JP4240841B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定な縮合多環化合物を用いた有機発光素子に関し、詳しくは有機化合物からなる薄膜に電界を印加することにより光を放出する有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】
１９８７年コダック社の研究（“Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．”５１，９１３（１９８７））では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2 程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４３２号，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載されている。
【０００５】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（“Ｎａｔｕｒｅ”，３４７，５３９（１９９０））により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【０００６】
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公報等が挙げられる。
【０００７】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００８】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。
【０００９】
電子注入層や電子輸送層などに用いる有機化合物として、複素環化合物が数多く研究されている。例えば、特開平６−１８４１２５号公報、特開平９−２８６９８０号公報、特開平９−２９１２７４号公報などが挙げられるが、発光輝度、耐久性や発光効率やなどが十分に満足できるものは得られていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、特定な縮合多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供する事にある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子である。
【００１２】
【化４】
【００１３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ1 1およびＲ12は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜Ｒ8 およびＲ9 〜Ｒ12は共に置換あるいは無置換の脂肪族環、置換あるいは無置換の芳香族環または置換あるいは無置換の複素環からなる環を形成してもよい。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は同じであっても異なっていてもよい。
【００１４】
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＣＮ）2 、Ｃ（ＣＦ3 ）2 、Ｃ（Ａｒ1 ）Ａｒ2 またはＮ−Ａｒ3 を表わす。Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は同じであっても異なっていてもよい。
【００１５】
Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、Ａｒ1 およびＡｒ2 は共に環を形成してもよい。Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は同じであっても異なっていてもよい。）
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００１７】
【化５】
【００１８】
また本発明の有機発光素子は、下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００１９】
【化６】
【００２０】
また本発明の有機発光素子は、下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００２１】
【化７】
【００２２】
上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。
Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜Ｒ8 およびＲ9 〜Ｒ12は共に置換あるいは無置換の脂肪族環、置換あるいは無置換の芳香族環または置換あるいは無置換の複素環からなる環を形成してもよい。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は同じであっても異なっていてもよい。
【００２３】
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＣＮ）2 、Ｃ（ＣＦ3 ）2 、Ｃ（Ａｒ1 ）Ａｒ2 またはＮ−Ａｒ3 を表わす。Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、Ａｒ1 およびＡｒ2 は共に環を形成してもよい。Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は同じであっても異なっていてもよい。
【００２４】
本発明において、前記一般式［Ｉ］のＸ1 、Ｘ2 およびＸ3 の少なくとも１つが、Ｃ（ＣＮ）2 であることが好ましい。
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち少なくとも電子注入層または電子輸送層が、一般式［Ｉ］、一般式［ＩＩ］および一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００２５】
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち少なくともホールブロッキング層が、一般式［Ｉ］、一般式［ＩＩ］および一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００２６】
次に、上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］における置換基の具体例を以下に示す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【００２７】
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル基などが挙げられる。
置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
脂肪族環としては、シクロプロピル環、シクロヘキシル環などが挙げられる。芳香族環および複素環としては、前記アリール基、複素環基と同様な環が挙げられる。
【００２８】
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００２９】
次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［例示化合物］
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【化１５】
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】
【化１９】
【００４２】
【化２０】
【００４３】
【化２１】
【００４４】
【化２２】
【００４５】
【化２３】
【００４６】
【化２４】
【００４７】
【化２５】
【００４８】
上記例示化合物Ｎｏ．１〜３５で本発明に用いられる有機化合物の例を示した。これら例示化合物は、Ｎｏ．１で示すトルキセノンおよびそのトルキセノンを由来とする化合物である。即ち例えばＮｏ．２のようなトルキセノンのキノン部位（＞Ｃ＝Ｏ）をそのまま残した化合物であったり、あるいは例えばＮｏ．９のようなキノン部位の酸素を炭素に置き換え更に２つのシアン基をつけた化合物（ジシアンメチル化）、あるいは例えばＮｏ．１１のようにキノン部位の酸素を硫黄に置き換えた化合物、あるいは例えばＮｏ．１８のようにキノン部位の酸素を炭素に置き換え更に２つの−ＣＦ3 のようにフッ素系炭化水素をつけた化合物、あるいは例えばＮｏ．１９のようにキノン部位の酸素を炭素に置き換え、更にその先に環構造化合物をつけた化合物、あるいはあるいは例えばＮｏ．２２のようにキノン部位の酸素を窒素に置き換えた化合物、等である。トルキセンは中心骨格が６員環（骨格構造が６角形）であり、その６員環の３方は５員環（骨格構造が５角形）となっている。そして更にそれら３つの５員環はそれぞれ６員環がある。
【００４９】
本発明で好ましく用いられる有機化合物は、そのような中心部位に相当する６員環とその３方にある５員環、そしてそれら５員環にあり且つ先の中心部位に相当する６員環とは別の６員環といった基本的な骨格があればよいのは先の例示化合物Ｎｏ．１〜３５に示したとおりであるが、例えばＮｏ．９やＮｏ．２２のようにキノン部位ならば＞Ｃ＝Ｏの“Ｏ”に相当する部位が必ずしも３部位ともにおなじ部位で置換されていなくても良く、少なくとも１部位が他の部位と異なる部位であってもよい。
【００５０】
本発明における縮合多環化合物は、たとえば“Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．”，３１，１１０１，１９９２、あるいは“Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．”，３８，１０８１，１９９７および“Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．”，４０，８６２５，１９９９などに記載されている公知の方法で合成できる。
