JP2002538328A - 洗濯及び洗浄方法 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Abstract
(57)【要約】
洗濯及び洗浄プロセスの範囲に入る漂白プロセスであって、過酸化物を含有する洗濯及び洗浄剤を含む対応する浴に、１L当たり１〜５００μmolを、サレン型の化合物１種又は２種以上を添加することを特徴する方法である。
Description
【０００１】
本発明は、繊維材料を処理するとき過酸化水素の漂白作用を顕著に改善し、同
時に繊維と染色物に実質的な損傷を引き起こすことのない新規な触媒に関し、そ
してこれらの触媒を含む洗濯及び洗浄剤処方、並びにそのような洗濯及び洗浄剤
処方を用いた生地の洗浄及び／又は漂白方法に関する。
時に繊維と染色物に実質的な損傷を引き起こすことのない新規な触媒に関し、そ
してこれらの触媒を含む洗濯及び洗浄剤処方、並びにそのような洗濯及び洗浄剤
処方を用いた生地の洗浄及び／又は漂白方法に関する。
【０００２】 過酸化物を含有する漂白剤は、洗濯及び洗浄プロセスにおいて長期にわたり使
用されている。これらの作用は、９０℃以上の浴温では優れている。しかし、温
度が下がると、その性能は目立って低下する。種々の遷移金属イオンは、このよ
うなカチオンを含む適切な塩又は配位化合物の形で加えられ、Ｈ2Ｏ2の分解を触
媒作用することは知られている。そのようにして、比較的低温では不充分な、Ｈ 2 Ｏ2の又はＨ2Ｏ2放出前駆体の漂白作用、及び他の過酸化合物の漂白作用を増大
させることが可能である。単にカタラーゼ様の不均化をもたらすというよりは基
質を酸化する傾向を増大させるように、過酸化物を活性化する、遷移金属イオン
とリガンドの組合せだけが実際上重要である。本ケースでは望ましくない前者の
型の活性化は、低温では不充分なＨ2Ｏ2及びその誘導体の漂白効果を更に損なわ
せることがある。
用されている。これらの作用は、９０℃以上の浴温では優れている。しかし、温
度が下がると、その性能は目立って低下する。種々の遷移金属イオンは、このよ
うなカチオンを含む適切な塩又は配位化合物の形で加えられ、Ｈ2Ｏ2の分解を触
媒作用することは知られている。そのようにして、比較的低温では不充分な、Ｈ 2 Ｏ2の又はＨ2Ｏ2放出前駆体の漂白作用、及び他の過酸化合物の漂白作用を増大
させることが可能である。単にカタラーゼ様の不均化をもたらすというよりは基
質を酸化する傾向を増大させるように、過酸化物を活性化する、遷移金属イオン
とリガンドの組合せだけが実際上重要である。本ケースでは望ましくない前者の
型の活性化は、低温では不充分なＨ2Ｏ2及びその誘導体の漂白効果を更に損なわ
せることがある。
【０００３】 漂白に有効なＨ2Ｏ2活性化に関して、種々のリガンド、特に１，４，７−トリ
メチル−１，４，７−トリアザシクロノナン及び場合により酸素含有性の架橋リ
ガンドとのマンガンの単核及び多核の様々な錯体は、特に有効であると現在考え
られている。このような触媒は、実際の条件下で充分に安定であり、そして生態
学的に無害な金属カチオンであるＭｎ(n+)を含む。しかし、残念ながら、これら
の使用は、染料及び繊維への相当な損傷を伴う。これに対し、本発明により使用
される触媒は、洗濯品に実質的な損傷を引き起こすことなく、Ｈ2Ｏ2の漂白活性
を顕著に増大させることができる。
メチル−１，４，７−トリアザシクロノナン及び場合により酸素含有性の架橋リ
ガンドとのマンガンの単核及び多核の様々な錯体は、特に有効であると現在考え
られている。このような触媒は、実際の条件下で充分に安定であり、そして生態
学的に無害な金属カチオンであるＭｎ(n+)を含む。しかし、残念ながら、これら
の使用は、染料及び繊維への相当な損傷を伴う。これに対し、本発明により使用
される触媒は、洗濯品に実質的な損傷を引き起こすことなく、Ｈ2Ｏ2の漂白活性
を顕著に増大させることができる。
【０００４】
したがって、本発明は、過酸化物を含有する洗濯及び洗浄剤を含む浴（liquor
）に、式：
）に、式：
【０００５】
【化１１】
【０００６】 ｛上記中、 ｎは、０、１、２又は３であり、 ｍは、１、２又は３であり、 Ｒ4は、水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ8は、水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｙは、式：−〔Ｃ（Ｒ4）2〕r−（ここで、ｒは、１〜８の整数であり、該Ｒ4 基は、それぞれ互いに独立して、上記と同義である）で示される直鎖状若しくは
分岐状のアルキレン基； −ＣＸ＝ＣＸ−〔ここで、Ｘは、シアノ、直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アル
キル又はジ（直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル）アミノである〕； −（ＣＨ2）q−ＮＲ4−（ＣＨ2）q−（ここで、Ｒ4は、上記と同義であり、ｑは
、１、２、３又は４である）； 又は式：
分岐状のアルキレン基； −ＣＸ＝ＣＸ−〔ここで、Ｘは、シアノ、直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アル
キル又はジ（直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル）アミノである〕； −（ＣＨ2）q−ＮＲ4−（ＣＨ2）q−（ここで、Ｒ4は、上記と同義であり、ｑは
、１、２、３又は４である）； 又は式：
【０００７】
【化１２】
【０００８】 で示される１，２−シクロヘキシレン基、若しくは式：
【０００９】
【化１３】
【００１０】 で示される１，２−アリール基 （ここで、Ｒ9は、水素、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＯＨ、又はＣＨ2ＮＨ2である） であり、 Ｒ及びＲ1は、それぞれ互いに独立して、シアノ、ハロゲン、ＯＲ4若しくはＣ
ＯＯＲ4（ここで、Ｒ4は、上記と同義である）、ニトロ、直鎖状若しくは分岐状
のＣ1〜Ｃ8アルキル、部分的にフッ素化又は過フッ素化された直鎖状若しくは分
岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル、ＮＲ5Ｒ6（ここで、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって
いて、それぞれ水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ12アルキルである）、
又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル−Ｒ7〔ここで、Ｒ7は、ＮＨ2、
ＯＲ4、ＣＯＯＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6（これは上記と同義である）である〕、又は
−ＣＨ2−Ｎ+Ｒ4Ｒ6Ｒ7若しくは−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6（ここで、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、
上記と同義である）であり、 Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立して、水素、直鎖状若しくは分岐状のＣ1
〜Ｃ4アルキル、又は非置換のアリールであるか、シアノ、ハロゲン、ＯＲ4又は
ＣＯＯＲ4（ここで、Ｒ4は、水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ4アルキル
である）によるか、ニトロ、直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル、ＮＨＲ 5 若しくはＮＲ5Ｒ6（ここで、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なっていて、それぞれ
水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ12アルキルである）によるか、直鎖状
若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル−Ｒ7〔ここで、Ｒ7は、ＮＨ2、ＯＲ4、ＣＯ
ＯＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6（これは上記と同義である）である〕によるか、−Ｎ+Ｒ 4 Ｒ5Ｒ6（ここで、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記と同義である）により置換されてい
るアリールである｝ で示される化合物を、浴１L当たり１〜５００μmol添加することを含む、洗濯及
び洗浄方法に関する。
ＯＯＲ4（ここで、Ｒ4は、上記と同義である）、ニトロ、直鎖状若しくは分岐状
のＣ1〜Ｃ8アルキル、部分的にフッ素化又は過フッ素化された直鎖状若しくは分
岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル、ＮＲ5Ｒ6（ここで、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって
いて、それぞれ水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ12アルキルである）、
又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル−Ｒ7〔ここで、Ｒ7は、ＮＨ2、
ＯＲ4、ＣＯＯＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6（これは上記と同義である）である〕、又は
−ＣＨ2−Ｎ+Ｒ4Ｒ6Ｒ7若しくは−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6（ここで、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、
上記と同義である）であり、 Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立して、水素、直鎖状若しくは分岐状のＣ1
〜Ｃ4アルキル、又は非置換のアリールであるか、シアノ、ハロゲン、ＯＲ4又は
ＣＯＯＲ4（ここで、Ｒ4は、水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ4アルキル
である）によるか、ニトロ、直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル、ＮＨＲ 5 若しくはＮＲ5Ｒ6（ここで、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なっていて、それぞれ
水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ12アルキルである）によるか、直鎖状
若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル−Ｒ7〔ここで、Ｒ7は、ＮＨ2、ＯＲ4、ＣＯ
ＯＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6（これは上記と同義である）である〕によるか、−Ｎ+Ｒ 4 Ｒ5Ｒ6（ここで、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記と同義である）により置換されてい
るアリールである｝ で示される化合物を、浴１L当たり１〜５００μmol添加することを含む、洗濯及
び洗浄方法に関する。
【００１１】 洗濯及び洗浄浴に、式（１）又は（２）の化合物を、浴１L当たり５〜３５０
μmol、好適には１０〜２５０μmol添加することが好ましい。
μmol、好適には１０〜２５０μmol添加することが好ましい。
【００１２】 式（１）の化合物において、Ｒ及び／又はＲ1が、−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6であるか、
Ｒ2及び／又はＲ3が、−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6で置換されているアリール（ここで、Ｒ4
、Ｒ5及びＲ6は、上記と同義である）であるならば、−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6基での正の
電荷を均一化するのに好適なアニオンは、クロリド、ブロミド及びヨージドのよ
うなハライド、ペルクロラート、スルファート、ニトラート、ヒドロキシド、Ｂ
Ｆ4 -、ＰＦ6 -、カルボキシラート、アセタート、トシラート及びトリフラートで
ある。ブロミド、クロリド及びヨージドが好ましい。
Ｒ2及び／又はＲ3が、−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6で置換されているアリール（ここで、Ｒ4
、Ｒ5及びＲ6は、上記と同義である）であるならば、−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6基での正の
電荷を均一化するのに好適なアニオンは、クロリド、ブロミド及びヨージドのよ
うなハライド、ペルクロラート、スルファート、ニトラート、ヒドロキシド、Ｂ
Ｆ4 -、ＰＦ6 -、カルボキシラート、アセタート、トシラート及びトリフラートで
ある。ブロミド、クロリド及びヨージドが好ましい。
【００１３】 ｎが２又は３である式（１）の化合物において、Ｒ基は、同一であっても、又
は異なっていてもよい。ｍが２又は３である式（１）の化合物におけるＲ1基に
も、同じことをあてはめることができる。
は異なっていてもよい。ｍが２又は３である式（１）の化合物におけるＲ1基に
も、同じことをあてはめることができる。
【００１４】 Ｙが、１，２−シクロヘキシレン基を意味するとき、いかなる立体異性体シス
／トランス形であってもよい。
／トランス形であってもよい。
【００１５】 Ｙは、式：−（ＣＨ2）r−（ここで、ｒは、１〜８の整数である）、又は−Ｃ
（Ｒ4）2−（ＣＨ2）p−Ｃ（Ｒ4）2−（ここで、ｐは、０〜６の数であり、好ま
しくは０〜３であり、そして該Ｒ4基は、それぞれ互いに独立して、水素又はＣ1 〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルである）で示される基、又は式：
（Ｒ4）2−（ＣＨ2）p−Ｃ（Ｒ4）2−（ここで、ｐは、０〜６の数であり、好ま
しくは０〜３であり、そして該Ｒ4基は、それぞれ互いに独立して、水素又はＣ1 〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルである）で示される基、又は式：
【００１６】
【化１４】 で示される１，２−シクロヘキシレン基、若しくは式：
【００１７】
【化１５】
【００１８】 で示される１，２−フェニレン基であることが好ましい。
【００１９】 ハロゲンは、クロロ、ブロモ又はフルオロが好ましい。クロロが、特に好まし
い。
い。
【００２０】 ｎ又はｍが１であるとき、該Ｒ又はＲ1基は、対応するベンゼン環の４−位に
あることが好ましいが、Ｒ又はＲ1がニトロ又はＣＯＯＲ4ではない限りである。
そのような場合、該Ｒ又はＲ1基は、５−位にあることが好ましい。Ｒ又はＲ1が
−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6である場合、該Ｒ又はＲ1基は、４−又は５−位にあることが好
ましい。
あることが好ましいが、Ｒ又はＲ1がニトロ又はＣＯＯＲ4ではない限りである。
そのような場合、該Ｒ又はＲ1基は、５−位にあることが好ましい。Ｒ又はＲ1が
−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6である場合、該Ｒ又はＲ1基は、４−又は５−位にあることが好
ましい。
【００２１】 ｎ又はｍが２であるとき、該Ｒ又はＲ1の二つの基は、対応するベンゼン環の
４，６−位にあることが好ましいが、Ｒ又はＲ1がニトロ又はＣＯＯＲ5ではない
限りである。そのような場合、該Ｒ又はＲ1基は、３，５−位にあることが好ま
しい。
４，６−位にあることが好ましいが、Ｒ又はＲ1がニトロ又はＣＯＯＲ5ではない
限りである。そのような場合、該Ｒ又はＲ1基は、３，５−位にあることが好ま
しい。
【００２２】 Ｒ又はＲ1がジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノであるとき、該アルキル基は直鎖
状若しくは分岐状であってもよい。該アルキル基は、炭素原子を１〜８個含むこ
とが好ましく、１〜３個含むことがより好ましい。
状若しくは分岐状であってもよい。該アルキル基は、炭素原子を１〜８個含むこ
とが好ましく、１〜３個含むことがより好ましい。
【００２３】 Ｒ及びＲ1は、水素、ＯＲ4、ＣＯＯＲ4、Ｎ（Ｒ4）2又は−Ｎ+（Ｒ4）3（ここ
