노르게스트렐

Norgestrel
Levonorgestrel과 혼동하지 마십시오.
노르게스트렐
Levonorgestrel.svg
Dextronorgestrel.svg
상단, Levonorgestrel (CAS 797-63-7);
하단: dextronorgestrel (CAS 797-64-8)
임상 데이터
상호난형, 기타
기타 이름dl-Norgestrel; DL-Norgestrel; (±)-Norgestrel; WY-3707; SH-70850; SH-850; FH 122-A; rac-13-Ethyl-17α-ethyl-19-nyl-19-northestosterone; rac-13-Etyl-17α-4-17α
AHFS/Drugs.comMicromedex 상세 소비자 정보
Medline Plusa602008
루트
행정부.		입으로
약물 클래스프로게스틴;프로게스틴
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
식별자
  • (8R,9S,10R,13S,14S)-13-에틸-17-에티닐-17-히드록시-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-도데카히드로시클로펜타[a]페난트렌-3-온
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.026.758 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C21H28O2
몰 질량312.453g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C\1CC[C@H]4C(=C/1)/CC[C@H]3[C@H]4CC[C@@]2(CC)[C@H]3CC2(O)C#C
  • InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,1923,125H,12H
  • 키: WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N checkY
(표준)

Norgestrel은 Ovral이라는 상표명으로 판매되고 있는 프로게스틴 약물로 피임약과 갱년기 호르몬 [1][2][3][4]치료에 사용된다.에스트로겐과 조합하여 사용하거나 [5]단독으로 사용할 수 있습니다.입으로 [3][4]먹는 거예요.

노게스트렐의 부작용으로는 생리불순, 두통, 메스꺼움, 유방 압통, 기분 변화, 여드름, 머리카락 성장 증가 등이 [citation needed]있습니다.노르게스트렐은 프로게스틴 또는 합성 프로게스토겐이며, 따라서 프로게스테론과 [4]같은 프로게스테론의 생물학적 표적인 프로게스테론 수용체의 작용제이다.그것은 안드로겐 활성이 약하고 다른 중요한 호르몬 [4]활성이 없다.

Norgestrel은 1961년에 특허를 받았으며 1966년에 [6][7][8]의료, 특히 피임약에 사용되기 시작했다.그 후 폐경 호르몬 치료에도 [5]사용하기 위해 도입되었다.노르게스트렐은 때때로 "2세대" 프로게스틴으로 불린다.[9]그것은 [5][2]전 세계적으로 널리 판매되고 있다.Norgestrel은 제네릭 [10]의약품으로 구입할 수 있다.2017년, 에티닐에스트라디올을 사용한 버전은 미국에서 284번째로 많이 처방된 의약품으로, 100만 건 이상의 [11][12]처방을 받았다.

의료 용도

노르게스트렐은 복합 피임약에서 에티닐에스트라디올 또는 퀴네스트롤과 함께 사용되며, 프로게스토겐 전용 피임약에서는 단독으로, 그리고 갱년기 호르몬 [5]치료에서는 에스트라디올 또는 복합 에스트로겐과 함께 사용된다.유즈페 요법에서도 [13]응급피임약으로 사용되고 있습니다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.Levonorgestrel §부작용 및 Progestin side부작용

약리학

약역학

다음 항목도 참조하십시오.Levonorgestrel pharmac 약역학

노르게스트렐은 프로게스토겐 또는 프로게스테론 [4]수용체의 작용제이다.노르게스트렐의 생물학적 활성은 레보 에난티오머, 레보노르게스트렐에 있는 반면 덱스트로 이성질체는 비활성이다.[4]이와 같이 노르게스트렐은 무게로 [4]볼 때 절반의 효과가 있다는 점을 제외하고는 레보노게스트렐과 호르몬 활성에서 동일하다.Levonorgestrel, 그리고 더 나아가 Norgestrel은 안드로겐 활성은 있지만 에스트로겐 활성,[4] 항미네랄로코르티코이드 또는 글루코코르티코이드 활성은 없습니다.

레보노르게스트렐 및 대사물의 상대적 친화력(%)
컴파운드 PR AR ER GR MR SHBG CBG
레보노르게스트렐 150–162 34a, 45 0 1–8 17–75 50 0
5α-디하이드로레보노르제스트렐 50 38a 0 ? ? ? ?
3α,5α-테트라히드로레보노르제스트렐 ? ? 0.4 ? ? ? ?
3β,5α-테트라히드로레보노르제스트렐 ? ? 2.4 ? ? ? ?
주의: 값은 백분율(%)입니다.기준 리간드(100%)는 의 경우 프로메게스톤, 의 경우 메트리볼론(=a미볼론), 의 경우 알도스테론, 의 경우 알디솔, 의 경우 코르티솔이었습니다. 출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

노르스트렐의 배란 억제 용량은 연구에서 [14]노르스트렐의 용량과 함께 50~75% 주기에 배란이 발생했기 때문에 75μg/day보다 큰 것으로 보인다.노르게스트렐보다 2배 더 강력한 레보노르게스트렐의 배란 억제 용량은 약 50~60μg/[4][15][14]일이다.한 리뷰는 노르게스트렐의 배란 억제 선량을 100μg/[16]day로 열거한다.노르게스트렐의 자궁내막전환선량은 사이클당 12mg, 노르게스트렐의 월경지연 시험선량은 0.5~[16][17]2mg/day이다.

