DE1794330B2 - Verwendung von bis-s-triazinylaminostilbenverbindungen zum optischen aufhellen von cellulosetextilmaterialien in sauren vernetzungsbaedern - Google Patents

Verwendung von bis-s-triazinylaminostilbenverbindungen zum optischen aufhellen von cellulosetextilmaterialien in sauren vernetzungsbaedern

Info

Publication number
DE1794330B2
DE1794330B2 DE19681794330 DE1794330A DE1794330B2 DE 1794330 B2 DE1794330 B2 DE 1794330B2 DE 19681794330 DE19681794330 DE 19681794330 DE 1794330 A DE1794330 A DE 1794330A DE 1794330 B2 DE1794330 B2 DE 1794330B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
compounds
acid
salt
triazinylaminostilbe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19681794330
Other languages
English (en)
Other versions
DE1794330A1 (de
DE1794330C3 (de
Inventor
Franz Basel Hausermann Heinrich Dr Riehen Fischer, (Schweiz), Allison, Robert Corwin, Yonkers, N Y (V St A)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1794330A1 publication Critical patent/DE1794330A1/de
Publication of DE1794330B2 publication Critical patent/DE1794330B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1794330C3 publication Critical patent/DE1794330C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/68—Triazinylamino stilbenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

in welcher R1 und R2 je ein Wasserstoffalom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierten niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest bedeuten, R3 ein WasserstofTatom, eine niedere Alkylgruppe oder Halogen bis Atomnummer 35 und M ein Kation aus den Gruppen Wasserstoff. Alkali, Hrdalkali. gegebenenfalls substituiertes Ammonium oder Aluminium, bedeutet, zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilien in sauren Vernetzungsbädern.
2. Verwendung von Bis-s-triazinylamino-stilbenverbindungen der Formel II
SO3M
/
SO3M \
C —NH
in welcher R1, R2 und M die unter Formel I angegebene Bedeutung zukommt, gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von polysulfonierten Bis-s-triazinylamino-stilben-2,2'-disulfonsäuren und deren Salzen zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilien in sauren Vernetzungsbädern.
Es ist bekannt, daß man cellulosehaltige Substrate mit Bis - s - triazinylamino - stilben - 2,2' - disulfonsäuren optisch aufhellen kann. Auch wurde durch sehr zahlreiche Variationen der Triazinsubstituenten versucht, die Eigenschaften dieser Weißtönerklasse weitgehend abzuwandeln, um allen applikatorischen Gegebenheiten genügen zu können.
Aus den britischen Patentschriften 1 008 457 und
1 021 527 sind polysulfonierte Bis-s-triazinylaminostilben-2,2-disulfonsäurenmitguter Säurebeständigkeit bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Verbindungen trotz ihrer nur geringfügigen strukturellen Verschiedenheit überraschenderweise bei der einbadigen Aufhellung und sauren Vernetzung Cellulosetextilien überraschenderweise wesentlich höhere Aufhelleffekte zu verleihen vermögen.
Gegenstand vorliegender Anmeldung ist die Verwendung von polysulfonierten Bis-s-triazinylaminostilbenverbindungen der Formel 1
in welcher R1 und R2 je ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierten niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom,
niedere Alkylgruppen oder Halogen bis Atomnummer 35 und M ein Wasserstoffatom, Alkali, Erdalkali, gegebenenfalls substituiertes Ammonium oder Aluminium, bedeutet, zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilien in sauren Vernetzungsbädern.
Als Salze kommen insbesondere Alkalisalze, vorzugsweise das Natrium- oder Kaliumsalz, ferner Erdalkalisalze, wie das Calcium- oder Magnesiumsalz; Ammoniumsalze, wie z. B. solche,die sich von Ammoniak oder von Stickstoffbasen, wie Mono-, Di- und Trialkanolaminen, ableiten, und schließlich das Aluminiumsalz in Frage.
In obiger Definition von R1, R2 und R3 sind niedere Alkyl- und Alkoxygruppen solche mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen; unter den Halogensubstituen ten in der Definition von R3 ist Chlor bevorzugt wegen der guten Wasserlöslichkeit der entsprechenden
