RU2043025C1 - Способ борьбы с грибками - Google Patents

Способ борьбы с грибками Download PDF

Info

Publication number
RU2043025C1
RU2043025C1 SU894614995A SU4614995A RU2043025C1 RU 2043025 C1 RU2043025 C1 RU 2043025C1 SU 894614995 A SU894614995 A SU 894614995A SU 4614995 A SU4614995 A SU 4614995A RU 2043025 C1 RU2043025 C1 RU 2043025C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
plants
compounds
halogen
days
active substance
Prior art date
Application number
SU894614995A
Other languages
English (en)
Inventor
Хубеле Адольф
Original Assignee
Циба-Гейги АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги АГ filed Critical Циба-Гейги АГ
Application granted granted Critical
Publication of RU2043025C1 publication Critical patent/RU2043025C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Использование: сельское хозяйство, химический способ борьбы с грибками. Сущность изобретения: способ борьбы с грибками с использованием производных пиримидина ф-лы I, где R1-H, галоген, C1-C3 -алкил, C1-C2 -галогенакил, C1-C3 -алкокси, R2 водород, галоген, R3-C1-C4 галогеналкил, циклопропил; R4 незамещенный или замещенный галогеном, метилом, циклопропил, при дозе 0,05 1,6 кг/га. Структура соединения ф-лы I:

