포름산

Formic acid

포름산
Skeletal structure of formic acid
3D model of formic acid
Formic acid 85 percent.jpg
이름
우선 IUPAC 이름
포름산[1]
시스템 IUPAC 이름
메타노산[1]
기타 이름
탄산, 포밀산, 수소카르본산, 히드록시(옥소)메탄, 메타카르본산, 옥소카르빈산, 옥소메타놀
식별자
3D 모델(JSmol)
1209246
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.527 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-579-1
E번호 E236(방부제)
1008
케그
RTECS 번호
  • LQ4900000
유니
  • InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H(H, 2, ☒N3)
    키: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H(H, 2, 3)
    키: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
  • O=CO
특성.
CH2O2
몰 질량 46.025 g/120−1
외모 무색 발연액
냄새 톡 쏘는 듯한 통감성
밀도 1.220 g/mL
녹는점 8.4 °C (47.1 °F, 281.5 K)
비등점 100.8 °C (213.4 °F, 373.9 K)
혼재
용해성 에테르, 아세톤, 아세트산에틸, 글리세롤, 메탄올, 에탄올과 혼합 가능
벤젠, 톨루엔, 자일렌에 부분적으로 용해됨
로그 P −0.54
증기압 35 mmHg (20 °C)[2]
산도(pKa) 3.745[3]
켤레 기저 포름
- 19.90 · 10−6 cm3 / 세로
1.3714 (20 °C)
점성 268°C에서 1.57cP
구조.
평면
1.41 D(가스)
열화학
131.8 J/mol K
- 425.0 kJ/mol
- 254.6 kJ/mol
약리학
QP53AG01(WHO)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 부식성, 자극성,
감작제
GHS 라벨링:
GHS05: Corrosive
위험.
H314
P260, , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
2
0
플래시 포인트 69 °C (156 °F, 342 K)
601 °C (1,114 °F, 874 K)
폭발 한계 14~34%[citation needed]
18 ~ 57 % (90 % 솔루션)[2]
치사량 또는 농도(LD, LC):
700mg/kg(경구), 1100mg/kg(쥐, 경구), 4000mg/kg(개, 경구)[4]
7,853ppm (rat, 15분)
3246ppm (표준, 15분)[4]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 5ppm (9mg/m3)[2]
REL(권장)
 TWA 5ppm (9mg/m3)[2]
IDLH(즉시 위험)
 30[2] 장 / 분
안전 데이터 시트(SDS) JT Baker로부터의 MSDS
관련 화합물
아세트산
프로피온산
관련 화합물
 포름알데히드
메탄올
보충 데이터 페이지
포름산(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

계통적으로 메탄산이라고 이름 붙여진 포름산은 가장 단순한 카르본산이며 화학식 HCOOH를 가지고 있습니다.이것은 화학 합성의 중요한 중간체이며, 특히 일부 개미들에게서 자연적으로 발생합니다."formic"이라는 단어는 개미 몸체의 증류에 의한 초기 고립을 의미하는 라틴어 "formica"에서 유래했습니다.포름산으로부터 유래한 에스테르, 소금 및 음이온을 포름산이라고 한다.공업적으로 포름산은 메탄올에서 생산된다.

자연발생

다음 항목도 참조하십시오.방충제

자연에서 포름산은 대부분의 개미와 옥시트리고나속의 [5][6]침이 없는 벌에서 발견됩니다.포미카속 나무개미는 먹이에게 포름산을 뿌리거나 둥지를 방어할 수 있다.퍼스나방 애벌레(세루라 비눌라)는 포식자로부터 위협을 받았을 때 그것을 뿌립니다.그것은 또한 쐐기풀(Urtica dioica)[7]의 트리콤에서 발견됩니다.포름산은 주로 산림 [8]배출로 인해 자연적으로 발생하는 대기의 구성요소이다.

