에스트론

Estrone
이 기사는 호르몬으로서의 에스트로네에 관한 것입니다.의약품으로의 사용에 대해서는 에스트론(의약품)을 참조하십시오.

에스트론
이름들
IUPAC이름
3-하이드록시에스트라-1,3,5(10)-트리엔-17-원
계통 IUPAC명
(3aS,3bR,9bS,11aS)-7-하이드록시-11a-메틸-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11a-데카하이드로-1H-사이클로펜타-1-원
기타이름
외스트론; E1
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.000.150 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
    키: DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N ☒N
  • O=C4[C@]3(CC[C@H]2c1cc(O)cc1CC[C@H]2[C@H]3CC4)C
특성.
C18H22O2
어금니 질량 270.366 g/mol
융점 254.5
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

에스트론이라고도 불리는 에스트론(E1)은 스테로이드, 약한 에스트로겐, 그리고 [1]경미한 여성 성호르몬입니다.그것은 에스트라디올과 [1]에스트리올과 함께 세 가지 주요 내생 에스트로겐 중 하나입니다.다른 에스트로겐과 마찬가지로 에스트로겐은 콜레스테롤로부터 합성되고 주로 생식선에서 분비되지만 지방 [2]조직의 부신 안드로겐으로부터 형성될 수도 있습니다.에스트라디올에 비해 에스트론과 에스트리올 모두 [1]에스트로겐보다 훨씬 약한 활성을 가지고 있습니다.에스트론은 에스트라디올로 전환될 수 있으며, 주로 에스트라디올의 전구체 [1][3]또는 대사 중간체 역할을 합니다.에스트라디올의 [4][1]전구물질이자 대사물질입니다.

에스트론은 천연 호르몬으로서의 역할 외에도 갱년기 호르몬 치료 등에서 약물로서 사용되어 왔습니다. 에스트론에 대한 자세한 내용은 약물로서 에스트론(약물) 기사를 참조하십시오.

생물학적 활동

에스트론은 에스트로겐, 특히 에스트로겐 수용체 ERα와 [1][5]ERβ의 작용제입니다.에스트라디올보다 훨씬 덜 강력한 에스트로겐이기 때문에 상대적으로 약한 [1][5][6]에스트로겐입니다.쥐의 피하주사로 투여되는 에스트라디올은 에스트로네보다 약 10배, [7]에스트리올보다 약 100배 더 강력합니다.한 연구에 따르면 인간 ERα와 ERβ에 대한 에스트론의 상대적 결합 친화도는 에스트라디올의 4.0%와 3.5%였고, ERα와 ERβ에서 에스트론의 상대적 트랜스활성화능은 [5]에스트라디올의 2.6%와 4.3%였습니다.따라서 에스트론의 에스트로겐 활성은 에스트라디올의 [1]약 4%로 보고되고 있습니다.에스트론은 에스트라디올, 에스트리올과 달리 에스트로겐 표적 [1]조직에 축적되지 않습니다.에스트론은 에스트라디올로 변형될 수 있기 때문에, 생체 내 에스트론의 에스트로겐 작용의 대부분 또는 전부는 실제로 [1][8]에스트라디올로의 전환에 기인합니다.따라서 에스트론은 에스트라디올의 전구체 [3]또는 프로호르몬으로 간주됩니다.에스트라디올 및 에스트리올과 달리, 에스트론은 G 단백질-커플드 에스트로겐 수용체의 리간드가 아닙니다(친화도 > 10,000 nM).[9]

임상 연구에서 [1][10][11][12]에스트라디올의 상대적으로 불활성인 전구체로서의 에스트론의 특성이 확인되었습니다.에스트라디올의 경구 투여로, 에스트라디올 [1]수치와 에스트라디올 수치의 비율은 폐경 전 여성과 에스트라디올의 비경구(비구강) 경로에서 정상적인 생리적 상황에서보다 평균 약 5배 높습니다.에스트라디올의 갱년기 교체 용량의 경구 투여는 에스트라디올의 낮은 엽상 수준을 초래하는 반면 에스트라디올의 수준은 [1][13][14]임신 초기에 나타난 높은 수준과 유사합니다.경구 에스트라디올을 사용하지만 경피 에스트라디올을 사용하지 않는 에스트라디올의 현저한 증가된 수준에도 불구하고, 임상 연구는 유사한 수준의 에스트라디올을 달성하는 경구 및 경피 에스트라디올의 용량이 황체형성 호르몬 및 fo의 억제를 포함한 측정 측면에서 동등하고 유의하지 않은 다른 효력을 가지고 있음을 보여주었습니다.라일릭자극호르몬 수치, 골흡수 억제, 열섬광 [1][10][11][12][15]등 갱년기 증상 완화또한 에스트라디올 수준은 이러한 효과와 상관관계가 있는 것으로 밝혀진 반면 에스트론 수준은 [10][11]그렇지 않았습니다.이러한 결과는 에스트로네가 에스트로네틱 활성이 매우 낮다는 것을 확인시켜 주고, 또한 에스트로네가 에스트라디올의 [1][10][11][12]에스트로네틱 활성을 약화시키지 않는다는 것을 보여줍니다.이것은 고농도의 에스트론이 에스트라디올의 [16][17][18]작용을 부분적으로 대항할 수 있다는 것을 암시하는 세포가 없는 체외 연구와 모순됩니다.