Description

Изобретение относится к способам борьбы с грибками на растениях путем отработки их новыми производными 2-анилино-пиримидина общей формулы I
Figure 00000003
NN
Figure 00000004
где R1 водород, галоген; С1-С3-алкил, С1-С2-галогеналкил, С1-С3-алкокси;
R2 водород, галоген;
R3 С1-С4-алкил, С1-С3-галогеналкил, циклопропил;
R4 незамещенный или замещенный галогеном, метил циклопропил.
Под галогеналкилом в зависимости от количества атомов углерода следует понимать замещенные галогеном метил, этил, пропил, бутил, а также их изомеры, как например изопропил, изобутил, трет-бутил или втор-бутил. Галоген представляет собой фтор, хлор, бром или иод. Циклоалкил в зависимости от указанного количества атомов углерода обозначает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.
N-Пиримидиниланилиновые соединения известны. В опубликованной европейской заявке на патент 0224 339 и в патенте ДД 151 404 описаны соединения, которые имеют структуру N-2-пиримидинила, эффективные против поражающих растения грибков. Известные соединения не могли до настоящего времени в полной мере удовлетворить существующие требования. Соединения формулы I в соответствии с изобретением отличаются существенным образом от известных соединений введением по меньшей мере одного циклоалкильного остатка и других заместителей в структуру анилинопиримидина, в результате чего в случае новых соединений достигаются неожиданно высокая фунгицидная активность и инсектицидная активность.
Соединения формулы I являются при комнатной температуре стабильными маслами, смолами или твердыми веществами, которые отличаются ценными микробицидными свойствами. Их можно использовать в аграрном секторе или смежных областях для борьбы с вредными для растений микроорганизмами. Биологически активные вещества формулы I в соответствии с изобретением отличаются при низких расходных концентрациях не только замечательным инсектицидным и фунгицидным действием, но также и очень хорошей совместимостью с растениями. Особенно предпочтительным является 2-фениламино-4-метил-6-циклопропил-пиримидин.
Соединения формулы I обладают биологической активностью против следующих классов фитопатогенных грибов: Fungi imperfecti (insbesondere Botrytis, Jerner Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora und Alternaria); Basidiomyceten (Z.B.Rhizootonia, Hemileia, Puccinia).
Кроме того, они действуют против класса аскомицетов (например (Z.B.Ventura und Erysiphe, Podoaphaera, Monilinia, Uncinula)) и оомицетов (например) (Z.B.Phytopthora, Pythium, Plasmopara).
Соединения формулы I могут быть использованы кроме того в качестве протравливающих средств для обработки семян (фрукты, клубни, зерно) и черенков растений для защиты от грибковых инфекций, а также против существующих в земле фитопатогенных грибков. Соединения формулы I эффективны кроме того против вредных насекомых, например против вредителей злаковых культур, в частности вредителей риса.
В качестве целевых культур для заявленного здесь использования для защиты растений в качестве примера следует назвать следующие типы растений: злаковые (пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, кукуруза, сорго и различные специи); сахарная свекла и кормовая свекла, фрукты, орехи и ягодные растения (яблоки, груша, слива, персики, миндаль, вишня, смородина, земляника и малина), стручковые растения (горох, чечевица, фасоль, соя), масляничные культуры (рапс, горчица, мак, оливы, подсолнечник, кокос, конопля, какао, земляной орех), бахчевые культуры (дыня, огурцы, арбузы), волокнистые растения (хлопчатник, лен, конопля, джут), цитрусовые растения (апельсины, лимоны, мандарины), овощи (шпинат, салат, спаржа, капуста, морковь, лук, томаты, картофель, паприка), лавровые (авокадо, циннамоний, камфора) или такие растения как табак, орехи, кофе, сахарный тростник, чай, перец, виноградная лоза, хмель, растения бананов и природного каучука), а также декоративные растения.
Биологические активные вещества формулы I наносят на подлежащие обработке поверхности или растения обычно в виде составов самостоятельно или одновременно, или последовательно с другими биологически активными веществами.
Предпочтительным способом нанесения биологически активных веществ формулы 1, является нанесение на поверхность листьев. Частота нанесения и расходные нормы выбираются при этом в зависимости от степени поражения соответствующего возбудителя. Биологически активное вещество формулы I может поступать также в растения из земли через корень (системное действие) таким образом, что местообитания растения пропитывают жидким готовым препаратом или веществ вносят в землю в твердом виде, например в виде гранулята (внесение в землю). В случае рисовых культур, возделываемых в воде, такие грануляты можно дозированно вносить в затопляемое рисовое поле. Соединения формулы I можно также наносить на семена таким образом, что зерна либо пропитывают жидким готовым препаратом биологически активного вещества, либо их покрывают твердым готовым препаратом.
Соединения формулы I используют в дозе 0,05-1,6 кг/га.
В табл. приведены соединения, применяемые по изобретению.
Биологические примеры.
П р и м е р 1. Действие против Venturia inaegualis на яблоневых побегах (резидуально протективное действие).
Яблоневые ветки с молодыми побегами длиной 10-20 см опрыскивали бульоном для опрыскивания, приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества (0,006% активного вещества). Через 24 ч обработанные растения заражали суспензией спор грибов. Растения инкубировали затем в течение 5 дней при 90-100%-ной относительной влажности воздуха и выдерживали затем в течение 10 последующих дней в теплице при 20-24оС. Поражение струпьями оценивали через 15 дней после заражения.
Соединения из таблицы показывают против Venturia хорошую эффективность (поражение менее 20% ). Так, соединения 1.1, 1.5, 1.10, 1.11, 1.19, 1.26, 1.32, 1.33, 1.34, 1.36, 1.42, 1.43, 1.46, 1.49, 1.52, 1.56, 1.61, 1.66, 1.69, 1.76, 1.84, 1.85 сокращают поражение Venturia до 0-10% Необработанные, но зараженные контрольные растения были поражены Venturia на 100%
