이소시아니드 메틸
Methyl isocyanide | |
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| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 이소시아노메탄 | |
기타 이름
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| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA InfoCard | 100.008.917  |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| 특성. | |
| C2H3N | |
| 어금질량 | 41.053 g·migration−1 |
| 외관 | 무색액 |
| 밀도 | 0.69 g/mL |
| 녹는점 | -45°C(-49°F, 228K) |
| 비등점 | 59 ~ 60 °C(138 ~ 140 °F, 332 ~ 333 K) |
| 불능 | |
| 위험 | |
| 인화성, 유해성 | |
| R-프린스 (iii) | ‹ TfM› 참조 |
| S-프라즈 (iii) | ‹ TfM›,(S1/2) ‹TfM›,S16 ‹TfM›S36/37 참조 |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물 | 아세트산, 아세타미드, 에틸아민, 아세토니트릴레 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
메틸 이소시아니드 또는 이소시아노메탄은 유기 화합물로 이소시아니드과에 속한다. 이 무색의 액체는 시안화 메틸(아세토나이트릴)과 이산화질소이지만 반응성은 매우 다르다. 희미하게 단 아세트니트릴의 희박한 냄새와는 대조적으로, 다른 단순한 휘발성 이소시아니드의 냄새와 마찬가지로 메틸 이소시아니드의 냄새는 뚜렷하게 침투하고 비열하다. 메틸 이소시아니드는 주로 5-membed 헤테로사이클릭 링을 만드는 데 사용된다. 메틸 이소시아니드의 C-N 거리는 이소시아니드의 특징으로 1.158 8 매우 짧다. [1]
준비 및 사용
메틸 이소시아니드는 A씨가 처음 조제했다. 시안화은과 요오드화 메틸의 반응에 의한 고티에.[2][3] 메틸 이소시아니드를 준비하는 일반적인 방법은 N-메틸포름아미드의 탈수증이다.[4] 많은 금속 시안화물은 메틸화 약물과 반응하여 메틸 이소시아니드 복합체를 만든다.[5] 이러한 종류의 반응성은 생명의 기원과 관련이 있다고 주장되어 왔다.[6]
메틸 이소시아니드는 다양한 헤테로사이클을 준비하는데 유용하다. 전이 금속 이소시아니드 복합체를 준비하기 위해 자주 사용된다.[7]
참조
- ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter (1950-07-01). "Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide". Physical Review. American Physical Society (APS). 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. doi:10.1103/physrev.79.54. ISSN 0031-899X.
- ^ Gautier, A. (1868). "Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 146 (1): 119–124. doi:10.1002/jlac.18681460107.
- ^ Gautier, A. (1869). "Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines". Annales de Chimie et de Physique. 17: 203.
- ^ R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Organic Syntheses. 46: 75. doi:10.15227/orgsyn.046.0075.CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
- ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. (1993). "Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry". Chemical Reviews. 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021/cr00019a016.
- ^ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John (2018). "A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent". Journal of the American Chemical Society. 140 (28): 8657–8661. doi:10.1021/jacs.8b05189. PMC 6152610. PMID 29965757.
- ^ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. (2001). "Methyl isocyanide". Methyl Isocyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rm198. ISBN 0471936235.