【００５１】
前者の文献には、トルキセノンの合成方法が記載されており、後者の文献には先のキノン部位（＞Ｃ＝Ｏ）をジシアンメチル化させる方法が記載されている。
【００５２】
本発明における一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べさまざまな点において有用である。たとえば、電子注入性、電子輸送性、ホールブロッキング性あるいは耐久性の少なくとも何れかの点、あるいはすべての点において優れた化合物であり、有機発光素子の有機化合物を含む層、特に電子注入層、電子輸送層およびホールブロッキング層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００５３】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００５４】
中でも本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層のうち機能的に電子注入層や電子輸送層、そしてホールブロッキング層に相当する層のいずれかがあれば、少なくともこれら電子注入層、電子輸送層またはホールブロッキング層のいずれかに、前記縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００５５】
本発明の有機発光素子においては、上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚みは１０μｍ以下で、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。
【００５６】
図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００５７】
図２は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層とは、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかということができる。
【００５８】
図３は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。
さらに、中央の発光層に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００５９】
図４は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は図３に対して電子注入層７を陰極側に挿入した構成であり、陰極と電子輸送層の密着性改善あるいは電子の注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００６０】
図５および図６は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対して ホールあるいは励起子が陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブロッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホールブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【００６１】
ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。
【００６２】
本発明に用いられる一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子注入性、電子輸送性、ホールブロッキング性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
【００６３】
特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有機層は、電子注入層、電子輸送層およびホールブロッキング層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００６４】
本発明は、電子注入層、電子輸送層およびホールブロッキング層の構成成分として一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に、つまり同じ層中に混在（混合）させた状態で使用することもできる。
【００６５】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００６６】
【化２６】
【００６７】
【化２７】
【００６８】
【化２８】
【００６９】
【化２９】
【００７０】
【化３０】
【００７１】
【化３１】
【００７２】
【化３２】
【００７３】
【化３３】
【００７４】
【化３４】
【００７５】
【化３５】
【００７６】
【化３６】
【００７７】
本発明の有機発光素子において、一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物を含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００７８】
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
【００７９】
混合比は、縮合多環化合物１重量部に対し、結着性樹脂０．０１〜２０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部が望ましい。
【００８０】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【００８１】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【００８２】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【００８３】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【００８４】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８５】
実施例１
図４に示す構造の有機発光素子を作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【００８６】
透明導電性支持基板上に下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【００８７】
【化３７】
【００８８】
さらに下記構造式で示されるルブレンおよびアルミニウムトリスキノリノール（重量比１：２０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した後、アルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。
【００８９】
【化３８】
【００９０】
さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜し電子注入層７を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００９１】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は １．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００９２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、４Ｖの直流電圧を印加すると４．５ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で電流が素子に流れ、８８０ｃｄ／ｍ2 の輝度で黄色の発光が観測された。
【００９３】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を４．０ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度８１０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後７９０ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【００９４】
実施例２〜１５
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、例示化合物Ｎｏ．４，８、１０，１３，１６，１８，２０，２３、２４、２６，２８，３２，３４，３５を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表１に示す。
【００９５】
比較例１
電子注入層７を形成しなかった他は、実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表２に示す。
【００９６】
比較例２〜４
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、下記構造式で示される比較化合物Ｎｏ．１，２，３を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表２に示す。
【００９７】
比較化合物Ｎｏ．１
【００９８】
【化３９】
【００９９】
比較化合物Ｎｏ．２
【０１００】
【化４０】
【０１０１】
比較化合物Ｎｏ．３
【０１０２】
【化４１】
【０１０３】
【表１】
【０１０４】
【表２】
【０１０５】
実施例１６
図３に示す構造の有機発光素子を作成した。
実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【０１０６】
【化４２】
【０１０７】
さらに下記構造式で示される化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した。