П р и м е р 2. Действие против Botrytis cinerea на яблоках. Резидуально-протективное действие.
Искусственно поврежденные яблоки были обработаны таким образом, что на поврежденные места распыляли бульон для распыления, приготовленный из смачивающегося порошка биологически активного соединения (0,002 активного вещества). Обработанные фрукты непосредственно после этого заражали суспензией спор гриба и в течение недели выдерживали при высокой влажности воздуха при температуре около 20оС. При оценке подсчитывали загнившие поврежденные места и отсюда выводили фунгицидное действие испытуемого вещества.
Соединения таблицы показали по отношению к Botrytis хорошую эффективность (поражение менее 20% ). Так, например, соединения 1.1, 1.3, 1.5, 1.7, 1.10, 1.11, 1.18, 1.19, 1.20, 1.26, 1.29, 1.30, 1.31, 1.32, 1.33, 1.34, 1.36, 1.38, 1.41, 1.42, 1.43, 1.46, 1.49, 1.52, 1.54, 1.56, 1.61, 1.63, 1.65, 1.66, 1.68, 1.69, 1.76, 1.79, 1.84, 1.85, 1.86 снизили поражение Botryis до 0-10% Нобработанные зараженные контрольные растения были поражены Botrytis на 100%
П р и м е р 3. Действие против Erysiphae graminis на ячмень.
а) Резидуально-протективное действие.
Растения ячменя высотой около 8 см были опрысканы бульоном для разбрызгивания, приготовленым из смачивающегося порошка биологически активного вещества (0,006% активного вещества). Через 3-4 ч обработанные растения были опылены спорами гриба. Зараженные растения ячменя помещали в теплицу при температуре около 22оС и оценивали поражение грибом через 10 дней.
Соединения таблицы показали по отношению к Erysiphae хорошую эффективность (поражение менее 20% ). Соединения 1.1, 1.5, 1.10, 1.19, 1.20, 1.26, 1.32, 1.33, 1.34, 1.36, 1.42, 1.43, 1.46, 1.49, 1.54, 1.61, 1.76, 1.84, 1.85 снизили поражение Erysiphae до 0-10% Необработанные зараженные контрольные растения показали напротив поражение 100%
П р и м е р 4. Действие против Helminthosporium gramineum. Зерна пшеницы пропитывали суспензией спор гриба и снова высушивали. Пропитанные зерна протравливали полученной из смачивающегося порошка суспензией испытуемого вещества (600 млн-1 активного вещества, считая на массу семян). Через два дня зерна помещали на соответствующие агарные тарелки и через четыре дня оценивали развитие колонии гриба вокруг зерна. Количество и величина колонии гриба служили для оценки испытываемого вещества. Соединения таблицы сильно препятствуют поражению грибом (0-10% поражения).
П р и м е р 5. Действие против Colletotrichumlagenarium на огурцах.
Растения огурцов после прорастания в течение 2 недель опрыскивали бульоном для опрыскивания, приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества (концентрация 0,002% ). Через 2 дня растения заражали суспензией спор (11х105 спор/мл) гриба и инкубировали 36 ч при 23оС и высокой влажности воздуха. Инкубацию продолжали затем при нормальной влажности воздуха и температуре около 22-23оС. поражение грибом оценивали через 8 дней после заражения. Необработанные, но зараженные контрольные растения были поражены грибом из 100%
Соединения из таблицы показали хорошую эффективность и предотвратили широкое поражение болезнью. Поражение грибом было снижено до 20% или менее.
П р и м е р 6. а) Контактное действие против Nepgotettix cinoticeps и Nilaparvate lugens (Nymphen).
Тест проводили на проросших растениях риса. Для этого высаживали в горшки (диаметр 5,5 см соответственно о 4 растения 14-20 дней) высотой около 15 см.
Растения опрыскивали на вращающейся тарелке 100 мл готовой водной суспензии, содержащей 400 млн-1 соответствующего биологического активного вещества. После высыхания разбрызганного слоя на каждое растение сажали по 40 нимф (личинок) испытуемых животных на третьей стадии развития. Чтобы препятствовать распространению цикад, растения с личинками окружали открытым с обеих сторон цилиндром и его накрывали металлической сеткой. Через 6 дней нимфы достигали стадии развития взрослых особей на обработанных растениях. Оценку уничтожения в процентах осуществляли через 6 дней после высаживания нимф. Опыт проводили приблизительно при 27оС, 60% относительной влажности воздуха и периода освещенности 16 ч.
б) Системное действие против Nilaparvata lugens (вода). Растения риса приблизительно 10-дневного возраста (высота 10 см) помещали в пластиковые стаканы, которые содержали готовые водные эмульсии подлежащего испытанию биологически активного вещества с концентрацией 100 млн-1 и были закрыты пластиковой крышкой с дыркой. Корень растения риса через дыру в ластиковой крышке помещали в готовый испытуемый раствор. Затем на растения риса сажали о 20 дней (личинок Nelaparvata lugens на стадии развития N 2 и N 3 и закрывали пластиковым цилиндром. Опыт проводили приблизительно при 25оС и 60% относительной влажности воздуха с периодом освещенности 16 ч. Через пять дней оценивали уничтоженных испытуемых животных по сравнению с необработанными контрольными. Таким образом было установлено, что биологически активное вещество, поступающее через корень, поражает испытуемых животных на верхних частях растений.
Соединения из таблицы показали как в тесте а), так и тесте б) сильное уничтожающее действие по отношению к вредителям риса. Степень уничтожения составляет 80% и более. С помощью соединений 1.1, 1.5, 1.11, 1.32, 1.34, 1.43, 1.46, 1.149, 1.76 было достигнуто почти полное уничтожение (98-100%).
П р и м е р 7. Сравнение активности биологически активных веществ настоящей заявки с соединениями из уровня техники
1. Соединения (PS (5-167,1(1+2)+С)
X1
Figure 00000005
NH
Figure 00000006
Verb. N 1.1
X2
Figure 00000007
NH
Figure 00000008
Verb. N 1.11
X3
Figure 00000009
NH
Figure 00000010
Verb. N 1.32
X4 F
Figure 00000011
NH
Figure 00000012
Verb. N 1.19
X5
Figure 00000013
NH
Figure 00000014
Verb. N 1.33
Y1
Figure 00000015
NH
Figure 00000016
Figure 00000017

