CN113874372A - 用于控制或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物 - Google Patents
用于控制或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113874372A CN113874372A CN202080027284.7A CN202080027284A CN113874372A CN 113874372 A CN113874372 A CN 113874372A CN 202080027284 A CN202080027284 A CN 202080027284A CN 113874372 A CN113874372 A CN 113874372A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- imidazo
- oxadiazol
- pyridin
- trifluoromethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 21
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims description 14
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 209
- -1 cyano, nitro, amino, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 1514
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 527
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 493
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 448
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 374
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 323
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 168
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 145
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 110
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 104
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 41
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 41
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 40
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 32
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 31
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 30
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 30
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 29
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 claims description 26
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 25
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 22
- 125000004939 6-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC=C1* 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 13
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 claims description 10
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 9
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 claims description 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N (2-isothiocyanato-1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN=C=S)C1=CC=CC=C1 HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 claims description 6
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims description 5
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006798 (C1-C6) haloalkylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006772 (C1-C6) haloalkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006799 (C2-C6) alkenylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006802 (C2-C6) alkynylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006767 (C2-C6) haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 4
- NEURYOYRKPFLKH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-isocyanato-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC=C(N=C=O)C(Cl)=C1 NEURYOYRKPFLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- NTVCMEJZWNSEFW-ICSRJNTNSA-N 4-(diaminomethylideneamino)-n-[[(2s)-1-[(2s)-3-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]butanamide Chemical compound NC(N)=NCCCC(=O)NC[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CO)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 NTVCMEJZWNSEFW-ICSRJNTNSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- UUCUGONQESLYIR-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)c1cn2cc(ccc2n1)-c1noc(n1)C(F)(F)F Chemical compound CCOC(=O)c1cn2cc(ccc2n1)-c1noc(n1)C(F)(F)F UUCUGONQESLYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JPEVYMBTQKZSRH-UHFFFAOYSA-N FC(C1NC(=NO1)C1=CC=2N(C=C1)C=C(N=2)C=O)(F)F Chemical compound FC(C1NC(=NO1)C1=CC=2N(C=C1)C=C(N=2)C=O)(F)F JPEVYMBTQKZSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DIEDDIIJHPXGOC-UHFFFAOYSA-N N-(2-methoxyethyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COCCNC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 DIEDDIIJHPXGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 4
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 3
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims description 3
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 3
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims description 3
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- VAELWSLNTRVXQS-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=COC=N1 VAELWSLNTRVXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HLVTZZYOKRBFBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-N'-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboximidamide Chemical compound C1=CC2=NC(=CN2C=C1/C(=N/O)/N)CCl HLVTZZYOKRBFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KOASEJLGMBFZOW-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-N'-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboximidamide Chemical compound C1=CN2C=C(N=C2C=C1/C(=N/O)/N)CCl KOASEJLGMBFZOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- OMPRKYFHSGXEEF-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(azidomethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound N(=[N+]=[N-])CC=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 OMPRKYFHSGXEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBPHSSKJCKZWIW-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(benzylsulfanylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)SCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 NBPHSSKJCKZWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FQPGESSCFIKORL-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound ClCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 FQPGESSCFIKORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYXHPVGZIWBNDK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(cyclopentylsulfanylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1(CCCC1)SCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 KYXHPVGZIWBNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKZFREJYZIEUAD-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(propylsulfanylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CCCSCC1=CN2C=C(C=CC2=N1)C3=NOC(=N3)C(F)(F)F FKZFREJYZIEUAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CQPLHALERXUEIU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(propylsulfanylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C(CC)SCC=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 CQPLHALERXUEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FMWIQNGNTBSPSC-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(propylsulfonylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CCCS(=O)(=O)CC1=CN2C=CC(=CC2=N1)C3=NOC(=N3)C(F)(F)F FMWIQNGNTBSPSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCLJIZNVKMQYPT-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(2-ethylphenyl)sulfanylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C(C)C1=C(C=CC=C1)SCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 KCLJIZNVKMQYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRNTTXBVYBTAFG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(2-fluorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)F)S(=O)(=O)CC2=CN3C=CC(=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F YRNTTXBVYBTAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJYFVJBAKHNWME-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(3,4-dichlorophenyl)sulfinylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(=C(C=C1S(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F)Cl)Cl WJYFVJBAKHNWME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IKXFIEYVZJNOLG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(3,4-dichlorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F)Cl)Cl IKXFIEYVZJNOLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFFXHFVDEUVWKE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(3-chlorophenyl)sulfinylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound O=S(CC1=CN(C=C(C=C2)C3=NOC(C(F)(F)F)=N3)C2=N1)C1=CC(Cl)=CC=C1 OFFXHFVDEUVWKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VCZRVSACFKXXKU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(3-chlorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(=CC(=C1)Cl)S(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F VCZRVSACFKXXKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRIRMAUCNSRZLP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(3-fluorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound FC=1C=C(C=CC=1)S(=O)(=O)CC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 KRIRMAUCNSRZLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATBQMFDZOGTMLQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)SCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 ATBQMFDZOGTMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFSVPDCFBBRSQZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(=CC=C1SCC2=CN3C=CC(=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F)Cl MFSVPDCFBBRSQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CEIODJQQQCNPAH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(=CC=C1S(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F)Cl CEIODJQQQCNPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FATJBPAVZTVDNB-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound O=S(CC1=CN(C=CC(C2=NOC(C(F)(F)F)=N2)=C2)C2=N1)(C(C=C1)=CC=C1Cl)=O FATJBPAVZTVDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JRPYHFWSFHYENI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(=CC=C1F)S(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F JRPYHFWSFHYENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PAQKHGYJGBDNHG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(4-fluorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound O=S(CC1=CN(C=CC(C2=NOC(C(F)(F)F)=N2)=C2)C2=N1)(C(C=C1)=CC=C1F)=O PAQKHGYJGBDNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- DOLHDPRSFZYMRD-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-3-[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound FC(C1=NC(=NO1)C1=CC=2N(C=C1)C=C(N=2)CSC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F DOLHDPRSFZYMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJPRTOCRBAJYQA-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-3-[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound FC(C1=NC(=NO1)C1=CC=2N(C=C1)C=C(N=2)CS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F IJPRTOCRBAJYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMSFMAJMACVOKU-UHFFFAOYSA-N 6-(N'-hydroxycarbamimidoyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC2=NC(=CN2C=C1/C(=N\O)/N)C(=O)O KMSFMAJMACVOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYZSBTCRPRBSFV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde Chemical compound FC(C1=NC(=NO1)C=1C=CC=2N(C=1)C=C(N=2)C=O)(F)F MYZSBTCRPRBSFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OEFGIXFOVWGEQJ-UHFFFAOYSA-N 7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound FC(C1=NC(=NO1)C1=CC=2N(C=C1)C=C(N=2)C(=O)O)(F)F OEFGIXFOVWGEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTBAXGYFXGALLT-UHFFFAOYSA-N C(#N)C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 Chemical compound C(#N)C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 XTBAXGYFXGALLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCTPSDIAPZQIKQ-UHFFFAOYSA-N C(F)(F)(F)C1=NC(C=2C=CC3=NC(=CN3C=2)C(=O)O)=NO1 Chemical compound C(F)(F)(F)C1=NC(C=2C=CC3=NC(=CN3C=2)C(=O)O)=NO1 KCTPSDIAPZQIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SVRIAIIJEAFIGH-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)SCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 SVRIAIIJEAFIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTWSAGODYMJWNW-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)SCC=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SCC=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 CTWSAGODYMJWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXFLRPDPAHMUBE-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)SCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 Chemical compound C1(CCCCC1)SCC=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 DXFLRPDPAHMUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEXJLQHQEFPVCL-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=C(C=C1SCC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F)Cl)Cl Chemical compound C1=CC(=C(C=C1SCC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F)Cl)Cl XEXJLQHQEFPVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GKZUYXQGEGEQCE-UHFFFAOYSA-N C1=CC2=NC(=CN2C=C1C3=NOC(=N3)C(F)(F)F)CSC4=CC(=CC(=C4)Cl)Cl Chemical compound C1=CC2=NC(=CN2C=C1C3=NOC(=N3)C(F)(F)F)CSC4=CC(=CC(=C4)Cl)Cl GKZUYXQGEGEQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POZUSEDJTGHHJP-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F Chemical compound C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F POZUSEDJTGHHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWRTWVSBRQTWTE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)CC2=CN3C=CC(=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F Chemical compound C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)CC2=CN3C=CC(=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F AWRTWVSBRQTWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LPJORLCPSJMAMR-UHFFFAOYSA-N C1CCC(CC1)S(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F Chemical compound C1CCC(CC1)S(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F LPJORLCPSJMAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HUQOHVGLFOYPNG-UHFFFAOYSA-N CC(C)CSCC1=CN2C=C(C=CC2=N1)C3=NOC(=N3)C(F)(F)F Chemical compound CC(C)CSCC1=CN2C=C(C=CC2=N1)C3=NOC(=N3)C(F)(F)F HUQOHVGLFOYPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PVLZBOFAWUJQGN-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)C1=CN2C=CC(=CC2=N1)C3=NOC(=N3)C(F)(F)F.Br Chemical compound CCOC(=O)C1=CN2C=CC(=CC2=N1)C3=NOC(=N3)C(F)(F)F.Br PVLZBOFAWUJQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHGNYBUGPGBWRS-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 QHGNYBUGPGBWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDMPBZQGOZCNED-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)CC2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F QDMPBZQGOZCNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSPVVSJGPGBNTH-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)CC2=CN3C=CC(=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)CC2=CN3C=CC(=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F XSPVVSJGPGBNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWTDDLGHGRBSHD-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 RWTDDLGHGRBSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XPBPYLPXZRWOMU-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 XPBPYLPXZRWOMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JDIUCKRTYSWASA-UHFFFAOYSA-N FC(C1NC(=NO1)C=1C=CC=2N(C=1)C=C(N=2)C=O)(F)F Chemical compound FC(C1NC(=NO1)C=1C=CC=2N(C=1)C=C(N=2)C=O)(F)F JDIUCKRTYSWASA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOSZBOXAESOHDL-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C=CC(=C1)F)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 Chemical compound FC1=C(C=CC(=C1)F)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 IOSZBOXAESOHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JTIJQERABZOEGC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CN(C(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1)C JTIJQERABZOEGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXMYBHVMWJRPFU-UHFFFAOYSA-N N-(1-phenylethyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 YXMYBHVMWJRPFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSPAIJNGGJVFFT-UHFFFAOYSA-N N-(2,6-difluorophenyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC1=C(C(=CC=C1)F)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 GSPAIJNGGJVFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUHRWCCZWKKEQM-UHFFFAOYSA-N N-(2-fluorophenyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)NC(=O)C2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F)F FUHRWCCZWKKEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YORORPKVIJDJNA-UHFFFAOYSA-N N-(2-fluorophenyl)-7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)NC(=O)C2=CN3C=CC(=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F)F YORORPKVIJDJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLKCLLHKYDZGDR-UHFFFAOYSA-N N-(2-methoxyethyl)-7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COCCNC(C1=CN(C=CC(C2=NOC(C(F)(F)F)=N2)=C2)C2=N1)=O CLKCLLHKYDZGDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZTABBKWCKHJBN-UHFFFAOYSA-N N-(3-fluorophenyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=CC=1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 CZTABBKWCKHJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GQSLWSFUNQPHIR-UHFFFAOYSA-N N-(3-fluorophenyl)-7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=CC=1)NC(=O)C=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 GQSLWSFUNQPHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WEBPSBFWBAKVAU-UHFFFAOYSA-N N-(3-methoxyphenyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 WEBPSBFWBAKVAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEPHHGNMKMJAAA-UHFFFAOYSA-N N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(=C(C=C1Cl)F)NC(=O)C2=CN3C=C(C=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F MEPHHGNMKMJAAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWIUOCOWXCVVTM-UHFFFAOYSA-N N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N(C(=O)C=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1)C UWIUOCOWXCVVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEOZOOKKWBVNQI-UHFFFAOYSA-N N-(4-cyanophenyl)-7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C(#N)C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 NEOZOOKKWBVNQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GQWDYYCPWYQCAB-UHFFFAOYSA-N N-(4-methoxyphenyl)-7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 GQWDYYCPWYQCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHKVMKJZLYAWCH-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1(CC1)CNC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 UHKVMKJZLYAWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LBTKSYOKHKQDNO-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC(=O)C=1N=C2N(C=CC(=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 LBTKSYOKHKQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GYRSRQAKESUDGV-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-methyl-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1)C GYRSRQAKESUDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YVZVXGUPGAYSRG-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)NC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 YVZVXGUPGAYSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRWKGLOOVOUJIM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C2=NOC(=N2)C(F)(F)F)C=1 GRWKGLOOVOUJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DZQXFXLCBJORQN-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-(2-phenoxyethyl)-7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound CN(CCOC1=CC=CC=C1)C(=O)C2=CN3C=CC(=CC3=N2)C4=NOC(=N4)C(F)(F)F DZQXFXLCBJORQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims description 2
- 125000002527 bicyclic carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005202 dialkylaminocarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- UGDXABZFIIYNCN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]acetate Chemical compound FC(C1=NC(=NO1)C=1C=CC=2N(C=1)C=C(N=2)CC(=O)OCC)(F)F UGDXABZFIIYNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARCHJGGBZOMSGK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[7-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CN2C=CC(=CC2=N1)C3=NOC(=N3)C(F)(F)F ARCHJGGBZOMSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N isonicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=C1 VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims description 2
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims description 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims description 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007347 radical substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BEHYAANJUKYBTH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)N)=CN21 BEHYAANJUKYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLBQVJGBPFPMMV-UHFFFAOYSA-N sulfilimine Chemical compound S=N GLBQVJGBPFPMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000697872 Bactria Species 0.000 claims 1
- 241001517299 Bulbophyllum Species 0.000 claims 1
- 241000191368 Chlorobi Species 0.000 claims 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 claims 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 claims 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 claims 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000000853 biopesticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- CPFVWQKQVGRLRX-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC(=O)C1=CN(C=CC=C2)C2=N1 CPFVWQKQVGRLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 37
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 36
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 34
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 26
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 26
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 26
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 24
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 24
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 22
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 21
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 21
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 21
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 20
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 20
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 19
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 19
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 19
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 17
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 15
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 15
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 14
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 13
- 241001112254 Pseudocera Species 0.000 description 13
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 13
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 11
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 11
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 10
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 10
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 10