【０１０８】
【化４３】
【０１０９】
さらに例示化合物Ｎｏ．２で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１０】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１１】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると７．６ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で電流が素子に流れ、３８００ｃｄ／ｍ2 の輝度で青色の発光が観測された。
【０１１２】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度３６５０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後３５００ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【０１１３】
実施例１７〜３０
例示化合物Ｎｏ．２に代えて、例示化合物Ｎｏ．６，９，１２，１５，１７，１９，２１，２２，２５、２７，２９，３０，３１，３３を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表３に示す。
【０１１４】
比較例５〜７
例示化合物Ｎｏ．２に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表４に示す。
【０１１５】
【表３】
【０１１６】
【表４】
【０１１７】
実施例３１
図５に示す構造の有機発光素子を作成した。
実施例１と同様にホール輸送層５および発光層３を形成した。
さらに例示化合物Ｎｏ．３で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜しホールブロッキング層８を形成した。
【０１１８】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１９】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図５に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は １．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１２０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると７．１ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で電流が素子に流れ、７５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で黄色の発光が観測された。
【０１２１】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度７３００ｃｄ／ｍ2 から１００時間後６９５０ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【０１２２】
実施例３２〜３５
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、例示化合物Ｎｏ．５，７，１１、１４を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表５に示す。
【０１２３】
比較例８〜１０
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表５に示す。
【０１２４】
【表５】
【０１２５】
【発明の効果】
以上説明のように、本発明の一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている効果が得られる。
特に本発明の縮合多環化合物を含有する有機層は、電子注入層、電子輸送層やホールブロッキング層として優れている効果が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ ホールブロッキング層
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定な縮合多環化合物を用いた有機発光素子に関し、詳しくは有機化合物からなる薄膜に電界を印加することにより光を放出する有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】
１９８７年コダック社の研究（“Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．”５１，９１３（１９８７））では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2 程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４３２号，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載されている。
【０００５】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（“Ｎａｔｕｒｅ”，３４７，５３９（１９９０））により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【０００６】
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公報等が挙げられる。
【０００７】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００８】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。
【０００９】
電子注入層や電子輸送層などに用いる有機化合物として、複素環化合物が数多く研究されている。例えば、特開平６−１８４１２５号公報、特開平９−２８６９８０号公報、特開平９−２９１２７４号公報などが挙げられるが、発光輝度、耐久性や発光効率やなどが十分に満足できるものは得られていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、特定な縮合多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供する事にある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子である。
【００１２】
【化４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ1 1およびＲ12は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜Ｒ8 およびＲ9 〜Ｒ12は共に置換あるいは無置換の脂肪族環、置換あるいは無置換の芳香族環または置換あるいは無置換の複素環からなる環を形成してもよい。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は同じであっても異なっていてもよい。
【００１４】
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＣＮ）2 、Ｃ（ＣＦ3 ）2 、Ｃ（Ａｒ1 ）Ａｒ2 またはＮ−Ａｒ3 を表わす。Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は同じであっても異なっていてもよい。
【００１５】
Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、Ａｒ1 およびＡｒ2 は共に環を形成してもよい。Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は同じであっても異なっていてもよい。）
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００１７】
【化５】
また本発明の有機発光素子は、下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００１９】
【化６】
また本発明の有機発光素子は、下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００２１】
【化７】
上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。
Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜Ｒ8 およびＲ9 〜Ｒ12は共に置換あるいは無置換の脂肪族環、置換あるいは無置換の芳香族環または置換あるいは無置換の複素環からなる環を形成してもよい。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は同じであっても異なっていてもよい。
【００２３】
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＣＮ）2 、Ｃ（ＣＦ3 ）2 、Ｃ（Ａｒ1 ）Ａｒ2 またはＮ−Ａｒ3 を表わす。Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、Ａｒ1 およびＡｒ2 は共に環を形成してもよい。Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は同じであっても異なっていてもよい。
【００２４】
本発明において、前記一般式［Ｉ］のＸ1 、Ｘ2 およびＸ3 の少なくとも１つが、Ｃ（ＣＮ）2 であることが好ましい。
