RU2017735C1 - Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей - Google Patents

Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей Download PDF

Info

Publication number
RU2017735C1
RU2017735C1 SU904742906A SU4742906A RU2017735C1 RU 2017735 C1 RU2017735 C1 RU 2017735C1 SU 904742906 A SU904742906 A SU 904742906A SU 4742906 A SU4742906 A SU 4742906A RU 2017735 C1 RU2017735 C1 RU 2017735C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
halogen
general formula
acid
methyl
cyclopropyl
Prior art date
Application number
SU904742906A
Other languages
English (en)
Inventor
Хубеле Адольф
Original Assignee
Циба-Гейги АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги АГ filed Critical Циба-Гейги АГ
Application granted granted Critical
Publication of RU2017735C1 publication Critical patent/RU2017735C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Использование: в сельском хозяйстве как обладающий фунгицидной и инсектицидной активностью. Сущность изобретения: способ получения производных 2 - анилинопиримидина общей формулы I
Figure 00000001
, где R1 - H; галоген; R2 - H, галоген, метил; R3 - (C1-C4) алкил, незамещенный или замещенный галогеном, циклопропил, R4 - цикло - пропил, незамещенный или замещенный галогеном, метилом или их кислотно-адитивных солей, заключающийся в том, что мочевину вводят во взаимодействие с дикетоном формулы II; R3-C(O)CH2C(O)R4 в присутствии кислоты в инертном растворителе при 20 - 140°С и после этого циклизуют при температуре кипения флегмы с образованием 2-оксипиримидина формулы III
Figure 00000002
гидроксигруппу в полученном соединении в присутствии или отсутствии растворителя под действием избыточного количества PO(Hal)3 при температурах 50 - 110°С заменяют галоидом и полученное соединение формулы II
Figure 00000003
вводят во взаимодействие с производным анилина формулы I

Description

Изобретение относится к способам получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей - новых биологически активных соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известны производные N-пиримидиланилинов, обладающие способностью поражать паразитирующие на растениях грибы. Однако их фунгицидная и инсектицидная активность недостаточно высоки.
Цель изобретения - способ получения новых производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей, малотоксичных соединений и обладающих более высокой инсектицидной активностью одновременно при хорошей совместимости с растениями.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения производных 2-анилинопиримидина формулы 1
Figure 00000009
NH
Figure 00000010
где R1 - водород или галоид;
R2 - водород, галоид или метил;
R3 - алкил (С1-С4), замещенный галоидом (С1-С4) алкил, циклопропил;
R4 - циклопропил незамещенный или замещенный 1-3 раза галоидом или метилом, или их кислотно-аддитивных солей, заключающийся в том, что мочевину вводят во взаимодействие с дикетоном формулы II
R3-
Figure 00000011
- CH2-
Figure 00000012
- R4 значения радикалов указаны выше, в присутствии кислоты в инертном растворителе при 20-140оС и после этого циклизуют при температуре кипения флегмы с образованием 2-гидроксипиримидина формулы III
HO
Figure 00000013
гидроксигруппу в полученном соединении в присутствии или отсутствии растворителя под действием избыточного количества РО(Наl)3 при температуре от 50 до 100оС заменяют галогеном и полученное соединение формулы IV
Hal
Figure 00000014
где R3 и R4 указаны выше; Наl - галоид, приводят во взаимодействие с производным анилина формулы V
Figure 00000015
где R1 и R2 указаны выше, при 60-120оС в инертном растворителе, в присутствии или отсутствии кислоты и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивных солей.
П р и м е р 1. Получение 2-гидрокси-4-метил-6-циклопропилпиримидина.
HO
Figure 00000016

6 г (100 ммолей) мочевины и 12,6 г (100 ммолей) 1-циклопропил-1,3-бутадиона при комнатной температуре смешивают в 35 мл этанола с 15 мл концентрированной соляной кислоты. После 10-дневного стояния при комнатной температуре испаряют на роторном испарителе при температуре бани максимально 45оС. Остаток растворяют в 20 мл этанола, при этом очень быстро осаждается гидрохлорид реакционного продукта. При перемешивании добавляют 20 мл диэтилового эфира, выпавшие белые кристаллы отфильтровывают и промывают смесью этанола и диэтилового эфира и высушивают. В результате испарения фильтрата и перекристаллизации из смеси этанола и диэтилового эфира (1:2) получают дополнительное количество гидрохлорида. Выход гидрохлорида 12,6 г (65,7 ммолей), 67,5% от теории.
П р и м е р 2. Получение 2-хлор-4-метил-6-циклопропилпиримидина (соед. 3.1).
Figure 00000017

