CN101906075B - 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 - Google Patents

含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物，结构如通式I所示：

Description

含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
技术领域
本发明属农用杀虫杀螨剂领域。具体地涉及一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用。
背景技术
天然产物甲氧基丙烯酸酯化合物是已知的具有生物活性的化合物。如下文献曾报道过作为杀虫杀螨剂的甲氧基丙烯酸酯化合物：EP242081、EP299694、EP335519、US2006235075等。
另外，嘧啶甲氧基丙烯酸酯类化合物也有报道作为杀虫、杀螨或杀菌剂的：
专利US5106852中涉及以下通式化合物作为杀虫剂：
Figure G2009100849671D00011
其中：R1选自烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基或取代的和非取代的芳基。
专利US5378711中涉及以下化合物作为杀菌剂：
Figure G2009100849671D00012
专利US5935965中涉及以下通式化合物作为杀螨、杀菌剂：
Figure G2009100849671D00013
专利US6114342中涉及以下通式化合物作为杀虫、杀菌剂：
Figure G2009100849671D00014
本发明的申请人在WO2008145052A1或CN101311170A专利申请中曾公开如下通式化合物作为杀螨、杀菌剂：
Figure G2009100849671D00015
尽管已有多件专利，但仍需要不断研发新的杀虫杀螨化合物以控制农业、民用和动物技术领域中有害的螨虫和昆虫。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以应用于农业上或动物控制害虫害螨的一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物，如通式I所示：
Figure G2009100849671D00021
式中：
R1选自卤代C1-C3烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基或C1-C12烷基磺酰基；
或者R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶；
R3选自氢、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C6环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯基羰基、苄基羰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
当R1选自卤代C1-C3烷基时，R选自氰基、溴或硝基，n＝1-3；或者R选自2-氟、3-氟、3-甲基、3-三氟甲基、2，3-二氟、2，4-二氟、2，5-二氟、3，4-二氟、3，5-二氟、2，3-二甲基、2，4-二氯、2，5-二氯、3，4-二氯、2-氟-3-氯、2-氯-3-氟、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、2-氟-5-氯、2-氯-5-氟、3-氟-4-氯、3-氯-4-氟、3-氟-5-氯、3-氯-5-氟、2-氯-3-甲基、2-氯-4-甲基、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯、2，4-二氟-3-甲基、2，4-二氯-3-甲基、2-氟-3，4-二氯或2-氯-3，4-二氟；
当R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶时，R选自氢、氯、溴、氟、氰基、硝基、C1-C4烷基或卤代C1-C3烷基，n＝1-4；
或其盐。
本发明较优选的化合物为：通式I中
R1选自三氯甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氟甲基或2，2，2-三氟乙基；
R2选自氢、氯、溴、氟、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
或者R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶；
R3选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基或卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基；
当R1选自三氯甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氟甲基或2，2，2-三氟乙基时，R选自3-甲基、3-三氟甲基、2，3-二氟、2，4-二氟、3，5-二氟、2，4-二氯、2-氟-3-氯、2-氯-3-氟、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、3-氟-5-氯、3-氯-5-氟、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯、2，4-二氟-3-甲基、2，4-二氯-3-甲基、2-氟-3，4-二氯或2-氯-3，4-二氟；
当R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶时，R选自氢、氯、溴、氟、氰基、硝基、C1-C4烷基或卤代C1-C3烷基，n＝1-3；
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。
进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自三氟甲基；