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち少なくとも電子注入層または電子輸送層が、一般式［Ｉ］、一般式［ＩＩ］および一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００２５】
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち少なくともホールブロッキング層が、一般式［Ｉ］、一般式［ＩＩ］および一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００２６】
次に、上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］における置換基の具体例を以下に示す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【００２７】
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル基などが挙げられる。
置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
脂肪族環としては、シクロプロピル環、シクロヘキシル環などが挙げられる。芳香族環および複素環としては、前記アリール基、複素環基と同様な環が挙げられる。
【００２８】
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００２９】
次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［例示化合物］
【００３０】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
上記例示化合物Ｎｏ．１〜３５で本発明に用いられる有機化合物の例を示した。これら例示化合物は、Ｎｏ．１で示すトルキセノンおよびそのトルキセノンを由来とする化合物である。即ち例えばＮｏ．２のようなトルキセノンのキノン部位（＞Ｃ＝Ｏ）をそのまま残した化合物であったり、あるいは例えばＮｏ．９のようなキノン部位の酸素を炭素に置き換え更に２つのシアン基をつけた化合物（ジシアンメチル化）、あるいは例えばＮｏ．１１のようにキノン部位の酸素を硫黄に置き換えた化合物、あるいは例えばＮｏ．１８のようにキノン部位の酸素を炭素に置き換え更に２つの−ＣＦ3 のようにフッ素系炭化水素をつけた化合物、あるいは例えばＮｏ．１９のようにキノン部位の酸素を炭素に置き換え、更にその先に環構造化合物をつけた化合物、あるいはあるいは例えばＮｏ．２２のようにキノン部位の酸素を窒素に置き換えた化合物、等である。トルキセンは中心骨格が６員環（骨格構造が６角形）であり、その６員環の３方は５員環（骨格構造が５角形）となっている。そして更にそれら３つの５員環はそれぞれ６員環がある。
【００４９】
本発明で好ましく用いられる有機化合物は、そのような中心部位に相当する６員環とその３方にある５員環、そしてそれら５員環にあり且つ先の中心部位に相当する６員環とは別の６員環といった基本的な骨格があればよいのは先の例示化合物Ｎｏ．１〜３５に示したとおりであるが、例えばＮｏ．９やＮｏ．２２のようにキノン部位ならば＞Ｃ＝Ｏの“Ｏ”に相当する部位が必ずしも３部位ともにおなじ部位で置換されていなくても良く、少なくとも１部位が他の部位と異なる部位であってもよい。
【００５０】
本発明における縮合多環化合物は、たとえば“Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．”，３１，１１０１，１９９２、あるいは“Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．”，３８，１０８１，１９９７および“Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．”，４０，８６２５，１９９９などに記載されている公知の方法で合成できる。
【００５１】
前者の文献には、トルキセノンの合成方法が記載されており、後者の文献には先のキノン部位（＞Ｃ＝Ｏ）をジシアンメチル化させる方法が記載されている。
【００５２】
本発明における一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べさまざまな点において有用である。たとえば、電子注入性、電子輸送性、ホールブロッキング性あるいは耐久性の少なくとも何れかの点、あるいはすべての点において優れた化合物であり、有機発光素子の有機化合物を含む層、特に電子注入層、電子輸送層およびホールブロッキング層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００５３】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００５４】
中でも本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層のうち機能的に電子注入層や電子輸送層、そしてホールブロッキング層に相当する層のいずれかがあれば、少なくともこれら電子注入層、電子輸送層またはホールブロッキング層のいずれかに、前記縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００５５】
本発明の有機発光素子においては、上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚みは１０μｍ以下で、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。
【００５６】
図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００５７】
図２は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層とは、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかということができる。
【００５８】
図３は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。
さらに、中央の発光層に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００５９】
図４は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は図３に対して電子注入層７を陰極側に挿入した構成であり、陰極と電子輸送層の密着性改善あるいは電子の注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００６０】
図５および図６は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対して ホールあるいは励起子が陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブロッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホールブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【００６１】
ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。
【００６２】
本発明に用いられる一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子注入性、電子輸送性、ホールブロッキング性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
【００６３】
特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有機層は、電子注入層、電子輸送層およびホールブロッキング層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００６４】
本発明は、電子注入層、電子輸送層およびホールブロッキング層の構成成分として一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に、つまり同じ層中に混在（混合）させた状態で使用することもできる。
【００６５】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００６６】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
本発明の有機発光素子において、一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物を含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００７８】
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
【００７９】
混合比は、縮合多環化合物１重量部に対し、結着性樹脂０．０１〜２０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部が望ましい。
【００８０】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【００８１】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【００８２】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【００８３】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【００８４】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８５】
実施例１
図４に示す構造の有機発光素子を作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【００８６】
