DE746569C

DE746569C - Aufhellungsmittel fuer organische Stoffe

Info

Publication number: DE746569C
Application number: DEI68293D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Bayer; Dr Siegfried Petersen; Dr Bruno Wendt
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1940-10-17
Filing date: 1940-11-24
Publication date: 1944-12-14

Description

Aufhellungsmittel für organische Stoffe Es wurde gefunden, daß nian organische Materialien von vorwiegend weißem oder <«eißlichem Aussehen in ihren Eigenschaften verbessern kann, wenn man ihnen sulfonsaure oder carbonsaure Salze von Verbindungen der Formel

X-NH-CO-I\TH-Aryl-CH = CH-Aryl-NH-CO-NH-1,

worin Z Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest bedeutet, einverleibt.
So behandelte Materialien sind für ultraviolettes Licht weitgehend undurchlässig; des «-eitereis erscheinen sie iin Tageslicht derart auf gcliellt, daß die so erzielte Wirkung praktisch einer -tlteil Bleichwirkuilgleichkommt.
Die Z'crbindnngen der obeilgenannten Zusainmensetzung sind erhältlich z. B. durch Umset"lung von Diaininostilben, dessen Sulfonsäuren oder Carlloils«iuren finit Kalituncyanat, Dicyandiamid, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- und Arylisocyanaten bzw. den entsprechenden Carbaininsäurechioriden. Ferner lasen sie sich darstellen durch Umsetzen von einem I'IleI1vltlrethail finit Diaininostiiben oder dessen Derivaten in wäßrigein 'Medium bzw. einem 1'lieuvluretlian des Diaminostilbens oder seiner Derivate mit einem entsprechenden Amin.
je nach dein Anwendungsgebiet verwendet inan die Alkali- oder Ainnioniumsalze, die EI dallcalisalze oder in organischen Lösungsmitteln lösliche Salze.
Die Alkali- oder Ammoiliunisalze - finden z. '. Anwendung auf Textilien aus Wolle, Baumwolle, regenerierter Cellulose und anderen Kunstfasern. Hierbei kann das Aufbriiiren der Verbindungen auf die Faser infolge der (lohen Substantivität der Verbindul:gen in einfachster Weise im Spülbad erfolgen. 'Leistens wird nian sie inl Waschnuler Alllli-etilr- (Stärke-) Prozeß auf die Textilmaterialien aufbringen. Die Alkali- oder 1lnnionitlinsalze finden ferner Anwendun@@ r:uf Textilien in der Ätze. Hierbei besteht die \lögliclll:eit, die-, Verbindungen entwddei: (lern Ätzfarbstoff zuzumischen oder sie d('IYci: Färbebad zuzugeben oder schließlich sie der =@tzpaste zuzusetzen. Weiter finden die genannten Salze Anwendung auf Papier. Bei diesem Verwendungszweck werden sie entweder bereits bei der Herstellung in die Sulfitzellstoffmässe eingegeben, oder man läßt sie ähnlich wie bei den Textilien auf das Papier aufziehen. Bei Papieren, denen diese Verbindungen einverleibt sind, .kann neben der aufhellenden Wirkung die Eigenschaft, ultraviolettes Licht zu absorbieren, von Bedeutung sein, wenn es sich um Verpackun-smateriallen, z. B. für Lebensmittel und ähnliches, llandelt. Schließlich eignen sich die Alkali-oder Ammoniumsalze und auch die Erdalkalisalze, in geringer Menge angewendet, als Schönungsmittel für viele Stoffe, wie z. B. Zucker, Seifen, Federn, Strohhüte, Cellit-# ,7pr itzul.#niassen, t' helle Leder oder Furnierhöl7er. .
Die Erdalkalisalze eignen sich ferner als aufhellende Pigmente, z. B. für Papiermassen oder Kunststoff, insbesondere Kunstseide, 1#iir ihrer Verarbeitung bzw. Verspinnung.
Von den Salzen, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind, kommen besonders in I# rage Salze mit Aminen, wie Fettaminen, Dicyclohexylamin, Guanidinen. Diese Salze eignen sich infolge ihrer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln als Zusatzstoffe zu gelösten Kunststoffen, wie z. B. Acetylcelluloselösungen in Aceton.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Äsculin zur Verbesserung des Weißgehalts von "Textilgut (Viscosekunstseide) zu verwenden. Feiner ist bekannt, andere Verbindungen der Cumaringruppe, z. B. llethvluinbelliferon und P;- inetliylumbelliferonessi-satires Natrium, zum gleichen Zweck zu verwenden. Diesen Verbindungen gegenüber zeigen die erfindungsgeinäß zu verwendenden Verbindungen bereits bei Anwendung kleinerer Mengen eine stärkere Wirkung. Außerdem besitzen sie :@ftinit:it ztir .l@:lscr, während die bisher verwendeten Verbindungen beim Waschen wie-(ler von der Faser eiltfernt werden.

Beispiel i 'fit einer Waschflotte, bestehend atis 1

Waschmittels und 0,07g des Additionspro-

<Itiktes aus 2Mol Pllenvlisocvanat und i Mol

4;'-diaminostilbetl-2, a'-clisulfonsaurem Na-

trium je Liter, wird eine übliche Weißwäsche

.dui-cligefiilirt. Das so behandelte Waschgut

besitzt ein wesentlich reineres Weiß als ohne

-Gien Zusatz des substantiven Fluorescenz-

'4toffes.

