EA013074B1 - Синергетические фунгицидные композиции - Google Patents

Синергетические фунгицидные композиции Download PDF

Info

Publication number
EA013074B1
EA013074B1 EA200700769A EA200700769A EA013074B1 EA 013074 B1 EA013074 B1 EA 013074B1 EA 200700769 A EA200700769 A EA 200700769A EA 200700769 A EA200700769 A EA 200700769A EA 013074 B1 EA013074 B1 EA 013074B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
component
group
fungicide
Prior art date
Application number
EA200700769A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200700769A1 (ru
Inventor
Харальд Вальтер
Камилла Корси
Йозеф Эренфройнд
Клеменс Ламберт
Ханс Тоблер
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33443614&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA013074(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of EA200700769A1 publication Critical patent/EA200700769A1/ru
Publication of EA013074B1 publication Critical patent/EA013074B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

В изобретении описан способ борьбы с фитопатогенными болезнями полезных растений или материала для их размножения, который включает нанесение на полезные растения, место их произрастания или материал для их размножения комбинации компонентов А) и В) в синергетически эффективном количестве, где компонент А) представляет собой соединение формулы Iв которой Rобозначает дифторметил или трифторметил; Y обозначает -CHR- илии Rобозначает водород или C-Салкил; или таутомер такого соединения; а компонент В) представляет собой соединение, известное своей фунгицидной и/или инсектицидной активностью, выбранное из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, азоловый фунгицид, фенилпирроловый фунгицид, анилинопиримидиновый фунгицид, морфолиновый фунгицид, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-S-метил, соединение формулы F-1соединение формулы В-1и соединение формулы А-10как особенно эффективные для борьбы с грибковыми болезнями полезных растений или их предупреждения.

