타리바비린

Taribavirin
트리바비린,즉 리바비린과 혼동해서는안 된다.
타리바비린
Taribavirin.svg
Ball-and-stick model of the taribavirin molecule
임상자료
기타 이름1-(β-D-리보푸라노실)-
1,2,4-트리아졸-3-카박스미드
임신
범주
  • X
경로:
행정		구강 캡슐)
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • 3단계 약물 실험에서
약동학 데이터
생체이용가능성9%
신진대사5'인산염, 디리보사이드, 데리보사이드 카르복실산에 대사함
제거 반감기12일 - 다중 선량, 120~170시간 - 단일 선량
배설대변은 10%, 소변은 30%, 대사물은 나머지 30%
식별자
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)- 3,4-디히드록시-5- (히드록시메틸)옥솔란-2-yl]- 1,2,4-트리아졸-3-카르박스미다미드
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
NIAID 화학DB
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C8H13N5O4
어금질량243.220 g/mol (HCl salt의 경우 279.681 g/mol) g·mol−1
3D 모델(JSmol)
  • n1c(nn(c1)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@H]2O]CO(=[N@H])))n
  • InChI=1S/C8H13N5O4/c9-6(10)7-11-2-13(12-7)8-5(16)4(15)3(1-14)17-8/h2-5,8,14-16H,1H2,(H3,9,10)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1 checkY
  • 키:NHKZAFCAGDSAN
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

타리바비린(RINN, Viramidine, 코데나민 ICN 3142)은 3단계 인간 실험의 항바이러스제지만 아직 의약품 사용에 대해서는 승인되지 않았다.그것은 리바비린의 프로드약으로, 다수의 DNA와 RNA 바이러스에 대항하여 활동한다.타리바비린은 리바비린보다 간 표적이 좋고 적혈구 침투와 저장이 적어 체내 수명이 짧다.리바비린이 활성 상태인 바이러스성 간염 신드롬에 결국 선택약으로 작용할 전망이다.여기에는 C형 간염과 B형 간염과 황열병도 포함될 수 있다.

사용하다

타리바비린은 동물 모델에서 리바비린만큼 독성이 약간 떨어지는 인플루엔자에도 적극적이기 때문에 결국 리바비린을 항인플루엔자제로서 대체할 수도 있다.

역사

타리바비린은 리바비린의 보다 활동적인 파생상품을 찾기 위한 시도로 1973년 당시 ICN제약에서 [1]근무했던 J. T. Witkowski 외 연구진에 의해 처음 보고되었다.타리바비린은 발레안트 제약사에 의해 개발되고 있다.베일런트는 만성 C형 간염 치료제로 이 약을 검사하고 있다.

약리학

수식에 대한 참고:이 분자의 카르복사미딘 그룹은 다소 기초적이므로 이 약물은 염산염(HCl 화학식 및 다른 화학식)으로도 알려져 있으며 투여된다.ID / PubChem 번호).생리학적 pH에서 카르복시미드 그룹의 부분 양성화에서 분자에 대한 양의 전하가 리바비린으로 대사될 때까지 약물이 세포막(적혈구 등)을 가로지르는 상대적 저속성에 기여한다.그러나 간에서 카르복사미딘에서 카르복사미드로의 변환은 1차 통과 신진대사에 일어나며, 비라미딘을 투여할 때 간세포와 담즙에서 발견되는 리바비린 수치를 높이는 데 기여한다.

메모들

  1. ^ Witkowski JT, Robins RK, Khare GP, Sidwell RW (August 1973). "Synthesis and antiviral activity of 1,2,4-triazole-3-thiocarboxamide and 1,2,4-triazole-3-carboxamidine ribonucleosides". Journal of Medicinal Chemistry. 16 (8): 935–7. doi:10.1021/jm00266a014. PMID 4355593.

참조

  1. Barnard D (November 2002). "Viramidine (Ribapharm)". Current Opinion in Investigational Drugs. 3 (11): 1585–9. PMID 12476957.
  2. Gish RG (January 2006). "Treating HCV with ribavirin analogues and ribavirin-like molecules". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 57 (1): 8–13. doi:10.1093/jac/dki405. PMID 16293677.
  3. Lin CC, Luu K, Lourenco D, Yeh LT (August 2003). "Pharmacokinetics and metabolism of [14C]viramidine in rats and cynomolgus monkeys". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 47 (8): 2458–63. doi:10.1128/aac.47.8.2458-2463.2003. PMC 166067. PMID 12878505.
  4. Sidwell RW, Bailey KW, Wong MH, Barnard DL, Smee DF (October 2005). "In vitro and in vivo influenza virus-inhibitory effects of viramidine". Antiviral Research. 68 (1): 10–7. doi:10.1016/j.antiviral.2005.06.003. PMID 16087250.
  5. Witkowski JT, Robins RK, Khare GP, Sidwell RW (August 1973). "Synthesis and antiviral activity of 1,2,4-triazole-3-thiocarboxamide and 1,2,4-triazole-3-carboxamidine ribonucleosides". Journal of Medicinal Chemistry. 16 (8): 935–7. doi:10.1021/jm00266a014. PMID 4355593.