`' Der aus = 11o1 des \Ionopheny lurethans

#.'äus d.-Anlinoacetanilid mit i Mol d, d'-Di-

aininostili5en-2, 2'-disulfonsäure durch Um-

setzen in wäßrigem 'Medium gewonnene ge-

inischte Harnstoff ist zu dein gleichen Zweck

verwendbar.

Beispiele

Baumwolle wird in der üblichen Weise mit

6 °/o Direkttiefschwarz E W extra (S ch u 1 t z,

Farbstofftabellen, 7. Auflage, 1931, #'.\Tr. 67 i)

gefärbt. 'Man ätzt diese Färbung mit einer

neutralen kongalitiitze, die je Kilo Ätzpaste

3 g des Umsetzungsproduktes von 1Ietllyliso-

cyanat mit .I, d'-Diaminostifben-2, 2'-disulfon-

säure (als Natriumsalz) enthält. Die Ätze

erscheint weißer als ohne den Zusatz des

neuen Produktes.

Zu einer ähnlich verbesserten Ätze gelangt

man, wenn man Baumwolle in einem Färbe-

bade färbt, das außer 60/, Direkttiefschwarz

E W extra o,2 bis o,6 % des in Beispiel i er-

wähnten Umsetzungsproduktes aus Plienyl-

isocyanat und :.i., 4'-Diaminostilben-2, 2'-disul-

fonsäure in Form des Alkalisalzes enthält.

Die Färbung unterscheidet sich iin Farbton

nicht von einer gewöhnlichen Direkttief-

schwarzfärbung, ergibt aber mit einem üb-

lichen Ätzansatz ein weißer erscheinendes

;ltzmuster.

Beispiel 3

Gelblichweißes Papier wird in eine Lö-

sung getaucht, die je Liter etwa o,2 bis i g

des Umsetzungsproduktes von überschüssi-

gem Kaliumcyatiat mit q., 4'-Diaminostilben-

2, z'-clisulfonsäure (als Kaliumsalz) gelöst

enthalt. Nach dein Spülen und Trocknen er-

scheint das Papier deutlich aufgehellt.

Beispiel

Zu einer spinnviscosen etwa @5o/oigen Lö-

stin- von Acetylcelltilose in Aceton setzt inan

o.03 bis o,25 °/o cles in organischen Lösungs-

niitteln löslichen Salzes aus einem primären

Paraffinamin und dem Umsetzungsprodukt

:ltls 2'Iol l'henylisocyanat und 4, .l.'-Diainino-

"tilllell-z, 2'-tlisulfoilsäure hinzu. Diese Lö-

:ung wird wie üblich versponnen. Der er-

Faden erscheint, besonders bei An-

\\elllliltl#, nicht gan"l. weißer Alisgallgsniate-

Beispiels Zu ungebleichtem Sulfitzellstoff werden bei der üblichen Papierbereitung im Holländer o, i bis i % des Kondensationsproduktes aus 2 Mol Phenylisocyanat und i Mol 4., .4=Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure entweder in Form des leicht löslichen Natriumsalzes oder in Form des schwerer löslichen Calcium- oder Bariumsalzes zugegeben. Das aus dieser Masse gewonnene Papier besitzt einen angenehmen Weißton.

. Zu dem gleichen Zwecke läßt sich das Bariumsalz des Kondensationsproduktes aus 2 Mal 4-Chlorphenylisocyanat mit i Mol 4, 4 =Diaminostilben-2, 2 =disulfansäure verwenden. Beispiel-6 In eine Lösung von i g \atriumsalz des unsymmetrischen . Harnstoffes , aus i Mol 4# 4'-Diaminostilben-2, ,'-disulfonsäure und 2 1M1 2-Aminobepzoesäure in 11 Wasser «erden gelblichweißes Papier oder auch angeschmutzte Textilien aus Cellulosefasern für kurze Zeit eingelegt. Nach dem Spülen und Trocknen erscheinen die behandelten Materialien in ihrem Weißton verbessert.
Der erwähnte unsymmetrische Harnstoff ist erhältlich aus dem Bisphenylurethan der 4, 4!-Diaminostilbendisulfonsäure und 2-Aminobenzoesäure durch Umsetzen der Komponenten in wäßrigem Medium. Man benutzt diese Verbindung vorteilhaft in den Fällen, in denen es auf eine gute Löslichkeit des Aufhellungsmittels in Wasser ankommt.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man den unsymmetrischen Harnstoff verwendet, der an Stelle der 2-Aminobenzoesäure die 4-Aminobenzoesäure enthält.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verwendung von sulfonsauren oder carbonsauren Salzen von Verbindungen der Formel X-\TH-CO-NH-Aryl-CH = CH-Aryl-NH-CO-NH-X, worin X Wasserstoff oder einen beliebigen organischen Rest bedeutet, als Aufhellungsmittel für organische Stoffe. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: schweizerische Patentschrift Nr. 192 557; britische - - 522672, Melliand, Textilberichte (1929), S.463 und 469-