Description

Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям, предназначенным для лечения фитопатогенных болезней полезных растений, в особенности вызванных фитопатогенными грибами, и к способу борьбы с фитопатогенными болезнями полезных растений.
Из \νϋ 04/035589 известно, что некоторые трициклические производные карбоксамидов обладают биологической активностью по отношению к фитопатогенным грибам. С другой стороны, различные фунгицидные соединения разных химических классов широко известны в качестве фунгицидов для растений, предназначенных для применения для различных культур выращиваемых растений. Однако во многих случаях и во многих отношениях переносимость этих веществ растениями и активность по отношению к фитопатогенным грибам не всегда удовлетворяет потребности сельскохозяйственной практи ки.
Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными болезнями полезных растений или материала для их размножения, который включает нанесение на полезные растения, место их произрастания или материал для их размножения комбинации компонентов А) и В) в синергетически эффективном количестве, в которой компонент А) представляет собой соединение формулы I
СН’ и К2 обозначает водород или С1-С6алкил; или таутомер такого в которой К1 обозначает дифторметил или трифторметил;
\ с
Υ обозначает -СНК2- или соединения; и компонент В) представляет собой соединение, выбранное из группы, включающей стробилуриновый фунгицид;
азоловый фунгицид; фенилпирроловый фунгицид; анилинопиримидиновый фунгицид; морфолиновый фунгицид;
соединение формулы Р-1
хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10
Согласно изобретению неожиданно было установлено, что смесь активных ингредиентов, предлагаемая в настоящем изобретении, не только приводит к дополнительному расширению спектра воздейст
- 1 013074 вия на фитопатогены, борьба с которыми необходима, которое, в принципе, следовало ожидать, но и обеспечивает синергетический эффект, который расширяет диапазон воздействия компонента (А) и компонента (В) в двух отношениях. Во-первых, нормы расхода компонента (А) и компонента (В) снижаются при сохранении столь же эффективного воздействия. Во-вторых, смесь активных ингредиентов все же обеспечивает весьма эффективную борьбу с фитопатогенами даже в случае, когда эти два отдельных компонента становятся совершенно неэффективными при таких низких нормах расхода. Это позволяет, с одной стороны, существенно расширить спектр фитопатогенов, с которыми можно бороться, и, с другой стороны, сделать более безопасным применение.
Однако наряду с синергетическим проявлением фунгицидной активности, пестицидные композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, также обладают дополнительными неожиданными полезными свойствами, которые в широком смысле также можно охарактеризовать как синергетическую активность. Примерами таких полезных свойств, которые можно отметить, являются расширение спектра фунгицидной активности на другие фитопатогены, например на резистентные штаммы; снижение норм расхода активных ингредиентов; синергетическая активность по отношению к животным-вредителям, таким как насекомые и представители отряда клещей; расширение спектра фунгицидной активности на других животных-вредителей, например на резистентных животных-вредителей; эффективная борьба с вредителями даже при нормах расхода, при которых отдельные соединения являются совершенно неэффективными; благоприятные характеристики во время приготовления препаратов и/или при внесении, например при измельчении, просеивании, эмульгировании, растворении или дозировании; повышенная стабильность при хранении; повышенная стабильность при воздействии света; улучшенная разлагаемость; улучшенные токсикологические и/или экотоксикологические характеристики; улучшенные характеристики полезных растений, включая всхожесть, урожайность, более сильное развитие корневой системы, усиление побегообразования, увеличение высоты растений, более крупная пластинка листа, меньшее количество опавших нижних листьев, более сильные побеги, более зеленый цвет листьев, потребность в меньшем количестве удобрений, потребность в меньшем количестве семян, более значительная продуктивность побегов, более раннее цветение, более раннее созревание зерна, меньшее полегание растений, усиление роста корней, повышение мощности растений и раннее прорастание и любые другие преимущества, известные специалисту в данной области техники.
Алкильные группы, указанные в определениях заместителей, могут обладать линейной или разветвленной цепью и представляют собой, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, вторбутил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил и разветвленные изомеры пентила и гексила, предпочтительными алкильными группами являются метил, изопропил и трет-бутил, наиболее предпочтительной алкильной группой является изопропил.
Соединения формулы I находятся в разных стереоизомерных формах, которые представлены формулами I и ΙΙΙ
СН3 СН3 в которых К и Υ являются такими, как определено для формулы I. Настоящее изобретение включает все такие стереоизомеры и их смеси в любом соотношении.
Поскольку соединения формулы I также могут содержать асимметрические атомы углерода в определении заместителя Υ, настоящее изобретение также включает все стереоизомеры, все син- и антиформы и все хиральные формы <К> и <8>.
Компоненты (В) являются известными и описаны или в публикации ТНе Рс811С1Нс Мапиа1 [ТНе РеШстбе Мапиа1 - А \Уог1б Сотрепбшт; Т1иг1ееп111 Εάίίίοη; Εάίΐοτ: С.Э.8. Тот1т; ТНе Βτίΐίδ! Сгор Рго1есΐίοη Соипсй], или в публикации Сотрепбшт о£ РеШстбе Соттоп Ыатек, с которой можно ознакомиться в интернете [А. \Уооб; Сотрепбшт о£ РекйсИе Соттоп Ыатек, СоругщЫ© 1995-2004].
Для большинства соединений (В) выше в настоящем изобретении приведено так называемое общепринятое название, в отдельных случаях используется соответствующее общепринятое название Ι3Θ или другое общепринятое название. Если приведенное название не является общепринятым названием, то характеристика названия, использованного вместо него для конкретного соединения (В), указана в круглых скобках; в этом случае используется название по номенклатуре ИЮПАК, название по номенклатуре ИЮПАК/С1ет1са1 АЬЧгасК химическое название, традиционное название, название соединения или научно-исследовательский код или, если не используется ни одно из этих названий и не используется общепринятое название, то используется выражение альтернативное название.
- 2 013074
Соединение формулы А-10 описано в \¥О 03/015519.
Соединение формулы Р-1 описано в \УО 01/87822.
Соединение формулы В-1 описано в \УО 98/46607.
В настоящем изобретении рацемическое соединение означает смесь двух энантиомеров в соотношении, практически составляющем 50:50.
В настоящем документе выражение комбинация означает различные комбинации компонентов А) и В), например, в виде одной готовой к применению смеси, в виде комбинированной смеси для опрыскивания, составленной из отдельных препаратов активных ингредиентов, такой как баковая смесь, и относится к комбинированному применению активных ингредиентов поодиночке при их нанесении последовательно, т.е. одного за другим через достаточно непродолжительный промежуток времени, такой как составляющий несколько часов или дней. При практическом осуществлении настоящего изобретения порядок внесения компонентов А) и В) не является существенным.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, также могут включать более одного активного компонента В), если, например, необходимо расширение спектра фитопатогенных болезней, с которыми проводится борьба. Например, в сельскохозяйственной практике может оказаться полезным объединение двух или трех компонентов В) с каким-либо из соединений формулы I или с каким-либо предпочтительным представителем группы соединений формулы I.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κι обозначает дифторметил или трифторметил; Υ обозначает -СНК2- и К2 обозначает водород или С1-С6алкил; и один компонент В), описанный выше.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой К.1 обозначает трифторметил; и один компонент В), описанный выше.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой К! обозначает дифторметил; и один компонент В), описанный выше.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κι обозначает дифторметил; и К2 обозначает С1-С6алкил, и один компонент В), описанный выше.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κι обозначает дифторметил, Υ обозначает -СНК2- и К2 обозначает изопропил; и один компонент В), описанный выше. В этом варианте осуществления настоящего изобретения соединения формулы I находятся в разных стереоизомерных формах, которые описываются отдельными энантиомерами формул фц, φν, IV и IV!
сн3 сн3 % 'ιν
СН3 СН3 'ν 'νι .
Настоящее изобретение включает все такие энантиомеры и их смеси в любом соотношении.
Соединения формулы I и технологии их получения исходя из известных и имеющихся в продаже соединений описаны в \УО 04/035589. В частности, в \УО 04/035589 описано, что предпочтительное соединение формулы I, в которой Κι обозначает дифторметил, Υ обозначает -СНК2- и К2 обозначает изопропил, которое представляется структурой I
- 3 013074
можно получить по реакции хлорангидрида кислоты формулы II
с амином формулы III
Кислоты формулы IV используют для получения хлорангидридов кислот формулы II, по стадиям реакций, описанным в νθ 04/035589. При получении кислот формулы IV с использованием указанной методологии могут образоваться примеси формулы ΓνΑ, IVΒ и/или ШС
При использовании описанных способов получения соединений формулы Г некоторые или все эти примеси могут сохраняться на разных стадиях указанных способов получения. Это может привести к образованию соответствующих хлорангидридов кислот (ПА, ΠΒ и/или ПС)
и к образованию соответствующих амидов (νΑ, νΒ и/или νθ)
- 4 013074
(УС) в качестве дополнительных примесей для соединений формулы 1а.
Наличие/количество указанных примесей при получении указанных соединений формулы I меняется в зависимости от использованных стадий очистки.
Амины формулы 111в
являются такими, что Κι' и К2' оба независимо обозначают водород или С1-С5алкил, но Κι' и К2' оба выбирают так, чтобы группировка -СНК1'К2' всегда представляла собой С1-С6алкильную группу. Указанная группировка -СНК1'К2' соответствует предпочтительному определению заместителя К2 для соединений формулы I.
Указанные амины формулы Шв можно получить по схеме 1.
Схема 1
Синтез 111в с использованием 6-нитроантраниловой кислоты
9-Алкилиден-5-нитробензонорборнадиены формулы Ό', в которой К/ и К2' являются такими, как определено для соединений формулы Шв, можно синтезировать по реакции присоединения ДильсаАльдера образовавшегося ίη δίΐιι дегидробензола В' [например, исходя из 6-нитроантраниловой кислоты формулы (А') с помощью диазотирования изоамил- или трет-бутилнитритом], как это описано в публикации Ь. Расщепе е! а1., 1. Атег. Сйет. 8ос. 99, 3734 (1977), или исходя из других подходящих предшественников (см. Н. РеШ881ет е! а1. Те1гайебгоп. 59, 701 (2003), К. Мипеуик! апб Н. Ташба, 1. Огд. Сйет. 31, 1988 (1966)) с образованием 6-алкил- или 6,6-диалкилфульвена в соответствии с публикациями К. Мипеуик! апб Н. Тап1ба, 1. Огд. Сйет. 31, 1988 (1966), Р. Кпосйе1 е! а1., Апдете. Сйет. 116, 4464 (2004), 1\ν. Сое е! а1., Огдашс Ьейетз 6, 1589 (2004), Ь. Расщепе е! а1., 1. Атег. Сйет. 8ос. 99, 3734 (1977), К.Ы. νητгепег е! а1. Мо1еси1ез, 6, 353 (2001), ΚΝ. νππΌ^τ е! а1. Мо1еси1ез, 6, 194 (2001) или по аналогии с ними.
Для этой стадии подходящими апротонными растворителями являются, например, диэтиловый эфир, бутилметиловый эфир, этилацетат, дихлорметан, ацетон, тетрагидрофуран, толуол, 2-бутанон и
- 5 013074 диметоксиэтан. Температуры реакций равны от комнатной температуры до 100°С, предпочтительно 3580°С.
6-Алкил- или 6,6-диалкилфульвены формулы С' можно получить по методикам, описанным в публикациях М. №иеп8сйетапбег е! а1., Не1у. СЫт. Ас!а, 54, 1037 (1971), 1Ыб 48, 955 (1965). Κ.Ό. Ьйбе е! а1., 1. Огд. Сйет. 49, 1849 (1984), I. Егбеп е! а1., 1. Огд. Сйет. 60, 813 (1995) и 8. СоШпк е! а1., 1. Огд. Сйет. 55, 3395 (1990).
Схема 2
Двустадийное гидрирование
Ο2Ν ϋ· η2ν η2Ν
Ε’
Анилины формулы Е' можно получить по схеме 2 путем частичного гидрогенолиза Ό', например, после прекращения подачи Н2 после введения 4 экв. Подходящие растворители включают тетрагидрофуран, этилацетат, метанол, этанол, толуол, бензол и др. Катализаторами являются, например, Ка/Νί (никель Ренея), Кй/С и Рб/С. Давление: от атмосферного давления вплоть до 6 бар, предпочтительно атмосферное давление. Температуры меняются от комнатной температуры вплоть до 50°С, предпочтительно 20-30°С.
Анилины формулы ΙΙΙΒ можно получить из анилинов формулы Е' путем гидрирования. Подходящими растворителями являются, например, тетрагидрофуран, метанол, этанол, толуол, дихлорметан, этилацетат. Предпочтительными растворителями являются тетрагидрофуран и метанол. Температуры находятся в диапазоне от 10 до 50°С, предпочтительно 20-30°С, более предпочтительна комнатная температура. Давление: от атмосферного давления до 150 бар, предпочтительно от атмосферного давления до 100 бар. Выбор катализатора влияет на соотношение син/анти. Такие катализаторы, как Кй/С, Кй/А12О3, Кй2О3, Р!/С или Р!О2, приводят к обогащению син-изомером (предпочтительно Кй/С). Такие катализаторы, как Ка/Νί, 1г(СОО)Ру(Рсу) или Рб/С, приводят к обогащению анти-изомером (предпочтительно Рб/С).
Анилины формулы Шв также можно получить по схеме 3.
Схема 3
Одностадийное гидрирование
Ο.Ν
Η2Ν ϋ’
Анилины ΙΙΙΒ можно получить по одностадийной реакции из соединений формулы Ό' путем исчерпывающего гидрирования (схема 3). Подходящими растворителями являются, например, тетрагидрофуран, метанол, этанол, толуол и этилацетат. Предпочтительными растворителями являются тетрагидрофуран и метанол. Температуры находятся в диапазоне от комнатной температуры до 50°С, предпочтительной является температура от комнатной до 30°С, наиболее предпочтительной комнатная температура. Давление: от атмосферного давления до 100 бар, более предпочтительно 50 бар, еще более предпочтительно 20 бар, наиболее предпочтительно от атмосферного давления до 4-6 бар. Аналогичным образом, как указано выше для схемы 2, выбор катализатора влияет на соотношение син/анти. Такие катализаторы, как Кй/С, Кй/А12О3, Кй2О3, Р!/С и Р!О2, приводят к обогащению син-изомером. Такие катализаторы, как Рб/С, 1г(СОО)Ру(Рсу) и Ка/Νί, приводят к обогащению анти-изомером (предпочтительным катализатором является Рб/С).
Следующие соединения формулы Ό' применимы для получения предпочтительных соединений формулы Ι.
- 6 013074
Таблица 1
Соединения формулы Ό'
Ο,Ν (О’)
Соединение № кг к2’ Примечания
Ζ1.01 н СНз Ε/Ζ-смесь
Ζ1.02 н С2Н5 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.03 н П-Сзн? Ε/Ζ-смесь
Ζ1.04 н ;-С3Н7 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.05 н С-С3Н5 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.06 н Я-С4Н9 Ε/Ζ-смесь
Ζί.07 н /-С4Н9 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.08 н втОр-СдНд Ε/Ζ-смесь
Ζ1.09 н /-С4Н9 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.10 н И-С5Нц Ε/Ζ-смесь
Ζ1.11 СНз СНз
Ζ1.12 с2н5 с2н5
Ζ1.13 СНз С2Н5 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.14 СНз и-с3н7 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.15 СНз »-СзН7 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.16 СНз с-С3Н5 Ε/Ζ-смесь
Ζ1.17 Н Н
Следующие соединения формулы Е' применимы для получения предпочтительных формулы I.
соединений
Таблица 2
Соединения формулы Е'
Соединение № КГ К2’ Примечания
Ζ2.01 Н СНз Ε/Ζ-смесь
Ζ2.02 н С2Нз Ε/Ζ-смесь
Ζ2.03 н я-СзН? Ε/Ζ-смесь
Ζ2.04 н /-С3Н7 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.05 н С-СЗН5 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.06 н Я-С4Н9 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.07 н ЛС4Н9 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.08 н ВТОР-С4Н9 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.09 н /-С4Н9 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.10 н П-С5Н11 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.11 СНз СНз
Ζ2.12 С2Н5 с2н;
Ζ2.13 СНз С2Н5 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.14 СНз н-С3Н7 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.15 СНз /-С3Н7 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.16 СНз С-СЗН5 Ε/Ζ-смесь
Ζ2.17 н н
Следующие соединения формулы Шв применимы для получения предпочтительных соединений формулы I.
- 7 013074
Таблица 3
Соединения формулы ΙΙΙΒ
1 Соединение № КГ К2’ Примечания
Ζ3.01 н сн3 син/анти-смесь
Ζ3.02 н С2Н5 син/анти-смесь
Ζ3.03 н Л-С3Н7 син/анти-смесь
Ζ3.04 н ;-с3н7 син/анти-смесь
Ζ3.05 н 0СЗН5 син/анти-смесь
Ζ3.06 н И-С4Н9 син/анти-смесь
Ζ3.07 н г-С4Н9 син/анти-смесь
Ζ3.08 н втор-С^Нд син/анти-смесь
Ζ3.09 и /-С4Н9 син/анти-смесь
Ζ3.10 н И-С5Н11 син/анти-смесь
Ζ3.11 сн3 сн3 син/анти-смесь
Ζ3.12 С2Н5 С2Н5 син/анти-смесь
Соединение № КГ к2’ Примечания
□ .13 сн3 С2Н5 син/анти-смесь
□ .14 сн3 И-С3Н7 син/анти-смесь
□ .15 сн3 /-С3Н7 син/анти-смесь
□.16 СН3 с-С3Н5 син/анти-смесь
□ .17 н н син/анти-смесь
Приведенные ниже примеры иллюстрируют получение соединений формулы ΙΙΙΒ.
а) Аддукты дегидробензола.
Пример Н1. 9-Изопропилиден-5-нитробензонорборнадиен (соединение № Ζ1.11).
НзС^СИз
Ϊ
ο2ν
Смесь 6-нитроантраниловой кислоты (110,4 г, 0,6 моль) и 6,6-диметилфульвена (98,5 г, 1,5 экв.) в 700 мл диметоксиэтана в течение 20 мин по каплям прибавляли к раствору трет-бутилнитрита (96,3 г, 1,4 экв.) в 2 л 1,2-диметоксиэтана в атмосфере Ν2 при 72°С. Сразу же начиналось бурное образование газа и температура повышалась до 79°С. Образование газа прекращалось через 30 мин. После кипячения с обратным холодильником в течение 3 ч смесь охлаждали до комнатной температуры, выпаривали и очищали на силикагеле с использованием смеси гексан-этилацетат 95:5 и получали 76,7 г 9-изопропилиден-5нитробензонорборнадиена в виде желтого твердого вещества (т.пл. (температура плавления) 94-95°С).
!Н-ЯМР (СОС13), мас.част./млн: 7,70 (Н, 1Н), 7,43 (Н, 1Н), 7,06 (ΐ, 1Н), 6,99 (т, 2Н), 5,34 (ЬгН 8, 1Н), 4,47 (ЬгН 8, 1Н), 1,57 (2 Н, 6Н), 13С-ЯМР (СПС13), мас.част./млн: 159,83, 154,30, 147,33, 144,12, 142,89, 141,93, 125,23 (2х), 119,32, 105,68, 50,51, 50,44, 19,05, 18,90.
Ь) Двустадийное гидрирование.
Пример Н2. 9-Изопропилиден-5-аминобензонорборнен (соединение № Ζ2.11).
н,с.г.хн, 3 I
η2ν
5,0 г 9-Изопропилиден-5-нитробензонорборнадиена (соединение № Ζ1.11) (22 ммоль) гидрировали в 50 мл тетрагидрофурана в присутствии 1,5 г 5% КН/С при 25°С и атмосферном давлении. После израсходования 4 экв. водорода (2,01 л или 102% от теоретического) смесь фильтровали, выпаривали и очищали на силикагеле с использованием смеси гексан-этилацетат - 6:1 и получали 2,76 г 9-изопропилиден5-аминобензонорборнена в виде твердого вещества (т.пл. 81-82°С; выход 62,9% от теоретического).
!Н-ЯМР (СОС13), мас.част./млн: 6,90 (ΐ, 1Н), 6,67 (Н, 1Н), 6,46 (Н, 1Н), 3,77 (т, 1Н), 3,73 (т, 1Н), 3,35
- 8 013074 (Ьгб, обменивается с Ό2Ο, 2Н), 1,89 (т, 2Н), 1,63 (2 8, 6Н), 1,26 (т, 2Н). 13С-ЯМР (СОС13), мас.част./млн: 148,73, 147,65, 138,30, 131,75, 126,19, 113,12, 110,89, 110,19, 43,97, 39,44, 26,98, 26,06, 19,85, 19,75.
Пример Н3. 9-Изопропил-5-аминобензонорборнен (соединение № Ζ3.11).
η2ν
200 мг 9-Изопропилиден-5-аминобензонорборнена (соединение № Ζ2.11) гидрировали в присутствии 100 мг 5% Р11/С в 40 мл тетрагидрофурана в автоклаве из нержавеющей стали при комнатной температуре при 100 бар и получали 9-изопропил-5-аминобензонорборнен в виде масла (отношение син/анти 9:1).
Син-эпимер:'Н-ЯМР (ΟΌΟ13). мас.част./млн: 6,91 (ΐ, 1Н), 6,64 (б, 1Н), 6,48 (б, 1Н), 3,54 (Ьтб, обменивается с Ό2Θ, 2Н), 3,20 (т, 1Н), 3,15 (т, 1Н), 1,92 (т, 2Н), 1,53 (б, 1Н), 1,18 (т, 2Н), 1,02 (т, 1Н), 0,81 (т, 6Н); 13С-ЯМР (С0С1з), мас.част./млн: 147,73, 140,03, 130,15, 126,41, 113,35, 112,68, 69,00, 46,62, 42,06, 27,74, 26,83, 25,45, 22,32, 22,04;
анти-эпимер: 'Н-ЯМР (СОС13), мас.част./млн: 6,89 (1, 1Н), 6,63 (б, 1Н), 6,46 (б, 1Н), 3,55 (Ьгб, обменивается с Ό2Θ, 2Н), 3,16 (т, 1Н), 3,13 (т, 1Н), 1,87 (т, 2Н), 1,48 (б, 1Н), 1,42 (т, 1Н), 1,12 (т, 2Н), 0,90 (т, 6Н); 13С-ЯМР (СОС13), мас.част./млн: 150,72, 138,74, 133,63, 126,15, 112,94, 111,53, 68,05, 45,21, 40,61, 26,25, 24,47, 23,55, 20,91 (2х).
Отнесения проводили на основе экспериментов ΝΟΕ-ЯМР.
с) Однореакторное гидрирование.
Пример Н4. 9-Изопропил-5-аминобензонорборнен (соединение № Ζ3.11); обогащение синизомером.
35,9 г 9-Изопропилиден-5-нитробензонорборнадиена (соединение № Ζ1.11) в 400 мл тетрагидрофурана подвергали исчерпывающему гидрированию в присутствии 25 г 5% И11/С в течение 106 ч. Фильтрование и выпаривание растворителя давало 32,15 г 9-изопропил-5-аминобензонорборнена (соединение № Ζ3.11) в виде масла (отношение син/анти 9:1; выход 97,4% от теоретического). Данные ЯМР см. выше.
Пример Н5. 9-Изопропил-5-аминобензонорборнен (соединение № Ζ3.11). Обогащение антиизомером.
41,41 г 9-Изопропилиден-5-нитробензонорборнадиена (соединение № Ζ1.11) в 1 л тетрагидрофурана подвергали исчерпывающему гидрированию в течение 4 ч в присутствии 22 г 5% Рб/С при комнатной температуре и атмосферном давлении. Фильтрование и выпаривание с последующей очисткой на силикагеле в смеси гексан-этилацетат - 7:1 давало 29,91 г 9-изопропил-5-аминобензонорборнена (соединение № Ζ3.11) (отношение син/анти 3:7; выход 81,5%) в виде масла. Данные ЯМР см. выше.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы 1а (син)
N которое представляет собой отдельный энантиомер формулы ΙΙΙΙ, отдельный энантиомер формулы ΙΙν или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и Ιιν; и один компонент В), описанный выше.
В этом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтение отдается таким комбинациям, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν; и один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы !Ъ (анти)
- 9 013074
которое представляет собой отдельный энантиомер формулы Ιν, отдельный энантиомер формулы ΙνΙ или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул Ιν и Ινι; и один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы 1Ь (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ; и один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιε
которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и Ш (анти), в которой отношение количества рацемического соединения формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, к количеству рацемического соединения формулы Ш (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιε, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и !Ь (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, составляет от 80 до 99 мас.%, предпочтительно от 85 до 90 мас.%; и один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιε, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и !Ь (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы Ш (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 60 до 99 мас.%, предпочтительно от 64 до 70 мас.%; и один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К.1 обозначает дифторметил и К2 обозначает водород; и один компонент В), описанный выше. В этом варианте осуществления настоящего изобретения соединения формулы Ι находится в двух энантиомерных формах, которые описываются отдельными энантиомерами формул ΙνΙΙ и ΙνΙΙΙ
Настоящее изобретение включает все такие энантиомеры и их смеси в любом соотношении.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνΙΙ; и
- 10 013074 один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνιΙΙ; и один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы И
которое представляет собой смесь отдельных энантиомеров формул Ινιι и ΙνιΙΙ, в которой отношение количества отдельного энантиомера формулы Ινιι к количеству отдельного энантиомера формулы ΙνιΙΙ составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В), описанный выше.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Υ обоX .С=СН;
значает ' и Κι обозначает дифторметил; и один компонент В), описанный выше. В этом варианте осуществления настоящего изобретения соединения формулы I находятся в двух энантиомерных формах, которые описываются отдельными энантиомерами формул 11Х и 1х
Настоящее изобретение включает все такие энантиомеры и их смеси в любом соотношении.
В настоящем изобретении рацемическая смесь двух энантиомеров или рацемическое соединение означает смесь двух энантиомеров в соотношении, практически составляющем 50:50.
Предпочтительные компоненты В) выбраны из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин; азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил; анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1
- 11 013074
хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10
Вг
Н СН’ (А-10).