약동학

다음 항목도 참조하십시오.Levonorgestrel pharmac 약동학

노르제스트렐의 약물 동태가 [18]검토되었다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.프로게스토겐, 안드로겐/아나볼릭 스테로이드 및 레보노르게스트렐 목록

rac-13-ethyl-17α-ethynyl-19-노르테스토스테론 또는 rac-13-ethyl-17α-ethylestr-4-en-17β-ol-3-one이라고도 하는 노르게스트렐은 합성 에스트란 스테로이드이며 [1][2]테스토스테론의 유도체이다.스테레오 이성질체 덱스트로노르제스트렐(C13α 이성질체; l-노르제스트렐, L-노르제스트렐 또는 +-노르제스트렐)과 레보노르제스트렐(C13β 이성질체; d-노르제스트렐, D-노르제스트렐, 또는 (–-노르제스트렐))의 라세미믹 혼합물로서, 즉 레보노르제스트렐은 레보너제스트렐(정확히트렐)이다.노르게스트렐은 보다 구체적으로 노르에스티스테론(17α-에티닐-19-노르테스토스테론)의 유도체이며 프로게스틴 [21]19-노르테스토스테론 계열의 고난(18-메틸에스트란) 하위 그룹의 구성원이다.

합성

노르게스트렐의 화학 합성물이 발표되었다.[18]

역사

노르게스트렐은 1966년 [6][7]독일에서 에티닐에스트라디올과 함께 피임약으로 처음 소개됐다.이후 1968년 미국에서는 에티닐에스트라디올과 함께 Ovral이라는 브랜드로 피임약으로 판매되었으며, 다른 많은 나라에서도 판매되었다.[22][23][5]

사회와 문화

일반명

Norgestrel은 그 약과 그것의 , , , , , , , [1][2][3][5], 그리고 의 총칭이다.dl-norgestrel,[1][2][3][5] DL-norgestrel 또는 (±)-norgestrel이라고도 합니다.

브랜드명

Norgestrel은 Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Micrognon, Lo/Ovral, Low-Ogestrel, Loginon, Microlut, Minicon, Nordete, Ogestoggestrel, Ogest 등 다양한 브랜드명으로 판매되고 있습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 887–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e f Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 751–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ a b c d I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ a b c d e f g h i Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  5. ^ a b c d e f g h https://www.drugs.com/international/norgestrel.html
  6. ^ a b Teresa Ortiz-Gómez; María Jesús Santesmases (22 April 2016). Gendered Drugs and Medicine: Historical and Socio-Cultural Perspectives. Taylor & Francis. pp. 175–. ISBN 978-1-317-12981-3. The 1966 marketing campaign for Schering's second contraceptive, Eugynon, [...] (Schering AG Berline 1966, 11). [...] In 1970 [Schering] had already conducted an opinion poll among doctors in the run up to the marketing campaign for the newly introduced Neogynon. [...]
  7. ^ a b W. Gerhard Pohl (2004). Die wissenschaftliche Welt von gestern: die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928 : ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. Böhlau Verlag Wien. pp. 150–. ISBN 978-3-205-77303-0. [The contraceptive EUGYNON is launched in 1966. NEOGYNON follows in 1970.]
  8. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 479. ISBN 9783527607495.
  9. ^ Howard J.A. Carp (9 April 2015). Progestogens in Obstetrics and Gynecology. Springer. p. 112. ISBN 978-3-319-14385-9.
  10. ^ "Generic Lo/Ovral-28 Availability".
  11. ^ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  12. ^ "Ethinyl Estradiol; Norgestrel - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Retrieved 11 April 2020.
  13. ^ Yuzpe AA, Smith RP & Rademaker AW (1982). "A Multicenter Clinical Investigation Employing Ethinyl Estradiol Combined with dl-Norgestrel as Postcoital Contraceptive Agent". Fertility and Sterility. 37 (4): 508–513. doi:10.1016/s0015-0282(16)46157-1. PMID 7040117.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  14. ^ a b Endrikat J, Gerlinger C, Richard S, Rosenbaum P, Düsterberg B (December 2011). "Ovulation inhibition doses of progestins: a systematic review of the available literature and of marketed preparations worldwide". Contraception. 84 (6): 549–57. doi:10.1016/j.contraception.2011.04.009. PMID 22078182.
  15. ^ Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (December 2003). "Classification and pharmacology of progestins". Maturitas. 46 Suppl 1: S7–S16. doi:10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID 14670641.
  16. ^ a b Knörr K, Knörr-Gärtner H, Beller FK, Lauritzen C (8 March 2013). Geburtshilfe und Gynäkologie: Physiologie und Pathologie der Reproduktion. Springer-Verlag. pp. 583–. ISBN 978-3-642-95583-9.
  17. ^ Freimut A. Leidenberger; Thomas Strowitzki; Olaf Ortmann (29 August 2009). Klinische Endokrinologie für Frauenärzte. Springer-Verlag. pp. 225, 227. ISBN 978-3-540-89760-6.
  18. ^ a b Die Gestagene. Springer-Verlag. 27 November 2013. pp. 16–17, 284–. ISBN 978-3-642-99941-3.
  19. ^ Brian K. Alldredge; Robin L. Corelli; Michael E. Ernst (1 February 2012). Koda-Kimble and Young's Applied Therapeutics: The Clinical Use of Drugs. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1072–. ISBN 978-1-60913-713-7.
  20. ^ J.P. Lavery; J.S. Sanfilippo (6 December 2012). Pediatric and Adolescent Obstetrics and Gynecology. Springer Science & Business Media. pp. 248–. ISBN 978-1-4612-5064-7.
  21. ^ Stefan Offermanns; W. Rosenthal (14 August 2008). Encyclopedia of Molecular Pharmacology. Springer Science & Business Media. pp. 390–. ISBN 978-3-540-38916-3.
  22. ^ a b William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. pp. 2935–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  23. ^ Lara Marks (2010). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill. Yale University Press. pp. 73–. ISBN 978-0-300-16791-7.