Verbindungen. Bevorzugten verwendbaren Verbindungen kommt
die Formel II
(H)
zu. in welcher die Symbole R1, R2 und M die in Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die Weißtöner eignen sich also wegen ihrer Beständigkeit für die gleichzeitige Aufhellung und Knitterfestausrüstung von Baumwolle nach dein Feucht- und Naßvernetzungsverfahren. Diese Ausrüstung erfolgt in stark sauren Textilbehandlungsbädern, welche Vorkondensate, z. B. cyclische N-Mcthylolverbindunucn, enthalten.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 erfolgt dadurch, daß man zwei Mol einer Anilindisulfonsäure der allgemeinen Formel III
SO3M
(III)
SO3H
oder deren Salze, in welcher R3 ein Wasserstoffatom, niederes Alkyl oder Halogen bis Atomnummer 35 bedeutet, in einem wasserhaltigen Medium und in Gegenwart säurebindender Mittel, zunächst mit 2 Mol Cyanurchlorid, dann mit 1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäurc bzw. deren Salze und schließlich mit 2 Mol eines Amins der Formel IV
NH
(IV)
in welcher R1 und R2 die bei der Formel 1 definierte Bedeutung haben, umsetzt.
Die erste Reaktionsstufe wird vorzugsweise bei unter 10 C liegenden Temperaturen, die zweite Stufe bei O bis 300C und die letzte Stufe bei 50 bis 100° C durchgeführt. Als säurebindende Mittel kommen für die ersten zwei Reaktionsstufen in erster Linie Alkalicarbonate, -bicarbonate, -hydroxyde oder -acetate in Frage, während bei der dritten Stufe neben Alkalicarbonaten und -hydroxyden vorzugsweise auch ein Überschuß an Base der Formel IV zweckdienlich ist. Die Umsetzung kann sowohl im rein wäßrigen Medium als auch in einem Gemisch von Wasser und _ 2
gegenüber den Reaktionsteilnehmern hydrophilen organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Als solche Lösungsmittel kommen in erster Linie niedermolekulare Ketone, wie Aceton oder Methyläthylketon. in Frage. Die sehr gut wasserlöslichen Endprodukte der Formel I werden aus ihren wäßrigen Lösungen vorzugsweise durch Aussalzen, z. B. mit Alkalichloriden, in gut nitrierbarer Form abgeschieden, iiine andere Methode der Isolierung besteht darin, daß man die Reaktionslösungen im Vakuum zur Trockne verdampft. Nach dieser letztgenannten Isolierungsmethode erhält man weniger reine Produkte.
Als Aminosulfonsäuren der Formel IH kommen in erster Linie die l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure und die l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure in Frage, wobei letztere bevorzugt wird.
Als Amin der Formel IV kommen beispielsweise folgende Amine in Betracht: Ammoniak; aliphatische Amine, wie Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Monoäthanolamin, lsopropanolamin, 3-Methoxypropylamin, 2-(fi-Hydroxyäthoxy)-äthylamin, N-Methylmonoäthanolamin, Diäthanolamin. Bevorzugte Amine sind vor allem Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Propylamin, lsopropanolamin.
Die Alkalisalze der Stilbenverbindungen lassen sich durch Behandlung mit starken Mineraisäuren, wie
z. B. 20%iger Salzsäure, in die freien Hexasulfonsäuren überführen. Aus letzteren können dann durch Neutralisation mit Ammoniak oder gut wasserlöslichen primären, sekundären oder tertiären aliphatischen oder hydroaromatischen Aminen die meist sehr leicht wasserlöslichen Aminsalze gewonnen werden. Durch mildere Säurebehandlung der Alkalisalze der neuen Stilbenverbindungen können auch saure Salze hergestellt werden, die ebenfalls durch Neutralisation mit niedermolekularen Aminen in sehr leicht lösliche Produkte übergeführt werden können.
Die Weißtöner, die in Form ihrer Natrium- oder
Kaüumsalze farblose bis schwachgelblich gefärbte Pulver darstellen, sind in Wasser so gut löslich, daß die Herstellung von 10- bis 25%igen flüssigen Zubereitungen möglich ist, ein Umstand.der von den Verbrauchern sehr geschätzt wird.
Die verdünnten, wäßrigen Kunstharze oder Vorprodukte davon enthallenden Lösungen.d.h. die Be-
handlungsbäder, welche 0,01 bis 10 g Weißtöner im Liter enthalten, sind auch bei tiefen pH-Weiten von 1 bis 2 noch stabil und ergeben auf Cellulosetextilien, Baumwolle, Zellwolle, Rayo:; gute violettstichige Aufhellungseffekte, die auch bei relativ hohen Anwendungskonzentrationen keine Vergrünungstendenz besitzen.
