메틸론

Methylone
메틸론
Methylone.svg
MDMC-3d-sticks.png
임상 데이터
루트
행정부.
공통: 구강, 흡입
일반적이지 않음: 또는 주입,
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
식별자
  • 1-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-2-(메틸아미노)프로판-1-온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C11H13NO3
몰 질량207.229g/120−1
3D 모델(JSmol)
물에 녹는 정도357mg/mL(20°C)
  • CC(NC)C(=O)C1=CC=C(OCO2)C2=C1
  • InChI=1S/C11H13NO3/c1-7(12)11(13)8-3-4-9-10(5-8)15-6-14-9/h3-5,7,12H,6H2,1-2H3 checkY
  • 키: VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

메틸론(Methylone, "3,4-메틸렌디옥시-N-메틸카티논", "MDMC", "βk-MDMA" 및 속어 "M1"로 알려진)은 공감원자극성 정신작용 약물이다.치환된 암페타민, 치환된 카테논치환된 메틸렌디옥시페네틸아민 클래스의 구성원이다.

메틸론은 MDMA의 치환된 캐시논 유사체 및 메카티논의 3,4-메틸렌디옥시 유사체이다.MDMA에 대한 메틸론의 유일한 구조적 차이는 페네틸아민 코어의 β 위치에서 2개의 수소 원자를 1개의 산소 원자로 치환하여 케톤기를 [2]형성하는 것이다.

메틸론은 1996년 [3]항우울제로서 잠재적인 사용을 위해 페이톤 제이콥 3세와 알렉산더 슐긴 화학자들에 의해 처음 합성되었다.메틸론은 많은 국가에서[citation needed] 이 화합물에 대한 법적 금지가 없는 점을 이용하여 레크리에이션 용도로 판매되고 있다.

영향들

MDMA와 유사

일부 암페타민 유사 자극제와 3,4-메틸렌디옥시 유도체 간의 구조적 유사성.
왼쪽: 암페타민, 필로폰, 메카티논
오른쪽: MDA, MDMA 및 메틸론

메틸론은 식염수에서 MDMA를 구별하도록 훈련된 쥐에서 MDMA를 대체한다.메틸론은 이러한 약물과 [4]식염수를 구별하도록 훈련된 동물에서 암페타민이나 환각 유발 DOM을 대체하지 않는다.또한 MDMA와 마찬가지로 메틸론은 모노아미노계에도 작용한다.체외에서 메틸론은 혈소판 세로토닌 축적을 억제하는 MDMA의 1/3의 효력을 가지며 도파민 및 노르아드레날린 전달체에 [5][6][2]대한 억제 효과도 거의 동일하다.

메틸론과 MDMA 사이의 이러한 행동 및 약리학적 유사성에도 불구하고, 두 약물의 관찰된 주관적 효과는 완전히 동일하지 않다.알렉산더 슐긴은 [7]전자에 대해 다음과 같이 썼다.

[메틸론]은 MDMA와 거의 같은 효능을 가지고 있지만 같은 효과를 내지 못한다.기분 좋고 긍정적인 거의 항우울 작용이 있지만 MDMA만의 마법은 아닙니다.

약리학

약역학

메틸론은 세로토닌, 노르에피네프린 [2][8]도파민의 혼합 재흡수 억제제/방출제로 작용한다.MDMA에 비해 세로토닌 운반체에 대한 친화력은 약 3배 낮지만 노르에피네프린과 도파민 운반체에 대한 친화력은 [2][8]유사하다.특히, 소포 모노아민 트랜스포터 2(VMAT2)에 대한 메틸론의 친화력은 [2]MDMA의 약 13배 낮다.MDMA에 대한 이러한 약리학적 차이의 결과는 메틸론이 용량 측면에서 덜 강력하고 세로토닌 작동성에 비해 더 균형 잡힌 카테콜아민 작용 효과가 있으며 암페타민과 같은 릴레이저보다는 메틸페니다이트와 같은 재흡입 억제제에 더 가깝다는 것이다. 그러나 메틸론은 상대적으로 강력한 방출 능력을 가지고 있다.아마도 모노아민 운반체를 인산화시키는 능력이 MDMA에 [citation needed]비해 효능이 유사하기 때문일 것이다.[8]

약동학

메틸론에 대한 포유류의 두 가지 주요 대사 경로는 메틸렌디옥시카티논(MDC)에 대한 N-데메틸화이며, 이어서 3-히드록시-3-메톡시메톡시카티논(HMC) 또는 3-히드록시-4-메톡시메톡시카틴(OH-3)에 대한 3-히드록시-4-메틸화이다.랫드에 5mg/kg의 메틸론을 투여했을 때, 최초 48시간 이내에 약 26%가 HMC로 배설되었다(변화되지 않은 3%[9] 미만).