Предпочтительные компоненты В) выбраны из группы, включающей азоксистробин; протиоконазол; пикоксистробин; пропиконазол; ципродинил; хлороталонил; ципроконазол; флудиоксонил; фенпропиморф; фенпропидин; эпоксиконазол; дифеноконазол; ипконазол; метконазол; пенконазол; прохлораз; флуазинам; дитианон; метрафенон; трициклазол; мефеноксам; ацибензолар-8-метил; тебуконазол;
Более предпочтительным компонентом В) является азоксистробин; протиоконазол; пикоксистробин; пропиконазол; ципродинил; хлороталонил; ципроконазол; флудиоксонил; фенпропиморф; фенпропидин; эпоксиконазол; дифеноконазол;
соединение формулы Б-1
- 12 013074
Еще более предпочтительным компонентом В) является хлороталонил; ципродинил; дифеноконазол; азоксистробин; ципроконазол; пропиконазол; эпоксиконазол и флудиоксонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой К! обозначает трифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κι обозначает дифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κι обозначает дифторметил и К2 обозначает С1-С6алкил, и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусила
- 13 013074 зол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил; анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой К, обозначает дифторметил, Υ обозначает -СНК2- и К2 обозначает изопропил; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин; азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил; анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы 1а (син)
которое представляет собой отдельный энантиомер формулы 1ш, отдельный энантиомер формулы ΙΙν или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и Ιιν; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы Ια (син), ко
- 14 013074 торое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул 1Ш и ΙΙν; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы 1Ь (анти)
-сн3 чсн3
сн3 (П>), которое представляет собой отдельный энантиомер формулы Ιν, отдельный энантиомер формулы ΙνΙ или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул Ιν и Ινι; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы 1Ь (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
- 15 013074 соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими
которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы 1а (син) и 1Ь (анти), в которой отношение количества рацемического соединения формулы 1а (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, к количеству рацемического соединения формулы !Ъ (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил; анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιο, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и !Ъ (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, составляет от 80 до 99 мас.%, предпочтительно от 85 до 90 мас.%; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил; анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιο, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и !Ъ (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы !Ъ (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 60 до 99 мас.%, предпочтительно от 64 до 70 мас.%; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин; азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, ди
- 16 013074 феноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К! обозначает дифторметил и К2 обозначает водород; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνΙΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνΙΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
- 17 013074 морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы в-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы 1б
которое представляет собой смесь отдельных энантиомеров формул ΙνΙΙ и ΙνΙΙΙ, в которой отношение количества отдельного энантиомера формулы ΙνιΙ к количеству отдельного энантиомера формулы ΙνιΙΙ составляет от 1000:1 до 1: 1000; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой Υ обозначает \ =сн 1 и К1 обозначает дифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил;
анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
соединение формулы Р-1, соединение формулы В-1, хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К1 обозначает трифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комби
- 18 013074 нациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κι обозначает дифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κ1 обозначает дифторметил и К2 обозначает С1-С6алкил, и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κ1 обозначает дифторметил, Υ обозначает -СНК2- и К2 обозначает изопропил; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы 1а (син)
СН3 (Га), которое представляет собой отдельный энантиомер формулы 1ш, отдельный энантиомер формулы ΙΙν или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ πΙιν; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы !Ь (анти)
- 19 013074
которое представляет собой отдельный энантиомер формулы Ιν, отдельный энантиомер формулы ΙνΙ или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул Ιν и Ινι; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы 1Ь (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и Ινι; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιε
которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и 1Ъ (анти), в которой отношение количества рацемического соединения формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, к количеству рацемического соединения формулы 1Ъ (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιε, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и 1Ъ (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, составляет от 80 до 99 мас.%, предпочтительно от 85 до 90 мас.%; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими
- 20 013074 комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы 1с, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы 1а (син) и 1Ь (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы 1Ь (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 60 до 99 мас.%, предпочтительно от 64 до 70 мас.%; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К1 обозначает дифторметил и К2 обозначает водород; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фениропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνΙΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνΙΙΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι6
которое представляет собой смесь отдельных энантиомеров формул ΙνΙΙ и ΙνΙΙΙ, в которой отношение количества отдельного энантиомера формулы ΙνΙΙ к количеству отдельного энантиомера формулы ΙνΙΙΙ составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой Υ обозначает \=сн
Xе 1 и Κι обозначает дифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей
- 21 013074 стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин и пираклостробин;
азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципроконазол, дифеноконазол, эпоксиконазол, флутриафол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тетраконазол;
флудиоксонил, ципродинил, фенпропиморф, фенпропидин, соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κι обозначает трифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κ! обозначает дифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κι обозначает дифторметил и Κ2 обозначает С1-С6алкил, и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы I, в которой Κ! обозначает дифторметил, Υ обозначает -СНН2- и Κ2 обозначает изопропил; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1;
хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы !а (син)
которое представляет собой отдельный энантиомер формулы фд, отдельный энантиомер формулы φν или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул фп и φν; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы Е1 (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул фп и φν; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы ]Ъ (анти)
которое представляет собой отдельный энантиомер формулы Τν, отдельный энантиомер формулы Τν или
- 22 013074 смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул Ιν и Ινι; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы 1Ь (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и Ινι; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы 1с
-сн3 сн3
сн3 (1с), которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы 1а (син) и 1Ь (анти), в которой отношение количества рацемического соединения формулы 1а (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и Ιιν, к количеству рацемического соединения формулы !Ъ (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы К, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ιη (син) и !Ъ (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы Ιπ (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, составляет от 80 до 99 мас.%, предпочтительно от 85 до 90 мас.%; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы К, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ιπ (син) и !Ъ (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы !Ъ (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 60 до 99 мас.%, предпочтительно от 64 до 70 мас.%; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К! обозначает дифторметил и К2 обозначает водород; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνΙΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνΙΙΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы И
- 23 013074
которое представляет собой смесь отдельных энантиомеров формул ΙνΙΙ и ΙνΙΙΙ, в которой отношение количества отдельного энантиомера формулы ΙνΙΙ к количеству отдельного энантиомера формулы ΙνΙΙΙ составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксиконазол и протиоконазол.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой Υ обозначает \ = /с СНг и К, обозначает дифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1; соединение формулы В-1; хлороталонил, эпоксико назол и протиоконазол.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К, обозначает трифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К1 обозначает дифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К1 обозначает дифторметил и К2 обозначает С|-С6алкил. и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К1 обозначает дифторметил, Υ обозначает -СНК2- и К2 обозначает изопропил; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ια (син)
которое представляет собой отдельный энантиомер формулы ΙΙΙΙ, отдельный энантиомер формулы ΙΙν или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
- 24 013074
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы !Ъ (анти)
которое представляет собой отдельный энантиомер формулы Ιν, отдельный энантиомер формулы ΙνΙ или смесь в любом соотношении отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Е-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) рацемическое соединение формулы !Ъ (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Е-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιο
которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и !Ь (анти), в которой отношение количества рацемического соединения формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, к количеству рацемического соединения формулы !Ъ (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Е-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιο, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и !Ь (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы Ια (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, составляет от 80 до 99 мас.%, предпочтительно от 85 до 90 мас.%; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Е-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ιο, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и !Ъ (анти), в которой содержание рацемического соединения формулы !Ъ (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул Ιν и ΙνΙ, составляет от 60 до 99 мас.%, предпочтительно от 64 до 70 мас.%; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Е-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой К4 обозначает дифторметил и В2 обозначает водород; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Е-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы Ιν[Ι; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; ди
- 25 013074 феноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) отдельный энантиомер формулы ΙνΙΙΙ; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Другой предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы И сн3
(И), которое представляет собой смесь отдельных энантиомеров формул ΙνΙΙ и ΙνΙΙΙ, в которой отношение количества отдельного энантиомера формулы ΙνΙΙ к количеству отдельного энантиомера формулы ΙνΙΙΙ составляет от 1000:1 до 1:1000; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения представляется такими комбинациями, которые включают в качестве компонента А) соединение формулы Ι, в которой Υ обозначает \ =
Ж сн‘ и К| обозначает дифторметил; и один компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; пикоксистробин; ципроконазол; дифеноконазол; пропиконазол; флудиоксонил; ципродинил; фенпропиморф; фенпропидин; соединение формулы Р-1 и хлороталонил.
Комбинации активных ингредиентов эффективны по отношению к вредным микроорганизмам, таким как микроорганизмы, которые вызывают фитопатогенные болезни, в особенности по отношению к фитопатогенным грибам и бактериям.
Комбинации активных ингредиентов особенно эффективны по отношению к фитопатогенным грибам, относящимся к следующим классам: аскомицетам (например, νοηΐιιιϊα. РобозрЬаета, Етуз1рЬе, ΜοηίНша, МусозрЬаете11а, Ипсти1а); базидиомицетам (например, родов Неш11е1а, Ши/оаота, Рисаша, и^П1адо, ТШейа); Рипд ппрегГесН (также известные как дейтеромицеты; например, Войуйз, Не1тт(Ъозролит, ЯЕупсЬозролит, Ризалит, 8ер(ола, Сегсозрога, АИетпапа, Рулси1апа и РзеибосегсозротеИа 1егро1лс1ю1без); оомицетам (например, РЬу(орЫЪота, Регопозрога, Рзеиборетопозрота, А1Ьидо, Вгет1а, Ру(Ыит, Рзеибозс1егозрота, Р1азторага).
В контексте настоящего изобретения полезные растения обычно включают следующие виды растений: виноград; злаки, такие как пшеница, ячмень, рожь и овес; свеклу, такую как сахарная свекла и кормовая свекла; фрукты, такие как семечковые фрукты, косточковые фрукты и мягкие фрукты, например яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, земляника, малина и черная смородина; бобовые растения, такие как бобы, чечевица, горох и соя; масличные растения, такие как рапс, горчица, мак, оливы, подсолнечник, кокос, клещевина, какао-бобы и земляной орех; огуречные культуры, такие как кабачки, огурцы и дыни; волокнистые растения, такие как хлопок, лен, конопля и джут; цитрусовые фрукты, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты и мандарины; овощи, такие как шпинат, салат-латук, спаржа, капуста, морковь, луки, томаты, картофель, тыквы и паприка; лавровые, такие как авокадо, корица, камфарный лавр; кукурузу; табак; орехи; кофе; сахарный тростник; чай; виноград; хмель; дуриан; бананы; каучуконосные растения; дерн и декоративные растения, такие как цветы, кустарники, широколиственные деревья и вечнозеленые растения, например хвойные деревья. Этот перечень не является ограничивающим.
Термин полезные растения следует понимать как включающий и полезные растения, которым придана стойкость к гербицидам, таким как бромоксинил, или к классам гербицидов, таким как, например, ингибиторы НРРИ, ингибиторы АЬ8, например примисульфурон, просульфурон и трифлоксисульфурон, ингибиторы ЕР8Р8 (5-енолпировилшикимат-3-фосфатсинтаза), ингибиторы ГС (глутаминсинтетаза), с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примером культуры, которой с помощью обычных методик селекции (мутагенеза) придана стойкость, например, к имидазолинонам, например имазамоксу, является сурепица С1еагПе1б® (канола). Примеры культур, которым с помощью методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам или классам гербицидов, включают сорта кукурузы, стойкие к глифозату и глюфозинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями КоипбирЯеабу®, Негси1ех Ι® и ЫЬейуЫпк®.
Термин полезные растения следует понимать как включающий и полезные растения, которые пу
- 26 013074 тем использования методики на основе рекомбинантной ДНК изменены таким образом, что они способны синтезировать один или большее количество оказывающих селективное воздействие токсинов, таких как, для которых известно, например, что они вырабатываются продуцирующими токсины бактериями, в особенности рода ВасШик.
Токсины, которые могут вырабатываться такими трансгенными растениями, включают, например, инсектицидные белки, например инсектицидные белки из ВасШик сегеик или ВасШик рорйае; или инсектицидные белки из ВасШик 1йиг1п§1епк1к. такие как δ-эндотоксины, например Сту1Л(Ь), Сгу1А(с), Сту1Р, Сту1Р(а2), Сгу11А(Ь), СтуША, Сгу111В(Ь1) или Сгу9с, или растительные инсектицидные белки (νΐΡ), например νΐΡ1, νΐΡ2, νΐΡ3 или νΐΡ3Α; или инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематоды, например ΡΗοΐοτ^άπκ крр. или ХепотйаЬбик крр., такие как ΡΗοΐοτ^άπκ 1ишшексепк, ХепотйаЬбик пета1орЫ1ик; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины паукообразных, токсины ос и другие специфичные для насекомых нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как токсины 8)гер1ошусе1ек; лектины растений, такие как лектины гороха, лектины ячменя и лектины подснежника; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина, папаина; активирующие рибосомы белки (ΚΙΡ), такие как рицин, кукурузы-ΚΙΡ, абрин, луффин, сапонин и бриодин; метаболические ферменты стероидов, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-υ^Ρ-гликозилтрансфераза, холестериноксидазы, ингибиторы экдизона, НМО-СОА-редуктаза, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых и кальциевых каналов, ювенильная гормональная эстераза, рецепторы диуретических гормонов, стильбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы.
В контексте настоящего изобретения под 5-эндотоксинами следует понимать, например, Сгу1А(Ь), Сгу1А(с), СтуШ, Сг^бР/аЗ), СтуПА(Ь), СтуША, СгуШВ(Ь1) или Сгу9с, или растительные инсектицидные белки (νΐΡ), например νΐΡ1, νΐΡ2, νΐΡ3 или УГЗА, а также явно гибридные токсины, укороченные токсины и модифицированные токсины. Гибридные токсины рекомбинантно продуцируются с помощью новой комбинации различных доменов этих белков (см., например, АО 02/15701). Примером укороченного токсина является укороченный СтуТА(Ь), который вырабатывается кукурузой В111, выпускающейся фирмой 8упдеп1а 8ееб 8А8, как это описано ниже. В случае модифицированных токсинов заменяется одна или большее количество аминокислот природного токсина. При таких заменах аминокислот в токсин предпочтительно вставлять последовательности распознавания не являющейся природной протеазы, как, например, в случае СтуША055, в токсин СтуША вставляют последовательность распознавания катепсина-Ό (см. АО 03/018810).
Примеры таких токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А-0374753, АО 93/07278, АО 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 и АО 03/052073.
Способы получения таких трансгенных растений обычно известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в указанных выше публикациях. Дезоксирибонуклеиновые кислоты типа Сгу1 и их получение описано, например, в АО 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 и АО 90/13651.
Токсин, содержащийся в трансгенных растениях, придает растениям стойкость по отношению к вредным насекомым. Такие насекомые могут встречаться в любой таксономической группе насекомых, но особенно часто они встречаются среди жуков (жесткокрылые), двукрылых насекомых (двукрылые) и бабочек (чешуекрылые).
Трансгенные растения, содержащие один или большее количество генов, которые кодируют стойкость к насекомым и экспрессируют один или большее количество токсинов, известны и некоторые из них имеются в продаже. Примерами таких растений являются У1е1бСагб® (сорт кукурузы, который экспрессирует токсин СтуТА(Ь)); У1е1бСагб КооЦтогт® (сорт кукурузы, который экспрессирует токсин СгуШВ(Ь1)); У1е1бСагб Ρ1и®к (сорт кукурузы, который экспрессирует токсины СтуТА(Ь) и СтуШВ(Ь1)); 81ат11пк® (сорт кукурузы, который экспрессирует токсин Сгу9(с)); Негси1ех ΐ® (сорт кукурузы, который экспрессирует токсин СтуШ(а2) и фермент фосфинотрицин-Ы-ацетилтрансферазу (ВАТ) для придания стойкости к гербициду глуфосинат-аммонию); Νιιί,ΌΤΝ 33В® (сорт хлопка, который экспрессирует токсин СтуТА(с)); Во11дагб ΐ® (сорт хлопка, который экспрессирует токсин СтуТА(с)); Во11дагб ΐΐ® (сорт хлопка, который экспрессирует токсины Сгу1А(с) и СтуПА(Ь)); УШСОТ® (сорт хлопка, который экспрессирует токсин νΐΡ); Ые\\ТеаГ® (сорт картофеля, который экспрессирует токсин СтуША); ЫаШгеСагб® и ΡΐΌ^α;·ι®.
Другими примерами таких трансгенных культур являются:
1. Кукуруза В111, выпускающаяся фирмой 8уп§еп1а 8еебк 8А8, расположенной по адресу: Сйетш бе 1'НоЬй 27, Е-31 790 81. 8аиуеит, Етаисе, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Генетически модифицированная 2еа таук, которой придана стойкость к нападению мотылька кукурузного (Ок1г1п1а пнЬПаНк и 8екат1а поп;щпо1бек) путем трансгенного экспрессирования укороченного токсина Сгу1А(Ь). Кукуруза В111 также трансгенно экспрессирует фермент ΡΑΤ для придания стойкости к гербициду глуфосинатаммонию.
2. Кукуруза В1176, выпускающаяся фирмой 8уп§еп1а 8еебк 8А8, расположенной по адресу: Сйетш
- 27 013074 бе 1'НоЬй 27, Р-31 790 8ΐ. 8аиуеит, Ргапсе, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Генетически модифицированная 2еа таук, которой придана стойкость к нападению мотылька кукурузного (Ок1пша пиЬйаРк и 8екат1а попадг1о1бек) путем трансгенного экспрессирования токсина СгуЩЬ). Кукуруза Б1176 также трансгенно экспрессирует фермент РАТ для придания стойкости к гербициду глуфосинат-аммонию.
3. Кукуруза МЖ604, выпускающаяся фирмой 8упдеп1а 8еебк 8А8, расположенной по адресу: СНетш бе 1'НоЬй 27, Р-31 790 8ΐ. 8аиуеит, Ргапсе, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Кукуруза, которой придана стойкость к насекомым путем трансгенного экспрессирования модифицированного токсина СгуША. Этот токсин является токсином Сгу3А055, модифицированным путем вставки последовательности распознавания катепсин-Э-протеазы. Получение таких трансгенных растений кукурузы описано в АО 03/018810.
4. Кукуруза МОN 863, выпускающаяся фирмой МопкаШо Еигоре 8.А., расположенной по адресу: 270-272 Ауепие бе Тегуигеп, в-1150 вгикке1к, ве1дшш, регистрационный номер С/ЭЕ/02/9. МОN 863 экспрессирует токсин СгуШв(Ы) и обладает стойкостью по отношению к некоторым жесткокрылым насекомым.
5. Хлопок ΙΡΡ 531, выпускающийся фирмой МопкапФ Еигоре 8.А., расположенной по адресу: 270272 Ауепие бе Тегуигеп, в-1150 вгикке1к, ве1дшш, регистрационный номер С/Е8/96/02.
6. Кукуруза 1507, выпускающаяся фирмой Рюпеег Оуегкеак Сотротайоп, расположенной по адресу: Ауепие Тебексо, 7 в-1160 вгикке1к, ве1дшш, регистрационный номер С.7Ж-/00/10. Генетически модифицированная кукуруза для экспрессирования белка Сгу ΙΓ для придания стойкости к некоторым чешуекрылым насекомым и экспрессирования белка РАТ для придания стойкости к гербициду глуфосинатаммонию.
7. Кукуруза ΝΚ603 х МОN 810, выпускающаяся фирмой МопкаШо Еигоре 8.А., расположенной по адресу: 270-272 Ауепие бе Тегуигеп, в-1150 вгикке1к, ве1дшш, регистрационный номер С/СБ/02/М3/03. Включает гибридные сорта кукурузы, полученные обычной селекцией путем скрещивания генетически модифицированных сортов ΝΚ603 и МОN 810. Кукуруза ΝΚ603 х МОN 810 трансгенно экспрессирует белок СР4 ЕР8Р8, полученный из штамма АдгоЬас!егшт кр. СР4, который придает стойкость к гербициду Коипбир® (содержит глифосат), а также токсин СгуЩЬ), полученный из васШик Шштпд1епк1к киЬкр. кигк1ак1, который придает стойкость к некоторым чешуекрылым, включая мотылька кукурузного.
Трансгенные культуры, стойкие по отношению к насекомым, также описаны в публикации вАТ8 (2епйиш Риг БюкюНегНеП и МасЬНа1(1дке11, 2епйит вАТ8, С1агакйакке 13, 4058 ваке1, 8\\йхег1апб) Керой 2003, (НПр:https://Ьа1к.сН).
Термин полезные растения следует понимать как включающий и полезные растения, которые путем использования методики на основе рекомбинантной ДНК изменены таким образом, что они способны синтезировать оказывающие селективное воздействие противопатогенные вещества, таких как, например, так называемые связанные с патогенезом белки (РКР, см., например, ЕР-А-0392225). Примеры таких противопатогенных веществ и трансгенных растений, способных синтезировать такие противопатогенные вещества, приведены, например, в ЕР-А-0392225, АО 95/33818, ЕР-А-0353191. Методики получения таких трансгенных растений обычно известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в указанных выше публикациях.