R2选自氢；
或者R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶；
R3选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基；
当R1选自三氟甲基时，R选自2，3-二氟、2，4-二氟、2，4-二氯、2-氟-3-氯、2-氯-3-氟、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯、2，4-二氟-3-甲基、2，4-二氯-3-甲基、2-氟-3，4-二氯或2-氯-3，4-二氟；
当R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶时，R选自氢、氯、溴、氟、氰基、硝基、C1-C4烷基或卤代C1-C3烷基，n＝1-3。
更进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自三氟甲基；
R2选自氢；
或者R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶；
R3选自氢；
当R1选自三氟甲基时，R选自2，4-二氯、2，4-二氟、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯或2，4-二氯-3-甲基；
当R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶时，R选自氢、氯、溴、氟、C1-C4烷基或卤代C1-C3烷基，n＝1-3。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
下面表1-表4中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明，其中通式I中苯环取代基Rn用R4、R5、R6、R7表示。
表1(R1为CF3)
  化合物编号   R2   R3   R4   R5   R6   R7
  1   H   H   H   H   CN   H
  2   H   H   F   H   H   H
  3   H   H   Br   H   H   H
  4   H   H   CN   H   H   H
  5   H   H   NO2   H   H   H
  6   H   H   H   CH3   H   H
  7   H   H   H   CF3   H   H
  8   H   H   F   H   F   H
  9   H   H   Cl   H   Cl   H
  10   H   H   H   Cl   Cl   H
  11   H   H   NO2   H   NO2   H
  12   H   H   F   H   Cl   H
  13   H   H   H   Cl   F   H
  14   H   H   H   F   H   Cl
  15   H   H   F   F   F   H
  16   H   H   Cl   Cl   Cl   H
  17   H   H   Cl   CH3   Cl   H
  18   H   H   Cl   H   H   Cl
  19   H   H   H   Cl   H   F
  20   H   H   F   F   H   H
  21   H   H   H   F   F   H
  22   H   H   Br   Br   H   H
  23   H   H   Br   H   Br   H
  24   H   H   H   Br   Br   H
  25   H   H   CH3   CH3   H   H
  26   H   H   F   Cl   H   H
  27   H   H   H   F   Cl   H
  28   H   H   Cl   F   H   H
  29   H   H   Cl   H   F   H
  30   H   H   Cl   H   CH3   H
  31   H   H   Cl   CH3   H   H
  32   H   H   Br   Br   Br   H
  33   H   CH3   F   H   H   H
  34   H   CH3   Cl   H   H   H
  35   H   CH3   F   F   H   H
  36   H   CH3   Cl   Cl   H   H
  37   H   CH3   F   H   F   H
  38   H   CH3   Cl   H   Cl   H
  39   H   CH3   F   H   Cl   H
  40   H   CH3   Cl   H   F   H
  41   H   CH3   F   F   F   H
  42   H   CH3   Cl   Cl   Cl   H
  43   H   C2H5   F   H   H   H
  44   H   C2H5   Cl   H   H   H
  45   H   C2H5   F   F   H   H
  46   H   C2H5   Cl   Cl   H   H
  47   H   C2H5   F   H   F   H
  48   H   C2H5   Cl   H   Cl   H
  49   H   C2H5   F   H   Cl   H
  50   H   C2H5   Cl   H   F   H
  51   H   C2H5   F   F   F   H
  52   H   C2H5   Cl   Cl   Cl   H
  53   H   CH(CH3)2   F   H   H   H
  54   H   CH(CH3)2   Cl   H   H   H
  55   H   CH(CH3)2   F   F   H   H
  56   H   CH(CH3)2   Cl   Cl   H   H