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 10
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 10
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 10
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 10
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 10
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 10
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 10
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 10
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 9
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 9
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 9
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 9
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 9
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 8
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 8
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 8
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 8
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 8
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 8
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 8
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 8
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 8
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 8
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 6
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 6
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 6
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 6
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 6
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 6
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 6
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 6
- 241001250060 Sphacelotheca Species 0.000 description 6
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 6
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 6
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 5
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 5
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 5
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 5
- 235000016401 Camelina Nutrition 0.000 description 5
- 244000197813 Camelina sativa Species 0.000 description 5
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 5
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 5
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 5
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 5
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 5
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 5
- 241001246061 Puccinia triticina Species 0.000 description 5
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 5
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 5
- 241000533281 Stagonospora Species 0.000 description 5
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 5
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 5
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 4
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 4
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- 241000222195 Ascochyta Species 0.000 description 4
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 4
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 4
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 4
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 4
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 4
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000871189 Chenopodiaceae Species 0.000 description 4
- 235000001759 Citrus maxima Nutrition 0.000 description 4
- 244000276331 Citrus maxima Species 0.000 description 4
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 4
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 4
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 4
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 4
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 4
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 4
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 4
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 4
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 4
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 4
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 4
- 241000743698 Pinicola Species 0.000 description 4
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 4
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 4
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 4
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 4
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 4
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 4
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 4
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 description 4
- 235000006092 Stevia rebaudiana Nutrition 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 4
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 4
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 4
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 4
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 4
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 4
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 4
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 4
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 4
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 4
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 4
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 3
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 3
- 241001163841 Albugo ipomoeae-panduratae Species 0.000 description 3
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 3
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 3
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 3
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 3
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 3
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 3
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 3
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 3
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 3
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 3
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 3
- 241000218231 Moraceae Species 0.000 description 3
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 3
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 3
- 241000234615 Musaceae Species 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 3
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 3
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 3
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 206010042434 Sudden death Diseases 0.000 description 3
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 3
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 3
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 3
- 244000301083 Ustilago maydis Species 0.000 description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 3
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 3
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 3
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 3
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 3
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- XNMWTPWQILTFRI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[[4-[2-(N-cyano-S-methylsulfinimidoyl)phenyl]phenyl]methyl]-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide Chemical compound Cc1ccc(CN(Cc2ccc(cc2)-c2ccccc2\S(C)=N\C#N)C(=O)c2ccccc2Cl)cc1 XNMWTPWQILTFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010066676 Abrin Proteins 0.000 description 2
- 241000219066 Actinidiaceae Species 0.000 description 2
- 241000123646 Allioideae Species 0.000 description 2
- 241000563984 Ampelopsis Species 0.000 description 2
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 2
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- 101710163256 Bibenzyl synthase Proteins 0.000 description 2
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 2
- 241000760381 Blastocladiomycetes Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 2
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 2
- 241001451061 Choanephora cucurbitarum Species 0.000 description 2
- 241000123346 Chrysosporium Species 0.000 description 2
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 2
- 241001466031 Colletotrichum gossypii Species 0.000 description 2
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 2
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 2
- 240000004792 Corchorus capsularis Species 0.000 description 2
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 2
- 241000609458 Corynespora Species 0.000 description 2
- 241001292369 Dactylophora Species 0.000 description 2
- 241001508801 Diaporthe phaseolorum Species 0.000 description 2
- 241000382787 Diaporthe sojae Species 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 2
- 241000219428 Fagaceae Species 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- 241000879295 Fusarium equiseti Species 0.000 description 2
- 241000427940 Fusarium solani Species 0.000 description 2
- 241001274282 Fusarium zeae Species 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 241001091440 Grossulariaceae Species 0.000 description 2
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 2
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 241000803621 Ilyonectria liriodendri Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 241001293495 Lactuca virosa Species 0.000 description 2
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 2
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 2
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 2
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000757048 Libertella blepharis Species 0.000 description 2
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 2
- 241001147660 Neospora Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 2
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 108090000526 Papain Proteins 0.000 description 2
- 235000009388 Parthenocissus quinquefolia Nutrition 0.000 description 2
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 2
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 2
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 2
- 241000471406 Physoderma maydis Species 0.000 description 2
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 2
- 241000948155 Phytophthora sojae Species 0.000 description 2
- 108010089814 Plant Lectins Proteins 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- 241000132152 Polymyxa Species 0.000 description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 2
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 2
- 241001123567 Puccinia sorghi Species 0.000 description 2
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 2
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 2
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- 241000235402 Rhizomucor Species 0.000 description 2
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 2
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 2
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 2
- 108090000829 Ribosome Inactivating Proteins Proteins 0.000 description 2
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 2
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 2
- 108010084592 Saporins Proteins 0.000 description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 2
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 2
- 241001597349 Septoria glycines Species 0.000 description 2
- 241000332749 Setosphaeria turcica Species 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227724 Sphaceloma Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 241001250070 Sporisorium reilianum Species 0.000 description 2
- 241000101515 Staphylotrichum Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 241001091387 Uromyces beticola Species 0.000 description 2
- 235000015919 Ustilago maydis Nutrition 0.000 description 2
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 2
- 241000233791 Ustilago tritici Species 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 2
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108040004627 acetyl-CoA synthetase acetyltransferase activity proteins Proteins 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 2
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 2
- 108010049223 bryodin Proteins 0.000 description 2
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 2
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 2
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004858 cycloalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 2
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 2
- 235000019674 grape juice Nutrition 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940055729 papain Drugs 0.000 description 2
- 235000019834 papain Nutrition 0.000 description 2
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- 239000003726 plant lectin Substances 0.000 description 2
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021039 pomes Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052613 viral pathogen Species 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006112 1, 1-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006121 1,2,2-trimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006151 1,2,2-trimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006113 1,2-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006143 1,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006104 1,2-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006134 1,2-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004227 1,3-benzoxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)OC2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006114 1,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006144 1,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004173 1-benzimidazolyl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1* 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006122 1-ethyl-1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006152 1-ethyl-1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006123 1-ethyl-2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006153 1-ethyl-2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006118 1-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006148 1-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006106 1-ethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006136 1-ethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006100 1-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006130 1-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006094 1-methylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006108 1-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006138 1-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006096 1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006115 2,2-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006145 2,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyrazol-1-yl Chemical group C1C=[C]N=N1 SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006116 2,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006146 2,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPHYLKIMOZPR-FIYGWYQWSA-K 2-[4-[2-[[(2r)-1-[[(4r,7s,10s,13r,16s,19r)-10-(4-aminobutyl)-4-[[(2r,3r)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]carbamoyl]-7-[(1r)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1h-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicos-19-yl] Chemical compound [68Ga+3].C([C@H](C(=O)N[C@H]1CSSC[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H](CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)NC(=O)[C@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)NC1=O)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C)NC(=O)CN1CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC1)C1=CC=CC=C1 PZBPHYLKIMOZPR-FIYGWYQWSA-K 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006119 2-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006149 2-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006101 2-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006131 2-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006109 2-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006139 2-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006097 2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- VQNDBXJTIJKJPV-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-b]pyridine Chemical compound C1=CC=NC2=NNN=C21 VQNDBXJTIJKJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrooxazol-5-yl Chemical group C1[N-]C[O+]=C1 GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMUJLMPLEKYONP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(2-fluorophenyl)sulfonylmethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound O=S(CC1=CN(C=C(C=C2)C3=NOC(C(F)(F)F)=N3)C2=N1)(C(C=CC=C1)=C1F)=O YMUJLMPLEKYONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006102 3-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006132 3-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006110 3-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006140 3-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006111 4-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006141 4-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000919511 Albugo Species 0.000 description 1
- 241000919507 Albugo candida Species 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 235000001206 Amorphophallus rivieri Nutrition 0.000 description 1
- 244000247812 Amorphophallus rivieri Species 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 206010002652 Anorgasmia Diseases 0.000 description 1
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 1
- 241000716420 Apopellia megaspora Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 241000887188 Ascochyta hordei Species 0.000 description 1
- 244000309473 Ascochyta tritici Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000512260 Ascophyllum Species 0.000 description 1
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241001465178 Bipolaris Species 0.000 description 1
- 241000228438 Bipolaris maydis Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000228439 Bipolaris zeicola Species 0.000 description 1
- 241000335423 Blastomyces Species 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 244000304217 Brassica oleracea var. gongylodes Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000221633 Brassica rapa subsp chinensis Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127291 Calcium channel antagonist Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001390275 Carinata Species 0.000 description 1
- 241001290235 Ceratobasidium cereale Species 0.000 description 1
- 241001540897 Ceratobasidium gramineum Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241000113401 Cercospora sojina Species 0.000 description 1
- 241000293772 Cerrena Species 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 102000012286 Chitinases Human genes 0.000 description 1
- 108010022172 Chitinases Proteins 0.000 description 1
- 241000195654 Chlorella sorokiniana Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006670 Chlorogalum pomeridianum Species 0.000 description 1
- 235000007836 Chlorogalum pomeridianum Nutrition 0.000 description 1
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000688200 Cingulata Species 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 241000222380 Coleosporium Species 0.000 description 1
- 241001123534 Colletotrichum coccodes Species 0.000 description 1
- 241001529387 Colletotrichum gloeosporioides Species 0.000 description 1
- 241001429695 Colletotrichum graminicola Species 0.000 description 1
- 241000222239 Colletotrichum truncatum Species 0.000 description 1
- 241000083547 Columella Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241000609455 Corynespora cassiicola Species 0.000 description 1
- 241001123528 Cronartium ribicola Species 0.000 description 1
- 241001337994 Cryptococcus <scale insect> Species 0.000 description 1
- 241000752679 Cryptococcus ulmi Species 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000223208 Curvularia Species 0.000 description 1
- 102000015833 Cystatin Human genes 0.000 description 1
- DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N D-Cycloserine Chemical compound N[C@@H]1CONC1=O DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- DYDCUQKUCUHJBH-UHFFFAOYSA-N D-Cycloserine Natural products NC1CONC1=O DYDCUQKUCUHJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000031930 Dactuliophora Species 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241001306390 Diaporthe ampelina Species 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 101710158332 Diuretic hormone Proteins 0.000 description 1
- 241000591358 Eballistra oryzae Species 0.000 description 1
- 241000244160 Echinococcus Species 0.000 description 1
- 241001568743 Elsinoe piri Species 0.000 description 1
- 241000191410 Elsinoe veneta Species 0.000 description 1
- 101000925646 Enterobacteria phage T4 Endolysin Proteins 0.000 description 1
- 241001492222 Epicoccum Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000378864 Eutypa Species 0.000 description 1
- 241001661371 Exobasidium vexans Species 0.000 description 1
- 241000223682 Exophiala Species 0.000 description 1
- 241000306559 Exserohilum Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001208371 Fusarium incarnatum Species 0.000 description 1
- 241001556359 Fusarium solani f. sp. glycines Species 0.000 description 1
- 241000590686 Fuscopannaria mediterranea Species 0.000 description 1
- 241000747105 Fuscoporia Species 0.000 description 1
- 241000223247 Gloeocercospora Species 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241001409809 Gymnosporangium sabinae Species 0.000 description 1
- 239000007821 HATU Substances 0.000 description 1
- 244000061944 Helianthus giganteus Species 0.000 description 1
- 229930191111 Helicokinin Natural products 0.000 description 1
- 241000756137 Hemerocallis Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 101000953492 Homo sapiens Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000953488 Homo sapiens Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 2 Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004286 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000895 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 241001527330 Inoderma Species 0.000 description 1
- 102100037739 Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 1 Human genes 0.000 description 1
- 102100037736 Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 2 Human genes 0.000 description 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241001248590 Isaria Species 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 241000721662 Juniperus Species 0.000 description 1