で、Ｎ（Ｒ4）2又は−Ｎ+（Ｒ4）3における該Ｒ4基は、異なっていてもよく、そ
して水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルで
ある）であることが好ましい。
で、Ｎ（Ｒ4）2又は−Ｎ+（Ｒ4）3における該Ｒ4基は、異なっていてもよく、そ
して水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルで
ある）であることが好ましい。
【００２４】 Ｒ2及びＲ3は、水素、メチル、エチル又は非置換のフェニルであることが好ま
しい。
しい。
【００２５】 式（２）の化合物において、Ｒ8が水素であるものが特に好ましい。
【００２６】 アリールは、典型的には、ナフチル、又は好ましくはフェニルである。
【００２７】 本発明の新規な方法で用いるのに特に重要な化合物は、式：
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【化１９】
【００３２】 で示されるものである。
【００３３】 式（１）及び（２）の化合物は、公知であるか、又はそれ自体公知の方法で製
造することができる。一般的な調製方法は、米国特許第５，２８１，５７８号明
細書中及びBernardo et al., Inorg. Chem. 35 (1996) 387に記載されている。
造することができる。一般的な調製方法は、米国特許第５，２８１，５７８号明
細書中及びBernardo et al., Inorg. Chem. 35 (1996) 387に記載されている。
【００３４】 式（１）又は（２）の化合物は、単独で、或いは２種以上の式（１）又は（２
）の化合物との混合物として用いることができる。
）の化合物との混合物として用いることができる。
【００３５】 また、式（１）又は（２）の化合物を、遷移金属の塩又は錯体、例えば、マン
ガン、鉄、コバルト若しくは銅の塩又は化合物と一緒に用いることもできる。適
切なものは、例えば、欧州特許出願第９８８１０８７０．０号及び９８８１０２
８９．３号に記載されたサレン錯体である。
ガン、鉄、コバルト若しくは銅の塩又は化合物と一緒に用いることもできる。適
切なものは、例えば、欧州特許出願第９８８１０８７０．０号及び９８８１０２
８９．３号に記載されたサレン錯体である。
【００３６】 本発明は、また、 Ｉ）５〜９０％、好ましくは５〜７０％のアニオン性界面活性剤（Ａ）及び／又
は非イオン性界面活性剤（Ｂ）、 II）５０〜７０％、好ましくは５〜５０％、より好ましくは５〜４０％のビル
ダー物質（Ｃ）、 III）０．１〜３０％、好ましくは１〜１２％の過酸化物（Ｄ）、並びに IV）洗濯又は洗浄プロセスで、１〜５００μモル濃度、好ましくは５〜３５０
μモル濃度、より好ましくは１０〜２５０μモル濃度の溶液が得られる量の、式
（１）又は（２）の化合物 を含む洗濯及び洗浄剤に関する。
は非イオン性界面活性剤（Ｂ）、 II）５０〜７０％、好ましくは５〜５０％、より好ましくは５〜４０％のビル
ダー物質（Ｃ）、 III）０．１〜３０％、好ましくは１〜１２％の過酸化物（Ｄ）、並びに IV）洗濯又は洗浄プロセスで、１〜５００μモル濃度、好ましくは５〜３５０
μモル濃度、より好ましくは１０〜２５０μモル濃度の溶液が得られる量の、式
（１）又は（２）の化合物 を含む洗濯及び洗浄剤に関する。
【００３７】 本発明の洗濯及び洗浄剤は、固体又は液体の形態、例えば液体の形態では、５
重量％以下、好ましくは０〜１重量％の水を含む非水性の剤であってよく、そし
てとりわけGB-A-2,158,454に記載されているような、非イオン性界面活性剤中の
ビルダー物質の懸濁液をベースとしていてもよい。
重量％以下、好ましくは０〜１重量％の水を含む非水性の剤であってよく、そし
てとりわけGB-A-2,158,454に記載されているような、非イオン性界面活性剤中の
ビルダー物質の懸濁液をベースとしていてもよい。
【００３８】 しかし、この洗濯及び洗浄剤は、好ましくは粉末又は顆粒の形態であり、例え
ば、最初に成分（Ｄ）及び（Ｅ）を除く上述の全成分を含む水性スラリーをスプ
レー乾燥することにより出発粉末を調製し、次に乾燥成分（Ｄ）及び（Ｅ）を加
えて、これら全部の成分を混合することにより調製することができる。また、成
分（Ｅ）を、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含む水性スラリーに加え、そして
この混合物をスプレー乾燥した後、成分（Ｄ）をこの乾燥混合物と混合すること
も可能である。
ば、最初に成分（Ｄ）及び（Ｅ）を除く上述の全成分を含む水性スラリーをスプ
レー乾燥することにより出発粉末を調製し、次に乾燥成分（Ｄ）及び（Ｅ）を加
えて、これら全部の成分を混合することにより調製することができる。また、成
分（Ｅ）を、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含む水性スラリーに加え、そして
この混合物をスプレー乾燥した後、成分（Ｄ）をこの乾燥混合物と混合すること
も可能である。
【００３９】 更に、成分（Ａ）及び（Ｃ）を含むが、成分（Ｂ）を全然含まないか、一部分
にのみ含む水性スラリーから出発することも可能である。このスラリーをスプレ
ー乾燥後、成分（Ｅ）を成分（Ｂ）と混合してこれに加え、そして次に成分（Ｄ
）を乾燥物に混合する。
にのみ含む水性スラリーから出発することも可能である。このスラリーをスプレ
ー乾燥後、成分（Ｅ）を成分（Ｂ）と混合してこれに加え、そして次に成分（Ｄ
）を乾燥物に混合する。
【００４０】 アニオン性界面活性剤（Ａ）は、例えば、スルファート、スルホナート若しく
はカルボキシラート界面活性剤、又はその混合物であってよい。好ましいスルフ
ァートは、場合によりアルキルエトキシスルファート（このアルキル基は、１０
〜２０個の炭素原子を含む）と組み合わせられた、アルキル基に１２〜２２個の
炭素原子を有するものである。
はカルボキシラート界面活性剤、又はその混合物であってよい。好ましいスルフ
ァートは、場合によりアルキルエトキシスルファート（このアルキル基は、１０
〜２０個の炭素原子を含む）と組み合わせられた、アルキル基に１２〜２２個の
炭素原子を有するものである。
【００４１】 好ましいスルホナートは、例えば、アルキル基に９〜１５個の炭素原子を有す
るアルキルベンゼンスルホナートである。アニオン性界面活性剤中のカチオンは
、好ましくはアルカリ金属カチオン、より好ましくはナトリウムである。
るアルキルベンゼンスルホナートである。アニオン性界面活性剤中のカチオンは
、好ましくはアルカリ金属カチオン、より好ましくはナトリウムである。
【００４２】 好ましいカルボキシラートは、式：Ｒ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ1）−ＣＨ2ＣＯＯＭ1〔
式中、Ｒは、アルキル又はアルケニル基に８〜１８個の炭素原子を有する、アル
キル又はアルケニルであり、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＭ1は、ア
ルカリ金属である〕で示されるサルコシン酸アルカリ金属である。
式中、Ｒは、アルキル又はアルケニル基に８〜１８個の炭素原子を有する、アル
キル又はアルケニルであり、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＭ1は、ア
ルカリ金属である〕で示されるサルコシン酸アルカリ金属である。
【００４３】 非イオン性界面活性剤（Ｂ）は、例えば、エチレンオキシド３〜８molと９〜
１５個の炭素原子を含む第一級アルコール１molとの縮合生成物であってもよい
。
１５個の炭素原子を含む第一級アルコール１molとの縮合生成物であってもよい
。
【００４４】 適切なビルダー物質（Ｃ）は、例えば、リン酸アルカリ金属、特にトリポリリ
ン酸塩、炭酸塩若しくは炭酸水素塩、特にこれらのナトリウム塩、シリカート、
ケイ酸アルミニウム、ポリカルボキシラート、ポリカルボン酸、有機ホスホナー
ト、アミノアルキレンポリ（アルキレンホスホナート）又はこれらの化合物の混
合物である。
ン酸塩、炭酸塩若しくは炭酸水素塩、特にこれらのナトリウム塩、シリカート、
ケイ酸アルミニウム、ポリカルボキシラート、ポリカルボン酸、有機ホスホナー
ト、アミノアルキレンポリ（アルキレンホスホナート）又はこれらの化合物の混
合物である。
【００４５】 特に適切なシリカートは、式：ＮａＨＳｉtＯ2t+1・ｐＨ2Ｏ又はＮａ2ＳｉtＯ 2t+1 ・ｐＨ2Ｏ〔式中、ｔは、１．９〜４の数であり、そしてｐは、０〜２０の