透明導電性支持基板上に下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【００８７】
【化３７】
さらに下記構造式で示されるルブレンおよびアルミニウムトリスキノリノール（重量比１：２０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した後、アルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。
【００８９】
【化３８】
さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜し電子注入層７を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００９１】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は １．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【００９２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、４Ｖの直流電圧を印加すると４．５ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で電流が素子に流れ、８８０ｃｄ／ｍ2 の輝度で黄色の発光が観測された。
【００９３】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を４．０ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度８１０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後７９０ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【００９４】
実施例２〜１５
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、例示化合物Ｎｏ．４，８、１０，１３，１６，１８，２０，２３、２４、２６，２８，３２，３４，３５を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表１に示す。
【００９５】
比較例１
電子注入層７を形成しなかった他は、実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表２に示す。
【００９６】
比較例２〜４
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、下記構造式で示される比較化合物Ｎｏ．１，２，３を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表２に示す。
【００９７】
比較化合物Ｎｏ．１
【００９８】
【化３９】
比較化合物Ｎｏ．２
【０１００】
【化４０】
比較化合物Ｎｏ．３
【０１０２】
【化４１】
【表１】
【表２】
実施例１６
図３に示す構造の有機発光素子を作成した。
実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【０１０６】
【化４２】
さらに下記構造式で示される化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した。
【０１０８】
【化４３】
さらに例示化合物Ｎｏ．２で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１０】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１１】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると７．６ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で電流が素子に流れ、３８００ｃｄ／ｍ2 の輝度で青色の発光が観測された。
【０１１２】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度３６５０ｃｄ／ｍ2 から１００時間後３５００ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【０１１３】
実施例１７〜３０
例示化合物Ｎｏ．２に代えて、例示化合物Ｎｏ．６，９，１２，１５，１７，１９，２１，２２，２５、２７，２９，３０，３１，３３を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表３に示す。
【０１１４】
比較例５〜７
例示化合物Ｎｏ．２に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３を用いた他は実施例１６と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表４に示す。
【０１１５】
【表３】
【表４】
実施例３１
図５に示す構造の有機発光素子を作成した。
実施例１と同様にホール輸送層５および発光層３を形成した。
さらに例示化合物Ｎｏ．３で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜しホールブロッキング層８を形成した。
【０１１８】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１９】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図５に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は １．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１２０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると７．１ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で電流が素子に流れ、７５００ｃｄ／ｍ2 の輝度で黄色の発光が観測された。
【０１２１】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ2 に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度７３００ｃｄ／ｍ2 から１００時間後６９５０ｃｄ／ｍ2 と輝度劣化は小さかった。
【０１２２】
実施例３２〜３５
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、例示化合物Ｎｏ．５，７，１１、１４を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表５に示す。
【０１２３】
比較例８〜１０
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
その結果を表５に示す。
【０１２４】
【表５】
【発明の効果】
以上説明のように、本発明の一般式［Ｉ］〜一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている効果が得られる。
特に本発明の縮合多環化合物を含有する有機層は、電子注入層、電子輸送層やホールブロッキング層として優れている効果が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ ホールブロッキング層
Claims (10)
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＣＮ）2 、Ｃ（ＣＦ3 ）2 、Ｃ（Ａｒ1 ）Ａｒ2 またはＮ−Ａｒ3 を表わす。Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、Ａｒ1 およびＡｒ2 は共に環を形成してもよい。Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は同じであっても異なっていてもよい。） - 前記一般式［Ｉ］のＸ1 、Ｘ2 およびＸ3 の少なくとも１つが、Ｃ（ＣＮ）2 であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物が、下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物が、下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層のうち少なくとも電子注入層または電子輸送層が、前記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層のうち少なくとも電子注入層または電子輸送層が、前記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層のうち少なくとも電子注入層または電子輸送層が、前記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層のうち少なくともホールブロッキング層が、前記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層のうち少なくともホールブロッキング層が、前記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層のうち少なくともホールブロッキング層が、前記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
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