Противопатогенные вещества, которые могут экспрессироваться такими трансгенными растениями, включают, например, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых и кальциевых каналов, например, вирусные токсины КР1, КР4 и КР6; стильбенсинтазы; бибензилсинтазы; хитиназы; глюканазы; так называемые связанные с патогенезом белки (РКР, см., например, ЕР-А-0392225); противопатогенные вещества, продуцируемые микроорганизмами, например пептидные антибиотики или гетероциклические антибиотики (см., например, АО 95/33818) или белковые или полипептидные факторы, участвующие в защите растений от патогенов (так называемые гены резистентности растений по отношению к болезням, описанные в АО 03/000906).
Полезными растениями, которые представляют повышенный интерес в настоящем изобретении являются злаки; кукуруза; дерн; виноград и овощи, такие как томаты, картофель, тыквы и салат-латук.
Термин место произрастания полезного растения при использовании в настоящем изобретении означает место, на котором произрастают полезные растения, на котором высеяны материалы для размножения полезных растений или на котором будут помещены в почву материалы для размножения полезных растений. Примером такого места произрастания является поле, на котором произрастают культурные растения.
Термин материал для размножения растений следует понимать как означающий все генеративные части растения, такие как семена, которые можно применять для размножения последних, и вегетативный материал, такой как черенки и клубни, например картофель. Например, можно отметить семена (в строгом смысле слова), корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, части растений. Также можно отметить проросшие растения или рассаду, которые необходимо пересадить после прорастания или появления всходов из почвы. Эту рассаду можно защитить до пересадки путем полной или частичной обработки, проводимой путем погружения. Следует понимать, что предпочтительный материал для размно
- 28 013074 жения растений означает семена.
Другим объектом настоящего изобретения является способ защиты натуральных веществ растительного и/или животного происхождения и/или их обработанных форм, которые взяты из естественного жизненного цикла, который включает нанесение на указанные натуральные вещества растительного и/или животного происхождения или их обработанные формы комбинации компонентов А) и В) в синергетически эффективном количестве.
В настоящем изобретении термин натуральные вещества растительного происхождения, которые взяты из естественного жизненного цикла означает растения или их части, которые собраны из естественного жизненного цикла и которые находятся в свежесобранном виде. Примерами таких натуральных веществ растительного происхождения являются стебли, листья, клубни, семена, плоды и зерна. В настоящем изобретении термин обработанная форма натурального вещества растительного происхождения следует понимать как означающий форму натурального вещества растительного происхождения, которая является результатом применения технологии обработки. Такие технологии обработки можно использовать для превращения натурального вещества растительного происхождения в лучше хранящуюся форму такого вещества хранящийся товар. Примерами таких технологий обработки являются предварительная сушка, увлажнение, дробление, измельчение, размол, прессование и жарка. В определение обработанной формы натурального вещества растительного происхождения также входят древесина, в виде необработанной древесины, такой как строительная древесина, столбы для линий электропередач и ограждения, или в виде готовых изделий, таких как мебель или предметы, изготовленные из дерева.
В настоящем изобретении термин натуральные вещества животного происхождения, которые взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанные формы следует понимать как означающий материал животного происхождения, такой как кожа, шкуры, выделанная кожа, меха, шерсть и т.п.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, могут предотвратить нежелательные эффекты, такие как гниение, изменение цвета или плесневение.
Предпочтительным вариантом осуществления является способ защиты натуральных веществ растительного происхождения, которые взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм от нашествия грибов, который включает нанесение на указанные натуральные вещества растительного и/или животного происхождения или их обработанные формы комбинации компонентов А) и В) в синергетически эффективном количестве.
Другим предпочтительным вариантом осуществления является способ защиты плодов, предпочтительно семечковых, косточковых, мягких фруктов и цитрусовых и/или их обработанных форм, которые взяты из естественного жизненного цикла, который включает нанесение на указанные фрукты или их обработанные формы комбинации компонентов А) и В) в синергетически эффективном количестве.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать для защиты промышленных материалов от нашествия грибов. В настоящем изобретении термин промышленный материал означает неживой материал, который подготовлен для применения в промышленности. Например, промышленными материалами, которые следует защищать от нашествия грибов, могут быть клеи, грунтовка, бумага, картон, текстильные материалы, ковры, кожа, древесина, строительные материалы, краски, пластмассовые изделия, смазывающе-охлаждающие жидкости, водные гидравлические жидкости и другие материалы, которые могут быть заражены микроорганизмами или разлагаться ими. Из материалов, которые следует защищать, также можно отметить системы охлаждения и нагрева, системы вентиляции и кондиционирования воздуха и блоки производственных установок, например контуры охлаждающей воды, которые могут быть повреждены вследствие размножения микроорганизмов. Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, могут предотвратить неблагоприятные проявления, такие как гниение, изменение цвета или плесневение.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать для защиты промышленных материалов от нашествия грибов. В настоящем изобретении термин промышленный материал включает бумагу; ковры; строения; системы охлаждения и нагрева; системы вентиляции и кондиционирования воздуха и т.п. Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, могут предотвратить неблагоприятные проявления, такие как гниение, изменение цвета или плесневение.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, являются особенно эффективными для борьбы с различными видами мучнистой росы; ржавчины; пятнистости листьев; ранней гнили и плесени; в особенности с 8ер1опа, Рисаша, ЕгуЦрЕе, РугепорЕога и Тареыа злаков; РЕакоркога сои; Неш11е1а кофе; РйгадтШиш роз; ЛНетапа картофеля, томатов и тыквы; 8с1егойша дерна, овощей, подсолнечника и масличного рапса; черной гнилью, краснухой, настоящей мучнистой росой, серой гнилью и отмершими рукавами виноградной лозы; ВоПуйк сшегеа фруктов; МошЕша крр. фруктов и РешсШшш крр. фруктов.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, также являются особенно эффективными для борьбы с инфекциями, распространяемыми семенами и передающимися через почву или с почвой, такими как ЛНегпапа крр., ЛксосЕу1а крр., ВоЕуйк сшегеа, Сегсокрога крр., С1ау1серк ршрцгеа, СосЕЕоЬо1ик кайуцк, Со11еЮ1пс11ит крр., Ерюоссит крр., Рикапит дгатшеагит, Рикапит тошЕТогте, Рикапит охукрогит, Рикапит ргоЕ£ега!ит, Рикапит ко1аш, Рикапит киЬд1иЕпапк, Саитаппотусек дгат1П1к, Не1тш1Еокропит крр., МгегобосЕшт шуа1е, РЕота крр., РугепорЕога дгат1пеа, Рупси1апа огу/ае, РЫхосЮша
- 29 013074 зо1аш, ΚΙιίζοοΙοηία сегеайз, 8с1егойша зрр., 8ер1опа зрр., 8рйасе1о1йеса гебйапа, ТШеба зрр., Турйи1а 1псагпа!а, Цтосузйз оссийа, ИзШадо зрр. и УегйсШшш зрр.; в частности, для борьбы с патогенами злаков, таких как пшеница, ячмень, рожь и овес; кукурузы; риса; хлопка; сои; дерна; сахарной свеклы; масличного рапса; картофеля; бобовых культур, таких как горох, чечевица и нут; и подсолнечника.
Кроме того, комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, особенно эффективны для борьбы с послеуборочными болезнями, такими как Войуйз стегеа, Со11е1о1псйит тизае, Сшуи1апа 1ипа!а, Ризалит зетйесит, Сео1псйит сапб1бит, МопШша Ггисйсо1а. МопШша Ггисйдепа, МопШша 1аха, Мисог рш£огт18, РешсШит йайсит, РешсШит зо1йит, РешсШшт б1дйа!ит и РешсШшт ехрапзит, в особенности с патогенами фруктов, таких как семечковые фрукты, например яблоки и груши, косточковые фрукты, например персики и сливы, цитрусовые, дыни, папайя, киви, манго, ягоды, например земляника, авокадо, гранаты и орехи.
Количество вносимой комбинации, предлагаемой в настоящем изобретении, зависит от различных факторов, таких как используемое соединение; обрабатываемый объект, такой как, например, растения, почва или семена; тип обработки, такой как, например, опрыскивание, опыливание или протравливание семян; назначение обработки, такое как, например, профилактическое или лечебное; тип грибов, с которыми проводят борьбу, и время внесения.
Согласно изобретению было установлено, что применение компонентов В) в комбинации с соединением формулы Ι неожиданно и значительно улучшает эффективность последнего по отношению к грибам, и наоборот. Кроме того, способ, предлагаемый в настоящем изобретении, эффективен по отношению к более широкому спектру таких грибов, чем те, с которыми можно бороться с использованием активных ингредиентов этого способа при их применении по отдельности.
Массовое отношение А):В) подбирают так, чтобы обеспечить синергетическую активность. Обычно массовое отношение А):В) составляет от 2000:1 до 1:1000, предпочтительно от 100:1 до 1:100, более предпочтительно от 20:1 до 1:50.
Синергетическая активность комбинации проявляется в том, что фунгицидная активность композиции А) + В) больше суммы фунгицидных активностей А) и В).
Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, включает нанесение на полезные растения, место их произрастания или материал для их размножения эффективного суммарного количества соединения формулы Ι и соединения компонента В).
Некоторые из указанных комбинаций, предлагаемых в настоящем изобретении, оказывают системное воздействие и могут применяться в качестве некорневых, почвенных и предназначенных для обработки семян фунгицидов.
С помощью комбинаций, предлагаемых в настоящем изобретении, можно подавлять или уничтожать фитопатогенные микроорганизмы, которые оказываются на растениях или частях (плоды, цветки, листва, стебли, клубни, корни) различных полезных растений, и одновременно части растений, которые вырастают в более позднее время, также остаются защищенными от нашествия фитопатогенных микроорганизмов.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, представляют особый интерес для борьбы с большим количеством видов грибов на различных полезных растениях или их семенах, в особенности полевых культур, таких как картофель, табак и сахарная свекла, и пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, дерн, хлопок, соя, масличный рапс, бобовые культуры, подсолнечник, кофе, сахарный тростник, фрукты и декоративные растения, в садоводстве и виноградарстве, овощах, таких как огурцы, бобы и тыквы.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, вносят путем обработки грибов, полезных растений, места их произрастания, материала для их размножения, натуральных веществ растительного и/или животного происхождения, которые взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм, или промышленных материалов, обработанных против нашествия грибов комбинацией компонентов А) и В) в синергетически эффективном количестве.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, можно наносить до или после заражения грибами полезных растений, материала для их размножения, натуральных веществ растительного и/или животного происхождения, которые взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм, или промышленных материалов.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, являются особенно полезными для борьбы со следующими болезнями растений:
видами ЛЙетапа фруктов и овощей, видами Лзсосйу!а бобовых культур,
Войуйз стегеа (серая плесень) земляники, томатов, подсолнечника, бобовых культур, овощей и винограда,
Сегсозрога атасЫбюо1а арахиса,
Сосй1юЬо1из зайуиз злаков, видами Со11е1о1псйит бобовых культур, видами Егуз1рйе злаков,
- 30 013074
ЕгуДрке С1с1югаесагит и ЗрИасгоДюса ГиНдтса тыквенных,
РикаДит дгаттсагит злаков и кукурузы,
Саитаппотусск дгатиДк злаков и дерна, видами Нс11пт111о5ропит кукурузы, риса и картофеля,
Нст11с1а уакЕИпх кофе, видами М1сгобосЫит пшеницы и ржи,
Р1акоркога рас11уг1их1 сои, видами Рисс1ша злаков, широколиственных культур и многолетних растений, видами Рксибоссгсокрогс11а злаков,
РЬгадт1бшт тисгопаШт роз, видами РоДокрНасга фруктов, видами Ругспоркога ячменя, РуДси1апа огухас риса, Кати1аДа со11о-судш ячменя, видами Р1ихос1оша хлопка, сои, злаков, кукурузы, картофеля, риса и дерна, видами К11упс1ю5ропит ячменя и ржи, видами 8с1сгоДша Ьотсосагра дерна, латука, овощей и масличного рапса, 8рЬасс1оЛсса гсДДапа кукурузы, видами ТД1сДа злаков, ипсши1а пссаЮг. СшдпагФа Ыб\\'с11и и Р1оторк1к уД1со1а винограда, ИгосукДк оссиДа ржи, видами ИкД1адо злаков и кукурузы, видами ναιΐιιπη фруктов, видами МошНша фруктов, видами РсшсДДит цитрусовых и яблок.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, являются ценными для предупредительной и/или лечебной обработки ингредиентами в области борьбы с вредителями даже при низких нормах расхода, которые обладают весьма благоприятным биоцидным спектром и хорошо переносятся теплокровными видами, рыбами и растениями. Активные ингредиенты, предлагаемые в настоящем изобретении, которые частично известны по своему инсектицидному воздействию, действуют на всех или отдельных стадиях развития обычно восприимчивых, но также и резистентных животных-вредителей, таких как насекомые или представители отряда клещей. Инсектицидная или акарицидная активность комбинаций, предлагаемых в настоящем изобретении, может проявляться непосредственно, т.е. путем уничтожения вредителей, которое происходит сразу же или через некоторое время, например во время линьки, или косвенно, например в виде уменьшения количества откладываемых яиц и/или выведения из яиц, и хорошая активность соответствует уничтожению (гибели) по меньшей мере от 50 до 60%.
Примерами указанных выше животных-вредителей являются из отряда клещей (Асаппа), например Асагик кйо, АссДа кДсИош, Аси1ик ксЫссЫспДаД, АтЫуотта крр., Агдак крр., ВоорНДик крр., Вгсу1ра1рик крр., ВгуоЫ1а ргасДока, СаДрДДтсгик крр., С1юпор1ск крр., Исгтапуккик даШпас, Ео1с1гапусНик сагр1ш, ЕДорДуск крр., Нуа1отта крр., кхоДск крр., О1удопусДик рга(спДк, ОтДНоДогок крр., РапопусДик крр., РНу11осор1ги1а о1с1уога, Ро1урНадо1агкопстик 1а1ик, Ркогор1ск крр., КН1р1ссрНа1ик крр., Р1иход1ур11ик крр., 8агсор1ск крр., Тагкопстик крр. и Тс1гапус1и1к крр.;
из отряда вшей (Апор1ига), например НастаЮрДшк крр., ЬшодпаШик крр., Рсб1си1ик крр., РстрЫдик крр. и Р1у11охсга крр.;
из отряда жесткокрылых (Со1сор1сга), например Адпо1ск крр., АпЛопотик крр., ЛЮтапа ДпсаДк, СДасΐосηста ДЫ1аДк, СоктороШск крр., СигсиДо крр., ОсгтсЧск крр., ИГаЫгоДса крр., ЕрбасНпа крр., Егстпик крр., ЬсрДпо1агка Дссст1тса1а, Ыкког1тор1гик крр., МсЫопШа крр., ОгусасрШик крр., ОДо^ДуηсДик крр., РЫусДпик крр., РорДДа крр., РкуШобск крр., Р1ихорсг111а крр., ЗсагаЫсИас, ЗДорШик крр., ЗДоДода крр., ТспсЫДо крр., ТДЫо1шт крр. и Тгодобсгта крр.;
из отряда двукрылых (И1р1сга), например АсДск крр., АпИсДдопа косса1а, В1Ы1о Доήи1аηик, СаШрНога с^уίД^оссрДа1а, СсгаДДк крр., С1гукоту1а крр., Си1сх крр., Си1сгсЫга крр., Иасик крр., ИгокорШа тс1аподак1сг, Рапта крр., Сак1горЫ1ик крр., С1оккша крр., Нуробсгта крр., НурроЫокса крр., Ыпотуха крр., ЬисШа крр., МсДтадготуха крр., Микса крр., ОскДик крр., ОгксоДа крр., Оксшс11а ГгД, Рсдоту1а Дуоксуат^, Р1огЫ1а крр., РИадо^Ок ротопс11а, 8с1ага крр., ЗЮтохук крр., ТаЫапик крр., Тапта крр. и Т1ри1а крр.;
из отряда полужесткокрылых (Нс1сгор1сга), например С1тсх крр., П1к1апДс11а ИсоЫгота, Иукбсгсик крр., ЕисЫкШк крр., Ешудайсг крр., ДсрЮсопка крр., №хага крр., Р1скта крр., Р1юДпД1к крр., ЗаЫЫсгдсДа кшди1аДк, 8соДηорДа^а крр. и ТпаЮта крр.;
из отряда равнокрылых (Нотор1сга), например АкигоИпхик Доссокик, А1сугобск ЫгакДсас, АошДД с11а крр., АрЫД1Дас, АрЫк крр., Акр1бю1ик крр., Встша 1аЫас1, Ссгор1ак1сг крр., СД^укотрДа1ик аошДшт, С11гукотр11аД1к ШсКокрсгтк Соссик Нскрсп^ит, Етроакса крр., ЕДокота 1апдсгит, ЕгуДпопсига крр., СаксагД1а крр., ЕаоДс1рНах крр., Ессапшт согш, Еср|Докар11ск крр., Масгок1рНик крр., Мухик крр., NсрДоΐсΐДx крр., ИДарагуа1а крр., РаДаЮпа крр., РстрЫдик крр., Р1апососсик крр., Рксибаи1асакр1к крр., РксиДососсик
- 31 013074 крр., Рку11а крр., РиМиапа аеШюрюа, Оиайгакр|йюЦ1к крр., Вйора1ок1рйит крр., δαίκκοΐία крр., 8сарйо1йеик крр., 8с1й/ар1пк крр., 8йоЬюи крр., Тпа1еигойек уарогапогит, Тпоха егу!геае и ипакрй с11г1;
из отряда перепончатокрылых (Нутеиор!ега), например Асготугтех, Айа крр., Серйик крр., О|рпоп крр., П1ргюшйае, Сйр1ша ро1у!ота, Нор1осатра крр., Ьакшк крр., Мопотопит рйагаошк, ЫеоФргюп крр., 8о1епорк1к крр. и Уекра крр.;
из отряда термитов (ГзорТега), например Кейси1йегтек крр.;
из отряда чешуекрылых (Ьер1бор1ега), например Ас1епк крр., Айохорйуек крр., Аедепа крр., Адгойк крр., А1аЬата агдШасеае, Ату1о1к крр., Апйсагыа детта1а11к, АгсЫрк крр., Агдуго1аеша крр., АпЮдгарйа крр., Виккео1а (икса, Сайга саи!е11а, Сагрокша шрропеиык, СЫ1о крр., СйопкЮпеига крр., С1ук1а атЬ1дие11а, Спарйа1осгос1к крр., Спер1ак1а крр., СосйуНк крр., Со1еорйога крр., С’гос1Йо1оппа Ьто1а11к, Сгур1орЫеЫа 1еисо!ге1а, Суй1а крр., О|с11гаеа крр., П1рагорк1к сайапеа, Еапак крр., Ерйекйа крр., Еисокта крр., ЕироесШа атЬ1дие11а, Еиргосйк крр., Еихоа крр., Сгарйо1йа крр., Нейуа пиЬйегапа, Не1ю11пк крр., Не11и1а ипйаПк, Нурйапйта сипеа, Кейспа 1усорегк1се11а, Йепсор1ега ксйе11а, Еййосо11е1Ык крр., ЬоЬеыа Ьо1гаиа, Йутап1г1а крр., йуопейа крр., Ма1асокота крр., Матек1га Ьгаккюае, Мапйиса кех1а, ОрегорЫега крр., Ок1г1п1а ииЬйайк, Раттепе крр., Рапйенйк крр., Рапойк Латтеа, Ресйиорйога доккур1е1а, Р1И1юптаеа орегси1е11а, Р1епк гарае, Р1епк крр., Р1п1е11а ху1ок1е11а, Ргаук крр., 8сйрор11ада крр., 8еката крр., 8рагдапо11пк крр., 8ройор1ега крр., 8упап111ейоп крр., ТйаптеЮроеа крр., ТоПпх крр., Тпсйорйыа ш и УропотеШа крр.;
из отряда пухоедов (Ма11ор1ада), например Эатайпеа крр. и Тпс1юйес1ек крр.;
из отряда прямокрылых (Оййор1ега), например В1айа крр., В1айе11а крр., Сгу11о!а1ра крр., Ьеисорйаеа тайегае, Йоспк1а крр., Репр1апе1а крр. и 8с1пк1осегса крр.;
из отряда сеноедов (Ркосор!ега), например ЫроксеПк крр.;
из отряда блох (81рйопар1ега), например СегаЮрйу11пк крр., Оеиосерйаййек крр. и Хепорку11а сйеорй;
из отряда бахромчатокрылых (Тйукаиор1ега), например Ргапкйшейа крр., НегстоИпрк крр., 8сйЮ11шрк аигаиШ, ТаепюШпрк крр., Тйпрк ра1т1 и Тйпрк 1аЬаск из отряда щетинохвосток (Тйукаиига), например Ьерйта кассйапиа;
нематоды, например корневые нематоды, стеблевые нематоды и листовые нематоды; предпочтительно Не!егойега крр., например Не1егойега ксйасЫй, Не!егойога ауеиае и Не!егойога Ιπίο1ίί; С1оЬойега крр., например С1оЬойега гокЮсЫепкй; Ме1о1йодупе крр., например Ме1о1йодупе юсодтйа и Ме1о1йодупе )ауашса; Кайорйо1ик крр., например Кайорйо1ик катШк; Рга1у1епсйик, например Рга1у1епс1шк пед1ес1апк и Рга1у1епс1шк репе1гапк; Ту1епс1и1ик, например Ту1епс1и1ик кеийрепе1гапк; Еоид1йогик, Тпсйойогик, Х1рЫпета, Пйу1еисйик, Арйе1еисйо1йек и Апдшпа;
блошки крестоцветные (РНу11о(ге(а крр.);
повреждающие корни личинки насекомых (ПеПа крр.) и скрытнохоботник рапсовый семенной (СеиЮгйупсйик крр.).
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, можно применять для борьбы, т.е. для уменьшения количества или уничтожения животных-вредителей указанного выше типа, которые находятся на полезных растениях в сельском хозяйстве, садоводстве и в лесах, или на органах полезных растений, таких как плоды, цветки, листва, стебли, клубни или корни, а в некоторых случаях даже органы полезных растений, которые формируются в более позднее время, остаются защищенными от этих животных-вредителей.
При нанесении на полезные растения норма расхода соединения формулы Ι составляет от 5 до 2000 (г активного ингредиента)/га, предпочтительно от 10 до 1000 (г активного ингредиента)/га, например 50, 75, 100 или 200 (г активного ингредиента)/га совместно с составляющим от 1 до 5000 (г активного ингредиента)/га, предпочтительно от 2 до 2000 (г активного ингредиента)/га, например 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 (г активного ингредиента)/га количеством соединения компонента В), в зависимости от класса химиката, применяющегося в качестве компонента В).
В сельскохозяйственной практике нормы расхода комбинации, предлагаемой в настоящем изобретении, зависят от типа необходимого эффекта и обычно составляют от 20 до 4000 г полной комбинации на гектар.
Если комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, применяют для обработки семян, то обычно достаточны нормы расхода, составляющие от 0,001 до 50 г соединения формулы Ι на 1 кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на 1 кг семян, и от 0,001 до 50 г соединения компонента В) на 1 кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на 1 кг семян.
Настоящее изобретение также относится к фунгицидным композициям, включающим соединение формулы Ι и соединение компонента В) в синергетически эффективном количестве.
Композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, можно применять в любой обычной форме, например в форме сдвоенной упаковки, порошка для сухой обработки семян (ПС), эмульсии для обработки семян (ЭС), текучего концентрата для обработки семян (ТС), раствора для обработки семян (РС), диспергирующегося в воде порошка для обработки семян (ВС), капсулированной суспензии для обработки семян (СС), геля для обработки семян (ГС), концентрата эмульсии (КЭ), концентрата суспензии (КС), суспоэмульсии (СЭ), капсулированной суспензии (КС), диспергирующихся в воде гранул (ВГ), эмульгирующихся гранул (ЭГ), эмульсии типа вода-в-масле (ЭМ), эмульсии типа масло-в-воде (ЭВ),
- 32 013074 микроэмульсии (МЭ), масляной дисперсии (МД), смешивающегося с маслом сыпучего вещества (МС), смешивающейся с маслом жидкости (МЖ), растворимого концентрата (РК), суспензии для ультрамалообъемного опрыскивания (СУ), жидкости для ультрамалообъемного опрыскивания (ЖУ), технического концентрата (ТК), диспергирующегося концентрата (ДК), смачивающегося порошка (СП) или любой технически возможной композиции в комбинации с сельскохозяйственно приемлемыми вспомогательными веществами.
Такие композиции можно готовить обычным образом, например, путем смешивания активных ингредиентов с подходящими инертными веществами, применяющимися в препаратах (разбавителями, растворителями, наполнителями и необязательно другими ингредиентами, применяющимися в препаратах, такими как поверхностно-активные вещества, биоциды, антифризы, связующие, загустители и соединения, которые придают дополнительные свойства). Если необходимо длительное воздействие, то можно применять обычные препараты замедленного высвобождения. В особенности препараты, которые наносят путем опрыскивания, такие как диспергирующиеся в воде концентраты (например, КЭ, КС, ДК, МД, СЭ, ЭВ, ЭМ и т.п.), смачивающиеся порошки и гранулы, могут содержать поверхностно-активные вещества, такие как смачивающие и диспергирующие агенты и другие соединения, которые придают дополнительные свойства, например продукт конденсации формальдегида с нафталинсульфонатом, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, алкилсульфат жирной кислоты и этоксилированный алкилфенол и этоксилированный жирный спирт.
Препарат для протравливания семян наносят на семена по методике, которая сама по себе известна, с использованием комбинации, предлагаемой в настоящем изобретении, и разбавителя в подходящей для протравливания семян препаративной форме, например в виде водной суспензии или сухой порошкообразной форме, обладающей хорошей адгезией к семенам. Такие препараты для протравливания семян известны в данной области техники. Препараты для протравливания семян могут содержать один активный ингредиент или комбинацию активных ингредиентов в капсулированной форме, например, в виде капсул медленного высвобождения или микрокапсул.
Обычно препарат включает от 0,01 до 90 мас.% активного агента, от 0 до 20% сельскохозяйственно приемлемого поверхностно-активного вещества и от 10 до 99,99% твердых или жидких инертных и вспомогательного вещества(веществ), применяющихся в препаратах, активный агент содержит, по меньшей мере, соединение формулы Ι совместно с соединением компонента В) и необязательно другие активные агенты, в особенности микробиоциды или консерванты и т.п. Концентрированные формы композиций обычно содержат примерно от 2 до 80%, предпочтительно примерно от 5 до 70 мас.% активного агента. Наносимые формы препаратов могут, например, содержать от 0,01 до 20 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 5 мас.% активного агента. В то время как продающиеся продукты предпочтительно готовят в виде концентратов, конечный потребитель обычно применяет разбавленные препараты.
