아라키돈산

Arachidonic acid
아라키돈산
Structural formula of arachidonic acid
Arachidonic acid spacefill.png
Arachidonic acid2.png
이름
우선 IUPAC 이름
(5Z,8Z,11Z,14Z)-아이코사-5,8,11,14-테트라엔산[1]
기타 이름
5,8,11,14-올시스-에이코사테트라엔산;올시스-5,8,11,14-에이코사테트라엔산;아라키돈산
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
1713889
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.007.304 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-033-4
58972
케그
메쉬 아라키도닉+산
RTECS 번호
  • CE6675000
유니
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5-11,19-14,
    키: YZXBAPSDXZRGB-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5-11,19-14,
  • 키: YZXBAPSDXZRGB-DOFZRALJSA-N
  • CCCC/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C\CCC(=O)o
특성.
C20H32O2
몰 질량 304.474 g/120−1
밀도 0.922 g/cm3
녹는점 -49 °C (-56 °F, 224 K)
비등점 0.15mmHg에서 169~171°C(336~340°F, 442~444K)
로그 P 6.994
산도(pKa) 4.752
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302, , , , , ,
P261, , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
0
플래시 포인트 113 °C (235 °F, 386 K)
관련 화합물
관련 화합물
 에이코사테트라엔산
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아라키돈산(AA, 때때로 ARA)은 다가불포화 오메가-6 지방산 20:4(γ-6) 또는 20:4(5,8,11,14)[2]이다.이것은 큐푸아수 [3]버터에서 발견되는 포화 아라키드산과 구조적으로 관련이 있다.이것의 이름은 새로운 라틴어 아라키스에서 유래했지만 땅콩 기름에는 아라키돈산이 [4]전혀 들어 있지 않습니다.

화학

AAnumbering.png

화학 구조에서 아라키돈산은 20개의 탄소 사슬과 4개의 시스 이중 결합을 가진 카르본산이다. 첫 번째 이중 결합은 오메가 끝에서 여섯 번째 탄소에 위치한다.

일부 화학 소스는 '아라키돈산'을 정의하여 에이코사테트라엔산을 나타낸다.하지만, 생물학, 의학, 영양학 분야의 거의 모든 글들은 그 용어를 모든 cis-5, 8, 11, 14-eicosatetraenic acid로 제한한다.

생물학

아라키돈산은 인체 세포막의 인지질(특히 포스파티딜타놀라민, 포스파티딜콜린, 포스파티딜이노시티드)에 존재하는 다불포화지방산으로 뇌, 근육, 간 등에 풍부하다.골격근은 아라키돈산 유지가 특히 활발한 부위로 전형적으로 [5]인지질 지방산 함량의 약 10-20%를 차지한다.

아라키돈산은 PLC-γ, PLC-α, -β 및 -γ 등 시그널링 효소의 조절에 관여하는 지질 제2 메신저로서 세포 시그널링에 관여하는 것 외에 주요 염증 중간체이며 혈관확장제로도 작용할 [6]수 있다.(아래 절에서 설명한 바와 같이 별도의 합성 경로를 주의해 주십시오.)

조건부 필수 지방산

주요 기사:필수 지방산
인간의 몸에 있는 아라키돈산은 보통 식이요법 동물원 (고기, 달걀)[citation needed]에서 나온다.

아라키돈산은 필수 지방산 중 하나가 아니다.그러나 리놀산 결핍이 존재하거나 리놀산을 아라키돈산으로 전환할 수 없는 경우에는 필수가 된다.어떤 포유류는 리놀산을 아라키돈산으로 바꿀 능력이 없거나 능력이 매우 제한적이어서 그들의 식단에 필수적인 부분이 된다.리놀레산 섭취는 혈장/혈청 또는 적혈구의 아라키돈산 농도에 영향을 주지 않는 것으로 보이기 때문에 실제로 인간이 리놀레산을 아라키돈산으로 [7]전환할 수 있을지는 불확실하다.아라키돈산은 일반적인 식물에서 거의 또는 전혀 발견되지 않기 때문에, 그러한 동물들은 의무적인 육식동물이다; 고양이는 필수 지방산을 [8][9]불포화시키지 못하는 일반적인 예이다.그러나 아라키돈산의 상업적 공급원은 곰팡이인 모티렐라 [10]알피나에서 파생되었다.

