EA026839B1 - Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения - Google Patents

Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения Download PDF

Info

Publication number
EA026839B1
EA026839B1 EA201590771A EA201590771A EA026839B1 EA 026839 B1 EA026839 B1 EA 026839B1 EA 201590771 A EA201590771 A EA 201590771A EA 201590771 A EA201590771 A EA 201590771A EA 026839 B1 EA026839 B1 EA 026839B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
plants
fluoro
methyl
cyclopropyl
compound
Prior art date
Application number
EA201590771A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201590771A1 (ru
Inventor
Пьер Кристо
Петер Дамен
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of EA201590771A1 publication Critical patent/EA201590771A1/ru
Publication of EA026839B1 publication Critical patent/EA026839B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к комбинациям активных соединений, содержащим: (А) по меньшей мере одно производное N-циклопропил-N-[замещенный бензил]-3-[дифторметил]-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида формулы (I) или его агрохимически приемлемую соль; и (В) по меньшей мере одно дополнительное гербицидно активное соединение, выбранное из глифосата, глифосата-натрия, глифосата-изопропиламмония, биланафоса, глюфосината, глюфосината-аммония, мефенпир-диэтила, изоксадифен-этила и ципросульфамида. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами растений или сельскохозяйственных культур или профилактики их появления, к применению комбинации согласно изобретению для обработки семян, к способу защиты семян, особенно к обработанным семенам.

Description

Настоящее изобретение относится к комбинациям активных соединений, которые содержат: (А) производное N-циклопропил-М-[замещенный бензил] -3 - [дифторметил] -5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4карбоксамида и по меньшей мере одно дополнительное гербицидно активное соединение, выбранное из глифосата, глифосата-натрия, глифосата-изопропиламмония, биланафоса, глюфосината, глюфосинатааммония, мефенпир-диэтила, изоксадифен-этила и ципросульфамида, и необязательно по меньшей мере один агент, придающий безопасность, а также к композициям, содержащим указанные комбинвции. Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами при защите растений, к применению комбинации или композиции согласно изобретению для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами при защите сельскохозяйственных культур, для обработки семян, способу защиты семян, и особенно к обработанным семенам, к способу защиты полезных растений или сельскохозяйственных культур от фитотоксических побочных действий пестицидов, а также к способу селективной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений.
Производные N-циклопропил-№[замещенный бензил] -3-[дифторметил] -5-фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида или тиокарбоксамида, их получение из коммерчески доступных веществ и их применение в качестве фунгицидов описано в №0 2007/087906, №О 2009/016220, №О 2010/130767 и ЕР 2251331. Известно также, что эти соединения можно применять в качестве фунгицидов и смешивать с другими фунгицидами или инсектицидами (см. заявки на патенты РСТ/ЕР 2012/001676 и РСТ/ЕР 2012/001674).
Поскольку экологические и экономические требования, предъявляемые к современным композициям для защиты сельскохозяйственных культур постоянно повышаются в отношении, например, спектра действия, токсичности, селективности, нормы внесения, образования остатков и удобного способа приготовления композиции, и поскольку, кроме того, могут возникнуть проблемы, например, с резистентностью, постоянной задачей является разработка новых композиций, в частности фунгицидных агентов, которые в некоторых областях, по меньшей мере, помогают удовлетворять вышеуказанным требования. Настоящее изобретение предоставляет комбинации/композиции активных соединений, которые в некоторых аспектах, по меньшей мере, достигают поставленной цели.
При подавлении пестицидами нежелательных организмов в продуктивных растениях, которые применимы для сельского хозяйства или лесного хозяйства, полезные растения иногда также повреждаются в большей или меньшей степени применяемыми пестицидами. Это нежелательное фитотоксическое действие в частности встречается при применении значительного числа гербицидов в посевах полезных растений, таких как, например, кукуруза, рис или хлебные злаки, и главным образом при послевсходовом применении. В некоторых случаях полезные растения можно защитить от фитотоксических свойств пестицидов применением агентов, придающих безопасность, или антидотов без снижения или существенного ухудшения пестицидной активности в отношении вредных организмов. В некоторых случаях наблюдали даже улучшенное пестицидное действие против вредных организмов, таких как сорняки.
Авторы неожиданно обнаружили, что комбинации согласно изобретению не только вызывают дополнительное улучшение спектра действия в отношении подавляемых фитопатогенов, что было в принципе ожидаемым, но и обеспечивает синергическое действие, которое расширяет диапазон действия соединения (А) и соединения (В) двумя путями. Во-первых, нормы применения компонента (А) и компонента (В) снижаются, в то время как действие остается в равной степени хорошим. Во-вторых, комбинация достигает высокой степени фитопатогенного подавления, даже когда два отдельных соединения становились совершенно неэффективными при таком низком диапазоне нормы внесения. Это позволяет, с одной стороны, значительно расширить спектр фитопатогенов, которые можно подавлять, и, с другой стороны, достичь повышенную безопасность при применении.
Помимо синергической фунгицидной активности комбинации активных соединений согласно изобретению имеют дополнительные неожиданные свойства, которые в широком смысле можно также назвать синергическими, такие как, например, расширение спектра активности для других фитопатогенов, например, для устойчивых штаммов болезней растений; более низкие нормы внесения активных соединений; достаточное подавление вредителей с помощью комбинаций активных соединений согласно изобретению даже при нормах внесения, когда индивидуальные соединения не проявляют или практически не проявляют активность; подходящее поведение во время приготовления или во время применения, например, во время измельчения, просеивания, эмульгирования, растворения или фасования; улучшенная устойчивость при хранении и светостойкость; подходящее остаточное образование; улучшенное токсикологическое или экотоксикологическое поведение; улучшенные свойства растений, например, лучший рост, повышенная урожайность, лучше развитая корневой системы, большая площадь листьев, более зеленые листья, более сильные всходы, меньшее требуемое количество семян, более низкая фитотоксичность, мобилизация защитной системы растения, хорошая совместимость с растениями. Таким образом, применение комбинаций или композиций активных соединений согласно изобретению в значительной степени способствует поддержанию здоровья молодых злаковых насаждений, что повышает, например, зимнее выживание протравленных семян зерновых культур, а также гарантирует качество и урожайность культур. Кроме того, комбинации активных соединений согласно изобретению могут способствовать усиленному системному действию. Даже если индивидуальные соединения комбинации не имеют доста- 1 026839 точных системных свойств, комбинации активных соединений согласно изобретению могут все же обладать таким свойством. Аналогичным образом, комбинации активных соединений согласно изобретению могут приводить к более высокой стойкости фунгицидного действия.
Соответственно этому настоящее изобретение относится к комбинации, содержащей:
(А) по меньшей мере одно соединение формулы (I)
где Т представляет собой атом кислорода и X выбирают из группы, содержащей 2-изопропил, 2циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2циклопропил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-2-(трифторметил), 2-хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемую соль; и (В) по меньшей мере одно дополнительное гербицидно активное соединение, выбранное из глифосата, глифосата-натрия, глифосата-изопропиламмония, биланафоса, глюфосината, глюфосинатааммония, мефенпир-диэтила, изоксадифен-этила и ципросульфамида.
В предпочтительном варианте комбинации активных соединений по изобретению дополнительно содержат по меньшей мере один агент, придающий безопасность.
Предпочтительно соединение формулы (1) выбирают из группы, содержащей
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение
А1) ,
Ν-ΗΜ^οπροπππ-Ν-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2),
Ν-(2-трет-бутилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение АЗ),
Ν-(5-хлор-2-этилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4),
Ν-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-фторбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Аб),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(5-фтор-2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7) , ^циклопропил-^ (2-циклопропил-5-фторбензил) -3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А8),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-фтор-6изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10) ,
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-зтил-5-метилбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение АН) ,
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-изопропил-5метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А12),
Н-циклопропил-Ν-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А13),
Ν-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14),
Ν-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)- 5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А15),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Н-[5-метил-2(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение
А16) ,
Ν-[2-хлор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)- 5-фтор-1-метил-1н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А17),
Ν-[З-хлор-2-фтор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)- 5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А18), и
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-4,5диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19).
- 2 026839
Наиболее предпочтительно, когда соединение формулы (I) в составе комбинации по настоящему изобретению представляет собой Ы-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Н-циклопропил-3-(дифторметил)-5фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид.
Ещё одним объектом настоящего изобретения являются композиции, содержащие комбинации активных соединений по любому одному из пп.1-4, и дополнительно содержащие растворители, носители, поверхностно-активные вещества или наполнители.
Ещё одним другим объектом настоящего изобретения является способ борьбы с фитопатогенными грибами при защите растений, который включает применение описанных выше комбинации активных соединений или композиции на её основе для обработки семян, растения, плодов растений или почвы, на которой растут растения или предполагается рост растений.
В предпочтительном варианте обработке подвергают растение, плоды растений или почву, на которой растут растения или которая предназначена для их роста.
Как правило, при обработке листьев применяют от 0,1 до 10000 г/га комбинации согласно настоящему изобретению и при обработке семян от 2 до 200 г комбинации на 100 кг семян.
Ещё одним объектом настоящего изобретения является применение комбинаций активных соединений согласно настоящему изобретению для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами при защите сельскохозяйственных культур.
Ещё одним объектом настоящего изобретения является применение композиции согласно изобретению для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами при защите сельскохозяйственных культур.
Ещё одним объектом настоящего изобретения является применение комбинаций активных соединений для обработки семян, семян трансгенных растений и трансгенных растений.
Ещё одним другим объектом изобретения является применение композиции по настоящему изобретению для обработки семян, семян трансгенных растений и трансгенных растений.
Ещё одним объектом настоящего изобретения являются семена, обработанные комбинациями активных соединений по настоящему изобретению или композициями по настоящему изобретению.
Ещё одним другим объектом изобретения является способ защиты полезных растений или сельскохозяйственных культур от фитотоксических побочных действий пестицидов, который включает нанесение эффективного количества комбинаций активных соединений по настоящему изобретению или композиций по настоящему изобретению, где соединение формулы (I) наносят до, после или одновременно с соединениями группы (В) на растения, части растений, семена растений или посевной материал.
В предпочтительном варианте нанесение проводят послевсходовым способом или предвсходовым способом.
В предпочтительном варианте соединения формулы (I) или его соли применяют для обработки семян растений или посевного материала.
Ещё одним другим объектом изобретения является способ селективной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений, который включает нанесение эффективного для защиты растений количества комбинаций активных соединений по настоящему изобретению или композиций по настоящему изобретению, где соединения формулы (I) наносят до, после или одновременно с эффективным количеством соединений группы (В) на растения, части растений, семена растений или посевной материал.
В предпочтительном варианте способ предусматривает включает обработку семенного материала одним или несколькими соединениями формулы (1) или их солями и нанесение одного или нескольких соединений группы (В) после посева предвсходовым способом или послевсходовым способом.
Примерами агентов, придающих безопасность, которые можно комбинировать с производными Νциклопропил-Ы-[замещенный бензил]-3-[дифторметил]-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида или -тиокарбоксамида формулы (I), являются активные соединения, соединения, выбранные из группы, состоящей из (0-1) 4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспиро[4,5]декан [ΑΌ-67), (0-2) дициклонон, (0-3) беноксакор, (0-4) клоквинтоцет-мексил (ср. также с родственными соединениями в ЕР-А-0086750, ЕР-А0094349, ЕР-А-0191736, ЕР-А-0492366), (0-5) кумилурон, (0-6) циометринил, (0-7) 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Ό), (0-8) 4-(2,4-дихлорфенокси)масляная кислота (2,4-ΌΒ), (0-9) даймурон (димрон), (0-10) дикамба, (0-11) димепиперат, (0-12) 2,2-дихлор-^(2-оксо-2-(2-пропениламино)этил)-^(2-пропенил)ацетамид (ΌΚΑ-24), (0-13) дихлормид, (0-14) фенклорим, (0-15) фенхлоразол-этил (ср. также с родственными соединениями в ЕР-А-0174562 и ЕР-А-346620), (0-16) флуразол, (Ό17) флуксофеним, (0-18) фурилазол, (0-19) изоксадифен-этил (ср. также с родственный соединениями в №О-А-95/07897), (0-20) лактидихлор, (0-21) (4-хлор-о-толилокси)уксусная кислота (МСРА), (0-22) мекопроп, (0-23) мефенпир-диэтил (ср. также с родственными соединениями в \УО-А-91/07874), (0-24) 2дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан (МО-191), (0-25) 2-пропенил-1-окса-4-азаспиро[4,5]декан-4карбодитиоат (МО-838), (0-26) 1,8-нафталевый ангидрид, (0-27) оксабетринил, (0-28) 2,2-дихлор-^(1,3диоксолан-2-илметил)-^(2-пропенил)ацетамид (РРО-1292), (0-29) 3-дихлорацетил-2,2-диметилоксазолидин (К-28725), (0-30) 3-дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолидин (К-29148), (0-31) 4-(4-хлор-отолил)масляная кислота, (0-32) 4-(4-хлорфенокси)масляная кислота, (0-33) дифенилметоксиуксусная
- 3 026839 кислота, (Ό-34) метилдифенилметоксиацетат, (0-35) этилдифенилметоксиацетат, (0-36) метил-1-(2хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоксилат, (Ό-37) этил-1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3карбоксилат, (Ό-38) этил-1-(2,4-дихлорфенил)-5-изопропил-1Н-пиразол-3-карбоксилат, (Ό-39) этил-1(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметилфенил)-1Н-пиразол-3-карбоксилат, (Ό-40) этил-1-(2,4-дихлорфенил)-5фенил-1Н-пиразол-3-карбоксилат (ср. также с родственными соединениями в ЕР-А-0269806 и ЕР-А0333131), (Ό-41) этил-5-(2,4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоксилат, (Ό-42) этил-5-фенил-2изоксазолин-3-карбоксилат, (Ό-43) этил-5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоксилат (ср. также с родственными соединениями в АО-А-91/08202). (Ό-44) 1,3-диметилбут-1-ил 5-хлорхинолин-8оксиацетат, (Ό-45) 4-аллилоксибутил-5-хлорхинолин-8-оксиацетат, (Ό-46) 1-аллилоксипроп-2-ил-5хлорхинолин-8-оксиацетат, (Ό-47) метил-5-хлорхиноксалин-8-оксиацетат, (Ό-48) этил-5-хлорхинолин-8оксиацетат, (Ό-49) аллил-5-хлорхиноксалин-8-оксиацетат, (Ό-50) 2-оксопроп-1-ил-5-хлорхиноксалин-8оксиацетат, (Ό-51) диэтил-5-хлорхинолин-8-оксималонат, (Ό-52) диаллил-5-хлорхиноксалин-8оксималонат, (Ό-53) диэтил-5-хлорхинолин-8-оксималонат (ср. также с родственными соединениями в ЕР-А-0582198) , (Ό-54) 4-карбоксихроман-4-илуксусная кислота (АС-304415, см. ЕР-А-0613618), (Ό-55) 4-хлорфеноксиуксуная кислота, (Ό-56) 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон, (Ό-57) 1-бром-4хлорметилсульфонилбензол, (Ό-58) 1-[4-(Ы-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3-метилмочевина (алиас Ы-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид), (Ό-59) 1-[4-(Ν-2метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилмочевина, (Ό-60) 1-[4-Ш-4,5-диметилбензоилсульфамоил)фенил]-3-метилмочевина, (Ό-61) 1-[4-Ш-нафтилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилмочевина, (Ό-62) Ν{[4-(циклопропилкарбамоил)фенил]сульфонил}-2-метоксибанзамид (ципросульфамид), (Ό-63) N-{[4(циклопропилкарбамоил)фенил]сульфонил}-2-метокси-5-метилбензамид.
Предпочтительными придающими безопасность агентами группы (И) являются (Ό-4) клохинтоцетмексил, (0-5) кумилурон, (Ό-9) димрон, (0-11) димепиперат, (0-14) фенклорим, (0-15) фенхлоразолэтил, (0-18) фурилазол, (0-19) изоксадифен-этил, (0-23) мефенпир-диэтил, (0-62) ^{[4-(циклопропилкарбомоил)фенил]сульфонил}-2-метоксибензамид (ципросульфамид) и (0-63) ^{[4-(циклопропилкарбамоил)фенил]сульфонил}-2-метокси-5-метилбензамид.
Кроме того, придающие безопасность агенты, указанные в группе (И), описываются, например, в С.И.8. ТошЬп (Еб.), ТЬе Рехбабе Мапиа1, 13(Ь Ебйюи, ВтШкЬ Сгор РгоЮсбоп Соиисб, РатиЬат, 2003 (или в более поздних изданиях).
Если активные соединения в комбинациях активных соединений согласно изобретению присутствуют в определенных массовых отношениях, синергический эффект особенно выражен. Тем не менее, массовые отношения активных соединений в комбинациях активных соединений может варьировать в относительно широком диапазоне.
В комбинациях согласно изобретению соединения (А) и (В) присутствуют в синергически эффективном массовом отношении А:В в диапазоне от 100:1 до 1:100, предпочтительно в массовом отношении от 50:1 до 1:50, более предпочтительно в массовом отношении от 20:1 до 1:20, и еще более предпочтительно в массовом отношении от 10:1 до 1:10. Дальнейшие отношения А:В, которые можно применять согласно настоящему изобретению, с возрастающим предпочтением в указанном порядке составляют от 95:1 до 1:95, от 90:1 до 1:90, от 85:1 до 1:85, от 80:1 до 1:80, от 75:1 до 1:75, от 70:1 до 1:70, от 65:1 до 1:65, от 60:1 до 1:60, от 55:1 до 1:55, от 45:1 до 1:45, от 40:1 до 1:40, от 35:1 до 1:35, от 30:1 до 1:30, от 25:1 до 1:25, от 15:1 до 1:15, от 10:1 до 1:10, от 5:1 до 1:5, от 4:1 до 1:4, от 3:1 до 1:3, от 2:1 до 1:2.
В способе изобретения комбинации активных соединений согласно изобретению наносят на листья с дозой от 0,1 дс 10000 г/га и наносят на семена с дозой от 2 до 200 г на 100 кг семян.
Когда соединение (А), (В), или (И) может присутствовать в таутомерной форме, предполагается, что такое соединение, указанное в контексте выше и ниже, включает в себя также, если это применимо, соответствующие таутомерные формы, даже когда они конкретно не указываются в каждом случае.
Соединения (А), (В), или (И), имеющие по меньшей мере один основный центр, способны образовывать, например, кислотно-аддитивные соли, например, с сильными неорганическими кислотами, такими как минеральные кислоты, например, перхлорной кислотой, серной кислотой, азотной кислотой, азотистой кислотой, фосфорной кислотой или галогеноводородной кислотой, с сильными органическими карбоновыми кислотами, такими как незамещенные или замещенные, например, галогензамещенные С1С4алканкарбоновые кислоты, например уксусная кислота, с насыщенными или ненасыщенными дикарбоновыми кислотами, например, щавелевой, малоновой, янтарной, малеиновой, фумаровой и фталевой кислотой, гидроксикарбоновыми кислотами, например аскорбиновой, молочной, яблочной, винной и лимонной кислотой, или бензойной кислотой, или с органическими сульфоновыми кислотами, такими как незамещенные или замещенные, например, галогензамещенные С1-С4алкан- или арилсульфоновые кислоты, например метан- или п-толуолсульфоновая кислота. Соединения (А), (В), или (И), имеющие по меньшей мере одну кислотную группу, способны образовывать, например, соли с основаниями, например соли металлов, такие как соли щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, например соли натрия, калия или магния, или соли с аммиаком или органическим амином, таким как морфолин, пиперидин, пирролидин, моно-, ди- или три-низший алкиламин, например, этил-, диэтил-, триэтил- или диметилпропиламин, или моно-, ди- или тригидрокси-низший алкиламин, например, моно-, ди- или триэтано- 4 026839 ламин. Кроме того, необязательно можно получить соответствующие внутренние соли. В контексте настоящего изобретения предпочтение отдается агрохимическим подходящим солям. Ввиду тесной связи между соединениями (А), (В) или (Ό) в свободной форме и в форме их солей, в контексте выше и ниже любую ссылку на свободные соединения (А), (В), или (Ό) или их соли следует понимать как включающую также соответствующие соли или свободные соединения (А), (В) или (Ό) соответственно, где это является уместным и целесообразным. Эквивалентное определение применяют также для таутомеров соединений (А), (В) или (Ό) и их солей.
Согласно изобретению термин комбинация означает различные комбинации соединений (А) и соединений (В), и/или (Ό), например, в форме одной готовой смеси, в форме комбинированной смеси для распыления, состоящей из отдельных препаратов отдельных активных соединений, такой как смесь в резервуаре, и при комбинированном применении отдельных активных ингредиентов, когда их наносят в последовательном порядке, то есть одно за другим с разумно коротким интервалом времени, например несколько часов или дней. Порядок применения соединений (А) и соединений (В) или (Ό) предпочтительно не является существенным для работы с ними по настоящему изобретению. Комбинацией соединений (А) и соединений (В) и/или (Ό) предпочтительно является композиция, содержащая соединение (А) и соединение (В) и/или (Ό).
Кроме того, настоящее изобретение относится к композициям для уничтожения/подавления нежелательных микроорганизмов, содержащим комбинации активных соединений согласно изобретению. Композиции предпочтительно являются фунгицидными композициями, содержащие подходящие для сельского хозяйства вспомогательные средства, растворители, носители, поверхностно-активные вещества или разбавители.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающемуся тем, что комбинации активных соединений согласно изобретению наносят на фитопатогенные грибы и/или места их обитания.