쥐의 내인성 에스트로겐의 생물학적 특성 선정
에스트로겐 ER RBA (%) 자궁체중(%) 자궁위축증 LH 수준(%) SHBG RBA (%)
통제 – 100 – 100 –
에스트라디올 (E2) 100 506 ± 20 +++ 12–19 100
에스트론 (E1) 11 ± 8 490 ± 22 +++ ? 20
에스트리올 (E3) 10 ± 4 468 ± 30 +++ 8–18 3
에스테트롤 (E4) 0.5 ± 0.2 ? 활발하지 않은 ? 1
17α-에스트라디올 4.2 ± 0.8 ? ? ? ?
2-하이드록시에스트라디올 24 ± 7 285 ± 8 +b 31–61 28
2-메톡시에스트라디올 0.05 ± 0.04 101 활발하지 않은 ? 130
4-하이드록시에스트라디올 45 ± 12 ? ? ? ?
4-메톡시에스트라디올 1.3 ± 0.2 260 ++ ? 9
4-플루오로에스트라디올a 180 ± 43 ? +++ ? ?
2-하이드록시에스트론 1.9 ± 0.8 130 ± 9 활발하지 않은 110–142 8
2-메톡시에스트로네 0.01 ± 0.00 103 ± 7 활발하지 않은 95–100 120
4-하이드록시에스트론 11 ± 4 351 ++ 21–50 35
4-메톡시에스트로네 0.13 ± 0.04 338 ++ 65–92 12
16α-하이드록시에스트론 2.8 ± 1.0 552 ± 42 +++ 7–24 <0.5
2-하이드록시에스티올 0.9 ± 0.3 302 +b ? ?
2-메톡시에스티롤 0.01 ± 0.00 ? 활발하지 않은 ? 4
참고: 값은 평균 ± SD 또는 범위입니다.= ER RBA 쥐의 자궁 세포질의 에스트로겐 수용체에 대한 상대적인 결합 친화력.자궁 무게 = 피하 주입 삼투 펌프를 통해 1 μg/시간의 연속 투여로 72시간 후 난소절제된 쥐의 자궁 습윤 무게의 백분율 변화. 수준 = 피하 삽입물을 통해 24~72시간 연속 투여한 후 난소절제 쥐의 기저치에 대한 황체형성 호르몬 수준.각주: = 합성(즉, 내생성이 아님).= b 전형적인 자궁위축 효과로 48시간 이내에 고원(에스트라디올의 자궁위축은 72시간까지 선형적으로 지속됨).출처:템플릿 참조.

생화학

에스트로겐 [19]중 오른쪽 하단에 에스트로겐이 있는 스테로이드 생성에 대한 포괄적인 개요.

생합성

에스트론은 콜레스테롤로부터 생합성됩니다.주요 경로는 안드로스텐디온을 중간생성물로 포함하며, 안드로스텐디온은 아로마타제 효소에 의해 에스트로네로 변환됩니다.이러한 반응은 생식선과 특정한 다른 조직, 특히 지방 조직에서 모두 일어나고, 이후 이러한 조직에서 [2]에스트로네가 분비됩니다.안드로스테디온의 방향화뿐만 아니라 에스트론은 간, 자궁, [1]유선을 포함한 다양한 조직에서 17β-하이드록시스테로이드 탈수소효소(17β-HSD)에 의해 에스트라디올로부터 가역적으로 형성됩니다.

조치 메커니즘:

에스트론이 작동하는 방법은 몸 안의 특정 조직의 세포에 들어가서 핵 수용체에 달라붙는 것입니다.그리고 나서 이 상호작용은 유전자가 어떻게 발현되는지에 영향을 미쳐 [20]몸 안에서 다양한 생리적 반응을 일으킵니다.