数である〕で示される結晶層シリカートのナトリウム塩である。
数である〕で示される結晶層シリカートのナトリウム塩である。
【００４６】 ケイ酸アルミニウムの中で、好ましいものは、ゼオライトＡ、Ｂ、Ｘ及びＨＳ
の名称の下で市販されているもの、並びに２つ以上のこのような成分を含む混合
物である。
の名称の下で市販されているもの、並びに２つ以上のこのような成分を含む混合
物である。
【００４７】 ポリカルボキシラートの中で、好ましいものは、ポリヒドロキシカルボキシラ
ート、特にシトラート、並びにアクリラート及び無水マレイン酸とのそのコポリ
マーである。好ましいポリカルボン酸は、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四
酢酸、及びエチレンジアミンジスクシナート（ラセミ形と（Ｓ，Ｓ）形の両方）
である。
ート、特にシトラート、並びにアクリラート及び無水マレイン酸とのそのコポリ
マーである。好ましいポリカルボン酸は、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四
酢酸、及びエチレンジアミンジスクシナート（ラセミ形と（Ｓ，Ｓ）形の両方）
である。
【００４８】 特に適切なホスホナート又はアミノアルキレンポリ（アルキレンホスホナート
）は、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、ニトリロトリス（メチレ
ンホスホン酸）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸及びジエチレント
リアミンペンタメチレンホスホン酸のアルカリ金属塩である。
）は、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、ニトリロトリス（メチレ
ンホスホン酸）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸及びジエチレント
リアミンペンタメチレンホスホン酸のアルカリ金属塩である。
【００４９】 適切な過酸化物成分（Ｄ）としては、文献において公知であり市販の有機及び
無機過酸化物、例えば、通例の洗濯温度、例えば１０〜９５℃で繊維材料を漂白
するものが考慮される。
無機過酸化物、例えば、通例の洗濯温度、例えば１０〜９５℃で繊維材料を漂白
するものが考慮される。
【００５０】 有機過酸化物は、例えば、モノ−又はポリ−過酸化物、特に、フタルイミドペ
ルオキシカプロン酸、ペルオキシ安息香酸、ジペルオキシドデカン二酸、ジペル
オキシノナン二酸、ジペルオキシデカン二酸、ジペルオキシフタル酸又はこれら
の塩のような、有機過酸又はその塩である。
ルオキシカプロン酸、ペルオキシ安息香酸、ジペルオキシドデカン二酸、ジペル
オキシノナン二酸、ジペルオキシデカン二酸、ジペルオキシフタル酸又はこれら
の塩のような、有機過酸又はその塩である。
【００５１】 しかしながら、例えば、ペルスルファート、ペルボラート、ペルカルボナート
又はペルシリカートのような無機過酸化物を使用することが好ましい。また当然
ながら、無機及び／又は有機過酸化物の混合物を使用することも可能である。過
酸化物は、種々の結晶形で存在することができ、異なる含水量を有してもよく、
そしてこれらはまた、その貯蔵安定性を改善するために他の無機又は有機化合物
と一緒に使用することができる。
又はペルシリカートのような無機過酸化物を使用することが好ましい。また当然
ながら、無機及び／又は有機過酸化物の混合物を使用することも可能である。過
酸化物は、種々の結晶形で存在することができ、異なる含水量を有してもよく、
そしてこれらはまた、その貯蔵安定性を改善するために他の無機又は有機化合物
と一緒に使用することができる。
【００５２】 過酸化物は、洗濯及び洗浄剤に、好ましくは、例えば、スクリューフィーダー
系及び／又は流動床混合機を使用して、成分を混合することにより加えられる。
系及び／又は流動床混合機を使用して、成分を混合することにより加えられる。
【００５３】 本発明の新規な組合せに加え、洗濯及び洗浄剤は、１つ以上の蛍光増白剤、例
えば、ビス−トリアジニルアミノスチルベンジスルホン酸、ビス−トリアゾリル
スチルベンジスルホン酸、ビス−スチリルビフェニル若しくはビス−ベンゾフラ
ニルビフェニル、ビス−ベンゾオキサリル誘導体、ビス−ベンゾイミダゾリル誘
導体、クマリン誘導体又はピラゾリン誘導体のクラスからのものを含んでもよい
。
えば、ビス−トリアジニルアミノスチルベンジスルホン酸、ビス−トリアゾリル
スチルベンジスルホン酸、ビス−スチリルビフェニル若しくはビス−ベンゾフラ
ニルビフェニル、ビス−ベンゾオキサリル誘導体、ビス−ベンゾイミダゾリル誘
導体、クマリン誘導体又はピラゾリン誘導体のクラスからのものを含んでもよい
。
【００５４】 洗濯及び洗浄組成物は、また、汚染のための沈降防止剤、例えば、カルボキシ
メチルセルロースナトリウム、ｐＨ調節剤、例えば、アルカリ金属又はアルカリ
土類金属のケイ酸塩、発泡調節剤、例えば、石鹸、スプレー乾燥及び顆粒化性を
制御するための塩、例えば、硫酸ナトリウム、芳香剤、並びに場合により静電防
止剤及び柔軟剤、アミラーゼのような酵素、漂白剤、ＴＡＥＤ（テトラアセチル
エチレンジアミン）若しくはＳＮＯＢＳ（ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム）のような漂白促進剤、顔料及び／又は色直し剤（shading agent）
を含んでもよい。これらの成分は、当然ながら、使用される漂白剤に対して安定
でなければならない。
メチルセルロースナトリウム、ｐＨ調節剤、例えば、アルカリ金属又はアルカリ
土類金属のケイ酸塩、発泡調節剤、例えば、石鹸、スプレー乾燥及び顆粒化性を
制御するための塩、例えば、硫酸ナトリウム、芳香剤、並びに場合により静電防
止剤及び柔軟剤、アミラーゼのような酵素、漂白剤、ＴＡＥＤ（テトラアセチル
エチレンジアミン）若しくはＳＮＯＢＳ（ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム）のような漂白促進剤、顔料及び／又は色直し剤（shading agent）
を含んでもよい。これらの成分は、当然ながら、使用される漂白剤に対して安定
でなければならない。
【００５５】 本発明の新規な洗濯及び洗浄剤への更に別の好ましい添加剤は、洗濯中に、洗
濯条件下で繊維から分離して、そして浴中に存在する染料によって繊維が汚れる
のを防ぐポリマーである。このようなポリマーは、好ましくはアニオン性又はカ
チオン性置換基の組み込みにより修飾されているポリビニルピロリドンが好まし
く、特に、５，０００〜６０，０００、好ましくは１０，０００〜５０，０００
の範囲の分子量を有するようなポリビニルピロリドンである。このようなポリマ
ーは、好ましくは、洗濯剤の総重量に基づいて、０．０５〜５重量％、好ましく
は０．２〜１．７重量％の量で使用される。
濯条件下で繊維から分離して、そして浴中に存在する染料によって繊維が汚れる
のを防ぐポリマーである。このようなポリマーは、好ましくはアニオン性又はカ
チオン性置換基の組み込みにより修飾されているポリビニルピロリドンが好まし
く、特に、５，０００〜６０，０００、好ましくは１０，０００〜５０，０００
の範囲の分子量を有するようなポリビニルピロリドンである。このようなポリマ
ーは、好ましくは、洗濯剤の総重量に基づいて、０．０５〜５重量％、好ましく
は０．２〜１．７重量％の量で使用される。
【００５６】
の実施例は、本発明を制限することなく、本発明をより詳細に説明する。他に
断り書きがない限り、部及び百分率は重量による。
断り書きがない限り、部及び百分率は重量による。
【００５７】 実施例１ 漂白試験を、下記のように実施した。白色の木綿布７．５gと、紅茶、赤ワイ
ン又はクロイチゴでしみをつけた木綿布地２．５gとを、洗濯浴８０mlで処理し
た。この浴には、濃度７．５g/LのＥＭＰＡ（スイス）によるリン酸塩を含まな
い標準洗濯剤ＥＣＥ（４５６ ＩＥＣ）、並びに対応する表に列記した濃度での
酸化剤、触媒、及び任意に促進剤が含まれていた。洗濯プロセスは、リニテスト
（LINITEST）装置内のスチール製ビーカー中で、４０℃で３０分間行った。漂白
結果の評価には、処理により生じたしみの明度ＤＹ（ＣＩＥによる明度差）の上
昇を利用した。表１は、木綿上の全３種類のしみに対する系ａ）〜ｎ）での処理
後のＤＹ値を含んでいる。
ン又はクロイチゴでしみをつけた木綿布地２．５gとを、洗濯浴８０mlで処理し
た。この浴には、濃度７．５g/LのＥＭＰＡ（スイス）によるリン酸塩を含まな