Должно быть понятно, что согласно изобретению носитель означает природное или синтетическое, органическое или неорганическое вещество, которое смешивают или комбинируют с активными соединениями для лучшей применимости, в частности для нанесения на растения или части растений или семена. Носитель, который может быть твердым или жидким, обычно является инертным и должен быть пригодным для применения в сельском хозяйстве.
Подходящими твердыми или жидкими носителями являются, например, соли аммония и природные измельченные минеральные вещества, такие как каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля и измельченные синтетические минеральные вещества, такие как тонкоизмельченный диоксид кремния, оксид алюминия и природные или синтетические силикаты, смолы, воски, твердые удобрения, вода, спирты, в частности бутанол, органические растворители, минеральные масла и растительные масла, а также их производные. Можно также применять смеси таких носителей. Твердыми носителями, пригодными для получения гранул, являются, например, измельченные и фракционированные природные минеральные вещества, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, пригодными являются также синтетические гранулы из неорганической и органической муки, а также гранулы органического материала, такого как опилки, кокосовая шелуха, кукурузные початки и стебли табака.
Подходящими сжиженными газообразными разбавителями или носителями являются жидкости, которые являются газообразными при температуре окружающей среды и при атмосферном давлении, например, аэрозольные пропелленты, такие как бутан, пропан, азот и СО2.
В препаратах можно применять вещества для повышения клейкости, такие как карбоксиметилцеллюлоза и природные и синтетические полимеры в виде порошков, гранул и латексов, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат или же природные фосфолипиды, такие как цефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими возможными добавками являются минеральные и растительные масла и воски, необязательно модифицированные. Если применяемым разбавителем является вода, можно также применять, например, органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Подходящими жидкими растворителями в основном являются ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензол, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, фракции нефти, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
Композиции согласно изобретению могут содержать дополнительные компоненты, такие как, например, поверхностно-активные вещества. Подходящими поверхностно-активными веществами являются эмульгаторы, диспергаторы или смачивающие агенты, обладающие ионогенными или неиогенными свойствами, или смеси этих поверхностно-активных веществ. Примерами их являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислоты, продукты поликонденсации оксида этилена с жирными спиртами или с жирными кисло- 5 026839 тами, или с жирными аминами, замещенные фенолы (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (предпочтительно алкилтаураты), эфиры фосфорной кислоты и полиэтоксилированных спиртов или фенолов, эфиры жирных кислот с полиолами и производные соединений, содержащих сульфаты, сульфонаты и фосфаты. Присутствие поверхностноактивного вещества требуется, если одно из активных соединений и/или один из инертных носителей не растворим в воде и если применение проводят в воде. Содержание поверхностно-активных веществ составляет от 5 до 40 мас.% композиции согласно изобретению.
Можно применять красящие вещества, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, и органических красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлфталоцианиновые красители, и микроэлементы, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка. Если необходимо, могут присутствовать также другие дополнительные компоненты, например, защитные коллоиды, связывающие вещества, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, пенетранты, стабилизаторы, секвестирующие (связывающие) агенты, комплексообразователи. В общем, активные соединения можно комбинировать с любой твердой или жидкой добавкой, обычно используемой для целей получения препарата.
Композиции согласно изобретению обычно содержат от 0,05 до 99 мас.%, от 0,01 до 98 мас.%, предпочтительнее от 0,1 до 95 мас.%, особенно предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% комбинации активных соединений согласно изобретению, очень конкретно предпочтительно от 10 до 70 мас.%.
Комбинации или композиции активных соединений согласно изобретению можно применять как таковые или, в зависимости от их соответствующих физических и/или химических свойств, в форме их препаратов или в формах для применения, полученных из них, таких как аэрозоли, суспензии капсул, концентраты для холодного туманообразования, концентраты для теплого туманообразования капсулированные гранулы, мелкие гранулы, текучие концентраты для обработки семян, готовые к применению растворы, опылящие порошки, эмульгируемые концентраты, эмульсии типа масло в воде, эмульсии типа вода в масле, макрогранулы, микрогранулы, диспергируемые в масле порошки, смешиваемые с маслом текучие концентраты, смешиваемые с маслом жидкости, пены, пасты, покрытые пестицидом семена, концентраты суспензий, концентраты суспоэмульсий, растворимые концентраты, суспензии, смачиваемые порошки, растворимые порошки, дусты и гранулы, растворимые в воде гранулы или таблетки, растворимые в воде порошки для обработки семян, смачиваемые порошки, природные продукты и синтетические вещества, пропитанные активным соединением, а также микрокапсулы в полимерных веществах и в веществах для покрытия семян, а также препараты для холодного туманообразования и теплого туманообразования ИЬУ.
Указанные препараты можно получить известным по существу способом, например, смешиванием активных соединений или комбинаций активных соединений по меньшей мере с одной добавкой. Подходящими добавками являются все обычные вспомогательные добавки для препаратов, такие как, например, органические растворители, наполнители, растворители или разбавители, твердые носители и наполнители, поверхностно-активные вещества (такие как адъюванты, эмульгаторы, диспергаторы, защитные коллоиды, смачивающие агенты и вещества для повышения клейкости), диспергаторы и/или связывающие вещества или фиксаторы, консерванты, красители и пигменты, пеногасители, неорганические и органические загустители, водоотталкивающие средства, если требуются, сиккативы и УФстабилизаторы, гиббереллины а также вода и вспомогательные добавки для дополнительной обработки. В зависимости от типа получаемого в каждом случае препарата, могут требоваться дополнительные стадии обработки, такие как, например, мокрое измельчение, сухое измельчение или гранулирование.
Композиции согласно изобретению содержат не только готовые к использованию композиции, которые можно наносить подходящим устройством на растение или семена, но также коммерческие концентраты, которые следует разбавлять водой перед использованием.
Комбинации активных веществ согласно изобретению могут присутствовать в (коммерческих) препаратах и в формах для применения, полученных из этих препаратов, в виде смеси с другими (известными) активными соединениями, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизующие средства, бактерициды, акарициды, нематоциды, фунгициды, регуляторы роста, гербициды, удобрения, агенты, придающие безопасность, и полухимикаты.
Обработку согласно изобретению растений и частей растений активными соединениями или композициями осуществляют непосредственно или воздействием на их окружающую среду, среду обитания или места хранения обычными методами обработки, например, погружением, разбрызгиванием, мелкокапельным опрыскиванием, поливом, испарением, опылением, туманообразованием, разбрасыванием, вспениванием, смазыванием, распределением по поверхности, орошением (смачиванием), капельным поливом и, в случае материала для размножения, в частности, в случае семян, кроме того обработкой порошком для сухой обработки семян, раствором для обработки семян, водорастворимым порошком для обработки взвесью, крустификацией, покрытием одним или несколькими слоями и т.д. Кроме того, активные соединения можно наносить методом сверхмалого объема или впрыскиванием препарата активного соединения или самого активного соединения в почву.
Кроме того, изобретение содержит способ обработки семян. Более того, изобретение относится к
- 6 026839 обработке семян согласно одному из методов, описанных в предыдущем абзаце.
Активные соединения или композиции согласно изобретению являются особенно пригодными для обработки семян. Большая часть повреждения культурных растений, вызванного вредными организмами, запускается инфицированием семян во время хранения или после посева, а также во время и после прорастания семян растения. Эта фаза является особенно критической, поскольку корни и побеги растущего растения являются особенно чувствительными, и даже небольшое повреждение может привести к гибели растения. Соответственно этому существует большой интерес в отношении защиты семян и прорастающих растений при помощи подходящих композиций.
Борьба с фитопатогенными грибами обработкой семян растений известна в течение длительного времени и является предметом постоянных усовершенствований. Тем не менее, обработка семян вызывает ряд проблем, которые не всегда могут быть разрешены удовлетворительным образом. Таким образом, желательно разработать способы защиты семенного материала и прорастающего растения, которые обходятся без дополнительного применения средств защиты сельскохозяйственных культур после посева или после всхода растений или которые по меньшей мере значительно уменьшают дополнительное применение. Кроме того, желательно оптимизировать количество применяемого активного соединения, таким образом, чтобы обеспечить максимальную защиту семян и прорастающих растений от нападения фитопатогенных грибов, но без повреждения самого растения применяемым активным соединением. В частности, в способах обработки семян следует также принимать во внимание внутренние фунгицидные свойства трансгенных растений в целях достижения оптимальной защиты семенного материала и прорастающего растения с минимальным количеством применяемых агентов для защиты сельскохозяйственных культур.
Соответственно этому настоящее изобретение в частности относится также к способу защиты семян и прорастающих растений от нападения фитопатогенных грибов обработкой семян композицией согласно изобретению. Изобретение относится также к применению композиций согласно изобретению для обработки семян с целью защиты семенного материала и прорастающих растений от фитопатогенных грибов. Кроме того, изобретение относится к семенам, обработанным композицией согласно изобретению для защиты от фитопатогенных грибов.
Борьбу с фитопатогенными грибами, которые повреждают растения после появления всходов, проводят главным образом обработкой почвы и надземных частей растений композициями для защиты сельскохозяйственных культур. Вследствие озабоченности, относящейся к возможному влиянию композиции, применяемой для защиты сельскохозяйственных культур, на окружающую среду и здоровье людей и животных, предпринимаются усилия по уменьшению количества применяемых активных соединений.
Одним из преимуществ настоящего изобретения является то, что вследствие конкретных системных свойств композиций согласно изобретению, обработка семян указанными композициями не только защищает сами семена, но также и образовавшиеся после появления всходов растения от фитопатогенных грибов. Таким образом, можно обойтись без непосредственной обработки сельскохозяйственной культуры во время посева или вскоре после этого.
Считается также благоприятным, что смеси согласно изобретению можно применять в частности также для трансгенных семян, поскольку растение, выросшее из этого семени, способно экспрессировать белок, который действует против вредителей. Обработкой таких семян комбинациями или композициями активных соединений согласно изобретению, даже экспрессией, например, инсектицидного белка, можно подавлять некоторых вредителей. Неожиданно можно было наблюдать дополнительный синергический эффект, который дополнительно повышает эффективность защиты от нападения вредителей.
Композиции согласно изобретению являются пригодными для защиты семян любого сорта растения, применяемого в сельском хозяйстве, в теплице, в лесах или в садоводстве, или виноградарстве. В частности, они применимы для семян зерновых культур (таких как пшеница, ячмень, рожь, тритакале, просо, овес), маиса (кукурузы), хлопка, сои культурной, риса, картофеля, подсолнечника, бобов, кофе, свеклы (например, сахарной свеклы и кормовой свеклы), арахиса, масличного рапса, мака, оливок, кокосов, какао, сахарного тростника, табака, овощей (таких как помидоры, огурцы, лук и салат), газонных и декоративных растений (см. также текст ниже). Обработка семян зерновых культур (таких как пшеница, ячмень, рожь, тритакале и овес), маиса (кукурузы) и риса имеет особое значение.
Как описано также дополнительно ниже, обработка трансгенных семян комбинациями или композициями активных соединений согласно изобретению имеет особое значение. Это относится к семенам растений, содержащих по меньшей мере один гетерологичный ген, который делает возможным экспрессию полипептида или белка, обладающего инсектицидными свойствами. Гетерологичный ген в трансгенных семенах может иметь происхождение, например, от микроорганизмов вида ВасШиБ, КЫ/оЬшт, РБеиботоиаБ, 8етгайа, ТйсЬобетта, С1ау1Ьас1ет, О1оти8 или О1юс1абшт. Указанный гетерологичный ген предпочтительно имеет происхождение от ВасШиБ 8р., причем продукт такого гена обладает активностью против кукурузного мотылька и/или длинноусой западной блошки. Особенно предпочтительный гетерологичный ген имеет происхождение от ВасШиБ 11шппщепБ1Б.
В контексте настоящего изобретения комбинации или композиции активных веществ согласно изобретению наносят как таковые или в подходящем препарате на семена. Семена предпочтительно обраба- 7 026839 тывают в состоянии, при котором они достаточно стабильны, так чтобы обработка не вызывала никакого повреждения. В общем, обработка семян может иметь место в любой момент времени между уборкой и посевом. Применяемые семена обычно отделяют от растения и освобождают от стержней, шелухи, стеблей, оболочек, волосков или мякоти плодов. Таким образом, можно применять, например, семена, которые были собраны, очищены и высушены до содержания влаги менее 15 мас.%. Альтернативно можно также применять семена, которые после сушки были обработаны, например, водой, а затем снова высушены.
При обработки семян обычно следует обращать внимание на то, чтобы количество композиции согласно изобретению, нанесенное на семена, и/или чтобы количество других добавок были выбраны таким образом, чтобы не было неблагоприятного влияния на прорастание семян или чтобы образовавшееся растение не повреждалось. Это нужно иметь в виду в частности в случае активных соединений, которые могут оказывать фитотоксические действие при определенных нормах расхода.
Композиции согласно изобретению можно применять непосредственно, то есть без включения дополнительных компонентов и без разбавления. В общем, предпочтительным является нанесение композиций на семена в форме подходящего препарата. Подходящие препараты и способы для обработки семян являются известными специалисту в данной области техники и описываются, например, в следующих документах: И8 4272417 А, И8 4245432 А, И8 4808430 А, И8 5876739 А, И8 2003/0176428 А1, У'О 2002/080675 А1, \\'О 2002/028186 А2.
Комбинации активных соединений, которые можно применять согласно изобретению, можно превратить в обычные препараты для протравливания семян, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, суспензии или другие составы для покрытий семян, а также препараты иЬУ.
Эти препараты получают смешиванием известным образом активных соединений или комбинаций активных соединений с обычными добавками, такими, как, например, обычные наполнители, а также растворители или разбавители, красящие вещества, смачивающие агенты, диспергаторы, эмульгаторы, пеногасители, консерванты, дополнительные загустители, адгезивы, гиббереллины, а также вода.
Подходящие красящие вещества, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, которые можно применять согласно изобретению, включают в себя все красящие вещества, обычные для таких целей. Можно применять как пигменты со слабой растворимостью в воде, так и красители, которые растворимы в воде. Примеры, которые можно указать, включают в себя красящие вещества, известные под названиями КЬойатше В, С.1. Идтеп! Вей 112 и С.1. δοϊνβηΐ Кей 1.
Подходящие смачивающие агенты, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, которые можно применять согласно изобретению, включают в себя все вещества, которые способствуют смачиванию и являются обычными для препарата активных агрохимических веществ. Предпочтительно можно применять алкилнафталинсульфонаты, такие как диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.
Подходящие дисперсанты и/или эмульгаторы, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, которые можно применять согласно изобретению, включают в себя все неионогенные, анионогенные, катионогенные диспергаторы, которые обычно применяют в препарате активных агрохимических веществ. Предпочтительно можно применять неионогенные или анионогенные диспергаторы или смеси неионогенных или анионогенных диспергаторов. Конкретными подходящими неионогенными диспергаторами являются блок-полимеры оксида этилена и оксида пропилена, простые эфиры алкилфенолов и полигликолей и простые эфиры тристирилфенола и полигликоля и их фосфатированные или сульфатированные производные. Особенно подходящими анионогенными диспергаторами являются лигносульфонаты, соли полиакриловой кислоты и продукты конденсации арилсульфоната и формальдегида.
Пеногасители, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, которые применяют согласно изобретению, включают в себя подавляющие образования пены соединения, которые обычно входят в состав препарата агрохимических активных соединений. Предпочтение отдается применению силиконовых пеногасителей, стеарата магния, силиконовых эмульсий, длинноцепочечных спиртов, жирных кислот и их солей, а также фторорганических соединений и их смесей.
Консерванты, которые могут присутствовать в препаратах для протравливания семян, которые применяют согласно настоящему изобретению, включают в себя все соединения, которые можно применять для таких целей в агрохимических препаратах. В качестве примера можно указать дихлорофен и полуформаль бензилового спирта.
Дополнительные загустители, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, которые применяют согласно настоящему изобретению, включают в себя все соединения, которые можно применять для таких целей в агрохимических композициях. Предпочтение отдается производным целлюлозы, производным акриловой кислоты, полисахаридам, таким как ксантановая камедь или Уеедит, модифицированным глинам, слоистым силикатам, таким как аттапульгит и бентонит, а также тонкоизмельченным кремниевым кислотам.
Подходящие адгезивы, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, которые применяют согласно настоящему изобретению, включают в себя все обычные связывающие
- 8 026839 вещества, которые можно применять при протравливании семян. Поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилозу можно указать в качестве предпочтительных адгезивов.
Подходящими гиббереллинами, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, которые применяют согласно изобретению, предпочтительно являются гиббереллины А1, А3 (= гиббереллиновая кислота), А4 и А7; особое предпочтение отдается применению гибберелловой кислоты. Гиббереллины являются известными соединениями (см. К. Аед1ег Скепйе бег РГ1ап/еп5с1ш1/- апб 8сйаб1тд5ЪекатрЛтд5тП1е1 |Скет151гу оГ Огоир РгоЮсйоп Адейъ апб Ре511С1бе5|. Уо1. 2, Зрппдег Уег1ад, 1970, рр. 401-412).
Препараты для протравливания семян, которые можно применять согласно изобретения, можно применять непосредственно или после разбавления водой заранее для обработки семян любым из очень большого разнообразия типов препаратов. Препараты для протравливания семян, которые можно применять согласно изобретению, или их разбавленные препараты также можно применять для протравливания семян трансгенных растений. В данном контексте синергические эффекты могут также возникнуть при взаимодействии с веществами, образованными экспрессией.
Подходящее оборудование для смешивания, применяемое для обработки семян препаратами для протравливания семян, которые можно применять согласно изобретению, или препаратами, полученными из них добавлением воды, включает в себя всё оборудование для смешивания, которое обычно применяют для протравливания. Конкретная выбранная процедура для протравливания содержит введение семян в смеситель, добавление конкретного требуемого количества препарата для протравливания семян, либо как такового, либо после заблаговременного разбавления водой, и проведение перемешивания до тех пор, пока препарат не будет равномерно распределен на семенах. За смешиванием необязательно следует операция сушки.
Активные соединения или композиции согласно изобретению обладают сильной бактерицидной активностью, их можно применять для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии, при защите сельскохозяйственных растений и защите материалов.
В области защиты сельскохозяйственных растений фунгициды можно применять для борьбы с Р1а5тобюрйоготусе1е5, Оотусе1е5, СЬубгбютусе1е5, 2удотусе1е5, А5сотусе1е5, Ва51бютусе1е5 и Эеи1еготусе1е8.
В области защиты сельскохозяйственных растений бактерициды можно применять для борьбы с Р5еиботопабасеае, РЫ/оЫасеае, ЕйегоЪаОепасеае, Со^уиеЪасΐе^^асеае и 5>1гер1отусе1асеае.
Фунгицидные композиции согласно изобретению можно применять для борьбы с фитопатогенными грибами подавлением таких грибов или защитой от их появления. Соответственно этому, изобретение также относится к способам борьбы с фитопатогенными грибами подавлением таких грибов или защитой от их появления при помощи комбинаций или композиций активных веществ согласно изобретению, которые наносят на семена, растение или части растения, плоды или в почву, в которой растут такие растения. Предпочтение отдается нанесению их на растение, части растения, плоды или почву, в которой растут растения.
Композиции согласно изобретению для борьбы с фитопатогенными грибами при защите сельскохозяйственных культур содержат активное, но нефитотоксичное количество соединений согласно изобретению. Активное, но нефитотоксичное количество будет означать количество композиции согласно изобретению, которое является достаточным для борьбы с болезнью или для полного подавления болезни растений, вызванной грибами, но которое в то же время не вызывает появления заслуживающих внимания симптомов фитотоксичности. Такие нормы расхода обычно могут варьировать в широком диапазоне, причем нормы расхода зависят от нескольких факторов, например, фитопатогенных грибов, растения или сельскохозяйственной культуры, климатических условий и ингредиентов композиции согласно изобретению.
Тот факт, что активные соединения при концентрациях, требуемых для борьбы с болезнями растений, хорошо переносятся растениями, позволяет проводить обработку надземных частей растений, растительного материала для размножения и семян, а также почвы.
Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. Термин растения означает все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикорастущие растения, культивары и разновидности растений (независимо от того, являются ли они защищаемыми правами разновидностей растений или правами селекционеров растений). Сортами и разновидностями растений могут быть растения, полученные обычными методами размножения и разведения, которым можно помочь или которые можно дополнить одним или несколькими биотехнологическими методами, такими как применение двойных гаплоидов, слияния протопластов, случайного и направленного мутагенеза, молекулярных или генетических маркеров, или методы биоинженерии и генной инженерии. Части растений означают все части и органы растений выше почвы и ниже почвы, такие как побеги, листья, цветы и корни, причем тем самым перечисляются, например, листья, иголки, стебли, ветки, цветы, спорангии, плоды и семена, а также корни, клубни, клубнелуковицы и корневища. Всходы сельскохозяйственных культур и материал для вегетативного и генеративного размножения, например, черенки, клубнелуковицы, корневища, клубни, побеги и семена, также относятся к частям растений.
- 9 026839
Активные соединения изобретения в сочетании с хорошей переносимостью растениями и подходящей токсичностью для теплокровных животных и хорошей переносимостью окружающей средой являются подходящими для защиты растений и органов растения, для повышения урожайности, для улучшения качества выращенного материала. Их можно предпочтительно применять в качестве средств защиты растений. Они являются активными против нормально чувствительных и устойчивых видов и против всех или некоторых стадий развития.
