N-메틸세로토닌

N-Methylserotonin
N-메틸세로토닌
Norbufotenine.svg
이름
선호 IUPAC 이름
3-[2-(메틸아미노)에틸]-1H-인돌-5-올
기타 이름
노르부포테닌; N-메틸세로토닌ω; N-메틸-5-히드록시트리프타민
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C11H14N2O/c1-12-5-4-8-7-13-3-2-9-9(14)8)11/h2-3-6-7,12-14H,4-5H2,1H3
    키: ASUSBMNYRHGIGH-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C11H14N2O/c1-12-5-4-8-7-13-3-2-9(14)6-10(8)11/h2-3,6-7,12-14H,4-5H2,1H3
    키: ASUSBMNYRHGIGH-UHFFFAOYAK
  • Oc1cc2c(cc1)[nH]CC2CCNC
특성.
C11H14N2O
어금질량 190.246 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

N-메틸세로토닌은 트립타민 알칼로이드다. 화학적으로, 그것은 알킬 아민에 메틸 그룹이 사는 세로토닌의 파생물이다. 메틸 그룹이 인도레 그룹의 질소 원자에 결합되는 트립타민 유래 화합물과의 구별을 위해 N-메틸세로토닌ω(N-메틸-5-히드록시트리프타민ω)이라고도 한다.

N-메틸세로토닌은 식물, 동물, 곰팡이에서 발견된다. 식물들, 악태아 레이스모사(검은 코호쉬)[1]와 잔톡실피페리툼,[2] 녹색과 황금종개구리, 리토리아 아우레아,[3] 아마니타 버섯 등이 이에 해당한다.[4] 이 화합물은 5-HT 수용체와 5-HT71A 수용체를 포함한 여러 세로토닌 수용체에 높은 친화력(IC50 ≤ 2nM)과 선택성으로 결합되며 작용제 활성을 나타내며, 세로토닌 수용체와의 직접적인 상호작용 외에도 N-메틸세로토닌은 선택적 세로토닌 재흡수 억제제 역할도 한다.[1]

법적 상태

미국

N-메틸세로토닌은 미국 연방 차원에서 예정되어 있지 않지만 [5](부포테닌의) 아날로그로 간주될 수 있는데, 이 경우 연방 아날로그법에 따라 인간의 소비를 목적으로 하는 판매나 소지가 기소될 수 있다.

플로리다 주

N-메틸세로토닌은 플로리다 주의 스케줄 I 통제 물질로 플로리다에서 구매, 판매 또는 소유가 불법이다.[6]

참조

  1. ^ a b Powell, SL; Gödecke, T; Nikolic, D; Chen, SN; Ahn, S; Dietz, B; Farnsworth, NR; Van Breemen, RB; Lankin, DC (2008). "In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (24): 11718–26. doi:10.1021/jf803298z. PMC 3684073. PMID 19049296.
  2. ^ Yanase, E; Ohno, M; Harakawa, H; Nakatsuka, SI (2010). "Isolation of N,N-dimethyl and N-methylserotonin 5-O-β-glucosides from immature Zanthoxylum piperitum seeds". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 74 (9): 1951–2. doi:10.1271/bbb.100261. PMID 20834148.
  3. ^ McClean, Stephen; Robinson, Robert C.; Shaw, Chris; Smyth, W. Franklin (2002). "Characterization and determination of indole alkaloids in frog-skin secretions by electrospray ionization ion trap mass spectrometry". Rapid Communications in Mass Spectrometry. 16 (5): 346–354. doi:10.1002/rcm.583. PMID 11857717.
  4. ^ Tyler, V. E., Jr.; Groeger, D. (1964). "Amanita alkaloids. II. Amanita citrina and Amanita porphyria". Planta Medica. 12 (4): 397–402. doi:10.1055/s-0028-1100193.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  5. ^ §1308.11 부칙 I.
  6. ^ 플로리다 법령 - 893장 - 약물 남용 방지 및 통제