52,8 г (0,24 ммоля) гидрохлорида 2-гидрокси-4-метил-6-циклопропилпиримидина при перемешивании при комнатной температуре вносят в смесь 100 мл (1,1 ммоля) оксихлорида фосфора и 117 г (0,79 ммоля) диэтиленанилина, при этом температура поднимается до 63оС. После нагревания в течение 2 ч до 110оС охлаждают до комнатной температуры и реакционную смесь при перемешивании переносят в смесь воды со льдом и метиленхлорида. Органическую фазу отделяют и промывают до нейтральной реакции насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия. После испарения растворителя получают 116,4 г масла, которое состоит из продукта реакции и диэтиленанилина. Отделение диэтиленанилина и очистку сырого реакционного продукта осуществляют с помощью колончатой хроматографии через силикагель (гексан) диэтилацетат 3:1. Через несколько дней закристаллизовавшееся бесцветное масло имеет показатель преломления nD 25 1,5418. Выход 35,7 г (0,21 ммол, 87,5 т теории). Т.пл. 33-34оС.
П р и м е р 3. Получение 2-(м-фторфениламино)-4-метил-6-циклопропил-пиримидана.
Figure 00000018

Раствор 5,5 г (50 ммолей) 3-фторанилина и 9,3 г (55 ммолей) 2-хлор-4-метил-6-циклопропил-пиримидана в 100 мл этанола при перемешивании добавлением 5 мл концентрированной соляной кислоты доводят до рН 1 и непосредственно после этого нагревают 18 ч до температуры кипения флегмы.
После охлаждения до комнатной температуры коричневую эмульсию доводят до щелочной реакции добавлением 10 мл 30%-ного аммиака, выливают в 100 мл воды со льдом и дважды экстрагируют диэтиловым эфиром порциями по 150 мл. Соединенные экстракты промывают 50 мл воды, высушивают над сульфатом натрия, фильтруют и испаряют растворитель. Оставшиеся желтоватые кристаллы очищают перекристаллизацией из смеси диизопропиловый эфир (петролейный эфир). Т. кип. 50-70оС. Белые кристаллы плавятся при 87-89оС. Выход 8,3 г (34 ммоля, 68% от теории).
П р и м е р 4. Получение 2-(4-фторфениламино)-4-метил-6-циклопропилпиримидина.
F
Figure 00000019
NH
Figure 00000020

5 г (30 ммолей) 2-хлор-4-метил-6-циклопропилпиримидина растворяют в 50 мл абсолютированного метанола и при перемешивании при комнатной температуре смешивают с 3,3 г (30 ммолей) 4-фторанилина. При температуре масляной бани 85-90оС непосредственно после этого при перемешивании нагревают 19 ч при температуре кипения флегмы. После охлаждения в течение получаса прикапывают в 300 мл воды, которая содержит 1,2 г (30 ммолей) гидроокиси натрия. Очень скоро осаждаются бежевые кристаллы, которые отсасывают после перемешивания в течение последующего часа и промывают водой. После высушивания получают 6,8 г (28 ммолей) желтоватых кристаллов, которые плавятся при 89-91оС, выход 93,9% от теории.
Таким же образом могут быть получены следующие соединения формулы 1.
Получение 2-фениламино-4-метил-6-циклопропил-пиримидин-фосфата
Figure 00000021
NH
Figure 00000022
H3PO4
4 г (18 ммоль) 2-фенил-4-метил-6-циклопропил-пиримидина в 250 мл абсолютного диэтилового эфира при комнатной температуре, при быстром перемешивании и в течение 10 мин по каплям смешивают с 2,19 г (19 ммолей) 85%-ной р.а. ортофосфорной кислоты. Образующийся белый осадок отфильтровывают и дополнительно промывают 20 мл абсолютного диэтилового эфира. Кристаллы белого цвета плавятся при 188-191оС; выход: 5,6 г (17,3 ммоль=96% от теории).
Получение 2-фениламино-4-метил-6-циклопропил-пиримидин-нитрата
Figure 00000023
NH
Figure 00000024
HNO3
12 г (53 ммоль) 2-фениламино-4-метил-6-циклопропил-пиримидина в 180 мл абсолютного диэтилового эфира при комнатной температуре и быстром перемешивании, в течение 20 мин по каплям смешивают с 5,81 г (60 ммолей) р.а. 65% -ной азотной кислоты. Тотчас образующийся белый осадок отфильтровывают и дополнительно промывают 20 мл абсолютного диэтилового эфира. Белого цвета, слабо-бежеватые кристаллы плавятся при 151-153оС с разложением, выход 14,7 г (52 ммолей, 96% от теории).
Аналогично осуществленным в примерах способам дополнительно получают следующие соли:
Figure 00000025

Т.пл. 151-154оС
Figure 00000026
Figure 00000027

Т.пл. 183-185оС
Figure 00000028
NH
Figure 00000029
·1/2 H2SO4
Т.пл. 200-202оС
Подтверждение активности солей соединений формулы 1
1. Соли-соединения:
А)
Figure 00000030