Среди растений, которые можно защищать способом согласно настоящему изобретению, можно указать основные полевые культуры, подобные кукурузе, сое культурной, хлопчатнику, масличным культурам Вга881са, таким как Вга881са парив (например, рапсу), Вга881са гара, В. рипсеа (например, горчице) и Вга881са саппа1а. рису, пшенице, сахарной свекле, сахарному тростнику, овсу, ржи, ячмени, просу, тритакале, льну, винограду и различным фруктам и овощам различных ботанических таксонов, таким как Ко8асеае 8р. (например, односемянным плодам, таким как яблоки и груши, но также косточковым плодам, таким как абрикосы, вишня, миндаль и персики, ягодам, таким как клубника), В1Ье8Ю1бае 8р., 1ид1аибасеае 8р. ВеРйасеае 8р. ЛиасагЛасеае 8р. Радасеае 8р. Могасеае 8р. О1еасеае 8р. Лсбшбасеае 8р. Ьаигасеае 8р. Ми8асеае 8р. (например банановым деревьям и насаждениям), КиЫасеае 8р. (например, кофе), Тйеасеае 8р. ЫегсиПсеае 8р. КЫасеае 8р. (например, лимонам, апельсинам и грейпфрутам); §о1аиасеае 8р. (например помидорам, картофелям, перцам, баклажанам), ЬШасеае 8р., Сотро8Шае 8р. (например, салату, артишоку и цикорию - в том числе корневому цикорию, цикорию салатному или цикорию обыкновенному), ИтЬеШГегае 8р. (например, моркови, петрушке, сельдерею и сельдерею корневому), СисигЪйасеае 8р. (например, огурцам - в том числе корнишонам, тыкве, арбузу, тыкве бутылочной и дыне), ЛШасеае 8р. (например луку и луку-порею), Сгисбегае 8р. (например, белокочанной капусте, краснокачанной капусте, брокколи, цветной капусте, брюссельской капусте, пак чою, кольраби, редису, хрену, кресс-салату, китайской капусте), Ьедитто8ае 8р. (например арахису, гороху и бобам и фасоли -таким как вьющаяся фасоль и кормовые бобы), СйеиороШасеае 8р. (например, мангольду, свекле листовой, шпинату, щирице обыкновенной), Макасеае (например бамии), А8рагадасеае (например, спарже); садово-огородным и лесным культурам; декоративным растениям; а также генетически модифицированным гомологам этих сельскохозяйственных культур.
В конкретном варианте осуществления растения, которые можно защитить способом согласно настоящему изобретению, выбирают из хлопчатника, винограда, злаков (таких как, пшеница, рис, ячмень, тритакале), маиса (кукурузы), сои культурной, масличного рапса, подсолнечника, дерна, садовых культур, кустарников, плодовых деревьев и плодовых растений (например, яблоневых деревьев, грушевых деревьев, цитрусовых, банановых, кофейных, клубничных растений, малины), растительных культур, особенно зерновых культур, кукурузы, масляничного рапса, кустарников, плодовых деревьев и плодовых растений, овощей и виноградов.
Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. Термин растения означает все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения, культивары и сорта растений (независимо от того, являются ли они защищаемыми правами разновидностей растений или правами селекционеров растений). Сортами и разновидностями растений могут быть растения, полученные обычными методами размножения и разведения, которым можно помочь или которые можно дополнить одним или несколькими биотехнологическими методами, такими как применение двойных гаплоидов, слияния протопластов, случайного и направленного мутагенеза, молекулярных или генетических маркеров, или методами биоинженерии и генной инженерии. Части растений означают все части и органы растений выше почвы и ниже почвы, такие как побеги, листья, цветы и корни, причем тем самым перечисляются, например, листья, иголки, стебли, ветки, цветы, спорангии, плоды и семена, а также корни, клубни, клубнелуковицы и корневища. Всходы сельскохозяйственных культур и материал для вегетативного и генеративного размножения, например, черенки, клубнелуковицы, корневища, клубни, побеги и семена, также относятся к частям растений.
Способ обработки согласно настоящему изобретению можно применять при обработке генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированными растениями (или трансгенными растениями) являются растения, гетерологичный ген которых стабильно интегрирован в геном. Выражение гетерологичный ген, по существу, означает ген, который предоставлен или собран за пределами растения и при введении которого в нуклеарный, хлоропластный или митохондриальный геном появляются новые или улучшенные агрономические или другие свойства трансформированного растения экспрессией представляющего интерес белка или полипептида или отрицательной обратной регуляцией, или сайлесингом другого гена(ов), который присутствует в растении (при помощи, например, антисмысловой технологии, технологии косупрессии, РНК-интерференцияРНК1-технологии или микроРНК-т1РНК-технологии). Гетерологичный ген, который расположен в геноме, также называют трансгеном. Трансген, который определяется его конкретным местом в геноме растения, называют также событием трансформации или трансгенным событием.
В зависимости от видов растений или культиваров растений, их местоположения и условий произрастания (почва, климат, вегетационный период, питание), обработка согласно изобретению может также привести к супераддитивным (синергическим) эффектам. Таким образом, возможными являются, на- 10 026839 пример, уменьшенные нормы расхода и/или расширение спектра активности, и/или увеличение активности активных соединений и композиций, которые можно применять согласно изобретению, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к засухе или к воде или содержанию соли в почве, повышенная эффективность цветения, облегчение уборки урожая, ускоренное созревания, более высокая урожайность, плоды более крупного размера, более высокий рост растений, более зеленый цвет листьев, более раннее цветение, более высокое качество и/или более высокая питательная ценность собранных продуктов, более высокая концентрация сахара в плодах, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость собранных продуктов, которые превосходят эффекты, которые фактически можно было ожидать.
При некоторых нормах расхода комбинации активных веществ согласно изобретению могут также обладать усиливающим действием на растения. Согласно этому они также являются подходящими для мобилизации защитной системы растений от нападения нежелательных микроорганизмов. Это может быть, если необходимо, одной из причин повышенной активности комбинаций согласно изобретению, например, против грибов. Понятно, что усиливающими (индуцирующими резистентность) растения веществами, указываемыми в контексте, являются такие вещества или комбинации веществ, которые способны стимулировать защитную систему растений таким образом, что при последующей инакуляции нежелательными микроорганизмами, обработанные растения проявляют значительную степень резистентности к этим микроорганизмам. Должно быть понятно, что в данном случае нежелательными микроорганизмами являются указываемые фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Таким образом, вещества согласно изобретению, можно применять для защиты растений от нападения вышеуказанных патогенов в течение определенного периода времени после обработки. Период времени, в течение которого осуществляется защита, обычно составляет от 1 до 28 дней, предпочтительно от 1 до 14 дней, после обработки растений активными соединениями.
Растения и культиваты растений, которые предпочтительно должны быть обработаны согласно изобретению, включают в себя все растения, которые имеют генетический материал, который придает особенно благоприятные, полезные признаки этим растениям (независимо от того, получены ли они селекцией и/или биотехнологическим способом).
Растения и культиваты растений, которые также предпочтительно следует обрабатывать согласно изобретению, являются устойчивыми к одному или нескольким биотическим стрессам, т.е. указанные растения проявляют лучшую защиту от животных и микробных вредителей, таких как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы и/или вироиды.
Примеры устойчивых к нематодам растений описываются, например, в заявках на патенты США 11/765491, 11/765494, 10/926819, 10/782020, 12/032479, 10/783417, 10/782096, 11/657964, 12/192904, 11/396808, 12/166253,12/166239, 12/166124, 12/166209, 11/762886, 12/364335, 11/763947, 12/252453, 12/209354, 12/491396, 12/497221, 12/644632, 12/646004, 12/701058, 12/718059, 12/721595, 12/638591 и в АО 11/002992, АО 11/014749, АО 11/103247, АО 11/103248.
Растениями и сортами растений, которые также можно обработать согласно изобретению, являются такие растения, которые устойчивы к одному или нескольким абиотическим стрессам. Условия абиотического стресса могут включать в себя, например, засуху, воздействие низкой температуры, воздействие высокой температуры, осмотический стресс, наводнение, повышенная засоленность почвы, повышенное минеральное воздействие, воздействие озона, воздействие сильного освещения, ограниченная доступность азотистых питательных веществ, ограниченная доступность фосфорных питательных веществ, устранение экранирования.
Растениями и сортами растений, которые также можно обработать согласно изобретению, являются растения, отличающиеся повышенной урожайностью. Повышенная урожайность указанных растениях может быть результатом, например, улучшенной физиологии, роста и развития растений, например, эффективности использования воды, эффективности задержания влаги, улучшенного использования азота, повышенного усвоения углерода, улучшенного процесса фотосинтеза, повышенной эффективности прорастания и ускоренного созревания. Кроме того, на урожайность может влиять улучшенная конфигурация растений (в стрессовых или нестрессовых условиях), включая, но не ограничиваясь указанным, раннее цветение, регулирование цветения для получения гибридных семян, мощность проростков, размер растений, число междоузлий и расстояние между ними, рост корней, размер семян, размер плодов, размер стручков, число стручков или колосков, число семян на стручок или колосок, масса семян, повышенное заполнение семян, пониженное рассеивание семян, пониженное растрескивание стручков и устойчивость к полеганию. Следующие признаки урожайности включают в себя состав семена, например, содержание углеводов, содержание белков, содержание и состав масла, питательная ценность, уменьшение антипитательных соединений, улучшенная пригодность для переработки и лучшая стабильность при хранении.
Растениями, которые можно обработать согласно настоящему изобретению, являются гибридные растения, которые уже проявляют характеристику гетерозисной или гибридной силы, которая приводит обычно к более высокой урожайности, жизненности, лучшему состоянию здоровья и устойчивости к биотическим и абиотическим стрессам. Такие растения обычно получают скрещиванием инбредной,
- 11 026839 имеющей мужскую стерильность родительской линии (материнская особь) с другой инбредной, имеющей мужскую фертильность родительской линией (отцовская особь). Гибридные семена обычно получают из растений с мужской стерильностью и продают производителям. Растения с мужской стерильностью можно иногда (например, у кукурузы) получить удалением метелки, т.е. механическим удалением мужских репродуцирующих органов (или мужских цветков), но более обычно мужская стерильность является результатом генетических детерминант в геноме растения. В этом случае, и особенно, когда семена являются целевым продуктом, который получают из гибридных растений, они обычно пригодны для гарантирования того, что мужская фертильность в гибридных растениях полностью восстановлена. Это можно достичь гарантированием того, что отцовские особи имеют подходящие гены восстановителя фертильности, которые способны восстановить мужскую фертильность в гибридных растениях, которые содержат генетические детерминанты, ответственные за мужскую стерильность. Генетические детерминанты мужской стерильности могут быть расположены в цитоплазме. Примеры цитоплазматической мужской стерильности (СМ§) были описаны, например в растениях вида Втаккюа (АО 92/05251, АО 95/09910, АО 98/27806, АО 05/002324, АО 06/021972 и патент США № 6229072). Тем не менее, генетические детерминанты мужской стерильности могут быть расположены также в ядерном геноме. Растения с мужской стерильностью можно также получить методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия. Особенно применимые способы получения растений с мужской стерильностью описаны в АО 89/10396, в которой, например, рибонуклеаза, такая как барназа, селективно экспрессируется в клетках тычинок тапетума. Фертильность можно затем восстановить экспрессией в клетках тапетума ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар (например, АО 91/02069).
Растения или сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые можно обработать согласно настоящему изобретению, являются толерантными к гербицидам растениями, т.е. растениями, которым придана толерантность к одному или нескольким данным гербицидам. Такие растения можно получить либо генетической трансформацией, либо селекцией растений, содержащих мутацию, придающую такую толерантность к гербицидам.
Устойчивыми к гербицидам растениями являются, например, глифосат-толерантные растения, то есть растения, которым придана толерантность к гербициду глифосату или его солям. Растения можно сделать толерантными к глифосату с помощью различных средств. Например, глифосат-толерантые растения можно получить трансформацией растения геном, кодирующим фермент 5-енолпирувилшикимат3-фосфатсинтазу (ΕΡδΡδ). Примерами таких ΕΡ-δΡδ-генов является ген АгоА (мутант СТ7) бактерии 8а1тоие11а 1ур1нтипит (Сота1 е! а1., 1983, §аеисе, 221, 370-371), ген СΡ4 бактерии АдгоЬайетшт кр. (Ваггу е! а1., 1992, Сигг. Торюк ΡΕιηΙ ΡΗνκίο1. 7, 139-145), гены, кодирующие ΕΡδΡδ петунии (ЫаЬ е! а1., 1986, 233 δ^ιτ^, 478-481), ΕΡδΡδ помидоров (Оаккег е! а1., 1988, 1. Вю1. СЬет., 263, 4280-4289) или ΕΡδΡδ Е1еи51ие (АО 01/66704) . Он может быть также мутированным геном ΕΡδΡδ, как описано, например, в ΕΡ 0837944, АО 00/66746, АО 00/66747, АО 02/26995, АО 11/000498. Глифосат-толерантные растения можно также получить экспрессией гена, который кодирует фермент глифосатоксидо-редуктазу, как описано в патентах США № 577 67 60 и 54 63175. Глифосат-толерантные растения можно также получить экспрессией гена, который кодирует фермент глифосатацетилтрансферазу, как описано, например, в АО 02/36782, АО 03/092360, АО 05/012515 и АО 07/024782. Глифосат-толерантные растения можно также получить селекцией растений, содержащих встречающиеся в природе мутации вышеуказанных генов, как описано, например, в АО 01/024615 или АО 03/013226. Растения, экспрессирующие гены ΕΡδΡδ, которые придают толерантность к глифосату, описываются, например, в заявках на патенты США № 11/517991, 10/739610, 12/139408, 12/352532, 11/312866, 11/315678, 12/421292, 11/400598, 11/651752, 11/681285, 11/605824, 12/468205, 11/760570, 11/762526, 11/769327, 11/769255, 11/943801 или 12/362774. Растения, содержащие другие гены, которые придают толерантность к глифосату, такие как гены декарбоксилазы, описываются, например, в заявках на патенты США № 11/588811, 11/185342, 12/364724, 11/185560 или 12/423926.
Другими устойчивыми к гербицидам растениями являются, например, растения, которые делают толерантными к гербицидам, ингибирующим фермент глутаминсинтазу, таким как биалафос, фосфинотрицин или глюфосинат. Такие растения можно получить экспрессией фермента, детоксифицирующего гербицид, или мутантного фермента глутаминсинтаза, который устойчив к ингибированию, например, описанный в заявке на патент США № 11/760602. Одним таким эффективным детоксифицирующим ферментом является фермент, кодирующий фосфинотрицинацетилтрансферазу (такую как Ьат- или ра!белок из вида δΐ^ерΐοтусе5). Растения, экспрессирующие экзогенную фосфинотрицинацетилтрансферазу, описываются, например, в патентах США № 5561236; 5648477; 5646024; 5273894; 5637489; 5276268; 5739082; 5908810 и 7112665. Следующими гербицид-толерантными растениями являются также растения, которые сделаны толерантными к гербицидам, ингибирующим фермент гидроксифенилпируватдиоксигеназу (ΗΡΡΌ). ΗΡΡΌ является ферментом, который катализирует реакцию, в которой парагидроксифенилпируват (НРР) превращается в гомогентизат. Растения, толерантные к ΗΡΡΌингибиторам, можно трансформировать геном, кодирующим существующий в природе резистентный фермент ΗΡΡΌ, или геном, кодирующим мутированный или химерный фермент ΗΡΡΌ, как описано в АО 96/38567, АО 99/24585, АО 99/24586, АО 2009/144079, АО 2002/046387, или патенте США
- 12 026839
6768044, νθ 11/076877, νθ 11/076882, νθ 11/076885, νθ 11/076889, νθ 11/076892. Толерантность к ингибиторам ΗΡΡΌ можно также достичь трансформацией растений генами, кодирующими некоторые ферменты, делающие возможным образование гомогентизата, несмотря на ингибирование нативного фермента ΗΡΡΌ ингибитором ΗΡΡΌ. Такие растения и гены описываются в νθ 99/34008 и νθ 02/36787. Толерантность растений к ингибиторам ΗΡΡΌ можно также улучшить трансформацией растений геном, кодирующим фермент, имеющий активность префенатдесгидрогеназы (ΡΌΗ), в дополнение к гену, кодирующему ΗΡΡΌ-толерантный фермент, как описано в νθ 2004/024928. Кроме того, растения можно сделать более толерантными к гербицидам-ингибиторам ΗΡΡΡΌ добавлением в их геном гена, кодирующего фермент, способный метаболизировать или разрушить ингибиторы ΗΡΡΌ, такой как ферменты ΟΎΡ450, показанные в νθ 2007/103567 и νθ 2008/150473.
Далее, резистентными к гербицидам растениями являются растения, которые сделаны толерантными к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ЛЬ§). Известные ЛЬ§-ингибиторы включают в себя, например, гербициды: сульфонилмочевину, имидазолинон, триазолопиримидины, примидинилокси(тио)бензоаты и/или сульфониламинокарбонилтриазолинон. Различные мутации в ферменте ЛЬ§ (также известном как синтаза ацетогидроксикислот, ΆΗΆδ), как известно, придают толерантность к различным гербицидам и группам гербицидов, как описано, например, в публикации Тгапе1 апД ХУгфШ (2002, VееД 8<лспсс 50:700712), а также в патентах США № 5605011, 5378824, 5141870 и 5013659. Получение толерантных к сульфонилмочевине растений и толерантных к имидазолинону растений описывается в патентах США № 5605011; 5013659; 5141870; 5767361; 5731180; 5304732; 4761373; 5331107; 5928937; и 5378824; и международной публикации νθ 96/33270. Другие толерантные к имидазолинону растения также описаны, например, в νθ 2004/040012, νθ 2004/106529, νθ 2005/020673, νθ 2005/093093, νθ 2006/007373, νθ 2006/015376, νθ 2006/024351 и νθ 2006/060634. Кроме того, толерантные к сульфонилмочевине и имидазолинону растения описаны также, например, в νθ 07/024782, νθ 11/076345, νθ 2012058223 и в заявке на патент США № 61/288958.
Другие растения, толерантные к имидазолинону и/или сульфонилмочевине, можно получить индуцированным мутагенезом, селекцией в клеточных культурах в присутствии гербицида или мутационной селекцией, как описано, например, для сои культурной в патенте США 5084082, для риса в νθ 97/41218, для сахарной свеклы в патенте США 5773702 и νθ 99/057965, для салата в патенте США 5198599 или для подсолнечника в νθ 01/065922.
Растениями или сортами растений (полученными методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые можно также обрабатывать согласно изобретению, являются резистентные к насекомым трансгенные растения, то есть растения, сделанные устойчивыми к нападению некоторых насекомых-мишеней. Такие растения можно получить генетической трансформацией или селекцией растений, содержащих мутацию, придающую такую резистентность к насекомым.
