JP5524171B2 - キナーゼ阻害剤 - Google Patents

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Description

発明の分野
本発明は、キナーゼを阻害するために使用できる化合物ならびにこれらの化合物を含む組成物およびキットに関する。本発明はまた、キナーゼの阻害方法、ならびに本発明の化合物を用いた治療方法にも関連する。
発明の背景
本発明は、ホスホリル転移を触媒し、かつ／またはＡＴＰ／ＧＴＰヌクレオチドと結合する酵素の阻害剤、該阻害剤を含む組成物、ならびに該阻害剤および阻害剤組成物の使用方法に関する。阻害剤およびそれらを含む組成物は、キナーゼを含むホスホリルトランスフェラーゼが関与する可能性がある疾患、そのような疾患の症候、またはキナーゼを含むホスホリルトランスフェラーゼによって媒介される他の生理的事象の影響を、治療または調節するのに有用である。本発明はまた、阻害剤化合物の製造方法およびキナーゼを含む一以上のホスホリルトランスフェラーゼの活性が関与する疾患の治療方法を提供する。
ホスホリルトランスフェラーゼは、一の基質から他の基質へリン含有基を転移させる酵素の大きなファミリーである。Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｕｎｉｏｎ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ（ＩＵＢＭＢ）によって規定された決まりによれば、このタイプの酵素は、２．７．−．−で始まるＥｎｚｙｍｅ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ（ＥＣ）番号を有している（Ｂａｉｒｏｃｈ Ａ．，Ｔｈｅ ＥＮＺＹＭＥ ｄａｔａｂａｓｅ ｉｎ Ｎｕｃｌｅｉｃ Ａｃｉｄｓ Ｒｅｓ．２８：２０４−３０５（２０００）を参照）。キナーゼは、ホスホリル転移の触媒において機能する酵素の種類である。プロテインキナーゼは、構造的に関連したホスホリルトランスフェラーゼの最も大きなサブファミリーを構成し、細胞内の多種多様なシグナル伝達プロセスの制御を担っている（Ｈａｒｄｉｅ，Ｇ．ａｎｄ Ｈａｎｋｓ，Ｓ．（１９９５）Ｔｈｅ Ｐｒｏｔｅｉｎ
Ｋｉｎａｓｅ Ｆａｃｔｓ Ｂｏｏｋ，Ｉ ａｎｄ ＩＩ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ，ＣＡを参照）。プロテインキナーゼは、それらの構造および触媒機能が保存されているため、共通の先祖遺伝子から進化したと考えられている。ほとんど全てのキナーゼは、２５０〜３００アミノ酸の類似の触媒ドメインを含んでいる。プロテインキナーゼは、それらがリン酸化する基質によって、ファミリーに分類され得る（例えば、プロテイン−チロシン、プロテイン−セリン／スレオニン、ヒスチジン、等）。これらの各キナーゼファミリーに一般的に対応しているプロテインキナーゼの配列モチーフが同定されている（例えば、Ｈａｎｋｓ，Ｓ．Ｋ．；Ｈｕｎｔｅｒ，Ｔ．，ＦＡＳＥＢ
Ｊ．９：５７６−５９６（１９９５）；Ｋｉｎｇｈｔｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２５３：４０７−４１４（１９９１）；Ｈｉｌｅｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ ７０：４１９−４２９（１９９２）；Ｋｕｎｚ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ，７３：５８５−５９６（１９９３）；Ｇａｒｃｉａ−Ｂｕｓｔｏｓ ｅｔ ａｌ．，ＥＭＢＯ Ｊ．，１３：２３５２−２３６１（１９９４）を参照）。脂質キナーゼ（例えば、ＰＩ３Ｋ）は、プロテインキナーゼと類似する構造を有する別個のキナーゼ群を構成する。
プロテインキナーゼおよび脂質キナーゼは、リン酸基をタンパク質または脂質などの標的物に付加することにより、増殖、成長、分化、代謝、細胞周期事象、アポトーシス、運動、転写、翻訳および他のシグナル伝達プロセスを含むがこれらに限定されない、多くの異なる細胞プロセスを調節する。キナーゼによって触媒されるリン酸化事象は標的タンパク質の生物学的機能を調節または制御し得る分子オン／オフスイッチとして機能を果たす
。標的タンパク質のリン酸化は、様々な細胞外シグナル（ホルモン、神経伝達物質、成長および分化因子、等）、細胞周期事象、環境的または栄養的ストレス、等に反応して起こる。プロテインキナーゼおよび脂質キナーゼは、シグナル伝達経路中で機能することができ、標的物の活性を（直接的あるいは間接的に）活性化または不活性化、または調節する。これらの標的物としては、例えば、代謝酵素、調節タンパク質、レセプター、細胞骨格タンパク質、イオンチャネルまたはイオンポンプ、または転写因子を挙げることができる。タンパク質リン酸化の不良な制御が原因で制御されていないシグナル伝達は、例えば、炎症、癌、アレルギー／喘息、免疫系の疾患および状態、中枢神経系（ＣＮＳ）の疾患および状態、心血管系疾患、皮膚（ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ）、および血管形成を含む、多くの疾患および疾患状態に関与している。
プロテインキナーゼの薬理学的標的物としての初期の関心は、多くのウイルスの癌遺伝子が構成的酵素活性を有する構造的に修飾された細胞プロテインキナーゼをコードするという知見により刺激された。これらの知見は、癌遺伝子関連プロテインキナーゼがヒト増殖性障害と関連している可能性を示した。その後、種々のより繊細な機序によりもたらされる無秩序なプロテインキナーゼ活性が、例えば、癌、ＣＮＳ状態、および免疫学的に関連する疾患を含む、多くの重要なヒト障害の病態生理に関与した。それゆえ、異常なプロテインキナーゼ活性から生じる疾患の病理および／または症候を阻止することのできる選択的なプロテインキナーゼ阻害剤の開発に対する大きな関心を生んだ。
癌は、細胞の分裂、分化およびアポトーシス細胞死を制御する正常なプロセスの脱制御によりもたらされる。プロテインキナーゼは、この調節プロセスにおいて重要な役割を果たす。そのようなキナーゼの、部分的な非限定的一覧は、ａｂｌ、Ａｕｒｏｒａ−Ａ、Ａｕｒｏｒａ−Ｂ、Ａｕｒｏｒａ−Ｃ、ＡＴＫ、ｂｃｒ−ａｂｌ、Ｂｌｋ、Ｂｒｋ、Ｂｔｋ、ｃ−Ｋｉｔ、ｃ−Ｍｅｔ、ｃ−Ｓｒｃ、ＣＤＫ１、ＣＤＫ２、ＣＤＫ４、ＣＤＫ６、ｃＲａｆ１、ＣＳＦ１Ｒ、ＣＳＫ、ＥＧＦＲ、ＥｒｂＢ２、ＥｒｂＢ３、ＥｒｂＢ４、ＥＲＫ、Ｆａｋ、ｆｅｓ、ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、ＦＧＦＲ３、ＦＧＦＲ４、ＦＧＦＲ５、Ｆｇｒ、ＦＬＫ−４、Ｆｌｔ−１、Ｆｐｓ、Ｆｒｋ、Ｆｙｎ、Ｈｃｋ、ＩＧＦ−１Ｒ、ＩＮＳ−Ｒ、Ｊａｋ、ＫＤＲ、Ｌｃｋ、Ｌｙｎ、ＭＥＫ、ｐ３８、ＰＤＧＦＲ、ＰＩＫ、ＰＫＣ、ＰＹＫ２、Ｒｏｓ、Ｔｉｅ１、Ｔｉｅ２、Ｔｒｋ、ＹｅｓおよびＺａｐ７０を含む。哺乳動物の生物学において、そのようなプロテインキナーゼは、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ（ＭＡＰＫ）シグナル伝達経路を含む。ｒａｓ遺伝子の突然変異および成長因子レセプターの脱制御などの、種々の共通の疾患関連機序により、ＭＡＰＫシグナル伝達経路は不適切に活性化される（Ｍａｇｎｕｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｍｉｎａｒｓ ｉｎ Ｃａｎｃｅｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ５：２４７−２５２（１９９４））。それゆえ、プロテインキナーゼの阻害は、本発明の一つの目的である。
Ａｕｒｏｒａキナーゼ（Ａｕｒｏｒａ−Ａ、Ａｕｒｏｒａ−Ｂ、Ａｕｒｏｒａ−Ｃ）は、結腸癌、乳癌および他の固形腫瘍などのヒト癌に関与するセリン／スレオニンプロテインキナーゼである。Ａｕｒｏｒａ−Ａ（時にＡＩＫとも言われる）は、細胞周期を調節するタンパク質リン酸化事象に関与すると考えられている。特に、Ａｕｒｏｒａ−Ａは、有糸分裂中の染色体の正しい分離を制御する役割を果たし得る。細胞周期の不良制御は、細胞増殖および他の異常につながる可能性がある。ヒト結腸癌組織において、Ａｕｒｏｒａ−Ａ、Ａｕｒｏｒａ−Ｂ、Ａｕｒｏｒａ−Ｃが過剰発現することが判明している（Ｂｉｓｃｈｏｆｆ ｅｔ ａｌ．，ＥＭＢＯ Ｊ．，１７：３０５２−３０６５（１９９８）；Ｓｃｈｕｍａｃｈｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．１４３：１６３５−１６４６（１９９８）；Ｋｉｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７２：１３７６６−１３７７１（１９９７）を参照）。
ヒト疾患を治療するための新規な治療剤を発見することに対する継続的な必要性が存在する。特にはＡｕｒｏｒａ−Ａ、Ａｕｒｏｒａ−Ｂ及びＡｕｒｏｒａ−Ｃであるがこれらに限定されないプロテインキナーゼは、それらが癌、糖尿病、アルツハイマー病および他の疾患において重要な役割を果たすため、新規な治療剤の発見のための特に魅力的な標的物である。
発明の要旨
本発明は、キナーゼ阻害活性を有する化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を含む組成物、製品およびキットを提供する。
１つの実施態様において、医薬組成物が提供され、これは、活性成分として、本発明のキナーゼ阻害剤を含む。本発明の医薬組成物は、場合により０．００１％〜１００％の、１種以上の本発明のキナーゼ阻害剤を含むことができる。これらの医薬組成物は、広範囲にわたる経路、例えば経口、非経口、腹腔内、静脈内、動脈内、経皮、舌下、筋肉内、直腸内、口腔内（ｔｒａｎｓｂｕｃｃａｌｌｙ）、鼻腔内、リポソーム、吸入、膣内、眼内（ｉｎｔｒａｏｃｃｕｌａｒｌｙ）、局所送達（例えば、カテーテルもしくはステントによる）、皮下、脂肪内、関節内、くも膜下腔内（ｉｎｔｒａｔｈｅｃａｌｌｙ）を含む経路によって投与または同時投与することができる。これら組成物はまた、徐放性の投与剤形で投与または同時投与することも可能である。
本発明はまた、キナーゼに関連する疾患状態を治療するためのキットおよび他の製品を目的とする。
１つの実施態様においては、キットが提供され、これは少なくとも１種の本発明のキナーゼ阻害剤を含む組成物を、説明書と共に含む。該説明書は、組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報および／または該組成物を投与する方法に関する指示を示し得る。該キットはまた、包装材料をも含むことができる。該包装材料は、該組成物を収容するための容器を含むことができる。該キットはまた、場合により追加の要素、例えば該組成物を投与するためのシリンジを含むこともできる。このキットは、該組成物を単回投与形態または複数回投与形態で含むことができる。
他の実施態様では、製品が提供され、これは少なくとも１種の本発明のキナーゼ阻害剤を含む組成物を、包装材料と共に含む。該包装材料は、該組成物を収容するための容器を含むことができる。該容器は、場合により、該組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報および／または該組成物を投与する方法に関する指示を示すラベルを含むことができる。該キットは、場合により追加の要素、例えば該組成物を投与するためのシリンジを含むことができる。このキットは、該組成物を単回投与形態または複数回投与形態で含むことができる。
また、本発明の化合物、組成物およびキットの製法が提供される。例えば、いくつかの合成スキームを、本発明の化合物を合成するために本明細書中に与える。
また、本発明の化合物、組成物、キットおよび製品の使用方法が提供される。
１つの実施態様においては、化合物、組成物、キットおよび製品は、キナーゼを阻害するために使用される。
他の実施態様では、化合物、組成物、キットおよび製品は、その疾患状態の病理および
／または症候に寄与する活性をキナーゼが有する疾患状態の治療のために使用される。
他の実施態様では、化合物を対象に投与して、対象内のキナーゼ活性を変更、好ましくは低下させる。
他の実施態様では、インビボでキナーゼを阻害する化合物に変換される化合物のプロドラッグを対象に投与する。
別の実施態様では、キナーゼの阻害方法が提供され、この方法はキナーゼを本発明の化合物と接触させることを含む。
他の実施態様では、キナーゼの阻害方法が提供され、この方法はインビボでキナーゼを阻害するために、本発明の化合物を、対象内に存在させることを含む。
別の実施態様では、キナーゼの阻害方法が提供され、該方法は、インビボで第二の化合物に変換される第一の化合物を対象に投与することを含み、ここで該第二の化合物が、インビボでキナーゼを阻害する。本発明の化合物は、第一の化合物であっても第二の化合物であってもよいことに、注意すべきである。
他の実施態様では、治療方法が提供され、この治療方法は、本発明の化合物を投与することを含む。
別の実施態様では、細胞の増殖を阻害する方法が提供され、該方法は、有効量の本発明の化合物を細胞と接触させることを含む。
他の実施態様では、患者内において細胞の増殖を阻害する方法が提供され、該方法は、治療有効量の本発明の化合物を、該患者に投与することを含む。
他の実施態様では、キナーゼにより媒介されることが分かっている、あるいはキナーゼ阻害剤により治療されることが分かっている、患者における状態の治療方法であって、この方法は、該患者に治療有効量の本発明の化合物を投与することを含む。
別の実施態様では、キナーゼにより媒介されることがわかっている、あるいはキナーゼ阻害剤により治療されることが分かっている疾患状態の治療において使用するための医薬を製造するために、本発明の化合物を使用する方法が提供される。
他の実施態様では、その疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性をキナーゼが有する疾患状態の治療方法が提供され、該方法は、本発明の化合物を、該疾患状態に対して治療有効量で、対象内に存在させることを含む。
別の実施態様では、その疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性をキナーゼが有する疾患状態の治療方法が提供され、該方法は、インビボで第二の化合物に変換される第一の化合物を対象に投与することを含み、該第二の化合物が、該疾患状態に対して治療有効量で該対象内に存在することになる。本発明の化合物は、該第一の化合物であっても第二の化合物であってもよいことに注意すべきである。
他の実施態様では、その疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性をキナーゼが有する疾患状態の治療方法が提供され、該方法は、本発明の化合物が、該疾患状態に対して治療有効量で対象内に存在するように、該化合物を該対象に投与することを含む。
上記全ての実施態様に関連して、本発明は、その化合物のあらゆる医薬上許容されるイオン化型（例えば、塩）および溶媒和物（例えば、水和物）（これらイオン化型および溶媒和物が特定されているか否かとは無関係に）をも包含することを意図するものであることに注意すべきである。というのは、薬剤をイオン化または溶媒和型で投与することは、当分野において周知であるからである。具体的な立体化学が特定されていなくても、化合物の列挙は、該化合物が個々の異性体または異性体の混合物として存在するか否かとは無関係に、あらゆる可能な立体異性体（例えば、キラル中心の数に依存して、エナンチオマーまたはジアステレオマー）を包含することを意図するものであることにも注意すべきである。さらに、他に示されない限り、化合物の列挙は、あらゆる可能な共鳴型および互変異性体を包含することを意図する。特許請求の範囲に関連して、用語「式を含む化合物」とは、特定の請求項において他のように特に特定しない限り、該化合物ならびにあらゆる医薬上許容されるイオン化型および溶媒和物、あらゆる可能な立体異性体、ならびにあらゆる可能な共鳴型および互変異性体を包含することを意図するものである。
さらに、プロドラッグも投与され得ることが留意され、これらはインビボで変更されて本発明の化合物になる。プロドラッグの送達が特定されているか否かに関わらず、本発明の化合物を用いる様々な方法は、インビボで本発明の化合物に変換されるプロドラッグの投与を包含することを意図する。本発明の特定の化合物は、キナーゼを阻害する前にインビボで変更され、従ってそれ自体他の化合物のプロドラッグとなり得ることにも注意すべきである。このような他の化合物のプロドラッグは、それ自体独立に、キナーゼ阻害活性を有していてもよいし、有していなくても構わない。
定義
他に示されない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用する以下の用語は、本願の趣旨のために、以下の意味を有する。
「脂環式」とは、非芳香環構造を含む部分を意味する。脂環式部分は、飽和または１、２もしくはそれ以上の二重結合もしくは三重結合で部分的に不飽和であり得る。脂環式部分はまた、場合によっては、窒素、酸素および硫黄といったヘテロ原子を含み得る。窒素原子は、場合によっては、四級化されていても酸化されていてもよく、硫黄原子は、酸化されていてもよい。脂環式部分の例としては、Ｃ３−８環（シクロプロピル、シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン、シクロオクタン、シクロオクテンおよびシクロオクタジエンなど）を有する部分が挙げられるが、それらに制限されない。
「脂肪族」とは、構成炭素原子の直鎖または分岐鎖配列によって特徴づけられる部分を意味し、飽和であるか、１、２もしくはそれ以上の二重結合もしくは三重結合で部分的に不飽和であり得る。
「アルコキシ」とは、更なるアルキル置換基を持つ酸素部分を意味する。本発明のアルコキシ基は、場合により置換されていてもよい。
「アルキル」それ自体は、炭素原子鎖を有し、場合により該炭素原子間に酸素原子（「オキサアルキル」を参照）または窒素原子（「アミノアルキル」を参照）を持つ、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の脂肪族基を意味する。ＸおよびＹが、該当する鎖内の炭素原子数を示すＣＸアルキルおよびＣＸ−Ｙアルキルが、典型的に使用される。例えば、Ｃ１−６アルキルとしては、炭素原子数１〜６の鎖を持つアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルアリル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル等）が挙げられる。他の基と共に表されるアルキル（例えば、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルにおけるアルキル）とは、示された原子数を持つ直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の二価の脂肪族基を意味するか、あるいは如何なる原子も示されていない場合は、結合を意味する（例えば、（Ｃ６−１０）アリール（Ｃ１−３）アルキルとしては、ベンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、２−チエニルメチル、２−ピリジニルメチル等が挙げられる）。
「アルケニル」とは少なくとも一つの炭素--炭素二重結合を含む直鎖または分岐鎖の炭素鎖を意味する。アルケニルの例としては、ビニル、アリル、イソプロペニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、１−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル等が挙げられる。
「アルキニル」とは少なくとも一つの炭素--炭素三重結合を含む直鎖または分岐鎖の炭素鎖を意味する。アルキニルの例としては、エチニル、プロパルギル、３−メチル−１−ペンチニル、２−ヘプチニル等が挙げられる。
他に示されない限り、「アルキレン」とは、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の二価の脂肪族基を意味する。ＸおよびＹが該当する鎖内の炭素原子数を示すＣＸアルキレンおよびＣＸ−Ｙアルキレンが、典型的に使用される。例えば、Ｃ１−６アルキレンとしては、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、トリメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、テトラメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、２−ブテニレン（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−）、２−メチルテトラメチレン（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−）、ペンタメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）等）が挙げられる。
「アルキリデン」とは、二重結合により親分子に結合した、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の脂肪族基を意味する。ＸおよびＹが該当する鎖内の炭素原子数を示すＣＸアルキリデンおよびＣＸ−Ｙアルキリデンが、典型的に使用される。例えば、Ｃ１−６アルキリデンとしては、メチレン（＝ＣＨ２）、エチリデン（＝ＣＨＣＨ３）、イソプロピリデン（＝Ｃ（ＣＨ３）２）、プロピリデン（＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３）、アリリデン（＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２）等）が挙げられる。
「アミノ」とは、２つのさらなる置換基を有する窒素部分を意味し、例えば、水素または炭素原子が窒素に結合する。代表的なアミノ基としては、例えば、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ１−１０−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−１０−アルキル）２、−ＮＨアリール、−ＮＨヘテロアリール、−Ｎ（アリール）２、−Ｎ（ヘテロアリール）２等が挙げられる。場合により、２つの置換基が該窒素と共に、１個の環を形成してもよい。他に示されない限り、アミノ部分を含む本発明の化合物には、その保護された誘導体が含まれ得る。アミノ部分に対する適当な保護基としては、アセチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等が挙げられる。
「アミノアルキル」とは、上で定義したようなアルキルであって、１個以上の置換または非置換の窒素原子（−Ｎ−）が、アルキルの炭素原子間に位置するものを意味する。例えば、（Ｃ２−６）アミノアルキルとは、２〜６個の炭素原子と、該炭素原子間に位置する１個以上の窒素原子とを含む鎖をいう。
「動物」とは、ヒト、非ヒト哺乳動物（例えば、イヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、シカ等）および非哺乳動物（例えば、鳥類など）を含む。
「芳香族」とは、構成原子が不飽和の環系を形成し、該環系における全原子がｓｐ２混成であり、かつπ電子の総数が４ｎ＋２に等しい部分を意味する。芳香族環は、該環原子が炭素原子のみであるものでもよく、炭素原子と非炭素原子とを含んでもよい（ヘテロアリールを参照）。
「アリール」とは、単環式または多環式環集合を意味し、各環が芳香族であるか、または１個以上の環と縮合している場合には、芳香族環集合を形成する。１個以上の環原子が炭素でない（例えば、Ｎ、Ｓ）場合、そのアリールは、ヘテロアリールである。ＸおよびＹが該当する環内の原子数を示すＣＸアリールおよびＣＸ−Ｙアリールが、典型的に使用される。
「ビシクロアルキル」とは、飽和または部分的に不飽和の、縮合した二環式または架橋された多環式環集合を意味する。
「ビシクロアリール」とは、二環式環集合を意味し、ここで環は単結合により結合されているか、あるいは縮合されており、そして該集合を構成する少なくとも１つの環は芳香族である。ＸおよびＹが該当する二環式環集合内の該環に直接結合している炭素原子の数を示すＣＸビシクロアリールおよびＣＸ−Ｙビシクロアリールが、典型的に使用される。
本明細書で使用する「架橋環」とは、他の環と結合して、二環式構造を持つ化合物を形成する環を意味し、ここで、両環に共通する２つの環原子は、相互に直接結合されることはない。架橋環を有する一般的な化合物の非限定の例としては、ボルネオール、ノルボルナン、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン等が挙げられる。また、この二環式の系の一方または両方の環は、ヘテロ原子を含むこともできる。
「カルバモイル」とは、基−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂを意味し、式中、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に２つの更なる置換基であり、水素または炭素原子が窒素に結合する。
「炭素環」とは、炭素原子からなる環を意味する。
「炭素環ケトン誘導体」とは、環が−ＣＯ−部分を含む炭素環誘導体を意味する。
「カルボニル」とは、基−ＣＯ−を意味する。カルボニル基は、様々な置換基でさらに置換されて、酸、酸ハロゲン化物、アルデヒド、アミド、エステルおよびケトンを含む様々なカルボニル基を形成してもよいことに注意すべきである。
「カルボキシ」とは、基−ＣＯ２−を意味する。カルボキシ部分を含む本発明の化合物が、その保護された誘導体、即ちその酸素が保護基で置換された誘導体を含み得ることに注意すべきである。カルボキシ部分に適した保護基としては、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
「シアノ」とは、基−ＣＮを意味する。
「シクロアルキル」とは、非芳香族の、飽和または部分的に不飽和の、単環式、縮合二環式または架橋多環式環集合を意味する。ＸおよびＹが該当する環集合内の炭素原子数を示すＣＸシクロアルキルおよびＣＸ−Ｙシクロアルキルが、典型的に使用される。例えば、Ｃ３−１０シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンタン−１−イル、デカヒドロナフチル、オキソシクロヘキシ
ル、ジオキソシクロヘキシル、チオシクロヘキシル、２−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプタ−１−イル等が挙げられる。
「シクロアルキレン」とは、二価の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式環集合を意味する。ＸおよびＹが該当する環集合内の炭素原子数を表すＣＸシクロアルキレンおよびＣＸ−Ｙシクロアルキレンが、典型的に使用される。
「疾患」は、具体的には、動物またはその一部のあらゆる非健康的な状態を含み、また、これらの動物に適用される医学的または獣医学的な療法によって引き起こされ得るか、もしくはそれに付随し得る、非健康的な状態（すなわち、このような療法の「副作用」）を含む。
本明細書中で使用する「縮合環」とは、他の環と結合して、二環式構造を持つ化合物を形成する環を意味し、ここでこれら両環に共通の環原子は、相互に直接結合している。一般的な縮合環の非限定的な例としては、デカリン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インドール、フラン、ベンゾフラン、キノリン等が挙げられる。縮合環系を持つ化合物は、飽和、部分的飽和の、炭素環、ヘテロ環、芳香族、ヘテロ芳香環等であり得る。
「ハロ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
独立した基またはより大きな基の一部としての「ハロ置換アルキル」とは、１個以上の「ハロ」原子で置換された「アルキル」を意味し、このような用語は、本願で定義した通りである。ハロ置換アルキルとしては、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、パーハロアルキル等（例えば、ハロ置換（Ｃ１−３）アルキルとしては、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル等が挙げられる）が挙げられる。
「ヘテロ原子」とは、炭素原子以外の原子を意味する。ヘテロ原子の特定の例としては、窒素、酸素および硫黄が挙げられるが、これらに制限されない。
「ヘテロ原子部分」とは、該部分が結合している原子が炭素ではない部分を含む。ヘテロ原子部分の例としては、−Ｎ＝、−ＮＲｃ−、−Ｎ＋（Ｏ−）＝、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｓ（Ｏ）２−が挙げられ、式中Ｒｃは更なる置換基である。
「ヘテロビシクロアルキル」とは、本願において定義したようなビシクロアルキルであって、該環内の１個以上の原子がヘテロ原子であるものを意味する。例えば、本願において使用するヘテロ（Ｃ９−１２）ビシクロアルキルとしては、３−アザ−ビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−イル、２−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−２−イル、３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−３−イル等が挙げられるが、これらに制限されない。
「ヘテロシクロアルキレン」とは、本願において定義したようなシクロアルキレンであって、１個以上の環員炭素原子がヘテロ原子で置換されたシクロアルキレンを意味する。
「ヘテロアリール」とは、５または６個の環原子を有し、環原子の少なくとも１つがヘテロ原子であり、かつその残りの環原子が炭素である環式芳香族基を意味する。窒素原子は、場合により四級化されていてもよく、また硫黄原子は、場合により酸化されていてもよい。本発明のヘテロアリール基としては、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、オキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロリン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、トリアゾールおよびテトラゾールから誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されない。「ヘテロアリール」はまた、二環式または三環式環であって、そのヘテロアリール環が、アリール環、シクロアルキル環、シクロアルケニル環および他の単環式ヘテロアリール環またはヘテロシクロアルキル環からなる群から独立して選択される１または２個の環に縮合したヘテロアリールを含むが、これらに限定されない。これらの二環式または三環式ヘテロアリールとしては、ベンゾ［ｂ］フラン、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンズイミダゾール、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、キナゾリン、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン、インドリジン、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、ナフチリジン、キノリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリン、ベンゾキサゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン、イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン、イミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン、イミダゾ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン、ピロロ［１，２−ｃ］ピリミジン、ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン、ピロロ［１，２−ａ］ピラジン、トリアゾ［１，５−ａ］ピリジン、プテリジン、プリン、カルバゾール、アクリジン、フェナジン、フェノチアゼン、フェノキサジン、１，２−ジヒドロピロロ［３，２，１−ｈｉ］インドール、インドリジン、ピリド［１，２−ａ］インドールおよび２（１Ｈ）−ピリジノンから誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されない。二環式または三環式ヘテロアリール環は、ヘテロアリール基自体、あるいは、ヘテロアリール基が縮合される、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクロアルキル基のいずれかを介して、親分子に結合することができる。本発明のヘテロアリール基は、置換または非置換であってもよい。
「ヘテロビシクロアリール」とは、本願において定義したようなビシクロアリールであって、該環内の１個以上の原子がヘテロ原子であるものを意味する。例えば、本願において使用するヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールとしては、２−アミノ−４−オキソ−３，４−ジヒドロプテリジン−６−イル、テトラヒドロイソキノリニル等が挙げられるが、これらに制限されない。
「ヘテロシクロアルキル」とは、本願において定義したようなシクロアルキルであって、環を形成する１個以上の原子が、Ｎ、ＯまたはＳから独立して選択されるヘテロ原子であるものを意味する。ヘテロシクロアルキルの非限定的な例としては、ピペリジル、４−モルホリル、４−ピペラジニル、ピロリジニル、パーヒドロピロリジニル、１，４−ジアザパーヒドロエピニル、１，３−ジオキサニル、１，４−ジオキサニル等が挙げられる。
「ヒドロキシ」は、基−ＯＨを意味する。
「イミノケトン誘導体」は、部分−Ｃ（ＮＲ）−を含む誘導体を意味し、式中、Ｒは、窒素に結合した水素または炭素原子を含む。
「異性体」とは、同一の分子式を有するが、それら原子の結合の性質もしくは順序が異なるか、それらの原子の空間配置が異なる任意の化合物を意味する。原子の空間配置が異なる異性体は、「立体異性体」と呼ばれる。互いに鏡像でない立体異性体は「ジアステレオマー」と呼ばれ、重ね合わせられない鏡像である立体異性体は「エナンチオマー」と呼
ばれ、「光学異性体」と呼ばれる場合もある。４つの非同一置換基に結合した炭素原子は「キラル中心」と呼ばれる。１つのキラル中心を有する化合物は、反対のキラリティーを有する二つのエナンチオマー形態を有する。これら２つのエナンチオマー形態の混合物は「ラセミ混合物」と呼ばれる。１個よりも多くのキラル中心を有する化合物は、２ｎ−１個のエナンチオマー対を有する（ｎは、キラル中心の数である）。１個よりも多くのキラル中心を有する化合物は、個々のジアステレオマーとして、あるいは（ｅｔｈｅｒ）ジアステレオマーの混合物（「ジアステレオマー混合物」と呼ばれる）として存在してもよい。キラル中心が１個存在する場合、立体異性体は、キラル中心の絶対配置により特徴付けることができる。絶対配置とは、キラル中心に結合した置換基の空間配置をいう。エナンチオマーは、それらのキラル中心の絶対配置により特徴付けられ、Ｃａｈｎ、ＩｎｇｏｌｄおよびＰｒｅｌｏｇのＲ−およびＳ−順位則（ｔｈｅ Ｒ− ａｎｄ Ｓ−ｓｅｑｕｅｎ
ｃｉｎｇ ｒｕｌｅｓ ｏｆ Ｃａｈｎ， Ｉｎｇｏｌｄ ａｎｄ Ｐｒｅｌｏｇ）によって示される。立体化学命名法に関する規定、立体化学の決定に関する方法および立体異性体の分離法は、当該分野で周知である（例えば、"Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ"， ４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｍａｒｃｈ， Ｊｅｒｒｙ， Ｊｏｈｎ Ｗｉ
ｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９２を参照のこと）。
「ニトロ」とは、基−ＮＯ２を意味する。
「オキサアルキル」とは、上で定義したようなアルキルであって、１個以上の酸素原子（−Ｏ−）が、該アルキルの炭素原子間に位置するものを意味する。例えば、（Ｃ２−６）オキサアルキルは、２〜６個の炭素原子と、該炭素原子間に位置する１個以上の酸素原子とを含む鎖を意味する。
「オキソアルキル」とは、カルボニル基でさらに置換されたアルキルを意味する。該カルボニル基は、アルデヒド、ケトン、エステル、アミド、酸または酸塩化物であり得る。
「医薬上許容される」とは、医薬組成物の製造に有用であることを意味し、この医薬組成物は、一般に安全で無毒性であり、そして生物学的にもそれ以外にも望ましく、かつ獣医学的用途と同様にヒトの医薬的用途のために許容されることを包含する。
「医薬上許容される塩」とは、上で定義したように、医薬上許容され、かつ所望の薬理学的活性を有する本発明の阻害剤の塩を意味する。このような塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸；または例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、琥珀酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ｏ−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、４−メチルビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、ｔｅｒｔ−ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸等の有機酸で形成された酸付加塩類が挙げられる。
医薬上許容される塩としてはまた、存在する酸性プロトンが無機または有機の塩基と反応できる場合に形成され得る、塩基付加塩が挙げられる。許容される無機塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アルミニウムおよび水酸化カルシウムが挙げられる。許容される有機塩基としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン等が挙げられる
。
「プロドラッグ」とは、インビボで代謝的に本発明の阻害剤に変換可能な化合物を意味する。該プロドラッグ自体もまた、キナーゼ阻害活性を有していても、有していなくてもよい。例えば、ヒドロキシ基を含む阻害剤は、インビボでの加水分解によってヒドロキシ化合物に変換されるエステルとして投与され得る。インビボでヒドロキシ化合物に変換され得る適当なエステルとしては、アセタート、シトラート、ラクタート、タルトラート、マロナート、オキサラート、サリチラート、プロピオナート、スクシナート、フマラート、マレアート、メチレン−ビス−ｂ−ヒドロキシナフトアート、ゲンチジン酸エステル、イセチオン酸エステル、ジ−ｐ−トルオイルタルトラート、メタンスルホナート、エタンスルホナート、ベンゼンスルホナート、ｐ−トルエンスルホナート、シクロヘキシルスルファマート、キニン酸エステル、アミノ酸のエステル等が挙げられる。同様に、アミン基を含む阻害剤は、インビボでの加水分解によってアミン化合物に変換されるアミドとして投与することができる。
「保護された誘導体」とは、反応性部位（単数または複数）が保護基でブロックされた阻害剤の誘導体を意味する。保護された誘導体は、阻害剤の製造に有用であるか、またはそれ自体が阻害剤として活性であってもよい。適当な保護基の包括的リストは、Ｔ．Ｗ．
Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． １９９９に見受けられ得る。
「置換または非置換」とは、所定の部分の名称によって別に特定されない所定の部分が、利用可能な原子価にわたって水素置換基のみからなってもよいこと（非置換）、あるいは利用可能な原子価にわたって１個以上の非水素置換基をさらに含んでいてもよいこと（置換）を意味する。例えば、イソプロピルは、−ＣＨ３によって置換されたエチレン部分の例である。一般に、非水素置換基は、置換されることが明記された所定の部分の１原子に結合され得る任意の置換基であってもよい。置換基の例としては、アルデヒド、脂環式、脂肪族、（Ｃ１−１０）アルキル、アルキレン、アルキリデン、アミド、アミノ、アミノアルキル、芳香族、アリール、ビシクロアルキル、ビシクロアリール、カルバモイル、炭素環、カルボキシル、カルボニル基、シクロアルキル、シクロアルキレン、エステル、ハロ、ヘテロビシクロアルキル、ヘテロシクロアルキレン、ヘテロアリール、ヘテロビシクロアリール、ヘテロシクロアルキル、オキソ、ヒドロキシ、イミノケトン、ケトン、ニトロ、オキサアルキルおよびオキソアルキル部分が挙げられるが、これらに限定されない。それぞれはまた、場合によって置換または非置換であってもよい。
「スルフィニル」とは、基−ＳＯ−を意味する。該スルフィニル基を、種々の置換基でさらに置換して、スルフィン酸、スルフィンアミド、スルフィニルエステルおよびスルホキシドを含む様々なスルフィニル基を形成し得ることに注意すべきである。
「スルホニル」とは、基−ＳＯ２−を意味する。該スルホニル基を、種々の置換基でさらに置換して、スルホン酸、スルホンアミド、スルホン酸エステルおよびスルホンを含む様々なスルホニル基を形成し得ることに注意すべきである。
「治療有効量」とは、ある疾患を治療するために動物に投与した場合に、該疾患の治療を達成するのに十分な量を意味する。
「チオカルボニル」とは、基−ＣＳ−を意味する。該チオカルボニル基を、種々の置換基でさらに置換して、チオ酸、チオアミド、チオエステルおよびチオケトンを含む、様々なチオカルボニル基を形成し得ることに注意すべきである。
「治療」または「治療する」とは、本発明の化合物の任意の投与を意味し、以下を包含する：
（１）疾患に罹りやすい可能性があるが、該疾患の病理または症候をまだ経験していないもしくは示していない動物における、疾患の発生の予防、
（２）疾患の病理または症候を経験しているまたは示している動物における、該疾患の阻害（すなわち、病理および／または症候のさらなる発生の停止）、あるいは
（３）疾患の病理または症候を経験しているまたは示している動物における、該疾患の改善（すなわち、病理および／または症候の逆転）。
本明細書中に示す定義の全てに関して、これらの定義は、明記した置換基以外にさらなる置換基を含み得るという意味で、オープンエンドとして解釈されるべきであることに注意すべきである。従って、Ｃ１アルキルは、１個の炭素原子が存在しているが、炭素原子上の置換基が何であるか示していないことを表す。従って、Ｃ１アルキルは、メチル（即ち、−ＣＨ３）ならびに−ＣＲａＲｂＲｃを含み、式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、各々独立して、水素、または炭素に結合した原子がヘテロ原子である任意の他の置換基、またはシアノであってもよい。従って、例えば、ＣＦ３、ＣＨ２ＯＨおよびＣＨ２ＣＮは、全てＣ１アルキルである。
キナーゼ阻害剤
一つの実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｘは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキ
ル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｘは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリー
ルからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、
スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシ
クロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール、及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキ
ル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｐは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｘは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミ
ノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され；かつ
Ｒ２３は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ２３が一緒になって環を形成する）
を含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｐは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｘは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され；かつ
Ｒ２３は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ
９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ２３が一緒になって環を形成する）
を含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｐは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒にな
って置換または非置換の環を形成し；
Ｒ４は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択され；かつ
Ｒ２３は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、オキシ、ヒドロキシ、カルボニルオキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、オキシカルボニル、アミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ２３が一緒になって環を形成する）
を含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ１、Ｊ２及びＪ３はＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され（但し、式ＩＩａにおいて、Ｋ１がＣＲ２、並びにＫ２及びＪ３がそれぞれＣＨであるとき、Ｋ３はＮではない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず（但し、式Ｉａにおいて、Ｊ１がＣＨ、Ｋ１がＮ、Ｋ２がＣＲ３、並びにＫ３がＣＨ又はＮのとき、Ｑは存在する）；
Ｘは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され（但し、式ＩＩＩａにおいて、Ｋ３がＮ、並びにＪ１、Ｋ１及びＫ２が全てＣのとき、ＺはＮＨでもＮＣ（Ｏ）−ＣＨ３でもなく、またＫ３がＮ、並びにＪ１、Ｋ１及びＫ２が全てＣのとき、ＺはＮＨ及びＮ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３ではない）；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ１、Ｊ２及びＪ３はＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され（但し、式ＩＩａにおいて、Ｋ１がＣＲ２、並びにＫ２及びＪ３がそれぞれＣＨであるとき、Ｋ３はＮではない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず（但し、式Ｉａにおいて、Ｊ１がＣＨ、Ｋ１がＮ、Ｋ２がＣＲ３、並びにＫ３がＣＨ又はＮのとき、Ｑは存在する）；
Ｘ’は、それぞれ置換または非置換の、ピラゾリル及びインダゾリルからなる群から選択され；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキ
ル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ１、Ｊ２及びＪ３はＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され（但し、式ＩＩａにおいて、Ｋ１がＣＲ２、並びにＫ２及びＪ３がそれぞれＣＨであるとき、Ｋ３はＮではない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず（但し、式Ｉａにおいて、Ｊ１がＣＨ、Ｋ１がＮ、Ｋ２がＣＲ３、並びにＫ３がＣＨ又はＮのとき、Ｑは存在する）；
Ｘは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
ＺはＮＲ１’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１’は水素、及び非置換または置換した（Ｃ１−４）アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ１、Ｊ２及びＪ３はＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され（但し、式ＩＩａにおいて、Ｋ１がＣＲ２、並びにＫ２及びＪ３がそれぞれＣＨであるとき、Ｋ３はＮではない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず（但し、式Ｉｂにおいて、Ｊ１がＣＨ、Ｋ１がＮ、Ｋ２がＣＲ３、並びにＫ３がＣＨ又はＮのとき、Ｑは存在する）；
Ｘは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（
Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、それぞれ独立して、ＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず（但し、式Ｉｃにおいて、Ｊ１がＣＨ、Ｋ１がＮ、Ｋ２がＣＲ３、並びにＫ３がＣＨ又はＮのとき、Ｑは存在する）；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキ
ル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３
）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（
Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず（但し、式ＩＩｄにおいてＲ３ａがＨのとき、或いは式ＶＩｄにおいて、Ｑは存在する）；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−
１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−
１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、
スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
一つの実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３
−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群
から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボ
ニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、ＣＲ４及びＮＲ５からなる群から選択され（但し、Ｒ５が結合する原子が二重結合の一部を形成するときにはＲ５は存在しない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１
−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃの２つが一緒になって置換または非置換の環を形成し；
それぞれのＲ４は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ４が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
それぞれのＲ５は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ５、又は１つのＲ４及び１つのＲ５が一緒になって置換または非置換の環の部分を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ
１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、それぞれ独立して、ＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１
−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、それぞれ独立して、ＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（
Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ１０は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；
それぞれのＲ１１は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
の１つを含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ１は、ＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（
Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ１０は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；
それぞれのＲ１１は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ
３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ２は、ＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及び
ヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ１０は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；
それぞれのＲ１１は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビ
シクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１
−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ３ａ及びＲ３ｂが一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ１０は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキ
ル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか２つが一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ１０は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択
され；
Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ３ａ及びＲ３ｂが一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；
Ｒ１１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イ
ミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか２つが一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；
Ｒ１１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｒ３ｂは、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ１１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成する）
を含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｒ３ｂは、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ１１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成する）
を含む。
さらに別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され（但し、ＺはＮＨでもＮＣ（Ｏ）−ＣＨ３でもＮ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３でもない）；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ３ｂは、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（
Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；
Ｒ１１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
更なる実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｍは０、１及び２からなる群から選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｒ３ｂは、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ９とＲ１０が一緒になって環を形成し；かつ
Ｒ１１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いは２つのＲ１１が一緒になって環を形成する）
を含む。
別の実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は下記式：
Figure 0005524171
（式中、
ｌは１、２、３、４及び５からなる群から選択され；
Ｊ１、Ｊ２及びＪ３はＣＲ２及びＮからなる群から選択され；
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、それぞれ独立して、ＣＲ３及びＮからなる群から選択され（但し、式ＩＩａにおいて、Ｋ１がＣＲ２、並びにＫ２及びＪ３がそれぞれＣＨであるとき、Ｋ３はＮではない）；
ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＮＲ６、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ、ＮＲ６−（ＣＲ２１Ｒ２２）ｌ−Ｏ及び置換または非置換の（Ｃ２−５）アルキレンからなる群から選択されるか、或いはＱは存在せず（但し、式Ｉａにおいて、Ｊ１がＣＨ、Ｋ１がＮ、Ｋ２がＣＲ３、並びにＫ３がＣＨ又はＮのとき、Ｑは存在する）；
Ｘは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｙは、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシク
ロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
ＺはＮＲ１、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２及びＯからなる群から選択され（但し、式ＩＩＩａにおいて、Ｋ３がＮ、並びにＪ１、Ｋ１及びＫ２が全てＣのとき、ＺはＮＨでもＮＣ（Ｏ）−ＣＨ３でもなく、またＫ３がＮ、並びにＪ１、Ｋ１及びＫ２が全てＣのとき、ＺはＮＨ及びＮ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３ではない）；
Ｒ１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
Ｒ２は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；
それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ２及び１つのＲ３、又は２つのＲ３が一緒になって置換または非置換の環を形成し；
Ｒ６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択され；かつ
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、
ヒドロキシ、アルコキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−５）アルキルアミノ、（Ｃ１−５）アルキル、ハロ（Ｃ１−５）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル及びアミノ（Ｃ１−５）アルキルからなる群から選択される）
を含む。
上記の実施態様のそれぞれの一つの変形において、ｍは１及び２からなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの他の変形において、１つのＲ１０はそれが結合するピラゾール環の５位に結合し、下記式：
Figure 0005524171
を形成する。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの一つの変形において、Ｘは下記式：
Figure 0005524171
（式中、
Ｒ７ａ及びＲ７ｂは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、シアノ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、シクロアルキル及びアリールからなる群から選択されるか、或いはＲ７ａ及びＲ７ｂが一緒になって、非置換または置換の環の部分を形成する；かつ
Ｒ８は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、パーハロ（Ｃ１−１０）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される）
からなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形の１つの特定の変形において、Ｒ７ａ及びＲ７ｂは、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、−Ｈ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＢｏｃ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びフェニルからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの別の変形において、Ｘは、それぞれ置換または非置換の、ピラゾリル及びインダゾリルからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｙは、それぞれ非置換または置換の、フェニル、シクロヘキシル、ピリジニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロキノリニル及びテトラヒドロイソキノリニルからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｙは、非置換のフェニル、或いは、それぞれ非置換または置換の、ハロ、シアノ、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボキシ、アルキルスルフィニル、アリール及びアリールオキシからなる群から選択された１つ又はそれ以上の置換基により置換されたフェニルである。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｙは下記式：
Figure 0005524171
Figure 0005524171
からなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの別の変形において、Ｙは下記式：
Figure 0005524171
からなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｙは、それぞれ非置換または置換の、カルボキシアミノアリール、カルボキシアミノヘテロアリール、アミノカルボキシアリール、アミノカルボキシヘテロアリール、スルフィニルアミノアリール（ｓｕｌｆｉｎｙｌａｍｉｎｏａｒｙ）、スルフィニルアミノヘテロアリール、アミノスルフィニルアリール及びアミノスルフィニルヘテロアリールからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｙは、それぞれ置換または非置換の、アセトアミドフェニル及びシクロプロピルカルボキシアミノフェニルからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｙは、それぞれ非置換または置換の、アミノ、アルキルアミノ、アルキル、アミノアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルキルオキシ及びヘテロシクロアルキルオキシからなる群から選択された置換基により置換される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、ＱはＳ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ及びＮＲ６からなる群から選択されるか、或いはＱは存在しない。別の変形において、ＱはＳである。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、ＱはＮである。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｑは存在しない。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｒ１はＨ及び置換または非置換のＣ１−４アルキルからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの別の変形において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５の少なくとも１つはＮＲ６である。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４及びＬ５の少なくとも２つはＮＲ６である。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｌ３及びＬ４はＮＲ６である。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、それぞれのＲ３は、独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、アミノ、アミノカルボキシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルからなる群から選択される。同様に、上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、それぞれのＲ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃは、独立して、それぞれ非置換または置換の、水素、ハロ、アミノ、アミノカルボキシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、シクロアルキルアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの別の変形において、Ｒ３ｂは、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、アミノ、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−６）アルキル及びアリールからなる群から選択される。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｒ３ｂはメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルアミノ及びジメチルアミノからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、２つのＲ５は一緒になって、置換または非置換の環の部分を形成する（ｆｒｏｍ）。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの別の変形において、Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、水素、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル及びヘテロアリールからなる群から選択される。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、（Ｃ１−４）アルキル及び（Ｃ３−１０）シクロアルキルからなる群から選択される。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｒ１０は、それぞれ置換または非置換の、メチル、エチル、イソプロピル及びシクロプロピルからなる群から選択される。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｒ１０は置換または非置換のシクロプロピルである。上記の実施態様及び変形のそれぞれの別の変形において、Ｒ１０は−ＣＨ２−ＮＨＲ１７及び−ＣＯ２−ＮＨＲ１７からなる群から選択される。ここで式中のＲ１７は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからな
る群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの別の変形において、Ｒ１１は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、シアノ、アルコキシ、アミノ、イミノ、スルホニル、カルボニル、（Ｃ１−６）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル及びヘテロアリールからなる群から選択される。上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｒ１１は−ＣＯ−ＮＲ１２Ｒ１３であり、式中Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、へテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｒ１１は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ１４であり、式中のＲ１４は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｒ１１は−ＮＨ−ＳＯ２−Ｒ２０であり、式中Ｒ２０は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｒ１１は−ＳＯ−Ｒ１５であり、式中Ｒ１５は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｒ１１は−ＳＯ２−Ｒ１６であり、式中Ｒ１６は、それぞれ置換または非置換の、水素、ハロ、ニトロ、シアノ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更なる変形において、Ｒ１１は−ＳＯ２−ＮＨＲ１８であり、式中Ｒ１８は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの更に別の変形において、Ｒ１１は−ＣＨ２−ＮＨＲ１９であり、式中Ｒ１９は、それぞれ置換または非置換の、水素、ニトロ、チオ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、カルボニル、アミノ、（Ｃ１−１０）アルキルアミノ、スルホンアミド、イミノ、スルホニル、スルフィニル、（
Ｃ１−１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−１０）アルキル、カルボニル（Ｃ１−３）アルキル、チオカルボニル（Ｃ１−３）アルキル、スルホニル（Ｃ１−３）アルキル、スルフィニル（Ｃ１−３）アルキル、アミノ（Ｃ１−１０）アルキル、イミノ（Ｃ１−３）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル（Ｃ１−５）アルキル、アリール（Ｃ１−１０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、ヘテロ（Ｃ８−１２）ビシクロアリール（Ｃ１−５）アルキル、（Ｃ３−１２）シクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）シクロアルキル、（Ｃ９−１２）ビシクロアルキル、ヘテロ（Ｃ３−１２）ビシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ９−１２）ビシクロアリール及びヘテロ（Ｃ４−１２）ビシクロアリールからなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれのさらなる変形において、Ｒ１１は、それぞれ置換または非置換の、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−シクロプロピル、−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ−シクロプロピル、−ＳＯ２−ＣＨ３及び−ＳＯ２−ＣＨ２ＣＨ３からなる群から選択される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれの別の変形において、２つのＲ１１が一緒になって、下記式：
Figure 0005524171
からなる群から選択される環を形成する。
本発明のキナーゼ阻害剤の特定例としては、
２−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−フェニルピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（３−（ジメチルアミノ）メチル−１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；及び
Ｎ−（４−（４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イルチオ）フェニル）アセトアミド
が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のキナーゼ阻害剤の特定例としてはさらに、
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−シクロペンチル−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
４−（（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メチル）ピペラジン−２−オン；
４−（（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メチル）ピペラジン−２−オン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−アセトアミド；
３−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−イミダゾリジン−２，４−ジオン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド；
シクロプロパンカルボン酸 ３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
１−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−イミダゾリジン−２−オン；
シクロプロパンカルボン酸 ３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゾニトリル；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−ｐ−トリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，３−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，６−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−フェノキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−エチルベンズアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−シアノエチル）−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）安息香酸メチル；
（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタノール；
（Ｅ）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−スチリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）アセトアミド；
７−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−ｏ−トリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−ｍ−トリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（モルホリノ）メタノン；
（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（モルホリノ）メタノン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−モルホリノフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−モルホリノフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド；
Ｎ−｛３−［５−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−（７−ピペリジン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル）−アミン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−７−（４−（（２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル；
５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−７−（４−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル；
５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−７−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル；
シクロペンタンカルボン酸 ３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン；
（４−アミノピペリジン−１−イル）（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタノン；
３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ベンズアミド；
（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（ピペラジン−１−イル）メタノン；
（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸 ３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
［７−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−メタノール；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−メタノール；
［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−シクロプロピル−２−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）アセトアミド；
７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−メチルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）エタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
シクロプロパンカルボン酸 ４−フルオロ−３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
シクロプロパンカルボン酸 ４−フルオロ−３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
５−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
シクロプロパンスルホン酸メチル−｛３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アミド；
（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−（２−メチル−７−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
［７−（１−エタンスルホニル−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
エタンスルホン酸メチル−｛３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−アミド；
エタンスルホン酸｛５−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−１Ｈ−インドール−７−イル｝−アミド；
Ｎ−エチル−２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（イソプロポキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（イソプロポキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（イソプロポキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
３−（２−（クロロメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド；
２−エチル−７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（メチル−Ｎ−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド；
２−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−フェニルピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
シクロブタンカルボン酸 ３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
アゼチジン−３−カルボン酸 ３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
［７−（３−アミノメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
シクロプロパンスルホン酸 ３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド；
（７−｛３−［（シクロプロピルメチル−アミノ）−メチル］−フェニル｝−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル）−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（３−メチルアミノメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
［７−（２−メタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（３−エタンスルホニルメチル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（３−エタンスルホニルメチル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
｛２−メチル−７−［３−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
｛７−［３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
｛２−メチル−７−［３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［３−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
｛７−［３−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル）−フェニル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
｛７−［３−（５−シクロプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［３−（チアゾール−２−スルホニル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
［７−（３−ジメチルアミノメチル−１−エタンスルホニル−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［３−（Ｓ）−（ピロリジン−３−スルホニル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
｛７−［３−（３−アミノ−プロパン−１−スルホニル）−フェニル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（３−エチルスルファニル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（３−エタンスルフィニル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−２−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド；
