TW201920598A - 用於有機電激發光裝置之材料 - Google Patents

用於有機電激發光裝置之材料 Download PDF

Info

Publication number
TW201920598A
TW201920598A TW107121051A TW107121051A TW201920598A TW 201920598 A TW201920598 A TW 201920598A TW 107121051 A TW107121051 A TW 107121051A TW 107121051 A TW107121051 A TW 107121051A TW 201920598 A TW201920598 A TW 201920598A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
groups
group
atoms
substituted
compound
Prior art date
Application number
TW107121051A
Other languages
English (en)
Inventor
艾歐娜 史坦杰
凱西 賓庫羅
法蘭克 佛格
歐雷莉 路德曼
Original Assignee
德商麥克專利有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商麥克專利有限公司 filed Critical 德商麥克專利有限公司
Publication of TW201920598A publication Critical patent/TW201920598A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/40—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/597—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring of a five-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/647—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring
    • C07C49/653—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring having unsaturation outside the ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H10K30/353—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains comprising blocking layers, e.g. exciton blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明關於式(1)化合物，其適用於電子裝置，特別適用於有機電激發光裝置，且關於包含該等化合物之電子裝置。

Description

用於有機電激發光裝置之材料
本發明關於式(1)化合物、該化合物於電子裝置之用途及包含式(1)化合物之電子裝置。此外，本發明關於製備式(1)化合物之方法及包含一或多種式(1)化合物之調配物。
用於電子裝置之功能性化合物的發展為目前廣泛研究的主題。目標特別為發展可用於改進電子裝置在一或多個相關特點方面的特性之化合物，諸如裝置的功率效率及壽命，以及發射光的色座標。 　　依照本發明，術語電子裝置尤其意指有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O‑laser)及有機電激發光裝置(OLED)。 　　特別關注的是提供用於最後提及之稱為OLED的電子裝置之化合物。OLED的通用結構及功能原理為熟習此項技術領域者已知且說明於例如US 4539507中。 　　已知具有傳輸電洞功能之層(傳輸電洞之層(hole-transporting layer))，例如電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層對電子裝置之性能數據具有大的影響。 　　事實上，OLED的效率及壽命尤其係藉由裝置中的電子及電洞之電荷-載體平衡來測定。此平衡係通過裝置中的電荷-載體分布及相關的電場分布而建立。 　　有效的電洞注入為製造OLED的主要挑戰。常使用的透明陽極材料銦錫氧化物之功函數的絕對值通常低於常見的電洞傳輸材料之最高佔據分子軌道(HOMO)能量的絕對值。 　　因此，電洞注入電洞傳輸層出現阻擋，其導致OLED之操作電壓增加。此問題通常係藉由以p-摻雜劑摻雜電洞傳輸層(例如像在WO 2014/056565中)或藉由在陽極與電洞傳輸層之間施加電洞注入層(例如像在WO 2001/49806中)來解決。 　　在電洞傳輸層中的電荷載體之良好的移動性及良好的電洞注入特性對良好的性能數據特別關鍵。此外，具有關鍵重要性的是各種傳輸電洞之層的材料之HOMO的差別不會過大。 　　先前技術揭示與電洞傳輸材料組合之p-摻雜劑(電子受體化合物)在OLED的傳輸電洞之層(電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層)中的用途。應瞭解p-摻雜劑在此意指當作為少量組分添加至主要組分時顯著地增加其導電性之化合物。 　　電子受體化合物亦可用於作為傳輸電洞之層中(例如電洞注入層中)的主要組分，以便獲得具有特別良好的電洞注入特性之層。 　　p-摻雜劑及以更通用方式的有機電子受體化合物係自先前技術已知，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(F4TCNQ)。先前技術進一步揭示作為電子受體化合物的過渡金屬陽離子及主族金屬陽離子之金屬錯合物(例如在WO 2011/33023中)及茚並茀二酮衍生物(例如在EP 2045848中)。 　　然而，對可用於作為OLED中的電子受體材料之替代材料仍有需求。而且，關於此類型的化合物之進一步的改進仍令人期待，以改進與壽命及效率有關的OLED性能及/或改進該等化合物的處置。對由於適當的電子特性而有效作為電子受體材料之材料有要求，例如藉由具有高的電子親和性。同時該等材料亦應展現適當的物理化學特性，例如在溶解度及穩定性方面，以便在製造OLED期間最優化地合成、純化及加工。此外，用於作為OLED中的電子受體材料(例如作為電洞注入層中的p-摻雜劑或主要組分)之材料應儘可能少吸收在可見光區域(VIS區域)內的光。在VIS區域內沒有顯著的吸收帶存在是非常令人期待的，因為在VIS區域內的吸收影響OLED的發射特徵及其效率。 　　本發明因此建基於提供電子受體材料的技術目的，該材料係作為用於電子裝置之選自電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層的傳輸電洞之層中的p-摻雜劑或主要組分。 　　對用於電子裝置之新穎化合物的研究中，現已意外地發現如下文所定義之式(1)化合物特別適用於電子裝置，且同時該等化合物具有良好的溶解度，其有助於彼等純化及彼等處置，且該等化合物在可見光區域(VIS區域)內展現較低的吸收。特別地，該等化合物能夠有效地降低其中使用彼等之OLED的操作電壓且該等化合物在用於經蒸發加工之OLED的蒸發方法期間顯示良好的可加工性。
本發明因此關於式(1)化合物其中下列者適用於所使用的符號及標記： 　　V 在各別出現時相同地或不同地為CR1 或N；或兩個相鄰的基團V代表式(Z-1)之基團，其中在式(Z-1)中虛線鍵表示至式(1)結構之鍵結；且 　　Z 在各別出現時相同地或不同地為CR2 或N； 　　W 為CR2 或N；或兩個相鄰的基團W代表式(Z-1)之基團； 　　X1 、X2 在各別出現時相同地或不同地選自式(X-1)至(X-9)之基團，其先決條件為X1 和X2 在式(1)化合物中不同時為式(X-1)之基團； 其中在式(X-1)至(X-9)中虛線鍵表示至包含X1 或X2 之5員環的鍵； 　　R1 、R2 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(R3 )2 、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、 NO2 、Si(R3 )3 、B(OR3 )2 、OSO2 R3 、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R3 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 、C≡C、Si(R3 )2 、Ge(R3 )2 、Sn(R3 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、O、S或CONR3 置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R3 取代、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R3 取代，其中兩個相鄰的取代基R1 及/或兩個相鄰的取代基R2 可形成單或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R3 取代； 　　R3 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R4 )3 、B(OR4 )2 、OSO2 R4 、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R4 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R4 C=CR4 、C≡C、Si(R4 )2 、Ge(R4 )2 、Sn(R4 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R4 )、SO、SO2 、O、S或CONR4 置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R4 取代、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R4 取代，其中兩個相鄰的取代基R3 可形成單或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R4 取代； 　　R4 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換、或具有5至24個C原子的芳族或雜芳族環系統； 　　Ar 在各別出現時相同地或不同地為具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別亦可經一或多個基團R4 取代。 　　此外，下列的化學基團定義適用於本發明申請案之目的： 　　在本發明之意義上的芳基含有6至60個芳族環原子，較佳為6至40個芳族環原子，更佳為6至20個芳族環原子；在本發明之意義上的雜芳基含有5至60個芳族環原子，較佳為5至40個芳族環原子，更佳為5至20個芳族環原子，其中至少一個原子為雜原子。雜原子較佳地選自N、O和S。這代表基本定義。若在本發明之說明中指出其他的優先選擇，例如關於芳族環原子或雜原子存在的數目，則以該等適用。 　　芳基或雜芳基在此意指單純的芳族環(即苯)或單純的雜芳族環(例如吡啶、嘧啶或噻吩)或縮合(condensed)(稠合(annellated))芳族或雜芳族多環(例如萘、菲、喹啉或咔唑)。在本發明申請案之意義上的縮合(稠合)芳族或雜芳族多環係由二或更多個彼此縮合之單純的芳族或雜芳族環所組成。 　　