Приведенные ниже примеры предназначены для иллюстрации настоящего изобретения, активный ингредиент обозначает смеси соединения Ι с соединением компонента В) в указанном соотношении смешивания.
Примеры препаратов
Смачивающиеся порошки а) Ь) с)
активный ингредиент [I : компонент В) = 25% 50% 75%
1:3(а), 1:2(6), 1:1(с)]
лигносульфонат натрия 5% 5% -
лаурилсульфат натрия 3% - 5%
диизобутилнафталинсульфонат натрия - 6% 10%
фенолполиэтиленгликолевый эфир - 2% -
(7-8 молей этиленоксида)
высокодиспергированная кремниевая кислота 5% 10% 10%
каолин 62% 27%
Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно размалывают на подходящей мельнице и получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавить водой и получить суспензии необходимой концентрации.
- 33 013074
Порошки для сухой обработки семян а) Ь) с)
активный ингредиент [I : компонент В) = 25% 50% 75%
1:3(а), 1:2(Ь), 1:1(с)]
легкое минеральное масло 5% 5% 5%
высокодиспергированная кремниевая кислота 5% 5% -
каолин 65% 40% -
тальк 20
Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно размалывают на подходящей мельнице и получают порошки, которые можно непосредственно использовать для обработки семян.
Эмульгирующийся концентрат активный ингредиент (I : компонент В) = 1:6) октилфенолполиэтиленгликолевый эфир (4-5 молей этиленоксида) додецилбензолсульфонат кальция полигликолевый эфир касторового масла (35 молей этиленоксида)
10%
3%
3%
4% циклогексанон
30%
50% смесь ксилолов
Из этого концентрата путем разбавления водой можно получить эмульсии любого необходимого разведения, которые можно использовать для защиты растений.
Дусты активный ингредиент [I : компонент В) = 1:6(а),
1:2(Ь), 1:10(с)]
а)
5%
Ь)
6%
с)
4% тальк
95% каолин
94%
96% минеральный наполнитель
Готовые к применению дусты получают путем смешивания активного ингредиента с носителем и размола смеси на подходящей мельнице. Такие порошки также можно использовать для сухого протравливания семян.
Экструдированные гранулы активный ингредиент (I : компонент В) =
2:1) лигносульфонат натрия карбоксиметилцеллюлоза
15%
2%
1% каолин 82%
Активный ингредиент смешивают и размалывают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.
Гранулы с покрытием активный ингредиент (I компонент В) = 1:10) полиэтиленгликоль (молекулярная масса 200)
8%
3% каолин
Тонкоизмельченный активный ингредиент в смесителе равномерно наносят на каолин, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким образом получают не образующие пыль гранулы с покрытием.
89%
- 34 013074
Концентрат суспензии активный ингредиент (I : компонент В) = 1:8)
40% пропиленгликоль нонилфенолполиэтиленгликолевый эфир (15 молей этиленоксида) лигносульфонат натрия карбоксиметилцеллюлоза силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде)
10%
6%
10%
1%
1%
32% вода
Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и получают концентрат суспензии, из которого путем разбавления водой можно получить суспензии любого необходимого разведения. С помощью таких разбавленных систем живые растения, а также материал для размножения растений можно обработать и защитить от заражения микроорганизмами путем опрыскивания, полива или погружения.
Текучий концентрат для обработки семян активный ингредиент (I : компонент В) = 1:8)
40% пропиленгликоль сополимер бутанол ПО/ЭО* тристирилфенол с 10-20 молей ЭО
1,2-бензизотиазолин-З-он (в виде 20% водного раствора) 0,5% 5%
5%
2%
2% кальциевая соль моноазопигмента силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) вода
0,2%
45,3%
Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и получают концентрат суспензии, из которого путем разбавления водой можно получить суспензии любого необходимого разведения. С помощью таких разбавленных систем живые растения, а также материал для размножения растений можно обработать и защитить от заражения микроорганизмами путем опрыскивания, полива или погружения.
Капсулированная суспензия медленного высвобождения.
ч. комбинации соединения формулы I и соединения компонента В) или каждое из этих соединений по отдельности смешивают с 2 ч. ароматического растворителя и 7 ч. смеси диизоцианат толуола/полиметилен-полифенилизоцианат (8:1). Эту смесь эмульгируют в смеси 1,2 ч. поливинилового спирта, 0,05 ч. обеспенивающего вещества и 51,6 ч. воды до получения частиц необходимого размера. К этой эмульсии прибавляют смесь 2,8 ч. 1,6-диаминогексана с 5,3 ч. воды. Смесь перемешивают до завершения реакции полимеризации.
Полученную капсулированную суспензию стабилизируют путем прибавления 0,25 ч. загустителя и 3 ч. диспергирующего агента. Препарат капсулированной суспензии содержит 28% активных ингредиентов. Средний диаметр капсулы равен 8-15 мкм.
Полученный препарат наносят на семена в виде водной суспензии с помощью аппарата, пригодного для этой цели.
Биологические примеры.
Синергетический эффект проявляется, если воздействие комбинации активных ингредиентов больше суммы воздействий отдельных компонентов.
Ожидаемое воздействие, Е, для данной комбинации активных ингредиентов описывается так называемой формулой Колби и его можно рассчитать следующим образом (СОБВУ. 8.Κ. Са1си1а1тд купетфкИс апб ап1адоп1кбс текропкек о£ БетЫабе сотЫпабоп. ^еебк, νοί. 15, радек 20-22; 1967): мас.част./млн = мг активного ингредиента на 1 л смеси для опрыскивания;
X = воздействие в % активного ингредиента А) при использовании р мас.част./млн активного ингредиента;
Υ = воздействие в % активного ингредиента В) при использовании с.| мас.част./млн активного ин гредиента.
По Колби ожидаемое (аддитивное) воздействие активных ингредиентов А) + В) при использовании р+с.| мас.част./млн активных ингредиентов равно
- 35 013074
Если реальное наблюдающееся воздействие (О) больше ожидаемого воздействия (Е), то воздействие комбинации превышает аддитивное, т.е. наблюдается синергетический эффект. Математически коэффициент синергетичности (КС) представляет собой О/Е. В сельскохозяйственной практике значение КС >1,2 указывает на значительное улучшение по сравнению с чисто комплементарным прибавлением добавок (ожидаемой активностью), а значение КС <0,9 при практическом применении указывает на снижение активности по сравнению с ожидаемой активностью.
Пример В-1. Активность по отношению к ВоФуФк стегеа на винограде.
а) Исследование роста грибов.
Конидии грибов, взятые из криогенного хранилища, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО - диметилсульфоксид) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 48-72 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Борьба с Во1гуНх стегеа
Дозировка, (мг активного ингредиента)/(л готовой среды)
Соединение 1с в мае.част./млн Азоксистробин в мас.част./млн Ожидалось для контроля, % (%Сехр) Наблюдалось для контроля, % (%Соь3) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬз/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
0,0222 - 23
0,0074 - 10
0,0025 - 0
- 1,80 14
- 0,60 7
0,0222 1,80 34 54 1,6
0,0074 1,80 22 34 1,5
0,0025 1,80 14 27 1,9
0,0222 0,60 28 43 1,5
0,0074 0,60 16 31 1,9
0,0025 0,60 7 16 2,2
Борьба с Во1гуНз стегеа
Дозировка, (мг активного ингредиента)/(л готовой среды)
Соединение 1с в мас.част./млн Протиоконазол в мас.част./млн Ожидалось для контроля, % (%Сехп) Наблюдалось для контроля, % (%соЬ5) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬ5/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
- 0,2000 52
0,0667 17
- 0,0222 8
0,0667 - 35
0,0222 * 18
0,0222 0,2000 60 94 1,5
- 36 013074
Борьба с Во1гуИи е/пегеа
Дозировка, (мг активного ингредиента)//л готовой среды)
Соединение 1с в мас.част./млн Пикоксистробин в мас.част./млн Ожидалось ДЛЯ контроля, % (%СеХр) Наблюдалось для контроля, % (%СоЬ5) Коэффициент синергетичности КС =%Со^5/%Се)£р
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
- 0,6000 - 20 -
- 0,2000 - 12 -
- 0,0667 - 6 -
- 0,0222 - 0 -
0,2000 - - 71 -
0,0667 - 28 -
0,0222 - 12 -
0,0222 0,6000 29 88 3,0
0,0222 0,2000 22 88 4,0
0,0222 0,0667 17 85 4,9
В сравнительных примерах В-1 - В-8 в качестве компонента А) использовали конкретное соединение формулы 1с. Указанное соединение формулы 1с являлось соединением формулы 1с, которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы 1а (син) и 1Ь (анти), в которой отношение количества рацемического соединения формулы 1а (син), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формул ΙΙΙΙ и ΙΙν, к количеству рацемического соединения формулы 1Ь (анти), которое представляет собой рацемическую смесь отдельных энантиомеров формулы Ιν и ΙνΙ, составляло 9:1.
Ь) Защитная обработка.
5-Недельные саженцы винограда сорта Си1сНс1 обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 2 дня после обработки растения винограда инокулируют путем опрыскивания исследуемых растений суспензией спор (1х 106 конидий/мл). После периода инкубации в течение 4 дней при 21°С и относительной влажности 95% в теплице оценивают число заболеваний. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-2. Активность по отношению к ЗсрЮпа 1г111С1 на пшенице.
а) Исследование роста грибов.
Конидии грибов, взятые из криогенного хранилища, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 72 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Борьба с 8ерЮг1а 1гШс1
Соединение 1с в мас.част./млн Пропиконазол в мас.част./млн Ожидалось для контроля, % (%Сехп) ------------- -.-г. — Наблюдалось для контроля, % (%СоЬ5) Коэффициент синергетичности КС =%соЬ5/%сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
0,0008 - - 13 -
0,0001 - - I -
- 0,067 - 7 -
- 0,007 - 0 -
0,0008 0,067 19 34 1,8
0,0001 0,007 1 8 6,4
Ь) Защитная обработка.
2-Недельные растения пшеницы сорта К1ЬапН обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,2% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 1 день после обработки растения пшеницы инокулируют путем опрыскивания исследуемых растений суспензией спор (10х105 конидий/мл). После периода инкубации в течение 1 дня при 23°С и относительной влажности 95% растения выдерживают в течение 16 дней при 23°С и относительной влажности 60% в теплице. Число заболеваний оценивают через 18 дней после инокуляции. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
- 37 013074
Пример В-3. Активность по отношению к Ρνποιιίαπα οτγζαβ на рисе.
а) Исследование роста грибов.
Конидии грибов, взятые из криогенного хранилища, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 72
ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Борьба с Рупси1апа огугае
Дозировка, (мг активного ингредиента)/(л готовой среды)
Соединение 1с в мас.част./млн Ципродинил в мас.част./млн Ожидалось Для контроля, % (%Сехр) Наблюдалось для контроля, % (%соЬ!) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬ5/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
0,0222 - - 59
0,0074 - - 33
0,0025 - - 13
- 0,067 - 0
- 0,007 - 0
- 0,002 - 0
0,0074 0,067 33 42 1,3
0,0074 0,007 33 40 1,2
0,0074 0,002 33 41 1,3
Борьба с Руг1си1аг>а огугае
Дозировка, (мг активного ингредиента)/(л готовой среды)
Соединение 1с в мас.част./млн Хлорталонил в мас.част./млн Ожидалось для контроля, % (%сехр) Наблюдалось для контроля, % (%Соь) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬ5/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
0,0222 - - 59
0,0074 - - 33
0,0025 - - 13
- 0,067 - 0
- 0,007 - 0
- 0,002 - 0
0,0074 0,067 33 42 1,3
0,0074 0,007 33 40 1,2
0,0074 0,002 33 41 1,3
- 38 013074
Борьба с Рупси1апа огугае
Соединение 1с в мас.част./млн Ципроконазол в мас.част./млн Ожидалось для контроля, % (%Сехр) Наблюдалось для контроля, % (%соЬ5) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬ5/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
0,0025 - 6
0,0008 - 3
0,0001 - 2
- 0,200 0
- 0,022 0
0,0025 0,200 6 11 1,8
0,0008 0,200 3 9 3,2
0,0001 0,200 2 4 2,0
0,0025 0,022 6 16 2,7
0,0008 0,022 3 5 1,7
0,0001 0,022 2 3 1,2
Ь) Защитная обработка.
Кружочки листьев риса помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 96 ч после инокуляции как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-4. Активность по отношению к АЙегпапа ко1аш (ранняя гниль).
а) Исследование роста грибов.
Конидии, собранные из свежевыращенных колоний грибов, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 48 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Борьба с АПегпапа χοίαηΐ
Дозировка, (мг активного ингредиента)/(л г отовой среды)
Соединение1с в мас.част./млн Флудиоксонил в мас.част./млн Ожидалось для контроля, % (%Сехр) Наблюдалось для контроля, % (%СоЬ5) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬ8/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
0,0074 - - 27 -
0,0025 - - 8 -
- 0,067 - 24 -
- 0,022 - 1 -
0,0074 0,067 44 62 1,4
0,0025 0,067 30 45 1,5
0,0074 0,022 27 37 1,3
0,0025 0,022 9 11 1,3
Ь) Защитная обработка.
4-Недельные растения томатов сорта Ро1сг Спот обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 2 дня после обработки растения томатов инокулируют путем опрыскивания исследуемых растений суспензией спор (2х105 конидий/мл). После периода инкубации в течение 3 дней при 20°С и относительной влажности 95% в камере для выращивания оценивают число заболеваний. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-5. Активность по отношению к Ругепорйога 1сгск (сетчатая пятнистость).
а) Исследование роста грибов.
Конидии грибов, взятые из криогенного хранилища, смешивали с питательным бульоном (карто
- 39 013074 фельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 48 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Борьба с Ругепоркога (егех
Соединение 1с в мас.част./млн Соединение Р-1 в мас.част./млн Ожидалось для контроля, % (%Сехр) Наблюдалось для контроля, % (%СоЬз) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬз/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
- 16,2 - 6 -
- 5,4 - 2 -
0,2000 * - 55 -
0,0667 - - 37 -
0,2000 16,2 58 73 1,3
0,2000 5,4 56 72 1,3
0,0667 16,2 41 56 1,4
0,0667 5,4 38 57 1,5
Ь) Защитная обработка.
Кружочки листьев ячменя помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 96 ч после инокуляции как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-6. Активность по отношению к Vеηΐиπа таес.|иа115 на яблонях.
а) Исследование роста грибов.
Конидии грибов, взятые из криогенного хранилища, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 144 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Борьба с Уетиг^а {паедиаНз
Соединение 1с в мас.част./млн Соединение В-1 в мас.част./млн Ожидалось ДЛЯ контроля, % (%Сехр) Наблюдалось для контроля, % (%соЬ5) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬз/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
- 0,0074 61
- 0,0025 32
- 0,0008 17
0,2000 - 59
0,0667 - 18
0,0222 - 6
0,0667 0,0025 44 55 1,2
0,0667 0,0008 32 57 1,8
- 40 013074
Борьба с УепГипа гпаедиаИз
Соединение 1с в мас.част./млн Фенпропиморф в мас.част./млн Ожидалось Для контроля, % (%сехр) Наблюдалось для контроля, % (%СоЬ5) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬ5/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
- 0,0222 - 33 -
- 0,0025 - 0 -
0,0667 - - 18 -
0,0222 - - 10 -
0,0222 0,0222 39 53 1,3
0,0222 0,0025 10 33 3,4
Ь) Защитная обработка.
4-Недельные саженцы яблонь сорта Мс1п!о§й обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 1 день после обработки саженцы яблонь инокулируют путем опрыскивания исследуемых растений суспензией спор (4х105 конидий/мл). После периода инкубации в течение 4 дней при 21°С и относительной влажности 95% растения выдерживают в течение 4 дней при 21°С и относительной влажности 60% в теплице. После периода инкубации в течение еще 4 дней при 21°С и относительной влажности 95% оценивают число заболеваний. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-7. Активность по отношению к Рубнит иШтит (черная ножка) - исследование роста грибов.
Фрагменты мицелия грибов, приготовленные из свежей жидкой культуры, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 48 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Борьба с РучЫит иШтит
Соединение 1с в мас.част./млн Фенпропидин в мас.част./млн Ожидалось ДЛЯ контроля, % (%Сечр) Наблюдалось для контроля, % (%С<>|>$) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬ5/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
- 16,2000 - 34 -
- 5,4000 - 11 -
0,6000 - - 0 -
0,2000 - - 0 -
0,0667 - - 0 -
0,2000 16,2000 34 48 1,4
Пример В-8. Активность по отношению к ЬерФкрйаепа побогит (септориоз колосковой чешуи пшеницы) - исследование роста грибов.
Конидии грибов, взятые из криогенного хранилища, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 48 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
- 41 013074
Борьба с Ьер/оьркаепа подогит
Соединение 1с в мае.част./млн Эпоксиконазол в мас.част./млн Ожидалось для контроля, % (%Сехр) Наблюдалось для контроля, % (%СоЬ) Коэффициент синергетичности КС =%СоЬз/%Сехр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
- 0,0222 - 39
- 0,0025 - 9 -
0,0667 - - 0 -
0,0222 - - 0 -
0,0222 0,0222 39 91 2,3
0,0222 0,0025 9 21 2,3
Борьба с Ьерсохркаепа по^огит
Соединение 1с в мас.част./млн Дифеноконазол в мас.част./млн Ожидалось ДЛЯ контроля, % (%Сехр) Наблюдалось для контроля, % (%СОЬ!) Коэффициент сии ергети чн ости КС =%Соь5/%СеХр
[мг/л] [мг/л] ожидалось наблюдалось Коэффициент
0,0074 - 73
* 0,0025 - 16
- 0,0008 - 5
0,2000 - - 0
0,0667 - - 0
0,2000 0,0025 16 88 5,5
0,2000 0,0008 5 74 13,8
0,0667 0,0025 16 21 1,3
0,0667 0,0008 5 10 1,8
Пример В-9. Активность по отношению к РкеибосегсокрогеПа 11сгро1пс11снбс5 разновидность асиГогшб (глазковая пятнистость злаков) - исследование роста грибов.
Конидии грибов, взятые из криогенного хранилища, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 72 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-10. Активность по отношению к идПадо таубк (пузырчатая головня кукурузы) - исследование роста грибов.
Конидии грибов, взятые из криогенного хранилища, смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозный бульон, КДБ). Растворы (в ДМСО) исследуемых соединений помещали в планшет для микротитрования (96-луночный) и прибавляли питательный бульон, содержащий споры грибов. Исследуемые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 48 ч. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-11. Активность по отношению к Р11у1ор1111юга тГеЧшъ (картофельная гниль) на томатах защитная обработка.
Кружочки листьев томатов помещают на водный агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 96 ч после инокуляции, как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-12. Активность по отношению к Р1а8торага У1бсо1а (ложная мучнистая роса) на винограде - защитная обработка.
Кружочки листьев винограда помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 7 дней после инокуляции как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-13. Активность по отношению к Во1гу1к сшегеа (серая гниль) на бобах - защитная обра
- 42 013074 ботка.
Кружочки листьев бобов помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 96 ч после инокуляции как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-14. Активность по отношению к ЕгубрНе дгатшщ £. кр. 1югбе1 (мучнистая роса ячменя) на ячмене - защитная обработка.
Кружочки листьев ячменя помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 96 ч после инокуляции как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-15. Активность по отношению к ЕгущрРе дгатшщ £. кр. ΙιϊΙία (мучнистая роса пшеницы) на ячмене - защитная обработка.
Кружочки листьев ячменя помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 96 ч после инокуляции как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-16. Активность по отношению к Рисшша гесопбба (бурая ржавчина) на пшенице.
a) Защитная обработка кружочков листьев.
Кружочки листьев пшеницы помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 9 дней после инокуляции как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
b) Защитная обработка растений.
1-Недельные растения пшеницы сорта Лппа обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 1 день после обработки растения пшеницы инокулируют путем опрыскивания исследуемых растений суспензией спор (1х 105 уреидоспор/мл). После периода инкубации в течение 2 дней при 20°С и относительной влажности 95% растения выдерживают в теплице в течение 8 дней при 20°С и относительной влажности 60%. Число заболеваний оценивают через 10 дней после инокуляции. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-17. Активность по отношению к 8ер1опа побогит на пшенице.
a) Защитная обработка кружочков листьев.
Кружочки листьев пшеницы помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночные) и опрыскивают исследуемыми растворами. После сушки кружочки листьев инокулируют суспензией спор грибов. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают через 96 ч после инокуляции как предупредительную фунгицидную активность. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
b) Защитная обработка растений.
1-Недельные растения пшеницы сорта Лппа обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 1 день после обработки растения пшеницы инокулируют путем опрыскивания исследуемых растений суспензией спор (5х105 конидий/мл). После периода инкубации в течение 1 дня при 20°С и относительной влажности 95% растения выдерживают в течение 10 дней при 20°С и относительной влажности 60% в теплице. Число заболеваний оценивают через 11 дней после инокуляции. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-18. Активность по отношению к РобокрРаега 1еисо!псЬа (настоящая мучнистая роса) на яблонях - защитная обработка.
5-Недельные саженцы яблонь сорта Мс1Шок11 обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 1 день после обработки саженцы яблонь инокулируют путем встряхивания растений, инфицированных настоящей мучнистой росой яблони, над исследуемыми растениями. После периода инкубации в течение 12 дней при 22°С и относительной влажности 60% в режиме освещения 14/10 ч (освещение/затемнение) оценивают число заболеваний. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-19. Активность по отношению к ЕгубрРе дгатшк (настоящая мучнистая роса) на ячмене защитная обработка.
1-Недельные растения ячменя сорта ^дта обрабатывают препаратом исследуемого соединения
- 43 013074 (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 1 день после обработки растения ячменя инокулируют путем встряхивания растений, инфицированных настоящей мучнистой росой, над исследуемыми растениями. После периода инкубации в течение 6 дней при 20/18°С (освещение/затемнение) и относительной влажности 60% в теплице оценивают число заболеваний. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-20. Активность по отношению к Войуйз стегеа на томатах - защитная обработка.
4- Недельные растения томатов сорта Яо(ег Спот обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 2 дня после обработки растения томатов инокулируют путем опрыскивания исследуемых растений суспензией спор (1х 105 конидий/мл). После периода инкубации в течение 4 дней при 20°С и относительной влажности 95% в камере для выращивания оценивают число заболеваний. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-21. Активность по отношению к Не1тпййозрогшт (егез (сетчатая пятнистость) на ячмене защитная обработка.
1-Недельные растения ячменя сорта Яедта обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 2 дня после обработки растения ячменя инокулируют путем опрыскивания исследуемых растений суспензией спор (3х104 конидий/мл). После периода инкубации в течение 4 дней при 20°С и относительной влажности 95% в теплице оценивают число заболеваний. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Пример В-22. Активность по отношению к ипсши1а песа(ог (настоящая мучнистая роса) на винограде - защитная обработка.
5- Недельные саженцы винограда сорта Си1ебе1 обрабатывают препаратом исследуемого соединения (0,02% активного ингредиента) в камере для опрыскивания. Через 1 день после обработки растения винограда инокулируют путем встряхивания растений, инфицированных настоящей мучнистой росой винограда, над исследуемыми растениями. После периода инкубации в течение 7 дней при 26°С и относительной влажности 60% в режиме освещения 14/10 ч (освещение/затемнение) оценивают число заболеваний. Взаимодействия фунгицидов в комбинации оценивали по методике Колби.
Комбинации, предлагаемые в настоящем изобретении, обнаруживают хорошую активность во всех приведенных выше примерах.