역사

일부 연금술사와 자연학자들은 개미 언덕이 산성 증기를 15세기 초에 방출한다는 것을 알고 있었다.(많은 수의 개미의 증류에 의해) 이 물질의 분리를 최초로 설명한 사람은 1671년 [9][10]영국의 박물학자 존 레이였다.개미들은 공격과 방어를 위해 포름산을 분비한다.포름산은 프랑스 화학자 조셉 게이-루삭에 의해 최초로 수소산으로부터 합성되었다.1855년, 또 다른 프랑스 화학자인 Marcellin Berthelot은 오늘날 사용되는 과정과 유사한 일산화탄소로부터 합성물을 개발했다.

포름산은 오랫동안 화학 산업에는 그다지 관심이 없는 화합물로 여겨져 왔다.그러나 1960년대 후반에는 아세트산 생산의 부산물로 상당한 양을 사용할 수 있게 되었다.그것은 현재 가축 사료에서 방부제와 항균제로 점점 더 많이 사용되고 있다.

특성.

포름산의 순환 이합체. 녹색 점선은 수소 결합을 나타낸다.

포름산은 상온에서 자극적이고 투과적인[11] 냄새를 가진 무색의 액체이며, 관련된 아세트산과 견줄 수 있다.포름산은 아세트산보다 약 10배 강합니다.

물과 대부분의 극성 유기 용제와 혼합되며 탄화수소에 어느 정도 용해됩니다.탄화수소 및 기상에서는 개별 [12][13]분자가 아닌 수소 결합 이합체로 구성됩니다.포름산은 수소 결합 경향이 있기 때문에 이상 기체 [13]법칙에 따르지 않는다.두 가지 다형체 중 하나에 존재할 수 있는 고체 포름산은 효과적으로 무한히 수소 결합 포름산 분자의 네트워크로 구성됩니다.포름산은 물과 함께 높은 끓는 공저로프(22.4%)를 형성한다.액체 포름산은 과냉각되는 경향이 있다.

화학 반응

분해

포름산은 농축 황산이 있을 때 탈수에 의해 쉽게 분해되어 일산화탄소와 물을 형성합니다.

HCOH2 → + HO2 + CO

황산으로 포름산을 처리하는 것은 [14][15]CO의 편리한 실험실 공급원이다.

백금이 있으면 수소와 이산화탄소의 방출로 분해된다.

HCOH2 → H2 + CO2

용해성 루테늄 촉매도 [16][17]효과적이다.일산화탄소 유리 수소는 매우 넓은 압력 범위(1~600bar)[16]에서 생성되었습니다.

반응물

포름산은 다른 카르본산의 화학적 성질을 대부분 공유합니다.높은 산도로 인해 알코올에 포함된 용액은 자연적으로 에스테르를 형성합니다.포름산은 알데히드의 환원 특성을 공유하여 각각의 [18]금속에 대한 금속 산화물의 용액을 환원합니다.

포름산은 예를 들어 [19]톨루엔 중 메틸포름아닐린에서 N-메틸포름아닐리드로의 포름기의 공급원이다.

합성 유기 화학에서 포름산은 에슈바일러-클라크 반응에서처럼 수소 이온의 공급원으로 종종 사용된다.

The Eschweiler–Clark reaction

아민을 만들기 위한 로이카트 반응과 케톤 [20]수소화를 위한 (수용액 또는 트리에틸아민과의 공저트로프)와 같이 수소화 전달 시 수소원으로 사용된다.

알켄에 추가

포름산은 알케인과의 부가 반응에 관여하는 카르본산 중에서 특이하다.포름산과 알케인은 포름산에스테르에 쉽게 반응한다.그러나 황산 및 불산을 포함한 특정 산이 존재하는 경우 Koch 반응의 변이가 일어나 포름산이 알켄에 첨가되어 더 큰 카르본산을 [21]생성한다.

포름산 무수물

불안정한 포름산 무수물 H(C=O)-O-(C=O)H는 포름산과 N,[22]Nγ-디시클로헥실카르보디이미드를 저온에서 에테르에 탈수시킴으로써 얻을 수 있다.