４−メチル−５−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）チアゾール−２−アミン；
３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド；
（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタノン；
Ｎ−イソブチル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
Ｎ−シクロペンチル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イルメチル）ベンズアミド；
３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）ベンズアミド；
Ｎ−イソプロピル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−フェニルベンズアミド；
Ｎ−ベンジル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−（３−（２−イソプロピル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−イソプロピル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，７−ジフェニルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（３−イソプロポキシ−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［２−メチル−７−（３−プロポキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−２−イミダゾール−１−イルメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
３−｛３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル；
３−｛３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−プロピオン酸；
５−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−チオフェン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド；
［７−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
Ｎ−｛２−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド；
［７−（１Ｈ−インドール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（２−アミノ−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
［７−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
４−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−安息香酸メチルエステル；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（３−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［２−メチル−７−（１−キノリン−８−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−安息香酸メチルエステル；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（４−メタンスルホニル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（２，３−ジメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（３，５−ジメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
［７−（１−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
２−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンゾニトリル；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［２−メチル−７−（１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンゾニトリル；
３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−Ｎ−チアゾール−２−イル−ベンズアミド；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［２−メチル−７−（１−フェネチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（４−ピラゾール−１−イル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
２−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンゾニトリル；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（３−ピロール−１−イル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
Ｎ−エチル−４−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンズアミド；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（３−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
｛７−［１−（３−アミノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
｛７−［１−（２，５−ジクロロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
｛２−メチル−７−［１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
２−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イル｝−Ｎ−フェニル−アセトアミド；
｛２−メチル−７−［１−（１−メチル−２−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン；
Ｎ−（３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−フェニル）−２−メトキシ−アセトアミド；
４−フルオロ−２−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンゾニトリル；
（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゾニトリル；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−ｐ−トリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，３−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，６−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−フェノキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−エチルベンズアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−シアノエチル）−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド；
（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）安息香酸メチル；
（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタノール；
Ｎ−エチル−２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
７−（４−メトキシ−３−（モルホリノスルホニル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
７−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルスルホニル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
７−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
７−（３−（３−アミノピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−ｐ−トリルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
７−（１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（６−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタンスルホンアミド；
（３−（７−フェニルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノール；
７−（３−（５−アミノ−２−メチルチオフェン−３−イル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
（Ｓ）−１−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニルスルホニル）ピロリジン−３−オール；
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ，４−ジメチル−５−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）チアゾール−２−アミン；
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−（３−（７−フェニルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセトアミド；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（エトキシメチル）−７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ １ −（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）−Ｎ ４ −エチルスクシンアミド；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（１−イソペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
７−（３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン；
２−（３−（ジメチルアミノ）メチル−１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン；
７−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
１−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ピペリジン−４−オール；
７−（アゼパン−１−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（イソインドリン−２−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−（ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−アミン；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−アミン；及び
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−アミン
が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のキナーゼ阻害剤の特定例としてはさらに、
Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（２，５−ジフルオロベンジル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（チオフェン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（２−クロロフェネチル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（３−クロロフェネチル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（４−クロロフェネチル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−フェネチルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（３−フェニルプロピル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（２−フェノキシエチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
（Ｒ）−２−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルアミノ）−１−フェニルエタノール；
（Ｓ）−２−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルアミノ）−１−フェニルエタノール；
２−（メチル（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−１−フェニルエタノール；
（Ｒ）−２−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルアミノ）−４−フェニルブタン−１−オール；
Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（ピリジン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（３−フルオロベンジル）−Ｎ７−メチル−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（３−クロロベンジル）−Ｎ７−メチル−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（２−メトキシ−ベンジル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（４−メトキシ−ベンジル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ７−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−２−メチル−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
Ｎ ７ ，２−ジメチル−Ｎ ５ −（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ ７ −（１−メチルピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５，７−ジアミン；
６−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルアミノ）−１，２−ジヒドロインダゾール−３−オン；
Ｎ−（４−（７−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（７−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（７−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（７−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（６−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（６−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（７−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；及び
Ｎ−（４−（７−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−イルチオ）フェニル）アセトアミド
が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のキナーゼ阻害剤の特定例としてはさらに、
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
７−（４−アミノフェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（８−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（８−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）プロパン−２−スルホンアミド；
１−アミノ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ブタンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピコリンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸 ２−メトキシエチル；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸エチル；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸イソブチル；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸エチル；
｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝−カルバミン酸ブタ−２−インイルエステル；
｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝−カルバミン酸アリルエステル；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸プロピル；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ブチルアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）イソブチルアミド；
２−メトキシ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−プロポキシアセトアミド；
２−エトキシ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
２−（アリルオキシ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−（エチル（メチル）アミノ）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−（シクロプロピルアミノ）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−エトキシアセトアミド；
２−（エチル（メチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ニコチンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−メチルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピロリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−３−メチルブタンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（メトキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）イソニコチンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ニコチンアミド；
Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−ジメチルアミノメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ｏ−トリルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
（（５−フルオロ−２−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）メタノール；
７−（３−アミノフェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸メチル；
３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸メチル；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸；
３−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アクリル酸 （Ｅ）−メチル；
３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド；
７−（２−アミノ−４−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）酢酸；
Ｎ−シクロプロピル−２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−メチル−２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−エチル−２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−エチルベンズアミド；
（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）（ピペラジン−１−イル）メタノン；
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド；
アゼチジン−１−イル（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）メタノン；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンズアミド；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ベンズアミド；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）ベンズアミド；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−メトキシベンズアミド；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ'，Ｎ'−ジメチルベンゾヒドラジド；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド；
４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）（モルホリノ）メタノン；
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド；
Ｎ−エチル−４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝−アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−エチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（（メチルアミノ）メチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−（（２−ヒドロキシエチルアミノ）メチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝−アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（メトキシメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−メトキシアセトアミド；
２−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルアミノ）−２−オキソ酢酸エチル；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）フラン−２−カルボキサミド；
（Ｓ）−Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）イソキサゾール−５−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）イソキサゾール−３−カルボキサミド；
４−メチル−Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）オキサゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−５−メチルフラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ １ −（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−Ｎ ２ −エチル−Ｎ ２ −メチルオキサルアミド；
Ｎ １ −（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−Ｎ ２ −（チアゾール−２−イル）オキサルアミド；
Ｎ−（４−（４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−インダゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−フルオロ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−クロロ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−ブロモ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−（アミノメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（モルホリノメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−アミノ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−アミノ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
７−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニルチオ）−Ｎ−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
６−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−１，２−ジヒドロインダゾール−３−オン；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−モルホリノアセトアミド；
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）プロパンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−（メチルアミノ）アセトアミド；
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（メチルアミノ）フェニルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
７−（４−（シクロプロピルメチルアミノ）フェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン；
２−アミノ−２−メチル−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）プロパンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）プロピオンアミド；
１−アミノ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロブタンカルボキサミド；
１−アミノ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロペンタンカルボキサミド；
３−アミノ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピペリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
１−シクロプロピル−３−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）尿素；
１，１−ジエチル−３−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）尿素；
１−エチル−３−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）尿素；
１−イソプロピル−３−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）尿素；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸イソプロピル；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸シクロプロピル；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸シクロブチル；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸シクロペンチル；
４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸ピロリジン−３−イル；
２−メチル−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）チアゾール−５−スルホンアミド；
１−メチル−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−スルホンアミド；
Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−インダゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−アミノ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（２−メチル−８−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−メチル−８−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（３−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−インダゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；及び
Ｎ−（４−（３−クロロ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
が挙げられるが、これらに限定されない。
さらに、本発明のキナーゼ阻害剤の特定例としては、
Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルオキシ）フェニル）アセトアミド
が挙げられるが、これに限定されない。
本発明の化合物は、医薬上許容されるその塩、生物学的に加水分解可能なそのエステル、生物学的に加水分解可能なそのアミド、生物学的に加水分解可能なそのカルバマート、その溶媒和物、その水和物又はそのプロドラッグの形態であってもよいことに留意する。例えば、該化合物は、インビボで水素などの異なる置換基に変換可能な置換基を含んでいてもよい。
本発明の化合物は、その活性状態において、全て又は大部分がエノール互変異性体であってもよいことを更に留意する。当該化合物は、立体異性体の混合物で存在してもよく、或いは単一の立体異性体を含むことも、さらに留意する。
本発明は、上記実施態様及び変形のいずれか１つに記載の化合物を有効成分として含む医薬組成物もまた提供する。さらに、該組成物は経口投与に適する固体又は液体の製剤であり得る。更なる変形において、該医薬組成物は錠剤であり得る。更に他の変形において、該医薬組成物は非経口投与に適する液体製剤であり得る。
１つの実施態様において、上記のいずれか１つの実施態様及び変形に記載の化合物を含む医薬組成物が提供され、該組成物は、経口、非経口、腹腔内、静脈内、動脈内、経皮、舌下、筋肉内、直腸内、口腔内、鼻腔内、リポソーム、吸入、膣内、眼内、局所送達（例えば、カテーテル又はステントによる）、皮下、脂肪内、関節内及びくも膜下腔内からなる群より選択される経路による投与に適する。
本発明はまた、上記実施態様及び変形のいずれか１つに記載された化合物又は組成物、ならびに、該化合物を投与すべき疾患状態の表示、該化合物の保存情報、投薬情報、及び該化合物を投与する方法に関する指示からなる群より選択される１以上の形態の情報を含む説明書を含む、キットを提供する。１つの変形において、キットは複数回投与形態で化合物又は組成物を含む。
他の実施態様において、本発明は、上記実施態様及び変形のいずれか１つに記載された化合物又は組成物、及び包装材料を含む製品を提供する。１つの変形において、包装材料は、化合物又は組成物を収容するための容器を含む。該容器は、化合物又は組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報、及び／あるいは化合物又は組成物を投与する方法に関する指示を表示するラベルを含んでもよい。上記実施態様及び変形に関して、製品は、複数回投与形態で化合物又は組成物を含んでいてもよい。
他の実施態様において、本発明は、上記の実施態様及び変形のいずれか１つの化合物又
は組成物を対象に投与する治療法を提供する。
さらに他の実施態様において、本発明は、上記の実施態様及び変形のいずれか１つの化合物又は組成物をキナーゼに接触させることによりキナーゼを阻害する方法を提供する。
さらに他の実施態様において、上記実施態様及び変形のいずれか１つに記載の化合物又は組成物を、インビボでキナーゼを阻害するために、対象内に存在させることを含む、キナーゼの阻害方法が提供される。
本発明はまた、インビボで第二の化合物に変換される第一の化合物を対象に投与することを含み、ここで第二の化合物がインビボでキナーゼを阻害し、第二の化合物が上記実施態様及び変形のいずれか１つに記載の化合物である、キナーゼの阻害方法が提供される。
更に他の実施態様において、上記実施態様及び変形のいずれか１つに記載の化合物又は組成物を、疾患状態に対して治療有効量で対象内に存在させることを含む、疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性をキナーゼが有する、疾患状態の予防又は治療の方法が提供される。
本発明はまた、疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性をキナーゼが有する疾患状態の予防又は治療の方法であって、インビボで上記実施態様及び変形のいずれか１つに記載の第二の化合物に変換される第一の化合物を対象に投与することを含み、ここで第二の化合物が、疾患状態に対して治療有効量で対象内に存在する、方法が提供される。
さらに、疾患状態の病理および／または症候に寄与する活性をキナーゼが有する疾患状態の予防又は治療の方法であって、上記実施態様及び変形のいずれか１つに記載された化合物又は組成物を投与することを含み、ここで該化合物又は組成物は、疾患状態に対して治療有効量で対象内に存在する、方法が提供される。
上記の実施態様及び変形のそれぞれにおいて、キナーゼはＡｕｒｏｒａキナーゼであってもよい。上記の実施態様及び変形のそれぞれの特定の変形において、キナーゼはＡｕｒｏｒａ−Ｂキナーゼである。
他の実施態様において、治療を必要とする哺乳動物種への、治療有効量の本発明の化合物又は組成物の投与を含む、癌の治療方法が提供される。１つの実施態様において、癌は、扁平上皮癌、星状細胞腫、カポジ肉腫、グリア芽腫、非小細胞肺癌、膀胱癌、頭頸部癌、メラノーマ、卵巣癌、前立腺癌、乳癌、小細胞肺癌、グリオーマ、結腸直腸癌、泌尿生殖器癌、消化管癌、甲状腺癌及び皮膚癌からなる群より選択される。
他の実施態様において、治療を必要とする哺乳動物種への、治療有効量の本発明の化合物又は組成物の投与を含む、炎症、炎症性腸疾患、乾癬又は移植片拒絶反応の治療方法が提供される。
他の実施態様において、予防又は治療を必要とする哺乳動物種への、治療有効量の上記実施態様のいずれか１つに記載の化合物又は組成物の投与を含む、筋萎縮性側索硬化症、大脳皮質基底核変性症、ダウン症候群、ハンチントン病、パーキンソン病、脳炎後パーキンソニズム（ｐｏｓｔｅｎｃｅｐｈｅｌａｔｉｃ ｐａｒｋｉｎｓｏｎｉｓｍ）、進行性
核上麻痺、ピック病、ニーマンピック病、発作、頭部外傷及び他の慢性神経変性疾患、双極性疾患、情動障害、うつ病、統合失調症、認識障害、脱毛及び避妊薬の投与に対する予防又は治療の方法が提供される。
さらに他の実施態様において、予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳動物に、治療有効量の上記実施態様のいずれか１つに記載の化合物又は組成物を投与することを含む、軽度認識障害、加齢に伴う記憶障害、加齢に関連する認識衰退、非認知症性認識障害、軽度認識衰退、軽度神経認知衰退、高齢期の健忘症、記憶障害及び認識障害、及び男性型脱毛症の予防又は治療の方法が提供される。
更なる実施態様において、必要としている哺乳動物種に、治療有効量の上記実施態様のいずれか１つに記載の化合物又は組成物を投与することを含む、認知症関連疾患、アルツハイマー病及びキナーゼ関連の状態に対する予防又は治療の方法が提供される。１つの特定の変形において、認知症関連疾患は、パーキンソン型前頭側頭型認知症、グアム島のパーキンソン認知症複合、ＨＩＶ認知症、神経原線維変化病理に関連する疾患（ｄｉｓｅａｓｅｓ ｗｉｔｈ ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｎｅｕｒｏｆｉｂｒｉｌｌａｒ ｔａｎｇｌｅ ｐａｔｈｏｌｏｇｉｅｓ）、前認知症状態、血管性認知症、レヴィー小体型認知症、前頭側頭型認知症及び拳闘家認知症からなる群より選択される。
他の実施態様において、治療を必要とする哺乳動物種への、治療有効量の上記実施態様のいずれか１つに記載の化合物又は組成物の投与を含む、関節炎の治療方法が提供される。
キナーゼ阻害剤の塩、水和物およびプロドラッグ
本発明の化合物は、塩、水和物およびインビボで本発明の化合物に変換されるプロドラッグの型で存在し、またこれらの型で投与されてもよいことを認識すべきである。例えば本発明の化合物を、当該分野で周知の手順に従い、種々の有機および無機の酸および塩基から誘導されるそれらの医薬上許容される塩の形態に変換し、またその形態で使用することは、本発明の範囲内にある。
本発明の化合物が遊離塩基型を有する場合、遊離塩基型の該化合物を、医薬上許容される無機酸または有機酸、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩；他の無機酸およびその対応する塩、例えば硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等；ならびにアルキルスルホナートおよびモノアリールスルホナート、例えばエタンスルホナート、トルエンスルホナートおよびベンゼンスルホナート；ならびに他の有機酸およびその対応する塩、例えば酢酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、琥珀酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩およびアスコルビン酸塩と反応させることにより、該化合物は、医薬上許容される酸付加塩として製造できる。本発明のさらなる酸付加塩としては、アジパート、アルギナート（ａｌｇｉｎａｔｅ）、アルジナート（ａｒｇｉｎａｔｅ）、アスパルタート、ビスルファート、ビスルフィット、ブロミド、ブチラート、カンホラート、カンファースルホナート、カプリラート、クロリド、クロロベンゾアート、シクロペンタンプロピオナート、ジグルコナート、リン酸二水素塩、ジニトロベンゾアート、ドデシル硫酸塩、フマラート、ガラクタル酸塩（ｇａｌａｃｔｅｒａｔｅ）（粘液酸由来）、ガラクツロン酸塩、グルコヘプタノアート（ｇｌｕｃｏｈｅｐｔａｏａｔｅ）、グルコナート、グルタマート、グリセロリン酸塩、ヘミスクシナート、ヘミスルファート、ヘプタノアート、ヘキサノアート、馬尿酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホナート、ヨウ化物、イセチオン酸塩、イソ酪酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、リンゴ酸塩、マロナート、マンデラート、メタリン酸塩、メタンスルホナート、メチルベンゾアート、リン酸一水素塩、２−ナフタレンスルホナート、ニコチン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、オレアート、パモアート（ｐａｍｏａｔｅ）、ペクチナート、パースルファート、フェニルアセタート、３−フェニルプロピオナート、リン酸塩、ホスホン酸塩およびフタル酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。典型的には、これらの遊離塩基型は、それらの各塩型とは極性溶媒中の溶解度等の物性において幾分異なるが、この点を除けば、該塩は、本発明の目的についてそれらの各遊離塩基型と同等であることを認識すべ
きである。
本発明の化合物が遊離酸型を有する場合、この遊離酸型の化合物を、医薬上許容される無機塩基または有機塩基と反応させることにより、医薬上許容される塩基付加塩を製造できる。このような塩基の例は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化リチウムといったアルカリ金属水酸化物；水酸化バリウムおよび水酸化カルシウムといったアルカリ土類金属水酸化物；アルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムエタノラートおよびナトリウムプロパノラート；ならびに水酸化アンモニウム、ピペリジン、ジエタノールアミンおよびＮ−メチルグルタミンといった様々な有機塩基である。また、本発明の化合物のアルミニウム塩も含まれる。本発明のさらなる塩基塩としては：銅、第二鉄、第一鉄、リチウム、マグネシウム、マンガン（ＩＩＩ）、マンガン（ＩＩ）、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛の塩が挙げられるが、これらに限定されない。有機塩基塩としては、一級、二級および三級アミンの塩、天然産の置換アミンを含む置換アミンの塩、環状アミンの塩および塩基性イオン交換樹脂の塩、例えばアルギニン、ベタイン、カフェイン、クロロプロカイン、コリン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン（ベンザチン）、ジシクロヘキシルアミン、ジエタノールアミン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、イソプロピルアミン、リドカイン、リジン、メグルミン（ｍｅｇｌｕｍｉｎｅ）、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリス−（ヒドロキシメチル）−メチルアミン（トロメタミン）の塩が挙げられるが、これらに限定されない。典型的には、これらの遊離酸型は、それらの各塩型とは極性溶媒中の溶解度等の物性において幾分異なるが、この点を除けば、該塩は、本発明の目的のために、それらの各遊離酸型と同等であることを認識すべきである。
塩基性窒素含有基を含む本発明の化合物は、（Ｃ１−４）アルキルハロゲン化物、例えばメチル、エチル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブチルの塩化物、臭化物およびヨウ化物；ジ（Ｃ１−４）アルキル硫酸塩、例えばジメチル硫酸塩、ジエチル硫酸塩およびジアミル硫酸塩；（Ｃ１０−１８）アルキルハロゲン化物、例えばデシル、ドデシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルの塩化物、臭化物およびヨウ化物；ならびにアリール（Ｃ１−４）アルキルハロゲン化物、例えば塩化ベンジルおよび臭化フェネチルといった薬剤で四級化され得る。このような塩により、本発明の水溶性化合物および油溶性化合物双方の製造が可能となる。
本発明の化合物のＮ−オキシドは、当業者に公知の方法で製造できる。例えばＮ−オキシドは、適切な不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素）中、約０℃で、酸化剤（例えば、トリフルオロ過酢酸、パーマレイン酸、過安息香酸、過酢酸、メタ−クロロパーオキシ安息香酸等）で、非酸化型の該化合物を処理することにより、製造できる。あるいはまた、該化合物のＮ−オキシドは、適当な出発物質のＮ−オキシドから製造できる。
本発明の化合物のプロドラッグ誘導体は、本発明の化合物の置換基を変更することによって製造でき、これらは後にインビボで異なる置換基に変換される。多くの例においては、該プロドラッグ自体もまた本発明の一連の化合物の範囲内に入ることに注意すべきである。例えば、プロドラッグは、化合物を、カルバミル化剤（例えば、１，１−アシルオキシアルキルカルボノクロリダート、パラ−ニトロフェニルカルボナート等）またはアシル化剤と反応させることにより製造できる。プロドラッグ製造方法の更なる例は、Ｓａｕｌｎｉｅｒ ｅｔ ａｌ．（１９９４）， Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａ
ｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， Ｖｏｌ． ４， ｐ． １９８５に記載されている。
本発明の化合物の保護された誘導体もまた製造できる。保護基の生成およびその除去に適用できる技術の例は、Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊｏｈｎ Ｗｉ
ｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． １９９９に見出すことができる。
本発明の化合物はまた、溶媒和物（例えば、水和物）として、本発明のプロセスの間に簡便に製造または形成し得る。本発明の化合物の水和物は、ジオキシン（ｄｉｏｘｉｎ）、テトラヒドロフランまたはメタノールといった有機溶媒を用いて、水性／有機溶媒混合物から再結晶化することにより簡便に製造できる。
ここで使用する「医薬上許容される塩」とは、特に該塩が、該化合物の遊離型または該化合物の異なる塩型と比較して改善された薬物動態学的諸特性を該化合物に付与するものである場合、その塩の形態で使用される本発明の任意の化合物を包含する意図である。この医薬上許容される塩型はまた、以前は有していなかった望ましい薬物動態学的特性を、該化合物に初めに付与することも可能であり、そして身体内における治療活性に対して該化合物の薬力学に正の影響を与える可能性さえもある。好ましく影響され得る薬物動態学的特性の例は、該化合物が細胞膜を横切って輸送される様式であり、これは結果的に該化合物の吸収、分配、生体内変換および排出に、直接的かつ正の影響を与える可能性がある。医薬組成物の投与経路は重要であり、また様々な解剖学的、生理学的および病理学的因子が、バイオアベイラビリティーに多大な影響を与える可能性があるが、該化合物の溶解度は通常、使用されたその特定の塩型の特性に依存する。当業者は、この化合物の水溶液が治療される対象の身体内への該化合物の最も迅速な吸収をもたらし、一方で脂質溶液および懸濁液、ならびに固体投与形態が、該化合物のあまり迅速でない吸収をもたらすことを理解するであろう。
キナーゼ阻害剤の製造
本発明の化合物を合成するために、種々の方法が開発され得る。これらの化合物を合成するための代表的な方法を実施例において提供する。しかしながら、本発明の化合物は、他の者が考案し得る他の合成経路によって合成することも可能であることに留意する。
ある本発明の化合物が、特定の立体化学を該化合物に付与する他の原子と結合した原子（例えば、キラル中心）を有することは容易に認識されよう。本発明の化合物の合成は、異なる立体異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー）の混合物の製造をもたらし得ることを認識すべきである。特定の立体化学が指定されていない限り、化合物の列挙は、異なる可能な全ての立体異性体を包含することを意図している。
異なる立体異性体の混合物を分離する様々な方法が、当分野において公知である。例えば、ある化合物のラセミ混合物を、光学的に活性な分割剤（ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ ａｇｅ
ｎｔ）と反応させて、一対のジアステレオマー化合物を製造することができる。次いで、光学的に純粋なエナンチオマーを回収するために該ジアステレオマーを分離することができる。解離可能な錯体を利用して、エナンチオマーの分割を行うことも可能である（例えば、結晶性のジアステレオマー塩）。ジアステレオマーは、十分に異なる物性（例えば、融点、沸点、溶解度、反応性等）を典型的に有しており、従ってこれらの非類似性を利用して、容易に分離することができる。例えば、ジアステレオマーは、クロマトグラフィーによって、または溶解度の違いに基づく分離／分割技術により典型的に分離できる。ラセミ混合物から化合物の立体異性体を分割するのに利用できる技術のより詳細な説明は、Ｊｅａｎ Ｊａｃｑｕｅｓ Ａｎｄｒｅ Ｃｏｌｌｅｔ， Ｓａｍｕｅｌ Ｈ． Ｗｉｌｅｎ，
Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ， Ｒａｃｅｍａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． （１９８１）に見受けられ得る。
キナーゼ阻害剤を含む組成物
本発明のキナーゼ阻害剤と組み合わせて、多種多様な組成物および投与方法が利用できる。このような組成物は、本発明のキナーゼ阻害剤に加えて、従来の医薬上の賦形剤および他の従来の医薬的に不活性な薬剤を含むことができる。さらに、該組成物は、本発明のキナーゼ阻害剤に加えて、活性な薬剤を含み得る。これら追加の活性薬剤は、本発明のさらなる化合物および／または１種以上の他の医薬的に活性な薬剤を含み得る。
該組成物は、気体、液体、半液体または固体状であり得、使用するその投与経路に適した方法で処方され得る。経口投与には典型的に、カプセル剤および錠剤が用いられる。非経口投与には、本明細書中に記載されるように調製した凍結乾燥粉末の再構成が、典型的に用いられる。
本発明のキナーゼ阻害剤を含む組成物は、経口、非経口、腹腔内、静脈内、動脈内、経皮、舌下、筋肉内、直腸内、口腔内（ｔｒａｎｓｂｕｃｃａｌｌｙ）、鼻腔内、リポソーム、吸入、膣内、眼内、局所送達（例えば、カテーテルもしくはステントによる）、皮下、脂肪内、関節内またはくも膜下腔内（ｉｎｔｒａｔｈｅｃａｌｌｙ）で、投与または同時投与することができる。本発明の化合物および／または組成物は、徐放性の投与形態で投与または同時投与することも可能である。
該キナーゼ阻害剤およびこれらを含む組成物は、任意の従来の投与形態で、投与または同時投与することが可能である。本発明の文脈における同時投与とは、改善された臨床的結果を達成するための協調治療の過程において、そのうちの１つとしてキナーゼ阻害剤を含む１より多い治療剤を投与することを意味する意図である。このような同時投与はまた、同一の広がりを持ち得る、即ち重複する時間中に行われてもよい。
非経口、皮内、皮下または局所適用のために使用する溶液または懸濁液は、必要に応じて１種以上の以下の成分を含んでいてもよい：注射用の水、生理食塩溶液、不揮発性油、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールまたは他の合成溶媒のような無菌希釈剤；ベンジルアルコールおよびメチルパラベンのような抗菌剤；アスコルビン酸および亜硫酸水素ナトリウムのような抗酸化物質；エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）のようなキレート剤；酢酸塩、クエン酸塩およびリン酸塩のような緩衝液；塩化ナトリウムまたはデキストロースのような張力調節用の薬剤、ならびにアルカリまたは酸性化剤あるいは炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、塩酸、ならびに酢酸およびクエン酸などの有機酸のような緩衝液といった、組成物の酸性度またはアルカリ性度を調整するための薬剤。非経口製剤は、ガラス、プラスチックあるいは他の適当な材料製の、アンプル、使い捨て用シリンジまたは単回もしくは複数回投与バイアルに封入してもよい。
本発明のキナーゼ阻害剤が不十分な溶解度を示す場合には、該化合物を可溶化させる方法が用いられ得る。このような方法は、当業者にとっては公知であり、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）のような共溶媒の使用、ＴＷＥＥＮのような界面活性剤の使用または重炭酸ナトリウム水溶液への溶解が挙げられるが、これらに限定されない。該化合物の誘導体、例えば該化合物のプロドラッグを、有効な医薬組成物の処方に際して使用することも可能である。
本発明のキナーゼ阻害剤を、ある組成物に混合するか添加すると、溶液、懸濁液、エマルション等が製造できる。得られた組成物の形態は、意図した投与様式および選択した担体またはビヒクルにおける該化合物の溶解度を含む、多数の要素に依存するであろう。治
療される疾患を改善するために必要な有効濃度は、経験的に決定され得る。
本発明の組成物は、ヒトおよび動物に投与するために、適量の該化合物、特にその医薬上許容される塩、好ましくはナトリウム塩を含む、単位投与形態、例えば錠剤、カプセル剤、丸剤、粉末剤、吸入器用の乾燥粉末剤、顆粒剤、無菌非経口溶液もしくは懸濁液および経口溶液もしくは懸濁液、ならびに油−水エマルションとして与えられてもよい。医薬上治療上活性な化合物およびその誘導体は、典型的に単位投与形態または複数回投与形態で処方され、そして投与される。本明細書で使用するとき、単位投与形態は、ヒトおよび動物対象に適しかつ当分野において公知であるように別々に包装された、物理的に別個の単位をいう。各単位用量は、必要な医薬上の担体、ビヒクルまたは希釈剤に関連して、望ましい治療効果を得るのに十分な、所定量の治療上活性な化合物を含む。単位投与形態の例としては、アンプルおよびシリンジ、個別に包装された錠剤またはカプセル剤が挙げられる。単位投与形態は、分割してまたはその複数を投与できる。複数回投与形態は、分離された単位投与形態で投与する単一の容器内に収容された複数の同等な単位投与形態である。複数回投与形態の例としては、バイアル、錠剤もしくはカプセル剤のボトルまたはパイントボトルまたはガロンボトルが挙げられる。従って、複数回投与形態は、包装によって分離されていない、複数の単位用量である。
１以上の本発明のキナーゼ阻害剤に加えて、該組成物は、ラクトース、スクロース、リン酸二カルシウムまたはカルボキシメチルセルロース等の希釈剤；ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウムおよびタルク等の滑沢剤；およびデンプン、ゴムアカシアゼラチン（ｇｕｍ ａｃａｃｉａｇｅｌａｔｉｎ）等の天然ゴム、グルコース、糖蜜、ポ
リビニルピロリジン（ｐｏｌｖｉｎｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ）、セルロースおよびその誘導体、ポビドン、クロスポビドンおよび当業者に公知の他のこのような結合剤等の結合剤、を含み得る。液体の医薬的に投与可能な組成物は、例えば上記した活性化合物および任意の医薬的アジュバントを、担体、例えば水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、グリコール、エタノールなどの中に、溶解、分散または他の方法で混合して溶液あるいは懸濁液を得ることにより製造できる。必要ならば、投与すべき医薬組成物は、少量の補助的な物質、例えば湿潤剤、乳化剤または可溶化剤、ｐＨ緩衝剤等、例えばアセタート、クエン酸ナトリウム、シクロデキストリン誘導体、ソルビタンモノラウラート、トリエタノールアミンナトリウムアセタート、トリエタノールアミンオレアートおよび他のこのような薬剤をも含み得る。このような投与形態を製造する実際の方法は、当該分野で公知であるかまたは当業者に明らかとなろう；例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈ
ａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｅａｓｔｏｎ， Ｐａ．， １５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， １９７５を参照。投
与すべき組成物または製剤は、何れにしても、インビボでキナーゼ活性を低下させるのに十分な量の本発明のキナーゼ阻害剤を含み、それにより対象の疾患状態を治療するであろう。
投与形態または組成物は、本明細書において上述したような、追加の物質を含むバランスで、場合により０．００５％〜１００％（重量／重量）の範囲で、１種以上の本発明のキナーゼ阻害剤を含むことができる。経口投与のために、医薬上許容される組成物は、任意の１種以上の一般に使用される賦形剤、例えば医薬グレードのマンニトール、ラクトース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、タルカム、セルロース誘導体、クロスカルメロースナトリウム、グルコース、スクロース、炭酸マグネシウム、サッカリンナトリウム、タルカム等を場合により含むことができる。このような組成物としては、溶液、懸濁液、錠剤、カプセル剤、粉末剤、吸入器用の乾燥粉末剤および徐放性製剤（例えばインプラントおよびマイクロカプセル化送達系が挙げられるが、これらに限定されない）ならびにコラーゲン、エチレン酢酸ビニル、ポリ無水物、ポリグリコール酸、ポリオルトエステル、ポリ乳酸等といった生分解性の生体適合性ポリマーが挙げられる。これら製剤の製法は
、当業者には公知である。該組成物は、場合により０．０１％〜１００％（重量／重量）の、場合により０．１％〜９５％の、および場合により１％〜９５％の１種以上のキナーゼ阻害剤を含むことができる。
キナーゼ阻害剤の塩、好ましくはナトリウム塩は、タイムリリース製剤またはコーティングのように、該化合物が身体から迅速に放出されないように保護する担体を用いて調製され得る。該製剤は、諸特性の所望の組合せを得るために、他の活性化合物をさらに含み得る。
経口投与用の製剤
経口医薬的投与形態は、固体、ゲルまたは液体としてであり得る。固体投与形態の例としては、錠剤、カプセル剤、顆粒、およびバルク粉末剤が挙げられるが、これらに限定されない。経口錠剤のより具体的な例としては、圧縮成型したチュワブルロゼンジおよび錠剤が挙げられ、これらは腸溶性コーティング、糖衣コーティングまたはフィルムコーティングされ得る。カプセル剤の例としては、硬質または軟質ゼラチンカプセル剤が挙げられる。顆粒および粉末剤は、非発泡型または発泡型で提供され得る。各々は、当業者に公知の他の成分と併用され得る。
ある実施態様において、本発明のキナーゼ阻害剤は、固体投与形態、好ましくはカプセル剤または錠剤として提供される。錠剤、丸剤、カプセル剤、トローチなどは、１以上の以下の成分：結合剤；希釈剤；崩壊剤；滑沢剤；流動促進剤（ｇｌｉｄａｎｔ）；甘味剤；および香料添加剤、または同様の特性を持つ化合物を任意で含み得る。
使用可能な結合剤の例としては、微結晶性セルロース、トラガカントゴム、グルコース溶液、アラビアゴム粘液、ゼラチン溶液、スクロースおよびスターチペーストが挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な滑沢剤の例としては、タルク、スターチ、ステアリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシウム、石松子およびステアリン酸が挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な希釈剤の例としては、ラクトース、スクロース、スターチ、カオリン、塩、マンニトールおよびリン酸二カルシウムが挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な流動促進剤の例としては、コロイド状二酸化ケイ素が挙げられるが、これに限定されない。
使用可能な崩壊剤の例としては、クロスカルメロースナトリウム、デンプングリコール酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｓｔａｒｃｈ ｇｌｙｃｏｌａｔｅ）、アルギン酸、コーンスターチ、ポテトスターチ、ベントナイト、メチルセルロース、アガーおよびカルボキシメチルセルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な着色剤の例としては、任意の承認され認証された、水溶性ＦＤおよびＣ色素、その混合物；およびアルミナ水和物に懸濁した不水溶性ＦＤおよびＣ色素が挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な甘味剤の例としては、スクロース、ラクトース、マンニトールおよびシクラミン酸ナトリウムおよびサッカリンなどの人工甘味剤、ならびに任意の数の噴霧乾燥（ｓｐｒａｙ−ｄｒｉｅｄ）香料が挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な香料添加剤の例としては、果実などの植物から抽出した天然香料および快い感覚を生じさせる化合物の合成ブレンド（例えば、限定されないがペパーミントおよびサリチル酸メチル）が挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な湿潤剤の例としては、プロピレングリコールモノステアラート、ソルビタンモノオレアート、ジエチレングリコールモノラウラートおよびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な制吐（ａｎｔｉ−ｅｍｅｔｉｃ）コーティングの例としては、脂肪酸、脂肪、ワックス、セラック、アンモニア処理セラックおよび酢酸フタル酸セルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能なフィルムコーティングの例としては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリエチレングリコール４０００および酢酸フタル酸セルロースが挙げられるが、これらに限定されない。
経口投与が所望される場合、化合物の塩は、胃の酸性の環境からそれを保護する組成物で任意に提供され得る。例えば、組成物は、胃においてその完全性を維持し腸において活性化合物を放出する腸溶性コーティングで処方することができる。組成物はまた、制酸剤または他のそのような成分と組み合わせて処方され得る。
投与単位形態がカプセル剤の場合、脂肪油などの液体担体を任意でさらに含み得る。加えて、投与単位形態は、投与単位形態の物理的形状を修飾する多様な他の材料、例えば、糖および他の腸溶性薬剤のコーティングを任意でさらに含み得る。
本発明の化合物はまた、エリキシル、懸濁液、シロップ、ウエハ、スプリンクル（ｓｐｒｉｎｋｌｅ）、チューインガムなどの成分として投与され得る。シロップは、活性化合物に加えて、甘味剤としてのスクロースおよび特定の防腐剤、色素および着色剤ならびに香料を任意で含み得る。
本発明のキナーゼ阻害剤はまた、所望の作用に悪影響を与えない他の活性物質、または制酸剤、Ｈ２ブロッカー、および利尿剤などの所望の作用を補足する物質と混合し得る。例えば、化合物が喘息または高血圧の治療に用いられる場合、それぞれ他の気管支拡張剤および降圧剤とともに用いられ得る。
本発明のキナーゼ阻害剤を含む錠剤に含まれ得る、医薬上許容される担体の例としては、結合剤、滑沢剤、希釈剤、崩壊剤、着色剤、香料添加剤および湿潤剤が挙げられるが、これらに限定されない。腸溶性コーティング錠剤は、腸溶性コーティングがあるので、胃酸の作用に侵されず、中性またはアルカリ性の腸内で溶解または崩壊する。糖衣コーティング錠剤は、様々な層の医薬上許容される物質が適用された、圧縮成型された錠剤であり得る。フィルムコーティング錠剤は、ポリマーまたは他の適切なコーティングで覆われた、圧縮成型された錠剤であり得る。多重圧縮成型錠剤は、上述した医薬上許容される物質を用いて、１回より多い圧縮サイクルにより製造した、圧縮成型された錠剤であり得る。着色剤もまた、錠剤に使用し得る。香味料および甘味剤は、錠剤に用いられ得、そしてチュワブル錠剤およびロゼンジの形成において特に有用である。
使用可能な液体の経口投与形態の例としては、水溶液、エマルション、懸濁液、非発泡性顆粒から再構成した溶液および／または懸濁液ならびに発泡性顆粒から再構成した発泡性の製剤が挙げられるが、これらに限定されない。
使用可能な水溶液の例としては、エリキシルおよびシロップが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書において、エリキシルは、透明で、甘味のある、水性アルコール製剤を意味する。エリキシルにおいて使用可能な医薬上許容される担体の例としては、溶媒が挙げられるが、これに限定されない。使用可能な溶媒の特定の例としては、グリセリン、ソルビトール、エチルアルコールおよびシロップが挙げられる。本明細書において、シロップは、糖、例えば、スクロースの濃縮水溶液を意味する。シロップは、防腐剤を任意でさらに含み得る。
エマルションとは、一方の液体が、他方の液体全体に、小さな球の状態で分散されている２相系を意味する。エマルションは任意で、水中油型または油中水型エマルションであり得る。エマルションにおいて使用可能な医薬上許容される担体の例としては、非水性の液体、乳化剤および防腐剤が挙げられるが、これらに限定されない。
液体の経口投与形態へと再構成される非発泡性顆粒において使用可能な医薬上許容される物質の例としては、希釈剤、甘味料および湿潤剤が挙げられる。
液体の経口投与形態へと再構成される発泡性顆粒において使用可能な医薬上許容される物質の例としては、有機酸および二酸化炭素の供給源が挙げられる。
着色剤および香料添加剤は、上記投与形態の全てにおいて任意で使用し得る。
使用可能な防腐剤の特定の例としては、グリセリン、メチルパラベンおよびプロピルパラベン、安息香酸（ｂｅｎｚｏｉｃ ａｄｄ）、安息香酸ナトリウムならびにアルコール
が挙げられる。
エマルションにおいて使用可能な非水性液体の特定の例としては、鉱物油および綿実油が挙げられる。
使用可能な乳化剤の特定の例としては、ゼラチン、アカシア、トラガカント、ベントナイト、およびポリオキシエチレンソルビタンモノオレアートなどの界面活性剤が挙げられる。
使用可能な懸濁化剤の特定の例としては、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ペクチン、トラガカント、ビーガムおよびアカシアが挙げられる。希釈剤としては、ラクトースおよびスクロースが挙げられる。甘味剤としては、スクロース、シロップ、グリセリンならびにシクラミン酸ナトリウムおよびサッカリンなどの人工甘味剤が挙げられる。
使用可能な湿潤剤の特定の例としては、プロピレングリコールモノステアラート、ソルビタンモノオレアート、ジエチレングリコールモノラウラートおよびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられる。
使用可能な有機酸の特定の例としては、クエン酸および酒石酸が挙げられる。
発泡性組成物において使用可能な二酸化炭素の供給源としては、重炭酸ナトリウムおよび炭酸ナトリウムが挙げられる。着色剤としては、任意の承認され認証された、水溶性ＦＤおよびＣ色素、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
使用可能な香料添加剤の特定の例としては、果実などの植物から抽出した天然香料、および快い味覚を生じさせる化合物の合成ブレンドが挙げられる。
固体投与形態に関連して、例えばプロピレンカルボナート、植物油またはトリグリセリドでの溶液または懸濁液は、好ましくはゼラチンカプセル中に封入される。そのような溶液、およびその製造および封入は、米国特許第４，３２８，２４５号；同第４，４０９，２３９号；および同第４，４１０，５４５号に開示されている。液体投与形態について、例えばポリエチレングリコールでの溶液は、投与のために容易に秤量できるよう、十分量の医薬上許容される液体担体、例えば水で希釈され得る。
あるいは、液体または半固体の経口製剤は、活性化合物または塩を、植物油、グリコール、トリグリセリド、プロピレングリコールエステル（例えば、プロピレンカーボナート）および他のそのような担体中に溶解または分散させ、これらの溶液または懸濁液を、硬質または軟質ゼラチンカプセルシェル内に封入することにより製造され得る。他の有用な製剤としては、米国再発行特許第２８，８１９号および米国特許第４，３５８，６０３号に示されたものが挙げられる。
注射剤、溶液、およびエマルション
本発明はまた、一般に皮下、筋肉内または静脈内のいずれかへの注射により特徴付けられる非経口投与によって、本発明のキナーゼ阻害剤を投与するように設計された組成物も目的とする。注射剤は、任意の従来の形状、例えば液体の溶液または懸濁液、注射前に液体中に溶解または懸濁するのに適した固体形状、またはエマルションとして製造され得る。
本発明の注射剤と組合せて使用可能な賦形剤の例としては、水、生理食塩水、デキストロース、グリセロールまたはエタノールが挙げられるが、これらに限定されない。注射可能な組成物はまた、少量の無毒性の補助物質、例えば湿潤剤または乳化剤、ｐＨ緩衝剤、安定剤、溶解度増進剤、ならびに例えば酢酸ナトリウム、ソルビタンモノラウラート、トリエタノールアミンオレアートおよびシクロデキストリンといった他のそのような薬剤を任意で含み得る。一定レベルの用量を維持するような、遅延放出性または徐放性の系を移植すること（例えば、米国特許第３，７１０，７９５号参照）もまた、本発明において意図するものである。このような非経口組成物に含まれる活性化合物の割合は、その特定の性質ならびに化合物の活性および対象の必要性に大きく依存する。
製剤の非経口投与としては、静脈内、皮下および筋肉内投与が挙げられる。非経口投与用製剤としては、そのまま注射できる無菌溶液、皮下錠剤を含む、本明細書中に記載された凍結乾燥された粉末のような、使用直前に溶媒とそのまま組み合わされる無菌の乾燥した可溶性製品、そのまま注射できる無菌懸濁液、使用直前にビヒクルとそのまま組み合わされる無菌の乾燥した不溶性製品および無菌エマルションが挙げられる。溶液は、水性かまたは非水性であり得る。
静脈内投与の場合、適切な担体の例としては、生理食塩水またはリン酸緩衝化生理食塩水（ＰＢＳ）、ならびにグルコース、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールならびにそれらの混合物などの増粘剤および可溶化剤を含む溶液が挙げられるが、それらに限定されない。
非経口製剤において任意で使用可能な医薬上許容される担体の例としては、水性ビヒクル、非水性ビヒクル、抗菌剤、等張剤、緩衝液、抗酸化物質、局所麻酔薬、懸濁化剤および分散剤、乳化剤、捕捉剤またはキレート剤ならびに他の医薬上許容される物質が挙げられるが、これらに限定されない。
任意で使用可能な水性ビヒクルの例としては、塩化ナトリウム注射液、リンゲル（Ｒｉｎｇｅｒｓ）注射液、等張デキストロース注射液、無菌水注射液、デキストロースおよび
乳酸化リンゲル注射液が挙げられる。
任意で使用可能な非水性の非経口ビヒクルの例としては、植物性の不揮発性油、綿実油、コーン油、ゴマ油およびピーナッツ油が挙げられる。
特に、製剤が複数回投与用容器に包装され、結果的に保存され、また多数回のアリコートが取り出されるように設計されている場合には、静菌性または静真菌性濃度の抗菌剤を、非経口製剤に添加し得る。使用可能な抗菌剤の例としては、フェノールまたはクレゾール、水銀剤、ベンジルアルコール、クロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルおよびｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル、チメロサール、塩化ベンザルコニウムおよび塩化ベンゼトニウムが挙げられる。
使用可能な等張剤の例としては、塩化ナトリウムおよびデキストロースが挙げられる。使用可能な緩衝液の例としては、リン酸塩およびクエン酸塩が挙げられる。使用可能な抗酸化物質の例としては、重硫酸ナトリウムが挙げられる。使用可能な局所麻酔薬の例としては、塩酸プロカインが挙げられる。使用可能な懸濁化剤および分散剤の例としては、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリビニルピロリドンが挙げられる。使用可能な乳化剤の例としては、ポリソルベート８０（ＴＷＥＥＮ ８０）が挙げられる。金属イオンの捕捉剤またはキレート剤としては、ＥＤ
ＴＡが挙げられる。
医薬担体はまた、水混和性ビヒクルのためにエチルアルコール、ポリエチレングリコールおよびプロピレングリコールを、そしてｐＨ調整のために水酸化ナトリウム、塩酸、クエン酸または乳酸を任意で含み得る。
非経口製剤中のキナーゼ阻害剤の濃度は、注射により、所望の薬理学的効果を生じるのに十分な、医薬的に有効な量が投与されるように調節され得る。キナーゼ阻害剤の正確な濃度および／または使用すべき用量は、結局のところ、当業者に公知のように患者または動物の年齢、体重および状態に依存するであろう。
単位用量の非経口製剤は、アンプル、バイアルまたは注射針を備えたシリンジに包装し得る。当該分野で公知でありかつ実践されているように、全ての非経口投与用製剤は無菌であるべきである。
注射剤は、局所投与および全身投与できるように設計し得る。典型的に、治療有効用量は、少なくとも約０．１％ ｗ／ｗから約９０％ ｗ／ｗまでまたはそれ以上、好ましくは１％ ｗ／ｗを超える濃度のキナーゼ阻害剤が、治療された組織に含まれるように処方さ
れる。キナーゼ阻害剤は、一回で投与し得、または多数のより少ない用量に分割して、時間間隔で投与し得る。正確な用量および治療期間は、組成物が非経口投与される部位、担体、および公知のテストプロトコールを用いて経験的に決定できるかインビボもしくはインビトロにおけるテストデータから外挿することで経験的に決定できる他の変数の関数であろうことを理解すべきである。濃度および用量の値もまた、治療される個体の年齢により変動し得ることに注意すべきである。任意の特定の対象に対しては、具体的な用量レジメンは、各個体の必要性および製剤を投与しまたはその投与を監督する人間の専門的な判断に従って、時間の経過に伴って調節する必要があり得ることもさらに認識すべきである。従って、本明細書中に示された濃度範囲は例示的なものであり、特許請求された製剤の範囲またはその実施を限定することを意図してはいない。
キナーゼ阻害剤は、微細化された状態または他の適当な形状で任意で懸濁し得、あるいはより可溶性の活性生成物を製造するかプロドラッグを製造するために誘導体化し得る。
得られた混合物の型は、意図した投与様式および選択された担体またはビヒクルにおける化合物の溶解度を含む、多くの要素に依存する。有効な濃度は、疾患状態の症候を改善するのに十分なものであり、経験的に決定され得る。
凍結乾燥粉末
本発明のキナーゼ阻害剤はまた、凍結乾燥粉末として製造することもでき、これは、溶液、エマルションおよび他の混合物として投与するために再構成することができる。凍結乾燥粉末はまた、固体またはゲルとして処方され得る。
無菌の凍結乾燥粉末は、化合物を、デキストロースまたは他の適当な賦形剤を含むリン酸ナトリウム緩衝液に溶解することで製造し得る。次いで溶液の滅菌濾過およびこれに続く当業者に公知の標準的条件下での凍結乾燥により、所望の製剤が提供される。簡潔には、凍結乾燥粉末は、典型的にはほぼ中性ｐＨの適切な緩衝液、例えばクエン酸塩、リン酸ナトリウムまたはリン酸カリウムあるいは当業者に公知の他のこの種の緩衝液中に、約１〜２０％、好ましくは約５〜１５％で、デキストロース、ソルビトール、フルクトース、コーンシロップ、キシリトール、グリセリン、グルコース、スクロースまたは他の適切な薬剤を溶解することにより任意で製造され得る。次いで、キナーゼ阻害剤を、好ましくは室温より上、より好ましくは約３０〜３５℃にて、得られた混合物に添加し、それが溶解するまで攪拌する。得られた混合物は、さらに緩衝液を添加して所望の濃度まで希釈する。得られた混合物を滅菌濾過または処理し、粒状物質を除去して無菌性を保証し、凍結乾燥のためにバイアルに分配する。各バイアルは、キナーゼ阻害剤の単回用量または複数回用量を含み得る。
局所投与
本発明のキナーゼ阻害剤は、局所混合物としても投与し得る。局所混合物は、局所ならびに全身投与のために利用し得る。得られた混合物は、溶液、懸濁液、エマルションなどであり得、またクリーム、ゲル、軟膏、エマルション、溶液、エリキシル、ローション、懸濁液、チンキ剤、ペースト、フォーム、エアロゾル、灌注剤（ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ）、スプレー、坐剤、絆創膏、皮膚パッチまたは局所投与に適したあらゆる他の製剤として処方される。
キナーゼ阻害剤は、吸入などによる局所適用のために、エアロゾルとして処方され得る（米国特許第４，０４４，１２６号、同第４，４１４，２０９号、および同第４，３６４，９２３号参照、これらは、炎症性疾患、特に喘息の治療に有用なステロイドを送達するためのエアロゾルを記載する）。気道に投与するためのこれらの製剤は、単独またはラクトースなどの不活性担体と組合せた、噴霧器（ｎｅｂｕｌｉｚｅｒ）用のエアロゾルまたは溶液の形状、あるいは吸入用の微細な粉末としてであり得る。このような場合、製剤の粒子は、典型的に５０μｍ未満、好ましくは１０μｍ未満の粒径を有するであろう。
キナーゼ阻害剤はまた、局部または局所適用、例えば皮膚および粘膜など（目の中など）への局所適用のためなどに、ゲル、クリームおよびローションの形状で、ならびに目に適用するために、あるいは嚢内または脊髄内適用のために、処方し得る。局所投与は、経皮的送達および目または粘膜への投与、あるいは吸入療法を意図している。キナーゼ阻害剤単独または他の医薬上許容される賦形剤と組合せての経鼻溶液もまた、投与することができる。
他の投与経路用の製剤
治療される疾患状態に依存して、局所適用、経皮パッチおよび直腸投与などの他の投与経路もまた、利用し得る。例えば、直腸投与用の医薬投与形態は、全身的作用を得るための直腸坐剤、カプセル剤および錠剤である。本明細書において使用する直腸坐剤とは、体
温で溶融または軟化して、１以上の薬理学的または治療的に活性な成分を放出する、直腸に挿入するための固体本体を意味する。直腸坐剤において使用される医薬上許容される物質は、基剤またはビヒクルおよび融点を上げる薬剤である。基剤の例としては、カカオバター（カカオ脂）、グリセリンーゼラチン、カーボワックス、（ポリオキシエチレングリコール）、および脂肪酸のモノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリドの適当な混合物が挙げられる。多様な基剤の組合せを使用し得る。坐剤の融点を上げる薬剤としては、鯨蝋およびワックスが挙げられる。直腸坐剤は、圧縮法または成型法のどちらによっても調製され得る。直腸坐剤の典型的な重量は約２〜３ｇｍである。直腸投与用の錠剤およびカプセル剤は、経口投与用の製剤と同じ医薬上許容される物質を用いて、同じ方法により製造し得る。
製剤の例
以下は、本発明の化合物とともに任意で使用可能な経口、静脈内および錠剤製剤の特定の例である。これらの製剤は、使用する特定の化合物および製剤を使用しようとする適応症により変化し得ることに注意すべきである。
経口製剤
本発明の化合物 １０〜１００ｍｇ
クエン酸一水和物 １０５ｍｇ
水酸化ナトリウム １８ｍｇ
香味料
水 全体が１００ｍＬとなるよう適量
静脈内製剤
本発明の化合物 ０．１〜１０ｍｇ
デキストロース一水和物 等張となるよう適量
クエン酸一水和物 １．０５ｍｇ
水酸化ナトリウム ０．１８ｍｇ
注射用水 全体が１．０ｍＬとなるよう適量
錠剤製剤
本発明の化合物 １％
微結晶性セルロース ７３％
ステアリン酸 ２５％
コロイド状シリカ １％
キナーゼ阻害剤を含むキット
本発明はまた、キナーゼに関連する疾患を治療するための、キットおよび他の製品も対象とする。疾患とは、その状態の病理および／または症候に寄与する活性をキナーゼが有する全ての状態を包含することを意図していることに注意すべきである。
一実施態様において、少なくとも１種の本発明のキナーゼ阻害剤を含む組成物を、説明書と共に含むキットが提供される。説明書は、組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報および／または組成物を投与する方法に関する指示を示すものであり得る。キットはまた、包装材料を含み得る。包装材料は、組成物を収容するための容器を含み得る。キットはまた、組成物の投与のためのシリンジなどの追加の要素を任意で含み得る。キットは、組成物を単回投与または複数回投与形態で含み得る。
他の実施態様において、製品が提供され、これは少なくとも１種の本発明のキナーゼ阻害剤を含む組成物を、包装材料との組合せで含むものである。包装材料は、組成物を収容するための容器を含み得る。容器は、組成物を投与すべき疾患状態、保存情報、投薬情報および／または組成物を投与する方法に関する指示を示すラベルを任意で含み得る。キットはまた、組成物の投与のためのシリンジなどの追加の要素を任意で含み得る。キットは
、組成物を単回投与または複数回投与形態で含み得る。
本発明のキットおよび製品において使用する包装材料は、分割されたボトルまたは分割されたホイルパケットのような複数の分割された容器を形成し得ることに注意すべきである。容器は、当業者において公知であるような、あらゆる従来の型または形状であり得、これは医薬上許容される材料で作られており、例えば、紙もしくはボール箱、ガラスまたはプラスチックのボトルまたはジャー、再封入可能なバッグ（例えば、別の容器に移すために、錠剤の「詰替え」を保持する）、あるいは治療のスケジュールに従ってパックから押し出すための、個々の服用量を含むブリスターパックであり得る。使用する容器は、収容される正確な投与形態に依存し、例えば従来のボール箱は、一般に液体懸濁剤を保持するためには使用されない。１より多い容器を単一の包装内で一緒に使用して、単回投与形態を販売することも可能である。例えば、錠剤をボトルに収容し、このボトルを次いで箱に収納することができる。典型的には、キットは別々の成分を投与するための指示を含む。このキット型は、別々の成分が、好ましくは異なる投与形態（例えば、経口、局所、経皮および非経口）で投与される場合、異なる投与間隔で投与される場合、または組合せの個々の成分の力価が処方する医師に望まれる場合に、特に有利である。
本発明のキットの一具体例は、いわゆるブリスターパックである。ブリスターパックは、包装産業において周知であり、医薬的な単位投与形態（錠剤、カプセル剤など）の包装のために広く利用されている。ブリスターパックは一般に、好ましくは透明なプラスチック材料のホイルで被覆された、比較的堅い物質のシートからなる。包装工程中に、プラスチックホイルに窪みが形成される。窪みは、包装される個々の錠剤またはカプセル剤のサイズおよび形状を有し得るか、あるいは包装される多数の錠剤および／またはカプセル剤を収容するサイズおよび形状を有し得る。次に、錠剤またはカプセル剤を窪みに然るべく配置し、比較的堅い材料のシートを、プラスチックホイルの、窪みが形成された方向と逆の面に対して封入する。結果として、錠剤またはカプセル剤は、プラスチックホイルとシートとの間の窪み中に、所望により個々に封入されるか、集合的に封入される。シートの強度は、好ましくは、窪みに手動で圧をかけることによりその窪み部分におけるシートに開口が形成されて、ブリスターパックから錠剤またはカプセル剤が取り出せるような強度である。錠剤またはカプセル剤は次いで、該開口を介して取り出すことができる。
キットのもう１つの具体的な実施態様は、意図した使用の順に１回に１つずつ毎日の服用量を分配するように設計された、ディスペンサーである。好ましくは、このディスペンサーは、このレジメンへの従順をさらに得やすくするために、メモリー補助具（ｍｅｍｏｒｙ−ａｉｄ）を備えている。このようなメモリー補助具の例は、分配された毎日の服用量の数を示す、機械的な計数器である。このようなメモリー補助具のもう一つの例は、例えば最後に毎日の用量を取り出した日付を読み出しそして／または次の用量を摂取する時期を思い起こさせる、液晶読み出し装置と組み合わされた電池駆動式のマイクロチップメモリーまたは音声合図信号である。
１．キナーゼ阻害剤の製造
本発明の化合物を合成するために、種々の方法が開発され得る。これらの化合物を合成するための代表的な方法を、本実施例において提供する。しかしながら、本発明の化合物は、他の者が考案し得る他の合成経路によっても合成され得ることに注意すべきである。
本発明のある化合物が、特定の立体化学を化合物に付与する他の原子と結合した原子（例えば、キラル中心）を有することは容易に認識されよう。本発明の化合物の合成は、異なる立体異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー）の混合物の製造をもたらし得ることを認識すべきである。特定の立体化学が指定されていない限り、化合物の列挙は、異な
る可能な立体異性体の全てを包含することを意図している。
異なる立体異性体の混合物を分離するための多様な方法が、当技術分野で公知である。例えば、化合物のラセミ混合物を、光学的に活性な分割剤（ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ ａｇｅ
ｎｔ）と反応させて、一対のジアステレオマー化合物を製造し得る。ジアステレオマーは、次いで光学的に純粋なエナンチオマーを回収するために分離し得る。解離可能な錯体もまた、エナンチオマー（例えば、結晶性ジアステレオマー塩）の分割を行うのに用いられ得る。ジアステレオマーは、典型的に、十分に異なる物性（例えば、融点、沸点、溶解度、反応性など）を有しており、これらの非類似性を利用して、容易に分離することができる。例えば、ジアステレオマーは、典型的に、クロマトグラフィーまたは溶解度の違いに基づく分離／分割技術によって分離できる。ラセミ混合物から化合物の立体異性体を分割するのに利用できる技術の、より詳細な説明は、Ｊｅａｎ Ｊａｃｑｕｅｓ Ａｎｄｒｅ
Ｃｏｌｌｅｔ， Ｓａｍｕｅｌ Ｈ． Ｗｉｌｅｎ， Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ， Ｒａｃｅ
ｍａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉ
ｎｃ． （１９８１）に見受けられうる。
本発明の化合物はまた、遊離塩基型の化合物を医薬上許容される無機酸または有機酸と反応させることにより、医薬上許容される酸付加塩として製造することが可能である。あるいはまた、化合物の医薬上許容される塩基付加塩は、遊離酸型の化合物を医薬上許容される無機塩基または有機塩基と反応させることにより、製造することが可能である。化合物の医薬上許容される塩の製造に適した無機および有機の酸および塩基は、本願の定義の部分で説明されている。あるいはまた、化合物の塩型は、出発物質または中間体の塩を用いて製造することができる。
化合物の遊離酸型または遊離塩基型は、対応する塩基付加塩型または酸付加塩型から製造できる。例えば、酸付加塩型にある化合物は、適切な塩基（例えば、水酸化アンモニウム溶液、水酸化ナトリウムなど）で処理することにより、対応する遊離塩基に変換することができる。塩基付加塩型にある化合物は、適切な酸（例えば、塩酸など）で処理することにより、対応する遊離酸に変換することができる。
本発明の化合物のＮ−オキシドは、当業者に公知の方法によって製造できる。例えば、Ｎ−オキシドは、非酸化型の化合物を、適切な不活性有機溶媒（例えば、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素）中、約０℃で、酸化剤（例えば、トリフルオロ過酢酸、パーマレイン酸、過安息香酸、過酢酸、メタ−クロロパーオキシ安息香酸等）で処理することによって製造できる。あるいはまた、化合物のＮ−オキシドは、適当な出発物質のＮ−オキシドから製造できる。
非酸化型の化合物は、適切な不活性有機溶媒（例えば、アセトニトリル、エタノール、水性ジオキサンなど）中、０〜８０℃で、還元剤（例えば、硫黄、二酸化硫黄、トリフェニルホスフィン、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、三塩化リン、三臭化リンなど）で処理することによって、化合物のＮ−オキシドから製造できる。
化合物のプロドラッグ誘導体は、当業者に公知の方法によって製造できる（例えば、さらなる詳細は、Ｓａｕｌｎｉｅｒ ｅｔ ａｌ．（１９９４）， Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ． ４， ｐ． １９８５参照）。例えば、適当なプロドラッグは、誘導体化されていない化合物を、適切なカルバミル化剤（例えば、１，１−アシルオキシアルキルカルボノクロリダート、パラ−ニトロフェニルカルボナートなど）と反応させることで製造できる。
化合物の保護された誘導体は、当業者に公知の方法により製造できる。保護基の生成お
よびその除去のために適用できる技術の詳細な説明は、Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． １９９９に見受けられうる。
本発明の化合物は、本発明のプロセスの間に、溶媒和物（例えば、水和物）として簡便に製造または形成され得る。本発明の化合物の水和物は、ジオキシン、テトラヒドロフランまたはメタノールのような有機溶媒を用いて、水性／有機溶媒混合物から再結晶することにより、簡便に製造し得る。
本発明の化合物はまた、化合物のラセミ混合物を、光学的に活性な分割剤と反応させて一対のジアステレオマー化合物を形成し、ジアステレオマーを分離し、そして光学的に純粋なエナンチオマーを回収することにより、個々の立体異性体として製造できる。エナンチオマーの分割は、化合物の共有結合ジアステレオマー誘導体を用いて行うことが可能であるが、解離可能な錯体が好ましい（例えば、結晶性のジアステレオマー塩）。ジアステレオマーは、異なる物性（例えば、融点、沸点、溶解度、反応性など）を有しており、これらの非類似性を利用することで容易に分離することができる。ジアステレオマーは、クロマトグラフィーによって、または、好ましくは、溶解度の違いに基づく分離／分割技術により分離できる。次に、光学的に純粋なエナンチオマーを、ラセミ化を生じない任意の有用な手段で、分割剤と共に回収する。ラセミ混合物から化合物の立体異性体を分割するのに適用できる技術のより詳細な説明は、Ｊｅａｎ Ｊａｃｑｕｅｓ Ａｎｄｒｅ Ｃｏｌ
ｌｅｔ， Ｓａｍｕｅｌ Ｈ． Ｗｉｌｅｎ， Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ， Ｒａｃｅｍａｔ
ｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． （１９８１）に見受けられうる。
本明細書において、これらのプロセス、スキームおよび実施例で用いられる記号および慣行は、現代の科学的文献、例えば、ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙまたはｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏ
ｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙにおいて使用されているものと一致する。標準的な一文
字または三文字略記法を一般に使用してアミノ酸残基を示すが、特に断りのない限り、アミノ酸残基は、Ｌ配置にあると推定される。特に断りのない限り、全ての出発物質は市販品を入手し、さらなる精製をすることなしに用いた。具体的には、以下の略号を、実施例および本明細書全体において使用し得る：
ｇ（グラム）；ｍｇ（ミリグラム）；
Ｌ（リットル）；ｍＬ（ミリリットル）；
μＬ（マイクロリットル）；ｐｓｉ（ポンド／平方インチ）；
Ｍ（モル濃度）；ｍＭ（ミリモル濃度）；
ｉ．ｖ．（静脈内）；Ｈｚ（ヘルツ）；
ＭＨｚ（メガヘルツ）；ｍｏｌ（モル）；
ｍｍｏｌ（ミリモル）；ＲＴ（周囲温度）；
ｍｉｎ（分）；ｈ（時間）；
ｍｐ（融点）；ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）；
Ｔｒ（保持時間）；ＲＰ（逆相）；
ＭｅＯＨ（メタノール）；ｉ−ＰｒＯＨ（イソプロパノール）；
ＴＥＡ（トリエチルアミン）；ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）；
ＴＦＡＡ（無水トリフルオロ酢酸）；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）；
ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）；ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）；
ＤＭＥ（１，２−ジメトキシエタン）；ＤＣＭ（ジクロロメタン）；
ＤＣＥ（ジクロロエタン）；ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）；
ＤＭＰＵ（Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素）；ＣＤＩ（１，１−カルボニルジ
イミダゾール）；
ＩＢＣＦ（イソブチルクロロホルマート）；ＨＯＡｃ（酢酸）；
ＨＯＳｕ（Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド）；ＨＯＢＴ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）；
Ｅｔ２Ｏ（ジエチルエーテル）；ＥＤＣＩ（エチルカルボジイミド塩酸塩）；
ＢＯＣ（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）；ＦＭＯＣ（９−フルオレニルメトキシカルボニル）；
ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）；ＣＢＺ（ベンジルオキシカルボニル）；
Ａｃ（アセチル）；ａｔｍ（気圧）；
ＴＭＳＥ（２−（トリメチルシリル）エチル）；ＴＭＳ（トリメチルシリル）；
ＴＩＰＳ（トリイソプロピルシリル）；ＴＢＳ（ｔ−ブチルジメチルシリル）；
ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）；Ｍｅ（メチル）；
ＯＭｅ（メトキシ）；Ｅｔ（エチル）；
Ｅｔ（エチル）；ｔＢｕ（ｔｅｒｔ−ブチル）；
ＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー）；
ＢＯＰ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド）；
ＴＢＡＦ（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド）；
ｍＣＰＢＡ（メタ−クロロ過安息香酸）。
エーテルまたはＥｔ２Ｏに対する全ての言及は、ジエチルエーテルに対する言及であり；ブラインは、ＮａＣｌの飽和水溶液を意味する。特に示されない限り、全ての温度は℃（セ氏温度）で表す。特に断りのない限り、全ての反応は、ＲＴで、不活性雰囲気下で行った。
１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００で記録した。化学シフ
トをパーツ・パー・ミリオン（ｐｐｍ）で表示する。結合定数はヘルツ（Ｈｚ）単位である。スプリットパターンは、見かけ上の多重度を表し、ｓ（シングレット）、ｄ（ダブレット）、ｔ（トリプレット）、ｑ（カルテット）、ｍ（マルチプレット）、ｂｒ（ブロード）として表す。
低分解能マススペクトル（ＭＳ）および化合物純度のデータは、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）源、ＵＶ検出器（２２０および２５４ｎｍ）および蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）を備えたＷａｔｅｒｓ ＺＱ ＬＣ／ＭＳシングル四重極システムで得た。薄層クロマトグラフィーは、０．２５ｍｍのＥ．Ｍｅｒｃｋシリカゲルプレート（６０Ｆ−２５４）上で行い、ＵＶ光、５％エタノール性リンモリブデン酸、ニンヒドリンまたはｐ−アニスアルデヒド溶液で可視化した。フラッシュカラムクロマトグラフィーを、シリカゲル（２３０〜４００メッシュ、Ｍｅｒｃｋ）上で行った。
これらの化合物の製造において用いられる出発物質および試薬は、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）、Ｂａｃｈｅｍ（Ｔｏｒ
ｒａｎｃｅ，ＣＡ）、Ｓｉｇｍａ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）のような民間の供給業者から入手可能であるか、または、Ｆｉｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔ
ｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ｖｏｌｓ． １−１７， Ｊｏｈｎ Ｗ
ｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ＮＹ， １９９１； Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， ｖｏｌｓ． １−５ ａｎｄ
ｓｕｐｐｓ．， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ， １９８９；
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， ｖｏｌｓ． １−４０， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ＮＹ， １９９１； Ｍａｒｃｈ Ｊ．： Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ４ｔｈ ｅｄ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ＮＹ；およびＬａｒｏｃｋ： Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ， ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８９のような標準的な参考文献に記載されている手順
に従って、当業者に周知の方法により製造され得る。
本願を通して挙げられている全ての文献の全開示は、参照することにより本書に組み込まれる。
２．本発明のキナーゼ阻害剤のための合成スキーム
本発明のキナーゼ阻害剤は、以下に示す反応スキームにより合成され得る。他の反応スキームは、当業者により容易に考案できる。様々な異なる溶媒、温度および他の反応条件が、反応物の収率を最適化するために変化できることも、同様に理解すべきである。
後述の反応において、例えばヒドロキシ、アミノ、イミノ、チオまたはカルボキシ基といった反応性官能基が最終生成物において所望される場合、反応におけるそれらの不要な関与を避けるために、これらを保護することが必要であり得る。慣用の保護基が、標準のプラクティスに従って用いられ得る。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ ｉｎ “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９９１を参照。
本発明のキナーゼ阻害剤は、以下に示す反応スキームにより合成され得る。他の反応スキームは、当業者により容易に考案できる。様々な異なる溶媒、温度および他の反応条件が、反応物の収率を最適化するために変化できることも、同様に理解すべきである。
後述の反応において、例えばヒドロキシ、アミノ、イミノ、チオまたはカルボキシ基といった反応性官能基が最終生成物において所望される場合、反応におけるそれらの不要な関与を避けるために、これらを保護することが必要であり得る。慣用の保護基が、標準のプラクティスに従って用いられ得る。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ ｉｎ “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９９１を参照。
実験方法
本発明の化合物を生産する一般的合成経路をスキーム１に示した。化合物Ａのアルデヒドとの環化反応により化合物Ｂが合成され、その加水分解により化合物Ｃが合成される。ハロゲン化により化合物Ｄが合成される。次いで化合物Ｄを化合物Ｅと反応させることにより、化合物Ｆが合成される。マイクロ波によって促進される化合物Ｇの付加により化合物Ｈが得られる。
スキーム１：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム２に示した。化合物Ｉのヒドラジンとの縮合反応により化合物Ｊが合成され、さらに蟻酸との環化反応によって化合物Ｋが合成される。それを加水分解することにより化合物Ｌが合成され、それをＰＯＣｌ３で処理することにより化合物Ｍが合成される。ピラゾール置換により化合物Ｏが合成され、マイクロ波によって促進される化合物Ｇの付加により、化合物Ｑが合成される。
スキーム２：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム３に示した。Ｎ−ブロモスクシンイミドによる化合物Ｒのブロモ化により化合物Ｓが合成され、クロロアセトアルデヒドとの環化によって化合物Ｔとなる。ピラゾールの付加により化合物Ｖが合成される。化合物Ｇとの反応により、本発明の化合物Ｘが合成される。
スキーム３：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム４に示した。化合物ＡＡ（Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１９７５，２５５，１６６−１７５）の化合物Ｅとの反応により、化合物ＡＢが得られ、それを次いで化合物Ｇと反応させることにより、本発明の化合物ＡＣが得られる。
スキーム４：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム５に示した。化合物ＢＡ（J．Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８６，２３，９８１−９８７）と化合物Ｅとの反応により、化合物ＢＢが得られ、それを次いで化合物Ｇと反応させることにより本発明の化合物ＢＣが得られる。
スキーム５：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム６に示した。５，７−ジクロロ−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（１０ｍｏｌ）をＤＭＦに溶解し、それを固体のＫ２ＣＯ３（５０ｍｏｌ）で処理してもよい。この反応系を、５０〜２００℃で０〜３時間攪拌し、それから真空下で濃縮してもよい。生成物は水を加えることにより沈殿し得る。固体の生成物を濾過し、真空下で乾燥してもよく、それにより化合物Ｆが得られる。
化合物ＣＡと化合物Ｆ（スキーム１参照）との反応により化合物ＣＢが得られる。例えば、化合物Ｆ（０．１２ｍｏｌ）及びアミン（１．２ｍｏｌ）をＤＭＦ（０．３ｍＬ）に溶解してもよい。さらにこの溶液をマイクロ波反応器（ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ｒｅａｃｔｏｒ）を使って１５０〜２００℃で１〜２５分間加熱してもよい。分取ＨＰＬＣによる精製によって、固体状態の生成物が得られ得る。あるいは、化合物ＣＣとの化合物Ｆのスズキカップリング反応により本発明の化合物ＣＤが得られる。
本発明の追加的な化合物は、化合物Ｆの代わりに化合物Ｏ、Ｖ、ＡＢ及びＢＢを利用する類似の方法で得ることが出来る。
スキーム６：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム７に示した。化合物ＤＡ（９．５ｍｏｌ）及びピラゾール（１０．５ｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解してもよい。この溶液を次いで３０〜７５℃で１〜９０分間加熱してもよい。反応混合物を室温に冷まし、固体生成物を濾過し、少量のアルコールで洗浄し、それから真空下で乾燥してもよく、それによって化合物ＤＢが得られる。
無水ＴＨＦ（３ｍＬ）中の化合物ＤＢ（１．６６ｍｏｌ）をＮ２下で−２０℃に冷却してもよい。ＴＨＦ（２．６５ｍｏｌ）中のＬｉＡｌＨ４溶液を滴下で添加してもよい。この混合物を次いで約０℃で１〜２時間保冷してもよい。反応混合物を水（０．７５ｍＬ）及び１Ｎ ＮａＯＨ（０．２５ｍL）でクエンチしてもよい。酢酸エチルのような有機溶
媒で希釈し、生成した塩を濾過してもよい。濾液を分液（ｓｅｐｅｒａｔｏｒｙ）漏斗に移し水とブラインで洗浄し、それから乾燥（ＭｇＳＯ４）して真空下で濃縮することにより化合物ＤＣが得られる。
化合物ＤＣ（０．６４ｍｏｌ）、ボロン酸（０．９６ｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３２ｍｏｌ）をジオキサン（３ｍＬ）中に溶解し、飽和したＫ２ＣＯ３（１．５ｍＬ）を添加してもよい。この溶液を次いで１２０〜１８０℃で１〜３０分間マイクロ波反
応器を用いて加熱してもよい。冷却して固体が観察されたらそれを濾過してもよい。濾液をさらに分取ＨＰＬＣで精製してもよく、それにより化合物ＤＤが得られる。
塩素処理：化合物ＤＤ（０．２５ｍｏｌ）を塩化チオニル（０．６ｍＬ）で処理してもよい。反応混合物を室温で０〜６０分間攪拌し、真空下で濃縮してもよく、それにより化合物ＤＥが得られる。
ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）中の化合物ＤＥ（０．２５ｍｏｌ）を過剰量のアミンで処理してもよい。この溶液を室温で０〜６０分間攪拌してもよい。分取ＨＰＬＣによる精製によって固体状態の生成物（化合物ＤＦ）が得られ得る。
スキーム７：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム８に示した。塩基性条件下でカップリング剤ヒドロキシベンゾトリアゾール及び１−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリドの存在のもと、様々なアミンで化合物ＥＡのカルボン酸を置換することにより化合物ＥＢが得られる。
スキーム８：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム９に示した。４−メルカプト安息香酸で化合物Ｆの塩素原子をマイクロ波置換することにより化合物ＦＢが得られる。これを、ヒドロキシベンゾトリアゾール及び１−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリドを使って、塩基性条件下室温で様々なアミンと反応させることにより化合物ＦＣが得られる。この反応で生成物が殆ど得られないときは、ヒドロキシベンゾトリアゾール及び１−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリドの代わりに２当量のPYBOPを使う。
スキーム９：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム１０に示した。化合物ＧＡをオルトプロピオン酸トリエチルとマイクロ波縮合させることによりＨＢが得られ、それをマイクロ波反応器の中でジオキサン中、蟻酸と環化させることにより化合物ＧＣが得られる。トリエチルシラン及びトリフルオロ酢酸でトリチル基を除去することにより化合物ＧＤが得られる。それをピラゾール結合型イミダゾピリミジンクロリド（Ｆ）とカップリング反応させることにより表題化合物ＧＥを得る。
スキーム１０：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム１１に示した。窒素雰囲気下０℃で７−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ[１，２−ｆ]ピリミジン−２−カルボン酸エチル（３．５９ｇ，１０．４ｍｌ １ｅｑ）を無水ＴＨＦに溶解する。ＴＨＦ（１５．５ｍｌ，１５．５ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ）中１．０Ｍの水素化アルミニウムリチウムを滴下で添加する。添加が完了したら、溶液を２時間攪拌する。反応の完了はＬＣＭＳによって確認出来る。硫酸ナトリウム十水和物を発泡が止まるまでゆっくり加え、反応混合物を濾過する。塩化メチレン中２０％のメタノール中で固体を粉砕し、それを濾過する。これをさらに２回繰り返してもよい。溶媒を真空下で除去し、生成物をフラッシュ・クロマトグラフィーで精製する。
（７−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ[１，２−ｆ]ピリミジン−２−イル）メタノール（９２８ｍｇ，３０．５ｍｍｏｌ，１ｅｑ）、Ｎ−（４−メルカプトフェニル）アセトアミド（１．０２ｇ，６１ｍｍｏｌ，２ｅｑ）及び炭酸カリウム（４２１ｍｇ，３０．５ｍｍｏｌ，１ｅｑ）をＤＭＦに溶解する。この混合物を１６０℃で１５分間マイクロ波反応器中に置く。ＬＣＭＳを利用して生成物の確認をすることが出来る。溶媒を蒸発させ、残渣をフラッシュ・クロマトグラフィーで精製することが出来る。
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾ[１，２−ｆ]ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及びＴＨＦ（１ｍｌ、２２ｍｍｏｌ、１８０ｅｑ）中２．０ＭのメチルアミンをＤＭＦ中で混合し、室温で攪拌する。反応はＬＣＭＳで追跡することが出来る。反応が完了したら、反応混合物を蒸発させて残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製することが出来る。
スキーム１１：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム１２に示した。（７−クロロ−イミダゾ[１，２−ｃ]ピリミジン−５−イル）−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（１２５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ｎ−（４−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド（６８９ｍｇ、４．５６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６３０ｍｇ）の混合物をＤＭＦ（１ｍｌ）中で混合し、マイクロ波で１５分間２００℃で加熱する。それから反応混合物をＨＰＬＣで精製することが出来る。
スキーム１２：
Figure 0005524171
本発明の化合物Ｂ（ＲＸ＝Ｍｅ）を生成する他の方法をスキーム１３に示した。クロロアセチルクロリドとの化合物Ａの環化反応により化合物Ｂ（ＲＸ＝−ＣＨ２Ｃｌ）が得られ、それを水素化することにより化合物Ｂ（ＲＸ＝Ｍｅ）が得られる。
スキーム１３：
Figure 0005524171
本発明の化合物ＣＤ（ＲＸ＝Ｍｅ）を合成する他の方法をスキーム１４に示した。化合物Ａをアミノアルコールと反応させ、続いてそれをメタンスルホニルクロリドで処理することにより化合物Ｂ（ＲＸ＝Ｍｅ）が得られる。それを加水分解することにより化合物Ｃ（ＲＸ＝Ｍｅ）が得られる。そのハロゲン化により化合物Ｄ（ＲＸ＝Ｍｅ）が得られる。
さらに化合物Ｄ（ＲＸ＝Ｍｅ）を化合物Ｅと反応させることにより化合物Ｆ（ＲＸ＝Ｍｅ）が得られる。化合物Ｆ（ＲＸ＝Ｍｅ）を化合物ＣＣとスズキカップリング反応させることにより化合物ＣＤ（Ｒｉ＝Ｍｅ）が得られ、それを酸化することにより化合物ＣＤ（ＲＸ＝Ｍｅ）が得られる。
スキーム１４：
Figure 0005524171
本発明の他の化合物を生産する合成経路をスキーム１５に示した。化合物ＪＡをＤＭＦ及びＰＯＣｌ３と反応させることにより化合物ＪＢが得られ、それをＫＯＨ存在下でＮＨ２ＯＳＯ３Ｈで処理することにより化合物ＪＣが得られる。それを加水分解することにより化合物ＪＤとなる。適当なイミダートとの化合物ＪＤの環化反応により化合物ＪＥを得る。化合物ＪＥをＰＯＣｌ３で処理することにより化合物ＪＦが得られ、それをピラゾール置換することにより化合物ＪＧが得られる。
スキーム１５：
Figure 0005524171
本発明のさらに他の化合物を生産する合成経路をスキーム１６に示した。化合物ＫＤのＣＤＩとの環化反応により化合物ＫＨが得られ、それを次いで（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏで処理することにより化合物ＫＩを得る。それをピラゾール置換することにより化合物ＫＪとなる。化合物ＫＪと適当なボロン酸とのスズキカップリング反応により化合物ＫＫが得られる。あるいは、適当なチオールで化合物ＫＪのＯＴｆ基を置換することにより化合物ＫＬが得られる。
スキーム１６：
Figure 0005524171
例として、上記の反応スキーム及びその変形は下記の化合物：
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
Figure 0005524171
を合成するために利用できる。
上述の反応手順又はスキームのそれぞれにおいて、多様な置換基が、本明細書で別に教示した多様な置換基の中から選択され得る。
上述の反応スキームに基づく本発明の特定の化合物の合成の説明を、本明細書に示している。
３．キナーゼ阻害剤の例
本発明は、本発明に従う特定の化合物の製造を記載している下記の実施例によりさらに例示されるが、これらに限定されるものではない。
実施例１：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
スキーム１に関して、４−アミノ−６−クロロ−２−（メチルチオ）−ピリミジン（１．０ｇ，５．７ｍｍｏｌ）及びクロロアセトアルデヒド（２ｍｌ，１４．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）中で混合した。その溶液を１００℃で一晩攪拌した。真空下でＤＭＦを除去し、残渣を１：１０ ＭｅＯＨ：ＤＣＭを用いたフラッシュ・クロマトグラフィーで精製すると７−クロロ−５−（メチルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジンが茶色固体（６８ｍｇ，６０％）として残った。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） δ ７．９３ （ｓ，１ Ｈ） ７．７４ （ｄ， Ｊ＝１．５ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６２ （ｓ，
１ Ｈ） ３．２７ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］Ｃ７Ｈ６ＣｌＮ３Ｓに対する計算値は
２００、実測値は２００。
７−クロロ−５−（メチルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン（５００ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍｌ）に溶解した。２Ｎ ＫＯＨ（１５ｍｌ）を加え、
その溶液を還流で一晩攪拌した。生成物の確認はＬＣ／ＭＳで行った。溶媒を真空下で除去し、残渣を１：１０ ＭｅＯＨ：ＤＣＭを用いたフラッシュ・クロマトグラフィーで精製すると７−クロロイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−オール（４２０ｍｇ，９９％）が得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ７．７３ （ｄ， Ｊ＝
２．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４６ （ｓ， １ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ６Ｈ４ＣｌＮ３Ｏに対する計算値は１７０、実測値は１７０。
７−クロロイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−オール（４２０ｍｇ，２．４７ｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン（２０ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下で懸濁液を還流で４時間攪拌した。揮発物を蒸発させ、その残渣をシリカプラグ（ｓｉｌｉｃａ ｐｌｕｇ）で濾過した。濾液を蒸発させると、高真空下で固化する茶色の油が残った。フラッシュ・クロマトグラフィーによる精製により５，７−ジクロロイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジンが明るい黄色の固体として得られた。１Ｈ ＮＭＲ （３００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７２ （ｂｒ．ｓ， ２ Ｈ） ７．５５ （ｓ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ６Ｈ３Ｃｌ２Ｎ
３に対する計算値は１８８、実測値は１８８。
５，７−ジクロロイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン（１００ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−５−メチルピラゾール（５２ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を６０℃のエタノール（１ｍｌ）中で１５分間攪拌した。あるいは、ピリミジン及びピラゾールを１００〜１５０℃のＤＭＦ中で１５〜３０分間反応させても良い。溶媒を蒸発させ、残渣を１：１
ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、続いて１：１０ ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いたフラッシュ・クロマトグラフィーで精製した。溶媒を蒸発させることにより、７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン（１００ｍｇ，７５％）が得られた。 １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ １０．
５４ （ｓ， １ Ｈ） ８．３７ （ｓ， １ Ｈ） ７．５７ （ｓ， １ Ｈ） ７．０７ （
ｓ， １ Ｈ） ６．４８ （ｓ， １ Ｈ） ２．２８ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１０Ｈ９ＣｌＮ６に対する計算値は２４９、実測値は２４９。
４−アミノチオフェノール（５ｇ，３９．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．４４ｇ，４３．９ｍｍｏｌ）を０℃のクロロホルム（５０ｍｌ）中で攪拌した。シクロプロパンカルボニルクロリド（４ｇ，３９．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍｌ）に溶解した。シクロプロパンカルボニルクロリドの溶液を４−アミノチオフェノールの溶液に１時間にわたって滴下で加えた。添加が完了したら、混合液を１時間攪拌した。塩酸（５０ｍｌ）を加え、有機層を分離させた。水層はクロロホルム（２×３０ｍｌ）を用いて抽出した。有機抽出液を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。ＬＣＭＳで生成物Ｎ−（４−メルカプトフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（３．６３ｇ，４７％）の確認をした。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ １０．１６ （ｓ， １ Ｈ） ７．４６ （ｄ， Ｊ＝８．６， ２．０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．２２ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．７５−１．７２ （ｍ， １ Ｈ） ０．７８ （ｍ， ４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１０Ｈ１１ＮＯＳに対する計算値は１９４、実測値は１９４。
７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン（１００ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−メルカプトフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（１５５ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）及び触媒量の炭酸カリウム（３ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）中で混合した。この混合物をマイクロ波反応器中１６０℃で１５分間反応させた。真空下でＤＭＦを除去し残渣をＨＰＬＣで精製すると、明るい黄色の固体として実施例１（８４ｍｇ，５１％）が得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８０ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９ （ｄ， Ｊ＝１０．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．６０ （ｄｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２
Ｈ） ６．７１ （ｓ， １ Ｈ） ５．９４ （ｓ， １ Ｈ） ２．２１ （ｓ， ３ Ｈ） １
．８１ （ｍ， １Ｈ） ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ７ＯＳに対する計算値は４０６、実測値は４０６。
実施例２：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを用いて実施例１の合成で述べた手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ８．２３ （ｄ， Ｊ＝１．７， １ Ｈ） ７．８０ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９ （ｄ， Ｊ
＝８．６， ２ Ｈ） ７．６１ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．６７ （ｓ， １
Ｈ） ５．９８ （ｓ， １ Ｈ）， １．８３ （ｍ， １ Ｈ） １．８０ （ｍ， １ Ｈ） １．３０ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９７ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９０ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６８
（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４３２、実測値
は４３２。
実施例３：Ｎ−（４−（５−（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン及びＮ−（４−メルカプトフェニル）アセトアミドを用いて実施例１の合成で述べた手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８−７．８４ （ｍ， ３ Ｈ） ７．６０ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６５ （ｓ
， １ Ｈ） ６．３１ （ｓ， １ Ｈ） ２．１６ （ｓ， ３ Ｈ）， １．８７ （ｍ， １ Ｈ） １．００ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ７ＯＳに対する計算値は４０６、実測値は４０６。
実施例４：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン及びＮ−（４−メルカプトフェニル）アセトアミドを用いて実施例１の合成で述べた手順に従って合成した。１Ｈ Ｎ
ＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） δ ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８−７．８０
（ｍ， ３ Ｈ） ７．６０ （ｄ， Ｊ＝９．０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．７０ （ｓ， １ Ｈ
） ５．９６ （ｓ， １ Ｈ） ２．２２ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．１７ （ｓ， ３ Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１７Ｎ７ＯＳに対する計算値は３８０、実測値は３８０。
実施例５：７−（４−アミノフェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン及び４−アミノチオフェノールを用いて実施例１の合成で述べた手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨ
ｚ，ＣＤ３ＯＤ） δ ８．２４ （ｄ， Ｊ＝２．５ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．８０ （ｄ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５０ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．０ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６３ （ｓ， １ Ｈ） ６．１７ （ｓ， １ Ｈ）， ３．３０ （ｍ， ４ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ１５Ｎ７Ｓに対する計算値は３３８、実測値は３３８。
実施例６：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
スキーム２に関して、無水ヒドラジン（１６４ｍｇ，１６２μｌ，５．１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（３ｍｌ）を−７８℃に冷却した。４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）ピリミジン（１ｇ，５．１ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。混合物を１０分間攪拌させておき、それから浴を氷浴に替えて、溶液をゆっくりと０℃に達するようにしておいた。沈殿を濾過しＤＣＭで洗浄すると１−（６−クロロ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）ヒドラジン（６２４ｍｇ，６４％）が得られた。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ５Ｈ７ＣｌＮ４
Ｓに対する計算値は１９１、実測値は１９１。
１−（６−クロロ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）ヒドラジン（３００ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を蟻酸（５ｍｌ）に溶解した。溶液を還流で一晩攪拌した。目的とする化合物の質量はＬＣ／ＭＳで確認した。溶液を真空下で蒸発させた。残渣を１：１０
ＭｅＯＨ：ＤＣＭを用いたフラッシュ・クロマトグラフィーで精製すると、黄色の油と
して７−クロロ−５−メチルスルファニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（２７８ｍｇ，８８％）が残った。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．４５ （ｓ， ２ Ｈ） ２．８５ （ｓ， ３ Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ６Ｈ５ＣｌＮ４Ｓの計算値は２０１、実測値は２０１。
７−クロロ−５−メチルスルファニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１８１ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（４ｍｌ）に溶解した。２Ｎ ＫＯ
Ｈ（８ｍｌ）を加え、混合溶液を還流で２時間攪拌した。溶媒はロータリーエバポレーター（ｒｏｔａｖａｐ）で除去した。残渣をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌに加え、濃縮する
前に１時間攪拌した。水を加え、混合溶液をＤＣＭで抽出すると固体状態の７−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オール（３５ｍｇ）が得られた。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ５Ｈ３ＣｌＮ４Ｏに対する計算値は１７１、実測値は１７１。
ＰＯＣｌ３中の７−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オール（３５ｍｇ）の混合溶液を還流で３時間加熱した。揮発物を除去した後、残渣を１：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するショートプラグカラム（ｓｈｏｒｔ ｐｌｕｇ
ｃｏｌｕｍｎ）により精製すると、オフホワイト色の固体として５，７−ジクロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１１ｍｇ）が得られた。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．４９ （ｓ， １ Ｈ） ７．７２ （ｓ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ５Ｈ２Ｃｌ２Ｎ４に対する計算値は１８９、実測値は１８９。
実施例６は以下のようにして得られた。５，７−ジクロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１０ｍｇ）及び３−アミノ−５−メチルピラゾール（１０ｍｇ）を６０℃のエタノール（１ｍｌ）中で１５分間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を１：１ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、続いて１：１０ ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いたフラッシュ・クロマトグラフィーで精製した。溶媒を蒸発させると白色の固体として７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−アミン（１１ｍｇ）が得られた。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ９Ｈ８ＣｌＮ７に対す
る計算値は２５０、実測値は２５０。
７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−５−アミン（２１ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−メルカプトフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（３２ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１７ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）中で混合した。この混合物をマイクロ波反応器中１６０℃で１５分間反応させた。ＤＭＦを真空下で除去し残渣をＨＰＬＣで精製すると白色固体として表題化合物実施例６（１４．９ｍｇ）が得られた。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δ ８．２９ （ｓ， １ Ｈ） ７．７７ （ｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５９ （ｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６７ （ｓ
， １ Ｈ） ５．９７ （ｓ， １ Ｈ） ２．２０ （ｓ， ３ Ｈ） １．７６−１．８６
（ｍ， １ Ｈ） ０．８４−０．９０ （ｍ， ４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１８Ｎ８ＯＳに対する計算値は４０７、実測値は４０７。
実施例７：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は実施例６の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） δ ８．３７ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９ （ｄ， Ｊ＝８．５ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．６１ （ｄ， Ｊ＝８．５ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６８ （ｓ， １ Ｈ） ６
．０６ （ｓ， １ Ｈ） ２．２５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１７ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１６Ｎ８ＯＳに対する計算値は３８１、実測値は３８１。
実施例８：Ｎ−（４−（８−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
スキーム３に関して、ピラジン−２−イルアミン（１ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）を０℃のＤＭＳＯ（４０ｍｌ）／Ｈ２Ｏ（１ｍｌ）溶液に溶解した。温度を５℃未満に保った状態で１時間にわたってＮ−ブロモスクシンイミド（３．９３ｇ，２２ｍｍｏｌ）を加えた。それが完了したら、混合物を室温で６時間攪拌した。混合物を攪拌しながら氷水（１５０ｍｌ）に注ぎ、それからＥｔＯＡｃ（４×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥し、蒸発させると高真空下一晩で固化した橙色の油が残った。３，５−ジブロモピラジン−２−アミンは橙色／茶色の固体として合成された（２．２４ｇ，８４％）。合成物は更なる精製無しに次の反応に利用した。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ４Ｈ３Ｂｒ２Ｎ３に対する計算値
は２５４、実測値は２５４。
３，５−ジブロモピラジン−２−アミン（２００ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）及びクロロアセトアルデヒド（２００μｌ，１．５８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）中に溶解した。混合物を１００℃で一晩攪拌した。６，８−ジブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピラジンが１つの臭素が塩素に置換されて質量が増加したことはＬＣ／ＭＳによって確認した。更なる精製無しで粗製物質を次の工程に利用した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ
３） δ ８．２８ （ｓ， １ Ｈ） ７．８８ （ｓ， １ Ｈ） ７．８０ （ｓ， １ Ｈ）
。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ６Ｈ３Ｂｒ２Ｎ３に対する計算値は２７６、実測値は２７６。
実施例８は以下のようにして合成した。６，８−ジブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（２７８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）及び５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１９６ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２ｍｌ）中で懸濁させた。混合物をマイクロ波を用いて１２０℃で４時間加熱した。それから混合物をＨＰＬＣで精製すると、固体状態の（６−ブロモ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミンが得られた（９６ｍｇ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．２９ （ｓ， １ Ｈ） ７．９８ （ｓ， １ Ｈ） ７．７０ （ｓ， １
Ｈ） ６．４８ （ｓ， １ Ｈ） ２．２７ （ｓ，３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１０Ｈ９Ｂｒ
Ｎ６に対する計算値は２９３、実測値は２９３。
（６−ブロモ−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（２１ｍｇ，０．０７２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−メルカ
プトフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（２８ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２０ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）中で混合した。この混合物をマイクロ波反応器中１７０℃で１５分間反応させた。真空下でＤＭＦを除去し、残渣をＨＰＬＣで精製するとオフホワイト色の固体として表題化合物である実施例８が得られた（１１．９ｍｇ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ １０．３９ （ｓ， １ Ｈ） ７．９９
（ｄ， Ｊ＝ ０．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９６ （ｓ， １ Ｈ） ７．７０ （ｓ， １ Ｈ） ７．６９ （ｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．４９ （ｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ，
２ Ｈ） ６．０３ （ｓ， １ Ｈ） ２．１４ （ｓ， ３ Ｈ） １．７５−１．８２ （ｍ
， １ Ｈ） ０．７７−０．８１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ７ＯＳ
に対する計算値は４０６、実測値は４０６。
実施例９：Ｎ−（４−（８−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン及びＮ−（４−メルカプトフェニル）アセトアミドを用いて実施例８の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ
ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ １０．１５ （ｓ， １ Ｈ） ８．０３ （ｄ，
Ｊ＝ ０．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９８ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ （ｓ， １ Ｈ） ７．６９ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５１ （ｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．４７ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２１ （ｄ， Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．０５ （ｓ， １ Ｈ） ２．１６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０６ （ｓ， ３ Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１７Ｎ７ＯＳに対する計算値は３８０、実測値は３８０。
実施例１０：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
スキーム４に関して、Ｃ５，７−ジクロロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（２０６ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）及び５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２１３ｍｇ，２．１９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（５ｍｌ）中で混合した。混合物を８０℃で１０分間加熱した。次に混合物を室温まで冷却し、固体を収集してＥｔＯＡｃで洗浄すると（７−クロロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−５−イル）−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミンが白色の固体として得られた（１８２ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ，６６％）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．１７ （ｓ， １ Ｈ） ７．６３ （ｓ， １ Ｈ） ７．１２ （ｓ， １ Ｈ） ６．０２ （ｓ， １ Ｈ） ２．２８
（ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１０Ｈ９ＣｌＮ６に対する計算値は２４９、実測値は２４９。
ＤＭＦ（１ｍｌ）中、（７−クロロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−５−イル）−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（７３ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−メルカプトフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（１７０ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８１ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波を使って１９０℃で３０分間加熱した。それから反応混合物をＨＰＬＣで精製すると表題化合物実施例１０がオフホワイト色の固体として得られた（１１０ｍｇ）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ １０．５４ （ｓ， １ Ｈ） ８．２６ （ｄ， Ｊ＝
２．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９７ （ｄ， Ｊ＝２．４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７９ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５７ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．８９ （
ｓ， １ Ｈ） ５．８２ （ｓ， １ Ｈ） ２．２０ （ｓ， ３ Ｈ） １．８１−１．８５ （ｍ， １ Ｈ） ０．８４−０．８６ （ｍ， ４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ７ＯＳに対する計算値は４０６、実測値は４０６。
実施例１１：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン及びＮ−（４−メルカプトフェニル）アセトアミドを用いて実施例１０の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ
ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ １０．２８ （ｓ， １ Ｈ） ８．２７ （ｄ
， Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９６ （ｄ， Ｊ＝２．４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７７
（ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５７ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．９２ （ｓ， １ Ｈ） ２．２１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１１ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ１８Ｈ１７Ｎ７ＯＳに対する計算値は３８０、実測値は３８０。
実施例１２：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
スキーム６に関して、（７−クロロ−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル）−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（４３ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２８．７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３６ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）をジオキサン（１．５ｍｌ）及び飽和炭酸カリウム溶液（０．５ｍｌ）の混合液に加えた。この混合物をマイクロ波反応器中１５０℃で２０分間加熱した。それから混合物を濾過し、濃縮し、高速液体クロマトグラフィーで精製すると黄褐色の固体として表題化合物が得られた（１５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ，３１％）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ８．３５ （ｓ， １ Ｈ） ８．１５−８．１３ （ｍ， ２ Ｈ） ７．９７ （ｄ， Ｊ＝２．５Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６５ （ｓ， １ Ｈ） ７．５５−７．５４ （ｍ， ３ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １ Ｈ） ２．０３−１．９９ （ｍ， １ Ｈ） １．０８−１．０５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８２−０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１６Ｎ６に対する計算値は３１７、実測値は３１７。
実施例１３：Ｎ−シクロペンチル−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は３−（シクロペンチルカルバモイル）フェニルボロン酸を使って実施例１２の合成で説明した手順に従って３７％の収率で得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨ
ｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．５５ （ｂｒ．ｓ， １ Ｈ）， ８．３７ （ｄ， Ｊ ＝
２．２ Ｈｚ， １ Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．９９
（ｄ， Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．９２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）
， ７．７１ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．
１８−７．２２ （ｍ， １Ｈ）， ６．４８ （ｓ， １ Ｈ）， ４．３２−４．３８ （ｍ， １ Ｈ）， １．９５−２．１０ （ｍ， ４ Ｈ）， １．５５−１．９０ （ｍ， ５ Ｈ）， １．０３−１．０８ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．８０−０．８４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［
Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２６Ｎ７Ｏに対する計算値は４２８、実測値は４２８。
実施例１４ａ：４−（３−ブロモベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル
Figure 0005524171
トリエチルアミン（３８０μＬ，２．７１ｍｍｏｌ）、続いてピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０４ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）中の１−ブロモ−３−（ブロモメチル）ベンゼン（６７７ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に加えた。混合溶液を室温で１時間攪拌させておいた。溶媒を蒸発させ残渣を１：１０ Ｅ
ｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルカラムで精製することにより油状態の表題化合物を得た（８８８ｍｇ，２．４９ｍｍｏｌ，９２％）。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ２４ＢｒＮ
２Ｏ２に対する計算値は３５５、実測値は３５５。
実施例１４ｂ：４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Figure 0005524171
４−（３−ブロモベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４４８ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３５２ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３６８ｍｇ，３．７５ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３１ｍｇ，０．０３８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中で合わせ、反応系をＮ２下８０℃で４時間攪拌した。冷却した溶液をＥｔＯＡｃと水の間で分配させた。有機層はブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。シリカゲル・クロマトグラフィー（１０％ ＥｔＯＡ
ｃ／ヘキサン）による精製で油状の表題化合物が５５０ｍｇ（９０％）得られた。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ３６ＢＮ２Ｏ４に対する計算値は４０３、実測値は４０３。
実施例１４：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて実施例１２の合成で説明したものと類似の手順に従って合成した。但し、反応生成物をさらにＴＦＡで処理（３０分間）して発泡体として表題化合物が得られた（２２ｍｇ）。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．４１ （ｓ， １ Ｈ）， ８．２５
−８．３０ （ｍ， ２ Ｈ）， ８．０２ （ｔ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．７
８ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６６−７．７１ （ｍ，２ Ｈ）， ６．４８ （ｓ， １ Ｈ），
４．４０ （ｓ， ２ Ｈ）， ３．５１−３．５３ （ｍ，４ Ｈ）， ３．４５−３．４７
（ｍ， ４ Ｈ）， ２．０１−２．０３ （ｍ， １ Ｈ）， １．０５−１．１０ （ｍ，
２ Ｈ）， ０．８２−０．８４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２７Ｎ８に対す
る計算値は４１５、実測値は４１５。
実施例１５ａ：４−（３−ブロモベンジル）ピペラジン−２−オン
Figure 0005524171
表題化合物は実施例１４ａで説明したものと類似の手順を用いて合成した。［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ１１Ｈ１４ＢｒＮ２Ｏに対する計算値は２６９及び２７１、実測値は２６９及び２７
１。
実施例１５ｂ：４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−２−オン
Figure 0005524171
４−（３−ブロモベンジル）ピペラジン−２−オン（３５６ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３７０ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３
８８ｍｇ，３．９５ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３２ｍｇ，０．０３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中で合わせ、反応系をＮ２下８０℃で４時間攪拌した。冷却した溶液をＥｔＯＡｃと水の間で分配させた。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。シリカゲル・クロマトグラフィー（５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、続いて１
０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いる）で精製することにより黄褐色固体として表題化合物が
２６１ｍｇ（６３％）得られた。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ２６ＢＮ２Ｏ３に対する計算値は
３１７、実測値は３１７。
実施例１５：４−（（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メチル）ピペラジン−２−オン
Figure 0005524171
表題化合物は４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−２−オンを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って３４％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４
） δ ８．４１ （ｂｒ．ｓ， １ Ｈ）， ８．３０−８．３２ （ｍ， ２ Ｈ）， ８．０１−８．０３ （ｍ，１ Ｈ）， ７．７９ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６７−７．７５ （ｍ，
２ Ｈ）， ６．４６ （ｓ，１ Ｈ）， ４．５８ （ｓ， ２ Ｈ）， ３．８９−３．９０
（ｍ， ２ Ｈ）， ３．６１−３．６２ （ｍ，４ Ｈ）， ２．００−２．０６ （ｍ，
１ Ｈ）， １．０４−１．１１ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７９−０．８４ （ｍ，２ Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２５Ｎ８Ｏに対する計算値は４２９、実測値は４２９。
実施例１６：４−（（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メチル）ピペラジン−２−オン
Figure 0005524171
表題化合物は、４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）ピペラジン−２−オン及び７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミンを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って４１％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（４
００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １ Ｈ）， ８．３０−８．３３ （ｍ， ２Ｈ），８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．７９ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６８−７．７４ （ｍ，２ Ｈ）， ６．５９ （ｓ， １ Ｈ）， ４．５９ （ｓ， ２ Ｈ）， ３．８９ （ｓ，２ Ｈ）， ３．５９−３．６５ （
ｍ， ４ Ｈ）， ２．４１ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２３Ｎ８Ｏに対する計算値は４０３、実測値は４０３。
実施例１７：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って３９％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ １２．４５ （ｂｒ ｓ， １ Ｈ）， １０．９２ （ｓ，１ Ｈ）， ８．５５ （ｓ， １ Ｈ）， ７．９４−８．０９ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．６１ （ｓ，１ Ｈ）， ６．９３ （ｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， １ Ｈ）， ６．４９ （ｓ， １ Ｈ
）， ４．６４ （ｔ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， ２ Ｈ）， ３．２８ （ｔ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， ２ Ｈ）， １．９１−１．９９ （ｍ， １ Ｈ）， ０．９２−１．０１ （ｍ，２ Ｈ
）， ０．６８−０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１８Ｎ６Ｏに対する計算値は３５９、実測値は３５９。
実施例１８ａ：３−（アセチルアミノ−メチル）−フェニルボロン酸
Figure 0005524171
無水酢酸（７６μＬ，０．８０ｍｍｏｌ）を、０℃のＣＨ２Ｃｌ２中の（３−アミノメチルフェニル）ボロン酸・塩酸塩（１５０ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（５６０μＬ，３．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液（５ｍＬ）に滴下で加えた。１時間後、溶液を真空下で濃縮し、分取ＨＰＬＣで精製することにより白色固体として表題化合物が３６ｍｇ（２３％）得られた。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ９Ｈ１２ＢＮＯ３に対する計算値は１９４、実測値は
１９４。
実施例１８：Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、３−（アセチルアミノメチル）−フェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って３３％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６） δ １２．５１ （ｂｒ ｓ， １ Ｈ）， １１．０１ （ｓ，１ Ｈ），
８．６３ （ｓ， １ Ｈ）， ８．４５ （ｔ， Ｊ＝５．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ８．１１ （ｓ， １ Ｈ）， ８．０１−８．０６ （ｍ，２ Ｈ）， ７．７２ （ｓ， １ Ｈ）， ７．５３ （ｔ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ，１ Ｈ）， ７．４２（ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ
）， ６．５８ （ｓ， １ Ｈ）， ４．３６ （ｄ， Ｊ＝５．６ Ｈｚ， ２ Ｈ）， １．
９９−２．０７ （ｍ， １ Ｈ）， １．８９ （ｓ，３ Ｈ）， ０．９３−１．０１ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７２−０．８０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ９Ｏに対する計算値は３８８、実測値は３８８。
実施例１９ａ：３−（３−ブロモ−ベンジル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン
Figure 0005524171
ヒダントイン（３００ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を室温の９０％ ＥｔＯＨ中のＫＯＨ（
２０２ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）溶液に加え、反応系を３０分間攪拌した。３−ブロモベンジルブロミド（７５０ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、反応系を還流で１８時間加熱した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、水とブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンからの沈殿を濾過して収集することにより白色固体として表題化合物が５１２ｍｇ（６３％）得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３） δ ７．５４ （ｓ， １ Ｈ）， ７．４２ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ
， １ Ｈ）， ７．３４ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．１９ （ｔ， Ｊ＝７
．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ５．８１ （ｓ， １ Ｈ）， ４．６３ （ｓ， ２ Ｈ）， ４．００ （ｓ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１０Ｈ９ＢｒＮ２Ｏ２に対する計算値は２６９及び２７１、実測値は２６９及び２７１。
実施例１９ｂ：３−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−１イルメチル）−フェニルボロン酸ピナコールエステル
Figure 0005524171
３−（３−ブロモ−ベンジル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン（４８０ｍｇ，１．７８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４７５ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５２５ｍｇ，５．３４ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中で合わせ、反応系をＮ２下８０℃で１６時間攪拌した。冷却した溶液をＥｔＯＡｃと水の間で分配させた。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。シリカゲル・クロマトグラフィー（７５％ ＥｔＯＡｃ／ヘキ
サン）による精製により黄褐色固体として表題化合物が３６６ｍｇ（６５％）得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１３（ｓ， １ Ｈ）， ７．５
８ （ｓ， １ Ｈ）， ７．５６ （ｄ，Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．３９ （ｄ，Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．３３ （ｔ，Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ４．５１ （ｓ，２ Ｈ）， ３．９６ （ｓ， ２ Ｈ）， １．２８ （ｓ， １２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ１６Ｈ２１ＢＮ２Ｏ４に対する計算値は３１７、実測値は３１７。
実施例１９：３−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−イミダゾリジン−２，４−ジオン
Figure 0005524171
表題化合物は、３−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−１イルメチル）−フェニルボロン酸ピナコールエステルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って１３％の収率で得られた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．３７ （ｓ，
１ Ｈ）， ８．１９ （ｓ， １ Ｈ）， ８．０７ （ｄ，Ｊ＝６．８ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．９８ （ｓ，１ Ｈ）， ７．６４ （ｓ， １ Ｈ）， ７．５０−７．５６ （ｍ， ２ Ｈ）， ６．５６ （ｓ，１ Ｈ）， ４．７５ （ｓ， ２ Ｈ）， ４．００ （ｓ， ２ Ｈ
）， ２．００−２．０８ （ｍ，１ Ｈ）， １．００−１．０８ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７９−０．８６ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２０Ｎ８Ｏ２に対する計算値は４２９、実測値は４２９。
実施例２０ａ：３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニルボロン酸
Figure 0005524171
１，３−ベンゼンジボロン酸（３００ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−１−メチルイミダゾール（２９１ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１．１５ｇ，５．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１６４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（１４２ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を窒素でパージした密閉したチュ−ブ中でＤＭＡ（３ｍＬ）と合わせた。反応系をマイクロ波反応器中１３０℃で２５分間加熱した。溶液をＭｅＯＨで希釈し、濾過し、そして真空下で濃縮した。分取ＨＰＬＣでの精製により表題化合物が白色固体として１６６ｍｇ（４５％）得られた。１Ｈ ＮＭＲ（４
００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ９．１２ （ｓ， １ Ｈ）， ７．９１−７．９８
（ｍ， ２ Ｈ）， ７．８３ （ｓ，１ Ｈ）， ７．６３ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １
Ｈ）， ７．５２ （ｔ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ３．８３ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［
Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１０Ｈ１１ＢＮ２Ｏ２に対する計算値は２０２、実測値は２０２。
実施例２０：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って２３％の収率で合成した。１Ｈ Ｎ
ＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ９．０８ （ｓ， １ Ｈ）， ８．３２−８
．４６ （ｍ，３ Ｈ）， ８．０２ （ｓ， １ Ｈ）， ７．８３ （ｓ， １ Ｈ）， ７．
７５−７．８０ （ｍ，２ Ｈ）， ７．５６ （ｓ， １ Ｈ）， ６．４６ （ｓ， １ Ｈ）， ３．９４ （ｓ，３ Ｈ）， １．９４−２．０２ （ｍ， １ Ｈ）， ０．９８−１．０５ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７０−０．７６ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２０Ｎ８に対する計算値は３９７、実測値は３９７。
実施例２１ａ：３−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−フェニルボロン酸ピナコールエステル
Figure 0005524171
室温でＣＨ２Ｃｌ２中の（３−アミノメチルフェニル）ボロン酸ピナコールエステル・塩酸塩（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（２６０μＬ，１．４８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液（５ｍＬ）にメタンスルホニルクロリド（６０μＬ，０．７８ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、溶液を０．５Ｎ ＨＣｌ及びブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４
）、そして真空下で濃縮すると表題化合物が透明な油として２２８ｍｇ（９９％）得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ７．７５（ｓ， １ Ｈ）， ７
．６６ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．４８ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １
Ｈ）， ７．３６ （ｔ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ４．２４ （ｓ， ２ Ｈ）， ２
．８５ （ｓ，３ Ｈ）， １．３４ （ｓ， １２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１４Ｈ２２ＢＮＯ４Ｓに対する計算値は３１２、実測値は３１２。
実施例２１：Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は３−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−フェニルボロン酸ピナコールエステルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って３２％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．３４（ｄ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ，
１ Ｈ）， ８．１８ （ｓ， １ Ｈ）， ８．０６ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．９７ （ｄ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．６５ （ｓ， １ Ｈ）， ７．５０−７．５７ （ｍ，２ Ｈ）， ６．５１ （ｓ， １ Ｈ）， ４．３５ （ｓ， ２ Ｈ）， ２
．９２ （ｓ，３ Ｈ）， ２．００−２．０８ （ｍ， １ Ｈ）， １．００−１．０８ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７８−０．８５ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７Ｏ
２Ｓに対する計算値は４２４、実測値は４２４。
実施例２２ａ：３−［（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−メチル］−フェニルボロン酸ピナコールエステル
Figure 0005524171
表題化合物は、シクロプロパンカルボニルクロリドを用いて実施例２１ａの合成で説明した手順に従って定量的な収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−
ｄ４）δ ７．６８（ｓ， １ Ｈ）， ７．６３ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．３８ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １
Ｈ）， ４．３８ （ｓ， ２ Ｈ）， １．６０−１．６７ （ｍ，１ Ｈ）， １．３３ （
ｓ， １２ Ｈ）， ０．８４−０．９０ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７１−０．７７ （ｍ，２
Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ２４ＮＯ３Ｂに対する計算値は３０２、実測値は３０２。
実施例２２：シクロプロパンカルボン酸３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、３−［（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−メチル］−フェニルボロン酸ピナコールエステルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って３３％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．５０（ｄ， Ｊ
＝２．０ Ｈｚ， １ Ｈ）， ８．０２−８．１２ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．８５ （ｓ， １
Ｈ）， ７．５０−７．５６ （ｍ，２ Ｈ）， ６．５７ （ｓ， １ Ｈ）， ４．４８ （ｓ， ２ Ｈ）， ２．１１−２．１８ （ｍ，１ Ｈ）， １．６１−１．６８ （ｍ， １
Ｈ）， １．２０−１．２６ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．９４−１．０１ （ｍ，２ Ｈ）， ０．８１−０．８７ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７３−０．７９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ２３Ｈ２３Ｎ７Ｏに対する計算値は４１４、実測値は４１４。
実施例２３ａ：３−（３−ブロモ−ベンジル）−イミダゾリジン−２−オン
Figure 0005524171
３−ブロモベンジルブロミド（１．０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１０
ｍＬ）中の２−イミダゾリドン（１．０３ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．６６ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）の溶液に加え、反応系を還流で４０時間攪拌した。冷却した溶液をＥｔＯＡｃと水の間で分配させた。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、そして真空中で濃縮した。シリカゲル・クロマトグラフィー（１００％ＥｔＯＡｃ）による精製により表題化合物が白色固体として４４６ｍｇ（４４％）得られた。１Ｈ
ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ７．４０−７．４８（ｍ， ２ Ｈ），
７．２１−７．２８ （ｍ， ２ Ｈ）， ４．３０ （ｓ，２ Ｈ）， ３．２９−３．４１ （ｍ， ４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１０Ｈ１１ＢｒＮ２Ｏに対する計算値は２５５及び２５７、実測値は２５５及び２５７。
実施例２３ｂ：３−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イルメチル）−フェニルボロン酸ピナコールエステル
Figure 0005524171
表題化合物は３−（３−ブロモ−ベンジル）−イミダゾリジン−２−オンを用いて実施例１５ｂの合成手順に従って７７％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，
ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ７．６３−７．６９（ｍ， ２ Ｈ）， ７．３１−７．３９ （ｍ， ２ Ｈ）， ４．３２ （ｓ，２ Ｈ）， ３．２４−３．３６ （ｍ， ４ Ｈ）， １．３２ （ｓ， １２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ２３ＢＮ２Ｏ３に対する計算値は３１７、実
測値は３１７。
実施例２３：１−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−イミダゾリジン−２−オン
Figure 0005524171
表題化合物は３−（２−オキソ−イミダゾリジン−１−イルメチル）−フェニルボロン酸ピナコールエステルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って２５％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．０７ （ｓ， １ Ｈ）， ７．９８−８．０５ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．５９ （ｓ，１ Ｈ）， ７．４２−７．５０ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．３７ （ｓ， １ Ｈ）， ６．５６ （ｓ，１ Ｈ）， ４．４
３ （ｓ， ２ Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ２ Ｈ）， ３．３３ （ｓ，２ Ｈ）， １．９８
−２．０４ （ｍ， １ Ｈ）， １．００−１．０８ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７６−０．８
４ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ８Ｏに対する計算値は４１５、実測値は４１５。
実施例２４：シクロプロパンカルボン酸３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、３−［（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−メチル］−フェニルボロン酸ピナコールエステルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って３２％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．６０（ｄ， Ｊ
＝２．０ Ｈｚ， １ Ｈ）， ８．１０−８．１６ （ｍ， ２ Ｈ）， ８．０５ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．９４ （ｓ， １ Ｈ）， ７．５０−７．５８ （ｍ，２ Ｈ）， ６．８０ （ｓ， １ Ｈ）， ４．４９ （ｓ， ２ Ｈ）， ２．５５ （ｓ，３ Ｈ
）， １．６２−１．７０ （ｍ， １ Ｈ）， ０．８１−０．８８ （ｍ， ２ Ｈ）， ０
．７３−０．７９ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｏに対する計算値は
３８８、実測値は３８８。
実施例２５：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び２−メトキシフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ
， ＤＭＳＯ） δ ８．５７ （ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８３ （ｓ，
１ Ｈ） ７．５１ （ｍ， １ Ｈ） ７．２４（ｄ， Ｊ＝８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．１４
（ｍ， １ Ｈ） ６．９６ （ｓ， １ Ｈ） ３．９４ （ｓ， ３ Ｈ） １．９５ （ｍ，
１ Ｈ） ０．９７ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ
１９Ｎ６Ｏに対する計算値は３４７、実測値は３４７。
実施例２６：３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゾニトリル
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−シアノフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ
， ＤＭＳＯ） δ ８．５９ （ｓ， １ Ｈ） ８．５５ （ｓ， １ Ｈ） ８．４８ （ｄ，
Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９７ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８７ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ （ｍ， １ Ｈ） ７．１１ （ｓ， １ Ｈ） ６．４８ （ｓ， １ Ｈ） １．９７ （
ｍ， １ Ｈ） １．０２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７７ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１
９Ｈ１６Ｎ７に対する計算値は３４２、実測値は３４２。
実施例２７：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３，５−ジメチルフェニルボロン
酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５５ （ｓ， １ Ｈ） ７．９９ （ｓ， １ Ｈ） ７．８０ （ｓ， ２ Ｈ） ７．６８ （ｓ， １ Ｈ） ７．１７ （ｓ， １ Ｈ） ６．５５ （ｓ，
１ Ｈ） ２．３７ （ｓ， ６ Ｈ） １．９７ （ｍ， １ Ｈ） １．０２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３４５、実測値は３４５。
実施例２８：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−ｐ−トリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び４−メチルフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ
， ＤＭＳＯ） δ ８．５５ （ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， ２
Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６ （ｓ， １ Ｈ） ７．３８ （ｄ， Ｊ＝８．０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５２ （ｓ， １ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ） １．９８ （ｍ，
１ Ｈ） １．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ６に対する計算値は３３１、実測値は３３１。
実施例２９：７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び５−クロロ−２−メトキシフェニ
ルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５８ （ｓ， １ Ｈ） ８．１８ （ｓ， １ Ｈ） ８．０７ （ｓ， １ Ｈ）， ７．９４ （ｓ， １ Ｈ） ７．５６ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２８ （ｄ， Ｊ＝８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．４０ （ｓ， １ Ｈ） ３
．９７ （ｓ， ３ Ｈ） １．９７ （ｍ， １ Ｈ） １．０２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７５
（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ６Ｏに対する計算値は３８１、実測
値は３８１。
実施例３０：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び２−メトキシ−５−メチルフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５７ （ｓ， １ Ｈ） ８．０７ （ｓ， １ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １ Ｈ）， ７．８９ （ｓ， １ Ｈ） ７．３５ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．１５ （ｄ， Ｊ＝８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １ Ｈ） ３
．９１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３４ （ｓ， １ Ｈ） １．９５ （ｍ， １ Ｈ） １．０１
（ｍ， ２ Ｈ） ０．７１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６Ｏに対する
計算値は３６１、実測値は３６１。
実施例３１：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３，５−ジメトキシフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５６ （ｓ， １ Ｈ） ８．０１ （ｓ， １ Ｈ） ７．７７
（ｓ， １ Ｈ） ７．３６ （ｓ， ２ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ３．８６ （ｓ， ６ Ｈ） １．９５ （ｍ， １ Ｈ） ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７３ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３７７、実測値は３７７。
実施例３２：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び４−メトキシフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨ
ｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５５ （ｓ， １ Ｈ） ８．１３ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， ２
Ｈ） ８．０２ （ｓ， １ Ｈ） ７．６２ （ｓ， １ Ｈ） ７．１１ （ｄ， Ｊ＝８．０
Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５２ （ｓ， １ Ｈ） ３．８５ （ｓ， ３ Ｈ） １．９８ （ｍ， １ Ｈ） １．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１
９Ｎ６Ｏに対する計算値は３４７、実測値は３４７。
実施例３３：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び５−ピリミジニルボロン酸を用い
て実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ９．４９ （ｓ， ２ Ｈ） ９．２８ （ｓ， １ Ｈ） ８．５７ （ｓ， １
Ｈ） ７．９６ （ｓ， １ Ｈ） ７．９４ （ｓ， １ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） １．９９ （ｍ， １ Ｈ） １．００ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７５ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ１５Ｎ８に対する計算値は３１９、実測値は３１９。
実施例３４：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−ピリジンボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ９．３７ （ｓ， １ Ｈ） ８．７５ （ｄ， Ｊ＝ ４．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８
．６２ （ｍ， ２ Ｈ） ８．０８ （ｓ， １ Ｈ） ７．８８ （ｓ， １ Ｈ） ７．６９
（ｍ， １ Ｈ） ６．５１ （ｓ， １ Ｈ） １．９９ （ｍ， １ Ｈ） １．００ （ｍ，
２ Ｈ） ０．７５ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１６Ｎ７に対する計算値は３１８、実測値は３１８。
実施例３５：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３，４−ジメトキシフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５６ （ｓ， １ Ｈ） ８．０３ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９
（ｍ， ２ Ｈ） ７．６９ （ｓ， １ Ｈ） ７．１４ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．５９ （ｓ， １ Ｈ） ３．９０ （ｓ， ３ Ｈ） ３．８５ （ｓ， ３ Ｈ） １．
９６ （ｍ， １ Ｈ） ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３７７、実測値は３７７。
実施例３６：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，３−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び２，３−ジメチルフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５８ （ｓ， １ Ｈ） ８．０５ （ｓ， １ Ｈ） ７．３０ （ｍ， ２ Ｈ） ７．２３ （ｍ， ２ Ｈ） ６．３５ （ｓ， １ Ｈ） ２．３２ （ｓ，
３ Ｈ） ２．２７ （ｓ， ３ Ｈ） １．９０ （ｍ， １ Ｈ） ０．９３ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３４５、実測値は３４５。
実施例３７：７−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３，４−メチレンジオキシフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５３ （ｓ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ７．７５ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７１ （ｓ， １ Ｈ） ７．６２ （ｓ，
１ Ｈ） ７．１０ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．４６ （ｓ， １ Ｈ） ６．１４ （ｓ， ２ Ｈ） ３．９０ （ｓ， ３ Ｈ） ３．８５ （ｓ， ３ Ｈ） １．９６ （
ｍ， １ Ｈ） １．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１
９Ｈ１７Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３６１、実測値は３６１。
実施例３８：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び２，６−ジメチルフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５８ （ｓ， １ Ｈ） ８．０７ （ｓ， １ Ｈ） ７．２４ （ｍ， ２ Ｈ） ７．１５ （ｍ， ２ Ｈ） ６．２１ （ｓ， １ Ｈ） ２．１５ （ｓ，
３ Ｈ） ２．０７ （ｓ， ３ Ｈ） １．８０ （ｍ， １ Ｈ） ０．９０ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３４５、実測値は３４５。
実施例３９：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，６−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び２，６−ジメトキシフェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．４８ （ｓ， １ Ｈ） ７．９９ （ｓ， １ Ｈ） ７．４３
（ｔ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．０７ （ｓ， １ Ｈ） ６．８１ （ｄ， Ｊ＝
８．０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．２９ （ｓ， １ Ｈ） ３．７４ （ｓ， ３ Ｈ） ３．６７
（ｓ， ３ Ｈ） １．８７ （ｍ， １ Ｈ） ０．９２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６１ （ｍ，
２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３７７、実測値は３７７。
実施例４０：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び２−メトキシピリジン−４−イルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５９ （ｓ， １ Ｈ） ８．５０ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３４ （ｄ， Ｊ＝ ４．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０７ （ｓ， １ Ｈ
） ７．９４ （ｓ， １ Ｈ） ７．２５ （ｍ， １ Ｈ） ６．４４ （ｓ， １ Ｈ） ４．
０５ （ｓ， ３ Ｈ） １．９７ （ｍ， １ Ｈ） ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ （
ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１８Ｎ７Ｏに対する計算値は３４８、実測値は３
４８。
実施例４１：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−フェノキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び４−フェノキシフェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５４ （ｓ， １ Ｈ） ８．１６ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ
， ２ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １ Ｈ） ７．６３ （ｓ， １Ｈ） ７．４５ （ｍ， ２ Ｈ
） ７．２１ （ｍ， １ Ｈ） ７．１３ （ｍ， ４ Ｈ） ６．５２ （ｓ， １ Ｈ） １．
９８ （ｍ， １ Ｈ） ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ２４Ｈ２１Ｎ６Ｏに対する計算値は４０９、実測値は４０９。
実施例４２：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−ビフェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６１ （ｓ， １ Ｈ） ８．４８ （ｓ， １ Ｈ） ８．１６ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０６ （ｓ， １ Ｈ） ７．８７ （ｓ， １ Ｈ） ７．８
２ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７５ （ｍ， ２ Ｈ） ７．６６ （ｍ， １
Ｈ） ７．５３ （ｍ， ２ Ｈ） ７．４３ （ｍ， １ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １ Ｈ） １
．９６ （ｍ， １ Ｈ） ０．９６ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３９３、実測値は３９３。
実施例４３：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び４−ビフェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５８ （ｓ， １ Ｈ） ８．２５ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， ２ Ｈ）
８．０３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８７−７．３５ （ｍ， ８ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ２．００ （ｍ， １ Ｈ） １．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［
Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３９３、実測値は３９３。
実施例４４：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び２−ビフェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．４８ （ｓ， １ Ｈ） ７．９３ （ｓ， １ Ｈ） ７．５７−７．１７
（ｍ， １０ Ｈ） ５．６３ （ｓ， １ Ｈ） １．１２ （ｍ， １ Ｈ） ０．９３ （ｍ
， ２ Ｈ） ０．６４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ６に対する計算値
は３９３、実測値は３９３。
実施例４５：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び２−フルオロフェニルボロン酸（２−ｆｌｕｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５
９ （ｓ， １ Ｈ） ８．０９ （ｍ， １ Ｈ） ８．０１ （ｓ， １ Ｈ） ７．５７ （ｍ
， ２ Ｈ） ７．４２（ｍ， ２ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） １．９６ （ｍ， １ Ｈ
） ０．９７ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ６に対する計算値は３３５、実測値は３３５。
実施例４６：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３，５−ジフルオロフェニルボロン酸（３，５−ｄｉｆｌｕｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５２ （ｓ， １ Ｈ） ７．９０ （ｍ， ３ Ｈ） ７．３８ （ｍ， ２ Ｈ） ６．４４ （ｓ， １ Ｈ） １．９６ （ｍ， １ Ｈ） １．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７２
（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ６に対する計算値は３５３、実測
値は３５３。
実施例４７：３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６１ （ｂ， ２ Ｈ） ８．２９ （ｄ
， Ｊ＝ ８．３６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １ Ｈ） ７．９３ （ｄ， Ｊ＝ ８
．３６ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｍ， １ Ｈ） ６．５８
（ｓ， １ Ｈ） ２．８４ （ｄ， Ｊ＝ ３．２ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．９６ （ｍ， １ Ｈ
） １．００ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２０Ｎ
７Ｏに対する計算値は３７４、実測値は３７４。
実施例４８：３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−エチルベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−（Ｎ−エチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６５−８．６０ （ｂ， ２ Ｈ） ８．２９ （ｄ， Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １ Ｈ） ７．９３ （ｄ，
Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｍ， １ Ｈ） ６．
５７ （ｓ， １ Ｈ） ３．３３ （ｍ， ２ Ｈ） １．９６ （ｍ， １ Ｈ） １．１６ （
ｔ， Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ， ３ Ｈ） ０．９９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７９ （ｍ， ２ Ｈ）
。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ７Ｏに対する計算値は３８８、実測値は３８８。
実施例４９：Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−（シクロプロピルアミノカルボニル）フェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６０ （ｓ， １ Ｈ） ８．５７
（ｓ， １ Ｈ） ８．２９ （ｄ， Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０５ （ｓ， １ Ｈ
） ７．９３ （ｄ， Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５
（ｍ， １ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ２．８８ （ｍ， １ Ｈ） １．９６ （ｍ，
１ Ｈ） ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ７Ｏに対する計算値は４００、実測値は４００。
実施例５０：Ｎ−（２−シアノエチル）−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−（２−シアノエチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６４ （ｓ， １ Ｈ） ８．６１
（ｓ， １ Ｈ） ８．３３ （ｄ， Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０５ （ｓ， １ Ｈ） ７．９７ （ｄ， Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．６８
（ｍ， １ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ３．５５ （ｑ， Ｊ＝ ６．２８ Ｈｚ， ２
Ｈ） ２．８２ （ｔ， Ｊ＝ ６．２８ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．９６ （ｍ， １ Ｈ） ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２１Ｎ８Ｏに対する計算値は４１３、実測値は４１３。
実施例５１：（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６１ （ｓ， １ Ｈ） ８．３１ （ｓ
， １ Ｈ） ８．２５ （ｄ， Ｊ＝ ７．５６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０９ （ｓ， １ Ｈ）
７．８３ （ｓ， １ Ｈ） ７．６４ （ｍ， ２ Ｈ） ６．４８ （ｓ， １ Ｈ） ３．５２
（ｔ， Ｊ＝ ６．８４Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．３９ （ｔ， Ｊ＝ ６．８４Ｈｚ， ２ Ｈ） １．９０ （ｍ， １ Ｈ） ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７３ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２４Ｎ７Ｏに対する計算値は４１４、実測値は４１４。
実施例５２：３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）安息香酸メチル
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−メトキシカルボニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．７８ （ｓ， １ Ｈ） ８．６１ （ｓ， １ Ｈ） ８．４２ （ｄ， Ｊ＝ ８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１１ （ｄ， Ｊ＝ ８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ）
８．０３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８２ （ｓ， １ Ｈ） ７．７２ （ｍ， １ Ｈ） ６．５
７ （ｓ， １ Ｈ） ３．９３ （ｓ， ３ Ｈ） １．９８ （ｍ， １ Ｈ） １．００ （ｍ
， ２ Ｈ） ０．７９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ６Ｏ２に対する計
算値は３７５、実測値は３７５。
実施例５３：（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタノール
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及び３−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６１ （ｓ， １ Ｈ） ８．１７ （ｓ， １ Ｈ） ８．０７ （ｓ， １ Ｈ） ８．０３ （ｄ， Ｊ＝ ７．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７３ （ｓ， １Ｈ） ７．５０ （ｍ， ２ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ４．６２ （ｓ， ２
Ｈ） １．９７ （ｍ， １ Ｈ） １．００ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ６Ｏに対する計算値は３４７、実測値は３４７。
実施例５４：（Ｅ）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−スチリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン及びｔｒａｎｓ−２−フェニルビニルボロン酸を用いて、実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５８ （ｓ， １ Ｈ） ８．０２ （ｓ， １ Ｈ） ７．７３−７．６５ （ｍ， ３ Ｈ） ７．４９−７．４１ （ｍ， ４ Ｈ） ７．２５ （ｓ
， １Ｈ） ６．６０ （ｓ， １ Ｈ） ２．０２ （ｍ， １ Ｈ） １．００ （ｍ， ２ Ｈ
） ０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ６に対する計算値は３４３
、実測値は３４３。
実施例５５：Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．３５ （ｓ， １ Ｈ） ８．１７−８．１４ （ｍ， ２ Ｈ） ７．９５ （ｄ， Ｊ＝２．３Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６２ （ｓ， １ Ｈ） ７．５５−７．５
４ （ｍ， ３ Ｈ） ６．６１ （ｓ， １ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ１４Ｎ６に対する計算値は２９１、実測値は２９１。
実施例５６：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．３２ （ｓ， １ Ｈ） ８．１２−８．１０ （ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．９４ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６−７．７４ （ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ
， ２ Ｈ） ７．５８ （ｓ， １ Ｈ） ６．４７ （ｓ， １ Ｈ） ２．１１ （ｓ， １ Ｈ） ２．０２−１．９９ （ｍ， １ Ｈ） １．２９ （ｓ， ３ Ｈ） １．０９−１．０５ （ｍ， １ Ｈ） ０．８２−０．７８ （ｍ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ７
Ｏに対する計算値は３７４、実測値は３７４。
実施例５７：７−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．４２ （ｓ， １ Ｈ） ８．０２ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９−７．７７ （ｄ， Ｊ＝９．３Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６２−７．５９ （ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５０ （ｓ， ３ Ｈ） ６．４６ （ｓ， １ Ｈ） １．９３ （ｍ， １ Ｈ） １．０−０．９９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７１−０．６９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ
］ Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＮ６に対する計算値は３５１、実測値は３５１。
実施例５８：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−ｏ−トリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．３５ （ｓ， １ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １ Ｈ） ７．５９−７．５６ （ｄ， Ｊ＝１２．０Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４１−７．４０ （ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ， １ Ｈ） ７．３６−７．３４ （ｄ， Ｊ＝１１．１Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．２２ （ｓ， ２ Ｈ） ６．３０ （ｓ， １ Ｈ） ２．４６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ） １．９６−１．８９ （ｍ， １ Ｈ） １．０１−０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７１
−０．６８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１８Ｎ６に対する計算値は３３１、実測値は３３１。
実施例５９：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−ｍ−トリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．３５ （ｓ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ７．９６−７．９５ （ｄ， Ｊ＝２．２８Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．６２ （ｓ， １ Ｈ） ７．３９ （ｍ，
１ Ｈ） ７．２４−７．２０ （ｍ， ２ Ｈ） ６．５１ （ｓ， １ Ｈ） ２．４６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０２−１．９８ （ｍ， １ Ｈ） １．０９−
１．０６ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８２−０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１８Ｎ６に対する計算値は３３１、実測値は３３１。
実施例６０：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ８．０２−８．００ （ｄ， Ｊ＝８．８４Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８４ （ｓ， １ Ｈ） ７．３５ （ｓ， １ Ｈ） ６．８５−６．
８３ （ｄ， Ｊ＝８．８４Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．４５ （ｓ， １ Ｈ） ３．０８ （ｓ，
６ Ｈ） ２．００ （ｍ， １ Ｈ） １．０９−１．０５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８２−０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７に対する計算値は３６０、実測値は３６０。
実施例６１：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．４０ （ｓ， １ Ｈ） ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８９ （
ｓ， １ Ｈ） ７．８６−７．８５ （ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５０−７．４９ （ｄ， Ｊ＝３．０４Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３４７２ （ｍ， １ Ｈ） ６．５７ （
ｓ， １ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １ Ｈ） ２．０１ （ｍ， １ Ｈ） １．１１−１．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８５−０．８１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１７Ｎ７
に対する計算値は３５６、実測値は３５６。
実施例６２：７−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．３９ （ｓ， １ Ｈ） ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ８．０８ （
ｍ， １ Ｈ） ８．００−７．９９ （ｄ， Ｊ＝２．２８Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７１ （ｓ
， １ Ｈ） ７．５５ （ｍ， ３ Ｈ） ６．４８ （ｓ， １ Ｈ） ２．００ （ｍ， １ Ｈ） １．０９−１．０５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８４−０．８０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋
Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＮ６に対する計算値は３５１、実測値は３５１。
実施例６３：７−（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．６７ （ｓ， １ Ｈ） ８．４１ （ｓ， １ Ｈ） ８．３３−８．３２ （ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１２−８．１０ （ｄ， Ｊ＝７．８Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０１ （ｓ， １ Ｈ） ７．９２−７．９１ （ｄ， Ｊ＝７．８４Ｈｚ
， １ Ｈ） ７．８１ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ６．６０ （ｍ， ２ Ｈ） １．９９ （ｍ， １ Ｈ） １．０７−１．０２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８５−０．８２ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ１８Ｎ８に対する計算値は３８３、実測値は３
８３。
実施例６４：（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（モルホリノ）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．４０ （ｓ， １ Ｈ） ８．２８−８．２５ （ｄ， Ｊ＝１０．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．０２−８．０１ （ｄ， Ｊ＝２．５６Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７５
（ｓ， １ Ｈ） ７．６８−７．６０ （ｍ， ２ Ｈ） ６．４７ （ｓ，１ Ｈ） ３．８
１ （ｓ， ４ Ｈ） ３．６２ （ｓ， ２ Ｈ） ３．４９ （ｓ， １ Ｈ） ２．００ （ｍ
， １ Ｈ） １．０９−１．０５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８３−０．７９ （ｍ， ２ Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２３Ｎ７Ｏ２に対する計算値は４３０、実測値は４３０。
実施例６５：（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（モルホリノ）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．４０ （ｓ， １ Ｈ） ８．２８−８．２６ （ｄ， Ｊ＝８．６
Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．０１−８．０１ （ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７３
（ｓ， １ Ｈ） ７．６２−７．６１ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．４９ （ｓ，１ Ｈ） ３．７９ （ｓ， ４ Ｈ） ３．６５ （ｓ， １ Ｈ） ３．４８ （ｓ， １ Ｈ） ２．０１ （ｍ， １ Ｈ） １．０９−１．０４ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８２−０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２３Ｎ７Ｏ２に対する計算値は４３０、実測値
は４３０。
実施例６６：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−モルホリノフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．２７ （ｓ， １ Ｈ） ８．０８−８．０５ （ｄ， Ｊ＝９．３
Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８９ （ｓ， １ Ｈ） ７．４６ （ｓ， １ Ｈ） ７．０９−７．０７ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．４７ （ｓ， １ Ｈ） ３．８５ （ｓ， ４
Ｈ） ３．３０ （ｓ， ４ Ｈ） ２．０１ （ｍ， １ Ｈ） １．０８−１．０５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７Ｏに対する計算値は４０２、実測値は４０２。
実施例６７：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−モルホリノフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．３５ （ｓ， １ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １ Ｈ） ７．８１ （
ｓ， １ Ｈ） ７．６３ （ｍ， ２ Ｈ） ７．４２ （ｍ， １ Ｈ） ７．１８ （ｍ， １
Ｈ） ６．５２ （ｓ， １ Ｈ） ３．８８ （ｍ， ４ Ｈ） ３．２４ （ｍ， ４ Ｈ） １．９９ （ｍ， １ Ｈ） １．０８−１．０４ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８０−０．７６ （ｍ
， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７Ｏに対する計算値は４０２、実測値は４０
２。
実施例６８：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２と同様の手順を用いて合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ Ｍ
Ｈｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．２９ （ｓ， １ Ｈ） ８．１２−８．１０ （ｄ， Ｊ＝８．８４Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．９０ （ｓ， １ Ｈ） ７．５０ （ｓ， １ Ｈ） ７．２６−７．
２４ （ｄ， Ｊ＝８．８４Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．４５ （ｓ， １ Ｈ） ３．４７ （ｍ，
４ Ｈ） ２．００ （ｍ， １ Ｈ） １．８０ （ｓ， ４ Ｈ） １．７３ （ｓ， ２ Ｈ） １．０９−１．０４ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８２−０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ２３Ｈ２５Ｎ７に対する計算値は４００、実測値は４００。
実施例６９ａ：１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−４−メチルピペラジン
Figure 0005524171
１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−４−メチルピペラジンは、ＴＨＦ中で２−（３−（ブロモメチル）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１００ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）をメチルピペラジン（１９６μｌ，１．７６ｍｍｏｌ）と室温で２時間反応させることにより合成した。中間生成物をフラッシュ・クロマトグラフィーで精製することにより６８ｍｇの無色の油が得られた。
実施例６９：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２の手順を用いて実施例６９ａから合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ８．３８ （ｓ， １ Ｈ） ８．１９ （ｓ， １ Ｈ） ８
．１６−８．１４ （ｄ， Ｊ＝７．５６Ｈｚ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ７．
７２ （ｓ， １ Ｈ） ７．６０ （ｍ， ２ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １ Ｈ） ５．４８ （
ｓ， ２ Ｈ） ３．９４ （ｓ， ２ Ｈ） ３．３８ （ｓ， ４ Ｈ） ３．３４ （ｓ， ２ Ｈ） ２．９９ （ｓ， ３ Ｈ） ２．９０ （ｓ， ４ Ｈ） ２．０３ （ｍ， １ Ｈ） １．１０−１．０６ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８３−０．７９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ８に対する計算値は４２９、実測値は４２９。
実施例７０：Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．７６ − ０．８３ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９３ − １．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ２．００ （ｄｄｄ， Ｊ＝１３．５２， ８．３４， ４．９３ Ｈｚ， １ Ｈ） ３．０４ （ｓ， ３ Ｈ） ６．６３ （ｓ， １ Ｈ）
７．１９ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３２ （ｍ， ２ Ｈ） ７．６２ （
ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．６２ （ｓ， １ Ｈ）
９．９８ （ｓ， １ Ｈ） １０．９６ （ｓ， １ Ｈ） １２．３７ （ｓ， １ Ｈ）；
ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ４１０．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７１：Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．８０ （ｄｄｄ， Ｊ＝６．１３
， ４．７４， ４．５５ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９３ − １．００ （ｍ， ２ Ｈ） １．９８ − ２．０５ （ｍ， １ Ｈ） ２．０９ （ｓ， ３ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ７．４５ − ７．５４ （ｍ， ２ Ｈ） ７．５９ （ｓ， １ Ｈ） ７．８０ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０５ （ｓ， １ Ｈ） ８．６３ （ｄ， Ｊ＝１０．３６ Ｈ
ｚ， ２ Ｈ） １０．１６ （ｓ， １ Ｈ） １０．９７ （ｓ， １ Ｈ） １２．４０ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ３７４．４ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７２：Ｎ−｛３−［５−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３２ （ｓ， ３ Ｈ） ３．０５ （ｓ， ３ Ｈ） ６．７５ （ｓ， １ Ｈ） ７．３０ （ｄｄ， Ｊ＝８．７２， １．３９
Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５２ （ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６６ （ｓ， １
Ｈ） ７．８８ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝１．７７ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１５ （ｓ， １ Ｈ） ８．６４ （ｓ， １ Ｈ） １０．０３ （ｓ，
１ Ｈ） １１．００ （ｓ， １ Ｈ） １２．３８ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ
／ｚ ３８４．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７３：［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ １．１５ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） ３．３８ （ｑ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．５６ （ｓ， ３ Ｈ）
６．６８ （ｓ， １ Ｈ） ７．８１ − ７．９０ （ｍ， ２ Ｈ） ７．９８ − ８．０３
（ｍ， ２ Ｈ） ８．５３ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．６０ （ｓ， １
Ｈ） ８．７３ （ｓ， １ Ｈ） １０．９５ （ｓ， １ Ｈ） １２．３９ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ３８３．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７４：Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．７８ （ｄｄ， Ｊ＝４．９３， ２．１５ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９７ （ｄｄ， Ｊ＝８．３４， ２．２７ Ｈｚ， ２ Ｈ）
１．９５ − ２．０３ （ｍ， １ Ｈ） ３．０４ （ｓ， ３ Ｈ） ４．６８ （ｓ， ２ Ｈ） ６．６１ （ｓ， １ Ｈ） ７．３２ （ｄ， Ｊ＝６．３２ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４
８ − ７．５５ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８６ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０
５ （ｓ， １ Ｈ） ８．５２ （ｓ， １ Ｈ） ９．９６ （ｓ， １ Ｈ） １０．８７ （
ｓ， １ Ｈ） １２．３５ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ４４０．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７５：（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．８３ （ｄｄｄ， Ｊ＝６．７６
， ４．７４， ４．４２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９５ − １．００ （ｍ， ２ Ｈ） １．１５ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．９５ （ｄｄｄ， Ｊ＝１３．３９， ８．
３４， ５．０５Ｈｚ， １ Ｈ） ３．３８ （ｑ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８１ − ７．９０ （ｍ， ２ Ｈ） ８．００ − ８．０５ （ｍ
， ２ Ｈ） ８．５３ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．６２ （ｄ， Ｊ＝１．
５２ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．６７ （ｓ， １ Ｈ） １０．９７ （ｓ， １ Ｈ） １２．４８
（ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ４０９．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７６：［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
スキーム６に関して、（７−クロロ−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル）−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（０．１２ｍｏｌ）及び１−メチル−ピペラジン（１．２ｍｏｌ）をＤＭＦ （０．３ｍＬ）に溶解した。この溶液をマ
イクロ波反応器を使って１５０〜２００℃で１〜２５分間加熱した。分取ＨＰＬＣでの精
製により固体状態の生成物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６
） δ ｐｐｍ ２．２７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８４ （ｓ， ３ Ｈ） ３．１３ （ｂｓ，
２ Ｈ） ３．３２−３．４９ （ｍ， ４Ｈ） ４．４１（ｂｓ， ２ Ｈ） ６．３１ （ｓ
， １ Ｈ） ６．３８ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８ （ｄ， Ｊ＝２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ）
８．２９ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） １０．８３ （ｓ， １ Ｈ） １２．４１
（ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ３１３．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７７：（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−（７−ピペリジン−１−イル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル）−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ １．５６−１６４ （ｍ， ６ Ｈ）
２．２６ （ｓ， ３ Ｈ） ３．６３ （ｂｓ， ４ Ｈ） ６．１７ （ｓ， １ Ｈ） ６．３１ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１９ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） １０．６４ （ｓ， １ Ｈ） １２．３８ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ２９８．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７８：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．７１ （ｔｄ， Ｊ＝５．３７， ４．１７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９４ − １．０３ （ｍ， ２ Ｈ） １．９１ − ２．０２
（ｍ， １ Ｈ） ３．２２ （ｔ， Ｊ＝８．４６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ４．０５ （ｔ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．１６ （ｓ， １ Ｈ） ６．２２ （ｓ， １ Ｈ） ６．９２
− ７．０４ （ｍ， ２ Ｈ） ７．２４ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．８１
（ｄ， Ｊ＝２．０２ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０２ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２２ （ｓ， １ Ｈ） １０．５９ （ｓ， １ Ｈ） １２．６１ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ３５８．４ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例７９：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．７１ − ０．７９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９８ − １．０５ （ｍ， ２ Ｈ） １．９８ （ｄｄｄ， Ｊ＝１３．２０， ８．５３， ５．３１ Ｈｚ， １ Ｈ） ２．９５ （ｔ， Ｊ＝５．８１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．
８６ （ｂｓ， ２ Ｈ） ４．７９ （ｓ， ２ Ｈ） ６．２０ （ｓ， １ Ｈ） ６．３４
（ｓ， １ Ｈ） ７．２４ （ｓ， ４ Ｈ） ７．７０ （ｄ， Ｊ＝１．７７ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２２ （ｄ， Ｊ＝１．７７ Ｈｚ， １ Ｈ） １０．７６ （ｓ， １ Ｈ） １２．
４７ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ３７２．４ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例８０：５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−７−（４−（（２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）メチル）フェニル） イミダゾ［
１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．７７ − ０．８７ （ｍ， ２ Ｈ
） ０．９４ − １．０３ （ｍ， ２ Ｈ） １．２７ （ｓ， １ Ｈ） １．３５ （ｔ，
Ｊ＝７．２０ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．９９ − ２．１０ （ｍ， １ Ｈ） ４．００ （ｓ， ２ Ｈ） ４．３３ （ｑ， Ｊ＝７．１６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ４．６３ （ｓ， ２ Ｈ） ６．６４ （ｓ， １ Ｈ） ７．３３ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４７ （ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５５ （ｓ， １ Ｈ） ８．０１ （ｄ， Ｊ＝７．５８
Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０６ （ｓ， １ Ｈ） ８．１５ （ｓ， １ Ｈ） ９．１３ （ｓ， １ Ｈ） １０．５４ （ｓ， １ Ｈ） １２．２８ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］
Ｃ２５Ｈ２４Ｎ８Ｏ４に対する計算値は５０１．１９、実測値は５０１．１９。
実施例８１：５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−７−（４−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．７４ − ０．８３ （ｍ， ２ Ｈ） １
．００ − １．０９ （ｍ， ２ Ｈ） １．２５ − １．３６ （ｍ， ５ Ｈ） １．４３
（ｔ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．９２ − １．９７ （ｍ， ２ Ｈ） ２．００ − ２．０６ （ｍ， ２ Ｈ） ４．４０ − ４．４７ （ｍ， ２ Ｈ） ６．４６ （ｓ，
１ Ｈ） ７．５３ − ７．６３ （ｍ， ３ Ｈ） ８．１４ − ８．２１ （ｍ， １ Ｈ） ８．２９ （ｓ， １ Ｈ） ８．７１ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２６Ｈ２７
Ｎ７Ｏ３に対する計算値は４８６．１８、実測値は４８６．１８。
実施例８２：５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−７−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６７ − ０．７２ （ｍ， ２ Ｈ） ０
．７６−０．７９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８４ （ｔｄ， Ｊ＝７．１４， ４．９３ Ｈｚ，
２ Ｈ） ０．９８ （ｔｄ， Ｊ＝７．４５， ４．２９ Ｈｚ，２ Ｈ） １．４２ （ｔ，
Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．９１ − １．９９ （ｍ， １ Ｈ） ２．８５ − ２
．９５ （ｍ， １ Ｈ） ４．４１ （ｑ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．２１ （ｓ
， １ Ｈ） ７．３０ （ｓ， １ Ｈ） ７．５７ （ｔ， Ｊ＝７．７１ Ｈｚ， １ Ｈ）
７．８５ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２０ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．４６ （ｓ， １ Ｈ） ８．６０ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２
５Ｈ２５Ｎ７Ｏ３に対する計算値は４７２．２１、実測値は４７２．２１。
実施例８３ａ：３−［（シクロペンタンカルボニル−アミノ）−メチル］−フェニルボロン酸ピナコールエステル
Figure 0005524171
表題化合物は、シクロペンタンカルボニルクロリドを用いて実施例２１ａの合成で説明した手順に従って定量的な収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−
ｄ４）δ ７．６７（ｓ， １ Ｈ）， ７．６２ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．３７ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．３１ （ｔ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １
Ｈ）， ４．３６ （ｓ， ２ Ｈ）， ２．６２−２．７１ （ｍ，１ Ｈ）， １．５３−１．９０ （ｍ， ８ Ｈ）， １．３３ （ｓ， １２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２８ＢＮＯ３に対する計算値は３３０、実測値は３３０。
実施例８３：シクロペンタンカルボン酸３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、３−［（シクロペンタンカルボニル−アミノ）−メチル］−フェニルボロン酸ピナコールエステルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って３４％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．５１（ｄ， Ｊ
＝２．０ Ｈｚ， １ Ｈ）， ８．０１−８．１１ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．８４ （ｓ， １
Ｈ）， ７．４５−７．５３ （ｍ，２ Ｈ）， ６．７３ （ｓ， １ Ｈ）， ４．４７ （ｓ， ２ Ｈ）， ２．６２−２．７２ （ｍ，１ Ｈ）， ２．５１ （ｓ， ３ Ｈ）， １．８０−１．９０ （ｍ， ２ Ｈ）， １．５２−１．７６ （ｍ，６ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２５Ｎ７Ｏに対する計算値は４１６、実測値は４１６。
実施例８４：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３Ｏ
Ｄ） ８．３９ （ｓ，１ Ｈ） ８．２７ （ｄ， Ｊ＝７．５６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．０１
（ｓ， １ Ｈ） ７．７５ （ｓ， １Ｈ）７．６２ （ｍ， ２ Ｈ） ６．４８ （ｓ， １
Ｈ） ３．９７ （ｓ， １ Ｈ） ３．８１ （ｓ， ４ Ｈ） ３．６２ （ｓ， ２ Ｈ） ３．５０ （ｓ， ２ Ｈ） ２．０１ （ｍ， １ Ｈ） １．０８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８１
（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２３Ｎ７Ｏ２に対する計算値は４２９、実測値は４２９。
実施例８５：Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニルボロン酸を用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３Ｏ
Ｄ） ８．６４ （ｓ，１ Ｈ） ８．４１ （ｓ， １ Ｈ） ８．３５ （ｄ， Ｊ＝６．８
Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０２ （ｓ， １Ｈ）７．９２ （ｄ， Ｊ＝６．８４ Ｈｚ， １ Ｈ）
７．７６ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｔ， １ Ｈ） ６．６７ （ｓ， １ Ｈ） ５．５
０ （ｓ， １ Ｈ） ２．９２ （ｍ， １ Ｈ） ２．４２ （ｓ， ３ Ｈ） ０．８６ （ｍ
， ２ Ｈ） ０．６９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ７Ｏに対する計算
値は３７４、実測値は３７４。
実施例８６：（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、（４−メチルピペラジン−１−イル）（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノンを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３Ｏ
Ｄ） ８．４１ （ｓ，１ Ｈ） ８．２９ （ｍ， ２ Ｈ） ８．０２ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９ （ｓ， １ Ｈ） ７．６７ （ｓ， ２ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １ Ｈ） ３．９９ （
ｓ， １ Ｈ） ３．５３ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３６ （ｄ， Ｊ＝５．４ Ｈｚ ４ Ｈ） ３
．１８ （ｓ， ２ Ｈ） ２．９６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２４Ｎ８Ｏに対する計算値は４１７、実測値は４１７。
実施例８７：（４−アミノピペリジン−１−イル）（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。次いで精製前にトリフルオロ酢酸中で３０分間攪拌することにより、保護基を除去した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨ
ｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．４０ （ｓ，１ Ｈ） ８．３０ （ｄ， Ｊ＝７．８４Ｈｚ １ Ｈ）
８．２４ （ｓ， １ Ｈ） ８．０１ （ｓ， １ Ｈ） ７．７７ （ｓ， １ Ｈ） ７．６
７ （ｔ， １ Ｈ） ７．６１ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ １ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １
Ｈ） ３．４５ （ｍ， １ Ｈ） ３．３１ （ｓ， ４ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １
．６２ （ｓ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２４Ｎ８Ｏに対する計算値は４１７、実
測値は４１７。
実施例８８：３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。次いで精製前にトリフルオロ酢酸中で３０分間攪拌することにより、保護基を除去した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，
ＣＤ３ＯＤ） ８．６４ （ｓ，１ Ｈ） ８．４０ （ｓ， １ Ｈ） ８．３５ （ｄ， Ｊ
＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７７ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ， １ Ｈ） ６．６４ （ｓ， １ Ｈ） ４．１９−４．２６ （ｍ， １ Ｈ） ３．３１−３．５２ （ｍ
， ２ Ｈ） ３．１４−３．２２ （ｍ， ２ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１５−
２．３０ （ｍ， ２ Ｈ） １．８０−２．００ （ｍ， ２Ｈ）。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２
４Ｎ８Ｏに対する計算値は４１７、実測値は４１７。
実施例８９：（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（ピペラジン−１−イル）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルｔｅｒｔ−ブチルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従って合成した。次いで精製前にトリフルオロ酢酸中で３０分間攪拌することにより、保護基を除去した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．４０ （ｓ，１ Ｈ） ８．２７−８．３１ （ｍ， ２ Ｈ） ８．０２ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６−７．６８ （ｍ， ２
Ｈ） ６．４８ （ｓ， １ Ｈ） ３．７０−４．２０ （ｍ， ２ Ｈ） ３．２０−３．４
０ （ｍ， ２ Ｈ） １．９４−２．０３ （ｍ， １ Ｈ） １．０６−１．１０ （ｍ， ２Ｈ） ０．７５−０．９０ （ｍ，２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２５Ｎ８Ｏに対する計算値は４２９、実測値は４２９。
実施例９０ａ：（Ｓ）−３−｛［（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル−ピロリジン−２−カルボニル）−アミノ）−メチル］−フェニルボロン酸ピナコールエステル
Figure 0005524171
（３−アミノメチルフェニル）ボロン酸ピナコールエステル・塩酸塩（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）及びＢＯＣ−Ｌ−プロリン（１６０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中でＤＩＥＡ（２６０ｍＬ，１．４８ｍｍｏｌ）とともに攪拌した。ＰｙＢＯＰ（５７８ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ）を加え、反応系を室温で１６時間攪拌した。溶液を１Ｎ ＨＣｌ及びブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮
した。シリカゲル・クロマトグラフィー（３３％から１００％までの ＥｔＯＡｃ ／ ヘ
キサン）で精製すれば透明な油状で表題化合物が２２２ｍｇ（７０％）得られた。１Ｈ
ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ７．７２ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６２ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．４０ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ），
７．３１ （ｔ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ４．３３０−４．４５ （ｍ， ２ Ｈ）
， ４．１５−４．２０ （ｍ，１ Ｈ）， ３．４９−３．４６ （ｍ， １ Ｈ）， ３．３７−４．１３ （ｍ， １ Ｈ）， ２．１６−２．２４ （ｍ，１ Ｈ）， １．８２−１．
９８ （ｍ， ３ Ｈ）， １．３３ （ｓ， １２ Ｈ）， １．２８ （ｓ，４．５ Ｈ），
１．１９（ｓ， ４．５ Ｈ）。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ３５ＢＮ２Ｏ５に対する計算値は４
３１、実測値は４３１。
実施例９０：（Ｓ）−ピロリジン−２−カルボン酸３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、（Ｓ）−３−｛［（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル−ピロリジン−２−カルボニル）−アミノ）−メチル］−フェニルボロン酸ピナコールエステルを用いて実施例１２の合成で説明した手順に従い、それに続いて５０％ＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２を使って脱保護することにより３４％の収率で合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，Ｍ
ｅＯＤ−ｄ４）δ ８．３８（ｄ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ， １ Ｈ）， ８．１３ （ｓ， １
Ｈ）， ８．０９ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．９９ （ｓ， １ Ｈ）， ７
．６８ （ｓ，１ Ｈ）， ７．４９−７．５６ （ｍ， ２ Ｈ）， ６．６１ （ｓ， １ Ｈ）， ４．５４ （ｄ，Ｊ＝５．６ Ｈｚ， ２ Ｈ）， ４．２６−４．３１ （ｍ，１ Ｈ）， ３．３０−３．４０ （ｍ， ２ Ｈ）， ２．３９−２．４５ （ｍ， １ Ｈ）， ２．
３９ （ｓ，３ Ｈ）， １．９８−２．０８ （ｍ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２４Ｎ８Ｏに対する計算値は４１７、実測値は４１７。
実施例９１：Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．７４ − ０．８１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９６ （ｄｄ， Ｊ＝８．４６， ２．１５ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．９９ （ｄｄｄ， Ｊ＝１３．５２， ８．４６， ５．０５ Ｈｚ，１ Ｈ） ２．６６ （ｂｓ， ２ Ｈ） ２
．８１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．０４ （ｓ， ３ Ｈ） ３．２１ （ｂｓ， ２ Ｈ） ３．４５
（ｂｓ， ２ Ｈ） ３．５５ （ｂｓ， ２Ｈ） ３．９６ （ｓ，２ Ｈ） ６．６１ （ｓ
， １ Ｈ） ７．２４ − ７．３４ （ｍ， １ Ｈ） ７．４５ − ７．５５ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８３ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １ Ｈ） ８．４９ （ｓ， １ Ｈ） ９．９６ （ｓ， １ Ｈ） １０．７２ （ｂｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−Ｍ
Ｓ： ｍ／ｚ ５２２．４ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例９２： ［７−（３−メタンスルホニル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピ
リミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３２ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ６．６９ （ｓ， １ Ｈ） ７．８５ （ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９１ （ｓ， １ Ｈ） ８．０４ − ８．１０ （ｍ， ２ Ｈ） ８．５３ （ｄ，
Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．６３ （ｄ， Ｊ＝１．７７ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．７８
（ｓ， １ Ｈ） １１．０３ （ｓ， １ Ｈ） １２．４０ （ｂｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ３６９．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例９３：［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−メタノール
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．８２ （ｄｄｄ， Ｊ＝６．６９
， ４．６７， ４．２９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９４ − １．００ （ｍ， ２ Ｈ） １．１５ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．９５ （ｄｄｄ， Ｊ＝１３．５８， ８．
４０， ５．３１Ｈｚ， １ Ｈ） ３．３８ （ｑ， Ｊ＝７．４９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ４．６９ （ｓ， ３ Ｈ） ６．５１ （ｓ， １ Ｈ） ７．７７ − ７．８６ （ｍ， ２ Ｈ） ８．０２ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．５２ - ８．５３ （ｍ，２ Ｈ） ８．６６ （ｓ， １ Ｈ） １０．９０ （ｓ， １ Ｈ） １２．４５ （ｂｓ． １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ４３９．３ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例９４：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．８２ （ｄｄｄ， Ｊ＝６．５７
， ４．６７， ４．４２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９４ − １．００ （ｍ， ２ Ｈ） １．１６ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．９４ （ｄｄｄ， Ｊ＝１３．３９， ８．
３４， ５．０５Ｈｚ， １ Ｈ） ２．６６ （ｂｓ， ２ Ｈ） ２．７９ （ｓ， ３ Ｈ） ３．０５ （ｂｓ， ２ Ｈ） ３．２１ （ｂｓ， ３ Ｈ） ３．３７ （ｑ， Ｊ＝７．３３
Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．５５ （ｂｓ， ２ Ｈ） ３．９５ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５２ （ｓ
， １ Ｈ） ７．７３ − ７．８３ （ｍ， ２ Ｈ） ７．９６ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．４２ − ８．５０ （ｍ， ２ Ｈ） ８．６５ （ｓ， １ Ｈ） １０．５
７ （ｓ， １ Ｈ） １２．３７ （ｂｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ５２１．４
（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例９５：［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−メタノール
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ １．１４ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３８ （ｑ， Ｊ＝７．１６ Ｈｚ， ２ Ｈ）
４．６８ （ｓ， ２ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．８３
（ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．００ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．４７ − ８．５６ （ｍ， ２ Ｈ） ８．７２ （ｓ， １ Ｈ） １０．８７ （ｓ， １
Ｈ） １２．３５ （ｂｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ４１３．３ （Ｍ＋Ｈ）
＋
実施例９６：［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ １．１５ （ｔ， Ｊ＝７．４５ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．３０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．７８ （ｓ， ３ Ｈ） ３．０３ （ｂｓ， ２ Ｈ） ３．２０ （ｂｓ， ２ Ｈ） ３．３７ （ｑ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．
４５ （ｓ， ２ Ｈ） ３．６４ （ｓ， ２ Ｈ） ３．９１ （ｓ， ２ Ｈ） ６．６７ （
ｓ， １ Ｈ） ７．７２ − ７．８３ （ｍ， ２ Ｈ） ７．９５ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．４２ （ｓ， １ Ｈ） ８．４８ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ）
８．７１ （ｓ， １ Ｈ） １０．５６ （ｓ， １ Ｈ） １２．３０ （ｓ， １ Ｈ）；
ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ４９５．４ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例９７：Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．２２ （ｓ，１
Ｈ） ７．２２ （ｄ， Ｊ＝１．７６８ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） ３．７２ （ｔ， Ｊ＝６．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．５１ （ｄ， Ｊ＝１２．４ Ｈｚ， ２ Ｈ
） ３．２４ （ｔ， Ｊ＝６．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．８０ （ｄ， Ｊ＝１０．１ Ｈｚ，
２ Ｈ） ２．３４ （ｓ， ３ Ｈ） １．８５ （ｓ， ５ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ２４Ｎ８に対する計算値は３４１、実測値は３４１。
実施例９８：Ｎ７−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．３８ （ｓ，１
Ｈ） ７．２６ （ｓ， １ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ３．７２ − ３．７８ （ｍ
， ３ Ｈ） ３．２６ （ｔ， Ｊ＝７．３ Ｈｚ， ４ Ｈ） ３．１８ （ｍ， ２ Ｈ） ２
．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．３２ （ｔ， Ｊ＝７．３ Ｈｚ， ６ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ）
［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ２５Ｎ８に対する計算値は３２９、実測値は３２９。
実施例９９：Ｎ７−（２，５−ジフルオロベンジル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０８ （ｓ，１
Ｈ） ７．２４ （ｍ， １Ｈ） ６．９６ （ｍ， ２ Ｈ） ６．８８ （ｓ， １ Ｈ） ６．２４ （ｓ， １ Ｈ） ４．４６ （ｓ， ２ Ｈ） ２．３０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （
ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ７に対する計算値は３５６、実測値は３５６。
実施例１００：Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（チオフェン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０４ （ｓ，１
Ｈ） ７．２１ （ｄ， Ｊ＝２．５Ｈｚ， １ Ｈ） ７．１３ − ７．１７ （ｄｄ， Ｊ
＝１．０ ａｎｄ ５．１ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．９６ （ｓ， １ Ｈ） ６．８８ （ｄｄ，
Ｊ＝５．１， ３．５ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．３０ （ｓ， １ Ｈ） ５．２３ （ｓ， １ Ｈ） ４．５９ （ｓ， ２ Ｈ） ２．２９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］
Ｃ１５Ｈ１６Ｎ７Ｓに対する計算値は３２６、実測値は３２６。
実施例１０１：Ｎ７−（２−クロロフェネチル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０８ （ｓ，１
Ｈ） ７．２７ − ７．３２ （ｍ， １ Ｈ） ７．１７ − ７．２２ （ｍ， ２ Ｈ） ７．０８ − ７．１６ （ｍ， ３ Ｈ） ６．３１ （ｓ， １ Ｈ） ３．３８ − ３．４０
（ｍ， ２ Ｈ） ２．９１ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ２５Ｎ８に対する計算値は３６８、実測値は３
６８。
実施例１０２：Ｎ７−（３−クロロフェネチル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ７．９９ （ｓ，１
Ｈ） ７．１１ − ７．２２ （ｍ， ５ Ｈ） ６．３１ （ｓ， １ Ｈ） ３．４５ （ｓ
， ２ Ｈ） ２．８０ − ２．９１ （ｍ， ２ Ｈ） ２．３０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ２５Ｎ８に対する計算値は３６８、実測値は３６８。
実施例１０３：Ｎ７−（４−クロロフェネチル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ７．９８ （ｓ，１
Ｈ） ７．１６ − ７．２１ （ｍ， ４ Ｈ） ７．０６ − ７．１１ （ｍ， ２ Ｈ） ６．２８ （ｓ， １ Ｈ） ３．４０ （ｍ， ２ Ｈ） ２．８４ （ｍ， ２ Ｈ） ２．３１
（ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ７に対する計算値は
３６８、実測値は３６８。
実施例１０４：Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−フェネチルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０５ （ｓ，１
Ｈ） ７．２４−７．１４ （ｍ， ７ Ｈ） ６．２９ （ｓ， １ Ｈ） ３．３３ （ｍ， ２ Ｈ） ２．８９ （ｔ， Ｊ＝７．５ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ
（ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ２０Ｎ７に対する計算値は３３４、実測値は３３４。
実施例１０５：Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（３−フェニルプロピル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０４ （ｓ，１Ｈ） ７．１９ （ｍ，３ Ｈ） ７．０７ − ７．１４ （ｍ， ３ Ｈ） ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ５．２３（１ｓ， １Ｈ） ３．６０（ｍ， ２ Ｈ） ３．３２ （ｓ， ２ Ｈ） ２．６６ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．３０ （ｓ， ３ Ｈ） １．８８ − １．９７ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２２Ｎ７に対する計算値は３４８、実測値は３４８。
実施例１０６：Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（２−フェノキシエチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０４ （ｓ，１
Ｈ） ７．１４ − ７．２３ （ｍ， ３ Ｈ） ６．８８ （ｔ， Ｊ＝７．３ Ｈｚ， １
Ｈ） ６．８１ （ｄ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．３１ （ｓ， １ Ｈ） ６．０３ （ｓ， １ Ｈ） ４．０８ （ｔ， Ｊ＝５．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．５５ （ｍ， ２ Ｈ）
２．２８ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ２０Ｎ７Ｏに対する
計算値は３５０、実測値は３５０。
実施例１０７：（Ｒ）−２−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルアミノ）−１−フェニルエタノール
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ７．９７ （ｓ，１
Ｈ） ７．２０ − ７．３７ （ｍ， ６ Ｈ） ７．１２ （ｄ， Ｊ＝２．３ Ｈｚ， １
Ｈ） ６．２７ （ｓ， １ Ｈ） ４．８６ （ｓ， １ Ｈ） ３．３６ （ｍ， ２ Ｈ） ２
．２６ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ２０Ｎ７Ｏに対する計算
値は３５０、実測値は３５０。
実施例１０８：（Ｓ）−２−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルアミノ）−１−フェニルエタノール
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ７．９６ （ｓ，１
Ｈ） ７．２ − ７．３７ （ｍ， ６ Ｈ） ７．１６ （ｄ， Ｊ＝２．３ Ｈｚ， １ Ｈ
） ６．３２ （ｓ， １ Ｈ） ４．８６ （ｓ， １ Ｈ） ３．４１ （ｍ， ２ Ｈ） ２．
２７ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ２０Ｎ７Ｏに対する計算値は３５０、実測値は３５０。
実施例１０９：２−（メチル（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−１−フェニルエタノール
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ７．８８ （ｓ，１
Ｈ） ７．０８ − ７．２０ （ｍ， ６ Ｈ） ６．２２ （ｓ， １ Ｈ） ３．７５ （ｄ
ｄ， Ｊ＝１２．８， ２．７ Ｈｚ， １ Ｈ） ３．５４ − ３．６１ （ｍ， ２ Ｈ） ２．２８ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２２Ｎ７Ｏに対する計算値は３６４、実測値は３６４。
実施例１１０：（Ｒ）−２−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルアミノ）−４−フェニルブタン−１−オール
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ７．７７ （ｓ，１
Ｈ） ７．１６ − ７．３０ （ｍ， ６ Ｈ） ６．２８ （ｓ， １ Ｈ） ４．６０ （ｓ
， １ Ｈ） ３．５６ （ｓ， １ Ｈ） ３．０５ − ３．１１ （ｍ， １ Ｈ） ３．０１ （ｍ， ３ Ｈ） ２．２６ （ｓ， ３ Ｈ） １．９５ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２３Ｎ７Ｏに対する計算値は３７８、実測値は３７８。
実施例１１１：Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（ピリジン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ １．９９ （ｓ， ３ Ｈ） ３．１７ （ｓ， ２ Ｈ） ７．２７ − ７．３９ （ｍ， ４ Ｈ） ７．７１ − ７．８３ （ｍ，
３ Ｈ） ８．１５ − ８．２８ （ｍ， ２ Ｈ） ８．５１ − ８．６２ （ｍ， ２ Ｈ）
。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ１６Ｎ８に対する計算値は３２１．３、実測値は３２１．
３。
実施例１１２：Ｎ７−（３−フルオロベンジル）−Ｎ７−メチル−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．１４ （ｓ， ３ Ｈ） ３．１８ （ｓ， ３ Ｈ） ４．８９ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０５ （ｓ， ２ Ｈ） ７．０３ − ７．
１３ （ｍ， ３ Ｈ） ７．３４ − ７．４４ （ｍ， １ Ｈ） ７．６９ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２３ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） １０．７１ （ｓ
， １ Ｈ） １２．３１ （ｓ， １ Ｈ） １２．８７ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］
Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ７に対する計算値は３５２．４、実測値は３５２．４。
実施例１１３：Ｎ７−（３−クロロベンジル）−Ｎ７−メチル−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．１６ （ｓ， ３ Ｈ） ３．１８ （ｓ， ３ Ｈ） ４．８８ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０６ （ｓ， ２ Ｈ） ７．１８ （ｄ，
Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２９ − ７．４０ （ｍ， ３ Ｈ） ７．７０ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２４ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） １０．７１ （ｓ， １ Ｈ） １２．３２ （ｓ， １ Ｈ） １２．９２ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［
ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ７に対する計算値は３６８．３、実測値は３６８．３。
実施例１１４：Ｎ７−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．２２ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７２ （ｓ， ８Ｈ）６．８１ − ６．９３ （ｍ， ４ Ｈ） ６．９７ （ｓ， ２ Ｈ） ７．６
３ （ｄ， Ｊ＝２．５３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．２０ （ｂ， ４ Ｈ） １０．６８ （ｂ， ２ Ｈ） １２．３２ （ｓ， ２ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２１Ｎ７Ｏ２に対する計算値は３８０．１７、実測値は３８０．１７。
実施例１１５：Ｎ７−（２−メトキシ−ベンジル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ） ３．８４ （ｓ， ３Ｈ）３．８５ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０７ （ｓ，１ Ｈ） ６．８５ − ６．９６
（ｍ，１ Ｈ） ７．０５ （ｄ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．１７ （ｓ， １ Ｈ） ７．２１ − ７．３１ （ｍ， １ Ｈ） ７．６３ （ｄ， Ｊ＝２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１９ （ｓ， ２ Ｈ） １０．６８ （ｓ， １ Ｈ） １２．２７ （ｓ， １ Ｈ）
１２．５８ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１９Ｎ７Ｏに対する計算値は３５０．３、実測値は３５０．３。
実施例１１６：Ｎ７−（４−メトキシ−ベンジル）−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例７６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．２２ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７２ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７３５ （ｓ， ２ Ｈ） ６．９１ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．９９ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２５ （ｓ， ２ Ｈ） ７．３
２ − ７．４１ （ｍ， １ Ｈ） ７．６２ （ｄ， Ｊ＝２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２０ （ｓ， １ Ｈ） ８．２５ （ｓ， １ Ｈ） １０．６７ （ｓ， １ Ｈ） １２．３１
（ｓ， １ Ｈ）． ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１９Ｎ７Ｏに対する計算値は３５０．３、実測値は３５０．３。
実施例１１７：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．１３ （ｓ，１ Ｈ） ７．７３ （ｄｄ， Ｊ＝３．９， １．４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７０ （ｄｄ， Ｊ＝５．１， １．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６１ （ｓ， １ Ｈ） ７．２８ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．０８ （ｄｄ， Ｊ＝４．９， ３．９ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．７５ （
ｄ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６２ （ｓ， １ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １ Ｈ）
２．５１ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１８Ｎ７Ｏ２Ｓ３に対する計算値は４８４、実測値は４８４。
実施例１１８：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．１０ （ｄ，Ｊ＝
２．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６１ （ｄ， Ｊ＝２．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２６ − ７．３１ （ｍ， ２ Ｈ） ６．７２ − ６．７７ （ｍ， ２ Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） ２．６４ − ２．７１ （ｍ， １ Ｈ） ２．４６ （ｓ， ３
Ｈ） ２．４０ （ｄ， Ｊ＝５．１ Ｈｚ， １ Ｈ） １．３３ − １．３８ （ｍ， ２ Ｈ） １．１１ （ｍ， Ｊ＝８．０， １．９ Ｈｚ，３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］
Ｃ１９Ｈ２０Ｎ７Ｏ２Ｓ２に対する計算値は４４２、実測値は４４２。
実施例１１９：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）プロパン−２−スルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０６ （ｓ，１ Ｈ） ７．４５ （ｄ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．３５ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ，
２ Ｈ） ７．１７ − ７．２２ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．４７ （ｓ， １
Ｈ） ５．８９ （ｓ， １ Ｈ） ３．１５ − ３．２０ （ｍ， １ Ｈ） ２．１１ （ｓ
， ３ Ｈ） １．２０ （ｄ， Ｊ＝６．８ Ｈｚ， ６ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］
Ｃ１９Ｈ２１Ｎ７Ｏ２ Ｓ２に対する計算値は４４４、実測値は４４４。
実施例１２０：１−アミノ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０２ （ｓ，１ Ｈ） ７．５６ − ７．６１ （ｍ， ２ Ｈ） ７．３８ − ７．４２ （ｍ， ３ Ｈ） ６．
３７ （ｓ， １ Ｈ） ５．９９ （ｓ， １ Ｈ） ２．０９ （ｍ， ４ Ｈ） １．４９ − １．５５ （ｍ， ２ Ｈ） １．２７ − １．３３ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［
ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ８ＯＳに対する計算値は４２１、実測値は４２１。
実施例１２１：（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ブタンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ７．９４ （ｄ，Ｊ＝
１．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５２ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３６ （ｄ， Ｊ＝２．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．３１ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．３０ （
ｓ， １ Ｈ） ５．８５ （ｓ， １ Ｈ） ３．６１ （ｄ， Ｊ＝５．８ Ｈｚ， １ Ｈ）
１．９７ （ｓ， ４ Ｈ） ０．８２ （ｄｄ， Ｊ＝１３．０， ６．９ Ｈｚ，６ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２５Ｎ８ＯＳに対する計算値は４３７、実測値は４３７。
実施例１２２：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−メトキシアセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ７．９６ （ｄ，Ｊ＝
２．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５２ （ｄｄｄ， Ｊ＝８．９， ２．５， ２．２Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３７ （ｄ， Ｊ＝２．５ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．３２ − ７．３６ （ｍ， ２ Ｈ） ６．３２ （ｓ， １ Ｈ） ５．７８ （ｓ， １ Ｈ） ３．８０ （ｓ， ２ Ｈ） ３．
２５ （ｓ， ３ Ｈ） １．５９ （ｄｄｄ， Ｊ＝１３．５， ８．３， ４．９Ｈｚ， １ Ｈ） ０．７０ − ０．７６ （ｍ， ２ Ｈ） ０．４６ （ｄｔ， Ｊ＝６．８， ４．７
Ｈｚ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値
は４３６、実測値は４３６。
実施例１２３：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピコリンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．４３ （ｄ，Ｊ＝
４．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９６ − ８．０４ （ｍ， ２ Ｈ） ７．７０ − ７．７７
（ｍ， ３ Ｈ） ７．３７ − ７．４４ （ｍ， ３ Ｈ） ７．３４ （ｄｄｄ， Ｊ＝７．
６， ４．８， １．０Ｈｚ， １ Ｈ） ６．４４ （ｓ， １ Ｈ） ５．７３ （ｓ， １ Ｈ） １．９５ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ１９Ｎ８ＯＳに対
する計算値は４４３、実測値は４３３。
実施例１２４：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０９ （ｓ，１ Ｈ） ７．４７ （ｄ， Ｊ＝２．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．１６ − ７．２１ （ｄ， Ｊ＝６
．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６４ − ６．６９ （ｄ， Ｊ＝６．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．２７ （ｓ， １ Ｈ） ６．２３ （ｓ， １ Ｈ） ３．６０ − ３．６８ （ｍ， ４ Ｈ） ３．５６ （ｍ， ４ Ｈ） ２．０７ （ｍ， １ Ｈ） ０．８７ − ０．９８ （ｍ， ２ Ｈ
） ０．５９ − ０．６６ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２５
Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４７７、実測値は４７７。
実施例１２５：４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸２−メトキシエチル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．１５ （ｓ，１ Ｈ） ７．６０ （ｓ， １ Ｈ） ７．２７ （ｓ， ２ Ｈ） ６．７３ （ｄ， Ｊ＝８．１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６３ （ｓ， １ Ｈ） ６．３７ （ｓ， １ Ｈ） ４．４９ （ｍ， ２ Ｈ） ４．４７ （ｓ， ３ Ｈ） ３．６４ − ３．７２ （ｍ， ２ Ｈ） ３．３４ （ｓ，
３ Ｈ） ３．２５ （ｓ， １ Ｈ） ２．４７ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２２Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４４０、実測値は４４０。
実施例１２６：４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸エチル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０７ （ｄ，Ｊ＝
１．５ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４４ − ７．５０ （ｍ， ３ Ｈ） ７．３８ − ７．４４
（ｍ， ２ Ｈ） ６．５３ （ｓ， １ Ｈ） ５．９６ （ｓ， １ Ｈ） ４．１０ （ｑ，
Ｊ＝７．１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．１３ （ｓ， ３ Ｈ） １．２０ （ｔ， Ｊ＝７．１ Ｈ
ｚ， ３ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２０Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は
４１０、実測値は４１０。
実施例１２７：４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸イソブチル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．１２ （ｄ，Ｊ＝
２．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５３ （ｄ， Ｊ＝２．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２５ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．７５ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５５ （
ｓ， １ Ｈ） ６．４１ （ｓ， １ Ｈ） ４．０８ − ４．１４ （ｄ， Ｊ＝６．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．４２ （ｓ， ３ Ｈ） １．９５ − ２．０６ （ｍ， １ Ｈ） ０．８８ − ０．９６ （ｄ， Ｊ＝６．８， Ｈｚ， ６ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２
１Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３８、実測値は４３８。
実施例１２８：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸エチル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．９４ （ｓ，１ Ｈ） ８．３５ （ｓ， １ Ｈ） ７．５２ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３３ −
７．４０ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５８ （ｓ， １ Ｈ） ５．９７ （ｓ， １ Ｈ） ４．０９ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．７４ （ｓ， １ Ｈ） １
．１９ （ｔ， Ｊ＝７．１ Ｈｚ， ３ Ｈ） ０．８３ （ｄｄ， Ｊ＝８．３， １．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．５６ − ０．６８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ
２１Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３６、実測値は４３６。
実施例１２９：｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝−カルバミン酸ブタ−２−インイルエステル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０５ （ｄ，Ｊ＝
２．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４７ （ｄ， Ｊ＝２．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．１７ （ｄ， Ｊ＝８．１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６３ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．４９ （
ｓ， １ Ｈ） ６．３０ （ｓ， １ Ｈ） ４．８２ − ４．８６ （ｍ， ２ Ｈ） ２．２
５ （ｍ， １ Ｈ） １．７１ （ｔ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ， ３ Ｈ） ０．９１ − ０．９９
（ｍ， ２ Ｈ） ０．５８ − ０．６５ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４６０、実測値は４６０。
実施例１３０：｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝−カルバミン酸アリルエステル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．１５ （ｓ，１ Ｈ） ７．４９ − ７．５５ （ｍ， ３ Ｈ） ７．４０ − ７．４８ （ｍ， ２ Ｈ） ６．
６０ （ｓ， １ Ｈ） ６．０９ （ｓ， １ Ｈ） ５．８４ − ５．９４ （ｍ， １ Ｈ） ５．２９ （ｄｄ， Ｊ＝１７．２， １．５ Ｈｚ，１ Ｈ） ５．１８ （ｄ， Ｊ＝１０．４ Ｈｚ， １ Ｈ） ４．５９ （ｄ， Ｊ＝５．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．３２ （ｓ， ２
Ｈ） １．７４ − １．８４ （ｍ， １ Ｈ） １．１７ （ｓ， ２ Ｈ） ０．９０ − １
．００ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６５ − ０．７４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ
＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４４８、実測値は４４８。
実施例１３１：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルカルバミン酸プロピル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ １０：１）δ ｐｐｍ ８．０９ （ｓ，１ Ｈ） ７．４９ （ｍ， ３ Ｈ） ７．３９ − ７．４５ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ）
６．５２ （ｓ， １ Ｈ） ６．０２ （ｓ， １ Ｈ） ４．０２ （ｔ， Ｊ＝６．７ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．７１ − １．８１ （ｍ， １ Ｈ） １．５４ − １．６５ （ｍ， ２ Ｈ） １．１３ （ｓ， ３ Ｈ） ０．８３ − ０．９３ （ｍ， ５ Ｈ） ０．６１ − ０．
６８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＭＳ （ＥＳ） ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２４Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４５０、実測値は４５０。
実施例１３２：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．９４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１１ − ２．２３ （ｍ， ４ Ｈ） ２．３６ − ２．４５ （ｍ， ２ Ｈ） ４．７９−４．８０ （ｍ， １ Ｈ） ６．０４ （ｓ， １ Ｈ） ６．２３ （ｓ， １ Ｈ） ７．２２ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３４ （ｓ， ２ Ｈ） ７．５４ （ｓ， １ Ｈ） ７．９５ （
ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ８ＯＳに対する計算値は４３５．３、
実測値は４３５．３。
実施例１３３：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ブチルアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．０２ （ｔ， Ｊ＝ ７．４５ Ｈｚ，３Ｈ）
１．６８−１．７９ （ｍ，２Ｈ） ２．２１ （ｓ，３Ｈ） ２．４０ （ｔ，Ｊ＝ ７．
４５ Ｈｚ， ２Ｈ）５．９５ （ｓ， １Ｈ）６．７２ （ｓ， １Ｈ）７．５１−７．６２
（ｍ， ２Ｈ）７．７１−７．８２ （ｍ， ３Ｈ）８．２４ （ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ［ｍ
＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４０８．３、実測値は４０８．３。
実施例１３４：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロブタンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ １．７９ − １．８８ （ｍ， ２ Ｈ） １．９８ （ｄｔ， Ｊ＝１７．４９， ８．８１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．１２ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１６ − ２．２７ （ｍ， ４ Ｈ） ３．２５ − ３．３２ （ｍ， １ Ｈ） ５．
８５ （ｓ， １ Ｈ） ６．６７ （ｓ， １ Ｈ） ７．５８ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８３ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ３ Ｈ） ８．４６ （ｓ， １ Ｈ） １０．０９ （ｓ， １ Ｈ） １０．９８ （ｓ， １ Ｈ） １２．３２ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ
［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４２０．４、実測値は４２０．４。
実施例１３５：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）イソブチルアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ １．１２ （ｓ， ３ Ｈ） １．１３ （
ｓ， ３ Ｈ） ２．１２ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５９ − ２．７１ （ｍ， ２ Ｈ） ５．８
４ （ｓ， １ Ｈ） ６．７０ （ｓ， １ Ｈ） ７．５８ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， ２
Ｈ） ７．８２ − ７．９３ （ｍ， ３ Ｈ） ８．４８ （ｓ， １ Ｈ） １０．２０ （
ｓ， １ Ｈ） １１．０６ （ｓ， １ Ｈ） １２．３６ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４０８．１５、実測値は４０８．１５。
実施例１３６：２−メトキシ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．１４ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３９ （
ｓ， ３ Ｈ） ４．０５ （ｓ， ２ Ｈ） ５．９０ （ｓ， １ Ｈ） ６．６５ （ｓ， ２ Ｈ） ７．６０ （ｄ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ， ３ Ｈ） ７．８５ − ７．９５ （ｍ， ５ Ｈ） ８．４６ （ｓ， ２ Ｈ） １０．１５ （ｓ， １ Ｈ） １０．９９ （ｓ， １ Ｈ）
１２．３０ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算
値は４１０．３、実測値は４１０．３。
実施例１３７：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−プロポキシアセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．００ （ｔ， Ｊ＝７．４５ Ｈｚ， ３ Ｈ
） １．６６ − １．７６ （ｍ， ２ Ｈ） ２．２２ （ｓ， ３ Ｈ） ３．５８ （ｔ，
Ｊ＝６．６９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ４．１２ （ｓ， ２ Ｈ） ５．９６ （ｓ， １ Ｈ） ６．７３ （ｓ， １ Ｈ） ７．６３ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７８ − ７．８８ （ｍ， ３ Ｈ） ８．２４ （ｄ， Ｊ＝２．０２ Ｈｚ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ
］ Ｃ２１Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３８．３、実測値は４３８．３。
実施例１３８：２−エトキシ−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．３０ （ｔ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ３ Ｈ
） ２．２１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．６７ （ｑ， Ｊ＝６．９１ Ｈｚ， ３ Ｈ） ４．１１ （ｓ， ２ Ｈ） ６．００ （ｓ， １ Ｈ） ６．５３ （ｓ， １ Ｈ） ７．４１ （ｓ，
２Ｈ）７．６０ （ｄ， Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８０ （ｄ， Ｊ＝ ８．８，２
Ｈ） ７．９３ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４２４．８２、実測値は４２４．８２。
実施例１３９：２−（アリルオキシ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．２２ （ｓ， ３ Ｈ） ４．１３ （ｓ， ３
Ｈ） ４．１７ （ｄ， Ｊ＝５．８１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ５．２７ （ｄ， Ｊ ＝１０．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ５．３７ （ｄ， Ｊ＝１７．１８， １ Ｈ） ５．９７ （ｓ， １ Ｈ） ６．７２ （ｓ， １ Ｈ） ７．６２ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８１−７．８６ （ｍ， ３ Ｈ） ８．２４ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３６．３、実測値は４３６．３。
実施例１４０：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．２４ （ｓ， ３ Ｈ） ３．０２ （ｓ， ６
Ｈ） ４．２２ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０２ （ｓ， １ Ｈ） ６．７２ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８０ − ７．８９ （ｍ， ３ Ｈ） ８．２５ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２２Ｎ８ＯＳに対する計算値は４２３、実測値は４２３．３。
実施例１４１：２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．９１ − ０．９８ （ｍ， ４ Ｈ） ２．２４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８３ − ２．９０ （ｍ， １ Ｈ） ４．１５ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０１ （ｓ， １ Ｈ） ６．７２ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ
， ２ Ｈ） ７．７６ − ７．８６ （ｍ， ３ Ｈ） ８．２５ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ８ＯＳに対する計算値は４３５．８、実測値は４３５．８。
実施例１４２：２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．２２ （ｓ， ３ Ｈ） ５．１６ （ｓ， ２
Ｈ） ６．０８ （ｓ， １ Ｈ） ６．５３ （ｓ， １ Ｈ） ７．３８ （ｓ， １ Ｈ） ７．５０ （ｄ， Ｊ＝１１．８７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．６１ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７６ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．０１ （ｓ， １ Ｈ） ８．５１ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ１９Ｎ９ＯＳに対する計算値は４４６．３、実測値は４４６．３。
実施例１４３：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−（エチル（メチル）アミノ）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６２ − ０．７１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９４ （ｑ， Ｊ＝６．３２ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．１４ （ｔ， Ｊ＝７．２０ Ｈｚ， ３ Ｈ
） １．７５−１．８９ （ｍ， １ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ） ２．６０ （ｑ， Ｊ
＝７．０７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．２０ （ｓ， ２ Ｈ） ３．３４ （ｓ， ３ Ｈ） ５．９９ （ｓ， １ Ｈ） ６．５３ （ｓ， １ Ｈ） ７．４２ （ｓ， １ Ｈ） ７．５７ （ｄ
， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７６ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．
９３ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２６Ｎ８ＯＳに対する計算値は４６３．４３、実測値は４６３．４３。
実施例１４４：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６７ （ｄｄｄ， Ｊ＝６．７６， ４．７
４， ４．４２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９９ （ｄｄｄ， Ｊ＝８．４０， ６．５１， ４．
２９Ｈｚ， ２ Ｈ） １．８６−１．９１ （ｍ， １ Ｈ） ２．６９ （ｓ， ３ Ｈ） ３
．０２ （ｓ， ６ Ｈ） ４．２０ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０７ （ｓ， １ Ｈ） ６．６４
（ｓ， １ Ｈ） ７．６６ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７８ − ７．８８ （ｍ， ３ Ｈ） ８．２４ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ
２２Ｈ２４Ｎ８ＯＳに対する計算値は４４９．１、実測値は４４９．１。
実施例１４５：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−（シクロプロピルアミノ）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６３ − ０．７０ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９１ − １．０２ （ｍ， ６ Ｈ） １．８４ − １．９３ （ｍ， １ Ｈ） ３．４８ （ｔ
ｄ， Ｊ＝７．３９， ６．１９ Ｈｚ， １ Ｈ） ４．１４ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０８ （
ｓ， １ Ｈ） ６．６３ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ）
７．８２ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ３ Ｈ） ８．２４ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２４Ｎ８ＯＳに対する計算値は４６１．２、実測値は４６１．２。
実施例１４６：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−エトキシア
セトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６８ （ｄｄ， Ｊ＝４．９３， １．８９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９８ （ｄｄ， Ｊ＝８．３４， ２．０２ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．３０
（ｔ， Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．７９ − １．９１ （ｍ， １ Ｈ） ３．６７ （ｑ， Ｊ＝６．９９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ４．１１ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０２ （ｓ， １ Ｈ） ６．６７ （ｓ， １ Ｈ） ７．６３ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７９ − ７．９０ （ｍ， ３ Ｈ） ８．２４ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２
３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４５０．１、実測値は４５０．１。
実施例１４７：２−（エチル（メチル）アミノ）−Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．０７ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ
） ２．２０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ） ２．６０ （ｑ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．２０ （ｓ， ２ Ｈ） ５．９４ （ｓ， １ Ｈ） ６．４４ （ｓ，
１ Ｈ） ７．３７ （ｓ， １ Ｈ） ７．５８ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７５ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８９ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ
］ Ｃ２１Ｈ２４Ｎ８ＯＳに対する計算値は４３７．４６、実測値は４３７．４６。
実施例１４８：Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−メトキシアセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６７ （ｄｄｄ， Ｊ＝６．７６， ４．７
４， ４．４２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９５ − １．００ （ｍ， ２ Ｈ） １．８２ − １
．８９ （ｍ， １ Ｈ） ３．５０ （ｓ， ３ Ｈ） ４．０７ （ｓ， ２ Ｈ） ４．７４
（ｄ， Ｊ＝１．０１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．００ （ｓ， １ Ｈ） ６．６１ （ｓ， １ Ｈ） ７．６２ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８６ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．０８ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７Ｏ３Ｓに対
する計算値は４６６．４２、実測値は４６６．４２。
実施例１４９：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ニコチンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６３−０．７３ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９０−０．９３ （ｍ， ２ Ｈ） １．８２−１．９０ （ｍ， １ Ｈ） ６．０４ （ｓ， １
Ｈ） ６．７１ （ｓ， １ Ｈ） ７．６９−７．７ （ｍ， ３ Ｈ） ７．９８ （ｄ， Ｊ
＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．２４ （ｓ， ２ Ｈ） ８．４０ （ｄ， Ｊ＝７．３３
Ｈｚ， １ Ｈ） ８．７８ （ｓ， １ Ｈ） ９．１１ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］
Ｃ２４Ｈ２０Ｎ８ＯＳに対する計算値は４６９．０９、実測値は４６９．０９。
実施例１５０：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−メチルシクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６６ − ０．７６ （ｍ， ３ Ｈ） ０．９１ − １．０３ （ｍ， ２ Ｈ） １．１７ （ｓ， ３ Ｈ） １．２８ − １．３９ （ｍ
， ２ Ｈ） １．５３ （ｄｔ， Ｊ＝８．１５， ４．１４ Ｈｚ， １ Ｈ） １．８１ − １．８８ （ｍ， １ Ｈ） ５．９７ （ｓ， １ Ｈ） ６．６８ （ｓ， １ Ｈ） ７．５９
（ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７６ （ｓ， ３ Ｈ） ８．２１ （ｓ， １
Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２３Ｎ７ＯＳに対する計算値は４４６．１６、実測値
は４４６．１６。
実施例１５１：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ピロリジン−１−カルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６８ − ０．７７ （ｍ， ３ Ｈ） １．０３−１．０６ （ｍ， ２ Ｈ） １．９３−２．０５ （ｍ， ５ Ｈ） ３．５１ − ３．５７ （ｍ， ４ Ｈ） ６．１９ （ｓ， １ Ｈ） ６．７９ （ｄ， Ｊ＝ ８．４Ｈｚ， ２
Ｈ） ７．３２ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ３ Ｈ） ８．０９ （ｓ， １ Ｈ） ８．３
１ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２４Ｎ８ＯＳに対する計算値は４６１．１７、実測値は４６１．１７。
実施例１５２：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−３−メチルブタンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６６ − ０．７１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９４ − １．００ （ｍ， ２ Ｈ） １．０２ （ｓ， ３ Ｈ） １．３ （ｓ， ３ Ｈ） １．８３ − １．９０ （ｍ， １ Ｈ） ２．１１ − ２．２１ （ｍ， １ Ｈ） ２．２７ − ２．３０ （ｍ， ２ Ｈ） ６．０６ （ｓ， １ Ｈ） ６．６３ （ｓ， １ Ｈ） ７．６１
（ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７８ − ７．８２ （ｍ， ３ Ｈ） ８．２４
（ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２５Ｎ７ＯＳに対する計算値は４４８．０９、実測値は４４８．０９。
実施例１５３：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（メトキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６５ − ０．７０ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９５ − １．０４ （ｍ， ２ Ｈ） １．８２ − １．９１ （ｍ， １ Ｈ） ２．１７ （ｓ
， ３ Ｈ） ３．４５ （ｓ， ３ Ｈ） ４．６２ （ｓ， ２ Ｈ） ６．０１ （ｓ， １ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １ Ｈ） ７．６１ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７９ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．１４ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ
２２Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４５０．１３、実測値は４５０．１３。
実施例１５４：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）イソニコチンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６７ （ｄｄｄ， Ｊ＝６．６９， ４．８
０， ４．６７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．９１ − １．００ （ｍ， ２ Ｈ） １．８４ − １
．９１ （ｍ， １ Ｈ） ６．０３ （ｓ， １ Ｈ） ６．７２ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６
− ７．７４ （ｍ， ３ Ｈ） ７．８２ （ｄ， Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９８
−８．００ （ｍ， ３ Ｈ） ８．２５ （ｓ， １ Ｈ） ８．８２ （ｓ， ２ Ｈ）。 ＭＳ
［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２０Ｎ８ＯＳに対する計算値は４６９．３５、実測値は４６９．３５。
実施例１５５：６−クロロ−Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）ニコチンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６７−０．６８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９３−０．９５ （ｍ， ２ Ｈ） １．８４ − １．９４ （ｍ， １ Ｈ） ６．０５ （ｓ， １
Ｈ） ６．７１ （ｓ， １ Ｈ） ７．６３ − ７．７２ （ｍ， ３ Ｈ） ７．８１ （ｓ
， １ Ｈ） ７．９６ （ｄ， Ｊ＝８．０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．２４ （ｓ， １ Ｈ） ８
．３３ （ｄｄ， Ｊ＝８．３４， ２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．９３ （ｓ， １ Ｈ）。
ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ１９ＣＮｌ８ＯＳに対する計算値は５０３．３４及び５０５
．２４、実測値は５０３．３４。
実施例１５６ａ：７−クロロ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル
Figure 0005524171
２，６−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミン及び３−ブロモ−２−オキソ−プロピオン酸エチルエステルを反応させると５，７−ジクロロ−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステルが得られた。表題化合物はスキーム７で説明した手順に従って５，７−ジクロロ−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル及び５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミンから合成した。１Ｈ Ｎ
ＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） １０．８１ （ｓ，１ Ｈ） ９．１０ （ｓ， １ Ｈ
） ７．１０ （ｓ， １ Ｈ） ６．４８ （ｓ， １ Ｈ） ４．３７ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ ２ Ｈ） ２．２８ （ｓ， ３ Ｈ） １．３３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ
）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ６Ｏ２に対する計算値は３２１、実測値は３２１。
実施例１５６ｂ：７−（４−アセトアミドフェニルチオ）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル
Figure 0005524171
表題化合物は、スキーム１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．６０ （ｓ，１ Ｈ） ７．７１−７．７４ （ｍ
， ２ Ｈ） ７．５６−７．５８ （ｍ， ２Ｈ）６．５４ （ｓ， １ Ｈ） ６．０３ （ｓ， １Ｈ） ４．３８ （ｑ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ ２ Ｈ） ２．２１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１６ （ｓ， ３ Ｈ） １．３８ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ
２１Ｈ２２Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４５２、実測値は４５２。
実施例１５６：Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
７−（４−アセトアミドフェニルチオ）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル（１０ｍｇ，０．０２２ｍｍｏｌ，１ｅｑ）を窒素雰囲気下０℃で無水ＴＨＦに溶解した。ＴＨＦ中１．０Ｍの水素化アルミニウムリチウム（２２０μｌ）を滴下で加えた。添加が完了したら２時間溶液を攪拌した。反応の完了はＬＣＭＳで確認した。発泡が止まるまで硫酸ナトリウム十水和物をゆっくり加え、反応混合物を濾過した。固体を塩化メチレン中２０％のメタノールの中で粉砕し、濾過した。これを更に２回繰り返した。溶媒を真空下で除去すると茶色の油が残り、それをフラッシュ・クロマトグラフィーで精製するとオフホワイト色の固体として目的化合物が得られた。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２０Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値
は４１０、実測値は４１０。
実施例１５７ａ：７−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニルチオ）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−
２−カルボン酸エチル
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１５６ｂで説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ
ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） １０．５１ （ｓ，１ Ｈ） ９．０５ （ｓ， １
Ｈ） ７．７６−７．７９ （ｍ， ２ Ｈ） ７．５４−７．５７ （ｍ， ２Ｈ） ６．５２
（ｓ，１ Ｈ） ５．８６ （ｓ， １Ｈ） ４．３０（ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，２ Ｈ） ２．１２ （ｓ， ３ Ｈ） １．８０−１．８４ （ｍ， １ Ｈ） １．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ）， ０．８２−０．８４ （ｍ， ４Ｈ）。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２
３Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４７８、実測値は４７８。
実施例１５７：Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１５６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ Ｎ
ＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．０９ （ｓ，１ Ｈ） ７．７６−７．８０ （
ｍ， ２ Ｈ） ７．５７−７．６０ （ｍ， ２Ｈ）６．６８ （ｓ， １ Ｈ） ５．９０ （ｓ， １Ｈ） ４．７４ （ｓ，２ Ｈ） ２．２０ （ｓ， ３ Ｈ） １．８０−１．８４ （ｍ， １ Ｈ） ０．９５−１．００ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．８７−０．９２ （ｍ， ２Ｈ
）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３６、実測値は４３６。
実施例１５８：Ｎ−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−ジメチルアミノメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝アセトアミド
Figure 0005524171
スキーム１１に関して、７−クロロ−５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル（３．５９ｇ，１０．４ｍｌ １ｅｑ）を窒素雰囲気下０℃で無水ＴＨＦに溶解した。ＴＨＦ中１．０Ｍの水素化アルミニウムリチウム（１５．５ｍｌ，１５．５ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ）を滴下で加えた。添加が完了したら２時間溶液を攪拌した。反応の完了はＬＣＭＳで確認した。発泡が止まるまで硫酸ナトリウム十水和物をゆっくり加え、反応混合物を濾過した。固体を塩化メチレン中２０％のメタノールの中で粉砕し、濾過した。これを更に２回繰り返した。溶媒を真空下で除去すると茶色の油が残り、それをフラッシュ・クロマトグラフィーで精製するとオフホワイト色の固体として（７−クロロ−５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−イル）メタノールが得られた。１．４ｇ（４１％）。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１３Ｈ１３ＣｌＮ６Ｏに対
する計算値は３０５、実測値は３０５。
（７−クロロ−５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−２−イル）メタノール（９２８ｍｇ，３０．５ｍｍｏｌ，１ｅｑ）、Ｎ−（４−メルカプトフェニル）アセトアミド（１．０２ｇ，６１ｍｍｏｌ，２ｅｑ）及び炭酸カリウム（４２１ｍｇ，３０．５ｍｍｏｌ，１ｅｑ）をＤＭＦに溶解した。混合物をマイクロ波反応器中に１６０℃で１５分間置いた。生成物の確認はＬＣＭＳで行った。溶媒を蒸発させ、残渣をフラッシュ・クロマトグラフィーで精製するとＮ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミドが３８３ｍｇ（２９％）残った。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） ７．７５ （ｓ，１ Ｈ） ７．６８−７．７０ （ｍ， ２ Ｈ） ７．５５−７．５８ （ｍ，
２Ｈ）６．５５ （ｂｒ．ｓ．， １ Ｈ） ４．７０ （ｓ， ２ Ｈ） ２．１８ （ｓ， ３
Ｈ） １．８４−１．８７ （ｍ， １ Ｈ） ０．９３−０．９８ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７０−０．７３ （ｍ， ２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３６、実測値は４３６。
Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ，１ｅｑ）及びＴＨＦ中２．０Ｍのメチルアミン（１ｍｌ，２２ｍｍｏｌ，１８０ｅｑ）をＤＭＦ中で混合し、室温で攪拌した。反応の追跡はＬＣＭＳで行った。反応が完了したら反応混合物を蒸発させ残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製すると表題化合物がオフホワイト色の固体として残った。４ｍｇ（８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ）７．８７ （ｓ， １ Ｈ） ７．７２ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５６ （ｄ， Ｊ＝８．８４Ｈｚ， ２ Ｈ） ６
．５０ （ｓ， １ Ｈ） ５．９９ （ｓ， １ Ｈ） ４．６７ （ｓ， ２ Ｈ） ２．１５
（ｓ， ２ Ｈ） １．８５ （ｍ， １ Ｈ） １．２９ （ｓ， ６ Ｈ） ０．９６ （ｍ，
３ Ｈ） ０．６６ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２６Ｎ８ＯＳに対する計算値
は４６３、実測値は４６３。
実施例１５９：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１５８で説明したものと類似の手順に従って合成した。 ［Ｍ＋
Ｈ］ Ｃ２６Ｈ３２Ｎ９ＯＳに対する計算値は５１８、実測値は５１８。
実施例１６０：Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ｏ−トリルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、２−メチルベンゼンチオールを使って実施例１の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２５ （ｓ，１ Ｈ）
７．８０ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５４ （ｍ， １ Ｈ） ７．４９ （ｍ， １ Ｈ） ７．３７ （ｍ， １ Ｈ） ６．６７ （ｓ， １
Ｈ）５．８６ （ｓ， １ Ｈ） ２．４４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．２４ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１６Ｎ６Ｓに対する計算値は３３７、実測値は３３７。
実施例１６１：（（５−フルオロ−２−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）メタノール
Figure 0005524171
表題化合物は、（５−フルオロ−２−メルカプトフェニル）メタノールを使って実施例１の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） ７．６４ （ｍ，１ Ｈ） ７．４２ （ｍ， １ Ｈ） ７．２２ （ｍ， １ Ｈ） ５．４５ （ｓ， １ Ｈ） ４．６０ （ｓ， ２ Ｈ） ３．６１ （ｓ， １ Ｈ） ２．０８ （ｓ，
３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１５ＦＮ６ＯＳに対する計算値は３７１、実測値は３７
１。
実施例１６２：７−（３−アミノフェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、３−アミノベンゼンチオールを使って実施例１の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２５ （ｓ，１ Ｈ）
７．８１ （ｓ， １ Ｈ） ７．３８ （ｔ， １ Ｈ） ７．０９ （ｄ， Ｊ＝９．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．７２ （ｓ， １ Ｈ） ６．０９ （ｓ， １ Ｈ） ３．３４ （ｓ， ２ Ｈ） ２．６６ （ｓ， １ Ｈ） ２．２８ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ１５Ｎ７Ｓに対する計算値は３３８、実測値は３３８。
実施例１６３：３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸メチル
Figure 0005524171
表題化合物は、３−メルカプト安息香酸メチルを使って実施例１の合成で説明した手順
に従って合成した。しかし、反応混合物には所望の化合物（実施例８）及び対応するカルボン酸（実施例９）が含まれていた。その２つの化合物をＨＰＬＣで分離した。１Ｈ Ｎ
ＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２ （ｍ，３ Ｈ） ７．９１ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．８１ （ｍ， １ Ｈ） ７．６７ （ｔ， １ Ｈ） ６．８７ （
ｓ， １ Ｈ） ５．６８ （ｓ， １ Ｈ） ３．９１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．２９ （ｓ， １ Ｈ） ２．１７ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１６Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３８１、実測値は３８１。
実施例１６４：３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２ （ｍ，３ Ｈ） ７．８９ （ｄ， Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ， １ Ｈ） ７．８２ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６ （ｔ， １ Ｈ） ６．８６ （ｓ， １ Ｈ） ５．７１ （ｓ， １ Ｈ） ２．１９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１４Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３６７、実測値は３６７。
実施例１６５：４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸メチル
Figure 0005524171
表題化合物は、３−メルカプト安息香酸メチルを用いて実施例１の合成で説明した手順に従って合成した。２つの化合物をＨＰＬＣで分離した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ
， ＣＤ３ＯＤ） ８．２６ （ｍ， １ Ｈ） ８．１１−８．２６ （ｍ， ２ Ｈ） ７．
８４ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６−７．７８ （ｍ， ２ Ｈ） ６．９４ （ｓ， １ Ｈ） ５．７３ （ｓ， １ Ｈ） ３．９６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１３ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１７Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３８１、実測値は３８１。
実施例１６６：４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ） ８．１３−８．１５ （ｍ，
２ Ｈ） ７．８４ （ｓ， １ Ｈ） ７．７５−７．７８ （ｍ， ２ Ｈ） ７．３３ （ｍ
， １Ｈ） ６．９４（ｓ， １ Ｈ） ５．７３ （ｓ， １ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１５Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３６７、実測値は３６７。
実施例１６７：３−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アクリル酸（Ｅ）−メチル
Figure 0005524171
表題化合物は、３−（４−メルカプトフェニル）アクリル酸（Ｅ）−メチルを用いて実施例１の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３
ＯＤ） ８．２ （ｓ，１ Ｈ） ７．７９ （ｍ， ４ Ｈ） ７．７１ （ｄ， Ｊ＝８．３２
Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．８３ （ｓ， １ Ｈ） ６．７１ （ｄ， Ｊ＝１６．２Ｈｚ， １ Ｈ） ５．８７ （ｓ， １ Ｈ） ３．８１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１５ （ｓ， １ Ｈ）。 ［
Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１８Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は４０７、実測値は４０７。
実施例１６８：３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、３−メルカプトベンズアミドを用いて実施例１の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２ （ｓ，１ Ｈ）
８．１９ （ｍ， １ Ｈ） ８．１０ （ｍ， １ Ｈ） ７．８２ （ｍ， ２ Ｈ） ７．６２
（ｍ， １ Ｈ） ６．８１ （ｓ， １ Ｈ） ５．７９ （ｓ， １ Ｈ） ２．６５ （ｓ， １ Ｈ） ２．２０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１５Ｎ７ＯＳに対する計算値
は３６６、実測値は３６６。
実施例１６９：７−（２−アミノ−４−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、２−アミノ−４−クロロベンゼンチオールを用いて実施例１の合成で説明した手順に従って合成した。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＮ７Ｓに対する計算値は３７２、実測値は３７２。
実施例１７０：２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）酢酸
Figure 0005524171
表題化合物は、２−（３−メルカプトフェニル）酢酸を用いて実施例１の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．４６ （ｓ
，１ Ｈ） ７．８６ （ｓ， １ Ｈ） ７．５８ （ｓ， １ Ｈ） ７．５３ （ｍ， ３ Ｈ
） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ５．８９ （ｓ， １ Ｈ） ３．６７ （ｓ， ２ Ｈ） ２．
８９ （ｓ， １ Ｈ） ２．７３ （ｓ， １ Ｈ） ２．１７ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ１８Ｈ１６Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３８１、実測値は３８１。
実施例１７１：Ｎ−シクロプロピル−２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
スキーム８に関して、２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）酢酸（３０ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ，１ｅｑ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（１１ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ，１ｅｑ）、１−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（１６ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ，１ｅｑ）、トリエチルアミン（１６μｌ，０．１５ｍｍｏｌ，２ｅｑ）及びシクロプロピルアミン（２７μｌ、０．３９ｍｍｏｌ，５ｅｑ）をＤＭＦ（２ｍｌ）中で８時間攪拌した。溶媒を除去し、残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製するとＮ−シクロプロピル−２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミドが２９ｍｇ（収率８８％）残った。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，
ＣＤ３ＯＤ） ８．２４ （ｓ，１ Ｈ） ７．８１ （ｓ， １ Ｈ） ７．６１ （ｓ， １
Ｈ） ７．５８ （ｍ， １ Ｈ） ７．５１ （ｍ， ２ Ｈ） ６．７０ （ｓ， １ Ｈ） ５
．８９ （ｓ， １ Ｈ） ３．９８ （ｓ， １ Ｈ） ３．５１ （ｓ， １ Ｈ） ３．３４
（ｓ， １ Ｈ） ２．６１ （ｍ， １ Ｈ） ２．２５ （ｓ， ３ Ｈ） ０．６９ （ｍ，
２ Ｈ） ０．４４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値