い標準洗濯剤ＥＣＥ（４５６ ＩＥＣ）、並びに対応する表に列記した濃度での
酸化剤、触媒、及び任意に促進剤が含まれていた。洗濯プロセスは、リニテスト
（LINITEST）装置内のスチール製ビーカー中で、４０℃で３０分間行った。漂白
結果の評価には、処理により生じたしみの明度ＤＹ（ＣＩＥによる明度差）の上
昇を利用した。表１は、木綿上の全３種類のしみに対する系ａ）〜ｎ）での処理
後のＤＹ値を含んでいる。
【００５８】
【表１】
【００５９】 注：ａ）漂白系を含まない洗濯浴 ｂ）Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/Lを含む洗濯浴 ｃ
）過ホウ酸ナトリウム一水和物１．１２５g/L及びＴＡＥＤ ０．３g/Lを含む洗
濯浴 ｄ）Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒Ａ ５μmol/Lを含む洗濯浴 ｅ）Ｈ2 Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒１ａ １００μmol/Lを含む洗濯浴 ｆ）〜ｎ）同前
、但し触媒１ｂ〜１ｊを含む
）過ホウ酸ナトリウム一水和物１．１２５g/L及びＴＡＥＤ ０．３g/Lを含む洗
濯浴 ｄ）Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒Ａ ５μmol/Lを含む洗濯浴 ｅ）Ｈ2 Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒１ａ １００μmol/Lを含む洗濯浴 ｆ）〜ｎ）同前
、但し触媒１ｂ〜１ｊを含む
【００６０】 触媒Ａ
【００６１】
【化２０】
【００６２】 実施例２ 新規な触媒の漂白効果についても、２０℃で試験した。試験及び漂白結果の評
価は、実施例１の手順と同様にして行った。表２は、木綿上の紅茶のしみに対す
る系ａ）〜ｎ）での処理後のＤＹ値を含んでいる。
価は、実施例１の手順と同様にして行った。表２は、木綿上の紅茶のしみに対す
る系ａ）〜ｎ）での処理後のＤＹ値を含んでいる。
【００６３】
【表２】
【００６４】 注：ａ）漂白系を含まない洗濯浴 ｂ）Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/Lを含む洗濯浴 ｃ
）過ホウ酸ナトリウム一水和物１．１２５g/L及びＴＡＥＤ ０．３g/Lを含む洗
濯浴 ｄ）Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒Ａ ５μmol/Lを含む洗濯浴 ｅ）Ｈ2 Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒１ａ １００μmol/Lを含む洗濯浴 ｆ）〜ｎ）同前
、但し触媒１ｂ〜１ｊを含む
）過ホウ酸ナトリウム一水和物１．１２５g/L及びＴＡＥＤ ０．３g/Lを含む洗
濯浴 ｄ）Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒Ａ ５μmol/Lを含む洗濯浴 ｅ）Ｈ2 Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒１ａ １００μmol/Lを含む洗濯浴 ｆ）〜ｎ）同前
、但し触媒１ｂ〜１ｊを含む
【００６５】 実施例３ 本発明の新規な触媒の使用は、染色された木綿の洗濯物での更なる漂白をほと
んど生じさせなかった。上記のように使用した場合、５回処理後、非常に鋭敏で
あるとして知られる染料の場合でさえ、漂白剤を含まない系の場合と、平均して
ほぼ同じ相対的染色減損（relative dye losses）が得られた。表３中の値は、
対応する極大吸収でのクーベルカ−ムンク値（Kubelka-Munk value）に基づいて
求めた、百分率での相対的染色減損である。
んど生じさせなかった。上記のように使用した場合、５回処理後、非常に鋭敏で
あるとして知られる染料の場合でさえ、漂白剤を含まない系の場合と、平均して
ほぼ同じ相対的染色減損（relative dye losses）が得られた。表３中の値は、
対応する極大吸収でのクーベルカ−ムンク値（Kubelka-Munk value）に基づいて
求めた、百分率での相対的染色減損である。
【００６６】
【表３】
【００６７】 注：ａ）〜ｎ）表１と同じ
【００６８】 実施例４ 本発明の新規な触媒は、極めて繊維を保護するような方式で用いられる。上記
のように用いた場合、５回処理後、繊維が非常に傷みやすいとして知られている
木綿染色の場合でさえ、漂白剤を含まない系との場合と、平均重合度で同じ相対
的な減少が観察された。表４を参照されたい。
のように用いた場合、５回処理後、繊維が非常に傷みやすいとして知られている
木綿染色の場合でさえ、漂白剤を含まない系との場合と、平均重合度で同じ相対
的な減少が観察された。表４を参照されたい。
【００６９】
【表４】
【００７０】 注：ａ）〜ｄ）表１と同じ ｅ）Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒１ｂ ２００μ
mol/Lを含む洗濯浴
mol/Lを含む洗濯浴
【００７１】 実施例５ 式（１ｅ）：
【００７２】
【化２１】
【００７３】 の調製 エタノール２ml中の３−ホルミル−４−ヒドロキシフェニルトリメチルアンモ
ニウム ブロミド５００mg（１．９２mmol）の懸濁液に〔合成のインストラクシ
ョン、M. Ando, S. Emoto, Bull. Chem. Soc. Jpn, Vol. 51 (8) 2433 (1978)〕
、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１０５mg（０．９１５mmol）を５
０℃で滴下導入した。その反応混合物を、８０℃で４時間保持した。室温まで冷
却後、得られた沈殿物を、ろ過により回収し、少量の冷エタノールで洗浄し、次
いで質量が一定となるまで４０℃で高い減圧（high vacuum）下に乾燥させた。
収率：黄色の固体４３５mg（７９％）
ニウム ブロミド５００mg（１．９２mmol）の懸濁液に〔合成のインストラクシ
ョン、M. Ando, S. Emoto, Bull. Chem. Soc. Jpn, Vol. 51 (8) 2433 (1978)〕
、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン１０５mg（０．９１５mmol）を５
０℃で滴下導入した。その反応混合物を、８０℃で４時間保持した。室温まで冷
却後、得られた沈殿物を、ろ過により回収し、少量の冷エタノールで洗浄し、次
いで質量が一定となるまで４０℃で高い減圧（high vacuum）下に乾燥させた。
収率：黄色の固体４３５mg（７９％）
【００７４】
【表５】
【００７５】 実施例６ 式（１ｆ）：
【００７６】
【化２２】
【００７７】 の調製 ４−ホルミル−３−ヒドロキシフェニルトリメチルアンモニウム ブロミド５
００mg（１．９２mmol）及びトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン０．１
０５g（０．９１５mmol）から出発し、合成及び仕上げ（working-up）を実施例
５と同様に行った。 収率：２９９mg（５５％）
００mg（１．９２mmol）及びトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン０．１
０５g（０．９１５mmol）から出発し、合成及び仕上げ（working-up）を実施例
５と同様に行った。 収率：２９９mg（５５％）
【００７８】
【表６】
【００７９】 実施例７ 式（１ｇ）：
【００８０】
【化２３】
【００８１】 の調製 ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）サリチルアルデヒド５００mg（２．７
９mmol）の溶液に、エチレンジアミン８０mg（１．３３mmol）の溶液を、室温で
滴下導入し、次いでこの反応溶液を７０℃で４時間加温した。室温まで冷却した
後、得られた沈殿物をろ過により回収し、少量の冷エタノールで洗浄し、次いで
真空乾燥オーブン中に３０℃で乾燥させた。 収率：４７６mg（９４％）
９mmol）の溶液に、エチレンジアミン８０mg（１．３３mmol）の溶液を、室温で
滴下導入し、次いでこの反応溶液を７０℃で４時間加温した。室温まで冷却した
後、得られた沈殿物をろ過により回収し、少量の冷エタノールで洗浄し、次いで
真空乾燥オーブン中に３０℃で乾燥させた。 収率：４７６mg（９４％）
【００８２】
【表７】