상업 유통

폭발의 병

'폭발' 분석 결과 활성 성분은 [10][unreliable source?]메틸론인 것으로 확인됐다.가정용 화학 물질로 판매되는 다른 많은 제제와 순수 분말이 판매되었다.

법적 상태

네덜란드

네덜란드에서 메틸론은 아편법에 아직 등재되어 있지 않지만, 의약품법의 적용을 받고 있습니다.메틸론은 공식적으로 등록되지 않았기 때문에 메틸론의 거래는 금지된다.보건부 장관은 조정 지점 평가 및 모니터링 신약 그룹(CAM)에 이 물질에 대한 정보를 수집하도록 요청했으며, 결과적으로 공식적인 위험 [11]평가가 이루어질 수 있다.지금까지 메틸론의 독성에 대한 연구가 진행되지 않아 이 신약의 유해성에 대해서는 알려진 바가 없다.

뉴질랜드

뉴질랜드에서는 메틸론이 명시적으로 예정되어 있지 않고 약물남용법의 '암페타민 유사체'의 엄격한 정의에 해당하지만, 메틸론은 메카티논과 "실질적으로 유사하다"고 여겨져 사법당국에 의해 C급 불법약물로 간주되고 있다.메틸론은 2005년 11월부터 2006년 4월까지 약 6개월 동안 "Ease"라는 이름으로 MDMA 대체품으로 뉴질랜드에서 판매되었습니다.그 제품은 [12][13]정부와의 법적 분쟁 끝에 철회되었다.

영국

영국에서 메틸론은 2010년 16월 4일 약물 오남용 개정법 이후 불법이다.이전에는 β-케톤이 약물 오남용법에 포함되지 않았기 때문에 영국(영국) 법에서 구체적으로 언급되지 않았다.2010년 3월에는 메틸론 및 기타 캐티논류인 B급 약물을 "몇 주 이내에" 제조할 계획이 발표되었습니다.약품남용자문회의의 불만에 의해 개정안이 지연되고 있지만, 정부는 약품남용자문회의의 의견을 거의 고려하지 않고 있다.그 화합물의 수입은 [14]즉시 금지되었다.

스웨덴

Sveriges Riksdag2010년 10월 1일 현재 스웨덴에서 마취제로 스케줄 I("보통 의학적으로 사용하지 않는 물질, 식물 물질곰팡이")에 메틸론을 첨가했으며, LVFS 2010:23에 Metilon, 2-metylamino-1-3, 4-metyl-propexyl-anyl-if로 기재되어 있다.메틸론은 Sveriges riksdags 보건부 Statens folkhelsoinstitut [sv]의해 2005년 11월 1일 규정 S의 "건강위험한 특정 상품의 금지에 관한 법률"에 따라 "건강 위험"으로 처음 분류되었다.ylon)[16]

캐나다

캐나다[17] 보건부는 스케줄 1 물질에는 나열되지 않았지만 메틸론은 암페타민의 유사물질로 스케줄에 포함된다고 보고했습니다.그러나 메틸론은 암페타민과 카티논 사이에 정확한 화학적 차이를 가지고 있으며, 카티논은 암페타민의 유사체가 아닌 것으로 기재되어 있어 [18]캐나다에서는 메틸론이 계획되지 않은 것일 수 있습니다.CDSA는 Safe Streets Act가 앰페타민을 스케줄 3에서 스케줄 1로 변경한 결과로 업데이트되었지만 메틸론은 [19]추가되지 않았다.

미국

2011년 10월, DEA는 메틸론에 대한 긴급 금지령을 내렸다.그것은 소유와 [20][21]유통이 불법으로 규정되었다.2013년 4월 4일, DEA는 CSA에 [22]메틸론을 스케줄 1 물질로 지정했다.