Y2 F
Figure 00000018
NH
Figure 00000019
Figure 00000020

Y3
Figure 00000021
NH
Figure 00000022
Figure 00000023

Y4
Figure 00000024
NH
Figure 00000025
Figure 00000026

Y5
Figure 00000027
NH
Figure 00000028
Figure 00000029

Осуществление опыта
1. Действие против Botrytis cinerea на яблоках.
Искусственно пораженные яблоки обрабатывают тем, что на месте поражения накапывают приготовленный из смачивающегося порошка активного вещества бульон для опрыскивания (0,002% активного вещества). Обработанные плоды затем инокулируют суспензией спор гриба и инкубируют в течение недели при высокой относительной влажности воздуха и примерно при 20оС. При оценке подсчитывают подгнившие места поражения и из этого делают вывод о фунгицидном действии испытуемого вещества.
Сравнительным образом, необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Botrytis 100%
2. Действие против Venturia inaegualis на яблоневых побегах.
Яблоневые черенки со свежими побегами длиной 10-20 см опрыскивают приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества бульоном для опрыскивания (0,006% активного вещества). Спустя 24 ч обработанные растения инфицируют суспензией конидий гриба. Растения инкубируют затем в течение 5 дней при относительной влажности воздуха 90-100% и в течение следующих 10 дней выдерживают в теплице при 20-24оС. Поражение паршной оценивают спустя 15 дней после инфекции.
Сравнительным образом, необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Venturia 100%
3. Действие против Erysiphae graminis на ячмене.
Высотой примерно 8 см растения ячменя опрыскивают приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества бульоном для опрыскивания (0,006% активного вещества). Спустя 3-4 ч обработанные растения опыливают конидиями гриба. Инфицированные растения ячменя выдерживают в теплице примерно при 22оС и спустя 10 дней оценивают поражение грибом.
Сравнительным образом, необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Erysiphae 100%
Figure 00000030
Оценочная
Figure 00000031
Figure 00000032

Claims (2)

1. СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКАМИ путем обработки растений производным пиримидина общей формулы
Figure 00000033

где R1 водород, галоген, С1-С3-алкил, С1-С2-галогеналкил, С1-С3-алкокси;
R2 водород, галоген;
R3 С1-С4-алкил, С1-С3-галогеналкил, циклопропил;
R4 незамещенный или замещенный галогеном, метилом циклопропил,
при дозе 0,05-1,6 кг/га.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что обработку растений проводят 2-фениламино-4-метил-6-циклопропилпиримидином при дозе 0,05-1,6 кг/га.
SU894614995A 1987-09-28 1989-09-20 Способ борьбы с грибками RU2043025C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH375087 1987-09-28
CH3750/87 1987-09-28
CH133388 1988-04-11
CH1333/88 1988-04-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2043025C1 true RU2043025C1 (ru) 1995-09-10