可各別經上述基團取代且可經由任何所欲位置連結至芳族或雜芳族環系統之芳基或雜芳基特別意指自下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、䓛(chrysene)、苝、螢蒽、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、啡並咪唑、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹噁啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽並噁唑、啡並噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、吡、啡、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯並噻二唑。 　　依照本發明之定義的芳氧基(〝-OAr〞)意指經由氧原子鍵結至結構的如上文定義之芳基。 　　類似的定義適用於雜芳氧基。 　　在本發明之意義上的芳族環系統含有6至60個C原子於環系統中，較佳為6至40個C原子，更佳為6至20個C原子。在本發明之意義上的雜芳族環系統含有5至60個芳族環原子，較佳為5至40個芳族環原子，更佳為5至20個芳族環原子，其中至少一個原子為雜原子。雜原子較佳地選自N、O及/或S。在本發明之意義上的芳族或雜芳族環系統意欲指不必然僅含有芳基或雜芳基，但反而其中另外複數個芳基或雜芳基可以非芳族單元(較佳為少於10%的非H之原子)(諸如sp3 混雜之C、Si、N或O原子、sp2 混雜之C或N原子或sp混雜之C原子)連接之系統。因此，例如諸如9,9’-螺雙茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚和茋等之系統亦意欲為本發明之意義上的芳族環系統，且同樣為其中二或更多個芳基經例如直鏈或環狀烷基、烯基或炔基，或經矽基連接之系統。此外，其中二或更多個芳基或雜芳基係經由單鍵彼此連結之系統亦意指為本發明之意義上的芳族或雜芳族環系統，諸如聯苯、聯三苯或二苯基三之系統。 　　亦可各別經如上文定義之基團取代且可經由任何所欲位置與芳族或雜芳族基團連結之具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統特別意指自下列者所衍生之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、䓛、苝、螢蒽、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、聯四苯、茀、螺雙茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-茚並茀、參茚並苯、異參茚並苯、螺參茚並苯、螺異參茚並苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、啡並咪唑、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹噁啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽並噁唑、啡並噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6‑二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10‑四氮雜苝、吡、啡、啡噁、啡噻、螢紅素、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯並噻二唑或該等基團之組合。 　　出於本發明之目的，其中另外個別的H原子或CH2 基團可經上述以基團定義之基團取代之具有1至40個C原子的直鏈烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基或具有2至40個C原子的烯基或炔基較佳地意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子的烷氧基或硫烷基較佳地意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。 　　出於本發明申請案之目的，二或更多個基團可彼此形成環的調配物尤其意欲指兩個基團係以化學鍵彼此連結。這以下列的流程例證：此外，不過在其中兩個基團中一者代表氫的例子中，上述調配物亦意欲指第二基團係在與氫原子鍵結之位置上鍵結以形成環。這以下列的流程例證：此外，出於本發明申請案之目的，電洞傳輸材料可為電洞傳輸材料(HTM)及/或電洞注入材料(HIM)。電洞注入材料簡化或促進電洞(即正電荷)自陽極轉移至有機層。電洞傳輸材料能夠傳輸通常自陽極或相鄰的層(例如電洞注入層)注入之電洞(即正電荷)。 　　該等材料時常經由下文更詳細說明之前沿軌域的特性說明。材料之分子軌域(特別亦為最高佔據分子軌道(HOMO)及最低未佔據分子軌道(LUMO))、彼等能階及最低三重態T1 或最低激發單態S1 之能量係經由量子化學計算(quantum-chemical calculation)來測定。為了計算沒有金屬之有機物質，首先使用〝基態/半經驗/預設自旋/AM1/電荷0/自旋單態(Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1/Charge 0/Spin Singlet)〞方法進行幾何體最優化(geometry optimisation)。接著基於最優化幾何體進行能量計算。在此使用〝TD-SCF/DFT/預設自旋/B3PW91〞方法與〝6-31G(d)〞基組(base set)(電荷0，自旋單態)。關於含金屬之化合物，幾何體係經由〝基態/哈崔-佛克(Hartree-Fock)/預設自旋/LanL2MB/電荷0/自旋單態〞方法最優化。能量計算係類似上述用於有機物質之方法進行，差別在於〝LanL2DZ〞基組係用於金屬原子，而〝6-31G(d)〞基組係用於配位基。能量計算給出以哈崔單位計之HOMO能階HEh或LUMO能階LEh。參考循環伏安法(cyclic voltammetry)量度校準之HOMO和LUMO能階(以電子伏特計)係由以下方式測定：出於本申請案之目的，該等值分別被認為是材料之HOMO和LUMO能階。 　　最低三重態T1 經定義為具有起因於所述之量子化學計算的最低能量之三重態能量。 　　最低激發單態S1 經定義為具有起因於所述之量子化學計算的最低能量之激發單態能量。 　　本文所述之方法無關於所使用之套裝軟體且總是給出相同的結果。出於此目的而常使用之程式的實例為〝Gaussian09W〞(Gaussian Inc.)及Q‑Chem 4.1 (Q‑Chem, Inc.)。 　　電洞注入材料通常具有在陽極能階範圍內或高於陽極能階之HOMO能階，亦即通常為至少-5.3 eV。電洞傳輸材料通常具有較佳為至少-5.4 eV之高的HOMO能階。亦有可能取決於電子裝置之結構而使用電洞傳輸材料作為電洞注入材料。 　　依照較佳的實施態樣，式(1)化合物係選自下列式(2)至(9)之化合物， 其中符號X1 、X2 、R1 和R2 具有與如上述相同的意義，且其中 　　標記n為0至4之整數；且 　　標記m為0至6之整數。 　　較佳地，在式(2)和(3)中的n等於1，且在式(4)至(9)中的m等於1或2。 　　依照非常佳的實施態樣，式(1)化合物係選自下列式(10)至(19)之化合物， 其中符號X1 、X2 、R1 和R2 具有與如上述相同的意義。 　　依照較佳的實施態樣，X1 對應式(X-2)至(X-9)之基團中一者，較佳為式(X-2)至(X-6)之基團中一者，非常佳為式(X-2)至(X-3)之基團中一者，且X2 相當於如上文定義之式(X-1)之基團。 　　非常佳地，X1 對應(X-2)及X2 對應(X-1)。 　　依照另一較佳的實施態樣，X1 和X2 在各別出現時相同地或不同地選自式(X-2)至(X-9)之基團，較佳為(X-2)至(X-6)之基團，非常佳為(X-2)至(X-3)之基團。特別佳地，X1 和X2 二者對應式(X-2)之基團。 　　依照非常佳的實施態樣，式(1)化合物係選自式(1A)或(1B)之化合物：依照較佳的實施態樣，式(1A)和(1B)之化合物係選自下列的式(2A)至(9B)之化合物， 其中符號X1 、X2 、R1 、R2 及標記n和m具有與如上述相同的意義。 　　依照非常佳的實施態樣，式(10)至(19)之化合物係選自下列的式(10A)至(19B)之化合物， 其中符號R1 和R2 具有與如上述相同的意義。 　　依照較佳的實施態樣，式(1)、(1A)和(1B)之化合物包含至少一個基團R2 ，其在各別出現時相同地或不同地選自由下列所組成之群組：F、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R3 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 、C≡C、C=O、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、O、S或CONR3 置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換、具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R3 取代、或具有5至30個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R3 取代。 　　依照較佳的實施態樣，在式(2)和(3)、(2A)和(3A)及(3A)和(3B)中的n在各別出現時等於1，而在式(4)至(9)、(4A)至(9A)及(4B)至(9B)中的m在各別出現時等於1或2，且R2 在各別出現時相同地或不同地選自由下列所組成之群組：F、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R3 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 、C≡C、C=O、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、O、S或CONR3 置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換、具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R3 取代、或具有5至30個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R3 取代。 　　依照較佳的實施態樣，在式(10)至(19)及(10A)至(19B)中，R2 在各別出現時相同地或不同地(較佳為相同地)選自由下列所組成之群組：F、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R3 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 、C≡C、C=O、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、O、S或CONR3 置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換、具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R3 取代、或具有5至30個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R3 取代。 　　