【００８３】 実施例８ 式（１ｄ）：
【００８４】
【化２４】
【００８５】 の調製 １，２−ジアミノシクロヘキサンを等量の１，２−ジアミノ−２−メチルプロ
パンに代えた以外は、実施例６と同様にして、調製を行った。
パンに代えた以外は、実施例６と同様にして、調製を行った。
【００８６】 実施例９ 式（１ｃ′）及び（１ｃ）：
【００８７】
【化２５】
【００８８】 の調製 エタノール５０ml中の１，２−ジアミノ−２−メチルプロパン４．５６g（０
．０５１７mol）の溶液を容器に入れた。撹拌しながら、エタノール５０ml中の
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド１０．０g（０．０５１
７mol）の溶液を、室温で２時間かけて滴下した。２時間撹拌した後（ＤＣコン
トロール、アセトニトリル／水 ９：１）、反応は完了した。その反応溶液を、
慎重に濃縮し、次いで高真空下に乾燥させた。得られた粗生成物は、深紅の油状
物の形態での２−〔（２−アミノ−２−メチルプロピルイミノ）メチル〕−５−
ジエチルアミノフェノール１３．６gであり、これを後で、更に精製することな
く更に用いた。 エタノール５０ml中の２−〔（２−アミノ−２−メチルプロピルイミノ〕メチ
ル〕−５−ジエチルアミノフェノール１３．６g（０．０５１７mol）の溶液を５
０℃で加熱し、その後、サリチルアルデヒド５．５ml（６．３１g、０．０５１
７mol）を３分かけて滴下した。その溶液の温度は５℃上昇した。その反応溶液
を３時間還流した後、冷却し、その後、蒸発させて濃縮した。これにより、２種
類のジアステレオマー（１ｃ′）及び（１ｃ）を含有する粗混合物１９．３１g
を得た。粗混合物を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール ９
：１）により分離した。 収率：薄ベージュの固体として（１ｃ′）４．０１g（２１％）、薄褐色の油状
物として（１ｃ）１．５５g（８％）
．０５１７mol）の溶液を容器に入れた。撹拌しながら、エタノール５０ml中の
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド１０．０g（０．０５１
７mol）の溶液を、室温で２時間かけて滴下した。２時間撹拌した後（ＤＣコン
トロール、アセトニトリル／水 ９：１）、反応は完了した。その反応溶液を、
慎重に濃縮し、次いで高真空下に乾燥させた。得られた粗生成物は、深紅の油状
物の形態での２−〔（２−アミノ−２−メチルプロピルイミノ）メチル〕−５−
ジエチルアミノフェノール１３．６gであり、これを後で、更に精製することな
く更に用いた。 エタノール５０ml中の２−〔（２−アミノ−２−メチルプロピルイミノ〕メチ
ル〕−５−ジエチルアミノフェノール１３．６g（０．０５１７mol）の溶液を５
０℃で加熱し、その後、サリチルアルデヒド５．５ml（６．３１g、０．０５１
７mol）を３分かけて滴下した。その溶液の温度は５℃上昇した。その反応溶液
を３時間還流した後、冷却し、その後、蒸発させて濃縮した。これにより、２種
類のジアステレオマー（１ｃ′）及び（１ｃ）を含有する粗混合物１９．３１g
を得た。粗混合物を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール ９
：１）により分離した。 収率：薄ベージュの固体として（１ｃ′）４．０１g（２１％）、薄褐色の油状
物として（１ｃ）１．５５g（８％）
【００８９】
【表８】
【００９０】 実施例１０ 式（１ｈ）：
【００９１】
【化２６】
【００９２】 の調製 Tetrahedron Letters 39 (1998) 4199-4202に従って調製された２−（２−ア
ミノシクロヘキシルイミノ）メチルフェノール０．５g（２．２９mmol）を、エ
タノール５０ml中に、透明な黄色の溶液が得られるまで溶解した。エタノール５
０ml中に溶解した４−ジメチルアミノサリチルアルデヒド３７８mg（２．２９mm
ol）を室温で滴下した。その反応溶液を６０℃で４時間加熱した後、室温まで冷
却し、その後、慎重にロータリーエバポレーターで濃縮して、黄色の固体８２９
mgを得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル
／メタノール ９：１)に通して分離精製した。 収率：薄黄色の固体３１８mg（３８％）
ミノシクロヘキシルイミノ）メチルフェノール０．５g（２．２９mmol）を、エ
タノール５０ml中に、透明な黄色の溶液が得られるまで溶解した。エタノール５
０ml中に溶解した４−ジメチルアミノサリチルアルデヒド３７８mg（２．２９mm
ol）を室温で滴下した。その反応溶液を６０℃で４時間加熱した後、室温まで冷
却し、その後、慎重にロータリーエバポレーターで濃縮して、黄色の固体８２９
mgを得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル
／メタノール ９：１)に通して分離精製した。 収率：薄黄色の固体３１８mg（３８％）
【００９３】
【表９】
【００９４】 実施例１１ 式（１ｉ）：
【００９５】
【化２７】
【００９６】 の調製 エタノール２００ml中の２−〔（２−アミノシクロヘキシルイミノ）メチル〕
−５−ジエチルアミノフェノール２．５g（８．６４mmol）の懸濁液に、エタノ
ール２００ml中の４−メトキシサリチルアルデヒド１．３g（８．６４mmol）の
溶液を、室温で４５分かけて滴下導入した。この反応溶液を、６０℃で４時間加
熱した。その反応溶液を室温まで冷却した後、濃縮乾固した。得られた粗生成物
を、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル／メタノール ９：１)により精製し
た。 収率：徐々に結晶化する赤橙色の油状物５００mg（１４％）
−５−ジエチルアミノフェノール２．５g（８．６４mmol）の懸濁液に、エタノ
ール２００ml中の４−メトキシサリチルアルデヒド１．３g（８．６４mmol）の
溶液を、室温で４５分かけて滴下導入した。この反応溶液を、６０℃で４時間加
熱した。その反応溶液を室温まで冷却した後、濃縮乾固した。得られた粗生成物
を、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル／メタノール ９：１)により精製し
た。 収率：徐々に結晶化する赤橙色の油状物５００mg（１４％）
【００９７】
【表１０】
【００９８】 実施例１２ 式（１ｊ）：
【００９９】
【化２８】
【０１００】 の調製 エタノール３００ml中のエチレンジアミン３．８７g（０．０６４４mol）の溶
液を容器に入れ、その後、エタノール６０ml中の４−ジエチルアミノサリチルア
ルデヒドの溶液１２.４５g(０．０６４４mol)を、撹拌しながら、室温で徐々に
滴下した。その溶液を、２時間還流した。室温まで冷却した後、エタノール２５
ml中の４−メトキシサリチルアルデヒド９．８g（０．０６４４mol）の溶液を徐
々に滴下し、その後、反応溶液を還流温度まで１時間加熱した。その反応溶液を
徐々に冷却し、室温で８時間撹拌した。仕上げとして、得られた黄色の懸濁液を
、真空下に濃縮し、次いでシリカゲルを通すカラムクロマトグラフィー（溶離液
：酢酸エチル／メタノール ９：１）により精製した。非対称なリガンドを橙色
の油状物の形態で単離した。 収率：４．００g（１７％）
液を容器に入れ、その後、エタノール６０ml中の４−ジエチルアミノサリチルア
ルデヒドの溶液１２.４５g(０．０６４４mol)を、撹拌しながら、室温で徐々に
滴下した。その溶液を、２時間還流した。室温まで冷却した後、エタノール２５
ml中の４−メトキシサリチルアルデヒド９．８g（０．０６４４mol）の溶液を徐
々に滴下し、その後、反応溶液を還流温度まで１時間加熱した。その反応溶液を
徐々に冷却し、室温で８時間撹拌した。仕上げとして、得られた黄色の懸濁液を
、真空下に濃縮し、次いでシリカゲルを通すカラムクロマトグラフィー（溶離液
：酢酸エチル／メタノール ９：１）により精製した。非対称なリガンドを橙色
の油状物の形態で単離した。 収率：４．００g（１７％）
【０１０１】
【表１１】
【０１０２】 実施例１３ （Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ′−ビス（５−トリエチルアンモニオメチルサリチリデン）
−１，２−シクロヘキサンジアミン ジヒドロクロリドの調製
−１，２−シクロヘキサンジアミン ジヒドロクロリドの調製
【０１０３】
【化２９】