  57   H   CH(CH3)2   F   H   F   H
  58   H   CH(CH3)2   Cl   H   Cl   H
  59   H   CH(CH3)2   F   H   Cl   H
  60   H   CH(CH3)2   Cl   H   F   H
  61   H   CH(CH3)2   F   F   F   H
  62   H   CH(CH3)2   Cl   Cl   Cl   H
  63   H   COCH3   F   H   H   H
  64   H   COCH3   Cl   H   Cl   H
  65   H   COCH3   F   H   F   H
  66   H   COCH3   F   F   F   H
  67   H   SO2CH3   F   H   H   H
  68   H   SO2CH3   Cl   H   Cl   H
  69   H   SO2CH3   F   H   F   H
  70   H   SO2CH3   F   F   F   H
  7l   Cl   H   F   H   H   H
  72   Cl   H   Cl   H   Cl   H
  73   Cl   H   F   H   F   H
  74   Cl   H   F   F   F   H
  75   Br   H   Cl   H   Cl   H
  76   Br   H   F   H   F   H
  77   Br   H   F   F   F   H
  78   CH3   H   Cl   H   Cl   H
  79   CH3   H   F   H   F   H
  80   CH3   H   F   F   F   H
表2(R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶)
Figure G2009100849671D00051
  化合物编号   R3   R4   R5   R6
  81   H   H   H   H
  82   H   H   H   CN
  83   H   F   H   H
  84   H   Cl   H   H
  85   H   CH3   H   H
  86   H   OCH3   H   H
  87   H   H   CH3   H
  88   H   H   CF3   H
  89   H   F   H   F
  90   H   Cl   H   Cl
  91   H   H   Cl   Cl
  92   H   NO2   H   NO2
  93   H   F   H   Cl
  94   H   H   Cl   F
  95   H   CH3   Cl   H
  96   H   F   F   F
  97   H   Cl   Cl   Cl
  98   H   Cl   CH3   Cl
  99   H   F   F   H
  100   H   H   F   F
  10l   H   Br   Br   H
  102   H   Br   H   Br
  103   H   H   Br   Br
  104   H   CH3   CH3   H
  105   H   F   Cl   H
  106   H   H   F   Cl
  107   H   Cl   F   H
  108   H   Cl   H   F
  109   H   Cl   H   CH3
  110   H   Cl   CH3   H
  11l   H   Br   Br   Br
  112   CH3   Cl   H   Cl
  113   CH3   F   H   F
  114   CH3   F   F   F
  115   CH2CH5   Cl   H   Cl
  116   CH(CH3)2   F   H   F
  117   CH(CH3)2   F   F   F
  118   COCH3   Cl   H   Cl
  119   COCH3   F   H   F
  120   COCH3   F   F   F
表3(R1、R2与嘧啶环组成环己烷并嘧啶)
Figure G2009100849671D00071
表3中化合物121-160各取代基分别同于表2中化合物81-120的取代基。
表4(R1、R2与嘧啶环组成苯并嘧啶)
表4中化合物161-200各取代基分别同于表2中化合物81-120的取代基。
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：
通式I所代表的化合物由通式III所示的含羟基的嘧啶类化合物与苄氯IV在碱性条件下反应制得：
Figure G2009100849671D00073
苄氯IV可以由已知方法制得，具体参见US4723034和US5554578等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
本发明还包括通式I化合物的盐，即由其嘧啶基团2-位胺与相应的酸生成的盐，可由通式I化合物与对应的酸按常规方法制得。通式I化合物的盐可以包括无机盐如盐酸盐、磷酸盐等，有机盐如醋酸盐、苯磺酸盐、草酸盐等。
中间体III可由中间体II与三氟乙酰乙酸乙酯等按照已知的方法缩合得到，具体参见GB1388402、US4000138、CH395385。
中间体II可以购得或通过已知方法制备，具体参见EP310550、EP0655441等。
Figure G2009100849671D00074
部分具体中间体III见表5-表8：
表5
Figure G2009100849671D00081
  编号   R3   R4   R5   R6   R7   熔点(℃)
  III-1   H   H   H   CN   H   242-245
  III-2   H   F   H   H   H   232-234