較佳的是R1 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、CN，具有1至20個，較佳為1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個，較佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R3 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 、C≡C、C=O、SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換，具有5至40個，較佳為5至30個，非常佳為6至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R3 取代，或具有5至40個，較佳為5至30個，非常佳為6至18個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R3 取代，其中兩個相鄰的取代基R1 可形成單或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R3 取代。 　　較佳的是R3 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、CN，具有1至20個，較佳為1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個，較佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R4 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 、C≡C、C=O、SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換，具有5至40個，較佳為5至30個，非常佳為6至18個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R4 取代，或具有5至40個，較佳為5至30個，非常佳為6至18個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R4 取代。 　　較佳的是R4 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN，具有1至20個，較佳為1至10個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個，較佳為3至10個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，或具有5至18個，較佳為6至12個C原子的芳族或雜芳族環系統。 　　下列的化合物為式(1)化合物的實例： 式(1)化合物可以有機化學已知的方法或反應步驟製備。 　　用於製備式(1)化合物之較佳方法係以流程1至流程3顯示於下： 較佳地，用於製備根據本發明之化合物的方法包含下列步驟： 　　a) 根據下列的反應流程合成式(Int-1)之二羧酸聯三苯酯衍生物：b) 根據下列的流程合成式(Int-2)之茀二酮衍生物：c) 令式(Int-2)化合物與式(X-2)至(X-6)中一者的基團之前驅體X1* 反應；其中 　　Y1 和Y2 為選自Br、Cl、I、B(ORB )2 之反應性基團； 　　RB 為H或具有1至10個C原子的直鏈烷基，其中兩個取代基RB 可形成單環狀脂族環系統，其可經具有1至3個C原子的烷基取代； 　　X1 係選自式(X-2)至(X-6)中一者的基團；且 　　V和W具有與如上述相同的意義。 　　上述步驟c)可隨意地以如下的步驟d)接續： 　　d) 令步驟c)所得的化合物與式(X-2)至(X-6)中一者的基團之前驅體X2* 反應；其中 　　V和W具有與如上述相同的意義；且 　　X1 和X2 相同地或不同地選自式(X-2)至(X-6)之基團。 　　有關上文示意圖所指示之方法的細節可自操作實施例獲得。 　　熟習此項技術領域者能夠偏離上文示意圖所指示之方法或修飾該等方法以獲得式(1)化合物，若這為必要的。這係在熟習此項技術領域者尋常的能力範圍內進行。 　　根據本發明之上述化合物，特別為經反應性脫離基(諸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)取代之化合物可用於作為製備對應的寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體。適合的反應性脫離基為例如溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺、分別含有末端C-C雙鍵或參鍵之烯基或炔基、環氧乙烷、氧呾、進行環加成(例如1,3-雙極性環加成)之基團(諸如二烯或疊氮化物)、羧酸衍生物、醇和矽烷。 　　此外，本發明因此關於包含一或多種式(1)化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之鍵可位於式(1)中經R、R1 或R2 取代的任何所欲位置。化合物係取決於式(1)化合物之連結而為寡聚物或聚合物之側鏈的一部分或主鏈的一部分。 　　在本發明之意義上的寡聚物意指自至少三個單體單元所建構之化合物。在本發明之意義上的聚合物意指自至少十個單體單元所建構之化合物。根據本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可共軛、部分共軛或未共軛。根據本發明之寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹枝狀。在以直鏈方式連結之結構中，式(1)之單元可彼此直接連結，或經由二價基團(例如經由經取代或未經取代之伸烷基)、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基團彼此連結。在支鏈及樹枝狀結構中，三或更多個式(1)之單元可例如經由三價或多價基團(例如經由三價或多價芳族或雜芳族基團)連結以給出支鏈或樹枝狀寡聚物或聚合物。 　　與上述式(1)化合物相同的優先選擇適用於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中的式(1)之重複單元。 　　令用於製備寡聚物或聚合物的根據本發明之單體為均聚合或與其他的單體共聚合。適合且較佳的共單體係選自茀(例如依照EP 842208或WO 00/22026)、螺雙茀(例如依照EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、對伸苯基(例如依照WO 1992/18552)、咔唑(例如依照WO 04/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如依照EP 1028136)、二氫菲(例如依照WO 2005/014689或WO 2007/006383)、順式-和反式-茚並茀(例如依照WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如依照WO 2005/040302)、菲(例如依照WO 2005/104264或WO 2007/017066)或另外複數個該等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物通常亦含有其他單元，例如發射(螢光或磷光)單元，諸如乙烯基三芳基胺(例如依照WO 2007/068325)或磷光金屬錯合物(例如依照WO 2006/003000)，及/或電荷傳輸單元，特別為那些基於三芳基胺之單元。 　　根據本發明之聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物具有利的特性，特別為長壽命、高效率及良好的色座標。 　　根據本發明之聚合物及寡聚物通常係藉由一或多種類型的單體之聚合反應而製備，其中至少一種單體導致聚合物中的式(1)之重複單元。適合的聚合反應為熟習此項技術領域者已知且說明於文獻中。導致C-C或C-N鍵聯之特別適合且較佳的聚合反應為下列者： 　　(A) 鈴木(SUZUKI)聚合反應； 　　(B) 山本(YAMAMOTO)聚合反應； 　　(C) 施提勒(STILLE)聚合反應；及 　　(D) 哈特維希-布赫瓦爾德(HARTWIG-BUCHWALD)聚合反應。 　　其中可以該等方法進行聚合反應的方式及其中接著可自反應介質分離且純化聚合物的方式為熟習此項技術領域者已知且詳細說明於文獻中，例如在WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中。 　　根據本發明之化合物的調配物為自液相加工根據本發明之化合物(例如藉由旋轉塗佈法或藉由印刷法)所必要的。該等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。出於此目的，可能較佳的是使用二或更多種溶劑之混合物。適合且較佳的溶劑為例如甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別為3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯乙醚(phenetole)、1,4-二異丙基苯、二苯甲醚、二乙二醇丁基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇單丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或該等溶劑之混合物。 　　此外，本發明因此關於包含至少一種式(1)化合物或含有至少一種式(1)之單元的至少一種聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物及至少一種溶劑(較佳為有機溶劑)之調配物，特別為溶液、分散液或乳液。可製備此類型之溶液的方式為熟習此項技術領域者已知且說明於例如WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中所引用之文獻中。 　　式(1)化合物適用於電子裝置，特別用於有機電激發光裝置(OLED)。化合物係取決於取代而用於各種的功能及層中。 　　式(1)化合物可用於有機電激發光裝置的任何功能中，例如用於作為傳輸電洞材料、用於作為基質材料、用於作為發射材料或用於作為傳輸電子材料。 　　此外，本發明因此關於式(1)化合物於電子裝置之用途。電子裝置在此較佳地選自由下列所組成之群組：有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-laser)及特別佳為有機電激發光裝置(OLED)。 　　此外，本發明關於包含至少一種式(1)化合物之電子裝置。電子裝置較佳地選自上文指出之裝置。特別優先選擇為包含陽極、陰極及至少一個發射層之有機電激發光裝置，其特徵在於至少一個有機層包含至少一種式(1)化合物。 　　除了陰極、陽極及發射層以外，有機電激發光裝置亦可包含其他的層。該等層於各例子中係選自例如一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層(IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsu­moto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer )及/或有機或無機p/n接面。 　　有機電激發光裝置的層順序較佳地如下：陽極-電洞注入層-電洞傳輸層-發射層-電子傳輸層-電子注入層-陰極。所有的該等層未必皆存在且可另外有其他的層存在，例如與陽極側上的發射層相鄰的電子阻擋層或與陰極側上的發射層相鄰的電洞阻擋層。 　　根據本發明申請案之電洞傳輸層為具有傳輸電洞功能之層，其係存在於陽極與發射層之間。其特別為傳輸電洞之層，其不為電洞注入層或電子阻擋層。在本發明申請案之意義上的電洞注入層及電子阻擋層應理解為傳輸電洞之層的特定實施態樣。在複數個傳輸電洞之層介於陽極與發射層之間的例子中，電洞注入層為傳輸電洞之層，其與陽極相鄰或僅通過單一塗層與陽極分開。在許多傳輸電洞之層介於陽極與發射層之間的例子中，電子阻擋層為傳輸電洞之層，其與陽極側上的發射層相鄰。 　　根據本發明之有機電激發光裝置可包含複數個發射層。