Применяемое в контексте выражение резистентное к насекомым трансгенное растение включает в себя любое растение, содержащее, по меньшей мере, один трансген, содержащий кодирующую последовательностью, которая кодирует:
1) инсектицидный кристаллический белок из ВасШик ДшппщегШк или его инсектицидную часть, такие как инсектицидные кристаллические белки, перечисленные в публикации Спскшоге е1 а1. (1998, ΜίсгоЬойоду апД Мо1еси1аг Вю1оду Реу1е\У5. 62:807-813), обновленной Спскшоге е1 а1. (2005) на сайте номенклатуры токсина ВасШик Дшппщепк® 1Шр:https://\γ\γ\γ.1^Γекс^.кикке.\.ас.ик/Ηоте/Nе^1_С^^скто^е/Вι/). или их инсектицидные части, например, белки классов белков Сгу Сгу1АЬ, Сгу1АС, Сгу1В, Сгу1С, СгуЮ, Сгу1Р, Сгу2АЬ, Сгу3Аа или Сгу3ВЬ или их инсектицидные части (например, ΕΡ 1999141 и νθ 2007/107302), или такие белки, кодированные синтетическими генами, как, например, описано в заявке на патент США 12/249016; или
2) кристаллический белок из ВасШик ДшппщегШк или его часть, которая является инсектицидной в присутствии второго другого кристаллического белка из ВасШик ДшппщегШк или его части, такого как двойной токсин, состоящий из кристаллических белков Сгу34 и Сгу35 (Мое11епЬеск е1 а1., 2001, Ν;·ιΙ. Вю1есЬпо1. 19:668-72; §сЬпер! е1 а1., 2006, АррйеД Епупопт М1сгоЬю1. 71, 1765-1774), или двойной токсин, состоящий из белков Сгу1А или Сгу1Р и белков Сгу2Аа или Сгу2АЬ или белков Сгу2Ае (заявка на патент США № 12/214022 и ΕΡ 08010791.5); или
3) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных инсектицидных кристаллических белков из ВасШик Дшппщепк® такой как гибрид белков 1), указанных выше, или гибрид белков 2), указанных выше, например, белок Сгу1А.105, продуцированный событием ΜΟΝ89034 кукурузы (νθ 2007/027777); или
4) белок любого из указанных выше пп.1)-3), у которого несколько, особенно от 1 до 10 аминокислот, были заменены другой аминокислотой для получения более высокой инсектицидной активности в отношении видов мишеней-насекомых, и/или расширения диапазона поражаемых видов мишенейнасекомых, и/или вследствие замен, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации, например, белка СКу3ВЬ1 в событиях ΜΟΝ863 или ΜΟΝ88017 кукурузы или белка Сгу3А в событии ΜΙΚ604 кукурузы; или
5) инсектицидный секретированный белок из ВасШик ДшппщегШк или ВасШик сегеик или его инсек- 13 026839 тицидную часть, такой как растительные инсектицидные белки (νΐΡ) перечисленные в ЬНр:https://№№№.Шезсгзиззех.ас.ик/Ьоте/№11_Сгюктоге/В1Мр.Шт1, например, белки из класса белков νΐΡ3Αα; или
6) секретированный белок из ВасШиз 11шппщепз1з или ВасШиз сегеиз, который является инсектицидным в присутствии второго секретированного белка из ВасШиз Шигтд1еиз13 или В. сегеиз, такой как двойной токсин, состоящий из белков νΐΡ1Α и νΐΡ2Α (№0 94/21795); или
7) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных секретированных белков из ВасШиз 11шппщепз1з или ВасШиз сегеиз, такой как гибрид белков указанного выше пункта 1) или гибрид белков указанного выше п.2); или
8) белок любого из указанных выше пп.5) - 7), у которого несколько, особенно от 1 до 10 аминокислот, были заменены другой аминокислотой для получения более высокой инсектицидной активности в отношении видов мишеней-насекомых, и/или расширения диапазона видов мишеней-насекомых, и/или вследствие замен, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (хотя все же кодирующую инсектицидный белок), такой как белок νΐΡ3Αη в событии С0Т102 хлопчатника; или
9) секретированный белок из ВасШиз 11шппщепз1з или ВасШиз сегеиз, который является инсектицидным в присутствии кристаллического белка из ВасШиз 11шппщепз1з. такого как двойной токсин, состоящий из νΐΡ3 и Сгу1А или Сгу1Р (заявки на патент США № 61/126083 и 61/195019), или двойной токсин, состоящий из белка νΐΡ3 и белков Сгу2Аа, или Сгу2АЬ, или Сгу2Ае (заявка на патент США № 12/214022 и ΕΡ 08010791.5), или
10) белок указанного выше пункта 9), у которого несколько, особенно от 1 до 10 аминокислот, были заменены другой аминокислотой для получения более высокой инсектицидной активности в отношении видов мишеней-насекомых и/или расширения диапазона видов пораженных мишеней-насекомых, и/или вследствие замен, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (хотя все же кодирующую инсектицидный белок).
Конечно, резистентное к насекомым трансгенное растение, применяемое в контексте, включает в себя также любое растение, содержащее комбинацию генов, кодирующих белки любого из указанных выше классов 1 до 10. В одном варианте осуществления резистентное к насекомым растение содержит более одного трансгена, кодирующего белок любого из указанных выше классов 1-10, для расширения диапазона поражаемых видов мишеней-насекомых при применении различных белков, направленных на различные виды мишеней-насекомых или задержку развития резистентности к насекомым растений с помощью различных белков, инсектицидных для одинаковых видов мишеней-насекомых, но имеющих различные способы действия, такие как связывание с различными сайтами связывания рецептора у насекомого.
Применяемое в контексте выражение резистентное к насекомым трансгенное растение, дополнительно включают в себя любое растение, содержащее по меньшей мере один трансген, содержащий последовательность, продуцирующую при экспрессии двухцепочечную ДНК, которая при проглатывании насекомым-вредителем растения ингибирует рост насекомого-вредителя, как описано, например, в №0 2007/080126, №0 2006/129204, №0 2007/074405, №0 2007/080127 и №0 2007/035650.
Растения или сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также можно обрабатывать согласно изобретению, являются толерантными к абиотическим стрессам. Такие растения можно получить генетической трансформацией или селекцией растений, содержащих мутацию, придающую резистентность к таким стрессам. Особенно применимые растения, толерантные к стрессу, включают в себя:
1) растения, которые содержат трансген, способный снижать экспрессию и/или активность гена поли(ДЦФ-рибоза)полимеразы (ΡΑΡΡ) в клетках растений или растениях, описываемых в №0 00/04173, №0/2006/045633, ΕΡ 04077984.5 или ΕΡ 06009836.5,
2) растения, которые содержат повышающий толерантность к стрессу трансген, способный уменьшать экспрессию и/или активность кодирующих ΡΑΚΟ генов растений или клеток растений, как описано, например, в №0 2004/090140,
3) растения, которые содержат повышающий толерантность к стрессам трансген, кодирующий функциональный для растения фермент пути спасения синтеза никотинамидадениндинуклеотида, включающий в себя никотинамидазу, никотинатфосфорибозилтрансферазу, никотиновая кислота мононуклеотидаденилтрансферазу, никотинамидадениндинуклеотидсинтетазу или никотинамидфосфорибозилтрансферазу, как описано, например, в ΕΡ 04077624.7, №0 2006/133827, ΡСТ/ΕΡ 07/002433, ΕΡ 1999263 или №0 2007/107326.
Растения или сорта растений, (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые можно также обрабатывать согласно изобретению, обнаруживают измененное количество, качество и/или стабильность при хранении собранного продукта и/или измененные свойства определенных ингредиентов собранного продукта, такого как:
1) трансгенные растения, которые синтезируют модифицированный крахмал, который по его физико-химическим характеристикам, в частности по содержанию амилозы или отношению амило- 14 026839 за/амилопектин, степени разветвленности, средней длине цепи, распределению боковых цепей, вязкости, прочности геля, размеру крахмальных зерен и/или морфологии крахмальных зерен, имеет изменения по сравнению с синтезированным крахмалом в клетках растений дикого типа или растениях, так что он является более подходящим для специальных применений. Указанные трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, описаны, например, в ЕР 0571427, АО 95/04826, ЕР 0719338, АО
96/15248, АО 96/19581, АО 96/27674, АО 97/11188, АО 97/26362, АО 97/32985, АО 97/42328, АО
97/44472, АО 97/45545, АО 98/27212, АО 98/40503, АО 99/58688, АО 99/58690, АО 99/58654, АО
00/08184, АО 00/08185, АО 00/08175, АО 00/28052, АО 00/77229, АО 01/12782, АО 01/12826, АО
02/101059, АО 03/071860, АО 2004/056999, АО 2005/030942, АО 2005/030941, АО 2005/095632, АО 2005/095617, АО 2005/095619, АО 2005/095618, АО 2005/123927, АО 2006/018319, АО 2006/103107, АО 2006/108702, АО 2007/009823, АО 00/22140, АО 2006/063862, АО 2006/072603, АО 02/034 923, ЕР 06090134.5, ЕР 06090228.5, ЕР 06090227.7, ЕР 07090007.1, ЕР 07090009.7, АО 01/14569, АО 02/79410, АО 03/33540, АО 2004/078983, АО 01/19975, АО 95/26407, АО 96/34968, АО 98/20145, АО 99/12950, АО 99/66050, АО 99/53072, патент США 6734341, АО 00/11192, АО 98/22604, АО 98/32326, АО 01/98509, АО 01/98509, АО 2005/002359, патент США 5824790, патент США 6013861, АО 94/04693, АО 94/09144, АО 94/11520, АО 95/35026, АО 97/20936, АО 10/012796, АО 10/003701,
2) трансгенные растения, которые синтезируют не являющиеся крахмалами углеводные полимеры или которые синтезируют не являющиеся крахмалом углеводные полимеры с измененными свойствами по сравнению с растениями дикого типа без генетической модификации. Примерами их являются растения, продуцирующие полифруктозу, особенно инулин и леван-тип, описываемые в ЕР 0663956, АО 96/01904, АО 96/21023, АО 98/39460 и АО 99/24593, растения, продуцирующие а-1,4-глюканы, описываемые в АО 95/31553, патенте США 2002031826, патенте США 6284479, патенте США 5712107, АО 97/47806, АО 97/47807, АО 97/47808 и АО 00/14249, растения, продуцирующие а-1,6-разветвленные α1,4-глюканы, описываемые в АО 00/73422, растения, продуцирующие альтернан, описываемые, например, в АО 00/47727, АО 00/73422, ЕР 06077301.7, патенте США 5908975 и ЕР 0728213,
3) трансгенные растения, которые продуцируют гиалуронан, описываемые, например, в АО 2006/032538, АО 2007/039314, АО 2007/039315, АО 2007/039316, 1Р 2006304779 и АО 2005/012529.
4) трансгенные растения или гибридные растения, такие как лук с такими характеристиками, как высокое содержание растворимых твердых веществ, слабая острота(ЬР) и/или длительное хранение(Ь8), описываемые в заявках на патент США 12/020360 и 61/054026,
5) трансгенные растения, демонстрирующие повышение урожайности, например, описываемые в АО 11/095528.
Растениями или сортами растений (которые можно получить методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые можно также обрабатывать согласно изобретению, являются такие растения, как хлопчатник с измененными характеристиками волокна. Такие растения, которые можно получить генетической трансформацией или селекцией растений, содержат мутацию, придающую такие измененные характеристики волокну, и включают в себя:
a) растения, такие как хлопчатники, содержащие измененную форму генов синтазы целлюлозы, описываемые в АО 98/00549,
b) растения, такие как хлопчатники, содержащие измененную форму гомологичных нуклеиновых кислот г5\у2 или Г5\\3. описываемые в АО 2004/053219,
c) растения, такие как хлопчатники с повышенной экспрессией сахарозафосфатсинтазы, описываемые в АО 01/17333,
ά) растения, такие как хлопчатники с повышенной экспрессией сахарозасинтазы, описываемые в АО 02/454 85,
е) растения, такие как хлопчатники, у которых тайминг плазмодесматального открытия мембранного канала у основы клетки волокон изменяется, например, посредством отрицательной обратной регуляции волокно-селективной в-1,3-глюканазы, описываемые в АО 2005/017157 или описываемые в ЕР 08075514.3 или в заявке на патент США № 61/128938,
1) растения, такие как хлопчатники, имеющие волокна с измененной реактивностью, например, в следствии экспрессии гена Ν-ацетилглюкозаминтрансферазы, включая гены иобС и хитинсинтазы, описываемые в АО 2006/136351, АО 11/089021, АО 2012074868.
Растениями или сортами растений (которые можно получить методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые можно также обрабатывать согласно изобретению, являются такие растения, как масличный рапс или родственные растения Вгаккюа с измененными характеристиками профиля масла. Такие растения, которые можно получить генетической трансформацей или селекцией растений, содержат мутацию, придающую такие измененные характеристики профиля масла, и включают в себя:
а) растения, такие как масличные рапсы, продуцирующие масло, имеющее высокое содержание олеиновой кислоты, описываемые, например, в патенте США 5969169, патенте США 5840946, патенте США 6323392 или патенте США 6063947,
- 15 026839
b) растения, такие как масличные рапсы, продуцирующие масло, имеющее низкое содержание линоленовой кислоты, описываемые в патенте США 6270828, патенте США 6169190, патенте США 5965755 или АО 11/060946,
c) растения, такие как масличные рапсы, продуцирующие масло, имеющее низкий уровень насыщенных жирных кислот, описываемые, например, в патенте США № 5434283 или заявке на патент США № 12/668303,
б) растения, такие как масличные рапсы, продуцирующие масло, имеющее измененное содержание глюкозинолатов, описываемые в АО 2012075426.
Растениями или сортами растений (которые можно получить методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые можно также обрабатывать согласно изобретению, являются такие растения, как рапс с масличными семенами или родственные растения Вга881са с измененными характеристиками осыпания (вымолачивания) семян. Такие растения, которые можно получить генетической трансформацией или селекцией растений, содержат мутацию, придающую такие измененные характеристики осыпания семян и включают в себя такие растения, как рапсы с масличными семенами и с замедленным или пониженным осыпанием семян, описываемые в заявке на патент США № 61/135230, АО09/ 068313, АО 10/006732 и АО 2012090499.
Растениями или сортами растений (которые можно получить методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые можно также обрабатывать согласно изобретению, являются такие растения, как растение табак с измененными структурами посттрансляционной модификации белка, например, описываемые в АО 10/121818 и АО 10/145846.
Особенно применимыми трансгенными растениями, которые можно обрабатывать согласно изобретению, являются растения, содержащие события трансформации или комбинацию событий трансформации, которые являются предметом ходатайства об нерегулированном статусе в Соединенных Штатах Америки к Атта1 апб Р1ап1 НеаИЪ Пъресбоп 8егу1се (АРШ8) о£ 1йе Иибеб δίαίοδ ЭераПатет о£ Адпси11игс (υδΌΆ), независимо от того, разрешены ли такие ходатайства или все еще находятся на рассмотрении. В любое время эта информация легко доступна из АРШ8 (4700 КАет Коаб КАегба1е, ΜΌ 20737, υδΆ), например, на его сайте интернета (иКЬ Ьйр:https://№№№.арЫ8.и8ба.доу/Ьг8/по1_гед.Ь1т1). На дату подачи этой заявки ходатайства о нерегулированном статусе, которые рассматривались АРШ§ или были разрешены АРШ§, были ходатайствами, которые содержат следующую информацию.
Ходатайство: идентификационный номер ходатайства. Технические описания событий трансформации можно найти в документах индивидуального ходатайства, которые можно получить от АРШ§, например, на вебсайте АРШ§ посредством ссылки на номер данного ходатайства. Эти описания включены в контекст в качестве ссылки.
Продление ходатайства: ссылка на предыдущее ходатайство, для которого требуется продление.
Установление: название сущности подаваемого ходатайства.
Регулированный пункт: представляющие интерес виды растений.
Трансгенный фенотип: признак, придаваемый растениям событием трансформации.
Событие или линия трансформации: название события или событий, (иногда называемые также линиями или линиями), для которых запрашивается нерегулируемый статус.
Документы АРШ§: различные документы, опубликованные АРШ§ в отношении ходатайства, которые могут быть запрошены АРШ§.
Дополнительные конкретно применимые растения, содержащие отдельные события трансформации или комбинации событий трансформации, перечисляются, например, в базах данных различных национальных или региональных регламентирующих агентств (см., например, Ьбр:https://дто1п£о..)гс.й/дтр_Ьго№8е.а8рх апб Ьйр:https://-№№№.адЫо8.сот/бЬа8е.рЬр).
Особенно применимыми трансгенными растениями, которые можно обработать согласно настоящему изобретению, являются растения, содержащие события трансформации или комбинацию событий трансформации, и растения, которые перечислены, например, в базах данных различных национальных и региональных регламентирующих агентств, в том числе событие 1143-14А (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в АО 2006/128569); событие 1143-51В (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в АО 2006/128570); событие 1445 (хлопчатник, толерантность к гербицидам, не депонированный, описанный в υδ 2002120964 или АО 2002/034946); событие 17053 (рис, толерантность к гербицидам, депонированный как РТА-9843, описанный в АО 2010/117737); событие 17314 (рис, толерантность к гербицидам, депонированный как РТА-9844, описанный в АО 2010/117735); событие 281-24-236 (хлопчатник, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированный как РТА-6233, описанный в АО 2005/103266 или υδ 2005216969); событие 3006-210-23 (хлопчатник, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированный как РТА-6233, описанный в υδ 2007143876 или АО 2005/103266); событие 3272 (кукуруза, признак качества, депонированная как РТА-9972, описанная в АО 2006098952 или υδ 2006230473); событие 40416 (кукуруза, борьбы с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-11508, описанная в АО 2011/075593); событие 43А47 (кукуруза, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-11509, описанная в АО 2011/075595); событие 5307 (кукуруза, борьба с насеко- 16 026839 мыми, депонированная как АТСС РТА-9561, описанная в \УО 2010/077816); событие ΑδΚ-368 (полевица, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-4816, описанная в υδ 2006162007 или \УО 2004053062); событие В16 (кукуруза, толерантность к гербицидам, не депонированная, описанная в υδ 2003126634); событие ВР8-СУ127-9 (соя культурная, толерантность к гербицидам, депонированная как Νί',ΊΜΒ Νο. 41603, описанная в \УО 2010/080829); событие СЕ43-67В (хлопчатник, борьбы с насекомыми, депонированный как ΌδΜ АСС2724, описанный в υδ 2009217423 или \УО 2006/128573); событие ί'.Έ44-69Ό (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в υδ 20100024077); событие ί'.Έ44-69Ό (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в \УО 2006/128571); событие СЕ46-02А (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в \УО 2006/128572); событие СОТ102 (хлопчатник, борьбы с насекомыми, не депонированный, описанный в И8 2006130175 или \УО 2004039986); событие СОТ202 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонированный, описанные в υδ 2007067868 или \УО 2005054479); событие СОТ203 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в \УО 2005/054480); событие ^Αδ40278 (кукуруза, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-10244, описанная в \УО 2011/022469); событие ^Αδ-59122-7 (кукуруза, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА 11384, описанная в υδ 2006070139); событие ^Αδ-59132 (кукуруза, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, не депонированная, описанная в \УО 2009/00188); событие ^Αδ68416 (соя культурная, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-10442, описанная в \УО 2011/066384 или \УО 2011/066360); событие ОР-098140-6 (кукуруза, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-8296, описанная в υδ 2009137395 или \УО 2008/112019); событие ОР-3054231 (соя культурная, признак качества, не депонированная, описанная в υδ 2008312082 или \УО 2008/054747); событие ЭР-32138-1 (кукуруза, система гибридизации, депонированная как АТСС РТА9158, описанная в υδ 20090210970 или \УО 2009/103049); событие ОР-356043-5 (соя культурная, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-8287, описанная в υδ 20100184079 или \УО 2008/002872); событие ЕЕ-1 (баклажан, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в \УО 2007/091277); событие ΡΙ117 (кукуруза, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС 209031, описанная в υδ 2006059581 или \УО 1998/044140); событие СА21 (кукуруза, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС 209033, описанная в υδ 2005086719 или \УО 1998/044140); событие 0025 (кукуруза, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС 209032, описанная в υδ 2005188434 или \УО 1998/044140); событие 0НВ119 (хлопчатник, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-8398, описанный в \УО 2008/151780); Еуеи! 0НВ614 (хлопчатник, толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-6878, описанный в υδ 2010050282 или \УО 2007/017186); событие 0Л1 (кукуруза, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС 209030, описанная в υδ 2005188434 или \УО 1998/044140); событие 0Μ ΚΖ13 (сахарная свекла, устойчивость к вирусам, депонированная как ΝΟΜΒ-41601, описанная в \УО 2010/076212); событие Н7-1 (сахарная свекла, толерантность к гербицидам, депонированная как ΝΟΙΜΒ 41158 или Νί',ΊΜΒ 41159, описанная в υδ 2004172669 или \УО 2004/074492); событие ГОРЫМ (пшеница, толерантность к болезням, не депонированная, описанная в υδ 2008064032); событие ЬЬ27 (соя культурная, толерантность к гербицидам, депонированная как ΝΟΜΒ41658, описанная в \УО 2006/108674 или υδ 2008320616); событие ЬЬ55 (соя культурная, толерантность к гербицидам, депонированная как ΝΟΜΒ 41660, описанная в \УО 2006/108675 или υδ 2008196127); событие ЕЕсо11ои25 (хлопчатник, толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-3343, описанный в \УО 2003013224 или υδ 2003097687); событие РЬК1СЕ06 (рис, толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС-23352, описанный в υδ6468747 или \УО 2000/026345); событие РЬК1СЕ601 (рис, толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-2600, описанный в υδ 20082289060 или \УО 2000/026356); событие ЬУ038 (кукуруза, признак качества, депонированная как АТСС РТА-5623, описанная в υδ 2007028322 или \УО 2005061720); событие ΜΙΚ162 (кукуруза, борьбы с насекомыми, депонированная как РТА-8166, описанная в υδ 2009300784 или \УО 2007/142840); событие ΜΙΚ604 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонированная, описанная в υδ 2008167456 или \УО 2005103301); событие ΜОN15985 (хлопчатник, борьба с насекомыми, депонированный как АТСС РТА-2516, описанный в υδ 2004-250317 или \УО 2002/100163); событие ΜОN810 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонированная, описанная в υδ 2002102582); событие ΜОN863 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонированная как АТСС РТА-2605, описанная в \УО 2004/011601 или υδ 2006095986); событие ΜОN87427 (кукуруза, регулирование опыления, депонированная как АТСС РТА-7899, описанная в \УО 2011/062904); Еуеи! ΜОN87460 (кукуруза, толерантность к стрессам, депонированная как РТА-8910, описанная в \УО 2009/111263 или υδ 20110138504); событие ΜОN87701 (соя культурная, борьба с насекомыми, депонированная как АТСС РТА-8194, описанная в υδ 2009130071 или \УО 2009/064652); событие ΜОN87705 (соя культурная, признак качества - толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-9241, описанная в υδ 20100080887 или \УО 2010/037016); событие ΜОN87708 (соя культурная, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА9670, описанная в \УО 2011/034704); событие ΜОN87754 (соя культурная, признак качества, депонированная как АТСС РТА-9385, описанная в \УО 2010/024976); событие ΜОN87769 (соя культурная, признак качества, депонированная как АТСС РТА-8911, описанная в υδ
- 17 026839
20110067141 или νΟ 2009/102873); событие ΜΟΝ88017 (кукуруза, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-5582, описанная в υδ 2008028482 или νΟ 2005/059103); событие ΜΟΝ88913 (хлопчатник, толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-4854, описанный в νΟ 2004/072235 или υδ 2006059590); событие ΜΟΝ89034 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонированная как АТСС РТА-7455, описанная в νΟ 2007/140256 или υδ 2008260932); событие ΜΟΝ89788 (соя культурная, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-6708, описанная в И8 2006282915 или νΟ 2006/130436); событие Μδ11 (рапс с масличными семенами, регулирование опыления - толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-850 или ОТА-2485, описанный в νΟ 2001/031042); событие Μδ8 (рапс с масличными семенами, регулирование опыления толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-730, описанный в νΟ 2001/041558 или υδ 2003188347); событие ΝΚ603 (кукуруза, толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА2478, описанная в υδ 2007-292854); событие РЕ-7 (рис, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в νΟ 2008/114282); событие КЕ3 (рапс с масличными семенами, регулирование опыления - толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-730, описанный в νΟ 2001/041558 или υδ 2003188347); событие КТ73 (рапс с масличными семенами, толерантность к гербицидам, не депонированный, описанный в νΟ 2002/036831 или υδ 2008070260); событие Т227-1 (сахарная свекла, толерантность к гербицидам, не депонированная, описанная в νΟ 2002/44407 или υδ 2009265817); событие Т25 (кукуруза, толерантность к гербицидам, не депонированная, описанная в υδ 2001029014 или νΟ 2001/051654); событие Т304-40 (хлопчатник, борьба с насекомыми толерантность к гербицидам, депонированный как АТСС РТА-8171, описанный в υδ 2010077501 или νΟ 2008/122406); Ενβηΐ Т342-142 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонированный, описанный в νΟ 2006/128568); событие ТС1507 (кукуруза, борьба с насекомыми толерантность к гербицидам, не депонированная, описанная в υδ 2005039226 или νΟ 2004/099447); событие У1Р1034 (кукуруза, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированная как АТСС РТА-3925, описанная в νΟ 2003/052073), событие 32316 (кукуруза, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированная как ОТА-11507, описанная в νΟ 2011/153186А1), событие 4114 (кукуруза, борьба с насекомыми - толерантность к гербицидам, депонированная как РТА-11506, описанная в νΟ 2011/084621), событие ΕΕ-ΟΜ3/ΡΟ72 (соя культурная, толерантность к гербицидам, АТСС Ассеккюп № РТА-11041, νΟ 2011/063413А2), событие ^Аδ-68416-4 (соя культурная, толерантность к гербицидам, АТСС Ассеккюп № РТА-10442, νΟ 2011/066360А1), событие ΌΛδ-68416-4 (соя культурная, толерантность к гербицидам, АТСС Ассеккюп № РТА-10442, νΟ 2011/066384А1), событие ОР-040416-8 (кукуруза, борьба с насекомыми, АТСС Ассеккюп № РТА-11508, νΟ 2011/075593А1), событие ЭР-043А47-3 (кукуруза, борьба с насекомыми, АТСС Ассеккюп № РТА11509, νΟ 2011/075595А1), событие ОР-004114-3 (кукуруза, борьба с насекомыми, АТСС Ассеккюп № РТА-11506, νΟ 2011/084621А1), событие ЭР-032316-8 (кукуруза, борьба с насекомыми, АТСС Ассеккюп № РТА-11507, νΟ 2011/084632А1), событие ΜΟΝ-88302-9 (рапс с масличными семенами, толерантность к гербицидам, АТСС Ассеккюп № РТА-10955, νΟ 2011/153186А1), событие ^Аδ-21606-3 (соя культурная, толерантность к гербицидам, АТСС Ассеккюп № РТА-11028, νΟ 2012/033794А2), событие ΜΟΝ-87712-4 (соя культурная, признак качества, АТСС Ассеккюп №. РТА-10296, νΟ 2012/051199А2), событие ^Аδ-44406-6 (соя культурная, толерантность к гербицидам в заскирдованном состоянии, АТСС Ассеккюп №. РТА-11336, νΟ 2012/075426А1), событие ^Аδ-14536-7 (соя культурная, толерантность к гербицидам в заскирдованном состоянии, АТСС Ассеккюп №. РТА-11335, νΟ 2012/075429А1), событие δΥΝ-000Η2-5 (соя культурная, толерантность к гербицидам, АТСС Ассеккюп №. РТА-11226, νΟ 2012/082548А2), событие ЭР-061061-7 (рапс с масличными семенами, толерантность к гербицидам, не доступен № депонирования, νΟ 2012071039А1), событие ЭР-073496-4 (рапс с масличными семенами, толерантность к гербицидам, не доступен № депозита, υδ 2012131692), событие 8264,44.06.1 (соя культурная, устойчивость к гербицидам в заскирдованном состояния, Ассеккюп № РТА-11336, νΟ 2012075426А2), событие 8291.45.36.2 (соя культурная, устойчивость к гербицидам в заскирдованном состоянии, Ассеккюп № РТА-11335, νΟ 2012075429А2).
