아세트산노레티스테론

Norethisterone acetate
아세트산노레티스테론
Norethisterone acetate.svg
Norethisterone acetate molecule ball.png
임상 데이터
상호프리몰루트-노르, 아이게스틴, 게스타카딘, 밀리논, 모노게스트, 노르테이트, 프리몰루트 N, SH-420, 소벨, 스티프틴, 기타
기타 이름NETA;NETAc;노레틴드론아세테이트;SH-420;17α-에티닐-19-노르테스토스테론17β-아세테이트;17α-에티닐스트라-4-en-17β-ol-3-one17β-아세테이트
AHFS/Drugs.com국제 의약품명
Medline Plusa604034
루트
행정부.		입으로
약물 클래스프로게스토겐, 프로게스틴, 프로게스토겐에스테르
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • 일반 : ( (처방만)
식별자
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-에티닐-13-메틸-3-옥소-2,3,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-아세테이트
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.121 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C22H28O3
몰 질량340.463 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • CC(=O)O[C@]1(CC[C@H]2)2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC4=CC(=O)CC[C@H]34)C)C#C
  • InChI=1S/C22H28O3/c1-4-22(25-14)12-10-20-19-7-5-15-16(24)6-8-17(15)18(19)9-11(20,223/h1,13-17,125H2,12)
  • 키: IMONTRJLA WHYGT-ZCPXKWAGSA-N ☒N
(표준)

노르에스티론 아세테이트(NETA)는 피임약, 갱년기 호르몬 치료, 산부인과 질환 [1][2][3][4]치료에 사용되는 프로게스틴 약물이다.저용량 및 고용량 제제로 제공되며 단독으로 또는 [5][4][6][7]에스트로겐과 함께 사용됩니다.경구 [6]섭취입니다.

NETA의 부작용은 생리불순, 두통, 메스꺼움, 유방 압통, 기분 변화, 여드름, 머리카락 성장 증가 등을 [6]포함한다.NETA는 프로게스틴 또는 합성 프로게스토겐이며, 따라서 [1]프로게스테론과 같은 프로게스테론의 생물학적 표적인 프로게스테론 수용체의 작용제이다.그것은 안드로겐과 에스트로겐의 활동이 약하고 다른 중요한 호르몬 [1][8]활동은 없다.그 약은 [9][10]체내에 있는 노르에스티론의 프로드러그이다.

NETA는 1957년에 특허를 받았으며 [11][12]1964년에 의료용으로 도입되었다.그것은 때때로 "1세대"[13][14] 프로게스틴이라고 불립니다.NETA는 [4]전 세계에서 널리 판매되고 있다.제네릭 [15]의약품으로 구입할 수 있습니다.

의료 용도

NETA는 에스트로겐과 조합한 호르몬 피임약, 자궁출혈 등 산부인과 질환 치료, 갱년기 [4]증상 치료를 위한 갱년기 호르몬 치료 성분으로 사용된다.

이용 가능한 폼

NETA는 입으로만 사용할 수 있고 에스트라디올, 에스트라디올 발레이트,[16][4] 에티닐에스트라디올을 포함한 에스트로겐과 함께 사용할 수 있다.50μg/day 에스트라디올과 0.14 또는 0.25mg/day NETA의 조합을 제공하는 경피 패치는 CombiPatch 및 [16][4]Estalis라는 상표명으로 제공됩니다.

NETA는 산후 여성의 [17][18][19][20]수유를 억제하기 위해 Ablacton이라는 브랜드명으로 오일 용액에 20mg의 NETA, 5mg의 에스트라디올 벤조산염, 8mg의 에스트라디올 발레이트, 180mg의 테스토스테론 에난테이트를 함유한 앰플 형태로 근육 내 주입으로 사용할 수 있었다.

금지 사항

다음 항목도 참조하십시오.노르에스티론 cont 금기 및 프로게스틴 cont 금기

부작용

다음 항목도 참조하십시오.노르에스티론 ① 부작용, 프로게스틴 ② 부작용

NETA의 부작용은 생리불순, 두통, 메스꺼움, 유방 압통, 기분 변화, 여드름, 머리카락 성장 증가 등을 [6]포함한다.

과다 복용

다음 항목도 참조하십시오.노르에스티론 overdose 과다복용 및 프로게스틴 overdose 과다복용

상호 작용

다음 항목도 참조하십시오.노르에스티론 one 상호작용 및 프로게스틴 interact 상호작용

약리학

다음 항목도 참조하십시오.노르에스티론 § 약리학 및 노르에스티론 pharmac 약동학
NETA의 활성 형태인 Norethisterone(17β-deacetyl-NETA).
폐경 [21]후 여성에서 10mg NETA의 단일 경구 투여 후 24시간 이상 노르에스티스테론과 에티닐에스트라디올 수치.