在此例子中，該等發射層特別佳地整體具有複數個介於380奈米與750奈米之間的最大發射值，整體生成白色發光；亦即令能夠發螢光或發磷光及發藍色、綠色、黃色、橘色或紅色光的各種發射化合物用於發射層中。特別優先選擇為三層系統，亦即具有三個發射層之系統，其中該等層中至少一者較佳地包含至少一種式(1)化合物及其中三個層展現發藍色、綠色、黃色、橘色或紅色光(基本構造參見例如WO 2005/011013)。應注意發射寬波長範圍之個別使用以產生白色光之發射體化合物亦可能適合於代替發射有色光的複數種發射體化合物。另一選擇及/或另外，根據本發明之化合物亦可存在於此類型的有機電激發光裝置之電洞傳輸層中或另一層中。各種發射層彼此可直接相鄰或該等層可以非發射層彼此分開。根據本發明較佳的實施態樣，發白色光之OLED亦稱為串聯式OLED，亦即二或更多個完整的OLED層順序存在於OLED中，其中OLED層順序各別包含電洞傳輸層、發射層及電子傳輸層且分別以電荷產生層彼此分開。 　　依照較佳的實施態樣，式(1)化合物係用於作為傳輸電洞之層(例如電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層)中與一或多種電洞傳輸材料組合之p-摻雜劑。可用於電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中與式(1)化合物組合之適合的電洞傳輸材料為茚並茀胺衍生物(例如依照WO 06/122630或WO 06/100896)、在EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如依照WO 01/049806)、含有縮合芳族環之胺衍生物(例如依照US 5,061,569)、在WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯並茚並茀胺(例如依照WO 08/006449)、二苯並茚並茀胺(例如依照WO 07/140847)、螺雙茀胺(例如依照WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如依照EP 2875092、EP 2875699和EP 2875004)、螺二苯並吡喃胺(例如依照WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如依照WO 2012/150001)。 　　當式(1)化合物被用於作為傳輸電洞之層中的p-摻雜劑時，式(1)化合物在傳輸電洞之層的混合物中之比例係介於0.1與50.0%之間，較佳為介於0.5與20.0%之間，特別佳為介於1.0與10.0%之間。對應地，電洞傳輸材料或電洞傳輸材料類之比例係介於50.0與99.9%之間，較佳為介於80.0與99.5%之間，特別佳為介於90.0與99.0%之間。 　　出於本發明申請案之目的，若化合物係自氣相施加，則以%計之比例規格係採取體積%，而化合物係自溶液施加，則以%計之比例規格係採取重量%。 　　p-摻雜劑較佳地實質上均勻地分布於p-摻雜層中。這可藉由例如共同蒸發p-摻雜劑及電洞傳輸材料基質而達成。 　　用於作為層中的p-摻雜劑之式(1)化合物可與其他的p-摻雜劑組合使用。 　　除了式(1)化合物以外，p-摻雜劑之特別佳的實施態樣為WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143和DE 102012209523中所揭示之化合物。 　　除了式(1)化合物以外，特別佳的p-摻雜劑為醌二甲烷化合物、氮雜茚並茀二酮、氮雜萉(azaphenalene)、氮雜聯伸三苯、I2 、金屬鹵化物(較佳為過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳為含有至少一種過渡金屬或第3主族之金屬的金屬氧化物)和過渡金屬錯合物(較佳為Cu、Co、Ni、Pd和Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位置的配位基之錯合物)。亦優先選擇為過渡金屬氧化物作為摻雜劑，較佳為錸、鉬和鎢之氧化物，特別佳為Re2 O7 、MoO3 、WO3 和ReO3 。 　　除了式(1)化合物以外，適合的p-摻雜劑的實例為化合物(D-1)至(D-13)： 依照另一較佳的實施態樣，式(1)化合物可作為純材料(即呈100%之比例)或可與一或多種其他的化合物組合用於作為主要化合物，例如在電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中。當與一或多種其他的化合物組合使用時，則式(1)化合物之比例較佳地介於50.0與99.9%之間，較佳為介於80.0與99.5%之間，特別佳為介於90.0與99.0%之間。 　　當式(1)化合物被用於作為電洞注入層中的主要化合物時(呈50至100%，較佳為80至100%，非常佳為90至100%，特別佳為99至100%之比例)，則電洞注入層具有0.5至50奈米，較佳為1至20奈米，非常佳為1至10奈米，且特別佳為1至5奈米之厚度。 　　此外，較佳的是具有複數個介於陽極與發射層之間的傳輸電洞之層的電子裝置。此例子可能出現所有的該等層包含式(1)化合物或僅其個別的層包含式(1)化合物。 　　用於作為根據本發明之有機電激發光裝置中對應的功能材料之材料的一般較佳類別於下文指出。 　　適合的磷光發射化合物特別為在適合的激發時發射光(較佳地在可見光區域內)且另外含有至少一個具有原子序大於20，較佳為大於38及小於84，特別佳為大於56及小於80的原子之化合物。所使用的磷光發射化合物較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別為含有銥、鉑或銅之化合物。 　　所有發光的銥、鉑或銅錯合物被認為是本發明之意義中的磷光化合物。 　　上文所述之磷光發射體的實例係揭露於下列申請案中：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094962、WO 2014/094961、WO 2014/094960或WO 2016/124304。通常如依照先前技術用於磷光OLED及如熟習有機電激發光裝置之技術領域者已知的所有磷光錯合物皆適合，且熟習此項技術領域者能夠不以創新的步驟而使用其他的磷光錯合物。 　　除了根據本發明之化合物以外，較佳的螢光發射體係選自芳基胺類別。在本發明之意義上的芳基胺意指含有三個與氮直接鍵結的經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統之化合物。該等芳族或雜芳族環系統中至少一者較佳為縮合環系統，特別佳地具有至少14個芳族環原子。其較佳的實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族䓛胺或芳族䓛二胺。芳族蒽胺意指其中一個二芳基胺基係與蒽基團直接鍵結(較佳地在9位置上)之化合物。芳族蒽二胺意指其中兩個二芳基胺基係與蒽基團直接鍵結(較佳地在9、10位置上)之化合物。芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族䓛胺及芳族䓛二胺係與其類似方式定義，其中二芳基胺基較佳地在1位置上或1、6位置上與芘鍵結。 　　更佳的發射體為例如依照WO 2006/108497或WO 2006/122630之茚並茀胺或茚並茀二胺、例如依照WO 2008/006449之苯並茚並茀胺或苯並茚並茀二胺、及例如依照WO 2007/140847之二苯並茚並茀胺或二苯並茚並茀二胺、及在WO 2010/012328中所揭示之含有縮合芳基之茚並茀衍生物。同樣地，優先選擇為WO 2012/048780和WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺。同樣地，優先選擇為WO 2014/037077中所揭示之苯並茚並茀胺、在WO 2014/106522中所揭示之苯並茀胺、在WO 2014/111269和WO 2017/036574中所揭示之苯並茚並茀、在WO 2017/028940和WO 2017/028941中所揭示之啡噁及在WO 2016/150544中所揭示之茀衍生物。 　　與螢光發射化合物組合使用之較佳的基質材料係選自下列類別：寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如依照EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺雙茀或二萘基蒽)(特別為含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基)，寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如依照EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多足金屬錯合物(例如依照WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如依照WO 2004/058911)、電子傳導化合物，特別為酮、氧化膦、亞碸等(例如依照WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如依照WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如依照WO 2006/117052)或苯並蒽(例如依照WO 2008/145239)。特別佳的基質材料係選自下列類別：包含萘、蒽、苯並蒽及/或芘之寡聚伸芳基或該等化合物之阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦和亞碸。非常特別佳的基質材料係選自下列類別：包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘之寡聚伸芳基或該等化合物之阻轉異構物。在本發明之意義上的寡聚伸芳基意欲指其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。同樣地，優先選擇為在WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中所揭示之蒽衍生物、在EP 1749809、EP 1905754和US 2012/0187826中所揭示之芘化合物、在WO 2015/158409中所揭示之苯並蒽基蒽(benzanthracenylanthracene)衍生物、在WO 2017/025165中所揭示之茚並苯並呋喃及在WO 2017/036573中所揭示之菲基蒽(phenanthrylanthracene)。 　　與磷光發射化合物組合使用之較佳的基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP (N,N-雙咔唑基聯苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮硼呃(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮矽呃(diazasilole)衍生物或四氮矽呃(tetraazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷呃(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋連咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如根據WO 2012/048781)或內醯胺(例如根據WO 2011/116865或WO 2011/137951)。 　　可用於根據本發明之有機電激發光裝置的電洞注入層或電洞傳輸層或電子阻擋層中或電子傳輸層中之適合的電荷傳輸材料為例如在Y. Shirota等人之Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010中所揭示之化合物或依照先前技術於該等層中所使用的其他材料。 　　