5-MeO-NBPBRt

5-MeO-NBPBRt
식별자
	IUPAC 이름 N-(4-브로모벤질)-2-(5-메톡시-1H-인돌-3-yl)에타민;
CAS 번호	155639-13-7 ;
펍켐 CID	5124753;
켐스파이더	4299315 ;
유니	UG43REN7BR;
켐벨	켐블57427 ;
화학 및 물리적 데이터
공식	C18H19BRN2O
어금질량	359.267 g·190−1
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
	스마일즈 BrC1=CC=C(CNCC2=CNC3=CC(OC)C=C23)C=C1;
	인치 InChI=1S/C18H19BrN2O/c1-22-16-6-7-18-17(10-16)14(12-21-18)8-9-20-11-13-2-4-15(19)5-3-13/h2-7,10,12,20-21H,8-9,11H2,1H3 ; 키:XHLUEFPULGI-UHFFFAOYSA-N ;
	(이게 뭐야?) (iii)

5-MeO-NBpBrT(5-Methoxy-N-(4-bromobenzyl)tryptamine)는 화합물의 메톡시트리프타민 계열의 N-대체 부재다. 그러한 다른 화합물과 마찬가지로, 그것은 밀접하게 연관된 5-HT_2C 수용체보다 100배 선택성을 갖는 5-HT_2A 수용체에서 길항제 역할을 한다.^[1] 사이키델릭 페네틸아민(Penethylamines)의 N-벤질 대체는 종종 강력한 5-HT_2A 작용제를 유발하지만, 보다 최근의 연구에서 3-대체 벤질 파생상품에 대한 작용제 활성이 더 강하지만 N-벤질 트립타민(Tryptamines)은 훨씬 낮은 효능을 보이며 5-HT에서_2A 매우 약한 부분작용제 또는 길항제라고 생각되었다.^[2]^[3]^[4] 벤질 그룹을 대체 페네틸로 확장하는 것도 특정한 경우에 작용제 활성을 회복시킬 수 있다.^[5]

참고 항목

참조

^ Glennon RA, Dukat M, el-Bermawy M, Law H, De los Angeles J, Teitler M, et al. (June 1994). "Influence of amine substituents on 5-HT2A versus 5-HT2C binding of phenylalkyl- and indolylalkylamines". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (13): 1929–35. doi:10.1021/jm00039a004. PMID 8027974.
^ Silva M (2009). Theoretical study of the interaction of agonists with the 5-HT2A receptor (PhD thesis). Universität Regensburg.
^ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (January 2011). "Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT2A receptor". Journal of Computer-Aided Molecular Design. 25 (1): 51–66. Bibcode:2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670. doi:10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.
^ Nichols DE, Sassano MF, Halberstadt AL, Klein LM, Brandt SD, Elliott SP, Fiedler WJ (July 2015). "N-Benzyl-5-methoxytryptamines as Potent Serotonin 5-HT2 Receptor Family Agonists and Comparison with a Series of Phenethylamine Analogues". ACS Chemical Neuroscience. 6 (7): 1165–75. doi:10.1021/cn500292d. PMC 4505863. PMID 25547199.
^ Jensen N (2004). Tryptamines as Ligands and Modulators of the Serotonin 5-HT2A Receptor and the Isolation of Aeruginascin from the Hallucinogenic Mushroom Inocybe aeruginascens (PDF) (PhD thesis). Georg-August-Universität zu Göttingen.

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[1] Glennon RA, Dukat M, el-Bermawy M, Law H, De los Angeles J, Teitler M, et al. (June 1994). "Influence of amine substituents on 5-HT2A versus 5-HT2C binding of phenylalkyl- and indolylalkylamines". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (13): 1929–35. doi:10.1021/jm00039a004. PMID 8027974.

[2] Silva M (2009). Theoretical study of the interaction of agonists with the 5-HT2A receptor (PhD thesis). Universität Regensburg.

[pmid21088982-3] Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (January 2011). "Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT2A receptor". Journal of Computer-Aided Molecular Design. 25 (1): 51–66. Bibcode:2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670. doi:10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.

[4] Nichols DE, Sassano MF, Halberstadt AL, Klein LM, Brandt SD, Elliott SP, Fiedler WJ (July 2015). "N-Benzyl-5-methoxytryptamines as Potent Serotonin 5-HT2 Receptor Family Agonists and Comparison with a Series of Phenethylamine Analogues". ACS Chemical Neuroscience. 6 (7): 1165–75. doi:10.1021/cn500292d. PMC 4505863. PMID 25547199.

[5] Jensen N (2004). Tryptamines as Ligands and Modulators of the Serotonin 5-HT2A Receptor and the Isolation of Aeruginascin from the Hallucinogenic Mushroom Inocybe aeruginascens (PDF) (PhD thesis). Georg-August-Universität zu Göttingen.

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IUPAC 이름 N-(4-브로모벤질)-2-(5-메톡시-1H-인돌-3-yl)에타민
CAS 번호	155639-13-7^N
펍켐 CID	5124753
켐스파이더	4299315^Y
유니	UG43REN7BR
켐벨	켐블57427^Y
화학 및 물리적 데이터
공식	C₁₈H₁₉BRN₂O
어금질량	359.267 g·190⁻¹
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
스마일즈 BrC1=CC=C(CNCC2=CNC3=CC(OC)C=C23)C=C1
인치 InChI=1S/C18H19BrN2O/c1-22-16-6-7-18-17(10-16)14(12-21-18)8-9-20-11-13-2-4-15(19)5-3-13/h2-7,10,12,20-21H,8-9,11H2,1H3^Y 키:XHLUEFPULGI-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (이게 뭐야?) (iii)