인간의 생합성 및 캐스케이드

에이코사노이드 합성

아라키돈산은 포스포리파아제 A2(PLA)2[6]에 의해 촉매되는 가수분해로 인지질로부터 유리된다.

시그널링 목적의 아라키돈산은 IVA 세포질 포스포리파아제 A2(cPLA,2 85kDa)의 작용에 의해 유도되며 염증성 아라키돈산은 저분자량 분비2 PLA(SPLA,2 14~18kDa)[6]의 작용에 의해 생성된다.

아라키돈산은 광범위한 에이코사노이드의 전구체이다.

이러한 유도체의 생산과 체내에서의 작용은 집합적으로 "아라키돈산 캐스케이드"로 알려져 있습니다. 자세한 내용은 이전 단락에서 주어진 필수 지방산 상호작용과 효소와 대사물 연결을 참조하십시오.

PLA활성화2

상세 정보:포스포리파아제 A2 † 조절

이어서2 PLA는 다음을 포함한 수용체에 대한 리간드 결합에 의해 활성화된다.

또한 세포 내 칼슘을 증가시키는 약물은 어떤 형태의 [22]PLA의 활성화를2 일으킬 수 있다.

PLC 활성화

상세 정보:포스포리파아제Cγ활성화

또는 포스포리파아제C(PLC)가 이노시톨트리인산기를 분해한 후 인지질에서 아라키돈산을 분해하여 디아실글리세롤(DAG)을 생성하고, 이어서 DAG리파아제에 의해 분해하여 아라키돈산을 [21]생성해도 된다.

이 경로를 활성화하는 수용체에는 다음이 포함된다.

PLC는 또한 MAP 키나제에 의해 활성화될 수 있다.이 경로의 활성제에는 PDGF와 FGF가 [22]포함된다.

인바디

근육 성장

아라키돈산은 운동 [23]중 및 운동 후에 프로스타글란딘 PGF2alpha로의 전환을 통해 골격근 조직의 회복과 성장을 촉진합니다.PGF2alpha는 Akt/m를 통해 신호를 전달함으로써 근육 단백질 합성을 촉진한다.류신, β-히드록시β-메틸낙산(HMB) 및 포스파티드산과 유사한 TOR 경로.[23]

뇌

아라키돈산은 뇌에서 가장 풍부한 지방산 중 하나로 도코사헥사엔산과 비슷한 양으로 존재한다.이 둘은 지방산 [24]함량의 약 20%를 차지한다.DHA와 마찬가지로 신경학적 건강은 충분한 수준의 아라키돈산에 의존한다.무엇보다도 아라키돈산은 해마 세포막의 [25]유동성을 유지하는데 도움을 준다.또한 페르옥시좀 증식기 활성화 수용체 [26]감마선을 활성화하여 산화 스트레스로부터 뇌를 보호하는 데 도움을 줍니다.AA는 또한 [27]뉴런의 성장과 복구에 관여하는 단백질인 신트랜신-3(STX-3)을 활성화한다.

아라키돈산은 또한 초기 신경학적 발달에 관여한다.한 연구에서, 유아(18개월)는 17주 동안 보충 아라키돈산을 투여받았고, 정신 발달 [28]지수로 측정했을 때 지능이 유의미하게 향상되었다.이 효과는 DHA와 AA를 동시에 보충함으로써 더욱 강화된다.

성인의 경우, AA의 대사 장애는 알츠하이머병이나 조울증과 [29]같은 신경정신 질환의 원인이 될 수 있다.이러한 조건에서 아라키돈산이 다른 생물 활성 분자로의 변환에 유의미한 변화가 있다는 증거가 있다(AA 효소 캐스케이드의 과잉 발현 또는 장애).