생산.

2009년 전 세계 포름산 생산능력은 연간 72만 톤(16억 파운드)으로 유럽(35만 톤 또는 7억 7천만 파운드, 주로 독일)과 아시아(37만 톤 또는 8억 2천만 파운드, 주로 중국)로 대략 동등하게 나누어졌고 생산능력은 1,000톤 또는 220만 파운드 미만이었다.기타 모든 [23]대륙에서 연간 s.85~99w%[12]의 다양한 농도의 용액에서 시판되고 있습니다.2009[업데이트], 그 큰 생산자 BASF이스트먼 케미칼 회사, LC산업, 그리고 페이청 시 산성 화학 물질, 루트비히스하펜(20만톤 또는 연간 440만파운드, BASF독일)에서 가장 큰 생산 시설이 있으며, 오울루(105만톤 또는 230만파운드, 이스트먼, 핀란드), 나콘빠톰(n/a, LC산업), 있다. 고청(중국 페이청, 10만 톤 또는 2억 2천만 파운드).2010년 가격은 서유럽의 경우 톤당 약 650유로(약 800달러에 상당)에서 미국의 [23]경우 톤당 1250달러까지 다양했다.

포름산메틸 및 포름아미드

메탄올과 일산화탄소가 강한 염기의 존재 하에서 결합되면 화학식에 [12]따르면 그 결과는 메틸포름산염이 됩니다.

CHOH3 + CO → HCOCH23

산업에서는 이 반응이 액상에서 높은 압력으로 이루어진다.일반적인 반응 조건은 80°C와 40atm입니다.가장 널리 사용되는 염기는 메톡시드 나트륨이다.포름산메틸의 가수분해는 포름산을 생성한다.

HCOCH23 + HO2 → HCOOH + CHOH3

포름산메틸의 효율적인 가수분해는 많은 양의 물을 필요로 한다.일부 경로는 먼저 메틸 포름산염을 암모니아로 처리하여 포름아미드를 생성하고, 포름아미드는 황산으로 가수분해됩니다.

HCOCH23 + NH3 → HC(O)NH2+CHOH3
2 HC(O2)NH + 2HO2 + HSO24 → 2HCOH2 + (NH4)2그러니까4

이 접근법의 단점은 황산암모늄 부산물을 폐기해야 한다는 것입니다.이러한 문제로 인해 일부 제조업체는 직접 가수 분해에 사용되는 과도한 수분에서 포름산을 분리하는 에너지 효율적인 방법을 개발했습니다.BASF에 의해 이용되는 이들 공정 중 하나에서 유기염기에 [citation needed]의한 액상추출에 의해 포름산을 물에서 제거한다.

틈새 및 구식 화학 경로

아세트산 생산 부산물

상당한 양의 포름산이 다른 화학 물질의 제조 과정에서 부산물로 생산됩니다.한때 아세트산은 알칸의 산화에 의해 상당한 포름산을 [12]공생시키는 과정에 의해 대량으로 생산되었다.아세트산에 대한 이러한 산화 경로의 중요성이 감소하여 앞에서 언급한 포름산에 대한 전용 경로가 더욱 중요해졌다.

이산화탄소 수소화

CO에서 포름산으로의 촉매2 수소화는 오랫동안 연구되어 왔다.이 반응은 [24][25]균일하게 진행될 수 있다.

바이오매스의 산화

포름산은 OxFA 공정으로 [26][27]습윤 바이오매스의 수성 촉매 부분 산화에 의해서도 얻을 수 있다.균질 촉매로서 케긴형 폴리옥소메탈레이트(HPVMoO521040)를 사용하여 당, 목재, 폐지 또는 시아노박테리아를 유일한 부산물로 포름산과 CO로2 변환한다.최대 53%의 포름산 수율을 [citation needed]달성할 수 있습니다.

