카르타졸레이트

Cartazolate
Tracazolate와 혼동하지 마십시오.
카르타졸레이트
Cartazolate.svg
임상자료
경로:
행정		입으로
ATC 코드
  • 없음
법적현황
법적현황
  • 일반적으로: 통제되지 않음
식별자
  • у틸 4-(부틸아미노)-1-에틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-카르복실산염
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C15H22N4O2
어금질량290.367 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(C1=CN=C(N(CC)N=C2)C2=C1NCC)OCC

카르타졸레이트(SQ-65,396)는 피라졸로피리딘급의 약이다. 복합체의 바비투레이트 결합 부위에서 GABAA 수용체 양성 알로스테리 모듈레이터 역할을 하며 동물에게 항불안제 효과가 있다.[1][2][3][4] A와1 A2 아형에서 아데노신 대항제 역할을 하며 인산염테라제 억제제 역할도 하는 것으로 알려져 있다.[5][6] 카르타졸라테는 인체 임상시험에서 검사한 결과 불안감에 효과가 있는 것으로 나타났지만 시판된 적은 없었다.[7] 그것은 응급실 팀에 의해 개발되었다. 1970년대 스퀴브 [8]앤 선즈

합성

카르타졸레이트 및 에타졸레이트 합성: HOIHN H, DENZEL T; DE 2123318(1970년 ~ E. R. Squibb & Sons Inc.).

아미노피라졸(1)에 디에틸 에톡시메틸에네팔론산염(2)을 응축하면 첨가제거(3)의 산물이 된다. 제품은 히드록시피리딘(4)에 자연적으로 tautomerize한다. 그런 다음 히드록실 그룹은 인 옥시염소산염(5)을 이용하여 클로로-파괴제로 전환된다. n-부티아민에 의한 할로겐의 변위는 항우울제 화합물 카르타졸레이트를 제공한다. 아세톤 히드라존의[9] 기본 질소에 의한 할로겐의 변위는 항우울제 에타졸레이트를 제공한다.

참고 항목

참조

  1. ^ Placheta P, Karobath M (March 1980). "In vitro modulation by SQ 20009 and SQ 65396 of GABA receptor binding in rat CNS membranes". European Journal of Pharmacology. 62 (2–3): 225–8. doi:10.1016/0014-2999(80)90281-2. PMID 6103810.
  2. ^ Supavilai P, Karobath M (March 1981). "Action of pyrazolopyridines as modulators of [3H]flunitrazepam binding to the gaba/benzodiazepine receptor complex of the cerebellum". European Journal of Pharmacology. 70 (2): 183–93. doi:10.1016/0014-2999(81)90213-2. PMID 6114867.
  3. ^ Leeb-Lundberg F, Snowman A, Olsen RW (May 1981). "Perturbation of benzodiazepine receptor binding by pyrazolopyridines involves picrotoxinin/barbiturate receptor sites". Journal of Neuroscience. 1 (5): 471–7. doi:10.1523/JNEUROSCI.01-05-00471.1981. PMC 6564167. PMID 7050308.
  4. ^ Bristow DR, Martin IL (March 1990). "Biochemical characterization of an isolated and functionally reconstituted gamma-aminobutyric acid/benzodiazepine receptor". Journal of Neurochemistry. 54 (3): 751–61. doi:10.1111/j.1471-4159.1990.tb02315.x. PMID 2154549. S2CID 25784613.
  5. ^ Daly JW, Hong O, Padgett WL, Shamim MT, Jacobson KA, Ukena D (February 1988). "Non-xanthine heterocycles: activity as antagonists of A1- and A2-adenosine receptors". Biochemical Pharmacology. 37 (4): 655–64. doi:10.1016/0006-2952(88)90139-6. PMC 3445624. PMID 2829919.
  6. ^ Wachtel H (1982). "Characteristic behavioural alterations in rats induced by rolipram and other selective adenosine cyclic 3', 5'-monophosphate phosphodiesterase inhibitors". Psychopharmacology. 77 (4): 309–16. doi:10.1007/BF00432761. PMID 6182575. S2CID 10122417.
  7. ^ O'Brien, Robert (1986). Receptor binding in drug research. New York: Dekker. p. 519. ISBN 0-8247-7548-1.
  8. ^ 미국 특허 3966746 피라졸로피리딘 카복사미드 아미노 유도체
  9. ^ "Organic Syntheses Procedure".