В)
Figure 00000031
NH
Figure 00000032
H2SO4
С)
Figure 00000033
NH
Figure 00000034
1/2 H2SO4
D)
Figure 00000035

2. Опыты.
2.1. Действие против Botrytis cinerea на яблоках.
Искусственно поврежденные яблоки обрабатывают тем, что капают на места повреждения приготовленный из смачивающегося порошка активного вещества бульон для опрыскивания (0,02, 0,006, 0,002, 0,0006 активного вещества). Обработанные плоды затем инокулируют суспензией спор гриба и в течение недели инкубируют при высокой влажности воздуха примерно при 20оС. При оценке подсчитывают подгнившие места повреждений и из этого делают вывод о фунгицидном действии испытуемого вещества. Соединения по изобретению (см. табл. 1) снизили поражение Botrytis до 0-10%.
Сравнительным образом необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Botrytis=100%.
2.2. Действие против Venturia inaegualis на яблоневых побегах.
Яблоневые черенки со свежими побегами длиной 10-20 см опрыскивают приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества бульоном для опрыскивания (0,02, 0,006, 0,002, 0,0006% активного вещества). Спустя 24 ч обработанные растения инфицируют суспензией конидий гриба. Растения затем инкубируют в течение 5 дней при относительной влажности воздуха 90-100% и в течение следующих 10 дней выдерживают в теплице при 20-24оС. Поражение паршой оценивают спустя 15 дней после инфекции.
Сравнительным образом необработанные, однако инфицированные контрольные растения показывают поражение Venturia=100%.
Соединения по изобретению сокращают поражение на 0-10%.
3. Оценочная шкала:
Оценка % активности
1 95 (Полное действие)
3 80-95 (Акцетуемое действие)
6 50-80 (недостаточное действие)
9 50 (никакого действия)
Оценки с промежуточными значениями представляют собой средние значения результатов многих опытов.
Результаты приведены в табл. 1.
Отчет об испытании.
Сравнение активности биологически активных веществ по изобретению с таковых из уровня техники.
1. Соединения по изобретению.
Х1
Figure 00000036
NH
Figure 00000037