알츠하이머병

아라키돈산과 그 대사물의 생물학적 역할은 알츠하이머병을 [30]포함한 다양한 신경변성 질환의 맥락에서 탐구되어 왔다.알츠하이머병의 초기 단계에서 아라키돈산의 식이 보충이 제안되었지만, 이점에 대한 잠재력은 여전히 [31]불확실하다.

보디빌딩 보충제

아라키돈산은 다양한 제품에서 아나볼릭 보디빌딩 보충제로 판매된다.

식생활 아라키돈산 및 염증

아라키돈산 섭취 증가는 지질 과산화 생성물이 섞이지 않는 한 정상적인 대사 상태에서는 염증을 일으키지 않을 것이다.아라키돈산은 염증반응 중 및 후에 각각 소염증 및 항염증성 에이코사노이드로 대사된다.아라키돈산은 또한 신체 활동 중 및 후에 성장을 촉진하기 위해 염증성 및 항염증성 에이코사노이드로 대사된다.외인성 독소에 의한 만성 염증과 과도한 운동으로 [32]인한 급성 염증을 조직의 미세 눈물의 복구와 성장을 촉진하기 위해 염증 반응에 필요한 충분한 휴식과 혼동해서는 안 된다.하지만 증거는 엇갈린다.50일 동안 건강한 사람에게 하루에 840에서 2,000mg을 투여하는 일부 연구는 염증이나 관련된 대사 [32][33][34][35]활동의 증가를 보여주지 않았다.다른 연구에 따르면 아라키돈산 수치 증가는 실제로 소염성 IL-6 및 IL-1 수치 감소와 항염증성 종양 괴사인자 베타 [36]증가와 관련이 있다.이것은 전신 [medical citation needed]염증을 감소시킬 수 있다.

아라키돈산은 여전히 부상과 많은 질병 상태와 관련된 염증에 중심적인 역할을 한다.체내에서 그것이 어떻게 대사되는가는 염증 또는 항염증 활동을 지시한다.관절통이나 활성 염증성 질환이 있는 사람들은 아라키돈산 섭취가 증가하면 증상이 악화된다는 것을 발견할 수 있는데, 아마도 [medical citation needed]아라키돈산이 염증성 화합물로 더 쉽게 전환되기 때문일 것이다.마찬가지로 아라키돈산 섭취는 염증성 질환의 병력이 있거나 건강이 손상된 사람에게는 권장되지 않습니다.주목할 점은, AA 보충제가 건강한 사람에게 소염증 효과가 있는 것으로 보이지는 않지만, 오메가-3 지방산 [37]보충의 항염증 효과를 상쇄할 수 있다는 것이다.

아라키돈산 보충이 건강에 미치는 영향

50일 동안 1,000–1,500mg의 일일 용량에서 아라키돈산 보충은 여러 임상 연구 동안 유의한 부작용 없이 잘 견뎠다.신장 및 간 기능,[34] 혈청 지질,[38] 면역 [39]및 혈소판[33] 응집을 포함한 모든 일반적인 건강 지표는 이 수준과 사용 기간에 영향을 받지 않는 것으로 보입니다.또한 근육조직의 고농도 AA는 인슐린 [40]감수성 향상과 상관관계가 있을 수 있다.건강한 성인의 식단에 대한 아라키돈산 보충은 독성이나 심각한 안전 위험을 제공하지 않는 것으로 보인다.

앉아 있는 피험자의 아라키돈산 보충을 살펴본 연구는 매일 최대 1,500mg의 용량에서 휴식 중인 염증 표시의 변화를 발견하지 못했지만, 근력 훈련을 받은 피험자는 다르게 반응할 수 있다.한 연구는 저항 훈련과 함께 50일 동안 아라키돈산을 1,000mg/일 보충하는 젊은 남성에서 (마커 IL-6을 통해) 휴면 염증이 유의미하게 감소했다고 보고했다.이것은 오히려 항염증성이기 보다는 내성 훈련을 받는 동안 AA를 보충하는 것이 실제로 전신 [41]염증의 조절을 개선할 수 있음을 시사한다.