【０１０４】 (５−トリエチルアンモニオメチル)サリチルアルデヒド クロリド１．０９g
（４mmol）を（合成は、T. Tanaka et al., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70,
615-629を参照されたい）、水１０mlに溶解し、次いで水２mlに溶解した１，２
−ジアミノシクロヘキサン０．２８８g（２mmol）を導入した。その黄色溶液を
室温で２時間撹拌し、その後、浴温度６０℃（１０mbar）でロータリーエバポレ
ーターで濃縮した。テトラヒドロフラン５０mlを２回添加し、その混合物を再度
濃縮し、所望の生成物１．２２gを、純度（ＮＭＲ）９０％以上の黄色結晶の形
態で得た。
（４mmol）を（合成は、T. Tanaka et al., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70,
615-629を参照されたい）、水１０mlに溶解し、次いで水２mlに溶解した１，２
−ジアミノシクロヘキサン０．２８８g（２mmol）を導入した。その黄色溶液を
室温で２時間撹拌し、その後、浴温度６０℃（１０mbar）でロータリーエバポレ
ーターで濃縮した。テトラヒドロフラン５０mlを２回添加し、その混合物を再度
濃縮し、所望の生成物１．２２gを、純度（ＮＭＲ）９０％以上の黄色結晶の形
態で得た。
【０１０５】
【表１２】
【０１０６】 実施例１４ Ｎ，Ｎ′−ビス（５−トリエチルアンモニオメチルサリチリデン）−１，２−エ
タンジアミン ジヒドロクロリドの調製
タンジアミン ジヒドロクロリドの調製
【０１０７】
【化３０】
【０１０８】 この化合物は、先行する実施例のインストラクションと同様にして調製した。
こうして、純度（ＮＭＲ）９０％以上の黄色結晶の形態で得た。
こうして、純度（ＮＭＲ）９０％以上の黄色結晶の形態で得た。
【０１０９】
【表１３】
【０１１０】 実施例１５ （Ｒ，Ｒ）−Ｎ−〔４−（ジメチルアミノ）サリチルアルデヒド〕−Ｎ′−（２
−ヒドロキシアセトフェノン）−１，２−シクロヘキサンジイミンの調製
−ヒドロキシアセトフェノン）−１，２−シクロヘキサンジイミンの調製
【０１１１】
【化３１】
【０１１２】 エタノール２２５ml中の（Ｒ，Ｒ）−モノ〔４−Ｎ−（ジメチルアミノ）サリ
チリデン〕−１，２−シクロヘキサンジアミン２．５g（９．５６mmol）の溶液
に、エタノール２２５ml中に溶解した２−ヒドロキシアセトフェノン１．３０g
（９．５６mmol）を、滴下導入した。この混合物を、６０℃で８時間加熱した。
得られた赤褐色の透明溶液を、更に４時間室温で撹拌し、次いで高真空下に濃縮
し、カラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／メタノール ９：１）に
より精製して、粗生成物（３．６g、暗赤色の油状物）を得た。 収率：赤橙色の固体１．６０g（４４％）、融点：１２９℃
チリデン〕−１，２−シクロヘキサンジアミン２．５g（９．５６mmol）の溶液
に、エタノール２２５ml中に溶解した２−ヒドロキシアセトフェノン１．３０g
（９．５６mmol）を、滴下導入した。この混合物を、６０℃で８時間加熱した。
得られた赤褐色の透明溶液を、更に４時間室温で撹拌し、次いで高真空下に濃縮
し、カラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／メタノール ９：１）に
より精製して、粗生成物（３．６g、暗赤色の油状物）を得た。 収率：赤橙色の固体１．６０g（４４％）、融点：１２９℃
【０１１３】
【表１４】
【０１１４】 実施例１６ （Ｒ，Ｒ）−Ｎ−〔４−（ジメチルアミノ）サリチリデン〕−Ｎ′−（４−ヒド
ロキシサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミンの調製
ロキシサリチリデン）−１，２−シクロヘキサンジアミンの調製
【０１１５】
【化３２】
【０１１６】 エタノール２２５ml中の（Ｒ，Ｒ）−Ｎ−モノ（４−ジメチルサリチリデン）
−１，２−シクロヘキサンジアミン２．５g（９．５６mmol）の溶液に、エタノ
ール２２５ml中に溶解した２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド１．３２１g
（９．５６mmol）の溶液を、室温で４５分かけて滴下導入した。その反応溶液を
、６０℃で４時間加熱した。室温まで冷却した後、得られた赤褐色の透明溶液を
、濃縮乾固した。粗生成物（約５g）を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／メタノール ９：１）により分離した。 収率：１．０９g（黄橙色の固体３０％）、融点：２０２℃
−１，２−シクロヘキサンジアミン２．５g（９．５６mmol）の溶液に、エタノ
ール２２５ml中に溶解した２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド１．３２１g
（９．５６mmol）の溶液を、室温で４５分かけて滴下導入した。その反応溶液を
、６０℃で４時間加熱した。室温まで冷却した後、得られた赤褐色の透明溶液を
、濃縮乾固した。粗生成物（約５g）を、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／メタノール ９：１）により分離した。 収率：１．０９g（黄橙色の固体３０％）、融点：２０２℃
【０１１７】
【表１５】
【０１１８】 実施例１７ Ｎ−２−〔４−（ジエチルアミノ）サリチリデン〕−Ｎ′−１−（２−ヒドロキ
シアセトフェノン）−２−メチルプロパン−１，２−ジアミンの調製
シアセトフェノン）−２−メチルプロパン−１，２−ジアミンの調製
【０１１９】
【化３３】
【０１２０】 メタノール６ml中のＮ−１−モノ（２−ヒドロキシアセトフェノン−２−メチ
ルプロパン−１，２−ジアミン５００mg（２．４２mmol）の溶液（H. Elias et
al., Z. Naturforsch. 49b, 1089 (1994)文献のインストラクションに従って調
製した）に、４−Ｎ−ジエチルアミノサリチルアルデヒド４７８mg(２．４２mmo
l)を導入した。こうして得られた橙色の溶液を、８０℃で２時間加熱した。その
反応溶液を室温まで冷却した後、濃縮し、次いで残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（溶離液：トルエン／メタノール １０：１）により精製した。 収率：黄色の油状物４４２mg（４８％）
ルプロパン−１，２−ジアミン５００mg（２．４２mmol）の溶液（H. Elias et
al., Z. Naturforsch. 49b, 1089 (1994)文献のインストラクションに従って調
製した）に、４−Ｎ−ジエチルアミノサリチルアルデヒド４７８mg(２．４２mmo
l)を導入した。こうして得られた橙色の溶液を、８０℃で２時間加熱した。その
反応溶液を室温まで冷却した後、濃縮し、次いで残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（溶離液：トルエン／メタノール １０：１）により精製した。 収率：黄色の油状物４４２mg（４８％）
【０１２１】
【表１６】
【０１２２】 実施例１８ Ｎ−２−〔４−（ジメチルアミノ）サリチリデン〕−Ｎ′−１−（２−ヒドロキ
シアセトフェノン）−２−メチルプロパン−１，２−ジアミンの調製
シアセトフェノン）−２−メチルプロパン−１，２−ジアミンの調製
【０１２３】
【化３４】
【０１２４】 メタノール６ml中のＮ−１−モノ（２−ヒドロキシアセトフェノン−２−メチ
ルプロパン−１，２−ジアミン５００mg（２．４２mmol）の溶液（先行する実施
例と同じ参照文献に従って調製した）に、４−Ｎ−ジメチルアミノサリチルアル
デヒド４００．３mg(２．４２mmol)を導入した。室温で１５分間撹拌した後、得
られた黄色溶液を、還流温度で１時間加熱した。冷却後、その反応溶液を、高真
空下に濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エ
チル／メタノール １１：１）により精製した。 収率：６４２mg（黄色の固体７５％）融点：１１５℃
ルプロパン−１，２−ジアミン５００mg（２．４２mmol）の溶液（先行する実施
例と同じ参照文献に従って調製した）に、４−Ｎ−ジメチルアミノサリチルアル
デヒド４００．３mg(２．４２mmol)を導入した。室温で１５分間撹拌した後、得
られた黄色溶液を、還流温度で１時間加熱した。冷却後、その反応溶液を、高真