Х2
Figure 00000038

Х3
Figure 00000039

X4
Figure 00000040

Х5
Figure 00000041

Y1
Figure 00000042
NH
Figure 00000043

Y2
Figure 00000044

Соединения Y1 и Y2 известны, описаны ранее.
2. Осуществление опытов.
2.1. Действие против Botrytis cinerae на яблоках.
Искусственно поврежденные яблоки обрабатывают тем, что на места повреждения капают приготовленный из смачивающегося порошка активного вещества бульон для опрыскивания (0,002% активного вещества). Обработанные плоды затем инокулируют суспензией спор гриба и инкубируют в течение недели при высокой влажности воздуха и примерно при 20оС. При оценке подсчитывают подгнившие места повреждения и из этого делают вывод о фунгицидном действии испытуемого вещества. Все соединения показали хорошую эффективность (поражение менее 20%).
Сравнительным образом необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Botrytis=100%.
2.2. Действие против Venturia inaegualu на яблоневых побегах.
Яблоневые черенки со свежими побегами длиной 10-20 см опрыскивают приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества бульоном для опрыскивания (0,006% активного вещества). Спустя 24 ч обработанные растения инфицируют суспензией конидий гриба. Растения затем инкубируют в течение 5 дней при относительной влажности воздуха 90-100% и в течение 10 следующих дней выдерживают в теплице при 20-24оС. Поражение паршой оценивают спустя 15 дней после инфекции.
Сравнительным образом необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Venturia=100%.
2.3. Действие против Erysiphae graminis на ячмене.
Высотой примерно 8 см растения ячменя опрыскивают приготовленным из смачивающегося порошка активного вещества бульоном для опрыскивания (0,006% активного вещества). Спустя 3-4 ч обработанные растения опыливают конидиями гриба. Инфицированные растения ячменя выдерживают в теплице примерно при 22оС и оценивают поражение грибом спустя 10 дней.
Соединения табл. 1 показали по отношению к Erysiphae graminis хорошую эффективность (поражение менее 20%).
Сравнительным образом необработанные, но инфицированные контрольные растения показывают поражение Erysiphae=100%.
3. Оценочная шкала
Оценка % активности
1 95 (Полное действие)
3 80-95 (Акцептуемое действие)
6 50-80 (Недостаточное действие)
9 50 (Никакого действия).
Оценки с промежуточными значениями представляют собой средние значения результатов многих опытов.
4. Результаты приведены в табл. 2.
Соединения табл. 7 показали по отношению к Botrytis хорошую эффективность (поражение менее 20% ). Так, например, соединения N 1.1, 1.4, 1.6, 1.9, 1.12, 1.13, 1.16, 1.21, 1.32, 1.23, 1.29, 1.35, 1.36, 1.37, 1.38, 1.40, 1.42, 1.45, 1.46, 1.50а, 1.52, 1.55, 1.51, 1.59, 1.64, 1.66, 1.68, 1.69, 1.71, 1.72, 1.77, 1.81, 1.92, 1.93, 1.94 снизили поражение Botrytis до 0-10%. Необработанные зараженные контрольные растения были поражены Botrytis на 100%.
П р и м е р 3.3. Действие против Erysiphae graminis на ячмене.
а) Резидуально-протективное действие.
Растения ячменя высотой около 8 см были опрысканы бульоном для разбрызгивания, приготовленным из смачивающегося порошка биологически активного вещества (0,006% активного вещества). Через 3-4 ч обработанные растения были опылены спорами гриба. Зараженные растения ячменя помещали в теплицу при температуре около 22оС и оценивали поражение грибом через 10 дней.
Соединения табл. 4 показали по отношению к Erysiphae хорошую эффективность (поражение менее 20%). Так, соединения 1.1, 1.6, 1.12, 1.13, 1.33, 1.35, 1.29, 1.36, 1.37, 1.38, 1.40, 1.46, 1.50, 1.52, 1.51, 1,64, 1.77, 1.86 и 1.87 снизили поражение Erysiphae до 0-10%. Необработанные зараженные контрольные растения показали, напротив, поражение 100%.
П р и м е р 2.4. Действие против Helwinthosporium gramineam.
Зерна пшеницы пропитывали суспензией спор гриба и снова высушивали. Пропитанные зерна протравливали полученной из смачивающегося порошка суспензией испытываемого вещества (600 млн-1 активного вещества, считая на массу семян). Через два дня зерна помещали на соответствующие агарные тарелки и через четыре дня оценивали развитие колонии гриба вокруг зерна. Количество и величина колоний гриба служили для оценки испытываемого вещества. Соединения таблицы сильно препятствуют поражению грибом (0-10% поражения).
П р и м е р 2.5. Действие против Colletotrichum lagenarium на огурцах.
Растения огурцов после прорастания в течение 2 недель опрыскивали бульоном для опрыскивания, приготовленными из смачивающегося порошка биологически активного вещества (концентрация 0,002%). Через 2 дня растения заражали суспензией спор (1,5х105 спор/мл) гриба и инкубировали 36 ч при 23оС и высокой влажности воздуха. Инкубацию продолжали затем при нормальной влажности воздуха и температуре около 22-23оС. Поражения грибом оценивали через 8 дней после заражения. Необработанные, но зараженные контрольные растения были поражены грибом на 100%.
Соединения из табл. 4 показали хорошую эффективность и предотвратили широкое поражение болезнью. Поражение грибом было снижено до 20% или менее.
П р и м е р 2.6. а) Контактное действие против Nephotettix cineticeps и Nilaparvate lugens (Nymphen)
Тест проводили на проросших растениях риса. Для этого высаживали в горшки (диаметр 5,5 см) соответственно по 4 растения (14-20 дней) высотой около 15 см.
Растения опрыскивали на вращающейся тарелке 100 мл готовой водной суспензии, содержащей 400 млн-1 соответствующего биологически активного вещества. После высыхания разбрызганного слоя на каждое растение сажали по 40 нимф (личинок) испытуемых животных на третьей стадии развития. Чтобы препятствовать распространению цикад, растения с личинками окружали открытым с обеих сторон цилиндром и его накрывали металлической сеткой. Через 6 дней нимфы достигали стадия развития взрослых особей на обработанных растениях. Оценку уничтожения в процентах осуществляли через 6 дней после высаживания нимф. Опыт проводили приблизительно при 27оС, 60% относительной влажности воздуха и периоде освещенности 16 ч.
б) Системное действие против Nilaparvate lugeus (вода).
Растения риса приблизительно 10-дневного возраста (высота 10 см) помещали в пластиковые стаканы, которые содержали готовые водные эмульсии подлежащего испытанию биологически активного вещества с концентрацией 100 млн-1 и были закрыты пластиковой крышкой с дыркой. Корень растения риса через дыру в пластиковой крышке помещали в готовый испытуемый раствор. Затем на растения риса сажали на 20 нимф (личинок Nilaparvate lugens на стадии развития N2 и N3) и закрывали пластиковым цилиндром. Опыт проводили приблизительно при 26оС и 60% относительной влажности воздуха с периодом освещенности 16 ч. Через пять дней оценивали уничтоженных испытуемых животных по сравнению с необработанными контрольными. Таким образом было установлено, что биологически активное вещество, поступающее через корень, поражает испытуемых животных на верхних частях растений.
Соединения из табл. 4 показали как в тесте а), так и в тесте б) сильное уничтожающее действие по отношению к вредителям риса. Степень уничтожения составляет 80% и более. С помощью соединений N 1.1, 1.6, 1.13, 1.36, 1.38, 1.50, 1.52 и 1.77 было достигнуто почти полное уничтожение (98-100%).
Данные по токсичности, подтверждающие, что полученные соединения являются слаботоксичными, приведены в табл. 3.
Токсичность на теплокровных соединений по изобретению Летальная доза 50% (ЛД50)
Проведенные испытания показали, что соединения формулы 1 обладают очень благоприятным для практического использования биоцидным спектром для борьбы с насекомыми и фитопатогенными микроорганизмами, в частности грибами. Они обладают очень выгодными куративными, превентивными и, в частности, системными свойствами и могут быть использованы для защиты многих культурных растений. С помощью биологически активных веществ формулы I у растений или отдельных частей растений (фрукты, цветы, листья, стебель, клубни, корни) различных полезных культур можно ограничить или уничтожить появляющиеся повреждения, причем даже позднее выросшие части растений остаются защищенными, например, от фитопатогенных микроорганизмов.
Соединения формулы 1 обладают биологической активностью против следующих классов фитопатогенных грибов: Fungi imperfecti (insbesondere Botrytis, Jerner Pycularia, Helminthos porium, Fusorium, septoria, Cercospora und Alternaria, Basidiomyceten (Z.B. Rhizootonia, Hemileia, Puccima).
Кроме того, они действуют против класса аскомицетов (например, Z.B. Ventura und Erysiphe, Podoophaera, monilinia uncimula Plasmopara) и оомицетов (например, Z.B. Phitophthora, Pythim).
Проведенные испытания показали, что соединения по изобретению со всеми характерными заместителями проявляют более высокую фунгицидную активность, чем известные соединения - аналоги. Кроме того, они малотоксичны и обладают инсектицидными свойствами.