Die Alkalisalze der neuen Stilbenverbindungen können zur Herstellung gewünschter Handelsformen auch noch mit üblichen hydrophilen Stoffen, wie Polyvinylalkohol, Polyäthylenglykol, Polyvinylpyrrolidon, Harnstoff, vermischt werden.
IO Bei der Foulardapplikation werden pro Liter 1 bis 10 g des Aufhellungsmittels eingesetzt, bei Raumtemperatur foulardiert auf 50 bis 100% Flüssigkeitsgehalt, abgequetscht und anschließend getrocknet.
Werden die Weißtöner aus einem Bade appliziert, welches Kunstharzvorkondensate, wie z. B. Dimethylol-hydroxyalkylenharnsxofle, und saure Katalysatoren, wie z.B. Salzsäure und Oxalsäure, enthält, so kommen die bei der Foulardapplikation genannten Aufhellerkonzentrationen in Frage. Das derart behandelte Gewebe wird anschließend einer Wärmebehandlung unterworfen.
Herstellung der optischen Aufheller
SO3Na
SO3Na
SO3Na
V-NH-C
NH
SO3Na
77,5 g Cyanurchlorid werden in 300 g Aceton gelöst und unter Rühren in 2000 g Eiswasser eingetragen. Zu der erhaltenen Cyanurchlorid-Suspension läßt man im Verlaufe von 30 Minuten bei -5 bis +5 eine Lösung von 125 g l-Aminobenzol-2,5-disulfonsaurem Natrium in 700 ml Wasser zufließen und neutralisiert die frei werdende Säure mit einer 15%igen Natriumcarbonatlösung. so daß der pH-Wert des Gemisches bei 3 bis 4 bleibt. Anschließend wird bei 0 bis 5 und pH 3 bis 4 noch 4 Stunden gerührt. Die klare Reaktionslösung wird nun mit einer Lösung von 82,8 g4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsaurem Natrium in 600 ml Wasser versetzt, der pH-Wert mit Natriumcarbonatlösung bei 7 gehalten und das Gemisch 4 Stunden bei 20 bis 30° gerührt. Nach dieser Zeit enthält die klare Reaktionslösung praktisch kein diazotierbares Amin mehr. Die Lösung der entstandenen 4,4'-Bis-[2-chlor-4-(2,5-disulfophenylamino)-s-triazinyl - (6) - amino] - stilben - 2,2' - disulfonsäure, bzw. deren Hexanatriumsalz, wird nun mit so viel Äthylendiamin versetzt, bis der pH-Wert auf 9 bis 10 gestiegen ist, dieser Wert durch sukzessive Zugabe weiterer Mengen Äthylamin aufrechterhalten und gleichzeitig I1Z2 Stunden auf 90 bis 93f erhitzt. Nach Zugabe von 400 g Natriumchlorid läßt man erkalten, filtriert das auskristallisierte Hexanatriumsalz der 4,4'-Bis-[2 - äthylamino - 4 - (2,5 - disulfophenylamino) - s - triazinyl -(6)-amino3 - stilben - 2,2' -disulfonsäure ab und trocknet es bei 80° im Vakuum. Der neue Weißtöner bildet ein fast farbloses, leicht wasserlösliches Pulver. Die !%ige wäßrige Lösung fluoresziert intensiv blau und zeigt beim Versetzen mit überschüssiger konz. Salzsäure keine Trübung.
Zu ganz ähnlichen Produkten gelangt man, wenn man in diesem Beispiel das Äthylamin durch die in nachfolgender Tabelle I angeführten Amine ersetzt, wobei die Endprodukte nach den in der Kolonne 3 angeführten Methoden isoliert werden. Alle Produkte bilden nui schwach gefärbte, gut wasserlösliche Pulver.
N=C
NHC2H5
Tabelle I
Aur
heller		 Amin Isolierungsmelhode
B Methylamin aussalzen mit NaC
C Dimethylamin aussalzen mit KCl
D Diethylamin aussalzen mit NaC
E n-Propylamin aussalzen mit NaC
F Isopropanolamin aussalzen mit NaC
G 2-Methoxyäthyl- aussalzen mit NaC
amin
H 3-Methoxypropyl- im Vakuum ein
amin dampfen
I 2-(2'-Hydroxyäth- aussalzen mit KCI
oxy-äthylamin
J N-Methyl-mono- aussalzen mit KCl
älhanol-amin
K N-Äthyl-mono- aussalzen mit NaC
äthanoi-amin
L n-Butylamin aussalzen mit NaC!
M Diäthanolamiii im Vakuum ein
dampfen
N Monoäthanolamin aussalzen mit NaCI
O Ammoniak aussalzen mit NaCI
P N-Methyläthylamin aussalzen mit NaCl
Die Alkalisalze der Stilbenverbindungen A bis P lassen sich durch Behandlung mit starken Mineralsäuren in die freien Hexasulfonsäuren überführen. So wird z. B. zur Herstellung der freien Säure des nach D erhaltenen Weißtöners dieser in 4 Teilen 20%iger Salzsäure unter Rühren zum Sieden erhitzt, bis sich die anfänglich gallertartige Masse in eine reine Suspension