可用於根據本發明之電激發光裝置的電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中之較佳的電洞傳輸材料的實例為茚並茀胺衍生物(例如依照WO 06/122630或WO 06/100896)、在EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如依照WO 01/049806)、含有縮合芳族環之胺衍生物(例如依照US 5,061,569)、在WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯並茚並茀胺(例如依照WO 08/006449)、二苯並茚並茀胺(例如依照WO 07/140847)、螺雙茀胺(例如依照WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如依照WO 2014/015937、WO 2014/015938、WO 2014/015935和WO 2015/082056)、螺二苯並吡喃胺(例如依照WO 2013/083216)、二氫吖啶衍生物(例如依照WO 2012/150001)、螺二苯並呋喃和螺二苯並噻吩(例如根據WO 2015/022051及WO 2016/102048和WO 2016/131521)、菲二芳基胺(例如根據WO 2015/131976)、螺三苯並托酚酮(tropolone)(例如根據WO 2016/087017)、具有間-苯基二胺基團之螺雙茀(例如根據WO 2016/078738)、螺雙吖啶(例如根據WO 2015/158411)、二苯並哌喃(xanthene)二芳基胺(例如根據WO 2014/072017)及具有二芳基胺基之9,10-二氫蒽螺化合物(根據WO 2015/086108)。 　　關於電子傳輸層，根據先前技術已知或用於作為電子傳輸材料之材料可全部地用於電子傳輸層中。特別適合作為電子傳輸材料之材料為下列化合物：鋁錯合物(例如Alq3 )、鋯錯合物(例如Zrq4 )、鋰錯合物(例如Liq)、苯並咪唑衍生物、三衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷呃衍生物和氧化膦衍生物。其他適合的材料為上述化合物之衍生物，如在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所揭示。 　　有機電激發光裝置之陰極較佳地包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬(諸如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)之多層結構。亦適合的是包含鹼金屬或鹼土金屬與銀之合金，例如包含鎂與銀之合金。在多層結構的例子中，除了該金屬以外，亦可使用具有相對高功函數之其他的金屬，例如Ag或Al，在此例子中，通常使用金屬的組合，諸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。亦可能較佳的是在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。適合於此目的之材料為例如鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但亦為對應之氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等)。此外，可出於此目的而使用喹啉酸鋰(Liq)。此層的層厚度較佳為介於0.5與5奈米之間。 　　陽極較佳地包含具有高功函數之材料。陽極較佳地具有相對於真空而大於4.5 eV之功函數。一方面，適合於此目的之材料為具有高氧化還原電位之金屬，諸如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦可能較佳。電極中至少一者對一些應用而言必須為透明或部分透明，以助於有機材料之照射(有機太陽能電池)或光之耦合輸出(OLED、O-laser)。較佳的陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特別優先選擇為銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。此外，優先選擇為導電性摻雜型有機材料，特別為導電性摻雜型聚合物。 　　裝置經適當地結構化(取決於應用)、具備有接點及最後密封，因為根據本發明之裝置的壽命在水及/或空氣的存在下縮短。 　　在較佳的實施態樣中，根據本發明之有機電激發光裝置的特徵在於在於一或多層係藉助於昇華法塗佈，其中材料係在真空昇華單元中以低於10-5 毫巴，較佳為低於10-6 毫巴之初始壓力下經蒸氣沉積法而施加。然而，在此亦有可能以甚至更低的初始壓力，例如低於10-7 毫巴。 　　同樣地，優先選擇為以下列為特徵之有機電激發光裝置：一或多層係藉助於OVPD (有機蒸氣相沉積)方法或輔以載體氣體昇華法塗佈，其中材料係在介於10-5 毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的特殊例子為OVJP (有機蒸氣噴射印刷)方法，其中材料係經由噴嘴直接施加及因此結構化(例如M. S. Arnold等人之Appl. Phys. Lett. 2008,92 , 053301)。 　　此外，優先選擇為以下列為特徵之有機電激發光裝置：一或多層係自溶液製造，諸如以旋轉塗佈或藉助於任何所欲印刷方法，諸如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但是特別佳為LITI (光誘致熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷。可溶性式(1)化合物為此目的所必要的。高溶解度可通過適合的化合物取代而達成。 　　此外，較佳的是自溶液施加一或多層及藉由昇華法施加一或多層以製造根據本發明之有機電激發光裝置。 　　依照本發明，包含一或多種根據本發明之化合物的電子裝置可用於顯示器中、用於作為照明應用中的光源及用於作為醫藥及/或美容應用(例如光療法)中的光源。
操作實施例 A) 合成實施例 實施例1：(E1) 2-(12-側氧基-2,9-雙(三氟甲氧基)茚並[1,2-a]亞茀-7-基)丙二腈 a) 4,4”-雙(三氟甲氧基)-[1,1’:3’,1”-聯三苯基]-2,2”-二羧酸二甲酯令2-溴-5-(三氟甲氧基)苯甲酸甲酯(63.5克，212.4毫莫耳)、1,3-伸苯基二硼酸(16.0克，96.5毫莫耳)及K3 PO4 (88.9克，386.1毫莫耳)在氬氣下溶解在甲苯(700毫升)/乙醇(420毫升)/水(280毫升)中。令溶液脫氣且添加Pd(PPh3 )4 (5.57克，4.83毫莫耳)。令混合物加熱至60℃隔夜。在冷卻至室溫之後，令溶液倒入劇烈攪拌的水(300毫升)中。令層分開且令水層以甲苯(2×100毫升)及二氯甲烷(100毫升)萃取。令合併的有機層以食鹽水(150毫升)清洗且經MgSO4 乾燥。在真空中蒸發溶劑。令粗製產物經由使用乙酸乙酯/庚烷(1：4)作為溶析劑之二氧化矽管柱層析術純化。獲得成為黃色膠的產物(51.3克，量化，具有一些雜質)。 　　1H NMR (CDCl3 ，500 MHz)：δ=3.69 (s, 6H, COOCH 3 ), 7.21-7.22 (m, 1H, H-2’), 7.30 (dd, 2H,3 J=7.3 Hz,4 J=1.7 Hz, H-5,5”), 7.37-7.40 (m, 2H, H-4’,6’), 7.41-7.45 (m, 3H, H-6,6”, H-5), 7.71 (d, 2H,4 J=1.6 Hz, H-3,3”) ppm 　　GC-MS (EI, 70 eV)=514 (60%), 451 (100%), 423 (25%), 326 (20%) b) 2,9-雙(三氟甲氧基)茚並[1,2-a]茀-7,12-二酮令4,4”-雙(三氟甲氧基)-[1,1’:3’,1”-聯三苯基]-2,2”-二羧酸二甲酯(51.3克，99.8毫莫耳)溶解在濃縮H2 SO4 (400毫升)中。令混合物在室溫下攪拌1小時，接著加熱至50℃隔夜。令溫度增加至70℃，直到TLC顯示起始材料完全消耗為止。在冷卻至室溫之後，令反應混合物倒入冰水中。形成大量的黃色沉澱物。令固體濾出且以水、乙醇和庚烷清洗。令粗製材料在真空中於60℃下經隔夜乾燥。令其在二氧化矽上使用DCM及DCM+10%甲醇作為溶析劑濾出。粗製產物(39.55克，87.8毫莫耳，88%)以未進一步純化而用於下一反應中。 　　TLC：Rf(產物)=0.55 (二氧化矽，3：1之DCM/庚烷) 　　1H NMR (CDCl3 ，500 MHz)：δ=7.44 (dd, 1H,3 J=8.2 Hz,4 J=1.5 Hz, H-3), 7.48 (dd, 1H,3 J=8.2 Hz,4 J=1.5 Hz, H-10), 7.54 (d, 1H,3 J=7.3 Hz, H-5), 7.59-7.60 (m, 1H, H-1), 7.63-7.64 (m, 1H, H-8), 7.69 (d, 1H,3 J=8.2 Hz, H-4), 7.88 (d, 1H,3 J=7.4 Hz, H-6), 8.95 (d, 1H,3 J=8.2 Hz, H-11) ppm 　　GC-MS (EI, 70 eV)=450 (100%), 325 (40%), 200 (15%) c) 2-(12-側氧基-2,9-雙(三氟甲氧基)茚並[1,2-a]亞茀-7-基) 丙二腈(E1)令2,9-雙(三氟甲氧基)茚並[1,2-a]茀-7,12-二酮(39.55克，87.8毫莫耳)之粗製產物在氬氣下溶解在吡啶(1500毫升)中。添加丙二腈(34.8克，527毫莫耳)且令反應混合物加熱至65℃隔夜。在冷卻至室溫之後，令反應混合物以二氯甲烷及1 M HCl稀釋。令層分開且令水層以二氯甲烷萃取。令合併的有機層經MgSO4 乾燥且在真空中移除溶劑。獲得成為紅色固體的粗製產物(63.3克)。令材料經由使用庚烷及二氯甲烷(1:2)作為溶析劑之二氧化矽管柱層析術進一步純化。令分離之產物流份自庚烷/二氯甲烷再結晶。獲得成為橘色毛茸狀固體的E1 (6.3克，12.6毫莫耳，14%)。令材料昇華以進一步純化。 　　TLC：Rf(E1)=0.46 (二氧化矽，1：2之乙酸乙酯/庚烷) 　　1H NMR (CDCl3 ，500 MHz): δ=7.46 (dd, 1H,3 J=8.1 Hz,4 J=1.5 Hz, H-3), 7.51 (dd, 1H,3 J=8.5 Hz,4 J=1.1 Hz, H-10), 7.55 (d, 1H,3 J=8.1 Hz, H-5),7.62 (s, 1H, H-1),7.71 (d, 1H,3 J=8.5 Hz, H-4), 8.35 (s, 1H, H-8), 8.66 (d, 1H,3 J=8.0 Hz, H-6), 9.18 (d, 1H,3 J=8.4 Hz, H-11) ppm 　　MS (ESI+): m/z=499 (M+H+ ) 實施例2：(E2) 2-(12-側氧基-2,9-雙(三氟甲氧基)茚並[1,2-a]亞茀-7-基)丙二腈令E1 (50毫克，0.10毫莫耳)及丙二腈(0.13克，2.01毫莫耳)溶解在吡啶(4毫升)中。令反應混合物加熱至100℃經24小時。在冷卻至室溫之後，添加水性HCl (1 M)。令紅色沉澱物濾出且以水、少量DCM和庚烷清洗。獲得成為紅色粉末的E2。 　　TLC：Rf(E2)=0.05(二氧化矽，1：2之乙酸乙酯/庚烷) 　　MS (EI+)：m/z=546 (M*+ ) 　　實施例3至16 (E3至E16)：下列的化合物可藉由使用與E1 (E3至E9)及E2 (E10至E16)所述之相同的合成程序而以類似的方式獲得： B) 裝置實施例 　　各種裝置的數據呈示於下列實施例中(參見表1至2)。所使用的基板為以結構化ITO (銦錫氧化物)塗佈之具有50奈米厚度的玻璃板。 　　