空下に濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エ
チル／メタノール １１：１）により精製した。 収率：６４２mg（黄色の固体７５％）融点：１１５℃
【０１２５】
【表１７】
【０１２６】 実施例１９ 下記の応用データは実施例１を補助する。洗浄条件は、実施例１と同じである
：Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒 １００μmol/L。
：Ｈ2Ｏ2 ８．６mmol/L及び触媒 １００μmol/L。
【０１２７】
【表１８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 マコーカ，コーネリア ドイツ国 デー−79725 ローフェンブル ク シェッフェルシュトラーセ 14 (72)発明者 デュ，マリ−ジョゼ フランス国 エフ−68130 ヴィッテルス ドルフ リュ ジャン−ジャック エネル 49 (72)発明者 リヒター，グリット ドイツ国 デー−79395 ノイエンブルク エラスムスシュトラーセ ２ (72)発明者 シュリングロフ，グンター スイス国 ツェーハー−4125 リーヘン ディンケルベルクシュトラーセ 64 (72)発明者 ダンナッハー，ヨーゼフ スイス国 ツェーハー−4059 バーゼル ペーター オックス−シュトラーセ 33 Ｆターム(参考） 4H003 DA01 EB10 EB12 EB19 EB20 ED02 EE04 EE06 FA15 FA21 FA43
Claims (9)
- 【請求項１】 過酸化物を含有する洗濯及び洗浄剤を含む浴に、式： 【化１】 又は 【化２】 ｛式中、 ｎは、０、１、２又は３であり、 ｍは、１、２又は３であり、 Ｒ4は、水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｒ8は、水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ4アルキルであり、 Ｙは、式：−〔Ｃ（Ｒ4）2〕r−（ここで、ｒは、１〜８の整数であり、該Ｒ4 基は、それぞれ互いに独立して、上記と同義である）で示される直鎖状若しくは
分岐状のアルキレン基； −ＣＸ＝ＣＸ−〔ここで、Ｘは、シアノ、直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アル
キル又はジ（直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル）アミノである〕； −（ＣＨ2）q−ＮＲ4−（ＣＨ2）q−（ここで、Ｒ4は、上記と同義であり、ｑは
、１、２、３又は４である）； 又は式： 【化３】 で示される１，２−シクロヘキシレン基、若しくは式： 【化４】 で示される１，２−アリール基 （ここで、Ｒ9は、水素、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＯＨ、又はＣＨ2ＮＨ2である） であり、 Ｒ及びＲ1は、それぞれ互いに独立して、シアノ、ハロゲン、ＯＲ4若しくはＣ
ＯＯＲ4（ここで、Ｒ4は、上記と同義である）、ニトロ、直鎖状若しくは分岐状
のＣ1〜Ｃ8アルキル、部分フッ素化若しくは過フッ素化された直鎖状若しくは分
岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル、ＮＲ5Ｒ6（ここで、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なって
いて、それぞれ水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ12アルキルである）、
又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル−Ｒ7〔ここで、Ｒ7は、ＮＨ2、
ＯＲ4、ＣＯＯＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6（これは上記と同義である）である〕、又は
−ＣＨ2−Ｎ+Ｒ4Ｒ6Ｒ7若しくは−Ｎ+Ｒ4Ｒ5Ｒ6（ここで、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、
上記と同義である）であり、 Ｒ2及びＲ3は、それぞれ互いに独立して、水素、直鎖状若しくは分岐状のＣ1
〜Ｃ4アルキル又は非置換のアリールであるか、シアノ、ハロゲン、ＯＲ4若しく
はＣＯＯＲ4（ここで、Ｒ4は、水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ4アルキ
ルである）によるか、ニトロ、直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル、ＮＨ
Ｒ5若しくはＮＲ5Ｒ6（ここで、Ｒ5及びＲ6は、同一又は異なっていて、それぞ
れ水素又は直鎖状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ12アルキルである）によるか、直鎖
状若しくは分岐状のＣ1〜Ｃ8アルキル−Ｒ7〔ここで、Ｒ7は、ＮＨ2、ＯＲ4、Ｃ
ＯＯＲ4若しくはＮＲ5Ｒ6（これは上記と同義である）である〕によるか、−Ｎ+ Ｒ4Ｒ5Ｒ6（ここで、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、上記と同義である）により置換されて
いるアリールである｝ で示される化合物を、浴１L当たり１〜５００μmol添加することを含む、洗濯及
び洗浄方法。 - 【請求項２】 洗濯及び洗浄浴に、式（１）又は（２）の化合物を、浴１L
当たり５〜３５０μmol、好ましくは１０〜２５０μmol添加することを含む、請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｙが、好ましくは式：−（ＣＨ2）r−（式中、ｒは、１〜８
の整数である）、又は−Ｃ（Ｒ4）2−（ＣＨ2）p−Ｃ（Ｒ4）2−（ここで、ｐは
、０〜６の数であり、好ましくは０〜３であり、そして該Ｒ4基は、それぞれ互
いに独立して、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素又はメチルである）
で示される基、又は式： 【化５】 で示される１，２−シクロヘキシレン基、若しくは式： 【化６】 で示される１，２−フェニレン基である、式（１）又は（２）の化合物を用いる
ことを含む、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 Ｒ及びＲ1が、水素、ＯＲ4、ＣＯＯＲ4、Ｎ（Ｒ4）2又は−
Ｎ+（Ｒ4）3（ここで、Ｎ（Ｒ4）2又は−Ｎ+（Ｒ4）3における該Ｒ4基は、異な
っていてもよく、そして水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチル、エチル
又はイソプロピルである）である、式（１）又は（２）の化合物を用いることを
含む、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 Ｒ2及びＲ3が、水素、メチル、エチル又は非置換のフェニル
である、式（１）又は（２）の化合物を用いることを含む、請求項１〜４のいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒ8が、いずれの場合も水素である、式（２）の化合物を用
いることを含む、請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 式： 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 で示される化合物を用いることを含む、請求項１〜６のいずれか１項記載の方法
。 - 【請求項８】 Ｉ）５〜９０％、好ましくは５〜７０％のアニオン性界面活
性剤（Ａ）及び／又は非イオン性界面活性剤（Ｂ）、 II）５０〜７０％、好ましくは５〜５０％、より好ましくは５〜４０％のビル
ダー物質（Ｃ）、 III）０．１〜３０％、好ましくは１〜１２％の過酸化物（Ｄ）、並びに IV）洗濯又は洗浄プロセスで、１〜５００μモル濃度、好ましくは５〜３５０
μモル濃度、より好ましくは１０〜２５０μモル濃度の溶液が得られる量の、式
（１）又は（２）の化合物を含むことを特徴とする洗濯及び洗浄剤。 - 【請求項９】 ＴＡＥＤの０．０５〜５重量％を更に含む、請求項８記載の
洗濯剤。
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