Claims (14)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ борьбы с фитопатогенными грибами на полезных растениях или материале для их размножения, который включает нанесение на полезные растения, место их произрастания или материал для их размножения комбинации компонентов А) и В) в синергетически эффективном количестве, в которой компонент А) представляет собой соединение формулы Ι Чс=сн в которой Е| обозначает дифторметил или трифторметил; Υ обозначает -СНЯ2- или 2 и Я2 обозначает водород или С1-С6алкил; или таутомер такого соединения; и компонент В) представляет собой соединение, выбранное из группы, включающей стробилуриновый фунгицид; азоловый фунгицид; фенилпирроловый фунгицид; анилинопиримидиновый фунгицид; морфолиновый фунгицид; соединение формулы Р-1 соединение формулы В-1
    - 44 013074 хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10
  2. 2. Способ по п.1, в котором компонент А) представляет собой соединение формулы Ι, в которой К1 обозначает дифторметил или трифторметил; Υ обозначает -СНК2- и К2 обозначает водород или СС6алкил.
  3. 3. Способ по п.1, в котором компонент А) представляет собой соединение формулы Ι, в которой К1 обозначает дифторметил, Υ обозначает -СНК2- и К2 обозначает изопропил.
  4. 4. Способ по п.3, в котором компонент А) представляет собой соединение формулы к которое представляет собой эпимерную смесь рацемического соединения формулы Ια (син) и рацемического соединения формулы !Ь (анти) в которой отношение количества рацемического соединения формулы Ια (син) к количеству рацемического соединения формулы к (анти) составляет от 1000:1 до 1:1000.
  5. 5. Способ по п.4, в котором содержание рацемического соединения формулы Ια (син) составляет от 80 до 99 мас.%.
  6. 6. Способ по п.1, в котором компонент А) представляет собой соединение формулы Ι, в которой К1 обозначает дифторметил и К2 обозначает водород.
  7. 7. Способ по п.1, в котором компонент А) представляет собой соединение формулы Ι, в которой К!
    обозначает дифторметил и Υ обозначает
    - 45 013074
  8. 8. Способ по любому из пп.1-7, в котором компонент В) выбран из группы, включающей стробилуриновый фунгицид, выбранный из группы, включающей азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин;
    азоловый фунгицид, выбранный из группы, включающей азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, диклобутразол, этаконазол, фурконазол, фурконазол-цис и хинконазол;
    фенилпирроловый фунгицид, выбранный из группы, включающей фенпиклонил и флудиоксонил; анилинопиримидиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей ципродинил, мепанипирим и пириметанил;
    морфолиновый фунгицид, выбранный из группы, включающей альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин;
    соединение формулы Р-1 хлороталонил, флуазинам, дитианон, метрафенон, трициклазол, мефеноксам, ацибензолар-8-метил и соединение формулы А-10
  9. 9. Способ по любому из пп.1-7, в котором компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; протиоконазол; пикоксистробин; пропиконазол; ципродинил; хлороталонил; ципроконазол; флудиоксонил; фенпропиморф; фенпропидин; эпоксиконазол; дифеноконазол; ипконазол; метконазол; пенконазол; прохлораз; флуазинам; дитианон; метрафенон; трициклазол; мефеноксам; ацибензолар-8-метил; тебуконазол; соединение формулы Р-1 соединение формулы В-1
    - 46 013074 и соединение формулы А-10
  10. 10. Способ по любому из пп.1-7, в котором компонент В) выбран из группы, включающей азоксистробин; протиоконазол; пикоксистробин; пропиконазол; ципродинил; хлороталонил; ципроконазол;
  11. 11. Способ по любому из пп.1-7, в котором компонент В) выбран из группы, включающей хлороталонил; ципродинил; дифеноконазол; азоксистробин; ципроконазол; пропиконазол; эпоксиконазол и флудиоксонил.
  12. 12. Фунгицидная композиция, включающая комбинацию компонентов А) и В) по любому из пп.111 в синергетически эффективном количестве совместно с сельскохозяйственно приемлемым носителем и необязательно поверхностно-активным веществом.
  13. 13. Фунгицидная композиция, включающая комбинацию компонентов А) и В) по любому из пп.111 совместно с сельскохозяйственно приемлемым носителем и необязательно поверхностно-активным веществом, в которой массовое отношение А) к В) составляет от 2000:1 до 1:1000.
  14. 14. Способ защиты натуральных веществ растительного и/или животного происхождения, которые взяты из естественного жизненного цикла, и/или их обработанных форм от нашествия грибов, который включает нанесение на указанные натуральные вещества растительного и/или животного происхождения или их обработанные формы комбинации компонентов А) и В) по любому из пп.1-11 в синергетически эффективном количестве.
EA200700769A 2004-10-08 2005-10-06 Синергетические фунгицидные композиции EA013074B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0422401.0A GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-10-08 Fungicidal compositions
PCT/EP2005/010755 WO2006037632A1 (en) 2004-10-08 2005-10-06 Synergistic fungicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200700769A1 EA200700769A1 (ru) 2007-10-26
EA013074B1 true EA013074B1 (ru) 2010-02-26