Claims (2)

  1. Способ получения производных 2-анилинопиримидина общей формулы
    Figure 00000045

    где R1 - водород или галоид;
    R2 - водород, галоид или метил;
    R3-(C1-C4)-алкил, замещенный галоидом C1 - C4-алкил, циклопропил;
    R4 - циклопропил, незамещенный или 1 - 3 раза замещенный галоидом или метилом,
    или их кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что мочевину вводят во взаимодействия с дикетоном общей формулы
    R3-
    Figure 00000046
    -CH2-
    Figure 00000047
    -R4
    где R3 и R4 имеют указанные значения,
    в присутствии кислоты в инертном растворителе при 20 - 140oС и после этого циклизуют при температуре кипения флегмы с образованием 2-гидроксипиримидина общей формулы
    Figure 00000048

    где R3 и R4 имеют указанные значения,
    гидроксигруппу в полученном соединении в присутствии или отсутствии растворителя под действием избыточного количества PO(Hal)3 при 50 - 100oС заменяют галогеном и полученное соединение общей формулы
    Figure 00000049

    где R3 и R4 имеют указанные значения;
    Hal - галоид,
    приводят во взаимодействие с производным анилина общей формулы
    Figure 00000050

    где R1 и R2 имеют указанные значения,
    при 60 - 120oС в инертном растворителе в присутствии или отсутствии кислоты, и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивных солей.
    Приоритет по признакам:
    28.09.87 при R3 - C1-C4-алкил, незамещенный или замещенный галоидом.
  2. 11.04.88 при R3 - циклопропил, незамещенный или замещенный метилом.
SU904742906A 1987-09-28 1990-01-24 Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей RU2017735C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH375087 1987-09-28
CH3750/87 1987-09-28
CH133388 1988-04-11
CH1333/88 1988-04-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017735C1 true RU2017735C1 (ru) 1994-08-15

Family

ID=25687372

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356644A RU2014327C1 (ru) 1987-09-28 1988-09-27 Способ получения производных 2-анилинопиримидина
SU894614995A RU2043025C1 (ru) 1987-09-28 1989-09-20 Способ борьбы с грибками
SU894614930A RU2002416C1 (ru) 1987-09-28 1989-09-20 Фунгицидное средство
SU904742906A RU2017735C1 (ru) 1987-09-28 1990-01-24 Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU904742847A RU2009134C1 (ru) 1987-09-28 1990-01-24 Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU925011341A RU2045520C1 (ru) 1987-03-28 1992-04-14 Производные 2-анилино-пиримидина или их соли, проявляющие фунгицидную активность

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884356644A RU2014327C1 (ru) 1987-09-28 1988-09-27 Способ получения производных 2-анилинопиримидина
SU894614995A RU2043025C1 (ru) 1987-09-28 1989-09-20 Способ борьбы с грибками
SU894614930A RU2002416C1 (ru) 1987-09-28 1989-09-20 Фунгицидное средство