  III-3   H   Br   H   H   H
  III-4   H   CN   H   H   H
  III-5   H   NO2   H   H   H
  III-6   H   H   CH3   H   H   196-198
  III-7   H   H   CF3   H   H   180-182
  III-8   H   F   H   F   H   243-244
  III-9   H   Cl   H   Cl   H   253-254
  III-10   H   H   Cl   Cl   H   234-238
  III-11   H   NO2   H   NO2   H   254-256
  III-12   H   F   H   Cl   H   257-259
  III-13   H   H   Cl   F   H   195-196
  III-14   H   H   F   H   Cl
  III-15   H   F   F   F   H   210-212
  III-16   H   Cl   Cl   Cl   H   278-279
  III-17   H   Cl   CH3   Cl   H   269-271
  III-18   H   Cl   H   H   Cl   196-197
  III-19   H   H   Cl   H   F
  III-20   CH3   F   H   F   H
  III-21   CH3   Cl   H   Cl   H
  III-22   CH3   F   H   Cl   H
  III-23   CH3   F   F   F   H
  III-24   CH3   Cl   Cl   Cl   H
  III-25   CH3   Cl   CH3   Cl   H
  III-26   CH(CH3)2   F   H   F   H
  III-27   CH(CH3)2   Cl   H   Cl   H
  III-28   CH(CH3)2   F   H   Cl   H
  III-29   CH(CH3)2   F   F   F   H
  III-30   CH(CH3)2   Cl   Cl   Cl   H
  III-31   CH(CH3)2   Cl   CH3   Cl   H
表6
  编号   R3   R4   R5   R6   熔点(℃)
  III-32   H   H   H   H   234-236
  III-33   H   F   H   H
  III-34   H   Cl   H   H
  III-35   H   F   H   F
  III-36   H   Cl   H   Cl
  III-37   H   F   H   Cl
  III-38   H   Cl   H   F
  III-39   H   F   F   F
  III-40   H   Cl   Cl   Cl
  III-41   H   Cl   CH3   Cl
表7
Figure G2009100849671D00092
  编号   R3   R4   R5   R6   熔点(℃)
  III-42   H   H   H   H   264-265
  III-43   H   F   H   H
  III-44   H   Cl   H   H
  III-45   H   F   H   F
  III-46   H   Cl   H   Cl
  III-47   H   F   H   Cl
  III-48   H   Cl   H   F
  III-59   H   F   F   F
  III-50   H   Cl   Cl   Cl
  III-51   H   Cl   CH3   Cl
表8
Figure G2009100849671D00093
  编号   R3   R4   R5   R6
  III-52   H   H   H   H
  III-53   H   F   H   H
  III-54   H   Cl   H   H
  III-55   H   F   H   F
  III-56   H   Cl   H   Cl
  III-57   H   F   H   Cl
  III-58   H   Cl   H   F
  III-59   H   F   F   F
  III-60   H   Cl   Cl   Cl
  III-61   H   Cl   CH3   Cl
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的螨虫和昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。
因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和其他领域中防治害虫、螨和病菌的应用。尤其是，通式I化合物对下列科的重要品种有活性：叶螨科(二斑叶螨、朱砂叶螨、苹果全爪螨、柑橘全爪螨等)，瘿螨科，跗线螨科等。
同时，通式I化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害螨虫、昆虫的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的害虫和/或植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀虫杀螨杀菌组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物9的制备
Figure G2009100849671D00111
1)1-(2，4-二氯苯氨基)胍II-9的制备
将2克浓盐酸滴入盛有3.28克2，4-二氯苯胺的反应瓶中，保持pH值在2-3之间，升温至85℃，固体全部溶解后向其中滴加2.02克50％的单氰胺水溶液，85℃下保温反应5小时，pH值升高至7左右，降温至60℃，滴入10.6克10％的碳酸钠水溶液，滴完继续搅拌10分钟，冷却，过滤固体，用少量水洗，干燥，得乳白色固体3.95克。