umgewandelt hat und eine abfiltrierte, mit 75%iger Salzsäure gewaschene Probe kein Natrium mehr enthält. Die so erhaltene freie Säure bildet nach dem Trocknen ein praktisch weißes wasserlösliches Pulver. Auch die wäßrige Lösung dieser Sulfonsäure kann zum Aufhellen von Cellulosesubstraten verwendet werden.
SO3Na
N-C
NH-C
SO3Na
Ersetzt man im Beispiel 1 die 125 g 1 -Aminobenzol-2,5-disulfonsaures Natrium durch 125 g 1-Aminobenzol-2,4-disulfonsaures Natrium und das Äthylamin durch eine wäßrige Methylaminlösung, so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise das Hexanatriumsalz der 4,4'-Bis-[2-methylamino-4-(2,4-disulfophenylamino) - s - triazinyl - (6) - amino] - stilben - 2,2' - disul fonsäure, welches durch Aussalzen mit Natriumchlorid als gelbliches Pulver isoliert wird. Auch dieser Weißtöner kann zum optischen Aufhellen von Cellulosesubstraten wie Papier oder Baumwolle verwendet werden.
In ganz analoger Weise lassen sich die in nachfolgender Tabelle II angeführten Stilben verbindungen her-N=C-NHCH3
Beispiel 1
stellen:
Tabelle II
Aufheller
Stilbenverbindung
4,4'-Bis-[2-(2-hydroxypropylamino)-4-(2,4-di-
sulfophenylamino)-s-triazinyl-(6)-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäure, Hexakaliumsalz
4.4'-Bis-[2-(n-butylamino)-4-(2,4-disulfophenylamino)-s-triazinyl-(6)-amino]-stilben-2,2'-di-
sulfonsäure, Hexakaliumsalz
4,4'-Bis-[2-(2-hydroxyäthoxyl-äthylamino)-4-(2,4-disuIfophenylamino)-s-triazinyl-(6)-amino]-stilben-Z2'-disulfonsäure. Hexanatriumsalz
4,4'-Bis-[2-äthylamino-4-(3-chlor-2.5-disulfophenylamino)-s-triazinyl-(6}-amino]-stilben-Z2'-disulfonsäure.
Hexanatriumsalz
4,4'-Bis-[2-äthylamino-4-(4-methyl-2.5-disulfophenylamino)-s-triazinyl·
(6)-amino]-stilben-2,2-disulfonsäure.
Hexanatriumsalz
Isoliert mittels
aussalzen mit KCl
aussalzen mit KCl
35 Ein in üblicher Weise vorgereinigtes und gebleichtes Baumwollgewebe wird auf einem Foulard mit einer 20° warmen Appreturflotte imprägniert, die pro Liter folgende Bestandteile enthält: 160g Dimethylolhydroxypropylenharnstoff, 3 g Weißtöner A, 4 g Salzsäure konz. (35%ig). 8 g o-Phosphorsäure (85%ig) und 8 g Maleinsäure.
Der pH-Wert dieser Appreturflotte beträgt 1,4. Die imprägnierte Ware wird auf eine Flottenaufnahme von 70%, bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, abgequetscht und anschließend auf einem Nadelspannrahmen auf eine Restfeuchtigkeit von 5% getrocknet, aufgerollt, in Polyäthylen eingepackt und 12 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur gelagert.
Die derart feuchtvernetzte Ware wird auf einer Breitwaschmaschine ausgewaschen, neutralisiert und auf einem Nadelspannrahmen getrocknet. Das nach diesem Verfahren waschecht, knitterfest ausgerüstete Gewebe besitzt einen sehr hohen, neutralen Weißgrad.
Gleich gute Resultate werden erhalten, wenn man bei sonst gleicher Arbeitsweise an Stelle des vorstehend genannten Weißtöners gleiche Menge eines der Weißtöner B bis V verwendet.
Beispiel 2
Ein nach üblichen Methoden vorgereinigtes und gebleichtes Baumwollgewebe wird auf einem Foulard mit einer 20° warmen Appreturflotte imprägniert, die Eindampfen pro Liter folgende Bestandteile enthält: 200 g Dimeth> -
im Vakuum 50 ^!propylenharnstoff, 100%ig. 4 g Weißtöner B und 12g Salzsäure konz. (35%ig).
Der pH-Wert dieses Appreturbades beträgt 1.1. Die imprägnierte Ware wird auf eine Flottenaumahme von 7O0O, bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, abgequetscht und anschließend auf einem Nadelspannrahmen auf eine Restfeuchtigkeit vor. 6 bis 8% getrocknet aufgerollt, eingepackt in Polyäthylen und 12 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Das derart feuchtvernetzte Gewebe wird auf einer Breitwaschmaschine ausgewaschen, neutralisiert und auf einem Nadelspannrahmen getrocknet. Die nach diesem Feuchtvemetzungsverfahren waschecht und knitterfest ausgerüstete, aufgehellte Ware zeigt einen hohen Weißgrad von neutra'er Nuance.
Ähnliche Weißeffekte werden erhalten, wenn man bei sonst gleicher Arbeitsweise an Stelle des vorgenannten Weißtöners die gleiche Menge eines der Weißtöner A oder C bis V verwendet.
309515/492
aussalzen mit NaCl
aussalzen mit NaCl