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904742847A RU2009134C1 (ru) 1987-09-28 1990-01-24 Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU925011341A RU2045520C1 (ru) 1987-03-28 1992-04-14 Производные 2-анилино-пиримидина или их соли, проявляющие фунгицидную активность

Country Status (32)

Country Link
US (2) US4931560A (ru)
EP (1) EP0310550B1 (ru)
JP (1) JPH0649689B2 (ru)
KR (1) KR920006738B1 (ru)
CN (1) CN1017993B (ru)
AR (1) AR245700A1 (ru)
AU (1) AU619762B2 (ru)
BG (1) BG60541B1 (ru)
BR (1) BR8804955A (ru)
CA (1) CA1317952C (ru)
CY (1) CY1770A (ru)
CZ (2) CZ279022B6 (ru)
DE (1) DE3881320D1 (ru)
DK (2) DK168598B1 (ru)
ES (1) ES2054867T3 (ru)
FI (1) FI98913C (ru)
HK (1) HK21394A (ru)
HU (1) HU203879B (ru)
IE (1) IE62424B1 (ru)
IL (1) IL87866A (ru)
LV (3) LV10613B (ru)
MD (2) MD370C2 (ru)
NO (1) NO176178C (ru)
NZ (1) NZ226323A (ru)
PH (1) PH26459A (ru)
PL (1) PL156233B1 (ru)
PT (1) PT88596B (ru)
RU (6) RU2014327C1 (ru)
SK (1) SK638588A3 (ru)
UA (2) UA19303A (ru)
YU (1) YU48390B (ru)
ZW (1) ZW12788A1 (ru)