Family

ID=25687372

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356644A RU2014327C1 (ru) 1987-09-28 1988-09-27 Способ получения производных 2-анилинопиримидина
SU894614995A RU2043025C1 (ru) 1987-09-28 1989-09-20 Способ борьбы с грибками
SU894614930A RU2002416C1 (ru) 1987-09-28 1989-09-20 Фунгицидное средство
SU904742906A RU2017735C1 (ru) 1987-09-28 1990-01-24 Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU904742847A RU2009134C1 (ru) 1987-09-28 1990-01-24 Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU925011341A RU2045520C1 (ru) 1987-03-28 1992-04-14 Производные 2-анилино-пиримидина или их соли, проявляющие фунгицидную активность

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356644A RU2014327C1 (ru) 1987-09-28 1988-09-27 Способ получения производных 2-анилинопиримидина

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614930A RU2002416C1 (ru) 1987-09-28 1989-09-20 Фунгицидное средство
SU904742906A RU2017735C1 (ru) 1987-09-28 1990-01-24 Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU904742847A RU2009134C1 (ru) 1987-09-28 1990-01-24 Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU925011341A RU2045520C1 (ru) 1987-03-28 1992-04-14 Производные 2-анилино-пиримидина или их соли, проявляющие фунгицидную активность

Country Status (32)

Country Link
US (2) US4931560A (ru)
EP (1) EP0310550B1 (ru)
JP (1) JPH0649689B2 (ru)
KR (1) KR920006738B1 (ru)
CN (1) CN1017993B (ru)
AR (1) AR245700A1 (ru)
AU (1) AU619762B2 (ru)
BG (1) BG60541B1 (ru)
BR (1) BR8804955A (ru)
CA (1) CA1317952C (ru)
CY (1) CY1770A (ru)
CZ (2) CZ279022B6 (ru)
DE (1) DE3881320D1 (ru)
DK (2) DK168598B1 (ru)
ES (1) ES2054867T3 (ru)
FI (1) FI98913C (ru)
HK (1) HK21394A (ru)
HU (1) HU203879B (ru)
IE (1) IE62424B1 (ru)
IL (1) IL87866A (ru)
LV (3) LV10613B (ru)
MD (2) MD370C2 (ru)
NO (1) NO176178C (ru)
NZ (1) NZ226323A (ru)
PH (1) PH26459A (ru)
PL (1) PL156233B1 (ru)
PT (1) PT88596B (ru)
RU (6) RU2014327C1 (ru)
SK (1) SK638588A3 (ru)
UA (2) UA19303A (ru)
YU (1) YU48390B (ru)
ZW (1) ZW12788A1 (ru)