В области защиты материалов соединения данного изобретения можно применять для защиты технических материалов от заражения и разрушения нежелательными грибами и/или микроорганизмами.
Предполагается, что техническими материалами в данном контексте являются неживые материалы, которые были получены для применения в технике. Например, техническими материалами, которые должны быть защищены от микробиологического изменения или разрушения активными веществами изобретения, могут быть адгезивы, клеи, бумага и картон, текстиль, ковры, кожа, древесина, краска и пластмассовые изделия, смазочно-охлаждающие жидкости и другие материалы, которые могут быть заражены или разрушены микроорганизмами. В контексте материалами, которые нужно защитить, являются также части промышленных предприятий и сооружений, например контуры теплоносителя ядерного реактора, системы для охлаждения и нагревания, системы для кондиционирования воздуха и вентиляции, на которые может неблагоприятно воздействовать размножением грибов и/или микроорганизмов. В контексте настоящего изобретения предпочтительно указанными в качестве технических материалов являются адгезивы, клеи, бумага и картон, кожа, древесина, краски, смазочно-охлаждающие жидкости и жидкости теплообменника, особенно предпочтительной является древесина. Комбинации согласно изо- 18 026839 бретению могут предотвращать нежелательные действия, подобные гниению, изменению цвета и обесцвечиванию или заплесневению. Комбинации и композиции активных соединений согласно изобретению также применяют для защиты против заселений грибами и/или микроорганизмами объектов, в частности корпусов судов, сит, сеток, зданий, причалов и передающих сигналы установок, которые находятся в контакте с морской водой или соленой водой.
Метод обработки согласно настоящему изобретению можно также применять в области защиты при хранении изделий от нападения грибов и микроорганизмов. Понятно, что согласно настоящему изобретению термин хранение изделий означает хранение природных веществ растительного или животного происхождения и их переработанных форм, которые были взяты из естественного жизненного цикла, и для которых требуется долгосрочная защита. Сохраняемые изделия растительного происхождения, такие как растения или их части, например стебли, листья, клубни, семена, плоды или зерна, можно защитить в свежесобранном состоянии или в переработанной форме, например, предварительно высушенной, увлажненной, раздробленной, измельченной, прессованной или обожженной. Под определение сохраняемые изделий попадает также древесина, независимо от того, находится ли она в форме сырой древесины, такой как строительный пиломатериал, опоры высоковольтных линий и перегородки, или в форме готовых изделий, таких как фурнитура или изделия, сделанные из дерева. Сохраняемыми изделиями животного происхождения являются шкуры, кожа, меха, волосы и тому подобное. Комбинации согласно настоящему изобретению могут предотвращать нежелательные действия, такие как разрушение, обесцвечивание или плесневение. Понятно, что предпочтительно термин хранение изделий означает хранение природных веществ растительного происхождения и их переработанных форм, более предпочтительно плодов и их переработанных форм, таких как семечковые растения, косточковые фрукты, мягкие фрукты и цитрусовые фрукты и их переработанные формы.
Некоторые вызванные патогенами грибковые болезни, которые можно обрабатывать согласно настоящему изобретению, можно указать посредством примеров, но без ограничения указанных: болезни, вызванные патогенами мучнистой росы, такими как например, патоген вида В1итепа, такой как, например, В1итепа дгатиЙБ; вида РобоБрЬаега, такой как, например, РобоБрЬаега 1еисо1псЬа; вида 8рЬаего1Ьеса, такой как, например, 8рЬаего1Ьеса ГиПд1пеа; вида иисши1а, такой как, например, иисши1а песаЮг; болезни, вызванные патогенами ржавчины, такими как, например, патоген вида ОутиоБрогаидшт, такой как ОутиоБрогаидшт БаЬшае, вида НетПе1а, такой как, например, НетПе1а уаБ1а1п\; вида РЬакорБога, такой как, например, РЬакорБога расЬугЫ/ί и РЬакорБога те1Ьот1ае; вида Рисшша, такой как, например, Рисшша гесоибЬа или Рисшша 1пЬшпа; вида ИготусеБ, такой как, например, ИготусеБ арреибюиШиБ; болезни, вызванные патогенами из группы ОотусеЮБ, такими как, например, патоген вида Вгет1а, такой как, например, Вгепиа 1ас1исае; вида РегопоБрога, такой как, например, РегопоБрога р1Б1 или Р. ЬгаББюае; вида РЬуЮрШЬога, такой как, например РЬуЮрШЬога 1иГеБ1аиБ; вида Р1аБторага, такой как, например, Р1аБторага уйсо1а; вида РБеиборегоиоБрога, такой как, например, РБеиборегоиоБрога ЬишиЬ или РБеиборегоиоБрога СиЬепБ1Б; вида Рубиит, такой как, например, Рубнит и1Ьшиш; болезни листовой пятнистости и болезни увядания листьев, вызванные, например, патогеном вида ЛЬетапа, таким как, например, ЛЬетапа Бо1ат; вида СегсоБрога, таким как, например, СегсоБрога ЬеЬсо1а; вида С1аб1оБрог1ит, таким как, например, ОабюБрогшт сиситеппит; вида СосЬЬоЬо1иБ, таким как, например, СосЬЬоЬо1иБ БаЬуиБ (форма конидии: БгесЬ81ега, 8уп: Ηе1ш^иΐЬоБро^^иш); вида Со11еΐоί^^сЬиш, таким как, например, С.’о11еЮ1пс1шт 1^ибешиίЬаи^иш; вида Сус1осошиш, таким как, например, Сус1осошит о1еадишт; вида Б1аробЬе, таким как, например, Б1арог1Ье сЬп; вида ЕЫпое, таким как, например, Екшое Гатесейп; вида О1оеоБрогшт, таким как, например, С1оеоБропит 1аейсо1ог; вида С1отеге11а, таким как, например, С1отеге11а сшди1а!а; вида Сшдпагб1а, таким как, например, Ошднагб1а ЫбтесШ; вида ЬерЮБрНаепа, таким как, например, ЬеркБрЬаейа тасЦата и ЬерЮБрНаепа побогит; вида МадпароПЬе, таким как, например, МадпароПЬе дпБеа; вида Мюго6осЬшш, таким как, например, Мюго6осЬшш шуа1е; вида МусоБрЬаеге11а, таким как, например, МусоБрЬаеге11а дгатийсоЬк МусоБрЬаеге11а агасЫбюок и МусоБрЬаеге11а ПрепБ1Б; вида РЬаеоБрЬаейа, таким как, например, РЬаеоБрЬаейа побогит; вида РугепорЬога, таким как, например, РугепорЬога 1егеБ; вида Рати1апа, таким как, например, Рати1апа со11о-судш; вида НЕупсЕоброггиш, таким как, например, РЬупсЬоБропит БесаЬБ; вида 8ерЮйа, таким как, например, 8ерЮйа ари и §ерЮйа 1усорегБ1ш; вида ТурЬи1а, таким как, например, ТурЬи1а тсагпаШ; вида УепЮпа, таким как, например, УепЮпа таесщаПБ; болезни корней и стволов или стеблей, вызванные, например, патогеном вида Согйсшш, таким как, например, Согйсшш дгаттеагит; вида ЕиБагшт, таким как, например, ЕиБагшт о\уБрогит; вида ΟаеишаииошусеБ, таким как, например, ΟаеишаииошусеБ дгатиЙБ; вида РЫ/оШоша, таким как, например, Р1п/осЮша Бо1ат; вида ТареБ1а, таким как, например, ТареБ1а асиГогт1Б; вида ТЫе1ауюрБ1Б, таким как, например, ТЫе1ауюрБ1Б ЬаБ1со1а; болезни колосков и метёлок (в том числе початков кукурузы) вызванные, например, патогеном вида ЛЬегпапа, таким как, например, ЛЬегпапа Брр.; вида ЛБрегдШиБ, таким как, например, ЛБрегдШиБ йауиБ; вида ОабоБрогшт, таким как, например, ОабоБрогшт с1абоБройо1беБ; вида С1ау1серБ, таким как, например, ОасасерБ ригригеа; вида ЕиБагшт, таким как, например, ЕиБагшт си1шогиш; вида О1ЬЬеге11а, таким как, например, О1ЬЬеге11а /еае; вида МоподгарЬе11а, таким как, например, МоподгарЬеНа щуаЬБ; вида 8ерЮйа, таким как, например, 8ерЮйа побогит; зарождающиеся в семенах и почве болезни с процессами разложения, плесневения, увядания,
- 19 026839 гниения и выпревания, например, болезни альтернариоз, вызванные, например, АРегпапа Ьгавв1с1со1а; болезни АрЬапотусев, вызванные, например, АрЬапотусев ен1е!сНе5; болезни Авсос1у1а, вызванные, например, Авсос1у1а 1епРв; болезни АврегдШив, вызванные, например, АврегдШив Пазив; болезни С1айоврогшт, вызванные, например, С1айоврогшт ЬегЬагит; болезни СосШоЬо1ив, вызванные, например, Сос1РоЬо1ив ваПзив; (форма конидии: ОгесНв1ега. В1ро1аРв 8уп: Не1тШШовроРит); болезни Со11еЮ1пс1шт. вызванные, например, Со11еЮ1пс1шт соссойев; болезни РиваРит, вызванные, например, РиваРит си1тогит; болезни О1ЬЬеге11а, вызванные, например, ОШЬегеИа /еае; болезни МасгорЬотШа, вызванные, например, МасгорЬот1па рНавеоПпа; болезни МкгойосЫит, вызванные, например, МтгойосЫит шза1е; болезни МоподгарЬе11а, вызванные, например, МоподгарЬе11а шзаПв; болезни РетсШшт, вызванные, например, РетсШшт ехрапвит; болезни РЬота, вызванные, например, РЬота Ппдат; болезни РПоторв1в, вызванные, например, РПоторв1в во.)ае; болезни РЬу1орЬШога, вызванные, например, РПуЮрПШога сайогит; болезни РугепорЬога, вызванные, например, РугепорЬога дгатШеа; болезни РуРси1апа, вызванные, например, РуРси1аРа огу/ае; болезни РуШшт, вызванные, например, РуШшт и1Ртит; болезни КЫ/ойота, вызванные, например, ВЫ/ойоша во1ат; болезни ВЫ/орнв, вызванные, например, ВЫ/орнв огу/ае; болезни 8с1егоРит, вызванные, например, 8с1егоРит го1ГвП; болезни 5>ер1опа, вызванные, например, 8ер1опа пойогит; болезни ТурЬи1а, вызванные, например, ТурЬи1а шсагпаЫ; болезни УеШсШшт, вызванные, например, УеШсШшт йаЬЪае; болезни, вызванные головнёвыми и твердыми головнёвыми грибами, такими как, например, грибы вида 8рЬасе1оШеса, такие как, например, 8рЬасе1оШеса геШапа; вида ТШеРа, такие как, например, ТШеРа сапев; Т. соШгозегва; вида ИгосувРв, такие как, например, ИгосувРв оссиРа; вида ИвШадо, такие как, например, ИвШадо пийа; и. пийа РтРй; плодовая гниль, вызванная, например, патогеном вида АврегдШив, таким как, например, АврегдШив Пазив; вида ВоРуРв, таким как, например, ВоРуРв стегеа; вида РетсШшт, таким как, например, РетсШшт ехрапвит апй Р. ригригодепит; вида 8с1егоРта, таким как, например, 8с1егоРта вс1егоРогит; вида УегРсШит, таким как, например, УегРсР1ит а1ЬоаРит; зарожденные в семенах и почве болезни гнили и увядания, а также болезни проростков, вызванные, например, патогеном вида РиваРит, таким как, например, РиваРит си1тогит; видом РЬуФрЬШога, таким как, например, РЬуФрЬШога сайогит; видом РуШшт, таким как, например, РуШшт и1Ртит; видом ВЫ/ойоша, таким как, например, ВЫ/ойоша во1ат; видом 8с1егоРит, таким как, например, 8с1егоРит го1Гвп; раковые болезни, галлы и ведьмины метлы, вызванные, например, патогеном вида ЫесРла, таким как, например, Иейпа даШдепа; болезни увядания, вызванные, например, патогеном вида МопШта, таким как, например, МопШта 1аха; деформации листьев, цветов и плодов, вызванные, например, патогеном вида ТарИппа, таким как, например, ТарИппа йеГогтапв; дегенеративные болезни древесных растений, вызванные, например, патогеном вида Евса, таким как, например, РПаетошеПа с1атуйоврога и РРаеоасгетоп1ит а1еорЫ1ит, и Рот1РроРа тейРеггапеа; болезни цветов и семян, вызванные, например, патогеном вида ВоРуРв, таким как, например, Во1гуПв стегеа; болезни клубней растений вызванные, например, патогеном вида КЫ/ойота врейев, таким как, например, ВЫ/ойоша во1аш; вида Не1тШШовроРит, таким как, например, Не1ттШовроРит во1ат; болезни, вызванные бактериофагами, такими как, например, бактериофаг вида ХапШотопав, такой как, например, ХапШотопав сатревРтв рз. огу/ае; вида Рвеийотопав, такой как, например, Рвеийотопав вуппдае рз. 1асПгутапв; вида Епуийа, такой как, например, Ег\\Риа ату1озога.
Предпочтение отдается борьбе со следующими болезнями сои культурной: грибковыми болезнями на листьях, стеблях, стручках и семенах, например, пятнистостью альтернарии (АРегпапа врес. а!гапв (епшввнпа), антракнозой (Со11е1о1пс1шт д1оеоврогоШев йетаРит заг. 1гнпса1нт), бурой пятнистостью (5>ер1опа д1усшев), церкоспорой листьев с пятнистостью, завяданием, гниением или прекращением роста (Сегсоврога к1кисРР), болезнью листьев сРоаиерРога с завяданием, гниением или прекращением роста (СРоаперРога шГипШЬиРГега 1г1врога (8уп.)), пятнистостью листьев йайнПорПога (ОайнПорПога д1уйпев), ложной мучнистой росой (Регоповрога тапвПипса), болезнью с завяданием, гниением или прекращением роста йгес1в1ега (ЭгесПвкга д1уйт), пятнистостью листьев Ггодеуе (Сегсоврога воДиа), пятнистостью листьев ЫрЮврПаешПпа (^ерΐοβрРае^и1^иа РтГо1Р), пятнистостью листьев рПуПовПса (РПуПовНйа во]ассо1а), болезнью стручков и стеблей с завяданием, гниением или прекращением роста (РПоторв1в во_]ае), мучнистой росой (М1сговр1аега йгГГива), пятнистостью листьев ругепосПае)а (РугепосПае1а д1усшев), ризоктонией воздушной, завяданием, гниением или прекращением роста листвы (КЫ/ойота во1ат), ржавчиной (РПакорвога расПугЫ/ί Ркакорвога те1Ьот1ае), паршой (5>рПасе1ота д1усшев), болезнью листьев с завяданием, гниением или прекращением роста вЩтрПуПит (ШетрПуПит Ьо1гуовнт), черной пятнистости листьев (Согупеврога саввисо1а); грибковыми болезнями на корнях и основаниях стеблей, вызванных, например, черной корневой гнилью (Са1опесРта сго1а1апае), пепельной гнилью (МасгорПотша рПавеоПпа), болезнью с завяданием, гниением или прекращением роста ГиваРит или вильтом, корневой гнилью и гнилью стручков и шейки (РиваРит охуврогит, РиваРит огШосегав, РиваРит ветРейит, РиваРит есрнвеР), корневой гнилью тусо1ер1ой!вснв (Мусо1ер1ой1вснв 1еггев1г1в), пеосовтоврога (Иеосовторврога зав1пГейа), болезнью стручков и стеблей с завяданием, гниением или прекращением роста (ИхарогШе р1авео1огит), раком стеблей (ИхарогШе рПавео1огнт заг. санПзога), фитофторозной гнилью (РПуЮрПШога тедаврегта), бурой гнилью стеблей (РЫа1орПога дгеда!а), питиозной гнилью (РуШшт арРаи^йе^таΐит, РуШшт 1ггеди1аге, РуШшт йеЬагуапит, РуШшт тупо1у1ит, РуШшт и1Ртит), корневой гнилью ризок- 20 026839 тониоз, увяданием и выпреванием стеблей (ΚΙιίζοαΙοηία δοϊαηί), увяданием стеблей склеротиниоз (8с1еΓοΐίηία 8с1егойогит), южной склероциальной гнилью (8с1егоЬта го1Гкп), корневой гнилью 11ие1а\юрк1к (ТЫе1ауюр818 Ьа^^а).
Указанным способом можно также бороться с устойчивыми штаммами указанных выше организмов.
