벤질브로마이드

Benzyl bromide
벤질브로마이드[1]
Skeletal structure of the benzyl bromide molecule
3D structure of the benzyl bromide molecule
이름
선호 IUPAC 이름
(브로모메틸)벤젠
기타 이름
α-브로모톨루엔
벤질브로마이드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.589 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-5-7/h1-5H,6H2 수표Y
    키: AGEZX요즈히그브cm-어흐프파오이사-엔 수표Y
  • InChi=1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-5-7/h1-5H,6H2
    키: AGEZX요즈히그브cm-우흐프파오얌
  • BrCc1ccc1
  • c1ccc(cc1)CBr
특성.
C7H7BR
어금질량 171.037 g·197−1
외관 무색액
냄새 날카롭고 톡 쏘는
밀도 1.438 g/cm3
녹는점 -3.9°C(25.0°F, 269.2K)
비등점 201°C(394°F, 474K)
용해성 유기용제
로그 P 2.92[2]
1.5752
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
플래시 포인트 70°C(158°F, 343K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

Benzyl Bromide는 CHCHBr이라는652 공식을 가진 유기 화합물이다. 이 분자는 브로모메틸 그룹으로 대체된 벤젠 링으로 구성되어 있다. 그것은 무색의 액체로 침윤 성질을 가지고 있다. 이 화합물은 벤질 그룹을 소개하기 위한 시약이다.[3][4]

합성 및 구조

벤질 브로마이드는 자유 급진 할로겐화에 적합한 조건 하에서 톨루엔의 브롬화에 의해 합성될 수 있다.

Darstellung Benzylbromid.svg

그 구조는 전자 회절법에 의해 조사되었다.[5]

적용들

값싼 염화 벤질(benzyl)이 불충분하게 반응할 때 벤질(benzyl) 그룹의 도입을 위한 유기합성에 벤질브로미드가 사용된다.[6] [7] 벤질레이션은 종종 요오드화 나트륨의 촉매 양이 있는 곳에서 이루어지는데, 이것은 현장에서 보다 반응성이 높은 벤질화 요오드화물을 생성한다.[3] 어떤 경우에는, 벤질(benzyl)이 알코올과 카복시산을 보호하는 그룹의 역할을 한다.[8]

안전

벤질브로미드는 강력한 라크리메이터로 피부와 점막에 강한 자극을 준다. 이러한 특성 때문에, 그것은 자극적이면서도 치명적이지 않은 성질 때문에 전투와 훈련 둘 다 화학전에 사용되어 왔다.

참고 항목

참조

  1. ^ Merck Index (11th ed.). p. 1142.
  2. ^ "Benzyl bromide_msds".
  3. ^ a b William E. Bauta (2001). "Benzyl Bromide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rb047. ISBN 0471936235.
  4. ^ "Benzyl bromide". Sigma Aldrich. sigmaaldrich.com. Retrieved 8 June 2017.
  5. ^ Vilkov, L. V.; Sadova, N. I. (March 1976). "Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase". Journal of Molecular Structure. 31 (1): 131–142. doi:10.1016/0022-2860(76)80124-X.
  6. ^ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang (2000). "Synthesis and Diastereoselective Alkylation of Pseudoephenedrine Amides". Org. Synth. 77: 22. doi:10.15227/orgsyn.077.0022.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  7. ^ Harry Heaney, Steven V. Ley (1974). "1-Benzylindole". Org. Synth. 54: 58. doi:10.15227/orgsyn.054.0058.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  8. ^ "Benzyl bromide". chemicalbook.com. Retrieved 8 June 2017.