令新整理基板轉移至蒸發工具中。令基板在此以氧電漿預調理130秒及隨後以氬電漿處理150秒(氧_氬)或僅以氧電漿預調理130秒(氧)。 　　隨後以物理蒸氣沉積法沉積數個有機層。 　　層厚度係以參考實驗測定，其中沉積約100奈米有機材料之層厚度。厚度係在蒸發期間以基於石英晶體微量天平(例如Inficon)的薄膜厚度監測器測量。有機層係藉由在頂部上蒸發鋁薄膜而受到保護。接著有機層的真實厚度係以表面輪廓儀(例如K-LA-Tencor P7)測量。薄膜監測器的工具因子(tooling factor)係以表面輪廓儀與薄膜監測器之膜厚度相同的方式調整。 　　裝置基本上具有下列的層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)及最後的陰極。陰極係由100奈米厚度的鋁層形成。裝置的精確結構顯示於表1中。用於製造裝置所需之材料顯示於表5中。 　　所有的材料係在真空室中以熱蒸氣沉積法施加。以諸如HTM1：HIM1(5%)之表式在此意指材料HTM1係以95%之體積比例存在於層中及HIM1係以5%之體積比例存在於層中。同樣地，其他的層亦可由二或更多種材料之混合物所組成。 　　OLED係以標準的方法特徵化。出於此目的而測定電激發光光譜及以發光密度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)，該測定係自假設朗伯(Lambert)發射特徵的電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算。表式EQE @ 10毫安培/平方公分代表在10毫安培/平方公分之操作電流密度下的外部電子效率。LT90 @ 60毫安培/平方公分為直到OLED不使用任何加速因子而自其初始亮度(即5000 cd/平方公尺)下降至初始密度的90% (即4500 cd/平方公尺)為止的壽命。含有本發明及比較用材料之各種OLED的數據總結於表2和4中。 實施實施例 　　製造具有表1中所示之結構的裝置。表2顯示所述之實施例的性能數據。裝置為僅具有電洞之裝置，其中HATCN及HIM1被用於作為電洞注入層(HIL)。可顯示出以薄的HIM1層，以及與更深的HOMO能階HTM (諸如HTM2)之組合可獲得非常低的電壓。 　　此外，可顯示出HIM1亦在藍色光裝置中給出非常低的電壓、良好的效率及良好的壽命(E28)。

Claims (15)

  1. 一種式(1)化合物，其中下列者應用於所使用的符號及標記： 　　V 在各別出現時相同地或不同地為CR1 或N；或兩個相鄰的基團V代表式(Z-1)之基團，其中在式(Z-1)中虛線鍵表示至式(1)結構之鍵結；且 　　Z 在各別出現時相同地或不同地為CR2 或N； 　　W 為CR2 或N；或兩個相鄰的基團W代表如上式(Z-1)之基團； 　　X1 、X2 在各別出現時相同地或不同地選自式(X-1)至(X-9)之基團，其先決條件為X1 和X2 在式(1)化合物中不同時為式(X-1)之基團； 其中在式(X-1)至(X-9)中虛線鍵表示至包含X1 或X2 之5員環的鍵； 　　R1 、R2 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(R3 )2 、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R3 )3 、B(OR3 )2 、OSO2 R3 、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R3 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 、C≡C、Si(R3 )2 、Ge(R3 )2 、Sn(R3 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、O、S或CONR3 置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R3 取代、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R3 取代，其中兩個相鄰的取代基R1 及/或兩個相鄰的取代基R2 可形成單或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R3 取代； 　　R3 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R4 )3 、B(OR4 )2 、OSO2 R4 、具有1至40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R4 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R4 C=CR4 、C≡C、Si(R4 )2 、Ge(R4 )2 、Sn(R4 )2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R4 )、SO、SO2 、O、S或CONR4 置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換、具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R4 取代、或具有5至60個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R4 取代，其中兩個相鄰的取代基R3 可形成單或多環之脂族環系統或芳族環系統，其可經一或多個基團R4 取代； 　　R4 在各別出現時相同地或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換、或具有5至24個C原子的芳族或雜芳族環系統； 　　Ar 在各別出現時相同地或不同地為具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別亦可經一或多個基團R4 取代。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物係選自下列式(2)至(9)之化合物， 其中符號X1 、X2 、R1 和R2 具有與如申請專利範圍第1項中相同的意義，且其中 　　標記n為0至4之整數；且 　　標記m為0至6之整數。
  3. 根據申請專利範圍第2項之化合物，其中式(2)和(3)中n在各別出現時等於1，且在式(4)至(9)中m在各別出現時等於1或2。
  4. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物係選自式(10)至(19)之化合物， 其中符號X1 、X2 、R1 和R2 具有與如申請專利範圍第1項中相同的意義。
  5. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中X2 對應式(X-1)之基團且X1 對應式(X-2)至(X-9)之基團中一者，該等基團係如申請專利範圍第1項所定義者。
  6. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中X1 和X2 在各別出現時相同地或不同地選自式(X-2)至(X-9)之基團，該等基團係如申請專利範圍第1項所定義者。
  7. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物，其中該化合物包含至少一個基團R2 ，該基團R2 在各別出現時相同地或不同地選自由下列所組成之群組：F、CN、具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫烷基或具有3至20個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基，該等基團各者可經一或多個基團R3 取代，其中各別一或多個不相鄰的CH2 基團可經R3 C=CR3 、C≡C、C=O、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、O、S或CONR3 置換，且其中一或多個H原子可經D或F置換、具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統，其各別可經一或多個基團R3 取代、或具有5至30個芳族環原子的芳氧基，其可經一或多個基團R3 取代。
  8. 一種調配物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物及至少一種溶劑。
  9. 一種製備根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物之方法，其包含下列步驟： 　　a) 根據下列反應流程合成式(Int-1)之二羧酸聯三苯酯(聯三苯基 二羧酸酯)衍生物：b) 根據下列流程合成式(Int-2)之茀二酮衍生物：c) 令該式(Int-2)化合物與該式(X-2)至(X-6)中一者的基團之前驅體X1* 反應：其中 　　Y1 和Y2 為選自Br、Cl、I、B(ORB )2 之反應性基團； 　　RB 為H或具有1至10個C原子的直鏈烷基，其中兩個取代基RB 可形成單環脂族環系統，其可經具有1至3個C原子的烷基取代； 　　X1 為選自式(X-2)至(X-6)中一者的基團；且 　　V和W 具有與如申請專利範圍第1項中相同的意義。
  10. 根據申請專利範圍第9項之方法，其中在該步驟c)之後為下列步驟d)： 　　d)令步驟c)所得的該化合物與式(X-2)至(X-6)中一者的基團之前驅體X2* 反應：其中 　　V和W具有與如上述相同的意義；且 　　X1 和X2 相同地或不同地選自式(X-2)至(X-6)之基團。
  11. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物，該裝置係選自由下列所組成之群組：有機電激發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、染料敏化有機太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置、有機發光電化學電池、有機雷射二極體和有機電漿子發光裝置。
  12. 根據申請專利範圍第11項之電子裝置，其為有機電激發光裝置，其中至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物係作為純材料(即呈100%之比例)或與一或多種其他的化合物組合以作為電洞注入層的電子受體材料，其中若該化合物係經氣相施加，則至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物的比例係介於50.0至99.9體積%之間，且若該化合物係自溶液施加，則該比例係介於50.0與99.9重量%之間。
  13. 根據申請專利範圍第12項之電子裝置，其中該電子裝置另包含至少一種電洞傳輸層及至少一種發射層，其中該電洞傳輸層係配置在該電洞注入層與該發射層之間。
  14. 根據申請專利範圍第12或13項之電子裝置，其中包含至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物的該至少一種電洞注入層具有0.5奈米至50奈米之厚度層。
  15. 根據申請專利範圍第11項之電子裝置，其為有機電激發光裝置，其中至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物係用於作為選自電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層的傳輸電洞之層的p-摻雜劑。
TW107121051A 2017-06-23 2018-06-20 用於有機電激發光裝置之材料 TW201920598A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17177694.1 2017-06-23