Микроорганизмами, способными разрушать или изменять промышленные материалы, которые можно указать, являются, например, такие организмы, как бактерии, грибы, дрожжи, водоросли и слизи. Активные соединения согласно изобретению предпочтительно действуют против грибов, в частности плесени, обесцвечивающих и разрушающих древесину грибов (ВакМютусе1ек) и против слизи и водорослей. Можно указать в качестве примеров микроорганизмы следующих родов: ЛИетапа, такие как ЛЬетапа 1еишк, АкрегдШик, такие как АкрегдШик тдег, СНаеЮтшт, такие как СНаеЮтшт д1οЬοκит, Сοη^οр1ю^а. такие как Сοη^οр1ю^а рие1аиа, ЬеиНиик, такие как ЬеиЕиик Ндгшик, РетсШшт, такие как РетсШшт д1аисит, Ρο^ογ^, такие как Ρο^οΓΗδ уеШтоЙ!·, Аи^еοЬаκ^Шит, такие как ΑϊΒΌο^ϊδίάπιπι ри11и1аик, 8с1е^οрЬοта, такие как 8с1егор1юта р^ιуοрН^1а. Т^^с1юύе^та. такие как Тпс1ю0егта утйе, ЕксНепсЫа, такие как ЕксНепсйа тоН, Рκеиάοтοηаκ, такие как Рκеиάοтοиаκ аегидиюка и Е^р^йтесс^, такие как аигеик.
Кроме того, соединения формулы (I) согласно изобретению обладают также очень эффективной антимикотической активностью. Они имеют очень широкий спектр антимикотической активности, в частности, в отношении дерматофитов и дрожжей, плесени и двухфазных грибов (например, в отношении организмов вида СаиШйа, таких как СаиФйа а1Ысаик, СаиФйа д1аЬга1а) и Ер^άе^тοрЬуΐοи Г1οссοκит, вида АкрегдШик, таких как АкрегдШик тдег и АкрегдШик Гит1даШк, вида Т^^сЬοрЬуΐοи таких как Т^^сЬοрЬуΐοи теи1адгорНу1:ек, вида Μ^с^οκрο^οи таких как Μ^с^οκрο^οи сатк и аи^тиН. Список этих грибов ни в коем случае не ограничивает микотический спектр, который можно продолжить, но который приводится только для иллюстрации.
При применении соединений согласно изобретению нормы расхода могут варьировать в широком диапазоне. Доза активного соединения/норма внесения, которую обычно применяют в способе обработки согласно изобретению, является обычной и подходящей для обработки части растений, например листьев (некорневая обработка) от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га, более предпочтительно от 50 до 300 г/га; в случае орошения или капельного орошения дозу можно даже снизить, особенно при применении инертных субстратов, подобных минеральной вате или перлиту;
для обработки семян от 1 до 200 г на 100 кг семян, предпочтительно от 2 до 150 г на 100 кг семян, более предпочтительно от 2,5 до 25 г на 100 кг семян, еще более предпочтительно от 2,5 до 25 г на 100 кг семян;
для обработки почвы от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.
Указанные в контексте дозы приводятся в качестве иллюстративных примеров способа согласно изобретению.
Специалист в данной области техники должен знать, как адаптировать дозы внесения, то есть согласно природе обрабатываемого растения или сельскохозяйственной культуры.
Комбинацию согласно изобретению можно применять для защиты растений в течение определенного диапазона времени после обработки против вредителей и/или фитопатогенных грибов и/или микроорганизмов. Временной диапазон, в течение которого защита является эффективной, охватывает обычно от 1 до 28 дней, предпочтительно от 1 до 14 дней, более предпочтительно от 1 до 10 дней, еще более предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений комбинациями или вплоть до 200 дней после обработки растительного посадочного материала.
Кроме того, комбинации и композиции согласно изобретению можно также применять для снижения содержания микотоксинов в растениях и собранном растительном материале и, следовательно, в продуктах питания и кормах для животных, изготовленных из них. Особенно, но не исключительно, можно указать следующие микотоксины: деоксиниваленол (ПОЫ), ниваленол, 15-Ас-ООЫ, 3-Ас-ООЫ, Т2- и НТ2-токсины, фумонизины, зеараленон монилиформин, фузарин, диацетоксискирпенол (ОА8), боверицин, энниатин, фузаропролиферин, фузаренол, охратоксины, патулин, эрготалкалоиды и афлатоксины, которые продуцируются, например, следующими грибковыми заболеваниями: Рикагшт крес, подобными Рикагшт аситтаШт, Р. ауеиасеит, Р. сг^^еИете, Р. си1тο^ит, Р. дгаттеагит (ОШЬеге11а ζеае), Р. ецшкеН, Р. Γπρ^οΓοί, Р. тикагит, Р. οxуκрοтт, Р. ргоШегаШт, Р. рοае, Р. рκеиάοд^ат^иеатт, Р. катЬистит, Р. кагрд Р. кеткесШт, Р. Р. κрο^οΐ^^сЬο^άеκ, Р. 1аидкеШ1ае, Р. киЬд1иНиаик, Р. НгсшсШт,
Р. уеФсШюШек и другими, но также АкрегдШик крес., РешсШшт крес., С1а\асерк ригригеа, ЕНасНу·^!^ крес. и др.
Соединения формулы (I) или их соли в комбинации с соединениями (В), (С) или (Ό) являются также подходящими для селективной борьбы с вредными организмами в посевах ряда растительных культур, например, в посевах культур экономического значения, таких как зерновые (пшеница, ячмень, тритакале, ржи, риса, кукурузы, проса), сахарная свекла, сахарный тростник, масличный рапс, хлопчатник, подсолнечник, горох, фасоль и соя культурная. Особый интерес представляет применение в однодольных куль- 21 026839 турах, таких как зерновые (пшеница ячмень, рожь, тритакале, сорго), в том числе кукуруза и рис, и однодольных овощных культурах, но также в двудольных культурах, таких как, например, соя культурная, масличный рапс, хлопчатник, винный виноград, овощные растения, фруктовые растения и декоративные растения. Комбинации являются предпочтительными для селективного подавления вредных растений в полезных растениях (сельскохозяйственных культурах). Комбинации согласно изобретению являются также пригодными для подавления вредных растений в грядках и участках полезных растений и декоративных растений, таких как, например, газонные участки с полезными или декоративными газонами, особенно с 1о1шт, мятликом луговым или бермудской травой.
В конкретном варианте осуществления соединения формулы (I) или их соли в комбинации с соединениями (В), (С) или (И) являются также пригодными для селективного подавления вредных организмов в ряде растений, выбранных из хлопчатника, винограда, зерновых (например, пшеницы, риса, ячменя, тритакале), маиса (кукурузы), сои, масличного рапса, подсолнечника, терна, плодовых культур, кустарников, фруктовых деревьев и плодовых растений (таких как яблоня, грушевое дерево, цитрусовые растения, банановые растения, кофейные растения, клубника, малина), растительных культур, в частности зерновых, кукурузы, масличного рапса, кустарников, фруктовых деревьев и плодовых растений, овощей и виноградов.
Среди полезных растений или сельскохозяйственных культур, для которых можно применять комбинации согласно изобретению, представляют интерес также мутантные культуры, которые полностью или частично толерантны к определенным пестицидам, или полностью или частично толерантные трансгенные культуры, например, культуры кукурузы, которые устойчивы к глюфосинату или глифосинату, или культуры сои, которые устойчивы к гербицидным имидазолинонам. Однако особым преимуществом комбинаций в этом новом способе является их эффективное действие на сельскохозяйственные культуры, которые обычно недостаточно толерантны к применяемым пестицидам.
Согласно этому, изобретение относится также к способу селективного подавления вредных растений в культурах полезных растений, который содержит нанесение эффективного для защиты полезных растений количества одного или нескольких соединений (I) в комбинации с соединениями (В), (С) или (И) или их солями до, после или одновременно с количеством, эффективным против вредных растений, одного или нескольких гербицидов на растения, части растений, семена растений или посевной материал.
Ν-Циклопропиламиды формулы (I) в которой Т представляет собой атом кислорода, можно получить конденсацией замещенного Ν-циклопропилбензиламина с 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Нпиразол-4-карбонилхлоридом согласно АО 2007/087906 (способ Р1) и АО 2010/130767 (способ Р1 - стадия 10).
Замещенные Ν-циклопропилбензиламины являются известными или их можно получить известными способами, такими как восстановительное аминирование замещенного альдегида циклопропанамином (I. Меб. СЬет., 2012, 55 (1), 169-196) или нуклеофильное замещение замещенного бензилалкила (или арил) сульфоната или замещенного бензилгалогенида циклоропанамином (Вюотд. Меб. СЬет., 2006, 14, 8506-8518 и АО 2009/140769).
3-(Дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонилхлорид можно получить согласно АО2010/130767 (способ Р1 - стадии 9 или 11).
Ν-Циклопропилтиоамиды формулы (I), в которой Т представляет собой атом серы, можно получить тионированием Ν-циклопропиламида формулы (I), в которой Т представляет собой атом кислорода, согласно АО 2009/016220 (способ Р1) и АО 2010/130767 (способ Р3).
Следующие примеры иллюстрируют неограничивающим образом получение соединений формулы (I) согласно изобретению.
Получение ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамида (соединение А1).
Стадия А: получение ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина
К раствору 55,5 г (971 ммоль) циклопропанамина в 900 мл метанола последовательно добавляют 20 г молекулярного сита 3А и 73 г (1,21 моль) уксусной кислоты. Затем по каплям добавляют 72 г (486 ммоль) 2-изопропилбензальдегида и реакционную смесь далее нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 4 ч.
Реакционную смесь затем охлаждают до 0°С и порциями добавляют 45,8 г (729 ммоль) цианоборогидрида натрия в течении 10 мин и реакционную смесь снова перемешивают в течение 3 ч при кипячении с обратным холодильником. Охлажденную реакционную смесь фильтруют через слой диатомовой земли. Слой промывают избытком метанола и метанольный экстракт концентрируют в вакууме. Затем добавляют воду к остатку, и рН регулируют до 12 400 мл 1 н водного раствора гидроксида натрия. Водный слой экстрагируют этилацетатом, промывают водой (2x300 мл) и сушат над сульфатом магния, получая при этом 81,6 г (88%) ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина в виде желтого масла, которое применяют как таковое в следующей стадии.
Гидрохлоридную соль можно получить растворением ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина в диэтиловом эфире (1,4 мл/г) при 0°С с последующим добавлением 2 М раствора хлористо-водородной
- 22 026839 кислоты в диэтиловом эфире (1,05 экв.). После 2 ч перемешивания гидрохлорид Ы-(2-изопропилбензил)циклопропанамина (1:1) отделяют фильтрованием, промывают диэтиловым эфиром и сушат в вакууме при 40°С в течение 48 ч. Т.пл. (температура плавления) = 149°С.
Стадия В: получение Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамида
К 40,8 г (192 ммоль) Ы-(2-изопропилбензил)циклопропанамина в 1 л сухого тетрагидро фурана добавляют при комнатной температуре 51 мл (366 ммоль) триэтиламина. Затем добавляют по каплям раствор 39,4 г (174 ммоль) 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонилхлорида в 800 мл сухого тетрагидрофурана при поддержании температуры ниже 34°С. Реакционную смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 2 ч, затем оставляют на ночь при комнатной температуре. Соли отделяют фильтрованием, и фильтрат концентрируют в вакууме, получая при этом 78,7 г коричневого масла. Колоночная хроматография на силикагеле (750 г - градиент смеси н-гептан/этилацетат) дает 53 г (71% выход) Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамида в виде желтого масла, которое медленно кристаллизуется. Т.пл. = 76-79°С.
Таким же образом соединения А2-А19 получают согласно получению, описанному для соединения А1.
Получение Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4карботиоамида (соединения А20).
Раствор 14,6 г (65 ммоль) пентасульфида фосфора и 48 г (131 ммоль) Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида в 500 мл диоксана нагревают при 100°С в течение 2 ч. Затем добавляют 50 мл воды и реакционную смесь дополнительно нагревают при 100°С в течение еще 1 ч. Охлажденную реакционную смесь фильтруют через картридж основного оксида алюминия. Картридж промывают дихлорметаном, и объединенные органические экстракты сушат над сульфатом магния и концентрируют в вакууме, получая при этом 55,3 г оранжевого масла. Остаток растирают с несколькими мл диэтилового эфира до тех пор, пока не будет иметь место кристаллизация. Кристаллы отфильтровывают и сушат в вакууме при 40°С в течение 15 ч, получая при этом 46,8 г (88% выход) Ы-циклопропила-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метила-1Н-пиразола-4карботиоамида. Т.пл. = 64-70°С.
В табл. 1 приведены данные 1одР и ЯМР (!Н) соединений А1-А20.
Указанные в табл. 1 величины 1одР определяли согласно ЕЕС ОиесЕуе 79/831 Аппех У.Л8 ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографией) на колонке с обращенной фазой (С 18), используя способ, описанный ниже.
Температура: 40°С; подвижные фазы: 0,1% водный раствор муравьиной кислоты и ацетонитрил; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.
Калибровку проводили с применением неразветвленных алкан-2-онов (содержащих от 3 до 16 атомов углерода) с известными величинами 1одР (определение величин 1одР по временам удерживания с применением линейной интерполяции между двумя последовательными алканонами). Величины лямбдатах определяли с помощью УФ-спектров от 200 до 400 нм и величин пиков хроматографических сигналов.
Соединение 1одР ЯМР
А1 3, 35 ХН ЯМР (500 МГц, СНС1з-<3) : б м.д. 0,64 (ушир.с, 4Н) , 1,21 (д, 5=6,60 Гц, 6Н), 2,442,80 (м, 1Н) , 3,01-3,29 (м, 1Н) , 3,78 (с, ЗН) , 4,76 (ушир.с, 2Н) , 6,89 (т, 5=54,70 Гц, 1Н), 7,12-7,33 (м, 4Н).
А2 3, 44 ХН ЯМР (500 МГц, СНС1з-с1) : δ м.д. 0,47-0,77 (м, 6Н) , 0, 80-1, 04 (м, 2Н) , 1,92 (ушир.с, 1Н) , 2,66 (ушир.с, 1Н) , 3,80 (с, ЗН) , 4,92 (ушир.с, 2Н) , 6,90 (т, 5=54,50 Гц, 1Н) , 7,01-7,25 (м, 4Н).
АЗ 4, 06 ХН ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д 0,61 (ушир.с, 4Н) , 1,46 (с, 9Н) , 2,77-2,98 (м, 1Н) , 3,89 (с, ЗН) , 5,05 (ушир.с, 2Н) , 6,91 (т, 5=54,70 Гц, 1Н), 7,20 (ушир.с, ЗН), 7,35-7,48 (м, 1Н).
А4 3, 76 ХН ЯМР (300 МГц, СНС1з-с1) : δ м.д. 0,65-0,69 (м, 4Н) , 1,21 (т, ЗН) , 2, 62-2, 64 (м, ЗН) , 3,81 (с, ЗН), 4,70 (с, 2Н) , 6,85 (т, 5=54,6 Гц, 1Н), 7,04-7,22 (м, ЗН).
А5 4, 09 ХН ЯМР (500 МГц, СНС13-<3) : б м.д. 0,63-0,73 (м, 4Н) , 1,22 (д, 5=6,92 Гц, 6Н) , 2,59-2,87
- 23 026839
(м, 1Н) , 2,98-3,30 (м, 1Н) , 3,82 (с, ЗН) , 4,74 (ушир.с, 2Н), 6,88 (τ, 1=54,40 Гц, 1Н), 7,20-7,27 (м, ЗН).
Аб 3, 41 2Н ЯМР (300 МГц, СНС13-а; : δ м.д. 0,65-0,66 (м, 4Н) , 1,21 (т, ЗН), 2,62 (кв., 2Н) , 2,64 (ушир.с, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,71 (с, 2Н) , 6,86 (τ, 1=54,6 Гц, 1Н) , 6, 89-6, 95 (м, 2Н) , 7,13-7,18 (м, 1Н).
А7 3,70 2Н ЯМР (300 МГц, СНС13-а; : δ м.д. 0,65-0,69 (м, 4Н) , 1,22 (д, 6Н) , 2,69 (ушир.с, 1Н) , 3,10-3,14 (м, 1Н), 3,81 (с, ЗН) , 4,75 (с, 2Н), 6,86 (т, 1=54,6 Гц, 1Н), 6, 88-6, 93 (м, 2Н), 7,23-7,28 (м, 1Н).
А8 3,46 ΖΗ ЯМР (300 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,60-0,66 (м, 6Н), 0,89-0,95 (м, 2Н), 1, 82-1, 84 (м, 1Н) , 2,73 (ушир.с, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,89 (с, 2Н) , 6, 68-6, 99 (м, 4Н) .
А9 4,21 2Н ЯМР (300 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,64-0,68 (м, 4Н) , 1,56-1, 62 (м, 2Н) , 1, 62-1,70 (м, 2Н) , 1,76-1,83 (м, 2Н) , 1, 96-2, 05 (м, 2Н) , 2,71 (ушир.с, 1Н) , 3,13-3,19 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН), 4,76 (с, 2Н) , 6,86 (т, 1=54,0 Гц, 1Н), 6, 87-6, 97 (м, 2Н), 7,23-7,28 (м, 1Н) .
А10 3, 65 “Н ЯМР (4 00 МГц, СНС13-4) : δ м.д. 0,65 (ушир.с, 4Н), 1,21 (д, 1=6,75 Гц, 5Н), 2,292,59 (м, 1Н), 3,00-3,36 (м, 1Н) , 3,79 (с, ЗН), 4,83 (с, 2Н) , 6, 68-7,06 (м, 2Н) , 7,13 (д, 1=7,78 Гц, 1Н), 7,27-7,33 (м, 1Н).
АН 3,70 “Н ЯМР (500 МГц, СНС1з-сМ : δ м.д. 0,65 (ушир.с, 4Н) , 2,31 (с, ЗН) , 2,64 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН), 4,73 (ушир.с, 2Н) , 6,89 (т, 1=54,6 Гц, 1Н), 7,01-7,14 (м, ЗН) .
А12 3, 99 ХН ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,66 (ушир.с, 4Н) , 1,22 (д, 1=6,97 Гц, 6Н) , 2,31
(с, ЗН) , 2,54-2,75 (м, 1Н) , 2,99-3,25 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,75 (ушир.с, 2Н) , 6,89 (т, 1=53,90 Гц, 1Н), 7,01-7,23 (м, ЗН).
А13 3, 76 2Н ЯМР (500 МГц, СНС13-а; : δ м.д. 0,61-0,68 (м, 6Н) , 0, 80-1, 00 (м, 2Н) , 1,74-2,00 (м, 1Н) , 2,31 (с, ЗН) , 2,53-2, 82 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,89 (ушир.с, 2Н) , 6,83 (т, 1=54,80 Гц, 1Н) , 6,91-7,06 (м, ЗН) .
А14 4,36 2Н ЯМР (500 МГц, СНС13-а; : δ м.д. 0,62 (м, 4Н), 1,44 (с, 9Н) , 2,28 (с, ЗН) , 2,74-3,02 (м, 1Н) , 3,83 (ушир.с, ЗН) , 5,02 (ушир.с, 2Н), 6,85 (т, 1=54,40 Гц, 1Н), 7,01 (ушир.с, 1Н), 7,21-7,29 (м, 2Н).
А15 3,80 ΖΗ ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,50-0,67 (м, 4Н) , 2,81 (ушир.с, 1Н), 3,78 (с, ЗН) , 4,85 (ушир.с, 2Н), 6,78 (т, 1=55,00 Гц, 1Н), 7,20-7,29 (м, 2Н), 7,54 (д, 1=8,17 Гц, 1Н) .
А1б 3,78 2Н ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,55-0,70 (м, 4Н) , 2,37 (с, ЗН), 2,72-3,04 (м, 1Н) , 3,83 (ушир.с, ЗН) , 4,91 (ушир.с, 2Н) , 6,86 (т, 1=54, 50 Гц, 1Н) , 7,10-7,20 (м, 2Н) , 7,54 (д, 1=7,89 Гц, 1Н).
А17 3,46 ΖΗ ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,47-0,64 (м, 4Н) , 2,29-2, 55 (м, 1Н) , 3,80 (с, ЗН) , 5,05 (с, 2Н) , 6,95 (т, 1=54, 40 Гц, 1Н) , 7,40 (т, 1=7,86 Гц, 1Н) , 7, 60-7,70 (дд, 2Н) .
А18 3, 62 2Н ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,50-0,74 (м, 4Н) , 2,45-2,71 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,99 (с, 2Н) , 6,91 (т, 1=54, 40 Гц, 1Н) , 7,45-7,57 (м, 2Н).
А19 4, 04 ΖΗ ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,65 (ушир.с, 4Н) , 1,20 (т, 1=7,43 Гц, ЗН) , 2,22 (с, ЗН), 2,24 (с, ЗН) , 2, 58-2, 64 (м, 2Н) , 3,80 (с, ЗН) , 4,70 (ушир.с, 2Н) , 6,89 (т,
- 24 026839
Э=54,70 Гц, ЗН), 6,98 (ушир.с , 2Н) .
2Н ЯМР (500 МГц, СНС13-с1) : δ м.д. 0,55-0,84
(м, 4Н) , 1,27 (т Г=б,97 Гц, 6Н) , 2,73-2,85
(м, ιη: , 3,04-3, 23 (м, 1Н) , 3,80 (с, ЗН),
4, 60-5, Об (м, 1Н) , 6,99-7,38 (м, 5Н) .