  • 애리조나:
2012년 2월 16일 발효된 메틸렌디옥시메타티논(메틸렌디옥시메타티논)은 위험한 약물로 분류되어 고의로 보유, 사용, 판매, 제조, 투여, 판매를 위한 운송, 주정부로의 수입, 판매를 위한 운송, 판매, 이전 또는 이전을 제안하는 중죄가 되었다.A.R.S. 13-3401(6)(c)(xlii), 2012 Ariz.레기스, 서빙제1장 (H.B. 2356)
  • 플로리다:
2011년 1월, 플로리다 주 법무장관 Pam Bondi는 "목욕 소금"이라는 라벨이 붙은 제품에 대한 언론의 관심이 높아짐에 따라 MDPV, 메틸론, 메페드로네, 메틸론, 3-메톡시메타티논, 3-플루오로메타티논, 4-플루오로메타틴에 대한 긴급 금지령을 내린 것으로 보고되었다.이 화학물질들은 플로리다 [23]법에 따라 스케줄 I이 됩니다.
  • 루이지애나:
2011년 1월, 바비 진달 루이지애나 주지사는 3,4-메틸렌디옥시메타티논(메틸론), 3,4-메틸렌디옥시피로발레론(MDPV), 4-메틸메타티논(메테드론), 4-메톡시메타틴(메타톤), 4-플루오페돈(플레인)을 긴급 일정으로 설정했다.
  • 테네시 주:
2011년 5월 5일 테네시 주지사인 빌 하슬람은 3,4-메틸렌디옥시메타티논(메틸원), 3,4-메틸렌디옥시피로발론(Methyendioxymethcathinone), 3,4-메틸렌디옥시페로발론(Merone)을 함유하는 제품을 고의로 생산, 제조, 제조, 유통, 판매 또는 소유하는 것을 범죄로 규정했다.none(메페드론), 4-메톡시메카티논(메테드론), 4-플루오로메트카티논(플레페드론), 3-플루오로메트카티논(3-FMC)[24]이다.
  • 텍사스:
2011년 9월, 텍사스는 3,4-메틸렌디옥시-N-메틸카티논을 안전보건 법규의 패널티 그룹 2 목록에 추가했다.벌칙 그룹 2에서 약물을 소지하는 것은 최소 주 교도소의 중죄이다.
  • 미시간 주:
2012년 스케줄 1 규제 물질.

어원학

"메틸론"은 또한 관절염과 심각한 알레르기 반응을 치료하는데 사용되는 코르티코스테로이드 호르몬인 메틸프레드니솔론의 주입 가능한 형태의 상표명이다. 따라서 메틸론은 메틸론과 혼동될 수 있다.문맥과는 별도로, 처방약을 언급할 때 보통 이름이 대문자로 쓰인다는 사실로 구분할 수 있다.

제안된 대체 이름은 βk-MDMA 또는 베타-케토-MDMA이다. 메틸론이라는 이름이 충돌하는 메틸론 상표가 발견되기 전에 널리 사용되었기 때문에 이 명칭이 인기를 끌지는 못했지만, 관련 화학 물질βk-MDEA와 βk-MBDB에 대한 유사한 이름이 이러한 물질의 정식 명칭이 되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )". Internetowy System Aktów Prawnych. Retrieved 17 June 2011.
  2. ^ a b c d e Cozzi NV, Sievert MK, Shulgin AT, Jacob P, Ruoho AE (September 1999). "Inhibition of plasma membrane monoamine transporters by beta-ketoamphetamines". European Journal of Pharmacology. 381 (1): 63–9. doi:10.1016/S0014-2999(99)00538-5. PMID 10528135.
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  4. ^ TA Dal Cason, R Young, RA Glennon.Cathinone: N-알킬 및 메틸렌디옥시 치환 아날로그에 대한 연구.약골. 생화학. 행동 58, 1109–1116 (1997)
  5. ^ NV 코지, MK 시버트, AT 슐긴, P 제이콥 III, AE 루호메트카티논 및 2메틸아미노-1-(3,4-메틸렌디옥시페닐)프로판-1-온(메틸론)은 혈장막 카테콜아민 재흡수 수송체를 선택적으로 저해한다.사회과학부, 신경과학부 Abs., 24, 341.8(1998).
  6. ^ NV코지, AT슐진, AE 루호메트카티논(MCAT) 및 2-메틸아미노-1-(3,4 메틸렌디옥시페닐)프로판-1-온(MDMCAT)은 인간 혈소판 중 [H]세로토닌 흡수를 3저해한다.아머, 화학. SOC. Div. Med. Chem. Abs., 215, 152(1998).
  7. ^ "Cathinone Ask Dr. Shulgin Online". Archived from the original on 2010-04-13. Retrieved 2010-01-17.
  8. ^ a b c Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (March 2007). "The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain". European Journal of Pharmacology. 559 (2–3): 132–7. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
  9. ^ 제노비오이카[permanent dead link]HT 가마타, 엔시마, K자이츠, T 가마타, A미키, M니시카와, M카타기, H츠치하시.(2006).사람과 쥐의 메틸론 대사제36권 제8호 / 2006년 8월
  10. ^ Methylone은 네덜란드와 일본에서 「폭발」 및 「인팩트」브랜드명으로 판매되고 있습니다」2009-03-04년, Wayback Machine by Uil & Erowid, v1.2 – 2005년 4월, www.erowid.org에서 아카이브되었습니다.
  11. ^ 판 암스테르담 외, 2004년
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  13. ^ "충돌하는 조언 후 EASE 평가판종료되었습니다." Wayback Machine scoop.co.nz에서 2012-09-29를 아카이브했습니다(2006년 4월 9일).
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  24. ^ "Welcome to the Tennessee Secretary of State's Website – Tennessee Secretary of State" (PDF). state.tn.us. Archived (PDF) from the original on 1 September 2013. Retrieved 28 March 2018.