Families Citing this family (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3882821D1 (de) * 1987-06-11 1993-09-09 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
JP2603108B2 (ja) * 1988-06-24 1997-04-23 イハラケミカル工業株式会社 アニリノピリミジン誘導体
GB8823288D0 (en) * 1988-10-04 1988-11-09 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
AU644159B2 (en) * 1990-05-17 1993-12-02 Novartis Ag 2-anilino-4-cyanopyrimidine derivatives
GB9117486D0 (en) * 1991-08-13 1991-09-25 Schering Ag Fungicides
ATE136728T1 (de) * 1991-12-19 1996-05-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide
AU652302B2 (en) * 1991-12-19 1994-08-18 Novartis Ag Microbicides
US5276186A (en) 1992-03-11 1994-01-04 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of guanidine derivatives
DE4318372B4 (de) * 1992-06-10 2010-10-28 BASF Agro B.V., Arnhem (NL)-Wädenswil-Branch Fungizide Mischungen
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CH686061A5 (de) * 1993-06-04 1995-12-29 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
UA39100C2 (ru) * 1993-06-28 2001-06-15 Новартіс Аг Бактерицидное средство для растений, способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений и растительный материал для размножения
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
GB9314128D0 (en) * 1993-07-08 1993-08-18 Schering Agrochemicals Ltd Fungicidal composition
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
PT655441E (pt) * 1993-11-09 2002-06-28 Syngenta Participations Ag Modificacao cristalina de (4-ciclopropil-6-metil-pirimidin-2-il)-fenil-amina, processo para a sua preparacao e sua utilizacao como fungicida
AT406837B (de) * 1994-02-10 2000-09-25 Electrovac Verfahren und vorrichtung zur herstellung von metall-matrix-verbundwerkstoffen
TW286264B (ru) 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
US5519026A (en) * 1994-06-27 1996-05-21 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
DE4444928A1 (de) 1994-12-16 1996-06-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Anilino-pyridin-Derivaten
FR2729051B1 (fr) * 1995-01-09 2000-12-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide a base d'un compose dicarboximide
PL329122A1 (en) * 1996-04-11 1999-03-15 Novartis Ag Pesticidal compositions of ciprodinyl and myclobutanil or yprodione
IL126081A (en) * 1996-04-26 2001-12-23 Basf Ag Synergistic fungicidal mixtures
GB9619534D0 (en) * 1996-09-19 1996-10-30 Agrevo Uk Ltd Fungicidal composition
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE59905472D1 (de) 1998-06-10 2003-06-12 Basf Ag Verwendung von 2-(n-phenylamino)pyrimidinen als fungizide sowie neue 2-(n-phenylamino)pyrimidine
AU2582600A (en) * 1999-09-16 2001-04-17 Rimma Iliinichna Ashkinazi Bioactive substance containing derivatives of 2-amino-6-aryloxypyrimidines and intermediary products of synthesis thereof
BR0016336A (pt) 1999-12-13 2002-08-27 Bayer Ag Combinações de substâncias ativas fungicidas
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20010112817A (ko) * 2000-06-15 2001-12-22 황재관 녹차의 생리활성물질 분리방법
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
KR100874791B1 (ko) 2001-05-29 2008-12-18 바이엘 쉐링 파마 악티엔게젤샤프트 Ｃｄｋ-억제 피리미딘, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도
DE10207376B4 (de) 2002-02-22 2005-03-03 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin
UA79002C2 (en) * 2002-07-08 2007-05-10 Basf Ag Fungicidal mixture, agent and method for controlling phytopathogenic fungi, using compounds for obtaining mixture
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20070011548A (ko) 2004-04-30 2007-01-24 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
US7091202B2 (en) * 2004-09-15 2006-08-15 Bristol-Myers Squibb Company 4-arylspirocycloalkyl-2-aminopyrimidine carboxamide KCNQ potassium channel modulators
AU2005298728B2 (en) * 2004-10-22 2010-04-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Use of anilinopyrimidines in wood protection
WO2006063848A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Devgen N.V. Nematicidal compositions
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CA2611178C (en) 2005-06-09 2016-02-23 Bayer Cropscience Ag Combinations comprising glufosinate and strobilurins
AR055659A1 (es) 2005-09-29 2007-08-29 Syngenta Participations Ag Composicion fungicida
EP1782690B1 (en) * 2005-09-29 2012-09-12 Syngenta Participations AG Method of controlling diseases on barley plants
ATE555657T1 (de) 2005-09-29 2012-05-15 Syngenta Participations Ag Fungizidzusammensetzungen
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2489262B1 (en) 2006-09-18 2018-11-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020355B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
GB0706044D0 (en) * 2007-03-28 2007-05-09 Syngenta Ltd C0-Crystals
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
CL2008001460A1 (es) * 2007-05-16 2008-11-21 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de fenil-pirimidin-amino; compuestos intermediarios; composicion fungicida que comprende a dichos compuestos; y metodo para controlar hongos fitopatogenos de cultivos agricolas.
CN101311170B (zh) 2007-05-25 2010-09-15 中国中化股份有限公司 取代嘧啶醚类化合物及其应用
AU2008303528B2 (en) 2007-09-26 2013-05-23 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2242365B1 (en) 2008-02-06 2013-01-16 Janssen Pharmaceutica NV Combinations of pyrimethanil and pyrion compounds
WO2009116658A1 (ja) 2008-03-21 2009-09-24 住友化学株式会社 植物病害防除組成物
KR101647703B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 상승적 활성 성분 배합물
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
CN103548836A (zh) 2009-07-16 2014-02-05 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
CN102067852A (zh) * 2011-01-20 2011-05-25 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与嘧啶类化合物的杀菌组合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
JP2014525424A (ja) 2011-09-02 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アリールキナゾリノン化合物を含む農業用混合物
CN102388890B (zh) * 2011-10-09 2013-08-28 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含丁香菌酯和嘧菌环胺的杀菌组合物