분배

에스트론은 [1]순환에서 성호르몬 결합 글로불린(SHBG)에 약 16%, 알부민에 80%가 결합되어 있으며, 나머지(2.0~4.0%)는 자유롭게 순환하거나 결합되지 [21]않습니다.SHBG에 [1]대한 에스트라디올의 상대적 결합 친화도는 약 24%입니다.이와 같이 에스트론은 SHBG에 [22]상대적으로 잘 결합되지 않습니다.

신진대사

에스트론은 설포전달효소와 글루쿠로니다아제에 의해 에스트론 황산염, 에스트론 글루쿠로니드와 같은 에스트로겐 결합체로 결합되며, 사이토크롬 P450 효소에 의해 2-하이드록시에스트론 및 4-하이드록시에스트론과 같은 카테콜 에스트로겐 또는 [1]에스트리올로 하이드록실화될 수도 있습니다.이 두 가지 변형은 주로 [1]간에서 일어납니다.에스트론은 또한 17β-HSD에 [1]의해 에스트라디올로 가역적으로 전환될 수 있습니다.에스트론의 혈액 반감기는 10분에서 70분 정도로 [23]에스트라디올과 비슷합니다.

사람의 에스트라디올 대사 경로
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설명:에스트라디올 및 기타 천연 에스트로겐(예를 들어, 에스트론, 에스트리올)의 대사에 관여하는 대사 경로.다이어그램에 표시된 대사적 변환 외에도, 하나 이상의 가용 하이드록실(–OH) 그룹을 갖는 에스트라디올 및 에스트라디올의 대사물의 경우 컨쥬게이션(예: 설페이션 및 글루쿠론화)이 발생합니다.출처:템플릿 페이지 참조.

배설

에스트론은 에스트론 [1]황산염과 같은 에스트로겐 결합체의 형태로 소변으로 배출됩니다.여성에게 라벨이 부착된 에스트론을 정맥 주사한 후 거의 90%[23]가 4-5일 이내에 소변과 대변으로 배설됩니다.장간 재순환은 [23]에스트론의 배설 지연을 야기합니다.

에스트로겐은 에스트로겐의 3가지 주요 유형 중 하나로 태반,[25] 난소, 말초 조직 등 신체의 여러 부분에서 생성됩니다.

레벨들

주요 성호르몬의 생산율, 분비율, 제거율, 혈액수치
섹스. 성호르몬 생식
단계		 피
생산율		 고나달
분비율		 대사적
정리율		 기준 범위(세럼 레벨)
SI 단위들 비단위SI
남자들 안드로스테네디온
–
 2.8 mg/일 1.6 mg/일 2200 L/day 2.8~7.3nmol/L 80-210ng/dL
테스토스테론
–
 6.5 mg/일 6.2 mg/일 950 L/day 6.9~34.7nmol/L 200-1000ng/dL
에스트론
–
 하루에 150μg 110μg/일 2050 L/day 37–250 pmol/L 10-70 pg/mL
에스트라디올
–
 일 60μg 하루 50μg 1600 L/day <37-210pmol/L 10-57pg/mL
황산에스트론
–
 일 80μg 보잘것없는 167 L/day 600-2500 pmol/L 200~900pg/mL
여성들. 안드로스테네디온
–
 3.2 mg/일 2.8 mg/일 2000 L/day 3.1~12.2 nmol/L 89–350ng/dL
테스토스테론
–
 하루 190μg 일 60μg 500L/일 0.7~2.8nmol/L 20-81ng/dL
에스트론 난포상 110μg/일 일 80μg 2200 L/day 110-400pmol/L 30~110pg/mL
황체상 260μg/일 하루에 150μg 2200 L/day 310-660 pmol/L 80–180 pg/mL
폐경 후 일시정지 하루 40μg 보잘것없는 1610 L/일 22-230pmol/L 6–60 pg/mL
에스트라디올 난포상 일 90μg 일 80μg 1200 L/day <37-360pmol/L 10-98 pg/mL
황체상 일 250μg 일240μg 1200 L/day 699–1250 pmol/L 190~341pg/mL
폐경 후 일시정지 1일 6μg 보잘것없는 910 L/일 <37-140pmol/L 10~38pg/mL
황산에스트론 난포상 하루 100μg 보잘것없는 146 L/일 700-3600 pmol/L 250-1300 pg/mL
황체상 일 180μg 보잘것없는 146 L/일 1100-7300 pmol/L 400~2600pg/mL
프로게스테론 난포상 하루에 2mg 1.7 mg/일 2100 L/day 0.3~3nmol/L 0.1~0.9ng/mL
황체상 하루 25mg 24mg/일 2100 L/day 19~45nmol/L 6-14ng/mL
노트 및 소스
참고: "순환에서 스테로이드의 농도는 분비선에서 분비되는 비율, 전구체 또는 호르몬이 스테로이드로 대사되는 비율, 조직에 의해 추출되어 대사되는 비율에 의해 결정됩니다.스테로이드의 분비율은 단위 시간당 분비선으로부터 화합물이 총 분비되는 것을 말합니다.분비율은 시간이 지남에 따라 선으로부터 정맥 배출물을 샘플링하고 동맥 및 말초 정맥 호르몬 농도를 빼냄으로써 평가되었습니다.스테로이드의 대사 제거율은 단위 시간당 호르몬이 완전히 제거된 혈액의 양으로 정의됩니다.스테로이드 호르몬의 생성 속도는 분비선으로부터의 분비와 관심있는 스테로이드로의 프로호르몬의 전환을 포함하여 가능한 모든 원천으로부터 화합물의 혈액으로 들어가는 것을 말합니다.안정적인 상태에서 모든 공급원에서 혈액으로 들어오는 호르몬의 양은 혈액 농도(생산율 = 대사량 클리어런스율 × 농도)에 클리어링 중인 비율(클리어링율)과 같습니다.프로호르몬 대사가 스테로이드의 순환 풀에 거의 기여하지 않는다면, 생산 속도는 분비 속도에 근접할 것입니다."출처:템플릿 참조.