실험실 방법

본 발명은 글리세롤 중 옥살산을 가열하여 증기 [28]증류에 의해 추출함으로써 포름산을 얻을 수 있다.글리세롤은 글리세릴 옥살산염 중간체를 통해 반응이 진행됨에 따라 촉매 역할을 한다.반응 혼합물을 더 높은 온도로 가열하면 알릴 알코올이 발생합니다.순반응은 다음과 같습니다.

COH242 → HCOH2 + CO2

다른 예시적인 방법은 [29]황화납의 형성에 의해 구동되는 포름산납과 황화수소 간의 반응을 포함한다.

Pb(HCOO)2 + HS2 → 2HCOOH + PbS

전기화학적 생산

포름산염은 pH 8.[30]6의 납 음극에서 CO(중탄산염의 형태)의2 전기 화학적 감소에 의해 형성될 수 있는 것으로 보고되었습니다.

HCO−
3 + HO
2 + 2e− → HCO−
2 + 2OH−

또는

CO
2 + HO
2 + 2e− → HCO−
2 + OH−

사료가 CO이고
2 양극에서 산소가 생성되면 총 반응은 다음과 같습니다.

CO2−
 + OH → HCO−
2 + 1/22 O

생합성

포름산은 독에 고농도의 화합물을 가진 개미들의 이름을 따서 붙여졌다.개미에서 포름산은 5,10-메테닐테트라히드로폴산 [31]중간체를 통해 세린으로부터 유도된다.포름산 포름산 결합염기 또한 자연에서 광범위하게 발생한다.메탄올 중독 후 포름산 측정을 위해 설계된 체액 중 포름산에 대한 분석은 포름산과 박테리아 포름산 탈수소효소의 [32]반응에 기초한다.

사용하다

농업

포름산의 주요 용도는 가축 사료의 방부제 및 항균제이다.유럽에서는 신선한 건초를 포함한 사일라지에 도포하여 젖산의 발효를 촉진하고 낙산의 형성을 억제하며, 또한 저온에서 신속하게 발효를 할 수 있어 영양가치가 [12]저하된다.포름산은 특정 부패 과정을 막고 사료가 영양가치를 더 오래 유지하도록 하기 때문에 [33]소를 위한 겨울 사료를 보존하는 데 널리 사용됩니다.양계업계에서는 대장균을 [34][35]죽이기 위해 사료로 첨가되기도 한다.사일라지 및 (기타) 동물 사료의 방부제로 2009년 [23]전 세계 소비량의 30%를 차지했습니다.

양봉가들은 기관진드기(Acarapis woodi)[36]와 바로아파괴진드기, 바로아 제이콥소니진드기에 대한 진드기 살충제로 포름산을 사용한다.

에너지

포름산은 연료 전지에 사용될 수 있습니다(포름산 연료 전지에 직접 사용될 수 있고 수소 연료 [37][38]전지에 간접적으로 사용될 수 있습니다).

전기 에너지의 화학 연료로의 전해 변환은 다양한 [39]그룹에 의해 대규모 포름산염 공급원으로 제안되어 왔다.포름산염은 바이오매스 [40][41]생산을 위한 변형 대장균의 사료로 사용될 수 있다.포름산이나 포름산염(메틸로트로프 참조)을 먹고 살 수 있는 자연 미생물이 존재합니다.

포름산은 수소 [42]저장 수단으로 여겨져 왔다.이 분해의 공동 생성물인 이산화탄소는 두 번째 단계에서 다시 포름산으로 재수소될 수 있습니다.포름산에는 상온 및 대기압에서 53 g/L의 수소가 함유되어 있어 350 bar 압력(14.7 g/L)에서 얻을 수 있는 압축수소 가스의 3.5배에 달한다.순수 포름산은 인화점이 +69°C인 액체로 가솔린(-40°C) 또는 에탄올(+13°C)[citation needed]보다 훨씬 높습니다.