NETA는 [9]체내에 있는 노르에스티론의 프로드러그이다.경구 섭취 시 장내 및 1차 간 대사 [10]중 에스테라아제에 의해 노르에스티론으로 빠르게 전환된다.따라서, 노르에스티론의 프로드러그로서 NETA는 본질적으로 동일한 효과를 가지며, 안드로겐 및 에스트로겐 활성(에티닐에스트라디올 [1][8]대사물을 통해)을 추가로 약한 프로게스토겐으로 작용한다.

용량 당량 측면에서 노르에스티론 및 NETA는 프로게스토겐 전용 피임약으로 0.35mg/일, 0.6mg/일, 경구 [8]피임약에서 에티닐에스트라디올과 조합하여 각각 0.5~1mg/일, 1~1.5mg/일 용량으로 사용된다.반대로, 두 약은 폐경 [8]증상 치료를 위해 폐경 호르몬 치료에서 거의 같은 용량으로 사용되어 왔다.NETA는 C17β 아세테이트 [2]에스테론의 존재로 인해 노르에스티론보다 분자량이 약 12% 더 높다.

NETA의 미량화는 동물과 [22][23][24][25]여성에게서 그 효력을 몇 배로 증가시키는 것으로 밝혀졌다.마이크로화 NETA의 사이클당 자궁내막변환량은 12~14mg이며, 비마이크로화 NETA의 경우 30~[22]60mg이다.

NETA는 10~[26][27]40mg의 용량 범위에서 에티닐에스트라디올로 0.20~0.33%의 속도로 대사된다.NETA 10, 20, 40mg 용량에서 에티닐에스트라디올의 피크 수치는 각각 [26][27]58, 178, 231 pg/mL였다.비교를 위해 경구용 에티닐에스트라디올 30~40μg 용량은 일반적으로 100~135pg/mL의 [27]최고 에티닐에스트라디올 수치를 나타낸다.따라서 에티닐에스트라디올 노광에 있어서는 10~20mg의 NETA가 20~30μg의 에티닐에스트라디올에 상당하고, 40mg의 NETA가 50μg의 에티닐에스트라디올에 [27]상당해도 좋다.에티닐에스트라디올을 통한 에스트로겐 활성으로 인해, 에스트로겐 [26]보충 없이 자궁내막증 치료에 많은 양의 NETA가 추가될 것으로 제안되어 왔다.고용량의 NETA를 가진 에티닐에스트라디올의 생성은 정맥혈전 [27]색전증의 위험을 증가시킬 수 있다.

노르에스티론, 대사물 및 프로드러그의 상대적 친화력(%)
컴파운드 유형a PR AR ER GR MR SHBG CBG
노르에스티스토론 – 67–75 15 0 0–1 0–3 16 0
5α-디히드로노레스티론 대사물 25 27 0 0 ? ? ?
3α,5α-테트라히드로노레스티론 대사물 1 0 0–1 0 ? ? ?
3α,5β-테트라히드로노레스티론 대사물 ? 0 0 ? ? ? ?
3β,5α-테트라히드로노레스티론 대사물 1 0 0–8 0 ? ? ?
에티닐에스트라디올 대사물 15–25 1–3 112 1–3 0 0.18 0
아세트산노레티스테론 프로드러그 20 5 1 0 0 ? ?
에난트산노레티스테론 프로드러그 ? ? ? ? ? ? ?
노레티노드렐 프로드러그 6 0 2 0 0 0 0
어원노디올 프로드러그 1 0 11–18 0 ? ? ?
어원디올디아세테이트 프로드러그 1 0 0 0 0 ? ?
린에스트레놀 프로드러그 1 1 3 0 0 ? ?
주의: 값은 백분율(%)입니다.참조 리간드(100%)는 의 경우 프로메게스톤, 의 경우 메트리볼론, 의 경우 에스트라디올, 의 경우 덱사메타손, 의 경우 알도스테론, 의 경우 디히드로테스토스테론, 의 경우 코르티솔이었다. 각주: = 활성/비활성 대사물, 프로드러그 또는 노르에스테론은 모두 해당되지 않았다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

화학

다음 항목도 참조하십시오.프로게스토겐, 프로게스토겐 에스테르, 프로게스토겐 에스테르 및 안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

17α-에티닐-19-노르테스토스테론 17β-아세테이트 또는 17α-에티닐에스트라-4-en-17β-ol-3-one 17β-아세테이트는 19-노르테스토스테론 및 합성 [2][5]스테로이드인 프로게스틴이다.그것은 노르에스티론의 [2][5]C17β 아세테이트 에스테르이다.NETA는 테스토스테론의 유도체로 C17α 위치에 에틸기, C19 위치에 메틸기, C17β [2][5]위치에 아세테이트에스테르가 부착되어 있다.테스토스테론 외에도 난드로론(19-노르테스토스테론)과 에스티스테론(17α-에티닐테스토스테론)[2][5]의 결합 유도체이다.