ES2402036B1 (es) * 2011-10-13 2014-03-10 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) Haptenos conjugados y anticuerpos para el fungicida ciprodinil.
UA114913C2 (uk) 2012-06-20 2017-08-28 Басф Се Піразольна сполука і пестицидні суміші, які містять піразольну сполуку
CN102899600A (zh) * 2012-09-12 2013-01-30 常州大学 电火花沉积原位反应硼化物陶瓷涂层及其制备方法
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
MD4301C1 (ru) * 2013-06-12 2015-03-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы 1-эпи-5-О-алозилантиринозид для обработки семян зеленого салата
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
HUE039268T2 (hu) 2013-10-18 2018-12-28 Eisai R&D Man Co Ltd Pirimidin FGFR4 inhibitorok
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN106035340A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE151404C (ru) *
DE1670537A1 (de) * 1966-11-09 1970-10-29 Degussa Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine
AU5319479A (en) * 1978-12-22 1980-06-26 Ici Australia Limited Pyrimidinyl amino phenoxy carboxylate derivatives
DD151404A1 (de) * 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
US4515626A (en) * 1982-10-06 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity
DE3319843A1 (de) * 1983-06-01 1984-12-06 Ali-Akbar Dipl.-Chem. Dr. 4300 Mülheim Pourzal Verfahren zur herstellung von pyrimidinen aus nitrilen und alkinen
US4659363A (en) * 1983-07-25 1987-04-21 Ciba-Geigy Corporation N-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine derivatives, the preparation and use thereof
DE3402194A1 (de) * 1984-01-24 1985-07-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur selektiven hydrierung von chlor enthaltenden pyrimidinen und neue pyrimidine
US4685961A (en) * 1984-02-14 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
US4694009A (en) * 1984-06-25 1987-09-15 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions
JPH0629263B2 (ja) * 1985-10-30 1994-04-20 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3882821D1 (de) * 1987-06-11 1993-09-09 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
US4897396A (en) * 1988-06-03 1990-01-30 Ciba-Geigy Corporation 2-phenylamino pyrimidine derivatives and their uses as microbicides
ATE140699T1 (de) * 1988-09-09 1996-08-15 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
HU206337B (en) * 1988-12-29 1992-10-28 Mitsui Petrochemical Ind Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DK536288D0 (da) 1988-09-27
IE882922L (en) 1989-03-28
IL87866A0 (en) 1989-03-31
JPH0649689B2 (ja) 1994-06-29
YU48390B (sh) 1998-07-10
PL274899A1 (en) 1989-12-11
US4931560A (en) 1990-06-05
FI98913C (fi) 1997-09-10
LV10614B (en) 1996-04-20
FI98913B (fi) 1997-05-30
NO176178B (no) 1994-11-07
HU203879B (en) 1991-10-28
FI884409A0 (fi) 1988-09-26
LV10676A (lv) 1995-06-20
NO176178C (no) 1995-02-15
AU619762B2 (en) 1992-02-06
CN1032441A (zh) 1989-04-19
JPH01113374A (ja) 1989-05-02
KR920006738B1 (ko) 1992-08-17
LV10613A (lv) 1995-04-20
PH26459A (en) 1992-07-27
MD501B1 (en) 1996-03-29
UA19303A (ru) 1997-12-25
SK279313B6 (sk) 1998-09-09
NZ226323A (en) 1990-04-26
DK536288A (da) 1989-03-29
DK168598B1 (da) 1994-05-02
BG85550A (bg) 1993-12-24
RU2002416C1 (ru) 1993-11-15
HK21394A (en) 1994-03-18
EP0310550A1 (de) 1989-04-05
BG60541B1 (bg) 1995-08-28
MD370C2 (ru) 1996-06-30
RU2009134C1 (ru) 1994-03-15
DE3881320D1 (de) 1993-07-01
EP0310550B1 (de) 1993-05-26
NO884284L (no) 1989-03-29
IE62424B1 (en) 1995-02-08
FI884409A (fi) 1989-03-29
DK85993A (da) 1993-07-20
NO884284D0 (no) 1988-09-27
KR890005066A (ko) 1989-05-11
HUT47787A (en) 1989-04-28
AR245700A1 (es) 1994-02-28
RU2014327C1 (ru) 1994-06-15
BR8804955A (pt) 1989-05-02
CN1017993B (zh) 1992-08-26
IL87866A (en) 1993-05-13
ES2054867T3 (es) 1994-08-16
RU2043025C1 (ru) 1995-09-10
PT88596A (pt) 1988-10-01
UA19304A (ru) 1997-12-25
MD501C2 (ru) 1996-09-30
US4997941A (en) 1991-03-05
CZ279023B6 (en) 1994-11-16
ZW12788A1 (en) 1989-06-28
CA1317952C (en) 1993-05-18
CZ638588A3 (en) 1994-11-16
CZ575389A3 (en) 1994-11-16
PT88596B (pt) 1992-11-30
DK170161B1 (da) 1995-06-06
RU2045520C1 (ru) 1995-10-10
LV10614A (lv) 1995-04-20
SK638588A3 (en) 1998-09-09
DK85993D0 (da) 1993-07-20
AU2287088A (en) 1989-04-06
PL156233B1 (en) 1992-02-28
CZ279022B6 (en) 1994-11-16
LV10613B (en) 1996-04-20
CY1770A (en) 1995-10-20
LV10676B (en) 1996-04-20
YU180988A (en) 1990-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017735C1 (ru) Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU1491334A3 (ru) Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола
US4435203A (en) Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
JPS6042202B2 (ja) 植物真菌防除剤及びその製法
IL35441A (en) Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides
US4496559A (en) 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides
EP0153284B1 (en) Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents
JPS6025427B2 (ja) アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物
EP0189300A2 (en) Dihydrotriazole derivatives and their use as herbicides
CS230597B2 (en) Agent with fungicide and herbicide effect and with regulating effect on plant growth
US3978217A (en) Water-soluble 1 and/or 2 acid alkylene imidazoles
US4035387A (en) 1,3-Dithiol-2-ylidene malonic esters
US4018926A (en) Alkyl 4-[o-(substituted methyleneamino)-phenyl]-3-thioallophanate miticides and fungicides
IL34742A (en) Benzimidazole derivatives,their preparation and their use as fungicides
US4001227A (en) Tetrazolo- and triazolobenzothiazines
HU189598B (en) Fungicidal, bactericidal and plant growth regulating compositions comprising imidazolyl-propionitrile-derivatives as active substance and process for preparing imidazolyl-propionitrile derivatives
US3988328A (en) 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts
EP0427168B1 (en) Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
GB2136433A (en) Phosphonium Salt of N-Formyl-N-Hydroxy-Alanine
US4357346A (en) N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides
JPH0144705B2 (ru)
SU341196A1 (ru)
KR830002894B1 (ko) 피리다진 유도체의 제조방법
KR800000689B1 (ko) 아닐린 유도체의 제조방법
KR830002816B1 (ko) 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법