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verwendung von Bis-s-triaänylamino-stilbenverbindungen der Formel I
    SO3M
    C-NH^fV-CH =
    SO3M R1 N
    X \ * Ν—C-N
DE19681794330 1967-08-03 1968-08-02 Verwendung von bis-s-triazinylaminostilbenverbindungen zum optischen aufhellen von cellulosetextilmaterialien in sauren vernetzungsbaedern Granted DE1794330B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US65801967A 1967-08-03 1967-08-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1794330A1 DE1794330A1 (de) 1972-03-16
DE1794330B2 true DE1794330B2 (de) 1973-04-12
DE1794330C3 DE1794330C3 (de) 1973-11-08

Family

ID=24639579

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681794330 Granted DE1794330B2 (de) 1967-08-03 1968-08-02 Verwendung von bis-s-triazinylaminostilbenverbindungen zum optischen aufhellen von cellulosetextilmaterialien in sauren vernetzungsbaedern
DE1795047A Expired DE1795047C3 (de) 1967-08-03 1968-08-02 Bis-s- triazinylamino-stilben-2,2'disulfonsäuren

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1795047A Expired DE1795047C3 (de) 1967-08-03 1968-08-02 Bis-s- triazinylamino-stilben-2,2'disulfonsäuren

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3479349A (de)
JP (2) JPS5241366B1 (de)
AT (1) AT286225B (de)
AU (1) AU426935B2 (de)
BE (1) BE719065A (de)
CH (2) CH1021768A4 (de)
DE (2) DE1794330B2 (de)
ES (1) ES356804A1 (de)
FR (1) FR1576100A (de)
GB (3) GB1239818A (de)
NL (3) NL6811041A (de)
SE (3) SE345272B (de)
SU (1) SU520057A3 (de)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3542642A (en) * 1968-03-01 1970-11-24 Geigy Chem Corp Quenching the fluorescence of optical brightener compounds in paper by means of hydroxymethylamino acetonitrile
US3682907A (en) * 1968-09-12 1972-08-08 Sumitomo Chemical Co 4,4{40 -bis(2-{62 -sulfoethylamino-4-amino-1,3,5-triazine-6-ylamino)stilbene-2,2{40 -disulfonic
US3883515A (en) * 1969-12-29 1975-05-13 Ciba Geigy Corp Adiabatic process for the production of 2,4-dichloro-6-amino-S-triazines
IT942451B (it) * 1970-09-16 1973-03-20 Sandoz Ag Acidi bis traizinilamino stilbensolfonici
CH597204A5 (de) * 1973-02-16 1978-03-31 Sandoz Ag
CH583211A5 (de) * 1973-05-22 1976-12-31 Sandoz Ag
CH583212A5 (de) * 1973-07-02 1976-12-31 Sandoz Ag
USRE30227E (en) * 1973-11-29 1980-03-11 Ciba-Geigy Corporation Agent for brightening and removing greyness from textiles
US4233167A (en) * 1979-06-14 1980-11-11 S. C. Johnson & Son, Inc. Liquid detergent softening and brightening composition
DE3112435A1 (de) * 1981-03-28 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Waessrige aminoplastdispersionen
US4597930A (en) * 1983-07-11 1986-07-01 Szal John R Method of manufacture of a felted fibrous product from a nonaqueous medium
GB8704328D0 (en) * 1987-02-24 1987-04-01 Sandoz Products Ltd Organic compounds
US4865326A (en) * 1987-09-24 1989-09-12 Acushnet Company Optical brightners in golf ball clear coatings
US5018742A (en) * 1987-09-24 1991-05-28 Acushnet Company Golf ball clear coating with optical brighteners
