에스트론글루쿠로니드
Estrone glucuronide
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| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-{[(3aS,3bR,9bS,11aS)-11a-methyl-1-oxo-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy}oxane-2-carboxylic acid | |
| 기타 이름 에스트론 3-글루쿠로니드; 에스트론 3-D-글루쿠로니드; 에스트라-1,3,5(10)-트리엔-3-올-17-1 3-D-글루쿠로노사이드 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C24H30O8 | |
| 어금질량 | 446.496 g·190−1 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| Infobox 참조 자료 | |
에스트론 글루쿠로니드(Estrone glucuronide) 또는 에스트론-3-D-글루쿠로니드(Estrone-3-D-glucuronide)는 에스트론의 결합 대사물이다.[1] 그것은 글루쿠론산을 부착하여 UDP-글루쿠로닐전달효소에 의해 간에서 에스트론으로부터 형성되며, 결국 신장에 의해 소변으로 배설된다.[1] 그것은 에스트론보다 훨씬 더 높은 용해도를 가지고 있다.[1] 글루쿠로니드는 에스트로겐이 가장 풍부하고 에스트론 글루쿠로니드는 에스트라디올의 주요 대사물이다.[1]
외생 에스트라디올을 구강으로 투여하면 장과 간에서 광범위한 1차 통과 대사(95%)를 받는다.[2][3] 에스트라디올을 한 번 투여하면 에스트론 15%, 황산 에스트론 25%, 에스트라디올 글루쿠로니드 25%, 에스트론 글루쿠로니드 25%가 흡수된다.[2] 에스트로겐 글루쿠로니드 접합체의 형성력은 특히 경구 에스트라디올에서 중요하다. 에스트로겐 글루쿠로니드 결합의 순환 비율이 경구 섭취에 비해 경구 섭취에 훨씬 높기 때문이다.[2] 에스트론 글루쿠로니드는 에스트라디올로 다시 되돌릴 수 있으며, 에스트로겐 글루쿠로니드와 황산염의 큰 순환 풀장은 구강 에스트라디올의 말단 반감기를 효과적으로 연장하는 에스트라디올의 오래 지속되는 저장고 역할을 한다.[2][3] 에스트라디올의 약동학에서 1차 통과 대사 및 에스트로겐 결합 저장소의 중요성을 입증하는 데 있어 구강 에스트라디올의 말단 반감기는 13~20시간인[4] 반면 정맥주사의 경우 말단 반감기는 약 1~2시간밖에 되지 않는다.[2][5]
| 에스트로겐 | 기타 이름 | RBA (%)a | REP (%)b | |||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 음.정말 | ERα | ERβ | ||||
| 에스트라디올 | E2 | 100 | 100 | 100 | ||
| 에스트라디올 3-황산염 | E2S; E2-3S | ? | 0.02 | 0.04 | ||
| 에스트라디올 3글루쿠로니드 | E2-3G | ? | 0.02 | 0.09 | ||
| 에스트라디올 17β-글루쿠로니드 | E2-17G | ? | 0.002 | 0.0002 | ||
| 에스트라디올 벤조아테 | EB; 에스트라디올 3-벤조이트 | 10 | 1.1 | 0.52 | ||
| 에스트라디올 17β-아세트산염 | E2-17A | 31–45 | 24 | ? | ||
| 에스트라디올 디아세테이트 | EDA; 에스트라디올 3,17β-디아세테이트 | ? | 0.79 | ? | ||
| 에스트라디올 프로피온산 | EP; 에스트라디올 17β-프로피온산 | 19–26 | 2.6 | ? | ||
| 에스트라디올 발레리테 | EV; 에스트라디올 17β-밸레이트 | 2–11 | 0.04–21 | ? | ||
| 에스트라디올 시피오네이트 | EC; 에스트라디올 17β-시피오네이트 | ?c | 4.0 | ? | ||
| 에스트라디올 팜티테이트 | 에스트라디올 17β-팔미테이트 | 0 | ? | ? | ||
| 에스트라디올 스타아레이트 | 에스트라디올 17β-스테아레이트 | 0 | ? | ? | ||
| 에스트론 | E1; 17-케토에스트라디올 | 11 | 5.3–38 | 14 | ||
| 황산 에스트론 | E1S; 에스트론 3-황산염 | 2 | 0.004 | 0.002 | ||
| 에스트론글루쿠로니드 | E1G; 에스트론 3-글루쿠로니드 | ? | <0.001 | 0.0006 | ||
| 에틸비닐레스트라디올 | EE; 17α-Ethynystradiol | 100 | 17–150 | 129 | ||
| 메스타놀 | EE 3-메틸에테르 | 1 | 1.3–8.2 | 0.16 | ||
| 퀴네스트롤 | EE 3-사이클로펜틸 에테르 | ? | 0.37 | ? | ||
| 각주: = 상대 결합 친화성(RBA)은 일반적으로 설치성 자궁 시토솔의 에스트로겐 수용체(ERs)에서 라벨이 부착된 에스트라디올의 생체내 변위를 통해 결정되었다. 에스트로겐 에스테르는 이러한 시스템에서 가변적으로 에스트로겐으로 가수분해되며(더 짧은 에스테르 체인 길이 -> 더 높은 가수분해율 비율) 에스테르의 ER RBA는 가수분해를 방지할 때 강하게 감소한다. b = 상대적 에스트로겐 효력(REP)은 인간 ERα와 인간 ERβ를 발현하는 효모에서 생체내 β – 갈락토시다아제(β-gal) 및 녹색 형광 단백질(GFP) 생산 검사를 통해 측정된 절반의 최대 유효 농도(EC50)로부터 계산되었다. 포유류 세포와 효모 모두 에스테르겐 에스테르를 가수 분해하는 능력이 있다. c = ER에 대한 에스트라디올 시피오네이트의 친화력은 에스트라디올 발란트 및 에스트라디올 벤조이트(그림)와 유사하다. 출처: 템플릿 페이지를 참조하십시오. | ||||||
참고 항목
참조
- ^ a b c d "Human Metabolome Database: Showing metabocard for Estrone glucuronide (HMDB0004483)".
- ^ a b c d e Oettel M, Schillinger E (6 December 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Springer Science & Business Media. pp. 268–. ISBN 978-3-642-60107-1.
- ^ a b Lauritzen C, Studd JW (22 June 2005). Current Management of the Menopause. CRC Press. pp. 364–. ISBN 978-0-203-48612-2.
- ^ Stanczyk FZ, Archer DF, Bhavnani BR (June 2013). "Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment". Contraception. 87 (6): 706–27. doi:10.1016/j.contraception.2012.12.011. PMID 23375353.
- ^ Düsterberg B, Nishino Y (December 1982). "Pharmacokinetic and pharmacological features of oestradiol valerate". Maturitas. 4 (4): 315–24. doi:10.1016/0378-5122(82)90064-0. PMID 7169965.