EP17177694 2017-06-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201920598A true TW201920598A (zh) 2019-06-01

Family

ID=59215611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107121051A TW201920598A (zh) 2017-06-23 2018-06-20 用於有機電激發光裝置之材料

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11767299B2 (zh)
EP (1) EP3642185B1 (zh)
KR (1) KR20200020841A (zh)
CN (1) CN110753685A (zh)
TW (1) TW201920598A (zh)
WO (1) WO2018234346A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200132912A (ko) * 2018-03-16 2020-11-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN113980026B (zh) * 2021-11-25 2024-03-29 上海钥熠电子科技有限公司 咔唑衍生物类胺化合物和包含其的有机电致发光器件

Family Cites Families (175)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE556149A (zh) 1956-03-30
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
DE69432054T2 (de) 1993-09-29 2003-10-09 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzelemente und arylendiaminderivate
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
WO1997005184A1 (en) 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
DE60031729T2 (de) 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
KR100794975B1 (ko) 1999-12-01 2008-01-16 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 유기 ｌｅｄ용 인광성 도펀트로서 ｌ2ｍｘ 형태의 착물
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP5241053B2 (ja) 2000-08-11 2013-07-17 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP2002260863A (ja) 2001-03-05 2002-09-13 Fuji Xerox Co Ltd 有機電界発光素子
CN100357370C (zh) 2001-03-10 2007-12-26 默克专利有限公司 有机半导体的溶液与分散液
JP4240841B2 (ja) * 2001-04-27 2009-03-18 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP1284258B1 (en) 2001-08-17 2006-02-08 MERCK PATENT GmbH Mono-, oligo- and polyalkylidenefluorenes and their use as charge transport materials
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
JP2003109764A (ja) 2001-09-28 2003-04-11 Canon Inc 有機発光素子
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
US7839074B2 (en) 2002-08-23 2010-11-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
TWI276369B (en) 2002-09-20 2007-03-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
CN101812021B (zh) 2003-03-13 2012-12-26 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP2236579B1 (en) 2003-04-23 2014-04-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element and display
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
JP2005121887A (ja) 2003-10-16 2005-05-12 Mitsui Chemicals Inc フルオレノン誘導体、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
KR20060135801A (ko) 2004-03-05 2006-12-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 표시 장치
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4705914B2 (ja) 2004-05-27 2011-06-22 出光興産株式会社 非対称ピレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
DE102004032527A1 (de) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
JP5242373B2 (ja) 2005-03-16 2013-07-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンスデバイスのための新規材料
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8334058B2 (en) 2005-04-14 2012-12-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
JP5242380B2 (ja) 2005-05-03 2013-07-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102005026651A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2007015961A (ja) 2005-07-06 2007-01-25 Idemitsu Kosan Co Ltd ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
ZA200711046B (en) 2005-07-08 2009-06-24 Unilever Plc Food product and process for preparing it
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
EP1950817A1 (en) 2005-11-17 2008-07-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP5420249B2 (ja) 2005-12-08 2014-02-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102005060473A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
CN101346830A (zh) 2005-12-27 2009-01-14 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2007-09-27 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
KR20090088902A (ko) 2006-12-15 2009-08-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP5289979B2 (ja) 2007-07-18 2013-09-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
WO2009069717A1 (ja) 2007-11-30 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008008953B4 (de) 2008-02-13 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI478624B (zh) 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5701766B2 (ja) 2008-11-11 2015-04-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセント素子
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010064655A1 (ja) * 2008-12-03 2010-06-10 出光興産株式会社 インデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011033023A1 (en) 2009-09-18 2011-03-24 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organic electronic device and dopant for doping an organic semiconducting matrix material
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
KR101951851B1 (ko) 2009-12-14 2019-02-26 유디씨 아일랜드 리미티드 디아자벤즈이미다졸로카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 ｏｌｅｄ에서의 그의 용도