US5160536A (en) * 1991-04-18 1992-11-03 Acushnet Company Printing ink for golf balls
DE4230655A1 (de) * 1992-09-14 1994-03-17 Ciba Geigy Verfahren zur Verbesserung von Weißgrad, Helligkeit und Farbort von Faserstoffen
DE4230656A1 (de) * 1992-09-14 1994-03-17 Ciba Geigy Verfahren zur Verbesserung von Weissgrad, Helligkeit und Farbort von Füllstoffen und Pigmenten
GB9412590D0 (en) * 1994-06-23 1994-08-10 Sandoz Ltd Organic compounds
DE19500791C1 (de) * 1995-01-13 1996-08-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäuresalzen
US5891609A (en) * 1997-12-15 1999-04-06 Trebla Chemical Company Photographic color developer replenishing concentrates
NL1012168C2 (nl) * 1999-05-27 2000-11-28 Security Transfer B V Basispapier, alsmede veiligheidspapier.
ES2189619B1 (es) * 2001-01-30 2004-10-01 Elaboracion De Colorantes, S.A. 2,2-(vinilenbis(3-sulfonato-4,1-fenilen) imino (6-(bid(2-hidroxipropil) amino) 1,3,5,-triazina-4,2-diil) imino))bis(benceno-1,4-disulfonato) de hexasodio y procedimiento para su obtencion.
JP4179584B2 (ja) 2001-03-22 2008-11-12 日本化薬株式会社 染色特性に優れる蛍光増白剤の水性液状組成物
BRPI0416687A (pt) * 2003-11-18 2007-01-30 Ciba Sc Holding Ag pigmentos branqueadores fluorescentes
US7638016B2 (en) * 2005-02-19 2009-12-29 International Paper Company Method for treating kraft pulp with optical brighteners after chlorine bleaching to increase brightness
PL209690B1 (pl) * 2005-11-24 2011-10-31 Termo Organika Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Sposób preparacji tworzyw, zabezpieczający przed działaniem promieniowania ultrafioletowego i ozonu
EP2052021A1 (de) * 2006-08-08 2009-04-29 Clariant International Ltd. Wässrige lösungen von optischen aufhellern
RU2495973C2 (ru) * 2008-03-26 2013-10-20 Клариант Финанс (Бви) Лимитед Усовершенствованные композиции для оптического отбеливания
AU2014259497B2 (en) * 2008-03-26 2016-05-12 Archroma Ip Gmbh Improved optical brightening compositions
PT2260145E (pt) * 2008-03-26 2012-09-18 Clariant Finance Bvi Ltd Composições de branqueamento ótico melhoradas
US8613834B2 (en) 2008-04-03 2013-12-24 Basf Se Paper coating or binding formulations and methods of making and using same
PT2192230E (pt) † 2008-11-27 2012-10-09 Clariant Finance Bvi Ltd Composições de branqueamento óptico para impressão a jacto de tinta de alta qualidade
KR20110089364A (ko) * 2008-11-27 2011-08-05 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 고품질 잉크 젯 인쇄용의 개선된 형광 증백 조성물
KR101719499B1 (ko) 2009-12-02 2017-03-24 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 농축된 저장 안정성 광학 증백성 수용액
BR112012033217B1 (pt) * 2010-07-01 2020-02-27 Archroma Ip Gmbh Composições aquosas para branqueamento e sombreamento em aplicações de revestimento
RU2564815C2 (ru) * 2010-07-23 2015-10-10 Клариант Финанс (Бви) Лимитед Способ изготовления белой бумаги
JP6068996B2 (ja) * 2012-02-06 2017-01-25 日本製紙株式会社 顕色剤層にデキストリンを含有する感圧複写紙、および感圧複写紙の製造方法
DE202014000968U1 (de) * 2014-02-18 2014-06-18 Hans Kölbl Fügepresse für elektronische Geräte