2)中间体III-9的制备
将2.35克1-(2，4-二氯苯氨基)胍II-9和30毫升甲苯加入到装有回流分水装置的100毫升反应瓶中，升温至100℃左右，待固体全部溶解且不再有气泡放出后，缓慢滴入2.02克三氟乙酰乙酸乙酯，滴毕升温至回流，到冷凝管滴下的液体中不再有水时反应完成，继续回流半小时，冷却，过滤析出的固体，滤饼用少量甲苯洗涤，得白色絮状固体2.96克，熔点253-254℃。
3)化合物9的制备
将0.65克中间体III-9溶于15毫升DMF中，加入0.55克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44克中间体IV，80℃下反应8小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入30毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶10)纯化得浅黄色固体，将此固体中加入10毫升石油醚，过滤，得到化合物9的乳白色固体0.71克，熔点120-121℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：3.68(s，3H)，3.79(s，3H)，5.34(s，2H)，6.56(s，1H)，7.20(m，1H)，7.25(m，1H)，7.36(m，2H)，7.41(m，1H)，7.50(m，1H)，7.57(s，1H)，7.60(s，1H)，8.40(d，1H)。
实例2：化合物81的制备
Figure G2009100849671D00121
将0.48克中间体III-32(参照实例1方法制备)溶于10毫升DMF中，加入0.55克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44克中间体IV，80℃下反应8小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入30毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶10)纯化得浅黄色固体，将此固体中加入10毫升石油醚，过滤，得到化合物81的乳白色固体0.50克，熔点161-163℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：2.23(m，2H)，2.80(m，4H)，3.68(s，3H)，3.75(s，3H)，5.35(s，2H)，6.98(m，1H)，7.19(m，1H)，7.34(m，4H)，7.55(m，1H)，7.57(s，1H)，7.63(m，2H)。
其他化合物的制备均参照以上实例。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1：熔点151-154℃。δ(ppm)：3.77(s，3H)，3.84(s，3H)，5.30(s，2H)，6.60(s，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，2H)，7.46(m，1H)，7.58(m，2H)，7.64(s，1H)，7.82(m，2H)，7.92(m，1H)。
化合物2：熔点89-91℃。δ(ppm)：3.69(s，3H)，3.78(s，3H)，5.35(s，2H)，6.53(s，1H)，7.00(m，1H)，7.18(m，4H)，7.35(m，2H)，7.49(m，2H)，7.57(s，1H)。
化合物6：熔点98-100℃。δ(ppm)：2.34(s，1H)，3.69(s，3H)，3.76(s，3H)，5.32(s，2H)，6.46(s，1H)，6.88(m，1H)，7.22(m，2H)，7.36(m，4H)，7.49(m，2H)，7.57(s，1H)。
化合物7：熔点108-110℃。δ(ppm)：3.73(s，3H)，3.80(s，3H)，5.30(s，2H)，6.53(s，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，3H)，7.42(m，2H)，7.60(s，1H)，7.81(d，2H)，8.06(s，1H)
化合物8：熔点105-107℃。δ(ppm)：3.70(s，3H)，3.80(s，3H)，5.31(s，2H)，6.54(s，1H)，6.90(m，2H)，7.20(m，1H)，7.28(m，1H)，7.36(m，2H)，7.48(m，1H)，7.59(s，1H)，8.28(m，1H)。
化合物10：熔点188-190。δ(ppm)：3.74(s，3H)，3.81(s，3H)，5.30(s，2H)，6.52(s，1H)，7.20(m，1H)，7.33(m，3H)，7.48(m，2H)，7.61(m，2H)，7.90(m，1H)。
化合物11：熔点165-168℃。δ(ppm)：3.67(s，3H)，3.83(s，3H)，5.42(s，2H)，6.77(s，1H)，7.20(m，1H)，7.38(m，2H)，7.51(m，1H)，7.61(s，1H)，8.48(m，1H)，9.20(m，2H)，10.85(s，1H)。
化合物12：熔点118-120℃。δ(ppm)：3.70(s，3H)，3.80(s，3H)，5.33(s，2H)，6.56(s，1H)，7.12(m，1H)，7.15(m，1H)，7.20(m，1H)，7.37(m，3H)，7.50(m，1H)，7.59(s，1H)，8.37(m，1H)。
化合物13：熔点135-137℃。δ(ppm)：3.73(s，3H)，3.82(s，3H)，5.28(s，2H)，6.51(s，1H)，7.09(m，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，2H)，7.47(m，2H)，7.61(s，1H)，7.82(m，1H)。