Families Citing this family (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3882821D1 (de) * 1987-06-11 1993-09-09 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
JP2603108B2 (ja) * 1988-06-24 1997-04-23 イハラケミカル工業株式会社 アニリノピリミジン誘導体
GB8823288D0 (en) * 1988-10-04 1988-11-09 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
AU644159B2 (en) * 1990-05-17 1993-12-02 Novartis Ag 2-anilino-4-cyanopyrimidine derivatives
GB9117486D0 (en) * 1991-08-13 1991-09-25 Schering Ag Fungicides
ATE136728T1 (de) * 1991-12-19 1996-05-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide
AU652302B2 (en) * 1991-12-19 1994-08-18 Novartis Ag Microbicides
US5276186A (en) 1992-03-11 1994-01-04 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of guanidine derivatives
DE4318372B4 (de) * 1992-06-10 2010-10-28 BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch Fungizide Mischungen
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CH686061A5 (de) * 1993-06-04 1995-12-29 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
UA39100C2 (ru) * 1993-06-28 2001-06-15 Новартіс Аг Бактерицидное средство для растений, способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений и растительный материал для размножения
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
GB9314128D0 (en) * 1993-07-08 1993-08-18 Schering Agrochemicals Ltd Fungicidal composition
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
PT655441E (pt) * 1993-11-09 2002-06-28 Syngenta Participations Ag Modificacao cristalina de (4-ciclopropil-6-metil-pirimidin-2-il)-fenil-amina, processo para a sua preparacao e sua utilizacao como fungicida
AT406837B (de) * 1994-02-10 2000-09-25 Electrovac Verfahren und vorrichtung zur herstellung von metall-matrix-verbundwerkstoffen
TW286264B (ru) 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
US5519026A (en) * 1994-06-27 1996-05-21 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
DE4444928A1 (de) 1994-12-16 1996-06-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Anilino-pyridin-Derivaten
FR2729051B1 (fr) * 1995-01-09 2000-12-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide a base d'un compose dicarboximide
PL329122A1 (en) * 1996-04-11 1999-03-15 Novartis Ag Pesticidal compositions of ciprodinyl and myclobutanil or yprodione
IL126081A (en) * 1996-04-26 2001-12-23 Basf Ag Synergistic fungicidal mixtures
GB9619534D0 (en) * 1996-09-19 1996-10-30 Agrevo Uk Ltd Fungicidal composition
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE59905472D1 (de) 1998-06-10 2003-06-12 Basf Ag Verwendung von 2-(n-phenylamino)pyrimidinen als fungizide sowie neue 2-(n-phenylamino)pyrimidine
AU2582600A (en) * 1999-09-16 2001-04-17 Rimma Iliinichna Ashkinazi Bioactive substance containing derivatives of 2-amino-6-aryloxypyrimidines and intermediary products of synthesis thereof
BR0016336A (pt) 1999-12-13 2002-08-27 Bayer Ag Combinações de substâncias ativas fungicidas
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20010112817A (ko) * 2000-06-15 2001-12-22 황재관 녹차의 생리활성물질 분리방법
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
KR100874791B1 (ko) 2001-05-29 2008-12-18 바이엘 쉐링 파마 악티엔게젤샤프트 Ｃｄｋ-억제 피리미딘, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도
DE10207376B4 (de) 2002-02-22 2005-03-03 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin
UA79002C2 (en) * 2002-07-08 2007-05-10 Basf Ag Fungicidal mixture, agent and method for controlling phytopathogenic fungi, using compounds for obtaining mixture
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20070011548A (ko) 2004-04-30 2007-01-24 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
US7091202B2 (en) * 2004-09-15 2006-08-15 Bristol-Myers Squibb Company 4-arylspirocycloalkyl-2-aminopyrimidine carboxamide KCNQ potassium channel modulators
AU2005298728B2 (en) * 2004-10-22 2010-04-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Use of anilinopyrimidines in wood protection
WO2006063848A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Devgen N.V. Nematicidal compositions
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CA2611178C (en) 2005-06-09 2016-02-23 Bayer Cropscience Ag Combinations comprising glufosinate and strobilurins
AR055659A1 (es) 2005-09-29 2007-08-29 Syngenta Participations Ag Composicion fungicida