미생물을 이용하여 [43][44]CO로부터 이소부탄올을2 생성하는 매개체로 포름산을 사용할 수 있다.

인공 광합성

2020년 8월 캠브리지 대학의 연구원들은 햇빛, 이산화탄소, 물을 다른 [45]입력 없이 산소와 포름산으로 바꾸는 독립형 첨단 '사진 시트' 기술을 발표했다.

납땜

포름산은 납땜에 잠재적으로 사용될 수 있다.포름산가스는 산화층을 저감할 수 있어 납땜 습윤성을 높이기 위해 산화물 표면에서 블라스팅할 수 있다.

크로마토그래피

HPLC 및 모세관 전기영동에서 휘발성 pH 수식제로 사용되는 포름산.포름산은 종종 펩타이드, 단백질 및 온전한 바이러스를 포함한 보다 복잡한 구조를 포함한 소수성 고분자의 분리를 위한 역상 고성능 액체 크로마토그래피(RP-HPLC) 분석 및 분리 기술에서 이동상 성분으로 사용된다.특히 질량분석 검출과 조합할 때 포름산은 전통적으로 사용되는 [46][47]인산보다 몇 가지 이점을 제공합니다.

기타 용도

포름산은 산성 성질로 인해 태닝(2009년[23] 전 세계 소비량의 23%)을 포함한 가죽 생산과 염색 및 마감 섬유(2009년[23] 전 세계 소비량의 9%)에도 많이 사용되고 있다.2009년 [23]전 세계 고무 생산량의 6%를 소비하는 고무 생산에[12] 응고제로 사용.

포름산은 또한 라임스케일 리무버나 변기 클리너와 같은 다양한 [12]세척 제품의 미네랄산 대신 사용됩니다.포름에스테르 중에는 인공 조미료나 향수 등이 있습니다.

포름산 도포는 [48]사마귀에 효과적인 치료제라고 보고되었다.

안전.

포름산은 LD가50 1.8g/kg(쥐를 대상으로 경구 실험됨)으로 낮은 독성(따라서 식품 첨가물로 사용됨)을 가지고 있다.농축된 산은 피부를 [12]부식시킨다.

포름산은 쉽게 대사되어 체내에서 제거된다.그러나 메탄올의 대사물로 생성되는 포름산과 포름알데히드는 메탄올 [49]중독에서 볼 수 있는 시신경 손상을 일으킨다.포름산 노출의 일부 만성적인 영향이 기록되었다.박테리아 종에 대한 몇몇 실험은 그것이 돌연변이 [50]물질이라는 것을 증명했다.인간의 만성적인 노출은 신장 [50]손상을 일으킬 수 있다.만성 노출의 또 다른 가능한 효과는 화학 물질에 다시 노출되었을 때 나타나는 피부 알레르기의 발생이다.

농축 포름산은 서서히 일산화탄소 및 물로 분해되어 수용용기 내 압력이 높아집니다.이 때문에 98%의 포름산이 자동 환기 캡이 달린 페트병에 담겨 출고됩니다.

포름산 용액의 위험은 농도에 따라 달라집니다.다음 표에는 포름산 [citation needed]용액에 대한 화학물질 분류 및 라벨링의 글로벌 조화 시스템이 나열되어 있습니다.

농도(무게 백분율) 픽토그램 H-프레이즈
2–10% GHS07: Exclamation mark H315
10–90% GHS05: Corrosive H313
90 % 이상 GHS05: Corrosive H314

85% 농도의 포름산은 인화성이 있으며 희석된 포름산은 미국 식품의약국 식품 [51]첨가물 목록에 있습니다.포름산으로 인한 주요 위험은 농축된 액체 또는 증기와 피부 또는 눈이 접촉하는 것입니다.작업 환경에서 포름산 증기의 미국 OSHA 허용 노출 수준(PEL)은 공기의 5ppm(ppm)입니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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Wikisource는 1911년 브리태니커 백과사전 기사 "Formic Acid"의 텍스트를 가지고 있다.