아세테이트 메틸

Methyl acetate
아세테이트[1] 메틸
Skeletal formula of methyl acetate
Ball-and-stick model of the methyl acetate molecule
이름
선호 IUPAC 이름
아세테이트 메틸
체계적 IUPAC 이름
에탄노산 메틸
기타 이름
아세트산 메틸에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.078 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
특성.
C3H6O2
어금질량 74.079 g·1998−1
외관 무색액
냄새 향긋하고[2] 과일
밀도 0.932 g cm−3
녹는점 -98°C(-144°F, 175K)
비등점 56.9°C(134.4°F, 330.0K)
~25%(20°C)
증기압 173 mmHg(20°C)[2]
자기 감수성(magnetic susibility)
-42.60·10cm−63/190cm
1.361
위험
안전자료표 외부 MSDS
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
플래시 포인트 -10°C, 14°F, 263K
폭발 한계 3.1%-16%[2]
치사량 또는 농도(LD, LC):
3700mg/kg(도덕, 토끼)[3]
11,039ppm(시간, 4시간)
21,753ppm(고양이, 1시간)
32,000ppm(랫드, 4시간)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
TWA 200ppm(610mg/m3)[2]
REL(권장)
TWA 200ppm(610mg/m3) ST 250ppm(760mg/m3)[2]
IDLH(즉시 위험)
3100ppm[2]
관련 화합물
메틸포메이트
아세테이트 에틸
에틸포메이트
메틸플루오로아세테이트
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

메오아크(MeOAc), 아세트산 메틸에스테르(Methyl acetate) 또는 메틸에탄산 에스테르(Methyl ethate)로도 알려진 메틸아세테이트(Methyl acetate)는 CHCOOCH라는33 공식을 가진 카르복시산 에스테다. 일부 글루와 매니큐어 제거제를 연상시키는 특징적인 쾌적한 냄새가 나는 가연성 액체다. 메틸아세테이트(Methyl acetate)는 약한 극지방과 지방질용매로 가끔 쓰이지만, 가까운 상대적 에틸아세테이트(Ethyl acetate)는 독성이 적고 물에 녹는 용매로 더 흔한 용매다. 메틸 아세테이트의 용해도는 상온에서 에서 25%이다. 높은 온도에서 물의 용해도는 훨씬 더 높다. 아세테이트 메틸은 강력한 수성 염기 또는 수성산이 있는 곳에서는 안정적이지 않다. 미국에서는 아세테이트 메틸은 VOC로 간주되지 않는다.[4][5]

준비 및 반응

아세테이트 메틸은 아세트산 생산의 부산물로 메탄올카보닐화를 통해 산업적으로 생산된다.[6] 아세트산 메틸은 아세트산을 황산 등 강한 산이 존재하는 상황에서 메탄올과 함께 에스테르화함으로써 발생하기도 하는데, 이 생산 공정은 이스트만 코닥반응성 증류를 이용해 공정을 강화했기 때문에 유명하다.

반응

수산화나트륨이나 염산이나 황산과 같은 강한 산과 같은 강한 염기가 있는 곳에서 메탄올과 아세트산으로 다시 가수분해되며, 특히 높은 온도에서 더욱 그러하다. 산성 물질에 의한 아세테이트의 성분으로의 다시 변환은 에스테르에 대한 1차 반응이다. 아세테이트와 염기(예: 수산화나트륨)의 반응은 두 반응제에 대한 2차 반응이다.

아세테이트 메틸은 루이스의 베이스로 다양한 루이스 산으로 1:1 인덕트를 형성하고 있다. 하드 베이스로 분류되며 EB = 1.63과 CB = 0.95로 ECW 모델의 베이스다.

적용들

메틸 아세테이트를 주로 사용하는 것은 접착제, 페인트, 매니큐어 제거제에 휘발성 저독성 용제로 사용된다.

아세트산 무수화물몬산토 아세트산 합성에 의해 영감을 받은 과정에서 아세트산 메틸의 카보닐화에 의해 생성된다.[7]

참고 항목

참조

  1. ^ 머크 지수, 12판 6089
  2. ^ Jump up to: a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0391". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Jump up to: a b "Methyl acetate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007). Organic Coatings. Hoboken, New Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  5. ^ "Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds". American Coatings Association. 2018-01-30. Retrieved 2019-03-20.
  6. ^ 호사 청, 로빈 S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic Acid" 2002년 울만 산업 화학 백과사전, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
  7. ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today. 13: 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.