Хорошая фунгицидная активность комбинаций активных соединений согласно изобретению очевидна из приведенного ниже примера. Хотя индивидуальные активные соединения проявляют слабую фунгицидную активность, их комбинации обладают активностью, которая превышает простое сложение активностей соединений. Синергическое действие фунгицидов присутствует всегда, когда фунгицидная активность комбинаций активных соединений превышает общую сумму активностей активных соединений при применении их по отдельности. Ожидаемую активность для данной комбинации двух активных соединений можно вычислить следующим образом (см. Со1Ъу, 5.К., Са1си1абпд 5упегд15бс апб Ап1адоШ5бс Ке5роп5е5 оГ НегЫслбе СотЪтабоп5, Аееб5 1967, 15, 20-22).
Если X представляет собой эффективность, когда активное соединение А применяют при норме расхода т в м.д. (или г/га),
Υ представляет собой эффективность, когда активное соединение В применяется при норме расхода п в м.д (или г/га),
Е представляет собой эффективность когда активные соединения А и В применяют при норме расхода тип в м.д. (г/га) соответственно, тогда
Ε = Χ+Υ-ΧΧ 100
Степень эффективности выражена в %. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что болезнь не наблюдается. Если фактическая фунгицидная активность превышает расчетную величину, то активность комбинации является сверхаддитивной, т.е. существует синергетический эффект. В этом случае эффективность, которую фактически наблюдали, должна быть выше, чем величина для ожидаемой эффективности (Е), вычисленной по вышеуказанной формуле. Следующим способом демонстрации синергического эффекта является способ Татте5 (см. 15оЪо1е5, а дгарЫс герге5еп1а1ю11 оГ 5упегд15т т ре5бс1бе5 т №бт б. Р1ап1 Рабт, 1964, 70, 73-80).
Пример А: тест на превентивную активность против В1итепа (ячмень)
Растворитель: 49 мас.ч. Ν,Ν-диметилацетамида
Эмульгатор: 1 мас.ч. алкиларилового эфира полигликоля
Для получения подходящего препарата активного соединения 1 мас.ч. активного соединения или комбинации активных соединений смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Для тестирования превентивной активности молодые растения опрыскивают препаратом активного соединения или комбинации активных соединений при указанной норме расхода.
После высушивания нанесенного разбрызгиванием покрытия, растения опыляют спорами В1итепа дтатт15 Г.5р. Ногбек
Растения помещают в теплицу при температуре приблизительно 18°С и относительной атмосферной влажности около 80% для содействия развитию споровой массы мучнистой росы.
Тест оценивают через 7 дней после инокуляции. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности необработанного контроля, в то время как эффективность 100% означает, что болезнь не наблюдается.
В приведенной ниже таблице явно показано, что наблюдаемая активность комбинации активных соединений согласно изобретению больше расчетной активности, т.е. присутствует синергический эффект.
Т ест на превентивную активность против В1итепа (ячмень)
Активные соединения Норма расхода активного соединения в м.д. а.и. Эффективность в δ
найденная вычисл.
(А5) Ы-(5-хлор-2- изопропилбензил)-Ν- циклопропил-3- (дифторметил)-5-фтор-1- метил-1Н-пиразол-4- карбоксамид 62, 5 56
(В-14.1) глифосат 5 11
(В-13.3) глифосинат аммония 5 0
(А5) + (В-14.1) 12.5:1 62,5 + 5 89 61
(А5) + (В-13.3) 12.5:1 62,5 + 5 94 56
*найденная = найденная активность, **вычисл. = вычисленная активность по формуле СоЪу
- 25 026839
Пример В: тест на превентивную активность против Ьер1о8рЬаепа ио^огит (пшеница)
Растворитель: 49 мас.ч. Ν,Ν-диметилацетамида
Эмульгатор: 1 мас. ч. алкиларилового эфира полигликоля
Для получения подходящего препарата активного соединения 1 массовую часть активного соединения или комбинации активных соединений смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора, и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Для тестирования превентивной активности молодые растения опрыскивают препаратом активного соединения или комбинации активных веществ при заданной норме расхода.
После высушивания нанесенного разбрызгиванием покрытия растения опрыскивают суспензией спор Ьер1о8рЬаепа пойогнт. Растения оставляют в течение 48 ч в инкубационной камере приблизительно при 20°С и относительной влажности воздуха приблизительно 100%.
Растения помещают в теплицу при температуре около 22°С и относительной влажности воздуха приблизительно 80%.
Тест оценивают через 8 дней после инокуляции. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности необработанного контроля, в то время как эффективность 100% означает, что болезнь не наблюдается.
В приведенной ниже таблице явно показано, что наблюдаемая активность комбинации активных веществ согласно изобретению больше расчетной активности, т.е. присутствует синергический эффект.
Тест на Ьер1о8рЬаепа пойогнт (пшеница)/профилактический
Активные соединения Норма расхода активного соединения в м.д. а.и. Эффективность в %
найденная вычисл.
(А5) Ы-(5-хлор-2- изопропилбензил)-Ν- циклопропил-3- (дифторметил)-5-фтор-1- метил-1Н-пиразол-4- карбоксамид 31 50
(ϋ-23) мефенпир-диэтил 25 17
(ϋ-19) изоксадифен- этилен 25 17
(ϋ-62) ципросульфамид 25 0
(А5) + (Э—23) 1.24:1 31 + 25 67 59
(А5) + (Э-19) 1.24:1 31 + 25 83 59
(А5) + (Э—62) 1.24:1 31 + 25 83 50
*найденная = найденная активность **вычисл. = вычисленная активность по формуле СоЬу

Claims (19)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Комбинации активных соединений, содержащие: (А) по меньшей мере одно соединение формулы (I) где Т представляет собой атом кислорода и X выбирают из группы, содержащей 2-изопропил, 2циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2циклопропил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-2-(трифторметил), 2-хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемую соль; и (В) по меньшей мере одно дополнительное гербицидно активное соединение, выбранное из глифосата, глифосата-натрия, глифосата-изопропиламмония, биланафоса, глюфосината, глюфосинатааммония, мефенпир-диэтила, изоксадифен-этила и ципросульфамида.
  2. 2. Комбинации активных соединений по п.1, которая дополнительно содержит по меньшей мере один агент, придающий безопасность.
  3. 3. Комбинации активных соединений по п.1 или 2, где соединение формулы (1) выбирают из группы, содержащей
    - 26 026839
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Н-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Α1),
    Ы-циклопропил-М-(2-циклопропилбензил)-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2),
    М-(2-трет-бутилбензил)-Н-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Α3),
    М-(5-хлор-2-этилбензил)-Н-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4),
    Ы-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Н-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5),
    Ы-циклопропил-3 -(дифторметил)-Ы-(2-этил-5 -фторбензил)-5-фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А6),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Н-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7) ,
    Ы-циклопропил-М-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А8),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Н-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-М-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Α11),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Н-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А12),
    Ы-циклопропил-М-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А13),
    Ы-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-М-циклопропил-3-(дифторметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14),
    М-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-Н-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамид (соединение А15),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Н-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А16),
    М-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-Н-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамид (соединение А17),
    Ы-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-М-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамид (соединение А18) и
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-М-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19).
  4. 4. Комбинация активных соединений по п.3, где соединение формулы (I) представляет собой N-(5хлор-2-изопропилбензил)-Ы-циклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид.
  5. 5. Композиции, содержащие комбинации активных соединений по любому одному из пп.1-4 и дополнительно содержащие растворители, носители, поверхностно-активные вещества или наполнители.
  6. 6. Способ борьбы с фитопатогенными грибами при защите растений, отличающийся тем, что включает применение комбинации активных соединений любому одному из пп.1-4 или композиции по п.5 для обработки семян, растения, плодов растений или почвы, на которой растут растения или предполагается рост растений.
  7. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что обрабатывают растение, плоды растений или почву, на которой растут растения или которая предназначена для их роста.
  8. 8. Способ по п.6, отличающийся тем, что при обработке листьев применяют от 0,1 до 10000 г/га и при обработке семян от 2 до 200 г на 100 кг семян.
  9. 9. Применение комбинаций активных соединений по любому одному из пп.1-4 для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами при защите сельскохозяйственных культур.
  10. 10. Применение композиции по п.5 для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами при защите сельскохозяйственных культур.
  11. 11. Применение комбинаций активных соединений по любому одному из пп.1-4 для обработки семян, семян трансгенных растений и трансгенных растений.
  12. 12. Применение композиции по п.5 для обработки семян, семян трансгенных растений и трансгенных растений.
  13. 13. Семена, обработанные комбинациями активных соединений по любому одному из пп.1-4 или композициями по п.5.
  14. 14. Способ защиты полезных растений или сельскохозяйственных культур от фитотоксических побочных действий пестицидов, который содержит нанесение эффективного количества комбинаций активных соединений по любому одному из пп.1-4 или композиций по п.5, где соединение формулы (ΐ) наносят до, после или одновременно с соединениями группы (В) на растения, части растений, семена
    - 27 026839 растений или посевной материал.
  15. 15. Способ по п.14, в котором нанесение проводят послевсходовым способом.
  16. 16. Способ по п.14, в котором соединения формулы (I) или его соли применяют для обработки семян растений или посевного материала.
  17. 17. Способ по п.14, в котором нанесение проводят предвсходовым способом.
  18. 18. Способ селективной борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений, который включает нанесение эффективного для защиты растений количества комбинаций активных соединений по любому одному из пп.1-4 или композиций по п.5, где соединения формулы (I) наносят до, после или одновременно с эффективным количеством соединений группы (В) на растения, части растений, семена растений или посевной материал.
  19. 19. Способ по п.18, который включает обработку семенного материала одним или несколькими соединениями формулы (1) или их солями и нанесение одного или нескольких соединений группы (В) после посева предвсходовым способом или послевсходовым способом.
EA201590771A 2012-10-19 2013-10-17 Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения EA026839B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12356025 2012-10-19
US201261730251P 2012-11-27 2012-11-27
PCT/EP2013/071694 WO2014060502A1 (en) 2012-10-19 2013-10-17 Active compound combinations comprising carboxamide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201590771A1 EA201590771A1 (ru) 2015-08-31
EA026839B1 true EA026839B1 (ru) 2017-05-31

Family

ID=47216180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201590771A EA026839B1 (ru) 2012-10-19 2013-10-17 Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9801374B2 (ru)
EP (1) EP2908639A1 (ru)
JP (1) JP6153619B2 (ru)
CN (1) CN105357968A (ru)
AR (1) AR093069A1 (ru)
AU (2) AU2013333916B2 (ru)
CA (1) CA2888600C (ru)
EA (1) EA026839B1 (ru)
UA (1) UA114822C2 (ru)
WO (1) WO2014060502A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA025669B1 (ru) * 2012-10-19 2017-01-30 Байер Кропсайенс Аг Способ стимулирования роста растений с применением производных карбоксамида
EP2908642B1 (en) * 2012-10-19 2022-02-23 Bayer Cropscience AG Method for enhancing tolerance to abiotic stress in plants by using carboxamide or thiocarboxamide derivatives
MX355153B (es) 2012-10-19 2018-04-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden derivados de carboxamida y un agente de control biologico.
UA114648C2 (uk) 2012-10-19 2017-07-10 Байєр Кропсайнс Аг Спосіб обробки рослин проти грибів, стійких до фунгіцидів, із застосуванням карбоксамідних або тіокарбоксамідних похідних
WO2016174042A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
AR104687A1 (es) * 2015-05-19 2017-08-09 Bayer Cropscience Ag Método para tratar las enfermedades roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los cítricos y sigatoka negra de la banana
WO2017207368A1 (en) 2016-06-02 2017-12-07 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions
BR112019005932A2 (pt) 2016-10-10 2019-06-11 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida, métodos para controlar pragas fitopatogênicas, método para melhorar a saúde de plantas, método para a proteção do material de propagação vegetal contra pragas e material de propagação vegetal
BR112019006434A2 (pt) 2016-10-10 2019-06-25 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida, métodos para controlar pragas fitopatogênicas, para melhorar a saúde de plantas e para a proteção do material de propagação vegetal contra pragas e material de propagação vegetal
WO2018069110A1 (en) 2016-10-10 2018-04-19 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2020007646A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3698634A1 (en) 2019-02-25 2020-08-26 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4066643A1 (en) 2021-03-30 2022-10-05 Basf Se Pesticidal mixtures

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010092119A1 (en) * 2009-02-11 2010-08-19 Basf Se Dimethomorph as safener for pesticides with phytotoxic effects
EP2251331A1 (en) * 2009-05-15 2010-11-17 Bayer CropScience AG Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2010130767A2 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2011107443A1 (en) * 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2012143125A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and an insecticidal or acaricidal or nematicidal active compound
WO2012143127A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropsciences Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound

Family Cites Families (330)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2036008A (en) 1934-11-07 1936-03-31 White Martin Henry Plug fuse
US2289060A (en) 1940-03-12 1942-07-07 Merkle Corp Method of and apparatus for utilizing dry ice
DE2417487C2 (de) 1974-04-10 1983-01-20 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Benzyl-phenoxyalkancarbonsäuren, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2433067B2 (de) 1974-07-10 1977-11-24 a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
DE2601548C2 (de) 1976-01-16 1984-01-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und Derivate sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2640730C2 (de) 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel
GB2039886A (en) 1977-12-23 1980-08-20 Ici Ltd Herbicidal pyridine derivative
DE2961917D1 (en) 1978-01-18 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use
DE2964580D1 (en) 1978-03-01 1983-03-03 Ici Plc Herbicidal pyridine compounds and herbicidal compositions containing them
DE2834251A1 (de) 1978-08-04 1980-03-06 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur reinigung von tertiaeren aminen
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
ES8401019A1 (es) 1981-10-16 1983-11-16 Du Pont "un compuesto".
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3324802A1 (de) 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
US4808750A (en) 1983-09-01 1989-02-28 The Dow Chemical Company Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
ES2039369T3 (es) 1986-06-14 1993-10-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Un procedimiento para la produccion de nuevos derivados de acido picolinico.
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
EP0274634A1 (en) 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
EP0323727B1 (en) 1988-01-06 1993-09-01 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxy propanoate herbicides
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
EP0412911B1 (en) 1989-08-10 2001-07-18 Aventis CropScience N.V. Plants with modified flowers
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
DE4000503A1 (de) 1990-01-10 1991-07-11 Hoechst Ag Pyridylsulfonylharnstoffe als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
WO1991013548A1 (en) 1990-03-14 1991-09-19 Ahle James L Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
CA2056988C (en) 1990-04-04 1995-12-19 Raymond S. C. Wong Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
DE69132939T2 (de) 1990-06-25 2002-11-14 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
US6395966B1 (en) 1990-08-09 2002-05-28 Dekalb Genetics Corp. Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein
JPH04103574A (ja) 1990-08-22 1992-04-06 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン誘導体及び除草剤
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
ZA92970B (en) 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
TW259690B (ru) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
WO1994009144A1 (en) 1992-10-14 1994-04-28 Zeneca Limited Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
AU684068B2 (en) 1993-03-25 1997-12-04 Syngenta Participations Ag Novel pesticidal proteins and strains
AU695940B2 (en) 1993-04-27 1998-08-27 Cargill Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
WO1995009910A1 (fr) 1993-10-01 1995-04-13 Mitsubishi Corporation Gene identifiant un cytoplasme vegetal sterile et procede pour preparer un vegetal hybride a l'aide de celui-ci
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
EP0728213B2 (en) 1993-11-09 2008-12-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Transgenic fructan accumulating crops and methods for their production
CA2186399C (en) 1994-03-25 2001-09-04 David Cooke Method for producing altered starch from potato plants
IL113776A (en) 1994-05-18 2008-12-29 Bayer Bioscience Gmbh Dna sequences coding for enzymes which catalyze the synthesis of linear alpha 1,4 - glucans in plants, fungi and microorganisms
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
EP0802720A4 (en) 1994-06-21 1999-01-13 Zeneca Ltd NEW PLANTS AND THEIR PROCESS FOR OBTAINING
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
PT795018E (pt) 1995-01-06 2007-12-21 Plant Res Int Bv Sequências de adn codificando enzimas de síntese de polímeros de hidratos de carbono e método para a produção de plantas transgénicas
CZ293254B6 (cs) 1995-02-24 2004-03-17 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolylbenzoylový derivát, způsob jeho přípravy, herbicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání nežádoucích rostlin
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
CZ331797A3 (cs) 1995-04-20 1998-06-17 American Cyanamid Company Produkty rezistentní na herbicidy vyvíjené na struktuře založeným způsobem
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
ATE366318T1 (de) 1995-05-05 2007-07-15 Nat Starch Chem Invest Verbesserungen in oder in bezug auf pfanzenstärkeverbindungen
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
DE59611501D1 (de) 1995-09-19 2009-12-24 Bayer Bioscience Gmbh Verfahren zur Herstellung einer modifizierten Stärke
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
ATE356211T1 (de) 1996-05-29 2007-03-15 Bayer Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle, die für enzyme aus weizen kodieren, welche an der stärkesynthese beteiligt sind
EP0904453B1 (en) 1996-06-12 2001-12-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
JP2000512348A (ja) 1996-06-12 2000-09-19 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル,インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
CA2257621C (en) 1996-06-12 2003-02-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
EP0975778B8 (en) 1997-04-03 2007-11-21 DeKalb Genetics Corporation Use of glyphosate resistant maize lines
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
US20020016262A1 (en) 1998-03-02 2002-02-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing the same
AU3478499A (en) 1998-04-09 1999-11-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
ATE365724T1 (de) 1998-05-11 2007-07-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von isoxazolin-3-yl- acylbenzolen
WO1999058654A2 (de) 1998-05-13 1999-11-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
ATE428788T1 (de) 1998-06-15 2009-05-15 Brunob Ii Bv Verbesserung von pflanzen und deren produkten
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
EP1108040A2 (en) 1998-08-25 2001-06-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
WO2000014249A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
BR9915026A (pt) 1998-10-09 2001-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Móleculas de ácido nucléico codificando uma enzima ramificadora de bactérias do gênero neisseria bem como métodos para a produção de alfa-1,4 glicanos ramificados para alfa-1,6
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
AU1336200A (en) 1998-11-03 2000-05-22 Aventis Cropscience N.V. Glufosinate tolerant rice
US6333449B1 (en) 1998-11-03 2001-12-25 Plant Genetic Systems, N.V. Glufosinate tolerant rice
EP1131452B1 (en) 1998-11-09 2014-01-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
EP1173580A1 (en) 1999-04-29 2002-01-23 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
PL356648A1 (en) 1999-04-29 2004-06-28 Syngenta Ltd Herbicide resistant plants
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
AU7647000A (en) 1999-08-20 2001-03-19 Basf Plant Science Gmbh Increasing the polysaccharide content in plants
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
US6509516B1 (en) 1999-10-29 2003-01-21 Plant Genetic Systems N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
US6506963B1 (en) 1999-12-08 2003-01-14 Plant Genetic Systems, N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
US6395485B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Aventis Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples
CA2401093A1 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Monsanto Technology Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
DK1261252T3 (da) 2000-03-09 2013-07-29 Du Pont Sulfonylurea-tolerante solsikkeplanter
IL151986A0 (en) 2000-03-31 2003-04-10 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazoles and their use as herbicides
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
GT200100103A (es) 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
BR122013026754B1 (pt) 2000-06-22 2018-02-27 Monsanto Company Molécula de dna e processos para produzir uma planta de milho tolerante à aplicação do herbicida glifosato
AU2001295504A1 (en) 2000-08-25 2002-03-04 Basf Aktiengesellschaft A herbicidal synergistic combination of a dihydrobenzothiophene compound and a photosystem ii inhibitor
US6713259B2 (en) 2000-09-13 2004-03-30 Monsanto Technology Llc Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
BR0114322A (pt) 2000-09-29 2004-06-15 Syngenta Ltd Enzima de epsps resistente a glifosato, polinucleotìdeo isolado, vetor, material de plantas, plantas completas férteis, morfologicamente normais, soja, canola, brassica, algodão, beterraba sacarina, girassol, ervilhas, batatas e beterrabas de forragem, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir plantas que sejam substancialmente tolerantes ou substancialmente resistentes a herbicida de glifosato, uso do polinucleotìdeo, métodos para selecionar material biológico transformado de modo a expressar um gene de interesse, e para regenerar uma planta fértil transformada para conter dna estranho, e, kit diagnóstico
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
AU2002215363B2 (en) 2000-10-25 2006-10-12 Monsanto Technology Llc Cotton event PV-GHGT07(1445) and compositions and methods for detection thereof
PL366144A1 (en) 2000-10-30 2005-01-24 Maxygen, Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
ATE509110T1 (de) 2000-10-30 2011-05-15 Monsanto Technology Llc Canola event pv-bngt(rt73), zusammensetzungen und verfahren zum nachweis davon
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
AU2002218413A1 (en) 2000-11-30 2002-06-11 Ses Europe N.V. Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion
AU2002214158B2 (en) 2000-12-07 2007-01-18 Syngenta Limited Plant derived hydroxy phenyl pyruvate dioxygenases (HPPD) resistant against triketone herbicides and transgenic plants containing these dioxygenases
EP1349446B1 (en) 2000-12-08 2013-01-23 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
US20040107461A1 (en) 2001-03-30 2004-06-03 Padma Commuri Glucan chain length domains
EG26529A (en) 2001-06-11 2014-01-27 مونسانتو تكنولوجى ل ل سى Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera
DE60226508D1 (de) 2001-06-12 2008-06-19 Bayer Cropscience Gmbh Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen
US6818807B2 (en) 2001-08-06 2004-11-16 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1
WO2003013226A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Cibus Genetics Non-transgenic herbicide resistant plants
US7169982B2 (en) 2001-10-17 2007-01-30 Basf Plant Science Gmbh Starch
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
AU2003234328A1 (en) 2002-04-30 2003-11-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
WO2004011601A2 (en) 2002-07-29 2004-02-05 Monsanto Technology, Llc Corn event pv-zmir13 (mon863) plants and compositions and methods for detection thereof
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
GB0225129D0 (en) 2002-10-29 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
PL377055A1 (pl) 2002-10-29 2006-01-23 Basf Plant Science Gmbh Kompozycje i sposoby identyfikacji roślin o podwyższonej tolerancji na herbicydy imidazolinonowe
EP1567000A4 (en) 2002-12-05 2007-09-05 Monsanto Technology Llc EVENT ASSOCIATED WITH AGROSTIDE ASR-368 AND COMPOSITIONS AND METHODS FOR DETECTING THE PRESENCE THEREOF
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
SI1578973T1 (sl) 2002-12-19 2009-02-28 Bayer Cropscience Ag Rastlinske celice in rastline, ki sintetizirajo škrob s povečano končno viskoznostjo
ES2382804T3 (es) 2003-02-12 2012-06-13 Monsanto Technology Llc Evento de algodón MON 88913 y composiciones y procedimientos para su detección
EA011923B1 (ru) 2003-02-20 2009-06-30 Квс Саат Аг Устойчивое к глифосату растение сахарной свеклы
US7335816B2 (en) 2003-02-28 2008-02-26 Kws Saat Ag Glyphosate tolerant sugar beet
WO2004078983A2 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
BRPI0409363A (pt) 2003-04-09 2006-04-25 Bayer Bioscience Nv métodos e meios para o aumento da toleráncia de plantas a condições de tensão
BRPI0409816B8 (pt) 2003-04-29 2022-12-06 Pioneer Hi Bred Int Genes de glifosato-n-acetiltransferase (gat), construtos os compreendendo, célula bacteriana, polipeptídeo tendo atividade de gat, bem como método para a produção de uma planta transgênica resistente ao glifosato e métodos para controlar ervas daninhas em um campo contendo uma safra
DK1620571T3 (en) 2003-05-02 2015-10-05 Dow Agrosciences Llc MAJS TD1507 and methods for detecting it
CA2526480A1 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
MXPA05012733A (es) 2003-05-28 2006-05-17 Basf Ag Plantas de trigo que tienen tolerancia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
US7547819B2 (en) 2003-07-31 2009-06-16 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Plant producing hyaluronic acid
US20050044590A1 (en) 2003-08-15 2005-02-24 Ruan Yong Ling Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
US20070028318A1 (en) 2003-08-29 2007-02-01 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP1687417B9 (en) 2003-09-30 2011-03-30 Bayer CropScience AG Plants with reduced activity of a class 3 branching enzyme
WO2005030941A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
EP1699929A1 (en) 2003-12-01 2006-09-13 Syngeta Participations AG Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
US7157281B2 (en) 2003-12-11 2007-01-02 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and event LY038 maize plants
US8212113B2 (en) 2003-12-15 2012-07-03 Monsanto Technology Llc Corn plant Mon88017 and compositions and methods for detection thereof
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
DK1725666T3 (da) 2004-03-05 2012-05-07 Bayer Cropscience Ag Planter med reduceret aktivitet for stivelsesphosphoryleringsenzymet phosphoglucan-vand-dikinase
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
EP2281447B1 (en) 2004-03-25 2016-07-27 Syngenta Participations AG Corn event MIR604
AU2004318788B2 (en) 2004-03-26 2011-12-22 Corteva Agriscience Llc Cry1F and Cry1Ac transgenic cotton lines and event-specific identification thereof
CN101006178A (zh) 2004-06-16 2007-07-25 巴斯福种植科学有限公司 用于建立咪唑啉酮耐受性的植物的编码成熟的ahasl蛋白质的多核苷酸
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
EP1776457A1 (en) 2004-07-30 2007-04-25 BASF Agrochemical Products, B.V. Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxy acid synthase large subunit proteins, and methods of use
CN101035900A (zh) 2004-08-04 2007-09-12 巴斯福植物科学有限公司 单子叶植物ahass序列和使用方法
ATE459720T1 (de) 2004-08-18 2010-03-15 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit erhöhter plastidär aktivität der stärkephosphorylierenden r3-enzyme
US8030548B2 (en) 2004-08-26 2011-10-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited Cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard Brassica juncea
AU2005287478B2 (en) 2004-09-23 2011-05-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Methods and means for producing hyaluronan
CA2588243C (en) 2004-09-29 2013-06-11 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Corn event das-59122-7 and methods for detection thereof
BRPI0518249A2 (pt) 2004-10-29 2008-11-11 Bayer Bioscience Nv plantas de algodço tolerantes À tensço
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
PT1868426T (pt) 2005-03-16 2018-05-08 Syngenta Participations Ag Evento de milho 3272 e métodos para a sua deteção
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
ES2388548T3 (es) 2005-04-08 2012-10-16 Bayer Cropscience Nv Suceso de élite A2704-12 y métodos y estuches para identificar a dicho suceso en muestras biológicas
PL1871901T3 (pl) 2005-04-11 2011-11-30 Bayer Bioscience Nv Elitarne zdarzenie a5547-127 oraz sposoby i zestawy do identyfikacji takiego zdarzenia w próbkach biologicznych
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
WO2006129204A2 (en) 2005-05-31 2006-12-07 Devgen Nv Rnai for control of insects and arachnids
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
US20100024077A1 (en) 2005-06-02 2010-01-28 Syngenta Participations Ag Ce44-69d insecticidal cotton
EP1917359A2 (en) 2005-06-02 2008-05-07 Syngeta Participations AG Ce43-67b, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
CA2611178C (en) * 2005-06-09 2016-02-23 Bayer Cropscience Ag Combinations comprising glufosinate and strobilurins
KR20080036579A (ko) 2005-06-15 2008-04-28 바이엘 바이오사이언스 엔.브이. 저산소 조건에 대한 식물의 내성을 증가시키는 방법
KR101409553B1 (ko) 2005-06-24 2014-06-20 바이엘 크롭사이언스 엔.브이. 식물 세포벽의 반응성을 변경하는 방법
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
EP2295587A1 (en) 2005-08-08 2011-03-16 Bayer BioScience N.V. Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying same
UY29761A1 (es) 2005-08-24 2007-03-30 Du Pont Composiciones que proporcionan tolerancia a múltiples herbicidas y métodos para usarlas
UA96421C2 (ru) 2005-08-31 2011-11-10 Монсанто Текнолоджи Ллс Нуклеотидная последовательность, кодирующая инсектицидный белок
HUE031692T2 (en) 2005-09-16 2017-07-28 Monsanto Technology Llc Procedures for genetic control of insect infestations in plants and their preparations
US8853489B2 (en) 2005-09-16 2014-10-07 Devgen Nv Transgenic plant-based methods for plant pests using RNAi
EP1951030B1 (en) 2005-10-05 2015-02-25 Bayer Intellectual Property GmbH Improved methods and means for producings hyaluronan
CA2624592C (en) 2005-10-05 2016-07-19 Bayer Cropscience Ag Gfat-expressing plants with increased hyaluronan production
CN101297041A (zh) 2005-10-05 2008-10-29 拜尔作物科学股份公司 具有增加的乙酰透明质酸ⅱ产量的植物
EP1971688B1 (en) 2006-01-12 2012-03-14 Devgen NV Dsrna as insect control agent
EP1971687A2 (en) 2006-01-12 2008-09-24 Devgen NV Dsrna as insect control agent
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
EP1989313B1 (en) 2006-02-10 2016-01-13 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited (MAHYCO) Transgenic brinjal (solanum melongena) expressing the cryiac gene
US20070214515A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 E.I.Du Pont De Nemours And Company Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use
CA2646476A1 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Bayer Bioscience N.V. Stress resistant plants
EA019029B1 (ru) 2006-03-21 2013-12-30 Байер Кропсайенс Н.В. Химерные гены, кодирующие инсектицидные белки bacillus thuringiensis, и их применение
CN101495635B (zh) 2006-05-26 2017-05-17 孟山都技术有限公司 对应于转基因事件mon89034的玉米植物和种子及其检测和使用方法
ES2546255T3 (es) 2006-06-03 2015-09-22 Syngenta Participations Ag Evento de Maíz MIR162
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
US7928296B2 (en) 2006-10-30 2011-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
US7897846B2 (en) 2006-10-30 2011-03-01 Pioneer Hi-Bred Int'l, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
BR122017006111B8 (pt) 2006-10-31 2022-12-06 Du Pont Métodos para controlar ervas daninhas
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
EP2132320B1 (en) 2007-04-05 2013-08-14 Bayer CropScience NV Insect resistant cotton plants and methods for identifying same
CA2688682A1 (en) 2007-05-30 2008-12-11 Syngenta Participations Ag Cytochrome p450 genes conferring herbicide resistance
AU2008261312B2 (en) 2007-06-11 2013-09-05 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Insect resistant cotton plants comprising elite event EE-GH6 and methods for identifying same
CN101820759B (zh) 2007-07-31 2013-12-25 拜尔农科股份公司 杀真菌剂n-环烷基-苄基-硫代羧酰胺或n-环烷基-苄基-n′-取代-脒衍生物
US8049071B2 (en) 2007-11-15 2011-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87701 and methods for detection thereof
PL2220239T3 (pl) 2007-11-28 2015-10-30 Bayer Cropscience Nv Roślina Brassica zawierająca zmutowane allele typu indehiscent
WO2009100188A2 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Dow Agrosciences Llc Methods for detection of corn event das-59132
AR074135A1 (es) 2008-02-14 2010-12-29 Pioneer Hi Bred Int Adn genomico vegetal flanqueador de evento spt y metodos para identificar el evento de tecnologia de produccion de semillas (spt)
WO2009102873A1 (en) 2008-02-15 2009-08-20 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87769 and methods for detection thereof
PL2247736T3 (pl) 2008-02-29 2013-10-31 Monsanto Technology Llc Zdarzenie MON87460 rośliny kukurydzy oraz kompozycje i sposoby do jego wykrywania
US20110039706A1 (en) 2008-04-14 2011-02-17 Marco Busch New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2009140769A1 (en) 2008-05-22 2009-11-26 Merck Frosst Canada Ltd. 3, 4 - substituted piperidine derivatives as renin inhibitors
EP2143797A1 (de) 2008-07-10 2010-01-13 Bayer CropScience AG Weizenstärke sowie Weizenmehle und Lebensmittel enthaltend diese Weizenstärke/Weizenmehle
CA2730859C (en) 2008-07-17 2023-01-24 Bayer Bioscience N.V. Brassica plant comprising a mutant indehiscent allele
WO2010012796A1 (en) 2008-08-01 2010-02-04 Bayer Bioscience N.V. A method for increasing photosynthetic carbon fixation in rice
WO2010024976A1 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87754 and methods for detection thereof
US8329989B2 (en) 2008-09-29 2012-12-11 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event MON87705 and methods for detection thereof
NZ593410A (en) 2008-12-16 2013-01-25 Syngenta Participations Ag Corn event 5307
EA201100945A1 (ru) 2008-12-19 2012-01-30 Зингента Партисипейшнс Аг Трансгенный вариант сахарной свеклы gm rz13
KR101741266B1 (ko) 2009-01-07 2017-05-29 바스프아그로케미칼 프로덕츠 비.브이. 대두 이벤트 127 및 이에 관한 방법
KR101813722B1 (ko) 2009-03-30 2017-12-29 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 벼의 17314 트랜스제닉 사건 및 이의 이용 방법
JP5762400B2 (ja) 2009-03-30 2015-08-12 モンサント テクノロジー エルエルシー イネ遺伝子組換え事象17053およびその使用方法
WO2010121818A1 (en) 2009-04-22 2010-10-28 Bayer Bioscience N.V. Production of multi-antennary n-glycan structures in plants
WO2010145846A1 (en) 2009-06-15 2010-12-23 Bayer Bioscience N.V. Nicotiana benthamiana plants deficient in xylosyltransferase activity
IN2012DN00427A (ru) 2009-07-01 2015-05-15 Bayer Bioscience Nv
WO2011002992A1 (en) 2009-07-02 2011-01-06 Athenix Corp. Axmi-205 pesticidal gene and methods for its use
AU2010278843B2 (en) 2009-07-31 2016-05-19 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Axmi-192 family of pesticidal genes and methods for their use
JP2013526832A (ja) 2009-08-19 2013-06-27 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー Aad−1イベントdas−40278−9、関連するトランスジェニックトウモロコシ系統およびそのイベント特異的同定
RU2624025C2 (ru) 2009-09-17 2017-06-30 МОНСАНТО ТЕКНОЛОДЖИ ЭлЭлСи Трансгенный объект сои mon 87708 и способы его применения
CA2781278C (en) 2009-11-20 2021-07-27 Bayer Cropscience Nv Brassica plants comprising mutant fad3 alleles
RU2764586C2 (ru) 2009-11-23 2022-01-18 Монсанто Текнолоджи Ллс Трансгенное событие mon 87427 маиса и относительная шкала развития
CN106399482B (zh) 2009-11-23 2021-04-27 拜尔作物科学股份有限公司 耐除草剂大豆植物及鉴定其的方法
US8581046B2 (en) 2010-11-24 2013-11-12 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
AU2010324752B2 (en) 2009-11-24 2016-04-21 Dow Agrosciences Llc AAD-12 event 416, related transgenic soybean lines, and event-specific identification thereof
BR112012012494A2 (pt) 2009-11-24 2020-11-03 Dow Agrosciences Llc detecção de evento de soja aad-12 416
ES2730684T3 (es) 2009-12-17 2019-11-12 Pioneer Hi Bred Int Evento de maíz DP-004114-3 y métodos para la detección del mismo
US20110154524A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-032316-8 and methods for detection thereof
WO2011075595A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-043a47-3 and methods for detection thereof
WO2011075593A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-040416-8 and methods for detection thereof
CA2784936A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Bayer Cropscience N.V. Herbicide tolerant plants
CA2785211C (en) 2009-12-23 2018-12-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
AR079972A1 (es) 2009-12-23 2012-03-07 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
CN102762725A (zh) 2009-12-23 2012-10-31 拜尔知识产权有限公司 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物
EA201290572A1 (ru) 2009-12-23 2013-05-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
CN102770544B (zh) 2010-01-25 2015-04-15 拜尔作物科学公司 制备包含几丁质的植物细胞壁的方法
MY169476A (en) 2010-02-04 2019-04-12 Bayer Cropscience Ag A method for increasing photosynthetic carbon fixation using glycolate dehydrogenase multi-subunit fusion protein
CA2790029C (en) 2010-02-18 2019-09-03 Athenix Corp. Axmi221z, axmi222z, axmi223z, axmi224z, and axmi225z delta-endotoxin genes and methods for their use
WO2011103247A2 (en) 2010-02-18 2011-08-25 Athenix Corp. Axmi218, axmi219, axmi220, axmi226, axmi227, axmi228, axmi229, axmi230, and axmi231 delta-endotoxin genes and methods for their use
UA118535C2 (uk) 2010-06-04 2019-02-11 Монсанто Текнолоджи Ллс Рекомбінантна молекула днк, що надає рослині brassica стійкості до гліфосату
BR112013005431A2 (pt) 2010-09-08 2016-06-07 Dow Agrosciences Llc "evento 1606 de aad-12 e linhagens de soja transgênica relacionadas".
BR112013009001A2 (pt) 2010-10-12 2016-07-05 Monsanto Technology Llc planta e semente de soja correspondendo a evento transgênico mon87712 e métodos para deteção das mesmas
WO2012058223A1 (en) 2010-10-27 2012-05-03 Ceres, Inc. Transgenic plants having altered biomass composition
WO2012071039A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioner Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2012074868A2 (en) 2010-12-03 2012-06-07 Ms Technologies, Llc Optimized expression of glyphosate resistance encoding nucleic acid molecules in plant cells
BR112013015745B1 (pt) 2010-12-03 2021-01-19 Ms Technologies, Llc polinucleotídeos referente ao evento de tolerância a herbicida 8291.45.36.2, cassete de expressão, sonda, bem como processos para identificação do evento, determinação da zigosidade, produção de uma planta de soja transgênica e produção de uma proteína em uma célula de planta
CN107529548B (zh) 2010-12-03 2021-05-04 陶氏益农公司 叠加的除草剂耐受性事件8264.44.06.1、相关转基因大豆系、及其检测
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種syht0h2及偵測其之組合物及方法
JP5655947B2 (ja) 2010-12-28 2015-01-21 トヨタ自動車株式会社 成葉特異的プロモーター
MX355153B (es) 2012-10-19 2018-04-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden derivados de carboxamida y un agente de control biologico.
EA025669B1 (ru) 2012-10-19 2017-01-30 Байер Кропсайенс Аг Способ стимулирования роста растений с применением производных карбоксамида
UA114648C2 (uk) 2012-10-19 2017-07-10 Байєр Кропсайнс Аг Спосіб обробки рослин проти грибів, стійких до фунгіцидів, із застосуванням карбоксамідних або тіокарбоксамідних похідних
EP2908642B1 (en) 2012-10-19 2022-02-23 Bayer Cropscience AG Method for enhancing tolerance to abiotic stress in plants by using carboxamide or thiocarboxamide derivatives

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010092119A1 (en) * 2009-02-11 2010-08-19 Basf Se Dimethomorph as safener for pesticides with phytotoxic effects
EP2251331A1 (en) * 2009-05-15 2010-11-17 Bayer CropScience AG Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2010130767A2 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2011107443A1 (en) * 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2012143125A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and an insecticidal or acaricidal or nematicidal active compound
WO2012143127A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropsciences Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FRANZ J. SCHWINN: "Ergosterol Biosynthesis Inhibitors. An Overview of Their History and Contribution to Medicine and Agriculture", PESTICIDE SCIENCE., ELSEVIER APPLIED SCIENCE PUBLISHER. BARKING., GB, vol. 15, no. 1, 1 February 1984 (1984-02-01), GB, pages 40 - 47, XP002720031, ISSN: 0031-613X, DOI: 10.1002/ps.2780150107 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015536313A (ja) 2015-12-21
CN105357968A (zh) 2016-02-24
AU2013333916B2 (en) 2017-05-25
AU2017213448A1 (en) 2017-08-24
UA114822C2 (uk) 2017-08-10
EP2908639A1 (en) 2015-08-26
JP6153619B2 (ja) 2017-06-28
CA2888600C (en) 2021-08-10
CA2888600A1 (en) 2014-04-24
EA201590771A1 (ru) 2015-08-31
AU2013333916A1 (en) 2015-06-04
WO2014060502A1 (en) 2014-04-24
AU2017213448B2 (en) 2018-10-04
US20150245610A1 (en) 2015-09-03
US9801374B2 (en) 2017-10-31
AR093069A1 (es) 2015-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA026839B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения
EA026742B1 (ru) Комбинации активного соединения, содержащие производные карбоксамида и агент биологического контроля
EA030055B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие (тио)карбоксамидное производное и фунгицидное соединение
EA029682B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие производное соединение (тио)карбоксамида и фунгицидное соединение
EA018805B1 (ru) Фунгицидная композиция
EA019491B1 (ru) Дитиинтетракарбоксимиды, предназначенные для борьбы с фитопатогенными грибами, средство и способ для борьбы с фитопатогенными грибами на их основе и новые дитиинтетракарбоксимиды
EA013074B1 (ru) Синергетические фунгицидные композиции
EA011892B1 (ru) Комбинация гербицида с защитным веществом
EA014663B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, их применение, семенной материал, способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
UA102527C2 (ru) Инсектицидная комбинация активных веществ, ее применение и посевной материал
EA014410B1 (ru) Синергетические комбинации биологически активных веществ, их применение, способ подавления вредных фитопатогенных грибов, способ получения фунгицидных средств, способы протравливания (трансгенного) посевного материала
EA021261B1 (ru) Пестицидная композиция, включающая фторпиколид и инсектицидное соединение
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA032177B1 (ru) Комбинации активных соединений, которые содержат (тио)карбоксамидное производное и фунгицидные соединения
EA023771B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие производные соединения (тио)карбоксамида и инсектицидное, или акарицидное, или нематоцидное активное соединение
EA020314B1 (ru) Пестицидная комбинация биологически активных веществ
EA023833B1 (ru) Применение ингибиторов сукцинатдегидрогеназы для контроля sclerotinia ssp.
EA016544B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA029048B1 (ru) Комбинация активных соединений для стимулирования роста растения, содержащая производное липохитоолигосахарида
EA030236B1 (ru) Тройные фунгицидные и пестицидные смеси
EA030292B1 (ru) Композиции гербицидов и защитных средств, содержащие амиды n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоновой кислоты, и способ борьбы с вредными растениями с применением указанных композиций
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
JP2022500460A (ja) 穀物における麦角菌の防除および菌核の低減のためのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤フルオピラムの使用
GB2532218B (en) Herbicidal composition and method for controlling plant growth
EA019612B1 (ru) Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM