JP4542338B2 - キナーゼ阻害因子として活性なアミノインダゾール誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する医薬組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、キナーゼ阻害因子として活性なアミノインダゾール誘導体に関し、特に、3−アミノ−インダゾール誘導体、それらの製造ための方法、それらを含有する医薬組成物及び治療薬としてのそれらの使用、特にプロテインキナーゼ調節障害に結びつく疾患の治療における治療薬としてのそれらの使用に関する。
プロテインキナーゼ(PK)の機能不全は多数の疾患の特徴である。ヒト癌に関わる癌遺伝子及び原癌遺伝子の多くがPKをコードする。PKの高い活性は、良性前立腺過形成、家族性腺腫症、ポリープ症、神経線維腫症、乾癬、アテローム性動脈硬化症に関連する血管平滑筋細胞増殖、肺線維症、関節炎、糸球体腎炎及び術後狭窄及び再狭窄などの多くの非悪性疾患にも関係する。
PKはまた、炎症状態及びウイルスや寄生生物の増殖にも関係付けられる。PKは、神経変性疾患の病因及び発症においても重要な役割を果たすと考えられる。
PKの機能不全又は調節障害に関する全般的な説明については、例えば、Current Opinion in Chemical Biology 1999,3,459−465参照。
プロテインキナーゼ活性の調節不全によって引き起こされる及び/又は関連する疾患の宿主に対する薬剤として治療において有用な化合物を提供することが本発明の1つの目的である。
多数のプロテインキナーゼに対する阻害活性を備えた化合物を提供することが本発明のもう1つの目的である。
本願の発明者は、今や、以下略してインダゾール誘導体又はインダゾールと称する、一部の3−アミノインダゾール誘導体が多数のプロテインキナーゼ阻害活性を有しており、それ故プロテインキナーゼ調節不全に関連する疾患の治療において有用であることを発見した。
より特定すると、本発明のインダゾールは、膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、肝臓癌、小細胞肺癌を含む肺癌、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵癌、胃癌、子宮頸癌、甲状腺癌、前立腺癌、及び扁平上皮癌を含む皮膚癌などの癌腫;白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、B細胞リンパ腫、T細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛状細胞リンパ腫及びバーキットリンパ腫を含む、リンパ系の造血器腫瘍;急性及び慢性骨髄性白血病、骨髄形成異常症候群及び前骨髄球性白血病を含む、骨髄系の造血器腫瘍;線維肉腫及び横紋筋肉腫を含む、間葉由来の腫瘍;神経膠星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫及び神経鞘腫を含む、中枢及び末梢神経系の腫瘍;黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化性黄色腫、甲状腺小胞癌及びカポジ肉腫を含む他の腫瘍を含むがこれらに限定されない様々な癌の治療において有用である。
細胞増殖の調節におけるPKの重要な役割の故に、これらのインダゾールはまた、例えば良性前立腺過形成、家族性腺腫症、ポリープ症、神経線維腫症、乾癬、アテローム性動脈硬化症に関連する血管平滑筋細胞増殖、肺線維症、関節炎、糸球体腎炎及び術後狭窄及び再狭窄などの様々な細胞増殖性疾患の治療においても有用である。
本発明の化合物は、cdk5がτタンパク質のリン酸化に関与する(J.Biochem.,117,741−749,1995)という事実が示唆するように、アルツハイマー病に治療において有用でありうる。
本発明の化合物はまた、アポトーシスのモジュレーターとして、癌、ウイルス感染の治療、HIV感染個体におけるAIDS発症の予防、自己免疫疾患及び神経変性疾患の治療においても有用であると考えられる。
本発明の化合物は、腫瘍の血管新生及び転移を阻止する上で有用でありうる。
本発明の化合物は、サイクリン依存性キナーゼ(cdk)阻害因子として及び、例えば様々なアイソフォームのプロテインキナーゼC、Met、PAK−4、PAK−5、ZC−1、STLK−2、DDR−2、Aurora 1、Aurora 2、Bub−1、PLK、Chk1、Chk2、HER2、raf1、MEK1、MAPK、EGF−R、PDGF−R、FGF−R、IGF−R、VEGF−R、PI3K、weelキナーゼ、Src、Abl、Akt、ILK、MK−2、IKK−2、Cdc7、Nek、などの他のプロテインキナーゼの阻害因子としても有用であり、それ故他のプロテインキナーゼに関連する疾患の治療において有効である。
いくつかのインダゾール及びアミノインダゾールは、合成又は化学的中間体として、ポリマー安定剤として、治療薬として、そしてさらにはプロテインキナーゼ阻害因子として、当技術分野において知られている。
一例として、いくつかのアルキルアミノ−インダゾールが、Smithklineによる米国特許第28939号(米国特許第3,133,081号の再発行)において筋弛緩作用及び鎮痛作用を有すると開示されている;それらの中でも特に、3−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−インダゾール及び3−ジエチルアミノ−5−トリフルオロメチル−インダゾールが挙げられる。
3−アミノインダゾール基を担う環状N,N’−尿素誘導体は、HIVプロテアーゼ阻害因子としてBioorg.Med.Chem.Lett.(1998)、8(7)、715−720に開示されている。
癌以外の疾患の治療において有用なジアリール−尿素誘導体は、p38キナーゼ阻害因子としてBayer Co.によるWO99/32111号に開示されている;その中で特に例示されている化合物として、N−[4−[(ピリジル−4−イル)オキシ]フェニル]−N’−[6−クロロ−(インダゾール−3−イル)]−尿素が挙げられる。
アリール部分によって、例えばインダゾリル−アミノカルボニル−フェニルによってさらに置換されたイミダゾピリジン誘導体は、Pfizer Ltd.によるWO91/17162号において血小板活性化因子(PAF)拮抗物質として開示されている。
3位でアミノ又はその誘導体以外の基によってさらに置換されたインダゾール化合物は、Agouron Pharmaceuticals Inc.によるWO01/02369号においてプロテインキナーゼ阻害活性を有すると開示されている。
メルカプト−シアノアクリロイルアミノ−又はアルキルチオ−シアノアクリロイルアミノ−ヘテロ環は、Hoechstによる米国特許第5,714,514号の中で、細胞増殖上昇に結びつく疾患の治療において有用であると開示されている。
そのアリール部分がインダゾール基も含む、1−アシルアミノ−3−(N−アリールスルホニル−N−アルコキシアミノ)−2−ヒドロキシプロパン誘導体は、Vertex Pharmaceuticals Inc.によるWO99/65870号においてHIVアスパルチルプロテアーゼ阻害因子として開示されている。
他のいくつかの特定インダゾール誘導体は治療薬として知られている:特に、3−[3−(モルホリン−4−イル)プロピオニルアミノ]−インダゾール、3−(N,N’−ジエチルアミノ)−プロピルアミノ−5−メトキシ−インダゾール、3−[(3−メチル)モルホリン−4−イル]−プロピルアミノ−5−メトキシ−インダゾール、3−(N,N’−ジエチルアミノ)−プロピルアミノ−5−メチル−インダゾール及び3−[(3−メチル)モルホリン−4−イル]−プロピルアミノ−5−メチル−インダゾールは、鎮痛及び抗炎症作用を有すると開示されている[Asahi Chemical Industryによる米国特許第4,751,302号及びJP−A−60061569号参照];3−[(2−ヒドロキシフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾールは抗菌薬として開示されている[Pharmazie(1990)、45(6)、441−2参照]。
主として化学的中間体として又は治療以外の目的、例えばポリマー安定剤、漂白剤、染料等の目的で開示されている他のいくつかのインダゾールが、当技術分野において既知である。
それらの中でも特に:3−(エトキシカルボニルアミノ)−インダゾール[Chemical Abstracts 92(1980):215400参照];3−アセチルアミノ−インダゾール及び3−ベンゾイルアミノ−インダゾール[J.Org.Chem.(1996,61(24),8397―8401参照);3−ブチルアミノ−インダゾール、3−[(4−クロロフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾール、3−[(4−メチルフェニル)カルボニルアミノ]インダゾール及び3−[(3,3−ジフェニル)プロピオニルアミノ]インダゾール[Acta Chim.Hung.(1990),127(6)、795−802参照];3−[(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)カルボニルアミノ]−インダゾール[J.Heterocyl.Chem.(1974),11(4),623−6参照];3−[(4−ニトロフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾール及び3−(フェニルアセチルアミノ)−インダゾール[J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1(1982),(3),759−66参照];3−[(2−アミノフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾール及び3−[(2−ニトロフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾール[Heterocycles(1996),43(11),2385−2396参照];3−[(4−クロロ−2−ニトロフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾール、3−[(2−アミノ−4−クロロフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾール、3−[(2−アミノ−5−クロロフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾール及び3−[(3−クロロ−6−ニトロフェニル)カルボニルアミノ]−インダゾール[Arch.Pharm.(1999),332(9),317−320参照];3−(アセチルアミノ)−5−アミノ−インダゾール[Farbwerke Hoechst A.G.による米国特許第3,316,207号参照];3−ジメチルアミノ−5−トリフルオロメチル−インダゾール[Bayer A.G.によるDE−A−2458965号参照];3−フェニルアミノ−6−メチル−インダゾール、3−フェニルアミノ−、3−(4−クロロ)フェニルアミノ−、3−(4−メチル)フェニルアミノ−、3−(3−メチル)フェニルアミノ−及び3−(4−アミノスルホニル)フェニルアミノ−5−メチル−インダゾール[Chemical Abstracts 78(1973):136158参照];3−[(1−ヒドロキシ−2−メチル)−2−プロピル]アミノ−6,7−ジメトキシ−インダゾール[Ortho Pharmaceutical Co.による米国特許第4,864,032号参照]が挙げられる。
さらに、3−フタルイミド−インダゾール及び4−クロロ−3−フタルイミド−インダゾールは、Asahi Chemical Industry Co.による米国特許第4,751,302号の中で、鎮痛及び抗炎症作用を有する薬剤の製造における合成中間体として開示されている。
スルホニルアミノインダゾール、特に長鎖アルキルオキシフェニルスルホニルアミノ−インダゾールは、HeiseiによるJP−A−08022109号においてシアン染料形成化合物として開示されている。
プロテインキナーゼ阻害因子として有用な広いクラスのピラゾール化合物も、WO02/62789号、WO02/59112号、WO02/59111号、WO02/57259号、WO02/50066号、WO02/50065号、WO02/22608号、WO02/22607号、WO02/22606号、WO02/22605号、WO02/22604号、WO02/22603号及びWO02/22601号などの種々の特許願において、Vertex Pharmaceuticals Inc.によって開示されている。
従って、本発明は、式(I):
Figure 0004542338
[式中、
Rは、−NHR’、−NR’R”、−NHCOR’、−NHCONHR’、−NHCONR’R”、−NHSOR’又は−NHCOOR’[式中、R’及びR”は、各々独立して、直鎖又は分枝鎖C−Cアルキル、C−Cアルケニル又はアルキニル、C−Cシクロアルキル又はシクロアルキルC−Cアルキル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は6員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される、場合によりさらに置換された基である]から成る群より選択されるか;若しくはRは、下記の式(II):
Figure 0004542338
のフタルイミド基であり、
は、存在する場合は、インダゾール環の5又は6位に位置し、場合によりさらに置換された、R’又はR”について上述した基を表わし;
mは0又は1である]
によって表わされるアミノインダゾール又は医薬適合性のその塩の有効量を、その必要のある哺乳動物に投与することにより、プロテインキナーゼ活性の変化によって引き起こされる及び/又はプロテインキナーゼ活性の変化に関連する疾患を治療するための方法を提供する。
上述した方法の好ましい実施形態では、プロテインキナーゼ活性の変化によって引き起こされる及び/又はプロテインキナーゼ活性の変化に関連する前記疾患は、癌、細胞増殖性疾患、アルツハイマー病、ウイルス感染、自己免疫疾患及び神経変性疾患から成る群より選択される。
治療しうる特定の種類の癌は、癌腫、扁平上皮癌、骨髄系又はリンパ系の造血器腫瘍、間葉由来の腫瘍、中枢及び末梢神経系の腫瘍、黒色腫、精上皮腫、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化性黄色腫、甲状腺小胞癌及びカポジ肉腫を含む。
上述した方法のもう1つの好ましい実施形態では、前記細胞増殖性疾患は、良性前立腺過形成、家族性腺腫症、ポリープ症、神経線維腫症、乾癬、アテローム性動脈硬化症に関連する血管平滑筋細胞増殖、肺線維症、関節炎、糸球体腎炎及び術後狭窄及び再狭窄から成る群より選択される。
さらに、本発明の対象である方法はまた、腫瘍の血管新生及び転移の阻害を提供する。本発明はさらに、式(I):
Figure 0004542338
[式中、
Rは、−NHR’、−NR’R”、−NHCOR’、−NHCONHR’、−NHCONR’R”、−NHSOR’又は−NHCOOR’[式中、R’及びR”は、各々独立して、直鎖又は分枝鎖C−Cアルキル、C−Cアルケニル又はアルキニル、C−Cシクロアルキル又はシクロアルキルC−Cアルキル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は6員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される、場合によりさらに置換された基である]から成る群より選択されるか;若しくはRは、下記の式(II):
Figure 0004542338
のフタルイミド基であり、
は、存在する場合は、インダゾール環の5又は6位に位置し、場合によりさらに置換された、R’又はR”について上述した基を表わし;
mは0又は1である]
によって表わされ、但し、
a)Rが−NHCOR’であり、mが0であるとき、R’は、メチル、n−プロピル、ベンジル、2,2−ジフェニルエチル、3,5−ジメチルイソキサゾール−4−イル、2−(モルホリン−4−イル)エチル、又は場合によりクロロ、ヒドロキシ、メチル、ニトロ又はアミノで置換されたフェニル以外であり;
b)インダゾールが5又は6位でメトキシ基によって置換されているとき、Rは、3−(N,N−ジエチルアミノ)プロピルアミノ、3−[(3−メチル)モルホリン−4−イル]プロピルアミノ又は1−ヒドロキシ−2−メチル−2−プロピルアミノ以外であり;
c)化合物3−フタルイミド−インダゾールは除外される
ことを条件とする、アミノインダゾール誘導体又は医薬適合性のその塩を提供する。
本発明の対象である式(I)の化合物は、不斉炭素原子を有していてもよく、それ故ラセミ混合物として又は個々の光学異性体として存在しうる。
従って、式(I)の化合物のすべての可能な異性体及びそれらの混合物及び代謝産物及び医薬適合性の生体前駆物質(プロドラッグとも称される)、ならびにそれらを含む治療方法も、本発明の範囲内である。
本発明の説明においては、異なる記載がない限り、直鎖又は分枝鎖C−Cアルキルの語により、我々は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル等のような基を意味する。
直鎖又は分枝鎖C−Cアルケニル又はアルキニルの語により、例えばビニル、エチニル、1−プロペニル、アリル、1−又は2−プロピニル、1−、2−又は3−ブテニル、1−、2−又は3−ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル、ヘキシニル等のような、二重又は三重結合を有する不飽和炭化水素鎖を意味する。
−Cシクロアルキルの語により、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどの基を意味する。
アリールの語により、単結合により互いに縮合又は結合している、1個から4個の環部分を有し、炭素環又はヘテロ環の少なくとも1つが芳香環である、一、二又は多炭素環式ならびにヘテロ環式炭化水素を意味する。
アリール基の非制限的な例は、例えばフェニル、インダニル、ビフェニル、α−又はβ−ナフチル、フルオレニル、9,10−ジヒドロアントラセニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、イミダゾリル、イミダゾピリジル、1,2−メチレンジオキシフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、ピロリル−フェニル、フリル、フェニル−フリル、ベンゾテトラヒドロフラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、クロメニル、チエニル、ベンゾチエニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル、テトラゾリルフェニル、ピロリジニル−テトラゾリル、イソインドリニル−フェニル、キノリニル、イソキノリニル、2,6−ジフェニル−ピリジル、キノキサリニル、ピラジニル、フェニル−キノリニル、ベンゾフラザニル、1,2,3−トリアゾリル、1−フェニル−1,2,3−トリアゾリル等である。
5又は6員ヘテロシクリルの語により、それ故アリール基とも称される芳香族へテロ環式基を含めて、我々はさらに、1個又はそれ以上の炭素原子が窒素、酸素及び硫黄などの1個から3個のヘテロ原子によって置換されている、飽和又は部分不飽和5又は6員炭素環を意味する。
場合によりベンゾ縮合された又はさらに置換された、5又は6員ヘテロシクリル基の例は、1,3−ジオキソラン、ピラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロフラン等である。
、R’及びR”に与えられた前記の意味に従って、前記の基のいずれもが、ハロゲン、ニトロ、オキソ基(=O)、カルボキシ、シアノ、アルキル、過フッ素化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、例えばアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ウレイド、アルキルウレイド又はアリールウレイドなどのアミノ基及びその誘導体;例えばホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノなどのカルボニルアミノ基及びその誘導体;例えばアルコキシ、アリールオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、シクロアルケニルオキシ又はアルキリデンアミノオキシなどのヒドロキシ基及びその誘導体;例えばアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなどのカルボニル基及びその誘導体;例えばアルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニルオキシ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル又はジアルキルアミノスルホニルなどの硫化誘導体から選択される、1個又はそれ以上の基、例えば1個から6個の基によって、自由位置のいずれかで場合によりさらに置換されていてもよい。
順次、適宜に、前記の基の各々は、上述した基の1つ又はそれ以上によってさらに置換されていてもよい。
これら後者の基の中で及び本発明の説明の中で異なる規定がない限り、ハロゲン原子の語により、我々はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する。
過フッ素化アルキルの語により、2個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている、前記で定義した直鎖又は分枝鎖C−Cアルキルを意味する。過フッ素化アルキル基の例は、例えばトリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2−ジフルオロエチル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル−2−イル等である。
前記のすべてから、その名称が、例えばシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ等のような複合語として特定される基は、それらが由来する部分から慣例的に解釈されるように意図されていることは当業者には明白である。
一例として、ヘテロシクリル−アルキルの語は、前記で定義したヘテロシクリル基によってさらに置換されているアルキル基を表わす。
式(I)の化合物の医薬適合性の塩は、無機又は有機酸、例えば硝酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、リンゴ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、イセチオン酸及びサリチル酸との酸付加塩、ならびに無機又は有機塩基、例えばアルカリ又はアルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム、カルシウム又はマグネシウム水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩、非環式又は環式アミン、好ましくはメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン又はピペリジンとの塩である。
前記のすべてから、式(I)の化合物において、mが0であるとき、−OR基は存在せず、従って酸素原子を通してインダゾール骨格に結合しているR基は存在しないことは、当業者には明白である。そのような場合は、それ故、下記に示す番号付けシステムに従った5位又は6位は置換されていない(又は水素置換されている)。
Figure 0004542338
他方で、mが1であるとき、インダゾール環の5位又は6位のいずれか1つに1個の−OR基が存在する。
本発明の好ましい化合物の最初のクラスは、式中、Rが−NHR’又は−NR’R”基であり、R’、R”、R及びmが前記で定義したとおりである、式(I)の化合物によって表わされる。
このクラスの中で、式中、mが1であり、Rがインダゾール環の5位又は6位のいずれか1つに存在する化合物は、より好ましい。
式中、R、R’及びR”が、各々独立して、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は7員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される化合物は、さらに一層好ましい。
本発明の好ましい化合物のもう1つのクラスは、式中、Rが−NHCOR’基であり、R’、R及びmが前記で定義したとおりである、式(I)の化合物によって表わされる。
このクラスの中で、式中、mが1であり、Rがインダゾール環の5位又は6位のいずれか1つに存在する化合物は、より好ましい。
式中、R及びR’が、各々独立して、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル又はシクロアルキルC−Cアルキル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は7員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される化合物は、さらに一層好ましい。
本発明の好ましい化合物のもう1つのクラスは、式中、Rが−NHCONHR’又は−NHCONR’R”基であり、R’、R”、R及びmが前記で定義したとおりである、式(I)の化合物によって表わされる。
このクラスの中で、式中、mが1であり、Rがインダゾール環の5位又は6位のいずれか1つに存在する化合物は、より好ましい。
式中、R、R’及びR”が、各々独立して、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル又はシクロアルキルC−Cアルキル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は7員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される化合物は、さらに一層好ましい。
本発明の好ましい化合物のもう1つのクラスは、式中、Rが−NHSOR’基であり、R’、R及びmが前記で定義したとおりである、式(I)の化合物によって表わされる。
このクラスの中で、式中、mが1であり、Rがインダゾール環の5位又は6位のいずれか1つに存在する化合物は、より好ましい。
式中、R及びR’が、各々独立して、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル又はシクロアルキルC−Cアルキル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は7員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される化合物は、さらに一層好ましい。
本発明の好ましい化合物のもう1つのクラスは、Rが−NHCOOR’基であり、R’、R及びmが前記で定義したとおりである、式(I)の化合物によって表わされる。
このクラスの中で、式中、mが1であり、Rがインダゾール環の5位又は6位のいずれか1つに存在する化合物は、より好ましい。
式中、R及びR’が、各々独立して、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル又はシクロアルキルC−Cアルキル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は7員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される化合物は、さらに一層好ましい。
本発明の好ましい化合物のもう1つのクラスは、Rが式(II)のフタルイミド基であり、R及びmが前記で定義したとおりである、式(I)の化合物によって表わされる。
このクラスの中で、式中、mが1であり、Rがインダゾール環の5位又は6位のいずれか1つに存在する化合物は、より好ましい。
式中、Rが、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は7員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される化合物は、さらに一層好ましい。
場合により医薬適合性の塩の形態の、式(I)の化合物の特定例は、実験の章において報告する。
上述したように、式(I)のアミノインダゾール誘導体を製造するための方法が、本発明のさらなる目的である。
それ故、式中、Rが、式(II)のフタルイミド基以外の、前記で定義したとおりである式(I)の化合物及び医薬適合性のその塩は、
a)式(III):
Figure 0004542338
[式中、mは前記で定義したとおりであり、存在する場合R”’はメチル又はベンジル基である]
の2−アミノベンゾニトリル誘導体を、酸性条件下で、塩化第一スズの存在下に亜硝酸ナトリウムと反応させて、式(IV):
Figure 0004542338
の化合物を得ること、
b)式(IV)の化合物を無水フタル酸と反応させて、式(V):
Figure 0004542338
の化合物を得ること、
c)式(V)の化合物を適切なエーテル開裂剤と反応させて、式(VI):
Figure 0004542338
の対応するヒドロキシ誘導体を得ること、
d)式(VI)の化合物を適切なシリル化剤(RivSiZ[式中、各々のRivは、同じか又は異なる、直鎖又は分枝鎖C−Cアルキル基であり、Zはハロゲン原子である]と反応させて、式(VII):
Figure 0004542338
の化合物を得ること、
e)式(VII)の化合物を適切なインダゾール窒素保護剤と反応させるか、あるいは、適切なポリマー樹脂上に支持して、式(VIII):
Figure 0004542338
[式中、Qは前記保護基であるか又は支持樹脂を表わす]
の化合物を得ること、
f)式(VIII)の化合物をヒドラジン一水和物と反応させて、式(IX):
Figure 0004542338
の化合物を得ること、及び下記の段階g.1)又はg.2)のいずれかに従って式(IX)の化合物を反応させること、
g.1)式R’−Z(X)、R’−COZ(XI)、R’−NCO(XII)、R’−SOZ(XIII)又はR’OCOZ(XIV)[式中、R’は前記で定義したとおりであり、Zはハロゲン原子又は適切な脱離基を表わす]の適切な試薬と反応させて、式(XV):
Figure 0004542338
[式中、Rは、−NHR’、−NHCOR’、−NHCONHR’、−NHSOR’又は−NHCOOR’基である]
の化合物を得ること及び、所望する場合は、−NHR’又は−NHCONHR’基 としてRを有する化合物を式:
Figure 0004542338
[式中、R”及びZは前記で定義したとおりである]
の化合物と反応させて、式(XV)[式中、Rは−NR’R”又は−NHCONR’R”基である]の化合物を得ること、
g.2)4−ニトロフェニルクロロホルメートの存在下に、式(XVII):
Figure 0004542338
[式中、R’及びR”は前記で定義したとおりである]
の化合物と反応させて、式(XV)[式中、Rは−NHCONR’R”基である]の対応する化合物を得ること、
h)式(XV)の前記化合物のいずれかをフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させて、式(XVIII):
Figure 0004542338
の化合物を得ること、
i)式(XVIII)の化合物を、式:
Figure 0004542338
[式中、Rは前記で定義したとおりであり、Zはハロゲン原子、適切な脱離基又はヒドロキシである]
の誘導体と反応させて、式(XX):
Figure 0004542338
の化合物を得ること、
j)式(XX)の化合物を脱保護するか、あるいは、ポリマー樹脂を開裂して、式(I)の所望化合物を得ること、及び所望する場合はいつでも、それを式(I)のもう1つ別の化合物及び/又は医薬適合性のその塩に変換すること
を含む製造方法によって入手しうる。
前記のすべてから、前記の製造方法に従って製造した式(I)の化合物が、異性体の混合物として得られる場合は、従来の手法に従って実施される、式(I)の単一異性体へのそれらの分離がやはり本発明の範囲内であることは、当業者には明白である。
同様に、当技術分野において周知の手順に従った、対応するその塩の式(I)の化合物への変換は、やはり本発明の範囲内である。
前記製造方法の段階a)によれば、式(III)の化合物、好ましくは2−アミノ−4−メトキシ−ベンゾニトリル又は2−アミノ−5−ベンジルオキシ−ベンゾニトリルを亜硝酸ナトリウムと反応させる。そのジアゾニウム塩を、酸性条件下で、例えば塩酸又は硫酸の存在下で、塩化第一スズの存在下に還元する。
その反応は、約0℃から約10℃の範囲の温度で、水と、例えばメタノール、エタノール等のような適切な溶媒の混合物中で実施しうる。
前記の反応は、約1時間から3時間にわたって攪拌を続けながら、濃塩酸中の式(III)の化合物の溶液に亜硝酸ナトリウムを加えることによって実施しうる。
次に、適切な時間、例えば約4時間から約6時間にわたって攪拌を続けながら、その懸濁液を濃塩酸中の塩化第一スズの溶液に滴下して移し、約0℃に冷却することができる。
前記製造方法の段階b)によれば、式(IV)の化合物を、フタルイミド誘導体を製造するための従来の方法に従って無水フタル酸と反応させる。その反応は、クロロホルム、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等を含む様々な溶媒中で実施しうる。アセトニトリルが好ましい。これに関して、無水フタル酸を式(V)の溶液に加える。次に温度を適切な値、例えば約70℃から約100℃、好ましくは80℃にする。約1時間から約4時間の範囲の適切な時間にわたって、攪拌を実施する。
前記製造方法の段階c)によれば、式(V)の化合物を、例えば塩酸ピリジニウム塩、ヨードトリメチルシラン又は三臭化ホウ素などの適切なエーテル開裂剤との反応を通して対応するヒドロキシ誘導体に変換する。その反応は、そのままの塩化ピリジニウム中で、又は他の試薬と共にジクロロメタン又はクロロホルム中で実施しうる。好ましくは、そのままの塩化ピリジニウムを使用する。
これに関して、塩化ピリジニウムと式(V)の化合物の混合物を、約1時間から約3時間の範囲のある時間にわたって攪拌を実施しながら、約180℃から約200℃の適切な温度にする。
前記製造方法の段階d)によれば、式(VI)の化合物を、シリル誘導体、好ましくはtert−ブチル−ジメチル−シリルクロリド(TBDMSCl)と反応させて、対応するシリルエーテル誘導体を得る。その反応は、例えば1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)又は、より好ましくは1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)などの適切な塩基の存在下で実施しうる。
これに関して、tert−ブチル−ジメチル−シリルクロリド(TBDMSCl)を式(VI)の化合物の溶液に加える。その反応は、ジクロロメタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等のような様々な溶媒中で、好ましくはジクロロメタン中で実施しうる。その温度は、約1時間から4時間の範囲のある時間にわたって攪拌を維持しながら、約20℃から約40℃の範囲でありうる。
前記製造方法の段階e)によれば、このようにして得た式(VII)のインダゾール誘導体を、インダゾール窒素原子で保護するか、あるいは、適切なポリマー樹脂上に支持する。
保護反応は、当技術分野において周知の従来の方法に従って、例えば、例えばtert−ブトキシ−カルボニル(BOC)基などの適切な窒素保護基を使用することによって実施しうる。
この同じ位置で、代替的に、式(VII)のインダゾールを、例えば、すべてこの分野において慣例的に知られる、2−クロロ−トリチルクロリド樹脂、トリチルクロリド樹脂、p−ニトロフェニルカーボネートワン樹脂又はブロモ−4−(メトキシフェニル)メチルポリスチレンなどの不活性ポリマー支持体上に好都合に固定しうる。
明らかに、この同選択肢は、例えば下記で述べるように、組合せ化学手法に従って化合物のライブラリーを作製するときに典型的に採用される、固相合成(SPS)条件下で式(I)の化合物を製造するために特に好都合である。
前記樹脂との反応は、適切な溶媒中、例えばジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等において、わずかに過剰の適切な塩基、例えばアミン、例えばジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)、トリエチルアミン(TEA)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)又は2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリンの存在下で実施する。好ましくは、その反応は、ジクロロメタン中約20℃の温度で実施する。
その反応は、前記樹脂の懸濁液に前記塩基及び式(VII)の化合物を加えて、約20℃の温度で適切な時間、例えば最高24時間まで攪拌することによって実施しうる。
前記製造方法の段階f)によれば、式(VIII)の誘導体をヒドラジン一水和物で処理して、フタルイミド基を開裂する。
その反応は、好ましくは、例えばハロゲン化炭化水素、低級アルコール及びそれらの混合物などの適切な溶媒の存在下に、大きく過剰の、例えば10当量までのヒドラジン水和物又は一水和物を使用することによって実施する。
好ましい溶媒は、ジクロロメタン、エタノール及びそれらの混合物である。
前記の反応は、式(VIII)の化合物の溶液にヒドラジンを加え、約20℃から約45℃の範囲の温度で適切の時間攪拌することによって実施しうる。好ましくは、その反応混合物を、約40℃で約16時間、攪拌下に保持する。
前記製造方法の段階g.1)又はg.2)のいずれかに応じて、式(IX)のアミノ誘導体を、周知の方法に従って、式(X)から(XIV)までの適切な試薬と、又は式(XVII)の化合物と反応させる。
典型的には、式(IX)の化合物を:式(X)の化合物と反応させて、式中、R’が前記で定義したとおりである、対応する−NHR’誘導体を得るか;式(XI)の化合物と反応させて、対応する−NHCOR’アシル誘導体を得るか;式(XII)の化合物と反応させて、対応する−NHCONHR’ウレイド誘導体を得るか;式(XIII)の化合物と反応させて、対応する−NHSOR’誘導体を得るか;式(XIV)の化合物と反応させて、対応する−NHCOOR’誘導体を得ることができる。選択的に、式(IX)の化合物を、4−ニトロフェニルクロロホルメートの存在下に式R’R”NH(XVII)の化合物と反応させて、対応するウレイド−NHCONR’R”誘導体を得ることができる。
前記反応のいずれもが、対応するアミンから出発することにより、官能基化アミノ誘導体の製造において通常使用される慣例的な方法に従って実施される。
好ましくは、式(X)の化合物において、Zは適切な脱離基、例えばヨウ素、臭素又はホウ素酸を表わす;式(XI)、(XIII)又は(XIV)の化合物において、Zはハロゲン原子、さらに一層好ましくは塩素原子を表わす。
前記に加えて、所望する場合はいつでも、このようにして製造した、式中、Rが−NHR’又は−NHCONHR’基を表わす式(XV)の前記化合物のいずれもが、それぞれ−NR’R”又は−NHCONR’R”基としてRを有する対応する誘導体にさらに変換しうることは、当業者には明白である。
これらの反応はまた、式(XV)の適切な中間体化合物を式(XVI)の適切な誘導体と反応させることにより、慣例的な方法に従って実施される。
これに関して、式(IX)の化合物を、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のような適切な溶媒に溶解し、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸ナトリウム等のような適切な塩基を加える。次に一般式(XI)、(XIII)又は(XIV)の化合物を加え、その混合物を約20℃から約80℃の範囲の温度で約2時間から約15時間にわたるある時間攪拌する。一般式(XII)のイソシアネートを使用するとき、その反応条件は、塩基を必要としないことを除いて前記と同じである。これらの反応のすべてにおいて、場合によってはジメチルアミノピリジンなどの適切な触媒を使用してもよい。
式(XII)の化合物を、周知の方法に従って式(X)の化合物と反応させて、式(XIV)の対応する官能基化アミノ誘導体を得るとき、実質的に類似する手順が適用できる。
一例として、慣例的な方法に従って操作することにより、式(IX)の化合物を、式中、Zがハロゲン、例えばヨウ素又は臭素であり、R’が、例えばベンジル基などのアリールアルキル基である式(X)の誘導体と反応させうる。
他方で、式(IX)の化合物を、例えばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、酢酸パラジウム又は1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウムなどのパラジウム触媒の存在下に、適切な塩基、例えばカリウムtert−ブトキシド、炭酸セシウム等、及び2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、トリ−o−トリルホスフィン、トリ−n−ブチルホスフィン、トリ−t−ブチルホスフィン等のようなパラジウムリガンドを加えることにより、式中、Zが臭素原子であり、R’がアリール基である式(X)の誘導体と反応させて、式(XV)の対応する誘導体を得ることができる。
これに関して、式(IX)の化合物を、トルエン、N−メチル−2−ピロリドン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のような適切な無水溶媒中に懸濁し、式(X)の化合物、前記触媒、前記塩基及びリガンドをその中に加える。次のその懸濁液を、約8時間から5時間にわたるある時間攪拌を保持しながら、約50℃から約100℃までの適切な温度にする。その反応は不活性ガス体下で実施する。
前記製造方法の段階h)によれば、式(XV)の化合物をフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させて、式(XVIII)の対応するヒドロキシ誘導体を得る。前記化合物(XV)を、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のような無水溶媒に懸濁し、適切な溶媒中のフッ化テトラブチルアンモニウムの溶液を加える。その溶液を約20℃から約50℃の範囲の温度で約2時間から約16時間攪拌する。
このようにして得た式(XVIII)の化合物を、前記製造方法の段階i)に従って、式(XIX)の適切な誘導体とさらに反応させてもよい。
より特定すると、式中、Zが臭素又は塩素などのハロゲン原子又は適切な脱離基である式(XIX)の化合物との反応を、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザ−ホスホリン又はより好ましくは炭酸セシウムなどの塩基の存在下で実施して、式(XX)の対応するエーテル誘導体を得る。
これに関して、式(XVIII)の化合物を、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はより好ましくはジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒に懸濁して、前記塩基を加える。
その混合物を約20℃から約80℃の範囲の温度で約5時間から約36時間攪拌する。選択的に、これらの式(XX)の同じ化合物は、式(XVIII)の誘導体を、Mitsunobu操作条件下で、例えばトリフェニルホスフィン及びジイソプロピルアゾジカルボキシレートの存在下に、式中、Zがヒドロキシである式(XIX)の化合物と反応させることによって入手しうる。
これに関して、トリフェニルホスフィン、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート及び一般式(XIX)の化合物を、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のような適切な溶媒に溶解し、その溶液を、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンなどの適切な塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のような適切な溶媒に溶解している式(XVIII)の化合物の混合物中に移す。その混合物を0℃から20℃の範囲の温度で約2時間から約15時間までの時間攪拌する。
最後に、前記製造方法の段階j)によれば、式(XX)の化合物を、酸性条件下で慣例的な方法に従って操作することにより、インダゾール窒素原子で脱保護する。式(XX)の化合物を、メチルアルコール、エチルアルコール等のような適切な溶媒に懸濁し、塩酸の濃縮溶液を加える。その混合物を約20℃から約40℃の範囲の温度、好ましくは約20℃で約5時間から約15時間までの適切な時間攪拌する。また、式(XX)のこの同じ中間体化合物は、それを支持する樹脂から開裂される。
樹脂の開裂を、例えばトリフルオロ酢酸の存在下で実施して、式(I)の所望化合物を生成しうる。前記樹脂を、ジクロロメタン中の5%から95%トリフルオロ酢酸の溶液に懸濁し、その混合物を約20℃で約5分間から約3時間までの時間攪拌する。
前記のすべてから、式中、R及びmが前記で定義したとおりであり、Rが式(II)のフタルイミド基である式(I)の化合物、及び医薬適合性のそれらの塩が、前記製造方法の段階h)、i)及びj)に従って式(VIII)の化合物を反応させて、R基の代りにフタルイミド基(II)を担う式(I)の所望誘導体を得ることにより、類似の製造方法に従って製造しうることは当業者には明白である。
好ましくは、式中、Rがスルホンアミド(−NHSOR’)基である式(I)の化合物を製造するとき、脱保護段階の順序を変えることにより、前記合成経路を好都合に修正することができる。
より特定すると、式中、Rが−NHSOR’基である式(I)の化合物は、好ましくは、前記製造方法の段階(e)に従って得られる式(VIII)の中間体誘導体を、前記製造方法の段階(h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させて、式中、Rがフタルイミド基である式(XVIII)の化合物を得ることによって製造しうる。
このようにして得た式(XVIII)の化合物を、次に、前記製造方法の段階(i)に従って式(XIX)の誘導体と反応させて、式中、Rがフタルイミド基である式(XX)の化合物を得る。
次に式(XX)の前記化合物を、前記製造方法の段階(f)に従ってヒドラジン一水和物と反応させて、式中、Rが−NHである式(XX)の化合物を得る。
最後に、式(XX)の前記化合物を、前記製造方法の段階(g.1)に従って式(XIII)の適切な誘導体と反応させ、式中、Rが所与の−NHSOR’基を表わす、式(XX)の対応するスルホンアミド誘導体を得て、それをさらに前記製造方法の段階(j)に従って脱保護するか又は樹脂から開裂する。
すべて本発明の範囲内として解釈されるべきである、該製造方法の何らかの変法に従って式(I)の化合物を製造するとき、望ましくない副作用を生じうる出発物質、試薬又はそれらの中間体内の任意の官能基は、慣例的手法に従って適切に保護される必要がある。
同様に、これら後者の遊離脱保護化合物への変換は、既知の手順に従って実施しうる。
式(I)の化合物の医薬適合性の塩又は、代替的に、それらの塩からの遊離化合物は、すべて慣例的な方法に従って入手しうる。
式(III)の化合物は、既知であるか又は既知の方法に従って容易に製造される。一例として、2−アミノ−4−メトキシ−ベンゾニトリルは、Shionogi & Co.の名義のEP−A−257583号に述べられているように操作することによって製造しうる;2−アミノ−5−ベンジルオキシ−ベンゾニトリルは、J.Heterocycl.Chem.(1972),9(4),759−73に述べられているように製造しうる。
それ自体が市販されていない場合でも、式(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XVI)、(XVII)及び(XIX)の化合物はすべて、既知であるか又は周知の方法に従って容易に製造される。
同様に、シリル誘導体(RivSiZならびにポリマー樹脂を含む本発明の製造方法の試薬は、市販されているか又は市販のソースから容易に製造しうる。
先に述べたように、本発明の式(I)の化合物は、一連の方法の中でいくつかの中間体の間で上述した反応を実施すること及びSPS条件下で操作することにより、当技術分野において広く知られる組合せ化学手法に従って好都合に製造された。
適宜に医薬適合性の塩の形態の、本発明の好ましい化合物はすべて、ここで好都合に、製造方法による産物、すなわち、例えば所与の製造方法を通して入手しうる式(I)の産物と指示され、定義される。
それ故、例えば前記製造方法に従った組合せ化学手法を通して入手しうる本発明の新規化合物及び医薬適合性のそれらの塩は、最初に式(IXa):
Figure 0004542338
の化合物を、表Iに示す式(X)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVa):
Figure 0004542338
の複数の化合物を入手し、次に式(XVa)の誘導体の各々を、前記製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に表II又はIIIに示す式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後前記製造方法の段階j)に従って操作することによって提供される。
例えば前記製造方法に従った組合せ化学手法を通して入手しうる本発明の新規化合物及び医薬適合性のそれらの塩はまた、最初に式(IXb):
Figure 0004542338
の化合物を、表Iに示す式(X)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVb):
Figure 0004542338
の複数の化合物を入手し、次に式(XVb)の誘導体の各々を、前記製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に表II又はIIIに示す式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後前記製造方法の段階j)に従って操作することによって提供される。
例えば前記製造方法に従った組合せ化学手法を通して入手しうる本発明の新規化合物及び医薬適合性のそれらの塩はまた、最初に式(IXa):
Figure 0004542338
の化合物を、表IVに示す式(XI)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVc):
Figure 0004542338
の複数の化合物を入手し、次に式(XVc)の誘導体の各々を、前記製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に表II又はIIIに示す式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後前記製造方法の段階j)に従って操作することによって提供される。
例えば前記製造方法に従った組合せ化学手法を通して入手しうる本発明の新規化合物及び医薬適合性のそれらの塩はまた、最初に式(IXb):
Figure 0004542338
の化合物を、表IVに示す式(XI)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVd):
Figure 0004542338
の複数の化合物を入手し、次に式(XVd)の誘導体の各々を、前記製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に表II又はIIIに示す式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後前記製造方法の段階j)に従って操作することによって提供される。
例えば前記製造方法に従った組合せ化学手法を通して入手しうる本発明の新規化合物及び医薬適合性のそれらの塩はまた、最初に式(IXa):
Figure 0004542338
の化合物を、表Vに示す式(XII)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVe):
Figure 0004542338
の複数の化合物を入手し、次に式(XVe)の誘導体の各々を、前記製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に表II又はIIIに示す式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後前記製造方法の段階j)に従って操作することによって提供される。
例えば前記製造方法に従った組合せ化学手法を通して入手しうる本発明の新規化合物及び医薬適合性のそれらの塩はまた、最初に式(IXb):
Figure 0004542338
の化合物を、表Vに示す式(XII)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVf):
Figure 0004542338
の複数の化合物を入手し、次に式(XVf)の誘導体の各々を、前記製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に表II又はIIIに示す式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後前記製造方法の段階j)に従って操作することによって提供される。
例えば前記製造方法に従った組合せ化学手法を通して入手しうる本発明の新規化合物及び医薬適合性のそれらの塩はまた、最初に式(IXa):
Figure 0004542338
の化合物を、表VIに示す式(XIII)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVg):
Figure 0004542338
の複数の化合物を入手し、次に式(XVg)の誘導体の各々を、前記製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に表II又はIIIに示す式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後前記製造方法の段階j)に従って操作することによって提供される。
例えば前記製造方法に従った組合せ化学手法を通して入手しうる本発明の新規化合物及び医薬適合性のそれらの塩はまた、最初に式(IXb):
Figure 0004542338
の化合物を、表VIに示す式(XIII)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVh):
Figure 0004542338
の複数の化合物を入手し、次に式(XVh)の誘導体の各々を、前記製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に表II又はIIIに示す式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後前記製造方法の段階j)に従って操作することによって提供される。
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
従って、式(I):
Figure 0004542338
[式中、
Rは、−NHR’、−NR’R”、−NHCOR’、−NHCONHR’、−NHCONR’R”、−NHSOR’又は−NHCOOR’[式中、R’及びR”は、各々独立して、直鎖又は分枝鎖C−Cアルキル、C−Cアルケニル又はアルキニル、C−Cシクロアルキル又はシクロアルキルC−Cアルキル、アリール、アリールC−Cアルキル、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個から3個のヘテロ原子を有する5又は6員ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC−Cアルキルから選択される、場合によりさらに置換された基である]から成る群より選択されるか;若しくはRは、下記の式(II):
Figure 0004542338
のフタルイミド基であり、
は、存在する場合は、インダゾール環の5又は6位に位置し、場合によりさらに置換された、R’又はR”について上述した基を表わし;
mは0又は1である]
によって表わされる2又はそれ以上のアミノインダゾール誘導体又は医薬適合性のその塩のライブラリーは、本発明のさらなる目的である。
前記のすべてから、例えば数千個の式(I)の化合物から成るインダゾール誘導体のライブラリーがこのようにしてひとたび作製されれば、前記ライブラリーは、先に報告したように、所与のキナーゼをスクリーニングするために非常に好都合に使用できることは当業者には明白である。
生物活性をスクリーニングするためのツールとしての化合物のライブラリー及びその使用に関する全般的説明については、J.Med.Chem.1999,42,2373−2382;及びBioorg.Med.Chem.Lett.10(2000),223−226参照。
(薬理学)
式(I)の化合物はプロテインキナーゼ阻害因子として活性であり、それ故、例えば腫瘍細胞の調節されない増殖を制限するために有用である。治療においては、それらは、例えば癌腫、例えば乳癌、肺癌、膀胱癌、結腸癌、卵巣及び子宮内膜腫瘍、肉腫、例えば軟組織及び骨肉腫、及び例えば白血病のような血液悪性疾患などの様々な腫瘍の治療において有用であると考えられる。
さらに、式(I)の化合物はまた、乾癬、アテローム性動脈硬化症に関連する血管平滑筋細胞増殖、術後狭窄及び再狭窄などの他の細胞増殖性疾患の治療において及びアルツハイマー病の治療においても有用である。
推定上のcdk/サイクリン阻害因子の阻害活性及び選択した化合物の効力を、SPAテクノロジー(Amersham Pharmacia Biotech)の使用に基づくアッセイ方法を通して測定した。
このアッセイは、キナーゼによる、放射能標識したリン酸部分のビオチニル化基質への転移から成る。生じた33P−標識ビオチニル化産物をストレプトアビジン被覆SPAビーズ(ビオチン容量130pmol/mg)に結合させ、放出される光をシンチレーション計数器で測定した。
cdk2/サイクリンA活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応:インハウスビオチニル化ヒストンH1(Sigma #H−5505)基質4μM、ATP 10μM(P33γ−ATP 0.1μCi)、サイクリンA/CDK2複合体4.2ng、最終容量30μlの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、DTT 7.5mM+BSA 0.2mg/ml)中の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で30分間のインキュベーション後、SPAビーズ1mgを含む、PBS 100μl+EDTA 32mM+0.1%Triton X−100+ATP 500μMによって反応を停止させた。その後110μlの容量をOptiplateに移した。
基質捕獲のために20分間インキュベートした後、5M CsCl 100μlを加えてビーズをプレートの上部まで層化させ、4時間放置した後、Top−Count装置で放射能を測定した。
IC50の測定:阻害因子を0.0015μMから10μMの範囲にわたる種々の濃度で試験した。実験データを、4パラメータロジスティック方程式:
y=底+(上部−底)/(1+10^((logIC50−x)勾配))
[式中、xは阻害因子濃度の対数、yは応答であり;yは底から出発して、S字型の上部に達する]
を使用してコンピュータプログラムGraphPad Prizmによって解析した。
Kiの算定:
実験方法:酵素3.7nM、ヒストン及びATP(低温/標識ATPの定数比率 1/3000)を含む緩衝液(Tris 10mM pH7.5、MgCl 10mM、BSA 0.2mg/ml、DTT 7.5mM)中で反応を実施した。EDTAで反応を停止させ、ホスホメンブレン(MilliporeからのMultiscreen96穴平板)上に基質を捕獲した。十分に洗った後、マルチスクリーン平板をトップカウンターで読み取った。各々のATP及びヒストン濃度についての対照(ゼロの時点)を測定した。
実験計画:異なる4つのATP、基質(ヒストン)及び阻害因子濃度で反応速度を測定する。80ポイント濃度マトリックスをそれぞれATP及び基質Km値、及び阻害因子IC50値付近に設定した(Km又はIC50値の0.3、1、3、9倍)。阻害因子なしで、種々のATP及び基質濃度での予備時間経過実験により、Ki測定実験についての反応の線形範囲内で単一エンドポイント時間(10分)を選択した。
速度論的パラメータの評価:完全なデータセット(80ポイント)を用いた[方程式1](ATPに対する競合的阻害因子、ランダム機構)を使用して同時非線形最小二乗回帰法によって速度論的パラメータを評価した:
Figure 0004542338
[式中、A=[ATP]、B=[基質]、I=[阻害因子]、Vm=最大速度、Ka、Kb、Ki=それぞれATP、基質及び阻害因子の解離定数、α及びβ=それぞれ基質とATPの結合及び基質と阻害因子の結合の間の協同性係数]。
さらに、細胞周期に厳密に関係付けたser/threoキナーゼ(cdk2/サイクリンE、cdk1/サイクリンB1、cdk5/p25、cdk4/サイクリンD1)のパネル上で、及びMAPK、PKA、EGFR、IGF1−R及びAurora−2に対する特異性に関しても、選択した化合物を特徴付けた。
cdk2/サイクリンE活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応:インハウスビオチニル化ヒストンH1(Sigma #H−5505)基質10μM、ATP 30μM(P33γ−ATP 0.3μCi)、GST−サイクリンE/CDK2複合体4ng、最終容量30μlの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、DTT 7.5mM+BSA 0.2mg/ml)中の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で60分間のインキュベーション後、SPAビーズ1mgを含む、PBS 100μl+EDTA 32mM+0.1%Triton X−100+ATP 500μMによって反応を停止させた。その後110μlの容量をOptiplateに移した。
基質捕獲のために20分間インキュベートした後、5M CsCl 100μlを加えてビーズをプレートの上部まで層化させ、4時間放置した後、Top−Count装置で放射能を測定した。
IC50の測定:前記参照。
cdk1/サイクリンB1活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応:インハウスビオチニル化ヒストンH1(Sigma #H−5505)基質4μM、ATP 20μM(P33γ−ATP 0.2μCi)、サイクリンB/CDK1複合体3ng、最終容量30μlの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、DTT 7.5mM+BSA 0.2mg/ml)中の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で20分間のインキュベーション後、SPAビーズ1mgを含む、PBS 100μl+EDTA 32mM+0.1%Triton X−100+ATP 500μMによって反応を停止させた。その後110μlの容量をOptiplateに移した。
基質捕獲のために20分間インキュベートした後、5M CsCl 100μlを加えてビーズをプレートの上部まで層化させ、4時間放置した後、Top−Count装置で放射能を測定した。
IC50の測定:前記参照。
cdk5/p25活性の阻害アッセイ
cdk5/p25活性の阻害アッセイを下記のプロトコールに従って実施した。
キナーゼ反応:ビオチニル化ヒストンH1(Sigma #H−5505)基質10μM、ATP 30μM(P33γ−ATP 0.3μCi)、CDK5/p25複合体15ng、最終容量30μlの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、DTT 7.5mM+BSA 0.2mg/ml)中の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で30分間のインキュベーション後、SPAビーズ1mgを含む、PBS 100μl+EDTA 32mM+0.1%Triton X−100+ATP 500μMによって反応を停止させた。その後110μlの容量をOptiplateに移した。
基質捕獲のために20分間インキュベートした後、5M CsCl 100μlを加えてビーズをプレートの上部まで層化させ、4時間放置した後、Top−Count装置で放射能を測定した。
IC50の測定:前記参照。
cdk4/サイクリンD1活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応:マウスGST−Rb(769−921)(Santa Cruzからの #sc−4112)基質0.4μM、ATP 10μM(P33γ−ATP 0.5μCi)、バキュロウイルス発現GST−cdk4/GST−サイクリンD1 100ng、最終容量50μlの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、DTT 7.5mM+BSA 0.2mg/ml)中の適切な濃度の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。37℃で40分間のインキュベーション後、EDTA 120mM 20μlによって反応を停止させた。
捕獲:60μlを各々の穴からMultiScreen平板に移し、基質をホスホセルロースフィルターに結合させた。次に平板を150μl/穴のCa++/Mg++不含PBSで3回洗い、MultiScreen濾過システムによって濾過した。
検出:フィルターを37℃で乾燥し、次に100μl/穴のシンチラントを加えて、Top−Count装置での放射能測定により33P標識Rbフラグメントを検出した。
IC50の測定:前記参照。
MAPK活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応:インハウスビオチニル化MBP(Sigma #M−1891)基質10μM、ATP 15μM(P33γ−ATP 0.15μCi)、GST−MAPK(Upstate Biotechnology #14−173)30ng、最終容量30μlの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、DTT 7.5mM+BSA 0.2mg/ml)中の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で30分間のインキュベーション後、SPAビーズ1mgを含む、PBS 100μl+EDTA 32mM+0.1%Triton X−100+ATP 500μMによって反応を停止させた。その後110μlの容量をOptiplateに移した。
基質捕獲のために20分間インキュベートした後、5M CsCl 100μlを加えてビーズをOptiplateの上部まで層化させ、4時間放置した後、Top−Count装置で放射能を測定した。
IC50の測定:前記参照。
PKA活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応:インハウスビオチニル化ヒストンH1(Sigma #H−5505)基質10μM、ATP 10μM(P33γ−ATP 0.2μM)、PKA(Sigma #2645)0.45U、最終容量30μlの緩衝液(TRIS HCl 10mM pH7.5、MgCl 10mM、DTT 7.5mM+BSA 0.2mg/ml)中の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で90分間のインキュベーション後、SPAビーズ1mgを含む、PBS 100μl+EDTA 32mM+0.1%Triton X−100+ATP 500μMによって反応を停止させた。その後110μlの容量をOptiplateに移した。
基質捕獲のために20分間インキュベートした後、5M CsCl 100μlを加えてビーズをOptiplateの上部まで層化させ、4時間放置した後、Top−Count装置で放射能を測定した。
IC50の測定:前記参照。
EGFR活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応:インハウスビオチニル化MBP(Sigma #M−1891)基質10μM、ATP 2μM(P33γ−ATP 0.04μCi)、昆虫細胞発現GST−EGFR 36ng、最終容量30μlの緩衝液(Hepes 50mM pH7.5、MgCl 3mM、MnCl 3mM、DTT 1mM、NaVO 3μM+BSA 0.2mg/ml)中の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で20分間のインキュベーション後、SPAビーズ1mgを含む、PBS 100μl+EDTA 32mM+0.1%Triton X−100+ATP 500μMによって反応を停止させた。その後110μlの容量をOptiplateに移した。
基質捕獲のために20分間インキュベートした後、5M CsCl 100μlを加えてビーズをOptiplateの上部まで層化させ、4時間放置した後、Top−Count装置で放射能を測定した。
IC50の測定:前記参照。
IGF1−R活性の阻害アッセイ
IGF1−R活性の阻害アッセイを下記のプロトコールに従って実施した。
キナーゼ反応:ビオチニル化MBP(Sigmaカタログ#M−1891)基質10μM、阻害因子0μMから20μM、ATP 6μM、33P−ATP 1μCi、及び最終容量30μlの緩衝液(HEPES 50mM pH7.9、MnCl 3mM、DTT 1mM、NaVO 3μM)中のGST−IGF1−R(低温ATP 60μMと共に室温で30分間、前インキュベートした)22.5ngを96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で35分間のインキュベーション後、EDTA 32mM、低温ATP 500μM、0.1%Triton X−100及び10mg/mlストレプトアビジン被覆SPAビーズを加えて反応を停止させた。20分間のインキュベーション後、懸濁液110μLを回収し、5M CsCl 100μlを含む96穴OPTIPLATEに移した。4時間後、Packard TOP−Count放射能測定器で2分間平板を読み取った。
Aurora−2活性の阻害アッセイ
キナーゼ反応:ビオチニル化ペプチド(LRRWSLGの4反復)8μM、ATP 10μM(P33g−ATP 0.5μCi)、Aurora2 15ng、最終容量30μlの緩衝液(HEPES 50mM pH7.0、MgCl 10mM、DTT 1mM、BSA 0.2mg/ml、オルトバナジン酸塩3μM)中の阻害因子を96U底穴平板の各々の穴に加えた。室温で30分間のインキュベーション後、ビーズ懸濁液100μlを加えて反応を停止させ、ビオチニル化ペプチドを捕獲した。
層化:5M CsCl 100μlを各々の穴に加えて、4時間放置した後、Top−Count装置で放射能を測定した。
IC50の測定:前記参照。
Cdc7/dbf4活性の阻害アッセイ
Cdc7/dbf4活性の阻害アッセイを下記のプロトコールに従って実施した。
ビオチン−MCM2基質を、γ33−ATPでトレースしたATPの存在下にCdc7/Dbf4複合体によってトランス−リン酸化する。次に、リン酸化したビオチン−MCM2基質をストレプトアビジン被覆SPAビーズによって捕獲し、リン酸化の程度をβ計数によって評価する。
Cdc7/dbf4活性の阻害アッセイを下記のプロトコールに従って96穴平板で実施した。
平板の各々の穴に次のものを加えた:
−基質10μl(ビオチニル化MCM2、最終濃度6μM)
−酵素10μl(Cdc/Dbf4、最終濃度12.5nM)
−被験化合物10μl(用量−反応曲線を作成するための、nMからμMの範囲内の12の漸増濃度)
−次に、低温ATP(最終濃度10μM)と放射性ATP(低温ATPとのモル比1/2500)の混合物10μlを使用して、37℃で反応を開始させた。
基質、酵素及びATPを、MgCl 15mM、DTT 2mM、NaVO 3μM、グリセロリン酸塩2mM及びBSA 0.2mg/mlを含むHEPES 50mM pH7.9に希釈した。被験化合物のための溶媒は、10%DMSOも含有した。
20分間のインキュベーション後、EDTA 50mM、低温ATP 1mM、0.1%Triton X100及びストレプトアビジン被覆SPAビーズ10mg/mlを含むPBS 100μl、pH7.4を各々の穴に加えて反応を停止させた。
室温で15分間インキュベートしてビオチニル化MCM2−ストレプトアビジン被覆SPAビーズの相互作用を生じさせた後、Packard Cell Harvester(Filtermate)を用いてビーズを96穴フィルター平板(Unifilter(登録商標)GF/B(商標)に捕獲し、蒸留水で洗って、Top Count(Packard)を用いて計数した。
計数からブランクを差し引き、実験データ(各々のポイントを3回)を、非線形回帰分析(Sigma Plot)を用いてIC50測定について解析した。
哺乳動物、例えばヒトへの投与に適する本発明の式(I)の化合物は、通常の経路によって投与することができ、その用量レベルは、患者の年齢、体重、状態及び投与経路に依存する。
例えば、式(I)の化合物の経口投与のために採用される適切な用量は、1日1−5回、約10mgから約500mgプロ用量の範囲をとりうる。
本発明の化合物は、様々な投与剤型で、例えば経口的に、錠剤、カプセル、糖衣錠又は薄膜被覆錠、液体溶液又は懸濁液の形態で;坐薬の形態で経直腸的に;非経口的に、例えば筋肉内経路で、又は静脈内及び/又はクモ膜下腔内及び/又は髄腔内注射又は注入によって、投与することができる。
さらに、本発明の化合物は、単一薬剤として、あるいは、細胞増殖抑制剤又は細胞障害性薬剤、抗生物質型薬剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、ホルモン剤、免疫学的薬剤、インターフェロン型薬剤、シクロオキシゲナーゼ阻害因子(例えばCOX−2阻害因子)、メタロマトリックスプロテアーゼ阻害因子、テロメラーゼ阻害因子、チロシンキナーゼ阻害因子、抗増殖因子受容体物質、抗HER物質、抗EGFR物質、抗血管新生剤、ファルネシルトランスフェラーゼ阻害因子、ras−rafシグナル伝達経路阻害因子、細胞周期阻止因子、他のcdk阻害因子、チューブリン結合物質、トポイソメラーゼI阻害因子、トポイソメラーゼII阻害因子等と組み合わせた放射線療法又は化学療法プログラムなどの既知の抗癌治療との組合せとして投与することができる。
一例として、本発明の化合物は、例えば、場合によりそのリポソーム製剤中の、エクセメスタン、フォルメスタン、アナストロゾール、レトロゾール、ファドロゾール、タキサン、タキサン誘導体、被包タキサン、CPT−11、カンプトテシン誘導体、アントラサイクリン配糖体、例えばドキソルビシン、イダルビシン、エピルビシン、エトポシド、ナベルビン、ビンブラスチン、カルボプラチン、シスプラチン、エストラムスチン、セレコキシブ、タモキシフェン、ラロキシフェン、Sugen SU−5416、Sugen SU−6668、Herceptin等のような1又はそれ以上の化学療法剤と組み合わせて投与することができる。
固定用量として製剤する場合、そのような組合せ製品は、上述した用量範囲内の本発明の化合物と、認可されている用量範囲内の他の製薬活性物質を用いる。
組合せ製剤が不適切であるとき、式(I)の化合物は、既知の抗癌剤と連続的に使用しうる。
本発明はまた、医薬適合性の賦形剤(担体又は希釈剤でありうる)と共に式(I)の化合物又は医薬適合性のその塩を含有する医薬組成物を包含する。
本発明の化合物を含有する医薬組成物は、通常、従来の方法に従って製造され、製薬上適切な形態で投与される。
例えば、固体経口製剤は、活性化合物と共に、希釈剤、例えばラクトース、デキストロース、サッカロース、スクロース、セルロース、トウモロコシデンプン又はジャガイモデンプン;潤滑剤、例えばシリカ、滑石、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム又はカルシウム、及び/又はポリエチレングリコール;結合剤、例えばデンプン、アラビアゴム、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース又はポリビニルピロリドン;離解剤、例えばデンプン、アルギン酸、アルギン酸塩又はデンプングリコール酸ナトリウム;起泡性混合物;染料;甘味料;レシチン、ポリソルベート、ラウリル硫酸塩などの湿潤剤;及び、一般に、医薬製剤において使用される非毒性で薬理的に不活性な物質を含みうる。前記医薬組成物は、既知の方法で、例えば混合、顆粒化、錠剤化、糖被覆、又は薄膜被覆製造方法によって製造しうる。
経口投与用の液体分散剤は、例えばシロップ、乳剤及び懸濁液でありうる。
シロップは、担体として、例えばサッカロース又はグリセリン及び/又はマンニトール含有サッカロース及び/又はソルビトールを含みうる。
懸濁液及び乳剤は、担体として、天然ゴム、寒天、アルギン酸ナトリウム、ペクチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース又はポリビニルアルコールを含みうる。
筋肉内注射用の懸濁液又は溶液は、活性化合物と共に、医薬適合性の担体、例えば無菌水、オリーブ油、オレイン酸エチル、グリコール、例えばプロピレングリコール、及び、所望に応じて、適切な量の塩酸リドカインを含みうる。静脈内注射又は注入用の溶液は、担体として、例えば無菌水を含みうるか、又は好ましくは、それらは無菌水性等張塩類溶液の形態であるか又は担体としてプロピレングリコールを含みうる。
坐薬は、活性化合物と共に、医薬適合性の担体、例えばココアバター、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪エステル界面活性剤又はレシチンを含みうる。
下記の実施例は、本発明にいかなる限定も課すことなく、本発明をよりよく説明することを意図するものである。
(一般的方法)
フラッシュクロマトグラフィーはシリカゲル(Merckグレード9395、60A)上で実施した。高圧液体クロマトグラフィーの保持時間(HPLC:R値)は下記の方法によって決定した:
方法1:
装置:996 Waters PDA検出器を備えたWaters 2790 HPLCシステム及びエレクトロスプレー(ESI)イオン源を備えたMicromass ZQ型単一四重極質量分析計。
クロマトグラフィー条件:RP18 Waters X Terra(4.6×50mm、3.5μm)カラム;移動相Aは、5mM酢酸アンモニウム緩衝液(pH5.5、酢酸/アセトニトリル95:5)であり、移動相Bは、HO/アセトニトリル(5:95)であった。8分間で10%から90%Bの勾配、90%Bを2分間保持。220nm及び254nmでの紫外吸収検出。流速1ml/分。注入量10μl。フルスキャン、100amuから800amuの質量範囲。毛管電圧は2.5KVであった;ソース温度は120℃であった;コーンは10Vであった。保持時間(HPLC r.t.)は、220nm又は254nmでの分単位で示す。質量はm/z比で示す。
方法2:
装置:恒温に保たれた自動試料採取器を備えるWaters 2790Alliance;ニ波長紫外吸収検出器2487;Satin Interface;DivertバルブLabPro、ESIインターフェースを備えたWaters ZQ単一四重極質量分析計;Antek化学発光窒素検出器(CLND)8060。
クロマトグラフィー条件:Zorbax SB C8(4.6×50mm;5μm)カラム;移動相Aは、アセトニトリル中の0.01%ギ酸であり、移動相Bは、メタノール中の0.01%ギ酸であった。10分間で0%から95%Bの勾配、95%を2分間保持。220nmでの紫外吸収検出。流速1ml/分。注入量10μl。フルスキャン、120amuから1000amuの質量範囲。毛管電圧2.8KV;ソース温度115℃;コーンは32Vであった。
保持時間(HPLC r.t.)は、220nm又は254nmでの分単位で示す。質量はm/z比で示す。
方法3:
装置:HP1100 HPLC二元ポンプ;Gilson 215自動試料採取器、HP1100単一波紫外吸収検出器、Sedex 75c蒸発光散乱(ELS)検出器(Sedere,France);及びPE/Sciex API−2000質量分析計。
クロマトグラフィー条件:YMC ODS−AQ 4.6×50mm、5μmのS5カラム;HPLCグレードの水中の0.5%ギ酸(A)及びHPLCグレードのアセトニトリル中の0.5%ギ酸(B)から成るHPLC移動相。表に示すHPLC勾配を、各々の試料について5μLを注入して実施した。紫外吸収は220nmで検出した。
Figure 0004542338
Turbo IonSprayソースを、イオンスプレー電圧5kV、温度475℃、オリフィス及びリング電圧、それぞれ10V及び250Vで使用した。正イオンをQ1において160から800amuまで走査した。
必要に応じて、996 Waters PDA検出器及びMicromass ZMD型単一四重極質量分析計を備えたWaters分取HPLC 600、エレクトロンスプレーイオン化法、正のモードを使用して、Waters Symmetry C18(19×50mm、5μm)カラムでの分取HPLCによって化合物を精製した。移動相Aは水中0.01%TFAであり、移動相Bはアセトニトリルであった。8分間で10%から90%Bの勾配、90%Bを2分間保持。流速20ml/分。
5mmの二重共鳴プローブ[1H(15N−31P)ID_PFG Varian]を備え、400.45MHzで操作するMercury VX 400で、1H NMR分光測定法を実施した。
先に述べたように、本発明の式(I)のいくつかの化合物を、組み合わせ化学手法に従って平行して合成した。
これに関して、そのようにして製造した一部の化合物は、HPLC保持時間(方法1−3)及び質量と共に、表IXからXVIのコードシステムに従って、好都合且つ明確に特定された。
式(I)の1つの特定化合物を特定する各々のコードは、3つの単位A−M−Bからなる。
Aは、置換基R−[式(I)参照]を表わし、酸素原子を通してインダゾール部分の残りの部分に結合して、5位(A−M1−B)又は6位(A−M2−B)で置換されたインダゾール誘導体を形成する;各々のA基(置換基)を下記の表VIIに示す。
結合しているインダゾール部分の3位の−NH−基と共に、B−NH−は式(I)のR基を表わす;各々のB基(置換基)を下記の表VIIIに示す。
Mは、5位又は6位に−O−基を有する2価3−アミノ−インダゾール部分の中心核を表わし、A及びB基によって置換されている。
特に、Mは、各々が5位(M1)又は6位(M2)でA−O−基によって置換されている化合物を特定する、下記の式に従ってM1又はM2から変化しうる。
Figure 0004542338
参照を容易にするため、表VII及びVIIIの各々のA又はB群を、分子Mの残りの部分との結合点も示す適切な化学式で特定した。
単なる一例として、表XIの化合物A21−M1−B10(実施例11、登録番号429参照)は、A21基により5位で(酸素原子を通して)、及びB10基により3位で(−NH−基を通して)置換されているインダゾールM1を表わす;同様に、表XIIの化合物A10−M2−B70(実施例12、登録番号281参照)は、A10基により6位で(酸素原子を通して)、及びB70基により3位で(−NH−基を通して)置換されているインダゾールM2を表わす:
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
6−メトキシ−1H−インダゾール−3−アミン
濃塩酸530ml中の2−アミノ−4−メトキシベンゾニトリル66.35g(0.448mol)の氷冷懸濁液に、水55ml中の硝酸ナトリウム37.07g(0.537mol)の溶液を滴下した。1時間半後、その低温懸濁液を、濃塩酸(HCl)530ml中の塩化第一スズ679.25g(3.58mol)のあらかじめ生成しておいた溶液に5℃で滴下した。3時間後、前記低温懸濁液をろ過し、その湿潤固体を沸騰水1.7lで30分間処理した。高温混濁溶液を布フィルターで濾過して清澄化した。その液体を氷冷し、17%NaOH 0.8lを滴下して処理した。固体をろ取し、真空下に50℃で乾燥した;生成物67.2gを明褐色固体として得た。収率=91.9%。融点=195〜197℃ dec。HPLC r.t.1.9[M+H]=164。
NMR(DMSO−d)、診断シグナル(ppm):3.74(s、3H)、5.17(ブロード s、2H)、6.5(dd、1H)、6.6(d、1H)、7.5(d、2H)、11.07(s、1H)。
2−({6−メトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン
6−メトキシ−1H−インダゾール−3−アミン20g(0.122mol)、無水フタル酸20g(0.135mol)及び4−ジメチルアミノピリジン140mg(1.22mol)をアセトニトリル0.4l中で2時間半還流した。その混合物を5℃に冷却し、ろ過して、最初の収穫の生成物(24.2g)を得た。母液を真空下で濃縮し、tert−ブチルメチルエーテル(MTBE)70mlで処理した;ろ過によって2番目の収穫の生成物(5.8g)を得た。次に、合計30.0gの生成物を黄色固体として得た。収率=83.6%。融点=193〜195℃。
HPLC r.t.4.7[M+H]=294[2M+H]=587[3M+H]=880。
NMR(DMSO−d)、診断シグナル(ppm):3.84(s、3H)、6.78(dd、1H)、6.96(d、1H)、7.55(dd、1H)、7.91−8.1(m、4H)、13.14(s、1H)。
2−({6−ヒドロキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン
2−({6−メトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン24.2g(82.5mmol)と塩酸ピリジン73.4g(0.635mol)の混合物を200℃で4時間加熱した。生じた褐色溶液を140℃に冷却し、0.2N HCl 250mlと酢酸エチル350mlの十分に攪拌した混合物に緩やかに注ぎ入れた。その有機層を分離し、水相に塩(NaCl 45g)を加えて、酢酸エチル350mlで2回抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で小容量に濃縮した。その沈殿物をろ取し、乾燥した:生成物15.89gを黄色固体として得た。収率=68.9%。融点=265〜270℃ dec。
HPLC r.t.3.7[M+H]=280[2M+H]=559[3M+H]=838。
NMR(DMS0−d)、診断シグナル(ppm):6.65(dd、1H)、6.8(s、1H)、7.44(d、1H)、7.79(m、4H)、9.73(ブロード s、1H)12.86(s、1H)。
2−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン
ジクロロメタン150ml中の2−({6−ヒドロキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン15.03g(53.82mmol)の懸濁液に、ジクロロメタン75ml中の塩化TBDMS20.19g(0.134mol)の溶液を加えた。生じた混合物を、室温で1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)12.06ml(80.73mmol)を滴下して処理し、透明な溶液を得た。3時間後、その反応混合物を0.5N HCl 250mlに注ぎ入れた。水層を分離し、ジクロロメタン120mlで抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で蒸発させた。湿潤な粗生成物を酢酸エチル50ml中50℃で攪拌した。次に、溶媒の約2分の1を真空下で蒸発させ、その混合物をシクロヘキサン100mlの滴下によって処理した。その生成物を吸引によって明黄色固体として単離した(15.04g)。収率=71.0%。融点=207〜209℃。
HPLC r.t.7.6[M+H]=394[2M+H]=787。
NMR(DMSO−d)、診断シグナル(ppm):0.21(s、6H)、0.98(s、9H)、6.71(dd、1H)、6.91(d、1H)、7.54(d、1H)、7.93(m、2H)、8.1(m、2H)。
5−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−3−アミン
濃塩酸500ml中の2−アミノ−5−(ベンジルオキシ)ベンゾニトリル63.27g(0.282mol)の氷冷懸濁液に、水75ml中の硝酸ナトリウム23.32g(0.338mol)の溶液を滴下した。2時間後、その低温懸濁液を、濃塩酸(HCl)380ml中の塩化第一スズ509.25g(2.26mol)のあらかじめ生成しておいた溶液に2℃で滴下した。3時間後、前記低温懸濁液をろ過し、その湿潤固体を沸騰水1.8l及び95°エタノールで30分間処理した。高温混濁溶液を布フィルターで濾過して清澄化した。その液体を濃縮してエタノールを除去し、4℃で35%NaOH 0.35lを滴下して処理した。固体をろ取し、真空下に50℃で乾燥した;生成物73.82gを明褐色固体として得た。融点=193〜195℃。HPLC r.t.4.7[M]=240[2M+H]=479。
NMR(DMSO−d),診断シグナル(ppm):5.03(s, 2H),5.16(ブロード s,1M),6.96(d,1H),7.13(d,1H),7.26(d,1H),7.27−7.49(m,5H)。
2−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン
5−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−3−アミン73.82gを、攪拌下にアセトニトリル3lで処理した。その液体を傾潟し、残留物を、攪拌下にメタノール0.5lと酢酸エチル0.5lの混合物で処理した。残った固体をろ取し(スズ塩11.05g)、液体を真空下で蒸発乾固させた。残留物を前記液体に溶解し、溶媒を真空下で除去して、最終容量約1lとした。この溶液に、無水フタル酸45.97g(0.31mol)及び4−ジメチルアミノピリジン345mg(2.82mmol)を加えた。この混合物を2時間還流し、その後、真空下で濃縮して最初の収穫の生成物を得た(70.11g)。母液を濃縮乾燥し、残留物を酢酸エチル30ml及びtert−ブチルメチルエーテル(MTBE)100mlで処理した:ろ過によって2番目の収穫の生成物(9.75g)を得た。合計79.86gの生成物を黄色固体として得た。収率=76.6%(2つの段階にわたって)。融点=190〜192℃。HPLC r.t.6.5分.[M+H]=370[2M+H]=739。
NMR(DMSO−d)、診断シグナル(ppm):5(s、2H)、7.14(d、1H)、7.3−7.47(m、5H)、7.52(d、2H)、8、(m、4H)、13.27(s、1H)。
2−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン
2−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン46.14g(0.125mol)と塩酸ピリジン143.35g(1.24mol)の混合物を180℃で1時間半加熱した。生じた褐色溶液を120℃に冷却し、0.5N HCl 800mlの十分に攪拌した混合物に緩やかに注ぎ入れた。その沈殿物をろ取し、乾燥した:生成物32.26gを黄色固体として得た。収率=92.4%。融点>270℃ HPLC r.t.3.2[M+H]=280[2M+H]=559。
NMR(DMSO−d)、診断シグナル(ppm):6.8(s、1H)、6.98(d、1H)、7.42(d、1H)、8(m、4H)、9.2(s、1H) 13.12(s、1H)。
2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン
ジクロロメタン320ml中の2−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン32.26g(0.115mol)の懸濁液に、ジクロロメタン150ml中の塩化TBDMS 43.54g(0.288mol)の溶液を加えた。生じた混合物を、室温で1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)35.5ml(0.23mol)を滴下して処理し、透明な溶液を得た。3時間後、その反応混合物を0.1N塩酸溶液300mlに注ぎ入れた。水層を分離し、ジクロロメタン200mlで抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で蒸発させた。粗生成物を、ジクロロメタン−シクロヘキサン−酢酸エチル(4:4:2)で溶出するシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。生成物36.03gを白色固体として得た。収率=79.2%。融点=225〜228℃。HPLC r.t. 8.3[M+H]=394[2M+H]=787。
NMR(DMSO−d),診断シグナル(ppm):0.15(s,6H),0.93(s,9H),6.98(dd,1H),7.07(s,1H),7.49(d,1H),7.96(m,4H),13.25(s,1H)。
N−(6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド
Novabiochemトリチル樹脂(公表置換1.27mmol/g、0.64mmol)500mgをジクロロメタンに懸濁し、2−[6−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン374mg(0.9mmol)及び2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン367μl(1.3mmol)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌し、次に樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った。その後樹脂を真空下で乾燥した。
樹脂の同一性及び充填段階の収率を充填生成物の開裂によって確認した;樹脂40mgをジクロロメタン1mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸150μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物13.8mgを回収した。算定充填量0.85mmol/g、HPLC r.t.方法1:7.64[M+H]+=394。
第一段階で得た樹脂(500mg、〜0.425mmol)をジクロロメタンとメタノール1:1の混合物5mlに懸濁し、ヒドラジン一水和物500μlを加えた。その懸濁液を45℃に加熱した。加熱と攪拌を一晩続け、その後混合物を室温に冷却した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、及び再びメタノールで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂の同一性を開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
開裂生成物:6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−アミン:HPLC r.t.方法1:5.99[M+H]+=264;[M−H]−=262。
第二段階で得た樹脂の試料(100mg、0.08mmol)をジクロロメタン2.5mlに懸濁した;N,N’−ジイソプロピルエチルアミン(131μl、〜10当量)及び塩化ベンゾイル(30μl、〜3当量)を加えた。室温での攪拌を20時間維持し、樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂の同一性を充填生成物の開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
開裂生成物:N−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド HPLC r.t.方法1:7.47[M+H]+=368;[M−H]−=366。
前の段階で得た樹脂(100mg、0.08mmol)を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液120μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
樹脂100mgをジクロロメタン3mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸450μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物を回収した。
N−(6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド HPLC 方法1 r.t.3.5[M+H]+=253.99[M−H]−=252。
実施例9と同様に操作することにより、2−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオンを樹脂上に保持し、その後、上述した合成スキームに従うことにより、下記の生成物を合成した。
N−(5−ヒドロキシ−インダゾール−3−イル)−ベンズアミド:HPLC 方法1 r.t.3.08[M+H]+=253.99。
2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)アセトアミド HPLC 方法1 r.t.5.38[M+H]+=340.2。
N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド HPLC 方法1 r.t.3.35[M+H]+=298.1。
N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−3−フェニルプロパンアミド:HPLC 方法1 r.t.3.94[M+H]+=282.1。
N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド:HPLC 方法1 r.t.2.36[M+H]+=218.1。
同様に(実施例9)操作することにより、7つの生成物を平行して合成し、先に示したように、表IXにおいてコード化した;関連するHPLC保持時間及び実験的に認められた[M+H]+を報告する。
Figure 0004542338
N−ブチル−N’−(6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素
Novabiochemトリチル樹脂(公表置換1.27mmol/g、0.64mmol)500mgをジクロロメタンに懸濁し、2−[6−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン374mg(0.9mmol)及び2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン367μl(1.3mmol)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌し、次に樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った。その後樹脂を真空下で乾燥した。
樹脂の同一性及び充填段階の収率を充填生成物の開裂によって確認した;樹脂40mgをジクロロメタン1mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸150μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物13.8mgを回収した。算定充填量0.85mmol/g、HPLC r.t.方法1:7.64[M+H]+=394。
第一段階で得た樹脂(500mg、〜0.425mmol)をジクロロメタンとメタノール1:1の混合物5mlに懸濁し、ヒドラジン一水和物500μlを加えた。その懸濁液を45℃に加熱した。加熱と攪拌を一晩続け、その後混合物を室温に冷却した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、及び再びメタノールで洗った。
樹脂の同一性を開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
開裂生成物:6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−アミン:HPLC r.t.方法1:5.99[M+H]+=264;[M−H]−=262。
第二段階で得た樹脂の試料(100mg、0.08mmol)をジメチルホルムアミド2mlに懸濁した;N−ブチルイソシアネート(28μl、〜5当量)を加えた。その懸濁液を50℃に加熱した。攪拌と加熱を60時間維持し、その後懸濁液を室温に冷却した。樹脂をろ過し、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂100mgをジクロロメタン3mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸450μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥して、表題化合物を回収した。
1−ブチル−3−(6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素 HPLC 方法1 r.t.3.87[M+H]+=249[M−H]−=247。
実施例10と同様に操作することにより、2−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオンを樹脂上に保持し、その後、上述した合成スキームに従うことにより、下記の生成物を合成した。
1−ブチル−3−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素 HPLC 方法1 r.t.3.65[M+H]+=249[M−H]−=247。
N−ベンジル−N’−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)尿素 HPLC 方法1 r.t.:4[M+H]+=283.1。
N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−N’−イソプロピル尿素 HPLC 方法1 r.t.:2.92[M+H]+=235.1。
N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−N’−フェニル尿素 HPLC 方法1 r.t.:4.4[M+H]+=269.1。
同様に(実施例10)操作することにより、平行して13の生成物を合成し、先に示したように、表Xにおいてコード化した;関連するHPLC保持時間及び実験的に認められた[M+H]+を報告する。
Figure 0004542338
N−(6−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−3−イル)−ベンズアミド
Novabiochemトリチル樹脂(公表置換1.27mmol/g、0.64mmol)500mgをジクロロメタンに懸濁し、2−[6−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン374mg(0.9mmol)及び2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン367μl(1.3mmol)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌し、次に樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った。その後樹脂を真空下で乾燥した。
樹脂の同一性及び充填段階の収率を充填生成物の開裂によって確認した;樹脂40mgをジクロロメタン1mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸150μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物13.8mgを回収した。算定充填量0.85mmol/g、HPLC r.t.方法1:7.64[M+H]+=394。
第一段階で得た樹脂(500mg、〜0.425mmol)をジクロロメタンとメタノール1:1の混合物5mlに懸濁し、ヒドラジン一水和物500μlを加えた。その懸濁液を45℃に加熱した。加熱と攪拌を一晩続け、その後混合物を室温に冷却した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、及び再びメタノールで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂の同一性を開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−アミン HPLC r.t.方法1:5.99[M+H]+=264;[M−H]−=262。
第二段階で得た樹脂の試料(100mg、0.08mmol)をジクロロメタン2.5mlに懸濁した;N,N’−ジイソプロピルエチルアミン(131μl、〜10当量)及び塩化ベンゾイル(30μl、〜3当量)を加えた。室温での攪拌を20時間維持し、その後樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂の同一性を充填生成物の開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
N−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド HPLC 方法1 r.t.:7.47[M+H]+=368;[M−H]−=366。
第三段階で得た樹脂(100mg、0.08mmol)を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液120μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
樹脂の同一性を充填生成物の開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
N−(6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド HPLC 方法1 r.t.3.5[M+H]+=253.99;[M−H]−=252。
第四段階で得た樹脂(100mg、0.08mmol)を1−メチル−2−ピロリジノン3mlに懸濁し、次に2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン43μl(〜1.5当量)及び臭化ベンジル57μl(〜6当量)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌した。樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
乾燥樹脂100mgをジクロロメタン3mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸450μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン3mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、所望表題化合物を回収した。
N−(6−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−3−イル)−ベンズアミド HPLC r.t.方法1:6.17[M+H]+=344。
実施例11と同様に操作することにより、2−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオンを樹脂上に保持し、その後、上述した合成スキームに従うことにより、下記の生成物を合成した。
N−(5−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−3−イル)−ベンズアミド HPLC r.t.6.05[M+H]+=344;
メチル2−({3−[(3−フェニルプロパノイル)アミノ]−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)ブタノエート HPLC 方法2 r.t.8.2[M+H]+=382.1;
N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド HPLC 方法2 r.t.7.19[M+H]+=377.2;
メチル2−({3−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)ブタノエート HPLC 方法2 r.t.7.05[M+H]+=318.1;
メチル2−[(3−{[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]ブタノエート HPLC 方法2 r.t.7.78[M+H]+=398.2;
N−{6−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド HPLC 方法2 r.t.8.38[M+H]+=322.1;
N−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド HPLC 方法2 r.t.7.41[M+H]+=377.2;
メチル2−({3−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]ブタノエート HPLC 方法1 r.t.4.31[M+H]+=318.1;
メチル2−({3−[(3−クロロベンゾイル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)ブタノエート HPLC 方法1 r.t.6.02[M+H]+=388.1。
同様に(実施例11)操作することにより、806の生成物を平行して合成し、先に示したように、表XIにおいてコード化した;関連するHPLC保持時間及び実験的に認められた[M+H]+を報告する。
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
1−(6−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−3−イル)−3−ブチル−尿素
Novabiochemトリチル樹脂(公表置換1.27mmol/g、0.64mmol)500mgをジクロロメタンに懸濁し、2−[6−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン374mg(0.9mmol)及び2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン367μl(1.3mmol)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌し、次に樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った。その後樹脂を真空下で乾燥した。
樹脂の同一性及び充填段階の収率を充填生成物の開裂によって確認した;樹脂40mgをジクロロメタン1mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸150μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物13.8mgを回収した。算定充填量0.85mmol/g、HPLC r.t.方法1:7.64[M+H]+=394。
第一段階で得た樹脂(300mg、〜0.25mmol)をジクロロメタンとメタノール1:1の混合物5mlに懸濁し、ヒドラジン一水和物400μlを加えた。その懸濁液を45℃に加熱した。加熱と攪拌を一晩続け、その後混合物を室温に冷却した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、及び再びメタノールで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂の同一性を開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
開裂化合物:6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−アミン:HPLC r.t.方法1:5.99[M+H]+=264;[M−H]−=262。
第二段階で得た樹脂の試料(100mg、0.08mmol)をジメチルホルムアミド2mlに懸濁した;N−ブチルイソシアネート(28μl、〜5当量)を加えた。懸濁液を50℃に加熱した。攪拌及び加熱を60時間維持し、その後懸濁液を室温に冷却した。樹脂をろ過し、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
第三段階で得た樹脂(100mg、0.08mmol)を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液120μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
開裂化合物:1−ブチル−3−(6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素 HPLC 方法1 r.t.3.87[M+H]+=249;[M−H]−=247。
第四段階で得た樹脂(100mg、0.08mmol)を1−メチル−2−ピロリジノン3mlに懸濁し、次に2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン43μl(〜1.5当量)及び臭化ベンジル57μl(〜6当量)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌した。樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
乾燥樹脂100mgをジクロロメタン3mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸450μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン3mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、所望表題化合物を回収した。
1−(6−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−3−イル)−ブチル−尿素 HPLC 方法3 r.t.:2.3[M+H]+=339.3。
実施例12と同様に操作することにより、2−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオンを樹脂上に保持し、その後、上述した合成スキームに従うことにより、下記の生成物を合成した。
1−(5−ベンジルオキシ−1H−インダゾール−3−イル)−3−ブチル−尿素 HPLC 方法3 r.t.2.25[M+H]+=339.3
メチル2−({3−[(アニリノカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)ブタノエート HPLC r.t.方法1:5.88[M+H]+=369.1。
メチル2−[(3−{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]ブタノエート HPLC r.t.方法2:8.19[M+H]+=383.2。
N−イソプロピル−N’−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素 HPLC r.t.方法2:7.84[M+H]+=394.2。
2−[(3−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)−N−フェニルプロパンアミド HPLC r.t.方法2:7.76[M+H]+=382.2。
メチル2−[(3−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]ブタノエート HPLC r.t.方法2:7.65[M+H]+=335.2。
N−イソプロピル−N’−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素 HPLC r.t.方法2:7.89[M+H]+=394.2。
同様に(実施例12)操作することにより、506の生成物を平行して合成し、先に示したように、表XIIにおいてコード化した;関連するHPLC保持時間及び実験的に認められた[M+H]+を報告する。
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
3−メチル−N−{5−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンゼンスルホンアミド
Novabiochemトリチル樹脂(公表置換1.27mmol/g、0.64mmol)500mgをジクロロメタンに懸濁し、2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン374mg(0.9mmol)及び2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン367μl(1.3mmol)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌し、次に樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った。その後樹脂を真空下で乾燥した。
樹脂の同一性及び充填段階の収率を充填生成物の開裂によって確認した;樹脂40mgをジクロロメタン1mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸150μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物13.8mgを回収した。算定充填量0.85mmol/g、HPLC r.t.方法1:7.64[M+H]+=394。
第一段階で得た樹脂(500mg、〜0.42mmol)を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液630μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
樹脂の同一性を開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
2−[6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン:HPLC r.t.方法1:3.9[M+H]+=280。
第二段階で得た樹脂の試料(100mg、〜0.08mmol)を1−メチル−2−ピロリジノン3mlに懸濁し、次に2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン43μl(〜1.5当量)及び3−メチルベンジルブロミド65μl(〜6当量)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌した。樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
第三段階で得た樹脂(100mg、〜0.08mmol)をジクロロメタンとメタノール1:1の混合物5mlに懸濁し、ヒドラジン一水和物100μlを加えた。その懸濁液を45℃に加熱した。加熱と攪拌を一晩続け、その後混合物を室温に冷却した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、及び再びメタノールで洗った後、真空下で乾燥した。
第四段階で得た樹脂(100mg、〜0.08mmol)をジクロロメタン2.5mlに懸濁し、m−トルエンスルホニルクロリド90mg(〜6当量)、N,N’−ジイソプロピルエチルアミン200μl(〜15当量)及び触媒量の4−ジメチルアミノピリジンを加えた。その懸濁液を一晩攪拌した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
第五段階で得た樹脂を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液120μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、その後樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
乾燥樹脂100mgをジクロロメタン3mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸450μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン3mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物を回収した。
3−メチル−N−{5−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル)−ベンゼンスルホンアミド HPLC 方法2 r.t.:8.79[M+H]+=408.1。
同様に(実施例13)操作することにより、下記の表XIIIの化合物を製造した。
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
4−イソプロピル−N−{6−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンゼンスルホンアミド
Novabiochemトリチル樹脂(公表置換1.27mmol/g、0.64mmol)500mgをジクロロメタンに懸濁し、2−[6−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン374mg(0.9mmol)及び2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン367μl(1.3mmol)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌し、次に樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った。その後樹脂を真空下で乾燥した。
樹脂の同一性及び充填段階の収率を充填生成物の開裂によって確認した;樹脂40mgをジクロロメタン1mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸150μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物13.8mgを回収した。算定充填量0.85mmol/g、HPLC r.t.方法1:7.64[M+H]+=394。
第一段階で得た樹脂(500mg、〜0.42mmol)を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液630μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂の同一性を開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
2−[6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン:HPLC r.t.方法1 3.9[M+H]+=280。
第二段階で得た樹脂の試料(100mg、〜0.08mmol)を無水テトラヒドロフラン1.5mlに懸濁した。丸底フラスコ中で、トリフェニルホスフィン209mg(0.8mmol、〜10当量)を無水テトラヒドロフラン2mlに溶解し、次に0℃でジイソプロピルアゾジカルボキシレート157μl(0.8mmol、〜10当量)及び3−メチルベンジルアルコール(1.2mmol、〜15当量)を静かに加えた。その溶液を2時間振とうし、次にそれを樹脂の懸濁液中に移した。
その懸濁液を一晩攪拌し、その後樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。この手順を2回反復する。
第三段階で得た樹脂(100mg、〜0.08mmol)をジクロロメタンとメタノール1:1の混合物5mlに懸濁し、ヒドラジン一水和物100μlを加えた。その懸濁液を45℃に加熱した。加熱と攪拌を一晩続け、その後混合物を室温に冷却した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、及び再びメタノールで洗った後、真空下で乾燥した。
第四段階で得た樹脂(100mg、〜0.08mmol)をジクロロメタン2.5mlに懸濁し、4−tert−ブチルベンゼンスルホニルクロリド111mg(〜6当量)、N,N’−ジイソプロピルエチルアミン200μl(〜15当量)及び触媒量の4−ジメチルアミノピリジンを加えた。その懸濁液を一晩攪拌した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
第五段階で得た樹脂を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液120μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、その後樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
乾燥樹脂100mgをジクロロメタン3mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸450μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン3mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物を回収した。
4−イソプロピル−N−{6−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンゼンスルホンアミド HPLC 方法3 r.t.:2.69、[M+H]+=436.2。
同様に(実施例14)操作することにより、下記の表XIVの化合物を製造した。
Figure 0004542338
Figure 0004542338
3−フェニル−N−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]プロパンアミド
Novabiochemトリチル樹脂(公表置換1.27mmol/g、0.64mmol)500mgをジクロロメタンに懸濁し、2−[6−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン374mg(0.9mmol)及び2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン367μl(1.3mmol)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌し、次に樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った。その後樹脂を真空下で乾燥した。
樹脂の同一性及び充填段階の収率を充填生成物の開裂によって確認した;樹脂40mgをジクロロメタン1mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸150μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物13.8mgを回収した。算定充填量0.85mmol/g、HPLC r.t.方法1:7.64[M+H]+=394。
第一段階で得た樹脂(500mg、〜0.425mmol)をジクロロメタンとメタノール1:1の混合物5mlに懸濁し、ヒドラジン一水和物500μlを加えた。その懸濁液を45℃に加熱した。加熱と攪拌を一晩続け、その後混合物を室温に冷却した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、及び再びメタノールで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂の同一性を開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−アミン HPLC r.t.方法1:5.99[M+H]+=264;[M−H]−=262。
第二段階で得た樹脂の試料(100mg、0.08mmol)をジクロロメタン2.5mlに懸濁した;N,N’−ジイソプロピルエチルアミン(131μl、〜10当量)及びヒドロシンナモイルクロリド(35μl、0.24mmol、〜3当量)を加えた。室温での攪拌を20時間維持し、その後樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
第三段階で得た樹脂(100mg、〜0.08mmol)を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液120μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
第四段階で得た樹脂(100mg、〜0.08mmol)を無水テトラヒドロフラン1mlに懸濁した。丸底フラスコ中で、トリフェニルホスフィン209mg(0.8mmol、〜10当量)を無水テトラヒドロフラン2mlに溶解し、次に0℃でジイソプロピルアゾジカルボキシレート157μl(0.8mmol、〜10当量)及び1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン147μl(1.2mmol、〜15当量)を静かに加えた。その溶液を2時間振とうし、次にそれを樹脂の懸濁液中に移した。
その懸濁液を一晩攪拌し、その後樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
この手順を2回反復する。
乾燥樹脂100mgをジクロロメタン3mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸450μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン3mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、所望表題化合物を回収した。
3−フェニル−N−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]プロパンアミド HPLC r.t.方法1:2.99[M+H]+=379.2。
実施例15と同様に操作することにより、2−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオンを樹脂上に保持し、その後、上述した合成スキームに従うことにより、下記の生成物を合成した。
2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド HPLC 方法2 r.t.6.65[M+H]+=437.2。
2−(4−メトキシフェニル)−N−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド HPLC 方法2 r.t.4.56[M+H]+=395.2。
実施例15と同様に操作することにより、表XVの195の生成物を平行して合成した。
Figure 0004542338
Figure 0004542338
Figure 0004542338
N−(5−{[5−(ベンジルオキシ)ペンチル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N’−イソプロピル尿素
Novabiochemトリチル樹脂(公表置換1.27mmol/g、0.64mmol)500mgをジクロロメタンに懸濁し、2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオン374mg(0.9mmol)及び2−tert−ブチルイミノ−2−ジエチルアミノ−1,3−ジメチルペルヒドロ−1,3,2−ジアザホスホリン367μl(1.3mmol)を加えた。その懸濁液を16時間攪拌し、次に樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、再びメタノール及びジクロロメタンで洗った。その後樹脂を真空下で乾燥した。
樹脂の同一性及び充填段階の収率を充填生成物の開裂によって確認した;樹脂40mgをジクロロメタン1mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸150μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン1mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、表題化合物13.8mgを回収した。算定充填量0.85mmol/g、HPLC r.t.方法1:7.64[M+H]+=394。
第一段階で得た樹脂(500mg、〜0.425mmol)をジクロロメタンとメタノール1:1の混合物5mlに懸濁し、ヒドラジン一水和物500μlを加えた。その懸濁液を45℃に加熱した。加熱と攪拌を一晩続け、その後混合物を室温に冷却した。樹脂をろ過し、メタノールと水1:1の混合物、メタノール、ジメチルホルムアミド、及び再びメタノールで洗った後、真空下で乾燥した。
樹脂の同一性を開裂によって確認した。その反応は上述したように実施した。
6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−アミン HPLC r.t.方法1:5.99[M+H]+=264;[M−H]−=262。
第二段階で得た樹脂の試料(100mg、0.08mmol)をジメチルホルムアミド2mlに懸濁した;イソプロピルイソシアネート(39μl、0.4mmol、〜5当量)を加えた。その懸濁液を50℃に加熱した。攪拌と加熱を60時間維持し、その後懸濁液を室温に冷却した。樹脂をろ過し、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
第三段階で得た樹脂(100mg、〜0.08mmol)を無水テトラヒドロフラン3mlに懸濁し、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムの1M溶液120μl(〜1.5当量)を加えた。その懸濁液を一晩攪拌し、樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った後、真空下で乾燥した。
第四段階で得た樹脂(100mg、〜0.08mmol)を無水テトラヒドロフラン1mlに懸濁した。丸底フラスコ中で、トリフェニルホスフィン209mg(0.8mmol、〜10当量)を無水テトラヒドロフラン2mlに溶解し、次に0℃でジイソプロピルアゾジカルボキシレート157μl(0.8mmol、〜10当量)及び5−ベンジルオキシ−1−ペンタノール230μl(1.2mmol、〜15当量)を静かに加えた。その溶液を2時間振とうし、次にそれを樹脂の懸濁液中に移した。
その懸濁液を一晩攪拌し、その後樹脂をろ過して、ジクロロメタン、メタノール、ジメチルホルムアミド、メタノール及びジクロロメタンで洗った。
この手順を2回反復する。
乾燥樹脂100mgをジクロロメタン3mlに懸濁し、トリフルオロ酢酸450μlを加えた。2時間後、樹脂を排出し、ジクロロメタン3mlで2回洗った;収集した溶液を乾燥し、所望表題化合物を回収した。
N−(5−{[5−(ベンジルオキシ)ペンチル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N’−イソプロピル尿素 HPLC 方法1 r.t.6.75[M+H]+=411.2。
実施例16と同様に操作することにより、2−(6−{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び2−[5−(tert−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−イソインドール−1,3−ジオンを樹脂上に保持し、その後、上述した合成スキームに従うことにより、下記の生成物を合成した。
N−[5−(ブト−3−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N’−イソプロピル尿素 HPLC 方法1 r.t.4.77[M+H]+=287.1。
N−ベンジル−N’−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素 HPLC 方法1 r.t.3.28[M+H]+=380.2。
N−イソプロピル−N’−{5−[2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素 HPLC 方法2 r.t.8.02[M+H]+=360.1。
実施例16と同様に操作することにより、表XVIの95の生成物を平行して合成した。
Figure 0004542338
Figure 0004542338

Claims (21)

  1. 式(I):
    Figure 0004542338
    [式中、
    Rは、−NHCOR'又は−NHCONHR'[式中、R'は、
    直鎖又は分枝鎖C1−C6アルキル(ここで、前記アルキルは、場合によって、=O、アルキル、フェニルカルボニルアミノ、場合によってフェニルにより置換されたアルコキシ、場合によってアルキルにより置換されたフェノキシ及びフェニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    3−C6シクロアルキル又はシクロアルキルC1−C6アルキル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、1,2−メチレンジオキシフェニル、α−又はβ−ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、前記アリールは、場合によって、ハロゲン、アルキル、過フッ化アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノ、場合によってハロゲンにより置換されたアルコキシ、フェニル、アルキルチオ及びアルキルカルボニルアミノからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルキルフェニルスルホニルアミノにより置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン及びピペリジンからなる群より選択され、アルキルカルボニルにより置換されているものとする)から選択される]から成る群より選択されるか;若しくはRは、下記の式(II):
    Figure 0004542338
    のフタルイミド基であり、
    1は、インダゾール環の5又は6位に位置し、
    直鎖又は分枝鎖C1−C6アルキル(ここで、前記アルキルは、場合によって、ハロゲン、アルキル、フェニル、フェニルにより置換されたアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル(前記フェニルは、ハロゲン、アルコキシ、過フッ化アルキル又はピロリジンにより置換されているものとする)、アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ、フェニルにより置換されたアルコキシ及びアルキルカルボニルアミノにより置換されたフェノキシからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    2−C6アルケニル又はアルキニル(ここで、前記アルケニルは、場合によって、フェニルにより置換されることができる)、
    3−C6シクロアルキル又はシクロアルキルC1−C6アルキル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、9,
    10−ジヒドロアントラセニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾチエニル、チエニル、チアゾリル及びイソチアゾリルからなる群より選択され、前記アリールは、場合によって、=O、ハロゲン、シアノ、ニトロ、過フッ化アルキル、アルキル及び場合によってハロゲンにより置換されていてもよいアルコキシからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルコキシカルボニル及びフェニルカルボニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン、ピペリジン及びテトラヒドロフランからなる群から選択され、場合によって、=O、フェニル及びアルキルからなる群より選択される基により置換されることができる)から選択される基を表し;
    mは1である]
    によって表わされる、アミノインダゾール誘導体又は医薬適合性のその塩。
  2. 式中、Rが−NHCOR'基であり、R'、R1及びmが請求項1で定義したとおりである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  3. 式中、R1が、C1−C6アルキル(ここで、前記アルキルは、場合によって、ハロゲン
    、アルキル、フェニル、フェニルにより置換されたアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル(前記フェニルは、ハロゲン、アルコキシ、過フッ化アルキル又はピロリジンにより置換されているものとする)、アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ、フェニルにより置換されたアルコキシ及びアルキルカルボニルアミノにより置換されたフェノキシからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    3−C6シクロアルキル又はシクロアルキルC1−C6アルキル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、9,
    10−ジヒドロアントラセニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾチエニル、チエニル、チアゾリル及びイソチアゾリルからなる群より選択され、前記アリールは、場合によって、=O、ハロゲン、シアノ、ニトロ、過フッ化アルキル、アルキル及び場合によってハロゲンにより置換されていてもよいアルコキシからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルコキシカルボニル及びフェニルカルボニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン、ピペリジン及びテトラヒドロフランからなる群から選択され、場合によって、=O、フェニル及びアルキルからなる群より選択される基により置換されることができる)から選択され、
    R'が、C1−C6アルキル(ここで、前記アルキルは、場合によって、=O、アルキル
    、フェニルカルボニルアミノ、場合によってフェニルにより置換されたアルコキシ、場合によってアルキルにより置換されたフェノキシ及びフェニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    3−C6シクロアルキル又はシクロアルキルC1−C6アルキル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、1,
    2−メチレンジオキシフェニル、α−又はβ−ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、前記アリールは、場合によって、ハロゲン、アルキル、過フッ化アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノ、場合によってハロゲンにより置換されたアルコキシ、フェニル、アルキルチオ及びアルキルカルボニルアミノからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルキルフェニルスルホニルアミノにより置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン及びピペリジンからなる群より選択され、アルキルカルボニルにより置換されているものとする)から選択される、請求項2に記載の式(I)の化合物。
  4. 式中、Rが−NHCONHR'であり、R'、R1及びmが請求項1で定義したとおりで
    ある、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. 式中、R1が、C1−C6アルキル(ここで、前記アルキルは、場合によって、ハロゲン
    、アルキル、フェニル、フェニルにより置換されたアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル(前記フェニルは、ハロゲン、アルコキシ、過フッ化アルキル又はピロリジンにより置換されているものとする)、アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ、フェニルにより置換されたアルコキシ及びアルキルカルボニルアミノにより置換されたフェノキシからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    3−C6シクロアルキル又はシクロアルキルC1−C6アルキル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、9,
    10−ジヒドロアントラセニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾチエニル、チエニル、チアゾリル及びイソチアゾリルからなる群より選択され、前記アリールは、場合によって、=O、ハロゲン、シアノ、ニトロ、過フッ化アルキル、アルキル及び場合によってハロゲンにより置換されていてもよいアルコキシからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルコキシカルボニル及びフェニルカルボニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン、ピペリジン及びテトラヒドロフランからなる群から選択され、場合によって、=O、フェニル及びアルキルからなる群より選択される基により置換されることができる)から選択され、
    R'が、C1−C6アルキル(ここで、前記アルキルは、場合によって、=O、アルキル
    、フェニルカルボニルアミノ、場合によってフェニルにより置換されたアルコキシ、場合によってアルキルにより置換されたフェノキシ及びフェニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    3−C6シクロアルキル又はシクロアルキルC1−C6アルキル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、1,2−メチレンジオキシフェニル、α−又はβ−ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、前記アリ
    ールは、場合によって、ハロゲン、アルキル、過フッ化アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノ、場合によってハロゲンにより置換されたアルコキシ、フェニル、アルキルチオ及びアルキルカルボニルアミノからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルキルフェニルスルホニルアミノにより置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン及びピペリジンからなる群より選択され、アルキルカルボニルにより置換されているものとする)から選択される、請求項4に記載の式(I)の化合物。
  6. 式中、Rが式(II)のフタルイミド基であり、R1及びmが請求項1で定義したとおり
    である、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  7. 式中、R1が、
    2−C6アルケニル(ここで、前記アルケニルは、場合によって、フェニルにより置換されることができる)
    3−C6アルキニル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、9,10−ジヒドロアントラセニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾチエニル、チエニル、チアゾリル及びイソチアゾリルからなる群より選択され、前記アリールは、場合によって、=O、ハロゲン、シアノ、ニトロ、過フッ化アルキル、アルキル及び場合によってハロゲンにより置換されていてもよいアルコキシからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルコキシカルボニル及びフェニルカルボニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン、ピペリジン及びテトラヒドロフランからなる群から選択され、場合によって、=O、フェニル及びアルキルからなる群より選択される基により置換されることができる)から選択される請求項6に記載の式(I)の化合物。
  8. 1)メチル2−({3−[アニリノカルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ)ブタノエート;
    2)N−ベンジル−N'−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素;
    3)メチル2−[(3−{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]ブタノエート;
    4)N−イソプロピル−N'−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素;
    5)2−[(3−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]−N−フェニルプロパンアミド;
    6)メチル2−[(3−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]ブタノエート;
    7)N−イソプロピル−N'−{5−[2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素;
    8)N−[5−(ブト−3−イニルオキシ]−1H−インダゾール−3−イル]−N'−イソプロピル尿素;
    9)メチル2−({3−[(3−フェニルプロパノイル)アミノ]−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)ブタノエート;
    10)N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
    11)メチル2−({3−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)ブタノエート;
    12)2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド;
    13)2−(4−メトキシフェニル)−N−[5−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド;
    14)メチル2−[(3−{[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]ブタノエート;
    15)N−イソプロピル−N'−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素;
    16)N−{6−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
    17)N−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド;
    18)メチル2−({3−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)ブタノエート;
    19)メチル2−({3−[(3−クロロベンジル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)ブタノエート;
    20)N−ベンジル−N'−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)尿素;
    21)N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−N'−イソプロピル尿素;
    22)2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)アセトアミド;
    23)N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド;
    24)N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−N'−フェニル尿素;
    25)N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−3−フェニルプロパンアミド;
    26)N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド
    から成る群より選択される、場合により医薬適合性の塩の形態の化合物。
  9. a)式(III):
    Figure 0004542338
    [式中、mは請求項1で定義したとおりであり、存在する場合R'''はメチル又はベンジル基である]
    の2−アミノベンゾニトリル誘導体を、酸性条件下で、塩化第一スズの存在下に亜硝酸ナトリウムと反応させて、式(IV):
    Figure 0004542338
    の化合物を得ること、
    b)式(IV)の化合物を無水フタル酸と反応させて、式(V):
    Figure 0004542338
    の化合物を得ること、
    c)式(V)の化合物を適切なエーテル開裂剤と反応させて、式(VI):
    Figure 0004542338
    の対応するヒドロキシ誘導体を得ること、
    d)式(VI)の化合物を適切なシリル化剤(Riv)3SiZ[式中、各々のRivは、同じか又は異なる、直鎖又は分枝鎖C1−C4アルキル基であり、Zはハロゲン原子である]と反応させて、式(VII):
    Figure 0004542338
    の化合物を得ること、
    e)式(VII)の化合物を適切なインダゾール窒素保護剤と反応させるか、あるいは、
    適切なポリマー樹脂上に支持して、式(VIII):
    Figure 0004542338
    [式中、Qは前記保護基であるか又は支持樹脂を表わす]
    の化合物を得ること、
    f)式(VIII)の化合物をヒドラジン一水和物と反応させて、式(IX):
    Figure 0004542338
    の化合物を得ること及び下記の段階g.1)に従って式(IX)の化合物を反応させること、
    g.1)式R'−COZ(XI)又はR'−NCO(XII)[式中、R'は請求項1で定義したとおりであり、Zはハロゲン原子又は適切な脱離基を表わす]の適切な試薬と反応させて、式(XV):
    Figure 0004542338
    [式中、Rは、−NHCOR'又は−NHCONHR'基である]
    の化合物を得ること、
    h)式(XV)の前記化合物のいずれかをフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させて、式(XVIII):
    Figure 0004542338
    の化合物を得ること、
    i)式(XVIII)の化合物を、式:
    1−Z (XIX)
    [式中、R1は請求項1で定義したとおりであり、Zはハロゲン原子、適切な脱離基又はヒドロキシである]
    の誘導体と反応させて、式(XX):
    Figure 0004542338
    の化合物を得ること、
    j)式(XX)の化合物を脱保護するか、あるいは、ポリマー樹脂を開裂して、式(I)の所望化合物を得ること、及び所望する場合はいつでも、それを式(I)のもう1つ別の化合物及び/又は医薬適合性のその塩に変換すること
    を含む、請求項1で定義した式(I)の化合物及び医薬適合性のその塩[式中、Rは請求項1で定義したとおりであるが、但し式(II)のフタルイミド基以外である]を調製するための製造方法。
  10. 式(III)の化合物が、2−アミノ−4−メトキシ−ベンゾニトリル又は2−アミノ−
    5−ベンジルオキシ−ベンゾニトリルである、請求項9に記載の製造方法。
  11. 段階a)を塩酸の存在下で実施する、請求項9に記載の製造方法。
  12. 段階d)において、シリル化剤がtert−ブチル−ジメチル−シリルクロリドである、請求項9に記載の製造方法。
  13. 段階e)において、式(VII)のインダゾール誘導体をクロロ−トリチルクロリドポリ
    マー樹脂上に支持する、請求項9に記載の製造方法。
  14. 請求項9に記載の製造方法の段階h)、i)及びj)に従って、請求項9で定義した式(VIII)の化合物を反応させることを含む、請求項1で定義したとおりであって、式中、Rが式(II)のフタルイミド基である、式(I)の化合物を調製するための製造方法。
  15. 最初に式(IXa):
    Figure 0004542338
    の化合物を、塩化ベンゾイル、1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボニルクロリド、
    1−ナフトイルクロリド、2−フロイルクロリド、4−ジメチルアミノ−ベンゾイルクロリド、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、3,5−ジクロロベンゾイルクロリド、ベンジルオキシアセチルクロリド、4−tert−ブチルベンゾイルクロリド、3,4−ジメトキシベンゾイルクロリド、2−フルオロベンゾイルクロリド、4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、1−アセチルイソニペコトイルクロリド、2−フェノキシプロピオニルクロリド、4−tert−ブチルフェノキシアセチルクロリド、メトキシアセチルクロリド、塩化馬尿酸、4−ブロモベンゾイルクロリド、4−フルオロベンゾイルクロリド、4−n−ブトキシベンゾイルクロリド、3−クロロ−4−フルオロベンゾイルクロリド、2−エトキシ−1−ナフトイルクロリド、3−クロロチオフェン−2−カルボニルクロリド、3,5−ジメチルイソキサゾール−4−カルボニルクロリド、4−エチルベンゾイルクロリド、2−n−プロピル−n−バレロイルクロリド、3,5−ジメトキシベンゾイルクロリド、(s)−N−トシル−フェニルアラニルクロリド、m−アニソイルクロリド、塩化シクロプロパンカルボニル、塩化フェニルアセチル、3−クロロベンゾイルクロリド、4−メトキシフェニルアセチルクロリド及びヒドロシンナモイルクロリドからなる群より選択される式(XI)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVc):
    Figure 0004542338
    の複数の化合物を入手し、次に式(XVc)の誘導体の各々を、請求項9に記載の製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に2−ブロモ−2−フェニルアセトフェノン、臭化ベンジル、2−メチルベンジルブロミド、α−ブロモ−m−キシレン、2−ブロモ−2’,5’−ジメトキシアセトフェノン、4−メトキシフェナシルブロミド、2−ブロモ−4’−フェニルアセトフェノン、1−ブロモピナコロン、臭化プロパギル、1−ブロモ−3−メチル−2−ブテン、臭化アリル、シンナミルブロミド、2−フルオロベンジルブロミド、2,6−ジフルオロベンジルブロミド、2−クロロベンジルブロミド、4−クロロフェナシルブロミド、2−シアノベンジルブロミド、4−ニトロベンジルブロミド、3,5−ジフルオロベンジルブロミド、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、2−ブロモ−n−フェニルプロピオンアミド、メチルα−ブロモフェニルアセテート、2−(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、3−ブロモシクロヘキセン、1−ブロモ−2−フルオロエタン、1−ブロモ−3−フルオロプロパン、3,4−ジクロロベンジルブロミド、2−(ブロモメチル)アントラキノン、4−ブロモ−2−フルオロベンジルブロミド、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、2,3,6−トリフロオロベンジルブロミド、2,4,5−トリフロオロベンジルブロミド、3−(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、4−(トリフルオロメチル)フェナシルブロミド、3−(ブロモメチル)−5−クロロベンゾ[b]チオフェン、2−(ジフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、1−ブロモ−2−ブチン、1−ブロモ−2−ペンチン、(+/−)−3−ブロモ−1−フェニル−2−ピロリジノン、α−ブロモ−4−(1−ピロリジノ)アセトフェノン、ベンジル2−ブロモエチルエーテル、3,5−ジメトキシベンジルブロミド、4−(ブロモメチル)−3,5−ジメチルイソキサゾール、3−メチルベンジルアルコール、シクロペンタノール、3−メトキシベンジルアルコール、メタノール、4−フルオロ−1−ブタノール、4−フェニル−2−ブタノール、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール、(2−ヒドロキシエチル)シクロプロパン、シクロペンタンメタノール、1,2,3,6−テトラヒドロベンジルアルコール、2−(3−チエニル)エタノール、6−メチル−2−ヘプタノール、1−メチル−2−ピロリジンエタノール、2−メチル−1−プロパノール、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、5−ベンジルオキシ−1−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチル−5−チアゾールエタノール、3−ブチン−1−オール、n−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、テトラヒドロフルフリルアルコール及び4’−(2−ヒドロキシエトキシ)アセトアニリドからなる群より選択される式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後請求項9に記載の製造方法の段階j)に従って操作することを含む請求項1で定義した式(I)の化合物及び医薬適合性のその塩の製造方法。
  16. 最初に式(IXb):
    Figure 0004542338
    の化合物を、塩化ベンゾイル、1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボニルクロリド、1−ナフトイルクロリド、2−フロイルクロリド、4−ジメチルアミノ−ベンゾイルクロリド、4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド、3,5−ジクロロベンゾイルクロリド、ベンジルオキシアセチルクロリド、4−tert−ブチルベンゾイルクロリド、3,4−ジメトキシベンゾイルクロリド、2−フルオロベンゾイルクロリド、4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド、1−アセチルイソニペコトイルクロリド、2−フェノキシプロピオニルクロリド、4−tert−ブチルフェノキシアセチルクロリド、メトキシアセチルクロリド、塩化馬尿酸、4−ブロモベンゾイルクロリド、4−フルオロベンゾイルクロリド、4−n−ブトキシベンゾイルクロリド、3−クロロ−4−フルオロベンゾイルクロリド、2−エトキシ−1−ナフトイルクロリド、3−クロロチオフェン−2−カルボニルクロリド、3,5−ジメチルイソキサゾール−4−カルボニルクロリド、4−エチルベンゾイルクロリド、2−n−プロピル−n−バレロイルクロリド、3,5−ジメトキシベンゾイルクロリド、(s)−N−トシル−フェニルアラニルクロリド、m−アニソイルクロリド、塩化シクロプロパンカルボニル、塩化フェニルアセチル、3−クロロベンゾイルクロリド、4−メトキシフェニルアセチルクロリド及びヒドロシンナモイルクロリドからなる群より選択される式(XI)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVd):
    Figure 0004542338
    の複数の化合物を入手し、次に式(XVd)の誘導体の各々を、請求項9に記載の製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に2−ブロモ−2−フェニルアセトフェノン、臭化ベンジル、2−メチルベンジルブロミド、α−ブロモ−m−キシレン、2−ブロモ−2’,5’−ジメトキシアセトフェノン、4−メトキシフェナシルブロミド、2−ブロモ−4’−フェニルアセトフェノン、1−ブロモピナコロン、臭化プロパギル、1−ブロモ−3−メチル−2−ブテン、臭化アリル、シンナミルブロミド、2−フルオロベンジルブロミド、2,6−ジフルオロベンジルブロミド、2−クロロベンジルブロミド、4−クロロフェナシルブロミド、2−シアノベンジルブロミド、4−ニトロベンジルブロミド、3,5−ジフルオロベンジルブロミド、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、2−ブロモ−n−フェニルプロピオンアミド、メチルα−ブロモフェニルアセテート、2−(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、3−ブロモシクロヘキセン、1−ブロモ−2−フルオロエタン、1−ブロモ−3−フルオロプロパン、3,4−ジクロロベンジルブロミド、2−(ブロモメチル)アントラキノン、4−ブロモ−2−フルオロベンジルブロミド、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、2,3,6−トリフロオロベンジルブロミド、2,4,5−トリフロオロベンジルブロミド、3−(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、4−(トリフルオロメチル)フェナシルブロミド、3−(ブロモメチル)−5−クロロベンゾ[b]チオフェン、2−(ジフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、1−ブロモ−2−ブチン、1−ブロモ−2−ペンチン、(+/−)−3−ブロモ−1−フェニル−2−ピロリジノン、α−ブロモ−4−(1−ピロリジノ)アセトフェノン、ベンジル2−ブロモエチルエーテル、3,5−ジメトキシベンジルブロミド、4−(ブロモメチル)−3,5−ジメチルイソキサゾール、3−メチルベンジルアルコール、シクロペンタノール、3−メトキシベンジルアルコール、メタノール、4−フルオロ−1−ブタノール、4−フェニル−2−ブタノール、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール、(2−ヒドロキシエチル)シクロプロパン、シクロペンタンメタノール、1,2,3,6−テトラヒドロベンジルアルコール、2−(3−チエニル)エタノール、6−メチル−2−ヘプタノール、1−メチル−2−ピロリジンエタノール、2−メチル−1−プロパノール、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、5−ベンジルオキシ−1−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチル−5−チアゾールエタノール、3−ブチン−1−オール、n−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、テトラヒドロフルフリルアルコール及び4’−(2−ヒドロキシエトキシ)アセトアニリドからなる群より選択される式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後請求項9に記載の製造方法の段階j)に従って操作することを含む請求項1で定義した式(I)の化合物及び医薬適合性のその塩の製造方法。
  17. 最初に式(IXa):
    Figure 0004542338
    の化合物を、3−メトキシフェニルイソシアネート、p−トリルイソシアネート、3−クロロフェニルイソシアネート、4−ビフェニリルイソシアネート、4−アセチルフェニルイソシアネート、イソシアン酸ベンゾイル、イソシアン酸イソプロピル、2,4−ジメチルフェニルイソシアネート、2−(ジフルオロメトキシ)フェニルイソシアネート、4−フルオロベンジルイソシアネート、n−ブチルイソシアネート、2,3,4−トリフルオロフェニルイソシアネート、3,5−ジメトキシフェニルイソシアネート、2−(メチルチオ)フェニルイソシアネート、3−(トリフルオロメチル)フェニルイソシアネート、2−フルオロフェニルイソシアネート、2−フェニルエチルイソシアネート、4−メトキシフェニルイソシアネート、3,4−(メチレンジオキシ)フェニルイソシアネート、3−カルボメトキシフェニルイソシアネート、
    イソシアン酸フェニル及びイソシアン酸ベンジルからなる群より選択される式(XII)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVe):
    Figure 0004542338
    の複数の化合物を入手し、次に式(XVe)の誘導体の各々を、請求項9記載の製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に2−ブロモ−2−フェニルアセトフェノン、臭化ベンジル、2−メチルベンジルブロミド、α−ブロモ−m−キシレン、2−ブロモ−2’,5’−ジメトキシアセトフェノン、4−メトキシフェナシルブロミド、2−ブロモ−4’−フェニルアセトフェノン、1−ブロモピナコロン、臭化プロパギル、1−ブロモ−3−メチル−2−ブテン、臭化アリル、シンナミルブロミド、2−フルオロベンジルブロミド、2,6−ジフルオロベンジルブロミド、2−クロロベンジルブロミド、4−クロロフェナシルブロミド、2−シアノベンジルブロミド、4−ニトロベンジルブロミド、3,5−ジフルオロベンジルブロミド、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、2−ブロモ−n−フェニルプロピオンアミド、メチルα−ブロモフェニルアセテート、2−(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、3−ブロモシクロヘキセン、1−ブロモ−2−フルオロエタン、1−ブロモ−3−フルオロプロパン、3,4−ジクロロベンジルブロミド、2−(ブロモメチル)アントラキノン、4−ブロモ−2−フルオロベンジルブロミド、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、2,3,6−トリフロオロベンジルブロミド、2,4,5−トリフロオロベンジルブロミド、3−(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、4−(トリフルオロメチル)フェナシルブロミド、3−(ブロモメチル)−5−クロロベンゾ[b]チオフェン、2−(ジフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、1−ブロモ−2−ブチン、1−ブロモ−2−ペンチン、(+/−)−3−ブロモ−1−フェニル−2−ピロリジノン、α−ブロモ−4−(1−ピロリジノ)アセトフェノン、ベンジル2−ブロモエチルエーテル、3,5−ジメトキシベンジルブロミド、4−(ブロモメチル)−3,5−ジメチルイソキサゾール、3−メチルベンジルアルコール、シクロペンタノール、3−メトキシベンジルアルコール、メタノール、4−フルオロ−1−ブタノール、4−フェニル−2−ブタノール、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール、(2−ヒドロキシエチル)シクロプロパン、シクロペンタンメタノール、1,2,3,6−テトラヒドロベンジルアルコール、2−(3−チエニル)エタノール、6−メチル−2−ヘプタノール、1−メチル−2−ピロリジンエタノール、2−メチル−1−プロパノール、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、5−ベンジルオキシ−1−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチル−5−チアゾールエタノール、3−ブチン−1−オール、n−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、テトラヒドロフルフリルアルコール及び4’−(2−ヒドロキシエトキシ)アセトアニリドからなる群より選択される式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後請求項9記載の製造方法の段階j)に従って操作することを含む請求項1で定義した式(I)の化合物及び医薬適合性のその塩の製造方法。
  18. 最初に式(IXb):
    Figure 0004542338
    の化合物を、3−メトキシフェニルイソシアネート、p−トリルイソシアネート、3−クロロフェニルイソシアネート、4−ビフェニリルイソシアネート、4−アセチルフェニルイソシアネート、イソシアン酸ベンゾイル、イソシアン酸イソプロピル、2,4−ジメチルフェニルイソシアネート、2−(ジフルオロメトキシ)フェニルイソシアネート、4−フルオロベンジルイソシアネート、n−ブチルイソシアネート、2,3,4−トリフルオロフェニルイソシアネート、3,5−ジメトキシフェニルイソシアネート、2−(メチルチオ)フェニルイソシアネート、3−(トリフルオロメチル)フェニルイソシアネート、2−フルオロフェニルイソシアネート、2−フェニルエチルイソシアネート、4−メトキシフェニルイソシアネート、3,4−(メチレンジオキシ)フェニルイソシアネート、3−カルボメトキシフェニルイソシアネート、イソシアン酸フェニル及びイソシアン酸ベンジルからなる群より選択される式(XII)の化合物の各々1つと反応させて、式(XVf):
    Figure 0004542338
    の複数の化合物を入手し、次に式(XVf)の誘導体の各々を、請求項9に記載の製造方法の段階h)に従ってフッ化テトラブチルアンモニウムと反応させ、次に2−ブロモ−2−フェニルアセトフェノン、臭化ベンジル、2−メチルベンジルブロミド、α−ブロモ−m−キシレン、2−ブロモ−2’,5’−ジメトキシアセトフェノン、4−メトキシフェナシルブロミド、2−ブロモ−4’−フェニルアセトフェノン、1−ブロモピナコロン、臭化プロパギル、1−ブロモ−3−メチル−2−ブテン、臭化アリル、シンナミルブロミド、2−フルオロベンジルブロミド、2,6−ジフルオロベンジルブロミド、2−クロロベンジルブロミド、4−クロロフェナシルブロミド、2−シアノベンジルブロミド、4−ニトロベンジルブロミド、3,5−ジフルオロベンジルブロミド、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、2−ブロモ−n−フェニルプロピオンアミド、メチルα−ブロモフェニルアセテート、2−(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、3−ブロモシクロヘキセン、1−ブロモ−2−フルオロエタン、1−ブロモ−3−フルオロプロパン、3,4−ジクロロベンジルブロミド、2−(ブロモメチル)アントラキノン、4−ブロモ−2−フルオロベンジルブロミド、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド、2,3,6−トリフロオロベンジルブロミド、2,4,5−トリフロオロベンジルブロミド、3−(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、4−(トリフルオロメチル)フェナシルブロミド、3−(ブロモメチル)−5−クロロベンゾ[b]チオフェン、2−(ジフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、1−ブロモ−2−ブチン、1−ブロモ−2−ペンチン、(+/−)−3−ブロモ−1−フェニル−2−ピロリジノン、α−ブロモ−4−(1−ピロリジノ)アセトフェノン、ベンジル2−ブロモエチルエーテル、3,5−ジメトキシベンジルブロミド、4−(ブロモメチル)−3,5−ジメチルイソキサゾール、3−メチルベンジルアルコール、シクロペンタノール、3−メトキシベンジルアルコール、メタノール、4−フルオロ−1−ブタノール、4−フェニル−2−ブタノール、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール、(2−ヒドロキシエチル)シクロプロパン、シクロペンタンメタノール、1,2,3,6−テトラヒドロベンジルアルコール、2−(3−チエニル)エタノール、6−メチル−2−ヘプタノール、1−メチル−2−ピロリジンエタノール、2−メチル−1−プロパノール、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、5−ベンジルオキシ−1−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチル−5−チアゾールエタノール、3−ブチン−1−オール、n−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン、テトラヒドロフルフリルアルコール及び4’−(2−ヒドロキシエトキシ)アセトアニリドからなる群より選択される式(XIX)の誘導体の各々1つと反応させること、及びその後請求項9記載の製造方法の段階j)に従って操作することを含む請求項1で定義した式(I)の化合物及び医薬適合性のその塩の製造方法。
  19. 式(I):
    Figure 0004542338
    [式中、
    Rは、−NHCOR'又は−NHCONHR'[式中、R'は、
    直鎖又は分枝鎖C1−C6アルキル(ここで、前記アルキルは、場合によって、=O、アルキル、フェニルカルボニルアミノ、場合によってフェニルにより置換されたアルコキシ、場合によってアルキルにより置換されたフェノキシ及びフェニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    3−C6シクロアルキル又はシクロアルキルC1−C6アルキル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、1,2−メチレンジオキシフェニル、α−又はβ−ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、キノリニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、前記アリールは、場合によって、ハロゲン、アルキル、過フッ化アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノ、場合によってハロゲンにより置換されたアルコキシ、フェニル、アルキルチオ及びアルキルカルボニルアミノからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルキルフェニルスルホニルアミノにより置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン及びピペリジンからなる群より選択され、アルキルカルボニルにより置換されているものとする)から選択される基である]から成る群より選択されるか;若しくはRは、下記の式(II):
    Figure 0004542338
    のフタルイミド基であり、
    1は、インダゾール環の5又は6位に位置し、
    直鎖又は分枝鎖C1−C6アルキル(ここで、前記アルキルは、場合によって、ハロゲン、アルキル、フェニル、フェニルにより置換されたアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル(前記フェニルは、ハロゲン、アルコキシ、過フッ化アルキル又はピロリジンにより置換されているものとする)、アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ、フェニルにより置換されたアルコキシ及びアルキルカルボニルアミノにより置換されたフェノキシからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    2−C6アルケニル又はアルキニル(ここで、前記アルケニルは、場合によって、フェニルにより置換されることができる)、
    3−C6シクロアルキル又はシクロアルキルC1−C6アルキル、
    アリール又はアリールC1−C6アルキル(ここで、前記アリールは、フェニル、9,10−ジヒドロアントラセニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾチエニル、チエニル、チアゾリル及びイソチアゾリルからなる群より選択され、前記アリールは、場合によって、=O、ハロゲン、シアノ、ニトロ、過フッ化アルキル、アルキル及び場合によってハロゲンにより置換されていてもよいアルコキシからなる群より選択される基により置換されることができ、そして前記アルキルは、場合によって、アルコキシカルボニル及びフェニルカルボニルからなる群より選択される基により置換されることができる)、
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリルC1−C6アルキル(ここで、前記ヘテロシクリルは、ピロリジン、ピペリジン及びテトラヒドロフランからなる群から選択され、場合によって、=O、フェニル及びアルキルからなる群より選択される基により置換されることができる)から選択される基を表わし;
    mは1である]
    によって表わされる2又はそれ以上のアミノインダゾール誘導体又は医薬適合性のその塩のライブラリー。
  20. N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−3−フェニルプロパンアミド、
    N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
    3−クロロ−N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−N'−イソプロピル尿素、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド、
    3−クロロ−N−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−N'−イソプロピル尿素、
    N−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−{2−[(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]−2−オキソエチル}ベンズアミド、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(5−ヒドロキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ベンジル−N'−(6−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(5−ヒドロキシ−2H−インダゾール−3−イル)−N'−フェニル尿素、
    N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{5−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−フェニル−2−({3−[(3−フェニルプロパノイル)アミノ]−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)プロパンアミド、
    N−(5−{2−オキソ−2−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]エトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{5−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{5−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−(5−{[1−オキソ−1−(フェニルアミノ)プロパン−2−イル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−[(3−{[(4−tert−ブチルフェノキシ)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]−N−フェニルプロパンアミド、
    メチル 2−[(3−{[(4−tert−ブチルフェノキシ)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]ブタノエート、
    2−(4−メトキシフェニル)−N−{5−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−メトキシフェニル)−N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−メトキシフェニル)−N−{5−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−[(3−{[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]−N−フェニルプロパンアミド、
    メチル [(3−{[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ](フェニル)アセテート、
    2−(4−メトキシフェニル)−N−(5−{2−オキソ−2−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]エトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{6−[2−(ビフェニル−4−イル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{6−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{6−[2−(4−クロロフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{6−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニルプロパンアミド、
    N−フェニル−2−({3−[(3−フェニルプロパノイル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)プロパンアミド、
    メチル 2−({3−[(3−フェニルプロパノイル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)ブタノエート、
    N−[6−(2−オキソ−1,2−ジフェニルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−フェニルプロパンアミド、
    メチル フェニル({3−[(3−フェニルプロパノイル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)アセテート、
    N−(6−{2−オキソ−2−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]エトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3−フェニルプロパンアミド、
    N−{6−[2−(ビフェニル−4−イル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{6−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{6−[2−(4−クロロフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{6−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−(6−{[1−オキソ−1−(フェニルアミノ)プロパン−2−イル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
    N−[6−(2−オキソ−1,2−ジフェニルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]シクロプロパンカルボキサミド、
    メチル({3−[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)(フェニル)アセテート、
    N−(6−{2−オキソ−2−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]エトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{6−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−[(3−{[(4−tert−ブチルフェノキシ)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]−N−フェニルプロパンアミド、
    メチル 2−[(3−{[(4−tert−ブチルフェノキシ)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]ブタノエート、
    2−(4−メトキシフェニル)−N−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−メトキシフェニル)−N−{6−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    N−{6−[2−(4−クロロフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド、
    2−[(3−{[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]−N−フェニルプロパンアミド、
    メチル2−[(3−{[(4−メトキシフェニル)アセチル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]ブタノエート、
    2−(4−メトキシフェニル)−N−[6−(2−オキソ−1,2−ジフェニルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    3−クロロ−N−{6−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−N−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−N−{6−[2−(4−クロロフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−N−{6−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−N−(6−{[1−オキソ−1−(フェニルアミノ)プロパン−2−イル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3−クロロ−N−[6−(2−オキソ−1,2−ジフェニルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    メチル[(3−{[(3−クロロフェニル)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ](フェニル)アセテート、
    3−クロロ−N−(6−{2−オキソ−2−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]エトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3−メトキシ−N−{5−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−メトキシ−N−{5−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−メトキシ−N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド、
    3−メトキシ−N−(5−{[(2E)−3−フェニルプロパ−2−エン−1−イル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3−メトキシ−N−{6−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−メトキシ−N−{6−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−メトキシ−N−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−メトキシベンズアミド、
    N−[6−(2−オキソ−1,2−ジフェニルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    メチル 2−({3−[(フェニルアセチル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)ブタノエート、
    N−(6−{2−オキソ−2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フェニルアセトアミド、
    N−{6−[(5−クロロ−1−ベンゾチオフェン−3−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェニルアセトアミド、
    N−[6−(3,3−ジメチル−2−オキソブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェニルアセトアミド、
    N−{5−[2−(4−メトキシフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェニルアセトアミド、
    N−フェニル−2−({3−[(フェニルアセチル)アミノ]−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)プロパンアミド、
    N−{5−[(3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(シクロヘキサ−2−エン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    4−(トリフルオロメチル)−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジクロロベンズアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジクロロベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジクロロベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジクロロベンズアミド、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジクロロベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}
    −1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}
    −1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−イン
    ダゾール−3−イル}ベンズアミド、 3,5−ジクロロ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H
    −インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジクロロベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,5−ジクロロベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジクロロベンズアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−(ベンジルオキシ)アセトアミド、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−(ベンジルオキシ)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    4−tert−ブチル−N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−tert−ブチルベンズアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−tert−ブチルベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−tert−ブチルベンズアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−tert−ブチルベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−tert−ブチルベンズアミド、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−tert−ブチルベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド
    4−tert−ブチル−N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−tert−ブチルベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−tert−ブチルベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール
    −3−イル]ベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール
    −3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,4−ジメトキ
    シベンズアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル
    }−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル
    }−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}
    −1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルオロベンズアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルオロベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    4−(トリフルオロメトキシ)−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    4−(トリフルオロメトキシ)−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    1−アセチル−N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ピペリジン−4−カルボキサミド、
    2−フェノキシ−N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]プロパンアミド、
    2−フェノキシ−N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]プロパンアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    2−フェノキシ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)プロパンアミド、
    2−フェノキシ−N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)プロパンアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    2−フェノキシ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}プロパンアミド、
    2−フェノキシ−N−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}プロパンアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    2−フェノキシ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)プロパンアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    2−フェノキシ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}プロパンアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−(4−tert−ブチルフェノキシ)アセトアミド、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−(4−tert−ブチルフェノキシ)アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−(4−tert−ブチルフェノキシ)アセトアミド、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−(4−tert−ブチルフェノキシ)アセトアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−(4−tert−ブチルフェノキシ)アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−メトキシアセトアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−メトキシアセトアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−メトキシアセトアミド、
    2−メトキシ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−メトキシアセトアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−メトキシアセトアミド、
    2−メトキシ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−メトキシアセトアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−メトキシアセトアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−メトキシアセトアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−メトキシアセトアミド、
    2−メトキシ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−メトキシアセトアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−メトキシアセトアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−メトキシアセトアミド、
    2−メトキシ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−メトキシアセトアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−メトキシアセトアミド、
    N−[2−({5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)−2−オキソエチル]ベンズアミド、
    N−[2−({5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)−2−オキソエチル]ベンズアミド、
    N−[2−({5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)−2−オキソエチル]ベンズアミド、
    N−[2−({5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)−2−オキソエチル]ベンズアミド、
    N−{2−オキソ−2−[(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]エチル}ベンズアミド、
    N−(2−{[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アミノ}−2−オキソエチル)ベンズアミド、
    N−{2−[(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]−2−オキソエチル}ベンズアミド、
    N−[2−({5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)−2−オキソエチル]ベンズアミド、
    N−[2−オキソ−2−({5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)エチル]ベンズアミド、
    N−{2−[(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]−2−オキソエチル}ベンズアミド、
    N−(2−{[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アミノ}−2−オキソエチル)ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−ブロモベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−ブロモベンズアミド、
    4−ブロモ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−ブロモベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド、
    4−フルオロ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−フルオロ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−フルオロベンズアミド、
    4−フルオロ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−フルオロベンズアミド、
    4−フルオロ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    4−フルオロ−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−フルオロ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−フルオロ−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    4−フルオロ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−フルオロ−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−フルオロ−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−ブトキシベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−ブトキシベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−ブトキシベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−ブトキシベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−クロロ−4−フルオロベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−クロロ−4−フルオロベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−クロロ−4−フルオロベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−フルオロベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−クロロ−4−フルオロベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    3−クロロ−N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3−クロロ−4−フルオロベンズアミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−フルオロベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−エトキシ−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−エトキシ−1−ナフトアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−エトキシ−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−エトキシ−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−エトキシ−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−エトキシ−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−エトキシ−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−エトキシ−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−エトキシナフタレン−1−カルボキサミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−エトキシナフタレン−1−カルボキサミド、
    2−エトキシ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−クロロチオフェン−2−カルボキサミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−クロロチオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−クロロチオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾ
    ール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、 3−クロロ−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3−クロロチオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    3,5−ジメチル−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}
    −1H−インダゾール−3−イル)イソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    3,5−ジメチル−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}イソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    3,5−ジメチル−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]イソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    3,5−ジメチル−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}イソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    3,5−ジメチル−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)イソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    3,5−ジメチル−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}イソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−エチルベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−エチルベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−エチルベンズアミド、
    4−エチル−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−エチル−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−エチルベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−エチルベンズアミド、
    4−エチル−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−エチルベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−エチルベンズアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−エチルベンズアミド、
    4−エチル−N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−エチル−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−エチル−N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−4−エチルベンズアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−エチルベンズアミド、
    4−エチル−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−エチル−N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−エチル−N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−プロピルペンタンアミド、
    N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−プロピルペンタンアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−プロピルペンタンアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−プロピルペンタンアミド、
    2−プロピル−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ペンタンアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−プロピルペンタンアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−プロピルペンタンアミド、
    2−プロピル−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ペンタンアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−プロピルペンタンアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−プロピルペンタンアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    3,5−ジメトキシ−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,5−ジメトキシ−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    3,5−ジメトキシ−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    3,5−ジメトキシ−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    3,5−ジメトキシ−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}
    −1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    3,5−ジメトキシ−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−N−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−L−フェニルアラニンアミド、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−L−フェニルアラニンアミド、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N−α−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−L−フェニルアラニンアミド、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−{5−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−フェニル尿素、
    N−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−フェニル尿素、
    2−({3−[(アニリノカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−5−イル}オキシ)−N−フェニルプロパンアミド、
    N−ベンジル−N'−{5−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンジル−N'−{5−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    2−[(3−{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ]−N−フェニルプロパンアミド、
    メチル [(3−{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−5−イル)オキシ](フェニル)アセテート、
    N−ベンジル−N'−{5−[2−オキソ−2−(4−ピロリジン−1−イルフェニル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−イソプロピル−N'−{5−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    1−イソプロピル−3−{5−[2−オキソ−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−尿素、
    2−({3−[(アニリノカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)−N−フェニルプロパンアミド、
    メチル 2−({3−[(アニリノカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)ブタノエート、
    メチル({3−[(アニリノカルボニル)アミノ]−1H−インダゾール−6−イル}オキシ)(フェニル)アセテート、
    1−{6−[2−オキソ−2−(4−ピロリジン−1−イル−フェニル)−エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−フェニル−尿素、
    N−ベンジル−N'−{6−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンジル−N'−{6−[2−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンジル−N'−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンジル−N'−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンジル−N'−{6−[(3−メチルブタ−2−エニル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンジル−N'−{6−[2−(4−クロロフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンジル−N'−{6−[2−(2,5−ジメトキシフェニル)−2−オキソエトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    2−[(3−{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]−N−フェニルプロパンアミド、
    メチル2−[(3−{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]ブタノエート、
    N−ベンジル−N'−[6−(2−オキソ−1,2−ジフェニルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    メチル[(3−{[(ベンジルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ](フェニル)アセテート、
    N−ベンジル−N'−{6−[2−オキソ−2−(4−ピロリジン−1−イルフェニル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−イソプロピル−N'−{6−[(2−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−イソプロピル−N'−{6−[(3−メチルブタ−2−エニル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    1−{6−[2−(4−クロロ−フェニル)−2−オキソ−エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−イソプロピル−尿素、
    1−{6−[2−(2,5−ジメトキシ−フェニル)−2−オキソ−エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3−イソプロピル−尿素、
    2−[(3−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]−N−フェニルプロパンアミド、
    メチル 2−[(3−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ]ブタノエート、
    1−イソプロピル−3−[6−(2−オキソ−1,2−ジフェニル−エトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−尿素、
    メチル [(3−{[(イソプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}−1H−インダゾール−6−イル)オキシ](フェニル)アセテート、
    N−{5−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−フェニル尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N’−フェニル尿素、
    N−{6−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−フェニル尿素、
    N−{6−[(3−メチルブタ−2−エニル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−フェニル尿素、
    N−{6−[(2−オキソ−1−フェニルピロリジン−3−イル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−フェニル尿素、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−フェニル尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−[6−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(4−メチルフェニル)−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(4−メチルフェニル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−メチルフェニル)−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(4−メチルフェニル)−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(4−メチルフェニル)−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(4−メチルフェニル)−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(4−メチルフェニル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(4−メチルフェニル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−クロロフェニル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−クロロフェニル)尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−クロロフェニル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−クロロフェニル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3−クロロフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−クロロフェニル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(1,1'−ビフェニル−4−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(1,1'−ビフェニル−4−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−ベンゾイル尿素、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−ベンゾイル尿素、
    N−ベンゾイル−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ベンゾイル−N'−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−イソプロピル−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−イソプロピル尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−イソプロピル尿素、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−イソプロピル尿素、
    N−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−イソプロピル尿素、
    N−イソプロピル−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−イソプロピル−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−イソプロピル尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−イソプロピル尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−イソプロピル尿素、
    N−イソプロピル−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−イソプロピル尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−{6−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−{6−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−ブチル−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−ブチル尿素、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−ブチル尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−ブチル尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ブチル−N'−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ブチル−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ブチル−N'−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ブチル−N'−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N’−ブチル尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ブチル−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−{6−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−[5−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−[6−(プロパ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−[6−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,4−ジクロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{6−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−{6−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−[6−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,5−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−(6−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−{6−[(3,5−ジメトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(6−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−[5−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−[6−(ペンタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{6−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{5−[(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−[6−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−[2−(メチルチオ)フェニル]−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[2−(メチルチオ)フェニル]−N'−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    1−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3−[2−(メチルスルファニル)フェニル]尿素、
    1−[2−(メチルスルファニル)フェニル]−3−[5−(ペンタ−2−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−[2−(メチルチオ)フェニル]−N'−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−[2−(メチルチオ)フェニル]−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−[2−(メチルチオ)フェニル]−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−{5−[(4−ニトロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−(2−フルオロフェニル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    1−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3−(2−フルオロフェニル)尿素、
    1−(2−フルオロフェニル)−3−[5−(ペンタ−2−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−(2−フルオロフェニル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−(2−フルオロフェニル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(2−フルオロフェニル)−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(2−フルオロフェニル)−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−(2−フェニルエチル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    1−(2−フェニルエチル)−3−{5−[(2,4,5−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    1−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3−(2−フェニルエチル)尿素、
    1−[5−(ペンタ−2−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−{5−[(2−シアノベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−{5−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−(2−フェニルエチル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[5−(2−フルオロエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−(2−フェニルエチル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−(4−メトキシフェニル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    1−(4−メトキシフェニル)−3−[5−(ペンタ−2−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−(4−メトキシフェニル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−(4−メトキシフェニル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−{5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    1−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−{5−[(3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル)メトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−{5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−{5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−{5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    メチル3−[({[5−(ベンジルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アミノ}カルボニル)アミノ]ベンゾエート、
    メチル3−{[({5−[(4−ブロモ−2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾエート、
    メチル3−[({[5−(アリルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アミノ}カルボニル)アミノ]ベンゾエート、
    メチル3−({[(5−{[3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]カルボニル}アミノ)ベンゾエート、
    メチル3−{[(5−{[2−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)カルバモイル]アミノ}ベンゾエート、
    メチル3−({[5−(ペンタ−2−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]カルバモイル}アミノ)ベンゾエート、
    メチル3−[({[5−(ブタ−2−イニルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アミノ}カルボニル)アミノ]ベンゾエート、
    メチル3−{[({5−[(2−フルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾエート、
    メチル3−({[(5−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]カルボニル}アミノ)ベンゾエート、
    メチル3−({[(5−{[2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]カルボニル}アミノ)ベンゾエート、
    メチル3−{[({5−[(2−クロロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾエート、
    メチル3−{[({5−[(2,3,6−トリフルオロベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)カルボニル]アミノ}ベンゾエート、
    メチル3−({[(5−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]カルボニル}アミノ)ベンゾエート、
    メチル3−[({[5−(3−フルオロプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アミノ}カルボニル)アミノ]ベンゾエート、
    N−(5−{[5−(ベンジルオキシ)ペンチル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−3−フェニルプロパンアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−3−フェニルプロパンアミド、
    N−(5−{[5−(ベンジルオキシ)ペンチル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{5−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−[5−(ヘキシルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{5−[2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−[5−(ブタ−3−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]シクロプロパンカルボキサミド、
    N−{5−[2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}シクロプロパンカルボキサミド、
    N−(5−{[5−(ベンジルオキシ)ペンチル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−(4−tert−ブチルフェノキシ)アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[5−(ヘキシルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{5−[2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[5−(ブタ−3−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[5−(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    N−(5−{2−[4−(アセチルアミノ)フェノキシ]エトキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−(4−tert−ブチルフェノキシ)アセトアミド、
    N−(5−{[5−(ベンジルオキシ)ペンチル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−{6−[2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(4−tert−ブチルフェノキシ)−N−[6−(ブタ−3−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    N−(6−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[5−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−(6−イソブトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[5−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−[6−(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルアミド、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルアミド、
    N−(6−イソブトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−2−フルアミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(ジメチルアミノ)ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−(ジメチルアミノ)−N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[5−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジクロロ−N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(3−メチルベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−(ベンジルオキシ)−N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    4−tert−ブチル−N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−tert−ブチル−N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,4−ジメトキシベンズアミド、
    3,4−ジメトキシ−N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルオロベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フルオロベンズアミド、
    2−フルオロ−N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[6−(シクロヘキサ−3−エン−1−イルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    N−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−4−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド、
    1−アセチル−N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド、
    1−アセチル−N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−[6−(2−シクロプロピルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−フェノキシプロパンアミド、
    2−フェノキシ−N−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]プロパンアミド、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−フェノキシプロパンアミド、
    N−(6−イソブトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−2−フェノキシプロパンアミド、
    2−メトキシ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アセトアミド、
    2−メトキシ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)アセトアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−メトキシアセトアミド、
    N−[2−({5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}アミノ)−2−オキソエチル]ベンズアミド、
    N−{2−[(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]−2−オキソエチル}ベンズアミド、
    N−(2−{[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アミノ}−2−オキソエチル)ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブロモ−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−フルオロ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−フルオロ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−フルオロ−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−ブトキシ−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    3−クロロ−4−フルオロ−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    2−エトキシ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−1−ナフトアミド、
    2−エトキシ−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−1−ナフトアミド、
    3−クロロ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−クロロ−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド、
    4−エチル−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    4−エチル−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    4−エチル−N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]ベンズアミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−プロピルペンタンアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−2−プロピルペンタンアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−プロピルペンタンアミド、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−2−プロピルペンタンアミド、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−2−プロピルペンタンアミド、
    3,5−ジメトキシ−N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}ベンズアミド、
    3,5−ジメトキシ−N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)ベンズアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3,5−ジメトキシベンズアミド、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N−α−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−L−フェニルアラニンアミド、
    1−ベンジル−3−(5−{[5−(ベンジルオキシ)ペンチル]オキシ}−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    1−ベンジル−3−[5−(ヘキシルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    1−ベンジル−3−{5−[2−(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    1−プロパン−2−イル−3−{5−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    1−[5−(ヘキシルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−プロパン−2−イル尿素、
    1−[5−(ブタ−3−イン−1−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−プロパン−2−イル尿素、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3−メトキシフェニル)尿素、
    N−(3−メトキシフェニル)−N'−[6−(1−メチル−3−フェニルプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[5−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メチルフェニル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3−クロロフェニル)−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(1,1'−ビフェニル−4−イル)−N'−(6−イソブトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−アセチルフェニル)−N'−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ベンゾイル−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ベンゾイル−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ベンゾイル−N'−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−イソプロピル尿素、
    N−イソプロピル−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−イソプロピル−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−イソプロピル尿素、
    1−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−3−プロパン−2−イル尿素、
    N−(6−イソブトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−イソプロピル尿素、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,4−ジメチルフェニル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(2,4−ジメチルフェニル)−N'−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−[6−(2−チエン−3−イルエトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−N'−(6−イソブトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−[6−(1−メチル−3−フェニルプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−フルオロベンジル)尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(4−フルオロベンジル)−N'−(6−イソブトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ブチル−N'−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ブチル−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−ブチル−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ブチル−N'−[6−(1−メチル−3−フェニルプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ブチル−N'−{6−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−[6−(シクロペンチルメトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−ブチル−N'−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−ブチル−N'−{6−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エトキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−[6−(1−メチル−3−フェニルプロポキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2,3,4−トリフルオロフェニル)尿素、
    N−[6−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(シクロペンチルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(3,5−ジメトキシフェニル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N'−{6−[(1,5−ジメチルヘキシル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}尿素、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[2−(メチルチオ)フェニル]尿素、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
    N−(2−フルオロフェニル)−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フルオロフェニル)尿素、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(2−フェニルエチル)尿素、
    N−{5−[(3−メトキシベンジル)オキシ]−1H−インダゾール−3−イル}−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]−N'−(4−メトキシフェニル)尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)尿素、
    N−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N'−[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]尿素、
    メチル3−({[(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)アミノ]カルボニル}アミノ)ベンゾエート、および
    メチル3−[({[5−(4−フルオロブトキシ)−1H−インダゾール−3−イル]アミノ}カルボニル)アミノ]ベンゾエート
    からなる群から選択される、場合により医薬適合性の塩の形態の化合物。
  21. 薬剤として使用するための、請求項1で定義した式(I)の化合物又は医薬適合性のその塩。
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