Family

ID=33443614

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200700769A EA013074B1 (ru) 2004-10-08 2005-10-06 Синергетические фунгицидные композиции

Country Status (45)

Country Link
US (2) US8124566B2 (ru)
EP (2) EP1802198B1 (ru)
JP (1) JP5243032B2 (ru)
KR (1) KR101276549B1 (ru)
CN (8) CN101622993B (ru)
AR (1) AR052313A1 (ru)
AT (1) ATE503385T1 (ru)
AU (1) AU2005291423B2 (ru)
BR (2) BR122014008802B1 (ru)
CA (7) CA3052613C (ru)
CR (1) CR9028A (ru)
CY (1) CY1113001T1 (ru)
DE (1) DE602005027227D1 (ru)
DK (1) DK1802198T3 (ru)
EA (1) EA013074B1 (ru)
EC (1) ECSP077371A (ru)
EG (1) EG25251A (ru)
ES (2) ES2364158T3 (ru)
FR (1) FR18C1025I2 (ru)
GB (1) GB0422401D0 (ru)
GE (1) GEP20115155B (ru)
GT (1) GT200500278A (ru)
HN (1) HN2005000778A (ru)
HR (1) HRP20110476T1 (ru)
HU (1) HUS1300016I1 (ru)
IL (1) IL181961A (ru)
MA (1) MA28920B1 (ru)
ME (1) ME01328B (ru)
MX (1) MX2007003636A (ru)
MY (1) MY145628A (ru)
NL (1) NL350096I2 (ru)
NO (1) NO338388B1 (ru)
NZ (1) NZ553940A (ru)
PA (1) PA8649101A1 (ru)
PE (1) PE20060886A1 (ru)
PL (1) PL1802198T3 (ru)
PT (1) PT1802198E (ru)
RS (1) RS51801B (ru)
SI (1) SI1802198T1 (ru)
TN (1) TNSN07121A1 (ru)
TW (1) TWI407909B (ru)
UA (1) UA88924C2 (ru)
UY (1) UY29152A1 (ru)
WO (1) WO2006037632A1 (ru)
ZA (1) ZA200702278B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2569962C2 (ru) * 2010-04-28 2015-12-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Композиция для борьбы с заболеваниями растений и ее применение
MD4555B1 (ru) * 2010-08-26 2018-03-31 Adama Makhteshim Ltd. Фунгициндная композиция и способ обработки растений

Families Citing this family (146)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY140912A (en) * 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
WO2007003643A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
CN101979374A (zh) * 2005-09-16 2011-02-23 先正达参股股份有限公司 酰胺的制备方法
PT1940813E (pt) * 2005-10-25 2011-01-20 Syngenta Participations Ag Derivados de amidas heterocíclicas úteis como microbicidas
KR20090031502A (ko) * 2006-04-06 2009-03-26 신젠타 파티서페이션즈 아게 살진균 조성물
WO2007124907A2 (en) * 2006-04-27 2007-11-08 Syngenta Participations Ag Heterocyclyl-carboxylic acid (benzonorbornene-5-yl)amide derivatives as fungicides for agrochemical use
EP2049521A2 (en) 2006-07-17 2009-04-22 Syngeta Participations AG Novel pyridazine derivatives
AR063003A1 (es) * 2006-09-28 2008-12-23 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparcion de aminas
EP2121629A1 (en) 2006-10-25 2009-11-25 Syngeta Participations AG Novel pyridazine derivatives
GB0622071D0 (en) * 2006-11-06 2006-12-13 Syngenta Participations Ag Flowers
EP2164323A1 (en) * 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
WO2008113447A2 (en) 2007-03-16 2008-09-25 Syngenta Limited Novel solid forms of a microbiocide
BRPI0808447A2 (pt) * 2007-03-20 2014-08-12 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
PT2193717E (pt) * 2007-04-25 2011-07-15 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
AU2013201951B2 (en) * 2007-04-25 2013-08-01 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
BRPI0816251A2 (pt) * 2007-09-11 2015-03-17 Basf Se Composição, métodos para proteger plásticos, revestimentos, outros materiais de construção, para proteger pele, mucosa, apêndices tegumentários e plantas, para proteger papel, madeira, couro ou materiais têxteis, para limpar e desinfectar superfícies rígidas, e para evitar a bioincrustação de um artigo, formulações domésticas ou de cuidado pessoal, formulações industriais, ou processo técnico contra a ação de micróbios, preparação de cuidado pessoal, formulação de cuidado oral ou formulação de lavagem e limpeza, e, polímero hiper-ramificado ou dendrímeros
AU2013202481B2 (en) * 2007-09-12 2015-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Post-harvest treatment
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
MX348283B (es) 2007-09-20 2017-06-05 Bayer Cropscience Lp Combinaciones que comprenden una cepa fungicida y un compuesto activo.
EP2053046A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngeta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053044A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
US20100248960A1 (en) * 2007-11-02 2010-09-30 Basf Se Method For Protecting Cereals From Being Infected By Fungi
GB0800762D0 (en) 2008-01-16 2008-02-27 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
CN101273734B (zh) * 2008-02-01 2012-06-13 康可新 一种应用于食/药用菌生产的杀菌用烟剂
BRPI0905941A2 (pt) * 2008-02-05 2015-06-30 Basf Se Método para melhorar a saúde de uma planta uso de uma amida, misturas fungicidas, método de controle de pragas e semente
MX2010007808A (es) * 2008-02-05 2010-08-06 Basf Se Composicion para la salud de plantas.
JP2011515422A (ja) * 2008-03-27 2011-05-19 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 昆虫およびアカハダニと戦うための土地上への灌水、小滴施用または浸漬施用によるテトロン酸誘導体の使用
US20090258889A1 (en) 2008-04-11 2009-10-15 Whitmire Micro-Gen Research Laboratories, Inc. Pesticidal compositions
CN102131394A (zh) * 2008-05-14 2011-07-20 巴斯夫欧洲公司 多元醇衍生的抗微生物剂和组合物
CA2728887A1 (en) * 2008-07-04 2010-01-07 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
CN101356922B (zh) * 2008-09-24 2013-12-18 陕西标正作物科学有限公司 含有吡蚜酮和吡虫啉具有增效杀虫作用的组合物
UA106052C2 (ru) * 2008-10-21 2014-07-25 Басф Се Применение карбоксамидов на культивируемых растениях
CN101743997B (zh) * 2008-12-12 2012-06-27 中国检验检疫科学研究院 一种熏蒸剂的复配方法及复配熏蒸剂
GB0903955D0 (en) 2009-03-06 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0904315D0 (en) 2009-03-12 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
AR077432A1 (es) 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
CN101653121B (zh) * 2009-08-12 2012-12-19 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含氟啶胺的杀菌组合物
PL2470171T3 (pl) 2009-08-26 2017-01-31 Basf Se Przeciwdrobnoustrojowe pochodne kwasu aminosalicylowego
CN101642112B (zh) * 2009-09-08 2012-09-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含四氟醚唑的杀菌组合物及其应用
AR080551A1 (es) 2009-10-05 2012-04-18 Marrone Bio Innovations Derivados que contienen antraquinona como productos agricolas bioquimicos
CN101700013B (zh) * 2009-11-03 2012-08-22 安阳市小康农药有限责任公司 保叶剂及其制备方法
CN101697736B (zh) * 2009-11-09 2012-04-25 江苏省农业科学院 枯草芽孢杆菌丙环唑复配可湿性杀菌粉剂及其应用
PL2509417T3 (pl) 2009-12-08 2017-09-29 Basf Se Mieszaniny pestycydowe
GB0922376D0 (en) 2009-12-22 2010-02-03 Syngenta Participations Ag Novel compounds
WO2011082913A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions containing isopyrazam, azoxystrobin and cyproconazole
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
TW201201691A (en) 2010-02-04 2012-01-16 Syngenta Participations Ag Novel compounds
BR112012021135A2 (pt) 2010-02-24 2016-06-21 Syngenta Participations Ag microbicidas
WO2011107411A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Basf Se Pyranopyranone derivatives as antimicrobial agents
PL2563134T3 (pl) * 2010-04-27 2017-09-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Kompozycja szkodnikobójcza i jej zastosowanie
JP5712504B2 (ja) 2010-04-27 2015-05-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
MY159776A (en) 2010-04-27 2017-01-31 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
JP5724212B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
UA108645C2 (uk) 2010-04-28 2015-05-25 Композиція для боротьби з хворобами рослин і її застосування
JP5789918B2 (ja) * 2010-04-28 2015-10-07 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
US9363998B2 (en) * 2010-04-28 2016-06-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use
JP5724210B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724211B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2012001040A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
TW201211005A (en) 2010-07-29 2012-03-16 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CN103228140A (zh) * 2010-08-05 2013-07-31 拜耳知识产权有限责任公司 包含丙硫菌唑和氟唑菌酰胺的活性化合物组合产品
EP2603085A4 (en) * 2010-08-11 2014-01-22 Bayer Cropscience Lp PROCESS FOR IMPROVED PLANT GROWTH THROUGH THE REDUCTION OF FUNGI INFECTIONS
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
AR083482A1 (es) * 2010-10-21 2013-02-27 Syngenta Ltd Concentrados agroquimicos con isopirazam
TW201218956A (en) 2010-11-04 2012-05-16 Marrone Bio Innovations Inc Compositions containing anthraquinone derivatives as growth promoters and antifungal agents
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
US20130267476A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
CN102067866A (zh) * 2011-01-07 2011-05-25 陕西美邦农药有限公司 一种含联苯三唑醇的杀菌组合物
JP5997931B2 (ja) 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
CN103300016B (zh) * 2012-03-07 2015-11-25 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含活化酯与二氰蒽醌的杀菌组合物
CN102726451B (zh) * 2012-06-21 2015-05-20 江苏绿叶农化有限公司 含嘧菌酯的杀菌组合物及其应用
UA115560C2 (uk) * 2012-07-26 2017-11-27 Сінгента Партісіпейшнс Аг Фунгіцидні композиції
CN103053579A (zh) * 2012-09-21 2013-04-24 吉林省八达农药有限公司 一种含有丁香菌酯与异菌脲的农用杀菌组合物
CN103688962B (zh) * 2012-09-27 2015-04-15 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑活化酯的杀菌组合物
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP2922399B1 (en) * 2012-11-22 2020-02-26 Basf Corporation Pesticidal mixtures
CN103858886A (zh) * 2012-12-14 2014-06-18 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN103891723A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和啶氧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN103891724B (zh) * 2012-12-31 2015-09-30 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和肟菌酯的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103891729A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和丙硫菌唑的杀菌组合物及其应用
CN103891730B (zh) * 2012-12-31 2016-03-30 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和氟环唑的杀菌组合物及其应用
CN103891725B (zh) * 2012-12-31 2016-04-06 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和醚菌酯的杀菌组合物及其应用
CN103907617A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和苯醚甲环唑的杀菌组合物及其应用
CN103891728A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和粉唑醇的杀菌组合物及其应用
CN103907606A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和吡唑萘菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907604A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含吡唑萘菌胺和嘧菌酯的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907615B (zh) * 2012-12-31 2016-01-20 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和戊唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103053590B (zh) * 2013-01-18 2014-05-07 山东农业大学 一种含噻虫胺和氟铃脲的农药组合物
CN103210925B (zh) * 2013-05-09 2015-02-04 陕西农心作物科技有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN103202302B (zh) * 2013-05-09 2014-07-23 陕西农心作物科技有限公司 一种含壬菌铜和吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN103250738B (zh) * 2013-05-16 2015-04-08 湖州厉华妤婕联合纺织有限公司 一种衣物杀菌剂
CN103210931A (zh) * 2013-05-23 2013-07-24 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑萘菌胺和十三吗啉的杀菌组合物
CN103222465B (zh) * 2013-05-23 2015-05-13 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑萘菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN103210930B (zh) * 2013-05-23 2014-10-29 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN104557884A (zh) * 2013-10-13 2015-04-29 西北大学 苯醚甲环唑铜配合物及其制备方法和应用
CN104705304A (zh) * 2013-12-11 2015-06-17 上海中冠生物科技有限公司 一种复配杀菌剂及其制备方法
CN103918659B (zh) * 2014-04-11 2016-01-27 柳州市惠农化工有限公司 一种含唑虫酰胺和氟啶胺的农药组合物及其制备方法和用途
CN105076149A (zh) * 2014-05-21 2015-11-25 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀菌组合物
CN105145592A (zh) * 2014-05-29 2015-12-16 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN105284832A (zh) * 2014-05-29 2016-02-03 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN104012540A (zh) * 2014-06-11 2014-09-03 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀菌组合物及其应用
CN104054747B (zh) * 2014-06-27 2016-05-11 中国农业科学院植物保护研究所 一种二甲基二硫、氯化苦和噻唑磷复配的土壤熏蒸剂
CN104026139B (zh) * 2014-06-27 2016-05-11 中国农业科学院植物保护研究所 一种二甲基二硫、氯化苦和阿维菌素复配的土壤熏蒸剂
CN105309444A (zh) * 2014-07-11 2016-02-10 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺的杀菌组合物
CN105309458A (zh) * 2014-07-30 2016-02-10 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀菌组合物及其应用
CN105325434A (zh) * 2014-08-11 2016-02-17 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
WO2016071167A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
CN104430380A (zh) * 2014-11-14 2015-03-25 浙江威尔达化工有限公司 一种吡唑萘菌胺和己唑醇的杀菌组合物悬浮剂及其应用
CN104430379A (zh) * 2014-11-14 2015-03-25 浙江威尔达化工有限公司 一种吡唑萘菌胺和四氟醚唑的杀菌组合物及其应用
CN104823981A (zh) * 2015-04-29 2015-08-12 广东中迅农科股份有限公司 一种含有吡唑萘菌胺和咯菌腈的杀菌组合物
CN104855389A (zh) * 2015-05-02 2015-08-26 广东中迅农科股份有限公司 一种含有吡唑萘菌胺和氟菌唑的杀菌组合物
CN105475275A (zh) * 2016-01-20 2016-04-13 河北天发化工科技有限公司 甲维茚虫威悬浮剂及其制备方法
JP6903074B2 (ja) 2016-03-16 2021-07-14 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
WO2017157920A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
CN105766929A (zh) * 2016-03-31 2016-07-20 广东中迅农科股份有限公司 含有吡唑萘菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物
CN105746534A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和异噻菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105746545A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和噻呋酰胺的杀菌组合物及其应用
CN105794791A (zh) * 2016-04-26 2016-07-27 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和苯酰菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105746525A (zh) * 2016-04-26 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105766955A (zh) * 2016-04-26 2016-07-20 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和霜霉威的杀菌组合物及其应用
CN105831125A (zh) * 2016-05-06 2016-08-10 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含叶菌唑和吡唑萘菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105941436A (zh) * 2016-06-27 2016-09-21 青岛润生农化有限公司 含阿维菌素与乙酰虫腈的杀虫组合物
CN106561664B (zh) * 2016-10-10 2019-03-12 江苏辉丰农化股份有限公司 含有吡唑萘菌胺和苯菌酮的杀菌组合物
US11445727B2 (en) 2016-11-04 2022-09-20 Upl Ltd Fungicidal combinations
CN106508945B (zh) * 2016-11-11 2019-02-19 山东农业大学 一种含吡唑萘菌胺和异菌脲的杀菌组合物及其制剂与应用
EA201991994A1 (ru) * 2017-03-07 2020-01-30 Юпл Лтд Фунгицидные комбинации
US10470468B2 (en) 2017-04-11 2019-11-12 Mclaughlin Gormley King Company Mixtures of sabadilla oil and fungicides and uses thereof
US10939686B2 (en) 2017-04-11 2021-03-09 Mclaughlin Gormley King Company Sabadilla oil and uses thereof
CN109526978A (zh) * 2017-08-07 2019-03-29 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN107814644A (zh) * 2017-12-11 2018-03-20 沈阳化工研究院有限公司 一种低温稳定的清液型大量元素水溶肥及其制备方法
WO2019166252A1 (en) * 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
CN108484572A (zh) * 2018-04-29 2018-09-04 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 新型双酰胺类化合物及其制备方法和应用
MY189240A (en) 2018-10-16 2022-01-31 Niacet Corp Methods for fungi inhibition on live plants using carboxylic acids and their salts
KR102140537B1 (ko) * 2018-11-01 2020-08-03 전남대학교산학협력단 병해 또는 충해 방제용 조성물 및 그를 이용한 병해 또는 충해의 방제방법
CN109452269B (zh) * 2018-12-21 2021-06-01 硅羿科技（上海）有限公司 阿维菌素乳液制剂及其制备方法及应用
CN109730074A (zh) * 2019-01-14 2019-05-10 兴农药业（中国）有限公司 一种含有吡唑萘菌胺和戊唑醇的农药组合物
CN110476991A (zh) * 2019-09-05 2019-11-22 安徽华星化工有限公司 含有吡唑萘菌胺的复配农药杀菌组合物及制剂
MX2022006720A (es) 2019-12-05 2022-06-09 Upl Corporation Ltd Combinaciones fungicidas.
CN114617128B (zh) * 2022-03-28 2023-06-16 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含喹啉铜的农药组合物及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004035589A1 (en) * 2002-10-18 2004-04-29 Syngenta Participations Ag Heterocyclocarboxamide derivatives