합성

NETA의 화학 합성물이 발표되었다.[28]

역사

셰링 AG는 1957년 6월 NETA 특허를 출원해 1960년 [11]12월 특허가 나왔다.이 약은 1964년 [11][12]3월 파크 데이비스에 의해 미국에서 노를스트린으로 처음 판매되었다.이것은 2.5mg의 NETA와 50μg의 에티닐에스트라디올의 조합제였으며 경구 [11][12]피임약으로 표시되었다.경구 피임약에 사용된 NETA의 다른 초기 상표명에는 미노블라와 아노블라가 [11]있었다.

사회와 문화

일반명

Norethisterone 아세트산염은 NETA의 , , 및 인 반면, Norethindrone 아세트산은 및 [2][5][4]인입니다.

브랜드명

NETA는 Primolut-Nor(메이저), Aygestin(US게스타카딘), Gestakadin, Migynon, Monogest, Norlutate(US , ), Primolut N, SH-420,UK Sovel,[2][5][4] Styptin 등 전 세계에서 다양한 브랜드명으로 판매되고 있습니다.

노르에스티론 및 에스테르류의 제제 및 브랜드명
구성. 양 브랜드명 사용하다
NET만 낮음(예: 0.35mg) 복수[a] 프로게스토겐 전용 경구 피임약
NET 또는 NETA만 고(예: 5mg, 10mg) 복수[b] 부인과 장애 및 기타 용도
NETE만 주입(예: 200mg) 복수[c] 프로게스토겐 전용 주사 피임약
에티닐에스트라디올을 함유한 NET 또는 NETA 낮음(예: 0.4mg, 0.5mg, 0.75mg, 1mg, 1.5mg) 복수[d] 복합 경구 피임약
메스트라놀을 사용한 NET 낮음(예: 1mg, 2mg) 복수[e] 복합 경구 피임약
에스트라디올을 포함한 NETA 낮음(예: 0.1mg, 0.5mg) 복수[f] 복합 갱년기 호르몬 요법
에스트라디올 발레이트 NETE 주입(예: 50mg) 복수[g] 복합 주사 피임약
약어: NET = Norethisterone.NETA = Norethisterone 아세트산염.NETE = 노르에스티론 에난트산염.
출처:[29][7][5][30]
주의:
  1. ^ Camila, Erin, Heather, Jencycla, Jolivette, Locilan, Micro-Novum, Micronovum, Micronor, Nora, Noriday, Ortho Micronor
  2. ^ 아이게스틴, 루파네타팩(류프로렐린과의 조합팩), 노르콜루트, 노르루테이트, 프리몰루트N, 프리몰루트N, SH-420, 유토블란
  3. ^ Depocon, Doryxas, NET-EN, Noristerat, Norigest, Nur-Isterate
  4. ^ Aranelle, Balziva, Binovum, Brevicon, Brevinor, Brielyn, Cyclafem, Dasetta, Estrostep, Femcon, Generess, Gildagia, Gildess, Jintelli, Junel, Larin, La, Loestrin, Lostrin, Lorin, Lorinnphasic, Tilia, Tri-Legest, Tri-Norinyl, Trinovum, Vyfemla, Wera, Wymzya, Zenchent, Zeosa
  5. ^ 노르틴, 노리데이, 노리닐, 노르켄, 오르토노붐, 소피아
  6. ^ Activela, Activelle, Alyacen, Cliane, Climagest, Climese, Cliovelle, CombiPatch, Elleste Duet, Estalis, Estropause, Eviana, Evorel, Kliovest, Mesgestygestigna, Messgestigna, Mese, Mese, Mese, Estigstigna, Esti, Esti, Esti, Esti, Esti, Esti, Esti, Este, Est
  7. ^ 중국어 주사 가능 No.3, Effectimes, Ginediol, Mesigyna, Mesilar, Mesilart, Mesoccept, Mesygest, Nofertyl Lafrancol, Noregyna, Norestin, Norestima, Solgounse, Sortirowna, Norna, Nornse

유용성

미국

다음 항목도 참조하십시오.미국에서 사용 가능한 프로게스토겐 목록

NETA는 미국에서 산부인과 [31]질환 치료를 위해 브랜드명 Aygestin과 Norlutate로 고용량 5mg의 경구용 정제에서 판매되고 있다.또한 경구피임약으로서 에티닐에스트라디올, 에스트라디올 등의 에스트로겐과 조합하여 다수의 브랜드명으로(0.1~1mg) 이용할 수 있으며 갱년기 증상 [7]치료를 위한 갱년기 호르몬 치료에 사용할 수 있다.

조사.

NETA는 남성의 [32]테스토스테론과 함께 잠재적인 남성 호르몬 피임약으로 사용하기 위해 연구되어 왔다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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