심장병 위험과 개별 지방산 사이의 연관성을 찾는 메타 분석은 오메가-6 아라키돈산뿐만 아니라 EPA와 DHA(오메가-3 지방)[42]의 수치가 높을수록 심장병 위험이 유의미하게 감소했다고 보고했다.미국 심장 협회의 과학적 조언은 또한 아라키돈산을 [32]포함한 식이 오메가-6 지방의 건강에 미치는 영향을 호의적으로 평가했습니다.그 단체는 이 필수 지방산을 제한하는 것을 권장하지 않는다.사실, 이 논문은 아라키돈산을 포함한 오메가-6 지방으로부터 오는 칼로리의 최소 5~10%로 구성된 식단을 따를 것을 권장한다.그것은 식단인 AA가 심장병의 위험인자가 아니며, 최적의 신진대사를 유지하고 심장병 위험을 감소시키는 역할을 할 수 있다는 것을 시사한다.따라서 최적의 건강을 위해 오메가3 지방산과 오메가6 지방산의 충분한 섭취량을 유지하는 것이 권장된다.

아라키돈산은 발암성이 없으며, 연구 결과에 따르면 식생활 수준이 [43][44][45][46]암의 위험과 (긍정적 또는 부정적으로) 관련이 없는 것으로 나타났다.그러나, AA는 암을 포함한 많은 종류의 질병에서 교란되는 염증 및 세포 성장 과정에 필수적이다.따라서 암, 염증, 기타 질환이 있는 환자의 아라키돈산 보충의 안전성은 알 수 없으며 보충은 권장되지 않습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Pubchem. "5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid C20H32O2 - PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2016-03-31.
  2. ^ "IUPAC Lipid nomenclature: Appendix A: names of and symbols for higher fatty acids". www.sbcs.qmul.ac.uk.
  3. ^ "Dorland's Medical Dictionary – 'A'". Archived from the original on 11 January 2007. Retrieved 2007-01-12.
  4. ^ Truswell, A.S.; Choudhury, N.; Peterson, D.B.; Mann, J.I.; Agostoni, Carlos; Riva, Enrica; Giovannini, Marcello; Marangoni, Franca; Galli, Claudio (1994). "Arachidonic acid and peanut oil". The Lancet. 344 (8928): 1030–1031. doi:10.1016/S0140-6736(94)91695-0. PMID 7999151. S2CID 1522233.
  5. ^ Smith, GI; Atherton, P; Reeds, DN; Mohammed, BS; Rankin, D; Rennie, MJ; Mittendorfer, B (Sep 2011). "Omega-3 polyunsaturated fatty acids augment the muscle protein anabolic response to hyperinsulinaemia-hyperaminoacidaemia in healthy young and middle-aged men and women". Clinical Science. 121 (6): 267–78. doi:10.1042/cs20100597. PMC 3499967. PMID 21501117.
  6. ^ a b c Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. p. 555. ISBN 0-7234-3341-0.
  7. ^ Rett, BS; Whelan, Jay (10 June 2011). "Increasing dietary linoleic acid does not increase tissue arachidonic acid content in adults consuming Western-type diets: a systematic review". Nutrition & Metabolism. 8 (36): 1, 13. doi:10.1186/1743-7075-8-36. PMC 3132704. PMID 21663641.
  8. ^ MacDonald, ML; Rogers, QR; Morris, JG (1984). "Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore". Annual Review of Nutrition. 4: 521–62. doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513. PMID 6380542.
  9. ^ Rivers, JP; Sinclair, AJ; Craqford, MA (1975). "Inability of the cat to desaturate essential fatty acids". Nature. 258 (5531): 171–3. Bibcode:1975Natur.258..171R. doi:10.1038/258171a0. PMID 1186900. S2CID 4287904.
  10. ^ 생명체의 생산ARA™, www.lifesdha.com/
  11. ^ Wlodawer, P; Samuelsson, B (1973). "On the organization and mechanism of prostaglandin synthetase". The Journal of Biological Chemistry. 248 (16): 5673–8. doi:10.1016/S0021-9258(19)43558-8. PMID 4723909.
  12. ^ Smith, W. L.; Song, I (2002). "The enzymology of prostaglandin endoperoxide H synthases-1 and -2". Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 68–69: 115–28. doi:10.1016/s0090-6980(02)00025-4. PMID 12432913.