KR20120113655A (ko) 2009-12-21 2012-10-15 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 피렌 유도체를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013495A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Siemens Aktiengesellschaft Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6054290B2 (ja) 2010-06-15 2016-12-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US20140144509A1 (en) * 2010-09-10 2014-05-29 Novaled Ag Compounds for Organic Photovoltaic Devices
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP6022478B2 (ja) 2011-01-13 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2705552B1 (de) 2011-05-05 2015-03-04 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
KR102077994B1 (ko) 2011-09-21 2020-02-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102357436B1 (ko) 2012-02-14 2022-02-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
JP6480730B2 (ja) 2012-03-29 2019-03-13 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102012209523A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Osram Opto Semiconductors Gmbh Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien
WO2013185871A1 (en) 2012-06-12 2013-12-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
EP2872590B1 (de) 2012-07-13 2018-11-14 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP2875699B1 (de) 2012-07-23 2017-02-15 Merck Patent GmbH Derivate von 2-diarylaminofluoren und diese enthaltnde organische elektronische verbindungen
KR102155492B1 (ko) 2012-07-23 2020-09-14 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
EP3424936B1 (de) 2012-08-07 2021-04-07 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP2892876B1 (de) 2012-09-04 2018-11-07 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
CN104718636B (zh) 2012-10-09 2018-09-25 默克专利有限公司 电子器件
WO2014072017A1 (de) 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US20150333280A1 (en) 2012-12-21 2015-11-19 Merck Patent Gmbh Metal Complexes
EP2935293B1 (de) 2012-12-21 2019-08-21 Merck Patent GmbH Iridiumkomplexe und deren verwendung in elektronischen vorrichtungen insbesondere in elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6556628B2 (ja) 2012-12-21 2019-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
JP6322587B2 (ja) 2013-02-08 2018-05-09 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN105492574B (zh) 2013-08-15 2019-03-29 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
JP2015065248A (ja) 2013-09-24 2015-04-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN105636944B (zh) 2013-10-14 2019-03-01 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR102174919B1 (ko) 2013-12-03 2020-11-05 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 유기 발광 표시장치
US10158083B2 (en) 2013-12-12 2018-12-18 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3114102B1 (de) 2014-03-07 2017-12-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015158411A1 (de) 2014-04-14 2015-10-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN113527032A (zh) 2014-04-16 2021-10-22 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
JP2017135127A (ja) 2014-04-21 2017-08-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102051274B1 (ko) 2014-11-18 2019-12-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
WO2016087017A1 (de) 2014-12-01 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6608451B2 (ja) 2014-12-22 2019-11-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US10032989B2 (en) 2015-02-16 2018-07-24 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene derivative-based materials for electronic devices
CN107406352B (zh) 2015-03-25 2020-12-01 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP6749999B2 (ja) 2015-08-12 2020-09-02 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
CN107922402B (zh) 2015-08-14 2021-12-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
EP3334731B1 (en) 2015-08-14 2021-03-03 Merck Patent GmbH Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
KR102662806B1 (ko) 2015-08-28 2024-05-02 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
CN107848911B (zh) 2015-08-28 2021-08-31 默克专利有限公司 6,9,15,18-四氢-对称引达省并[1,2-b:5,6-b’]二芴衍生物及其在电子器件中的用途

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018234346A1 (en) 2018-12-27
KR20200020841A (ko) 2020-02-26
US20200190039A1 (en) 2020-06-18
US11767299B2 (en) 2023-09-26
CN110753685A (zh) 2020-02-04
EP3642185A1 (en) 2020-04-29
EP3642185B1 (en) 2024-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107922402B (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
KR101993129B1 (ko) 전자 소자용 물질
KR101772371B1 (ko) 화합물 및 유기 전자 소자
TWI781123B (zh) 用於有機電激發光裝置之材料
CN107949561B (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
KR102540425B1 (ko) 유기 전계발광 소자 (oled) 용 재료로서 비스벤조푸란-융합된 2,8-디아미노인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련 화합물
TWI709556B (zh) 雜環螺化合物
KR102166556B1 (ko) 전자 소자용 물질
TWI798167B (zh) 用於電子裝置之材料
CN107108589B (zh) 具有两个二苯并呋喃或二苯并噻吩取代基的咔唑
CN118126004A (zh) 用于电子器件的基于螺二芴衍生物的材料
KR20190053948A (ko) 디아자디벤조푸란 또는 디아자디벤조티오펜 구조를 갖는 카르바졸
TW201829369A (zh) 電子裝置用的材料
KR20150083917A (ko) 전자 소자용 재료
KR20190025998A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
KR20150088295A (ko) 전자 소자용 재료
TWI731981B (zh) 用於有機電激發光裝置之材料
CN118405981A (zh) 用于电子器件的材料
TW202134225A (zh) 電子裝置用的化合物
US11767299B2 (en) Materials for organic electroluminescent devices
KR20230020434A (ko) 전자 디바이스용 재료
CN114450268A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN111819167A (zh) 用于有机电致发光器件的材料