피놀렌산

Pinolenic acid
피놀렌산
Pinolenic acid (By JW).svg
이름
선호 IUPAC 이름
(5Z,9Z,12Z)-옥타데카-5,9,12-트리에노산
기타 이름
콜럼바인산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,13-14H,2-5,8,11-12,15-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,14-13- ☒N
    키: 신방신기HFNICBKZGRP-URPRIDOGSA-N ☒N
  • InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,13-14H,2-5,8,11-12,15-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,14-13-
    키: 신방신기HFNICBKZGRP-URPRIDOGBF
  • CCCCC/C=C\C/C=C\CC/C=CCC(=O)o
특성.
C18H30O2
어금질량 278.4296 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

피놀렌산(Pinolenic acid, 종종 피놀렌산으로 잘못 표기됨)은 시베리아 잣, 잣, 다른 소나무(Pinus종)의 씨앗에 함유된 지방산이다. 피놀렌산의 가장 높은 비율은 시베리안 잣과 그것에서 생산되는 기름에서 발견된다.[citation needed]

화학 및 생화학

피놀렌산은 공식적으로 올시스-5,9,12-18:3으로 지정된다.[1][2] 일부 공급원은 또한 이 물질에 콜럼바인산이라는 용어를 사용한다.[2] 그러나 콜럼바인산은 생물학 문헌에서 때때로 E-Z 이소머(trans,cis,cis delta-5,9,12/18:3)를 지정하기도 한다.[3]

피놀렌산은 감마-리놀렌산(GLA)의 이성질체다. GLA는 Ω-6 필수 지방산(EFA)이지만 피놀렌산은 그렇지 않다. 그러나 EFA와 마찬가지로 사이클록시제네아제나 리폭시제네아제(lipoxygenase)가 있는 곳에서 생물학적으로 활성 대사물을 형성한다. 이러한 대사물은 EFA 결핍의 증상 중 일부를 부분적으로 완화시킬 수 있다.[4]

생리학

최근의 연구는 식욕을 억제함으로써 체중 감량에 그것의 잠재적인 사용을 보여주었다.[5] 피놀렌산은 두 가지 단식 억제제인 콜레시스토킨과 글루카곤 유사 펩타이드-1(GLP-1)을 유발한다. 피놀렌산은 간 LDL 흡수력을 높여 LDL을 낮추는 성질을 가질 수 있다.[6]

참조

잣은 피놀렌산의 풍부한 공급원이다.
  1. ^ Cyberlipid Center. "POLYENOIC FATTY ACIDS". Archived from the original on 2018-09-30. Retrieved 2007-10-24.
  2. ^ a b PubChem. "PubChem - CID 5312493". Retrieved 2007-10-25.
  3. ^ Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K (1998). "Methylene-interrupted double bond in polyunsaturated fatty acid is an essential structure for metabolism by the fatty acid chain elongation system of rat liver". Biochim. Biophys. Acta. 1393 (2–3): 299–306. doi:10.1016/s0005-2760(98)00084-8. PMID 9748638.
  4. ^ Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P (1985). "Physiologic effects of columbinic acid and its metabolites on rat skin". Biochim. Biophys. Acta. 835 (1): 158–60. doi:10.1016/0005-2760(85)90043-8. PMID 3924106.
  5. ^ "Korean pine nut may offer help for obesity". Retrieved 2006-09-08.[데드링크]
  6. ^ Lee JW; Lee KW; Lee SW; Kim IH; Rhee C. (April 2004). "Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12-18:3) in Korean pine nut oil by crystallization and its effect on LDL-receptor activity". Lipids. 39 (4): 383–7. doi:10.1007/s11745-004-1242-2. PMID 15357026. S2CID 4058921.