  13. ^ Powell, W. S.; Rokach, J (Apr 2015). "Biosynthesis, biological effects, and receptors of hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs) and oxoeicosatetraenoic acids (oxo-ETEs) derived from arachidonic acid". Biochim Biophys Acta. 1851 (4): 340–355. doi:10.1016/j.bbalip.2014.10.008. PMC 5710736. PMID 25449650.
  14. ^ Brash, A. R.; Boeglin, W. E.; Chang, M. S. (Jun 1997). "Discovery of a second 15S-lipoxygenase in humans". Proc Natl Acad Sci U S A. 94 (12): 6148–52. Bibcode:1997PNAS...94.6148B. doi:10.1073/pnas.94.12.6148. PMC 21017. PMID 9177185.
  15. ^ Zhu, D; Ran, Y (May 2012). "Role of 15-lipoxygenase/15-hydroxyeicosatetraenoic acid in hypoxia-induced pulmonary hypertension". J Physiol Sci. 62 (3): 163–72. doi:10.1007/s12576-012-0196-9. PMID 22331435. S2CID 2723454.
  16. ^ Romano, M; Cianci, E; Simiele, F; Recchiuti, A (Aug 2015). "Lipoxins and aspirin-triggered lipoxins in resolution of inflammation". Eur J Pharmacol. 760: 49–63. doi:10.1016/j.ejphar.2015.03.083. PMID 25895638.
  17. ^ Feltenmark, S; Gautam, N; Brunnström, A; Griffiths, W; Backman, L; Edenius, C; Lindbom, L; Björkholm, M; Claesson, H. E. (Jan 2008). "Eoxins are proinflammatory arachidonic acid metabolites produced via the 15-lipoxygenase-1 pathway in human eosinophils and mast cells". Proc Natl Acad Sci U S A. 105 (2): 680–5. Bibcode:2008PNAS..105..680F. doi:10.1073/pnas.0710127105. PMC 2206596. PMID 18184802.
  18. ^ Porro, B; Songia, P; Squellerio, I; Tremoli, E; Cavalca, V (Aug 2014). "Analysis, physiological and clinical significance of 12-HETE: A neglected platelet-derived 12-lipoxygenase product". J Chromatogr B. 964: 26–40. doi:10.1016/j.jchromb.2014.03.015. PMID 24685839.
  19. ^ Ueda, Natsuo; Tsuboi, Kazuhito; Uyama, Toru (May 2013). "Metabolism of endocannabinoids and related N -acylethanolamines: Canonical and alternative pathways". FEBS J. 280 (9): 1874–94. doi:10.1111/febs.12152. PMID 23425575. S2CID 205133026.
  20. ^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. p. 108. ISBN 1-4160-2328-3.
  21. ^ a b c d e f Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. p. 103. ISBN 1-4160-2328-3.
  22. ^ a b c d e f Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. p. 104. ISBN 1-4160-2328-3.
  23. ^ a b Trappe TA, Liu SZ (2013). "Effects of prostaglandins and COX-inhibiting drugs on skeletal muscle adaptations to exercise". J. Appl. Physiol. 115 (6): 909–19. doi:10.1152/japplphysiol.00061.2013. PMC 3764617. PMID 23539318.
  24. ^ Crawford, MA; Sinclair, AJ (1971). "Nutritional influences in the evolution of mammalian brain. In: lipids, malnutrition & the developing brain". Ciba Foundation Symposium: 267–92. doi:10.1002/9780470719862.ch16. PMID 4949878.
  25. ^ Fukaya, T.; Gondaira, T.; Kashiyae, Y.; Kotani, S.; Ishikura, Y.; Fujikawa, S.; Kiso, Y.; Sakakibara, M. (2007). "Arachidonic acid preserves hippocampal neuron membrane fluidity in senescent rats". Neurobiology of Aging. 28 (8): 1179–1186. doi:10.1016/j.neurobiolaging.2006.05.023. PMID 16790296. S2CID 11284462.