독성:

에스트론을 너무 많이 사용하거나 다량 복용하면 독성을 일으켜 메스꺼움, 구토 등의 증상을 유발할 수 있습니다.에스트론은 품질과 [25]효과를 유지하기 위해 원래의 포장이나 용기에 보관해야 합니다.

화학

참고 항목:에스트로겐 목록
주요 내생 에스트로겐의 구조
Chemical structures of major endogenous estrogens
에스트론 (E1)
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하이드록실(–OH) 그룹에 주목하십시오. 에스트론(E1)은 1개, 에스트라디올(E2)은 2개, 에스트롤(E3)은 3개, 에스트롤(E4)은 4개입니다.

에스트라-1,3,5(10)-트리엔-3-올-17-원(estra-1,3,5-trien-3-ol-17-one)은 C1, C3 및 C5 위치에 이중 결합, C3 위치에 하이드록실기 및 C17 위치에 케톤기를 갖는 자연적으로 발생하는 에스트란 스테로이드.에스트론이라는 이름은 에스트린(에스트라-1,3,5(10)-트리엔)과 케톤이라는 화학 용어에서 유래되었습니다.

에스트론의 화학식은 CHO이고18222 분자량은 270.366 g/mol입니다.백색의 무취 고체 결정성 분말로 녹는점은 254.5°C(490°F), 비중은 1.[26][27]23입니다.에스트론은 일산화탄소(CO)와 이산화탄소(CO2)[26] 제품으로 고온에서 연소가 가능합니다.

의료용

주요 기사 : 에스트론 (약)

에스트론은 갱년기 증상에 대한 호르몬 치료와 같은 의학적 용도의 주사된 에스트로겐으로 사용되어 왔으나, 현재는 대부분 [28]시판되지 않고 있습니다.

에스트론은 호르몬 대체요법(HRT)의 일환으로 폐경기와 폐경기 이후 여성의 에스트로겐 결핍으로 인한 증상을 치료하는 데 자주 사용됩니다.이 요법은 전반적인 건강 증진과 에스트로겐 불균형과 관련된 갱년기 증상 완화를 목적으로 합니다.또한, 골절 위험이 높고 대체 약물을 사용할 수 없는 폐경 후 여성의 골다공증을 예방하기 위해 에스트론과 다른 에스트로겐이 사용됩니다.에스트로겐은 체내에서 효율적으로 흡수되어 간에서 비활성화되어 HRT 및 골다공증 [25]예방에 효과적입니다.

금기사항

에스트론의 사용에는 몇 가지 금기 사항이 있는데, 일부 예를 들면 과민성, 일부 암의 과거력, 뇌졸중, 정맥 혈전색전증(VTE), 현재 임신 중이거나 모유 수유 중인 사람 등이 있습니다.에스트로겐은 프로게스토겐 [29]등급의 다른 호르몬과 단독으로 사용하거나 다른 호르몬과 함께 사용할 경우 가장 낮은 유효 용량과 가능한 가장 짧은 치료 기간 동안 사용할 수 있는 상자형 경고문을 보유하고 있습니다.