は４２０、実測値は４２０。
実施例１７２：Ｎ−メチル−２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１７１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ Ｎ
ＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２４ （ｓ，１ Ｈ） ７．８１ （ｓ， １ Ｈ
） ７．６２ （ｓ， １ Ｈ） ７．５８ （ｓ， １ Ｈ） ７．５２ （ｓ， ２ Ｈ） ６．
７０ （ｓ， １ Ｈ） ５．９７ （ｓ， １ Ｈ） ３．９８ （ｓ， １ Ｈ） ３．５５ （
ｓ， ２ Ｈ） ３．３４ （ｓ， １ Ｈ） ２．６８ （ｓ， ３ Ｈ） ２．２５ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７ＯＳに対する計算値は３９４、実測値は３９４。
実施例１７３：Ｎ−エチル−２−（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１７１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ Ｎ
ＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２４ （ｓ，１ Ｈ） ７．８０ （ｓ， １ Ｈ
） ７．６２ （ｓ， １ Ｈ） ７．５７ （ｓ， １ Ｈ） ７．５２ （ｓ， ２ Ｈ） ６．
７０ （ｓ， １ Ｈ） ５．９７ （ｓ， １ Ｈ） ３．５４ （ｓ， ２ Ｈ） ３．１７ （
ｍ， ２ Ｈ） ２．２４ （ｓ， ２ Ｈ） ２．１４ （ｓ， ３ Ｈ） １．０７ （ｍ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４０８、実測値は４０８。
実施例１７４：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−エチルベンズアミド
Figure 0005524171
スキーム９に関して、４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）安息香酸（４０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ，１ｅｑ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（１４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ，１ｅｑ）、１−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（１９．５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ，１ｅｑ）、トリエチルアミン（２９μｌ，０．２ｍｍｏｌ，２ｅｑ）及びエタンアミン（５０μｌ，０．１５ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ）をＤＭＦ（２ｍｌ）中で８時間攪拌した。溶媒を除去し、残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製すると４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−エチルベンズアミドが残った。２１ｍｇ（収率５１％）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） ８．６６ （ｓ，１ Ｈ）
８．５１ （ｓ， １ Ｈ） ８．０３ （ｄ， Ｊ＝８．３２ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９３ （ｓ， １ Ｈ） ７．７４ （ｄ， Ｊ＝８．３６Ｈｚ， １ Ｈ） ６．８８ （ｓ， １ Ｈ） ５．７８ （ｓ， １ Ｈ） ３．３１ （ｍ， ３ Ｈ） ３．１７ （ｓ， ２ Ｈ） １．１３
（ｍ， １ Ｈ） ０．８６ （ｍ， ２ Ｈ） ０．５４ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ
２１Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４２０、実測値は４２０。
実施例１７５：（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ
）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）（ピペラジン−１−イル）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。次いで精製前にトリフルオロ酢酸中で３０分間攪拌することにより保護基を除去した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２３ （ｓ，１ Ｈ） ７．７９ （ｍ， ２ Ｈ） ７．６６ （ｍ， ２ Ｈ） ６．７１ （ｓ， １ Ｈ） ６．１２ （ｓ， １ Ｈ） ３．９８ （ｓ， １ Ｈ） ３．３４ （ｓ， ２ Ｈ） １．９３ （ｍ， １ Ｈ） ０．９９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［
Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２４Ｎ８ＯＳに対する計算値は４６１、実測値は４６１。
実施例１７６：Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、シクロプロパンアミンを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．５２ （ｓ，１ Ｈ）
８．３４ （ｓ， ２ Ｈ） ７．８９ （ｍ， ２ Ｈ） ７．６０ （ｓ， ２ Ｈ） ７．５３
（ｓ， １ Ｈ） ６．８７ （ｓ， １ Ｈ） ５．７６ （ｓ， １ Ｈ） ２．８４ （ｍ， １ Ｈ） １．６８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．５７ （ｍ， ２ Ｈ） ０．４３ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２１Ｎ７Ｏ
Ｓに対する計算値は４３２、実測値は４３２。
実施例１７７：アゼチジン−１−イル（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、アゼチジンを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２６ （ｓ，１ Ｈ） ７．７７ （ｍ， ４ Ｈ） ６．８０ （ｓ， １ Ｈ） ５．９５ （ｓ， １ Ｈ） ４．４２ （ｍ， ２ Ｈ） ４．２３ （ｍ， ２ Ｈ） ３．９８ （ｓ， １ Ｈ） ２．９９ （ｓ， １ Ｈ） ２
．８６ （ｓ， ２ Ｈ） ２．４０ （ｍ， ２ Ｈ） １．８６ （ｍ， １ Ｈ） ０．９８
（ｍ， ２ Ｈ） ０．６６ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４３２、実測値は４３２。
実施例１７８：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。次いで精製前にトリフルオロ酢酸中で３０分間攪拌することにより保護基を除去した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３
ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ） ８．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８５ （ｓ， １ Ｈ） ７．７７ （ｍ， ２ Ｈ） ６．８５ （ｓ， １ Ｈ） ５．９１ （ｓ， １ Ｈ） ４．６５
（ｍ， １ Ｈ） ３．６１ （ｍ， ２ Ｈ） ３．３９ （ｍ， １ Ｈ） ２．４２ （ｍ，
２ Ｈ） ２．１９ （ｍ， ２ Ｈ） １．８１ （ｍ， １ Ｈ） １．２９ （ｓ， １ Ｈ） ０．９６ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２４Ｎ８Ｏ
Ｓに対する計算値は４６１、実測値は４６１。
実施例１７９：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。次いで精製前にトリフルオロ酢酸中で３０分間攪拌することにより保護基を除去した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３
ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ） ７．９９ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８４ （ｓ， １ Ｈ） ７．７７ （ｍ， ２ Ｈ） ６．８７ （ｓ， １ Ｈ） ５．８７ （ｓ， １ Ｈ） ４．２１
（ｍ， １ Ｈ） ３．４７ （ｍ， ２ Ｈ） ３．１７ （ｍ， ２ Ｈ） ２．６５ （ｓ，
２ Ｈ） ２．２０ （ｍ， ２ Ｈ） １．８１ （ｍ， ３ Ｈ） ０．９４ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６０ （ｓ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２６Ｎ８ＯＳに対する計算値は４７５
、実測値は４７５。
実施例１８０：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、３−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。次いで精製前にトリフルオロ酢酸中で３０分間攪拌することにより保護基を除去した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３
ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ） ８．００ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８５ （ｓ， １ Ｈ） ７．７７ （ｍ， ２ Ｈ） ６．８７ （ｓ， １ Ｈ） ５．８８ （ｓ， １ Ｈ） ４．２９
（ｍ， １ Ｈ） ３．９８ （ｓ， １ Ｈ） ３．５３ （ｍ， １ Ｈ） ３．３４ （ｓ，
２ Ｈ） ２．９５ （ｍ， ２ Ｈ） ２．０７ （ｍ， ２ Ｈ） １．８０ （ｍ， ３ Ｈ） ０．９４ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６０ （ｓ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２６Ｎ８Ｏ
Ｓに対する計算値は４７５、実測値は４７５。
実施例１８１：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−メトキシベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、メトキシアミンを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２８ （ｓ，１ Ｈ） ７．９
２ （ｄ， Ｊ＝８．０８Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８５ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ （ｄ， Ｊ
＝８．３２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．９１ （ｓ， １ Ｈ） ５．８３ （ｓ， １ Ｈ） ３．８３ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３１ （ｓ， ２ Ｈ） １．８０ （ｍ， １ Ｈ） ０．９８ （ｍ
， ２ Ｈ） ０．６１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４２２、実測値は４２２。
実施例１８２：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ'，Ｎ'−ジメチルベンゾヒドラジド
Figure 0005524171
表題化合物は、１，１−ジメチルヒドラジンを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ） ７．９７ （ｄ， Ｊ＝７．５６Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８５ （ｓ， １ Ｈ） ７．７７
（ｄ， Ｊ＝７．７８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．８９ （ｓ， １ Ｈ） ５．８５ （ｓ， １
Ｈ） ２．７７ （ｓ， ４ Ｈ） １．８０ （ｍ， １ Ｈ） ０．９６ （ｍ， ２ Ｈ） ０
．６０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ８ＯＳに対する計算値は４３５、
実測値は４３５。
実施例１８３：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルエタン−１，２−ジアミンを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ） ８．０３ （ｄ， Ｊ＝８．３２Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８５ （ｓ
， １ Ｈ） ７．７９ （ｄ， Ｊ＝８．３６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．８５ （ｓ， １ Ｈ）
５．９２ （ｓ， １ Ｈ） ３．７９ （ｍ， ２ Ｈ） ３．４０ （ｍ， ２ Ｈ） ３．００
（ｓ， ６ Ｈ） １．８１ （ｍ， １ Ｈ） ０．９５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２６Ｎ８ＯＳに対する計算値は４６３、実測値は４６３
。
実施例１８４：４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、２−アミノエタノールを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２６ （ｓ，１ Ｈ）
７．９９ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８４ （ｓ， １ Ｈ） ７．７４ （ｄ， Ｊ＝８．３６ Ｈ
ｚ， ２ Ｈ） ６．８５ （ｓ， １ Ｈ） ５．８７ （ｓ， １ Ｈ） ３．９８ （ｍ， １ Ｈ） ３．７２ （ｍ， ２ Ｈ） ３．５３ （ｍ， ２ Ｈ） １．８０ （ｍ， １ Ｈ） ０
．９５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．５９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｏ２
Ｓに対する計算値は４３６、実測値は４３６。
実施例１８５：（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）（モルホリノ）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、モルホリンを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２３ （ｓ，１ Ｈ） ７．８９ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９ （ｄ， Ｊ＝８．３２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．６１ （ｄ， Ｊ＝８
．３２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６７ （ｓ， １ Ｈ） ６．１４ （ｓ， １ Ｈ） ３．７８−３．６５ （ｄ， Ｊ＝５０．７ Ｈｚ， ６ Ｈ） ３．４８ （ｓ， ２ Ｈ） １．９４ （
ｍ， １ Ｈ） １．００ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７２ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４６２、実測値は４６２。
実施例１８６：Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、シクロプロパンアミンを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２６ （ｓ，１ Ｈ）
７．７９ （ｄ， Ｊ＝７．８４Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８４ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．８９ （ｓ， １ Ｈ） ５．７５ （ｓ， １ Ｈ）
２．８８ （ｍ， １ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ） ０．８５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６６
（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４６２、実測
値は４６２。
実施例１８７：Ｎ−エチル−４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルチオ）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、エタンアミンを用いて実施例１７４の合成で説明した手順に従って合成
した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ） ８．００ （ｄ， Ｊ＝８．５６Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８４ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．８９ （ｓ， １ Ｈ） ５．７８ （ｓ， １ Ｈ） ３．４７ （
ｍ， ２ Ｈ） ２．１６ （ｓ， ３ Ｈ） １．２６ （ｍ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７ＯＳに対する計算値は３９４、実測値は３９４。
実施例１８８：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
スキーム１０に関して、４ ４−（トリチルチオ）ベンゾヒドラジド（４０７ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ，１ｅｑ）をマイクロ波反応器中１２０℃で２０分間オルトプロピオン酸トリエチル（２ｍｌ，１０．０ｍｌ，１０ｅｑ）と反応させる。生成物の確認はＬＣＭＳで行った。過剰量のプロピオナートを窒素気流下で除去すると更なる精製無しで利用された化合物Ｄが得られた。化合物Ｄをジオキサン（２ｍｌ）中に溶解し、酢酸を３滴加えた。この混合物をマイクロ波反応器中１７０℃で２０分間反応させた。目的生成物の確認はＴＬＣ及びＬＣＭＳで行った。溶媒を除去し、残渣をフラッシュ・クロマトグラフィーで精製すると２−エチル−５−（４−（トリチルチオ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−化合物Ｅが残った。２２０ｍｇ（収率４９％）。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２９Ｈ２４Ｎ
２ＯＳに対する計算値は４４９、実測値は４４９。
２−エチル−５−（４−（トリチルチオ）フェニル）−１，３，４−オキサジアゾールをトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）に溶解し、大過剰量のトリエチルシラン（５００μｌ）を加えた。溶液を１０分間攪拌し、それから窒素気流下で溶媒を除去すると４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゼンチオール−化合物Ｆが９８ｍｇ（９９％）得られた。
４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゼンチオール（５３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ）及び７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン（５０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ，１ｅｑ）をＤＭＦ（２ｍｌ）に溶解し、マイクロ波反応器中１９０℃で１５分間反応させた。真空下で溶媒を除去し、残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製するとＮ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミンが黄褐色の固体として３０ｍｇ（３７％）残った。１Ｈ
ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ） ８．１７ （ｄ， Ｊ
＝８．６Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８５ （ｍ， ３ Ｈ） ６．９８ （ｓ， １ Ｈ） ５．８１ （ｓ， １ Ｈ） ３．０３ （ｍ， ２ Ｈ） １．６９ （ｍ， １ Ｈ） １．４４ （ｍ，
３ Ｈ） ０．７８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．５１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２
０Ｎ８ＯＳに対する計算値は４４５、実測値は４４５。
実施例１８９：７−（４−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミンを用いて実施例１８８の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２７ （ｓ，１ Ｈ）
８．１９ （ｄ， Ｊ＝８．５６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８６ （ｍ， ３ Ｈ） ６．９７ （ｓ， １Ｈ）５．８３ （ｓ， １ Ｈ） ３．０５ （ｍ， ２ Ｈ） ２．０６ （ｓ， ３ Ｈ） １．４６ （ｍ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１８Ｎ８ＯＳに対する計算値は４１９、実測値は４１９。
実施例１９０：７−（４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミンを用いて実施例１８８の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ９．１０ （ｓ
，１ Ｈ） ８．２８ （ｓ， １ Ｈ） ８．１９−８．２１ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８４−７．８７ （ｍ， ３ Ｈ） ７．００ （ｓ， １Ｈ） ５．８１（ｓ， １ Ｈ） １．６４−１．６９ （ｍ， １ Ｈ） ０．７６−０．８０ （ｍ， ２ Ｈ） ０．４０−０．６０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１７Ｎ８ＯＳに対する計算値は４１７、実測値は４１７。
実施例１９１：７−（４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミンを用いて実施例１８８の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ９．０７ （ｓ，１ Ｈ）
８．１２−８．１５ （ｍ， ２ Ｈ） ８．０１ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８−７．８０ （ｍ， ２ Ｈ） ７．５１ （ｓ， １ Ｈ） ６．８８ （ｓ， １ Ｈ） ５．９０ （ｓ， １ Ｈ） ５．４９ （ｓ， １ Ｈ） ２．０３ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１５Ｎ８ＯＳに対する計算値は３９１、実測値は３９１。
実施例１９２：７−（４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミンを用いて実施例１８８の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２７ （ｂｒ．ｓ．
，１ Ｈ） ８．１５−８．２７ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８３−７．８６ （ｍ， ３ Ｈ） ６．９５ （ｓ， １ Ｈ） ５．８４ （ｓ， １ Ｈ） ２．６５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０７
（ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１７Ｎ８ＯＳに対する計算値は４０５、実測値は４０５。
実施例１９３：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニルチオ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミンを用いて実施例１８８の合成で説明した手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．２８ （ｂ
ｒ．ｓ．，１ Ｈ） ８．１３−８．１６ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８２−７．８７ （ｍ， ３
Ｈ） ６．９８ （ｓ， １ Ｈ） ５．８３ （ｓ， １ Ｈ） ２．６６ （ｓ， ３ Ｈ） １．６８−１．７２ （ｍ， １ Ｈ）， ０．８０−０．８３ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．４５−０．６０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ１９Ｎ８ＯＳに対する計算値は４３１
、実測値は４３１。
実施例１９４：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イルオキシ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
スキーム１２に関して、（７−クロロ−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル）−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（１２５ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ヒドロキシ−フェニル）−アセトアミド（６８９ｍｇ，４．５６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６３０ｍｇ）の混合物をＤＭＦ（１ｍｌ）中で混合し、マイクロ波で２００℃で１５分間加熱した。反応混合物をそれからＨＰＬＣで精製すると固体状態の表題化合物（３０ｍｇ）が得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３
ＯＤ） ７．９７ （ｓ，１ Ｈ） ７．６８−７．７０ （ｍ， ２ Ｈ） ７．４５ （ｓ， １ Ｈ） ７．１０−７．１２ （ｍ， ２ Ｈ） ６．３５ （ｓ， １ Ｈ） ５．７４ （ｓ
， １ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ） １．７５ （ｍ， １ Ｈ） ０．８７−０．８９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．４９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２０Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は３９０、実測値は３９０。
実施例１９５：２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．１５ （ｍ，２ Ｈ） ８．０５ （ｓ， １ Ｈ） ７．５８ （ｓ， １ Ｈ） ７．５４ （ｍ， ３ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １ Ｈ） ２．５５
（ｓ， ３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１６Ｎ６に対する計
算値は３０４、実測値は３０４。
実施例１９６：Ｎ−シクロプロピル−２−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ７．９９ （ｍ，２ Ｈ） ７．７５ （ｓ， １ Ｈ） ７．４４ （ｓ， １ Ｈ） ７．４０ （ｄ， Ｊ＝ ３２．８４ Ｈｚ， ３ Ｈ） ６．６４ （ｓ， １ Ｈ） ３．５５ （ｓ， ２ Ｈ） ３．３４ （ｓ， １ Ｈ） ２．６７ （ｍ，
１ Ｈ） ２．４０ （ｄ， Ｊ＝１７．４４ Ｈｚ， ６ Ｈ） １．２８ （ｓ， ２ Ｈ） ０．７０ （ｍ， ２ Ｈ） ０．４９ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ１８Ｎ７Ｏに
対する計算値は４０２、実測値は４０２。
実施例１９７：７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．８０ （ｓ，１ Ｈ） ８．４９ （ｄ， Ｊ＝７．５６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１０ （ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝６．８４ Ｈｚ １
Ｈ） ７．８２ （ｍ， １ Ｈ） ７．７６ （ｓ， １ Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ２．５７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） １．２５ （ｍ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２０Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３９６、実測値は３９７。
実施例１９８：２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−メチルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．８４ （ｓ，１ Ｈ） ８．４７ （ｓ， １ Ｈ） ８．０９ （ｓ， １ Ｈ） ７．８０ （ｍ， ２ Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ３．１９
（ｓ， ３ Ｈ） ２．５７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ
１８Ｈ１８Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３８３、実測値は３８３。
実施例１９９：２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．７６ （ｓ，１ Ｈ） ８．３７ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０３ （ｓ， １ Ｈ） ７．５７ （ｍ， １ Ｈ） ７．３５ （ｄ
， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．６９ （ｓ， １ Ｈ） ４．０６ （ｓ， ３ Ｈ）
２．５３ （ｓ， ６ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２１Ｎ７Ｏ
３Ｓに対する計算値は４２８、実測値は４２８。
実施例２００：２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．５７ （ｓ，１ Ｈ） ８．２４ （ｓ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １ Ｈ） ７．５６ （ｓ， １ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ２．９８
（ｍ， ２ Ｈ） ２．５４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．０８ （ｍ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２３Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４５４、実測値は４５
４。
実施例２０１：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ８．５８ （ｓ，１ Ｈ） ８．３２ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０５ （ｓ， １ Ｈ） ７．８７ （ｄ， Ｊ＝８．５６ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７２ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６７ （ｓ， １ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ３．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．０９ （ｍ， ２ Ｈ） ２．７３ （
ｓ， ３ Ｈ） ２．５６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ） １．１０ （ｍ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４２６、実測値は４２６。
実施例２０２：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．３５ （ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｓ， １ Ｈ
） ７．８８ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５６ （ｓ， １ Ｈ） ７．４２ （ｄ， Ｊ＝８．３６ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．７７ （ｓ， １ Ｈ） ３．１７ （ｍ， ２ Ｈ） ２．５５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４３ （ｄ， Ｊ＝１３．１２ Ｈｚ， ６ Ｈ） １．３
６ （ｍ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４２６、実
測値は４２６。
実施例２０３：Ｎ−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．１９ （ｂｒ．ｓ．， １ Ｈ） ７．８０ （ｂ
ｒ．ｄ．， １ Ｈ） ７．２４−７．４４ （ｍ， ４ Ｈ） ６．７５ （ｂｒ．ｓ．， １ Ｈ） ２．５６−２．６２ （ｍ， １ Ｈ） ２．４３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３８ （ｓ，
３ Ｈ） １．０６−１．０９ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．９４−０．９７ （ｍ， ２Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４２４、実測値は４２４。
実施例２０４：Ｎ−エチル−２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４， １ Ｈ） ８．２
７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２．４， １Ｈ） ７．９７ （ｓ．， １ Ｈ） ７．５２ （ｓ， １ Ｈ） ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８， １ Ｈ） ６．６１ （ｓ， １ Ｈ） ４．０５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．９１ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２， ２ Ｈ） ２．５３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ） １．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ２０Ｈ２３Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４４２、実測値は４４２。
実施例２０５：Ｎ−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）エタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．２１ （ｓ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １Ｈ）
７．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６， １ Ｈ） ７．５５ （ｓ， １ Ｈ） ７．４５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０， １ Ｈ） ７．２４−７．２６ （ｍ， １ Ｈ） ６．７２ （ｓ， １ Ｈ）
３．９８ （ｓ， １ Ｈ） ３．１４ （ｑ， Ｊ ＝ ７．６， ２ Ｈ） ２．５４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋
Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４１２、実測値は４１２。
実施例２０６：Ｎ−（２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．８３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４， １ Ｈ） ８．３
９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２．４， １Ｈ） ８．０５ （ｓ．， １ Ｈ） ７．５９ （ｓ， １ Ｈ） ７．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８， １ Ｈ） ６．６９ （ｓ， １ Ｈ） ４．０７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１１−２．１５ （ｍ， １ Ｈ） ０．４３−０．６５ （ｍ， ４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２
４Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４５４、実測値は４５４。
実施例２０７：Ｎ−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．２６ （ｍ， １ Ｈ） ８．０７ （ｓ， １ Ｈ
） ７．８７ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０，１ Ｈ） ７．５８ （ｓ， １ Ｈ） ７．４９ （ｔ，
Ｊ ＝ ８．０， １ Ｈ） ６．７４ （ｓ， １ Ｈ） ３．０１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５７
（ｓ， ３ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ２０Ｎ７Ｏ２Ｓに対
する計算値は３９８、実測値は３９８。
実施例２０８：Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．１４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２ Ｈ） ８．０
３ （ｓ， １ Ｈ） ７．５４ （ｓ， １ Ｈ） ７．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２ Ｈ）
６．５８ （ｓ， １ Ｈ） ３．０５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３
９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ２０Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は３９８、実
測値は３９８。
実施例２０９：シクロプロパンカルボン酸４−フルオロ−３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．３９（ｓ， １ Ｈ）， ８．１５ （ｄ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．９９ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６７ （ｓ，１ Ｈ），
７．４５−７．５１ （ｍ， １ Ｈ）， ７．２５−７．３１ （ｍ， １ Ｈ）， ６．６２
（ｓ，１ Ｈ）， ４．４５ （ｓ， ２ Ｈ）， ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）， １．５７−
１．６２ （ｍ，１ Ｈ）， ０．８２−０．８８ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７１−０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２０ＦＮ７Ｏに対する計算値は４０６、実測値は４０６。
実施例２１０：シクロプロパンカルボン酸４−フルオロ−３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．１４（ｄ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， １ Ｈ）
， ８．０９ （ｓ， １ Ｈ）， ７．５８ （ｓ， １ Ｈ）， ７．４５−７．５１ （ｍ，１ Ｈ）， ７．２４−７．３０ （ｍ， １ Ｈ）， ６．６１ （ｓ， １ Ｈ）， ４．４３
（ｓ，２ Ｈ）， ２．５５ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ）， １．５４−
１．６１ （ｍ，１ Ｈ）， ０．８２−０．８８ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．７０−０．７７ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２ＦＮ７Ｏに対する計算値は４２０、実測値は４２０。
実施例２１１：５−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−１，３−ジヒドロ−ベンゾイミダゾール−２−オン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．３９（ｓ， １ Ｈ）， １０．９７ （
ｓ， １ Ｈ）， １０．９４ （ｓ，１ Ｈ）， １０．７７ （ｓ， １ Ｈ）， ８．２９
（ｓ， １ Ｈ）， ７．８２ （ｄ，Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．７５ （ｓ，１ Ｈ）， ７．５５ （ｓ， １ Ｈ）， ７．０７ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ６．
６０ （ｓ， １ Ｈ）， ２．４３ （ｓ，３ Ｈ）， ２．３４ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋
Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１６Ｎ８Ｏに対する計算値は３６１、実測値は３６１。
実施例２１２：シクロプロパンスルホン酸メチル−｛３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．２８（ｓ， １ Ｈ）， ７．９６ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７６ （ｓ，１ Ｈ）， ７．４５−７．５１ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．４０ （ｓ， １ Ｈ）， ６．６９ （ｓ，１ Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．５１−２．６０ （ｍ， １ Ｈ）， ２．４２ （ｓ，３ Ｈ）， ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ）， ０．
９０−０．９８ （ｍ， ４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値
は４３８、実測値は４３８。
実施例２１３：（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−（２−メチル−７−ピリジン−２−イル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．６３（ｓ， １ Ｈ）， ８．２０−８．３３ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．９１ （ｔ，Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．７９ （ｓ，
１ Ｈ）， ７．３８−７．４５ （ｍ， １ Ｈ）， ６．５１ （ｓ， １ Ｈ）， ２．４２
（ｓ，３ Ｈ）， ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ１５Ｎ７に対する計算値は３０６、実測値は３０６。
実施例２１４：［７−（１−エタンスルホニル−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．８９（ｓ， １ Ｈ）， ７．９６ （ｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．７９ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７１ （ｄ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．５９ （ｄ，Ｊ＝３．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ７．４６ （ｓ，１ Ｈ）， ６．８６ （ｓ， １ Ｈ）， ６．７９ （ｄ， Ｊ＝３．６ Ｈｚ， １ Ｈ）， ３．
４８ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２ Ｈ）， ２．４２ （ｓ， ６ Ｈ）， １．１５ （ｔ
，Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は
４３６、実測値は４３６。
実施例２１５：エタンスルホン酸メチル−｛３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジル｝−アミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．０９（ｓ， １ Ｈ）， ７．９２ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７１ （ｓ，１ Ｈ）， ７．２６−７．４５ （ｍ， ３ Ｈ）， ６．６１ （ｓ， １ Ｈ）， ４．４０ （ｓ，２ Ｈ）， ３．１１ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２
Ｈ）， ２．８０ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３６ （ｓ，３ Ｈ
）， １．３６ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２５Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４４０、実測値は４４０。
実施例２１６：エタンスルホン酸｛５−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−１Ｈ−インドール−７−イル｝−アミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ−ｄ４）δ ８．１４（ｓ， １ Ｈ）， ７．９７ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７２ （ｓ，１ Ｈ）， ７．３０−７．３９ （ｍ， ２ Ｈ）， ６．７５ （ｓ， １ Ｈ）， ６．５９ （ｓ，１ Ｈ）， ３．１６ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２
Ｈ）， ２．４１ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ）， １．３５ （ｔ，Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４５１、
実測値は４５１。
実施例２１７：Ｎ−エチル−２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．７２ （ｓ， １ Ｈ） ８．４１ （ｄ， Ｊ＝
９．１ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３６ （ｓ， １ Ｈ） ７．７１ （ｓ， １ Ｈ） ７．４１
（ｄ， Ｊ＝ ９．１ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ３．９８ （ｓ， ３ Ｈ
） ３．１６ （ｑ， Ｊ＝ ６．８Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．７８ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．２９ （ｓ， ３ Ｈ） １．０３ （ｔ， Ｊ＝ ６．８Ｈｚ， ３ Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２５Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４５５、実測値は４５６。
実施例２１８：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．７１ （ｓ， １ Ｈ） ８．４０ （ｄ， Ｊ＝
８．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３６ （ｓ， １ Ｈ） ７．６９ （ｓ， １ Ｈ） ７．３８
（ｄ， Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．６７ （ｓ， １ Ｈ） ３．９９ （ｓ， ３ Ｈ
） ２．７２ （ｂｒ， ２ Ｈ） ２．４５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ０
．７１ （ｍ， １ Ｈ） ０．２４ （ｍ， ２ Ｈ） ０．０２ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋
Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２５Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４６７、実測値は４６８。
実施例２１９：Ｎ−シクロプロピル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６９ （ｓ， １ Ｈ） ８．４４ （ｄ， Ｊ＝
８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３２ （ｓ， １ Ｈ） ７．９０ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ
， １ Ｈ） ７．７７ （ｍ， １ Ｈ） ７．７３ （ｓ， １ Ｈ） ６．６７ （ｓ， １ Ｈ） ２．４２ （ｓ， ３ Ｈ） ２．２９ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１２ （ｍ， １ Ｈ） ０．
４６ （ｍ， ２ Ｈ）， ０．３８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４２３、実測値は４２４。
実施例２２０：Ｎ−エチル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６５ （ｓ， １ Ｈ） ８．４３ （ｄ， Ｊ＝
７．６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３７ （ｓ， １ Ｈ） ７．９２ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ
， １ Ｈ） ７．７７ （ｍ， １ Ｈ） ７．６７ （ｓ， １ Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ２．８３ （ｑ， Ｊ＝ ６．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．４５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３０
（ｓ， ３ Ｈ） ０．９７ （ｔ， Ｊ＝ ６．８ Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４１１、実測値は４１２。
実施例２２１：７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（イソプロポキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δｐｐｍ ０．６９ （ｍ，２Ｈ） ０．８１−０．９２ （ｍ，４Ｈ） １．０２−１．１０ ９ｍ，２Ｈ） １．２４ （ｍ，７Ｈ） ２．４４ ｓ，
２Ｈ） ２．７２−２．８１ （ｍ，１Ｈ） ２．８６−２．９６ （ｍ，１Ｈ） ６．６７ ｓ， １Ｈ） ７．５０ （ｓ，１Ｈ） ７．６２ （ｔ，Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １Ｈ） ７．９０（ｄ， Ｊ＝ ８．０８ Ｈｚ， １Ｈ）８．２７ （ｄ， Ｊ＝ ７．３３ Ｈｚ，１Ｈ）
８．５９ （ｓ，１Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］計算値は４７２．４及び４７３．４、実測値は４７２．４及び４７３．４。
実施例２２２：７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（イソプロポキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δｐｐｍ ０．８９ （ｓ，２Ｈ） １．０４ （ｓ，２Ｈ）
１．２３−１．３１ （ｍ，３Ｈ） ２．００ （ｓ，１Ｈ） ２．５４ （ｓ，３Ｈ） ３
．２５−３．３０ （ｍ，２Ｈ） ６．５０ （ｓ，１Ｈ） ７．７０ （ｓ，１Ｈ）， ７．７９ （ｓ，１Ｈ） ８．０４ （ｓ，２Ｈ） ８．４６ （ｓ，１Ｈ） ８．７５ （ｓ，１
Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は４２３．３及び４２
４．３、実測値は４２３．３及び４２４．３。
実施例２２３：７−クロロ−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（イソプロポキシメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δｐｐｍ ０．８２ （ｄｄｄ，Ｊ＝ ６．６３， ４．７４， ４．５５ Ｈｚ，２Ｈ） １．０１−１．１１ （ｍ，２Ｈ） １．２７ （ｔ，Ｊ＝ ７
．２０ Ｈｚ， ３Ｈ） １．９３−２．０４（ｍ， １Ｈ） ２．５６（ｓ， ３Ｈ） ３．
４７（ｑ， Ｊ＝ ７．２４ Ｈｚ， ２Ｈ）６．５２ （ｓ， １Ｈ）７．６１−７．６９
（ｍ， ２Ｈ）７．９４ （ｄ， Ｊ＝ ７．５８ Ｈｚ，１Ｈ） ８．０６ （ｓ，１Ｈ） ８．３０（ｄ， Ｊ＝ ８．０８ Ｈｚ，１Ｈ） ８．６１ （ｓ，１Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７Ｏに対する計算値は４０２．３及び４０３．３、実測値は４０２．３及び４０３．３。
実施例２２４：Ｎ−｛３−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝−アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１ＨＮＭＲ
（４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δｐｐｍ ０．６３−０．７０（ｍ，２Ｈ） ０．９４−
１．０２ （ｍ，２Ｈ） １．８２−１．８８ （ｍ，１Ｈ） ２．１６ （ｓ，３Ｈ） ２．４４ （ｓ，３Ｈ） ５．９８ （ｓ，１Ｈ） ６．５７ （ｓ，１Ｈ） ７．２０ （ｄ，Ｊ
＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ） ７．４１（ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， １Ｈ）７．５９ （ｄ，
Ｊ＝ ８．５９ Ｈｚ，１Ｈ）， ７．７７ （ｄ，Ｊ＝ ８．５９ Ｈｚ， １Ｈ） ７．９
（ｓ， １Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４２０．３及び４２１．３、実測値は４２０．３及び４２１．３。
実施例２２５：Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ７．４５ （ｔ， Ｊ＝７．２０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５２ （ｔ， Ｊ＝
７．５８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．６４ （ｓ， １ Ｈ） ８．１３ （ｄ， Ｊ＝７．５８ Ｈ
ｚ， ２ Ｈ） ８．９８ （ｓ， １ Ｈ） １０．４８ （ｂｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ
： ｍ／ｚ ３５９．３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２６：３−（２−（クロロメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル０−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ ０．５６ − ０．６３ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６９ − ０．７７ （ｍ， ２ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８８ （ｔｄ，
Ｊ＝７．４５， ３．７９ Ｈｚ， １ Ｈ） ４．９０ （ｓ， ２ Ｈ） ６．６８ （ｓ， １ Ｈ） ７．５８ （ｔ， Ｊ＝７．７１ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６６ （ｓ， １ Ｈ） ７．８６ （ｄ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２５ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １
Ｈ） ８．５２ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．５９ （ｄ， Ｊ＝３．７９ Ｈｚ， １ Ｈ） １０．５１ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ４２２．４ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２２７：２−エチル−７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ ｐｐｍ １．１４ （ｔ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．３２ （ｔ， Ｊ＝７．２０ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ）
２．８３ （ｑ， Ｊ＝６．７４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．３５ − ３．４３ （ｍ， ２ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ７．８２ − ７．８９ （ｍ， ２ Ｈ） ８．０３ （ｄ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．４６ （ｓ， １ Ｈ） ８．５５ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈ
ｚ， １ Ｈ） ８．７３ （ｓ， １ Ｈ） １０．９５ （ｓ， １ Ｈ） １２．４２ （ｂｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ ４１１．４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２２８：７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） １２．４６ （ｂｓ，１ Ｈ） １０．９４ （ｂ
ｓ， １ Ｈ） ８．７２ （ｓ， １ Ｈ） ８．５６ （ｄ， Ｊ＝７．５６ Ｈｚ， １ Ｈ）
８．４５ （ｓ， １ Ｈ） ８．０４ （ｄ， Ｊ＝７．０４ Ｈｚ １ Ｈ） ７．８８ （ｔ， Ｊ＝７．１４ Ｈｚ １ Ｈ） ７．８２ （ｓ， １ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ３
．３４ （ｔ， Ｊ＝７．１２ Ｈｚ ２ Ｈ） ３．１８ （ｍ， １ Ｈ） ２．３２ （ｓ， ３ Ｈ） １．３６ （ｄ， Ｊ＝６．８２ Ｈｚ ６ Ｈ） １．１６ （ｔ， Ｊ＝７．３３
Ｈｚ ２ Ｈ） １．０９ （ｔ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２４Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は４２５．１７、実測値は４２５．４０。
実施例２２９：Ｎ−（５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） １２．４２ （ｂｓ，１ Ｈ） １０．９２ （ｂ
ｓ， １ Ｈ） ８．７３ （ｓ， １ Ｈ） ８．５６ （ｄ， Ｊ＝７．５６ Ｈｚ， １ Ｈ）
８．４５ （ｓ， １ Ｈ） ８．０３ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ １ Ｈ） ７．８６ （ｔ， Ｊ＝３．９２ Ｈｚ １ Ｈ） ７．８２ （ｓ， １ Ｈ） ６．６８ （ｓ， １ Ｈ） ３
．３８ （ｑ， Ｊ＝７．４１ Ｈｚ ２ Ｈ） ２．６８ （ｑ， Ｊ＝７．４１ Ｈｚ ２ Ｈ
） ２．４７ （ｓ， ３ Ｈ） １．２９ （ｔ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ ３ Ｈ） １．１４
（ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２２２Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は４１１．１５、実測値は４１１．２０。
実施例２３０：Ｎ−（メチル−Ｎ−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６） δ １２．４０ （ｂｓ， １ Ｈ） １０．９６
（ｂｓ， １ Ｈ） ８．５１ （ｓ，１ Ｈ）， ８．２１ （ｓ， １ Ｈ）， ８．０６−８．１６ （ｍ， １Ｈ），７．７０ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６０−７．６５ （ｍ，２ Ｈ）， ６．７２ （ｓ， １ Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３ Ｈ）， ３．１０−３−２０ （ｍ，１Ｈ）． ２．７０−２．７８ （ｍ，１ Ｈ）， ２．３０ （ｓ， ３ Ｈ）， １．３６
（ｄ， Ｊ＝６．８２ Ｈｚ ６ Ｈ）， ０．９２−０．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８０−
０．８６ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２７Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４６
６．１９、実測値は４６６．３０。
実施例２３１：２−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．１５ （ｔ，Ｊ＝７
．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．２７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３５
− ３．３９ （ｍ， ２ Ｈ） ６．７６ （ｓ， １ Ｈ） ７．１２ （ｓ， １ Ｈ） ７．
６９ （ｓ， １ Ｈ） ７．８１ （ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９８ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．５５ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．７５
（ｓ， １ Ｈ） １０．６０ （ｓ， １ Ｈ） １２．２５ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ１９Ｈ２０Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３９６．４７、実測値は３９７．４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３２：２−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．１６ （ｔ，Ｊ＝７
．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３７ （ｑ， Ｊ＝７．２４ Ｈｚ
， ２ Ｈ） ６．７３ − ６．８２ （ｍ， ２ Ｈ） ７．３３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８０ − ７．８９ （ｍ， ２ Ｈ） ８．００ （ｄ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．５７ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．７７ （ｓ， １ Ｈ） １０．７７ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ１８Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３８２．４４
、実測値は３８３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３３：Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３２ （ｓ，３ Ｈ）
３．２９ （ｓ， ３ Ｈ） ６．７６ （ｄｄ， Ｊ＝４．４２， ２．６５ Ｈｚ， １ Ｈ
） ６．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．３３ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９ − ７．８９ （ｍ，
２ Ｈ） ８．０５ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．５６ （ｄ， Ｊ＝７．８３
Ｈｚ， １ Ｈ） ８．８３ （ｓ， １ Ｈ） １０．７６ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ１７Ｈ１６Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３６８．４１、実測値は３６９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３４：Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−フェニルピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３２ （ｓ，３ Ｈ）
６．７１ （ｄｄ， Ｊ＝４．１７， ２．６５ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．７６ （ｓ， １ Ｈ
） ７．２９ （ｓ， １ Ｈ） ７．４６ − ７．５６ （ｍ， ３ Ｈ） ７．７９ （ｄ，
Ｊ＝２．２７ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２６ （ｄ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ２ Ｈ） １０．６０ （ｓ， １ Ｈ） １２．２５ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ１６Ｈ１４Ｎ６に対する計算値は２９０．３２、実測値は２９１．４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３５：２−（１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．１４ （ｔ，Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７６ （ｑ， Ｊ＝７．２４ Ｈｚ
， ２ Ｈ） ６．７３ （ｄｄ， Ｊ＝４．２９， ２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．９４ （
ｓ， １ Ｈ） ７．３３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８３ （ｄｄ， Ｊ＝２．５３， １．５２
Ｈｚ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３３ （ｄ， Ｊ＝９．０９ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．９７ （ｓ， １ Ｈ） ９．７７ （ｓ， １ Ｈ） １０．７１ （ｓ， １ Ｈ） １２．２５ （ｂｓ． １ Ｈ）； ＥＳＩ−
ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２０Ｈ１９６Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４２１．１３、実測値は４２２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３６：２−（１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．１４ （ｔ，Ｊ＝７
．３０ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．２７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７６
（ｑ， Ｊ＝７．２４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．７５ （ｄｄ， Ｊ＝４．２９， ２．５５ Ｈ
ｚ， １ Ｈ） ６．９６ （ｓ， １ Ｈ） ７．３６ （ｓ， １ Ｈ） ８．０２ （ｓ， １ Ｈ） ８．０８ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３４ （ｄ， Ｊ＝９．１０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．９８ （ｓ， １ Ｈ） ９．７８ （ｓ， １ Ｈ） １０．７０ （ｓ，
１ Ｈ） １２．３０ （ｂｓ． １ Ｈ）； ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３５．１５、実測値は４３５．３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３７：２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．１６ （ｔ，Ｊ＝７
．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．２７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８０
（ｄ， Ｊ＝４．５５ Ｈｚ， ６ Ｈ） ３．７６ （ｑ， Ｊ＝７．２４ Ｈｚ， ２ Ｈ）
６．７３ （ｄｄ， Ｊ＝４．２９， ２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．９４ （ｓ， １ Ｈ）
７．３３ （ｓ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３３ （ｄ， Ｊ＝９．０９ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．９７ （ｓ， １ Ｈ）
９．７７ （ｓ， １ Ｈ） １０．７１ （ｓ， １ Ｈ） １２．２５ （ｂｓ． １ Ｈ）；
ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２４Ｈ２８Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４９２．２１、実測
値は４９３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２３８：シクロブタンカルボン酸３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ７．９０−８．０７ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．５７ （ｓ， １ Ｈ）， ７．３９−７．４９ （ｍ，２ Ｈ）， ７．２８−７．３４ （ｍ， １ Ｈ）， ６．６１ （ｓ， １ Ｈ）， ４．４２ （ｓ，２ Ｈ）， ３．
１０−３．２０ （ｍ， ２ Ｈ）， ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）， １．８０−２．３２ （
ｍ，６ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７Ｏに対する計算値は４０２、実測値は４０
２。
実施例２３９：アゼチジン−３−カルボン酸３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．７０ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．３７ （ｓ， １ Ｈ）， ８．０６−８．１１ （ｍ，２ Ｈ）， ７．９８ （ｓ， １ Ｈ）， ７．４９−７．５３ （ｍ， ２ Ｈ）， ６．６１ （ｓ，１ Ｈ）， ４．５１ （ｓ
， ２ Ｈ）， ４．１８−４．２３ （ｍ， ４ Ｈ）， ３．５６−３．６３ （ｍ，１ Ｈ
）， ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ８Ｏに対する計算値は４０３、実測値は４０３。
実施例２４０：［７−（３−アミノメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ７．９０−８．０１ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．５３ （ｓ， １ Ｈ）， ７．３９−７．４６ （ｍ，２ Ｈ）， ７．２８ （
ｓ， １ Ｈ）， ６．３９ （ｓ， １ Ｈ）， ４．１２ （ｓ，２ Ｈ）， ２．２９ （ｓ
， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１７Ｎ７に対する計算値は３２０、実測値は３２０。
実施例２４１：シクロプロパンスルホン酸３−［５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ベンジルアミド・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ７．９５−８．１８ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．５８ （ｓ， １ Ｈ）， ７．３９−７．４９ （ｍ，３ Ｈ）， ６．６２ （
ｓ， １ Ｈ）， ４．３６ （ｓ， ２ Ｈ）， ２．３０−２．４２ （ｍ，４ Ｈ）， ０．８０−１．０６ （ｍ， ４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値
は４２４、実測値は４２４。
実施例２４２：（７−｛３−［（シクロプロピルメチル−アミノ）−メチル］−フェニル｝−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル）−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．０１−８．１３ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．３８−７．５９ （ｍ， ４ Ｈ）， ６．５２ （ｓ，１ Ｈ）， ４．１７ （
ｓ， ２ Ｈ）， ２．８５ （ｄ， ２ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）， ２．３５（ｓ， ３
Ｈ）， １．０５−１．１２ （ｍ， １ Ｈ）， ０．６０−０．６８ （ｍ，２ Ｈ）， ０．３０−０．３６ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２３Ｎ７に対する計算値は３
７４、実測値は３７４。
実施例２４３：［７−（３−メチルアミノメチル−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．４０ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６−８．３０（ｍ， ２ Ｈ）， ８．００ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７４ （ｓ，１ Ｈ）
， ７．６４−７．６９ （ｍ， ２ Ｈ）， ６．５９ （ｓ， １ Ｈ）， ４．１２ （ｓ，２ Ｈ）， ２．２９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１９Ｎ７に対する計算値は
３３４、実測値は３３４。
実施例２４４：（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［７−（１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．３７ （ｓ， １ Ｈ）， ７
．９８−８．１２ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．７０ （ｓ，１ Ｈ）， ７．４４ （ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ）， ６．５８ （ｓ，１ Ｈ）， ４．４８ （ｓ， ２ Ｈ）， ３．５０−３．５８ （ｍ， ２ Ｈ）， ３．１２−３．２０ （ｍ，２ Ｈ）， ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７に対する計算値は３４６、実測値は３４６。
実施例２４５：［７−（２−メタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−７−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．３３ （ｓ， １ Ｈ）， ７
．９０−８．０１ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．６１ （ｓ，１ Ｈ）， ７．３６ （ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ）， ６．５７ （ｓ，１ Ｈ）， ４．５３ （ｓ， ２ Ｈ）， ３．５８ （ｔ， ２ Ｈ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ）， ３．０６（ｔ， ２ Ｈ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ）， ２．９３ （ｓ，３ Ｈ）， ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２
１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４２４、実測値は４２４。
実施例２４６：［７−（３−エタンスルホニルメチル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．２１ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．０２ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７４ （ｓ，１ Ｈ）， ７．４５−７．５１ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．３４ （ｓ， １ Ｈ）， ６．６８ （ｓ，１ Ｈ）， ４．４６ （ｓ， ２ Ｈ）
， ３．０４ （ｑ， ２ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）， ２．４０（ｓ， ３ Ｈ）， ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ）， １．１７ （ｔ，３ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）。［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は４１１、実測値は４１１。
実施例２４７：［７−（３−エタンスルホニルメチル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．１３ （ｓ， １ Ｈ）， ７
．９５ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７０ （ｄ，１ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ），７．３８−７．４９ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．２４ （ｄ，１ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ），６．６７ （
ｓ， １ Ｈ）， ３．８２ （ｔ，２ Ｈ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ），３．５１ （ｔ， ２ Ｈ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）， ２．５０−２．５９（ｍ， ２ Ｈ）， ２．４９ （ｓ， ３
Ｈ）， ２．３５ （ｓ，３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値
は４２４、実測値は４２４。
実施例２４８：｛２−メチル−７−［３−（３−メチル−ピリジン−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．８５ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．７７ （ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ）， ８．３１−８．３６（ｍ， ２ Ｈ），
８．０８ （ｓ， １ Ｈ）， ７．９９ （ｄ，１ Ｈ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ），７．６８−
７．８０ （ｍ，３ Ｈ）， ６．５４ （ｓ， １ Ｈ）， ２．５６ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．５４ （ｓ，３ Ｈ）， ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２１Ｎ７に対する計算値は３９６、実測値は３９６。
実施例２４９：｛７−［３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．１０−８．１４ （ｍ， ２ Ｈ）， ８．０６ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６９ （ｓ，２ Ｈ）， ７．６６ （ｔ， １ Ｈ
， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ）， ７．５３ （ｄ，１ Ｈ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ），６．５２ （ｓ， １ Ｈ）， ２．５６ （ｓ，３ Ｈ）， ２．４１ （ｓ， ６ Ｈ）， ２．３５ （ｓ
， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ８に対する計算値は３９９、実測値は３９９。
実施例２５０：｛２−メチル−７−［３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ９．０５ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．３０−８．４１ （ｍ， ２ Ｈ）， ８．０９ （ｓ，１ Ｈ）， ７．７０−７．７９ （ｍ， ４ Ｈ）， ６．５９ （ｓ， １ Ｈ）， ３．９５ （ｓ，３ Ｈ）， ２．５６ （ｓ
， ３ Ｈ）， ２．３７ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２０Ｎ８に対する計算値は３８５、実測値は３８５。
実施例２５１：（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［３−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．０６−８．１２ （ｍ， ３ Ｈ）， ７．５８−７．６５ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．４６ （ｄ，１ Ｈ， Ｊ ＝ ８．０
Ｈｚ），６．５５ （ｓ， １ Ｈ）， ３．８４ （ｓ，３ Ｈ）， ２．５５ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３２ （ｓ，３ Ｈ）， ２．２６ （ｓ， ３ Ｈ）
。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２４Ｎ８に対する計算値は４１３、実測値は４１３。
実施例２５２：｛７−［３−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル）−フェニル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．１０−８．１８ （ｍ， ２ Ｈ）， ８．０５ （ｓ， １ Ｈ）， ７．６２−７．６９ （ｍ，２ Ｈ）， ７．５２ （
ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）， ６．５２ （ｓ，１ Ｈ）， ２．５６ （ｓ， ３
Ｈ）， ２．４５ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３４ （Ｓ，３ Ｈ）， ２．２９ （ｓ， ３ Ｈ
）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ７Ｏに対する計算値は４００、実測値は４００８。
実施例２５３：｛７−［３−（５−シクロプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．２３ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．０４−８．１０ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．５９−７．６５ （ｍ，３ Ｈ）， ６．５４ （ｓ， １ Ｈ）， ２．５５ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３４ （ｓ，３ Ｈ）， ２．３２ （ｓ
， ３ Ｈ）， １．８８−１．９５ （ｍ， １ Ｈ）， ０．７８−０．９４ （ｍ，４ Ｈ
）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ８に対する計算値は４２５、実測値は４２５。
実施例２５４：（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［３−（チアゾール−２−スルホニル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ９．０１ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．４９ （ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）， ８．１９（ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）， ８．１０ （ｓ，１ Ｈ）， ８．０２−８．０９ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．８０
（ｔ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）， ７．７５（ｓ， １ Ｈ）， ６．７０ （ｓ， １
Ｈ）， ２．５６ （ｓ，３ Ｈ）， ２．４４ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１７Ｎ７Ｏ２Ｓ２に対する計算値は４３８、実測値は４３８。
実施例２５５：［７−（３−ジメチルアミノメチル−１−エタンスルホニル−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．８８ （ｓ， １ Ｈ）， ７
．９２−８．１０ （ｍ， ４ Ｈ）， ７．６７ （ｓ，１ Ｈ）， ６．７４ （ｓ， １ Ｈ）， ４．５８ （ｓ， ２ Ｈ）， ３．５０−３．５８ （ｍ，２ Ｈ）， ３．１２−３．２０ （ｍ， ２ Ｈ）， ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７に対
する計算値は３４６、実測値は３４６。
実施例２５６：（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［３−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．６２ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．２８ （ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ）， ８．１３（ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ）， ７．７２−７．８１ （ｍ，２ Ｈ）， ７．６３ （ｔ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ５．４
Ｈｚ）， ７．４７−７．５０ （ｍ，２ Ｈ）， ７．２９ （ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ３．
２ Ｈｚ）， ６．７２ （ｓ，１ Ｈ）， ６．６３ （ｓ， １ Ｈ）， ２．４３ （ｓ，
３ Ｈ）， ２．２２ （ｓ，３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２０Ｎ８に対する計算値は４２１、実測値は４２１。
実施例２５７：（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［３−（Ｓ）−（ピロリジン−３−スルホニル）−フェニル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．７９ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．５１ （ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）， ８．０７−８．１２（ｍ， ２ Ｈ），
７．７８−７．８７ （ｍ， ２ Ｈ）， ６．６０ （ｓ，１ Ｈ）， ４．２６−４．３４ （ｍ， １ Ｈ）， ３．４０−３．７９ （ｍ， ４ Ｈ）， ２．５７ （ｓ，３ Ｈ）， ２．４２−２．５３ （ｍ， １ Ｈ）， ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．３１−２．４８
（ｍ，１ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３８、実測値
は４３８。
実施例２５８：｛７−［３−（３−アミノ−プロパン−１−スルホニル）−フェニル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ビス−ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．８１ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．１０ （ｓ， １ Ｈ）， ８．８．５０ （ｄ，１ Ｈ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ），８．０５−８．１０ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．７７−７．８４ （ｍ，２ Ｈ）， ６．６４ （ｓ，
１ Ｈ）， ３．４１ （ｔ， ２ Ｈ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）， ３．０９（ｔ． ２ Ｈ，
Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）， ２．５７ （ｓ，３ Ｈ）， ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．０
６−２．１１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は
４２６、実測値は４２６。
実施例２５９：［７−（３−エチルスルファニル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ １２．２０ （ｓ， １Ｈ）， １０．０９（ｓ， １ Ｈ）， ８．１０ （ｓ， １ Ｈ）， ８．０７ （ｓ，１ Ｈ）， ７．８７ （ｄ， １ Ｈ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ）， ７．５１ （ｓ，１ Ｈ）， ７．２９−７
．４０ （ｍ， ２ Ｈ）， ６．６４ （ｓ， １ Ｈ）， ３．０７ （ｑ，２ Ｈ， Ｊ ＝
７．２ Ｈｚ），２．３２ （ｓ， ３ Ｈ）， ２．２９ （ｓ，３ Ｈ）， １．２９ （ｔ
， ３ Ｈ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２０Ｎ６Ｓに対する計算値は３６５、実測値は３６５。
実施例２６０：［７−（３−エタンスルフィニル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン・ＴＦＡ塩
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．４５ （ｓ， １ Ｈ）， ８
．２４ （ｓ， １ Ｈ）， ７．７８ （ｓ，１ Ｈ）， ７．６３−７．７１ （ｍ， ２ Ｈ）， ７．４７ （ｍ， １ Ｈ）， ６．６４ （ｓ，１ Ｈ）， ３．０１−３．１１ （ｍ
， １ Ｈ）， ２．８８−２．９８ （ｍ， １ Ｈ）， ２．４３ （ｓ，３ Ｈ）， ２．３０ （ｓ， ３ Ｈ）， １．２２ （ｔ， ３ Ｈ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ
１９Ｈ２０Ｎ６ＯＳに対する計算値は３８１、実測値は３８１。
実施例２６１：７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例６で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．７２ （ｓ， １ Ｈ） ８．６３ （ｓ，
１ Ｈ） ８．５２ （ｄ， Ｊ＝１１．６４ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８１ （ｍ， １ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １ Ｈ） ２．４９ （ｍ， ２ Ｈ） ２．３０
（ｓ， ３ Ｈ） １．１５ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１７Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は３８４、実測値は３８４。
実施例２６２：Ｎ−（５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−２−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．４４ （ｄ， Ｊ＝２．２８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０５ （ｍ， ２ Ｈ） ７．５６ （ｓ， １ Ｈ） ７．２９ （ｄ， Ｊ＝８．６
Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６９ （ｓ， １ Ｈ） ４．５６ （ｍ， ２ Ｈ） ３．７４ （ｍ， ２ Ｈ） ２．６５ （ｓ， ２ Ｈ） ２．５４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．０７ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９８ （ｓ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２６Ｈ３２Ｎ８Ｏ
４Ｓに対する計算値は５５３、実測値は５５３。
実施例２６３：４−メチル−５−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）チアゾール−２−アミン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．２９ （ｓ， １ Ｈ） ８．２２ （ｄ，
Ｊ＝７．７２ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０８ （ｓ， ２ Ｈ） ７．７１ （ｄ， Ｊ＝５．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６７ （ｄ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６３ （ｄ， Ｊ＝７
．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ２．５７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３８
（ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， ２ Ｈ））。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２０Ｎ８Ｓに対する計算値は４１７、実測値は４１７。
実施例２６４：３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．６３ （ｓ， １ Ｈ） ８．２９ （ｄ，
Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０６ （ｓ， １ Ｈ） ７．８７ （ｄ， Ｊ＝６．８
４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６３ （ｔ， １ Ｈ） ７．５９ （ｓ， １ Ｈ） ７．１０ （ｍ
， ４ Ｈ） ６．９９ （ｔ， １ Ｈ） ６．６１ （ｓ， １ Ｈ） ２．６９ （ｓ， １ Ｈ） ２．５５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４２ （ｓ， ６ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２１Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４６０、実測値は４６０。
実施例２６５：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（（ジメチルアミノ）メチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ７．８７ （ｓ， １ Ｈ） ７．７２ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５６ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５０
（ｓ， １ Ｈ） ４．６６ （ｓ， ２ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ） １．２８ （， ６ Ｈ） ０．９６ （ｄ， Ｊ＝６．３２ Ｈｚ ３ Ｈ） ０．６６ （ｄ， Ｊ＝７．０４ Ｈｚ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２６Ｎ８ＯＳに対する計算値は４６３、実測値は４６３。
実施例２６６：（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）（３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタノン
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．３９ （ｓ， １ Ｈ） ８．２７ （ｄ，
Ｊ＝７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ８．０１ （ｓ， １ Ｈ） ７．
７４ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｔ， １ Ｈ） ７．５９ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １
Ｈ） ６．５８ （ｓ， １ Ｈ） ４．２０ （ｓ， １ Ｈ） ３．９３ （ｓ， １ Ｈ） ３．６６ （ｓ， １ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．９７ （ｓ， １ Ｈ） １．８１
（ｓ， １ Ｈ） １．６０ （ｓ， １ Ｈ） １．４７ （ｓ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７Ｏ２に対する計算値は４１８、実測値は４１８。
実施例２６７：Ｎ−イソブチル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．６２ （ｓ， １ Ｈ） ８．４０ （ｓ，
１ Ｈ） ８．３５ （ｄ， Ｊ＝９．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０１ （ｄ， Ｊ＝２．５
２ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９７ （ｄ， Ｊ＝６．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７３ （ｓ，
１ Ｈ） ７．６５ （ｔ， １ Ｈ） ６．６４（ｓ， １ Ｈ） ３．２５ （ｄ， Ｊ＝７．
０８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．９６ （ｍ， １ Ｈ） １．００ （
ｄ， Ｊ＝６．５６ ６ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２３Ｎ７Ｏに対する計算値は３８９
、実測値は３８９。
実施例２６８：Ｎ−シクロペンチル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．６１ （ｓ， １ Ｈ） ８．４０ （ｄ，
Ｊ＝２．２８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３４ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０
１ （ｄ， Ｊ＝２．２８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９６ （ｄ， Ｊ＝８．３２ Ｈｚ， １ Ｈ
） ７．７４ （ｓ， １ Ｈ） ７．６４ （ｔ， １ Ｈ） ６．６５（ｓ， １ Ｈ） ４．３６ （ｍ， １ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０７ （ｍ， ２ Ｈ） １．８０ （ｍ
， ２ Ｈ） １．６５ （ｍ， ４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７Ｏに対する計算値は４０２、実測値は４０２。
実施例２６９：３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イルメチル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．６６ （ｓ， １ Ｈ） ８．４０ （ｓ，
１ Ｈ） ８．３７ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ７
．７７ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６ （ｔ， １ Ｈ） ６．６６（ｓ， １ Ｈ） ３．５３ （ｍ， ２ Ｈ） ３．４４ （ｍ， ２ Ｈ） ３．０８ （ｍ， １ Ｈ） ２．７４ （ｍ， １ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．２１ （ｍ， １ Ｈ） １．８５ （ｍ， １ Ｈ）。
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２４Ｎ８Ｏに対する計算値は４１７、実測値は４１７。
実施例２７０：３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．６９ （ｓ， １ Ｈ） ８．４０ （ｓ，
１ Ｈ） ８．３７ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０３ （ｄ， Ｊ＝９．３
２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．６６ （ｔ， １ Ｈ） ６．６４（ｓ，
１ Ｈ） ３．８４ （ｍ， １ Ｈ） ３．７５ （ｄ， Ｊ＝５．２８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３
．３９ （ｍ， １ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） ２．２３ （ｍ， １ Ｈ） ２．０９
（ｍ， ２ Ｈ） １．８６ （ｍ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２４Ｎ８Ｏに対する計算値は４１７、実測値は４１７。
実施例２７１：Ｎ−イソプロピル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．６０ （ｓ， １ Ｈ） ８．４０ （ｄ，
Ｊ＝２．５２ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３３ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０ （ｄ， Ｊ＝２．５２ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９６ （ｄ， Ｊ＝１５．８ Ｈｚ， １ Ｈ）
７．７４ （ｓ， １ Ｈ） ７．６３ （ｔ， １ Ｈ） ６．６４（ｓ， １ Ｈ） ４．２５ （ｍ， １ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．３０ （ｄ， Ｊ＝６．５６ Ｈｚ， ６ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ７Ｏに対する計算値は３７６、実測値は３７６。
実施例２７２：３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−フェニルベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．７２ （ｓ， １ Ｈ） ８．３８ （ｓ，
１ Ｈ） ８．３５ （ｄ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９９ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ （ｓ， １ Ｈ） ７．６９ （ｍ，
４ Ｈ） ７．３８ （ｍ， ３ Ｈ） ７．１７ （ｍ， １ Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ４．２５ （ｍ， １ Ｈ） ２．３０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ１９Ｎ７Ｏ
に対する計算値は４１０、実測値は４１０。
実施例２７３：Ｎ−ベンジル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．６７ （ｓ， １ Ｈ） ８．３９ （ｓ，
１ Ｈ） ８．３５ （ｄ， Ｊ＝９．８８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， ２ Ｈ） ７
．７３ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｔ， １ Ｈ） ７．３３ （ｍ， ４ Ｈ） ７．２６
（ｍ， １ Ｈ） ６．６４ （ｓ， １ Ｈ） ４．６３ （ｍ， ２ Ｈ） ２．３４ （ｓ，
３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ７Ｏに対する計算値は４２４、実測値は４２４。
実施例２７４：Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ７．７２ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ
） ７．６３ （ｓ， １ Ｈ） ７．５５ （ｄ， Ｊ＝８．５６ Ｈｚ ２ Ｈ） ６．４６ （ｓ， １ Ｈ） ５．９６ （ｓ， １ Ｈ） ２．３３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．２０ （ｓ， ２ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ２ Ｈ） １．８０ （ｍ， １ Ｈ） ０．９７ （ｍ， ２ Ｈ） ０
．８６ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７ＯＳに対する計算値は４２０、
実測値は４２０。
実施例２７５：３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．８２ （ｓ， １ Ｈ） ８．３３ （ｄ，
Ｊ＝７．５６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０８ （ｓ， １ Ｈ） ８．０１ （ｄ， Ｊ＝７．３
２ Ｈｚ １ Ｈ） ７．６８ （ｓ， ２ Ｈ） ７．１０ （ｄ， Ｊ＝４．８ Ｈｚ， １ Ｈ
） ６．７１ （ｄ， Ｊ＝４．９６ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．６９ （ｓ， １ Ｈ） ２．６５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４２ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１８Ｎ８Ｏ２Ｓ２に対する計算値は４６７、実測値は４６７。
実施例２７６：Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例１２で説明したものと類似の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ−ｄ４） δ ８．７６ （ｓ， １ Ｈ） ８．４３ （ｄ，
Ｊ＝８．６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０９ （ｓ， １ Ｈ） ８．０２ （ｄ， Ｊ＝９．６ Ｈｚ １ Ｈ） ７．７９ （ｄ， Ｊ＝７．８４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７５ （ｓ， １ Ｈ）
６．６４ （ｓ， １ Ｈ） ３．１３ （ｍ， ２ Ｈ） ３．０７ （ｍ， ２ Ｈ） ２．５６
（ｓ， ３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２２Ｎ８Ｏ２Ｓに対
する計算値は４２７、実測値は４２７。
実施例２７７：Ｎ−（４−（２−エチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
７−クロロ−２−エチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン（０．２２ｍｍｏｌ，０．０６ｇ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解した。Ｎ−（４−メルカプトフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（０．２４ｍｍｏｌ，０．０４６ｇ）及びＫ２ＣＯ３（０．２４ｍｍｏｌ，０．０３３ｇ）を加えた。反応混合物をマイクロ波反応器を使って２０分間で１６０℃に加熱した。次いで混合物を濃縮しＬＣ−ＭＳで精製すれば表題化合物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ ０．８３ − ０．８４ （ｍ， ４ Ｈ） １．２５
（ｔ， Ｊ＝７．４５ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．７９ − １．８６ （ｍ， １ Ｈ） ２．１２ （ｓ， ３ Ｈ） ２．７３ （ｑ， Ｊ＝７．２４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ５．８０ （ｓ， １ Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ７．５８ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８１ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．３１ （ｓ， １ Ｈ） １０．５５ （ｓ， １ Ｈ） １０．９７ （ｓ， １ Ｈ） １２．３０ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ
Ｃ２２Ｈ２３Ｎ７ＯＳに対する計算値は４３３．５３、実測値は４３４．４（Ｍ＋Ｈ）
＋。
実施例２７８：Ｎ−エチル−Ｎ−（３−（２−イソプロピル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
７−クロロ−２−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン（０．１７ｍｍｏｌ，０．０５ｇ）、３−（Ｎ−エチルメチルスルホンアミド）フェニルボロン酸（０．３５ｍｍｏｌ）及び（Ｐｈ３）４Ｐｄ（０）（０．０８６ｍｍｏｌ，０．１ｇ）をジオキサン（３ｍＬ）及び飽和したＫ２ＣＯ３（１．５ｍＬ）中で攪拌した。反応混合物をマイクロ波反応器を用いて２０分間で１５０℃に加熱した。それから混合物を濃縮しＬＣ−ＭＳで精製すれば表題化合物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ １．０６ （ｔ，Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．３５ （ｄ， Ｊ＝６．８２ Ｈｚ， ６ Ｈ） ２．２９ （ｓ， ３ Ｈ） ３．０４ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７６ （ｑ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ２
Ｈ） ６．７０ （ｓ， １ Ｈ） ７．５７ （ｓ， １ Ｈ） ７．５９ − ７．６７ （ｍ
， ２ Ｈ） ８．１１ （ｄ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１７ （ｓ， １ Ｈ）
８．４５ （ｓ， １ Ｈ） １０．８０ （ｓ， １ Ｈ） １２．３５ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２７Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４５３．５６、実測値は４５４．４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２７９：Ｎ−イソプロピル−３−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、実施例２７８で説明した手順を利用して７−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン及び３−（イソプロピルカルバモイル）フェニルボロン酸から合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ １．２１ （ｄ，Ｊ＝６．５７ Ｈｚ， ６ Ｈ） ２．３２ （ｓ， ３ Ｈ） ４．１５ （ｔｄ， Ｊ＝１３．４５， ６．６９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．７４ （ｓ， １ Ｈ） ７．６０ （ｔ， Ｊ＝７．７
１ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．９０ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １
Ｈ） ８．２７ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３８ （ｄ， Ｊ＝７．５８
Ｈｚ， １ Ｈ） ８．５７ （ｓ， １ Ｈ） ９．０３ （ｓ， １ Ｈ） １０．５５ （ｓ，
１ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２０Ｆ３Ｎ７Ｏに対する計算値は４４３．
４３、実測値は４４４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８０：Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，７−ジフェニルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
５−（メチルチオ）−２，７−ジフェニルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（０．１３ｍｍｏｌ，０．０４ｇ）、３−アミノ-５−メチルピラゾール（０．３８ｍｍｏｌ，０
．０３７ｇ）及びＮａＨＣＯ３（０．２５ｍｍｏｌ，０．０２１ｇ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解した。反応混合物をマイクロ波反応器を用いて１時間で２００℃に加熱した。それから混合物を濃縮し、ＬＣ−ＭＳで精製すれば表題化合物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ ２．３３ （ｓ，３ Ｈ） ６．７１ （ｓ， １
Ｈ） ７．３５ - ７．５０ （ｍ， ６ Ｈ） ７．６３ （ｓ， １ Ｈ） ７．９３ （ｄ，
Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．１５ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．９
０ （ｓ， １ Ｈ） １０．２２ （ｓ， １ Ｈ） １２．２４ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ１８Ｎ６に対する計算値は３６６．４２、実測値は３６７．３
（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８１：Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、（７−クロロ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル）メタノール及び３−（シクロプロピル
カルバモイル）フェニルボロン酸を使って実施例２７８で説明した手順を使って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ ０．６１ （ｄ，Ｊ＝６．５７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．７４ （ｄ， Ｊ＝６．５７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．３３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８４ − ２．９５ （ｍ， １ Ｈ） ４．７０ （ｓ， ２ Ｈ） ６．７０ （
ｓ， １ Ｈ） ７．６０ − ７．７１ （ｍ， ２ Ｈ） ７．９３ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３０ （ｄ， Ｊ＝７．０７ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．５４ （ｄ， Ｊ＝１
７．６８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．６４ （ｓ， １ Ｈ） １０．８９ （ｓ， １ Ｈ） １２．４０ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７Ｏ２に対する計算値は４０３．４４、実測値は４０４．４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８２：Ｎ−（３−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
表題化合物は、（７−クロロ−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル）メタノール及び３−（メチルスルホンアミド）フェニルボロン酸を使って実施例２７８で説明した手順を使って合成した。１Ｈ
ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ ２．３２ （ｓ，３ Ｈ） ３．０６ （ｓ， ３ Ｈ） ４．７０ （ｓ， ２ Ｈ） ６．７５ （ｓ， １ Ｈ） ７．３１ （ｄ
ｄ， Ｊ＝７．９６， １．６４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５０ − ７．６１ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８９ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１５ （ｓ， １ Ｈ） ８．５７ （
ｓ， １ Ｈ） １０．０２ （ｓ， １ Ｈ） １０．９７ （ｓ， １ Ｈ） １２．３７ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ１９Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４１３
．４５、実測値は４１４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８３：Ｎ−（４−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド（０．１８ｍｍｏｌ，０．０８９ｇ）を室温で塩化チオニル（０．５ｍＬ）で１時間処理した。反応混合物を真空下で濃縮した後、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中の過剰量ジメチルアミンを加え、６０℃に加熱した。反応混合物を濃縮し、ＬＣ−ＭＳで精製すれば表題化合物が得られた。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ ０．８２ （ｄ，Ｊ＝６．５７ Ｈｚ， ４ Ｈ） １．８１ （ｄｔ， Ｊ＝１２．１９， ６．１６ Ｈｚ，１ Ｈ） ２．１２ （ｓ， ３ Ｈ） ３．１７ （ｄ， Ｊ＝５．３１
Ｈｚ， ６ Ｈ） ４．１０ （ｓ， １ Ｈ） ５．８９ （ｓ， １ Ｈ） ６．４２ （ｓ，
１ Ｈ） ７．５２ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７４ （ｄ， Ｊ＝８．３４
Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．１７ （ｓ， １ Ｈ） １０．２１ （ｓ， １ Ｈ） １０．４６ （
ｓ， １ Ｈ） １２．０９ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２６Ｎ８
ＯＳに対する計算値は４６２．５７、実測値は４６３．４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８４：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（（メチルアミノ）メチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド及びメチルアミンを用いて実施例２８３で説明した手順を使って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ ０．
８２ （ｄ，Ｊ＝５．５６ Ｈｚ， ４ Ｈ） １．８２ （ｄｔ， Ｊ＝１２．０６， ５．９７ Ｈｚ，１ Ｈ） ２．１１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．２８ （ｓ， ３ Ｈ） ４．０３ （ｓ，
２ Ｈ） ５．８４ （ｓ， １ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １ Ｈ） ７．５３ （ｄ， Ｊ＝８
．０８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７５ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．２７ （ｓ
， １ Ｈ） １０．４８ （ｓ， １ Ｈ） １２．１２ （ｓ， １ Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２２Ｈ２４Ｎ８ＯＳに対する計算値は４４８．５４、実測値は４４９．４ （Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８５：Ｎ−（４−（２−（（２−ヒドロキシエチルアミノ）メチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 0005524171
表題化合物は、Ｎ−（４−（２−（ヒドロキシメチル）−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド及びエタノールアミンを用いて実施例２８３で説明した手順を使って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ
０．８２ （ｄ，Ｊ＝６．３２ Ｈｚ， ４ Ｈ） １．８２ （ｄｔ， Ｊ＝１２．４４， ６．２８ Ｈｚ，１ Ｈ） ２．１１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８３ − ２．９２ （ｍ， ２ Ｈ）
３．５３ − ３．６２ （ｍ， ２ Ｈ） ４．０１ （ｓ， ２ Ｈ） ４．９０ （ｓ， １ Ｈ） ５．８６ （ｓ， １ Ｈ） ６．４７ （ｓ， １ Ｈ） ７．５３ （ｄ， Ｊ＝８．０
８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７５ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．２６ （ｓ， １
Ｈ） １０．３６ （ｓ， １ Ｈ） １０．４８ （ｓ， １ Ｈ） １２．１２ （ｓ， １
Ｈ）； ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２６Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４７８．５７
、実測値は４７９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２８６：［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．１６ （ｔ，Ｊ＝７
．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ） ４．１０
（ｑ， Ｊ＝５．２２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．７０ （ｓ， １ Ｈ） ７．６７ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ （ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．８９ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１５ （ｓ， １ Ｈ） ８．４６ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ）
８．７１ （ｓ， １ Ｈ） １０．２３ （ｓ， １ Ｈ） １２．２２ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ
［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２０Ｎ６Ｏ２Ｓに対する計算値は３９７．１４及び３９８．１５、実測値は３９７．１４及び３９８．１５。
実施例２８７：Ｎ７−（１−ベンジル−ピペリジン−４−イル）−２−メチル−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．５９ − １．８８ （ｍ， ２ Ｈ） １．９５ − ２．２６ （ｍ， ２ Ｈ） ２．２５ − ２．４４ （ｍ， ７ Ｈ） ２．９８ − ３．２２ （ｍ， ２ Ｈ） ３．４７ − ３．６９ （ｍ， ２ Ｈ） ４．３６
（ｓ， ２ Ｈ） ５．９３ （ｓ， １ Ｈ） ６．３５ （ｓ， １ Ｈ） ７．４０ − ７．５５ （ｍ， ５ Ｈ） ７．５９ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２８Ｎ８に対する計算値は４１７．２５及び４１８．２６、実測値は４１７．２５及び４１８．２６。
実施例２８８：［７−（３−イソプロポキシ−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．２９ （ｄ，Ｊ＝６．０６ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．３７ （ｄ， Ｊ＝６．０６ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５５ （ｓ， ３ Ｈ） ４．４９ − ４．６５ （ｍ， １ Ｈ） ６．８６ − ６．
９７ （ｍ， １ Ｈ） ７．０４ − ７．１６ （ｍ， ２ Ｈ） ７．２７ （ｄ， Ｊ＝１６．６７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３８ − ７．５１ （ｍ， １ Ｈ） ８．０５ （ｓ， １ Ｈ
） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２２Ｎ６Ｏに対する計算値は３６３．２０及び３６３．２
１、実測値は３６３．２０及び３６４．２１。
実施例２８９：［２−メチル−７−（３−プロポキシ−フェニル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．０４ （ｔ， Ｊ＝７．４
５ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．７１ − １．８５ （ｍ， ２ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５５ （ｓ， ３ Ｈ） ３．９２ （ｔ， Ｊ＝６．５７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．９３ （ｄ
ｄ， Ｊ＝８．０８， ２．０２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３６ − ７．５１ （ｍ， １ Ｈ） ７．５９ （ｓ， １ Ｈ） ７．６９ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７５ （
ｄ， Ｊ＝２．０２ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０
Ｈ２２Ｎ６Ｏに対する計算値は３６３．２０及び３６４．２２、実測値は３６３．２０及び３６４．２２。
実施例２９０：［７−（３−エタンスルホニル−フェニル）−２−イミダゾール−１−イルメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．２２ − １．３０ （ｍ，
３ Ｈ） ２．３４ （ｓ， ２ Ｈ） ２．５４ （ｓ， ３ Ｈ） ４．０２ − ４．１８ （ｍ， ２ Ｈ） ５．５０ − ５．６７ （ｓ， １ Ｈ）） ７．１６ （ｓ， １ Ｈ） ７．
５９ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ − ７．８２ （ｍ， ２ Ｈ） ８．０６ − ８．７ （ｍ
， ２ Ｈ） ８．２４ （ｓ， １ Ｈ） ８．４１ （ｓ， １ Ｈ） ９．０８ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４６３．１７及び４６４
．１７、実測値は４６３．１７及び４６４．１７。
実施例２９１：３−｛３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−プロピオン酸メチルエステル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３４ （ｓ， ３ Ｈ
） ２．４６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．７５ （ｔ， Ｊ＝７．４５ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．９８ （ｔ， Ｊ＝７．７１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．５８ （ｓ， ３ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ７．４０ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４８ （ｔ， Ｊ＝７．７１ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６６ （ｓ， １ Ｈ） ８．０１ （ｄ， Ｊ＝９．６０ Ｈｚ， １ Ｈ）
８．０７ （ｓ， １ Ｈ） ８．３５ （ｓ， １ Ｈ） １０．８３ （ｓ， １ Ｈ） １２．３８ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３９１．１９及び３９２．１８、実測値は３９１．１９及び３９２．１８。
実施例２９２：３−｛３−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−プロピオン酸
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．６５ （ｔ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．９１ − ３．０２ （ｍ， ２ Ｈ） ６．６８ （ｓ， １ Ｈ） ７．３９ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４７ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６５ （ｓ， １ Ｈ） ８．００ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０８ （ｓ， １ Ｈ） ８．３２ （ｓ， １ Ｈ） １０．７８ （ｓ， １ Ｈ） １２．２６ （ｓ， ２ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２０Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３７７．１６及び３７８．１７、実測値は３
７７．１６及び３７８．１７。
実施例２９３：５−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−チオフェン−２−カルボン酸シクロプロピルアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．５４ − ０．７２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７４ − ０．９６ （ｍ， ２ Ｈ） １．８１ − １．９０ （ｍ， １ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．４９ （ｓ， １ Ｈ） ７．５３
（ｓ， １ Ｈ） ７．６８ （ｓ， １ Ｈ） ７．８３ （ｓ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７ＯＳに対する計算値は３９４．１５及び３９５．１５、実測値は３９４．１５及び３９５．１５。
実施例２９４：［７−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６０ − ０．８７ （ｍ，
２ Ｈ） ０．９１ − １．１４ （ｍ， ２ Ｈ） １．８４ − ２．１０ （ｍ， １ Ｈ）
３．３１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３５ （ｓ， ２ Ｈ） ５．３９ （ｓ， ２ Ｈ） ６．３
５ （ｓ， １ Ｈ） ７．１０ − ７．５６ （ｍ， ６ Ｈ） ７．９２ （ｓ， １ Ｈ） ８．０７ （ｓ， １ Ｈ） ８．２７ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２２Ｎ８に対する計算値は４１１．２及び４１２．２、実測値は４１１．２及び４１２．２。
実施例２９５：［７−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．３５ （ｓ，３ Ｈ） ２．
４８ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３５ （ｓ， ２ Ｈ） ５．４０ （ｓ， ２ Ｈ） ６．４９ （
ｓ， １ Ｈ） ７．２２ − ７．５８ （ｍ， ６ Ｈ） ７．９３ （ｓ， １ Ｈ） ８．１
０ （ｓ， １ Ｈ） ８．３０ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２０Ｎ８に対する計算値は３８５．１９及び３８６．１９、実測値は３８５．１９及び３８６．１９。
実施例２９６：Ｎ−｛２−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．２６ （ｓ， ３ Ｈ
） ２．４７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８７ （ｓ， ３ Ｈ） ６．２３ （ｓ， １ Ｈ） ７．
３３ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４０ − ７．６３ （ｍ， ２ Ｈ） ７．７８ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２７ （ｓ， １ Ｈ） １０．３０ （ｓ
， １ Ｈ） １０．７０ （ｓ， １ Ｈ） １２．３６ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］
Ｃ１８Ｈ１９Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は３９８．１３及び３９９．１３、実測値は３９８．１３及び３９９．１３。
実施例２９７：Ｎ−｛２−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−フェニル｝−アセトアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．８２ （ｓ， ３ Ｈ
） ２．２６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４７ （ｓ， ３ Ｈ） ６．２９ （ｓ， １ Ｈ） ７．
２５ （ｔ， Ｊ＝７．４５ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．３９ （ｓ， １ Ｈ） ７．４２ − ７．５１ （ｍ， １ Ｈ） ７．７２ （ｄ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０３ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２７ （ｓ， １ Ｈ） １０．６３ （ｓ， １ Ｈ） １０．７５ （ｓ， １ Ｈ） １２．４７ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７Ｏに対する計算値は３６２．１８及び３６３．１８、実測値は３６２．１８及び３６３．１８。
実施例２９８：［７−（１Ｈ−インドール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．１７ （ｔ， Ｊ＝７．２０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．２７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４２ − ２．５０ （ｍ， ３ Ｈ
） ６．６２ （ｓ， １ Ｈ） ６．９４ （ｓ， １ Ｈ） ７．２８ （ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４９ − ７．６４ （ｍ， ２ Ｈ） ７．６８ − ７．７７ （ｍ，
１ Ｈ） ８．３７ （ｓ， １ Ｈ） １０．８２ （ｓ， １ Ｈ） １１．４６ （ｓ， １
Ｈ） １２．４０ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１７Ｎ７に対する計算値は
３４４．１５及び３４５．１５、実測値は３４４．１５及び３４５．１５。
実施例２９９：Ｎ−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルスルファニル］−フェニル｝−アセトアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．１７ （ｓ，３ Ｈ） ２．
２１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４５ （ｓ， ３ Ｈ） ５．９２ （ｓ， １ Ｈ） ６．６４ （
ｓ， １ Ｈ） ７．６０ （ｄ， Ｊ＝７．５８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７８ （ｄ， Ｊ＝９
．８５ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．９１ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ７ＯＳに対する計算値は３９４．１５及び３９５．１５、実測値は３９４．１５及び３９５．１５。
実施例３００：［７−（２−アミノ−フェニル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．３６ （ｓ，３ Ｈ） ２．
５５ （ｓ， ３ Ｈ） ６．２２ （ｓ， １ Ｈ） ６．９９ （ｔ， Ｊ＝８．９７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３３ （ｔ， Ｊ＝７．７１ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４９ （ｓ， １ Ｈ） ７．８０ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９９ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１７Ｎ７に対する計算値は３２０．１７及び３２１．１８、実測値は３２０．１７及び３２１．１８。
実施例３０１：［７−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ０．６９ − ０．７９
（ｍ， ３ Ｈ） ０．９４ − １．０４ （ｍ， ３ Ｈ） ２．４１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．
７４ （ｓ， ３ Ｈ） ５．４０ （ｄ， Ｊ＝７．５ Ｈｚ ２ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １
Ｈ） ６．７９ − ６．９９ （ｍ， ２ Ｈ） ７．２２ （ｓ， １ Ｈ） ８．２７ （ｓ，
１ Ｈ） ８．４７ （ｓ， １ Ｈ） １０．７４ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ１
８Ｈ２２Ｎ８に対する計算値は３５１．２及び３５２．２、実測値は３５１．２及び３５２．２。
実施例３０２：４−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−安息香酸メチルエステル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３６ （ｓ， ３ Ｈ
） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ３．８４ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５３ （ｓ， ２ Ｈ） ６．
５０ （ｓ， １ Ｈ） ７．３３ （ｓ， １ Ｈ） ７．４９ − ７．６９ （ｍ， ２ Ｈ） ７．９１ （ｓ， ２ Ｈ） ８．１６ （ｓ， １ Ｈ） ８．２８ （ｓ， １ Ｈ） ８．５１
（ｓ， １ Ｈ） １０．７２ （ｓ， １ Ｈ） １２．３６ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋
Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２２Ｎ８Ｏ２に対する計算値は４４３．２０及び４４４．２０、実測値は
４４３．２０及び４４４．２０。
実施例３０３：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（３−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ０．６９ − ０．７９
（ｍ， ２ Ｈ） ０．９４ − １．０４ （ｍ， ２ Ｈ） １．９１ − ２．０６ （ｍ，
１ Ｈ） ２．４１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７４ （ｓ， ３ Ｈ） ５．４０ （ｓ， ２ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １ Ｈ） ６．７９ − ６．９９ （ｍ， ２ Ｈ） ７．２２ − ７．３８
（ｍ， ２ Ｈ） ８．１５ （ｓ， １ Ｈ） ８．２７ （ｓ， １ Ｈ） ８．４７ （ｓ， １ Ｈ） １０．７４ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ８Ｏに対する計算値は４４１．２２及び４４２．２２、実測値は４４１．２２及び４４２．２２。
実施例３０４：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［２−メチル−７−（１−キノリン−８−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ０．６７ − ０．７９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９２ − １．０４ （ｍ， ２ Ｈ） １．８８ − ２．０４ （ｍ，
１ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ６．０６ （ｓ， ２ Ｈ） ６．４８ （ｓ， １ Ｈ） ７．３４ （ｓ， １ Ｈ） ７．４８ （ｄ， Ｊ＝６．８２ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５２ − ７．７０ （ｍ， ２ Ｈ） ８．００ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．１７ （
ｓ， １ Ｈ） ８．２６ （ｓ， １ Ｈ） ８．４４ （ｄ， Ｊ＝９．０９ Ｈｚ， １ Ｈ）
８．５３ （ｓ， １ Ｈ） ８．９２ − ９．０６ （ｍ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ
２６Ｈ２３Ｎ９に対する計算値は４６２．２３及び４６３．２３、実測値は４６２．２３及び４６３．２３。
実施例３０５：３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−安息香酸メチルエステル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ０．６７ − ０．８０
（ｍ， ２ Ｈ） ０．９２ − １．０５ （ｍ， ２ Ｈ） １．８９ − ２．０８ （ｍ，
１ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ３．８４ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５３ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） ７．３３ （ｓ， １ Ｈ） ７．５５ （ｔ， Ｊ＝７．２０ Ｈ
ｚ， １ Ｈ） ７．５８ − ７．６５ （ｍ， １ Ｈ） ７．８９ − ７．９７ （ｍ， ２ Ｈ） ８．１６ （ｓ， １ Ｈ） ８．２７ （ｓ， １ Ｈ） ８．５１ （ｓ， １ Ｈ） Ｍ
Ｓ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２５Ｈ２４Ｎ８Ｏ２に対する計算値は４６９．２及び４７０．２、実測値は４６９．２及び４７０．２。
実施例３０６：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（４−メタンスルホニル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ０．７０ − ０．８１
（ｍ， ２ Ｈ） ０．９３ − １．０３ （ｍ， ２ Ｈ） １．９０ − ２．０８ （ｍ，
１ Ｈ） ２．４２ （ｓ， ３ Ｈ） ３．２０ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５９ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） ７．３４ （ｓ， １ Ｈ） ７．５３ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈ
ｚ， ２ Ｈ） ７．９４ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．１９ （ｓ， １ Ｈ）
８．２８ （ｓ， １ Ｈ） ８．５７ （ｓ， １ Ｈ）。 ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４８９．１８及び４９０．１８、実測値は４８９．１８及び４９０．１８。
実施例３０７：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６０ − ０．８７ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９２ − １．２２ （ｍ， ２ Ｈ） １．８０ − ２．１８ （ｍ， １ Ｈ） ２．４９ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７９ （ｓ， ３ Ｈ） ５．３３ （ｓ， ２ Ｈ） ６．９４
（ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， ３ Ｈ） ７．２９ （ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ３ Ｈ） ７．９５ （ｓ， １ Ｈ） ８．１１ （ｓ， １ Ｈ） ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ８Ｏに対する計算値は４４１．２１及び４４２．２１、実測値
は４４１．２１及び４４２．２１。
実施例３０８：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（２，３−ジメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６７ − ０．８９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９７ − １．１５ （ｍ， ２ Ｈ） １．８８ − ２．１３ （ｍ， １ Ｈ） ２．４９ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７９ （ｓ， ３ Ｈ） ３．８６ （ｓ， ３ Ｈ） ５．４０
（ｓ， ２ Ｈ） ６．４０ （ｓ， １ Ｈ） ６．８４ （ｄｄ， Ｊ＝７．０７， １．７
７ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．００ − ７．１５ （ｍ， ２ Ｈ） ７．２７ （ｓ， １ Ｈ） ７．９３ （ｓ， １ Ｈ） ８．０９ （ｓ， １ Ｈ） ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ
＋Ｈ］ Ｃ２５Ｈ２６Ｎ８Ｏ２ に対する計算値は４７１．２２及び４７２．２２、実測値は４７１．２２及び４７２．２２。
実施例３０９：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛７−［１−（３，５−ジメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６８ − ０．８３ （ｍ，
２ Ｈ） ０．９５ − １．１４ （ｍ， ２ Ｈ） １．８７ − ２．０６ （ｍ， １ Ｈ） ２．５０ （ｓ， ３ Ｈ） ３．７５ （ｓ， ６ Ｈ） ５．３４ （ｓ， ２ Ｈ） ６．３９
（ｓ， １ Ｈ） ６．４６ （ｓ， ３ Ｈ） ７．２９ （ｓ， １ Ｈ） ７．９４ （ｓ， １ Ｈ） ８．１２ （ｓ， １ Ｈ） ８．２９ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２５Ｈ２６Ｎ８Ｏ２に対する計算値は４７１．２２及び４７２．２２、実測値は４７１．２２及び４７２．２２。
実施例３１０：［７−（１−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６２ − ０．８２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８８ − １．０８ （ｍ， ２ Ｈ） １．８４ − ２．０７ （ｍ， １ Ｈ） ２．５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５８ （ｓ， ２ Ｈ） ６．４０ （ｓ， １ Ｈ） ７．３３
（ｓ， １ Ｈ） ７．４５ （ｄｄ， Ｊ＝９．３５， １．２６ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７
４ （ｓ， １ Ｈ） ７．９２ （ｄ， Ｊ＝９．３５ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９６ （ｓ， １
Ｈ） ８．１９ （ｓ， １ Ｈ） ８．４４ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２０Ｎ１０Ｏに対する計算値は４５３．１９及び４５４．１９、実測値は４５３．１９及び４５４．１９。
実施例３１１：２−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンゾニトリル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６７ − ０．８９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９３ − １．１９ （ｍ， ２ Ｈ） １．７６ − ２．１２ （ｍ， １ Ｈ） ２．５０ （ｓ， ３ Ｈ） ５．６４ （ｓ， ２ Ｈ） ６．４３ （ｓ， １ Ｈ） ７．３１
（ｓ， １ Ｈ） ７．４５ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．５０ − ７．５９
（ｍ， １ Ｈ） ７．６４ − ７．７４ （ｍ， １ Ｈ） ７．８１ （ｄｄ， Ｊ＝７．７１， １．１４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １ Ｈ） ８．１４ （ｓ， １ Ｈ） ８
．４２ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ９に対する計算値は４３６．１９及び４３７．１９、実測値は４３６．１９及び４３７．１９。
実施例３１２：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［２−メチル−７−（１−ピリジン−２−イルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．７１ − ０．９１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９４ − １．１７ （ｍ， ２ Ｈ） １．８８ − ２．１０ （ｍ， １ Ｈ） ２．５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５３ （ｓ， ２ Ｈ） ６．４３ （ｓ， １ Ｈ） ７．２３
− ７．３５ （ｍ， ２ Ｈ） ７．３４ − ７．４８ （ｍ， １ Ｈ） ７．７６ − ７．９１ （ｍ， １ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １ Ｈ） ８．１４ （ｓ， １ Ｈ） ８．４３ （
ｓ， １ Ｈ） ８．５５ （ｄ， Ｊ＝４．２９ Ｈｚ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２
Ｈ２１Ｎ９に対する計算値は４１２．１９及び４１３．１９、実測値は４１２．１９及び４１３．１９。
実施例３１３：３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．７１ − ０．８１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９６ − １．１１ （ｍ， ２ Ｈ） １．２１ （ｔ， Ｊ＝７．２０ Ｈｚ，
３ Ｈ） １．９０ − ２．０８ （ｍ， １ Ｈ） ２．５０ （ｓ， ３ Ｈ） ３．４０ （
ｑ， Ｊ＝７．２４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ５．４８ （ｓ， ２ Ｈ） ７．３１ （ｓ， １ Ｈ）
７．４２ − ７．５８ （ｍ， ２ Ｈ） ７．７３ − ７．８４ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８
５ − ８．０４ （ｍ， ２ Ｈ） ８．１３ （ｓ， １ Ｈ） ８．３６ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２６Ｈ２７Ｎ９Ｏに対する計算値は４８２．２３及び４８３．２３、実測値は４８２．２３及び４８３．２３。
実施例３１４：３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンゾニトリル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ０．６８ − ０．８２
（ｍ， ２ Ｈ） ０．９３ − １．０７ （ｍ， ２ Ｈ） １．９１ − ２．１０ （ｍ，
１ Ｈ） ２．４３ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５３ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） ７．３７ （ｓ， １ Ｈ） ７．５５ − ７．７１ （ｍ， ２ Ｈ） ７．７４ − ７．９７
（ｍ， ２ Ｈ） ８．２０ （ｓ， １ Ｈ） ８．３２ （ｓ， １ Ｈ） ８．５６ （ｓ， １ Ｈ） １０．８６ （ｓ， １ Ｈ） １２．４０ （ｓ， １ Ｈ）
ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ９に対する計算値は４３６．１９及び４３７．１９、実測値は４３６．１９及び４３７．１９。
実施例３１５：３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−Ｎ−チアゾール−２−イル−ベンズアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６２ − ０．８２ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８５ − １．０３ （ｍ， ２ Ｈ） １．６６ − １．８６ （ｍ， １ Ｈ）
２．４１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５４ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） ７．２６
− ７．３２ （ｍ， １ Ｈ） ７．３３ − ７．３８ （ｍ， １ Ｈ） ７．５１ − ７．６１ （ｍ， ３ Ｈ） ８．０２ （ｓ， １ Ｈ） ８．０４ − ８．１２ （ｍ， １ Ｈ） ８．１８ （ｓ， １ Ｈ） ８．２５ − ８．３２ （ｍ， １ Ｈ） ８．５３ （ｓ， １
Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２７Ｈ２４Ｎ１０ＯＳに対する計算値は５３７．１９及び５３
８．１９、実測値は５３７．１９及び５３８．１９。
実施例３１６：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−［２−メチル−７−（１−フェネチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル］−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６９ − ０．８９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９８ − １．１８ （ｍ， ２ Ｈ） １．３１ （ｔ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ２ Ｈ） １．９１ − ２．１２ （ｍ， １ Ｈ） ２．５０ （ｓ， １ Ｈ） ４．４５ （
ｔ， Ｊ＝６．８２ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．３６ （ｓ， １ Ｈ） ７．０３ − ７．４０ （ｍ， ５ Ｈ） ７．９５ （ｓ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ８．１１ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ８に対する計算値は４２５．２１及び４２６．２
、実測値は４２５．２１及び４２６．２。
実施例３１７：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（４−ピラゾール−１−イル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６６ − ０．８０ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９３ − １．０６ （ｍ， ２ Ｈ） １．８７ − ２．０３ （ｍ， １ Ｈ）
２．５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．４７ （ｓ， ２ Ｈ） ６．３８ （ｓ， １ Ｈ） ６．５３
（ｄｄ， Ｊ＝２．５３， １．７７ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．３１ （ｓ， １ Ｈ） ７．４７
（ｄ， Ｊ＝８．８４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．７２ （ｄ， Ｊ＝１．５２ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７８ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．９６ （ｓ， １ Ｈ） ８．１５ （
ｓ， １ Ｈ） ８．２４ （ｄ， Ｊ＝２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３３ （ｓ， １ Ｈ）
ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２６Ｈ２４Ｎ１０に対する計算値は４７７．２２及び４７８．２２
、実測値は４７７．２２及び４７８．２２。
実施例３１８：２−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンゾニトリル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．３８ （ｓ，３ Ｈ） ２．
５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．６５ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５９ （ｓ， １ Ｈ） ７．３２ （
ｓ， １ Ｈ） ７．４６ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．４９ − ７．５９ （ｍ， １ Ｈ） ７．６５ − ７．７４ （ｍ， １ Ｈ） ７．８２ （ｄ， Ｊ＝０．５１ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９９ （ｓ， １ Ｈ） ８．１７ （ｓ， １ Ｈ） ８．４８ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ１９Ｎ９に対する計算値は４１０．１８及び４１１．１
９、実測値は４１０．１８及び４１１．１９。
実施例３１９：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（３−ピロール−１−イル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．５６ − ０．８５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８７ − １．０９ （ｍ， ２ Ｈ） １．７６ − ２．０８ （ｍ， ２ Ｈ）
２．３８ （ｓ， ３ Ｈ） ５．４５ （ｓ， ２ Ｈ） ６．１３ − ６．４５ （ｍ， ２
Ｈ） ７．０９ − ７．２６ （ｍ， ３ Ｈ） ７．３４ − ７．５３ （ｍ， ３ Ｈ） ７
．６９ （ｓ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １ Ｈ） ８．２２ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ
＋Ｈ］ Ｃ２７Ｈ２５Ｎ９に対する計算値は４７６．２２及び４７７．２２、実測値は４
７６．２２及び４７７．２２。
実施例３２０：Ｎ−エチル−４−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンズアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．２１ （ｔ，Ｊ＝７．２０ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．３６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３３ − ３．
４８ （ｍ， ２ Ｈ） ５．５０ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５３ （ｓ， １ Ｈ） ７．３１ （
ｓ， １ Ｈ） ７．３８ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．８２ （ｄ， Ｊ＝８
．５９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １ Ｈ） ８．１６ （ｓ， １ Ｈ） ８．３９
（ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２５Ｎ９Ｏに対する計算値は４５６．２２及
び４５７．２２、実測値は４５６．２２及び４５７．２２。
実施例３２１：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（３−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．６０ − ０．８５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９５ − １．１０ （ｍ， ２ Ｈ） １．８４ − ２．１４ （ｍ， １ Ｈ）
２．５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５８ （ｓ， ２ Ｈ） ６．４１ （ｓ， １ Ｈ） ７．３２
（ｓ， １ Ｈ） ７．６４ （ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７３ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １ Ｈ） ８．１１ − ８．２９ （ｍ， ３
Ｈ） ８．４３ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２１Ｎ９Ｏ２に対する計算値
は４５６．１８及び４５７．１８、実測値は４５６．１８及び４５７．１８。
実施例３２２：（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．７６ − ０．８７ （ｍ， ２ Ｈ） １．００ − １．１２ （ｍ， ２ Ｈ） １．９４ − ２．０７ （ｍ， １ Ｈ） ２．５１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３２ − ３．５１ （ｍ， ４ Ｈ） ３．７２ （ｔ， Ｊ＝５．８１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．８５ − ４．０９ （ｍ， ４ Ｈ） ４．７１ （ｔ， Ｊ＝５．８１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．４４ （ｓ， １ Ｈ） ７．３４ （ｓ， １ Ｈ） ７．９８
（ｓ， １ Ｈ） ８．１７ （ｓ， １ Ｈ） ８．４０ （ｓ， １ Ｈ）
ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２７Ｎ９Ｏに対する計算値は４３４．２３及び４３５．２３、実測値は４３４．２３及び４３５．２３。
実施例３２３：｛７−［１−（３−アミノ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．５９ − ０．８６ （ｍ， ２ Ｈ） ０．９７ − １．１６ （ｍ， ２ Ｈ） １．８６ − ２．１１ （ｍ， １ Ｈ） ２．５０ （ｓ， ３ Ｈ） ５．３６ （ｓ， ２ Ｈ） ６．３９ （ｄ， Ｊ＝１．７７ Ｈ
ｚ， １ Ｈ） ６．７６ − ６．９８ （ｍ， ３ Ｈ） ７．２４ （ｔ， Ｊ＝７．８３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．３０ （ｓ， １ Ｈ） ７．９５ （ｓ， １ Ｈ） ８．１２ （ｓ， １ Ｈ） ８．３１ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２３Ｎ９に対する計算値は４
２６．２１及び４２７．２１、実測値は４２６．２１及び４２７．２１。
実施例３２４：｛７−［１−（２，５−ジクロロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．３７ （ｓ，３ Ｈ） ２．
５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５４ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５５ （ｓ， １ Ｈ） ７．１６ （
ｄ， Ｊ＝２．０２ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２６ − ７．４３ （ｍ， ２ Ｈ） ７．４３ −