EP1782690B1 (en) * 2005-09-29 2012-09-12 Syngenta Participations AG Method of controlling diseases on barley plants
ATE555657T1 (de) 2005-09-29 2012-05-15 Syngenta Participations Ag Fungizidzusammensetzungen
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2489262B1 (en) 2006-09-18 2018-11-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020355B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
GB0706044D0 (en) * 2007-03-28 2007-05-09 Syngenta Ltd C0-Crystals
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
CL2008001460A1 (es) * 2007-05-16 2008-11-21 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de fenil-pirimidin-amino; compuestos intermediarios; composicion fungicida que comprende a dichos compuestos; y metodo para controlar hongos fitopatogenos de cultivos agricolas.
CN101311170B (zh) 2007-05-25 2010-09-15 中国中化股份有限公司 取代嘧啶醚类化合物及其应用
AU2008303528B2 (en) 2007-09-26 2013-05-23 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2242365B1 (en) 2008-02-06 2013-01-16 Janssen Pharmaceutica NV Combinations of pyrimethanil and pyrion compounds
WO2009116658A1 (ja) 2008-03-21 2009-09-24 住友化学株式会社 植物病害防除組成物
KR101647703B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 상승적 활성 성분 배합물
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
CN103548836A (zh) 2009-07-16 2014-02-05 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
CN102067852A (zh) * 2011-01-20 2011-05-25 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与嘧啶类化合物的杀菌组合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
JP2014525424A (ja) 2011-09-02 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アリールキナゾリノン化合物を含む農業用混合物
CN102388890B (zh) * 2011-10-09 2013-08-28 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含丁香菌酯和嘧菌环胺的杀菌组合物
ES2402036B1 (es) * 2011-10-13 2014-03-10 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) Haptenos conjugados y anticuerpos para el fungicida ciprodinil.
UA114913C2 (uk) 2012-06-20 2017-08-28 Басф Се Піразольна сполука і пестицидні суміші, які містять піразольну сполуку
CN102899600A (zh) * 2012-09-12 2013-01-30 常州大学 电火花沉积原位反应硼化物陶瓷涂层及其制备方法
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
MD4301C1 (ru) * 2013-06-12 2015-03-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы 1-эпи-5-О-алозилантиринозид для обработки семян зеленого салата
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
HUE039268T2 (hu) 2013-10-18 2018-12-28 Eisai R&D Man Co Ltd Pirimidin FGFR4 inhibitorok
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN106035340A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE151404C (ru) *
DE1670537A1 (de) * 1966-11-09 1970-10-29 Degussa Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine
AU5319479A (en) * 1978-12-22 1980-06-26 Ici Australia Limited Pyrimidinyl amino phenoxy carboxylate derivatives
DD151404A1 (de) * 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
US4515626A (en) * 1982-10-06 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity
DE3319843A1 (de) * 1983-06-01 1984-12-06 Ali-Akbar Dipl.-Chem. Dr. 4300 Mülheim Pourzal Verfahren zur herstellung von pyrimidinen aus nitrilen und alkinen
US4659363A (en) * 1983-07-25 1987-04-21 Ciba-Geigy Corporation N-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine derivatives, the preparation and use thereof
DE3402194A1 (de) * 1984-01-24 1985-07-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur selektiven hydrierung von chlor enthaltenden pyrimidinen und neue pyrimidine
US4685961A (en) * 1984-02-14 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
US4694009A (en) * 1984-06-25 1987-09-15 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions
JPH0629263B2 (ja) * 1985-10-30 1994-04-20 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3882821D1 (de) * 1987-06-11 1993-09-09 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
US4897396A (en) * 1988-06-03 1990-01-30 Ciba-Geigy Corporation 2-phenylamino pyrimidine derivatives and their uses as microbicides
ATE140699T1 (de) * 1988-09-09 1996-08-15 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
HU206337B (en) * 1988-12-29 1992-10-28 Mitsui Petrochemical Ind Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент 224339, кл. C 07D239/52, 1986. *
Патент DD 151404, кл. A 01N 43/65, 1981. *

Also Published As

Publication number Publication date
DK536288D0 (da) 1988-09-27
IE882922L (en) 1989-03-28
IL87866A0 (en) 1989-03-31
JPH0649689B2 (ja) 1994-06-29
YU48390B (sh) 1998-07-10
PL274899A1 (en) 1989-12-11
US4931560A (en) 1990-06-05
FI98913C (fi) 1997-09-10
LV10614B (en) 1996-04-20
FI98913B (fi) 1997-05-30
NO176178B (no) 1994-11-07
HU203879B (en) 1991-10-28
FI884409A0 (fi) 1988-09-26
LV10676A (lv) 1995-06-20
NO176178C (no) 1995-02-15
AU619762B2 (en) 1992-02-06
CN1032441A (zh) 1989-04-19
JPH01113374A (ja) 1989-05-02
KR920006738B1 (ko) 1992-08-17
LV10613A (lv) 1995-04-20
PH26459A (en) 1992-07-27
MD501B1 (en) 1996-03-29
UA19303A (ru) 1997-12-25
RU2017735C1 (ru) 1994-08-15
SK279313B6 (sk) 1998-09-09
NZ226323A (en) 1990-04-26
DK536288A (da) 1989-03-29
DK168598B1 (da) 1994-05-02
BG85550A (bg) 1993-12-24
RU2002416C1 (ru) 1993-11-15
HK21394A (en) 1994-03-18
EP0310550A1 (de) 1989-04-05
BG60541B1 (bg) 1995-08-28
MD370C2 (ru) 1996-06-30
RU2009134C1 (ru) 1994-03-15
DE3881320D1 (de) 1993-07-01
EP0310550B1 (de) 1993-05-26
NO884284L (no) 1989-03-29
IE62424B1 (en) 1995-02-08
FI884409A (fi) 1989-03-29
DK85993A (da) 1993-07-20
NO884284D0 (no) 1988-09-27
KR890005066A (ko) 1989-05-11
HUT47787A (en) 1989-04-28
AR245700A1 (es) 1994-02-28
RU2014327C1 (ru) 1994-06-15
BR8804955A (pt) 1989-05-02
CN1017993B (zh) 1992-08-26
IL87866A (en) 1993-05-13
ES2054867T3 (es) 1994-08-16
PT88596A (pt) 1988-10-01
UA19304A (ru) 1997-12-25
MD501C2 (ru) 1996-09-30
US4997941A (en) 1991-03-05
CZ279023B6 (en) 1994-11-16
ZW12788A1 (en) 1989-06-28
CA1317952C (en) 1993-05-18
CZ638588A3 (en) 1994-11-16
CZ575389A3 (en) 1994-11-16
PT88596B (pt) 1992-11-30
DK170161B1 (da) 1995-06-06
RU2045520C1 (ru) 1995-10-10
LV10614A (lv) 1995-04-20
SK638588A3 (en) 1998-09-09
DK85993D0 (da) 1993-07-20
AU2287088A (en) 1989-04-06
PL156233B1 (en) 1992-02-28
CZ279022B6 (en) 1994-11-16
LV10613B (en) 1996-04-20
CY1770A (en) 1995-10-20
LV10676B (en) 1996-04-20
YU180988A (en) 1990-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2043025C1 (ru) Способ борьбы с грибками
RU2361400C2 (ru) Синергические противогрибковые композиции ддах
RU2098962C1 (ru) Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками
CS272770B2 (en) Fungicide and method of active substances production
EA014908B1 (ru) Композиции, обладающие свойствами регуляторов роста растения
BG62312B1 (bg) Микробициди
KR20000011973A (ko) 살균 조성물 및 이의 사용 방법
US10194659B2 (en) Active compound combinations
EA016544B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA016493B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA031767B1 (ru) Комбинации активных соединений
ES2253622T3 (es) Combinaciones fungicidas que comprenden una 4-fenoxiquinoleina.
CA2971249A1 (en) Active compound combinations
EA032177B1 (ru) Комбинации активных соединений, которые содержат (тио)карбоксамидное производное и фунгицидные соединения
CN117562071A (zh) 控制或预防植物被植物病原性真菌侵染的方法
RU2202185C2 (ru) Композиция, обладающая синергетической активностью в отношении поражения растений болезнями, и способ защиты растений от фитопатогенных болезней
RU2270564C2 (ru) Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений, фунгицидная композиция
BG64266B1 (bg) Микроби-иди
WO2010058830A1 (ja) 農園芸用植物の病害防除方法
KR20010080945A (ko) 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균성 배합물
JP2000103710A (ja) 殺菌剤組成物及びその使用方法
CN116491507A (zh) 含有吡唑酰胺类化合物的组合物及其预防或控制白粉病的用途
EP4266885A1 (en) Pesticidal mixtures
WO2018046431A1 (en) Active compound combinations
KR102013571B1 (ko) N,n-디메틸 데칸아미드를 유효성분으로 함유하는 선충 방제용 조성물 및 이의 용도