유방암

에스트론은 유방암을 가지고 있거나 의심되는 사람들에게 금물입니다.에스트로겐을 사용하면 침습성 [30]유방암에 걸릴 위험이 높아지기 때문에 폐경 후 여성에게 유방암과 함께 상자형 경고문구를 붙입니다.유방암에 걸린 사람들은 [31]에스트로겐을 복용할 때 고칼슘혈증과 뼈 전이의 위험이 더 커집니다.유방암에 걸린 폐경 후 여성은 에스트론 수치가 증가하는 등 혈중 호르몬 수치에 변화가 있을 때 허약 증후군이 발생하는 것으로 볼 수 있습니다.폐경기 이후 여성에게서 생성되는 에스트로겐의 주요 유형인 에스트론은 프리페일(prefrail)로 분류된 에스트론과 [32]노쇠로 분류된 에스트론에서 표준 수준보다 더 높은 농도를 보였습니다.

정맥혈전색전증

에스트로겐을 사용하는 사람들에게서 VTE의 위험이 증가하고, 현재 VTE를 사용했거나 사용한 경험이 있는 사람들에게서는 에스트로겐을 [30][33]사용하면 VTE가 재발할 위험이 더 큽니다.산후 3주 이내에 에스트로겐을 사용하면 VTE [34]발생 위험이 높아질 수 있습니다.가족력, 유전적 변이: 인자 V 라이덴 및 프로트롬빈-G20210A, 에스트로겐 [35]사용으로 임신-산후에 초기 VTE 발생 위험 또한 증가합니다.

모유수유

에스트로겐의 사용은 모유 수유 능력에 영향을 줄 수 있고 모유의 구성 성분을 변화시킬 수 있습니다.에스트로겐은 수유를 억제하기 위해 사용되어 왔는데, 이는 수유 기간의 총 감소와 부피 감소 또는 모유를 생산할 수 없는 결과를 초래할 수 있습니다.생성된 모유의 조성 또한 우유 내 단백질의 농도를 감소시키는 것으로 보여졌습니다.모유 수유 중 에스트로겐을 복용하던 어머니들의 아기들은 체중 [34]증가 속도가 더 느려졌습니다.

부작용

흔한

에스트로겐의 사용에서 볼 수 있는 몇 가지 일반적인 부작용은 다음과 같습니다: 가슴 붓기, 가슴 압통, 질 가려움, 비정상적인 자궁 출혈, 체중 증가, 탈모, 황달, 아나필락시스.[36]

역효과

에스트로겐의 사용과 함께 볼 수 있는 부작용으로는 정맥혈전색전증(VTE), 뇌졸중, 유방암, 고혈압, 질염의 [36][29]위험 증가가 있습니다.

역사

참고 항목: 에스트론(약) § 역사

에스트론은 최초로 [37][38]발견된 스테로이드 호르몬입니다.1929년에 미국 과학자 Edward Doisy와 Edgar Allen과 독일 생화학자 Adolf Butenandt에 의해 독립적으로 발견되었지만, Doisy와 Allen은 [37][39][40]Butenandt보다 두 달 전에 분리했습니다.그들은 임신한 [39][40][41]여성의 소변에서 결정형 형태의 에스트로네를 분리하고 정제했습니다.도이지와 앨런은 그것을 테엘린이라고 이름 지었고, 부테난트는 그것을 프로피뇽이라고 이름 지었고, 이후 그 [40][42]물질에 대한 그의 두 번째 출판물에서 그것을 모낭린이라고 언급했습니다.부테난트는 나중에 에스트로네의 고립과 [41][43]성호르몬에 대한 그의 연구로 1939년 노벨상을 수상했습니다.에스트로네의 분자식은 [44]1931년에 알려졌고,[40][39] 화학 구조는 1932년에 부테난트에 의해 밝혀졌습니다.에스트론은 그 구조의 해명에 따라 케토하이드록시에스트린 또는 옥소하이드록시에스트린으로 [45][46]추가적으로 언급되었고, 1932년 런던에서 [47][48]열린 성호르몬 표준화 국제회의의 첫 회의에서 C17 케톤 그룹에 기초하여 에스트론이라는 이름이 공식적으로 확립되었습니다.

1936년 러셀 얼 마커가 에르고스테롤로부터 에스트로네의 부분적인 합성을 해냈고,[49][50] 에스트로네의 최초의 화학적 합성이었습니다.1939년 또는 1940년에 [49]한스 헬로프 인호펜과 월터 홀웨그에 의해 콜레스테롤로부터 에스트로네의 대체 부분 합성이 개발되었고,[48] 1948년에 아너와 미셰르에 의해 에스트로네의 전체 합성이 달성되었습니다.

승인.

FDA는 에스트로네의 안전성과 유효성을 기준으로 연방 식품·의약품·[25]화장품법 제505조에 명시된 규정에 따라 승인했습니다.

참고문헌

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