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE551712A (de) * 1955-10-12
NL258149A (de) * 1959-11-20
FR1388476A (fr) * 1963-04-12 1965-02-05 Gen Aniline & Film Corp Agents avivants à base d'acide 4, 4'-bis [(4-carboxyméthylamino) et (4-nu-2-sulfoéthylamino)-6-sulfophénoxy-s-triazine-2-ylamino]-2, 2'-stilbène-disulfonique

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5113797B1 (de) 1976-05-04
SE363634B (de) 1974-01-28
DE1795047C3 (de) 1976-01-08
SU520057A3 (ru) 1976-06-30
AU2227770A (en) 1971-01-07
DE1795047A1 (de) 1972-05-10
BE719065A (de) 1969-02-05
US3479349A (en) 1969-11-18
DE1794330A1 (de) 1972-03-16
SE363633B (de) 1974-01-28
GB1243479A (en) 1971-08-18
DE1794330C3 (de) 1973-11-08
DE1795047B2 (de) 1975-04-24
GB1239818A (en) 1971-07-21
NL6811041A (de) 1969-02-05
ES356804A1 (es) 1970-02-16
CH547891A (de) 1974-04-11
NL7809830A (nl) 1979-02-28
GB1241400A (en) 1971-08-04
DE1796306B1 (de) 1972-06-29
AU426935B2 (en) 1972-08-08
AT286225B (de) 1970-11-25
SE345272B (de) 1972-05-23
JPS5241366B1 (de) 1977-10-18
NL7809831A (nl) 1979-02-28
FR1576100A (de) 1969-07-25
CH1021768A4 (de) 1973-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1794330C3 (de)
DE1106334B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Aufhellungsmittel
DE2060085A1 (de) Neue Stilbenverbindungen
DE2406883A1 (de) Stilbenverbindungen
DE1545919A1 (de) Verfahren zur Herstellung optischer Aufheller der Stilbenreihe
DE1080963B (de) Aufhellungsmittel
CH668774A5 (de) Selbstschmierende antifriktionskomposition.
DE2117455A1 (de) Kristalline Formen der 4,4-Bis-eckige Klammer auf ^anilino-o-morpholino-l^, 5-triazin-2-yl)-amino eckige Klammer zu -stilben-2,2-disulfonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung
DE849089C (de) Optische Bleichmittel
DE1098485B (de) Aufhellungsmittel
DE2839429A1 (de) Anthrachinon-reaktivfarbstoffverbindungen
DE1965585A1 (de) Stilbenverbindungen
DE911011C (de) Optische Bleichmittel
DE2056009C (de) Verfahren zum gleichmäßigen und streifenfreien Färben von synthetischem Polyamidfasermaterial
DE2325582A1 (de) Neue bis-(triazinylamino)-stilbendisulfosaeure-derivate
EP0950750B1 (de) Verfahren zur Behandlung von Cellulosefasern
DE1444023C3 (de) Substituierte 4,4'-Bis-(4,6diamino- s-triazin-2-y lamino)- sti lben-2,2'-disulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Aufheller
DE969681C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate
AT230842B (de) Verfahren zur Behandlung von Cellulosetextilmaterialien mit Kunstharz-Vorkondensaten und Aufhellungsmitteln
DE1419333C (de) Optische Aufhellungsmittel
DE1569796B2 (de) Phthalocyanintnazinylreaktiv farbstoffe, Verfahren zu deren Her stellung und deren Verwendung
DE1946428A1 (de) Verfahren zum Weisstoenen von Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden
CH541024A (de) Verwendung von asymmetrisch substituierten Bis-triazinylaminostilbenverbindungen als optische Aufheller
DE2005511A1 (de) DAS-Triazin-Aufheller
DE1954742B2 (de) 4,4'-Bis-(sulfoanilino-triazinylamino)-stilben-2,2'-disulfosäuren

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee