UA128680C2 - Оксадіазольні сполуки для контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними - Google Patents

Оксадіазольні сполуки для контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними Download PDF

Info

Publication number
UA128680C2
UA128680C2 UAA202106199A UAA202106199A UA128680C2 UA 128680 C2 UA128680 C2 UA 128680C2 UA A202106199 A UAA202106199 A UA A202106199A UA A202106199 A UAA202106199 A UA A202106199A UA 128680 C2 UA128680 C2 UA 128680C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
oxadiazol
trifluoromethyl
ethan
phenyl
alkyl
Prior art date
Application number
UAA202106199A
Other languages
English (en)
Inventor
Парас Райбхан Бхуджаде
Маруті Н. Найк
Марути Н Найк
Раджеш Павар
Йогеш Кашірам Белкар
Йогеш Каширам Белкар
Сантош Шрідхар Ауткар
Сантош Шридхар Ауткар
Ручі Гарг
Ручи Гарг
Вішванатх Гаде
Вишванатх Гаде
Александер Г.М. Клаузєнєр
Александер Г.М. Клаузенер
Шантану Ганеш Кулкарні
Шантану Ганеш Кулкарни
Каран Ратхоре
Original Assignee
Пі Індастріз Лімітед
Пи Индастриз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пі Індастріз Лімітед, Пи Индастриз Лимитед filed Critical Пі Індастріз Лімітед
Publication of UA128680C2 publication Critical patent/UA128680C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

В даному винаході розкрита сполука формули (I): , формула (I) де R1, L1, A, L2, W1, R2f, R3f, Q і R10 є такими, як визначено в докладному описі. Даний винахід також належить до способу одержання сполуки формули (I). WO 2020/208511 PCT/IB2020/053297

Description

Даний винахід відноситься до нових оксадіазольних сполук, застосовних для боротьби з фітопатогенними грибами, комбінації на їх основі та композиції, що містить нові оксадіазольні сполуки. Даний винахід також відноситься до способу контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними.
ПЕРЕДУМОВИ ВИНАХОДУ
Оксадіазоли раніше були розкриті у літературі. Наприклад, у УРЗБ5665881, ОРБЗб63162680,
УРєРБЗб296480, УРБбОБ51188, М О2005051932, ЕРЗ165093, ЕРЗ167716, ЕРЗ165093,
МО2017076740, МО2017102006, МО2017110861, МО2017110862, МО2017110864,
МО2017157962, МО2017174158, МО2017198852, МмО2017207757, МО2017211650,
МО2017211652, МмО2017220485, МмО2017072247, МмО2017076742, МмО2017076757,
МО2017076935, УМО2018015447, УМО2018065414, УУО2018118781, УО2018187553 і
МО2018202491 були розкриті різні оксадіазоли.
Оксадіазольні сполуки, вказані у вищезгаданій літературі, мають недоліки у певних аспектах, такі як те, що вони проявляють вузький спектр застосування або що вони не характеризуються задовільною фунгіцидною активністю, зокрема за низьких норм застосування.
Отже, об'єктом даного винаходу є забезпечення сполук, що характеризуються поліпшеною/посиленою активністю тал'або ширшим спектром активності щодо фітопатогенних грибів.
Дана мета досягається шляхом застосування сполуки формули (І) за даним винаходом для фітопатогенних грибів або попередження ураження ними
СТИСЛИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Даний винахід відноситься до сполуки формули (1),
ЩЕ Ми -жк Да хх пи одн в в формула (1), дек А, 12, М/, Ве, ВЗ, О і КО є такими, як визначено в докладному описі. Даний винахід також відноситься до способу одержання сполуки формули (1).
На сьогодні було виявлено, що сполуки формули (І) мають переваги над сполуками, згаданими в літературі, які проявляються або в поліпшеній фунгіцидній ефективності, ширшому спектрі біологічної активності, нижчих нормах застосування, більш придатних біологічних або екологічних властивостях, або в підвищеній сумісності з рослинами.
Даний винахід додатково відноситься до комбінації, яка містить сполуку формули (І) за даним винаходом і щонайменше одну додаткову пестицидно активну речовину для ефективного фітопатогенних грибів, з якими важко боротися, або попередження ураження ними.
Даний винахід також додатково відноситься до композиції, яка містить сполуку формули (І) або сполуку формули (І) в комбінації з додатковою пестицидно активною речовиною.
Даний винахід також додатково відноситься до способу та застосування сполуки формули (І), комбінації або композиції на її основі для контролю та/або попередження захворювань рослин, зокрема фітопатогенних грибів.
ДОКЛАДНИЙ ОПИС ДАНОГО ВИНАХОДУ
ВИЗНАЧЕННЯ
Визначення, представлені у даному документі для термінології, використовуваної в даному винаході, призначені лише для ілюстративної цілі і жодним чином не обмежують обсяг даного винаходу, розкритий у даному винаході.
Використовувані в даному документі терміни "передбачає", "цо передбачає", "включає", "включаючи", "має", "що має", "містить", "що містить", "характеризується" або будь-які інші їх варіації призначені для охоплення невиключного включення, за умови, що будь-які обмеження не зазначені явно. Наприклад, композиція, суміш, процес або спосіб, які включають список елементів, не обов'язково обмежені тільки цими елементами, але можуть включати й інші елементи, явно не перелічені або не властиві таким композиції, суміші, процесу або способу.
Перехідна фраза "що складається з" виключає будь-який не вказаний елемент, стадію або інгредієнт. Якщо така фраза присутня в пункті формули, то вона обмежує включення матеріалів, відмінних від перелічених, за винятком домішок, зазвичай з ними пов'язаних. У разі якщо фраза "Що складається з" з'являється у реченні відмітної частини пункту формули винаходу, а не безпосередньо після обмежувальної частини, то вона обмежує тільки елемент, вказаний у цьому реченні; інші елементи не виключаються з пункту формули в цілому.
Перехідна фраза "що по суті складається з" використовується для визначення композиції або способу, які включають матеріали, стадії, ознаки, компоненти або елементи додатково до тих, що розкриті буквально, за умови, що такі додаткові матеріали, стадії, ознаки, компоненти або елементи суттєво не впливають на основну(-ї) та нову(-ї) характеристику(-и) заявленого винаходу. Термін "що по суті складається з" займає середню позицію між "що містить" і "що складається з".
Крім того, якщо явно не вказано протилежне, "або" відноситься до включного "або", а не виключного "або". Наприклад, умова "А" або "В" задовольняється будь-чим із наступного: А є істинним (або присутнє) і В є хибним (або відсутнє), А є хибним (або відсутнє) і В є істинним (або присутнє), й А та В є обидва істинними (або присутні).
Крім того, елемент або компонент у формі однини за даним винаходом призначені для необмежувальної кількості випадків (тобто появ) елемента або компонента. Отже, форми однини слід читати як такі, що включають один або щонайменше один, і слово у формі однини, що позначає елемент або компонент, також включає множину, якщо кількість явно не означає однину.
Згадуваний в даному розкритті термін "безхребетний-шкідник" включає членистоногих, черевоногих та нематод, які є економічно важливими як шкідники. Термін "членистоногий" включає комах, кліщів, павуків, скорпіонів, багатоніжок, тисячоніжок, мокриць і симфіл. Термін "черевоногий" включає равликів, слимаків та інших із ряду 5Іуїоттайорнога. Термін "нематода" відноситься до живого організму типу Метаїйода. Термін "паразитичні черви" включає круглих червів, серцевих гельмінтів, рослиноїдних нематод (Метайода), сисунів (Тетайода), скреблянок та стьожкових червів (Сезіода).
У контексті даного винаходу "контроль безхребетних-шкідників" означає пригнічення розвитку безхребетного-шкідника (включаючи смертність, зниження щодо харчування та/або порушення спарювання), і пов'язані вирази визначені аналогічно.
Термін "агрономічний" відноситься до виробництва польових культур, як наприклад, для продуктів харчування, кормових продуктів і волокон, і включає конкретно вирощування кукурудзи, видів сої та інших бобових, рису, злакових культур (наприклад, пшениці, вівса, ячменю, жита, рису, маїсу), листових овочів (наприклад, салату-латуку, капусти та інших капустяних культур), плодоносних овочів (наприклад, помідорів, перцю, баклажанів, хрестоцвітих і гарбузових), видів картоплі, видів солодкої картоплі, видів винограду, бавовнику, плодових дерев (наприклад, сім'янок, кістянок і цитрусових), ягідних культур (ягід, вишень) та інших спеціальних культур (наприклад, каноли, соняшнику, оливок).
Термін "неагрономічний" відноситься до культур, відмінних від польових культур, таких як садові культури (наприклад, тепличні рослини, саджанці або декоративні рослини, які не вирощуються на полях), варіантів застосування в житлових, сільськогосподарських, комерційних і промислових структурах, дернині (наприклад, дернова ферма, пасовище, поле для гольфу, галявина, спортивний майданчик тощо), виробах із деревини, продуктах, які зберігаються, агролісівництві й управлінні рослинністю, охороні здоров'я населення (тобто людини) та охороні здоров'я тварин (наприклад, одомашнених тварин, таких як домашні тварини, домашня худоба та домашня птиця, неодомашнених тварин, таких як дикі тварини).
Неагрономічні варіанти застосування включають захист тварини від паразитичного безхребетного-шкідника за допомогою введення паразитицидно ефективної (тобто біологічно ефективної) кількості сполуки за даним винаходом, типово у формі композиції, складеної для ветеринарного застосування, тварині, яка потребує захисту. Згадувані у даному розкритті та формулі винаходу, терміни "паразитицидний" і "паразитицидно" відноситься /-до спостережуваних ефектів щодо паразитичних безхребетних-шкідників для забезпечення захисту тварини від шкідника. Паразитицидні ефекти як правило, відносяться до зменшення появи або активності цільового паразитичного безхребетного-шкідника. Такі ефекти щодо шкідника включають некроз, смерть, уповільнений ріст, зменшену рухливість або знижену здатність залишатися на організмі тварини-хазяїна або в ньому, знижене живлення та пригнічення розмноження. Такі ефекти щодо паразитичних безхребетних -шкідників забезпечують контроль (включаючи попередження, зниження або усунення) зараження або інфекції тварини паразитами.
Сполуки за даним винаходом можуть бути представлені або у чистій формі, або як суміш різних можливих ізомерних форм, таких як стереоізомери або конституційні ізомери. Різні стереоїзомери включають енантіомери, діастереомери, хіральні ізомери, атропоізомери, конформери, ротамери, таутомери, оптичні ізомери, поліморфи та геометричні ізомери. Будь-які 60 потрібні суміші таких ізомерів знаходяться у межах обсягу формули даного винаходу. Фахівець в даній галузі зрозуміє, що один стереоїзомер може бути більш активним та/або може проявляти сприятливі ефекти, у разі збагачення відносно іншого(-их) ізомерас-ів) або у разі відділення від іншого(-их) ізомерас-ів). Крім того, фахівцю у даній галузі техніки відомі процеси, або способи, або методи розділення, збагачення та/або селективного одержання вказаних ізомерів.
Далі будуть проілюстровані значення різних термінів, використовуваних в описі.
Термін "алкіл", використовуваний або окремо, або у складних словах, таких як "алкілтіо", або "галогеналкіл", або -М(алкіл), або алкілкарбонілалкіл, або алкілсульфоніламіно, включає С--
Сггалкіл із прямим або розгалуженим ланцюгом, переважно Сі1і-Сізалкіл, більш переважно Сч-
Сівсалкіл, найбільш переважно С:і-Свалкіл. Необмежувальні приклади алкілу включають метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентил, 1- метилбутил, 2-метилбутил, З3З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1- диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4- метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3- диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2- триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл та 1-етил-2-метилпропіл або інші ізомери. Якщо алкіл знаходиться в кінці складного замісника, як наприклад, в алкілциклоалкілі, то частина складного замісника на початку, наприклад циклоалкіл, може бути моно- або полізаміщеною однаково або по-різному і незалежно алкілом. Це також стосується складних замісників, у яких на кінці знаходяться інші радикали, наприклад, алкеніл, алкініл, гідроксил, галоген, карбоніл, карбонілокси тощо.
Термін "алкеніл", використовуваний або окремо, або у складних словах, включає Сг-
Сггалкени із прямим або розгалуженим ланцюгом, переважно С2-Сізалкени, більш переважно
С2-Сісалкени, найбільш переважно Сг-Свалкени. Необмежувальні приклади алкенів включають етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1- пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2 -пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл,
З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2- бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3- бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1- пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1- пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2- метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-З-пентеніл, 2-метил-3- пентеніл, З-метил-З3-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3- метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2- диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3- диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3- диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, З3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1- етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3- бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл та 1- етил-2-метил-2-пропеніл та інші ізомери. "Алкеніл" також включає полієни, такі як 1,2- пропадієніл і 2,4-гексадієніл. Дане визначення також відноситься до алкенілу як частини складного замісника, наприклад, галогеналкенілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Необмежувальні приклади алкінів включають етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2- бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2- бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1- етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1- метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-1- пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл,
БО 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1- етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл та інші ізомери.
Дане визначення також відноситься до алкінілу як частини складного замісника, наприклад, галогеналкінілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше. Термін "алкініл" також може включати фрагменти, що містять декілька потрійних зв'язків, таких як 2,5-гексадіїніл.
Термін "циклоалкіл" означає алкіл, замкнений з утворенням кільця. Необмежувальні приклади включають циклопропіл, циклопентил і циклогексил. Це визначення також відноситься до циклоалкілу як частини складного замісника, наприклад, циклоалкілалкілу тощо, якщо будь- де конкретно не вказане інше.
Термін "циклоалкеніл" означає алкеніл, замкнений з утворенням кільця, включаючи 60 моноциклічні, частково ненасичені вуглеводневі групи. Необмежувальні приклади включають циклопропеніл, циклопентеніл і циклогексеніл. Це визначення також відноситься до циклоалкенілу як частини складного замісника, наприклад циклоалкенілалкілу тощо, якщо будь- де конкретно не вказане інше.
Термін "циклоалкініл" означає алкініл, замкнений з утворенням кільця, включаючи моноциклічні, частково ненасичені групи. Необмежувальні приклади включають циклопропініл, циклопентиніл і циклогексиніл. Це визначення також відноситься до циклоалкінілу як частини складного замісника, наприклад, циклоалкінілалкілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Терміни "циклоалкокси", "диклоалкенілокси" тощо визначені аналогічно. Необмежувальні приклади циклоалкокси включають циклопропілокси, циклопентилокси та циклогексилокси. Це визначення також відноситься до циклоалкокси як частини складного замісника, наприклад, циклоалкоксиалкілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Термін "галоген' або окремо, або у складному слові, такому як "галогеналкіл", включає фтор, хлор, бром або йод. Крім того, при використанні у складних словах, таких як "галогеналкіл", вказаний алкіл може бути частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними. Необмежувальні приклади "галогеналкілу" включають хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2- фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2- дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, 1,1-дихлор-2,2,2-трифторетил і 1,1,1- трифторпроп-2-іл. Це визначення також відноситься до галогеналкілу як частини складного замісника, наприклад, галогеналкіламіноалкілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Терміни "галогеналкеніл" і "галогеналкініл" визначені аналогічно, за винятком того, що замість алкільних груп присутні алкенільні та алкінільні групи як частини замісника.
Термін "галогеналкокси" означає алкоксигрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, де деякі або всі атоми водню в таких групах можуть бути замінені атомами галогену, вказаними вище. Необмежувальні приклади галогеналкокси включають хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлоретокси, 1-брометокси, 1- фторетокси, 2-фторетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2- хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентафторетокси та 1,1,1-трифторпроп-2-окси. Це визначення також відноситься до галогеналкокси як частини складного замісника, наприклад, галогеналкоксиалкілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Термін "галогеналкілтіо" означає алкілтіогрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, де деякі або всі атоми водню в таких групах можуть бути замінені атомами галогену, вказаними вище. Необмежувальні приклади галогеналкілтіо включають хлорметилтіо, бромметилтіо, дихлорметилтіо, трихлорметилтіо, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-хлоретилтіо, 1-брометилтіо, 1- фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2- хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо, пентафторетилтіо та 1,1,1-трифторпроп-2-ілтіо. Це визначення також відноситься до галогеналкілтіо як частини складного замісника, наприклад, галогеналкілтіосалкілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Необмежувальні приклади "галогеналкілсульфінілу" включають СЕз5(0), ССіз5(0О),
СЕЗСН»В(О) і СЕзСгР25(0). Необмежувальні приклади "галогеналкілсульфонілу" включають
СЕз5(О)2, ССІзе(О)2, СЕЗСН»В(О)» і СЕзЗСг»5(О)».
Термін "гідрокси" означає -ОН, аміно означає -МКК, де К може являти собою Н або будь- який можливий замісник, такий як алкіл. Карбоніл означає -С(-0)-, карбонілокси означає -
ОС(-0)-, сульфініл означає 50, сульфоніл означає 5(0)».
Термін "алкокси", використовуваний або окремо, або у складних словах, включає Сі-
Сггалкокси, переважно С1-Сізалкокси, більш переважно С:і-Сіоалкокси, найбільш переважно Сч-
Свалкокси. Приклади алкокси включають метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси, бутокси, 1- метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилетокси, пентокси, 1-метилбутокси, /-2- метилбутокси, З-метилбутокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, /-1,1- диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2- диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2- триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси й 1-етил-2-метилпропокси 60 та різні ізомери. Це визначення також відноситься до алкокси як частини складного замісника,
наприклад, галогеналкокси, алкінілалкокси тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Термін "алкоксиалкіл" позначає заміщення алкокси при алкілі. Необмежувальні приклади "алкоксиалкілу" включають СНзОСН:, СНзОСН»СН:, СНзСнНгОосСН:, СНзаСнеСнННооОсНн: і
СснзСнНгосСНносн».
Термін "алкоксиалкокси" позначає заміщення алкокси при алкокси.
Термін "алкілтіо" включає алкілтіо-фрагменти з розгалуженим або прямим ланцюгом, такі як метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо, 1,1- диметилетилтіо, пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, З-метилбутилтіо, 2,2- диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 1- метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, З-метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, 3,3- диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2- триметилпропілтіо, 1-етил-1-метилпропілтіо й 1-етил-2-метилпропілтіо та інші ізомери.
Галогенциклоалкіл, галогенциклоалкеніл, алкілциклоалкіл, циклоалкілалкіл, циклоалкоксиалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, галогеналкілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, галогеналкоксилалкіл тощо визначені аналогічно до вищевказаних прикладів.
Термін "алкілтіоалкіл" позначає заміщення алкілтіо при алкілі. Необмежувальні приклади "алкілтіоалкілу" включають -СНаг5СН:, -СНаЗСН»СНг, СНзСНгЗСНг, СНзаСнНаСНнН:НоЗенН» і
СНзСН»ЗСНоСН». "Алкілтіоалкокси" позначає заміщення алкілтіо при алкокси. Термін "циклоалкілалкіламіно" позначає заміщення циклоалкіл при алкіламіно.
Терміни "алкоксиалкоксиалкіл", "алкіламінсалкіл", "діалкіламіноалкіл", "циклоалкіламіноалкіл", "циклоалкіламінокарбоніл" тощо визначені аналогічно до "алкілтіоалкілу" або "циклоалкілалкіламіно".
Термін "алкоксикарбоніл" являє собою алкоксигрупу, зв'язану з остовом через карбонільну групу (-СО-). Це визначення також відноситься до алкоксикарбонілу як частини складного замісника, наприклад циклоалкілалкоксикарбонілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Термін "алкоксикарбонілалкіламіно" позначає заміщення алкоксикарбоніл при алкіламіно. "Аплкілкарбонілалкіламіно" позначає заміщення алкілкарбоніл при алкіламіно. Терміни алкілтіоалкоксикарбоніл, циклоалкілалкіламіноалкіл тощо визначені аналогічно.
Необмежувальні приклади "алкілсульфінілу" включають метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл, бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл, 2- метилпропілсульфініл, 1,1-диметилетилсульфініл, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2- метилбутилсульфініл, З-метилбутилсульфініл, 2,2-диметилпропілсульфініл, 1- етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1,1-диметилпропілсульфініл, 1,2- диметилпропілсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2-метилпентилсульфініл, 3- метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 11-диметилбутилсульфініл, 1,2- диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2-диметилбутилсульфініл, 2,3- диметилбутилсульфініл, 3,3-диметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2- етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2-триметилпропілсульфініл, 1-етил-1- метилпропілсульфініл і 1-етил-2-метилпропілсульфініл та інші ізомери. Термін "арилсульфініл" включає Аг-5(0), де Аг може являти собою будь-який карбоцикл або гетероцикл. Це визначення також відноситься до алкілсульфінілу як частини складного замісника, наприклад, галогеналкілсульфінілу тощо, якщо будь-де конкретно не вказане інше.
Необмежувальні приклади "алкілсульфонілу" включають метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл, бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл, 2- метилпропілсульфоніл, 1,1-диметилетилсульфоніл, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, З-метилбутилсульфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, 1- етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1,1-диметилпропілсульфоніл, 1,2- диметилпропілсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл, 3- метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1-диметилбутилсульфоніл, 1,2- диметилбутилсульфоніл, 1,3-диметилбутилсульфоніл, 2,2-диметилбутилсульфоніл, 2,3- диметилбутилсульфоніл, 3,3-диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2- етилбутилсульфоніл, 1,1,2-триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 1-етил- 1-метилпропілсульфоніл і 1-етил-2-метилпропілсульфоніл та інші ізомери. Термін "арилсульфоніл" включає Аг-5(0)2, де Аг може являти собою будь-який карбоцикл або гетероцикл. Це визначення також стосується алкілсульфонілу як частини складного замісника, наприклад, алкілсульфонілалкілу тощо, якщо будь-де не вказане інше. 60 "Алкіламіно", "діалкіламіно" тощо визначені аналогічно до вищевказаних прикладів.
Термін "карбоцикл або карбоциклічний" включає "ароматичну карбоциклічну кільцеву систему" та "неароматичну карбоциклічну кільцеву систему" або поліциклічні або біциклічні (спіро, конденсовані, місткові, неконденсовані) кільцеві сполуки, в яких кільце може бути ароматичним або неароматичним (де ароматичний вказує на те, що правило Гюккеля задовольняється, і неароматичний вказує на те, що правило Гюккеля не задовольняється).
Термін "гетероцикл" або "гетероциклічний" включає "ароматичний гетероцикл" або "гетероарильну кільцеву систему" та "неароматичну гетероциклічну кільцеву систему", або поліциклічні або біциклічні (спіро, конденсовані, з'єднані містковим зв'язком, неконденсовані) кільцеві сполуки, в яких кільце може бути ароматичним або неароматичним, де гетероциклічне кільце містить щонайменше один гетероатом, вибраний із М, О, 5(О)о0о-, та/або член кільця, що являє собою С, гетероциклу може бути замінений С(-О), С(-5), СС КУ) і СМ", при цьому "7 позначає цілі числа.
Термін "неароматичний гетероцикл" або "неароматична гетероциклічна сполука" означає три - п'ятнадцятичленний, переважно три - дванадцятичленний, насичений або частково ненасичений гетероцикл, що містить від одного до чотирьох гетероатомів із групи, що складається з кисню, азоту та сірки: моно, бі- або трициклічні гетероцикли, які містять додатково до членів кільця, що являють собою вуглець, від одного до трьох атомів азоту та/або один атом кисню або сірки, або один, або два атоми кисню та/або сірки; при цьому якщо кільце містить більше ніж один атом кисню, то вони не є безпосередньо суміжними; необмежувальними прикладами є оксетаніл, оксираніл, азиридиніл, 2-тетрагідрофураніл, З-тетрагідрофураніл, 2- тетрагідротієніл, З-тетрагідротієніл, 1-піролідиніл, 2-піролідиніл, З-піролідиніл, З-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5-ізоксазолідиніл, З-ізотіазолідиніл, 4-ізотіазолідиніл, 5-ізотіазолідиніл, 1- піразолідиніл, З-піразолідиніл, 4-піразолідиніл, 5-піразолідиніл, 2-оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл,
Б-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5-тіазолідиніл, 1-імідазолідиніл, 2-імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, 1,2,4-оксадіазолідин-З-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-З-їл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-триазолідин-1-іл, 1,2,4-триазолідин-З-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-триазолідин-1-іл, 1,3,4-триазолідин-2-іл, 2,3-дигідрофур-2-ил, 2,3- дигідрофур-З3-ил, 2,4-дигідрофур-2-ил, 2,4-дигідрофур-З3-ил, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-
З-іл, 2,4-дигідротієн-2-іл, 2,4-дигідротієн-З-іл, піролініл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-З3-іл, З-піролін-2- іл, З-піролін-З-іл, 2-ізоксазолін-З-іл, З-ізоксазолін-З-іл, 4-ізоксазолін-З-іл, 2-ізоксазолін-4-іл, 3- ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2-ізоксазолін-5-іл, З-ізоксазолін-5-іл, 4-ізоксазолін-5-іл, 2- ізотіазолін-З-іл, З-ізотіазолін-З-іл, 4-ізотіазолін-З-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, З-ізотіазолін-4-іл, 4- ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, З-ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3-дигідропіразол-1-їл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3-дигідропіразол-З-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-5-іл,
З,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4-дигідропіразол-З-іл, З,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5-дигідропіразол-З-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-2-іл, 2,3-дигідрооксазол-З-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5- іл, З3,4-дигідрооксазол-г-іл, З,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 3,4-дигідрооксазол-
Б-іл, 3,4-дигідрооксазол-г2-іл, 3,4-дигідрооксазол-З-іл, З3,4-дигідрооксазол-4-іл, піперидиніл, 2- піперидиніл, З-піперидиніл, 4-піперидиніл, піразиніл, морфолініл, тіоморфолініл, 1,3-діоксан-5-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 2-тетрагідротієніл, З-гексагідропіридазиніл, 4- гексагідропіридазиніл, 2-гексагідропіримідиніл, 4-гексагідропіримідиніл, 5-гексагідропіримідиніл, 2-піперазиніл, 1,3,5-гексагідротриазин-2-іл, 1,2,4-гексагідротриазин-3-іл, циклосерини, 2,3,4,5- тетрагідро/1НіІазепін-1-, або -2-, або -3-, або -4-, або -5-, або -6-, або -7-іл, 3,4,5,6-тетра- гідро(2Ніазепін-2-, або -3-, або -4-, або -5-, або -6-, або-7-іл, 2,3,4,7-тетрагідро|!1 Ніазепін-1-, або - 2-, або -3-, або -4-, або -5-, або -6-, або-7-іл, 2,3,6,7-тетрагідро|1НіІазепін-1-, або -2-, або -3-, або -4-, або -5-, або -6-, або -7-іл, гексагідроазепін-1-, або -2-, або -3-, або -4-іл, тетра- та гексагідрооксепініл, такий як 2,3,4,5-тетрагідро|!1НіІоксепін-2-, або -3-, або -4-, або -5-, або -6-, або -7-іл, 2,3,4,7-тетрагідро|! 1 НІоксепін-2-, або -3-, або -4-, або -5-, або -6-, або -7-іл, 2,3,6,7-
БО тетрагідро|!1НіІоксепін-2-, або -3-, або -4-, або -5-, або -6-, або -7-іл, гексагідроазепін-1-, або -2-, або -3-, або -4-іл, тетра- та гексагідро-1,3-діазепініл, тетра- та гексагідро-1,4-діазепініл, тетра- та гексагідро-1,3-оксазепініл, тетра- та гексагідро-1,4-оксазепініл, тетра- та гексагідро-1,3- діоксепініл, тетра- та гексагідро-1,4-діоксепініл. Це визначення також відноситься до гетероциклілу як частини складного замісника, наприклад, гетероциклілалкілу тощо, якщо будь- де конкретно не вказане інше.
Термін "гетероарил" або "ароматична гетероциклічна сполука" означає 5- або б-членну, повністю ненасичену моноциклічну кільцеву систему, що містить від одного до чотирьох гетероатомів із групи, що складається з кисню, азоту та сірки; при цьому якщо кільце містить більше ніж один атом кисню, то вони не є безпосередньо суміжними; 5-ч-ленний гетероарил, що бо містить від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню; 5-ч-ленну гетероарильну групу, яка додатково до атомів вуглецю може містити від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню як члени кільця, необмежувальними прикладами є фурил, тієніл, піроліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, піразоліл, оксазоліл, тіазоліл, імідазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,2,4- триазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,3,4-триазоліл, тетразоліл; азот-зв'язаний 5- членний гетероарил, що містить від одного до чотирьох атомів азоту, або бензоконденсований азот-зв'язаний 5-ч-ленний гетероарил, що містить від одного до трьох атомів азоту: 5-членні гетероарильні групи, які додатково до атомів вуглецю можуть містити від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту як члени кільця, і в яких два суміжні члени кільця, що являють собою вуглець, або один атом азоту та один суміжній член кільця, що являє собою вуглець, можуть бути з'єднані містковим зв'язком через бута-1,3-дієн-1,4-діїльну групу, в якій один або два атоми вуглецю можуть бути замінені на атоми азоту, де такі кільця приєднані до остова через один із членів кільця, що являють собою азот, необмежувальними прикладами є 1-піроліл, 1-піразоліл, 1,2,4-триазол-1-іл, 1-імідазоліл, 1,2,3-триазол-1-іл і 1,3,4-триазол-1-їіл; б-членний гетероарил, який містить від одного до чотирьох атомів азоту: б-членні гетероарильні групи, які додатково до атомів вуглецю можуть містити, відповідно, від одного до трьох і від одного до чотирьох атомів азоту як члени кільця, необмежувальними прикладами є 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, З-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл,
Б-піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-З-іл і 1,2,4,5-тетразин-3З-іл; бензоконденсований 5-ч-ленний гетероарил, що містить від одного до трьох атомів азоту або один атом азоту та один атом кисню або сірки, необмежувальними прикладами є індол-1-іл, індол-2-іл, індол-З-іл, індол-4-іл, індол-б-іл, індол-б-іл, індол-7-іл, бензимідазол-1-іл, бензимідазол-2-іл, бензимідазол-4-іл, бензимідазол-5-іл, індазол-1-іл, індазол-З-іл, індазол-4-іл, індазол-5-іл, індазол-б-іл, індазол-7-іл, індазол-2-іл, 1-бензофуран-2-іл, 1-бензофуран-З-іл, 1- бензофуран-4-іл, 1-бензофуран-5-іл, 1-бензофуран-б-іл, 1-бензофуран-7-іл, 1-бензотіофен-2-іл, 1-бензотіофен-З-іл, 1-бензотіофен-4-іл, 1-бензотіофен-5-іл, 1-бензотіофен-б-іл, 1-бензотіофен- 7-іл, 1,3-бензотіазол-2-іл, 1,3-бензотіазол-4-іл, 1,3-бензотіазол-5-іл, 1,3-бензотіазол-б-іл, 1,3- бензотіазол-7/-іл, 1,3-бензоксазол-2-іл, 1,3-бензоксазол-4-іл, 1,3-бензоксазол-Бб-іл, -/ 1,3- бензоксазол-б-іл і 1,3-бензоксазол-7-іл; бензоконденсований б-членний гетероарил, який містить від одного до трьох атомів азоту, необмежувальними прикладами є: хінолін-2-іл, хінолін-
З-іл, хінолін-4-іл, хінолін-5-іл, хінолін-б-іл, хінолін-7-іл, хінолін-8-іл, ізохінолін-1-іл, ізохінолін-З-іл, ізохінолін-4-іл, ізохінолін-5-іл, ізохінолін-б-іл, ізохінолін-7-іл та ізохінолін-8-іл.
Термін "триалкілсиліл" включає З алкільні радикали з розгалуженим та/або прямим ланцюгом, приєднані до них і зв'язані через атом кремнію, такі як триметилсиліл, триетилсиліл і трет-бутил-диметилсиліл. "Галогентриалкілсиліл" позначає, що щонайменше один із трьох алкільних радикалів частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними. Термін "алкокситриалкілсиліл" позначає, що щонайменше один із трьох алкільних радикалів заміщений одним або більше радикалами алкокси, які можуть бути однаковими або різними. Термін "триалкілсилілокси" позначає триалкілсилільний фрагмент, приєднаний через атом кисню.
Необмежувальні приклади "алкілкарбонілу" включають С(-О0)СНз, С(-0О)СН.СНесСнН:» і
С(-О0)СН(СНзг)г». Необмежувальні приклади "алкоксикарбонілу" включають СНзгс(-0О),
СНзеСНг: с(-0), СНаСНеСНег:с(-0), (СНз)2СНОС(-О) та інші бутокси- або пентоксикарбонільні ізомери. Необмежувальні приклади "алкіламінокарбонілу" включають СНзМнНО(-0О),
СНзіСнНаМНО(-О0), СНзаСнНаСН».МНО(-О0), (СНз)»сСНнМНОС(-О) та інші бутиламіно- або пентиламінокарбонільні ізомери. Необмежувальні приклади "діалкіламінокарбонілу" включають (СНз)26/МО(-0О), (СНзСНг)25МО(-0), СНзоНУ«СНз)МО(-0), СніІСнгсСНна(СНз)Мо(-О) та (СНззг5СНМ(СНзг)С(-О). Необмежувальні приклади "алкоксиалкілкарбонілу" включають
СНзОСнНгС(-0), СНзОоСНнасСНгС(-О0), СНзСнНгОосСНнгС(-О0), СНіаСнНаСнНаНнгОсСНоС(-О) та
СНзаСнНгОСНа.СНОС(-О). Необмежувальні приклади "алкілтіоалкілкарбонілу" включають
СНзесСНагС(-О0), СНзеСНаСН»С(-О), СНзСНЗСН»оС(-0), СНзаСнНаСН».СНоСнНгС(О) ота
СНзСнНгЗСНСНоС(О). Термін галогеналкілсульфоніламінокарбоніл, алкілсульфоніламінокарбоніл, алкілтіоалкоксикарбоніл, алкоксикарбонілалкіламіно тощо визначені аналогічно.
Необмежувальні приклади "алкіламіноалкілкарбонілу" включають СНзМнеН»гС(-О), сНнзМНнонНсСНеС-О), СсНнзСнНгМно НС), СсНзіСнаснН.НаМнОеНос(О) та
СсНнзСнНгМненагсСНнг оо).
Термін "амід" означає А-В'Є-ОМЕА"-В, де К і К" позначає замісники, та А і В позначають будь-яку групу. 60 Термін "тіоамід" означає А-АЕ'С-5МА"-В, де К і К" позначає замісники, й А і В позначають будь-яку групу.
Загальну кількість атомів вуглецю в групі-заміснику вказують за допомогою префікса "Сі-Су, де і та | являють собою числа від 1 до 21. Наприклад, С:і-Сзалкілсульфоніл позначає метилсульфоніл через пропілсульфоніл; Сгалкоксиалкіл позначає СНзОСсСН»; Сзалкоксиалкіл позначає, наприклад, СНЗСН(ОСН»), СНзЗОСНегСН» або СНІСНгОСН»; і Слалкоксиалкіл позначає різні ізомери алкільної групи, заміщені алкоксигрупою, що містить загалом чотири атоми вуглецю, приклади включають СНзСНаСНгОСН: і СНзСНг2ОСНаСН:. У вищевикладених переліках, у разі якщо сполука формули | складається з одного або більше гетероциклічних кілець, - усі замісники приєднуються до цих кілець за допомогою будь-якого доступного атома вуглецю або азоту шляхом заміни водню при вказаному атомі вуглецю або азоту.
У разі якщо сполука заміщена замісником із зазначеним нижнім індексом, який вказує на те, що кількість вказаних замісників може перевищувати 1, - вказані замісники (якщо їх більше 1) незалежно вибрані з групи визначених замісників. Крім того, у разі якщо нижній індекс т у (К) т позначає ціле число, що перебуває у діапазоні від, наприклад, 0 до 4, то число замісників може бути вибране з цілих чисел від 0 до 4 включно.
У разі якщо група містить замісник, який може являти собою водень, то вважається, що вказана група незаміщена, якщо цей замісник приймається за водень.
Варіанти здійснення, описані в даному документі, та їхні різноманітні ознаки та переважні деталі пояснюються із посиланням на необмежувальні варіанти здійснення в описі. Описи широко відомих компонентів і методик обробки опущені, щоб надмірно не перешкоджати розумінню варіантів здійснення, описаних у даному документі. Приклади, застосовувані у даному документі, призначені лише для полегшення розуміння способів, за допомогою яких варіанти здійснення, описані в даному документі, можна реалізовувати на практиці, і додатково для забезпечення можливості для фахівців у даній галузі реалізовувати на практиці варіанти здійснення, описані в даному документі. Відповідно, приклади не слід розуміти як такі, що обмежують обсяг варіантів здійснення, описаних у даному документі.
Опис конкретних варіантів здійснення буде настільки повно розкривати основну суть варіантів здійснення, описаних у даному документі, що інші можуть, за допомогою використання сучасних знань, легко модифікувати та/або адаптувати такі конкретні варіанти здійснення для різних варіантів здійснення без відступу від загальної концепції, а отже, такі адаптації та модифікації слід розуміти як такі, що призначені для розуміння в межах значення та діапазону еквівалентів розкритих варіантів здійснення. Слід розуміти, що формулювання або термінологія, використовувані в даному документі, призначені для опису, а не для обмеження. Отже, хоча варіанти здійснення, наведені у даному документі, були описані в контексті переважних варіантів здійснення, фахівці в даній галузі зрозуміють, що варіанти здійснення, наведені у даному документі, можна реалізовувати на практиці з модифікацією в межах сутності та обсягу варіантів здійснення, описаних у даному документі.
Будь-яке згадування документів, актів, матеріалів, пристроїв, статей тощо, які були включені в даний опис, здійснюється лише з метою надання контексту для даного винаходу. Не мається на увазі, що будь-які або всі такі матеріали утворюють частину основи попереднього рівня техніки або були загальновідомими в галузі техніки, до якої відноситься даний винахід, оскільки вони були будь-де відомими до дати пріоритету даної заявки.
Числові значення, вказані в описі та описі/лпунктах формули, хоча і можуть становити важливу частину даного винаходу, будь-яке відхилення від таких числових значень все ще буде знаходитись у межах обсягу даного винаходу, якщо відхилення дотримується такого ж наукового принципу, як і в даному винаході, розкритому в даному винаході.
Сполука за даним винаходом, якщо це необхідно, може бути присутня у вигляді суміші різних можливих ізомерних форм, особливо стереоізомерів, наприклад, Е- та 2-, трео- та еритро-, а також оптичних ізомерів, а якщо це необхідно, - також і таутомерів. Як Е, так і 2- ізомери, а також трео- та еритроізомери й оптичні ізомери, будь-які потрібні суміші таких ізомерів і можливі таутомерні форми розкриті і заявлені у формулі даного винаходу. Термін "шкідник" для мети даного винаходу включає без обмеження гриби, страменопіли (ооміцети), бактерії, нематоди, мікроскопічні кліщі, кліщі, комах і гризунів.
Термін "рослина" в даному документі слід розуміти як такий, що означає всі рослини та популяції рослин, такі як потрібні та непотрібні дикі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини, що зустрічаються в природі). Культурні рослини можуть являти собою рослини, які можна одержувати за допомогою способів традиційної селекції та оптимізації або за допомогою способів біотехнології та генетичної інженерії або комбінацій таких способів, включаючи трансгенні рослини та включаючи культурні сорти рослин, які охороняються і не бо охороняються правами селекціонерів.
Для мети даного винаходу термін "рослина" включає живий організм, прикладом якого є дерева, кущі, лікарські трави, трави, папороті та мохи, які зазвичай ростуть на ділянці, поглинають воду і необхідні речовини через їхні корені та синтезують поживні речовини у своїх листках за допомогою фотосинтезу.
Приклади "рослини" для мети даного винаходу включають без обмеження сільськогосподарські культури, такі як пшениця, жито, ячмінь, тритикале, овес або рис; буряк, наприклад, цукровий буряк або кормовий буряк; плоди та плодові дерева, такі як сім'янки, кістянки або ягоди, наприклад, яблука, груші, сливи, персики, види мигдалю, вишні, суниці, малини, ожини або агрусу; бобові рослини, такі як види сочевиці, гороху, люцерна або види сої; олійні рослини, такі як ріпак, види гірчиці, оливок, соняшник, кокос, какао-боби, рослини рицини, олійні пальми, земляні горіхи або соєві боби; гарбузові, такі як види кабачка, огірок або види дині; волокнисті рослини, такі як бавовник, льон, коноплі або джут; плоди цитруса та цитрусові дерева, такі як види апельсина, лимона, грейпфрута або мандарина; будь-які садові рослини, овочі, такі як шпинат, салат-латук, спаржа, види капусти, моркви, цибулі, томату, картоплі, гарбуза або паприка; лаврові рослини, такі як види авокадо, кориця або камфора; гарбузові; олійні рослини; рослини для одержання енергії та сировинних матеріалів, такі як злакові культури, кукурудза, соя, інші бобові рослини, ріпак, цукрова тростина або олійна пальма; тютюн; горіхи; кава; чай; какао; банани; види перцю; виткі рослини (столові сорти винограду та виноградні лози для одержання виноградного соку); хміль; дернина; солодкий лист (також називаний стевією); рослини для одержання природного каучуку або декоративні та лісові рослини, такі як квіти, кущі, широколисті дерева або вічнозелені рослини, наприклад хвойні; і матеріал для розмноження рослин, такий як насіння, та вирощений матеріал таких рослин.
Переважно, рослина для мети даного винаходу включає без обмеження злакові культури, кукурудзу, рис, сою та інші бобові рослини, плоди та плодові дерева, види винограду, горіхи та горіхові дерева, цитрус та цитрусові дерева, будь-які садові рослини, гарбузові, олійні рослини, тютюн, кавове дерево, чайну рослину, дерево какао, цукровий буряк, цукрову тростину, бавовник, картоплю, томат, види цибулі, види перцю та овочі, декоративні рослини, будь-які квітникарські рослини та інші рослини для використання людиною і тваринами.
Термін "частини рослини" слід розуміти як такий, що означає всі частини та органи рослин над і під землею. Для мети даного винаходу термін "частини рослини" включає без обмеження живці, листки, гілки, коренеплоди, квітки, насіння, гілки, корені, включаючи стрижневі корені, бічні корені, кореневі волоски, кінчик кореня, кореневий чохлик, кореневища, саджанці, пагони, плоди, плодові тіла, кору, стебло, бруньки, бічні бруньки, меристеми, вузли та міжвузля.
Термін "місце їхнього зростання" включає грунт, навколишнє середовище рослини або частин рослини та обладнання або інструменти, застосовувані до, під час або після посіву/посадки рослини або частини рослини.
Застосування сполук за даним винаходом або сполуки за даним винаходом у композиції, яка необов'язково містить інші сумісні сполуки, по відношенню до рослини, або рослинного матеріалу, або місця її зростання включає застосування за допомогою методики, відомої фахівцю у даній галузі, яке включає без обмеження розпилення, нанесення покриття, занурення, обкурювання, просочування, вприскування та напилювання.
Термін "нанесений" означає прилипання до рослини або частини рослини або фізично, або хімічно, включаючи за допомогою просочування.
Із погляду на вищевказане у даному винаході представлена сполука загальної формули (І), о-м М -
М пз Є З дио ва да формула (І), де
БО В' являє собою С:-Сггалогеналкіл;
Ї" являє собою прямий зв'язок, -СВ2АЗ-, -С(-М1)-, -0-, -5(-0)0-2- і -МАа-; де знак «-» на початку та в кінці групи позначає точку приєднання або до оксадіазольного кільця, або до А; 2 являє собою прямий зв'язок або -(СН22882) 3-;
А являє собою ароматичне карбоциклічне кільце або ароматичне гетероциклічне кільце; де гетероатоми ароматичного гетероциклічного кільця вибрані з М, О і 5; і кільце А необов'язково заміщене однією або декількома ідентичними або різними групами КУ;
ВА вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, аміно, гідрокси, ЗЕ5,
Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкілалкілу, С1-Св- галогеналкілу, С1-Св-алкокси-С1-Са-алкілу, Сі-Св-гідроксиалкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св- галогеналкінілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С:і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, /-С1-Св- галогеналкоксикарбонілу, С.1-Св-алкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо, С1і-Св-галогеналкілсульфінілу,
Сі-Св-галогеналкілсульфонілу, Сі-Св-алкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, С1і-Св-алкіламіно,
Сі-Св-діалкіламіно, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіламіно, Сі-Св- алкілкарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілу, Сі-Св-алкіламінокарбонілу, С1-Св- діалкіламінокарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілокси, Сі-Св-алкіламінокарбонілокси, /-:С1-Св- діалкіламінокарбонілокси, 5-11-членного спіроциклічного кільця і 3-6--ленного карбоциклічного або гетероциклічного кільця; де 5-11-членне спіроциклічне кільце і 3-6--ленне карбоциклічне або гетероциклічне кільце можуть бути необов'язково заміщені одним або більше ідентичними або різними замісниками, вибраними із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, гідрокси, С1-Св-алкілу, С2-Св- алкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкілалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- алкоксиалкілу, Сі-Се-гідроксиалкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сз-Св- галогенциклоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкілтіо, С:-Св-галогеналкілтіо, С1-Св- галогеналкілсульфінілу, Сі-Св-галогеналкілсульфонілу, Сі-Св-алкілсульфінілу, С1-Св- алкілсульфонілу, С:і-Св-алкіламіно, ди-С1-Св-алкіламіно, Сз-Св-циклоалкіламіно, С1-Св-алкіл-Сз-
Св-циклоалкіламіно, Сі-Св-алкілкарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілу, С1-Св-алкіламінокарбонілу, ди-Сі-Св-алкіламінокарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілокси, Сі-Св-алкіламінокарбонілокси і ди-Сч1-
Св-алкіламінокарбонілокси; або два РА разом із атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати 3-10-членні ароматичні або неароматичні карбоциклічні кільце або систему кілець, або ароматичні або неароматичні гетероциклічні кільце або систему кілець; де вказане кільце або система кілець можуть бути необов'язково заміщені однією або більше ідентичними або різними групами Ка, вибраними із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу,
Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо, Сз-Св-циклоалкілу,
Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1-Св-алкіламіно, ди-С1-Св-алкіламіно і
Сз-Св-циклоалкіламіно; де один або більше атомів С неароматичного карбоциклічного кільця можуть бути необов'язково замінені С(-О), С(-5), С(-СЕгАЗ) і С- Ма; де гетероатом ароматичного гетероциклічного кільця вибраний із М, О і 5; де гетероатом неароматичного гетероциклічного кільця вибраний із М, О, 5(-0)0-2 і 5(50)0о-(-МНАва), і один або більше атомів С неароматичного гетероциклічного кільця можуть бути необов'язково замінені
Ф(-0), С(-5), Ф(-САгА) і С-МКса; ла, В, ба і Ве незалежно вибрані із групи, що складається із водню, ціано, гідрокси,
МАЄ, (С-0)-8Я, 5(0)02Не, Сі-Св-алкілу, С:-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, /-Сі-Св- галогеналкокси, С:і-Св-алкіламіно, ди-С:і-Св-алкіламіно, три-С:і-Св-алкіламіно і Сз-Св-циклоалкілу;
ЕЕ ї Еге незалежно вибрані із групи, що складається з водню, гідроксилу, ціано, С1-Са4-алкілу,
С1-Сі-галогеналкілу, Сі-Са-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св-галогенциклоалкілу;
ВУ вибраний із групи, що складається з водню, гідрокси, галогену, МАН, Сі-Св-алкілу, Сі-Св- галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, С.-Св-галогеналкокси, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св- галогенциклоалкілу;
АВ? вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, С:і-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, сС.-Св-галогеналкокси, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св- галогенциклоалкілу; г, ВЗ, га, За, дов, ЗЬ, дес, ДЗе, дея, да, дге, дДЗе, де і ВЗ незалежно вибрані із групи, що
БО складається з водню, галогену, ціано, С1-Са-алкілу, С2-С4а-алкенілу, С2-Са-алкінілу, С1-С4- галогеналкілу, С2-С4-галогеналкенілу, С2-С4-галогеналкінілу, Сз-Свє-циклоалкілу, /Сз-Св- галогенциклоалкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С4-галогеналкокси; або гі 3; га вза; дев і вв: дес і ре: Де і вза: та/або Р і БЕЗ разом з атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати 3-5--ч-ленне неароматичне карбоциклічне кільце або гетероциклічне кільце, які можуть бути необов'язково заміщені галогеном, С1-Сг-алкілом, С1-С2- галогеналкілом або С-і-Сг-алкокси;
М/ являє собою О або 5;
О являє собою прямий зв'язок, О, 5(20)02, 5(-0)0-(-МНе), МІН", Сідгерзе, -М-5(- Ма) (ВВ) -; -М-5(-0)о-(ІНВе)-; 60 В"? вибраний із групи групи, що складається з водню, галогену, гідрокси, ціано, Сі-Св-алкілу,
Сг2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св- галогеналкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-
Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкіл-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-С:-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св- галогенциклоалкенілу, С.і-Св-алкокси, С1-Св-алкокси-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкокси-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкокси-Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкілу, С1-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, С1-Св- алкілсульфініл-Сі-Св-алкілу, С1-Св-алкілсульфоніл-Сі-Св-алкілу, С:і-Св-алкіламіно, ди-С1-Св- алкіламіно, Сі-Св-алкіламіно-С:і-Св-алкілу, ди-С1-Св-алкіламіно-С1-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкіламіно-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св-циклоалкіламіно-С1-Св-алкілу, Сч1-
Св-алкілкарбонілу, Сі-Св-галогеналкокси-С:-Св-алкілу, Сі-Св-гідроксиалкілу, С2-Св- гідроксиалкенілу, Се2-Св-гідроксиалкінілу, Сз-Св-галогенциклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св- алкокси, С2-Св-алкенілокси, Со-Св-галогеналкенілокси, Со-Св-алкінілокси, Со-Св- галогеналкінілокси, С1-Св-алкокси-С1-Св-алкокси, Сі-Св-алкілкарбонілалкокси, С1-Св-алкілтіо, С1-
Св-галогеналкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, С1-Св-алкілсульфінілу, С1-Св-галогеналкілсульфінілу,
С:і-Св-алкілсульфонілу, С.1-Св-галогеналкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, /Сз-Св- циклоалкілсульфінілу, три-С:і-Св-алкілсилілу, Сі-Св-алкілсульфоніламіно, Сі-Св- галогеналкілсульфоніламіно, С1-Св-алкілкарбонілтіо, Сі-Св-алкілсульфонілокси, Сі-Св- алкілсульфінілокси, Сев-Сіо-арилсульфонілокси, Сев-Сіо-арилсульфінілокси, Св-Счо- арилсульфонілу, Сев-Сіо-арилсульфінілу, Сев-Сто-арилтіо, С1-Св-ціаноалкілу, С2-Св- алкенілкарбонілокси, Сі-Св-алкокси-С:і-Св-алкілтіо, Сі-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкокси, С2-Св- галогеналкенілкарбонілокси, С:і-Св-алкоксикарбоніл-Сі-Св-алкілу, С1-Св-алкокси-С2-Св-алкінілу,
С2-Св-алкінілтіо, Сз-Св-галогенциклоалкілкарбонілокси, С2-Св-алкеніламіно, С2-Св-алкініламіно,
Сі-Св-галогеналкіламіно, / Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіламіно, Сі-Св-алкоксиаміно, /-С1-Св- галогеналкоксиаміно, С1-Св-алкоксикарбоніламіно, Сі-Св-алкілкарбоніл-С1-Св-алкіламіно, С1-Св- галогеналкілкарбоніл-С:і-Св-алкіламіно, С-Св-алкоксикарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, С2-Св- алкенілтіо, С1-Св-алкокси-С1-Св-алкілкарбонілу, С1-Св-галогеналкоксикарбоніламіно, ди(С1-Св- галогеналкіл)іаміно-С1-Св-алкілу, Сз-Св-галогенциклоалкенілокси-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси(С1-
Св-алкіл)амінокарбонілу, Сі-Св-галогеналкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св- алкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св-алкоксикарбонілалкокси, Сі-Св- алкіламінотіокарбоніламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно-С:-Св-алкілу, Сі-Св- алкілтіокарбонілу, Сз-Св-циклоалкенілокси-С1-Св-алкілу, С1-Св-алкокси-С1-Св-алкоксикарбонілу, ди-Сі-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сі-Св-галогеналкокси-Сі-Св-галогеналкокси, С1-Св- алкокси-С1-Св-галогеналкокси, Сз-Св-галогенциклоалкокси-С:1-Св-алкілу, ди-С1-Св- алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-алкокси-Со-Св-алкенілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілокси, /С1-Св- галогеналкокси-С1-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкілсульфонілокси, Сі-Св-алкокси-С1-Св- галогеналкіл, ди(С:і-Св-галогеналкіл)аміно, ди-С1-Св-алкокси-С:і-Св-алкілу, С1-Св- алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-галогеналкокси-С1-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкіламінокарбоніл-
Сі-Св-алкіламіно, три-С1-Св-алкілсиліл-С2-Св-алкінілокси, три-С1-Св-алкілсилілокси, три-С1-Св- алкілсиліл-С2-Св-алкінілу, ціано(С:і-Св-алкокси)-С1-Св-алкілу, ди-С1-Св-алкілтіо-С1-Св-алкілу, Сч1-
Св-алкоксисульфонілу, Сз-Св-галогенциклоалкоксикарбонілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св- циклоалкілкарбонілу, Сз-Св-галогенциклоалкілкарбонілу, С2-Св-алкенілоксикарбонілу, С2-Св- алкінілоксикарбонілу, С1-Св-ціаноалкоксикарбонілу, С1-Св-алкілтіо-С1-Св-алкоксикарбонілу, Сег-
Св-алкінілкарбонілокси, С2-Св-галогеналкінілкарбонілокси, ціанокарбонілокси, С1-Св- ціаноалкілкарбонілокси, Сз-Св-циклоалкілсульфонілокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св- алкілсульфонілокси, Сз-Св-галогенциклоалкілсульфонілокси, С2-Св-алкенілсульфонілокси, Сег-
Св-алкінілсульфонілокси, С1-Св-ці«аноалкілсульфонілокси, С2-Св-галогеналкенілсульфонілокси,
С2-Св-галогеналкенілсульфонілокси, С2-Св-алкінілциклоалкілокси, С2-Св-ціаноалкенілокси, Сег-
Св-ціаноалкінілокси, Сі-Св-алкоксикарбонілокси, С2-Св-алкенілоксикарбонілокси, С2-Св- алкінілоксикарбонілокси, С1-Св-алкокси-С1-Св-алкілкарбонілокси, сульфілімінів, сульфохімінів, -
ОВ, -МАЗА"Я, нітро, -5Н, -5С2М, -0(-0)8!», -С(-0)082, -С(-0)МАЗВ, -МАЗС(-О)В8, -
Оо(С-О)В8», -Ф(0-О)МА ЗА, -С(-МО В )8», -МА"З50288, -С5815, -С(-5)08!2, -С(-5)МА ЗА, -
МА ЗО(-5)8!», -О(0-5)8», -О(С-5)МА'ЗА, -0(0-5)58'6, -М-С(В5)», -МНОМ, -502МНСМ, -
С(-О)МНеМ, -С(-5)МНОМ, -С(-5(0))МНОМ, -50285, -БО25МА"2В8, 5Е5 і 210; 7 являє собою прямий зв'язок, СЕ2ОНЗЯ, М, О, С(О), С(5), С(-СВ2839) або 5(0)0-;
О! вибраний із фенілу, бензилу, нафталенілу, 5- або б-ч-ленного ароматичного кільця, 8-11- членної ароматичної поліциклічної кільцевої системи, 8-11-ч-ленної ароматичної конденсованої кільцевої системи, 5- або б-членного гетероароматичного кільця, 8-11-членної гетероароматичної поліциклічної кільцевої системи або 8-11-членної гетероароматичної конденсованої кільцевої системи; де гетероатомом у складі гетероароматичних кілець вибраний 60 із М, О або 5, і кожні кільце або кільцева система можуть бути необов'язково заміщеними однією або більше групами К"; або
ОС! вибраний із 3-7--ленного неароматичного карбоциклічного кільця, 4-, 5-, б- або 7- членного неароматичного гетероциклічного кільця, 8-15-членної неароматичної поліциклічної кільцевої системи, 5-15-ч-ленної спіроциклічної кільцевої системи або 8-15-членної неароматичної конденсованої кільцевої системи, де гетероатом у неароматичних кільцях вибраний із М, О або 5(О)0-», і член кільця, що являє собою С, неароматичних карбоциклічних або неароматичних гетероциклічних кілець або кільцевих систем може бути замінений С(О),
Ф(5), С(-СНгерзе) або С(-МЕЬ), і кожні кільце або кільцева система можуть бути необов'язково заміщені однією або більше групами К"7;
В", Вва, ІВ і К8с вибрані із водню, галогену, гідрокси, ціано, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Со-
Св-алкінілу, С-Св-галогеналкілу, Со-Св-галогеналкенілу, С2-Св-галогеналкінілу, /Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св- алкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкіл-Сі-Св-алкілу, С:-Св-алкіл-
Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св-галогенциклоалкенілу, Сі-Св-алкокси, 15. Сі-Св-алкокси-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкокси-Сі-Св-алкілу, С1-Св-алкокси-С1-Св-алкокси-С1-
Св-алкілу, С1-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, Сі-Св-алкілсульфініл-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфоніл-
Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкіламіно, ди-Сі-Св-алкіламіно, С:1-Св-алкіламіно-Сі-Св-алкілу, ди-С1-Св- алкіламіно-Сі-Св-алкілу, С1-Св-галогеналкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св- циклоалкіламіно-С1-Св-алкілу, С1-Св-алкілкарбонілу, С1-Св-галогеналкокси-С:і-Св-алкілу, С1-Св- гідроксиалкілу, С2-Св-гідроксиалкенілу, С2-Св-гідроксиалкінілу, Сз-Св-галогенциклоалкокси, Сз-
Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкенілокси, С2-Св-галогеналкенілокси, С2-Св-алкінілокси,
С2-Св-галогеналкінілокси, С1-Св-алкокси-Сі-Св-алюкокси, Сі-Св-алкілкарбонілалкокси, /С1-Св- алкілтіо, С.-Св-галогеналкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, С1-Св- галогеналкілсульфінілу, С1-Св-алкілсульфонілу, С1-Св-галогеналкілсульфонілу, Сз-Св- циклоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфінілу, три-С:1-Св-алкілсилілу, С1-Св- алкілсульфоніламіно, Сі-Св-галогеналкілсульфоніламіно, С:-Св-алкілкарбонілтіо, /-С1-Св- алкілсульфонілокси, Сі-Св-алкілсульфінілокси, Се-Сіо-арилсульфонілокси, Св-Сзо- арилсульфінілокси, Св-Сіо-арилсульфонілу, Св-Сіо-арилсульфінілу, Св-Сто-арилтіо, С1-Св- ціаноалкілу, С2-Св-алкенілкарбонілокси, С1-Св-алкокси-Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-алкілтіо-С1-Св- алкокси, Сго-Св-галогеналкенілкарбонілокси, С1-Св-алкоксикарбоніл-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси-
С2-Св-алкінілу, С2-Св-алкінілтіо, Сз-Св-галогенциклоалкілкарбонілокси, С2-Св-алкеніламіно, С2-
Св-алкініламіно, Сі-Св-галогеналкіламіно, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіламіно, С1-Св- алкоксиаміно, С1-Св-галогеналкоксиаміно, Сі-Св-алкоксикарбоніламіно, С1-Св-алкілкарбоніл-С1-
Св-алкіламіно, Сі-Св-галогеналкілкарбоніл-С:-Св-алкіламіно, Сі-Св-алкоксикарбоніл-С1-Св- алкіламіно, Со-Св-алкенілтіо, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкілкарбонілу, С1-Св- галогеналкоксикарбоніламіно, ди(С1-Св-галогеналкіл)уамино-С1-Св-алкілу, Сз-Св- галогенциклоалкенілокси-С:1-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси(С1-Св-алкіл)амінокарбонілу, С1-Св- галогеналкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св-алкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св- алкоксикарбонілалкокси, Сі1-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно-
Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілу, Сз-Св-циклоалкенілокси-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси-С1-Св- алкоксикарбонілу, ди-С1-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сі-Св-галогеналкокси-С1-Св- галогеналкокси, С1і-Св-алкокси-С1-Св-галогеналкокси, Сз-Св-галогенциклоалкокси-С1-Св-алкілу, ди-С:і-Св-алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-алкокси-С2-Св-алкенілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілокси, Сч1-
Св-галогеналкокси-С1-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкілсульфонілокси, Сі-Св-алкокси-С1-Св- галогеналкілу, ди(С:-Св-галогеналкіл)аміно, ди-С1-Св-алкокси-С:-Св-алкілу, С1-Св- алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-галогеналкокси-С1-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкіламінокарбоніл-
Сі-Св-алкіламіно, три-С1-Св-алкілсиліл-С2-Св-алкінілокси, три-С1-Св-алкілсилілокси, три-С1-Св- алкілсиліл-С2-Св-алкінілу, ціано(С1-Св-алкокси)-С1-Св-алкілу, ди- С1-Св-алкілтіо-С1-Св-алкілу, Сч1-
Св-алкоксисульфонілу, Сз-Св-галогенциклоалкоксикарбонілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св- циклоалкілкарбонілу, Сз-Св-галогенциклоалкілкарбонілу, С2-Св-алкенілоксикарбонілу, С2-Св- алкінілоксикарбонілу, С1-Св-ціаноалкоксикарбонілу, С1-Св-алкілтіо-С1-Св-алкоксикарбонілу, Сег-
Св-алкінілкарбонілокси, С2-Св-галогеналкенілкарбонілокси, ціанокарбонілокси, С1-Св- ціаноалкілкарбонілокси, Сз-Св-циклоалкілсульфонілокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св- алкілсульфонілокси, Сз-Св-галогенциклоалкілсульфонілокси, С2-Св-алкенілсульфонілокси, Сег-
Св-алкінілсульфонілокси, С1-Св-ці«аноалкілсульфонілокси, С2-Св-галогеналкенілсульфонілокси,
С2-Св-галогеналкінілсульфонілокси, Сг-Св-алкінілциклоалкілокси, Со-Св-ціаноалкенілокси, С2-Св- ціаноалкінілокси, Сі-Св-алкоксикарбонілокси, С2-Св-алкенілоксикарбонілокси, С2-Св- алкінілоксикарбонілокси, С1-Св-алкокси-С1-Св-алкілкарбонілокси, сульфілімінів, сульфоксимінів,
ОЕ5, -ОВ'2, -МА"ЗВИЯ, нітро, -5Н, -5СМ, -С(-0)8"5, -С(-0)О82, -С(-О)МАЗАЯ, -МА!ЗС(-О)В 5, - во 00 О(0-0О)85, -0(С0-О)МА ЗА, -С(-МО В), -МАЗ5О»гВЄ, -С5186, -С(-5)082, -С(-5)МАЗАЯ, -
МА'ЗО(-5)8!5, -О(0-5)8"5, -О(С-5)МАЗА!Я, -0(С-5)589, -М-С(В5)», -МНОМ, -502МНОМ, -
С(-О)МНеМ, -С(-5)МНОМ, -С(-5(0))МНОМ і -«БО25МА 2; або вва ввь: Два і Во; ДВЬ Її Во; Две і Во; дев і во; дя ВО: і або ВЗ Її ВО разом із атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати 3-8-членні гетероциклічні кільце або кільцеву систему, де гетероатом вибраний із групи, що складається з М, О і 5(О)0о-», і член кільця, що являє собою С, гетероциклічного кільця або кільцевої системи може бути замінений С(О), С(5), С(-СНгерзе) або
С(-МАЄ»), ії вказані гетероциклічні кільце або кільцева система можуть бути необов'язково заміщені галогеном, ціано, С:і-Са-алкілом, С2-Са--алкенілом, Со-Са-алкінілом, /-С1-С4- галогеналкілом, С2-С4-галогеналкенілом, С2-С4-галогеналкінілом, Сз-Свє-циклоалкілом, Сз-Св- галогенциклоалкілом, С1-С4-алкокси або Сі-С4-галогеналкокси;
В! вибраний із групи, що складається із Сі-Св-алкілу, Сі-Се-галогеналкілу, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св-галогенциклоалкілу;
АЗІЇ я незалежно вибрані із групи, що складається з водню, гідроксилу, ціано, С1-Св-алкілу,
Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, фенілу і 5- або б-членного гетероциклічного кільця; де вказаний феніл, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце можуть бути необов'язково заміщені галогеном, С:1-Св-алкілом, С:-Св-галогеналкілом, Сч1-Св- алкокси, Сз-Св-циклоалкілом, Сз-Св-галогенциклоалкілом і С:-Св-алкілтіо; або
ВЗ ї В' разом із атомом М, до якого вони приєднані, можуть утворювати 3-7-членне гетероциклічне кільце; де гетероатом гетероциклічного кільця вибраний із М, О або 5(О)0о-», і член кільця, що являє собою С, гетероциклічного кільця може бути замінений С(О) і С(5), де вказане гетероциклічне кільце може бути необов'язково заміщене галогеном, С:-Св-алкілом, С1-
Св-галогеналкілом, С:-Св-алюкокси, Сз-Св-циклоалкілом, Сз-Св-галогенциклоалкілом і Сч-Св- алкілтіо;
В"? являє собою водень, гідрокси, галоген, аміно, Сі-Св-алкіламіно, ди-Сі-Св-алкіламіно, Сч-
Св-алкіл, С:-Св-галогеналкіл, С:і-Св-алкокси, С:-Св-галогеналкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкіл, феніл, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, де вказаний феніл, 3-б-членне гетероциклічне кільце можуть бути необов'язково заміщені галогеном, С:1-Св-алкілом, Сч1-Св- галогеналкілом, С1-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкілом, Сз-Св-галогенциклоалкілом і С:і-Св-алкілтіо;
А'є являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св- галогеналкокси, Сз-Св-циклоалкіл і Сз-Св-циклоалкіл; та/або її М-оксиди, комплекси з металами, ізомери, поліморфи або прийнятні з погляду сільського господарства солі.
В одному варіанті здійснення в даному винаході передбачена сполука формули (Ї), де
ВА' являє собою С.-галогеналкіл, де галоген являє собою хлор або фтор;
ЇЛ являє собою прямий зв'язок;
І? являє собою прямий зв'язок;
А являє собою 3-6б-членне ароматичне карбоциклічне кільце або ароматичне гетероциклічне кільце, де гетероатом ароматичного гетероциклічного кільця вибраний із М, О їі 5; і А необов'язково заміщений однією або більше ідентичними або різними групами КА;
ВХ вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, аміно, гідрокси, ЗЕ5,
Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкілалкілу, С1-Св- галогеналкілу, С1-Св-алкокси-С1-Са-алкілу, Сі-Св-гідроксиалкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св- галогеналкінілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С:і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, /-С1-Св- галогеналкоксикарбонілу і Сі-Св-алкілтіо;
М/! являє собою 0;
О являє собою прямий зв'язок, О, 5(20)02, 5(-0)0-(-МНе), МІН", Сідгерзе, -М-5(- Ма) (ВВ) -; -М-5(-0)0-(ІНВе)-.
В? вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, С:і-Св-алкілу, С2-Св- алкенілу, Сго-Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, Со-Св-галогеналкенілу, Со-Св-галогеналкінілу, Сз-
Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сч-
Св-алкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-С:-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св- галогенциклоалкенілу, С.і-Св-алкокси, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкокси-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, Сі-Св-алкілсульфініл-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфоніл-Сч1-
Св-алкілу, С:-Св-алкіламіно, ди-С1-Св-алкіламіно, Сі-Св-алкіламіно-Сі-Св-алкілу, ди-С1-Св- алкіламіно-Сі-Св-алкілу, С1-Св-галогеналкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св- циклоалкіламіно-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілкарбонілу, Сі-Св-гідроксиалкілу, С2-Св- гідроксиалкенілу, С2-Св-гідроксиалкінілу, Сг-Св-алкенілокси, С2-Св-галогеналкенілокси, С2-Св- алкінілокси, С2-Св-галогеналкінілокси, С:-Св-алкілкарбонілалкокси, С.і-Св-алкілтіо, /Сч-Св- галогеналкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, Сі-Св-галогеналкілсульфінілу, Сч1- 60 Св-алкілсульфонілу, С.і-Св-галогеналкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, / Сз-Св-
циклоалкілсульфінілу, три-С:і-Св-алкілсилілу, Сі-Св-алкілсульфоніламіно, Сі-Св- галогеналкілсульфоніламіно, С1-Св-алкілкарбонілтіо, Сі-Св-алкілсульфонілокси, Сі-Св- алкілсульфінілокси, Сев-Сіо-арилсульфонілокси, Сев-Сіо-арилсульфінілокси, Св-Счо- арилсульфонілу, Св-Сіо-арилсульфінілу, Св-Сіо-арилтіо, Сі-Св-ціаноалкілу, Со-Св-алкінілтіо, Сг-
Св-алкеніламіно, Сг2г-Св-алкініламіно, Сі-Св-галогеналкіламіно, Сі-Св-алкоксиаміно, /С1-Св- галогеналкоксиаміно, Сі-Св-алкоксикарбоніламіно, Сг-Св-алкенілтіо, ЗЕ, -ОВ2, -МАЗА", нітро, -
ЗН, -5СМ, -С(-0О)85, -(-0О)ОВ82, -С(-О)МА ЗА, -МАЗС(-О)А і 210,
В іншому варіанті здійснення в даному винаході передбачена сполука формули (І), де
ВА' являє собою С.-галогеналкіл, де галоген являє собою хлор або фтор;
ЇЛ являє собою прямий зв'язок;
І? являє собою прямий зв'язок;
А являє собою феніл або піридил; де вказане фенільне або піридильне кільце може бути необов'язково заміщене однією або більше ідентичними або різними групами КА;
ВА вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, аміно, гідрокси, ЗЕ5, 15. С:-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-гідроксиалкілу, Сз-Св- галогенциклоалкілу, Сі-Св-алкокси і Сі-Св-галогеналкокси;
М/! являє собою 0;
О являє собою прямий зв'язок, О, 5(2030-2, 5(-0)0о-(-МВ), МА"? ї СК2еДЗе;
ВО? вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, С:і-Св-алкілу, С2-Св- алкенілу, Сго-Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, Со-Св-галогеналкенілу, Со-Св-галогеналкінілу, Сз-
Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-
Св-алкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-С:-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св- галогенциклоалкенілу, С.і-Св-алкокси, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкокси-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, Сі-Св-алкілсульфініл-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфоніл-Сч1-
Св-алкілу, С:-Св-алкіламіно, ди-С1-Св-алкіламіно, С1-Св-алкіламіно-Сі-Св-алкілу, ди-С1-Св- алкіламіно-Сі-Св-алкілу, С1-Св-галогеналкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св- циклоалкіламіно-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілкарбонілу, Сі-Св-гідроксиалкілу, С2-Св- гідроксиалкенілу, С2-Св-гідроксиалкінілу, Сг-Св-алкенілокси, С2-Св-галогеналкенілокси, С2-Св- алкінілокси, С2-Св-галогеналкінілокси, С:-Св-алкілкарбонілалкокси, С.і-Св-алкілтіо, /Сч-Св- галогеналкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, С1-Св-алкілсульфінілу, С1-Св-галогеналкілсульфінілу, Сі-
Св-алкілсульфонілу, С1і-Св-галогеналкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, /Сз-Св- циклоалкілсульфінілу, три-С:і-Св-алкілсилілу, Сі-Св-алкілсульфоніламіно, Сі-Св- галогеналкілсульфоніламіно, С1-Св-алкілкарбонілтіо, Сі-Св-алкілсульфонілокси, Сі-Св- алкілсульфінілокси, Се-Сіо-арилсульфонілокси, Сев-Сіо-арилсульфінілокси, Св-Счо- арилсульфонілу, Св-Сіо-арилсульфінілу, Св-Сіо-арилтіо, Сі-Св-ціаноалкілу, Со-Св-алкінілтіо, Сг-
Св-алкеніламіно, Сг2-Св-алкініламіно, Сі-Св-галогеналкіламіно, Сі-Св-алкоксиаміно, /С1-Св- галогеналкоксиаміно, Сі-Св-алкоксикарбоніламіно, С2о-Св-алкенілтіо, ЗЕ5, -ОВ!2, -МА'ЗВ"Я, нітро, -
ЗН, -5СМ, -С(-0О)85, -(-0О)ОВ82, -С(-О)МА ЗА, -МАЗС(-О)А і 210,
У переважному варіанті здійснення сполука формули (І) вибрана із 2-фенокси-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2-фторфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-метоксифенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-бромфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(3-бром-4-метилфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(3-фторфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-фторфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону;. 2-(м-толілокси)-1-(4-(5-«"«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-бром-3-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону;. 2-(4-хлор-3--трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,6-дихлорфеніл)тіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(З-метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3,5-дихлорфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,5-диметилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(5-хлор-2-метилфенокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дихлорфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- 60 оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(піридин-З-ілокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(п-толілтіо)-1-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1- ону; 2-((4-метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2- (циклопентилтіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2- (бензо|дЧ|оксазол-2-ілтіо)-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; /--2-(4- метилтіазол-2-іл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3,4- дифторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4-«трифторметил)феніл)аміно)етан-1-ону; 2-((2- фторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3- метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-
Б-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(п- толілокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону;. 2-(З-хлорфенокси)-1- (4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1--4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(4-"'трифторметил)фенокси)етан-1-ону; 2-(З-метоксифенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,4-диметилфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(о-толілокси)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(3- (трифторметил)фенокси)етан-1-ону; 2-(3-фтор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(З-хлор-5-фторфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-метоксифенокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлорпіридин-4-іл)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(6-метил-3-(трифторметил)піридин-2-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2-хлорпіридин-3-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(6-фторпіридин-3-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(5-бромпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(6-бромпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; -2-(1-метил-1Н-піразол-З-іл)окси)-1-(4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-((4-хлорпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(3,4-дихлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(З-хлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(3,4-дифторфеніл)тіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етан-1-ону; 2-(бензилтіо)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-((4-метоксибензил)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(1-фенілетил)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(циклогексилтіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 2-(фенілтіо)-1-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(алілтіо)-1-(4-(5-"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-((3-«трифторметил)феніл)тіо)етан-1-ону; 2-(2- метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3- фторфеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2- фторфеніл)тіо)-1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(о-толілтіо)-1- (4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(м-толілтіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(піридин-4-ілтіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(ізопропілтіо)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(трет-бутилтіо)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4- (трифторметил)феніл)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4- (трифторметил)піримідин-2-іл)тіо)етан-1-ону; 2-(тіазол-2-ілтіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(піридин-2-ілтіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-метил-4Н-1,2,4-триазол-З-іл)тіо)-1-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(1,5,4-тіадіазол-2-іл)тіо)-1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; 2-((4-хлорфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону;.- 2-((3,4-дифторфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону;. 2-(бензилсульфініл)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону;. 2-(4-метоксибензил)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(1-фенілетил)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 2-((5-метилтіазол-2-іл)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(фенілсульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 60 іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-((3-
(трифторметил)феніл)сульфініл)етан-1-ону; 2-(п-толілсульфініл)-1-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-фторфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(о-толілсульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(м-толілсульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 2-(трет-бутилсульфініл)-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-((4- (трифторметил)феніл)сульфініл)етан-1-ону; 2-(ізопропілсульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3,4-дихлорфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-((3,4-дифторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(бензилсульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-метоксибензил)сульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(1-фенілетил)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(циклогексилсульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(5-метилтіазол-2-іл)сульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(фенілсульфоніл)-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((3- (трифторметил)феніл)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(о-толілсульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(ізопропілсульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(тіазол-2-ілсульфоніл)-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(трет-бутилсульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4- (трифторметил)феніл)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(м-толілсульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(піридин-4-ілсульфоніл)-1-(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-гідрокси-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону;. 2-(2-фторфенокси)-1-(5-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(4-метоксифеніл)тіо)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(4-метоксибензил)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(бензилтіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)етан-1- ону; 2-(циклопентилтіо)-1-(5-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2- (2,6-дихлорфеніл)тіо)-1-(5-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; -- 2- (бензо|дЧ|оксазол-2-ілтіо)-1-(5-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2- ((4-"«трифторметокси)феніл)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піридин-2-іл)етан- 1-ону; 2-((4-метоксифеніл)сульфоніл)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(4-метоксибензил)сульфоніл)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-(бензилсульфоніл)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2--циклопентилсульфоніл)-1-(5-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-((З-фторфеніл)сульфоніл)-1-(5-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)сульфініл)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-((4-метоксифеніл)сульфініл)-1-(5-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-(4-метоксибензил)сульфініл)-1-(5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-(бензилсульфініл)-1-(5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону;. 2-(2,6-дихлорфеніл)сульфініл)-1- (5-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону;. 2--(циклопентилсульфініл)-1- (5-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 4-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонамід; / 2-(4-метилпіперазин-1- іл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-морфоліно-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(феніламіно)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-фторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дифторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-хлор-3-«(трифторметил)феніл)аміно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1--4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((3-«-«трифторметил)феніл)аміно)етан-1-ону; 2-((4-хлорфеніл)аміно)-1- (4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)аміно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(м-толіламіно)-1-(4-(5- 60 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5-
(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(о-толіламіно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2-метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(піримідин-2-ілтіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)етан-1-ону; 2-(1Н-бензо|дч|імідазол-2-іл)сульфоніл)- 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-((1,3,4-тіадіазол-2- іл)усульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; -2-(4-фтор-(|1,1"- біфеніл|-З-іл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-і-ону; 1-(2-оксо-2- (4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)піролідин-2-ону; 1-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етил)піперидин-2-ону; 4-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)уморфолин-3-ону; 1-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)азетидин-2-ону; / 2-фтор-М-метил-М-(2-оксо-2- (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; М, З-диметил-М-(2- оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; М-метил-М- (2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піримідин-5-сульфонаміду; - М- метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піридазин-4- сульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етил)метансульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етил)піразин-2-сульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)піридин-4-сульфонаміду; М, 1-диметил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етил)-1 Н-піразол-4-сульфонаміду; М-метил-М-(2- оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)-1-фенілметансульфонаміду; (3- (диметиламіно)-М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; 4-хлор-М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)етил)бензолсульфонаміду; 4-метокси-М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; / М-метил-М-(2-оксо-2-(4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)/уфеніл)етил)етансульфонаміду; - 2,4-дифтор-М-метил-М- (2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)/феніл)етил)бензолсульфонаміду; М, 2- диметил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)пропан-2- сульфонаміду; 1-циклопропіл-М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)метансульфонаміду; М, 1-диметил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етил)-1 Н-імідазол-4-сульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)ізоксазол-4-сульфонаміду; 2-фтор-М-(2-оксо-2- (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду;. З-метил-М-(2-оксо- 2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду;. М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піримідин-5-сульфонаміду; /- М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піридазин-4-сульфонаміду; /- М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)метансульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піразин-2-сульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піридин-4-сульфонаміду; . 1-метил-М-(2-оксо-2- (4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)-1Н-піразол-4-сульфонаміду; М-(2-оксо-2- (4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)-1-фенілметансульфонаміду; 3- (диметиламіно)-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; 4-хлор-М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; 4-метокси-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)етил)бензолсульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)/уфеніл)етил)етансульфонаміду; 2,4-дифтор-М-(2-оксо-2-(4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)бензолсульфонаміду; 2-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)упропан-2-сульфонаміду; 1-циклопропіл-М-(2- оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етилуметансульфонаміду; / 1-метил-М- (2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)-1 Н-імідазол-4-сульфонаміду;
М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)ізоксазол-4-сульфонаміду; 2- фтор-М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)бензаміду; З-метил-М- (2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)/феніл)етил)бензаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)етил)піримідин-5-карбоксаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)піридазин-4-карбоксаміду; /- М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етил)бензаміду; /- М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етил)ацетаміду; / М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- 60 З-іл)феніл)етил)піразин-2-карбоксаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)феніл)етил)ізонікотинаміду; 1-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)етил)-1Н-піразол-4-карбоксаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)-2-фенілацетаміду; 3-(диметиламіно)-М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)бензаміду; 4-хлор-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)бензаміду; 4-метокси-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)бензаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)пропіонаміду; 2,4-дифтор-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)піваламіду; 2-циклопропіл-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)ацетаміду; 1-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)етил)-1Н-імідазол-4-карбоксаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)етил)ізоксазол-4-карбоксаміду; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)- 2-(феніламіно)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-фторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (піридин-3-іламіно)етан-1-ону; 1--4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (піримідин-5-іламіно)етан-1-ону; 2-(2-хлор-6-метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)- 2-(2,4-дихлорфеніл)аміно)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(п-толіламіно)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)-2-(2,4-дифторфеніл)аміно)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4--трифторметил)феніл)аміно)-1- (4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4-метоксифеніл)аміно)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-(2,6-дихлорфеніл)аміно)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4-фторфеніл)аміно)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4- (трифторметил)феніл)аміно)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-((4- (трифторметокси)феніл)аміно)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілсульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(2,6-дихлорфеніл)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((3,3,3-трифторпропіл)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-2-«(метилсульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-фторфеніл)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піридин-3-ілсульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-2-(фенілсульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(ізопропілсульфоніл)етан-1-ону;. 2-(2-хлор-4- (трифторметил)феніл)сульфоніл)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан- 1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-((4- (трифторметокси)феніл)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-6-метоксифеніл)сульфоніл)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((2,4-дифторфеніл)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4-метоксифеніл)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4- (трифторметил)феніл)сульфоніл)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан- 1Т1-ону; /2-(трет-бутилсульфоніл)-1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1- ону; 2-((2-хлор-4-фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5--"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((2- метоксиетил)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(бензилсульфоніл)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (циклопропілметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1--4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(етилсульфоніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорбензил)сульфоніл)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метилбензил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метоксибензил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-піразол-4- іл)уметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((1- метил-1Н-імідазол-4-іл)уметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-іл)уметил)сульфоніл)етан-1-ону; 2- ((1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)сульфоніл)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(оксазол-4- 60 ілметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-
(ізоксазол-4-ілметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-2-(тіазол-4-ілметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілтіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((2,6-дихлорфеніл)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-
оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((3,3,3-трифторпропіл)тіо)етан-1-ону;. 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(метилтіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(4-фторфеніл)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(піридин-З-ілтіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)- 2-(фенілтіо)етан-1-ону; 1--4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-
(ізопропілтіо)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-«трифторметил)феніл)тіо)-1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)- 2-(4-(трифторметокси)феніл)тіо)етан-1-ону; 2-(2-хлор-6-метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((2,4-дифторфеніл)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((4-метоксифеніл)тіо)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4- (трифторметил)феніл)тіо)-1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)етан-1-ону; 2- (трет-бутилтіо)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4- фторфеніл)тіо)-1-(4-(5--"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(2-метоксиетил)тіо)етан-1-ону; 2-(бензилтіо)- 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-(циклопропілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-(етилтіо)етан-1-ону; 2-(4-хлорбензил)тіо)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метилбензил)тіо)етан-1 -ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метоксибензил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-піразол-4-іл)метил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-2-((1-метил-1 Н-імідазол-4-іл)метил)тіо)етан-1- ону; 1-(4-(5-"'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-3- іл)уметил)тіо)етан-1-ону; /-2-((1,2,4-оксадіазол-З-іл)метил)тіо)-1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (оксазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 1--4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (ізоксазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- ((тіазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2- (піримідин-5-ілокси)етан-1-ону; /1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(2,6- дихлорфенокси)етан-1-ону; 1--4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(3,3,3- трифторпропокси)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- метоксиетан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(4- фторфенокси)етан-1-ону; /1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(піридин-3- ілокси)етан-1-ону; 1-(4-(5--"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-феноксиетан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-ізопропоксиетан-1-ону; 2-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1- (4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(4--трифторметокси)фенокси)етан-1- ону; /2-(2-хлор-б-метоксифенокси)-1-(4-(5-«(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(2,4-дифторфенокси)етан-1- ону; 1-(4-(5-«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(4-метоксифенокси)етан-1-ону; 2- (З-хлор-4--трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1-ону;. 2-(трет-бутокси)-1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2- хлор-4-фторфенокси)-1-(4-(5-«(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(2-метоксиетокси)етан-1-ону;. 2-(бензилокси)- 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-2-(циклопропілметокси)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-етоксиетан-1-ону; 2-(4-хлорбензил)окси)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метилбензил)окси)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метоксибензил)окси)етан-і-ону; / 1-(4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-піразол-4-іл)уметокси)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(1-метил-1 Н-імідазол-4-іл)метокси)етан- 1- ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-3- іл)уметокси)етан-1-ону; 2-(1,2,4-оксадіазол-З3-іл)метокси)-1-(4-(5-«хлордифторметил)-1,2,4- 60 оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-
(оксазол-4-ілметокси)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2- (ізоксазол-4-ілметокси)етан-1-ону; 1--4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (тіазол-4-ілметокси)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (піридин-3-ілтіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4- метоксибензил)тіо)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4--трифторметил)феніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілтіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((4-метоксифеніл)тіо)етан-1-ону; 2-((2-хлор-4-фторфеніл)тіо)-1-(2-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(трет-бутилтіо)-1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-фторфеніл)тіо)етан-1-ону; 2-(бензилтіо)-1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метилбензил)тіо)етан-і-ону; /-2-(2,6-дихлорфеніл)тіо)-1-(2-фтор-4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етан-1-ону; 2-((4-хлорбензил)/тіо)-1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-6-метоксифеніл)тіо)-1-(2- фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-((4-«трифторметокси)феніл)тіо)етан-1-ону; - 1-(2- фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-((1-метил-1 Н-імідазол-4- іл)уметил)тіо)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4--трифторметил)феніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-((2,4-дифторфеніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-2-((1-метил-1 Н-піразол-4-іл)метил)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(фенілтіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(тіазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону;.- 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(оксазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 2-((1,2,4-оксадіазол-3-іл)метил)тіо)- 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-(ізоксазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-((1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-3- іл)метил)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((3,3,3- трифторпропіл)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (метилтіо)етан-1-ону; 2-(етилтіо)-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (ізопропілтіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((2- метоксиетил)тіо)етан-1-ону; 2-(циклопропілметил)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону;. 1-(3-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2- (піридин-3-ілокси)етан-1-ону; 1-(З-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4- метоксибензил)окси)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4--трифторметил)фенокси)-1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілокси)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(4-метоксифенокси)етан-1-ону;. 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(3-фтор-4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(трет-бутокси)-1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(4-фторфенокси)етан-1-ону; 2-(бензилокси)-1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метилбензил)окси)етан-1-ону; /2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(3-фтор-4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорбензил)окси)-1-(3-фтор-4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-б-метоксифенокси)-1-(3- фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-(4--трифторметокси)фенокси)етан-1-ону; 1-(3- фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(1-метил-1 Н-імідазол-4- іл)уметокси)етан-1-ону; 2-(3-хлор-4--трифторметил)фенокси)-1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(З-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(1-метил-1 Н-піразол-4-іл)уметокси)етан-1-ону; 1-(З-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-феноксиетан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-2-(тіазол-4-ілметокси)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(оксазол-4-ілметокси)етан-1-ону; /-2-((1,2,4-оксадіазол-З-іл)уметокси)-1-(З-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(ізоксазол-4-ілметокси)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-«"«трифторметил)- 60 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-(1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-3-іл)уметокси)етан-1-ону; 1-(З-фтор-4-
(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(3,3,3-трифторпропокси)етан-1-ону; 1-(3-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-метоксиетан-1-ону; 2-етокси-1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-ізопропоксиетан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(2-метоксиетокси)етан-1-ону; 2-(циклопропілметокси)-1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піридин-З-ілокси)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метоксибензил)окси)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси)-1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілокси)етан-1-ону; 1- (2-фтор-4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)-2-(4-метоксифенокси)етан-1-ону; 2-(2- хлор-4-фторфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2- (трет-бутокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(4-фторфенокси)етан-1-ону;. 2-(бензилокси)- 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-((4-метилбензил)окси)етан-1-ону; 2-(2,6- дихлорфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4- хлорбензил)окси)-1-(2-фтор-4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; /-- 2-(2- хлор-6-метоксифенокси)-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(4- (трифторметокси)фенокси)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(1-метил-1 Н-імідазол-4-іл)метокси)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4- (трифторметил)фенокси)-1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-піразол-4- іл)уметокси)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)-2- феноксиетан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(тіазол-4- ілметокси)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(оксазол-4- ілметокси)етан-1-ону; 2-(1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметокси)-1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону;. 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2- (ізоксазол-4-ілметокси)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)- 2-(1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-З3-іл)метокси)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(3,3,3-трифторпропокси)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-метоксиетан-1-ону; 2-етокси-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону;. 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2- ізопропоксиетан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(2- метоксиетокси)етан-1-ону; 2-(циклопропілметокси)-1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)піперазин-2-ону і /4-метил-1-(2-оксо-2-(4-(5-"Ттрифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)піперазин-2-ону.
Сполука за даним винаходом може існувати у вигляді одного або більше стереоізомерів.
Різні стереоїзомери включають енантіомери, діастереомери, атропоїзомери та геометричні ізомери. Фахівець в даній галузі зрозуміє, що один стереоїзомер може бути більш активним та/лабо може проявляти сприятливі ефекти у разі збагачення відносно іншого(-их) стереоізомерас(-ів) або у разі відділення від іншого(-их) стереоізомерас-ів). Крім того, фахівцю у даній галузі техніки відомо, як розділяти, збагачувати та/"або селективно одержувати вказані стереоізомери. Сполука за даним винаходом може знаходитися у вигляді суміші стереоізомерів, окремих стереоізомерів або у вигляді оптично активної форми.
Аніонна частина солі, у випадку коли сполука формули | є катіонною або здатною до утворення катіона, може бути неорганічною або органічною. Альтернативно катіонна частина солі у випадку, коли сполука формули (І) є аніонною або здатною до утворення аніона, може бути неорганічною або органічною. Приклади неорганічної аніонної частини солі включають без обмеження хлорид, бромід, йодид, фторид, сульфат, фосфат, нітрат, нітрит, гідрокарбонати, гідросульфат. Приклади органічної аніонної частини солі включають без обмеження форміат, алканоати, карбонати, ацетати, трифторацетат, трихлорацетат, пропіонат, гліколят, тіоціанат, лактат, сукцинат, малат, цитрати, бензоати, цинамати, оксалати, алкілсульфати, алкілсульфонати, арилсульфонати, арилдисульфонати, алкілфосфонати, арилфосфонати, арилдифосфонати, п-толуолсульфонат і саліцилат. Приклади неорганічної катіонної частини солі включають без обмеження лужні та лужноземельні метали. Приклади органічної катіонної 60 частини солі включають без обмеження піридин, метиламін, імідазол, бензимідазол, гітидин,
фосфазен, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, холін і триметиламін.
Іони металів у комплексах металів зі сполукою формули (І), зокрема, являють собою йони елементів другої головної групи, особливо кальцію та магнію, третьої та четвертої головної групи, особливо алюмінію, олова та свинцю, а також першої - восьмої перехідних груп, особливо хрому, марганцю, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку та інших. Особливу перевагу надають іонам металів із елементів четвертого періоду та першої - восьмої перехідних груп. В даному документі метали може бути присутніми в різних валентностях, яких вони можуть набувати.
Сполука, вибрана із формули (І) (включаючи всі її стереоіїзомери, М-оксиди та солі), загалом може існувати в більше ніж одній формі. Формула | таким чином включає всі кристалічні та некристалічні форми сполуки, які представлені формулою (І). Некристалічні форми включають варіанти здійснення, які являють собою тверді речовини, такі як воски та смоли, а також варіанти здійснення, які являють собою рідини, такі як розчини та розплави. Кристалічні форми включають варіанти здійснення, які являють собою по суті монокристалічний тип, і варіанти здійснення, які являють собою суміш поліморфів (тобто різних кристалічних типів). Термін "поліморф" відноситься до конкретної кристалічної форми хімічної сполуки, яка може кристалізуватися у різні кристалічні форми, при цьому ці форми характеризуються різними варіантами розташування та/або конформаціями молекули в кристалічній гратці. Хоча поліморфи можуть характеризуватися однаковим хімічним складом, вони також можуть відрізнятися за складом внаслідок присутності або відсутності сумісно кристалізованої води або інших молекул, які можуть бути слабко або міцно зв'язані в гратці. Поліморфи можуть відрізнятися за хімічними, фізичними та біологічними властивостями, такими як форма кристалу, густина, твердість, колір, хімічна стабільність, точка плавлення, гігроскопічність, здатність до суспендування, швидкість розчинення та біологічна доступність. Фахівець у даній галузі зрозуміє, що поліморф сполуки, представленої формулою (І), може демонструвати корисні ефекти (наприклад, придатність до одержання застосовних складів, поліпшені біологічні показники) порівняно з іншим поліморфом або сумішшю поліморфів тієї самої сполуки, представленої формулою (І). Одержання та виділення конкретного поліморфа сполуки, представленої формулою (І), можна досягнути за допомогою способів, відомих фахівцям у даній галузі техніки, включаючи, наприклад, кристалізацію із застосуванням вибраних розчинників і температур.
В одному варіанті здійснення в даному винаході передбачений спосіб одержання сполуки формули (1).
В одному варіанті здійснення в даному винаході передбачений спосіб одержання сполуки формули (І), який передбачає стадії: а) введення захисної групи на карбонільну групу сполуки формули 1 із застосуванням придатного захисного засобу з одержанням сполуки формули 2; о СТУ мот злун - -- Мета н в в 1 2 де І" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арилпл, і І? являє собою прямий зв'язок; р) здійснення реакції сполуки формули 2 з гідроксиламіном із одержанням сполуки формули
З;
СТУ но-м ТУ
Мо. Ар Ж----- ни Ар п 2ї 2
ЕЕ З ЕЕ
2 ' де І" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арилпл, і І? являє собою прямий зв'язок; с) здійснення реакції сполуки формули 3 із придатним ангідридом карбонової кислоти формули а або хлоридом карбонової кислоти формули б із одержанням сполуки формули 4;
ДАХ но-.м т в! о до 2бо ди х ом о о (а) (в) 3 х А А о о ве
Й х
АХ х ВУ з м 7,
Нм М І? г з ря 4 М де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил, і І? являє собою прямий зв'язок; а) видалення захисної групи зі сполуки формули 4 у присутності придатного засобу для видалення захисної групи з одержанням сполуки формули 5; о-м З о-м о в- 1 о. 2 да 1
Ав -н-- -7о)0нв АК, Азов в 2
А Кк 5 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил, і 7 являє собою прямий зв'язок; е) галогенування сполуки формули 5 у присутності придатного засобу для галогенування з одержанням сполуки формули 6; о- о-м о М о ' - 8-5 1 й и ЖК 1А. зв БО А. 2 Хх
І. І. в в в 6 5 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил, і І? являє собою прямий зв'язок;
У здійснення реакції сполуки формули 6 зі сполукою формули (с) з одержанням сполуки формули (1); о-м о во--оНн о--К Ми н-х А (с) -
М пи я Іх з В Ж АК ше
І М І! І? о 6 ЕХ Кз ра в
Формула 1 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил; 1? являє собою прямий зв'язок; Х являє собою Вг, СІ або І; М/! являє собою О; ВЕ, М/, В, В, СО і ВО мають такі самі значення, як визначено в детальному описі вище.
В іншому варіанті здійснення в даному винаході передбачений спосіб одержання сполуки формули (І), який передбачає стадії: алкіл а) здійснення реакції сполуки формули 7 зі сполукою формули (е) з одержанням сполуки формули 8;
С.-С, алкіл 07 пВи пВиу Х х АВ тов ху
І. в пе, алкіл о
Мо А х (є) зо 1 І? -знньн и и ; 3. С ж ЗЕ - и яз жи 7 2 в Кк де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; І? являє собою прямий зв'язок, і Х являє собою Вг, Сі або І; р) здійснення реакції сполуки формули 8 з гідроксиламіном із одержанням сполуки формули 9; бо, алкіл о но М о77 его, алкіл бо Я ТО 0202020 ХХ А ЗЕ ша
Нм 7 Ше У
Ел 8 9 Ел де І! являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 12 являє собою прямий зв'язок; с) здійснення реакції сполуки формули 9 із придатним ангідридом карбонової кислоти формули а або хлоридом карбонової кислоти формули б із одержанням сполуки формули 10; о о о
ХХ Же но СеС,алкло В о вбббо дв х
Х 07 7 (з) ЩЕ ого, алкіл
ХА хо ЯвЗ - - - - л2 - 2 2 - »- т-5 ни ик ни ХА и дит
Г І? в
І 10 М де І! являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 12 являє собою прямий зв'язок; алкіл а) галогенування сполуки формули 10 у присутності придатного засобу для галогенування з одержанням сполуки формули 6; ;С1-Са аку!
Се о У в ет о в фани нн Мих в в дз 10 6 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; І? являє собою прямий зв'язок, і Х являє собою Вг, Сі або І; е) здійснення реакції сполуки формули 6 зі сполукою формули (с) з одержанням сполуки формули (1);
о--М о во- он о-- Ми -йКУ А (с) -
ЗААЖ о -
М б ---г х й І» М Ії т; То 6 дак рило вк
Формула 1 де І" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; І? являє собою прямий зв'язок; Х являє собою Вг, СІ або І; М/! являє собою О; Б, В? ДВ о Її Во мають такі самі значення, як визначено в детальному описі вище.
У ще іншому варіанті здійснення в даному винаході передбачений спосіб одержання сполуки формули (І), який передбачає стадії: а) здійснення реакції сполуки формули 11 з гідроксиламіном із одержанням сполуки формули 12; : но-м
МС. тА «ВЗ 1 лу 275 ж А в ші ни ау
Кк в 12 11 де І! являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 12 являє собою прямий зв'язок;
Б) здійснення реакції сполуки формули 12 із придатним ангідридом карбонової кислоти формули а або хлоридом карбонової кислоти формули б із одержанням сполуки формули 13; о Х р в" (а) або о (Б)
Х 0 - х в Х А
А Кк - 3-3 - А я В
НМ 7 чи М 7 и 12 Кл 13 в де Ї" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 2 являє собою прямий зв'язок; с) здійснення реакції сполуки формули 13 із придатним окиснювальним засобом із одержанням сполуки формули 14; о-м О-ю вА-5 1 , ВЗ - кю А - -юя564ДЛ" Нд о
Ми Ази А, Аа ва в в 13 14 ; де Ї" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 2 являє собою прямий зв'язок; а) здійснення гідролізу сполуки формули 14 у присутності придатного гідролізувального засобу з одержанням сполуки формули 15;
0о-м о "Ж А О-м он
МОСТІ п- А 1Ау он ,ОН ви в М І І ра р 14 15 де Ї" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 2 являє собою прямий зв'язок; е) окислення сполуки формули 15 у присутності придатного окиснювального засобу з одержанням сполуки формули 16; о-м он О-м о в-5 1 в-5 1
МА. «/оН МА. з он ва в г в де Ї" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 2 являє собою прямий зв'язок;
У здійснення реакції сполуки формули 16 зі сполукою формули (с) з одержанням сполуки формули (1); формула І
О-
М
НК тя (с) - р
А он -т75 А
М ле - - - - -яя х - як М оте 7дю 16 вл в вл ВІ
Формула 1 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; І? являє собою прямий зв'язок; МИ являє собою О; ЕЕ", В, ВЗ о їі БО мають такі самі значення, як визначено в детальному описі вище.
Сполуки за даним винаходом, визначені загальною формулою (І) та/або в таблицях 1-8, можна одержувати відомим способом різними шляхами, описаними на схемах 1-3.
Схема 1 9 манга З | й тих -Я ж ток МИ Х У, стадія - 1 о до Н.М паль ра ' дл . Їх стадія -2 2 /. ог з в о о
Ж Л ен
В о В! циклізація або стадія - З о
Хе вна о о в! х
АКА Хе пи Дт
І -- М А «ВУ групи т-х р о о . Тв І? -- хх А вт в вл в стадія - 5 и стадія - 4 М ПЕ ис в з ва во--ан | заміщення (с) стадія - 6 о-м Ми - 1 7 учи ден вл Кк формула 1 5 де Ї/! являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил; І? являє собою прямий зв'язок; Х являє собою ВГ, СІ або І, ії М/! являє собою О; В!, В, ВЗ, ВД/"о ї ОО мають такі самі значення, як визначено в детальному описі вище.
Сполука формули 2 може бути одержана за допомогою захисту карбонільної сполуки формули 1 етиленгліколем у присутності М-бромсукциніміду і триметилортоформіату при температурі від температури навколишнього середовища до температури нагрівання зі зворотним холодильником.
Сполука формули 3 може бути одержана за допомогою здійснення реакції нітрильної сполуки формули 2 з гідроксиламіном у полярних протонних розчинниках, таких як етанол, метанол тощо. Альтернативно ця реакція може також бути здійснена з використанням гідроксиламіну гідрохлориду в присутності органічних та неорганічних основ, таких як триетиламін, діззопропіламін, бікарбонат натрію тощо.
Сполука формули 4 може бути одержана за допомогою здійснення реакції сполуки формули
З та ангідриду карбонової кислоти формули а. Альтернативно сполука формули 4 може також бути одержана за допомогою здійснення реакції із хлоридом карбонової кислоти формули б.
Такі реакції, як правило, проводять в апротонних розчинниках, таких як тетрагідрофуран, 1,4- діоксан, дихлорметан тощо. Необов'язково в присутності основ, таких як триетиламін, дізопропіламін тощо при 0-50 "С.
Сполука формули 5 може бути одержана за допомогою видалення захисної групи сполуки кеталю формули 4 у присутності придатного засобу для видалення захисної групи, такого як каталітичний йод або кислота в розчинниках, таких як ацетон. Як правило, цю реакцію здійснюють при 0-30 "С.
Сполука формули 6 може бути одержана за допомогою альфа-галогенування карбонільної сполуки 5 із застосуванням придатного засобу для галогенування, такого як бром, М- бромсукцинімід, М-хлорсукцинімід тощо. Ця реакція, як правило, здійснюється в розчинниках, таких як дихлорметан при 0-30 "С.
Сполука формули (І) може бути одержана за допомогою здійснення реакції альфа- галогенової сполуки формули 6 зі сполукою формули В/9-ОН у присутності неорганічної основи, такої як карбонат калію, бікарбонат натрію в розчинниках, таких як ацетонітрил, диметилформамід, етанол тощо. Ця реакція може здійснюватися при 0-25 "С необов'язково у присутності йодиду калію, йодиду натрію тощо.
Схема 2 077 алкіл бурих ---- и пут імудування ОХ ол стадія - 1 ГК стадія -2 нм ит 7 8 вх 9 в о о
Ху» в! о В! циклізація або стадія -3 о
Ж (Б)
В! х ом їй в--он 0-й - А. Ар» (с) - 9 о--к ооо вкл дж В заміщення їщо щі М пий до В
Формула 1 стадія - 5 в вх В стадія - 4 уки в ,; де І" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; І? являє собою прямий зв'язок; Х являє собою ВГ, СІ або І, і М/"! являє собою О; Б", В? ВЗ ВО Її ОО мають такі самі значення, як визначено в детальному описі вище. 10 Сполука формули 8 може бути одержана за допомогою здійснення реакції сполуки формули 7 із оловоорганічною сполукою формули е у присутності реагенту Ра(Ії), такого як біс(трифенілфосфін)паладій(ІІ)дихлорид. Ця реакція, як правило, здійснюється в розчинниках, таких як толуол, при температурі 50-80 70.
Сполука формули 9 може бути одержана за допомогою реакції нітрильної сполуки формули 8 з гідроксиламіном у полярних протонних розчинниках, таких як етанол, метанол тощо.
Альтернативно ця реакція може також бути здійснена з використанням гідроксиламіну гідрохлориду в присутності органічних та неорганічних основ, таких як триетиламін, дізопропіламін, бікарбонат натрію тощо.
Сполука формули 10 може бути одержана за допомогою здійснення реакції сполуки формули 9 та ангідриду карбонової кислоти формули а. Альтернативно сполука формули 10 може також бути одержана за допомогою здійснення реакції із хлоридом карбонової кислоти формули б. Такі реакції як правило, проводять в апротонних розчинниках, таких як тетрагідрофуран, 1,4-діоксан, дихлорметан тощо. Необов'язково в присутності основ, таких як триетиламін, дізопропіламін тощо при 0-50 "С.
Сполука формули б може бути одержана за допомогою реакції сполуки формули 10 с галогенувальним реагентом, таким як М-бромсукцинімід, у присутності води. Ця реакція, як правило, здійснюється в розчинниках, таких як тетрагідрофуран, при 0-25 76.
Схема З о о
ХА» в о в! або о но АХ Го
Ме А. «В в х о-к ти ке Х А. я ИВУО0 сн -« у р-м п т й я, З 1 12 Щі 13 в І ва 14 вх а М в дон в о о-м т Я А. 0 с; і І он пз з то в Ж 7 | і мин бики ТА вл в ів вл в вх В 15 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; І? являє собою прямий зв'язок; Х являє собою Вг, СІ або І, ії М/! являє собою О; Б", В? ВЗ ВО Її ОО мають такі самі значення, як визначено в детальному описі вище.
Сполука формули 12 може бути одержана за допомогою реакції нітрильної сполуки формули 11 з гідроксиламіном у полярних протонних розчинниках, таких як етанол, метанол тощо. Альтернативно ця реакція може також бути здійснена з використанням гідроксиламіну гідрохлориду в присутності органічних та неорганічних основ, таких як триетиламін, дізопропіламін, бікарбонат натрію тощо.
Сполука формули 13 може бути одержана за допомогою здійснення реакції сполуки формули 12 та ангідриду карбонової кислоти формули а. Альтернативно сполука формули 13 може також бути одержана за допомогою здійснення реакції із хлоридом карбонової кислоти формули б. Такі реакції як правило, проводять в апротонних розчинниках, таких як тетрагідрофуран, 1,4-діоксан, дихлорметан тощо. Необов'язково в присутності основ, таких як триетиламін, дізопропіламін тощо при 0-50 "С.
Сполука формули 14 може бути одержана за допомогою реакції сполуки формули 13 із придатним окиснювальним засобом, таким як т-хлорпероксибензойна кислота. Ця реакція, як правило, здійснюється в розчинниках, таких як дихлорметан, при 0-30 70.
Сполуку формули 15 може бути одержана за допомогою реакції сполуки формули 14 із придатним гідролізувальним засобом, таким як вода, у присутності нітрату церію амонію при 10- 30 б.
Сполука формули 16 може бути одержана за допомогою реакції сполуки формули 15 із придатним окиснювальним засобом, таким як оксон, у присутності броміду натрію і води. Ця реакція, як правило, здійснюється в розчинниках, таких як ацетонітрил, при 0-25 76.
Сполука формули (І) може бути одержана за допомогою здійснення реакції сполуки формули 16 зі сполукою формули К'9-ОН за допомогою умов реакції Міцунобу. Реакція, як правило, здійснюється у присутності трифенілфосфіну, діїізопропілу азодикарбоксилату або діетилазодикарбоксилату в розчинниках, таких як тетрагідрофуран, дихлорметан тощо.
В одному варіанті здійснення даний винахід передбачає сполуку формули (В): о-м
СЕЗ х 1
М дт'а формула (В), де во ог ва
Ве вибраний із о; ОоНі ОН,
В іншому варіанті здійснення даний винахід передбачає сполуку формули (С): б с діа
Май 75 до формула (С),
НО. о-мМ М
СЕз-Х Ж ЖК де С вибраний із групи, що складається з М Я Нам т.
Вгі вибраний із групи, що складається з СНг і О;
В2Ь вибраний із групи, що складається з метилу і галогену.
В іншому варіанті здійснення даний винахід відноситься до композиції, яка містить сполуку формули (І), її прийнятні з погляду сільського господарства солі, комплекси з металами, конституційні ізомери, стереоізомери, діастереоіїзомери, енантіомери, хіральні ізомери, атропоїзомери, конформери, ротамери, таутомери, оптичні ізомери, поліморфи, геометричні ізомери або М-оксиди, необов'язково з одним або більше додатковими активними інгредієнтами, з допоміжною речовиною, такою як інертний носій, або будь-яким іншим необхідним інгредієнтом, таким як поверхнево-активні речовини, добавки, тверді розріджувачі та рідкі розріджувачі.
Сполука формули (І) і композиція згідно з даним винаходом відповідно є придатними як фунгіциди. Вони відрізняються чудовою ефективністю проти широкого спектра фітопатогенних грибів, включаючи гриби, які поширюються через грунт, які походять, зокрема, із класів
Ріазтоаіорпогоіпусеїез, Регопозроготусеїез (син. Оотусеїевз), Спуїгідіотусеїез5, 7удотусегїев,
Азсотусеїез, Вазідіотусеїез і Оешеготусеїез (син. Еипді ітрегесії). Деякі з них є системно ефективними, й їх можна застосовувати як фунгіциди в захисті сільськогосподарських культур щодо листя, фунгіциди для протравлювання насіння та фунгіциди щодо грунту. Більш того, вони є придатними для контролю шкідливих грибів, які серед іншого з'являються на деревині або коренях рослин.
Сполука формули І і композиція згідно з даним винаходом, зокрема, є важливими для здійснення контролю численних фітопатогенних грибів на різних культурних рослинах, таких як злакові культури, наприклад, пшениця, жито, ячмінь, тритикале, овес або рис; буряк, наприклад, цукровий буряк або кормовий буряк; плоди, такі як багатонасінні, кістянкові плоди або соковиті плоди, наприклад, види яблуні, груші, сливи, персика, мигдалю, вишні, суниці, малини, ожини або агрусу; бобові рослини, такі як види сочевиці, гороху, люцерна або види сої; олійні рослини, такі як ріпак, гірчиця, види оливок, соняшника, кокос, какао-боби, рицина, олійні пальми, земляні горіхи або соя; гарбузові культури, такі як види кабачка, огірок або види дині; волокнисті рослини, такі як бавовник, льон, коноплі або джут; цитрусові плоди, такі як види апельсина, лимона, грейпфрута або мандарина; овочі, такі як шпинат, салат-латук, спаржа, види капусти, моркви, цибулі, томату, картоплі, гарбуза або паприка; лаврові рослини, такі як види авокадо, кориця або камфора; рослини для одержання енергії та сировинних матеріалів, такі як кукурудза, соя, ріпак, цукрова тростина або олійна пальма; кукурудза; тютюн; горіхи; кавове дерево; чайна рослина; види банана; виткі рослини (столові сорти винограду та виноградний сік із виноградної лози); хміль; дернина; солодкий листок (також називаний стевією); рослини, що містять природний каучук, або декоративні та лісові рослини, такі як квіти, кущі, широколисті дерева або вічнозелені рослини, наприклад хвойні; і матеріал для розмноження рослин, такий як насіння, та сільськогосподарський матеріал таких рослин. Зокрема, сполука формули І! та композиція за даним винаходом є важливими для здійснення контролю фітопатогенних грибів на видах сої і матеріалі для розмноження рослин, такому як насіння, та сільськогосподарському матеріалі, одержаному із видів сої. Відповідно, даний винахід також включає композицію, яка містить щонайменше одну сполуку формули | та насінину. Кількість сполуки формули І в композиції знаходиться в діапазоні від 0,1 г а. і. (грам на активний інгредієнт) до 10 кг а..
Зо
(кілограм на активний інгредієнт) на 100 кг насіння.
Переважно, сполуку формули (І) та композицію на її основі відповідно застосовують для контролю багатьох грибів на польових культурах, таких як види картоплі, цукрових буряків, тютюн, пшениця, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудза, бавовник, види сої, ріпак, бобові, види соняшника, кавове дерево або цукрова тростина; плодові рослини; виткі рослини; декоративні рослини або овочеві рослини, такі як види огірка, томатів, бобових або кабачків.
Термін "матеріаал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає всі генеративні або репродуктивні частини рослини, такі як насіння, і вегетативний рослинний матеріал, такий як живці та коренеплоди (наприклад, бульби), які можна використовувати для розмноження рослини. Він включає насіння, корені, плоди, коренеплоди, цибулини, кореневища, пагони, паростки, гілки, квітки та інші частини рослин, включаючи сходи та молоді рослини, які підлягають пересадженню після проростання або після появи з грунту.
Такі молоді рослини також можна захищати перед пересадженням за допомогою повної або часткової обробки шляхом занурення або поливання.
Переважно, обробку матеріалів для розмноження рослин сполукою формули І, комбінацією та/або композицією на її основі відповідно застосовують для контролю багатьох грибів на злакових культурах, таких як пшениця, жито, ячмінь та овес; рис, кукурудза, бавовник і види сої.
Термін "вирощувані рослини" слід розуміти як такий, що включає рослини, які були модифіковані за допомогою селекції, мутагенезу або генетичної інженерії, включаючи без обмеження продукти сільськогосподарської біотехнології на ринку або в розробці (див. пер//сега-дтс.огуд/, див. базу даних сільськогосподарських культур СМ на сайті). Генетично модифіковані рослини являють собою рослини, генетичний матеріал яких був модифікований шляхом застосування методик рекомбінантної ДНК таким чином, що в природних умовах не можливо легко одержати за допомогою перехресного схрещування, мутацій або природної рекомбінації. Як правило, один або більше генів інтегруються в генетичний матеріал генетично модифікованої рослини з метою поліпшення певних властивостей рослини. Такі генетичні модифікації також включають без обмеження націлену посттрансляційну модифікацію білкас-ів), оліго- або поліпептидів, наприклад, шляхом глікозилювання або приєднань полімерів, таких як пренільовані, ацетильовані або фарнезильовані фрагменти або фрагменти РЕб. Рослини, які були модифіковані за допомогою селекції, мутагенезу або генетичної інженерії, наприклад, їм була надана стійкість до нанесень конкретних класів гербіцидів, таких як ауксинові гербіциди, такі як дикамба або 2,4-0; знебарвлювальні гербіциди, такі як інгібітори гідроксилфенілпіруватдіоксигенази (НРРО) або інгібітори фітоєндесатурази (РОЗ); інгібітори ацетолактатсинтази (А! 5), такі як сульфонілсечовини або імідазолінони; інгібітори енолпірувілшикімат-З-фосфатсинтази (ЕРЗРО), такі як гліфосат; інгібітори глутамінсинтетази (с5), такі як глюфосинат; інгібітори протопорфіриноген-ІХ-оксидази; інгібітори біосинтезу ліпідів, такі як інгібітори ацетил-СоА-карбоксилази (АССази); або оксинілові гербіциди (тобто бромоксиніл або іоксиніл) як результат загальноприйнятих способів селекції або генетичної інженерії. Крім того, рослинам була надана стійкість до багатьох класів гербіцидів внаслідок багатьох генетичних модифікацій, таких як стійкість як до гліфосату, так і до глюфосинату або як до гліфосату, так і до гербіциду з іншого класу, такого як інгібітори АГ 5, інгібітори НРРО, гербіциди ауксинового ряду або інгібітори АССази. Ці технології стійкості до гербіцидів, наприклад, описані в Ре5зі Мападет. осі. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Мееа 5сі. 57, 2009, 108; А!йзвігаї. У. Адгіси!. Вев. 58, 2007, 708; Зсіепсе 316, 2007, 1 185 і посиланнях, цитованих у них. Декільком вирощуваним рослинам була надана стійкість до гербіцидів за допомогою загальноприйнятих способів селекції (мутагенезу), наприклад, суріпиця СієагієїЇа? (Сапоїа, ВАБЕ 5Е, Німеччина) є стійкою до імідазолінонів, наприклад імазамоксу, або види соняшнику Ехргез5б!ип? (ОиРопі, США) є стійкими до сульфонілсечовин, наприклад трибенурону. Способи генетичної інженерії застосовувалися для надання культурним рослинам, таким як соя, бавовник, кукурудза, види буряку та ріпак, стійкості до гербіцидів, таких як гліфосат і глюфосинат, деякі з яких є комерційно доступними під торговою назвою КоипаирРеааду? (стійкий до гліфосату, Мопзапіо,
США), Сишмапсе? (стійкий до імідазолінону, ВА5Е 5Е, Німеччина) та ГібепуГіпк? (стійкий до глюфосинату, Вауег Сторб5сіепсе, Німеччина).
Крім того, також охоплюються рослини, які в результаті застосування технології рекомбінантних ДНК здатні синтезувати один або більше з інсектицидних білків, особливо тих, які відомі з роду бактерій Васійй5, зокрема з Васійив5 (Пигіпдіепвіз5, таких як б-ендотоксини, наприклад, СтуіА(Б), СтуїАс(с), СтуІЕ, СтуїЕ(аг2), СтуПА(Б), СтуПА, СтуПВ(ЬІ) або Стгу9с; рослинних інсектицидних білків (МІР), наприклад, МІРІ, МІР2, МІРЗ або МІРЗА; інсектицидних білків 60 бактерій, які колонізують нематод, наприклад, РІПоїогпардив5 рр. або Хепогпарадив зрр.;
токсинів, продукованих тваринами, таких як токсини скорпіона, токсини павукоподібних, токсини оси або інші нейротоксини, специфічні щодо комах; токсинів, продукованих грибами, таких як токсини Зігеріотусеїез, рослинні лектини, такі як лектини гороху або ячменю; аглютинінів; інгібіторів протеїнази, таких як інгібітори трипсину, інгібітори серинової протеази, інгібітори пататину, цистатин або папаїн; білків, що інактивують рибосоми (КІР), таких як рицин, КІР маїсу, абрин, луфін, сапорин або бріодин; ферментів метаболізму стероїдів, таких як 3- гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ІОР-глікозил-трансфераза, холестериноксидаза, інгібітори екдизону або НМО-СоА-редуктаза; блокаторів іонних каналів, таких як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів; естерази ювенільного гормону; рецепторів діуретичного гормону (гелікокінінові рецептори); стильбенсинтази, бібензилсинтази, хітинази або глюканази. У контексті даного винаходу такі інсектицидні білки або токсини слід явно розуміти також як претоксини, гібридні білки, усічені або іншим чином модифіковані білки. Гібридні білки характеризуються новою комбінацією білкових доменів (див., наприклад, УМО002/015701).
Додаткові приклади таких токсинів або генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, у ЕРЗ374753, УМО93/007278, МО95/34656, ЕР427 529, ЕР451 878, УМО03/18810 ії УМО03/52073. Способи одержання таких генетично модифікованих рослин загалом відомі фахівцеві у даній галузі техніки та описані, наприклад, у вищезгаданих публікаціях. Ці інсектицидні білки, що містяться в генетично модифікованих рослинах, надають рослинам, які продукують такі білки, стійкості до небезпечних шкідників з усіх таксономічних груп членистоногих, особливо до жуків (СоеЇІоріега), двокрилих комах (Оіріега) і метеликів (ерідоріега) та до нематод (Метаїйода). Генетично модифіковані рослини, здатні синтезувати один або більше інсектицидних білків, наприклад, описані у вищезгаданих публікаціях, і деякі з них є комерційно доступними, такі як УієіаСага? (сорти кукурудзи, які продукують токсин СгуІАб),
МіейСагає Різ (сорти кукурудзи, які продукують токсини СгуіАб ї СтузВр1), егапіпк?У (сорти кукурудзи, які продукують токсин Сгудс), Негсшех? КУМ (сорти кукурудзи, які продукують
СтуЗ4АрІ, СтузБАБІ і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферазу |РАТІ); МиИСОТМе ЗЗ3В (сорти бавовнику, які продукують токсин СгуїЇАс), Воїїдага? | (сорти бавовнику, які продукують токсин Стгу! Ас), Воїїдага? І (сорти бавовнику, які продукують токсини СгуїАс і Сгуг2АБг);
МІРСОТ?О (сорти бавовнику, які продукують МІР-токсин); Мел еаї? (сорти картоплі, які продукують токсин СгузЗА); ВіІ-Хіга?, МішагеСага?, КпоскОшіє, ВпесСагає?, Ргоїєесіа?, ВИ 1 (наприклад, Адгізиге? СВ) і ВІ17б від бупдепіа беєаз 5АБ, Франція (сорти кукурудзи, які продукують токсин СтуїАБ і фермент РАТ), МІКбЄО4 від Зупдепіа Зеєаз 5АБ5, Франція (сорти кукурудзи, які продукують модифіковану версію токсину СтузА, див. МО 03/018810), МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А., Бельгія (сорти кукурудзи, які продукують токсин СтуЗВБ), ІРС 531 від
Мопзапіо Еигоре 5.А., Бельгія (сорти бавовнику, які продукують модифіковану версію токсину
СтуІАс) і 1507 від Ріопеег Омегзеаз Согрогайоп, Бельгія (сорти кукурудзи, які продукують токсин
Сту! Е ї фермент РАТ).
Крім того, також включені рослини, які в результаті застосування технології рекомбінантних
ДНК здатні синтезувати один або більше білків для збільшення опірності або стійкості цих рослин до патогенів-бактерій, патогенів-вірусів або патогенів-грибів. Прикладами таких білків є так звані "білки, пов'язані з патогенезом" (РЕ-білки, див., наприклад, ЕРЗ392225), гени стійкості до захворювань рослин (наприклад, сорти картоплі, які експресують гени стійкості, що діють проти РПпуїорпїнога іпгтезїапз, одержані з мексиканського пасльону 5оїЇапит БиЇросавіапит) або
Т4-лізоцим (наприклад, сорти картоплі, здатні синтезувати такі білки з підвищеною стійкістю до бактерій, таких як Егміпіа атуімога). Способи одержання таких генетично модифікованих рослин загалом відомі фахівцеві у даній галузі техніки та описані, наприклад, у вищезгаданих публікаціях.
Крім того, також охоплюються ті рослини, які в результаті застосування технології рекомбінантних ДНК здатні синтезувати один або більше білків для підвищення продуктивності (наприклад, одержання біомаси, урожайності зерна, вмісту крохмалю, вмісту жиру або вмісту білка), стійкості до посухи, засолення або інших факторів навколишнього середовища, які обмежують ріст, або стійкості до шкідників і грибкових, бактеріальних або вірусних патогенів таких рослин.
Крім того, також охоплюються ті рослини, які в результаті застосування технології рекомбінантних ДНК містять змінену кількість речовин у складі або нові речовини у складі, зокрема для поліпшення харчування людини або тварини, наприклад олійні культури, які продукують корисні для здоров'я довголанцюгові омега-3 жирні кислоти або ненасичені омега-9 жирні кислоти (наприклад, ріпак Мехега?, ООМУ Адго Зсіепсез, Канада).
Крім того, також охоплюються ті рослини, які в результаті застосування технології 60 рекомбінантних ДНК містять змінену кількість речовин у складі або нові речовини у складі,
зокрема для поліпшення продукування сирого матеріалу, наприклад, сорти картоплі, які продукують підвищені кількості амілопектину (наприклад, картопля АтПога? ВАБЕ 5БЕ,
Німеччина).
Даний винахід також відноситься до способу контролю або попередження зараження рослин фітопатогенними мікроорганізмами щодо сільськогосподарських культур та/або садових культур, де ефективна кількість щонайменше однієї сполуки формули І, або комбінації за даним винаходом, або композиції за даним винаходом застосовується щодо насіння рослин. Сполуку, комбінацію та композицію за даним винаходом можна застосовувати для контролю або попередження захворювань рослин. Сполука формули І, комбінація та або композиція на її основі відповідно, зокрема, є придатними для контролю наступних захворювань рослин:
АІридо зрр. (біла іржа) на декоративних рослинах, овочевих культурах (наприклад А. сапаіда) та видах соняшнику (наприклад А. ігадородопіз); АКетагіа 5рр. (альтернаріоз) на овочевих культурах, ріпаку (А. Бгаззісоїа або Бгаззісає), видах цукрового буряка (А. їепиів), плодових культурах, рисі, видах сої, видах картоплі (наприклад, А. 5оїапі або А. аКегпаїйа), видах томату (наприклад, А. 5оїапі або А. аКегпаїа) та пшениці; Арпапоітусез 5рр. на видах цукрового буряка та овочевих культурах; АзсосПпуїа 5рр. на злакових культурах та овочевих культурах, наприклад, А. іпісі (антракноз) на пшениці та А. Ппогаєї на ячмені; Віроїагіз і Огеснзіега 5рр. (телеоморфа: СосПіобоїш5 зрр.), наприклад, вічкова плямистість листя (0. тауаїів) або гельмінтоспоріоз (В. 7еісоЇа) на кукурудзі, наприклад, гельмінтоспоріозна гниль (С. зогоКіпіапа) на злакових культурах і, наприклад, В. огу7ає на рисі та дернистих покривах; Віштепга (раніше
Егузірпе) агатіпіз (борошниста роса) на злакових культурах (наприклад, на пшениці або ячмені); Воїгуїйв сіпегеа (телеоморфа: Воїгуоїіпіа їисКеїйапа: сіра пліснява) на плодових культурах та ягідних культурах (наприклад, видах суниці), овочевих культурах (наприклад, салаті-латуку, видах моркви, селері та видах капусти), ріпаку, квітах, витких рослинах, лісових рослинах та пшениці; Вгетіа Іасіисае (несправжня борошниста роса) на салаті-латуку;
Сегаїосувіїв (син. ОрПпіовіота) 5рр. (гниль або в'янення) на широколистих деревах та вічнозелених рослинах, наприклад, С. цті (голландська хвороба в'яза) на в'язових; Сегсозрога зрр. (церкоспорозна плямистість) на кукурудзі (наприклад, сіра плямистість листя: С. 7еае- тауаїв), рисі, видах цукрового буряка (наприклад, С. БеїїсоЇа), цукровій тростині, овочевих культурах, кавовому дереві, видах сої (наприклад, С. з5оїііпа або С. КікКиспії) та рисі; Сіадозрогійт зрр. на видах томату (наприклад, С. їшмит: пліснява листків) і злакових культурах, наприклад,
С. пеграгит (чорна гниль) на пшениці; Сіамісер5 ригригеа (ріжки) на злакових культурах;
Соспіобоїш5 (анаморфа: НеїІтіпіпозрогішт Віроїагіз) рр. (плямистість листків) на кукурудзі (С. сагтбопит), злакових культурах (наприклад, С. займиб5, анаморфа: В. зогоКіпіапа) та рисі (наприклад, С. тіуабеапих, анаморфа: Н. огугає); СоПейіспит (телеоморф: СіотегеїПа) зрр. (антракноз) на бавовнику (наприклад, С. дозвзурії), кукурудзі (наприклад, С. дгатіпісоїа: антракнозна стеблова гниль), ягідних культурах, видах картоплі (наприклад, С. соссодев: точкова гниль), бобових культурах (наприклад, С. Ііпаетиййіапит) і видах сої (наприклад, С. їгипсаїйшт або С. діоеозрогіоїде5); Сопісішт зрр., наприклад, С. завзакКії (захворювання епідермісу) на рисі; Согупезрога сазвіїсоЇа (плямистість листків) на видах сої та декоративних рослинах; Сусіосопішт 5рр., наприклад, С. оІгадіпит на оливкових деревах; СуїЇїпагосагроп 5рр. (наприклад, рак плодових дерев або в'янення молодих витких рослин, телеоморфа: Месігіа або
Меопесіпйа 5рр.) на плодових деревах, витких рослинах (наприклад, С. Іігіодепагі, телеоморф:
Меопесіпа Іігіодепагі: захворювання чорна ніжка) та декоративних рослинах; Юетайорпога (телеоморф: КозеїЇїпіа) песайгіх (коренева та стеблова гниль) на видах сої; Оіарогіпезрр., наприклад, О. рПазеоЇогит (чорна ніжка) на видах сої; ЮОгесизіега (син. НеїІтіпіпозрогічт, телеоморф: РугепорПога) 5рр. на кукурудзі, злакових культурах, таких як ячмінь (наприклад, 0.
Іїеге5, сітчаста плямистість) і пшениця (наприклад, ЮО. ігйсі-герепіїв: піренофороз), рисі та дернині; Евса (відмирання верхівок, усихання) на витких рослинах, викликана Еоптіїїрогіа (син.
РПпеїпив) рипсіа(а, Р. теди(егтапеа, РпаеотопієЇЇйа спіатудозрога (раніше Ріпаеоасгетопійт спіатудозрогит), Рпаєоасгетопішт аїеорпйцт та/або Воїгуозрпаєта оБбіиза; ЕІвіпое 5рр. на багатонасінних плодових культурах (Е. ругі), ягідних культурах (А. мепеїа: апіпгаспозе) і витких рослинах (Е. атреїїпа: апійгаспозе); Епіилота огу/ає (сажка злаків) на рисі; Ерісоссит 5рр. (чорна гниль) на пшениці; Егузірпе 5рр. (мучниста роса) видах цукрового буряка (Е. Бреїає), овочевих культурах (наприклад, Е. різі), таких як гарбузові (наприклад, Е. сіспогасеагит), види капусти, ріпак (наприклад, Е. сгисітегагит); Ешура Іаіа (Ешура сапКег або відмирання верхівок, анаморф: Суїозрогіпа ага, син. І ірепеїйа ріерпагіз) на фруктових деревах, витких рослинах і декоративних деревах; Ехзегопійшт (син. НеїЇтіпіпозрогішт) зрр. на кукурудзі (наприклад, Е.
Ішгсісит); Ризагішт (телеоморфа: сСіррегеїЇІа) зрр. (в'янення, коренева або стеблова гниль) на 60 різних рослинах, таких як Е. дгатіпеагит або Р. ситогит (коренева гниль, парша або фузаріоз)
на злакових культурах (наприклад, пшениці або ячмені), Е. охузрогит на видах томату, РЕ. зоїЇапі (І. 5р. діусіпе5, зараз син. Е. мігашйогте), і Є. шШситапіає, і РЕ. Бгазійепзе, кожний із яких викликає синдром несподіваної загибелі, на видах сої та РЕ. мепісіПйоіде5 на кукурудзі; саеитаппотусез дгатіпіє (випрівання) на злакових культурах (наприклад, пшениці або ячмені) та кукурудзі;
СіррегеМНйа 5рр. на злакових культурах (наприклад, С. 2еає) та рисі (наприклад, О. щіКигої: гібоерельоз рису); СіотегеїЇа сіпдціага на витких рослинах, багатонасінних культурах та інших рослинах і б. доззурії на бавовнику; комплекс забарвлення зерен на рисі; Сцідпагаїа Біде (чорна гниль) на витких рослинах; Сутпозрогапдійт 5рр. на розоцвітих рослинах та ялівці, наприклад, 0. забіпає (іржа) на видах груші; НеІтіпіпозрогпчт з5рр. (син. Огеспзієега, телеоморф:
СоспііоБо|н5) на кукурудзі, злакових культурах і рисі; Нетіїєїа 5рр., наприклад, Н. мазіаїйіх (іржа кавового листа) на кавовому дереві; Ізагіорвзіз сіамізрога (син. СІадозрогішт мів) на витких рослинах; Масгорпотіпа рпазеоїїпа (син. ріазеоїї) (коренева та стеблова гниль) на видах сої та бавовнику; Місгодоспішт (син. ЕРивзагіцт) пімаіє (фузаріозна снігова пліснява) на злакових культурах (наприклад, пшениці або ячмені); Місгозрпаєга айиза (борошниста роса) на видах сої; Мопіїїпіа 5рр., наприклад М. Іаха, М. їтисіісоїа та М. їтисіїдепа (відмирання квіток і гілок, бура гниль) на кістянкових плодових культурах та інших розоцвітих рослинах; МусозрпаеєгеїІа 5рр. на злакових культурах, бананових деревах, ягідних плодових культурах і видах земляного горіха, як наприклад, М. дгатіпісоїа (анаморфа: Зеріогіа триїйсі, беріогіа Біоїсп) на пшениці або М.
Піепвіз (захворювання чорна сигатока) на бананах; Регопозрога 5рр. (мучниста роса) на капусті (наприклад, Р. Бгаззісає), ріпаку (наприклад, Р. рагазіїйса), видах цибулі (наприклад, Р. дезігисіог), тютюні (Р. їабасіпа) та видах сої (наприклад, Р. тапеПпигіса); РпаКорзога распутізі і
Р. теїібротіає (іржа сої) на видах сої; РПіаїйорпога 5рр., наприклад, на витких рослинах (наприклад, Р. ігаспеїрпПїа і Р. тетразрога) та видах сої (наприклад, Р. дгедаїа: стеблова гниль);
Рпота Ііпдат (коренева та стеблова гниль) на ріпаку та капусті і Р. беїає (коренева гниль, плямистість листків і чорна ніжка) на видах цукрового буряка; РПоторзхіз 5рр. на видах соняшнику, витких рослинах (наприклад, Р. мйісоїа: бляшана плямистість та плямистість листків) та видах сої (наприклад, стеблова гниль: Р. рПазеоїї, телеоморф: Оіаропне рпазеоЇогит); Рпузодегта тауаї5 (бура плямистість) на кукурудзі; Рпуїорпїога 5рр. (в'янення, коренева, листкова, плодова та стеблова гниль) на різних рослинах, таких як паприка та гарбузові (наприклад, Р. сарвісі), види сої (наприклад, Р. тедазрегта, син. Р. зодіає), видах сої, видах картоплі і томатів (наприклад, Р. іпіезїапе: фітофтороз) і широколистих деревах (наприклад, Р. гатогит: несподівана загибель дуба); Ріазтоаіорнога Бгазвзісає (кіла) на капусті, ріпаку, редисі та інших рослинах; Ріазторага 5рр., наприклад, Р. мійсоЇїа (несправжня борошниста роса винограду) на витких рослинах і Р. Наївієдії на видах соняшнику; Родозрпаєга зрр. (борошниста роса) на розоцвітих рослинах, хмелі, багатонасінних та ягідних культурах, наприклад, Р. Іеисоїгіспа на видах яблуні; РоїЇутуха 5рр., наприклад, на злакових культурах, таких як ячмінь і пшениця (Р. дгатіпії), і видах цукрового буряка (Р. Беїає) та вірусні захворювання, що передаються таким чином; РвзепйдосегсозрогеЇйа Пегроїгіспоіїдез (вічкова плямистість, телеоморфа: Тарезіа уаПйипдає) на злакових культурах, наприклад, пшениці або ячмені; Рзейдорегопозрога (несправжня борошниста роса) на різних рослинах, наприклад, Р. сибрепзіз на гарбузових або Р. ПпПитіїї на хмелі; Рзецйдорелісціа ігаспеірніа (краснуха або "гоїбгеппег", анаморфа: РПіаїорпога) на витких рослинах; Риссіпіа зрр. (Види іржі) на різних рослинах, наприклад, Р. іпісіпа (бура або листкова іржа), Р. зігійоптів (лінійна або жовта іржа),
Р. Ппогаєї (карликова іржа), Р. дгатіпіз (стеблова або чорна іржа) або Р. гесопайа (бура або листкова іржа) на злакових культурах, таких як, наприклад, пшениця, ячмінь або жито, Р. Киеппії (оранжева іржа) на цукровій тростині та Р. азрагаді на спаржі; Ругепорпога (анаморфа:
Огеснзіега) іпісі-герепіїз (піренофороз) на пшениці або Р. (егез (сітчаста плямистість) на ячмені;
Ругісшагіа 5рр., наприклад, Р. огу7лає (телеоморфа: Мадпаропне дгізеа, пікуляріоз рису) на рисі та Р. діізеа на дернині та злакових культурах; Руїйпішт зрр. (чорна ніжка) на дернині, рисі, кукурудзі, пшениці, бавовнику, ріпаку, видах соняшнику, сої, видах цукрового буряка, овочевих культурах і різних інших рослинах (наприклад, Р. иКітит або Р. арпапідегтайт); Катиїагіа зрр., наприклад К. соПо-судпі (рамуляріоз, фізіологічна плямистість листків) на ячмені та К. реїїсоїа на видах цукрового буряка; КПі2осіопіа 5рр. на бавовнику, рисі, видах картоплі, дернині, кукурудзі, ріпаку, видах картоплі, видах цукрового буряка, овочевих культурах і різних інших рослинах, наприклад, К. зоЇапі (коренева та стеблова гниль) на видах сої, К. в5оїапі (захворювання епідермісу) на рисі або К. сегеаїї5 (ризоктоніоз) на пшениці або ячмені; КПігорив е(оЇопітег (чорна пліснява, м'яка гниль) на видах суниці, моркви, капусті, витких рослинах та видах томату; Кпупспозрогішт зесаїї5 (ринхоспоріоз) на ячмені, житі і тритикале; Загосіадіийт огулає та 5. абепиайшт (гниль епідермісу) на рисі; Зсіегоїіпіа 5рр. (стеблова гниль або біла бо пліснява) на овочевих культурах і польових культурах, таких як ріпак, види соняшнику
(наприклад, 5. зсієгоїогит) і видах сої (наприклад, 5. гоїЇївії або 5. зсіегобйогит); Зеріопа 5рр. на різних рослинах, наприклад 5. діусіпез (бура плямистість) на сої, 5. їїйісі (септоріозна плямистість листків) на пшениці та 5. (син. бЇадопозрога) подогит (стагноспороз) на злакових культурах; Опсіпша (син. Егузірпе) песайог (борошниста роса, анаморфа: Оідішт їшШсКегі) на витких рослинах; 5ефозраеєгпа 5рр. (ураження листків) на кукурудзі (наприклад, 5. їшгсісит, син.
НеїІтіпіпозрогішт Ішгсісит) і дернині; ЗрпасеЇоїйеса 5рр. (сажка) на кукурудзі (наприклад, 5. гейіапа: курна сажка), сорго та цукровій тростині; Зрпаєгоїпеса Шіїдіпеа (борошниста роса) на гарбузових; бЗропдозрога зиИбБієтапеа (борошниста парша) на видах картоплі та вірусні захворювання, що передаються таким чином; біадопозрога 5рр. на злакових культурах, наприклад 5. подогит (стагноспороз, телеоморфа: І еріозрпаеєтіа |син. Рпаеозрнаєгіа| подогит) на пшениці; зупспуїйічт епадобіоїїсут на видах картоплі (рак картоплі); Тарнгіпа 5рр., наприклад,
Т. аетоптапзх (кучерявість листків) на видах персика та ГТ. ргипі ("кишеньок" сливи) на видах сливи; ТПієЇаміорвіз зрр. (чорна коренева гниль) на тютюні, багатонасінних культурах, овочевих культурах, видах сої та бавовнику, наприклад, Т. разісоїа (син. Спаіага еІедап5); ТІПейа 5рр. (тверда сажка або смердюча сажка) на злакових культурах, таких як, наприклад, Т. ігйісі (син. Т. сагпіез5, тверда сажка пшениці) та Т. сопігомегза (карликова сажка) на пшениці; Турпша іпсагпаїа (сіра снігова пліснява) на ячмені або пшениці; Огосувзіїз зрр., наприклад, У. оссиМа (стеблова сажка) на житі; Оготусез 5рр. (іржа) на овочевих культурах, таких як бобові (наприклад, . аррепаїсціайв5, син. О. рпазеоїї) та видах цукрового буряка (наприклад, О. реїає); О5зШадо 5рр. (летюча сажка) на злакових культурах (наприклад, У. пида та М. амаепає), кукурудзі (наприклад,
ШО. тауйдіє: сажка кукурудзи) та цукровій тростині; Мепіцгіа зрр. (парша) на видах яблуні (наприклад, У. іпаедпаїїв) і видах груші та Мепісіит 5рр. (в'янення) на різних рослинах, таких як плодові культури та декоративні рослини, виткі рослині, ягідні культури, овочеві культури та польові культури, наприклад, У. дайіїає на видах суниць, ріпаку, видах картоплі і томату.
Сполуку формули І, комбінацію або композицію на її основі можна застосовувати для лікування декількох захворювань, спричинених грибковими патогенами. Необмежувальні приклади патогенів, які зумовлюють розвиток грибкових хвороб, які можуть бути вилікувані згідно з даним винаходом, включають:
О5Шадіпа!їев, такі як ОзШадіпоіаєа мігеп5, ОзШадо пида, О5Шадо іййсі, Овійадо 2еає, види іржі, наприклад, ті, що спричинені РиссіпіаФез, такими як СегоїеїїшШт їїсі, Спгузотуха агсіозіарнуії,
СоІеозрогішт іротоеає, Нептіїєїа мабвіайіх, Риссіпіа агаснідіє5, Риссіпіа сасабаїа, Риссіпіа дгатіпі5, Риссіпіа гесопайа, Риссіпіа зогопі, Риссіпіа погаеєї, Риссіпіа віійогтів ї.5р. Ногаві,
Риссіпіа віййогтів ї.6р. бесаїї5, Риссіпіазігит согуїї або Огедіпаіе5, такі якСОгопапішт гірісоїа,
Сутпозрогапаійт |ипірегі-мідіпіапає, Меіатрзога тедизає, РнаКорзога распутіі, Ригадтіаійт тисгопаїшт, РпузореїЇїа атре!овіді5, Тгап25сНеїйа аїбзсоїог ії Оготусез місіае-тарає; та інші види гнилі і захворювання, такі як ті, що спричинені Стуріососсиз 5рр., Ехобазідійт мехапв,
Магазтієи5 іподепта, Мусепа зрр., 5рпасеоїйеса гейапа, Турпша івпіКагепвів, Огосувіїв адгоругі, Кегзопіїа регріехап5, Сопісіт іпмівит, І аеїїзата Гисітоптів, УМаїйва сігсіпага, АНігосіопіа 5оїапі, ТПнапетерпоги5 сисиптегі5, Епіуїота аданііає, Епіуіотегйа тісто5рога, Меомозв5іа тоїпіає і
Тійейа сагіе5. Віавіосіадіотусеїе5, такі як РНузодепта тауадіб5. Мисоготусеїев5, такі як
Споапернога сиситьйагит; Мисог 5рр. і ВНі2ориз атнпігив.
В іншому варіанті здійснення захворювання, спричинені патогенами, які зумовлюють іржасті захворювання, наприклад, видами Сутпозрогапдійшт, наприклад, Сутпозрогапдіит забіпає; видами Нептіїєїа, наприклад Нептіїєїа мавіайіх; видами РПакорзога, наприклад, РНпакорзога распутіі або РпаКорзога теїіротіає; видами Риссіпіа, наприклад, Риссіпіа гесопайа, Риссіпіа дгатіпіз або Риссіпіа віптоптів; видами Оготусев, наприклад Оготусез аррепаїсшіайив; зокрема Сгопагпішт гібісоїа (пухирчаста іржа); Сутпозрогапдішт |шпірегі-мігдіпіапає (іржа яблуні і кедра); Нетіїєїа мазіаїйгіх (кавова іржа); РнаКкорзога теїіротіає та Р. раснуті?і (іржа сої);
Риссіпіа согопаїа (корончаста іржа вівса та райграсу); Риссіпіа агатіпі5 (стеблова іржа пшениці та тонконогу лучного або чорна іржа злакових культур); Риссіпіа петегосаїаї5 (іржа лілійника);
Риссіпіа регзізіеєпе 5!,р5р. ійісіпа (іржа пшениці або "бура або червона іржа"); Риссіпіа зогоні (іржа кукурудзи); Риссіпіа 5іШшійогтів (жовта іржа" злакових культур); Риссіпіа теІапосерпаїйа;
Оготусез аррепадісшаце (іржа бобових); ПОготусез рпазеоїї (іржа бобових); Риссіпіа теїапосернаїа (бура іржа" цукрової тростини); Риссіпіа Киеппії ("помаранчева іржа" цукрової тростини);
Рослини, які можна обробляти згідно з даним винаходом, включають наступні: бавовник, льон, виноград, плодові культури, овочеві культури, такі як Нозасеає 5р (наприклад, багатонасінні культури, такі як види яблуні, груші, абрикосу, вишні, мигдалю та персиків),
Вібезіоїдає з5р., Чидіапдасеає 5р., Веїшіасеєає 5р., Апасагаіасеає 5р., Радасеєає 5р., Могасеає зр., бо ОіІєасеає 5р., Асііпідасєає 5р., І ашгасеає 5р., Мизасеає 5р. (наприклад, бананові дерева та плантації), Вибіасеае 5р. (наприклад, кавове дерево), Пнеасєає 5р., 5іегсцсеає 5р., Виїасєає 5р. (наприклад, види лимона, апельсина та грейпфрута); Міїасеає 5р. (наприклад, види винограду); ЗоЇїапасеає 5р. (наприклад, види томату, перцю), І Пасеає з5р., Авіегасеає зр. (наприклад, салат-латук), ШтбеїйІегає 5р., Стисітегає 5р., Спепородіасєаеє 5р., Сиситїасеає зр. (наприклад, огірок), АШасеає зр. (наприклад, цибуля-порій, цибуля), Раріїйопасеає зр. (наприклад, види гороху); основні сільськогосподарські рослини, такі як Роасеає/Статіпеає зр. (наприклад, маїс, дернина, злакові культури, такі як пшениця, жито, рис, ячмінь, овес, просо і тритикале), Авіегасеає 5р. (наприклад, соняшник), Вгаззісасеає 5р. (наприклад, капуста білоголова, капуста червоноголова, броколі, цвітна капуста, брюссельська капуста, пекінська капуста, кольрабі, види редису та олійний ріпак, гірчиця, хрін і крес-салат), Рарасає зр. (наприклад, бобові, види арахісу), Раріїопасеає зр. (наприклад, соя), боЇапасеає зр. (наприклад, види картоплі), Спепородіасеєає 5р. (наприклад, цукровий буряк, кормовий буряк, листовий буряк, червоний буряк); МаїЇмасеає (наприклад, бавовник); корисні рослини та декоративні рослини для садів та лісистих ділянок і генетично модифіковані різновиди кожної з цих рослин.
Більшу перевагу надають контролю наступних захворювань сої. Грибкових захворювань на листках, стеблах, стручках і насінні, спричинених, наприклад, плямистістю листків, викликаною
АПйетапйа (АМйетапйа бв5рес. аїгапе іепиіззіта), антракнозом (СоППейюойгіснит аіоеозрогоїде5 детаїййшит маг. іШипсаїшт), бурою плямистістю (Зеріогіа діусіпе5), плямистістю листків та в'яненням, викликаним Сегсозрога (Сегсозрога КікКиспії), в'яненням листків, викликаним
Споаперпога (Споаперпога іптипаїрийега ізрога (5уп.)), плямистістю листків, викликаною
Расішіорпога (Оасішіорпога діусіпе5), несправжньою борошнистою росою (Регопозрога тап5Пигіса), в'яненням, викликаним Огеспбіега (Огесизієта діусіпі), селеноморфозною плямистістю листків (Сегсозрога зо|іпа), плямистістю листків, викликаною Іеріозрпаеєгиїїпа (Геріозрпаеєгиїйпа пісі), плямистістю листків, викликаною РНуїобвіїсіа (РпуїЇовіїсіа 5о|аесоїа), в'яненням стручків і стебел (Рпоторзіз 50|іає), борошнистою росою (Місгозрпаєта айивза), плямистістю листків, викликаною Ругепоснаєїа (Ругепоспаєїа діусіпе5), в'яненням надземної частини, листків і диску, викликаних КПіг2осіопіа (НПігосіопіа зоїапі), іржею (Рпакорзога распутпігі, РАпакорзога теїротіає), паршею (бріпасеота діусіпез5), в'яненням листків, викликаним 5іетрпНуїйшт (5їетрНуїйшт Боїгуозит), мішенеподібною плямистістю (Согупезрога сазвіїсоїа).
Грибкові хвороби на коренях і основі стебла, спричинені, наприклад, чорною кореневою гниллю (Саїіопесійа сгоїаіапає), вугільною гниллю (Мастгорпотіпа рНазеоїїпа), фузаріозною гниллю або в'яненням, кореневою гниллю та гниллю стручків і гілок (Ризапйцт охузрогит,
Еизатпит оппосегав5, Ризагпцт зетйесішт, Ризагішт едцізеїї), кореневою гниллю, спричиненою
Мусоіеріодізсив (МусоіІерісоадізсиз егтевігів), Меосо5тозрога (Меосо5тозрога мавзіпіТесіа), гниллю бобів і стебел (Оіаройне рНназеоіогит), раком стебла (Оіаропйне рпазеоіогит маг. сапціїмога), фітофторозною гниллю (Ріуїорнінога тедазретпта), бурою гниллю стебла (РНіаіорнога дгедага), грибною гниллю (Руїйпішт арнапідетптаїшт, Руїішт ітедиіаге, Руїйпішт адерагуапит, Рушйішт тупоїуїшт, Руїйішт иПітит), ризоктоніозною кореневою гниллю, гниттям стебла і чорною ніжкою (ВпПіг2осіопіа 5оЇапі), гниттям стебла, спричиненим 5сіегоїїпіа (Осіегоїїпіа 5сіегоїогит), південною гниллю, спричиненою 5сіегоїїпіа (5сіегоїїпіа гоїїві), кореневою гниллю, спричиненою
ТНівеїіаміорвзів (Тнівіаміорвзів Бавісоїа).
Даний винахід також відноситься до застосування сполуки формули І!, комбінації або композиції на її основі для контролю або попередження наступних захворюваннь рослин:
Риссіпіа рр. (види іржі) на різних рослинах, наприклад, без обмеження Р. іййісіпа (бура або листкова іржа), Р. 5іпйогтів (лінійна або жовта іржа), Р. погаєї (карликова іржа), Р. агатіпів (стеблова або чорна іржа) або Р. гесопайа (бура або листкова іржа) на злакових культурах, таких як, наприклад, пшениця, ячмінь або жито, та РнаКорзогасеає 5рр. на різних рослинах, зокрема Ріпакорзога раснугпі2і та Р. теіротіає (іржа сої) на видах сої, Нетіїєїа мавзіайіх (іржа кавового дерева), Оготусез аррепаїсшатв5, Огоптусе5 їТарае та ПОготусе5 рНазеоїї (іржа бобових).
Даний винахід додатково відноситься до застосування сполуки формули І, комбінації або композиції на її основі для контролю або попередження проти фітопатогенних грибів, таких як
РіпакКкорзога распугпігі, Рнакорзога теїіротіає, сільськогосподарських культур та/або садових культур.
Сполука формули (І), комбінація та композиція на її основі відповідно є також придатними для контролю шкідливих грибів у захисті продуктів або врожаю, які зберігаються, та в захисті матеріалів. Термін "захист матеріалів" слід розуміти як такий, що означає захист технічних і 60 неживих матеріалів, таких як клейкі матеріали, клеї, деревина, папір і картон, текстиль, шкіра,
Зб фарбувальні дисперсії, пластмаси, фарбувальні мастильно-охолоджувальні речовини, волокна або тканини, від зараження та знищення шкідливими мікроорганізмами, такими як гриби і бактерії.
Щодо захисту дерева та інших матеріалів, особлива увага приділяється наступним шкідливим грибам: Абвсоптусеїез, таким як Орпіозіота 5рр., Сегаїосувії 5рр., Агеобавзіаійт риїшап5, 5сіегорпота 5рр., СНаєїотішт в5рр., Нитісоїа в5рр., Рейієйа 5рр., Тіспигив врр.;
Вазідіотусеїез, таким як Сопіорпога 5рр., Сопоїй5 врр., СіоеорпуПит з5рр., І епіпи5 5рр.,
Ріеигоїш5 5рр., Рог/а 5рр., бегрша 5рр. і Туготусез зрр., Оешеготусеїез, таким як АзрегуйШив зрр., СІадозрогішт 5рр., РепісшШіит 5рр., Тгісподегпта 5рр., АКетагпіа 5рр., РаесіПотусез 5рр. і удотусеїе5, таким як Мисог взрр., і додатково щодо захисту продуктів та врожаю, що зберігаються, варто зазначити наступні дріжджові гриби: Сапаїда зрр. і БЗасспаготусев5 сегемізає.
В одному варіанті здійснення сполука формули (І), комбінація та композиція на її основі відповідно є, зокрема, придатними для здійснення контролю наступних захворювань рослин:
РПпакорзога распугніа і Р. теіротіає (іржа сої) на видах сої.
Даний винахід додатковий стосується способу контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними. Спосіб включає обробку грибів або матеріалів, рослин, частин рослин, місця їх зростання, грунту або насіння, що мають бути захищені щодо ураження грибами, ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки формули І, або комбінації, або композиції, які містять щонайменше одну сполуку формули І.
Спосіб обробки згідно з даним винаходом також можна застосовувати в галузі захисту продуктів або врожаю, що зберігаються, від ураження грибами та мікроорганізмами. Згідно з даним винаходом термін "продукти, що зберігаються" слід розуміти як такий, що означає природні речовини рослинного або тваринного походження та їхні перероблені форми, які були вилучені з природного життєвого циклу і для яких потрібний довготривалий захист. Продукти, що зберігаються, які походять від сільськогосподарських рослин, такі як рослини або їхні частини, наприклад, стебла, листки, коренеплоди, насіння, плоди або зерна, можна захищати в свіжозібраному стані або в переробленій формі, такій як попередньо висушена, зволожена, подрібнена, мелена, пресована або жарена, такий спосіб також відомий як післязбиральна обробка. Також під визначення продукти, що зберігаються, підпадають деревина, або у формі необробленої деревини, такої як будівельна деревина, електричні опори та бар'єри, або у формі готових виробів, таких як меблі або предмети, виготовлені з дерева. Продукти, що зберігаються, тваринного походження являють собою шкіряні сировини, шкіри, хутра, вовну тощо. Комбінація згідно з даним винаходом може запобігати несприятливим ефектам, таким як гниття, знебарвлення або утворення плісняви. Переважно термін "продукти, що зберігаються » розуміється як такий, що позначає природні речовини рослинного походження та їхні перероблені форми, більш переважно плоди та їх перероблені форми, такі як яблука, кісточкові плоди, ягоди і цитрусові плоди та їхні перероблені форми.
Сполука формули (І), комбінація та композиція на її основі відповідно можуть застосовуватися для поліпшення життєздатності рослини. Даний винахід також відноситься до способу поліпшення життєздатності рослини за допомогою обробки рослини, матеріалу для її розмноження та/або місця, де рослина зростає або повинна зростати, ефективною кількістю сполуки І та композиції на її основі відповідно.
Термін "життєздатність рослини" слід розуміти як такий, що означає стан рослини та/або продуктів на її основі, який визначений декількома показниками окремо або в комбінації один з одним, такими як урожайність (наприклад, підвищена біомаса та/або підвищений вміст цінних інгредієнтів), сила рослини (наприклад, поліпшений ріст рослини та/або більш зелені листки (ефект озеленення")), якість (наприклад, поліпшений вміст або композиція певних інгредієнтів) і стійкість до абіотичного та/або біотичного стресу. Вказані вище показники стану життєздатності рослини можуть бути незалежними один від одного або можуть виникати один з одного.
Сполука формули (І) може знаходитись у формі різних кристалічних модифікацій або поліморфів, біологічна активність яких може відрізнятися. Вони також є об'єктом даного винаходу.
Сполуку формули І застосовують як таку або у формі композиції для обробки грибів або рослин, матеріалу для розмноження рослин, такого як насіння, грунту, поверхонь, матеріалів або приміщень, які потребують захисту від ураження грибами, фунгіцидно ефективною кількістю активних інгредієнтів. Нанесення можна здійснювати як до, так і після зараження рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, грунту, поверхонь, матеріалів або приміщень грибами. 60 Матеріали для розмноження рослин можна обробляти сполукою формули І, комбінацією та композицією она її основі з метою захисту або під час, або до висаджування або пересаджування.
Даний винахід також відноситься до агрохімічної композиції, що містить допоміжну речовину і щонайменше одну сполуку формули І.
Агрохімічна композиція містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І). Термін "ефективна кількість" позначає кількість композиції або сполуки формули (І), яка є достатньою для контролю шкідливих грибів на вирощуваних рослинах або для захисту матеріалів і яка не спричиняє суттєвої шкоди оброблюваним рослинам. Така кількість може варіюватися у широкому діапазоні і залежить від різних факторів, таких як вид гриба, який підлягає контролю, оброблювана культурна рослина або матеріал, кліматичні умови та конкретна застосовувана сполука формули І.
Сполуку формули (І), її оксиди, комплекси з металами, ізомери, поліморфи або прийнятні з погляду сільського господарства солі можна перетворювати у звичайні типи агрохімічних композицій, наприклад розчини, емульсії, суспензії, пилоподібні форми, порошки, пасти, гранули, пресовані форми, капсули та їх суміші. Прикладами типів композицій є суспензії (наприклад, ЗС, ОО, Е5), здатні до емульгування концентрати (наприклад, ЕС), емульсії (наприклад, ЕМУ, ЕО, Е5, МЕ), капсули (наприклад, С5, 2С), пасти, пастилки, змочувані порошки або пилоподібні форми (наприклад, М/Р, ЗР, М/5, ОР, 05), пресовані форми (наприклад, ВЕ, ТВ,
РТ), гранули (наприклад, М/С, 50, ОК, БО, Об, Мо), інсектицидні вироби (наприклад, І М), а також гелеподібні склади для обробки матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння (наприклад, СЕ). Такі і додаткові типи композицій визначені в "СадаІодние ої ревіїсіде Еоппшайоп їурез апа іпіегпайопа! содіпу зузіет", Тесппісаї Моподгари Мо. 2, б Ей. Мау 2008, Стор те
Іптетайїйопаї.
Композиції одержують відомим способом, таким як описаний у МоїІе4ї апа Сгибетапп,
Еогтшиайоп їесппоіоду, Умієу МСН, М/еіппеіт, 2001; або Кпом/е5, Мем демеІортепів іп сгор ргоїесіїоп ргодисі Гоптиїайоп, Аагожм Верогіз О5243, ТЯЕ Іптопта, І опаоп, 2005.
Придатні допоміжні речовини являють собою розчинники, рідкі носії, тверді носії або наповнювачі, поверхнево-активні речовини, диспергувальні речовини, емульгатори, змочувальні речовини, допоміжні засоби, солюбілізатори, засоби, що посилюють проникання, захисні колоїди, адгезійні засоби, загусники, зволожувальні засоби, відлякувальні речовини, приваблювальні речовини, стимулятори поїдання, засоби, що забезпечують сумісність, бактерицидні речовини, засоби, що запобігають заморожуванню, засоби, що запобігають спінюванню, забарвлювальні речовини, речовини, що підвищують клейкість, і зв'язувальні речовини.
Придатні розчинники та рідкі носії являють собою воду та органічні розчинники, такі як фракції мінерального масла від середньої до високої точки кипіння, наприклад, гас, дизельна олива; олії рослинного або тваринного походження; аліфатичні, циклічні та ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни; спирти, наприклад, етанол, пропанол, бутанол, бензиловий спирт, циклогексанол; гліколі; ЮМ50О; кетони, наприклад циклогексанон; естери, наприклад, лактати, карбонати, естери жирних кислот, гамма-бутиролактон; жирні кислоти; фосфонати; аміни; аміди, наприклад, М- метилпіролідон, диметиламіди жирних кислот; та їх суміші. Придатні тверді носії або наповнювачі являють собою неорганічні речовини, наприклад, силікати, силікагелі, тальк, каоліни, вапняк, вапно, крейду, глини, доломіт, діатомову землю, бентоніт, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію; полісахариди, наприклад, целюлозу, крохмаль; добрива, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини; продукти рослинного походження, наприклад, борошно зі злакових культур, борошно з кори дерев, борошно з деревини, борошно з горіхової шкаралупи та їх суміші.
Придатні поверхнево-активні речовини являють собою поверхнево-активні сполуки, такі як аніонні, катіонні, нейонні та амфотерні поверхнево-активні речовини, блок-співполімери, поліелектроліти та їх суміші. Такі поверхнево-активні речовини можна застосовувати як емульгатор, диспергувальну речовину, солюбілізатор, змочувальну речовину, засіб, що посилює проникання, захисний колоїд або допоміжній засіб. Приклади поверхнево-активних речовин перелічені в МеСиїспеоп'є, МоіЇ.1: ЕЕтиїівійегтв 5 Оеїегдепіб5, МеСшиїсНпеоп'є Оігесіогієв,
Сіеп Носк, ОСОБА, 2008 (Іпіегпайопаї! Ей. ог Мопй Атегісап Еа.).
Придатні аніонні поверхнево-активні речовини являють собою солі лужних, лужноземельних металів або амонію сульфонатів, сульфатів, фосфатів, карбоксилатів та їх суміші. Приклади сульфонатів являють собою алкіларилсульфонати, дифенілсульфонати, альфа- олефінсульфонати, лігнінсульфонати, сульфонати жирних кислот і масел, сульфонати 60 етоксильованих алкілфенолів, сульфонати алкоксильованих арилфенолів, сульфонати конденсованих нафталінів, сульфонати додецил'- і тридецилбензолів, сульфонати нафталінів та алкілнафталінів, сульфосукцинати або сульфосукцинамати. Прикладами сульфатів є сульфати жирних кислот і масел, етоксилованих алкілфенолів, спиртів, етоксильованих спиртів або естерів жирних кислот. Прикладами фосфатів є фосфатні естери. Прикладами карбоксилатів є алкілкарбоксилати та карбоксильовані спирти або алкілфенолетоксилати.
Придатні нейонні поверхнево-активні речовини являють собою алкоксилати, М-заміщені аміди жирних кислот, оксиди амінів, естери, поверхнево-активні речовини на основі цукрів, полімерні поверхнево-активні речовини та їх суміші. Прикладами алкоксилатів є сполуки, такі як спирти, алкілфеноли, аміни, аміди, арилфеноли, жирні кислоти або естери жирних кислот, які були алкоксильовані 1-50 еквівалентами. Для алкоксилування можна використовувати оксид етилену та/або оксид пропілену, переважно оксид етилену.
Прикладами М-заміщених амідів жирних кислот є глюкаміди жирних кислот або алканоламіди жирних кислот. Прикладами естерів є естери жирних кислот, естери гліцерину або моногліцериди. Прикладами поверхнево-активних речовин на основі цукрів є сорбітани, етоксильовані сорбітани, естери сахарози та глюкози або алкілполіглюкозиди. Прикладами полімерних поверхнево-активних речовин є гомо- або співполімери вінілпіролідону, вінілові спирти або вінілацетат.
Придатні катіонні поверхнево-активні речовини являють собою четвертинні поверхнево- активні речовини, наприклад, сполуки четвертинного амонію з однією або двома гідрофобними групами, або солі довголанцюгових первинних амінів. Придатні амфотерні поверхнево-активні речовини являють собою алкілбетаїни та імідазоліни. Придатні блок-полімери являють собою блок-співполімери типу А-В або А-В-А, які містять блоки, що складаються з оксиду поліетилену та оксиду поліпропілену, або типу А-В-С, які містять алканол, оксид поліетилену та оксид поліпропілену. Придатні поліелектроліти являють собою полікислоти або поліоснови.
Прикладами полікислот є солі лужних металів і поліакрилової кислоти або гребенеподібні співполімери полікислоти. Прикладами поліоснов є полівініламіни або поліетиленаміни.
Придатні допоміжні засоби являють собою сполуки, які самі по собі характеризуються незначною або навіть відсутньою пестицидною активністю та які покращують біологічну ефективність сполуки формули (І) щодо мішені. Прикладами є поверхнево-активні речовини, мінеральні або рослинні олії та інші допоміжні речовини. Додаткові приклади перелічені в
Кпоміез, Ад|имапів апа адайіме5, Адгом Верогіз 05256, ТЯ Іптогта ШК, 2006, спаріег 5.
Придатні загусники являють собою полісахариди (наприклад, ксантанову камедь, карбоксиметилцелюлозу), неорганічні глини (органічно модифіковані або немодифіковані), полікарбоксилати та силікати.
Придатні бактерицидні речовини являють собою похідні бронополу та ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони та бензизотіазолінони.
Придатні засоби, що запобігають заморожуванню, являють собою етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовину та гліцерин.
Придатні засоби, що запобігають спінюванню, являють собою силікони, довголанцюгові спирти та солі жирних кислот.
Придатні забарвлювальні речовини (наприклад, у червоний, синій або зелений колір) являють собою пігменти з низькою розчинністю у воді та водорозчинні барвники. Прикладами є неорганічні забарвлювальні речовини (наприклад, оксид заліза, оксид титану, гексаціаноферат заліза) та органічні забарвлювальні речовини (наприклад, забарвлювальні речовини на основі алізарин-, азо- та фталоціаніну).
Придатні речовини, що підвищують клейкість, або зв'язувальні речовини являють собою полівінілпіролідони, полівінілацетати, полівінілові спирти, поліакрилати, біологічні або синтетичні воски та етери целюлози.
Прикладами типів композицій та їх одержання є наступні. ї) Водорозчинні концентрати (51, І 5)
Розчиняють 10-60 ваг. о сполуки формули (І) та 5-15 ваг.9о змочувального засобу (наприклад, алкоксилатів спирту) у воді та/лабо у водорозчинному розчиннику (наприклад, спиртах) до 100 ваг. 95. Активна речовина розчиняється під час розбавляння водою. і) Диспергувальні концентрати (ОС)
Розчиняють 5-25 ваг. 96 сполуки формули (І) та 1-10 ваг. 95 диспергувальної речовини (наприклад, полівінілпіролідону) в органічному розчиннику (наприклад, циклогексаноні) до 100 ваг. 95. За допомогою розбавлення водою одержують дисперсію. ії) Емульгувальні концентрати (ЕС)
Розчиняють 15-70 ваг. 95 сполуки формули (І) та 5-10 ваг. 95 емульгаторів (наприклад, 60 додецилбензолсульфонату кальцію та етоксилату рицинової олії!) в нерозчинному у воді органічному розчиннику (наприклад, ароматичному вуглеводні) до 100 ваг. 95. За допомогою розбавлення водою одержують емульсію. ім) Емульсії (ЕМ, ЕО, Е5)
Розчиняють 5-40 ваг. 95 сполуки формули (І) та 1-10 ваг.95 емульгаторів (наприклад, додецилбензолсульфонату кальцію та етоксилату рицинової олії) у 20-40 ваг. 95 нерозчинного у воді органічного розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводню). Цю суміш вносять у воду до 100 ваг. 95 за допомогою приладу для емульгування і перетворюють на гомогенну емульсію.
За допомогою розбавлення водою одержують емульсію. м) Суспензії (50, 00, Е5)
У перемішуваному кульовому млині тонко подрібнюють 20-60 ваг. 96 сполуки формули | із додаванням 2-10 ваг.95 диспергувальних речовин та змочувальних засобів (наприклад, лігносульфонату натрію та етоксилату спирту), 0,1-2 ваг. 95 загусника (наприклад, ксантанової камеді) та води до 100 ваг. 956 з одержанням тонкоподрібненої суспензії активної речовини. За допомогою розбавлення водою одержують стійку суспензію активної речовини. Для композиції типу Е5 додають не більше ніж 40 ваг. 95 зв'язувальної речовини (наприклад, полівінілового спирту). мі) Дисперговані у воді гранули та водорозчинні гранули (МУС, 50)
Тонко подрібнюють 50-80 ваг. 95 сполуки формули І із додаванням диспергувальних речовин та змочувальних засобів (наприклад, лігносульфонату натрію та етоксилату спирту) до 100 ваг. У5 та одержують у вигляді диспергованих у воді або водорозчинних гранул за допомогою технічних електричних побутових приладів (наприклад, екструзії, вежі з розпилювальним зрошенням, псевдозрідженого шару). За допомогою розбавлення водою одержують стійку дисперсію або розчин активної речовини. мії) Дисперговані у воді порошки та водорозчинні порошки (М/Р, ЗР, М/5) 50-80 ваг. 95 сполуки формули І подрібнюють у роторно-статорному млині з додаванням 1-5 ваг. Уо диспергувальних речовин (наприклад, лігносульфонату натрію), 1-3 ваг. 96 змочувальних засобів (наприклад, етоксилату спирту) та твердого носія (наприклад, силікагелю) до 100 ваг. 95. За допомогою розбавлення водою одержують стійку дисперсію або розчин активної речовини. мії) Се! (СМ, СЕ)
У перемішуваному кульовому млині 5-25 ваг. 95 сполуки формули (І) подрібнюють із додаванням 3-10 ваг. 95 диспергувальних речовин (наприклад, лігносульфонату натрію), 1-5 ваг. У загусника (наприклад, карбоксиметилцелюлози) та води до 100 ваг. 95 з одержанням тонкоподрібненої суспензії активної речовини. За допомогою розбавлення водою одержують стійку суспензію активної речовини. їх) Мікроемульсія (МЕ)
Додають 5-20 ваг. 95 сполуки формули (І) до 5-30 ваг. 95 суміші органічних розчинників (наприклад, диметиламіду жирної кислоти та циклогексанону), 10-25 ваг. 96 суміші поверхнево- активних речовин (наприклад, етоксилату спирту та арилфенолетоксилату) та води до 100 95.
Цю суміш перемішують протягом 1 год. зі спонтанним одержанням термодинамічно стійкої мікроемульсії. х) Мікрокапсули (С5)
Масляну фазу, що містить 5-50 ваг. 96 сполуки формули (І), 0-40 ваг. 95 нерозчинного у воді органічного розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводню), 2-15 ваг. 95 акрилових мономерів (наприклад, метилметакрилату, метакрилової кислоти та ді- або триакрилату), диспергують у водний розчин захисного колоїду (наприклад, полівінілового спирту). Радикальна полімеризація зумовлює утворення мікрокапсул полі(мет)акрилату. Альтернативно масляну фазу, що містить 5-50 ваг. Уо сполуки формули І за даним винаходом, 0-40 ваг. 95 нерозчинного у воді органічного розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводню) та мономер ізоцінату (наприклад, дифенілметен-4,4- діззоціанату) диспергують у водний розчин захисного колоїду (наприклад, полівінілового спирту).
Додавання поліаміну (наприклад, гексаметилендіаміну) приводить у результаті до утворення мікрокапсул полісечовини. Кількість мономерів становить не більше ніж 1-10 ваг. 95. Ваг. 95 відноситься до загальної композиції Со. хі) Здатні до пилоутворення порошки (ОР, 05) 1-10 ваг. 95 сполуки формули (І) тонко подрібнюють і ретельно змішують із твердим носієм (наприклад, тонкоподрібненим каоліном) до 100 ваг. 95. хії) Гранули (СК, ЕС)
Тонко подрібнюють 0,5-30 ваг. 95 сполуки формули (І) та з'єднують із твердим носієм (наприклад, силікатом) до 100 ваг.9о. Здійснюють грануляцію за допомогою екструзії, бо висушування розпиленням або псевдозрідженого шару.
хії) Рідини наднизького об'єму (ОЇ)
Розчиняють 1-50 ваг. 9о сполуки формули (І) в органічному розчиннику (наприклад, ароматичному вуглеводні) до 100 ваг. У.
Композиції типів Її) - хії) можуть необов'язково містити додаткові допоміжні речовини, такі як 0,1-1 ваг. 95 бактерицидних речовин, 5-15 ваг. 95 засобів, що запобігають заморожуванню, 0,1-1 ваг. У засобів, що запобігають спінюванню, та 0,1-1 ваг. 96 забарвлювальних речовин.
Агрохімічні композиції загалом містять від 0,01 до 9595, переважно від 0,1 до 9055 і, зокрема, від 0,5 до 755905 за вагою активного інгредієнта (а.ії.). Активні інгредієнти (а.і.) використовують за чистоти від 90 9о до 100 95, переважно від 95 95 до 100 95 (згідно зі спектром
ЯМР).
Для цілей обробки матеріалів для розмноження рослин, зокрема насіння, зазвичай застосовують розчини для обробки насіння (5), суспоемульсії (ЗЕ), текучі концентрати (Е5), порошки для сухої обробки (05), дисперговані у воді порошки для обробки за допомогою зависі (МУ5), водорозчинні порошки (55), емульсії (Е5), емульгувальні концентрати (ЕС) та гелі (СБ).
Композиції що розглядаються, після дво - десятикратного розведення забезпечують концентрації активної речовини, що становлять від 0,01 до 60 95 за вагою, переважно від 0,1 до 40 У5, в препаратах, готових до застосування.
Нанесення можна здійснювати до або під час висівання. Способи нанесення сполуки формули (І), комбінації та композиції на її основі, відповідно, щодо матеріалу для розмноження рослин, особливо насіння, включають протруювання, нанесення покриття, дражування, напилювання та просочування, а також способи застосування щодо борозни. Переважно сполуку формули (І), комбінацію та композицію на її основі відповідно застосовують щодо матеріалу для розмноження рослин за допомогою способу так, щоб не відбувалась індукція проростання, наприклад, за допомогою протруювання, дражування, нанесення покриття та напилювання щодо насінини.
У разі застосовування для захисту рослин кількості застосовуваних активних речовин становлять від 0,001 до 2 кг на га, переважно від 0,005 до 2 кг на га, більш переважно від 0,05 до 1,0 кг на га і, зокрема, від 0,1 до 1,0 кг на га, залежно від типу потрібного ефекту.
Під час обробки матеріалів для розмноження рослин, таких як насінини, наприклад, за допомогою напилювання, нанесення покриття або просочування насіння зазвичай потребуються кількості активної речовини, що становлять від 0,1 до 1000 г, переважно від 1 до 1000 г, більш переважно від 1 до 100 г і найбільш переважно від 5 до 100 г на 100 кг матеріалу для розмноження рослин (переважно насіння).
У разі використання для захисту матеріалів або продуктів, що зберігаються, кількість нанесеної активної речовини залежить від типу ділянки для нанесення та потрібного ефекту.
Кількості, які зазвичай наносяться для захисту матеріалів, становлять від 0,001 г до 2 кг, переважно від 0,005 г до 1 кг активної речовини на метр кубічний оброблюваного матеріалу.
Можна додавати різні типи масел, змочувальних речовин, допоміжних засобів, добрив або поживних мікроелементів і додаткових пестицидів (наприклад, гербіцидів, інсектицидів, фунгіцидів, регуляторів росту, антидотів, біопестицидів) до активних речовин або композицій, які містять їх як попередньо змішану суміш, або, якщо необхідно, тільки безпосередньо перед застосуванням (бакова суміш). Такі засоби можна змішувати з композицією за даним винаходом у ваговому співвідношенні від 1:100 до 100:1, переважно від 1:20 до 2071.
Пестицид загалом являє собою хімічний або біологічний засіб (такий як пестицидно активний інгредієнт, сполука, композиція, вірус, бактерія, протимікробний або дезінфікувальний засіб), який своїм ефектом відлякує, нейтралізує, знищує або іншим чином перешкоджає шкідникам. Цільові шкідники можуть включати комах, патогени рослин, бур'яни, молюсків, птахів, ссавців, риб, нематод (круглих черв'яків) і мікроорганізми, які руйнують власність, спричинюють незручності, поширюють хвороби або є переносниками хвороби. Термін "пестицид" включає також регулятори росту рослин, які змінюють очікувані швидкість росту, цвітіння або розмноження рослини; дефоліанти, які зумовлюють опадання листків або інших листяних частин із рослини, зазвичай для полегшення збору врожаю; висушувальні засоби, які сприяють висушуванню живих тканин, таких як небажані верхівки рослин; активатори рослин, які активують фізіологічні властивості рослини для захисту від певних шкідників; антидоти, які знижують небажану гербіцидну дію пестицидів щодо культурних рослин; і речовини, що сприяють росту рослин, які впливають на фізіологічні властивості рослини для підвищення росту, біомаси, врожаю рослини або будь-яких інших параметрів якості врожаю культурної рослини.
Користувач зазвичай застосовує композицію згідно з даним винаходом за допомогою бо пристрою з попереднім дозуванням, ранцевого обприскувача, бака для обприскування, літака для обприскування або іригаційної системи. Зазвичай агрохімічну композицію складають із додаванням води, буфера та/або додаткових допоміжних речовин для забезпечення потрібної концентрації для застосування, і в такий спосіб одержують готові до застосування розчин для обприскування або агрохімічну композицію згідно з даним винаходом. Зазвичай наносять від 20 до 2000 літрів, переважно від 50 до 400 літрів готового до застосування розчину для обприскування на гектар сільськогосподарської корисної площі.
Згідно з одним варіантом здійснення окремі компоненти композиції за даним винаходом, такі як частини набору або частини двокомпонентної або трикомпонентної суміші, може змішувати сам користувач в резервуарі для обприскування або в посудині будь-якого іншого типу, застосовуваних для нанесення (наприклад, барабанні прилади для обробки насіння, обладнання для дражування насіння, ранцевий обприскувач), і, якщо необхідно, можна додавати додаткові допоміжні речовини.
Отже, в одному варіанті здійснення даного винаходу передбачений набір для одержання придатної пестицидної композиції, при цьому набір містить а) композицію, що містить компонент 1), визначений у даному документі, та щонайменше одну допоміжну речовину; і Б) композицію, що містить компонент 2), визначений у даному документі, і щонайменше одну допоміжну речовину; і необов'язково с) композицію, що містить щонайменше одну допоміжну речовину та необов'язково додатковий активний компонент 3), визначений у даному документі.
Сполука формули І, комбінація та композиція на її основі, що містить їх, під час застосування як фунгіцидів з іншими фунгіцидами може зумовлювати розширення одержуваного фунгіцидного спектра активності або попередження розвитку стійкості до фунгіцидів. Крім того, у багатьох випадках одержують незвичайні ефекти.
Даний винахід також відноситься до комбінації що містить щонайменше одну сполуку формули (І) та щонайменше одну додаткову пестицидно активну речовину, вибрану із групи, що складається з фунгіцидів, інсектицидів, нематицидів, акарицидів, біопестицидів, гербіцидів, антидотів, регуляторів росту рослин, антибіотиків, добрив та поживних речовин. Пестицидно активні речовини, описані у ММО2015185485, сторінки 36-43, ії ММО2017093019, сторінки 42-56, можна застосовувати сумісно зі сполукою формули (1).
Активні речовини, називані компонентом 2, їх одержання та їхня активність, наприклад, щодо шкідливих грибів є відомими (див.: пЕр:/Лумлу.аіапу/оса.пег/резіїсіде5/); такі речовини є комерційно доступними. Сполуки, описані за допомогою номенклатури РАС, їх одержання та їхня пестицидна активність є також відомими (див. Сап. .). Ріапі Зсі. 48(6), 587-94, 1968;
ЕР141317; ЕРІ52031; ЕР226917; ЕР243970; ЕР256503; ЕР428941; ЕРБЗ2022; ЕРІ1028125;
ЕР1О35122; ЕР1201648; ЕР1122244, УР2гО002316902; рЕ19650197; реЕт10021412; регт02005009458; 53296272; 53325503; М/О9846608; 09914187; М/09924413; 09927783;
МО0029404; МмО0046148; М/О0065913; М/О0154501; МО 0156358; МО0222583;. МО0240431;
М/00310149; М/00311853; М/00314103; М/00316286; М/00353145; М/00361388;. М 00366609;
МО00374491; М/О0449804; М/О0483193; М/О05120234; М/О05123689; М/005123690; М/00563721;
МО0587772; МО0587773; МО0615866; М/О00687325; МО0687343; МО0782098;. МО00790624;
МО11028657; МО2012168188; УМО2007006670; МО201177514; М/О13047749; МО10069882;
МО13047441; 00316303; УУО0990181; М/О13007767; ММО1310862; ММО13127704; МО13024009;
УМО013024010; М/О13047441; УМО13162072; УМО13092224 і УМО11135833.
Крім того даний винахід відноситься до агрохімічної суміші, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) (компонент 1) і щонайменше одну додаткову активну речовину, застосовну для захисту рослин.
За допомогою нанесення сполуки формули (І) разом із щонайменше однією пестицидно активною сполукою можна одержувати додатковий ефект.
Вказане можна одержувати шляхом застосування сполуки(-ук) формули І і щонайменше однієї додаткової пестицидно активної речовини одночасно або сумісно (наприклад, як бакової суміші) або окремо, або послідовно, при цьому часовий інтервал між окремими застосуваннями вибирають так, щоб переконатися, що активна речовина, нанесена першою, все ще присутня в ділянці дії в достатній кількості в момент часу застосування додаткової(-их) пестицидно активної(-их) речовинис(-ин). Порядок нанесення не важливий для здійснення даного винаходу.
У разі послідовного застосування сполуки формули (І) та пестицидно активної речовини час між двома застосуваннями може варіюватися, наприклад, від 2 годин до 7 днів. Також можливий ширший діапазон від 0,25 години до 30 днів, переважно від 0,5 години до 14 днів, зокрема від 1 години до 7 днів або від 1,5 години до 5 днів, ще більше переважно від 2 годин до 1 дня. В двокомпонентних сумішах і композиції згідно з даним винаходом вагове співвідношення компонента 1) та компонента 2) загалом залежить від властивостей застосовуваних активних 60 компонентів, звичайно воно знаходиться у діапазоні від 1:1000 до 100071, часто у діапазоні від
1:100 до 100:1, зазвичай у діапазоні від 1:50 до 50:1, переважно у діапазоні від 1:20 до 2071, більш переважно у діапазоні від 1:10 до 10:11, ще більш переважно у діапазоні від 14 до 471, зокрема, у діапазоні від 1:2 до 271.
Згідно з додатковим варіантом здійснення двокомпонентних сумішей та композиції на їх основі вагове співвідношення компонента 1) та компонента 2) звичайно знаходиться у діапазоні від 1000:1 до 1:1000, часто у діапазоні від 100:1 до 1:100, зазвичай у діапазоні від 50:1 до 1:50, переважно у діапазоні від 20:1 до 1:20, більш переважно у діапазоні від 10:1 до 1:10, ще більш переважно у діапазоні від 4:1 до 1:4 і, зокрема, у діапазоні від 2:1 до 1:2.
У трикомпонентних сумішах, тобто в композиції згідно з даним винаходом, яка містить компонент 1), і компонент 2), і сполуку ІП (компонент 3), вагове співвідношення компонента 1) та компонента 2) залежить від властивостей застосовуваних активних речовин, звичайно воно знаходиться у діапазоні від 1:100 до 100:1, зазвичай у діапазоні від 1:50 до 50:1, переважно у діапазоні від 1:20 до 20:1, більш переважно у діапазоні від 1:10 до 10:1 і, зокрема, у діапазоні від 14 до 471, і вагове співвідношення компонента 1) та компонента 3) звичайно знаходиться у діапазоні від 1:100 до 100:1, зазвичай у діапазоні від 1:50 до 50:11, переважно у діапазоні від 1:20 до 20:11, більш переважно у діапазоні від 1:10 до 10:1 і, зокрема, у діапазоні від 1:4 до 4:1.
За потреби додають будь-які додаткові активні компоненти у співвідношенні від 20:1 до 1:20 щодо компонента 1).
Такі співвідношення також є придатними для сумішей за даним винаходом, застосовуваних під час обробки насіння.
Даний винахід також відноситься до способу одержання сполуки за даним винаходом.
Спосіб одержання сполуки за даним винаходом описаний в експериментальному розділі більш докладно.
Далі винахід, розкритий у даному документі, буде уточнений за допомогою необмежувальних схем і прикладів.
ХІМІЧНІ ПРИКЛАДИ
Приклад 1. Одержання 2-(2-хлор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону (сполука Мо 33) а) Стадія 1. 4-(2-Метил-1,3-діоксолан-2-іл)бензонітрил
До перемішуваного розчину 4-ацетилбензонітрилу (10 г, 69 ммоль) і етиленгліколю (80 мл, 1,4 моль) додавали триметил-ортоформіат (50 мл, 0,9 моль) і М-бромсукцинімід (1,2 г, 7 ммоль) при 25"7С. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували при 65 "С протягом 12 год.
Після завершення реакції реакційну суміш розбавляли дихлорметаном (120 мл) і промивали водою (80 мл). Шар дихлорметану висушували над безводним сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з одержанням 4-(2-метил-1,3-діоксолан-2-іл)бензонітрилу (12 г, вихід 92 95).
Б) Стадія 2. М'і-Гідрокси-4-(2-метил-1,3-діоксолан-2-іл)бензімідамід
До перемішуваного розчину 4-(2-метил-1,3-діоксолан-2-іл)бензонітрилу (12 г, 63 ммоль) і етанолу (80 мл) додавали бікарбонат натрію (9,6 г, 114 ммоль) і гідрохлорид гідроксиламіну (5,3 г, 76 ммоль) при 0 "С. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували при 65 "С протягом 4 год. Після завершення реакції реакційну суміш фільтрували і концентрували при зниженому тиску з одержанням М'-гідрокси-4-(2-метил-1,3-діоксолан-2-іл)бензімідаміду (12 г, вихід 85 905). с) Стадія 3. 3-(4-(2-Метил-1,3-діоксолан-2-іл)феніл)-5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол
До перемішуваного розчину М'-гідрокси-4-(2-метил-1,3-діоксолан-2-іл)бензимідаміду (0,3 г, 1,4 ммоль) і тетрагідрофурану (30 мл) додавали трифтороцтовий ангідрид (0,25 мл, 1,8 ммоль) при 0 "С і перемішували при 25 "С протягом 16 год. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом (40 мл) і двічі промивали розчином бікарбонату натрію (40 мл). Шар етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії із застосуванням 30 95 етилацетату в гексані як елюенту на силікагелі з одержанням 3-(4-(2- метил-1,3-діоксолан-2-іл)феніл)-5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (0,2 г, вихід 49 95). а) Стадія 4. 1-(4-(5-"Трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-он
До перемішуваного розчину 3-(4-(2-метил-1,3-діоксолан-2-іл)феніл)-5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазолу (10 г, 33 ммоль) і ацетону (50 мл) додавали йод (0,5 г, 2 ммоль) при 25 "С протягом
З год. Після завершення реакції реакційну суміш концентрували при зниженому тиску, розбавляли етилацетатом (80 мл) і промивали водою (40 мл). Шар етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії із застосуванням 30 95 етилацетату в гексані як елюенту на силікагелі з одержанням 1-(4-(5- 60 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону (6 г, вихід 70 Об).
е) Стадія 5. 2-Бром-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)етан-1-он
До перемішуваного розчину 1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону (16 г, 63 ммоль) і дихлорметану (100 мл) додавали бром (2,3 мл, 43 ммоль) при 0 "С. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували протягом З год. при 25 "С. Після завершення реакції реакційну суміш розбавляли дихлорметаном (120 мл) і промивали водою (80 мл). Шар дихлорметану висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску. Неочищений залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії із застосуванням 1095 етилацетату в гексані як елюенту на силікагелі з одержанням 2-бром-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону (11 г, вихід 53 95).
У Стадія-6. 2-(2-хлор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-он
До перемішуваного розчину 2-бром-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1-ону (0,2 г, 0,6 ммоль) і ацетонітрилу (8 мл) додавали карбонат калію (0,18 г, 1,3 ммоль) і 2- хлор-5--метилфенол (0,17 г, 1,2 ммоль) при 0 "С в атмосфері азоту. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували протягом 1 год. при 25 "С. Після завершення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (10 мл) і промивали водою (10 мл). Шар етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску.
Неочищений залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії із застосуванням 20 95 етилацетату в гексані як елюенту на силікагелі з одержанням 2-(2-хлор-5-метилфенокси)-1-(4- (Б-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етан-1-ону (0,15 г, вихід 63 95). "Н-ЯМР (400 МГц, рм50-а6) б 8,26-8,21 (т, 4Н), 7,30 (а, 1Н), 7,00 (а, 1Н), 6,77 (аа, 1Н), 5,75 (5, 2Н), 2,24 (5, ЗН).
Таблиця 1
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 1 сполуки 2-(2-Фторфенокси)-1-(4-(5- "ІН-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0) б 8,28-8,14 (т, 1 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,14-6,94 (т, 4Н), 5,36 (5, 2Н); І СМ5 (М-Н): іл)уфеніл)етан-1-он 365 2-(4-Метоксифенокси)-1-(4-(5- "ІН-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0) б 8,24-8,27 (т, 2 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 2Н), 8,15 (а, 2Н), 6,81-6,92 (т, 4Н), 5,23 (5, 2Н), іл)феніл)етан-1-он 3,77 (5, ЗН); ГСМ5 (М-Н): 377,05
ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,26-8,21 (т,
З пифтовметит і 2, Я оксадіазол.3- 4Н), 7,31 (Ід, 1Н), 6,94 (й, 1Н), 6,87-6,84 (т, 1Н), й . б 6,80-6,75 (т, 1Н), 5,68 (5, 2Н); І СМ5 (М-Н): іл)уфеніл)етан-1-он 3649 2-(4-Фторфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,25-8,21 (т, 4 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,14-7,08 (т, 2Н), 7,04-7,00 (т, 2Н), 5,62 (5, іл)феніл)етан-1-он 2); СМ5 (М-Н): 364,9 2-(4-Бромфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0) б 8,26-8,28 (т, 5 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 2Н), 8,12-8,15 (т, 2Н), 7,37-7,41 (т, 2Н), 6,62- іл)уфеніл)етан-1-он 6,85 (т, 2Н), 5,27 (в, 2Н); ГСМ5 (М-Н): 426,85 2-(4-Хлорфенокси)-1-(4-(5- "ІН-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0) б 8,27 (а, 2Н), (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 8,15-8,12 (т, 2Н), 7,27-7,23 (т, 2Н), 6,90-6,86 іл)феніл)етан-1-он (т, 2Н), 5,27 (5, 2); СМ (М-Н): 380,9 2-(2,6-Дихлорфенокси)-1-(4-(5- "ІН-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0) б 8,29-8,26 (т, 7 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 2Н), 8,21-8,18 (т, 2Н), 7,34 (а, 2Н), 7,07 (да, 1Н), іл)феніл)етан-1-он 5,29 (5, 2Н); СМ5 (М-Н): 414,9 "ІН-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0) б 8,29-8,23 (т, пифторметилуї 2 4 оксаліазоп 3. 2Н), 815-812 (т, 2Н), 7,16-7,13 (т, 2Н), 6,82 ілуфеніл)етан-1-он ' (аа, 1Н), 5,25 (5, 2Н), 2,29-2,33 (т, ЗН); І. СМ5
М-Н): 440,85 2-(4-Хлор-3-(трифторметил)фенокси)- | ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а46) б 8,26-8,21 (т, 1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- 4Н), 7,62 (а, 1Н), 7,47 (а, 1н), 7,36 (аа, 1), 5,62 оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-он 5, 2Н); І. СМ5 (М-Н): 449,1 2-(м-Толілокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,26-8,22 (т, 10 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,15 (І, 1Н), 6,83 (5, 1Н), 6,78-6,76 (т, 2Н), іл)уфеніл)етан-1-он 5,59 (5, 2Н), 2,26 (5, ЗН); ГСМ5 (М-Н): 361,15
Таблиця 1
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 1 сполуки 2-(2-Метоксифенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,25-8,23 (т, 11 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 6,99 (аа, 1), 6,92 (да, 2Н), 6,83 (Я, 1), ілуфеніл)етан-1-он 5,58 (5, 2Н), 3,78 (5, ЗН); ГСМ5 (М-Н): 379,15 2-(4-Бром-3-фторфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,26-8,20 (т, 12 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,60-7,56 (т, 1Н), 7,20-7,16 (т, 1Н), 6,89- іл)феніл)етан-1-он 6,86 (т, 1Н), 5,71 (5, 2Н); І. СМ5 (М-Н): 442,95 2-(3,5-Дихлорфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,26-8,21 (т, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,19-7,17 (т, ЗН), 5,76 (5, 2Н); 1 СМ5 (М-Н): іл)уфеніл)етан-1-он 415
ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,26-8,24 (т, їв | трифторметилу 2 оксадіазол-з- | 27, 7:02 (9, 1Н), 6,77 (5, ТН), 6,66 (9, ТН), 5,60 й . шк (5, 2Н), 2,22 (5, ЗН), 2,16 (5, ЗН); І. СМ5 (М-Н): іл)/феніл)етан-1-он 3752 2-(5-Хлор-2-метилфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 8,22 (а, 9-88 Гц, 17 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,19-7,11 (т, 2Н), 6,91 (ад, 1), 5,71 (5, 2Н), іл)уфеніл)етан-1-он 2,20 (5, ЗН 2-(2,4-Дифторфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,26-8,20 (т, 18 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,34-7,20 (т, 2Н), 7,01-6,95 (т, 1Н), 5,75 (5, іл)феніл)етан-1-он 2); ГСМ5 (М-Н): 383,1 2-(2-Хлор-4-фторфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,26-8,21 (т, 19 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,48-7,44 (т, 1Н), 7,25-7,15 (т, 2Н), 5,78 (5, іл)феніл)етан-1-он 2) СМ5 (М-Н): 398,65 2-(2,4-Дихлорфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,26-8,19 (т, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,60-7,59 (т, 1Н), 7,32 (аа, 1 НН), 7,19-7,17 іл)феніл)етан-1-он т, 1Н), 5,84-5,80 (т, 2Н); І СМ5 (М-Н): 414,65 2-(Піридин-З3-ілокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,29 (ааа, 4Н), 21 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,38-7,31 (т, ЗН), 6,97 (З, 1Н), 6,06 (5, 2Н); іл)феніл)етан-1-он І СМ5 (МАН): 349,35
ТН-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0) б 8,28-8,25 (т, 2-Фенокси-1-(4-(5-"«трифторметил)- 2Н), 8,16 (а, 2Н), 7,33-7,28 (т, 2Н), 7,03-6,99 (т, 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-он | 1Н), 6,97-6,94 (т, 2Н), 5,28 (5, 2Н): 1 СМ5 (М-Н): 346,95 2-(п-Толілокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,27-8,22 (т, 34 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,09 (аа, 2Н), 6,91-6,88 (т, 2Н), 5,59 (5, 2Н), іл)уфеніл)етан-1-он 2,29 (а, зн 2-(3-Хлорфенокси)- 1-(4-(5- "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,26 (ад, 4Н), (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,33 (1), 7,17 (Б 1), 7,05-6,99 (т, 2Н), 5,72 іл)уфеніл)етан-1-он 5, 2Н); ГСМ5 (М-Н) 380,7 1-(4-(5-"Трифторметил)-1,2,4- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,26 (аа, 4Н), 36 оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(4- 7.67 (а, 2Нн), 7,21 (а, 2Н), 5,81 (5, 2): 1 СМ5 (М- (трифторметил)фенокси)етан-1-он Н) 415 2-(3-Метоксифенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,28-8,18(т, 4Н), 37 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,21-7,17 (т, 1Н), 6,60-6,54 (т, ЗН), 5,62 (5, 2Н), іл)феніл)етан-1-он 3,72 (а, ЗН); І. СМ5 (М-Н) 377 2-(2,4-Диметилфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,27-8,22 (т,
З8 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 6,98 (5, 1Н), 6,91 (а, 1), 6,81 (а, 1Н), 5,58 іл)феніл)етан-1-он 5, 2Н), 2,34-2,20 (т, 6Н); І СМ5 (М-Н) 375 2-(о-Толілокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,30-8,19 (т, 39 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,18-7,03 (т, 2Н), 6,98-6,68 (т, 2Н), 5,65 (5, іл)феніл)етан-1-он 2Н), 2,29-2,24 (т, ЗН); І. СМ5 (М-Н) 361 1-(4-(5-"Трифторметил)-1,2,4- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,27-8,22 (т, оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(3- АН), 7,52 (Б 1Н), 7,37 (5, 1Н), 7,33-7,30 (т, 2Н), (трифторметил)фенокси)етан-1-он 5,79 (5, 2Н
Таблиця 1
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 1 сполуки 2-(3-Фтор-5-метилфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,26-8,21 (т, ді (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 6,74-6,71 (т, 2Н), 6,62 (а, 1Н), 5,65 (5, 2Н), іл)уфеніл)етан-1-он 2,27 (в, ЗН); СМ5 (М-1): 378,75 2-(3-Хлор-5-фторфенокси)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,26-8,21 (т, 42 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,06-7,05 (т, 1Н), 7,01-6,97 (т, 2Н), 5,75 (5, іл)феніл)етан-1-он 2Н); ГОМ5 (М-1): 398,85 2-(2-Хлор-4-метоксифенокси)-1-(4-(5- | ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) б 8,26-8,13 (т, 43 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,08-7,05 (т, 2Н), 6,62 (аа, 1 НН), 5,66 (а, 2Н), іл)уфеніл)етан-1-он 3,71 (5, ЗН); ГСМ5 (М-1):410,95 2-(2-Хлорпіридин-4-іл)окси)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0О) 5 8,29 (й, 2Н), 44 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 8,22 (а, тн), 8,11 (а, 2н), 6,86 (а, 1Н), 6,81 (а, іл)уфеніл)етан-1-он 1Н), 5,40 (5, 2Н); ГСОМ5 (М-1): 381,80 2-((6-Метил-3-(трифторметил)піридин-| "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а46) б 8,19-8,25 (т, 45 2-іл)окси)-1-(4-(5-«"«трифторметил)- 4Н), 8,00 (а, 1Н), 7,02 (а, 1Н), 5,86 (5, 2Н), 2,29 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-он | (5, ЗН); Ї.СМ5 (М--н1): 431,85 2-(2-Хлорпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 8,24 (аада, 4нН), 46 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,99 (аа, 1н), 7,60 (аа, 1), 7,35 (аа, 1Н), 5,88 (5, іл)феніл)етан-1-он 2Н); ГоМ5 (М-1): 381,70 2-(6-Фторпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) б 8,26-8,20 (т, 47 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,99 (аа, 1), 7,71-7,66 (т, 1Н), 7,14-7,11 іл)феніл)етан-1-он т, ІН), 5,76 (5, 2Н); І. СМ5 (М.-н1): 367,70 2-(5-Бромпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 8,41 (а, 1Н), 8,33 48 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (а, 1Н), 8,23-8,29 (т, 4Н), 7,90 (аа, 1Н), 5,83 (5, іл)феніл)етан-1-он 2Н); ГОМ5 (Мн): 429,70 2-((6-Бромпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) б 8,28-8,22 (т, 49 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- БН), 7,57 (аа, 1), 7,50 (аа, 1Н), 5,81 (5, 2Н); іл)феніл)етан-1-он ІСМ5 (М.-1): 429,65 2-(1-Метил-1Н-піразол-З-іл)окси)-1-(4-| "Н-ЯМР (400 МГц, хлороформ-0О) 5 8,24 (4, 2Н), 50 (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | 8,15-8,12 (т, 2Н), 7,13 (а, 1Н), 5,74 (а, 1н), 5,46 іл)феніл)етан-1-он 5, 2Н), 3,70 (5, ЗН); І СМ5 (М--1): 352,27 2-(4-Хлорпіридин-3-іл)окси)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,46 (5, 1Н), 51 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 8,27-8,21 (т, 4Н), 8,17 (а, 1Н), 7,57 (а, 1Н), 5,95 іл)феніл)етан-1-он 5, 2Н); ГСМ5 (М.-1): 383,85
Приклад 2. Одержання 2-((4-метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону (сполука 23)
До перемішуваного розчину 2-бром-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1-ону (0,3 г, 0,9 ммоль) і ацетонітрилу (8 мл) додавали карбонат калію (0,27 г, 2 ммоль) і 4- метоксибензолтіол (0,13 г, 0,9 ммоль) при 0 "С. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували протягом 1 год. при 25 "С. Після завершення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (10 мл) і промивали водою (10 мл). Шар етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску. Неочищений залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії із застосуванням 20 95 етилацетату в гексані як елюенту на силікагелі з одержанням 2-((4-метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону (0,19 г, вихід 54 95).
Таблиця 2
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 2 сполуки 2-(2,6-Дихлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,23 (аа, 4Н), 13 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7.67 (а, тн), 7,55 (а, 1нН), 7,35 (ад, 1Н), 4,90 (5, іл)феніл)етан-1-он 2н); ГоМ5 (М-1): 430,80 нич ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,24-8,19 (т, затор дз. ЗНУ 728719 (тн), ВТ Во (т, 29), 678. й . б 6,75 (т, 1Н), 4,73 (5, 2Н), 3,72 (5, ЗНИ; 1. СМ5 (М- іл)уфеніл)етан-1-он НУ: 392.9 г. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,24-8,19 (т, зе (лоно енатовиету ЯКу тот во Ото о он, яяоТь ЯН о 7 5, ЗН); ГСМ5 (М-Н): 377 2-(Циклопентилтіо)- 1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,24-8,19 (т, 24 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 4,09 (5, 2Н), 3,13-3,06 (т, 1Н), 1,99-1,91 (т, іл)уфеніл)етан-1-он 2Н), 1,68-1,38 (т, 6Н); ГСМ5 (М-Н): 354,7 2-(Бензо|Ч|оксазол-2-ілтіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,33-8,27 (т, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,67-7,60 (т, 2Н), 7,36-7,31 (т, 2Н), 5,27 (5, іл)феніл)етан-1-он 2) СМ5 (М.Н): 406,1 2-((4-метилтіазол-2-іл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,28-8,23 (т, 26 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,18 (Й, 1Н), 5,01 (5, 2Н), 2,26 а, ЗН; 1. СМ5 іл)феніл)етан-1-он М.Н): 386,35 2-((3,4-Дихлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,23 (аа, 4Н), іл)феніл)етан-1-он 2Н); ГоМ5 (М-1): 430,80 2-(4-Хлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,21 (5, 4Н), 53 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,35-7,39 (т, 4Н), 4,77 (в, 2Н); І СМ5 (М-1): іл)уфеніл)етан-1-он 396,80 2-(3-Хлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,20-8,26 (т, 54 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,45-7,46 (т, 1Н), 7,31-7,32 (т, 2Н), 7,23- іл)феніл)етан-1-он 7,26 (т, 1Н), 4,86 (5, 2Н); ГСМ5 (М-1): 396,70 2-((3,4-Дифторфеніл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,17-8,23 (т, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,51-7,56 (т, 1Н), 7,34-7,42 (т, 1Н), 7,18- іл)феніл)етан-1-он 7,22 (т, 1Н), 4,81 (в, 2Н); ГСМ5 (М-1): 398,95 . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,15-8,21 (т, зво (бен трктериетяу Яку того (тен завів 2, 5/5 м І СМ5 (М-1): 376,80 й ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,17-8,23 (т, ву оо о однім» ЯМ ТЯ тот (тон) 6670 (т, 22), 35 (5
А . м 2Н), 3,74 (а, зн), 3,70 (а, 2Н); І СМ5 (М-1): іл)уфеніл)етан-1-он 406 80 . . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,16-8,19 (т, о Аве но дода 2) 809 2(т НУ 720 Звіт ау 72 іл)феніл)етан-1-он " 7,26 (т, 1Н), 3,98-4,08 (т, 2Н), 3,72 (а, 1Н), 1,51 а, зн); ГОМ 5 (М-1): 390,80 . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 8,17-8,23 (т, ва пифторметит) 12 4 оксадіазол-3- 4Н), 4,07 (5, 2Н), 2,66-2,72 (т, 1Н), 1,88-1,91 (т, іл)феніл)етан-1-он ' 2Н), 1,52-1,66 (т, ЗН), 1,16-1,30 (т, 5Н); І СМ5
М-1): 368,80 г. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,18-8,23 (т, в 1 оксадіазото о )фенілістан-ї он АН), 7,28-7,37 (т, 4Н), 7,18-7,22 (т, 1Н), 4,72 (в,
М 2Н); ГоМ5 (М-1): 362,80 г. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,17-8,23 (т, ток дівол З фен етан- он 4Н), 5,71-5,81 (т, 1Н), 5,09-5,17 (т, 2Н), 4,00 (в, бо 2Н), 3,14 (ад, 2Н); ГСМ5 (М-1): 326,80
Таблиця 2
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 2 сполуки 1-(4-(5-"Трифторметил)-1,2,4- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,20-8,25 (т, 62 оксадіазол-З-іл)феніл)-2-((3- 4Н), 7,71 (а, 1Н), 7,64-7,67 (т, 1Н), 7,50-7,55 (т, (трифторметил)феніл)тіо)етан-1-он 2Н), 4,87-4,95 (т, 2Н); ГСМ5 (М-1): 430,80 2-(2-Метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,18-8,22 (т, 63 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,18-7,26 (т, 2Н), 6,87-6,99 (т, 2Н), 4,56 (5, іл)феніл)етан-1-он 2Н), 3,78 (5, ЗН); І СМ5 (М-1): 392,75 2-(3-Фторфеніл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,23 (да, 4Н), 64 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,33 (9, 1), 7,26 (а, 1), 7,17 (ад, 1Н), 6,98- ілуфеніл)етан-1-он 7,03 (т, 1Н), 4,85 (5, 2Н); ГСМ5 (М-1): 380,90 2-(2-Фторфеніл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,17-8,21 (т, 65 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,42 (9, 1), 7,12-7,30 (т, ЗН), 4,70 (5, 2Н); іл)феніл)етан-1-он І СМ5 (М-1): 380,95
ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб6) 5 7,37-7,42 (т, 2-(о-Толілтіо)-1-(4-(5-«"«трифторметил)- | 4Н), 6,50 (аа, 1Н), 6,37-6,38 (т, 1Н), 6,27-6,36 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-он | (т, 2Н), 3,85 (5, 2Н), 1,44 (5, ЗН); І. СМ5 (М-1): 376,75 г. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,18-8,23 (т, ви тако і сектори як тла тів То се (тн, в
М 2Н), 2,25 (5, ЗН); ГСОМ5 (М-1): 376,95 2-(Піридин-4-ілтіо)-1-(4-(5- "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,36 (аа, 2Н), (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 8,27-8,30 (т, 2Н), 8,22-8,25 (т, 2Н), 7,32 (аа, іл)феніл)етан-1-он 2Н), 4,98 (5, 2Н); ГСМ5 (М-1): 363,95 2-(Ізопропілтіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,20 (5, 4Н), 4,09 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (5, 2Н), 2,87-2,94 (т, 1Н), 1,20 (а, 6Н); І СМ5 (М- іл)феніл)етан-1-он 1): 329,00 2-(трет-Бутилтіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,16-8,22 (т, 70 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 4,13 (5, 2Н), 1,29 (5, 9Н); І СМ5 (М-1): іл)уфеніл)етан-1-он 343,00 1-(4-(5-"Трифторметил)-1,2,4- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 8,21-8,27 (т, 71 оксадіазол-З-іл)феніл)-2-((4- АН), 7,63 (а, 2Н), 7,54 (а, 2Н), 4,94 (5, 23); І СМ5 (трифторметил)феніл)тіо)етан-1-он М-1): 430,90 оксадіавол З ліфеніл) 2-04. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 8,94 (4, 1Н), 72 (трифторметил)піримідин-2- 8,23-8,28 (т, 4Н), 7,69 (а, 1Н), 4,93 (5, 2Н); май ІСМ5 (М-1): 432,90 іл)тіо)етан-1-он 2-(Тіазол-г-ілтіо)-1-(4-(5- "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,24 (ад, 4Н), 73 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,67 (а, 1Н), 7,64 (а, 1Н), 5,05 (5, 2Н); 1. СМ5 (М- іл)уфеніл)етан-1-он 1): 369,90 . с. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,30 (ад, 1Н), мо о бодіввотя» ВИТ ВоТ (т ЗНУ ТОВ (т, ТБ) ТТ й . б (т, 1Н), 7,09 (ада, тн), 4,85 (5, 2Н); І. СМ5 (М-1): іл)уфеніл)етан-1-он 363.70 2-(4-Метил-4Н-1,2,4-триазол-З-іл)тіо)-| "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 8,53 (5, 1Н), 8,22 75 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4- (5, АН), 4,91 (5, 2Н), 3,60 (5, ЗН); І СМ5 (М-1): оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-он 367,75 2-((1,3,4-Тіадіазол-2-іл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 9,50 (5, 1Н), 76 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 8,24-8,29 (т, 4Н), 5,21 (5, 2Н); І СМ5 (М-н1): іл)уфеніл)етан-1-он 372,95 2-ЦІН-1,2,4-Триазол-5-іл)тіо)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 13,98 (5, 1Н), 149 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 8,39 (5, 1Н), 8,22 (5, АН), 4,85 (в, 2Н), СМ5 (М- іл)уфеніл)етан-1-он 1): 353,70 2-(5-Метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)тіо)- | "НЯМ (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 8,25 (5, 4Н), 5,13 150. | 1-(4(5(трифторметил)-Т,2,4- (в, 2Н), 2,47 (в, ЗНУ ІСМ5 (Ма): 370,95 оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-он
Таблиця 2
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 2 сполуки 2-(4-Метилпіридин-2-іл)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,21-8,26 (т, 151 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 8,16 (аа, 1), 7,22 (І, 1Н), 6,92-6,93 (т, 1Н), ілуфеніл)етан-1-он 4,82 (5, 2Н), 2,25 (з, ЗН); ГСМ5 (М.-1): 380,00 2-(2-Гідроксиетил)тіо)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,17-8,22 (т, 152. |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 4,80 (1, 1Н), 4,08 (5, 2Н), 3,50-3,55 (т, 2Н), іл)феніл)етан-1-он 2,57 ( 2Н); ГСМ5 (М-1): 330,95
Приклад 3. Одержання 2-((3,4-дифторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону (сполука 27)
До перемішуваного розчину 3,4-дифтораніліну (0,1 г, 0,8 ммоль) і М, М-диметилформаміду (8 мл) додавали бікарбонат натрію (0,11 г, 1,3 ммоль) і йодид калію (0,02 г, 0,1 ммоль) при 0 "с.
Суміш перемішували протягом 15 хв. при 25 "С. Потім додавали 2-бром-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-он (0,22 г, 0,7 ммоль) при 0 "С і одержану в результаті реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом 1 год. Після завершення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (10 мл) і промивали водою (10 мл). Шар етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску.
Неочищений залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії із застосуванням 20 95 етилацетату в гексані як елюента на силікагелі з одержанням 2-((3,4-дифторфеніл)аміно)-1-(4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону (0,12 мг, 0,3 ммоль, вихід 47 б).
Таблиця З
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі З сполуки 1-(4--5-"Трифторметил)-1,2,4- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,31-8,25 (т, 28 оксадіазол-З-іл)феніл)-2-((4- АН), 7,40 (а, 2н), 6,83 (а, 2Н), 6,71-6,68 (т, 1Н), (трифторметил)феніл)аміно)етан-1-он | 4,687 (а, 2Н); ГСМ5 (М.-Н): 415,95
Приклад 4. Синтез 2-(феніламіно)-1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1-ону (сполука 137)
До перемішуваного розчину 2-бром-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1-ону (0,2 г, 0,6 ммоль) і етанолу (10 мл) в атмосфері азоту додавали анілін (0,056 г, 0,6 ммоль) і бікарбонат натрію (0,060 г, 0,72 ммоль) при 25 "С. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували протягом при 25 "С протягом 12 год. Після завершення реакції реакційну суміш гасили за допомогою додавання води (10 мл) і продукт тричі екстрагували за допомогою етилацетату (20 мл). Об'єднані шари етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою препаративної НРГС з одержанням 2-(феніламіно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону (0,14 г, 0,4 ммоль, вихід 67 95).
Таблиця 4
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 4 сполуки . . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,27-8,29 (т, воно я. 2), во? (оо, Ну 67, ТНУ 6276 0 (т. Н), ілуфеніл)етан-1-он ' 6,15 (ааа, 1), 5,90 (, 1Н), 4,72 (а, 2Н), 3,67 (5,
ЗН) СМ5 (М.Н) 377,95 2-(4-Фторфеніл)аміно)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,25 (ааа, 4нН), 138 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 6б,89-6,95 (т, 2Н), 6,67-6,72 (т, 2Н), 5,86 (1, 1Н), іл)феніл)етан-1-он 4,72 (а, 2н); ГОМ5 (М-Н):363,75 2-(2,4-Дифторфеніл)аміно)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,25 (аа, 4Н), 139 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,09-7,15 (т, 1Н), 6,83-6,87 (т, 1Н), 6,76 (1, іл)феніл)етан-1-он 1Н), 5,49 (5, 1Н), 4,79 а, 2); ГСМ5 (М.--Н) 384 2-(а-Хлор-3- ШО "Н-ЯМР (400 МГЦ, ОМ5О-46) б 817-831 (т 140 (грифторметилуфенігамно 15. БН), 7,37 (д, 1Н), 7,21 (а, 1Н), 6,98 (аа, 1Н), 6,66 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол (ї, 1Н), 4,87 (, 2Н); 1. СМ (Ма Н) 450 іл)феніл)етан-1-он "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,29 (ай, 2Н), ід оксадіавол З ліфені) 2-09. 8,24 (49, 2Н), 7,28 (1, 1Н), 7,03 (в, 1Н), 6,96-6,99 (трифторметил)феніл)аміно)етан-1-он (т, 1Н), 6,85 (0, ТМ), 6,43 (6 1Н), 4,85 (0, 2Н);
ГСМ5 (МАН): 415,95 . . "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,28 (449, 2Н), па опорфеніленно тя (825192 ОКО (т Я, 50 (т ілуфеніл)етан-1-он ' 2Н), 6,30-6,34 (т, 1Н), 6,26 (І, 1Н), 4,77 (а, 2Н);
І сМ5 (МАН): 366 . . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,26-8,29 (т, ма (офсет ок седіазоля- 2), 821-824 (т. 2Н), 695 3-77 ПІН) ілуфеніл)етан-1-он ' 6,48-6,51 (т, 2Н), 6,39 (а, 1Н), 5,78 (, 1Н), 4,72 а, 2Н), 2,18 (з, ЗН); ГСМ5 (МАН): 361,75 . . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,26-8,28 (т, мо ан дв. Нв вав (пи зН) БО ля (т он) 62. ілуфеніл)етан-1-он ' 6,67 (т, 2Н), 5,50 (Ї, 1Н), 4,68 (й, 2Н), 3,63 (5,
ЗН) СМ5 (М.Н): 377,75 2-(о-Толіламіно)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,29 (дав, 4Н), 146 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,01 (5 2Н), 6,54-6,58 (т, 2Н), 5,18 (І, 1Н), 4,79 іл)уфеніл)етан-1-он а, 2Н), 2,18 (з, ЗН); ГСМ5 (МАН): 361,75 . . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 8,28-8,31 (т, мо сорти оон ша 28), в2в (ва, 2Ну 65 ва, 1Н), 67 (а. 1), ілуфеніл)етан-1-он ' 6,64 (аа, 1), 6,60 (а, 1Н), 5,32 (І, 1Н), 4,77 (а, 2Н), 3,83-3,88 (т, ЗН); Г.СМ5 (М.-Н) 377,8
ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,30 (аа, 2Н), 4-Аміно-1-(2-оксо-2-(4-(5- 8,24 (аа, 2Н), 7,62-7,65 (т, 2Н), 7,23-7,27 (т, 148 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 2Н), 7,16 (І, 1Н), 6,96 (Ї, 1Н), 6,82-6,84 (т, 1Н), іл)феніл)етил)піридин-1-ію бромід 6,72 (аа, 1), 6,01 С, 1н), 4,84 а, 21 СМ5
МАН) 441,95
Приклад 5. Одержання 2-((4-хлорфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону (сполука 78).
До перемішуваного розчину 2-((4-хлорфеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону (0,2 г, 0,502 ммоль) в метанолі (6 мл) додавали водний (1 мл) розчин оксону (0,262 г, 0,426 ммоль) при 0 "С. Реакційну суміш перемішували протягом 30 хв. при 0 "С. Після завершення реакції реакційну суміш розводили етилацетатом (8 мл) і промивали водою (10 мл).
Шар етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії із застосуванням 15 95 етилацетату в гексані як елюента на силікагелі
З одержанням 2-(4-хлорфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
іл)феніл)етан-1-ону (115 мг, 0,277 ммоль, вихід 55 95). "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб) б 8,15-8,20 (т, 4Н), 7,76 (аї, 2Н), 7,66 (аї, 2Н), 4,91 (а, 1н), 4,680 (а, 1); І СМ5 (М-1) 412,85.
Таблиця 5
Наступні сполуки одержували за допомогою процедури, аналогічної описаній у прикладі 5 сполуки . с. "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,16-8,21 (т, 79 (Б трифторметилут 2 4 сксадіазом. АН), 7,83-7,88 (т, 1Н), 7,66-7,73 (т, 1Н), 7,60-
А . 7 7,64 (т, 1Н), 4,94 са, 1н), 4,85 (а, 1) 1 СМ5 (М- іл)уфеніл)етан-1-он 13: 414 80 2-(Бензилсульфініл)- 1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) б 8,19-8,25 (т, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,33-7,42 (т, 5Н), 4,71 (9, 1Н), 4,60 (а, тн), іл)феніл)етан-1-он 4,35 (а, 1Н), 4,16 (а, 13); ГСМ5 (М-1): 393 пи пиття у. | Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 6 8,18-8,25 (т, ворон в оанооно. 41), 726-735 (т. 2), 692-696 (т, 2), 566 іл)феніл)етан-1-он що 1Н), 4,54 (а, 1н), 4,28 га, 1н), 410 (а, тн), 3,74 5, ЗН); ГСМ5 (М-1): 422,85 . с. "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,18-8,22 (т, вв он фан вигвив тону 732-742 (т, ВН), 22 (а іл)феніл)етан-1-он " 1Н), 4,42 (а, 1н), 4,33 (а, 1Н), 1,67 (аа, ЗН);
ГоМ5 (М-1): 406,80 2-(5-Метилтіазол-2-іл)сульфініл)-1-(4-| "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,16-8,21 (т, 83 (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | 4Н), 7,69 (а, 1Н), 5,11 (аа, 2Н), 2,41 (аа, зн); іл)уфеніл)етан-1-он І СМ5 (М-1): 399,75 2-(Фенілсульфініл)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 6 8,15-8,20 (т, 84 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,72-7,75 (т, 2Н), 7,52-7,60 (т, ЗН), 4,85 (й, іл)феніл)етан-1-он 1Н), 4,79 (а, 1); ГСМ5 (М-1): 378,85 оксадіавол З ліфеніл) 2-09. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,14-8,19 (т, 85 (трифторметил)феніл)сульфініл)етан- АН), 8,03-8,08 (т, 2Н), 7,92 (да, 1Н), 7,82 (І, 1Н), 1-он 4,959 (а, 1Н), 4,90 (а, 1); І СМ5 (М-1): 446,80 2-(п-Толілсульфініл)-1-(4-(5- "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,14-8,20 (т, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,61-7,63 (т, 2Н), 7,38 (а, 2Н), 4,78 (да, 2Н), іл)уфеніл)етан-1-он 2,32-2,39 (т, ЗН); ГСМ5 (М-1): 392,80 2-(3-Фторфеніл)сульфініл)-1-(4-(5- "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,16-8,21 (т, 87 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,57-7,66 (т, ЗН), 7,37-7,41 (т, 1Н), 4,92 (а, іл)феніл)етан-1-он 1Н), 4,64 (а, 1); ГСМ5 (М-1): 396,85 . с. "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,15-8,20 (т, вв пифторметил) 12 4 оксадіачог 3. 4Н), 7,74 (Ід, 1Н), 7,60-7,66 (т, 1Н), 7,46 (19, 1Н), іл)феніл)етан-1-он " 7,36-7,40 (т, 1Н), 4,97 (а, 1Н), 4,64 (а, 1Н);
І ОМ5 (М-1): 396,85 оті пиття ІЙ во ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 56 8,14-8,20 (т, 2-(о-Толілсульфініл)-1-(4(5- 4Н), 7,78 (дї, 1Н), 7,41-7,46 (т, 2Н), 7,29-7,32 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (т, 1Н), 4,81 (а, 1Н), 4,66 (4, 1Н), 2,38 (в, ЗН); іл)уфеніл)етан-1-он ! лях. по ш " шк " '
ГоМ5 (М-1): 392,90 спютт пит и во ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 6 8,15-8,20 (т, 2-(м- Толілсульфініл) 15: АН), 7,55 (8, 1Н), 7,51 (9, 1Н), 7,45 ( 1Н), 7,34 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- Грн), 4,79 (49, 2Н), 2,37 (д, ЗН); ГОМ (М-1): іл)/феніл)етан-1-он 392 90 " " шо " ' І 2-(трет-Бутилсульфініл) -1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,26 (5, 4Н), 4,55 91 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (а, 1), 4,30 (а, 1Н), 1,27 (5, 9Н); 1 СМ5 (М-1): іл)уфеніл)етан-1-он 359,05 оксадіавол З ліфеніл) 2-04. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,17-8,22 (т, 92 : :. АН), 7,98 (5, 4Н), 5,00 (а, 1Нн), 4,88 (98, 13); СМ5 (трифторметил)феніл)сульфініл)етан- М-1: 44 1-он (М-1): 446,95
Таблиця 5
Наступні сполуки одержували за допомогою процедури, аналогічної описаній у прикладі 5 сполуки 2-(Ізопропілсульфініл)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-О6) 5 8,24 (5, АН), 4,64 93 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (а, 1), 4,50 (а, 1Н), 3,02-3,09 (т, 1Н), 1,24 (да, іл)уфеніл)етан-1-он 6Н); ГСМ5 (М.Н) 347
Приклад 6. Одержання 2-((3-фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)феніл)етан-1-ону (сполука 105)
До перемішуваного розчину 2-((3З-фторфеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону (0,15 г, 0,39 ммоль) в суміші метанолу (8 мл) і води (2 мл) додавали оксон (0,482 г, 0,785 ммоль) при 0"С. Одержану в результаті реакційну суміш додатково перемішували при 25 "С протягом 30 хв., а потім нагрівали при 60 "С протягом З год. Після завершення реакційну суміш гасили водою (50 мл) і тричі екстрагували етилацетатом (50 мл).
Об'єднаний шар етилацетату промивали двічі сольовим розчином (25 мл), висушували над сульфатом натрію і випарювали при зниженому тиску до сухого стану з одержанням 2-((3- фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)етан-1-ону (120 мг, 0,29 ммоль, вихід 75 95). "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 8,16-8,21 (т, 4Н), 7,77-7,80 (т, 2Н), 7,71 (ТЯ, 1), 7,60-7,64 (т, 1Н), 5,55 (5, 2Н); І. СМ5 (М-1): 412,95
Таблиця 6
Наступні сполуки одержували за допомогою процедури, аналогічної описаній у прикладі 6 сполуки 2-((3,4-Дихлорфеніл)сульфоніл)-1-(4- | ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) б 8,15-8,22 (т, 94 (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | 5Н), 7,95 (а, 1Н), 7,89 (аа, 1Н), 5,62 (5, 2Н); іл)уфеніл)етан-1-он І СМ5 (М-1) 462,70 2-(4-Хлорфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 8,15-8,21 (т, 95 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,92-7,97 (т, 2Н), 7,79 (ї, 2Н), 5,51 (5, 2Н); іл)уфеніл)етан-1-он І СМ5 (М-1):428,75 2-(3,4-Дифторфеніл)сульфоніл)-1-(4- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 8,16-8,22 (т, (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | 4Н), 8,05-8,10 (т, 1Н), 7,81-7,84 (т, 1Н), 7,72- іл)феніл)етан-1-он 7,18 (т, 1Н), 5,56 (5, 2Н); ГОМ5 (М-1): 430,80 2-(Бензилсульфоніл)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,16-8,30 (т, 97 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,40-7,50 (т, 5Н), 5,09 (5, 2Н), 4,70 (а, 2Н); іл)уфеніл)етан-1-он І СМ5 (М-1): 409 2-((4-Метоксибензил)сульфоніл)-1-(4- | ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а46) 56 8,25 (й, 4Н), (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | 7,33-7,35 (т, 2Н), 6,96-6,99 (т, 2Н), 5,04 (5, 2Н), ілуфеніл)етан-1-он 4,63 (а, 2Нн), 3,74 (а, ЗН); Г СМ5 (М-1): 438,80 2-(1-Фенілетил)сульфоніл)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,15-8,23 (т, (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,37-7,56 (т, 5Н), 4,96 (І, 2Н), 4,81 (д, 1Н),, іл)феніл)етан-1-он 1,65-1,72 (т, ЗН); І СМ5 (М-1): 422,85
ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,15-8,35 (т, 2-(Циклогексилсульфоніл) -1-(4-(5- 4Н), 5,11-5,28 (т, 2Н), 3,32-3,35 (т, 1Н), 3,26- 100 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 3,32 (т, 1Н), 2,11-2,17 (т, 2Н), 1,84 (да, 2Н), іл)/феніл)етан-1-он 1,65 (й, 1Н), 1,11-1,46 (т, 5Н); І. СМ5 (М-1): 400,95 2-(5-Метилтіазол-2-іл)сульфоніл)-1- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 8,16-8,21 (т, 101 (4-(5-«трифторметил)-1,2,4- 4Н), 7,66 (а, 1Н), 5,70 (а, 2Н), 2,41 (аа, зн); оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-он І СМ5 (М-1): 415,80 2-(Фенілсульфоніл)- 1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-аб6) 5 8,15-8,19 (т, 102 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 7,90-7,93 (т, 2Н), 7,71-7,75 (т, 1Н), 7,61- іл)уфеніл)етан-1-он 7,66 (т, 2Н), 5,43 (5, 2Н); ГСМ5 (М-1): 394,80
Таблиця 6
Наступні сполуки одержували за допомогою процедури, аналогічної описаній у прикладі 6 сполуки оксадіавол З ліфеніл) 2-09. "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-96) б 8,24-8,26 (т, 103 (трифторметил)феніл)сульфоніл)етан 2Н), 8,13-8,20 (т, 5Н), 7,91 (І, 1Н), 5,65 (5, 2Н); "4соН ІСМ5 (М-1): 462,75 . . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 8,15-8,20 (т, 104 (трифторметим) 1 2 А-оксаціазол.3- ан), во (ад, тн), лб1 (а, тн), 740-7,46(т, й . шк 2Н), 5,34 (5, 2Н), 2,67 (5, ЗН); І СМ5 (М-1): іл)уфеніл)етан-1-он 408 95 2-(Ізопропілсульфоніл)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 8,23-8,28 (т, 106 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- АН), 5,14 (5, 2Н), 3,49-3,56 (т, 1Н), 1,30-1,34 (т, іл)уфеніл)етан-1-он 6Н); СМм5 (М-1): 360,75 2-(Тіазол-2-ілсульфоніл)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-а6) 5 8,30 (а, 1Н), 107 |«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 8,14-8,22 (т, 5Н), 5,70 (а, 2Н); І СМ5 (М-1): іл)уфеніл)етан-1-он 401,70 2-(трет-Бутилсульфоніл)-1-(4-(5- "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-96) 5 8,24 (в, 4Н), 5,03 108 (трифторметил)-1 2,4-оксадіазол-3- (в, 2Н), 1,39 (5, ЗНУ; І СМ5 (М-1): 374,80 іл)феніл)етан-1-он 1-(4--5-"Трифторметил)-1,2,4- 109 оксадіазол-З-іл)феніл)-2-((4- "ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,18 (ай, ЄН), (трифторметил)феніл)сульфоніл)етан | 8,05 (а, 2Н), 5,62 (5, 2Н); І. СМ5 (М-1): 462,85 -1-он 2-(м-Толілсульфоніл)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 8,14-8,19 (т, 110 |«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 4Н), 7,68-7,72 (т, 2Н), 7,49-7,55 (т, 2Н), 5,39 (5, іл)уфеніл)етан-1-он 2Н), 2,38 (5, ЗН); ГСМ5 (М-1): 408,85 2-(2-Фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а46) 5 8,20 (5, 4Н), 111 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 7,719-7,86 (т, 2Н), 7,50-7,55 (т, 1Н), 7,44-7 48 іл)феніл)етан-1-он т, ІН), 5,46 (5, 2Н): І СМ5 (М-1): 412,75 2-(Піридин-4-ілсульфоніл)-1-(4-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,93 (аа, 2Н), 112 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 8,16-8,22 (т, 4Н), 7,91 (аа, 2Н), 5,67 (5, 2Н). іл)феніл)етан-1-он І СМ5 (М-1): 395,85
Приклад 7. Одержання 2-((3З-фторфеніл)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону (сполука Мо 115) а) Стадія 1. 6-(1-Етоксивініл)нікотинонітрил
До перемішуваного розчину б-хлорнікотинонітрилу (15 г, 108 ммоль) у толуолі (120 мл) додавали (1-етоксивініл)утрибутилстанан (40 мл, 119 ммоль) і бісстрифенілфосфін)паладіюці!) дихлорид (3,8 г, 5,4 ммоль) при 25 "С. Реакційну суміш дегазували за допомогою азоту протягом 15 хв. і потім реакційну суміш нагрівали при 80 "С протягом 16 год. Реакційну суміш фільтрували через подушку з целіту та фільтрат концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі із застосуванням як елюента 1095 етилацетату в гексані з одержанням 6-(1-етоксивініл)нікотинонітрилу (16 г, вихід 87 б). р) Стадія-2. 6-(1-Етоксивініл)-М'-гідроксинікотинімідамід
До перемішуваного розчину 6-(1-етоксивініл)нікотинонітрилу (16 г, 95 ммоль) в етанолі (120 мл) додавали гідроксиламін (7 мл, 114 ммоль) при 25 "С. Потім реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом 12 год. Реакційну суміш концентрували при зниженому тиску з одержанням 6-(1-етоксивініл)-М'-гідроксинікотинімідаміду (19 г, вихід 98 95). с) Стадія-3. 3-(6-(1-Етоксивініл)піридин-3-іл)-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол
До перемішуваного розчину 6-(1-етоксивініл)-М'-гідроксинікотинімідаміду (18 г, 87 ммоль) у тетрагідрофурані (160 мл) повільно додавали триетиламін (15 мл, 104 ммоль) при 0 "С, потім повільно додавали трифтороцтовий ангідрид (15 мл, 104 ммоль) при 0 "С. Забезпечували перемішування реакційної суміші протягом 12 год. при 25 "С. Після закінчення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (200 мл) і двічі промивали насиченим розчином бікарбонату натрію (200 мл); органічний шар відділяли, висушували над безводним сульфатом натрію,
концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі із застосуванням як елюента 1595 етилацетату у гексані з одержанням 3-(6-(1-етоксивініл)піридин-3-іл)-5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазолу (11 г, 40 ммоль, вихід 46 9б). а) Стадія-4. 2-Бром-1-(5-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-он
До перемішуваного розчину //3-(6-(1-етоксивініл)піридин-3-іл)-5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазолу (11 г, 38,6 ммоль) у тетрагідрофурані (100 мл) повільно додавали воду (4 мл), М- бромсукцинімід (5,8 г, 33 ммоль) при 0 "С, забезпечували перемішування реакційної суміші протягом 2 год. при 25 "С. Після закінчення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (200 мл) і промивали водою (200 мл), органічний шар відділяли, висушували над безводним сульфатом натрію, концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту.
Неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі із застосуванням як елюента 10595 етилацетату у гексані з одержанням 2-бром-1-(5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону (8 г, 24 ммоль, вихід 63 Об). е) Стадія-6б. 2-(3-Фторфеніл)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піридин-2- іл)етан-1-он
До перемішуваного розчину 3-фторбензолтіолу (0,06 мл, 0,71 ммоль) в ацетонітрилі (8 мл) додавали карбонат калію (0,1 г, 0,7 ммоль) при 25"С, потім додавали 2-бром-1-(5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-і-он (0,2 г, 0,6 ммоль) при 2576.
Реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом 4 год. Після закінчення реакції реакційну суміш розбавляли дихлорметаном (20 мл) і двічі промивали водою (20 мл), висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою препаративної НРІ С із одержанням 2-((З-фторфеніл)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону (65 мг, вихід 28 9б).
Таблиця 7
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 7 сполуки нич ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 9,36 (ад, 1Н), 8,65 нео (ооо опорно роду 95, 8201 ТНУ Та (НУ 736 (ТУ ілупіридин-2-іл)етан-1-он 7,18 (ад, 1), 7,05-6,99 (т, 1Н), 4,80 (5, 2Н);
ІСМ5 (М.-1): 383,95 нич ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 9,31 (д, 1Н), 8,64 перо одно: ЯН ВМ? (а ТН), Р'В (т. ЗНУ 6: ілупіридин-2-іл)етан-1-он 6,687 (т, 2Н), 4,49 (5, 2Н), 3,78-3,73 (т, ЗН);
І СМ5 (М.-1): 396,00 . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 9,33 (д, 1Н), 8,65 пт (тн о в зва, 1Ну, Во (й ІН), поБ-т о (т, ЗК), БВ" ілупіридин-2-іл)етан-1-он 6,84 (т, 2Н), 3,97 (5, 2Н), 3,72-3,69 (т, 5Н);
ІСМ5 (М.-1): 409,75 2-(Бензилтіо)-1-(5-(5-«(трифторметил)- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 9,33 (д, 1Н), 8,65 118 /|1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2- (аа, 1), 8,22 (аа, 1Н), 7,35-7,22 (т, 5Н), 3,99 (в, іл)етан-1-он 2Н), 3,76 (5, 2Н); ГОМ5 (М.н1): 379,95
ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 9,33 (4, 1Н), 8,64 2-(Циклопентилтіо)-1-(5-(5- (а9, 1н), 8,22 (аа, 1Н), 4,11 (5, 2Н), 3,16-3,10 (т, 119 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 1Н), 1,99-1,91 (т, 2Н), 1,69-1,59 (т, 2Н), 1,58- іл)піридин-2-іл)етан-1-он 1,47 (т, 2Н), 1,45-1,37 (т, 2Н); І СМ5 (М-Н1): 357,70 2-(2,6-Дихлорфеніл)тіо)-1-(5-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 9,23 (д, 1Н), 8,64 120 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (аа, 1н), 6,18 (аа, 1), 7,56 (аа, 2Н), 7,42 (аа, іл)піридин-2-іл)етан-1-он 1Н), 4,47 (5, 2Н); І. СМ5 (М--1): 435,65 2-(Бензо|Ч|оксазол-2-ілтіо)-1-(5-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 9,43 (д, 1Н), 8,69 121 (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (аа, 1н), 8,24 (аа, 1Нн), 7,67-7,56 (т, 2Н), 7,33- іл)упіридин-2-іл)етан-1-он 7,29 (т, 2Н), 5,28 (а, 2Н); ГСМ5 (М.-1): 406,70
Таблиця 7
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 7 2-(4-(«Трифторметокси)феніл)тіо)-1-(5- "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 9,34 (д, 1Н), 8,65 122 (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | (ай, 1Н), 8,19 (ай, 1Н), 7,51-7,48 (т, 2Н), 7,91 іл)піридин-2-іл)етан-1-он (а4, 2Н), 4,77 (5, 2Н); ГОМ (М-1): 447,90 2-((4-Метоксифеніл)сульфоніл)-1-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 9,26 (ад, 1Н), 8,63 123 | (Б-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (да, 1), 8,15 (да, 1Н), 2Ва-778 (т, 2Н), 7.15. ілпіридин-2-іл)етан-1-он 7,09 (т, 2Н), 5,35 (з, 2Н), 3,83 (5, ЗН); І. СМ5 рид Ма1): 428,05 2-(4-Метоксибензил)сульфоніл)- 1-(5- "НЯМ (400 МГу, ОМЗО 6) 5 9,39 (9, 1Н), 8,69 ! . . . та. | (аа, тн), 8,26 (аа, 1Н), 7,36-7,27 (т, 2Н), 6,98- 124 ин 3-1 6,92 (т, 2Н), 5,10 (5, 2Н), 4,62 (4, 2Н), 3,75 (4,
ЗН); ГСМ5 (М-1): 439,75 . 4 ув. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 9,38 (ад, 1Н), 125 о Я она іазол.3- 8,70-8,65 (т, 1Н), 8,28-8,20 (т, 1Н), 7,45-7,37 ілупіридин-2-іл)етан-1-он (т, 5Н), 5,13 (а, 2Н), 4,79-4,63 (т, 2Н); І. СМ5
М-1): 409,75 . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 9,41 (д, 1Н), 8,68 2-(Циклопентилсульфоніл)-1-(5-(5- ' ! : в 126 трифторметилі ї 2 токсадіавом 3- (ча, ТН), 8,26 (да, 1Н), 5,16 (5, 2Н), 3,91-3,83 (т, іл)піридин-2-іл)етан-1-он 1Н), 2,02-1,90 (т, 4Н), 1,58-1,67 (т, 4Н); І СМ5
М-1): 387,90 . . ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 9,29 (д, 1Н), 8,64 2-((З-Фторфеніл)сульфоніл)-1-(5-05- | (ду, 1Н), 8,17 (да, 1Н), 7,80-7,76 (т, 2Н), 7,73- 127 ліси 7,68 (т, 1Н), 7,65-7,59 (т, 1Н), 5,53 (в, 2Н); рид ІСМ8 (М-1): 413,70 2-(3-Фторфеніл)сульфініл)-1-(5-(5- ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-46) 5 9,29 (д, 1Н), 8,64 128 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- (аа, 1н), 8,18 (аа, 1), 7,65-7,55 (т, ЗН), 7,40- іл)упіридин-2-іл)етан-1-он 7,35 (т, 1Н), 4,50 (аа, 2Н); ГОМ5 (М.н1): 399,70 їн. - 1. Ра метоснфенідеупьінт вче МБО В бос я ов? трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- " ШИ " Іл у | як. пісиднн о чілетаня он д (ої, 2Н), 4,86 (а, 1Н), 4,75 (4, 1Н), 3,78 (в, ЗН);
І СМ5 (М.-1): 411,95 с. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-4а6) 5 9,36 (ад, 1Н), 8,66 2-(4-Метоксибензил)сульфініл)-1-(5- ' ; , ла й аа, тн), 8,20 (аа, 1н), 7,29-7,27 (т, 2Н), 6,93 130 Б-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- лівидин оч ілетан-і-он д (аа, 2Н), 4,73 (а, 1Н), 4,59 (а, 1Н), 4,29 (д, 1Н), 4,12 (а, 1н), 3,75 (5, ЗН); ГСМ5 (М.н1): 425,95 .. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 9,36 (4, 1Н), 8,67 2-(Бензилсульфініл)-1-(5-(5- ' ; , і із тки Фтоометил й А о ксодіазол-3- (аа, 1Н), 8,21 (да, 1Н), 7,40-7,34 (т, 5Н), 4,77 (4, іл)піридин-2-іл)етан-1-он 1Н), 4,64 (а, 1н), 4,36 (а, 1н), 419 (а, 1851 СМ5
М--1): 396,05 2-(2,6-Дихлорфеніл)сульфініл)-1-(5- | "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) б 9,32 (д, 1Н), 8,65 132. |(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- | (аа, 1Н), 8,19 (аа, 1Н), 7,59-7,52 (т, ЗН), 5,50 (й, іл)упіридин-2-іл)етан-1-он 1н), 5,16 (а, 1); ГСМ5 (М-1): 449,50 .. ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 9,38 (д, 1Н), 8,67 2-(Циклопентилсульфініл)-1-(5-(5- 133 трифторметил у 2 оксадіазо. (ас, тн), 8,23 (да, ТН), 71 (а, 1), 4,55 (0, ТМ), ілупіридин-2-іл)етан-1-он 3,41-3,34 (т, 1Н), 2,06-1,85 (т, ЗН), 1,65-1,57 т, 5Н); ГОМ5 (М-1): 372,00
Приклад 8. Одержання 2-(2-фторфенокси)-1-(5-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону (сполука 114)
До перемішуваного розчину 2-фторфенолу (0,08 г, 0,71 ммоль) в ацетонітрилі (8 мл) в атмосфері азоту додавали карбонат калію (0,18 г, 1,3 ммоль) при 0 "С. Реакційну суміш перемішували протягом 15 хв. при 0 "С, потім додавали 2-бром-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З-іл)іпіридин-2-іл)етан-ії-он (0,2 г, 0,6 ммоль) при 0"С. Забезпечували перемішування реакційної суміші протягом 4 год. при 25 "С. Після закінчення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (10 мл) і промивали водою (20 мл). Органічний шар висушували над безводним сульфатом натрію; розчинник випарювали при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою препаративної НРІ С з одержанням 2-(2-фторфенокси)-1-(5-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл)упіридин-2-іл)етан-1-ону (55 мг, вихід 25 95). "Н-'ЯМР (400 МГц, ОМ50О-а6) 5 9,37 (ї, 1Н), 8,68 (аа, 1), 8,19 (а, 1Н), 7,26-7,20 (т, 1Н), 7,14 (а, 1Н), 7,06 (, 1Н), 6,97-6,92 (т, 1Н), 5,85 (5, 2Н);
ІСМ5 (М-н1): 367,95.
Приклад 9. Одержання 2-((2-фторфеніл)аміно)-1-(5-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону (сполука 153)
До розчину /2-бром-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону (0,35 г, 1,04 ммоль) в єтанолі (8 мл) додавали бікарбонат натрію (0,17 г, 2,08 ммоль) і 2- фторанілін (0,14 г, 1,25 ммоль) при 25 "С, реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом 12 год. Після закінчення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (25 мл) і промивали водою (30 мл); органічний шар відділяли, висушували над безводним сульфатом натрію, концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням як елюента 1095 етилацетату у гексані з одержанням 2-((2-фторфеніл)аміно)-1-(5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону (60 мг, 0,164 ммоль, вихід 16 9б).
ІН-ЯМР (400 МГц, ОМ50О-аб6) 5 9,39 (д, 1Н), 8,67 (ад, 1Н), 8,19 (да, 1н), 7,05 (ада, 1н), 6,93 (ї, 1Н), 6,70-6,66 (т, 1Н), 6,61-6,55 (т, 1Н), 5,59-5,56 (т, 1Н), 4,92 (а, 28); 1 СМ5 (М--1): 366,85.
Приклад 10. Одержання М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду (сполука 77)
До перемішуваного розчину бензолсульфоногідразиду (0,2 г, 1,15 ммоль) у метанолі (5 мл) додавали 3-бромбензальдегід (0,135 мл, 1,15 ммоль). Реакційну суміш перемішували при 65 "С протягом 2 год. Реакційну суміш концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту, потім неочищену сполуку розчиняли в ацетонітрилі (5 мл), додавали 2- бром-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-ії-он (0,35 г, 1,04 ммоль), карбонат цезію (0,034 г, 0,104 ммоль), потім реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом хв. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом (25 мл) і промивали водою (20 мл), висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску з 30 одержанням неочищеного продукту. Неочищений продукт очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням як елюента 30 95 етилацетату в гексані з одержанням М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду (67 мг, 0,16 ммоль, вихід 16 95). "Н-ЯМР (400 МГц, ОМ5О- аб) б 8,10-8,19 (т, 5Н), 7,84 (а 9-66, 1,7 Гц, 2Н), 7,55-7,65 (т, ЗН), 4,54 (а, 9-5,6 Гц, 23); І СМ5 (М-1): 409,85.
Таблиця 8
Наступні сполуки одержували за допомогою аналогічної процедури, описаної у прикладі 10 сполуки
ТН-ЯМР (400 МГц, ОМ5О-46) 5 8,17 (да, 9-68, 4-Метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- 2,0 Гц, 2Н), 8,11 (аа, У-6,7, 2,1 Гц, 2Н), 8,05, 134 |(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- 95,7 Гц, 1), 7,72 (аа, 9-6,5, 1,8 Гц, 2Н), 7,36- іл)феніл)етил)бензолсульфонамід 7,38 (т, 2Н), 4,49 (й, 9-5,9 Гц, 2Н), 2,37 (5, ЗН);
І СМ5 (М-1): 425,95
Приклад 11. Одержання 2-гідрокси-1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1-ону (сполука 154) а) Стадія-1. М'-Гідрокси-4-вінілбензимідамід
До перемішуваного розчину 4-вінілбензонітрилу (10 г, 77 ммоль) і етанолу (200 мл) додавали 5095 водний розчин гідроксиламіну (4,74 мл, 77 ммоль) при 0 "С. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували при 65 "С протягом 12 год. Після закінчення реакції реакційну суміш концентрували при зниженому тиску з одержанням гідрокси-4- вінілбензимідаміду (10,5 г, вихід 84 905). р) Стадія-2. 5-"Трифторметил)-3-(4-вінілфеніл)-1,2,4-оксадіазол
До перемішуваного розчину гідрокси-4-вінілбензимідаміду (10,5 г, 64,7 ммоль) та тетрагідрофурану (100 мл) додавали трифтороцтовий ангідрид (13,5 мл, 97 ммоль) при ОС і перемішували при 25 "С протягом 12 год. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом (150 мл) і двічі промивали розчином бікарбонату натрію (40 мл). Органічний шар висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску з одержанням 5- (трифторметил)-3-(4-вінілфеніл)-1,2,4-оксадіазолу (11,6 г, вихід 75 95). с) Стадія-3. 3-(4-"Оксиран-2-іл)феніл)-5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол
До перемішуваного розчину 5-(трифторметил)-3-(4-вінілфеніл)-1,2,4-оксадіазолу (12 г, 50 ммоль) і дихлорметану (150 мл) додавали З-хлорпероксибензойну кислоту (33,2 г, 125 ммоль) при 25"С протягом 12 год. Після закінчення реакції реакційну суміш концентрували при зниженому тиску, розбавляли гексаном (80 мл) і фільтрували. Органічний шар двічі промивали 1095 розчином гідроксиду натрію (50 мл) і органічний шар висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску з одержанням 3-(4-(оксиран-2- іл)феніл)-5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (10,5 г, вихід 91 95). а) Стадія-5. 1-(4-(5-"Трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1,2-діол
До перемішуваного розчину 3-(4-(оксиран-2-іл)феніл)-5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазолу (0,3 г, 1,171 ммоль) і води (20 мл) додавали нітрат церію-амонію (0,128 г, 0,234 ммоль) при 2576. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували протягом 6 год. при 25 "С. Після закінчення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (50 мл) і промивали водою (50 мл). Шар етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску. Неочищений залишок очищали а допомогою розтирання із застосуванням гексану (100 мл) з одержанням 1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1,2- діолу (0,25 г, вихід 92 Об). е) Стадія 6. 2-гідрокси-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-он
До перемішуваного розчину 1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1,2- діолу (0,5 г, 1,823 ммоль) в ацетонітрилі (5 мл) і воді (5 мл) додавали бромід натрію (0,375 г, 3,65 ммоль) та оксон (1,121 г, 1,823 ммоль) при 0 "С в атмосфері азоту. Одержану в результаті реакційну суміш перемішували протягом б год. при 25 "С. Після закінчення реакції реакційну суміш розбавляли етилацетатом (10 мл) і промивали розчином тіосульфату натрію (80 мл) (10 мл). Шар етилацетату висушували над безводним сульфатом натрію та концентрували при зниженому тиску. Неочищений залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії із застосуванням 18 95 етилацетату у гексані як елюента на силікагелі з одержанням 2-гідрокси-1- (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону. (0,20 г, вихід 40 95). "Н-ЯМР. (400
Мгц, ОМ5О-46) 5 8,19-68,23 (а, 2Н), 8,13 (а, 2Н), 5,23 (ї, 1Н), 4,684 а, 2): 1 СМ5 (М-1): 270,75.
БІОЛОГІЧНІ ПРИКЛАДИ
Як описано в даному документі, сполуки загальної формули (І) демонструють фунгіцидні активності, які вони надають щодо багатьох фітопатогенних грибів, які уражають важливі сільськогосподарські культури. Сполуки за даним винаходом оцінювали щодо їхньої активності, як описано в наступних випробуваннях.
Приклади біологічних випробувань щодо грибкових патогенів
Приклад 1. Ругісшагіа огу/ає (пірикуляріоз рису)
Сполуки розчиняли в 0,3 96 розчині диметилсульфоксиду і потім додавали у картопляно- декстрозне агарове середовище безпосередньо перед його розподілом у чашки Петрі.
Розподіляли 5 мл середовища зі сполукою у потрібній концентрації в б0-мм стерильні чашки
Петрі. Після затвердіння середовища кожен планшет засівали міцеліальним диском розміром 5 мм, взятим із периферійної зони планшета з вірулентною культурою, що активно зростає.
Планшети інкубували в камерах для зростання за температури 25 "С і відносної вологості 60 95 протягом семи днів, а потім радіальний ріст вимірювали та порівнювали з таким у необробленого контролю. Сполуки 49 66 69 70 71 73 80 83 91 106 110 112 114 118 119 128 133 145 148 149 150 при 300 ррт забезпечували мінімум 70 95 контролю в таких випробуваннях порівняно з необробленим контролем, який демонстрував значне поширення хвороби.
Приклад 2. Воїгуїіз сіпегеа (сіра пліснява)
Сполуки розчиняли в 0,3 о розчині диметилсульфоксиду і потім додавали у картопляно- декстрозне агарове середовище безпосередньо перед його розподілом у чашки Петрі.
Розподіляли 5 мл середовища зі сполукою у потрібній концентрації в б0-мм стерильні чашки
Петрі. Після затвердіння середовища кожен планшет засівали міцеліальним диском розміром 5 мм, взятим із периферійної зони планшета з вірулентною культурою, що активно зростає.
Планшети інкубували в камерах для зростання за температури 22 "С і відносної вологості 90 95 протягом семи днів, а потім радіальний ріст вимірювали та порівнювали з таким у необробленого контролю. Сполука 114 при 300 ррт забезпечувала мінімум 70 95 контролю в таких випробуваннях порівняно з необробленим контролем, який демонстрував значний розвиток хвороби. 60
Приклад 3. АКегпагіа 5оЇапі (альтернаріоз томату/картоплі)
Сполуки розчиняли в 0,3 96 розчині диметилсульфоксиду і потім додавали у картопляно- декстрозне агарове середовище безпосередньо перед його розподілом у чашки Петрі.
Розподіляли 5 мл середовища зі сполукою у потрібній концентрації в б0-мм стерильні чашки
Петрі. Після затвердіння середовища кожен планшет засівали міцеліальним диском розміром 5 мм, взятим із периферійної зони планшета з вірулентною культурою, що активно зростає.
Планшети інкубували в камерах для зростання за температури 25 "С і відносної вологості 60 95 протягом семи днів, а потім радіальний ріст вимірювали та порівнювали з таким у необробленого контролю. Сполуки 17 18 21 27 39 61 68 69 80 91 112 119 128 132 133 135 140 149 150 при 300 ррт забезпечували мінімум 70 95 контролю в таких випробуваннях порівняно з необробленим контролем, який демонстрував значний розвиток хвороби.
Приклад 4. Соїейфїгіспит сарзісі (антракноз)
Сполуки розчиняли в 0,3 96 розчині диметилсульфоксиду і потім додавали у картопляно- декстрозне агарове середовище безпосередньо перед його розподілом у чашки Петрі.
Розподіляли 5 мл середовища зі сполукою у потрібній концентрації в б0-мм стерильні чашки
Петрі. Після затвердіння середовища кожен планшет засівали міцеліальним диском розміром 5 мм, взятим із периферійної зони планшета з вірулентною культурою, що активно зростає.
Планшети інкубували в камерах для зростання за температури 25 "С і відносної вологості 60 95 протягом семи днів, а потім радіальний ріст вимірювали та порівнювали з таким у необробленого контролю. Сполуки 15 107 129 135 141 144 145 146 149 при 300 ррт забезпечували мінімум 7095 контролю в таких випробуваннях порівняно з необробленим контролем, який демонстрував значний розвиток хвороби.
Приклад 5. Зеріогіа Іусорегвісі / Согупезрога сазвзісоїа (СОКУ СА) (плямистість листів томата)
Сполуки розчиняли в 0,3 96 розчині диметилсульфоксиду і потім додавали у картопляно- декстрозне агарове середовище безпосередньо перед його розподілом у чашки Петрі.
Розподіляли 5 мл середовища зі сполукою у потрібній концентрації в б0-мм стерильні чашки
Петрі. Після затвердіння середовища кожен планшет засівали міцеліальним диском розміром 5 мм, взятим із периферійної зони планшета з вірулентною культурою, що активно зростає.
Планшети інкубували в камерах для зростання за температури 25 "С і відносної вологості 70 95 протягом семи днів, а потім радіальний ріст вимірювали та порівнювали з таким у необробленого контролю. Сполуки 68 і 150 при 300 ррт забезпечували мінімум 70 95 контролю в таких випробуваннях порівняно з необробленим контролем, який демонстрував значний розвиток хвороби.
Приклад 6. Ризагішт сиЇтогит (прикоренева гниль злакових)
Сполуки розчиняли в 0,3 о розчині диметилсульфоксиду і потім додавали у картопляно- декстрозне агарове середовище безпосередньо перед його розподілом у чашки Петрі.
Розподіляли 5 мл середовища зі сполукою у потрібній концентрації в б0-мм стерильні чашки
Петрі. Після затвердіння середовища кожен планшет засівали міцеліальним диском розміром 5 мм, взятим із периферійної зони планшета з вірулентною культурою, що активно зростає.
Планшети інкубували в камерах для зростання за температури 25 "С і відносної вологості 60 95 протягом семи днів, а потім радіальний ріст вимірювали та порівнювали з таким у необробленого контролю. Сполука 140 при 300 ррт забезпечувала мінімум 70 95 контролю в таких випробуваннях порівняно з необробленим контролем, який демонстрував значний розвиток хвороби.
Приклад 7. Випробування сої щодо Ріпакорзога распутігі
Сполуки розчиняли в 2 95 диметилсульфоксиді/ацетоні, а потім змішували з водою, що містила емульгатор, до точного об'єму для розпилення, що становив 50 мл. Виливали 50 мл цього розчину для розпилення у пульверизатори для подальших видів застосування.
Для випробування попереджувальної активності сполук здорові молоді рослини сої, вирощені в теплиці, обприскували складом активної сполуки у вказаних нормах застосування всередині розпилювальних камер із використанням сопел із порожнім конусом. Через один день після обробки рослини інокулювали суспензією спор, що містила 2х105 РнаКкорзога распутігі сопідіа Потім заражені рослини поміщали в камеру-теплицю з температурою 22-24 і відносною вологістю 80-90 95 для прояву захворювання.
Візуальну оцінку ефективності сполук здійснювали шляхом оцінювання тяжкості хвороби (шкала 0-100 95) на прикладі оброблених рослин через 3, 7, 10 ї 15 днів після застосування.
Ефективність (96 контролю) сполук розраховували шляхом порівняння ступеня хвороби в оброблених рослин із таким у необробленого контролю. Обпилені рослини також оцінювали щодо сумісності рослин шляхом реєстрування симптомів, таких як некроз, хлороз і бо низькорослість. Сполуки12 34569 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 2324 25 26 27 28 29
33 34 35 36 40 41 42 44 45 46 47 49 50 52.53 54 56 57 5860 63 64 65 66 67 78 82 83 84 85 86 87 88 94 95 96 98 100 103 135 136 при 500 ррт забезпечували мінімум 70 95 контролю в таких випробуваннях порівняно з необробленим контролем, який демонстрував значний розвиток хвороби.
За наявності опису даного винаходу з посиланням на певні переважні аспекти фахівцю в даній галузі техніки стануть очевидними й інші аспекти з урахуванням специфікації. Для фахівців у даній галузі техніки буде очевидним, що багато модифікацій, як щодо матеріалів, так і щодо способів, можуть бути здійснені на практиці без відступу від обсягу даного винаходу.

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. Сполука формули (1): ЩЕ М «-й« Да хх шия ва в , () де В'являє собою Сі-Со-галогеналкіл; " являє собою прямий зв'язок, -СНВ2ВЗ-, -С(-МУ/1)-, -О-, -5(-0)0-2- і -МА"2-, де знак "-" на початку та в кінці групи позначає точку приєднання або до оксадіазольного кільця, або до А; І? являє собою прямий зв'язок або -(С1Нгарза) з-; А являє собою ароматичне карбоциклічне кільце або ароматичне гетероциклічне кільце, де гетероатоми ароматичного гетероциклічного кільця вибрані з М, О і 5; і кільце А необов'язково заміщене однією або більше ідентичними або різними групами ВА; ВУ вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, аміно, гідрокси, ЗЕ5, С1-Св- алкілу, С2-Св-алкенілу, Сг2г-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкілалкілу, С1-Св- галогеналкілу, С1-Св-алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сі-Св-гідроксіалкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св- галогеналкінілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С:і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, /-С1-Св- галогеналкоксикарбонілу, Сі1-Св-алкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо, С1і-Св-галогеналкілсульфінілу, Сі-Св-галогеналкілсульфонілу, Сі-Св-алкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, С1і-Св-алкіламіно, С:-Св-діалкіламіно, Сз-Св-циклоалкіламіно, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіламіно, С1-Св- алкілкарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілу, Сі-Св-алкіламінокарбонілу, С1-Св- діалкіламінокарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілокси, Сі-Св-алкіламінокарбонілокси, /-:С1-Св- діалкіламінокарбонілокси, 5-11-членного спіроциклічного кільця і 3-6--ленного карбоциклічного або гетероциклічного кільця; де 5-11-членне спіроциклічне кільце і 3-6--ленне карбоциклічне або гетероциклічне кільце можуть бути необов'язково заміщені одним або більше ідентичними або різними замісниками, вибраними із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, гідрокси, С1-Св-алкілу, С2-Св- алкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкілалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- алкоксіалкілу, Сі-Сев-гідроксіалкілу, Со-Св-галогеналкенілу, Сго-Св-галогеналкінілу, /Сз-Св- галогенциклоалкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкілтіо, С:-Св-галогеналкілтіо, С1-Св- галогеналкілсульфінілу, Сі-Св-галогеналкілсульфонілу, Сі-Св-алкілсульфінілу, С1-Св- алкілсульфонілу, Сі-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, Сз-Свє-циклоалкіламіно, С1-Св-алкіл-Сз- Св-циклоалкіламіно, Сі-Св-алкілкарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілу, С1-Св-алкіламінокарбонілу, ді-Сі-Св-алкіламінокарбонілу, Сі-Св-алкоксикарбонілокси, Сі-Св-алкіламінокарбонілокси і ді-С1- Св-алкіламінокарбонілокси; або два КУА разом із атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати 3-10-членні ароматичні або неароматичні карбоциклічні кільця або систему кілець, або ароматичні або неароматичні гетероциклічні кільця або систему кілець; де вказане кільце або система кілець можуть бути необов'язково заміщені однією або більше ідентичними або різними групами Ке, вибраними із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо, Сз-Св-циклоалкілу, Сі-Св-алкоксі-С1- Са-алкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сі-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно і 0/0 Сз-Св- циклоалкіламіно; де один або більше атомів С неароматичного карбоциклічного кільця можуть бути необов'язково заміщені С(-О), С(-5), С(-СтКгЬАЗ) і С- Ма;
    де гетероатом ароматичного гетероциклічного кільця вибраний із М, О і 5; де гетероатом неароматичного гетероциклічного кільця вибраний із М, О, 5(-0)0-2 і 5(5О)0о-(-МНАва), і один або більше атомів С неароматичного гетероциклічного кільця можуть бути необов'язково заміщені С(-0), С(-5), С(-СВ2ЬВЗЬ) ії С-Мееа;
    ла, Ь, ба і КЕ» незалежно вибрані із групи, що складається із водню, ціано, гідрокси, МЕР, (С-0)-НУ, 5(О)о2Не, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сч- Св-алкіламіно, ді-С1-Св-алкіламіно, три-Сі-Св-алкіламіно і Сз-Св-циклоалкілу;
    ЕЕ ї Ве незалежно вибрані із групи, що складається з водню, гідроксилу, ціано, Сі-Са-алкілу, Счі- Са-галогеналкілу, Сі-С4-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св-галогенциклоалкілу;
    ВУ вибраний із групи, що складається з водню, гідрокси, галогену, МАН, Сі-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, сС.-Св-галогеналкокси, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св- галогенциклоалкілу;
    АВ? вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, Сі-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, сС.-Св-галогеналкокси, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св-
    галогенциклоалкілу;
    В, З, га, За, дов, З, дос, Ус, дея, рда рдее, де, де і ВЗ незалежно вибрані із групи, що складається з водню, галогену, ціано, С1-Са-алкілу, С2-С4а-алкенілу, С2-Са-алкінілу, С1-С4- галогеналкілу, С2-С4-галогеналкенілу, С2-С4-галогеналкінілу, Сз-Свє-циклоалкілу, /Сз-Св- галогенциклоалкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С4-галогеналкокси; або гі 3; гаї вза; дев і Зо; дос і вс; го і вза та/або 2 і БЕЗ разом з атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати 3-5--лпенне неароматичне карбоциклічне кільце або гетероциклічне кільце, яке може бути необов'язково заміщені галогеном, С1-Сг2-алкілом, С1-С2- галогеналкілом або С-і-Сг-алкокси;
    М/ являє собою О або 5;
    0 являє собою прямий зв'язок, О, 5(20)0-2, 5(-0)0о-(-МН»), МА», Сідгерзе, -М-5(-МАВау(ВВЬ)-, - М-5(-О)0о-(Вег)-;
    В"9 вибраний із групи, що складається з водню, галогену, гідрокси, ціано, С1-Св-алкілу, С2-Св- алкенілу, Сго-Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, Со-Св-галогеналкенілу, Со-Св-галогеналкінілу, Сз- Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-
    Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкіл-Сі-Св-алкілу, С1-Св- алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1-Св- алкокси, /С:і-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкоксі-Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкоксі-Сі-Св-алкілу, С1-Св-алкіл-Сі-Св-тіоалкілу, С1-Св-алкілсульфініл-Сі-Св-алкілу, /С1-Св- алкілсульфоніл-Сі-Св-алкілу, С:-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, С:і-Св-алкіламіно-С1-Св-
    алкілу, ді-С1і-Св-алкіламіно-С:-Св-алкілу, С.-Св-галогеналкіламіно-С:і-Св-алкілу, Сз-Св- циклоалкіламіно, Сз-Св-циклоалкіламіно-С:і-Св-алкілу, Сі-Св-алкілкарбонілу, Сі-Св- галогеналкоксі-С1і-Св-алкілу, С1-Сев-гідроксіалкілу, С2-Св-гідроксіалкенілу, Сг2-Св-гідроксіалкінілу, Сз-Св-галогенциклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-С:-Св-алкокси, С2-Св-алкенілокси, Со-Св- галогеналкенілокси, С2г-Св-алкінілокси, Се2-Св-галогеналкінілокси, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкокси,
    Сі-Св-алкілкарбонілалкокси, Сі1-Св-алкілтіо, С1-Св-галогеналкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, С1-Св- алкілсульфінілу, Сі-Св-галогеналкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, С1-Св- галогеналкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфінілу, три-С1-Св- алкілсилілу, Сі-Св-алкілсульфоніламіно, С1-Св-галогеналкілсульфоніламіно, Сі-Св- алкілкарбонілтіо, С1-Св-алкілсульфонілокси, Сі-Св-алкілсульфінілокси, Св-Сзо-
    арилсульфонілокси, Св-Сіо-арилсульфінілокси, Св-Сіо-арилсульфонілу, Св-Сіо-арилсульфінілу, Св-Стіо-арилтіо, Сі-Св-ціаноалкілу, С2-Св-алкенілкарбонілокси, С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкілтіо, Сч1- Св-алкілтіо-Сі--Св-алкокси, С2-Св-галогеналкенілкарбонілокси, /С1-Св-алкоксикарбоніл-С1-Св- алкілу, С1-Св-алкоксі-С2-Св-алкінілу, Сго-Св-алкінілтіо, Сз-Св-галогенциклоалкілкарбонілокси, Се2- Св-алкеніламіно, С2-Св-алкініламіно, Сі-Св-галогеналкіламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-
    БО алкіламіно, Сі-Св-алкоксіаміно, С1-Св-галогеналкоксіаміно, Сі-Св-алкоксикарбоніламіно, С1-Св- алкілкарбоніл-С1-Св-алкіламіно, С-Св-галогеналкілкарбоніл-С:і-Св-алкіламіно, С1-Св- алкоксикарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, С2-Св-алкенілтіо, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілкарбонілу, Сч1-Св- галогеналкоксикарбоніламіно, ди(С1-Св-галогеналкіл)аміно-С1-Св-алкілу, Сз-Св- галогенциклоалкенілоксі-Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі(Сі-Св-алкіл)амінокарбонілу, С1-Св-
    галогеналкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св-алкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св- алкоксикарбонілалкокси, Сі1-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно- Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілу, Сз-Св-циклоалкенілоксі-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкоксі-С1-Св- алкоксикарбонілу, ді-Сі-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сі-Св-галогеналкокси-С1-Св- галогеналкокси, С1-Св-алкокси-С1-Св-галогеналкокси, Сз-Св-галогенциклоалкоксі-С1-Св-алкіл, ді-
    бо Сі-Св-алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-алкоксі-Сго-Св-алкенілу, Сі-Св-алкілтіокарбонілокси, С1-Св-
    галогеналкоксі-С:і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкілсульфонілокси, Сі-Св-алкокси-С1-Св- галогеналкілу, ди(С:і-Св-галогеналкіл)аміно, ді-С1і-Св-алкоксі-С1-Св-алкілу, С1-Св- алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-галогеналкокси-С1-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкіламінокарбоніл- Сі-Св-алкіламіно, три-С1-Св-алкілсиліл-С2-Св-алкінілокси, три-С1-Св-алкілсилілокси, три-С1-Св- алкілсиліл-Со-Св-алкінілу, ціано(С1-Св-алкоксі)-С1-Св-алкілу, ді-Сі-Св-алкілтіо-С1-Св-алкілу, Сі-Св- алкоксисульфонілу, Сз-Св-галогенциклоалкоксикарбонілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св- циклоалкілкарбонілу, Сз-Св-галогенциклоалкілкарбонілу, С2-Св-алкенілоксикарбонілу, С2-Св- алкінілоксикарбонілу, С1-Св-ціаноалкоксикарбонілу, С1-Св-алкілтіо-С1-Св-алкоксикарбонілу, Сег- Св-алкінілкарбонілокси, С2-Св-галогеналкенілкарбонілокси, ціанокарбонілокси, Сі-Св- ціаноалкілкарбонілокси, Сз-Св-циклоалкілсульфонілокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св- алкілсульфонілокси, Сз-Св-галогенциклоалкілсульфонілокси, С2-Св-алкенілсульфонілокси, Сег- Св-алкінілсульфонілокси, С1-Св-ці«аноалкілсульфонілокси, С2-Св-галогеналкенілсульфонілокси, С2-Св-галогеналкінілсульфонілокси, Сг-Св-алкінілциклоалкілокси, Со-Св-ціаноалкенілокси, С2-Св- ціаноалкінілокси, Сі-Св-алкоксикарбонілокси, С2-Св-алкенілоксикарбонілокси, С2-Св- алкінілоксикарбонілокси, С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкілкарбонілокси, сульфілімінів, сульфоксимінів, - ОВ, -МАЗАЯ, нітро, -5Н, -5СМ, -С(-0)85, -С(-0)08"2, -С(-0)МА ЗВ -МАЗО(-О)ВА5, - Оо(С-О)В8», -Ф(0-О)МА ЗА, -С(-МО В )8», -МА"З50288, -С5815, -С(-5)08!2, -С(-5)МА ЗА, - МА ЗО(-5)8!», -О(0-5)8», -О(С-5)МА'ЗА, -0(0-5)58'6, -М-С(В5)», -МНОМ, -502МНСМ, - С(-О)МНеМ, -С(-5)МНОМ, -С(-5(0))МНОМ, -50285, -БО25МА"2В8, 5Е5 і 210; й являє собою прямий зв'язок, СЕ2ОВЗЯ, М, О, С(О), С(5), С(-С829839) або 5(О)02; О! вибраний із фенілу, бензилу, нафталенілу, 5- або б-членного ароматичного кільця, 8-11- членної ароматичної поліциклічної кільцевої системи, 8-11-ч-ленної ароматичної конденсованої кільцевої системи, 5- або б-членного гетероароматичного кільця, 8-11-членної гетероароматичної поліциклічної кільцевої системи або 8-11-членної гетероароматичної конденсованої кільцевої системи; де гетероатомом у складі гетероароматичних кілець вибраний із М, О або 5, і кожне кільце або кільцева система можуть бути необов'язково заміщеними однією або більше групами В"; або ОС" вибраний із 3-7-членного неароматичного карбоциклічного кільця, 4-, 5-, 6- або 7-членного неароматичного гетероциклічного кільця, 8-15-членної неароматичної поліциклічної кільцевої системи, 5-15-членної спіроциклічної кільцевої системи або 8-15-членної неароматичної конденсованої кільцевої системи, де гетероатом у неароматичних кільцях вибраний із М, О або З(О)о-г, і член кільця, що являє собою С, неароматичних карбоциклічних або неароматичних гетероциклічних кілець або кільцевих систем може бути заміщений С(О), С(5), С(-С2ерзг) або С(-МАЄБ), і кожне кільце або кільцева система можуть бути необов'язково заміщені однією або більше групами К7; ВА", вва, В і К8с вибрані з водню, галогену, гідрокси, ціано, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св- алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкілу, Сз-Св- циклоалкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкіл-С:і-Св-алкілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св-галогенциклоалкенілу, Сі-Св-алкокси, Сі- Св-алкоксі-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкоксі-Сі-Св-алкілу, / С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкоксі-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, Сі-Св-алкілсульфініл-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфоніл-Сч1- Св-алкілу, С:і-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, С:-Св-алкіламіно-Сі-Св-алкілу, ді-С1-Св- алкіламіно-Сі-Св-алкілу, С1-Св-галогеналкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св- циклоалкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкілкарбонілу, С-1-Св-галогеналкоксі-Сі-Св-алкілу, С1-Св- гідроксіалкілу, С2-Св-гідроксіалкенілу, С2-Св-гідроксіалкінілу, Сз-Св-галогенциклоалкокси, Сз-Св- циклоалкіл-Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкенілокси, С2-Св-галогеналкенілокси, С2-Св-алкінілокси, С2- Св-галогеналкінілокси, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкокси, С1-Св-алкілкарбонілалкокси, С:-Св-алкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, Сі-Св-галогеналкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, С.1-Св-галогеналкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, /Сз-Св- циклоалкілсульфінілу, три-С:і-Св-алкілсилілу, Сі-Св-алкілсульфоніламіно, Сі-Св- галогеналкілсульфоніламіно, С1-Св-алкілкарбонілтіо, Сі-Св-алкілсульфонілокси, Сі-Св- алкілсульфінілокси, Сев-Сіо-арилсульфонілокси, Сев-Сіо-арилсульфінілокси, Св-Счо- арилсульфонілу, Сев-Сіо-арилсульфінілу, Сев-Сто-арилтіо, С1-Св-ціаноалкілу, С2-Св- алкенілкарбонілокси, Сі-Св-алкоксі-С1-Св-алкілтіо, Сі-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкокси, С2-Св- галогеналкенілкарбонілокси, С1-Св-алкоксикарбоніл-С1-Св-алкілу, С--Св-алкоксі-С2-Св-алкінілу, С2-Св-алкінілтіо, Сз-Св-галогенциклоалкілкарбонілокси, С2-Св-алкеніламіно, С2-Св-алкініламіно, Сі-Св-галогеналкіламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно, Сі-Св-алкоксіаміно, С1-Св- галогеналкоксіаміно, С1-Св-алкоксикарбоніламіно, Сі-Св-алкілкарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, С1-Св- бо галогеналкілкарбоніл-С:і-Св-алкіламіно, С-Св-алкоксикарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, С2-Св-
    алкенілтіо, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілкарбонілу, С1-Св-галогеналкоксикарбоніламіно, ди(С1-Св- галогеналкіл)іаміно-С1-Св-алкілу, Сз-Св-галогенциклоалкенілоксі-Сі-Св-алкілу, С1-Св-алкоксі(С1- Св-алкіл)амінокарбонілу, Сі-Св-галогеналкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св- алкілсульфоніламінокарбонілу, С1-Св-алкоксикарбонілалкокси, Сі-Св- алкіламінотіокарбоніламіно, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкіламіно-С:-Св-алкілу, Сі-Св- алкілтіокарбонілу, Сз-Св-циклоалкенілоксі-Сі-Св-алкілу, С1-Св-алкоксі-Сі-Св-алкоксикарбонілу, ді-Сі-Св-алкіламінотіокарбоніламіно, Сі-Св-галогеналкокси-С1-Св-галогеналкокси, Сі-Св-алкокси- Сі-Св-галогеналкокси, Сз-Св-галогенциклоалкоксі-С1-Св-алкіл, ді-Сі-Св-алкіламінокарбоніламіно, Сі-Св-алкоксі-Со-Св-алкенілу, С:-Св-алкілтіокарбонілокси, С1-Св-галогеналкоксі-Сі-Св-алкокси,
    10. Сі-Св-галогеналкілсульфонілокси, С1-Св-алкокси-С1-Св-галогеналкілу, ди(С1-Св- галогеналкіл)ламіно, ді-Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкіламінокарбоніламіно, /-: С1-Св- галогеналкокси-С1-Св-галогеналкілу, /С1-Св-алкіламінокарбоніл-Сі-Св-алкіламіно, три-С1-Св- алкілсиліл-Со-Св-алкінілокси, три-Сі-Св-алкілсилілокси, три-С1-Св-алкілсиліл-С2о-Св-алкінілу, ціано(С1-Св-алкоксі)-С1-Св-алкіл, ді-С1-Св-алкілтіо-Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксисульфонілу, Сз-Св- галогенциклоалкоксикарбонілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілкарбонілу, Сз-Св- галогенциклоалкілкарбонілу, С2-Св-алкенілоксикарбонілу, С2-Св-алкінілоксикарбонілу, С1-Св- ціаноалкоксикарбонілу, Сі-Св-алкілтіо-С1-Св-алкоксикарбонілу, Со-Св-алкінілкарбонілокси, С2-Св- галогеналкінілкарбонілокси, ціанокарбонілокси, С1-Св-ціаноалкілкарбонілокси, Сз-Св- циклоалкілсульфонілокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілсульфонілокси, Сз-Св- галогенциклоалкілсульфонілокси, Сг-Св-алкенілсульфонілокси, Со-Св-алкінілсульфонілокси, Сі- Св-ціаноалкілсульфонілокси, С2-Св-галогеналкенілсульфонілокси, С2-Св- галогеналкінілсульфонілокси, Сг2-Св-алкінілциклоалкілокси, С2-Св-ціаноалкенілокси, /Сг2-Св- ціаноалкінілокси, Сі-Св-алкоксикарбонілокси, С2-Св-алкенілоксикарбонілокси, С2-Св- алкінілоксикарбонілокси, С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкілкарбонілокси, сульфілімінів, сульфоксимінів,
    25. 5Е5, -ОВ'2, -МА!ЗА"Я, нітро, -5Н, -5СМ, -С(-0)85, -С(-0)0О82, -С(-0)МАЗА, -МАЗО(-О) В, - Оо(С-О)В8», -Ф(0-О)МА ЗА, -С(-МО В )8», -МА"З50288, -С5815, -С(-5)08!2, -С(-5)МА ЗА, - МАЗО(-5)8"», -О(0-5)8!5, -О(С-5)МАЗА, -0(С0-5)58!5, -М-С(В'З)», -МНОМ, -5О2МНОМ, - С(-О)МНеМ, -С(-5)МНОМ, -С(-5(0))МНСМ і -БО2МА ВЗ; або Ва ро: Два і Во; де і Во; Аве і То; дв Во; де і ВО: і або БЕЗ ії ВО разом із атомами, до яких вони приєднані, можуть утворювати 3-8-членні гетероциклічні кільця або кільцеву систему, де гетероатом вибраний із групи, що складається з М, О і 5(О)0о-», і член кільця, що являє собою С, гетероциклічного кільця або кільцевої системи може бути заміщений С(О), С(5), С(-Св2орзе) або С(-МАЄЬ), ії вказані гетероциклічні кільця або кільцева система можуть бути необов'язково заміщені галогеном, ціано, С:і-Са-алкілом, С2-Са--алкенілом, Со-Са-алкінілом, /-С1-С4- галогеналкілом, С2-С4-галогеналкенілом, С2-С4-галогеналкінілом, Сз-Свє-циклоалкілом, Сз-Св- галогенциклоалкілом, С1-С4-алкокси або Сі-С4-галогеналкокси; В"г вибраний із групи, що складається із Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сз-Св-циклоалкілу і Сз-Св-галогенциклоалкілу, Аз в" незалежно вибрані із групи, що складається з водню, гідроксилу, ціано, Сі-Св-алкілу, Счі- Се-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, фенілу і 5- або 6- членного гетероциклічного кільця; де вказаний феніл, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце можуть бути необов'язково заміщені галогеном, С:і-Св-алкілом, С:і-Св-галогеналкілом, С1-Св- алкокси, Сз-Св-циклоалкілом, Сз-Св-галогенциклоалкілом і Сі-Св-алкілтіо, або ВЗ ї В"? разом із атомом М, до якого вони приєднані, можуть утворювати 3-7-членне гетероциклічне кільце; де гетероатом гетероциклічного кільця вибраний із М, О або 5(О)о-», і член кільця, що являє собою С, гетероциклічного кільця може бути заміщений С(О) і С(5), де вказане гетероциклічне кільце може бути необов'язково заміщене галогеном, С:і-Св-алкілом, С1- Св-галогеналкілом, С:і-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкілом, Сз-Св-галогенциклоалкілом і С1-Св- алкілтіо, ВЗ являє собою водень, гідрокси, галоген, аміно, С:і-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, С1-Св- алкіл, С:-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкіл, феніл, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, де вказаний феніл, 3-б-членне гетероциклічне кільце можуть бути необов'язково заміщені галогеном, С.1-Св-алкілом, С1-Св- галогеналкілом, Сі-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкілом, Сз-Св-галогенциклоалкілом і Сі-Св-алкілтіо, і В'Є являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галогеналкокси, Сз-Св-циклоалкіл і Сз-Св-циклоалкіл; та/або її М-оксиди, комплекси з металами, ізомери, поліморфи або прийнятні з погляду сільського господарства солі.
    2. Сполука формули (І) за п. 1, де бо ВА' являє собою С.-галогеналкіл, де галоген являє собою хлор або фтор; б2
    ЇЛ являє собою прямий зв'язок; І? являє собою прямий зв'язок; А являє собою 3-6--ленне ароматичне карбоциклічне кільце або ароматичне гетероциклічне кільце, де гетероатом ароматичного гетероциклічного кільця вибраний із М, О їі 5; і А необов'язково заміщений однією або більше ідентичними або різними групами БА; ВХ вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, аміно, гідрокси, ЗЕ5, С1-Св- алкілу, С2-Св-алкенілу, Сг2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкілалкілу, С1-Св- галогеналкілу, С1-Св-алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сі-Св-гідроксіалкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св- галогеналкінілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С:і-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, /-С1-Св- галогеналкоксикарбонілу і Сі-Св-алкілтіо; М/ являє собою 0; О являє собою прямий зв'язок, О, 5(20)0-2, 5(-0)0о-(-МА»), МА», Сідгерзе, -М-5(-МНВау(ВВЬ)-; - М-5(-О)о-(Ве)-; В"? вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1і-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-С:-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св- галогенциклоалкенілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, Сі-Св-алкілсульфініл-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфоніл-Сч1- Св-алкілу, С:і-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, С:-Св-алкіламіно-Сі-Св-алкілу, ді-С1-Св- алкіламіно-Сі-Св-алкілу, С1-Св-галогеналкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св- циклоалкіламіно-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілкарбонілу, С1-Св-гідроксіалкілу, С2-Св-гідроксіалкенілу, С2-Св-гідроксіалкінілу, С2-Св-алкенілокси, С2-Св-галогеналкенілокси, С2-Св-алкінілокси, С2-Св- галогеналкінілокси, С1-Св-алкілкарбонілалкокси, С1-Св-алкілтіо, С--Св-галогеналкілтіо, Сз-Св- циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, Сі-Све-галогеналкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі- Св-галогеналкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфінілу, три-Сч1- Св-алкілсилілу, Сі-Св-алкілсульфоніламіно, С1-Св-галогеналкілсульфоніламіно, Сі-Св- алкілкарбонілтіо, С1-Св-алкілсульфонілокси, Сі-Св-алкілсульфінілокси, Св-Сзо- арилсульфонілокси, Св-Сіо-арилсульфінілокси, Св-Сіо-арилсульфонілу, Св-Сіо-арилсульфінілу, Св-Сто-арилтіо, Сі-Св-ціаноалкілу, Сго-Св-алкінілтіо, Со-Св-алкеніламіно, С2-Св-алкініламіно, С1-Св- галогеналкіламіно, С:і-Св-алкоксіаміно, Сі-Св-галогеналкоксіаміно, Сі-Св-алкоксикарбоніламіно, С2-Св-алкенілтіо, ЗЕ, -«ОВ'2, -МА!ЗВА"", нітро, -ЗН, -«5СМ, -С(-0)8"5, -0(-0)ОВ8!2, -С(-О)МА ЗВ", - МА"ЗО(-О)А5 ії 21,
    3. Сполука формули (І) за п. 1, де: ВА' являє собою С.-галогеналкіл, де галоген являє собою хлор або фтор; ЇЛ являє собою прямий зв'язок; І? являє собою прямий зв'язок; А являє собою феніл або піридил; де вказане фенільне або піридильне кільце може бути необов'язково заміщене однією або більше ідентичними або різними групами Б; ВХ вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, аміно, гідрокси, ЗЕ5, С1-Св- алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св-гідроксіалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сі-Св-алкокси і Сі-Св-галогеналкокси; М/ являє собою 0; О являє собою прямий зв'язок, О, 5(20)0-2, 5(-0)0-(-МАь), МАЬ ії Сеердзе; В"? вибраний із групи, що складається з галогену, гідрокси, ціано, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сг2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл-С:-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкенілу, Сз-Св- галогенциклоалкенілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкоксі-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Св- алкілу, Сі-Св-алкіл-С1-Св-тіоалкілу, Сі-Св-алкілсульфініл-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілсульфоніл-Сч- Св-алкілу, С:і-Св-алкіламіно, ді-Сі-Св-алкіламіно, С:-Св-алкіламіно-Сі-Св-алкілу, ді-С1-Св- алкіламіно-Сі-Св-алкілу, С1-Св-галогеналкіламіно-Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіламіно, Сз-Св- циклоалкіламіно-С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкілкарбонілу, С1-Св-гідроксіалкілу, С2-Св-гідроксіалкенілу, С2-Св-гідроксіалкінілу, С2-Св-алкенілокси, С2-Св-галогеналкенілокси, С2-Св-алкінілокси, С2-Св- галогеналкінілокси, С1-Св-алкілкарбонілалкокси, С1-Св-алкілтіо, С--Св-галогеналкілтіо, Сз-Св- циклоалкілтіо, Сі-Св-алкілсульфінілу, Сі-Све-галогеналкілсульфінілу, Сі-Св-алкілсульфонілу, Сі- Св-галогеналкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфонілу, Сз-Св-циклоалкілсульфінілу, три-Сч1- Св-алкілсилілу, Сі-Св-алкілсульфоніламіно, С1-Св-галогеналкілсульфоніламіно, Сі-Св- алкілкарбонілтіо, С1-Св-алкілсульфонілокси, Сі-Св-алкілсульфінілокси, Св-Сзо- 60 арилсульфонілокси, Св-Сіо-арилсульфінілокси, Св-Сіо-арилсульфонілу, Св-Сіо-арилсульфінілу,
    Св-Сто-арилтіо, Сі-Св-ціаноалкілу, Сго-Св-алкінілтіо, Со-Св-алкеніламіно, С2-Св-алкініламіно, С1-Св- галогеналкіламіно, С:і-Св-алкоксіаміно, Сі-Св-галогеналкоксіаміно, Сі-Св-алкоксикарбоніламіно, С2-Св-алкенілтіо, ЗЕ, -ОВ'2, -МА!ЗВ"У, нітро, -5Н, -БСМ, -С(-0)8"5, -0(-0)О82, -С(-0О)МА ЗВУ, - МАЗС(-О)В85 і 210,
    4. Сполука формули (І) за п. 1, де вказана сполука формули (І) вибрана із 2-фенокси-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2-фторфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-метоксифенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-бромфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,6-дихлорфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(3-бром-4-метилфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(3-фторфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-фторфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону;. 2-(м-толілокси)-1-(4-(5-«"«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-метоксифенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-бром-3-фторфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону;. 2-(4-хлор-3--трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,6-дихлорфеніл)тіо)-1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(З-метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3,5-дихлорфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,5-диметилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(5-хлор-2-метилфенокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-фторфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дихлорфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(піридин-З-ілокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(п-толілтіо)-1-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан- 1- ону; 2-((4-метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2- (циклопентилтіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2- (бензо|дЧ|оксазол-2-ілтіо)-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; /--2-(4- метилтіазол-2-іл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3,4- дифторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4-«трифторметил)феніл)аміно)етан-1-ону; 2-((2- фторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3- метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор- Б-метилфенокси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(п- толілокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону;. 2-(З-хлорфенокси)-1- (4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1--4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(4-"трифторметил)феноксі)етан-1-ону; 2-(З-метоксифенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,4-диметилфенокси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(о-толілокси)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(3- (трифторметил)феноксі)етан-1-ону; /2-(3-фтор-5-метилфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(З-хлор-5-фторфенокси)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-метоксифенокси)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-хлорпіридин-4-іл)окси)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(6-метил-3-(трифторметил)піридин-2-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2-хлорпіридин-3-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(6-фторпіридин-3-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(5-бромпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(6-бромпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; -2-(1-метил-1Н-піразол-З-іл)окси)-1-(4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-((4-хлорпіридин-З-іл)окси)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(3,4-дихлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(З-хлорфеніл)тіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(3,4-дифторфеніл)тіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етан-1-ону; 2-(бензилтіо)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-((4-метоксибензил)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- 60 оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(1-фенілетил)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
    З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(циклогексилтіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 2-(фенілтіо)-1-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(алілтіо)-1-(4-(5-"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-((3-«трифторметил)феніл)тіо)етан-1-ону; 2-(2-
    метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3- фторфеніл)тіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2- фторфеніл)тіо)-1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(о-толілтіо)-1- (4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(м-толілтіо)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(піридин-4-ілтіо)-1-(4-(5-
    (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(ізопропілтіо)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(трет-бутилтіо)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4- (трифторметил)феніл)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4- (трифторметил)піримідин-2-іл)тіо)етан-1-ону; 2-(тіазол-2-ілтіо)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(піридин-2-ілтіо)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-метил-4Н-1,2,4-триазол-З-іл)тіо)-1-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(1,5,4-тіадіазол-2-іл)тіо)-1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; 2-((4-хлорфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону;.- 2-((3,4-дифторфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону;. 2-(бензилсульфініл)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)феніл)етан-1-ону;. 2-(4-метоксибензил)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(1-фенілетил)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 2-((5-метилтіазол-2-іл)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
    З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(фенілсульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-((3- (трифторметил)феніл)сульфініл)етан-1-ону; 2-(п-толілсульфініл)-1-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-фторфеніл)сульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(о-толілсульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(м-толілсульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 2-(трет-бутилсульфініл)-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-((4- (трифторметил)феніл)сульфініл)етан-1-ону; 2-(ізопропілсульфініл)-1-(4-(5-«трифторметил)-
    1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3,4-дихлорфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-((3,4-дифторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(бензилсульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-метоксибензил)сульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(1-фенілетил)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(циклогексилсульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(5-метилтіазол-2-іл)сульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(фенілсульфоніл)-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((3-
    (трифторметил)феніл)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(о-толілсульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(ізопропілсульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(тіазол-2-ілсульфоніл)-1-(4-(5-(«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(трет-бутилсульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4- (трифторметил)феніл)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(м-толілсульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2-фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(піридин-4-ілсульфоніл)-1-(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-гідрокси-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
    іл)феніл)етан-1-ону;. 2-(2-фторфенокси)-1-(5-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(4-метоксифеніл)тіо)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(4-метоксибензил)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2- іл)етан-1-ону; 2-(бензилтіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)етан-1-
    60 ону; 2-(циклопентилтіо)-1-(5-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-
    (2,6-дихлорфеніл)тіо)-1-(5-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; -- 2- (бензо|дЧ|оксазол-2-ілтіо)-1-(5-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2- ((4-"«трифторметокси)феніл)тіо)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)піридин-2-іл)етан- 1-ону; 2-((4-метоксифеніл)сульфоніл)-1-(5-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-
    іл)етан-1-ону; 2-(4-метоксибензил)сульфоніл)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-(бензилсульфоніл)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2--циклопентилсульфоніл)-1-(5-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-((З-фторфеніл)сульфоніл)-1-(5-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)сульфініл)-1-(5-(5-(трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-((4-метоксифеніл)сульфініл)-1-(5-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-(4-метоксибензил)сульфініл)-1-(5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 2-(бензилсульфініл)-1-(5-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону;. 2-(2,6-дихлорфеніл)сульфініл)-1- (5-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону;. 2--(циклопентилсульфініл)-1-
    (5-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з-іл)піридин-2-іл)етан-1-ону; 4-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; 2-(4-метилпіперазин-1- іл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-морфоліно-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(феніламіно)-1-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-фторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дифторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4-хлор-3-«(трифторметил)феніл)аміно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1--4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((3-«-«трифторметил)феніл)аміно)етан-1-ону; 2-((4-хлорфеніл)аміно)-1- (4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(3-фторфеніл)аміно)-1-(4-(5-
    (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(м-толіламіно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(4-метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(о-толіламіно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2-метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(піримідин-2-ілтіо)-1-(4-(5-
    (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)етан-1-ону; 2-(1Н-бензо|дч|імідазол-2-іл)сульфоніл)- 1-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 2-((1,3,4-тіадіазол-2- іл)усульфоніл)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; -2-(4-фтор-(|1,1"- біфеніл|-З-іл)аміно)-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-і-ону; 1-(2-оксо-2- (4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)піролідин-2-ону; 1-(2-оксо-2-(4-(5-
    (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етил)піперидин-2-ону; 4-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)уморфолин-3-ону; 1-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)азетидин-2-ону; / 2-фтор-М-метил-М-(2-оксо-2- (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; М,З-диметил-М-(2- оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; М-метил-М-
    (2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піримідин-5-сульфонаміду; - М- метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піридазин-4- сульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду;. М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)феніл)етил)метансульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)етил)піразин-2-сульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)піридин-4-сульфонаміду; М,1-диметил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етил)-1 Н-піразол-4-сульфонаміду; М-метил-М-(2- оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)-1-фенілметансульфонаміду; (3- (диметиламіно)-М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
    іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; 4-хлор-М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)етил)бензолсульфонаміду; 4-метокси-М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; / М-метил-М-(2-оксо-2-(4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)/уфеніл)етил)етансульфонаміду; - 2,4-дифтор-М-метил-М- (2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)/феніл)етил)бензолсульфонаміду; М,2-
    диметил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етил)пропан-2- сульфонаміду; 1-циклопропіл-М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)метансульфонаміду; М,1-диметил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етил)-1 Н-імідазол-4-сульфонаміду; М-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)ізоксазол-4-сульфонаміду; 2-фтор-М-(2-оксо-2-
    60 (4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду;. З-метил-М-(2-оксо-
    2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду;. М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піримідин-5-сульфонаміду; /- М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піридазин-4-сульфонаміду; /- М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)бензолсульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-
    (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)метансульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піразин-2-сульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)піридин-4-сульфонаміду; . 1-метил-М-(2-оксо-2- (4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)-1Н-піразол-4-сульфонаміду; М-(2-оксо-2- (4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)-1-фенілметансульфонаміду; 3-
    (диметиламіно)-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; 4-хлор-М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензолсульфонаміду; 4-метоксі-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)/феніл)етил)бензолсульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)/уфеніл)етил)етансульфонаміду; 2,4-дифтор-М-(2-оксо-2-(4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)бензолсульфонаміду; 2-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)упропан-2-сульфонаміду; 1-циклопропіл-М-(2- оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етилуметансульфонаміду; / 1-метил-М- (2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)-1 Н-імідазол-4-сульфонаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етил)ізоксазол-4-сульфонаміду; 2- фтор-М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)бензаміду; З-метил-М- (2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)/феніл)етил)бензаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)етил)піримідин-5-карбоксаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)етил)піридазин-4-карбоксаміду; /- М-(2-оксо-2-(4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етил)бензаміду; /- М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етил)ацетаміду; / М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)феніл)етил)піразин-2-карбоксаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)ізонікотинаміду; 1-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)етил)-1Н-піразол-4-карбоксаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)-2-фенілацетаміду; 3-(диметиламіно)-М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)бензаміду; 4-хлор-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)бензаміду; 4-метоксі-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)етил)бензаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)пропіонаміду; 2,4-дифтор-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)бензаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)піваламіду; 2-циклопропіл-М-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етил)ацетаміду; 1-метил-М-(2-оксо-2-(4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- ілуфеніл)етил)-1Н-імідазол-4-карбоксаміду; М-(2-оксо-2-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)етил)ізоксазол-4-карбоксаміду; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)- 2-(феніламіно)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-фторфеніл)аміно)-1-(4-(5-«хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (піридин-3-іламіно)етан-1-ону; 1--4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (піримідин-5-іламіно)етан-1-ону; 2-(2-хлор-6-метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)- 2-(2,4-дихлорфеніл)аміно)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-метоксифеніл)аміно)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(п-толіламіно)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)феніл)-2-(2,4-дифторфеніл)аміно)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4--трифторметил)феніл)аміно)-1- (4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4-метоксифеніл)аміно)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-(2,6-дихлорфеніл)аміно)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4-фторфеніл)аміно)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4- (трифторметил)феніл)аміно)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-((4- (трифторметокси)феніл)аміно)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілсульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(2,6-дихлорфеніл)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((3,3,3-трифторпропіл)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-2-«(метилсульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-фторфеніл)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- 60 (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піридин-3-ілсульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-
    (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-2-(фенілсульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(ізопропілсульфоніл)етан-1-ону;. 2-(2-хлор-4- (трифторметил)феніл)сульфоніл)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан- 1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-((4-
    (трифторметокси)феніл)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-6-метоксифеніл)сульфоніл)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((2,4-дифторфеніл)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4-метоксифеніл)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4- (трифторметил)феніл)сульфоніл)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-
    1Т1-ону; /2-(трет-бутилсульфоніл)-1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1- ону; 2-((2-хлор-4-фторфеніл)сульфоніл)-1-(4-(5--"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((2- метоксіетил)сульфоніл)етан-1-ону; 2-(бензилсульфоніл)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-
    (циклопропілметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1--4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(етилсульфоніл)етан-1-ону; 2-(4-хлорбензил)сульфоніл)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метилбензил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метоксибензил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-
    (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-піразол-4- іл)уметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((1- метил-1Н-імідазол-4-іл)уметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-іл)уметил)сульфоніл)етан-1-ону; 2- ((1,2,4-оксадіазол-3-іл)уметил)сульфоніл)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-
    іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(оксазол-4- ілметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2- (ізоксазол-4-ілметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-2-(тіазол-4-ілметил)сульфоніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілтіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((2,6-дихлорфеніл)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((3,3,3-трифторпропіл)тіо)етан-1-ону;. 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(метилтіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(4-фторфеніл)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(піридин-З-ілтіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-
    2-(фенілтіо)етан-1-ону; 1--4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2- (ізопропілтіо)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-«трифторметил)феніл)тіо)-1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)- 2-(4-(трифторметокси)феніл)тіо)етан-1-ону; 2-(2-хлор-6-метоксифеніл)тіо)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((2,4-дифторфеніл)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((4-метоксифеніл)тіо)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4- (трифторметил)феніл)тіо)-1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)етан-1-ону; 2- (трет-бутилтіо)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4- фторфеніл)тіо)-1-(4-(5--"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-
    (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(2-метоксіетил)тіо)етан-1-ону;. 2-(бензилтіо)- 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-(циклопропілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-(етилтіо)етан-1-ону; 2-(4-хлорбензил)тіо)-1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метилбензил)тіо)етан-1 -ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метоксибензил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-піразол-4-іл)метил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-2-((1-метил-1 Н-імідазол-4-іл)метил)тіо)етан-1- ону; 1-(4-(5-"'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-3-
    іл)уметил)тіо)етан-1-ону; /-2-((1,2,4-оксадіазол-З-іл)метил)тіо)-1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (оксазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 1--4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- (ізоксазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2- ((тіазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-
    60 (піримідин-5-ілоксі)етан-1-ону; 1--4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(2,6-
    дихлорфеноксі)етан-1-ону; 1-(4-(5--(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(3,3,3- трифторпропоксі)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2- метоксіетан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(4- фторфеноксі)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(піридин-3- ілоксі)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)-2-феноксіетан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з-іл)феніл)-2-ізопропоксіетан-1-ону; 2-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1- (4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(4--трифторметокси)феноксі)етан-1-ону; 2-(2-хлор-б-метоксифенокси)-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)-2-(2,4-дифторфеноксі)етан-1-ону; -1-(4- (5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(4-метоксифеноксі)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4- (трифторметил)фенокси)-1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; -2- (трет-бутокси)-1-(4-(5--«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; /2-(2-хлор-4- фторфенокси)-1-(4-(5-«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)-2-(2-метоксіетоксі)етан-1-ону; 2-(бензилокси)- 1- (4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-(циклопропілметоксі)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-етоксіетан-1-ону; /2-((4-хлорбензил)окси)-1-(4-(5--хлордифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(4-(5--«хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)- 2-(4-метилбензил)оксі)етан-1-ону; 1-(4-(5--хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((4- метоксибензил)оксі)етан-1-ону; 1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(1- метил-1Н-піразол-4-іл)метоксі)етан-1-ону; 1-(4-(5-"хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(1-метил-1Н-імідазол-4-іл)метоксі)етан-1-ону; 1-(4-(5--'хлордифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-З3-іл)метоксі)етан-1-ону; 2-(1,2,4- оксадіазол-3-іл)метокси )-1-(4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; - 1- (4-(5-(хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(оксазол-4-ілметоксі)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілуфеніл)-2-(ізоксазол-4-ілметоксі)етан-1-ону; 1-(4-(5- (хлордифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(тіазол-4-ілметоксі)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-(піридин-З-ілтіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-((4-метоксибензил)тіо)етан-і1-ону; /-2-(2-хлор-4- (трифторметил)феніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1- ону;. 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілтіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-((4-метоксифеніл)тіо)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4-фторфеніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1- ону; 2-(трет-бутилтіо)-1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1- (2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)-2-((4-фторфеніл)тіо)етан-1-ону; 2- (бензилтіо)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4- (5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-((4-метилбензил)тіо)етан-1-ону; 2-(2,6- дихлорфеніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; --2-((4- хлорбензил)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(2- хлор-6-метоксифеніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((4- (трифторметокси)феніл)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-((1-метил-1Н-імідазол-4-іл)метил)тіо)етан-1-ону; 2-(З-хлор-4- (трифторметил)феніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1- ону; 2-(2,4-дифторфеніл)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1- ону; 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-піразол-4- іл)уметил)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)-2- (фенілтіо)етан-1-ону; //1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-(тіазол-4- ілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(оксазол- 4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 2-((1,2,4-оксадіазол-З3-іл)метил)тіо)-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-2-(ізоксазол-4-ілметил)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-іл)метил)тіо)етан-1-ону; / 1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)-2-((3,3,3-трифторпропіл)тіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(метилтіо)етан-1-ону; 2-(етилтіо)-1-(2-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-ілуфеніл)-2-(ізопропілтіо)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((2-метоксіетил)тіо)етан-1-ону; 2-(циклопропілметил)тіо)-1-(2-фтор-4- 60 (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону;. 1-(3-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-
    оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піридин-З-ілоксі)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метоксибензил)оксі)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси)-1-(3-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілоксі)етан-1-ону; 1-
    (З-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-іл)феніл)-2-(4-метоксифеноксі)етан-1-ону; -2-(2- хлор-4-фторфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2- (трет-бутокси)-1-(3-фтор-4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(З-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(4-фторфеноксі)етан-1-ону; 2-(бензилокси)- 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-
    (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-((4-метилбензил)оксі)етан-1-ону; 2-(2,6- дихлорфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4- хлорбензил)окси)-1-(3-фтор-4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; /-- 2-(2- хлор-6-метоксифенокси)-1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(З-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(4-"-трифторметокси)феноксі)етан- 1-ону; 1-(З-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1Н-імідазол-4- іл)уметоксі)етан-1-ону; 2-(3-хлор-4--трифторметил)фенокси)-1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(З-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(1-метил-1 Н-піразол-4-іл)метоксі)етан-1-ону; 1-(3З-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-феноксіетан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-2-(тіазол-4-ілметоксі)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(оксазол-4-ілметоксі)етан-1-ону; 2-(1,2,4-оксадіазол-З3-іл)метокси)-1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(ізоксазол-4-ілметоксі)етан-1-ону;. 1-(З-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-З3-іл)метоксі)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(3,3,3-трифторпропоксі)етан-1-ону; 1-(З-фтор-4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-метоксіетан-1-ону; 2-етокси-1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(3-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-ізопропоксіетан-1-ону;. 1-(З-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол- З-іл)феніл)-2-(2-метоксіетоксі)етан-1-ону; 2-(циклопропілметокси)-1-(3-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піридин-З-ілоксі)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((4-метоксибензил)оксі)етан-1-ону; 2-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси)-1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(піримідин-5-ілоксі)етан-1-ону; 1- (2-фтор-4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-з3-ілуфеніл)-2-(4-метоксифеноксі)етан-1-ону; -2-(2- хлор-4-фторфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2- (трет-бутокси)-1-(2-фтор-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор- 4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(4-фторфеноксі)етан-1-ону; 2-(бензилокси)- 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілуфеніл)-2-((4-метилбензил)оксі)етан-1-ону; 2-(2,6- дихлорфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-(«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 2-(4- хлорбензил)окси)-1-(2-фтор-4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; /-- 2-(2- хлор-6-метоксифенокси)-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(4-"-трифторметокси)феноксі)етан- 1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)феніл)-2-((1-метил-1Н-імідазол-4- іл)уметоксі)етан-1-ону; 2-(3-хлор-4--трифторметил)фенокси)-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)уфеніл)етан-1-ону; 2-(2,4-дифторфенокси)-1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)- 1,2,4-оксадіазол-З-іл)феніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(1-метил-1 Н-піразол-4-іл)метоксі)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-феноксіетан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)уфеніл)-2-(тіазол-4-ілметоксі)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл)феніл)-2-(оксазол-4-ілметоксі)етан-1-ону; 2-(1,2,4-оксадіазол-З3-іл)метокси)-1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-(ізоксазол-4-ілметоксі)етан-1-ону;. 1-(2-фтор-4-(5-«"трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)-2-((1-метил-1 Н-1,2,4-триазол-З3-іл)метоксі)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-(3,3,3-трифторпропоксі)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4- (5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)-2-метоксіетан-1-ону; 2-етокси-1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл)уфеніл)етан-1-ону; 1-(2-фтор-4-(5-"трифторметил)-1,2,4- 60 оксадіазол-3-іл)феніл)-2-ізопропоксіетан-1-ону;. 1-(2-фтор-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
    З-іл)феніл)-2-(2-метоксіетоксі)етан-1-ону; 2-(циклопропілметокси)-1-(2-фтор-4-(5- (трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл)уфеніл)етан-1-ону; | 1-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етил)піперазин-2-ону і 4-метил-1-(2-оксо-2-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл)феніл)етил)піперазин-2-ону.
    5. Сполука за п. 1, де вказана сполука є застосовуваною як фунгіцид.
    6. Комбінація, що містить сполуку формули (І) за п. 1 і щонайменше одну додаткову пестицидно активну речовину, вибрану із групи, що складається з фунгіцидів, інсектицидів, нематоцидів, акарицидів, біопестицидів, гербіцидів, антидотів, регуляторів росту рослин, антибіотиків, добрив і поживних речовин.
    7. Композиція для контролю або попередження захворювань рослин, яка містить сполуку формули (І) за п. 1 і щонайменше одну агрохімічно прийнятну допоміжну речовину.
    8. Композиція за п. 7, де вказана композиція може додатково містити щонайменше один додатковий активний інгредієнт.
    9. Композиція за п. 7, де вказана композиція наноситься на насінину, і кількість сполуки формули (І) в указаній композиції знаходиться в діапазоні від 0,1 г а.ії. до 10 кг а.і. на 100 кг насіння.
    10. Композиція за п. 7, де захворювання рослин зумовлені патогенами іржі, вибраними із групи, що включає Нетіївіа мазіайіх (іржа кавового дерева), Оготусе5 аррепаісшашз/Лавраеє/рпазеоїї (іржа бобових), Риссіпіа 5рр. (види іржі) на різних рослинах, вибрані із Р. їйісіпа (бура або листяна іржа), Р. взігійоптіє (лінійна або жовта іржа), Р. Ногавї (карликова іржа), Р. дгатіпів (стеблова або чорна іржа) або Р. гесопайа (бура або листяна іржа) на злакових культурах, вибраних із пшениці, ячменю або жита, і РПакорхога зрр. на різних рослинах, зокрема Рпакорзога распутій та Р. теіротіає (іржа сої) на видах сої.
    11. Спосіб контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними, де спосіб включає обробку грибів або матеріалів, рослин, частин рослин, місця їх зростання, грунту або насіння, що мають бути захищені щодо ураження грибами, ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки формули (І) за п. 1 або комбінації за п. б, або композиції за п. 7.
    12. Спосіб контролю або попередження зараження рослин фітопатогенними мікроорганізмами в сільськогосподарських культурах та/або садових культурах, де ефективну кількість щонайменше однієї сполуки формули (І) за п. 1 або комбінації за п. 6, або композиції за п. 7 наносять на насіння рослин.
    13. Спосіб одержання сполуки формули (І) за п. 1, де вказаний спосіб передбачає стадії: а) введення захисної групи на карбонільну групу сполуки формули (1) із застосуванням придатного захисного засобу з одержанням сполуки формули (2): о гла
    МС. ХА в -- - -- МОХ ХА о о ва з лу з час ви в (1) (2) де І" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арилпл, і І? являє собою прямий зв'язок; р) здійснення реакції сполуки формули (2) з гідроксиламіном із одержанням сполуки формули (3): СТУ но-м ТУ З ЗЕ мета сВ - НЩ?Р5 тя нази ув 2 2 КЕ З КЕ 2 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил, і І? являє собою прямий зв'язок; с) здійснення реакції сполуки формули (3) із придатним ангідридом карбонової кислоти формули (а) або хлоридом карбонової кислоти формули (Б) із одержанням сполуки формули (4):
    о о о Хх 9,0 ХХ АХ б М, С г в о в й до А ж ЗЕ Кк М | ж З дО че а) (в) ис їй в (3) ; (4) де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арилпл, і І? являє собою прямий зв'язок; а) видалення захисної групи зі сполуки формули (4) у присутності придатного засобу для видалення захисної групи з одержанням сполуки формули (5): о-м Га о-м се - 1 О.О дя ж в! мив сив в АК, Ат 4 в в 5 де І" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арилпл, і І? являє собою прямий зв'язок; е) галогенування сполуки формули (5) у присутності придатного засобу для галогенування з одержанням сполуки формули (6): о-м о о-м о 1 І 1 | ..Йє,., Кк - "А Ав зи Ах в ес в 6 5 де І" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арилпл, і І? являє собою прямий зв'язок; У здійснення реакції сполуки формули (6) зі сполукою формули (с) з одержанням сполуки формули (1): О- 1 ЩЕ о в--он ді 4 | у в х А х А А ту М ша -- М т тв" р свя в р (6) ;() де І! являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил; І? являє собою прямий зв'язок; Х являє собою Вкг, Сі або І, і М// являє собою 0.
    14. Спосіб синтезу сполуки формули (І) за п. 1, де вказаний спосіб передбачає стадії: а) здійснення реакції сполуки формули (7) зі сполукою формули (е) з одержанням сполуки формули (8): ооо, алкіл в ж ез пВи-- вд У -- алкіІл І ри о7 ше (е) Мо А "в Моя их у -и ик в 7 8 де Г" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; І? являє собою прямий зв'язок, і Х являє собою Вг, Сі або І; алкіл р) здійснення реакції сполуки формули (8) з гідроксиламіном із одержанням сполуки формули (9): с--с, алкіл но оибу-с, алкіл , А «а вет з НМ т чик в в 9 Ех де /! являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 2 являє собою прямий зв'язок; с) здійснення реакції сполуки формули (9) із придатним ангідридом карбонової кислоти формули (а) або хлоридом карбонової кислоти формули (Б) із одержанням сполуки формули (10): о о о р АХ о ХХ алкіл в о В в х і с-с с--с, алкіл хх ох (в) в) | т ол « ві- А - - 6Ф---- х " НА (7 чик М плит 9 в 10 ви де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 12 являє собою прямий зв'язок; а) галогенування сполуки формули (10) у присутності придатного засобу для галогенування з одержанням сполуки формули (б): : О- 0-- обу-с, алкіл ' М о М о В-Х А і-ї АК А ШЕ; -- 6 ю( - - М ка т м чих вл р 10 в 6 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; 2 являє собою прямий зв'язок, і Х являє собою ВГ, Сі або І; е) здійснення реакції сполуки формули (6) зі сполукою формули (с) з одержанням сполуки формули (1): О- О- 1 в | о вон щ І м -К А схо -- я ДЛ в. М - у --яж-тзео М рт І в Вл в ВК вх (6) (І) де Г" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; І? являє собою прямий зв'язок; Х являє собою ВГ, Сі або І, і М/! являє собою 0.
    15. Спосіб синтезу сполуки формули (І) за п. 1, де вказаний спосіб передбачає стадії: а) здійснення реакції сполуки формули (11) з гідроксиламіном із одержанням сполуки формули (12):
    но-ю
    МС. А зни ХХ Зі троп --535 А. «ВЕ НьЬМ І! І? тх в те
    12. В 11 де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 12 являє собою прямий зв'язок; Б) здійснення реакції сполуки формули (12) із придатним ангідридом карбонової кислоти формули (а) або хлоридом карбонової кислоти формули (Б) із одержанням сполуки формули (13): о о о р ЖД що ХХ в о в' в х пок (а) (в) о-м ХК А хО в в-- 4 А А я вез НОМ т ма - йх сР;-(| 6 жж6-256-в» М п а 12 дя в 13 де /! являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 2 являє собою прямий зв'язок; с) здійснення реакції сполуки формули (13) із придатним окиснювальним засобом із одержанням сполуки формули (14): о-м см о ж 1 в- 1 зі в- А. ЗДА Азов ми І? г в в ще (13) ; (14) де /! являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 2 являє собою прямий зв'язок; а) здійснення гідролізу сполуки формули (14) у присутності придатного гідролізувального засобу з одержанням сполуки формули (15): о-м о о "М он я- с-- ми Аа я, А з-д ОН в в вв (14) (15) де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 12 являє собою прямий зв'язок; е) окислення сполуки формули (15) у присутності придатного окиснювального засобу з одержанням сполуки формули (16): О-м он О-м о в-ї | ВАК КАК у МАХ оон в в в в (15) (16) де І являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил, і 12 являє собою прямий зв'язок; У здійснення реакції сполуки формули (16) зі сполукою формули (с) з одержанням сполуки формули (1): ж о в он ЩЕ м - А з 7 х А А М и он - -- -зк М рт в ов 10 в в КІ дз (16) ; () де І" являє собою прямий зв'язок; А являє собою арил або піридил; 2 являє собою прямий зв'язок, і М/" являє собою 0.
    16. Сполука формули (В): о-м СЕз3-Х І М в'а , (В) де о ООН жо С Ва вибраний із о, ОН ОН,
    17. Сполука формули (С): б ох р реа М ще ро (с но о-мМ М Сез-Х А Н «я де С вибраний із групи, що складається з М жі ; Вгі вибраний із групи, що складається з СНг і О; В2 вибраний із групи, що складається з метилу і галогену.
UAA202106199A 2019-04-08 2020-04-07 Оксадіазольні сполуки для контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними UA128680C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201911014149 2019-04-08
PCT/IB2020/053297 WO2020208511A1 (en) 2019-04-08 2020-04-07 Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA128680C2 true UA128680C2 (uk) 2024-09-25

Family

ID=70740698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202106199A UA128680C2 (uk) 2019-04-08 2020-04-07 Оксадіазольні сполуки для контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20220151234A1 (uk)
EP (1) EP3953341B1 (uk)
JP (1) JP7550786B2 (uk)
KR (1) KR20210150519A (uk)
CN (1) CN113784958B (uk)
AR (1) AR118614A1 (uk)
AU (1) AU2020272217A1 (uk)
BR (1) BR112021020232A2 (uk)
CA (1) CA3133029A1 (uk)
ES (1) ES2961506T3 (uk)
MX (1) MX2021012326A (uk)
UA (1) UA128680C2 (uk)
UY (1) UY38656A (uk)
WO (1) WO2020208511A1 (uk)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112023019788A2 (pt) * 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
CN116947720A (zh) * 2022-12-26 2023-10-27 成都新朝阳作物科学股份有限公司 一种大蒜素类衍生物及其制备方法和应用
CN118324710B (zh) * 2024-06-14 2024-08-23 四川大学华西医院 一种噁二唑化合物的制备方法

Family Cites Families (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
JPS6051188B2 (ja) 1979-12-28 1985-11-12 富士通株式会社 磁気バブルメモリの駆動法
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CN1050538A (zh) 1986-05-02 1991-04-10 施托福化学公司 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法
DE3782883T2 (de) 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
ZA879329B (en) * 1986-12-12 1988-06-13 Ciba-Geigy Ag Pesticides
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
US6187773B1 (en) 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
CN1117074C (zh) 1997-09-18 2003-08-06 巴斯福股份公司 苄胺肟衍生物、制备它们的中间产物和方法以及它们作为杀真菌剂的用途
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
AU1621799A (en) 1997-12-04 1999-06-16 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
SK286264B6 (sk) 1998-11-17 2008-06-06 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derivát pyrimidinylbenzimidazolu alebo triazinylbenzimidazolu, medziprodukty na jeho prípravu a poľnohospodársky/záhradnícky fungicíd s jeho obsahom
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
SK10822002A3 (sk) 2000-01-25 2003-05-02 Syngenta Participations Ag Herbicídna kompozícia a jej použitie na kontrolu buriny
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167957A (en) 2000-02-04 2009-07-20 Sumitomo Chemical Co Hydroxypyridine compounds
ATE296539T1 (de) 2000-08-25 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
JP2004518629A (ja) 2000-09-18 2004-06-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ剤として使用するためのピリジニルアミド類およびイミド類
EP1341534B1 (en) 2000-11-17 2010-03-31 Dow AgroSciences LLC Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
US7608563B2 (en) 2001-08-17 2009-10-27 Mitsui Agro Chemicals, Inc. 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives and herbicide composition containing the same
TW577883B (en) 2001-08-20 2004-03-01 Dainippon Ink & Chemicals Tetrazoyloxime derivative and agricultural chemical comprising the same as active ingredient
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
EP1829865A3 (en) 2002-03-05 2007-09-19 Syngeta Participations AG O-Cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
JP4451849B2 (ja) 2003-11-28 2010-04-14 日本曹達株式会社 アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
NZ549202A (en) 2004-03-10 2009-05-31 Basf Ag 5,6-Dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, methods for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
BRPI0508281B1 (pt) 2004-03-10 2015-04-14 Basf Ag Compostos, processo para a preparação dos mesmos, agente fungicida, semente, e, processo para o combate de fungos nocivos fitopatogênicos
US20080020999A1 (en) 2004-06-03 2008-01-24 Klapproth Michael C Fungicidal Mixtures Of Amidinylphenyl Compounds
BRPI0512121A (pt) 2004-06-18 2008-02-06 Basf Ag composto, processo para combater fungos nocivos, agente fungicida, e, uso de compostos
US20080108686A1 (en) 2004-06-18 2008-05-08 Basf Aktiengesellschaft N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
MX2007008999A (es) 2005-02-16 2007-09-18 Basf Ag 5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, un procedimiento para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
UA89546C2 (uk) 2005-07-07 2010-02-10 Басф Се N-tioантраніламідні сполуки, способи їх одержання, застосування для боротьби та спосіб боротьби з паразитами, спосіб захисту рослин, спосіб лікування тварин, композиція та спосіб її одержання
KR101350071B1 (ko) 2006-01-13 2014-01-14 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도
WO2007090624A2 (en) 2006-02-09 2007-08-16 Syngenta Participations Ag A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
TWI415607B (zh) 2007-12-25 2013-11-21 Kissei Pharmaceutical 新穎兒茶酚衍生物、含有其之醫藥組成物及該等之用途
CA2710178C (en) 2008-01-15 2018-07-10 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
PE20121375A1 (es) 2009-09-01 2012-10-06 Dow Agrosciences Llc Composiciones sinergicas fungicidas que contienen un derivado de 5-fluorpirimidina para el control micotico en los cereales
CN102665414B (zh) 2009-12-22 2015-11-25 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
EP2351919B1 (en) 2010-01-11 2012-01-04 Pierburg Pump Technology GmbH Mechanical combustion engine coolant pump
RU2569962C2 (ru) 2010-04-28 2015-12-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Композиция для борьбы с заболеваниями растений и ее применение
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
ES2570187T3 (es) 2011-07-13 2016-05-17 Basf Agro Bv Compuestos fungicidas de 2-[2-halogenoalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol sustituido
EA201400137A1 (ru) 2011-07-15 2014-06-30 Басф Се Фунгицидные алкилзамещенные 2-[2-хлоро-4-(4-хлорофенокси)фенил]-1-[1,2,4]триазол-1-ил-этанольные соединения
CA2842858A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103827103A (zh) 2011-08-12 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
BR112014006574A2 (pt) 2011-09-26 2017-04-04 Nippon Soda Co composição fungicida para agricultura e horticultura
TWI530486B (zh) 2011-09-29 2016-04-21 Mitsui Chemicals Agro Inc ４，４－二氟－３，４－二氫異喹啉衍生物之製造方法
CA2856334A1 (en) * 2011-11-28 2013-06-06 Christina Hebach Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
HUE030004T2 (en) 2011-12-21 2017-04-28 Basf Se Use of strobilurin-type compounds to combat Qo-inhibitors resistant to phytopathogenic fungi
CA2865300C (en) 2012-02-27 2021-02-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Active compound combinations containing a thiazoylisoxazoline and a fungicide
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6296480B2 (ja) 2012-09-26 2018-03-20 国立大学法人佐賀大学 液体処理装置及び液体処理方法
BR122021017872B1 (pt) * 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
CN108347936B (zh) 2015-10-28 2021-04-20 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
US20190135798A1 (en) 2015-11-02 2019-05-09 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317489A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
EP3165093A1 (en) * 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CR20180310A (es) 2015-11-05 2018-11-30 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongod fitopatógenos
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11206831B2 (en) 2015-12-03 2021-12-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108368099B (zh) 2015-12-17 2021-11-12 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2017110862A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017110861A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤
WO2017110864A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
EP3430009A1 (en) 2016-03-15 2019-01-23 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
ES2810827T3 (es) 2016-04-08 2021-03-09 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
US11154060B2 (en) 2016-05-20 2021-10-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3464251B1 (en) 2016-06-03 2021-03-03 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017211650A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018074569B1 (pt) 2016-06-09 2022-10-04 Basf Se Compostos, uso de n-(2,4-difluorofenil)-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] benzamida, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112019001229B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-16 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol, composição agroquímica compreendendo o mesmo, método para controlar ou impedir infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto como fungicida
US10653146B2 (en) 2016-10-06 2020-05-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018118781A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Fmc Corporation Fungicidal oxadiazoles
TW202334101A (zh) 2017-04-06 2023-09-01 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20200033256A (ko) * 2017-07-27 2020-03-27 닛뽕소다 가부시키가이샤 옥사디아졸 화합물 및 농원예용 살균제
US20210009541A1 (en) 2018-02-12 2021-01-14 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
CN112714764A (zh) * 2018-07-02 2021-04-27 先正达农作物保护股份公司 作为农用化学杀真菌剂的3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
BR112021020232A2 (pt) 2021-12-07
TW202104196A (zh) 2021-02-01
UY38656A (es) 2020-11-30
WO2020208511A1 (en) 2020-10-15
US20220151234A1 (en) 2022-05-19
EP3953341A1 (en) 2022-02-16
JP7550786B2 (ja) 2024-09-13
KR20210150519A (ko) 2021-12-10
AR118614A1 (es) 2021-10-20
CA3133029A1 (en) 2020-10-15
CN113784958A (zh) 2021-12-10
EP3953341B1 (en) 2023-07-26
JP2022527578A (ja) 2022-06-02
AU2020272217A1 (en) 2021-10-07
ES2961506T3 (es) 2024-03-12
MX2021012326A (es) 2021-11-12
CN113784958B (zh) 2024-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112004813B (zh) 用于控制植物病原性真菌的噁二唑化合物
EA023322B1 (ru) Производные гетероарилпиперидина и -пиперазина в качестве фунгицидов
ES2962639T3 (es) Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
UA121852C2 (uk) Похідні гетероарилпіперидину та -піперазину як фунгіциди
UA128680C2 (uk) Оксадіазольні сполуки для контролю фітопатогенних грибів або попередження ураження ними
TW201940470A (zh) 新型雜環化合物
TW201912641A (zh) 新型殺真菌雜環化合物
CN110770210A (zh) 新颖的脒化合物
KR20210098949A (ko) 새로운 옥사디아졸
CN115052875A (zh) 作为作物保护用杀真菌剂的4-(4-(4,5-二氢异恶唑-3-基)噻唑-2-基)哌啶硫亚胺或亚砜亚胺衍生物及相关化合物
TW202226947A (zh) 用於對抗植物病原真菌的新型雜環化合物
TW202128679A (zh) 用於控制或預防植物致病性真菌的，包含稠合雜環基環的新型惡二唑化合物
CN113195461A (zh) 新型恶二唑类化合物
CN114341131B (zh) 用于控制或预防植物致病性真菌的，包含5-元杂芳环的新型噁二唑化合物
RU2818085C2 (ru) Новые соединения на основе оксадиазола для контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими
RU2818085C9 (ru) Новые соединения на основе оксадиазола для контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими
TWI859210B (zh) 噁二唑化合物、該噁二唑化合物之應用及製造該噁二唑化合物之方法
RU2828212C2 (ru) 3-замещенные фениламидиновые соединения, их получение и применение
CN113874372A (zh) 用于控制或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物
BR112020014474B1 (pt) Novos oxadiazóis