계피알데히드

Cinnamaldehyde
계피알데히드
Skeletal formula of cinnamaldehyde
Ball-and-stick model of the cinnamaldehyde molecule
sample
이름
우선 IUPAC 이름
(2E)-3-페닐프로프-2-에날
기타 이름
  • 시힌남알데히드
  • 계피알데히드
  • 트랜스-신남알데히드
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
1071571
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.111.079 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-213-9
케그
RTECS 번호
  • GD6475000
유니
  • InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-3-6-9/h1-8H/b7-4+ checkY
    키: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJXVHSA-N checkY
  • InChI=1/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+
    키: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJXVBHBH
  • c1cc(cc1)/C=C/C=O
특성.
C9H8O
몰 질량 132.16 g/g
외모 황유
냄새 톡 쏘는 계피 같은
밀도 1.0497 g/mL
녹는점 - 7.5 °C (18.5 °F, 265.6 K)
비등점 248 °C (478 °F, 521 K)
미용해성
용해성
- 7.48×10cm−53/세로
1.6195
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H317, H319, H335
P261, , , , , , , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
2
0
플래시 포인트 71 °C (160 °F, 344 K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
3400mg/kg (랫드, 경구)
관련 화합물
관련 화합물
 계피산
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

계피알데히드는 CHCH65=CHCHO의 유기화합물이다.주로 트랜스(E) 이성질체로 자연적으로 발생하며 계피 향과 [1]향을 부여합니다.시퀴트 [2]경로를 통해 자연적으로 합성되는 페닐프로파노이드입니다.이 옅은 노란색의 점성이 있는 액체는 시나몬 나무와 시나몬속의 다른 종들의 나무껍질에서 발생합니다.계피껍질의 정유에는 약 90%의 계피알데히드가 [3]함유되어 있습니다.계피알데히드는 저장이나 운송 상태가 좋지 않아 산화되어 스티렌으로 분해된다.스티렌은 특히 높은 습도와 고온에서 형성된다.이것이 계피가 소량의 스티렌을 [4]함유하고 있는 이유입니다.

구조 및 합성

시나몬알데히드는 1834년 장밥티스트 뒤마와 외젠멜치오르 페리고에[5] 의해 계피 에센셜 오일에서 분리되었고 [6]1854년 이탈리아 화학자 루이지 치오자에 의해 실험실에서 합성되었다.

천연물은 트랜스-신남알데히드입니다.그 분자는 불포화 알데히드에 부착된 벤젠 고리로 구성되어 있다.따라서 이 분자는 아크로레인의 유도체로 볼 수 있다.이 색상은 θ → θ* 전환에 의한 것으로, acrolein에 비해 접합이 증가하여 이 띠가 [7]가시적인 방향으로 이동한다.

생합성

트랜스-신남알데히드의 생합성을 위한 경로.

계피알데히드는 널리 발생하며, 밀접하게 관련된 화합물이 리그닌을 발생시킨다.이러한 화합물은 모두 [8]페닐알라닌으로부터 생합성되어 변환된다.

계피알데히드의 생합성은 페닐알라닌 암모니아 리아제(PAL)의 작용에 의해 [9][10]L-페닐알라닌이 계피산으로 탈아미노화되면서 시작된다.PAL은 비산화 탈아미네이션에 의해 이 반응을 촉매한다.이 탈아미네이션은 [11]PAL의 MIO 보철 그룹에 의존합니다.PAL은 트랜스-신나미산을 발생시킨다.두 번째 단계에서는 4-쿠마레이트-CoA 연결효소(4CL)가 산-티올 [9]결합에 의해 계피산을 계피오일-CoA로 변환한다.4CL은 시나모일-CoA의 [12]형성을 촉매하기 위해 ATP를 사용한다. 4CL은 두 단계로 [13]이 반응에 영향을 미친다. 4CL은 히드록시신나메이트를 형성한다.AMP 무수물, 이어서 아실 아데닐산 [14]카르보닐에 대한 친핵성 공격.마지막으로 CCR(cinnamoyl-CoA 환원효소)에 의해 촉매되는 NADPH에 의해 시나모일-CoA가 환원되어 시나모알데히드가 [9][15]형성된다.

준비

실험실 합성에는 여러 가지 방법이 있지만, 시나몬 알데히드는 시나몬 나무껍질 기름의 증기 증류에서 가장 경제적으로 얻어진다.이 화합물은 계피알데히드의 알코올 형태인 계피알데히드와 같은 관련 화합물로부터 제조될 수 있지만, 관련 없는 화합물로부터 최초로 합성된 것은 벤즈알데히드와 아세트알데히드의 알돌 응축이었습니다. 이 과정은 1950년 [16]11월 7일 헨리 리치몬드에 의해 특허되었습니다.

적용들

향미료로서

계피알데히드의 가장 확실한 적용은 껌, 아이스크림, 사탕, e-액체 및 음료의 조미료로서, 사용 수준은 9에서 4,900ppm(즉, 0.5% 미만) 사이입니다.그것은 또한 천연, 달콤한, 또는 과일향이 나는 향수에도 사용된다.아몬드, 살구, 버터스카치 및 기타 향기는 그 향기로운 냄새 때문에 부분적으로 이 화합물을 사용할 수 있다.계피알데히드는 식품불순물로 사용할 수 있으며, 계피알데히드가 아로마화 된 분말 벌크넛 껍질은 분말 [17]계피로 판매될 수 있다.일부 아침 시리얼은 187ppm의 시나몬알데히드를 [18]함유하고 있다.

농약으로서

계피알데히드는 모기 [19]유충에 대한 안전하고 효과적인 살충제로서 실험되었다.계피알데히드 29ppm 농도는 이집트 에메데스 모기 유충의 절반을 24시간 [20]만에 죽인다.트랜스-신남알데히드는 성인 [21]모기에게 강력한 훈증제와 실질적인 기피제 역할을 합니다.그것은 또한 항균과 항진균성을 [22][23]가지고 있다.

기타 용도

계피알데히드는 강철 및 기타 합금의 부식 억제제이다.금속 [24]표면에 보호막을 형성하는 것으로 생각됩니다.

파생상품

수많은 계피알데히드 유도체가 상업적으로 유용하다.디히드로신나밀알코올(3-페닐프로판올)은 자연적으로 발생하지만 계피알데히드의 이중수소화에 의해 생성된다.히아신스와 라일락 향기가 납니다.계피알코올도 마찬가지로 자연적으로 발생하며 라일락 냄새가 나지만 [25]계피알데히드부터 제조할 수 있다.디히드로신남알데히드는 알켄 서브유닛의 선택적 수소화에 의해 제조된다.α-아밀신남알데히드와 α-헥실신남알데히드는 중요한 상업용 향료이지만, 시나몬알데히드에서 [17]제조되지 않는다.계피알데히드의 수소화는 알켄을 향하게 되면 하이드로신남알데히드를 생성한다.

독물학

계피알데히드는 독성이 낮기 때문에 농업에 사용되지만 피부 [26]자극제이다.Cinnameldahyde는 민감성 개인에서 알레르기 접촉성 구내염을 일으킬 수 있지만, 화합물에 대한 알레르기는 드문 것으로 여겨진다.[27]

레퍼런스

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외부 링크