７．５５ （ｍ， １ Ｈ） ７．９８ （ｓ， １ Ｈ） ８．１９ （ｓ， １ Ｈ） ８．４
１ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ８に対する計算値は４５３．１，４５４．１及び４５５．１、実測値は４５３．１， ４５４．１及び４５５．１。
実施例３２５：｛２−メチル−７−［１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ １．６３ − ２．１０ （ｍ， ６ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５１ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８８ − ３．２０ （
ｍ， ２ Ｈ） ３．５３ − ３．８０ （ｍ， ４ Ｈ） ４．７０ （ｔ， Ｊ＝６．１９ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５５ （ｓ， １ Ｈ） ７．３２ （ｓ， １ Ｈ） ７．９８ （ｓ， １ Ｈ） ８．２１ （ｓ， １ Ｈ） ８．４０ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２
７Ｎ９に対する計算値は４０６．２４及び４０７．２４、実測値は４０６．２４及び４０
７．２４。
実施例３２６：２−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イル｝−Ｎ−フェニル−アセトアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．３７ （ｓ，３ Ｈ） ２．
５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．１４ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５９ （ｓ， １ Ｈ） ７．１２ （
ｔ， Ｊ＝７．４５ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．３２ （ｔ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， ３ Ｈ） ７
．５８ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．９８ （ｓ， １ Ｈ） ８．１７ （ｓ
， １ Ｈ） ８．４２ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２１Ｎ９Ｏに対する計
算値は４２８．１９及び４２９．１９、実測値は４２８．１９及び４２９．１９。
実施例３２７：｛２−メチル−７−［１−（１−メチル−２−フェニル−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．９４ （ｍ，Ｈｚ， ２ Ｈ
） ２．３７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５０ （ｓ， ３ Ｈ） ４．８４ （ｄ， Ｊ＝１０．１
１ Ｈｚ， ３ Ｈ） ５．２４ − ５．４７ （ｍ， １ Ｈ） ６．５２ （ｓ， １ Ｈ） ７．２１ − ７．５０ （ｍ， ５ Ｈ） ７．９６ （ｓ， １ Ｈ） ８．１４ （ｓ， １ Ｈ
） ８．４０ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２４Ｎ８に対する計算値は４１
３．２１及び４１４．２１、実測値は４１３．２１及び４１４．２１。
実施例３２８：Ｎ−（３−｛４−［５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−
イルアミノ）−２−メチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−フェニル）−２−メトキシ−アセトアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ０．７１ − ０．８１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８６ − ０．９７ （ｍ， ２ Ｈ） １．９４ − ２．０６ （ｍ， １ Ｈ） ２．８６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．９９ （ｓ， ３ Ｈ） ３．４６ （ｓ， ３ Ｈ） ４．０１
（ｓ， ２ Ｈ） ５．４２ （ｓ， ２ Ｈ） ７．１０ （ｄ， Ｊ＝７．３３ Ｈｚ， １
Ｈ） ７．２６ − ７．４４ （ｍ， ２ Ｈ） ７．５５ （ｄ， Ｊ＝８．３４ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６４ （ｓ， １ Ｈ） ７．９７ （ｄ， Ｊ＝８．０８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．１
３ （ｓ， １ Ｈ） ８．３３ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２６Ｈ２７Ｎ９Ｏ２に対する計算値は４９８．２３及び４９９．２３、実測値は４９８．２３及び４９９．２３。
実施例３２９：４−フルオロ−２−｛４−［２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル］−ピラゾール−１−イルメチル｝−ベンゾニトリル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．３８ （ｓ，３ Ｈ） ２．
５１ （ｓ， ３ Ｈ） ５．６６ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５９ （ｓ， １ Ｈ） ７．１７ （
ｄｄ， Ｊ＝９．０９， ２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２５ − ７．４３ （ｍ， ２ Ｈ
） ７．８８ （ｄｄ， Ｊ＝８．７２， ５．１８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １
Ｈ） ８．１９ （ｓ， １ Ｈ） ８．５０ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ１
８ＦＮ９に対する計算値は４２８．１７及び４２９．１７、実測値は４２８．１７及び４２９．１７。
実施例３３０：（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−｛２−メチル−７−［１−（２−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イル｝−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＭｅＯＤ） δ ｐｐｍ ２．３６ （ｓ，３ Ｈ） ２．
５０ （ｓ， ３ Ｈ） ５．５２ （ｓ， ２ Ｈ） ６．５３ （ｓ， １ Ｈ） ７．２１ − ７．４２ （ｍ， ４ Ｈ） ７．４２ − ７．５６ （ｍ， １ Ｈ） ７．９７ （ｓ， １
Ｈ） ８．１６ （ｓ， １ Ｈ） ８．３３ （ｓ， １ Ｈ） ＭＳ ［ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ１
９Ｆ３Ｎ８Ｏに対する計算値は４６９．１６及び４７０．１６、実測値は４６９．１６及び４７０．１６。
実施例３３１：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５７（ｓ， １ Ｈ）８．０６ （ｍ， ２Ｈ） ７．８３ （ｓ，１ Ｈ） ７．５１（ｍ， １ Ｈ）７．２４（ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ， １ Ｈ）７．１４ （ｍ， １Ｈ） ６．９６ （ｓ，１ Ｈ） ３．９４（ｓ， ３ Ｈ）１．９５ （ｍ， １Ｈ） ０．９７ （ｍ，２ Ｈ） ０．７１（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ１９Ｈ１９Ｎ６Ｏに対する計算値は３４７、実測値は３４７。
実施例３３２：３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゾニトリル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５９（ｓ， １ Ｈ）８．５５ （ｓ， １Ｈ） ８．４８ （ｄ，Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ） ７．９７ （ｍ，２ Ｈ） ７．８７（ｓ， １ Ｈ）７．７６ （ｍ， １Ｈ） ７．１１ （ｓ，１ Ｈ） ６．４８（ｓ， １ Ｈ）１．９７ （ｍ， １Ｈ） １．０２ （ｍ，２ Ｈ） ０．７７（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ
＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１６Ｎ７に対する計算値は３４２、実測値は３４２。
実施例３３３：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５５（ｓ， １ Ｈ）７．９９ （ｓ， １Ｈ） ７．８０ （ｓ，２ Ｈ） ７．６８（ｓ， １ Ｈ）７．１７ （ｓ， １Ｈ） ６．５５ （ｓ，１ Ｈ） ２．３７（ｓ， ６ Ｈ）１．９７ （ｍ， １Ｈ） １．０２ （ｍ
，２ Ｈ） ０．７４（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３４５、実測値は３４５。
実施例３３４：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−ｐ−トリルイミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５５（ｓ， １ Ｈ）８．０６ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， ２ Ｈ）８．００ （ｓ， １Ｈ） ７．６６ （ｓ，１ Ｈ） ７．３８（ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ， ２ Ｈ）６．５２ （ｓ， １Ｈ） ２．３８ （ｓ，３ Ｈ）
１．９８（ｍ， １ Ｈ）１．０１ （ｍ， ２Ｈ） ０．７４ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ１９Ｈ１９Ｎ６に対する計算値は３３１、実測値は３３１。
実施例３３５：７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５８（ｓ， １ Ｈ）８．１８ （ｓ， １Ｈ） ８．０７ （ｓ，１ Ｈ）， ７．９４（ｓ， １ Ｈ）７．５６ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， １ Ｈ）７．２８ （ｄ， Ｊ＝８．０ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．４０（ｓ， １ Ｈ
）３．９７ （ｓ， ３Ｈ） １．９７ （ｍ，１ Ｈ） １．０２（ｍ， ２ Ｈ）０．７５
（ｍ， ２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ６Ｏに対する計算値は３８１、実測値
は３８１。
実施例３３６：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５７（ｓ， １ Ｈ）８．０７ （ｓ， １Ｈ） ７．９７ （ｓ，１ Ｈ）， ７．８９（ｓ， １ Ｈ）７．３５ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， １ Ｈ）７．１５ （ｄ， Ｊ＝８．０ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．４９（ｓ， １ Ｈ
）３．９１ （ｓ， ３Ｈ） ２．３４ （ｓ，１ Ｈ） １．９５（ｍ， １ Ｈ）１．０１
（ｍ， ２Ｈ） ０．７１ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６Ｏに対する計算値は３６１、実測値は３６１。
実施例３３７：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５６（ｓ， １ Ｈ）８．０１ （ｓ， １Ｈ） ７．７７ （ｓ，１ Ｈ） ７．３６（ｓ， ２ Ｈ）６．６６ （ｓ， １Ｈ） ６．５７ （ｓ，１ Ｈ） ３．８６（ｓ， ６ Ｈ）１．９５ （ｍ， １Ｈ） ０．９８ （ｍ
，２ Ｈ） ０．７３（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３７７、実測値は３７７。
実施例３３８：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５５（ｓ， １ Ｈ）８．１３ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， ２ Ｈ）８．０２ （ｓ， １Ｈ） ７．６２ （ｓ，１ Ｈ） ７．１１（ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ， ２ Ｈ）６．５２ （ｓ， １Ｈ） ３．８５ （ｓ，３ Ｈ）
１．９８（ｍ， １ Ｈ）１．０１ （ｍ， ２Ｈ） ０．７４ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］
Ｃ１９Ｈ１９Ｎ６Ｏに対する計算値は３４７、実測値は３４７。
実施例３３９：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ９．４９（ｓ， ２ Ｈ）９．２８ （ｓ， １Ｈ） ８．５７ （ｓ，１ Ｈ） ７．９６（ｓ， １ Ｈ）７．９４ （ｓ， １Ｈ） ６．５０ （ｓ，１ Ｈ） １．９９（ｍ， １ Ｈ）１．００ （ｍ， ２Ｈ） ０．７５ （ｍ
，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１６Ｈ１５Ｎ８に対する計算値は３１９、実測値は３１９。
実施例３４０：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ９．３７（ｓ， １ Ｈ）８．７５ （ｄ， Ｊ＝ ４．０Ｈｚ， １ Ｈ）８．６２ （ｍ， ２Ｈ） ８．０８ （ｓ，１ Ｈ） ７．８８（ｓ， １ Ｈ）７．６９ （ｍ， １Ｈ） ６．５１ （ｓ，１ Ｈ） １．９９（ｍ， １ Ｈ）１．００ （ｍ， ２Ｈ） ０．７５ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１６Ｎ７
に対する計算値は３１８、実測値は３１８。
実施例３４１：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５６（ｓ， １ Ｈ）８．０３ （ｓ， １Ｈ） ７．７９ （ｍ，２ Ｈ） ７．６９（ｓ， １ Ｈ）７．１４ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， １ Ｈ）６．５９ （ｓ， １Ｈ） ３．９０ （ｓ，３ Ｈ） ３．８５（ｓ， ３ Ｈ）１．９６ （ｍ， １Ｈ） ０．９８ （ｍ，２ Ｈ） ０．７４（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ
＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３７７、実測値は３７７。
実施例３４２：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，３−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５８（ｓ， １ Ｈ）８．０５ （ｓ， １Ｈ） ７．３０ （ｍ，２ Ｈ） ７．２３（ｍ， ２ Ｈ）６．３５ （ｓ， １Ｈ） ２．３２ （ｓ，３ Ｈ） ２．２７（ｓ， ３ Ｈ）１．９０ （ｍ， １Ｈ） ０．９３ （ｍ
，２ Ｈ） ０．６４（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３４５、実測値は３４５。
実施例３４３：７−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５３（ｓ， １ Ｈ）８．００ （ｓ， １Ｈ） ７．７５ （ｄ，Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ） ７．７１ （ｓ，１ Ｈ） ７．６２（ｓ， １ Ｈ）７．１０ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， １ Ｈ）６．４６ （ｓ， １Ｈ） ６．１４ （ｓ，２ Ｈ） ３．９０（ｓ， ３ Ｈ）３．８５ （ｓ， ３Ｈ） １．９６ （
ｍ，１ Ｈ） １．０１（ｍ， ２ Ｈ）０．７４ （ｍ， ２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１７Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３６１、実測値は３６１。
実施例３４４：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５８（ｓ， １ Ｈ）８．０７ （ｓ， １Ｈ） ７．２４ （ｍ，２ Ｈ） ７．１５（ｍ， ２ Ｈ）６．２１ （ｓ， １Ｈ） ２．１５ （ｓ，３ Ｈ） ２．０７（ｓ， ３ Ｈ）１．８０ （ｍ， １Ｈ） ０．９０ （ｍ
，２ Ｈ） ０．６１（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３４５、実測値は３４５。
実施例３４５：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２，６−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．４８（ｓ， １ Ｈ）７．９９ （ｓ， １Ｈ） ７．４３ （ｔ，Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ） ７．０７ （ｓ，１ Ｈ） ６．８１（ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ，２ Ｈ） ６．２９（ｓ， １ Ｈ）３．７４ （ｓ， ３Ｈ） ３．６７ （ｓ，３ Ｈ） １．８７（ｍ， １ Ｈ）０．９２ （ｍ， ２Ｈ） ０．６１ （
ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２１Ｎ６Ｏ２に対する計算値は３７７、実測値は３
７７。
実施例３４６：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５９（ｓ， １ Ｈ）８．５０ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， １ Ｈ）８．３４ （ｄ， Ｊ＝ ４．０Ｈｚ， １ Ｈ）８．０７ （ｓ， １Ｈ） ７．９４ （ｓ，１ Ｈ） ７．２５（ｍ， １ Ｈ）６．４４ （ｓ， １Ｈ） ４．０５ （ｓ，３ Ｈ） １．９７（ｍ， １ Ｈ）０．９８ （ｍ， ２Ｈ） ０．７４ （
ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１８Ｎ７Ｏに対する計算値は３４８、実測値は３４
８。
実施例３４７：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−フェノキシフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５４（ｓ， １ Ｈ）８．１６ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， ２ Ｈ）７．９７ （ｓ， １Ｈ） ７．６３ （ｓ，１Ｈ） ７．４
５ （ｍ，２ Ｈ） ７．２１（ｍ， １ Ｈ）７．１３ （ｍ， ４Ｈ） ６．５２ （ｓ，１ Ｈ） １．９８（ｍ， １ Ｈ）０．９８ （ｍ， ２Ｈ） ０．７４ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ
＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ６Ｏに対する計算値は４０９、実測値は４０９。
実施例３４８：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６１（ｓ， １ Ｈ）８．４８ （ｓ， １Ｈ） ８．１６ （ｄ，Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ） ８．０６ （ｓ，１ Ｈ） ７．８７（ｓ， １ Ｈ）７．８２ （ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， １ Ｈ）７．７５ （ｍ， ２Ｈ） ７．６６ （ｍ，１Ｈ） ７．５３ （ｍ，２ Ｈ） ７．４３（ｍ， １ Ｈ）６．６０ （ｓ， １Ｈ） １．９６ （ｍ，１ Ｈ） ０．９６（ｍ， ２ Ｈ）０．６９ （ｍ， ２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３９３、実測値は３９３。
実施例３４９：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（４−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５８ （ｓ， １ Ｈ） ８．２５
（ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ８．０３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８７−７．３５ （
ｍ， ８ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ２．００ （ｍ， １ Ｈ） １．０１ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７８ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ６に対する計算値は３９３、実測値は３９３。
実施例３５０：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−ビフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．４８（ｓ， １ Ｈ）７．９３ （ｓ， １Ｈ） ７．５７−７．１７ （ｍ，１０ Ｈ） ５．６３（ｓ， １ Ｈ）１．１２ （ｍ， １Ｈ） ０．９３ （ｍ，２ Ｈ） ０．６４（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２
１Ｎ６に対する計算値は３９３、実測値は３９３。
実施例３５１：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５９（ｓ， １ Ｈ）８．０９ （ｍ， １Ｈ） ８．０１ （ｓ，１ Ｈ） ７．５７（ｍ， ２ Ｈ）７．４２（ｍ， ２ Ｈ）６
．５０ （ｓ， １Ｈ） １．９６ （ｍ，１ Ｈ） ０．９７（ｍ， ２ Ｈ）０．７１ （ｍ
， ２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ６に対する計算値は３３５、実測値は３３５。
実施例３５２：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３，５−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．５２（ｓ， １ Ｈ）７．９０ （ｍ， ３Ｈ） ７．３８ （ｍ，２ Ｈ） ６．４４（ｓ， １ Ｈ）１．９６ （ｍ， １Ｈ） １．０１ （ｍ，２ Ｈ） ０．７２（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ６に対する計算値は３５３、実測値は３５３。
実施例３５３：３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６１（ｂ， ２ Ｈ）８．２９ （ｄ， Ｊ＝ ８．３６Ｈｚ， １ Ｈ）８．０４ （ｓ， １Ｈ） ７．９３ （ｄ，Ｊ＝ ８．３
６ Ｈｚ， １Ｈ） ７．７８ （ｓ，１ Ｈ） ７．６５（ｍ， １ Ｈ）６．５８ （ｓ， １Ｈ） ２．８４ （ｄ，Ｊ＝ ３．２ Ｈｚ， ３Ｈ） １．９６ （ｍ，１ Ｈ） １．００（
ｍ， ２ Ｈ）０．７９ （ｍ， ２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２０Ｎ７Ｏに対する計算値は３７４、実測値は３７４。
実施例３５４：３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−エチルベンズアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６５−８．６０ （ｂ， ２ Ｈ） ８．２９ （ｄ， Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０４ （ｓ， １ Ｈ） ７．９３ （ｄ， Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７８ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｍ， １ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ） ３．３３ （ｍ， ２ Ｈ） １．９６ （ｍ， １ Ｈ） １．１６
（ｔ， Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ， ３ Ｈ） ０．９９ （ｍ， ２ Ｈ） ０．７９ （ｍ， ２ Ｈ
）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ７Ｏに対する計算値は３８８、実測値は３８８。
実施例３５５：Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６０（ｓ， １ Ｈ）８．５７ （ｓ， １Ｈ） ８．２９ （ｄ，Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ， １Ｈ） ８．０５ （ｓ，１ Ｈ） ７．９３（ｄ， Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．７８（ｓ， １ Ｈ）７．６５ （ｍ， １Ｈ） ６．５７ （ｓ，１ Ｈ） ２．８８（ｍ， １ Ｈ）１．９６ （ｍ， １Ｈ） ０．９８ （
ｍ，２ Ｈ） ０．７９（ｍ， ２ Ｈ）０．７４ （ｍ， ２Ｈ） ０．６１ （ｍ，２ Ｈ）
。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ７Ｏに対する計算値は４００、実測値は４００。
実施例３５６：Ｎ−（２−シアノエチル）−３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンズアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６４（ｓ， １ Ｈ）８．６１ （ｓ， １Ｈ） ８．３３ （ｄ，Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ， １Ｈ） ８．０５ （ｓ，１ Ｈ） ７．９７（ｄ， Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．７８（ｓ， １ Ｈ）７．６８ （ｍ， １Ｈ） ６．５７ （ｓ，１ Ｈ） ３．５５（ｑ， Ｊ＝ ６．２８ Ｈｚ，２ Ｈ） ２．８２（ｔ，
Ｊ＝ ６．２８ Ｈｚ，２ Ｈ） １．９６（ｍ， １ Ｈ）０．９８ （ｍ， ２Ｈ） ０．８１ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２１Ｎ８Ｏに対する計算値は４１３、実測値は４１３。
実施例３５７：（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６１（ｓ， １ Ｈ）８．３１ （ｓ， １Ｈ） ８．２５ （ｄ，Ｊ＝ ７．５６ Ｈｚ， １Ｈ） ８．０９ （ｓ，１ Ｈ） ７．８３（ｓ， １ Ｈ）７．６４ （ｍ， ２Ｈ） ６．４８ （ｓ，１ Ｈ） ３．５２（ｔ，
Ｊ＝ ６．８４Ｈｚ， ２Ｈ） ３．３９ （ｔ，Ｊ＝ ６．８４Ｈｚ， ２ Ｈ）１．９０ （ｍ， １Ｈ） ０．９８ （ｍ，２ Ｈ） ０．７３（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ
２４Ｎ７Ｏに対する計算値は４１４、実測値は４１４。
実施例３５８：３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）安息香酸メチル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．７８（ｓ， １ Ｈ）８．６１ （ｓ， １Ｈ） ８．４２ （ｄ，Ｊ＝ ８．０８ Ｈｚ， １Ｈ） ８．１１ （ｄ，Ｊ＝ ８．０
８ Ｈｚ， １Ｈ） ８．０３ （ｓ，１ Ｈ） ７．８２（ｓ， １ Ｈ）７．７２ （ｍ， １Ｈ） ６．５７ （ｓ，１ Ｈ） ３．９３（ｓ， ３ Ｈ）１．９８ （ｍ， １Ｈ） １．０
０ （ｍ，２ Ｈ） ０．７９（ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ１９Ｎ６Ｏ２に対す
る計算値は３７５、実測値は３７５。
実施例３５９：（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）フェニル）メタノール
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６１（ｓ， １ Ｈ）８．１７ （ｓ， １Ｈ） ８．０７ （ｓ，１ Ｈ） ８．０３（ｄ， Ｊ＝ ７．０８ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．７３（ｓ， １Ｈ） ７．５０（ｍ， ２ Ｈ）６．５７ （ｓ， １Ｈ） ４．６２ （ｓ，２
Ｈ） １．９７（ｍ， １ Ｈ）１．００ （ｍ， ２Ｈ） ０．７８ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｎ６Ｏに対する計算値は３４７、実測値は３４７。
実施例３６０：Ｎ−エチル−２−メトキシ−Ｎ−メチル−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．７２（ｓ， １ Ｈ） ８．４１（
ｄ， Ｊ＝ ９．１Ｈｚ， １ Ｈ）８．３６ （ｓ， １Ｈ） ７．７１ （ｓ，１ Ｈ） ７．４１（ｄ，Ｊ＝ ９．１ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．６６（ｓ， １ Ｈ）３．９８ （ｓ， ３Ｈ）
３．１６ （ｑ，Ｊ＝ ６．８Ｈｚ， ２Ｈ） ２．７８ （ｓ，３ Ｈ） ２．４４（ｓ，
３ Ｈ）２．２９ （ｓ， ３Ｈ） １．０３ （ｔ，Ｊ＝ ６．８Ｈｚ， ３Ｈ）。 ［Ｍ＋
Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２６Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４５６、実測値は４５６。
実施例３６１：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．７１（ｓ， １ Ｈ） ８．４０（
ｄ， Ｊ＝ ８．８Ｈｚ， １ Ｈ）８．３６ （ｓ， １Ｈ） ７．６９ （ｓ，１ Ｈ） ７．３８（ｄ，Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．６７（ｓ， １ Ｈ）３．９９ （ｓ， ３Ｈ）
２．７２ （ｂｒ，２ Ｈ） ２．４５（ｓ， ３ Ｈ）２．３１ （ｓ， ３Ｈ） ０．７１ （ｍ，１ Ｈ） ０．２４（ｍ， ２ Ｈ）０．０２ （ｍ， ２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２
Ｈ２６Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４６８、実測値は４６８。
実施例３６２：Ｎ−シクロプロピル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６９（ｓ， １ Ｈ） ８．４４（
ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， １ Ｈ）８．３２ （ｓ， １Ｈ） ７．９０ （ｄ，Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．７７（ｍ， １ Ｈ）７．７３ （ｓ， １Ｈ） ６．６７ （ｓ，１ Ｈ
） ２．４２（ｓ， ３ Ｈ）２．２９ （ｓ， ３Ｈ） ２．１２ （ｍ，１ Ｈ） ０．４６
（ｍ， ２ Ｈ），０．３８ （ｍ， ２Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対
する計算値は４２４、実測値は４２４。
実施例３６３：Ｎ−エチル−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｆ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．６５（ｓ， １ Ｈ） ８．４３（
ｄ， Ｊ＝ ７．６Ｈｚ， １ Ｈ）８．３７ （ｓ， １Ｈ） ７．９２ （ｄ，Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．７７（ｍ， １ Ｈ）７．６７ （ｓ， １Ｈ） ６．６５ （ｓ，１ Ｈ
） ２．８３（ｑ， Ｊ＝ ６．８Ｈｚ， ２ Ｈ）２．４５ （ｓ， ３Ｈ） ２．３０ （ｓ
，３ Ｈ） ０．９７（ｔ， Ｊ＝ ６．８Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２２Ｎ
７Ｏ２Ｓに対する計算値は４１２、実測値は４１２。
実施例３６４：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシ−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．７０（ｓ， １ Ｈ） ８．４１（
ｄ， Ｊ＝ ８．６Ｈｚ， １ Ｈ）８．３５ （ｓ， １Ｈ） ７．７０ （ｓ，１ Ｈ） ７．４０（ｄ，Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．６７（ｓ， １ Ｈ）３．９８ （ｓ， ３Ｈ）
３．３４ （ｍ，２ Ｈ） ２．８４（ｍ，２ Ｈ） ２．４４（ｓ， ３ Ｈ）２．３１ （
ｓ， ３Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２４Ｎ７Ｏ４Ｓに対する計算値は４５８、実測値は
４５８。
実施例３６５：７−（４−メトキシ−３−（モルホリノスルホニル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．７１（ｓ， １ Ｈ） ８．４６（
ｄ， Ｊ＝ ８．６Ｈｚ， １ Ｈ）８．３５ （ｓ， １Ｈ） ７．７１ （ｓ，１ Ｈ） ７．４４（ｄ，Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．６６（ｓ， １ Ｈ）３．９８ （ｓ， ３Ｈ）
３．６０ （ｍ，４ Ｈ） ３．１０（ｍ，４ Ｈ） ２．４４（ｓ， ３ Ｈ）２．２９ （
ｓ， ３Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２６Ｎ７Ｏ４Ｓに対する計算値は４８４、実測値は
４８４。
実施例３６６：７−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルスルホニル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ ８．７３（ｓ， １ Ｈ） ８．４２（
ｄ， Ｊ＝ ８．６Ｈｚ， １ Ｈ）８．３５ （ｓ， １Ｈ） ７．７０ （ｓ，１ Ｈ） ７．３７（ｄ，Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．６６（ｓ， １ Ｈ）３．９９ （ｓ， ３Ｈ）
３．６８ （ｍ，２ Ｈ） ３．１７（ｍ， ３ Ｈ）２．４５ （ｓ， ３Ｈ） ２．３０ （ｓ，３ Ｈ） １．４６（ｍ，４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２７Ｎ６Ｏ４Ｓに対する計
算値は４８３、実測値は４８３。
実施例３６７：Ｎ−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−５−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ８．４９（ｓ， １ Ｈ） ８．０６（ｓ， １ Ｈ）８．０１ （ｄ， Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ） ７．５６ （ｓ，１ Ｈ） ７
．２７（ｄ，Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．７３（ｓ， １ Ｈ）４．５４ （ｔ， Ｊ＝
５．０ Ｈｚ， ２Ｈ） ３．６９ （ｔ，Ｊ＝ ５．０ Ｈｚ，２ Ｈ） ３．０５（ｓ， ６
Ｈ）２．６６ （ｍ， １Ｈ） ２．５５ （ｓ，３ Ｈ） ２．３９（ｓ， ３ Ｈ）１．０
５ （ｍ， ２Ｈ） ０．９５ （ｍ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ３１Ｎ８Ｏ３Ｓに対
する計算値は５１１、実測値は５１１。
実施例３６８：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， アセトン−ｄ６） δ ８．８０ （ｓ， １ Ｈ） ８
．３８ （ｄ， Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ８．０４ （ｍ，
２ Ｈ） ７．７８（ｍ， １ Ｈ） ６．７６ （ｓ， １ Ｈ） ３．６３ （ｔ， Ｊ＝ ５
．６， ２ Ｈ） ３．１４ （ｍ， ｂｒ， ２ Ｈ） ２．５７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４０
（ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ２２Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４２８、実測値は４２８。
実施例３６９：３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール−ｄ６） δ ８．７５ （ｓ， １ Ｈ）
８．４０ （ｄ， Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０９ （ｓ， １ Ｈ） ７．９８ （ｄ， Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７４ （ｍ， １ Ｈ） ７．７２ （ｓ， １ Ｈ） ６．６４ （ｓ， １ Ｈ） ３．６８ （ｔ， Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．５７ （ｓ，
３ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４６６、実測値は４６６。
実施例３７０：７−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．２９（ｓ， １ Ｈ） ７．７９（ｍ， ２ Ｈ）７．６６ （ｓ， １Ｈ） ７．４９ （ｍ，１ Ｈ） ７．１４（ｄ， Ｊ
＝ ８．６Ｈｚ， １ Ｈ）６．６３ （ｓ， １Ｈ） ４．４２ （ｔ，Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ，
２ Ｈ） ３．５５（ｔ， Ｊ＝ ４．２Ｈｚ， ２ Ｈ）２．８９ （ｓ， ６Ｈ） ２．４２ （ｓ，３ Ｈ） ２．３０（ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２６Ｎ７Ｏに対する計算値は３９２、実測値は３９２。
実施例３７１：２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６４（ｓ， １ Ｈ） ８．４９（ｄ， Ｊ＝ ８．６Ｈｚ， １ Ｈ）８．３７ （ｓ， １Ｈ） ７．９３ （ｄ，Ｊ＝ ８
．６ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．８２（ｍ， ２ Ｈ）６．６２ （ｓ， １Ｈ） ３．２０ （ｍ，
４ Ｈ） ２．４６（ｓ， ３ Ｈ）２．３０ （ｓ， ３Ｈ） １．６５ （ｍ，４ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２４Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３８、実測値は４３８。
実施例３７２：７−（３−（３−アミノピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．６６（ｓ， １ Ｈ） ８．５３（ｄ， Ｊ＝ ８．０Ｈｚ， １ Ｈ）８．３８ （ｓ， １Ｈ） ７．９３ （ｄ，Ｊ＝ ８
．０ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．８４（ｍ， ２ Ｈ）６．６４ （ｓ， １Ｈ） ３．７３ （ｍ，
１ Ｈ） ３．４５（ｍ， ２ Ｈ）３．３２ （ｍ， １Ｈ） ３．２０ （ｍ，２ Ｈ） ２．４６（ｓ， ３ Ｈ）２．３０ （ｓ， ３Ｈ） １．８２ （ｍ，１ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ
２１Ｈ２５Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４５３、実測値は４５３。
実施例３７３：３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール−ｄ４） δ ８．７５ （ｓ， １ Ｈ）
８．４０ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０７ （ｓ， １ Ｈ） ７．９８ （ｄ， Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７８ （ｍ， １ Ｈ） ７．７６ （ｓ， １ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ３．６２ （ｂｒ， ２ Ｈ） ３．２５ （ｍ， ２ Ｈ） ３．０１
（ｍ， ４ Ｈ） ２．５６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１２ （ｂｒ
， ２ Ｈ） ２．００ （ｂｒ， ２ Ｈ） １．９３ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ３１Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４９５、実測値は４９５。
実施例３７４：３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−ｐ−トリルベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール−ｄ４） δ ８．２１ （ｓ， １ Ｈ）
８．０５ （ｓ， １ Ｈ） ７．７３ （ｄ， Ｊ＝ ６．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．６５ （ｄ， Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５０ （ｓ， １ Ｈ） ７．３３ （ｍ， １ Ｈ） ７．２１ （ｄ， Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．０２ （ｄ， Ｊ＝ ６．８ Ｈｚ， １
Ｈ） ６．７７ （ｓ， １ Ｈ） ２．５６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２
．３０ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４７４
、実測値は４７４。
実施例３７５：Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６０ （ｍ， ３ Ｈ） ８．０２ （ｓ， １ Ｈ） ７．９５ （ｍ， ３ Ｈ） ６．６３ （ｓ， １ Ｈ） ３．８１ （ｂｒ，
２ Ｈ） ３．４６ （ｂｒ， ２ Ｈ） ３．２１ （ｂｒ， ２ Ｈ） ２．７７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．６０ （ｂｒ， ２ Ｈ） ２．３１ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２
５Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４５３、実測値は４５３。
実施例３７６：７−（１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．９０（ｓ， １ Ｈ） ８．３１（ｓ， １ Ｈ）８．０９ （ｓ， １Ｈ） ８．０２ （ｄ，Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．８４（ｄ， Ｊ＝ ８．３Ｈｚ， １ Ｈ）７．７０ （ｄ， Ｊ＝ ４．０ Ｈｚ， １Ｈ
） ６．９０ （ｍ，２ Ｈ） ３．６４（ｑ， Ｊ＝ ７．４Ｈｚ， ２ Ｈ）２．５６ （ｓ
， ３Ｈ） ２．４５ （ｓ，３ Ｈ） １．２１（ｔ， Ｊ＝ ７．４Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［
Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３６、実測値は４３６。
実施例３７７：Ｎ−（６−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール−ｄ４） δ ８．９０ （ｓ， １ Ｈ）
８．０２ （ｍ， ２ Ｈ） ７．８９ （ｓ， １ Ｈ） ７．６０ （ｍ， ２ Ｈ） ６．８１
（ｓ， １ Ｈ） ２．９５ （ｑ， Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．５４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４５ （ｓ， ３ Ｈ） １．０３ （ｔ， Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋
Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２３Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４５１、実測値は４５１。
実施例３７８：（３−（７−フェニルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノール
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．５９（ｓ， １ Ｈ） ８．１８（ｄ， Ｊ＝ ６．０Ｈｚ， ２ Ｈ）８．０２ （ｓ， １Ｈ） ７．７０ （ｓ，１ Ｈ） ７．５４（ｍ， ３ Ｈ）６．７８ （ｓ， １Ｈ） ４．５５ （ｓ，２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ
］ Ｃ１６Ｈ１５Ｎ６Ｏに対する計算値は３０７、実測値は３０７。
実施例３７９：７−（３−（５−アミノ−２−メチルチオフェン−３−イル）フェニル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール−ｄ４） δ ８．３５ （ｓ， １ Ｈ）
８．３０ （ｄ， Ｊ＝ ６．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０８ （ｓ， １ Ｈ） ７．７４ （ｍ， ３ Ｈ） ７．５２ （ｓ， １ Ｈ） ６．５６ （ｓ， １ Ｈ） ２．５７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ６ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ７Ｓに対する計算値は４１６、実測値は４１６。
実施例３８０：２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−フェニル−２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）８．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２Ｈｚ， ２
Ｈ）７．４８−７．５８ （ｍ， ３Ｈ） ６．６７ （ｓ，１ Ｈ） ６．４０（ｓ， １Ｈ） ４．５１−４．６２ （ｍ， ２Ｈ） ４．０２ −４．０７ （ｍ， １Ｈ）２．３４ （ｓ， ３Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１７Ｈ１９Ｎ６に対する計算値は３０７、実測値は３０７
。
実施例３８１：７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ）８．６９ （ｍ， １ Ｈ） ８．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ， １Ｈ） ８．２４（ｓ， １ Ｈ） ８．１１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ， １Ｈ） ７．８２（ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１ Ｈ） ６．１４ （ｓ
， １Ｈ） ３．２８（ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，２ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ） １．２５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ１８Ｈ１９Ｎ６Ｏ２Ｓに対
する計算値は３８３、実測値は３８３。
実施例３８２：２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ）８．２４−８．２６ （ｍ， ２ Ｈ） ８
．０８ （ｓ， １ Ｈ） ７．６１−７．６９ （ｍ， ３ Ｈ） ６．５８ （ｓ， １ Ｈ） ３．４７−３．５０ （ｍ， ４ Ｈ） ３．３６−３．７８ （ｍ， ４ Ｈ） ２．５７ （
ｓ， ３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２７Ｎ８に対する計算値は４０３、実測値は４０３。
実施例３８３：（Ｓ）−１−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニルスルホニル）ピロリジン−３−オール
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ）８．６４ （ｍ， １ Ｈ） ８．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０５ （ｓ， １ Ｈ） ７．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ７
．２ Ｈｚ，２ Ｈ） ７．６８−７．７３ （ｍ， ２ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １ Ｈ） ４
．２５−４．２７ （ｍ， １ Ｈ） ３．１８−３．４０ （ｍ， ４ Ｈ） ２．５６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．７２−１．８７ （ｍ， ２ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ
］ Ｃ２１Ｈ２４Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４５３、実測値は４５３。
実施例３８４：２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ）８．６８ （ｍ， １ Ｈ） ８．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．０８ （ｓ， １ Ｈ） ７．９６ （ｄ， Ｊ ＝ ７
．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７５ （ｓ， １ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １Ｈ） ３．７０−３．７５ （ｍ，１ Ｈ） ３．３９−３．５７ （ｍ， ３ Ｈ） ３．１４−３．１９ （ｍ， １Ｈ）２．６７ （ｓ， ３Ｈ）２．５７
（ｓ， ３Ｈ）２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．２０−２．２９ （ｍ， １ Ｈ） １．９３−２．０６ （ｍ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２７Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４
６７、実測値は４６７。
実施例３８５：２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．２８−８．３２ （ｍ， ２ Ｈ）
８．０９ （ｓ， １Ｈ） ７．６７−７．７０ （ｍ， ３ Ｈ） ６．５７ （ｓ， １ Ｈ）
４．４２ （ｓ， ２ Ｈ） ３．４９−３．５３ （ｍ， ２ Ｈ） ２．９８−３．０５ （ｍ， ２ Ｈ） ２．５７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） １．７１−１．９８ （ｍ， ５ Ｈ） １．５０−１．５４ （ｍ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２３Ｈ２８Ｎ７に対する計算値は４０２、実測値は４０２。
実施例３８６：Ｎ，４−ジメチル−５−（３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）チアゾール−２−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．２３ （ｍ， １ Ｈ） ８．１６ （ｍ， １ Ｈ） ８．０６ （ｓ， １ Ｈ） ７．７２ （ｓ， １ Ｈ） ７．６１−７．６４ （ｍ， ２ Ｈ） ６．５４ （ｓ， １ Ｈ） ３．１５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．５６ （ｓ，
３ Ｈ） ２．３９ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２２Ｈ２
３Ｎ８Ｓに対する計算値は４３１、実測値は４３１。
実施例３８７：２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（３−（ピペラジン−１−イルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．７２ （ｓ， １ Ｈ） ８．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ） ８．１１ （ｓ．， １ Ｈ） ７．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．８４ （ｍ， １ Ｈ） ７．７９ （ｓ， １ Ｈ） ６．６２
（ｓ， １ Ｈ） ３．３０ （ｍ， ８ Ｈ） ２．５８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４０ （ｓ， ３Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２５Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４５３、実測値は４５３。
実施例３８８：３−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） ８．７１ （ｓ， １ Ｈ） ８．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ） ８．０８ （ｓ．， １ Ｈ） ７．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７３−７．７６ （ｍ， ２ Ｈ） ６．６３ （ｓ， １ Ｈ） ３．８９ （ｍ， １ Ｈ） ３．２４−３．３９ （ｍ， ４ Ｈ） ２．５７ （ｓ， ３Ｈ）
２．４０ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０７−２．１５ （ｍ， １ Ｈ） １．８９−１．９４ （ｍ， １ Ｈ）。 ［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２１Ｈ２５Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４５３、実測値は４５３。
実施例３８９：Ｎ−シクロプロピル−２−（３−（７−フェニルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アセトアミド
Figure 0005524171
［Ｍ＋Ｈ］ Ｃ２０Ｈ２０Ｎ７Ｏに対する計算値は３７４、実測値は３７４。
実施例３９０：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−（メトキシメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−２−メトキシアセトアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３： ＭＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ８．
０６ （ｓ， １ Ｈ） ７．６４ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．４８ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ４ Ｈ） ６．５４ （ｓ， １ Ｈ） ６．００ （ｓ， １ Ｈ） ４．４７
（ｓ， ２ Ｈ） ３．９５ （ｓ， ２ Ｈ） ３．４１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３３ （ｓ， ３ Ｈ） １．７２ − １．８１ （ｍ， １ Ｈ） ０．８９ − ０．９７ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６３ − ０．７１ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２３Ｈ２６Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４８０、実測値は４８０。
実施例３９１：２−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニルアミノ）−２−オキソ酢酸エチル
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ８．１
５ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５２ （ｍ， ３
Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ６．０５ （ｓ， １ Ｈ） ６．０５ （ｓ， １ Ｈ） ４
．３２ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ） ３．２５ （ｓ，１ Ｈ） ２．１４ （ｓ， ３
Ｈ） １．３３ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ３ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２０Ｈ２０Ｎ７Ｏ３Ｓに対する計算値は４３８、実測値は４３８。
実施例３９２：Ｎ−（４−（５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ８．１０ （ｓ， １ Ｈ） ７．６５ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．４６ − ７．５３
（ｍ， ３ Ｈ） ６．５８ （ｓ， １ Ｈ） ５．９８ （ｓ， １ Ｈ） ４．３８ （ｄｄ
， Ｊ＝８．２， ６．２ Ｈｚ， １ Ｈ） ３．９７ − ４．０３ （ｍ， １ Ｈ） ３．８７ （ｑ， Ｊ＝７．４ Ｈｚ， １ Ｈ） ３．２８ （ｓ， １ Ｈ） ３．２４ （ｓ， １
Ｈ） ２．２４ − ２．３４ （ｍ， １ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０２ （ｄｄｄ， Ｊ＝１３．５， ６．６， ６．４ Ｈｚ，１ Ｈ） １．８３ − １．９４ （ｍ， ２
Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２１Ｈ２２Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４３６、実測値は４３６。
実施例３９３：Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）フラン−２−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １０．９７ （ｓ，１ Ｈ） １０．５２ （ｓ， １ Ｈ） ８．２３ （ｓ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ７
．９６ − ７．９８ （ｍ， ２ Ｈ） ７．６１ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．３９ （ｄｄ， Ｊ＝３．５， ０．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．７２ （ｄｄ， Ｊ＝３．５， １．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．６７ （ｓ， １ Ｈ） ５．７９ （ｓ， １ Ｈ） ２．５２
（ｓ， １Ｈ）２．３４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０８ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２２Ｈ２０Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４４６、実測値は４４６。
実施例３９４：（Ｓ）−Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ１０：１） δ ｐｐｍ ７．８１
（ｓ， １ Ｈ） ７．６４ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．４８ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５２ （ｓ， １ Ｈ） ５．９０ （ｓ， １ Ｈ） ５．２１ （
ｓ， １ Ｈ） ４．３７ （ｄｄ， Ｊ＝８．３， ６．１ Ｈｚ， １ Ｈ） ４．０１−３．３５ （ｍ， ２Ｈ） ３．２８ （ｓ，２ Ｈ） ２．３２ （ｓ， ３Ｈ） ２．２４− ２．３０ （ｍ， １ Ｈ） ２．１１ （ｓ， ３Ｈ） ２．０３（ｍ， １ Ｈ） １．８２ − １．９０ （ｍ， ２Ｈ）。 ＬＣＭＳ（Ｍ＋１） Ｃ２２Ｈ２４Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４５０、実測値は４５０。
実施例３９５：Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）イソキサゾール−５−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ８．３４ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８ − ７．８９ （ｍ， ３ Ｈ） ７．５２ （ｄ， Ｊ＝８．１
Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．０２ （ｓ， １ Ｈ） ６．６０ （ｓ， １ Ｈ） ６．０３ （ｓ， １ Ｈ） ３．２８ （ｓ， １ Ｈ） ２．３４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ）
。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２１Ｈ１９Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４４７、実測値は４
４７。
実施例３９６：５−メチル−Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）イソキサゾール−３−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．８６ （ｓ， １ Ｈ） ７．７８ （ｄ， Ｊ＝６．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５３ （ｄ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．７０ （ｓ， １Ｈ）６．４６ （ｓ， １ Ｈ） ５．９９ （
ｓ， １ Ｈ） ３．３０ （ｓ， ２ Ｈ） ３．２６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．４３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３６ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２２Ｈ２１Ｎ８Ｏ２Ｓに対す
る計算値は４６１、実測値は４６１。
実施例３９７：４−メチル−Ｎ−（４−（２−メチル−５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）オキサゾール−５−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．９２ （ｓ， １ Ｈ） ７．７９ （ｓ， １ Ｈ） ７．７２ − ７．７７ （ｍ， ２ Ｈ） ７．５０ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５６ （ｓ， １ Ｈ） ５．９８ （ｓ， １ Ｈ） ３．２９ （ｓ， ２ Ｈ） ２．４７ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２２Ｈ２１Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４６１、実測値は４６１。
実施例３９８：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−５−メチルフラン−２−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．９０ （ｓ， １ Ｈ） ７．７５ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５０ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．１２ （ｄ， Ｊ＝３．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．６２ （ｓ， １ Ｈ） ６．０４ − ６．１５ （ｍ， ２ Ｈ） ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．３３ （
ｓ， ３Ｈ） １．８０（ｓ， １ Ｈ） １．１１ − １．２３ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８９ − １．００ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６６ − ０．７２ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２５Ｈ２４Ｎ７Ｏ２Ｓに対する計算値は４８６、実測値は４８６。
実施例３９９：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．８５ （ｓ， １ Ｈ） ７．７４ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５１ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．６５ （ｓ， １ Ｈ） ６．５５ （ｓ， １ Ｈ） ５．９３
（ｓ， １ Ｈ） ３．７６ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３１ （ｓ， １Ｈ） ２．３５ （ｓ，３ Ｈ） ２．２５ （ｓ， ３ Ｈ） １．７５ （ｍ， １ Ｈ） １．１６ （ｓ， ２Ｈ） ０
．８３ − ０．９３ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６３ （ｔ， Ｊ＝５．４ Ｈｚ， ２ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２５Ｈ２６Ｎ９ＯＳに対する計算値は５００、実測値は５００。
実施例４００：Ｎ−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．７９ （ｓ， １ Ｈ） ７．７１ − ７．７５ （ｍ， ２ Ｈ） ７．４７ − ７．５１ （ｍ
， ２ Ｈ） ６．６６ （ｓ， １ Ｈ） ６．４９ （ｓ， １ Ｈ） ６．０５ （ｓ， １ Ｈ） ４．０３ （ｓ， ３ Ｈ） ３．３１ （ｍ， １ Ｈ） ２．３４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．
２０ （ｓ， ３ Ｈ） １．７９ （ｓ， １ Ｈ） ０．８７ − ０．９５ （ｍ， ２ Ｈ） ０．６７ （ｄｔ， Ｊ＝６．５， ４．８ Ｈｚ， ２ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２
５Ｈ２６Ｎ９ＯＳに対する計算値は５００、実測値は５００。
実施例４０１：Ｎ１−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−Ｎ２−エチル−Ｎ２−メチルオキサルアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．８１ （ｓ， １ Ｈ） ７．７１ （ｄ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５０ （ｄ， Ｊ＝８．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．５５ （ｓ， １ Ｈ） ３．４１ （ｑ， Ｊ＝７．３ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．３１ （ｓ， １ Ｈ） ３．２３ （ｓ， ２ Ｈ） ２．９５ （ｓ， ３ Ｈ）
２．３５ （ｓ， ３ Ｈ） １．７９ （ｍ， １ Ｈ） １．２２ （ｔ， Ｊ＝６．９ Ｈｚ， ３ Ｈ） ０．９３ （ｄ， Ｊ＝１０．１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．６５ （ｄ， Ｊ＝１．
３ Ｈｚ， ２ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２４Ｈ２７Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４９１、実測値は４９１。
実施例４０２：Ｎ１−（４−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イルチオ）フェニル）−Ｎ２−（チアゾール−２−イル）オキサルアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．６１ − ７．７０ （ｍ， ３ Ｈ） ７．３４ （ｄ， Ｊ＝８．６ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．９０
（ｄ， Ｊ＝３．５ Ｈｚ， １ Ｈ） ６．２８ （ｓ， １ Ｈ） ７．２６ （ｍ， １Ｈ）５．６８ （ｓ， １ Ｈ） ２．３５ （ｓ， １ Ｈ） ２．１５ （ｓ， ３ Ｈ） １．４７
− １．５６ （ｍ， １ Ｈ） ０．９４ （ｓ， ５ Ｈ） ０．６４ （ｑ， Ｊ＝６．６
Ｈｚ， ２ Ｈ） ０．３１ − ０．４０ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２４
Ｈ２２Ｎ９Ｏ２Ｓ２に対する計算値は５３２、実測値は５３２。
実施例４０３：Ｎ７，２−ジメチル−Ｎ５−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ７−（１−メチルピロリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５，７−ジアミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．７１ （ｓ， １ Ｈ） ６．１６ （ｍ， ２ Ｈ） ４．７４ （ｍ， １ Ｈ） ３．７５−３．８５ （ｍ， ４Ｈ）３．３０ （ｓ， １ Ｈ） ３．０３ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８５ （ｓ
， ３ Ｈ） ２．４−２．５ （ｍ， １Ｈ）２．３１ （ｍ， １ Ｈ） ２．２８ （ｓ，
３ Ｈ） ２．２５ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ１７Ｈ２５Ｎ８に対する計算値は３４１、実測値は３４１。
実施例４０４：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（エトキシメチル）−７−（３−（エチルスルホニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ）δ ｐｐｍ ８．７４ （ｓ，１ Ｈ） ８．４６ （ｄ， Ｊ＝６．３ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．３２ （ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝７．１ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．８１ （ｔ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．７４ （ｓ， １ Ｈ） ６．５０ （ｓ， １ Ｈ） ４．７８ （ｓ， ２ Ｈ） ３．７０ （ｑ， Ｊ＝７．１ Ｈｚ， ２ Ｈ） ３．２５ − ３．３０ （ｍ， ２ Ｈ） １．９４ − ２．０４ （ｍ
， １ Ｈ） １．２９ （ｍ， ６ Ｈ） １．０２ − １．０８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８８ （ｍ， ２Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２３Ｈ２７Ｎ６Ｏ３Ｓに対する計算値は４６７、実測値は４６７。
実施例４０５：Ｎ１−（３−（５−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−７−イル）フェニル）−Ｎ４−エチルスクシンアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＭｅＯＤ）δ ｐｐｍ ８．５４ （ｓ，１ Ｈ） ８．０３ （ｓ， １ Ｈ） ７．９１ （ｓ， １Ｈ）７．８２ （ｄ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， １ Ｈ
） ７．５０−７．５２ （ｍ， ２ Ｈ） ７．４５ （ｍ， Ｊ＝７．８ Ｈｚ， １ Ｈ）
６．５５ （ｓ， １ Ｈ） ３．９８ （ｓ， ２ Ｈ） ３．２２ （ｑ， Ｊ＝７．３ Ｈｚ
， ２ Ｈ） ２．７３ （ｔ， Ｊ＝６．７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．６１ （ｔ， Ｊ＝６．７ Ｈｚ， ２ Ｈ） ２．５４ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０２ （ｍ， １ Ｈ） １．１２ （ｔ，
Ｊ＝７．３ Ｈｚ， ３ Ｈ） １．０２ − １．０８ （ｍ， ２ Ｈ） ０．８０ − ０．８６ （ｍ， ２ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２５Ｈ２９Ｎ８Ｏ２に対する計算値は４７
３、実測値は４７３。
実施例４０６：Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（１−イソペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ８．０７ （ｓ， １ Ｈ） ７．８４ − ７．９０ （ｍ， １ Ｈ） ７．８６ （ｓ， １ Ｈ） ７．２６ （ｓ， １ Ｈ） ６．３５ （ｓ， １ Ｈ） ４．１１ （ｔ， Ｊ＝７．４５２ Ｈ
ｚ， ２ Ｈ） ２．３７ （ｓ， ３ Ｈ） １．８８ （ｍ， １ Ｈ） １．６７ − １．７
５ （ｍ， ２ Ｈ） １．５１ （ｍ， １ Ｈ） １．０１ （ｑ， Ｊ＝６．２ Ｈｚ， ２
Ｈ） ０．８９及び ０．８７ （それぞれ ｓ，３ Ｈ） ０．７４ − ０．７８ （ｍ，
２ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１） Ｃ２１Ｈ２７Ｎ８に対する計算値は３９１、実測値は３９１。
実施例４０７：７−（３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−５−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３：ＣＤＯＤ １０：１） δ ｐｐｍ ７．６２ （ｓ， １ Ｈ） ６．３７ （ｓ， １ Ｈ） ５．８７ （ｓ， １Ｈ） ３．９５ − ４
．０４ （ｍ， ２ Ｈ） ３．８８−３．７１ （ｓ， ３ Ｈ） ３．４２ （ｍ， １ Ｈ） ３．３０−３．１９ （ｓ， ４ Ｈ） ２．３８ （ｓ， ３ Ｈ） ２．１７ − ２．２８
（ｍ， ６ Ｈ） １．２７ （ｑ， Ｊ＝７．１ Ｈｚ， ６ Ｈ）。 ＬＣＭＳ （Ｍ＋１）
Ｃ１９Ｈ２９Ｎ８に対する計算値は３６９、実測値は３６９。
実施例４０８：２（３−（ジメチルアミノ）メチル−１−（エチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−Ｎ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−アミン
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．１４ （ｔ，Ｊ＝７
．３３ Ｈｚ， ３ Ｈ） ２．３５ （ｓ， ３ Ｈ） ２．８３ （ｄ， Ｊ＝４．５５ Ｈｚ
， ６ Ｈ） ３．７６ （ｑ， Ｊ＝７．２４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ４．５３ （ｄ， Ｊ＝４．
８０ Ｈｚ， ２ Ｈ） ６．７３ （ｄｄ， Ｊ＝４．２９， ２．５３ Ｈｚ， １ Ｈ） ６
．９４ （ｓ， １ Ｈ） ７．３３ （ｓ， １ Ｈ） ７．８３ （ｄｄ， Ｊ＝２．５３，
１．５２ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．００ （ｓ， １ Ｈ） ８．０６ （ｄ， Ｊ＝８．５９ Ｈ
ｚ， １ Ｈ） ８．３３ （ｄ， Ｊ＝９．０９ Ｈｚ， １ Ｈ） ８．９７ （ｓ， １ Ｈ）
９．７７ （ｓ， １ Ｈ） １０．７１ （ｓ， １ Ｈ） １２．２５ （ｂｓ． １ Ｈ）；
ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ２３Ｈ２６Ｎ８Ｏ２Ｓに対する計算値は４７８．５７、実測
値は４７９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４０９：Ｎ−（４−（４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イルチオ）フェニル）アセトアミド
Figure 0005524171
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ １０．１５ （ｓ，１ Ｈ） ８．０３
（ｄ， Ｊ＝ ０．８ Ｈｚ，１ Ｈ） ７．９８ （ｓ， １ Ｈ） ７．７６ （ｓ， １ Ｈ）
７．６９ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．５１ （ｄ， Ｊ＝８．４ Ｈｚ， ２ Ｈ） ７．４７ （ｄ， Ｊ＝８．８ Ｈｚ， １ Ｈ） ７．２１ （ｄ， Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ
， １ Ｈ） ６．０５ （ｓ， １ Ｈ） ２．１６ （ｓ， ３ Ｈ） ２．０６ （ｓ， ３ Ｈ）。 ＥＳＩ−ＭＳ： ｍ／ｚ Ｃ１８Ｈ１７Ｎ７ＯＳに対する計算値は３７９．１２、実
測値は３８０．３ （Ｍ＋Ｈ）＋。
生物学的試験
プロテインキナーゼ阻害剤としての化合物の活性を、インビトロ、インビボまたは細胞系で分析してもよい。インビトロアッセイには、活性化したプロテインキナーゼのリン酸化活性またはＡＴＰアーゼ活性のいずれかの阻害を測定するアッセイが挙げられる。別のインビトロアッセイは、プロテインキナーゼに結合する阻害剤の能力を定量する。阻害剤結合は、結合の前に阻害剤を放射標識し、阻害剤／プロテインキナーゼ複合体を単離し、放射標識結合の量を測定することにより測定し得る。また、阻害剤結合は、新規阻害剤が既知の放射性リガンドと結合したプロテインキナーゼと共にインキュベートされる競合実験を行うことにより測定され得る。
Ａ． ＡＩＫの阻害の測定
ＡＩＫに対する化合物の阻害特性を、Ｇｒｅｉｎｅｒ小容量ブラック３８４ウェルプレートフォーマットを用いた直接蛍光偏光検出法（ＦＰ）により、以下の反応条件下で測定してもよい：５０ｍＭ Ｈｅｐｅｓ ｐＨ７．３、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、１０ｍＭ ＮａＣｌ、１ｍＭ ＤＴＴ、０．０１％ Ｂｒｉｊ３５、１００ｎＭフルオレセイン−ＬＲＲＡＳＬＧペプチド（ＳＹＮＰＥＰにより提供された）、５％ ＤＭＳＯ、２．５ｕＭ ＡＴＰ。反応生成物の検出は、ＩＭＡＰ結合試薬（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）の添加
により行う。反応生成物を、４８５ｎｍの励起波長および５３０ｎｍの発光でＡｎａｌｙｓｔ ＨＴプレートリーダー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）を用い、Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ ５０５ダイクロイックミラーを用いるＦＰにより、定量的に測定してもよい。
アッセイ反応を、以下の通りにして開始させてもよい：２ｕｌの（３ｘ）３００ｎＭ
Ｆｌ−ペプチド／７．５ｕＭ ＡＴＰをプレートの各ウェルに添加し、次いで１５％ ＤＭＳＯを含む２ｕｌの（３ｘ）阻害剤（各阻害剤につき１１データポイントにわたり２．５倍段階希釈）を添加した。２ｕｌの（３ｘ）７．５ｎＭ ＡＩＫ溶液を、反応を開始する
ために添加してもよい（最終酵素濃度は、ＡＩＫについて２．５ｎＭであった）。反応混合物を次いで、室温で４５分インキュベートし、そして２０ｕｌの、１ｘの専用ＩＭＡＰ結合緩衝液中に１〜４００希釈したＩＭＡＰ結合試薬の添加により、消光および発色させてもよい。得られた反応混合物の蛍光偏光の読みを、室温で６０分インキュベートした後に測定してもよい。
ＩＣ５０値は、化合物濃度および蛍光偏光値の非線形曲線を標準ＩＣ５０式にあてはめることにより計算され得る。このアッセイのための基準点として、スタウロスポリンは＜１０ｎＭのＩＣ５０を示した。
Ｂ． ｃ−ＫＩＴの阻害の測定
ｃ−Ｋｉｔに対する化合物の阻害特性を、小容量ブラック３８４ウェルプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ）フォーマットを用いた時間分解蛍光共鳴エネルギー転移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）法により、以下の反応条件下で測定してもよい：５０ｍＭＨｅｐｅｓ ｐＨ７．３、１０
ｍＭ ＭｇＣｌ２、１０ｍＭ ＮａＣｌ、１ｍＭ ＤＴＴ、０．０１％Ｂｒｉｊ３５、２５
０ｎＭ ビオチン−ＥＧＰＷＬＥＥＥＥＥＡＹＧＷＭＤＦペプチド（ＳＹＮＰＥＰにより
提供された）、５％ＤＭＳＯ、１００ｕＭ ＡＴＰ。反応生成物の検出を、ストレプトア
ビジン−ＡＰＣ（Ｐｒｏｚｙｍｅ）およびＥｕ−抗リン酸化チロシン抗体（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）の添加により行ってもよい。反応生成物を、３３０ｎｍ励起（ユーロピウム）および発光６６５ｎｍ（ＡＰＣ）と比較して、３３０ｎｍの励起波長および６１５ｎｍの発光（ユーロピウム）でＡｎａｌｙｓｔＨＴプレートリーダー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
Ｄｅｖｉｃｅｓ）を用い、Ｅｕｒｏｐｉｕｍ ４００ダイクロイックミラーを用いるＴＲ−ＦＲＥＴの読みにより定量的に測定してもよい。
アッセイ反応は以下の通りにして開始させてもよい：４ｕｌの（２．５ｘ）６２５ｎＭ
ビオチン−ペプチド／２５０ｕＭ ＡＴＰをプレートの各ウェルに添加し、次いで２５％ＤＭＳＯを含む２ｕｌの（５ｘ）阻害剤（各阻害剤につき１１データポイントにわたり２．５倍段階希釈）を添加した。４ｕｌの（２．５ｘ）ｃ−Ｋｉｔ溶液を、反応を開始するために添加してもよい（最終酵素濃度は、ｃ−Ｋｉｔについて０．１３ｎＭであった）。反応混合物を次いで、室温で３０分インキュベートし、１０ｕｌの、５０ｍＭ Ｈｅｐｅｓ ｐＨ７．３、３０ｍＭ ＥＤＴＡ、０．１％ Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００緩衝液中の（２ｘ）３．２ｎＭ Ｅｕ−抗体および２５ｎＭ ストレプトアビジン−ＡＰＣの添加により、消光および発色させてもよい。得られた反応混合物のＴＲ−ＦＲＥＴの読みを、室温で６０分インキュベートした後ＡｎａｌｙｓｔＨＴで測定してもよい。
ＩＣ５０値は、化合物濃度および計量Ｅｕ：ＡＰＣ値比の非線形曲線を標準ＩＣ５０式にあてはめることにより計算され得る。このアッセイのための基準点として、スタウロスポリンは、＜５ｎＭのＩＣ５０を示した。
以下の略号を用いている：
ＡＴＰ アデノシン三リン酸
ＢＳＡ ウシ血清アルブミン
ＥＤＴＡ エチレンジアミン四酢酸
ＧＳＫ３ グリコーゲンシンターゼキナーゼ３
ＭＯＰＳ モルホリンプロパンスルホン酸
ＳＰＡ シンチレーション近接アッセイ
本発明の趣旨または範囲から逸脱することなく、本発明の化合物、組成物、キットおよび方法において、様々な修正および変更がなされ得ることは当業者にとって明らかであろう。従って、本発明はこの発明の修正および変更を包含し、それらは添付の特許請求の範囲およびその均等物の範囲内にあることが意図される。

Claims (2)

  1. Ｎ−（４−（４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）ピロロ［１，２−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イルチオ）フェニル）アセトアミドまたは医薬上許容されるその塩。
  2. 医薬上許容されるその塩の形態である、請求項１記載の化合物。
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