  26. ^ Wang, ZJ; Liang, CL; Li, GM; Yu, CY; Yin, M (2006). "Neuroprotective effects of arachidonic acid against oxidative stress on rat hippocampal slices". Chemico-Biological Interactions. 163 (3): 207–17. doi:10.1016/j.cbi.2006.08.005. PMID 16982041.
  27. ^ Darios, F; Davletov, B (2006). "Omega-3 and omega-6 fatty acids stimulate cell membrane expansion by acting on syntaxin 3". Nature. 440 (7085): 813–7. Bibcode:2006Natur.440..813D. doi:10.1038/nature04598. PMID 16598260. S2CID 4411524.
  28. ^ Birch, Eileen E; Garfield, Sharon; Hoffman, Dennis R; Uauy, Ricardo; Birch, David G (2007). "A randomized controlled trial of early dietary supply of long-chain polyunsaturated fatty acids and mental development in term infants". Developmental Medicine & Child Neurology. 42 (3): 174–181. doi:10.1111/j.1469-8749.2000.tb00066.x. PMID 10755457. S2CID 30740256.
  29. ^ Rapoport, SI (2008). "Arachidonic acid and the brain". The Journal of Nutrition. 138 (12): 2515–20. doi:10.1093/jn/138.12.2515. PMC 3415870. PMID 19022981.
  30. ^ Kursun O, Karatas H, Bariskaner H, Ozturk S (2022). "Arachidonic acid metabolites in neurologic disorders". CNS & Neurological Disorders Drug Targets. 21 (2): 150–159. doi:10.2174/1871527320666210512013648. PMID 33982658.
  31. ^ Sambra V, Echeverria F, Valenzuela A, Chouinard-Watkins R, Valenzuela R (2021). "Docosahexaenoic and arachidonic Acids as neuroprotective nutrients throughout the life cycle". Nutrients. 13 (3): 986. doi:10.3390/nu13030986. PMC 8003191. PMID 33803760.
  32. ^ a b c Harris, WS; Mozaffarian, D; Rimm, E; Kris-Etherton, P; Rudel, LL; Appel, LJ; Engler, MM; Engler, MB; Sacks, F (2009). "Omega-6 fatty acids and risk for cardiovascular disease: a science advisory from the American Heart Association Nutrition Subcommittee of the Council on Nutrition, Physical Activity, and Metabolism; Council on Cardiovascular Nursing; and Council on Epidemiology and Prevention". Circulation. 119 (6): 902–7. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.108.191627. PMID 19171857.
  33. ^ a b Nelson, GJ; Schmidt, PC; Bartolini, G; Kelley, DS; Kyle, D (1997). "The effect of dietary arachidonic acid on platelet function, platelet fatty acid composition, and blood coagulation in humans". Lipids. 32 (4): 421–5. doi:10.1007/s11745-997-0055-7. PMID 9113631. S2CID 4053608.
  34. ^ a b 50일간의 동반 아라키돈산 보충 및 내성 훈련에 따른 전혈 및 임상 안전 표지의 변화 웨이백 머신에서 2011-07-07 아카이브.Wilborn, C, M Roberts, C Kerksick, M Iosia, L Taylor, B 캠벨, T Harvey, R Wilson, M. 그린우드, D Willowby 및 R Kreider.2006년 6월 15일부터 17일까지 국제스포츠영양학회(ISSN) 회의의 진행.
  35. ^ Pantaleo, P; Marra, F; Vizzutti, F; Spadoni, S; Ciabattoni, G; Galli, C; La Villa, G; Gentilini, P; Laffi, G (2004). "Effects of dietary supplementation with arachidonic acid on platelet and renal function in patients with cirrhosis". Clinical Science. 106 (1): 27–34. doi:10.1042/CS20030182. PMID 12877651.
  36. ^ Ferrucci, L; Cherubini, A; Bandinelli, S; Bartali, B; Corsi, A; Lauretani, F; Martin, A; Andres-Lacueva, C; Senin, U; Guralnik, JM (2006). "Relationship of plasma polyunsaturated fatty acids to circulating inflammatory markers". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 91 (2): 439–46. doi:10.1210/jc.2005-1303. PMID 16234304.
  37. ^ Li, B; Birdwell, C; Whelan, J (1994). "Antithetic relationship of dietary arachidonic acid and eicosapentaenoic acid on eicosanoid production in vivo". Journal of Lipid Research. 35 (10): 1869–77. doi:10.1016/S0022-2275(20)39782-0. PMID 7852864.
  38. ^ Nelson, GJ; Schmidt, PC; Bartolini, G; Kelley, DS; Phinney, SD; Kyle, D; Silbermann, S; Schaefer, EJ (1997). "The effect of dietary arachidonic acid on plasma lipoprotein distributions, apoproteins, blood lipid levels, and tissue fatty acid composition in humans". Lipids. 32 (4): 427–33. doi:10.1007/s11745-997-0056-6. PMID 9113632. S2CID 4056220.
  39. ^ Kelley, DS; Taylor, PC; Nelson, GJ; MacKey, BE (1998). "Arachidonic acid supplementation enhances synthesis of eicosanoids without suppressing immune functions in young healthy men". Lipids. 33 (2): 125–30. doi:10.1007/s11745-998-0187-9. PMID 9507233. S2CID 3970315.
  40. ^ Borkman, M; Storlien, LH; Pan, DA; Jenkins, AB; Chisholm, DJ; Campbell, LV (1993). "The relation between insulin sensitivity and the fatty-acid composition of skeletal-muscle phospholipids". The New England Journal of Medicine. 328 (4): 238–44. doi:10.1056/NEJM199301283280404. PMID 8418404.
  41. ^ Roberts, MD; Iosia, M; Kerksick, CM; Taylor, LW; Campbell, B; Wilborn, CD; Harvey, T; Cooke, M; Rasmussen, C; Greenwood, M; Wilson, R; Jitomir, J; Willoughby, D; Kreider, RB (Nov 28, 2007). "Effects of arachidonic acid supplementation on training adaptations in resistance-trained males". Journal of the International Society of Sports Nutrition. 4: 21. doi:10.1186/1550-2783-4-21. PMC 2217562. PMID 18045476.
  42. ^ Chowdhury, R; Warnakula, S; Kunutsor, S; Crowe, F; Ward, HA; Johnson, L; Franco, OH; Butterworth, AS; Forouhi, NG; Thompson, SG; Khaw, KT; Mozaffarian, D; Danesh, J; Di Angelantonio, E (Mar 18, 2014). "Association of dietary, circulating, and supplement fatty acids with coronary risk: a systematic review and meta-analysis". Annals of Internal Medicine. 160 (6): 398–406. doi:10.7326/M13-1788. PMID 24723079.
  43. ^ Schuurman, AG; Van Den Brandt, PA; Dorant, E; Brants, HA; Goldbohm, RA (1999). "Association of energy and fat intake with prostate carcinoma risk: results from The Netherlands Cohort Study". Cancer. 86 (6): 1019–27. doi:10.1002/(SICI)1097-0142(19990915)86:6<1019::AID-CNCR18>3.0.CO;2-H. PMID 10491529.
  44. ^ Leitzmann, MF; Stampfer, MJ; Michaud, DS; Augustsson, K; Colditz, GC; Willett, WC; Giovannucci, EL (2004). "Dietary intake of n-3 and n-6 fatty acids and the risk of prostate cancer". The American Journal of Clinical Nutrition. 80 (1): 204–16. doi:10.1093/ajcn/80.1.204. PMID 15213050.
  45. ^ Astorg, P (2005). "Dietary fatty acids and colorectal and prostate cancers: epidemiological studies". Bulletin du cancer. 92 (7): 670–84. PMID 16123006.
  46. ^ Whelan, J; McEntee, MF (2004). "Dietary (n-6) PUFA and intestinal tumorigenesis". The Journal of Nutrition. 134 (12 Suppl): 3421S–3426S. doi:10.1093/jn/134.12.3421S. PMID 15570048.

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