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
ATE121267T1 (de) 1989-11-07 1995-05-15 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten.
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
PL174704B1 (pl) 1993-05-12 1998-09-30 Du Pont Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5847005A (en) 1994-12-19 1998-12-08 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamidoxime derivatives, process production thereof, and agrohorticultural bactericide
US5498624A (en) * 1995-05-03 1996-03-12 Monsanto Company Selected pyrazolyl derivatives
NZ315340A (en) * 1995-08-17 1998-11-25 Basf Ag Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines
CN1043720C (zh) 1995-08-28 1999-06-23 化学工业部沈阳化工研究院 含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂
CN1155977A (zh) 1995-08-28 1997-08-06 化学工业部沈阳化工研究院 含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
US6020332A (en) 1997-02-20 2000-02-01 Shenyang Research Institute Of Chemical Industry Fluorine-containing diphenyl acrylamide antimicrobial agents
ES2189918T3 (es) 1997-02-21 2003-07-16 Shenyang Res Inst Chemical Ind Agentes antimicrobianos de difenilacrilamida que contienen fluor.
TWI252231B (en) 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
DE19722223A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
UA65574C2 (ru) * 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгицидная смесь
EP1017670B1 (de) 1997-09-18 2002-11-27 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE69906170T2 (de) 1998-02-10 2003-10-23 Dow Agrosciences Llc, Indianapolis Ungesättigte Oxim-Ether und ihre Verwendung als Fungizide oder Insectizide
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
IL138168A0 (en) * 1998-03-24 2001-10-31 Basf Ag Fungicide mixtures based on triple oxime ether derivatives and other strobilurins
JP3856561B2 (ja) * 1998-04-15 2006-12-13 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP3963570B2 (ja) * 1998-04-24 2007-08-22 三井化学株式会社 植物病害防除剤組成物
CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
CN1233395A (zh) * 1998-12-16 1999-11-03 余永功 异菌脲与百菌清复配剂
JP2001072508A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072507A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
JP2001072510A (ja) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除剤組成物
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
GB0016444D0 (en) * 2000-07-04 2000-08-23 Novartis Ag Organic compounds
CN100353846C (zh) 2000-08-25 2007-12-12 辛根塔参与股份公司 新的来自苏云金芽孢杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫毒素
US7777097B2 (en) 2001-06-22 2010-08-17 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
PL215167B1 (pl) 2002-03-05 2013-10-31 Syngenta Participations Ag Zwiazki o-cyklopropylo-karboksyanilidowe, zwiazki posrednie w ich wytwarzaniu i sposób ich wytwarzania, oraz kompozycje i sposób zwalczania drobnoustrojów
MXPA05004368A (es) * 2002-11-15 2005-07-05 Basf Ag Mezclas fungicidas.
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN1255030C (zh) * 2002-12-30 2006-05-10 江苏苏化集团新沂农化有限公司 含有烯酰吗啉的杀菌组合物
CN100441576C (zh) 2003-01-28 2008-12-10 杜邦公司 氰基邻氨基苯甲酰胺杀虫剂
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004035589A1 (en) * 2002-10-18 2004-04-29 Syngenta Participations Ag Heterocyclocarboxamide derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2569962C2 (ru) * 2010-04-28 2015-12-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Композиция для борьбы с заболеваниями растений и ее применение
MD4555B1 (ru) * 2010-08-26 2018-03-31 Adama Makhteshim Ltd. Фунгициндная композиция и способ обработки растений

Also Published As

Publication number Publication date
CA2790809C (en) 2015-04-14
MY145628A (en) 2012-03-15
CN101611711B (zh) 2013-03-27
TW200621154A (en) 2006-07-01
FR18C1025I2 (fr) 2019-05-17
HUS1300016I1 (hu) 2016-03-11
IL181961A (en) 2012-02-29
EP2347655B1 (en) 2016-12-14
MA28920B1 (fr) 2007-10-01
CN101611714A (zh) 2009-12-30
EP1802198B1 (en) 2011-03-30
CA3003083A1 (en) 2006-04-13
BRPI0516575B1 (pt) 2014-12-16
IL181961A0 (en) 2007-07-04
FR18C1025I1 (fr) 2018-07-13
GEP20115155B (en) 2011-02-10
CN101611715B (zh) 2013-03-13
AU2005291423B2 (en) 2011-04-21
ZA200702278B (en) 2008-09-25
ATE503385T1 (de) 2011-04-15
AR052313A1 (es) 2007-03-14
CN101622994B (zh) 2013-01-09
US8124567B2 (en) 2012-02-28
GT200500278A (es) 2006-08-01
DK1802198T3 (da) 2011-07-18
KR101276549B1 (ko) 2013-06-25
MX2007003636A (es) 2009-02-16
ES2364158T3 (es) 2011-08-26
CA3003083C (en) 2020-09-22
US20070265267A1 (en) 2007-11-15
TNSN07121A1 (en) 2008-11-21
CA2944816A1 (en) 2006-04-13
DE602005027227D1 (de) 2011-05-12
HRP20110476T1 (hr) 2011-07-31
BRPI0516575A (pt) 2008-09-16
AU2005291423A1 (en) 2006-04-13
CA3052613A1 (en) 2006-04-13
ME01328B (me) 2013-12-20
TWI407909B (zh) 2013-09-11
CN101611712B (zh) 2013-06-05
CN101611713A (zh) 2009-12-30
US20070244121A1 (en) 2007-10-18
CA2879760C (en) 2019-02-26
CA2879760A1 (en) 2006-04-13
HN2005000778A (es) 2011-05-31
CA3120562A1 (en) 2006-04-13
ES2616067T3 (es) 2017-06-09
WO2006037632A1 (en) 2006-04-13
PL1802198T3 (pl) 2011-09-30
PA8649101A1 (es) 2006-05-16
EP2347655A1 (en) 2011-07-27
NL350096I1 (ru) 2019-08-07
CA2944816C (en) 2019-05-07
NL350096I2 (nl) 2019-10-29
NO20071611L (no) 2007-07-02
JP5243032B2 (ja) 2013-07-24
CN101622993A (zh) 2010-01-13
CN101035432A (zh) 2007-09-12
CA3052613C (en) 2021-07-20
CA2790809A1 (en) 2006-04-13
CA3120562C (en) 2023-08-01
NZ553940A (en) 2010-02-26
EG25251A (en) 2011-11-23
CA2580245A1 (en) 2006-04-13
CY1113001T1 (el) 2016-04-13
CN101611715A (zh) 2009-12-30
CN101622994A (zh) 2010-01-13
PT1802198E (pt) 2011-07-04
CN101611712A (zh) 2009-12-30
UA88924C2 (ru) 2009-12-10
CR9028A (es) 2007-10-04
RS51801B (en) 2011-12-31
PE20060886A1 (es) 2006-10-06
CN101622993B (zh) 2013-01-09
CA2580245C (en) 2013-08-06
CN101611711A (zh) 2009-12-30
JP2008515834A (ja) 2008-05-15
EP1802198A1 (en) 2007-07-04
GB0422401D0 (en) 2004-11-10
US8124566B2 (en) 2012-02-28
NO338388B1 (no) 2016-08-15
KR20070102478A (ko) 2007-10-18
BR122014008802B1 (pt) 2015-07-28
SI1802198T1 (sl) 2011-08-31
EA200700769A1 (ru) 2007-10-26
ECSP077371A (es) 2007-05-30
CN100539843C (zh) 2009-09-16
UY29152A1 (es) 2006-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA013074B1 (ru) Синергетические фунгицидные композиции
EA019018B1 (ru) Фунгицидная композиция
UA120913C2 (uk) Фунгіцидні композиції
EA030055B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие (тио)карбоксамидное производное и фунгицидное соединение
EA026742B1 (ru) Комбинации активного соединения, содержащие производные карбоксамида и агент биологического контроля
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA022116B1 (ru) Пестицидные смеси, включающие изоксазолиновые производные и инсектицид
EA026895B1 (ru) Фунгицидные композиции
EA011163B1 (ru) Способ защиты полезных растений или материала для размножения растений
EA032078B1 (ru) Пестицидные композиции
EA014410B1 (ru) Синергетические комбинации биологически активных веществ, их применение, способ подавления вредных фитопатогенных грибов, способ получения фунгицидных средств, способы протравливания (трансгенного) посевного материала
EA018569B1 (ru) Фунгицидные n-циклоалкил-n-бифенилметилкарбоксамидные производные
EA026839B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения
EA014908B1 (ru) Композиции, обладающие свойствами регуляторов роста растения
EA032177B1 (ru) Комбинации активных соединений, которые содержат (тио)карбоксамидное производное и фунгицидные соединения
UA113287C2 (xx) Пестицидні суміші, що містять похідні ізоксазоліну
EA016544B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
UA126246C2 (uk) Фунгіцидні композиції
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
GB2532955A (en) A nematicidal composition and the use thereof
AU2015271898B2 (en) A synergistic composition comprising insecticides and fungicides
UA128169C2 (uk) Пестицидна суміш
CN106982842B (zh) 一种杀菌组合物
EA030020B1 (ru) Двойные фунгицидные смеси
CN113135864B (zh) 一种硫醚三氮唑类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ

ND4A Extension of term of a eurasian patent
ND4A Extension of term of a eurasian patent