化合物15：熔点129-130℃。δ(ppm)：3.71(s，3H)，3.80(s，3H)，5.31(s，2H)，6.57(s，1H)，6.98(m，1H)，7.20(m，1H)，7.30(m，1H)，7.36(m，2H)，7.48(m，1H)，7.59(s，1H)，8.60(s，1H)。
化合物16：δ(ppm)：3.69(s，3H)，3.80(s，3H)，5.34(s，2H)，6.59(s，1H)，7.21(m，1H)，7.38(m，3H)，7.50(m，1H)，7.59(s，1H)，7.68(m，1H)，8.40(d，1H)。
化合物17：熔点115-117℃。δ(ppm)：2.52(s，3H)，3.68(s，3H)，3.78(s，3H)，5.34(s，2H)，6.55(s，1H)，7.19(m，1H)，7.29(m，1H)，7.37(m，2H)，7.49(m，1H)，7.57(s，1H)，7.74(m，1H)，8.24(d，1H)。
化合物18：熔点115-117℃。δ(ppm)：3.67(s，3H)，3.79(s，3H)，5.37(s，2H)，6.57(s，1H)，6.99(m，1H)，7.19(m，1H)，7.37(m，3H)，7.52(m，1H)，7.58(s，1H)，7.63(m，1H)，8.65(d，1H)。
化合物121：熔点136-138℃。δ(ppm)：1.81(m，4H)，2.55(m，2H)，2.70(m，2H)，3.71(s，3H)，3.78(s，3H)，5.37(s，2H)，6.98(m，1H)，7.22(m，1H)，7.38(m，4H)，7.58(m，1H)，7.61(s，1H)，7.66(m，2H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例3：30％化合物9可湿性粉剂
化合物9                   30％
十二烷基硫酸钠            2％
木质素磺酸钠              3％
萘磺酸甲醛缩合物          5％
轻质碳酸钙                补足至100％
将化合物9及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例4：40％化合物15浓悬浮剂
化合物15                  40％
乙二醇                    10％
壬基苯酚聚乙二醇醚        6％
木质素磺酸钠              10％
羧甲基纤维素              1％
37％甲醛水溶液            0.2％
75％硅油水乳液            0.8％
水                        补足至100％
化合物15及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例5：60％化合物81水分散性粒剂
化合物81                    60％
萘磺酸钠甲醛缩合物          12％
N-甲基-N-油酰基-牛磺酸钠    8％
聚乙烯吡咯烷酮              2％
羧甲基纤维素                2％
高岭土                      补足至100％
将化合物81及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定
实例6杀螨活性测定
用本发明化合物对朱砂叶螨的成虫和卵进行了活性测定试验。测定的方法如下：
对成螨室内毒力测定：
化合物称量后用丙酮制成母液，按试验设计用含有0.1％吐温80的静置自来水稀释系列浓度。取两片真叶菜豆苗，接种朱砂叶螨成螨并调查基数后，用手持喷雾器喷雾处理，每处理3次重复，处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。然后用毒力统计软件SPSS进行毒力统计，计算各药剂的LC50等，比较试验药剂和标准药剂的毒力。
室内杀卵活性测定：
取两片真叶盆栽菜豆苗，取出一片真叶，然后将健康朱砂叶螨雌成螨10头接到叶片上，24小时后去除成螨，调查卵数后进行喷雾处理，药剂处理方法与喷雾方法与成螨试验相同。5天后待空白对照卵全部孵化，调查各处理未孵化卵数，计算孵化抑制率。
部分测试结果如下：
药液浓度为40mg/L时，化合物2、6、8、9、12、15、16、17、18、81等对朱砂叶螨的致死率均为100％；化合物5、13等对朱砂叶螨的致死率均在95％以上。
药液浓度为5mg/L时，化合物8、9、12、15、16、17等对朱砂叶螨的致死率均为100％。
药液浓度为0.625mg/L时，化合物15等对朱砂叶螨的致死率为95％；化合物8、9等对朱砂叶螨的致死率在85％以上。
药液浓度为0.31mg/L时，化合物15等对朱砂叶螨的致死率高于75％。
药液浓度为10mg/L时，化合物8、9、15、16对朱砂叶螨卵孵化抑制率为100％。
药液浓度为2.5mg/L时，化合物8、9、15、16对朱砂叶螨卵孵化抑制率为90％。
将WO2008145052A1中的化合物20作为对照化合物A，与本发明中的化合物进行防治朱砂叶螨活性比较，试验结果见表9：
表9
Figure G2009100849671D00141
对照化合物A

Claims (3)

1.一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物，如通式I所示：
Figure FSB00000880701000011
式中：
R1选自三氟甲基；
R2选自氢；
R3选自氢；
Rn选自2，4-二氯、2，4-二氟、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯或2，4-二氯-3-甲基；
或其盐。
2.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业和其他领域中防治害螨的应用。
3.一种杀虫杀螨组合物，其特征在于：含有作为活性组分的权利要求1所述通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
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