- 241001174458 Kendrickiella phycomyces Species 0.000 description 1
- 229920002752 Konjac Polymers 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000757049 Libertella Species 0.000 description 1
- 235000015982 Lilium brownii Nutrition 0.000 description 1
- 240000008058 Lilium brownii Species 0.000 description 1
- 241000546273 Lindera <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000003956 Luffa Nutrition 0.000 description 1
- 244000050983 Luffa operculata Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007679 Mandevilla laxa Species 0.000 description 1
- 241000221573 Melampsora Species 0.000 description 1
- 241000183011 Melanocarpus Species 0.000 description 1
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 1
- 241000002163 Mesapamea fractilinea Species 0.000 description 1
- 241000192701 Microcystis Species 0.000 description 1
- 241001518731 Monilinia fructicola Species 0.000 description 1
- 241001518836 Monilinia fructigena Species 0.000 description 1
- 241000235388 Mucorales Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000131430 Mycena Species 0.000 description 1
- FLTGHSHJTYKMKA-UHFFFAOYSA-N N-(4-methoxyphenyl)-6-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC(C=C1)=CC=C1NC(C1=CN(C=C(C=C2)C3=NOC(C(F)(F)F)=N3)C2=N1)=O FLTGHSHJTYKMKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 206010028851 Necrosis Diseases 0.000 description 1
- 241001226034 Nectria <echinoderm> Species 0.000 description 1
- 241001231450 Neonectria Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUDFFUFHPVFZEE-UHFFFAOYSA-N Oc1cccc2[nH]nnc12.CCN=C=NCCCN(C)C Chemical compound Oc1cccc2[nH]nnc12.CCN=C=NCCCN(C)C VUDFFUFHPVFZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207834 Oleaceae Species 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- 241001268899 Ophiotoma Species 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 241001171841 Paenibacillus solani Species 0.000 description 1
- 241000222291 Passalora fulva Species 0.000 description 1
- 101710091688 Patatin Proteins 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241001670201 Peronospora destructor Species 0.000 description 1
- 241001670203 Peronospora manshurica Species 0.000 description 1
- 241000169463 Peronospora sp. Species 0.000 description 1
- 241000582441 Peronospora tabacina Species 0.000 description 1
- 241000579207 Pestalotiopsis brassicae Species 0.000 description 1
- 241000920636 Phaeoacremonium Species 0.000 description 1
- 241000263269 Phaeoacremonium minimum Species 0.000 description 1
- 241000562398 Phaeomonas Species 0.000 description 1
- 241000047853 Phaeomoniella chlamydospora Species 0.000 description 1
- 241000555275 Phaeosphaeria Species 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000975369 Phoma betae Species 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- 241001148062 Photorhabdus Species 0.000 description 1
- 241001409766 Phragmidium Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 1
- 241001503464 Plasmodiophora Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233610 Plasmopara halstedii Species 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001219485 Polymyxa graminis Species 0.000 description 1
- 241000985694 Polypodiopsida Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 240000002577 Prunus nigra Species 0.000 description 1
- 241000899394 Pseudocercospora Species 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241000386899 Pseudocercospora vitis Species 0.000 description 1
- 241000567197 Puccinia graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 241000812330 Pyrenochaeta Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000190117 Pyrenophora tritici-repentis Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 1
- 241001448535 Reineckea carnea Species 0.000 description 1
- 241000168112 Resseliella soya Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 241000235546 Rhizopus stolonifer Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 241001299709 Rosellinia Species 0.000 description 1
- 241000800292 Sarocladium attenuatum Species 0.000 description 1
- 241000800294 Sarocladium oryzae Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 241000576755 Sclerotia Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241000223255 Scytalidium Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000014289 Solanum fendleri Nutrition 0.000 description 1
- 241001291279 Solanum galapagense Species 0.000 description 1
- 235000009865 Solanum jamesii Nutrition 0.000 description 1
- 101000611441 Solanum lycopersicum Pathogenesis-related leaf protein 6 Proteins 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000011575 Spilocaea Species 0.000 description 1
- 241001219482 Spongospora Species 0.000 description 1
- 241001085826 Sporotrichum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 1
- 241001466451 Stramenopiles Species 0.000 description 1
- 241001655322 Streptomycetales Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000228446 Taphrina Species 0.000 description 1
- 241001235617 Taphrina communis Species 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- 241000231709 Taphrina pruni Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 206010053615 Thermal burn Diseases 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000294925 Tragopogon dubius Species 0.000 description 1
- 235000004478 Tragopogon dubius Nutrition 0.000 description 1
- 235000012363 Tragopogon porrifolius Nutrition 0.000 description 1
- 241001409776 Tranzschelia discolor Species 0.000 description 1
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 1
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007026 Tylosema esculentum Species 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 1
- 241000218220 Ulmaceae Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000157667 Urocystis occulta Species 0.000 description 1
- 241000544594 Uromyces viciae-fabae Species 0.000 description 1
- 241000981775 Urospora <green alga> Species 0.000 description 1
- 241000221561 Ustilaginales Species 0.000 description 1
- 241001474928 Ustilaginoidea virens Species 0.000 description 1
- 101150077913 VIP3 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000905623 Venturia oleaginea Species 0.000 description 1
- 241001661641 Verrucosa Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 206010047697 Volvulus Diseases 0.000 description 1
- 241000893178 Waitea Species 0.000 description 1
- 241000607757 Xenorhabdus Species 0.000 description 1
- 241000587986 Zasmidium citri-griseum Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000845449 [Rhizoctonia] oryzae Species 0.000 description 1
- 229930185472 acuminatum Natural products 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000910 agglutinin Substances 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004702 alkoxy alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004687 alkyl sulfinyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminopyridine Natural products NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 210000003323 beak Anatomy 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- BJFGVYCULWBXKF-UHFFFAOYSA-M chlormerodrin Chemical compound Cl[Hg]CC(OC)CNC(N)=O BJFGVYCULWBXKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 1
- 238000009402 cross-breeding Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960003077 cycloserine Drugs 0.000 description 1
- 108050004038 cystatin Proteins 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940042399 direct acting antivirals protease inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 244000309146 drought grass Species 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000004536 indazol-1-yl group Chemical group N1(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004245 indazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000004537 indazol-5-yl group Chemical group N1N=CC2=CC(=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000593 indol-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002249 indol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([*])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 201000007647 intestinal volvulus Diseases 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004254 isoquinolin-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C(*)=N1 0.000 description 1
- 125000004551 isoquinolin-3-yl group Chemical group C1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004552 isoquinolin-4-yl group Chemical group C1=NC=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108010080576 juvenile hormone esterase Proteins 0.000 description 1
- 239000000252 konjac Substances 0.000 description 1
- 235000010485 konjac Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 235000020667 long-chain omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFBPISPWJZMWJN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(7-hydroxy-3,7-dimethyloctylidene)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N=CCC(C)CCCC(C)(C)O BFBPISPWJZMWJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 108091005573 modified proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000035118 modified proteins Human genes 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 description 1
- 231100000618 neurotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021315 omega 9 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 230000004481 post-translational protein modification Effects 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108020001580 protein domains Proteins 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004159 quinolin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C([H])C(*)=NC2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004548 quinolin-3-yl group Chemical group N1=CC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004549 quinolin-4-yl group Chemical group N1=CC=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004550 quinolin-6-yl group Chemical group N1=CC=CC2=CC(=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003660 reticulum Anatomy 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000002795 scorpion venom Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003001 serine protease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000009329 sexual behaviour Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- MSXHSNHNTORCAW-MPGIDXPLSA-M sodium;(3s,4s,5s,6r)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].O[C@@H]1OC(C([O-])=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O MSXHSNHNTORCAW-MPGIDXPLSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000002708 spider venom Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 108010076424 stilbene synthase Proteins 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002753 trypsin inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002578 wasp venom Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P3/00—Fungicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及用于防治植物病原真菌的新型噁二唑化合物、其组合以及包含该新型噁二唑化合物的组合物。本发明还涉及用于控制或预防植物病原真菌的方法。
背景技术
噁二唑已在文献中被公开。例如,在JPS5665881、JPS63162680、JPS6296480、JPS6051188、WO2005051932、EP3165093、EP3167716、EP3165093、WO2017076740、WO2017102006、WO2017110861、WO2017110862、WO2017110864、WO2017157962、WO2017174158、WO2017198852、WO2017207757、WO2017211650、WO2017211652、WO2017220485、WO2017072247、WO2017076742、WO2017076757、WO2017076935、WO2018015447、WO2018065414、WO2018118781、WO2018187553和WO2018202491中已公开了各种噁二唑化合物。
上述文献中报道的噁二唑化合物在某些方面具有缺点,例如,它们表现出窄的施用谱,或者它们不具有令人满意的杀真菌活性,特别是在低施用率的情况下。
因此,本发明的一个目的是提供对植物病原真菌具有改进/增强的活性和/或更宽的活性谱的化合物。
该目的是通过使用本发明的用于控制或预防植物病原真菌的通式(I)化合物来实现。
发明内容
本发明涉及通式(I)的化合物,
其中,R1、L1、A、k、R8、R9、L2和R5如具体实施方式中所定义。本发明还涉及一种用于制备通式(I)的化合物的方法。
已发现通式(I)的化合物在提高的杀真菌效力、更广的生物活性谱、更低的施用率、更有利的生物或环境性质、或者增强的植物相容性的任一方面优于文献中报道的化合物。
本发明进一步涉及包含本发明的通式(I)的化合物和至少一种其他的农药活性物质的组合,用于有效控制或预防难以防治的植物病原真菌。
本发明还进一步涉及包含通式(I)的化合物或通式(I)的化合物与其他农药活性物质组合的组合物。
本发明更进一步涉及通式(I)化合物、其组合或组合物用于控制和/或预防植物病害,特别是植物病原真菌的方法和用途。
具体实施方式
定义:
在本文中提供的对在本公开中使用的术语的定义仅用于说明目的,决不限制在本公开中所公开的本发明的范围。
如本文所用,术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”、“特征在于”或其任何其他变体意图覆盖非排他性包含,但受到明确指出的任何限制。例如,包含元素列表的组合物、混合物、工艺或方法不一定仅限于那些元素,而是可以包括未明确列出的或对于此类组合物、混合物、工艺或方法固有的其他元素。
过渡短语“由……组成”不包括未指定的任何元素、步骤或成分。如果是在权利要求中,这将使权利要求除了通常与之相关的杂质以外,不包括除了其列举的材料之外的材料。当短语“由……组成”出现在权利要求正文的条款中时,而不是紧跟在序言之后,它仅限制了该条款中规定的元素;其他元素不被排除在作为整体的权利要求之外。
过渡短语“基本上由……组成”用于定义除字面上公开的那些之外还包含材料、步骤、特征、组分或元素的组合物或方法,条件是这些额外的材料、步骤、特征、组分或元素不包括对要求保护的发明的基本和新颖特征产生实质性影响。术语“基本上由……组成”介于“包含”和“由……组成”之间。
此外,除非另有明确说明,否则“或”指的是包含性的“或”,而不是排他性的“或”。例如,条件A“或”B满足以下任一条件:A为真(或存在)且B为假(或不存在),A为假(或不存在)且B为真(或存在),以及A和B都为真(或存在)。
此外,在本发明的元素或组分之前的不定冠词“一”和“一个”(a,an)意图对元素或组分的实例(即出现)的数量没有限制。因此,“一”或“一个”应被理解为包括一个或至少一个,并且元素或组分的单数词形式也包括复数,除非该数字显然是单数。
在本公开中所提及的术语“无脊椎动物害虫”包括作为害虫具有经济重要性的节肢动物、腹足动物和线虫。术语“节肢动物”包括昆虫、螨类、蜘蛛、蝎子、蜈蚣、千足虫、潮虫类(pill bugs)和综合纲(symphylans)。术语“腹足动物”包括蜗牛、蛞蝓和其他柄眼目(Stylommatophora)。术语“线虫”是指线虫门的活生物体。术语“蠕虫”包括蛔虫、心丝虫、植食性线虫(线虫纲(Nematoda))、吸虫((吸虫纲Trematoda))、棘头虫和绦虫((绦虫纲Cestoda))。
在本公开的上下文中,“无脊椎动物害虫控制”是指抑制无脊椎动物害虫的发展(包括死亡率、摄食减少和/或交配干扰),并且相关表达也类似定义。
术语“农艺”是指大田作物(例如用于食品、饲料和纤维的大田作物)的生产,包括以下作物的生长:玉米、大豆和其他豆类、水稻、禾谷类(例如小麦、燕麦、大麦、黑麦、水稻、玉蜀黍)的生长、叶类蔬菜(例如莴苣、甘蓝和其他芸苔属作物)、果类蔬菜(例如西红柿、椒类、茄子、十字花科植物和葫芦科植物)、马铃薯、甘薯、葡萄、棉花、树果(例如梨果、核果和柑橘)、小水果(浆果、樱桃)和其他特色作物(例如芥花、向日葵、橄榄)。
术语“非农艺”是指大田作物以外,例如园艺作物(例如,不在大田间生长的温室、苗圃或观赏植物),住宅、农业、商业和工业建筑,草皮(例如草皮农场、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等),木制品,储藏物,农林和植被管理,公共健康(即人类)和动物健康(例如,家养动物,如宠物、家畜和家禽,未驯化的动物,如作为野生动物)的应用。
非农艺的应用包括通过将杀寄生虫有效(即生物学有效)量的本发明化合物(通常以配制用于兽医用途的组合物的形式)施用于要保护的动物来保护动物免受无脊椎动物寄生害虫的侵害。如本公开和权利要求中所提及的,术语“杀寄生虫的”和“杀寄生虫地”是指对无脊椎寄生害虫有可观察的效果,以提供对动物免受害虫侵害的保护。杀寄生虫的效果通常涉及减少目标无脊椎寄生害虫的发生或活动。对害虫的此类效果包括坏死、死亡、生长迟缓、活动性减弱或在宿主动物上或体内停留的能力减弱、进食减少和繁殖受到抑制。这些对无脊椎动物寄生虫害虫的效果提供了对动物寄生虫侵害或感染的控制(包括预防、减少或消除)。
本公开的化合物可以以纯形式或作为不同可能的异构形式(例如立体异构体或结构异构体)的混合物存在。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、手性异构体、阻转异构体、构象异构体、旋转异构体、互变异构体、光学异构体、多晶型物和几何异构体。这些异构体的任何期望的混合物都落入本公开的权利要求的范围内。本领域的技术人员将理解,当相对于其他异构体富集或与其他异构体分离时,一种立体异构体可能更具活性和/或可能表现出有益效果。此外,本领域技术人员知道分离、富集和/或选择性制备所述异构体的工艺或方法或技术。
现在将说明在说明书中使用的各种术语的含义。
单独使用或以复合词(如“烷基硫基”或“卤代烷基”或-N(烷基)或烷基羰基烷基或烷基磺酰基氨基)使用的术语“烷基”包括直链或支链的C1至C24烷基,优选C1至C15烷基,更优选C1至C10烷基,最优选C1至C6烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基或不同的异构体。如果烷基位于复合取代基的末端,例如在烷基环烷基中,复合取代基的起始部分,例如环烷基,可以相同或不同地且独立地被烷基单或多取代。这同样也适用于其中其他基团(例如烯基、炔基、羟基、卤素、羰基、羰基氧基等)位于末端的复合取代基。
单独使用或在复合词中使用的术语“烯基”包括直链或支链的C2至C24烯烃,优选C2至C15烯烃,更优选C2至C10烯烃,最优选C2至C6烯烃。烯烃的非限制性实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、l-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、l-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、l,l-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-l-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、l,3-二甲基-2-丁烯基、l,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基以及不同的异构体。“烯基”还包括多烯,例如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的烯基,例如卤代烯基等。
炔烃的非限制性实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、l,l-二甲基-3-丁炔基、l,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-l-丁炔基、l-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基以及不同的异构体。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的炔基,例如卤代炔基等。术语“炔基”还可包括由多个三键组成的部分,例如2,5-己二炔基。
术语“环烷基”是指闭合形成环的烷基。非限制性实例包括环丙基、环戊基和环己基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的环烷基,例如环烷基烷基等。
术语“环烯基”是指闭合以形成包括部分不饱和烃基的单环的环的烯基。非限制性实例包括环丙烯基、环戊烯基和环己烯基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的环烯基,例如环烯基烷基等。
术语“环炔基”是指闭合以形成包括部分不饱和基的单环的环的炔基。非限制性实例包括环丙炔基、环戊炔基和环己炔基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的环炔基,例如环炔基烷基等。
术语“环烷氧基”、“环烯基氧基”等的定义类似。环烷氧基的非限制性实例包括环丙基氧基、环戊基氧基和环己基氧基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的环烷氧基,例如环烷氧基烷基等。
单独使用或以复合词(如“卤代烷基”)使用的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外,当用于复合词如“卤代烷基”时,所述烷基可以部分或全部被相同或不同的卤素原子取代。“卤代烷基”的非限制性实例包括氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的卤代烷基,例如卤代烷基氨基烷基等。
术语“卤代烯基”、“卤代炔基”的定义类似,不同之处在于,烯基和炔基代替烷基作为取代基的一部分存在。
术语“卤代烷氧基”是指直链或支链烷氧基,其中这些基团中的一些或全部氢原子可以如上所述被卤素原子取代。卤代烷氧基的非限制性实例包括氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和l,l,l-三氟丙-2-氧基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的卤代烷氧基,例如卤代烷氧基烷基等。
术语“卤代烷基硫基”是指直链或支链烷基硫基,其中这些基团中的一些或全部氢原子可以如上所述被卤素原子取代。卤代烷硫基的非限制性实例包括氯甲基硫基、溴甲基硫基、二氯甲基硫基、三氯甲基硫基、氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、氯氟甲基硫基、二氯氟甲基硫基、氯二氟甲基硫基、1-氯乙基硫基、1-溴乙基硫基、1-氟乙基硫基、2-氟乙基硫基、2,2-二氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2-氯-2-氟基乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙基硫基、2,2-二氯-2-氟乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、五氟乙基硫基和l,l,l-三氟丙-2-基硫基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的卤代烷基硫基,例如卤代烷基硫基烷基等。
“卤代烷基亚磺酰基”的非限制性实例包括CF3S(O)、CCl3S(O)、CF3CH2S(O)和CF3CF2S(O)。“卤代烷基磺酰基”的非限制性实例包括CF3S(O)2、CCl3S(O)2、CF3CH2S(O)2和CF3CF2S(O)2。
术语“羟基”是指-OH,氨基是指-NRR,其中R可以是H或任何可能的取代基,如烷基。羰基是指-C(=O)-,羰基氧基是指-OC(=O)-,亚磺酰基是指SO,磺酰基是指S(O)2。
单独使用或在复合词中使用的术语“烷氧基”包括C1至C24烷氧基,优选C1至C15烷氧基,更优选C1至C10烷氧基,最优选C1至C6烷氧基。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基以及不同的异构体。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的烷氧基,例如卤代烷氧基,炔基烷氧基等。
术语“烷氧基烷基”表示烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的非限制性实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
术语“烷氧基烷氧基”表示烷氧基上的烷氧基取代。
术语“烷基硫基”包括支链或直链的烷基硫基部分,例如甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、1-甲基乙基硫基、丁基硫基、1-甲基丙基硫基、2-甲基丙基硫基、1,1-二甲基乙基硫基、戊基硫基、1-甲基丁基硫基、2-甲基丁基硫基、3-甲基丁基硫基、2,2-二甲基丙基硫基、1-乙基丙基硫基、己基硫基、1,1-二甲基丙基硫基、1,2-二甲基丙基硫基、1-甲基戊基硫基、2-甲基戊基硫基、3-甲基戊基硫基、4-甲基戊基硫基、1,1-二甲基丁基硫基、1,2-二甲基丁基硫基、1,3-二甲基丁基硫基、2,2-二甲基丁基硫基、2,3-二甲基丁基硫基、3,3-二甲基丁基硫基、1-乙基丁基硫基、2-乙基丁基硫基、1,1,2-三甲基丙基硫基、1,2,2-三甲基丙基硫基、1-乙基-1-甲基丙基硫基和1-乙基-2-甲基丙基硫基以及不同的异构体。
卤代环烷基、卤代环烯基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷氧基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、卤代烷氧基烷基等的定义与上述实例类似。
术语“烷基硫基烷基”表示烷基上的烷基硫基取代。“烷基硫基烷基”的非限制性实例包括-CH2SCH2、-CH2SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2和CH3CH2SCH2CH2。“烷基硫基烷氧基”表示烷氧基上的烷基硫基取代。术语“环烷基烷基氨基”表示烷基氨基上的环烷基取代。
术语“烷氧基烷氧基烷基”、“烷基氨基烷基”、“二烷基氨基烷基”、“环烷基氨基烷基”、“环烷基氨基羰基”等与“烷基硫基烷基”或“环烷基烷基氨基”类似地定义。
术语“烷氧基羰基”是通过羰基(-CO-)与骨架结合的烷氧基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的烷氧基羰基,例如环烷基烷氧基羰基等。
术语“烷氧基羰基烷基氨基”表示烷基氨基上的烷氧基羰基取代。“烷基羰基烷基氨基”表示烷基氨基上的烷基羰基取代。术语烷基硫基烷氧基羰基、环烷基烷基氨基烷基等的定义类似。
“烷基亚磺酰基”的非限制性实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基以及不同的异构体。术语“芳基亚磺酰基”包括Ar-S(O),其中Ar可以是任何碳环或杂环。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的烷基亚磺酰基,例如卤代烷基亚磺酰基等。
“烷基磺酰基”的非限制性实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基以及不同的异构体。术语“芳基磺酰基”包括Ar-S(O)2,其中Ar可以是任何碳环或杂环。除非在别处定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的烷基磺酰基,例如烷基磺酰基烷基等。
“烷基氨基”、“二烷基氨基”等的定义与上述实例类似。
术语“碳环(carbocycle或carbocyclic)”包括“芳族碳环系统”和“非芳族碳环系统”或多环或双环(螺合、稠合、桥连、非稠合)的环化合物,其中环可以是芳族或非芳族的(其中芳族表示满足休克尔法则,非芳族表示不满足休克尔法则)。
术语“杂环(heterocycle或heterocyclic)”包括“芳族杂环或杂芳环系统”和“非芳族杂环系统”或多环或双环(螺合、稠合、桥连、非稠合)的环化合物,其中环可以是芳族或非芳族的,其中杂环含有至少一个选自N、O、S(O)0-2的杂原子,和/或杂环的C环成员可以被C(=O)、C(=S)、C(=CR*R*)和C=NR*替换,*表示整数。
术语“非芳族杂环(non-aromatic heterocycle,non-aromatic heterocyclic)”是指含有一至四个选自氧、氮和硫的杂原子的三至十五元,优选三至十二元的饱和或部分不饱和的杂环:单、双或三环杂环,其除了碳环成员外,还含有一到三个氮原子和/或一个氧或硫原子或一或两个氧和/或硫原子;如果环含有一个以上的氧原子,则它们不直接相邻;非限制性实例有,氧杂环丁烷基、氧杂环丙烷基、氮杂环丙烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1-吡唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、1-咪唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-1-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、l,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、吡咯啉基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、哌啶基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、吡嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基、1,2,4-六氢三嗪-3-基、环丝氨酸、2,3,4,5-四氢[1H]氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3,4,5,6-四氢[2H]氮杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢[1H]氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢[1H]氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、六氢氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基、四氢和六氢氧杂环庚三烯基,例如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、六氢氮杂环庚三烯-1-或-2-或-3-或-4-基、四氢和六氢-1,3-二氮杂环庚三烯基、四氢和六氢-1,4-二氮杂环庚三烯基、四氢和六氢-1,3-氧氮杂环庚三烯基、四氢和六氢-1,4-氧氮杂环庚三烯基、四氢和六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基、四氢和六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。除非在别处具体定义,否则该定义也适用于作为复合取代基的一部分的杂环基,例如杂环基烷基等。
术语“杂芳基”或“芳族杂环”是指含有一至四个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6元、完全不饱和的单环系统;如果环含有多于一个的氧原子,则它们不直接相邻;含有一至四个氮原子或一至三个氮原子和一个硫或氧原子的5元杂芳基;其中除碳原子外还可含有一至四个氮原子或一至三个氮原子和一个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基,非限制性实例呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基,吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、l,2,4-噁二唑基、l,2,4-噻二唑基、l,2,4-三唑基、l,3,4-噁二唑基、l,3,4-噻二唑基、l,3,4-三唑基、四唑基;含有一至四个氮原子的氮键合的5元杂芳基,或含有一至三个氮原子的苯并稠合的氮键合的5元杂芳基:5元杂芳基除碳原子外还可含有一至四个氮原子或一至三个氮原子作为环成员,且其中,两个相邻的碳环成员或一个氮和一个相邻的碳环成员可以通过丁-1,3-二烯-1,4-二基桥连,其中,一个或两个碳原子可以被氮原子取代,其中,这些环通过氮环成员之一连接到骨架,非限制性实例1-吡咯基、1-吡唑基、1,2,4-三唑-1-基、1-咪唑基、1,2,3-三唑-1-基和1,3,4-三唑-1-基。
6元杂芳基含有一至四个氮原子:6元杂芳基除碳原子外还可分别含有一至三个和一至四个氮原子作为环成员,非限制性实例2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、l,3,5-三嗪-2-基、l,2,4-三嗪-3-基和l,2,4,5-四嗪-3-基;含有一至三个氮原子或一个氮原子和一个氧或硫原子的苯并稠合5元杂芳基:非限制性实例:吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、l-苯并呋喃-2-基、l-苯并呋喃-3-基、l-苯并呋喃-4-基、l-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、l-苯并呋喃-7-基、l-苯并噻吩-2-基、l-苯并噻吩-3-基、l-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、l-苯并噻吩-6-基、l-苯并噻吩-7-基、l,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基和1,3-苯并噁唑-7-基;含有一至三个氮原子的苯并稠合六元杂芳基:非限制性实例喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基和异喹啉-8-基。
术语“三烷基甲硅烷基”包括连接至硅原子的3个支链和/或直链烷基并通过硅原子连接,例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和叔丁基-二甲基甲硅烷基。“卤代三烷基甲硅烷基”表示三个烷基中的至少一个被可以相同或不同的卤素原子而部分地或全部地取代。术语“烷氧基三烷基甲硅烷基”表示三个烷基中的至少一个被一个或多个可以相同或不同的烷氧基取代。术语“三烷基甲硅烷氧基”表示通过氧连接的三烷基甲硅烷基部分。
“烷基羰基”的非限制性实例包括C(=O)CH3、C(=O)CH2CH2CH3和C(=O)CH(CH3)2。“烷氧基羰基”的非限制性实例包括CH3OC(=O)、CH3CH2OC(=O)、CH3CH2CH2OC(=O)、(CH3)2CHOC(=O)和不同的丁氧基-或戊氧基羰基异构体。“烷基氨基羰基”的非限制性实例包括CH3NHC(=O)、CH3CH2NHC(=O)、CH3CH2CH2NHC(=O)、(CH3)2CHNHC(=O)和不同的丁基氨基-或戊基氨基羰基异构体。“二烷基氨基羰基”的非限制性实例包括(CH3)2NC(=O)、(CH3CH2)2NC(=O)、CH3CH2(CH3)NC(=O)、CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)和(CH3)2CHN(CH3)C(=O)。“烷氧基烷基羰基”的非限制性实例包括CH3OCH2C(=O)、CH3OCH2CH2C(=O)、CH3CH2OCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O)和CH3CH2OCH2CH2C(=O)。“烷硫基烷基羰基”的非限制性实例包括CH3SCH2C(=O)、CH3SCH2CH2C(=O)、CH3CH2SCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O)和CH3CH2SCH2CH2C(=O)。术语卤代烷基磺酰基氨基羰基、烷基磺酰基氨基羰基、烷基硫基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基氨基等定义类似。
“烷基氨基烷基羰基”的非限制性实例包括CH3NHCH2C(=O)、CH3NHCH2CH2C(=O)、CH3CH2NHCH2C(=O)、CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=O)和CH3CH2NHCH2CH2C(=O)。
术语“酰胺”是指A-R'C=ONR”-B,其中R'和R”表示取代基,且A和B表示任何基团。
术语“硫代酰胺”是指A-R'C=SNR”-B,其中R'和R”表示取代基,且A和B表示任何基团。
取代基中的碳原子的总数由前缀“Ci-Cj”表示,其中i和j是1至21的数字。例如,C1-C3烷基磺酰基表示甲基磺酰基到丙基磺酰基;C2烷氧基烷基表示CH3OCH2;C3烷氧基烷基表示,例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2;且C4烷氧基烷基表示包含总共四个碳原子被烷氧基取代的烷基的各种异构体,其实例包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。在以上叙述中,当式I化合物包含一个或多个杂环时,所有取代基通过任何可用的碳或氮通过取代所述碳或氮上的氢而连接到这些环上。
当化合物被带有下标的取代基取代时,下标表明所述取代基的数目可以超过1,所述取代基(当它们超过1时)独立地选自定义的取代基的组。此外,当(R)m中的下标m表示范围从例如0至4的整数时,则取代基的数目可选自0至4之间的整数,包括0和4。
当一个基团包含一个可以是氢的取代基时,且当该取代基取氢时,则认为该基团是未被取代的。
参考说明书中的非限制性实施方式来解释本文中的实施方式及其各种特征和有利细节。省略对众所周知的组分和工艺技术的描述,以免不必要地模糊本文中的实施方式。本文使用的实施例仅意图促进对可实践本文的实施方式的方式的理解并进一步使本领域技术人员能够实践本文的实施方式。因此,这些实施例不应被解释为限制本文的实施方式的范围。
具体实施方式的描述将如此充分地揭示本文中的实施方式的一般性质,从而使其他人可以通过应用当前知识,在不脱离一般概念的情况下容易地为各种应用修改和/或适应这些具体实施方式,并且因此,这些改编和修改应该并且意图被理解为在所公开的实施方式的等同物的含义和范围内。应当理解,本文中所用的措辞或术语是为了描述而非限制的目的。因此,虽然已经根据优选实施方式描述了本文的实施方式,但是本领域技术人员将认识到,可以在本文中描述的实施方式的精神和范围内进行修改来实践本文的实施方式。
对本说明书中包括的文件、行为、材料、装置、文章等的任何讨论仅用于为本公开提供语境的目的。不应被视为承认任何或所有这些事项构成现有技术基础的一部分或者是与本公开相关的领域中的公知常识,因为它在本申请的优先权日期之前存在于任何地方。
说明书和说明书/权利要求书中提及的数值虽然可能构成本发明的关键部分,但如果偏离这些数值的科学原理与在本发明公开的本发明的科学原理相同,则任何这些偏离仍应落入本发明的范围。
如果合适,本发明的发明化合物可以以不同可能的异构形式的混合物存在,尤其是立体异构体,例如E和Z、苏式和赤式,以及光学异构体,但如果合适的话还有互变异构体。E和Z异构体,以及苏式和赤式异构体,以及光学异构体,这些异构体和可能的互变异构形式的任何所需混合物都被公开并要求保护。
用于本公开目的的术语“害虫”包括但不限于真菌、原生藻菌(卵菌)、细菌、线虫、螨、蜱、昆虫和啮齿动物。
术语“植物”在本文被理解为指所有植物和植物种群,例如期望和不期望的野生植物或农作物植物(包括天然存在的农作物植物)。农作物植物可以是可以通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物,包括转基因植物和包括受植物育种者权利保护和不受保护的植物栽培品种。
出于本公开的目的,术语“植物”包括以树木、灌木、草本植物、禾本植物、蕨类植物和苔藓为例的种类的活的生物体,它们通常生长在一个地点,通过其根部吸收水分和所需物质,并且通过光合作用在其叶子中合成养分。
用于本发明目的的“植物”的例子包括但不限于农作物,例如小麦、黑麦、大麦、黑小麦、燕麦或稻;甜菜,例如糖用甜菜或饲用甜菜;水果和果树,例如梨果、核果或软果,例如苹果、梨、李、桃、扁桃、樱桃、草莓、树莓、黑莓或醋栗(gooseberries);豆科植物,如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆;油料植物,例如油菜(rape)、芥菜(mustard)、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆;葫芦科植物,如南瓜、黄瓜或瓜(melons);纤维植物,如棉花、亚麻、大麻或黄麻;柑橘类水果和柑橘树,如橙、柠檬、葡萄柚或橘(mandarins);任何园艺植物、蔬菜,如菠菜、莴苣(lettuce)、芦笋(asparagus)、甘蓝(cabbages)、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、葫芦(cucurbits)或红辣椒;月桂科植物,如鳄梨(avocados)、肉桂或樟脑;葫芦科;含油植物;能源和原材料植物,如禾谷类(cereals)、玉米、大豆、其他豆科植物、油菜、甘蔗或油棕;烟草;坚果;咖啡;茶;可可;香蕉;椒类(peppers);葡萄藤(鲜食葡萄和葡萄汁葡萄藤);蛇麻子(hop);草皮;甜叶(也称为甜叶菊);天然橡胶植物或观赏和林业植物,例如花卉、灌木、阔叶树或常绿植物,例如针叶树;以及植物繁殖材料,例如种子,以及这些植物的农作物材料。
优选地,用于本发明目的的植物包括但不限于禾谷类、玉米、水稻、大豆和其他豆科植物、水果和果树、葡萄、坚果和坚果树、柑橘和柑橘树、任何园艺植物、葫芦科、产油植物、烟草、咖啡、茶、可可、糖用甜菜、甘蔗、棉花、马铃薯、番茄、洋葱、椒类和蔬菜、观赏植物、任何花卉植物和其他供人类和动物使用的植物。
术语“植物部分”应理解为表示地上和地下的植物的所有部分和器官。出于本公开的目的,术语植物部分包括但不限于插条(cuttings)、叶子、芽枝(twigs)、块茎、花、种子、分枝(branches)、根(包括主根、侧根、根毛、根尖、根冠)、根状茎、幼枝(slips)、茎芽(shoots)、果实、子实体、树皮、主干(stem)、芽(buds)、腋芽(auxillary buds)、分生组织、结节(nodes)和节间(internodes)。
术语“其场所”包括土壤、植物或植物部分的周围环境以及在播种/种植植物或植物部分之前、期间或之后使用的设备或工具。
本公开的化合物或任选包含其他相容化合物的组合物中的本公开的化合物向植物或植物材料或其场所的施用包括通过本领域技术人员已知的技术施用,包括但不限于不限于喷涂、涂布、浸渍(dipping)、熏蒸、浸渍(impregnating)、注射和喷粉。
术语“施用”是指以物理或化学方式粘附到植物或植物部分上,包括浸渍。
有鉴于此,本发明提供一种通式(I)的化合物,
其中,
R1是C1-C2-卤代烷基;
L1是直接键、-CR2R3-、-C(=W1)-、-CR2R3C(=W1)-、-O-、-S(=O)0-2-或-NR4a-;其中,基团开头和结尾的符号“-”表示与噁二唑环或A的连接点;
W1是O或S;
A是在一个或多个桥头处具有N的稠合杂双环;其中所述环任选地被一个或多个相同或不同的RA基团取代;
RA选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、SF5、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-卤代烯基、C1-C6-卤代炔基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-二烷基氨基、C3-C8-环烷基氨基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-二烷基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基羰基氧基或C1-C6-二烷基氨基羰基氧基、以及3-至6-元碳环或杂环,其中,所述3-至6-元碳环或杂环可以任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代,所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基羰基氧基和二-C1-C6-烷基氨基羰基氧基;
L2为直接键或选自-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S(=O)0-2-、-NR10-、 -NR10-(C=W2)-NR10-、-NR10-S(=O)0-2-NR10-、-(C=W2)-NR10-NR10-、-S(=O)0-2-NR10-NR10-、-NR10-NR10-(C=W2)-、-NR10-NR10-S(=O)0-2-、-NR10-(C=W2)-NR10-NR10-、-NR10-S(=O)0-2-NR10-NR10-、-NR10-NR10-(C=W2)-NR10-、-NR10-NR10-S(=O)0-2-NR10-、-O(C=W2)-NR10-、以及-NR10-(C=W2)-O-;
Y是直接键或-NR10-、或-O-、或-S(O)0-2-、或-C(=NOR11)-;
k为0至4的整数;符号“-”、“#”和“*”表示连接点;
W2是O或S;
L3为直接键或选自-CR8aR9a-、-CR8aR9aC(=O)-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S(=O)0-2-、-S(O)0-1(=NR10)-、-S(=N-CN)-、-S(=N-NO2)-、-S(=N-COR8a)-、-S(=N-COOR11)-、-S(=N-(S(=O)2R12))-、-NR10-、-NR10(C(=O))O-、以及-CR8a(=N)O-;
R10选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烷基、苯基、吡啶基、C(=O)-(C1-C6-烷基)、C(=O)-(C1-C6-烷氧基)和-N(R10a)2;其中,R10a选自氢、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷基硫基;每个R10基团任选地被选自卤素、羟基、氧代、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C3-C6-环烷基的相同或不同基团取代;
R11选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷基硫基、C3-C8-环烯基、苯基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基、苯基和萘基;
R12选自氢,NRgRh;其中,Rg和Rh独立地选自氢、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C3-C8-环烷基;(C=O)-Ri,其中,Ri选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基;C1-8-烷基-S(O)0-2Rj,其中Rj选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基;C1-C6-烷基-(C=O)-Ri,CRi=NRg,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-卤代烯基,C2-C6-卤代炔基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C3-C8-环烷基,C4-C8-环烯基,C7-C19-芳烷基,双环C5-C12-烷基,C7-C12-烯基和稠合或非稠合或双环C3-C18-碳环或环系统;其中碳环或环系统的一个或多个C原子可以被N、O、S(=O)0-2、S(=O)0-1、(=NR10)、C(=O)、C(=S)、C(=CR8R9)和C=NR10代替;
R12可以任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代,所述取代基选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C3-C8-环烷基氨基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C6-烷基氨基羰基氧基、5-至11-元螺环和3-至6-元碳环或杂环;
R8和R9独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷基硫基、C3-C8-环烯基、苯基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基、苯基、萘基和3-至10-元饱和、部分不饱和或芳族单-或双环碳环或杂环,其中,杂芳基-C1-C6-烷基的杂芳基和杂环的环成员包括C、N、O和S(O)0-2,并且碳环或杂环的C环成员可以被一个或多个C(=O)和C(=S)替代;其中,R8和R9独立地被一个或多个相同或不同的R8a或R9a取代;其中R8a和R9a选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基(sulfanyl)、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基、NHSO2-C1-C6-烷基、-C(=O)-C1-C6-烷基、C(=O)-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、羟基-C1-C6-烷基、-C(=O)-NH2、C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;或者
R8和R9与它们所键合的原子一起形成C(=O)或乙烯基或饱和的单环3-至7-元杂环或碳环,其中,杂环的环成员包括C、N、O和S(O)0-2;并且其中乙烯基、杂环或碳环未被取代或被一个或多个相同或不同的R8b取代,其中R8b选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、SO2-C1-C6-烷基、NHSO2-C1-C6-烷基、-C(=O)-C1-C6-烷基、C(=O)-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、SO2-C6H4CH3和SO2-芳基;
R5选自下组:氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-C1-C6-硫基烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基氨基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基氨基、C3-C8-环烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-羟基烯基、C2-C6-羟基炔基、C3-C8-卤代环烷氧基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基氧基、C6-C10-芳基磺酰基氧基、C6-C10-芳基亚磺酰基氧基、C6-C10-芳基磺酰基、C6-C10-芳基亚磺酰基、C6-C10-芳基硫基、C1-C6-氰基烷基、C2-C6-烯基羰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷氧基、C2-C6-卤代烯基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-炔基、C2-C6-炔基硫基、C3-C8-卤代环烷基羰基氧基、C2-C6-烯基氨基、C2-C6-炔基氨基、C1-C6-卤代烷基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基氨基、C1-C6-卤代烷氧基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-烯基硫基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基氨基、二-(C1-C6-卤代烷基)氨基-C1-C6-烷基、C3-C8-卤代环烯基氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基羰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基烷氧基、C1-C6-烷基氨基硫基羰基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基羰基、C3-C8-环烯基氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫基羰基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基羰基氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷基、二-(C1-C6-卤代烷基)氨基、二-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基羰基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基氨基羰基-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基-C2-C6-炔基氧基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基氧基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基-C2-C6-炔基、氰基(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基磺酰基、C3-C8-卤代环烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C2-C6-烯基氧基羰基、C2-C6-炔基氧基羰基、C1-C6-氰基烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-炔基羰基氧基、C2-C6-卤代炔基羰基氧基、氰基羰基氧基、C1-C6-氰基烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基磺酰基氧基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C3-C8-卤代环烷基磺酰基氧基、C2-C6-烯基磺酰基氧基、C2-C6-炔基磺酰基氧基、C1-C6-氰基烷基磺酰基氧基、C2-C6-卤代烯基磺酰基氧基、C2-C6-卤代炔基磺酰基氧基、C2-C6-炔基环烷氧基、C2-C6-氰基烯基氧基、C2-C6-氰基炔基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C2-C6-烯基氧基羰基氧基、C2-C6-炔基氧基羰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基羰基氧基、硫亚胺、亚砜亚胺和SF5或Z1Q1;R5可以任选地被一个或多个R6取代;
Z1是直接键、CR2aR3a、N、O、C(O)、C(S)、C(=CR2aR3a)或S(O)0-2;
Q1选自苯基、苄基、萘基、5-或6-元芳族环、8-至11-元芳族多环系统、8-至11-元芳族稠合环系统,5-或6-元杂芳族环、8-至11-元杂芳族多环系统和8-至11-元杂芳族稠合环系统;其中杂芳族环的杂原子选自N、O或S,并且每个环或环系统可以任选地被一个或多个独立地选自R13的取代基取代;或者
Q1选自3-至7-元非芳族碳环、4-、5-、6-或7-元非芳族杂环、8-至15-元非芳族多环系统、5-至15-元螺环系统、8-至15-元非芳族稠合环系统,其中,非芳族环的杂原子选自N、O或S(O)0-2,且非芳族碳环或非芳族杂环或环系统的C环成员可以用C(O)、C(S)、C(=CR2bR3b)或C(=NR4b)代替,并且每个环或环系统可以任选地被一个或多个独立地选自R13的取代基取代;
R2、R3、R2a、R3a、R2b和R3b独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基,C1-C4-卤代烷基,C2-C4-卤代烯基,C2-C4-卤代炔基,C3-C6-环烷基,C3-C6-卤代环烷基,C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基;
R2和R3;R2a和R3a;和/或R2b和R3b与它们所连接的原子一起可以形成3-至5-元非芳族碳环或杂环,其可以任选地被卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基或C1-C2-烷氧基取代;
R4a和R4b独立地选自氢、氰基、羟基、NRbRc、(C=O)-Rd、S(O)0-2Re、C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷基氨基,二-C1-C6-烷基氨基,三-C1-C6-烷基氨基和C3-C8-环烷基;
Rb和Rc选自氢、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基;
Rd选自氢、羟基、卤素、NRbRc、C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基;
Re选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基;
R6和R13独立地选自氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-C1-C6-硫基烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基氨基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基氨基、C3-C8-环烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-羟基烯基、C2-C6-羟基炔基、C3-C8-卤代环烷氧基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基氧基、C6-C10-芳基磺酰基氧基、C6-C10-芳基亚磺酰基氧基、C6-C10-芳基磺酰基、C6-C10-芳基亚磺酰基、C6-C10-芳基硫基、C1-C6-氰基烷基、C2-C6-烯基羰氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷氧基、C2-C6-卤代烯基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-炔基、C2-C6-炔基硫基、C3-C8-卤代环烷基羰基氧基、C2-C6-烯基氨基、C2-C6-炔基氨基、C1-C6-卤代烷基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基氨基、C1-C6-卤代烷氧基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-烯基硫基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基氨基、二(C1-C6-卤代烷基)氨基-C1-C6-烷基、C3-C8-卤代环烯基氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基羰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基烷氧基、C1-C6-烷基氨基硫基羰基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基羰基、C3-C8-环烯基氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫基羰基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基羰基氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷基、二(C1-C6-卤代烷基)氨基、二-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基羰基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基氨基羰基-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基-C2-C6-炔基氧基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基氧基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基-C2-C6-炔基、氰基(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基磺酰基、C3-C8-卤代环烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C2-C6-烯基氧基羰基、C2-C6-炔基氧基羰基、C1-C6-氰基烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-炔基羰基氧基、C2-C6-卤代炔基羰基氧基、氰基羰基氧基、C1-C6-氰基烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基磺酰基氧基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C3-C8-环烷基磺酰基氧基、C2-C6-烯基磺酰基氧基、C2-C6-炔基磺酰基氧基、C1-C6-氰基烷基磺酰基氧基、C2-C6-卤代烯基磺酰基氧基、C2-C6-卤代炔基磺酰基氧基、C2-C6-炔基环烷氧基、C2-C6-氰基烯基氧基、C2-C6-氰基炔基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C2-C6-烯基氧基羰基氧基、C2-C6-炔基氧基羰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基羰基氧基、硫亚胺、亚砜亚胺和SF5;
和/或其N-氧化物、金属络合物、异构体、多晶型物或农业上可接受的盐;
条件是以下化合物被排除在通式(I)化合物的定义之外;
N-(2-甲氧基乙基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺和6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯。
在一个实施方式中,本发明提供了一种通式(I)的化合物,其中
R1选自CF3、CHF2、CF2Cl、CF2CF3、CH2F、CH2CF3、CHClCF3和CCl2CF3;
L1是直接键,-CR2R3-;
A是在一个或多个桥头处具有N的稠合杂双环;其中所述环任选地被一个或多个相同或不同的RA基团取代;
RA选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、SF5、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基和C1-C6-卤代烷基;
R8和R9独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基和C1-C6-烷基硫基;或者
R8和R9与它们所键合的原子一起形成C(=O)或乙烯基或饱和的单环3-至7-元杂环或碳环,其中,杂环的环成员包括C、N、O和S(O)0-2;并且其中乙烯基、杂环或碳环未被取代或被一个或多个相同或不同的R8b取代,其中R8b选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基和C3-C8-环烷基。
在另一个实施方式中,本发明提供了一种通式(I)的化合物,其中
R1选自CF3、CHF2、CF2Cl、CHClCF3和CCl2CF3;
L1是直接键;
RA选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、SF5、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基和C1-C6-羟基烷基;
R8和R9独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和C3-C8-环烷基;或者
R8和R9与它们所结合的原子一起形成C(=O)或乙烯基。
在优选的实施方案中,通式(I)化合物选自:
N-(3-甲氧基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-甲氧基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(对甲苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氟苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2,4-二氟苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-氟苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(4-(三氟甲基)苄基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(吡啶-3-基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-苄基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(吡啶-4-基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苯基)-N-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-甲基-N-(2-苯氧基乙基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氰基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2,4-二氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(对甲苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-苄基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N,N-二甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯-2-氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氰基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(吡啶-3-基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2,6-二氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氟苄基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(吡啶-4-基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;氮杂环丁烷-1-基(7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮;N-(2-甲氧基乙基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-异丁基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-新戊基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-异戊基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-甲氧基苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氯苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-甲氧基苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-氟苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-(二甲基氨基)苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3,4-二氯苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯氢溴酸盐;3-(2-(((3-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苯基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;5-(三氟甲基)-3-(2-(((4-(三氟甲基)苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苄基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((丙基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氯苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苯基磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苄基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((丙基磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;5-(三氟甲基)-3-(2-(((4-(三氟甲基)苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-1,2,4-噁二唑;6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(4-(三氟甲基)苄基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;吗啉(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮;N-(2-甲氧基乙基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-异丁基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-环戊基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;(3-甲氧基吡咯烷-1-基)(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮;氮杂环丁烷-1-基(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮;N-(环丙基甲基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-苄基-N-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(1-苯乙基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(1-氰基环丙基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氯苄基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-甲氧基苄基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苄基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-异丁基-N-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯;3-(2-(乙氧基甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;4-甲氧基-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;4-氯-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;2-(4-氯苯基)-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)乙酰胺;3-氯-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;3,4-二氯-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)吡啶酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)丙酰胺;4-(三氟甲氧基)-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;4-氟-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;2-氟-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)噁唑-4-甲酰胺;3-氟-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;2-苯基-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)乙酰胺;4-(二甲基氨基)-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;3-甲基-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)丁酰胺;4-(三氟甲基)-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)烟酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)异烟酰胺;3-(2-(((4-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苯基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((丙基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苄基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苄基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3,4-二氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3,5-二氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((异丁基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((环戊基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((环己基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-乙基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苯基磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3,4-二氯苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氯苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氯苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苄基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((环己基磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3,4-二氯苯基)亚磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氯苯基)亚磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)亚磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(二甲基(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(1-氧代四氢-2H-1λ6-噻喃-1-亚基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-氯苯基)(2-甲氧基乙基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(异丙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(甲基(氧代)(4-(三氟甲基)苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3,5-二氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(1-氧代四氢-1λ6-噻吩-1-亚基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-溴苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3,4-二氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(4-氧代-1,4λ6-氧硫杂环己烷-4-亚基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((2-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-甲氧基吡啶-2-基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(甲基(氧代)(邻甲苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;(3-氟苯基)(甲基)((2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)丁酰胺;亚氨基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)新戊酰胺;4-甲氧基-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;4-氯-2-氟-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;3-氟-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;3-氯-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;4-氯-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺;2-氟-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;亚氨基(苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;亚氨基(4-甲氧基苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(4-氯苯基)(亚氨基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(4-氟苯基)(亚氨基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-甲氧基苄基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)-λ6-亚砜;(4-氯苄基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(苯基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(2,4-二氟苯基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-λ6-亚砜;叔丁基((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)二甲基-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(环丙基甲基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(2,6-二氯苯基)(甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-氟苯基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(4-(三氟甲氧基))苯基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(4-甲基苄基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-甲氧基苯基)(甲基)-λ6-亚砜;苄基((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(异噁唑-4-基甲基)(甲基)-λ6-亚砜;((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(噁唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(噻唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-6-甲氧基苯基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(嘧啶-5-基)-λ6-亚砜;(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(异丙基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(乙基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(2-甲氧基乙基)(甲基)-λ6-亚砜;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((4-甲氧基苄基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-((4-氯苄基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((2,4-二氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((4-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-(叔丁基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基)(氧代)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(二甲基(氧代)-λ6-亚硫基))乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((环丙基甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((2,6-二氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-((2-氯-4-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基))咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(4-(三氟甲氧基)苯基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(4-甲基苄基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-(苄基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(吡啶-3-基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((异噁唑-4-基甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑)-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(噁唑-4-基甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(噻唑-4-基甲基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-((2-氯-6-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(吡啶-5-基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基))咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(异丙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(乙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((2-甲氧基乙基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((4-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(间甲苯基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((2,4-二氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((3-(二甲基氨基)苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(二甲基(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(乙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(叔丁基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((环丙基甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(苄基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(嘧啶-5-基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(哒嗪-4-基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(吡嗪-2-基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(吡啶-4-基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(4-甲氧基苄基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)-λ6-亚砜;(4-氯苄基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(苯基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(2,4-二氟苯基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-λ6-亚砜;叔丁基(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)二甲基-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(环丙基甲基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(2,6-二氯苯基)(甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-氟苯基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(4-(三氟甲氧基)苯基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(4-甲基苄基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(4-甲氧基苯基)(甲基)-λ6-亚砜;苄基(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(吡啶-3-基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(异噁唑-4-基甲基)(甲基)-λ6-亚砜;((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(噁唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(噻唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-6-甲氧基苯基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(嘧啶-5-基)-λ6-亚砜;(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(异丙基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(乙基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(2-甲氧基乙基)(甲基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苄基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氯苄基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基))咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(苯基)-λ6-亚砜;(2,4-二氟苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氟苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;叔丁基(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;二甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(环丙基甲基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2,6-二氯苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基))亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-氟苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-(三氟甲氧基)苯基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-甲基苄基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;苄基(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(吡啶-3-基)-λ6-亚砜;(异噁唑-4-基甲基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基))亚氨基)-λ6-亚砜;((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(噁唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(噻唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-6-甲氧基苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(嘧啶-5-基)-λ6-亚砜;(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a])吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;异丙基(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;乙基(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-甲氧基乙基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(异丙基亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((环丙基甲基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((异噁唑-4-基甲基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((2-甲氧基乙基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)(甲基亚氨基)-λ6-亚砜;(乙基亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)亚氨基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((3,3,3-三氟丙基)亚氨基)-λ6-亚砜;((4-甲氧基苄基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)亚氨基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((4-氯苄基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)亚氨基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)(苯基亚氨基)-λ6-亚砜;((2,4-二氟苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((4-氟苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;(叔丁基亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)(吡啶-3-基亚氨基)-λ6-亚砜;(苄基亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((4-甲氧基苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((4-甲基苄基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((4-(三氟甲氧基)苯基)亚氨基)-λ6-亚砜;((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((2-氯-4-氟苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((2,6-二氯苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((2-氯-6-甲氧基苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((噻唑-4-基甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((噁唑-4-基甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)(嘧啶-5-基亚氨基)-λ6-亚砜;((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;(异丙基亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((环丙基甲基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((异噁唑-4-基甲基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2-甲氧基乙基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(甲基亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(乙基亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a)]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)((3,3,3-三氟丙基)亚氨基)-λ6-亚砜;((4-甲氧基苄基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((4-氯苄基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(苯基亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2,4-二氟苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((4-氟苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(叔丁基亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-3-基亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(苄基亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((4-甲氧基苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((4-甲基苄基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((4-(三氟甲氧基)苯基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶)-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2-氯-4-氟苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2,6-二氯苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2-氯-6-甲氧基苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((噻唑-4-基甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((噁唑-4-基甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-5-基亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶)-2-基)甲基)-λ6-亚砜;N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((4-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(间甲苯基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((2,4-二氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((3-(二甲基氨基)苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(二甲基(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(乙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(叔丁基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((环丙基甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(苄基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(嘧啶-5-基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(哒嗪-4-基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(吡嗪-2-基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(吡啶-4-基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;甲基(苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氯苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(间甲苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氟苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2,4-二氟苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(3-(二甲基氨基)苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;二甲基((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;乙基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;叔丁基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(环丙基甲基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;苄基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-5-基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(哒嗪-4-基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡嗪-2-基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-4-基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(苯基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(3-甲基苄基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-4-基甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-4-基甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-3-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-2-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-λ6-亚砜;(5-甲氧基吡啶-2-基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(5-氟吡啶-2-基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-5-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(哒嗪-4-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(1-甲基-1H-吡唑-4-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;异噁唑-4-基(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-甲氧基噻唑-4-基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;二甲基(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;乙基(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;叔丁基(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(环丙基甲基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;(2-甲氧基乙基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;苄基(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(3-甲氧基苄基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(3-氟苄基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;异丙基(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(环丙基甲基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(异噁唑-4-基甲基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-甲氧基乙基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;二甲基(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;乙基(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶)-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苄基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氯苄基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(苯基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2,4-二氟苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氟苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;叔丁基(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-3-基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;苄基(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(4-甲基苄基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(4-(三氟甲氧基)苯基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-氟苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2,6-二氯苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-6-甲氧基苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(噻唑-4-基甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(噁唑-4-基甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-5-基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜和(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜。
本发明的化合物可以作为一种或多种立体异构体存在。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域的技术人员将理解,当相对于其他立体异构体富集或与其他立体异构体分离时,一种立体异构体可能更具活性和/或可能表现出有益效果。此外,技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可以作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体或作为光学活性的形式存在。
在通式I的化合物是阳离子或能够形成阳离子的情况下,盐的阴离子部分可以是无机的或有机的。或者,在通式(I)化合物为阴离子或能够形成阴离子的情况下,盐的阳离子部分可以是无机的或有机的。盐的无机阴离子部分的实例包括但不限于氯离子、溴离子、碘离子、氟离子、硫酸根、磷酸根、硝酸根、亚硝酸根、碳酸氢根和硫酸氢根。盐的有机阴离子部分的实例包括但不限于甲酸根、烷酸根、碳酸根、乙酸根、三氟乙酸根、三氯乙酸根、丙酸根、乙醇酸根、硫氰酸根、乳酸根、琥珀酸根、苹果酸根、柠檬酸根、苯甲酸根、肉桂酸根、草酸根、烷基硫酸根、烷基磺酸根、芳基磺酸根、芳基二磺酸根、烷基膦酸根、芳基膦酸根、芳基二膦酸根、对甲苯磺酸根和水杨酸根。盐的无机阳离子部分的实例包括但不限于碱金属和碱土金属。盐的有机阳离子部分的实例包括但不限于吡啶、甲基胺、咪唑、苯并咪唑、组氨酸(hitidine)、磷腈、四甲基铵、四丁基铵、胆碱和三甲基胺。
式(I)化合物的金属络合物中的金属离子可特别是第二主族元素的离子,尤其是钙和镁,第三和第四主族元素的离子,尤其是铝、锡和铅,以及第一至第八过渡族的离子,特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等。特别优选第四周期和第一至第八过渡族的元素的金属离子。在这里,金属可以以它们可以承担的各种化合价存在。
选自通式(I)的化合物(包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐)通常可以以多于一种的形式存在。因此,通式I包括通式(I)代表的化合物的所有结晶和非结晶形式。非结晶形式包括固体如蜡状物和胶状物的实施方式以及液体如溶液和熔体的实施方式。结晶形式包括基本上代表单晶类型的实施方式和代表多晶型物的混合物(即不同结晶类型)的实施方式。术语“多晶型物”是指可以以不同晶型结晶的化合物的特定晶型,这些晶型在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。尽管多晶型物可以具有相同的化学组成,但由于在晶格中或弱或强地结合的共结晶水或其他分子的存在或不存在,它们的组成也可能不同。多晶型物的化学、物理和生物性质可能不同,例如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、悬浮性、溶解速率和生物利用度。本领域技术人员将理解,由通式(I)表示的化合物的多晶型物相对于另一种由通式(I)表示的相同化合物的多晶型物或多晶型物的混合物可以表现出有益效果(例如,适用于制备有用的制剂、改善的生物性能)。通式(I)表示的化合物的特定多晶型物的制备和分离可以通过本领域技术人员已知的方法实现,包括,例如,使用选定的溶剂和温度进行结晶。
在一个实施方式中,本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法。
在一个实施方式中,本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法,包括以下步骤:
a)使式i的化合物与式v的α-卤代羰基化合物反应以得到式ii化合物;
b)使式ii化合物与羟胺反应以得到式iii化合物;
c)使式iii化合物与式(d)的酸酐或式(e)的酰氯化合物反应以得到式iv化合物;
d)使式iv化合物与式(a)的亚砜亚胺化合物反应得到通式(I)化合物;
在另一个实施方式中,本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法,包括以下步骤:
a)使式i的化合物与式ix的化合物反应以得到式vi化合物;
b)使式vi化合物与羟胺反应以得到式vii化合物;
c)使式vii化合物与式(d)的酸酐或式(e)的酰氯化合物反应以得到式viii化合物;
其中,X=Br、Cl或I;
d)使式viii化合物与式(a)的化合物反应得到通式(I)化合物;
在又一个实施方式中,本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法,包括以下步骤:
a)使式i的化合物与式x的化合物反应以得到式xi化合物;
b)使式xi化合物与羟胺反应以得到式xii化合物;
其中,X为Cl、Br、I;
c)使式xii化合物与式(d)的酸酐或式(e)的酰氯化合物反应以得到式xiii化合物;
其中,X为Cl、Br、I;
d)使式xiii化合物与式(f)的化合物反应得到式xiv化合物;
e)将式xiv化合物用合适的氧化剂氧化,得到通式(I)化合物;
在又一个实施方式中,本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法,包括以下步骤:
a)使式xii化合物与合适的碱金属叠氮化物反应以得到式xv化合物;
b)使式xv化合物与合适的还原剂反应以得到式xvi化合物;
c)使式xvi化合物与式(b)的羧酸或式(c)的酰氯化合物反应以得到通式(I)的化合物;
在又一个实施方式中,本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法,包括以下步骤:
a)使式iv化合物与合适的还原剂反应以得到式xvii化合物;
b)使式xvii化合物与合适的氧化剂反应以得到式xviii化合物;
c)使式xviii的化合物与式(a)的亚砜亚胺化合物反应以得到通式(I)的化合物;
可以通过已知的方式以如反应式1-5中所描述的各种方式制备由通式(I)所定义的和/或在表1至12中的本发明的化合物。
通式(I)化合物可通过使用反应式1中描述的方法制备:
反应式1:-
式ii化合物可以通过使式i的2-氨基吡啶化合物和式v的α-卤代羰基化合物在极性质子溶剂(如乙醇)的存在下,任选在酸(如乙酸)的存在下在回流温度下反应来制备。
式iii化合物可通过式ii化合物与羟胺在极性质子溶剂(如乙醇、甲醇等)存在下,在环境温度至60℃下反应来制备。该反应也可以在如四氢呋喃、1,4-二噁烷等溶剂中进行。
式iv化合物可通过使式iii化合物与式(d)酸酐任选地在有机碱(如三乙基胺或N,N-二异丙基乙基胺)的存在下反应来制备。或者,式iii化合物可与式(e)的酰氯化合物任选地在有机碱(如三乙基胺、N,N-二异丙基乙基胺等)的存在下反应以获得期望的式iv化合物。通常,该反应在非质子溶剂(如四氢呋喃、1,4-二噁烷、二氯甲烷等)中在0-60℃的温度下进行。
或者,通式(I)的化合物也可以通过使用如反应式2中描述的方法制备:
反应式:2
式vi化合物可通过使式i化合物与式ix化合物任选地在有机酸(如乙酸)的存在下反应而获得。该反应可以在如四氢呋喃或1,4-二噁烷的溶剂中在25℃至回流温度的温度下进行。
式vii化合物可通过使式vi化合物与羟胺在非质子溶剂(如四氢呋喃、1,4-二噁烷等)中在0-60℃下反应而得到。
式viii化合物可通过使式vi化合物与式(d)的酸酐任选在碱(如三乙基胺、二异丙基乙基胺等)的存在下反应制备。或者,式vii化合物可与式(e)的酰氯化合物任选地在有机碱(如三乙基胺、二异丙基乙基胺等)的存在下反应以得到期望的式viii化合物。通常,该反应在非质子溶剂(如四氢呋喃、1,4-二噁烷、二氯甲烷等)中在0-60℃的温度下进行。
其中L2为的通式I的化合物可通过使用酰胺偶联剂(如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(在4-二甲基氨基吡啶的存在下)、1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)等)使式vii的酸化合物与式(a)的亚砜亚胺化合物在溶剂(二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺等)中反应而获得。该反应可在0-60℃下进行。
或者,通式(I)的化合物也可以通过使用如反应式3中描述的方法制备:
反应式:3
式xi化合物可通过使式i化合物与式x化合物在极性质子溶剂(如乙醇、甲醇等)中反应而得到。
式xii化合物可以通过式xi化合物与羟胺在如乙醇、甲醇等的溶剂中反应而得到。该反应可以在0-60℃的温度下进行。
式xiii的化合物可以通过将式xii的化合物与式(d)的酸酐或式(e)的酰氯在如四氢呋喃、二氯甲烷或1,4-二噁烷的溶剂中环化而得到。该反应可以在0-60℃的温度下任选地在有机碱(如三乙基胺或二异丙基乙基胺)的存在下进行。
式xiv化合物可通过使式xiii化合物与式(f)的硫醇化合物在碱(如碳酸钾、碳酸铯)的存在下反应而得到。该反应可在乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等溶剂中进行。
其中L2是-S(=O)0-2-的通式I的化合物可通过使式xiv的硫化物化合物通过适当当量的氧化剂(如单过硫酸氢钾(oxone),间氯过苯甲酸)氧化而得到。该反应可以在如二氯甲烷的溶剂中在0℃至35℃的温度下进行。
在一个实施方式中,通式(I)的化合物可以通过使用如反应式4中描述的方法来制备:
反应式:4
式xv的叠氮化物可通过使式xii的化合物与碱金属叠氮化物(如叠氮化钠、叠氮化钾等)在极性非质子溶剂(如N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等)中反应而得到。该反应可以在0-60℃的温度下进行。
式xvi的胺化合物可以在三苯基膦和水的存在下,通过施陶丁格(staudinger)反应条件,使式xv的叠氮化合物反应而合成。该反应可以在如四氢呋喃的溶剂中进行。
其中L2是其中Y是-NR10且L3是-C(=O)-的通式(I)的化合物可以通过使用合适的偶联剂(如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺-羟基苯并三唑或1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐等)的常规的酰胺偶联反应在有机碱(如三乙基胺或二异丙基乙基胺)的存在下,使式xvi的胺化合物与式(b)的羧酸反应来制备。或者,通式(I)的化合物也可以通过在有机碱(如三乙胺或二异丙基乙胺或吡啶等)的存在下使式xvi的胺化合物与式c的羧酰氯反应而得到。
在另一个实施方式中,通式(I)的化合物可以通过使用如反应式5中描述的方法来制备:
反应式:5
式xvii化合物可以通过用合适的还原剂例如氢化二异丁基铝(DIBAL-H)还原式iv化合物来制备。该反应可以在如二氯甲烷、四氢呋喃等的溶剂中,在-78℃至-50℃的温度下进行。
式xviii的化合物可以通过使用合适的氧化剂2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌在0℃至35℃下在如二氯甲烷的溶剂中氧化式xvii的二氢噁二唑化合物来制备。
在一个实施方式中,本发明提供了一种通式(B)的化合物;
其中,
L1是直接键;
R8和R9独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和C3-C8-环烷基;
k是0和1范围内的整数;
R选自氢、叠氮基、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基、NHSO2-C1-C6-烷基、-S(=O)(=NH)-C1-C6-烷基、-C(=O)-C1-C6-烷基、C(=O)-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、羟基-C1-C6-烷基、-C(=O)-NH2、C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,二-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;
条件是以下化合物被排除在通式(I)化合物的定义之外;
(Z)-2-(6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯,6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸和(Z)-2-(7-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯。
在一个优选实施方式中,通式(B)的化合物选自7-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸、2-(7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯、7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸、7-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、7-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒、3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑、3-(2-(叠氮甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑、2-(6-(5-(三氟甲基))-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯、6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸、2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯、6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、6-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑、2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒、3-(2-(叠氮甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑和亚氨基(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜。
在一个实施方式中,本发明涉及一种组合物,其包含通式(I)化合物、其农业上可接受的盐、金属络合物、结构异构体、立体异构体、非对映异构体、对映异构体、手性异构体、阻转异构体、构象异构体、旋转异构体、互变异构体、旋光异构体、多晶型物、几何异构体或N-氧化物,任选地一种或多种附加活性成分,以及辅料,例如惰性载体或任何其他基本成分例如表面活性剂、添加剂、固体稀释剂和液体稀释剂。
根据本发明的通式I的化合物和组合物分别适合作为杀真菌剂。它们的特点是对广谱的植物病原真菌具有出色的效果,所述植物病原真菌包括土传真菌,它们尤其来自于根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、霜霉菌纲(Peronosporomycetes(同义词:卵菌纲(Oomycetes)))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词:不完全菌纲(Fungi imperfecti))。有些是系统性有效的,它们可作为叶面杀菌剂、拌种杀菌剂和土壤杀菌剂被用于作物保护。此外,它们适用于防治有害真菌,这些真菌尤其存在于木材或植物的根中。
根据本发明的通式(I)化合物和组合物对各种栽培植物以及植物繁殖材料(例如种子)和这些植物的作物材料在控制多种植物病原真菌方面特别重要,所述栽培植物例如禾谷类,如小麦、黑麦、大麦、黑小麦、燕麦或稻;甜菜,例如糖用甜菜或饲用甜菜;水果,例如梨果、核果或软果,例如苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、树莓、黑莓或醋栗;豆科植物,如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆;油料植物,例如油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆;葫芦科植物,如南瓜、黄瓜或瓜(melons);纤维植物,如棉花、亚麻、大麻或黄麻;柑橘类水果,如橙、柠檬、葡萄柚或橘;蔬菜,如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、葫芦或红辣椒;月桂科植物,如鳄梨、肉桂或樟脑;能源和原材料植物,如玉米、大豆、油菜、甘蔗或油棕;玉米;烟草;坚果;咖啡;茶;香蕉;葡萄藤(鲜食葡萄和葡萄汁葡萄藤);蛇麻子;草皮;甜叶(也称为甜叶菊);天然橡胶植物或观赏和林业植物,例如花卉、灌木、阔叶树或常绿植物,例如针叶树。
特别地,根据本发明的通式I化合物和组合物对大豆和大豆的植物繁殖材料(如种子)和作物材料在控制植物病原真菌方面是重要的。因此,本发明还包括一种组合物,其包含至少一种通式I化合物和种子。在组合物中通式I化合物的量为每100kg种子0.1gai(克/活性成分)至10kgai(千克/活性成分)。
优选地,通式(I)化合物及其组合物分别用于在大田作物上控制多种真菌,所述大田作物例如马铃薯、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜、豆类、向日葵、咖啡或甘蔗;水果;葡萄藤;观赏植物;或蔬菜,如黄瓜、西红柿、豆类或南瓜。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有生殖或繁殖部分,例如种子和无性生殖植物材料,例如插条和块茎(例如马铃薯),它们可用于植物的繁殖。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、根状茎、茎芽、萌枝(sprouts)、芽枝、花、以及植物的其他部分,包括从土壤中发芽或出苗后要移植的幼苗和小苗。
这些小苗也可以在移植前通过浸没或浇注的全部或部分处理来保护。
优选地,分别用通式I的化合物、其组合和/或组合物处理植物繁殖材料用于防治禾谷类(如小麦、黑麦、大麦和燕麦);稻、玉米、棉花和大豆上的多种真菌。
术语“栽培植物”应理解为包括通过育种、诱变或基因工程改造的植物,包括但不限于市场上或开发中的农业生物技术产品(参见https://cera-gmc.org/,参见其中的转基因作物数据库(GM crop database))。转基因植物是指其遗传物质已通过使用重组DNA技术进行修饰而在自然环境下无法通过杂交育种、突变或自然重组轻易获得的植物。通常,一种或多种基因已被整合到转基因植物的遗传物质中以改善植物的某些特性。此类遗传修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰,例如通过糖基化或聚合物加成,例如异戊二烯化、乙酰化或法尼基化(farnesylated)部分或PEG部分。作为传统育种或基因工程方法的结果,已经通过育种、诱变或基因工程改造的植物,例如已经对特定种类的除草剂的施用具有耐受性,例如生长素除草剂,例如麦草畏或2,4-D;白化除草剂(bleacherherbicides),例如羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂;乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂,如磺酰脲类或咪唑啉酮类;烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)抑制剂,如草甘膦;谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂,如草铵膦;原卟啉原IX氧化酶抑制剂;脂质生物合成抑制剂,例如乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂;或苯腈(即溴苯腈或碘苯腈)除草剂。此外,已经通过多种遗传修饰使植物对多种类型的除草剂产生抗性,例如对草甘膦和草铵膦两者或对草甘膦和另一类除草剂(如ALS抑制剂、HPPD抑制剂、生长素除草剂或ACCase抑制剂)两者的抗性。这些抗除草剂技术例如描述在Pest Managem.Sci.61,2005,246;61,2005,258;61,2005,277;61,2005,269;61,2005,286;64,2008,326;64,2008,332;Weed Sci.57,2009,108;Austral.J.Agricult.Res.58,2007,708;Science 316,2007,1185;以及其中引用的参考文献中。通过传统的育种方法(诱变),一些栽培植物已对除草剂具有耐受性,例如夏季油菜(summer rape)(Canola,BASF SE,德国)耐受咪唑啉酮类,例如咪草啶酸,或向日葵(美国杜邦)耐受磺脲类,例如苯磺隆。已经使用基因工程方法使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂,如草甘膦和草铵膦,其中一些按照以下商品名可以商购获得:(耐草甘膦,孟山都(Monsanto),美国)、(耐咪唑啉酮,BASF SE,德国)和(耐草铵膦,拜耳作物科学(Bayer CropScience),德国)。
此外,通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白,尤其是那些已知的来自细菌属(芽孢杆菌)的杀虫蛋白的植物也在本发明的范围内。所述芽孢杆菌尤其是已知来自苏云金芽孢杆菌,如δ-内毒素,例如CrylA(b)、CrylA(c)、CrylF、CrylF(a2)、CryllA(b)、CrylllA、CrylllB(bl)或Cry9c;营养期杀虫蛋白(VIP),例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫共生细菌(bacteria colonizing nematodes),例如光杆菌属(Photorhabdus spp.)或致病杆菌属(Xenorhabdus spp)的杀虫蛋白;动物产生的毒素,如蝎毒、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特有的神经毒素;真菌产生的毒素,如链霉菌毒素,植物凝集素(plantlectins),如豌豆或大麦凝集素;凝集素(agglutinins);蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯糖蛋白(patatin)、胱抑素(cystatin)或木瓜蛋白酶(papain)抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻毒蛋白(ricin)、玉米-RIP、相思豆毒蛋白(abrin)、丝瓜籽蛋白(luffin)、肥皂草素(saporin)或异株泻根毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶,例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-IDP-糖基转移酶(ecdysteroid-IDP-glycosyl-transferase)、胆固醇氧化酶、蜕皮激素(ecdysone)抑制剂或HMG-CoA-还原酶;离子通道阻滞剂,例如钠或钙通道阻滞剂;保幼激素酯酶;利尿激素(diuretic hormone)受体(棉铃虫激肽(helicokinin)受体);芪合酶、联苄合酶(bibenzyl synthase)、几丁质酶或葡聚糖酶。在本发明的上下文中,这些杀虫蛋白或毒素也应被明确理解为前毒素、杂合蛋白、截短或以其他方式修饰的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白质结构域的新组合,(参见,例如WO02/015701)。此类毒素或能够合成此类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于,例如EP374753、WO93/007278、WO95/34656、EP427529、EP451878、WO03/18810和WO03/52073中。生产此类基因修饰植物的方法通常是本领域技术人员已知的并且描述于例如上述出版物中。转基因植物中含有的这些杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物耐受来自所有节肢动物分类群的有害害虫,尤其是甲壳虫(鞘翅目(Coeloptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))和飞蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及耐受线虫类(nematodes)(线虫纲(Nematoda))。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物记载于,例如,上述出版物中,并且其中的一些是可以商购获得的,例如(产生CrylAb毒素的玉米品种)、Plus(产生CrylAb和Cry3Bb1毒素的玉米品种)、(产生Cry9c毒素的玉米品种)、RW(产生Cry34Ab1、Cry35Ab1和草丁膦-N-乙酰转移酶(phosphinothricin-N-acetyltransferase)[PAT]这种酶的玉米品种);33B(产生CrylAc毒素的棉花品种)、I(产生Cry1Ac毒素的棉花品种)、II(产生CrylAc和Cry2Ab2毒素的棉花品种);(产生VIP毒素的棉花品种);(产生Cry3A毒素的马铃薯品种);来自法国先正达种子公司的BT1 1(例如CB)和BT176(产生Cry1Ab毒素和PAT酶的玉米品种),来自法国先正达种子公司的MIR604(产生Cry3A毒素改良版本的玉米品种,参见WO03/018810),来自比利时孟山都欧洲S.A.的MON 863(产生Cry3Bb1毒素的玉米品种),来自比利时孟山都欧洲S.A.的IPC531(产生CrylAc毒素的改良版本的棉花品种)和来自比利时先锋海外公司的1507(生产Cry1 F毒素和PAT酶的玉米品种)。
此外,通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白质来增加这些植物对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物也在本发明的范围内。此类蛋白质的实例是所谓的“病程相关蛋白(pathogenesis-related protein)”(PR蛋白,参见,例如EP392225)、植物抗病基因(例如马铃薯栽培品种,其表达源自墨西哥野生马铃薯Solanumbulbocastanum的抗致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因)或T4-溶菌酶(例如能够合成这些蛋白质的马铃薯栽培品种对如梨火疫病菌(Erwinia amylvora)的细菌具有提高的抵抗力)。生产此类基因修饰植物的方法通常是本领域技术人员已知的并且描述于例如上述出版物中。
此外,通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白质以提高生产率(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)、耐旱、盐或其他限制生长的环境因素或对这些植物的害虫和真菌、细菌或病毒病原体的耐受性的植物也在本发明的范围内。
此外,通过使用重组DNA技术含有修改量的物质含量或新物质含量以改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链omega-3脂肪酸或不饱和omega-9脂肪酸的油料作物(例如油菜,DOWAgro Sciences,加拿大),也在本发明的范围内。
本发明还涉及一种控制或预防植物病原微生物在农作物和/或园艺作物中侵染植物的方法,其中将有效量的至少一种本发明的通式I化合物或组合,或本发明的组合物施用于植物种子。本发明的化合物、组合和组合物可用于控制或预防植物病害。通式I化合物、其组合和/或组合物分别特别适用于防治以下植物病害:
观赏植物、蔬菜(例如白锈菌(A.Candida))和向日葵(例如婆罗门参白锈菌(A.tragopogonis))上的白锈菌属(Albugo spp.)(白锈病);蔬菜、油菜(芸苔生链格孢(A.brassicola)或芸苔链格孢(brassicae))、糖用甜菜(细链格孢(A.tenuis))、水果、稻、大豆、马铃薯(例如茄链格孢(A.solani)或互隔链格孢菌(A.alternata))、番茄(例如茄链格孢或互隔链格孢菌)和小麦上的链格孢属(Alternaria spp.)(链格孢叶斑病);糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces spp.);禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochytaspp.),例如小麦上的小麦壳二孢(A.tritici)(炭疽病)和大麦上的大麦壳二孢(A.hordei);平脐蠕孢属(Bipolaris spp.)和内脐蠕孢属(Drechslera spp.)(有性态:旋孢腔菌属(Cochliobolus spp.)),例如玉米上的小斑病(Southern leaf blight)(玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)或大斑病(Northern leaf blight)玉米生平脐蠕孢(B.zeicola)),例如禾谷类上的斑枯病(spot blotch)(麦根腐平脐蠕孢(C.sorokiniana))以及例如稻和草坪上的稻平脐蠕孢(B.oryzae);禾谷类(例如小麦或大麦)上的小麦白粉菌(Blumeria(旧名:Erysiphe)graminis)(白粉病);水果和浆果(例如草莓)、蔬菜(例如莴苣、胡萝卜、芹菜(celery)和甘蓝)、油菜、花卉、葡萄藤、森林植物和小麦上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(有性态:富氏葡萄孢盘菌(Botryotinia fuckeliana):灰霉病);莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)(霜霉病);阔叶树和常青树上的长喙壳属(Ceratocystis)(同义词:线嘴壳属(Ophiostoma))(腐烂病或枯萎病),例如榆树上的榆长喙壳(C.ulmi)(荷兰榆病);玉米(例如灰叶斑病:玉米尾孢菌(C.zeae-maydis))、稻、糖用甜菜(例如甜菜生尾孢(C.beticola))、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆灰斑病菌(C.sojina)或大豆紫斑病菌(C.kikuchii))和稻上的尾孢属(Cercospora spp.)(尾孢叶斑病);番茄(例如番茄叶霉菌(C.fulvum):叶霉病)和禾谷类(例如小麦上的多主枝孢(C.herbarum)(黑穗病(blackear)))上的枝孢属(Cladosporium spp.);禾谷类上的麦角菌(Claviceps purpurea)(麦角病);玉米(炭色旋孢腔菌(C.carbonum))、禾谷类(例如禾旋孢腔菌(C.sativus),无性态:麦根腐平脐蠕孢(B.sorokiniana))和稻(例如宫部旋孢腔菌(C.miyabeanus),无性态:稻长蠕孢(H.oryzae))上的旋孢腔菌属(Cochliobolus)(无性态:长蠕孢属(Helminthosporium)或平脐蠕孢属)(叶斑病);棉花(例如棉炭疽病菌(C.gossypii))、玉米(例如禾生炭疽病菌(C.graminicola):炭疽茎腐病)、软果、马铃薯(例如马铃薯炭疽病菌(C.coccodes):黑点病)、菜豆(例如菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum))和大豆(例如大豆炭疽病菌(C.truncatum)或胶孢炭疽病菌(C.gloeosporioides))上的剌盘孢属(Colletotrichumspp.)(有性态:围小丛壳菌属(Glomerella))(炭疽病);伏革菌属(Corticium spp.),例如稻上的笹木伏革菌(C.sasakii)(纹枯病);大豆和观赏植物上的多主棒孢(Corynesporacassiicola)(叶斑病);锈斑病菌属(Cycloconium spp.),例如橄榄树上的油橄榄孔雀斑病菌(C.oleaginum);果树、葡萄藤(例如C.liriodendri,有性态:Neonectria liriodendri:乌脚病)和观赏树上的柱孢属(Cylindrocarpon spp.)(例如果树腐烂病或幼藤衰退,有性态:丛赤壳属(Nectria spp.)或新丛赤壳属(Neonectria spp.));大豆上的白纹羽菌(Dematophora(有性态:Rosellinia)necatrix)(根腐病和茎腐病);间座壳属(Diaporthespp.),例如大豆上的大豆北茎溃疡病菌(D.phaseolorum)(立枯病);玉米、禾谷类如大麦(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres),网斑病)和小麦(例如D.tritici-repentis:褐斑病)、稻和草坪上的内脐蠕孢属(同义词长蠕孢属,有性态:核腔菌属(Pyrenophora));由层卧孔菌(Formitiporia punctata(同义词Phellinus punctata))、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(旧名为Phaeoacremonium chlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilum和/或Botryosphaeria obtusa引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)(顶梢枯死,干枯病(apoplexy));仁果(梨痂囊腔菌(E.pyri))、软果(覆盆子痂囊腔菌(E.veneta):炭疽病)和葡萄藤(葡萄痂囊腔菌(E.ampelina):炭疽病)上的痂囊腔菌属(Elsinoe spp.);稻上的稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)(叶黑粉病);小麦上的附球菌属(Epicoccum spp.)(黑霉病);糖用甜菜(甜菜白粉菌(E.betae))、蔬菜(例如豌豆白粉菌(E.pisi))、如葫芦科植物(例如菊科白粉菌(E.cichoracearum))、甘蓝、油菜(例如十字花科白粉菌(E.cruciferarum))上的白粉菌属(Erysiphe spp.)(白粉病);果树、葡萄藤和观赏树上的侧弯孢菌(Eutypa lata)(Eutypa溃疡病或枯萎病,无性态:Cytosporina lata,同义词Libertella blepharis);玉米(例如玉米大斑病菌(E.turcicum))上的突脐蠕孢属(Exserohilum spp.)(同义词长蠕孢属);各种植物上的镰孢霉属(Fusarium spp.)(有性态:赤霉属(Gibberella spp.))(枯萎病,根腐病或茎腐病),例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾谷镰孢孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病、疮痂病(scab)或赤霉病(head blight)),番茄上的尖孢镰孢(F.oxysporum),大豆上各自引起突然死亡综合症的的腐皮镰孢(F.solani)(现在的f.sp.glycines,同义词为北美大豆猝死综合症病菌(F.virguliforme)及南美大豆猝死综合症病菌(F.tucumaniae)和巴西镰刀菌(F.brasiliense)以及玉米上的轮枝镰孢(F.verticillioides);禾谷类(例如小麦或大麦)和玉米上的禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)(全蚀病(take-all));禾谷类(例如玉蜀黍赤霉(G.zeae))和稻(例如藤仓赤霉(G.fujikuroi):恶苗病)上的赤霉属(Gibberellaspp.);葡萄藤、仁果和其他植物上的围小丛壳菌(Glomerella cingulata)以及棉花上的棉炭疽病菌(G.gossypii);稻上的谷粒染色复合物(Grainstaining complex);葡萄藤上的葡萄黑腐病菌(Guignardia bidwellii)(黑腐病);蔷薇科植物和桧属植物上的锈菌属(Gymnosporangium spp.),例如梨上的梨锈菌(G.sabinae)(锈病);玉米、禾谷类和稻上的长蠕孢属(同义词内脐蠕孢属(Drechslera),有性态:旋孢腔菌属);驼孢锈菌属(Hemileiaspp.),例如咖啡上的咖啡驼孢锈菌(H.vastatrix)(咖啡叶锈病);葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)(同义词Cladosporium vitis);大豆和棉花上的菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina(同义词phaseoli))(根腐病和茎腐病);禾谷类(例如小麦或大麦)上的雪霉叶枯菌(Microdochium(同义词Fusarium)nivale)(雪霉病);大豆上的扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa)(白粉病);链核盘菌属(Monilinia spp.),例如核果和其他蔷薇科植物上的核果链核盘菌(M.laxa)、美澳型核果褐腐病菌(M.fructicola)和果生链核盘菌(M.fructigena)(花腐病和枝腐病,褐腐病);禾谷类、香蕉、软果和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella spp.),例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)(无性态:小麦壳针孢(Septoria tritici),壳针孢叶斑病(Septoria blotch))或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)(黑香蕉叶斑病(black Sigatoka disease);甘蓝(例如芸苔霜霉(P.brassicae))、油菜(例如寄生霜霉(P.parasitica))、洋葱(例如大葱霜霉(P.destructor))、烟草(烟草霜霉(P.tabacina))和大豆(例如大豆霜霉病菌(P.manshurica))上的霜霉属(Peronospora spp.)(霜霉病);大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.Meibomiae)(大豆锈病);例如葡萄藤(例如P.tracheiphila和P.tetraspora)和大豆(例如大豆茎褐腐病菌(P.gregata):茎腐病)上的瓶霉菌属(Phialophora spp.);油菜和甘蓝上的黑胫茎点霉(Phoma lingam)(根腐病和茎腐病)以及糖用甜菜上的甜菜茎点霉(P.betae)(根腐病、叶斑病和立枯病(damping-off));向日葵、葡萄藤(例如葡萄拟茎点霉(P.viticola):蔓割病(can rot)和叶斑病)和大豆(例如茎腐病:P.phaseoli,有性态:大豆北茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum))上的拟茎点霉属(Phomopsis spp.);玉米上的玉蜀黍节壶菌(Physoderma maydis)(褐斑病);各种植物如辣椒和葫芦科植物(例如辣椒疫霉(P.capsici))、大豆(例如大雄疫霉(P.megasperma),同义词大豆疫霉(P.sojae))、大豆、马铃薯和番茄(例如致病疫霉(P.infestans):晚疫病(late blight))和阔叶树(例如栎树猝死病菌(P.ramorum):橡树猝死病)上的疫霉属(Phytophthora spp.)(枯萎病,根腐病,叶腐病,果腐病和茎腐病);甘蓝、油菜、萝卜(radish)和其他植物上的芸苔根肿菌(Plasmodiophora brassicae)(根肿病);轴霜霉属(Plasmopara spp.),例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.viticola)(葡萄藤霜霉病)和向日葵上的霍尔斯单轴霉(P.halstedii);蔷薇科植物、啤酒花、仁果和软果上的叉丝单囊壳属(Podosphaera spp.)(白粉病),例如苹果上的白叉丝单囊壳(P.leucotricha);例如禾谷类如大麦和小麦(禾谷多粘菌(P.graminis))以及糖用甜菜(甜菜多粘菌(P.betae))上的多粘菌属(Polymyxa spp.)以及由此传播的病毒病害;禾谷类如小麦或大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼斑病,有性态:Tapesia yallundae);各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)(霜霉病),例如葫芦科植物上的古巴假霜霉(P.cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.humili);葡萄藤上的葡萄角斑叶焦病菌(Pseudopezicula tracheiphila)(红火病(red fire disease)或.rotbrenner’,无性态:瓶霉属(Phialophora));各种植物上的柄锈菌属(Puccinia spp.)(锈病),例如禾谷类如小麦、大麦或黑麦上的小麦叶锈菌(P.triticina)(褐锈病或叶锈病),条形柄锈菌(P.striiformis)(条纹病或黄锈病),大麦柄锈菌(P.hordei)(矮锈病(dwarf rust)),禾柄锈菌(P.graminis)(茎腐病或黑锈病)或隐匿柄锈菌(P.recondita)(褐锈病或叶锈病),甘蔗上的屈恩柄锈菌(P.kuehnii)(黄锈病)和芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi);小麦上的偃麦草核腔菌(Pyrenophora(无性态:内脐蠕孢属(Drechslera))tritici-repentis)(黄斑病(tan spot))或大麦上的圆核腔菌(P.teres)(网斑病(net blotch));梨孢属(Pyricularia spp.),例如稻上的稻梨孢(P.oryzae)(有性态:灰色小盘二孢(Magnaporthegrisea),稻瘟病)以及草坪和禾谷类上的灰梨孢(P.grisea);草坪、稻、玉米、小麦、棉花、油菜、向日葵、大豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物(例如终极腐霉菌(P.ultimum)或瓜果腐霉菌(P.aphanidermatum))上的腐霉属(Pythium spp.)(立枯病);柱隔孢属(Ramulariaspp.),例如大麦上的大麦柱隔孢叶斑病菌(R.collo-cygni)(柱隔孢叶斑病,生理叶斑病)和糖用甜菜上的甜菜生柱隔孢(R.beticola);棉花、稻、马铃薯、草坪、玉米、油菜、马铃薯、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物上的丝核菌属(Rhizoctonia spp.),例如大豆上的立枯丝核菌(R.solani)(根腐病/茎腐病),稻上的立枯丝核菌(纹枯病)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(R.cerealis)(丝核菌春枯病(Rhizoctonia spring blight));草莓、胡萝卜、甘蓝、葡萄藤和番茄上的葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)(黑霉病,软腐病);大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(云纹病(scald));稻上的稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)和S.attenuatum(叶鞘腐败病(sheath rot));蔬菜和大田作物如油菜、向日葵(例如核盘菌(S.sclerotiorum))和大豆(例如齐整小核盘菌(S.rolfsii)或核盘菌)上的核盘菌属(Sclerotinia spp.)(茎腐病或白绢病);各种植物上的壳针孢属(Septoria spp.),例如大豆上的大豆壳针孢(S.glycines)(褐斑病),小麦上的小麦壳针孢(S.tritici)(壳针孢斑纹病(Septoria blotch))和禾谷类上的颖枯壳针孢(S.(同义词壳多孢(Stagonospora))nodorum)(壳多孢斑纹病(Stagonospora blotch));葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula(同义词白粉菌(Erysiphe))necator)(白粉病,无性态:葡萄粉孢(Oidiumtuckeri));玉米(例如玉米大斑病菌(S.turcicum),同义词大斑凸脐蠕孢(Helminthosporium turcicum))和草坪上的毛球腔菌属(Setospaeria spp.)(叶枯病);玉米(例如丝轴黑粉菌(S.reiliana):丝黑穗病)、高粱和甘蔗上的轴黑粉菌属(Sphacelotheca spp.)(黑穗病);葫芦科植物上的单丝壳白粉菌(Sphaerothecafuliginea)(白粉病);马铃薯上的粉痂菌(Spongospora subterranea)(粉痂病)以及由此传播的病毒病害;禾谷类上的壳多孢属(Stagonospora spp.),例如小麦上的颖枯壳多孢(S.nodorum)(斑枯病(Stagonospora blotch),有性态:颖枯小球腔菌(Leptosphaeria[同义词Phaeosphaeria]nodorum));马铃薯上的内生集壶菌(Synchytrium endobioticum)(马铃薯癌肿病);外囊菌属(Taphrina spp.),例如桃上的畸形外囊菌(T.deformans)(曲叶病)和李上的李外囊菌(T.pruni)(李囊果病(plum pocket));烟草、仁果、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠霉属(Thielaviopsis spp.)(黑根腐病),例如根串珠霉(T.basicola)(同义词雅致鞘孢(Chalara elegans));禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia spp.)(腥黑穗病(commonbunt)或光腥黑穗病(stinking smut)),例如小麦上的小麦网腥黑粉菌(T.tritici)(同义词T.caries,小麦腥黑穗病)和小麦矮腥黑穗病菌(T.controversa)(矮腥黑穗病);大麦或小麦上的肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)(灰雪腐病);条黑粉菌属(Urocystis spp.),例如黑麦上的隐条黑粉菌(U.occulta)(杆黑粉病);蔬菜如菜豆(例如疣顶单胞锈菌(U.appendiculatus),同义词菜豆单胞锈菌(U.phaseoli))和糖用甜菜(例如甜菜锈病菌(U.betae))上的单孢锈菌属(Uromyces spp.)(锈病);禾谷类(例如大麦散黑粉菌(U.nuda)和燕麦散黑粉菌(U.avaenae))、玉米(例如玉蜀黍黑粉菌(U.maydis):玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago spp.)(黑穗病);苹果(例如苹果黑星菌(V.inaequalis))和梨上的黑星菌属(Venturia spp.)(黑星病);以及各种植物如,果树和观赏树、葡萄藤、软果、蔬菜和大田作物上的轮枝孢属(Verticillium spp.)(枯萎病),例如草莓、油菜、马铃薯和番茄上的大丽花轮枝孢(V.dahliae)。
通式I化合物、其组合或组合物可用于治疗多种真菌病原体。可根据本发明治疗的真菌疾病病原体的非限制性实例包括:
黑粉菌目(Ustilaginales),例如稻绿核菌(Ustilaginoidea virens)、大麦散黑粉菌(Ustilago nuda)、小麦散黑粉菌(Ustilago tritici)、玉米黑粉菌(Ustilago zeae),例如由柄锈菌目(Pucciniales)引起的那些锈病,例如无花果蜡锈菌(Cerotelium fici)、云杉帚金锈菌(Chrysomyxa arctostaphyli)、甘薯鞘锈菌(Coleosporium ipomoeae)、咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)、落花生柄锈菌(Puccinia arachidis)、cacabata柄锈菌(Puccinia cacabata)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)、隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)、高粱柄锈菌(Puccinia sorghi)、大麦柄锈菌(Puccinia hordei)、大麦条形柄锈菌(Puccinia striiformis f.sp.Hordei)、黑麦条形柄锈菌(Puccinia striiformisf.sp.Secalis)、榛膨痴锈菌(Pucciniastrum coryli),或锈菌目(Uredinales),例如茶隳生柱锈菌(Cronartium ribicola)、juniperi-viginianae胶锈菌(Gymnosporangiumjuniperi-viginianae)、美洲栅锈菌(Melampsora medusae)、豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)、短尖多胞锈菌(Phragmidium mucronatum)、白蔹壳锈菌(Physopellaampelosidis)、异色疣双胞锈菌(Tranzschelia discolor)和蚕豆单胞锈菌(Uromycesviciae-fabae);和其他腐烂和疾病,例如由隐球酵母属(Cryptococcus spp.)、坏损外担菌(Exobasidium vexans)、inoderma微皮伞(Marasmiellus inoderma)、小菇属(Mycenaspp.)、丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)、斑叶兰核瑚菌(Typhula ishikariensis)、冰草条黑粉菌(Urocystis agropyri)、ltersonilia perplexans、invisum伏革菌(Corticium invisum)、Laetisaria fuciformis、Waitea circinata、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、Thanetephorus cucurmeris、大丽花叶黑粉菌(Entylomadahliae)、小孢叶黑粉菌(Entylomella microspora)、麦氏草尾孢黑粉菌(Neovossiamoliniae)和小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起的那些。芽枝霉纲(Blastocladiomycetes),如玉蜀黍节壶菌(Physoderma maydis);毛霉纲(Mucoromycetes),例如瓜笄霉(Choanephora cucurbitarum);毛霉菌属(Mucor spp.);和少根根霉(Rhizopus arrhizus),
在另一个实施方式中,由锈病病原体引起的疾病,例如胶锈菌种,例如sabinae胶锈菌(Gymnosporangium sabinae);驼孢锈菌种,例如咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix);层锈菌种,例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)或山马蟥层锈菌(Phakopsora Meibomiae);柄锈菌种,例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形柄锈病(Puccinia striiformis);单孢锈菌种,例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus);
特别是,茶隳生柱锈菌(Cronartium ribicola)(白松疱锈病);juniperi-viginianae胶锈菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)(雪松苹果锈病);咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)(咖啡锈病);山马蟥层锈菌(Phakopsora meibomiae)和豆薯层锈菌(P.pachyrhizi)(大豆锈病);禾冠柄锈菌(Puccinia coronata)(燕麦和黑麦草的冠锈病);禾柄锈菌(Puccinia graminis)(小麦和肯塔基兰草的茎锈病,或和禾谷类的黑锈病);萱草柄锈菌(Puccinia hemerocallidis)(黄花菜锈病);小麦固柄锈菌亚种(Pucciniapersistens subsp.triticina)(小麦锈病或‘褐或赤锈病’);高粱柄锈菌(Pucciniasorghi)(玉米锈病);条形柄锈菌(Puccinia striiformis)(禾谷类中的‘黄锈病’);疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)(豆锈病);菜豆单胞锈菌(Uromyces phaseoli)(豆锈病);黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephala)(甘蔗中的‘褐锈病’);屈恩柄锈菌(Pucciniakuehnii)(甘蔗中的‘橙锈病’)。
可根据本发明处理的植物包括:棉花、亚麻、葡萄、水果、蔬菜,例如蔷薇科(Rosaceae sp)(例如仁果类,例如苹果、梨、杏、樱桃、扁桃和桃)、Ribesioidae sp.、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、壳斗科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceaesp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和种植园)、茜草科(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚);葡萄科(Vitaceae sp.)(例如葡萄);茄科(Solanaceae sp.)(例如西红柿、辣椒)、百合科(Liliaceae sp.)、菊科(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科(Alliaceae sp.)(例如韭菜、洋葱)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如豌豆);主要农作物,如禾本科(Poaceae/Gramineae sp.)(例如玉米、草皮、和禾谷类,如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、小米和黑小麦)、菊科(Asteraceae sp.)(例如向日葵),十字花科(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、紫甘蓝、西兰花、花椰菜、抱子甘蓝、白菜、大头菜、萝卜和油菜、芥菜、辣根和水芹),豆科(Fabacae sp.)(例如豆类、花生),蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如大豆),茄科(Solanaceae sp.)(例如马铃薯),藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲料甜菜、瑞士甜菜、甜菜根);锦葵科(Malvaceae)(例如棉花);用于花园和林区的有用植物和观赏植物;以及这些植物中每种的转基因品种。
更优选控制以下大豆病害:例如由格链孢霉叶斑病(Altemaria leaf spot)(Altemaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichumgloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(brown spot)(大豆壳针孢(Septoriaglycines))、尾孢叶斑病和叶枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉属叶枯病(choanephora leaf blight)(Choanephorainfundibulifera trispora(同义词))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophoraglycines)、霜霉病(东北霜霉((Peronospora manshurica))、德氏霉属枯萎病(Drechsleraglycini)、蛙眼叶斑病((大豆花孢(Cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(leptosphaerulina leaf spot)(车轴草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉属叶斑病(phyllostica leaf spot)(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、豆荚和茎枯病(拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa))、棘壳孢属叶斑病(大豆棘壳孢(Pyrenochaeta glycines))、丝核菌属地上部分、叶子和网枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、锈病(豆薯层锈菌、山马蟥层锈菌)、疮痂病(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、葡柄霉叶枯病(葡柄霉(Stemphylium botryosum))、靶斑病((山扁豆生棒孢Corynespora cassiicola))引起的叶、茎、豆荚和种子上的真菌病害。
例如由黑根腐病(野百合丽赤壳(Calonectiia crotalariae)),炭腐病(菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina)),镰刀菌枯萎病(blight或wilt)、根腐病和豆荚和茎腐烂病(尖镰孢(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusariumsemitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti)),黑盘孢属(mycoleptodiscus)根腐病(Mycoleptodiscus terrestris),新赤壳属(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmosporavasinfecta)),豆荚和茎枯病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum)),茎溃疡病((菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)),疫霉属腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma)),茎褐腐病((大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata)),腐霉属腐烂病(瓜果腐霉(Pythium aphanidennatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythiumultimum)),丝核菌属根腐病、茎腐病和猝倒病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)),核盘菌属茎腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)),核盘菌属南方枯萎病(齐整核盘菌(Sclerotinia rolfsii)),根串珠霉属根腐病(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))引起的根和茎基部的真菌病害。
本发明还涉及通式I的化合物、其组合或组合物用于防治或预防以下植物病害的用途:各种植物上的柄锈菌属(Puccinia spp.)(锈病),例如但不限于在禾谷类(诸如,例如小麦、大麦或黑麦)上的小麦柄锈菌(P.triticina)(褐锈病或叶锈病)、条形柄锈病(P.striiformis)(条锈病或黄锈病)、大麦柄锈病(P.hordei)(矮锈病)、禾柄锈菌(P.graminis)(茎锈病或黑锈病)或隐匿柄锈菌(P.recondita)(褐锈病或叶锈病),以及在各种植物上的层锈菌属(Phakopsoraceae spp.),特别是大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.meibomiae)(大豆锈菌),咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)(咖啡锈病),疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus),蚕豆单胞锈菌(Uromyces fabae)和菜豆单胞锈菌(Uromyces phaseoli)(豆锈病)。
本发明进一步涉及通式I化合物、其组合或组合物用于控制或预防农作物和/或园艺作物的植物病原真菌(例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山马蟥层锈菌(Phakopsora meibomiae))的用途。
通式(I)的化合物、其组合和组合物也分别适用于在储存的产品或收获物的保护中和在材料的保护中防治有害真菌。术语“材料保护”应理解为表示保护技术和非活体材料,如粘合剂、胶、木材、纸张和纸板、纺织品、皮革、涂料分散体、塑料、冷却润滑剂、纤维或织物以防有害微生物如真菌和细菌侵袭和破坏。
对于木材和其他材料的保护,特别应注意下列有害真菌:子囊菌纲真菌,例如线嘴壳属(Ophiostoma spp.),长喙壳属(Ceratocystis spp.),出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans),Sclerophoma属(Sclerophoma spp.),毛壳属(Chaetomium spp.),腐质霉属(Humicola spp.),彼得壳属(Petriella spp.),毛束霉属(Trichurus spp.);担子菌纲(Basidiomycetes),例如粉孢革菌属(Coniophora spp.),革盖菌属(Coriolus spp.),粘褶菌属(Gloeophyllum spp.),香菇属(Lentinus spp.),侧耳属(Pleurotus spp.),卧孔属(Poria spp.),干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.),半知菌纲(Deuteromycetes),例如曲霉属(Aspergillus spp.),枝孢属(Cladosporium spp.),青霉属(Penicillium spp.),木霉属(Trichoderma spp.),链格孢属(Altemaria spp.),拟青霉属(Paecilomyces spp.),以及接合菌纲(Zygomycetes),例如放射毛霉属(Mucor spp.),此外在储存产品和收获物的保护中应注意下列酵母真菌:假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
在一个实施方式中,式(I)化合物、其组合和组合物分别尤其适合于防治以下植物病害:大豆上的豆薯层锈菌以及山马蟥层锈菌(大豆锈病)。
本发明进一步涉及控制或预防植物病原真菌的方法。该方法包括用有效量的至少一种式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合或组合物处理真菌或要防止真菌侵袭的材料、植物、植物部分、其场所、土壤或种子。
根据本发明的处理方法还可以用于保护储存产品或收获物以防真菌和微生物侵袭的领域中。根据本发明,术语“储存产品”应理解为表示植物或动物来源的天然物质及其加工形式,它们取自自然生命周期且对其需要长期保护。农作物来源的储存产品如植物或其部分,例如茎、叶、块茎、种子、果实或谷粒可以以新鲜收获状态或以加工形式保护,如经预干燥、润湿、粉碎、研磨、压榨或烘焙的,该方法也已知为收获后处理。木料也落入储存产品的定义中,无论是未加工木料形式,如建筑木料、电力塔和栅栏,还是成品形式,如木制家具或物品。动物来源的储存产品是生皮、皮革、毛皮、毛发等。根据本发明的组合可以防止不利的效果如腐败、变色或霉变。优选“储存产品”应理解为表示植物来源的天然物质及其加工形式,更优选果实及其加工形式,如仁果、核果、软果和柑橘类水果及其加工形式。
式(I)化合物、其组合和组合物分别可以用于改善植物健康。本发明还涉及一种通过分别用有效量的式(I)化合物及其组合物处理植物、其繁殖材料和/或植物生长或将要生长的场所而改善植物健康的方法。
术语“植物健康”应理解为表示植物和/或其产品的状况,该状况由几个指标单独或相互组合确定,如产量(例如增加的生物量和/或增加的有价值成分含量)、植物活力(例如改善的植物生长和/或更绿的叶子(“绿化效应”))、质量(例如某些成分的含量或组成改善)和对非生物和/或生物胁迫的耐受性。上述确定的植物健康状况的指标可以相互依存或可以相互影响。
式(I)化合物可以以其生物学活性可能不同的不同晶体变体或多晶型物存在。它们同样为本发明的主题。
式(I)化合物以原样或以组合物形式使用,用于以杀真菌有效量的活性成分处理真菌或需要保护以防止真菌侵袭的植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面、材料或空间。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被真菌侵染之前和之后进行。
植物繁殖材料可以在种植或移栽时或在种植或移栽之前用式(I)化合物、其组合和组合物预防性地处理。
本发明还涉及包含辅料和至少一种式(I)化合物的农化组合物。
农化组合物包含杀真菌有效量的式(I)化合物。术语“有效量”表示所述组合物或式(I)化合物的足以在栽培植物上或在材料保护中控制有害真菌且不对被处理植物引起实质性损害的量。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素,如待防治的真菌品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件以及所用具体式(I)化合物。
式(I)化合物、其氧化物、金属配合物、异构体、多晶型物或其农业上可接受的盐可以转化成常用类型的农用化学品组合物,例如溶液剂、乳剂、混悬剂、粉剂(dusts)、散剂、糊剂、颗粒剂、模压品、胶囊剂及其混合物。组合物类型的实例是混悬液(例如SC、OD、FS),可乳化浓缩物(例如EC),乳液(例如EW、EO、ES、ME),胶囊(例如CS、ZC),糊剂,锭剂,可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS),模压品(例如BR、TB、DT),颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG),杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料(如种子)的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide Formulation types and international codingsystem”,Technical Monograph,第2期,2008年5月第6版,CropLife International中有定义。
组合物以已知方式制备,如Mollet and Grubemann,Formulation technology,Wiley VCH,Weinheim,2001;或Knowles,New developments in crop protection productformulation,Agrow Reports DS243,T&F Informa,London,2005所述。
合适的辅料是溶剂,液体载体,固体载体或填料,表面活性剂,分散剂,乳化剂,润湿剂,辅助剂,增溶剂,渗透促进剂,保护胶体,粘附剂,增稠剂,保湿剂,驱避剂,引诱剂,进食刺激剂,相容剂,杀菌剂,防冻剂,消泡剂,着色剂,增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂,如中到高沸点的矿物油馏分,例如煤油、柴油;植物或动物来源的油;脂族、环状和芳族烃类,例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘;醇类,如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇;二醇类;DMSO;酮类,例如环己酮;酯类,例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯;脂肪酸;膦酸酯;胺类;酰胺类,例如N-甲基吡咯烷酮、脂肪酸二甲基酰胺;以及它们的混合物。合适的固体载体或填料是矿物土,例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;多糖,例如纤维素、淀粉;肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;植物来源的产品,例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物,如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂,嵌段聚合物,聚电解质,以及它们的混合物。这些表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、增溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s,Vol.1:Emulsifiers&Detergents,McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(International Ed.或North American Ed.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木质素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘(condensed naphthalenes)的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯类,糖基表面活性剂,聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化,优选氧化乙烯。
N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯,甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂,例如具有一或两个疏水性基团的季铵化合物,或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物,或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺(polyvinyl amines)或聚乙烯胺(polyethylene amines)。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善式(I)化合物对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂,矿物油或植物油以及其他助剂。Knowles,Adjuvants and additives,Agrow Reports DS256,T&F Informa UK,2006,第5章列出了其他实例。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是溴硝丙二醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为:
i)水溶性浓缩物(SL,LS)
将10-60重量%的式(I)化合物和5-15重量%的润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量%的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)可分散浓缩物(DC)
将5-25重量%的式(I)化合物和1-10重量%的分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量%的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量%的式(I)化合物和5-10重量%的乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW,EO,ES)
将5-40重量%的式(I)化合物和1-10重量%的乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量%的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC,OD,FS)
将20-60重量%的式(I)化合物与加入的2-10重量%的分散剂和润湿剂(例如木质素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量%的增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量%的水在搅拌的球磨机中粉碎,得到精细活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入最高至40重量%的粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG,SG)
精细研磨50-80重量%的式(I)化合物与加入的加至100重量%的分散剂和润湿剂(例如木质素磺酸钠和醇乙氧基化物)并借助技术装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,WS)
在转子-定子磨机中研磨50-80重量%的式(I)化合物和加入的1-5重量%分散剂(例如木质素磺酸钠)、1-3重量%润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量%的固体载体(例如硅胶)。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW,GF)
在搅拌的球磨机中粉碎5-25重量%的式(I)化合物和加入的3-10重量%的分散剂(例如木质素磺酸钠)、1-5重量%的增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量%的水,得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
ix)微乳液(ME)
将5-20重量%的式(I)化合物加入至5-30重量%的有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量%的表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量%的水中。将该混合物搅拌1小时,以自发产生热力学稳定的微乳液。
x)微胶囊(CS)
将包含5-50重量%的式(I)化合物、0-40重量%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量%的丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二丙烯酸酯或三丙烯酸酯)的油相分散到保护胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者,将包含5-50重量%的根据本发明的式(I)化合物、0-40重量%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量%。重量%涉及整个CS组合物。
xi)粉剂(DP,DS)
将1-10重量%的式(I)化合物精细研磨并与加至100重量%的固体载体(例如精细粉碎高岭土)充分混合。
xii)颗粒(GR,FG)
将0.5-30重量%的式(I)化合物精细研磨并结合加至100重量%的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xiii)超低容量液体(UL)
将1-50重量%的式(I)化合物溶于加至100重量%的有机溶剂(例如芳族烃)中。
组合物类型i)-xiii)可以任选包含其他辅料,如0.1-1重量%的杀菌剂,5-15重量%的防冻剂,0.1-1重量%的消泡剂和0.1-1重量%的着色剂。
农用化学品组合物通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%,尤其是0.5-75重量%的活性成分(ai)。活性成分(ai)以90%-100%,优选95%-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料,尤其是种子,通常使用种子处理用溶液(LS),悬浮乳液(SE),可流动浓缩物(FS),干处理用粉末(DS),淤浆处理用水分散性粉末(WS),水溶性粉末(SS),乳液(ES),可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量%,优选0.1-40重量%的活性物质浓度。
施用可以在播种之前或期间进行。式(I)化合物、其组合和组合物分别在植物繁殖材料,尤其是种子上的施用方法包括拌种、包衣、造粒、撒粉和浸泡以及犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法,例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将式(I)化合物、其组合和组合物分别施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护中时,活性物质的施用量取决于所需效果的种类,为0.001-2kg/ha,优选0.005-2kg/ha,更优选0.05-0.9kg/ha,尤其是0.1-1.0kg/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中,每100kg植物繁殖材料(优选种子)通常要求活性物质的量为0.1-1000g,优选1-1000g,更优选1-100g,最优选5-100g。
当用于保护材料或储存产品中时,活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂、生物农药)。这些试剂可以以1:100-100:1,优选1:20-20:1的重量比与根据本发明的组合物混合。
农药通常为通过其效果将有害物阻止、失能、杀灭或在其他方面受挫的化学或生物药剂(如农药活性成分、化合物、组合物、病毒、细菌、抗微生物剂或消毒剂)。目标有害物可以包括破坏财产、引起麻烦、传播疾病或为疾病媒介物的昆虫、植物病原体、杂草、软体动物、鸟类、哺乳动物、鱼类、线虫(蛔虫)和微生物。术语“农药”还包括改变植物的预期生长、开花或繁殖率的植物生长调节剂;引起叶子或其他树叶从植物脱落通常促进收获的落叶剂;促进活体组织,如不希望的植物顶端干燥的干燥剂;活化植物生理机能以防御某些有害物的植物活化剂;降低农药对农作物的不希望除草作用的安全剂;以及影响植物生理机能例如以增强植物生长、生物质、产量或农作物的可收获物品的任何其他质量参数的植物生长促进剂。
用户通常从预配药装置、背负式喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统施用根据本发明的组合物。通常,农用化学品组合物用水、缓冲剂和/或其他辅料配制至所需施用浓度,从而得到即用喷雾液或根据本发明的农用化学品组合物。通常,每公顷农业有用区通常施用20-2000升,优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方式,用户可以自己在喷雾罐或任何其他种类用于施用的容器(例如种子处理转鼓、种子造粒机、背负式喷雾器)中混合根据本发明的组合物的各个组分,例如试剂盒(kit)的各部分或二元或三元混合物的各部分,并且合适的话可以加入其他辅料。
因此,本发明的一个实施方式为一种制备有用农药组合物的试剂盒,该试剂盒包含a)包含本文所定义的组分1)和至少一种辅料的组合物;和b)包含本文所定义的组分2)和至少一种辅料的组合物;以及任选c)包含至少一种辅料和任选本文所定义的另一活性组分3)的组合物。
将式(I)化合物、其组合和组合物在包含它们用作杀真菌剂与其他杀真菌剂一起可导致所获得的杀真菌活性谱拓宽或防止杀真菌剂抗药性的发展。此外,在许多情况下得到超凡的作用。
在一个实施方式中,本发明提供了包含至少一种式(I)化合物和至少一种选自杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、生物杀虫剂、除草剂、安全剂、植物生长调节剂、抗生素、肥料和营养物的其他农药活性物质的组合。在WO2015185485第36-43页和WO2017093019第42-56页中报道的农药活性物质可以与式(I)化合物结合使用。
称为组分2的活性物质、其制备及其例如对有害真菌的活性是已知的(参见:https://www.alanwood.net/pesticides/);这些物质可商购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其农药活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6),587-94,1968;EP141317;EP152031;EP226917;EP243970;EP256503;EP428941;EP532022;EP1028125;EP1035122;EP1201648;EP1122244,JP2002316902;DE19650197;DE10021412;DE102005009458;US3296272;US3325503;WO9846608;WO9914187;WO9924413;WO9927783;WO0029404;WO0046148;WO0065913;WO0154501;WO 0156358;WO0222583;WO0240431;WO0310149;WO0311853;WO0314103;WO0316286;WO0353145;WO0361388;WO0366609;WO0374491;WO0449804;WO0483193;WO05120234;WO05123689;WO05123690;WO0563721;WO0587772;WO0587773;WO0615866;WO0687325;WO0687343;WO0782098;WO0790624;WO11028657;WO2012168188;WO2007006670;WO201177514;WO13047749;WO10069882;WO13047441;WO0316303;WO0990181;WO13007767;WO1310862;WO13127704;WO13024009;WO13024010;WO13047441;WO13162072;WO13092224和WO11135833。
本发明还涉及包含至少一种式(I)化合物(组分1)和至少一种用于植物保护的其他活性物质的农用化学品混合物。
通过将式(I)化合物与至少一种农药活性化合物一起施用,可以获得额外的效果。
这可以通过同时,联合(例如作为桶混物)或分开,或依次施用式(I)化合物和至少一种其他农药活性物质而得到,其中选择各次施用之间的时间间隔以确保最初施用的活性物质在施用其他农药活性物质时仍以足够量存在于作用场所。施用顺序对本发明的实施并不重要。
当依次施用式(I)化合物和农药活性物质时,两次施用之间的时间可以在例如2小时至7天间变化。0.25小时至30天,优选0.5小时至14天,特别是1小时至7天或1.5小时至5天,甚至更优选2小时至1天的更宽范围也是可能的。在根据本发明的二元混合物和组合物中,组分1)和组分2)的重量比通常取决于所用活性组分的性能,通常为1:1000-1000:1,常常为1:100-100:1,经常为1:50-50:1,优选1:20-20:1,更优选1:10-10:1,甚至更优选1:4-4:1,尤其是1:2-2:1。
根据二元混合物及其组合物的其他实施方式,组分1)和组分2)的重量比通常为1000:1-1:1000,常常为100:1-1:100,经常为50:1-1:50,优选20:1-1:20,更优选10:1-1:10,甚至更优选4:1-1:4,尤其是2:1-1:2。
在三元混合物,即包含组分1)和组分2)和化合物III(组分3)的根据本发明的组合物中,组分1)和组分2)的重量比取决于所用活性物质的性能,通常为1:100-100:1,常常为1:50-50:1,优选1:20-20:1,更优选1:10-10:1,尤其是1:4-4:1,且组分1)和组分3)的重量比通常为1:100-100:1,常常为1:50-50:1,优选1:20-20:1,更优选1:10-10:1,尤其是1:4-4:1。
需要的话,任何其他活性组分可以20:1-1:20的比例加入组分1)中。
这些比例也适合通过种子处理施用的本发明混合物。
本发明还涉及制备本发明化合物的方法。本发明化合物的制备方法在实验部分有更详细的描述。
现将借助于非限制性方案和实施例详细阐述本公开中公开的发明。
化学实施例:
实施例1:N-(3-甲氧基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(化合物1)
步骤1:7-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯
向搅拌的2-氨基异烟腈(0.5g,4.2mmol)的四氢呋喃(0.5mL)溶液中加入溴丙酮酸乙酯(0.77mL,6.1mmol)并在25℃下搅拌24小时。此外,向该反应混合物中加入乙酸(1mL,17.5mmol)并回流16小时。减压除去挥发物,将己烷(10mL)加入所得残余物中并搅拌30分钟。过滤沉淀物,用己烷(5mL)洗涤并减压干燥以获得7-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(1g,产率58%)。
步骤2:7-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯
在25℃下,向搅拌的7-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(6.2g,29mmol)的乙醇(100mL)悬浮液中加入羟胺(3.64mL,58mmol)并将所得反应混合物在40℃下搅拌16小时。在减压下除去挥发物以获得粗品7-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(7g)。
步骤3:7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯
在0℃下向搅拌的7-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(6g,24.2mmol)的四氢呋喃(60mL)悬浮液中加入三氟乙酸酐(13.7mL,97mmol)。将所得反应混合物在25℃搅拌24小时。通过在0-5℃下倒入饱和碳酸氢钠水溶液(100mL)中来淬灭反应混合物。将产物萃取到乙酸乙酯(150mL)中。乙酸乙酯层用水(50mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。向该粗品中加入己烷(60mL)并将混合物搅拌30分钟。过滤所得浆液,用己烷(30mL)洗涤并减压干燥,得到7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(6.5g,产率82%)。
步骤4:N-(3-甲氧基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺
在0-5℃下向搅拌的7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(0.3g,0.9mmol)在甲苯中的溶液(3mL)加入间-茴香胺(0.2mL,1.8mmol)和三甲基铝(2M的甲苯溶液)(1.0mL,2.0mmol)并在25℃下搅拌直至停止冒泡。将所得反应混合物在65℃下搅拌16小时。将反应混合物冷却至25℃并倒入10%乙酸水溶液(10mL)中。产物用乙酸乙酯(30mL)萃取。乙酸乙酯层用碳酸氢钠水溶液(10mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品经硅胶柱色谱纯化得到N-(3-甲氧基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(180mg,产率49%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.35(s,1H),8.84(dd,1H),8.73(d,1H),8.27-8.26(m,1H),7.62-7.59(m,2H),7.52-7.49(m,1H),7.25(t,1H),6.68(dd,1H),3.76(s,3H);LCMS(M+H):404.15。
表1:通过与化合物1类似的过程制备以下化合物
实施例2:N-(3-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(化合物16)
步骤1:6-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯
在0-5℃下,向搅拌的6-氨基烟腈(6g,50.4mmol)的四氢呋喃(80mL)溶液中滴加溴丙酮酸乙酯(7.0mL,55.4mmol)。将所得反应混合物在25℃下搅拌24小时。在减压下除去挥发物。在25℃下向所得残余物中加入乙醇(80mL)和乙酸(23mL,403mmol)并将所得反应混合物在80℃下搅拌18小时。将反应混合物冷却至0-5℃并用150mL乙酸乙酯稀释。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到反应混合物中直到pH变为碱性。分离乙酸乙酯层,用水(50mL)、盐水溶液(50mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到6-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯(9g,产率83%)。
步骤2:6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸甲酯
在15℃下,向搅拌的6-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯氢溴酸盐(1g,3.38mmol)在甲醇(7mL)和水(3mL)的混合物中的溶液中加入盐酸羟胺(0.35g,5.0mmol)和碳酸氢钠(0.9g,10.1mmol)。将所得反应混合物在25℃下搅拌24小时。在减压下除去挥发物以获得粗品。向粗品中加入水(30ml)并在0-5℃下搅拌1小时。过滤所得浆液,用水(10mL)洗涤并真空干燥。将所得固体化合物与10mL丙酮在0-5℃下搅拌15分钟,过滤,用己烷(10mL)洗涤并真空干燥,得到6-(N'-羟基甲脒基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(0.75g,产率89%)。
步骤3:6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯
在0-5℃下,向搅拌的6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(1.3g,5.2mmol)在四氢呋喃(20mL)的悬浮液中加入三氟乙酸酐(2.2mL,15.7mmol)。将所得反应混合物在25℃下搅拌24小时。反应混合物用己烷(20mL)稀释,过滤并真空干燥获得固体。固体用二氯甲烷(30mL)稀释,冷却至0-5℃并用饱和碳酸氢钠水溶液碱化。分离二氯甲烷层,用水(10mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(1.5g,产率88%)。
步骤4:N-(3-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺
在0-5℃下,向搅拌的6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(250mg,0.7mmol)的甲苯(2.5mL)溶液中加入间茴香胺(94mg,0.7mmol)和三甲基铝(0.8mL,1.5mmol)。将所得反应混合物在70℃搅拌24小时。将反应混合物冷却至25℃并倒入在0-5℃下的10%乙酸水溶液(10mL)中。产物用乙酸乙酯(30mL)萃取。乙酸乙酯层用碳酸氢钠水溶液(10mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品经硅胶柱色谱纯化得到N-(3-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(184mg,产率55%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.34(s,1H),9.59(q,1H),8.71(d,1H),7.91(dd,1H),7.85-7.87(m,1H),7.60(t,1H),7.52-7.50(m,1H),7.24(t,1H),6.69(dd,1H),3.75(s,3H);LCMS(M+H):404.15。
表2:通过与化合物16类似的过程制备以下化合物
实施例3:3-(2-((苯硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(化合物50)的制备
步骤1:2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈
向搅拌的2-氨基异烟腈(20g,168mmol)的乙醇(100mL)溶液中加入1,3-二氯丙-2-酮(38.4g,302mmol)并在50℃下搅拌16小时。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液(500mL)淬灭,所得沉淀物经布氏漏斗过滤,所得固体用乙醇(50mL)洗涤。将所得残余物在减压下干燥以获得2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(21g,110mmol,产率65%)。
步骤2:2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒
在25℃下,向搅拌的2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(10.25g,53.5mmol)的乙醇(50mL)溶液中加入50wt.%的羟胺水溶液(6.56mL,107mmol)。将所得反应混合物在60℃下搅拌3小时并减压浓缩,得到2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒(11.54g,53.5mmol,产率96%)。
步骤3:3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
在氮气氛下在0-5℃下,向搅拌的2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒(12.0g,53.4mmol)的四氢呋喃(50mL)溶液中缓慢加入三氟乙酸酐(13.58mL,96mmol),并在25℃下搅拌18小时。减压浓缩所得反应混合物并将所得残余物溶解于二氯甲烷(100mL)中。二氯甲烷层用碳酸氢钠水溶液(50mL)洗涤,然后用盐水(50mL)洗涤,经无水硫酸钠干燥并减压浓缩。粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为60%乙酸乙酯的己烷溶液,得到3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基))-1,2,4-噁二唑(12.56g,41.5mmol,产率78%)。
步骤4:3-(2-((苯硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑向氮气氛下搅拌的苯硫醇(0.473g,4.30mmol)的乙腈(8mL)溶液中加入碳酸钾(0.91g,6.6mmol)并在0℃下将反应混合物搅拌10分钟。向所得反应混合物中加入3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(1.0g,3.30mmol)的N,N-二甲基甲酰胺的溶液,并将所得反应混合物在60℃下搅拌3小时。反应完成后,反应混合物用乙酸乙酯(15mL)稀释并用水(15mL)洗涤。分离乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为10%乙酸乙酯的己烷溶液,得到3-(2-((苯硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(1.03g,2.73mmol,产率83%)。1H-NMR(400MHz,氯仿-D)δ8.39(t,1H),8.20-8.12(m,1H),7.49-7.45(m,1H),7.38-7.35(m,2H),7.29-7.24(m,3H),7.19-7.15(m,1H),4.36(s,2H);LCMS(M+H):377.35。
表3:通过与化合物50类似的过程制备以下化合物
实施例4:3-(2-((苯磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(化合物58)的制备
在0℃下,向搅拌的3-(2-((苯硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(0.250g,0.664mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液中,分批加入间氯过氧苯甲酸(0.573g,1.993mmol)并搅拌1小时,然后在25℃下搅拌8小时。反应混合物用二氯甲烷(20mL)稀释并用饱和碳酸氢钠水溶液(20mL)洗涤。分离有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为30%乙酸乙酯的己烷溶液,得到3-(2-((苯磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(0.156g,0.382mmol,产率58%)。1H-NMR(400MHz,氯仿-D)δ8.31(t,1H),8.24(dd,1H),7.89(s,1H),7.83-7.80(m,2H),7.66-7.62(m,1H),7.57-7.49(m,3H),4.65(s,2H);LCMS(M+H):409.05。
表4:通过与化合物58类似的过程制备以下化合物
实施例5:N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺(化合物81)
步骤1:3-(2-(叠氮甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
在氮气氛下,向搅拌的3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(2.70g,8.92mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(25mL)溶液中加入叠氮化钠(0.638g,9.81mmol)。将所得反应混合物在25℃下搅拌16小时。将反应混合物倒入碎冰(50g)中并用乙酸乙酯(50mL)萃取两次。乙酸乙酯层用水(50mL)洗涤两次,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到3-(2-(叠氮甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(2.72g,8mmol,产率99%)。
步骤2:(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲胺
在0℃下,向3-(2-(叠氮甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(3.43g,11.09mmol)的四氢呋喃(30mL)溶液中,加入三苯基膦(2.91g,11.1mmol),然后加入水(6mL),并将所得反应混合物在70℃下搅拌16小时。将反应混合物在减压下浓缩并将粗品与乙腈(25mL)共蒸发三次。在0℃下加入二氯甲烷(20mL)和盐酸的1,4-二噁烷(4Mol.)(13.87mL,55.5mmol)溶液并搅拌1小时。在减压下除去挥发物以获得粗品。在25℃下将粗品与60%乙酸乙酯的己烷(50mL)溶液搅拌并过滤以获得(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)甲胺(3.12g,11.02mmol,产率99%)。
步骤3:N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺
在0℃在氮气氛下,向搅拌的(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲胺(300mg,1.06mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液中加入三乙胺(0.517mL,3.71mmol),然后将反应混合物搅拌10分钟。加入苯甲酸(194mg,1.589mmol)和1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(1007mg,2.65mmol)并将所得反应混合物在25℃下搅拌16小时。反应混合物用二氯甲烷(25mL)萃取并用水(25mL)洗涤。二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品通过硅胶柱色谱纯化,洗脱液为0-50%乙酸乙酯的己烷溶液,得到N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺(101mg,0.26mmol,产率25%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.45-9.46(m,1H),9.09(t,1H),8.04(d,1H),7.89-7.92(m,2H),7.75(dd,1H),7.70(d,1H),7.52-7.56(m,1H),7.45-7.49(m,2H),4.61(d,2H),1.22(s,2H);LCMS(M);387.90。
表5:通过与化合物81类似的过程制备以下化合物
实施例6:3-(2-(((4-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑的制备(化合物100)
步骤1:2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲腈
在氮气氛下,向搅拌的6-氨基烟腈(15g,126mmol)的乙醇(40mL)溶液中加入1,3-二氯丙-2-酮(63.9g,504mmol)并在60℃下搅拌16小时。反应完成后,将反应混合物倒入冰冷的碳酸氢钠饱和溶液(160mL)中,然后过滤得粗品2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲腈(20g,104mmol,产率83%)。
步骤2:(Z)-2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒
向搅拌的2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲腈(8.64g,45.1mmol)的乙醇(10mL)溶液中加入羟胺(4.47mL,67.6mmol)并在25℃下搅拌4小时。在减压下除去挥发物,获得(Z)-2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒(9.9g,44.1mmol,产率98%)和2-(乙氧基甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒的混合物。
步骤3:3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
在0℃在氮气氛下向搅拌的(Z)-2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒(2.3g,10.24mmol)和2-(乙氧基甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒的四氢呋喃(12mL)溶液中加入三氟乙酸酐(1.848mL,13.09mmol)。将所得反应混合物在25℃下搅拌16小时。通过在0-5℃下倒入饱和碳酸氢钠水溶液(100mL)中来淬灭反应混合物。将产物萃取到乙酸乙酯(150mL)中。乙酸乙酯层用水(50mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品通过硅胶柱色谱纯化,洗脱液为0-50%乙酸乙酯的己烷溶液,得到3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基))-1,2,4-噁二唑(3g,9.91mmol,产率97%)和2-(乙氧基甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.45(q,1H),8.07(d,1H),7.75(dd,1H),7.68-7.70(m,1H),4.58(d,2H),3.56(q,2H),1.15(t,3H);LCMS(M+1):313.15。
步骤4:3-(2-(((4-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
向搅拌的4-甲氧基苯硫醇(0.264mL,2.148mmol)的乙腈(8mL)溶液中加入碳酸钾(457mg,3.30mmol)并在0℃下搅拌10分钟。然后加入3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(500mg,1.652mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液。将所得反应混合物在60℃搅拌3小时。反应混合物用乙酸乙酯(15mL)稀释并用水(15mL)洗涤。乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥并减压浓缩得到粗品。粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为20%的乙酸乙酯己烷溶液,得到3-(2-(((4-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(244mg,0.6mmol,产率37%)。1H-NMR(400MHz,氯仿-D)δ8.88-8.94(m,1H),7.85(dd,1H),7.74(d,1H),7.47(d,1H),7.33-7.37(m,2H),6.82(dt,2H),4.21-4.23(m,2H),3.78(s,3H);LCMS(M+1):407.35。
表6:通过与化合物100类似的过程制备以下化合物
实施例7:3-(2-((苯磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(化合物116)的制备)
在0℃下,向搅拌的3-(2-((苯硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(250mg,0.664mmol)的二氯甲烷(5mL)溶液中,加入间氯过氧苯甲酸(252mg,1.461mmol)并在25℃下搅拌16小时。反应完成后,反应混合物用二氯甲烷(20mL)稀释并用碳酸氢钠饱和溶液(20mL)洗涤。二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为30%的乙酸乙酯己烷溶液,得到3-(2-((苯磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(135mg,0.331mmol,产率50%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.49(q,1H),8.04(s,1H),7.75-7.78(m,2H),7.66-7.73(m,2H),7.63(d,1H),7.54-7.58(m,2H),4.80-4.90(m,2H):LCMS(M+1):409.05。
表7:通过与化合物116类似的过程制备以下化合物
实施例8:N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺(化合物129)的制备
步骤1:2-(6-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯
向搅拌的6-氨基烟腈(7g,58.8mmol)的乙醇(70mL)溶液中加入4-氯-3-氧代丁酸乙酯(19.98mL,147mmol)并在60℃下搅拌48小时。将反应混合物在25℃下搅拌1小时,然后过滤得到纯产物。将产物与饱和碳酸氢钠溶液(50mL)一起搅拌,然后过滤得到2-(6-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯(11g,41.4mmol,产率71%)。
步骤2:2-(6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯
在25℃下,向搅拌的2-(6-氰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯(9.1g,39.7mmol)的乙醇(100mL)溶液中加入羟胺(6.50mL,119mmol),并将所得反应混合物在25℃下搅拌4小时。在减压下除去挥发物以获得粗品2-(6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯(10.1g,38.5mmol,产率97%)。
步骤3:2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯在0℃在氮气氛下,向搅拌的2-(6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯(10.1g,38.5mmol)和四氢呋喃(100mL)的溶液中加入三氟乙酸酐(7.62mL,53.9mmol),并将反应混合物在25℃下搅拌16小时。通过在0-5℃下倒入饱和碳酸氢钠水溶液(100mL)中来淬灭反应混合物。将产物萃取到乙酸乙酯(150mL)中。乙酸乙酯层用水(50mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基))咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯(10.52g,30.9mmol,产率80%)。
步骤4:N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺
在0-5℃下,向搅拌的亚氨基(甲基)(苯基)-λ6-亚砜(imino(methyl)(phenyl)-λ6-sulfanone)(205mg,1.323mmol)的甲苯(7mL)溶液中加入25%的三甲基铝的己烷溶液(0.636mL,2.204mmol)中并在25℃搅拌30分钟。然后在氮气氛下加入2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯(300mg,0.882mmol)。将所得反应混合物在65℃搅拌16小时。将反应混合物冷却至25℃并倒入10%乙酸水溶液(10mL)的冰冷溶液中。产物用乙酸乙酯(30mL)萃取。乙酸乙酯层用碳酸氢钠水溶液(10mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品经制备型HPLC纯化得到N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺(N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ6-sulfanylidene)-2-(6-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)imi dazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetamide)(112mg,0.25mmol,产率28%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.45(q,1H),8.03(s,1H),7.95-7.97(m,2H),7.71-7.75(m,2H),7.63-7.68(m,3H),3.77(s,2H),3.43(d,3H):LCMS(M+1):450.40.。
表8:通过使用与化合物129类似的过程制备以下化合物
实施例9:N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺(化合物155)的制备
步骤1:2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈
向搅拌的2-氨基异烟腈(20g,168mmol)的乙醇(100mL)溶液中加入1,3-二氯丙-2-酮(38.4g,302mmol)并在50℃下搅拌16小时。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭,所得沉淀物通过布氏漏斗过滤并用最少量乙醇洗涤以除去未反应的原料。所得残余物为2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(21g,110mmol,产率65%)。
步骤2:2-((甲硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈
在0℃下,向搅拌的2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(1.0g,5.22mmol)的四氢呋喃(20mL)溶液中分批缓慢加入甲硫醇钠(0.439g,6.26mmol),并在25℃下进一步搅拌8小时。所得反应混合物用水淬灭,用乙酸乙酯(20mL)萃取两次,用盐水(20mL)洗涤两次,用硫酸钠干燥并减压浓缩。粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为20%乙酸乙酯的己烷溶液,得到2-((甲硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(0.98g,4.82mmol,产率92%)。
步骤3:N'-羟基-2-((甲硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒
N'-羟基-2-((甲硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒的合成实验过程类似于实施例8的步骤2(7.8g,33.0mmol,产率96%)。
步骤4:3-(2-((甲硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
3-(2-((甲硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑的合成实验步骤与实施例8的步骤3类似(8.25g,26.2mmol,产率86%)。
步骤5:亚氨基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜
在0℃下,向搅拌的3-(2-((甲硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(8.5g,27.0mmol)和氨基甲酸铵(5.28g,67.6mmol)的甲醇(50mL)溶液中,缓慢分批加入二乙酸碘苯(21.78g,67.6mmol)并在25℃下搅拌12小时。减压浓缩所得反应混合物。所得粗残余物用乙酸乙酯(50mL)稀释且溶液用碳酸氢钠(80mL)溶液中和。收集乙酸乙酯层并用乙酸乙酯(50mL)萃取水层三次。合并的乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。粗残留物通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为10%的甲醇的二氯甲烷溶液,得到亚氨基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜(4.8g,13.90mmol,产率51%)。
步骤6:N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺
在0℃下,向搅拌的亚氨基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜(0.2g,0.579mmol)和4-二甲氨基吡啶(0.014g,0.116mmol)的溶液加入三甲胺(0.109mL,1.158mmol)和二氯甲烷(10mL),然后加入苯甲酰氯(0.122g,0.869mmol)并在25℃下搅拌3小时。所得反应混合物用水稀释,用乙酸乙酯(20mL)萃取两次,用盐水(20mL)洗涤两次,用硫酸钠干燥并减压浓缩。所得粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为80%的乙酸乙酯的己烷溶液,得到N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺(0.124g,0.276mmol,产率48%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.83-8.30(m,1H),8.32(s,1H),8.27-8.25(m,1H),8.00-7.98(m,2H),7.57-7.51(m,2H),7.46-7.42(m,2H),5.29-5.11(m,2H),3.51(s,3H);19F-NMR(377MHz,氯仿-D)δ-64.67;LCMS(M+H):449.95。
表9:通过与化合物155类似的过程制备以下化合物
实施例10:亚氨基(苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜的制备(化合物164)
步骤1:2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈
向搅拌的2-氨基异烟腈(20g,168mmol)的乙醇(100mL)溶液中加入1,3-二氯丙-2-酮(38.4g,302mmol)并在50℃下搅拌16小时。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液(500mL)淬灭,所得沉淀物经布氏漏斗过滤,所得固体用乙醇(50mL)洗涤。将所得残余物在减压下干燥以获得2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(21g,110mmol,产率65%)。
步骤2:2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒
在25℃下,向搅拌的2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(10.25g,53.5mmol)的乙醇(50mL)溶液中加入50wt.%羟胺水溶液(6.56mL,107mmol)。将所得反应混合物在60℃下搅拌3小时并减压浓缩,得到2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒(11.54g,53.5mmol,产率96%)。
步骤3:3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
在0-5℃在氮气氛下,向搅拌的2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒(12.0g,53.4mmol)的四氢呋喃(50mL)溶液中缓慢加入三氟乙酸酐(13.58mL,96mmol),并在25℃下搅拌18小时。在减压下浓缩所得混合物并将所得残余物溶解在二氯甲烷(100mL)中。二氯甲烷层用碳酸氢钠水溶液(50mL)洗涤,然后用盐水(50mL)洗涤,经无水硫酸钠干燥并减压浓缩。粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为60%的乙酸乙酯的己烷溶液,得到3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(12.56g,41.5mmol,产率78%)。
步骤4:3-(2-((苯硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
在氮气氛下,向搅拌的苯硫醇(0.473g,4.30mmol)的乙腈(8mL)溶液中加入碳酸钾(0.91g,6.6mmol)并将反应混合物在0℃下搅拌10分钟。向所得反应混合物中加入3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(1.0g,3.30mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液,并将所得反应混合物在60℃下搅拌3小时。反应完成后,反应混合物用乙酸乙酯(15mL)稀释并用水(15mL)洗涤。分离乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到粗品。粗品通过硅胶快速柱色谱纯化,洗脱液为10%的乙酸乙酯的己烷溶液,得到3-(2-((苯硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(1.03g,2.73mmol,产率83%)。1H-NMR(400MHz,氯仿-D)δ8.39(t,1H),8.20-8.12(m,1H),7.49-7.45(m,1H),7.38-7.35(m,2H),7.29-7.24(m,3H),7.19-7.15(m,1H),4.36(s,2H);LCMS(M+H):377.35。
步骤5:亚氨基(苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜
合成亚氨基(苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜的实验过程类似于实施例9的步骤5(0.132g,31%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.76(dd,1H),8.08-8.06(m,2H),7.80-7.77(m,2H),7.65-7.61(m,1H),7.53(td,2H),7.46(dd,1H),4.68(dd,2H),4.41(s,1H);19F-NMR(377MHz,氯仿-D)δ-64.68;LCMS(M+H):407.85。
表10:通过类似于化合物164的过程制备以下化合物
实施例11:(3-氟苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜(化合物168)的制备
步骤1:6-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-醛
在-78℃下,向搅拌的6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(3.5g,10.73mmol)的二氯甲烷(150mL)溶液,滴加DIBAL-H(37.5mL,37.5mmol)并在相同温度下再搅拌30分钟。反应混合物用10%乙酸(250mL)淬灭并用二氯甲烷(150mL)萃取三次。将合并的有机层进一步用盐水(100mL)洗涤两次,用硫酸钠干燥并在减压下蒸发至干以获得6-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-醛(3.0g,10.56mmol,产率98%)。该粗品原样用于下一步。
步骤2:6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-醛
在0℃下,向搅拌的6-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-醛(3g,10.56mmol)的二氯甲烷(15mL)溶液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(1.198g,5.28mmol),并在25℃下进一步搅拌30分钟。反应完成后,反应混合物用饱和碳酸氢钠(100mL)淬灭并用乙酸乙酯(100mL)萃取三次。合并的有机层用盐水(50mL)洗涤两次,用硫酸钠干燥并蒸发至干。通过combiflash纯化获得的粗品,在20%的乙酸乙酯的己烷溶液中洗脱所需化合物以提供6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-醛(1.5g,5.32mmol,两步产率50%),为白色固体。
步骤3:(3-氟苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基))亚氨基)-λ6-亚砜
向搅拌的6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-醛(0.3g,1.063mmol)在甲酸中的溶液(3mL)溶液中,加入(3-氟苯基)(亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜(0.331g,1.914mmol)。将所得混合物在微波中在130℃下辐照1小时。反应完成后,将反应混合物倒在冷的饱和碳酸氢钠(200mL)上并用乙酸乙酯(100mL)萃取三次。合并的有机层用盐水(100mL)洗涤两次,用硫酸钠干燥并真空蒸发至干。通过制备型HPLC纯化粗化合物,获得(3-氟苯基)(甲基)((((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶)-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜(0.017g,0.039mmol,产率3.6%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.42(q,1H),8.02(s,1H),7.76(dt,1H),7.65-7.72(m,3H),7.62(d,1H),7.51-7.56(m,1H),4.17(d,1H),4.02(d,1H),3.28(s,3H);LCMS(M+1):440.5。
表11:通过类似于化合物168的过程制备以下化合物
实施例12:(3-氟苯基)(甲基)((2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜(化合物170)的制备
步骤1:3-(((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲腈
在0℃在氮气氛下,向(3-氟苯基)(亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜的二甲基亚砜(2mL)溶液中加入氢氧化钾(0.097g,1.732mmol)并在25℃下搅拌15分钟。加入2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲腈(0.266g,1.386mmol)在1mL二甲基亚砜中的溶液,并将所得反应混合物在25℃下搅拌10分钟。反应混合物用饱和氯化铵水溶液(20mL)淬灭并用二氯甲烷(100mL)萃取两次。合并的二氯甲烷层用盐水(25mL)洗涤两次,用无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩,获得3-(((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲腈(0.09g,0.274mmol,产率16%)。
步骤2:3-(((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-N'-羟基-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒
在0℃在氮气氛下,向3-(((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲腈(0.22g,0.670mmol)的甲醇(5mL)溶液中加入羟胺(0.111mL,2.010mmol)。将反应混合物在25℃搅拌16小时。减压浓缩反应混合物,与乙酸乙酯共蒸馏两次,得到3-(((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-N'-羟基-2-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-6-甲脒(0.22g,0.610mmol,产率91%)。粗品原样用于下一步中。
步骤3:(3-氟苯基)(甲基)((2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜
在0℃和氮气氛下,向搅拌的3-(((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-N'-羟基-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒(0.22g,0.610mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液中加入三氟乙酸酐(0.172mL,1.221mmol)。将所得反应混合物在25℃搅拌16小时。将反应混合物倒入冰冷的碳酸氢钠饱和溶液(25mL)中并用乙酸乙酯(50mL)萃取两次。有机层用无水硫酸钠干燥并浓缩,得到粗品(150mg)。通过combiflash纯化粗品,获得120mg含有捕获乙酸的所需化合物。然后将物质溶于四氢呋喃,加入碳酸钾(50mg),25℃搅拌1小时,过滤蒸发至干得(3-氟苯基)(甲基)((2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜(0.061g,0.139mmol,产率23%)。1H-NMR(400MHz,氯仿-D)δ8.98(q,1H),7.79(dq,1H),7.72(dt,1H),7.66(dd,1H),7.56(td,1H),7.48(dd,1H),7.33-7.37(m,1H),3.41(s,3H),2.31-2.33(m,3H),;LCMS(M+1):440.05。
实施例13:制备(2-氟苯基)(甲基)((2-(三氟甲基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶)-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜(化合物171)
步骤a:2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈
向搅拌的2-氨基异烟腈(10g,84mmol)的乙醇(50mL)溶液中加入3-溴-1,1,1-三氟丙-2-酮(13.1mL,126mmol)并在100℃搅拌24小时。用饱和碳酸氢钠水溶液(70mL)淬灭反应;所得沉淀物通过布氏漏斗过滤并用乙醇(10mL)洗涤以除去未反应的原料。将所得残余物在空气抽吸下干燥以获得2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(9.1g,43mmol,产率51%)。
步骤b:3-溴-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈
在0℃下,向搅拌的2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(3g,14.21mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(2.78g,15.63mmol)并在25℃下进一步搅拌15分钟。反应完成后,将反应用饱和碳酸氢钠水溶液(70mL)淬灭并用乙酸乙酯(50mL)萃取两次。乙酸乙酯层用盐水溶液(25mL)洗涤两次,用无水硫酸钠干燥并减压蒸发得到3-溴-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(4g,13.8mmol,产率97%)。
步骤c:3-(((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈
在25℃下,向搅拌的3-溴-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(0.2g,0.7mmol)和(2-氟苯基)(亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜(0.13g,0.76mmol)的甲苯(8mL)溶液中加入碳酸铯(0.52g,1.59mmol),然后加入(2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘)(0.021g,0.034mmol)和醋酸钯(II)(1.55mg,6.9μmol)。所得反应混合物用氮气吹扫2分钟并在110℃下搅拌16小时。将反应混合物冷却至25℃并通过硅藻土垫过滤。滤饼用乙酸乙酯(20mL)洗涤。滤液用水(5mL)和盐水溶液(5mL)洗涤。乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。所得残余物通过快速色谱纯化,得到3-(((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(0.16g,0.42mmol,产率61%)。
步骤d:3-((((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-N'-羟基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒
向搅拌的3-(((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲腈(0.3g,0.78mmol)的乙醇(15mL)溶液中,加入羟胺水溶液(50%)(0.24mL,3.92mmol)。将所得反应混合物在60℃下搅拌4小时。减压除去挥发物,所得残余物与甲苯(10mL)共蒸发,获得3-(((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-N'-羟基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒(0.2g,0.48mmol,产率61%)。
步骤e:(2-氟苯基)(甲基)((2-(三氟甲基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜
在5℃下,向搅拌的3-(((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)氨基)-N'-羟基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒(0.2g,0.48mmol)的四氢呋喃(2mL)溶液中滴加三氟乙酸酐(0.1mL,0.72mmol)30分钟。使所得反应混合物升温至25℃并搅拌16小时。反应混合物用碳酸氢钠溶液(2mL)淬灭,在二氯甲烷(20mL)中萃取并用水(5mL)和盐水溶液(5mL)洗涤。二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。粗品通过快速色谱法纯化,洗脱液为35%的乙酸乙酯的己烷溶液,得到(2-氟苯基)(甲基)((2-(三氟甲基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜(0.14g,0.28mmol,产率58%)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.64(dd,1H),8.16(q,1H),7.76-7.84(m,2H),7.50-7.55(m,2H),7.40(td,1H),3.83(s,3H)LCMS。
表12:通过与化合物171类似的过程制备以下化合物
生物学实施例:
如本文所述,通式(I)化合物显示出杀真菌活性,该活性对攻击重要农作物的多种植物病原真菌发挥作用。本发明化合物的活性如以下试验中所述进行评价:
真菌病原体的生物学试验例
实施例1:稻梨孢(Pyricularia oryzae)(稻瘟病):
将化合物溶解在0.3%的二甲亚砜中,然后在将其分配到培养皿中之前将其添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基中。将含有所需浓度化合物的5mL培养基分配到60mm无菌培养皿中。固化后,每块平板上接种5mm大小的菌丝盘,该菌丝盘取自活跃生长的有毒培养皿的外围。将平板在25℃温度和60%相对湿度的生长室中培养7天,然后测量径向生长并与未处理的对照进行比较。与显示广泛疾病发展的未处理检查相比,在300ppm下化合物12 33 8087 92 103 113 114 136 138 140 142 146 161在这些试验中提供了至少70%的控制。
实施例2:灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病):
将化合物溶解在0.3%的二甲亚砜中,然后在将其分配到培养皿中之前将其添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基中。将含有所需浓度化合物的5mL培养基分配到60mm无菌培养皿中。固化后,每块平板上接种5mm大小的菌丝盘,该菌丝盘取自活跃生长的有毒培养皿的外围。将平板在22℃温度和90%相对湿度的生长室中培养7天,然后测量径向生长并与未处理的对照进行比较。与显示广泛疾病发展的未处理检查相比,在300ppm下化合物80在这些试验中提供了至少70%的控制。
实施例3:茄链格孢(Alternaria solani)(番茄/马铃薯早疫病):
将化合物溶解在0.3%二甲亚砜中,然后在将其分配到培养皿中之前将其添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基中。将含有所需浓度化合物的5mL培养基分配到60mm无菌培养皿中。固化后,每块平板上接种5mm大小的菌丝盘,该菌丝盘取自活跃生长的有毒培养平板的外围。将平板在25℃温度和60%相对湿度的生长室中培养7天,然后测量径向生长并与未处理的对照进行比较。与显示广泛疾病发展的未处理检查相比,在300ppm下化合物2 85 8992 94 108 113 114 131 138 142 143 146 148 149在这些试验中提供了至少70%的控制。
实施例4:辣椒刺盘孢(Colletotrichum capsici)(炭疽病):
将化合物溶解在0.3%二甲亚砜中,然后在将其分配到培养皿中之前将其添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基中。将含有所需浓度化合物的5mL培养基分配到60mm无菌培养皿中。固化后,每块平板上接种5mm大小的菌丝盘,该菌丝盘取自活跃生长的有毒培养平板的外围。将平板在25℃温度和60%相对湿度的生长室中培养7天,然后测量径向生长并与未处理的对照进行比较。与显示广泛疾病发展的未处理对照相比,在300ppm下化合物46 50 6569 111 112 116 117在这些试验中提供了至少70%的控制。
实施例5:多主棒孢(Corynespora cassiicola)(番茄/大豆叶斑病):
将化合物溶解在0.3%的二甲亚砜中,然后在将其分配到培养皿中之前将其添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基中。将含有所需浓度化合物的5mL培养基分配到60mm无菌培养皿中。固化后,每块平板上接种5mm大小的菌丝盘,该菌丝盘取自活跃生长的有毒培养平板的外围。将平板在25℃温度和70%相对湿度的生长室中培养7天,然后测量径向生长并与未处理的对照进行比较。与显示了广泛的疾病发展的未处理的检查相比,在300ppm下化合物18 50 100 111 117在这些试验中提供了至少70%的控制。
实施例7:大刀镰孢(Fusarium culmorum)(禾谷类根腐病):
将化合物溶解在0.3%的二甲亚砜中,然后在将其分配到培养皿中之前将其添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基中。将含有所需浓度化合物的5mL培养基分配到60mm无菌培养皿中。固化后,每块平板上接种5mm大小的菌丝盘,该菌丝盘取自活跃生长的有毒培养平板的外围。将平板在25℃温度和60%相对湿度的生长室中培养7天,然后测量径向生长并与未处理的对照进行比较。与显示广泛疾病发展的未处理检查相比,在300ppm下化合物50 116117在这些试验中提供了至少70%的控制。
实施例8:对大豆进行的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)试验
将化合物溶解在2%二甲亚砜/丙酮中,然后与含有乳化剂的水混合至校准喷雾体积为50mL。将此50mL喷雾溶液倒入喷雾瓶中以备进一步使用。
为了测试化合物的预防活性,使用空心锥形喷嘴在喷雾柜内以规定的施用率用活性化合物制剂喷洒在温室中培育的健康幼小的大豆植株。处理后一天,用含有2x105豆薯层锈菌分生孢子(Phakopsora pachyrhizi conidia)的孢子悬浮液接种植物。然后将接种的植物保存在温度为22-24℃且相对湿度为80-90%的温室中以用于疾病表达。
通过在施用后3、7、10和15天对处理过的植物的疾病严重程度(0-100%范围)进行评级,对化合物的性能进行目视评估。通过比较处理中的疾病等级与未处理的对照之一来计算化合物的功效(%控制)。还通过记录坏死、萎黄和发育迟缓等症状来评估喷洒植物的植物相容性。与显示广泛疾病发展的未处理检查相比,在500ppm下化合物1 2
3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 38 40 41 42 43 44 45 46 47
48 57 58 59 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 75 76 77 78 79 82
83 85 87 88 89 90 93 94 99 100 101 103 104 105 106 107 109 110 111112 116
120 121 122 126 127 129 130 150 164 165 166在这些试验中提供了至少70%的控制。
已经参考某些优选方面描述了本发明,通过考虑说明书,其他方面对本领域技术人员将变得显而易见。对于本领域技术人员来说显而易见的是,可以在不脱离本发明范围的情况下对材料和方法进行许多修改。
Claims (19)
1.一种通式(I)的化合物,
通式(I)
其中,
R1是C1-C2-卤代烷基;
L1是直接键、-CR2R3-、-C(=W1)-、-CR2R3C(=W1)-、-O-、-S(=O)0-2-或-NR4a-;其中,基团开头和结尾的符号“-”表示与噁二唑环或A的连接点;
W1是O或S;
A是在一个或多个桥头处具有N的稠合杂双环;其中所述环任选地被一个或多个相同或不同的RA基团取代;
RA选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、SF5、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-卤代烯基、C1-C6-卤代炔基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-二烷基氨基、C3-C8-环烷基氨基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-二烷基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基羰基氧基或C1-C6-二烷基氨基羰基氧基、以及3-至6-元碳环或杂环,其中,所述3-至6-元碳环或杂环可以任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代,所述取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基羰基氧基和二-C1-C6-烷基氨基羰基氧基;
L2为直接键或选自-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S(=O)0-2-、-NR10-、 -NR10-(C=W2)-NR10-、-NR10-S(=O)0-2-NR10-、-(C=W2)-NR10-NR10-、-S(=O)0-2-NR10-NR10-、-NR10-NR10-(C=W2)-、-NR10-NR10-S(=O)0-2-、-NR10-(C=W2)-NR10-NR10-、-NR10-S(=O)0-2-NR10-NR10-、-NR10-NR10-(C=W2)-NR10-、-NR10-NR10-S(=O)0-2-NR10-、-O(C=W2)-NR10-、以及-NR10-(C=W2)-O-;
Y是直接键或-NR10-、或-O-、或-S(O)0-2-、或-C(=NOR11)-;
k为0至4的整数;符号“-”、“#”和“*”表示连接点;
W2是O或S;
L3为直接键或选自-CR8aR9a-、-CR8aR9aC(=O)-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-S(=O)0-2-、-S(O)0-1(=NR10)-、-S(=N-CN)-、-S(=N-NO2)-、-S(=N-COR8a)-、-S(=N-COOR11)-、-S(=N-(S(=O)2R12))-、-NR10-、-NR10(C(=O))O-、以及-CR8a(=N)O-;
R10选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烷基、苯基、吡啶基、C(=O)-(C1-C6-烷基)、C(=O)-(C1-C6-烷氧基)和-N(R10a)2;其中,R10a选自氢、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷基硫基;每个R10基团任选地被选自卤素、羟基、氧代、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C3-C6-环烷基的相同或不同基团取代;
R11选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷基硫基、C3-C8-环烯基、苯基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基、苯基和萘基;
R12选自氢,NRgRh,其中,Rg和Rh独立地选自氢、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C3-C8-环烷基;(C=O)-Ri,其中,Ri选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基;C1-8-烷基-S(O)0-2Rj,其中Rj选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基;C1-C6-烷基-(C=O)-Ri,CRi=NRg,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-卤代烯基,C2-C6-卤代炔基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C3-C8-环烷基,C4-C8-环烯基,C7-C19-芳烷基,双环C5-C12-烷基,C7-C12-烯基和稠合或非稠合或双环C3-C18-碳环或环系统;其中碳环或环系统的一个或多个C原子可以被N、O、S(=O)0-2、S(=O)0-1、(=NR10)、C(=O)、C(=S)、C(=CR8R9)和C=NR10代替;
R12可以任选地被一个或多个相同或不同的取代基取代,所述取代基选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C3-C8-环烷基氨基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C6-烷基氨基羰基氧基、5-至11-元螺环和3-至6-元碳环或杂环;
R8和R9独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷基硫基、C3-C8-环烯基、苯基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基、苯基、萘基和3-至10-元饱和、部分不饱和或芳族单-或双环碳环或杂环,其中,杂芳基-C1-C6-烷基的杂芳基和杂环的环成员包括C、N、O和S(O)0-2,并且碳环或杂环的C环成员可以被一个或多个C(=O)和C(=S)替代;其中,R8和R9独立地被一个或多个相同或不同的R8a或R9a取代;其中R8a和R9a选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基、NHSO2-C1-C6-烷基、-C(=O)-C1-C6-烷基、C(=O)-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、羟基-C1-C6-烷基、-C(=O)-NH2、C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;或者
R8和R9与它们所键合的原子一起形成C(=O)或乙烯基或饱和的单环3-至7-元杂环或碳环,其中,杂环的环成员包括C、N、O和S(O)0-2;并且其中乙烯基、杂环或碳环未被取代或被一个或多个相同或不同的R8b取代,其中R8b选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、SO2-C1-C6-烷基、NHSO2-C1-C6-烷基、-C(=O)-C1-C6-烷基、C(=O)-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、SO2-C6H4CH3和SO2-芳基;
R5选自氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-C1-C6-硫基烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基氨基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基氨基、C3-C8-环烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-羟基烯基、C2-C6-羟基炔基、C3-C8-卤代环烷氧基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基氧基、C6-C10-芳基磺酰基氧基、C6-C10-芳基亚磺酰基氧基、C6-C10-芳基磺酰基、C6-C10-芳基亚磺酰基、C6-C10-芳基硫基、C1-C6-氰基烷基、C2-C6-烯基羰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷氧基、C2-C6-卤代烯基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-炔基、C2-C6-炔基硫基、C3-C8-卤代环烷基羰基氧基、C2-C6-烯基氨基、C2-C6-炔基氨基、C1-C6-卤代烷基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基氨基、C1-C6-卤代烷氧基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-烯基硫基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基氨基、二(C1-C6-卤代烷基)氨基-C1-C6-烷基、C3-C8-卤代环烯基氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基羰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基烷氧基、C1-C6-烷基氨基硫基羰基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基羰基、C3-C8-环烯基氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫基羰基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基羰基氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷基、二(C1-C6-卤代烷基)氨基、二-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基羰基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基氨基羰基-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基-C2-C6-炔基氧基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基氧基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基-C2-C6-炔基、氰基(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基磺酰基、C3-C8-卤代环烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C2-C6-烯基氧基羰基、C2-C6-炔基氧基羰基、C1-C6-氰基烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-炔基羰基氧基、C2-C6-卤代炔基羰基氧基、氰基羰基氧基、C1-C6-氰基烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基磺酰基氧基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C3-C8-卤代环烷基磺酰基氧基、C2-C6-烯基磺酰基氧基、C2-C6-炔基磺酰基氧基、C1-C6-氰基烷基磺酰基氧基、C2-C6-卤代烯基磺酰基氧基、C2-C6-卤代炔基磺酰基氧基、C2-C6-炔基环烷氧基、C2-C6-氰基烯基氧基、C2-C6-氰基炔基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C2-C6-烯基氧基羰基氧基、C2-C6-炔基氧基羰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基羰基氧基、硫亚胺、亚砜亚胺和SF5或Z1Q1;R5可以任选地被一个或多个R6取代;
Z1是直接键、CR2aR3a、N、O、C(O)、C(S)、C(=CR2aR3a)或S(O)0-2;
Q1选自苯基、苄基、萘基、5-或6-元芳族环、8-至11-元芳族多环系统、8-至11-元芳族稠合环系统,5-或6-元杂芳族环、8-至11-元杂芳族多环系统和8-至11-元杂芳族稠合环系统;其中杂芳族环的杂原子选自N、O或S,并且每个环或环系统可以任选地被一个或多个独立地选自R13的取代基取代;或者
Q1选自3-至7-元非芳族碳环、4-、5-、6-或7-元非芳族杂环、8-至15-元非芳族多环系统、5-至15-元螺环系统、8-至15-元非芳族稠合环系统,其中,非芳族环的杂原子选自N、O或S(O)0-2,且非芳族碳环或非芳族杂环或环系统的C环成员可以用C(O)、C(S)、C(=CR2bR3b)或C(=NR4b)代替,并且每个环或环系统可以任选地被一个或多个独立地选自R13的取代基取代;
R2、R3、R2a、R3a、R2b和R3b独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基,C1-C4-卤代烷基,C2-C4-卤代烯基,C2-C4-卤代炔基,C3-C6-环烷基,C3-C6-卤代环烷基,C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基;
R2和R3;R2a和R3a;和/或R2b和R3b与它们所连接的原子一起可以形成3-至5-元非芳族碳环或杂环,其可以任选地被卤素、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基或C1-C2-烷氧基取代;
R4a和R4b独立地选自氢、氰基、羟基、NRbRc、(C=O)-Rd、S(O)0-2Re、C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷基氨基,二-C1-C6-烷基氨基,三-C1-C6-烷基氨基和C3-C8-环烷基;
Rb和Rc独立地选自氢、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基;
Rd选自氢、羟基、卤素、NRbRc、C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基;
Re选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基;
R6和R13独立地选自氢、卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-C1-C6-硫基烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基氨基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基氨基、C3-C8-环烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、C2-C6-羟基烯基、C2-C6-羟基炔基、C3-C8-卤代环烷氧基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基硫基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基氧基、C6-C10-芳基磺酰基氧基、C6-C10-芳基亚磺酰基氧基、C6-C10-芳基磺酰基、C6-C10-芳基亚磺酰基、C6-C10-芳基硫基、C1-C6-氰基烷基、C2-C6-烯基羰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷氧基、C2-C6-卤代烯基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-炔基、C2-C6-炔基硫基、C3-C8-卤代环烷基羰基氧基、C2-C6-烯基氨基、C2-C6-炔基氨基、C1-C6-卤代烷基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基氨基、C1-C6-卤代烷氧基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-烯基硫基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基氨基、二(C1-C6-卤代烷基)氨基-C1-C6-烷基、C3-C8-卤代环烯基氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基羰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基烷氧基、C1-C6-烷基氨基硫基羰基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基羰基、C3-C8-环烯基氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫基羰基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基羰基氧基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷基、二(C1-C6-卤代烷基)氨基、二-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基羰基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基氨基羰基-C1-C6-烷基氨基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基-C2-C6-炔基氧基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基氧基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基-C2-C6-炔基、氰基(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基磺酰基、C3-C8-卤代环烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C2-C6-烯基氧基羰基、C2-C6-炔基氧基羰基、C1-C6-氰基烷氧基羰基、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-炔基羰基氧基、C2-C6-卤代炔基羰基氧基、氰基羰基氧基、C1-C6-氰基烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基磺酰基氧基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基磺酰基氧基、C3-C8-卤代环烷基磺酰基氧基、C2-C6-烯基磺酰基氧基、C2-C6-炔基磺酰基氧基、C1-C6-氰基烷基磺酰基氧基、C2-C6-卤代烯基磺酰基氧基、C2-C6-卤代炔基磺酰基氧基、C2-C6-炔基环烷氧基、C2-C6-氰基烯基氧基、C2-C6-氰基炔基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C2-C6-烯基氧基羰基氧基、C2-C6-炔基氧基羰基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基羰基氧基、硫亚胺、亚砜亚胺和SF5;
和/或其N-氧化物、金属络合物、异构体、多晶型物或农业上可接受的盐;
条件是以下化合物被排除在通式(I)化合物的定义之外;
N-(2-甲氧基乙基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺和6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物,其中
R1选自CF3、CHF2、CF2Cl、CF2CF3、CH2F、CH2CF3、CHClCF3和CCl2CF3;
L1是直接键,-CR2R3-;
A是在一个或多个桥头处具有N的稠合杂双环;其中所述环任选地被一个或多个相同或不同的RA基团取代;
RA选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、SF5、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基和C1-C6-卤代烷基;
R8和R9独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基和C1-C6-烷基硫基;或者
R8和R9与它们所键合的原子一起形成C(=O)或乙烯基或饱和的单环3-至7-元杂环或碳环,其中,杂环的环成员包括C、N、O和S(O)0-2;并且其中乙烯基、杂环或碳环未被取代或被一个或多个相同或不同的R8b取代,其中R8b选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基和C3-C8-环烷基。
3.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物,其中
R1选自CF3、CHF2、CF2Cl、CHClCF3和CCl2CF3;
L1是直接键;
RA选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、SF5、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基和C1-C6-羟基烷基;
R8和R9独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和C3-C8-环烷基;或者
R8和R9与它们所结合的原子一起形成C(=O)或乙烯基。
4.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物,其中所述通式(I)的化合物选自:
N-(3-甲氧基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-甲氧基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(对甲苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氟苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2,4-二氟苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-氟苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(4-(三氟甲基)苄基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(吡啶-3-基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-苄基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(吡啶-4-基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苯基)-N-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-甲基-N-(2-苯氧基乙基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氰基苯基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2,4-二氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(对甲苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-苄基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N,N-二甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯-2-氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氰基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-甲氧基苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(吡啶-3-基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2,6-二氟苯基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氟苄基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(吡啶-4-基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;氮杂环丁烷-1-基(7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮;N-(2-甲氧基乙基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-异丁基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-新戊基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-异戊基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-甲氧基苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氯苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-甲氧基苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-氟苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-(二甲基氨基)苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3,4-二氯苄基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯氢溴酸盐;3-(2-(((3-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苯基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;5-(三氟甲基)-3-(2-(((4-(三氟甲基)苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苄基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((丙基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氯苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苯基磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苄基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((丙基磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;5-(三氟甲基)-3-(2-(((4-(三氟甲基)苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-1,2,4-噁二唑;6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(4-(三氟甲基)苄基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;吗啉(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮;N-(2-甲氧基乙基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-异丁基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-环戊基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;(3-甲氧基吡咯烷-1-基)(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮;氮杂环丁烷-1-基(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮;N-(环丙基甲基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-苄基-N-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(1-苯基乙基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(1-氰基环丙基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-氯苄基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(3-甲氧基苄基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(4-氯苄基)-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-异丁基-N-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯;3-(2-(乙氧基甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;4-甲氧基-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;4-氯-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;2-(4-氯苯基)-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)乙酰胺;3-氯-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;3,4-二氯-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)吡啶酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)丙酰胺;4-(三氟甲氧基)-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;4-氟-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;2-氟-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)噁唑-4-甲酰胺;3-氟-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;2-苯基-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)乙酰胺;4-(二甲基氨基)-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;3-甲基-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)丁酰胺;4-(三氟甲基)-N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)苯甲酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)烟酰胺;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)异烟酰胺;3-(2-(((4-甲氧基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苯基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((丙基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苄基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苄基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3,4-二氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3,5-二氯苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((异丁基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((环戊基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((环己基硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-乙基苯基)硫基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((苯基磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3,4-二氯苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氯苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氯苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苄基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-((环己基磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((4-甲氧基苯基)磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3,4-二氯苯基)亚磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((3-氯苯基)亚磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;3-(2-(((2-氟苯基)亚磺酰基)甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑;N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(二甲基(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(1-氧代四氢-2H-1λ6-噻喃-1-亚基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-氯苯基)(2-甲氧基乙基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(异丙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(甲基(氧代)(4-(三氟甲基)苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3,5-二氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(1-氧代四氢-1λ6-噻吩-1-亚基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-溴苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3,4-二氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(4-氧代-1,4λ6-氧硫杂环己烷-4-亚基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((2-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-甲氧基吡啶-2-基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((4-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-(甲基(氧代)(邻甲苯基)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((3-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;(3-氟苯基)(甲基)((2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;N-((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)丁酰胺;亚氨基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)新戊酰胺;4-甲氧基-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;4-氯-2-氟-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;3-氟-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;3-氯-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;4-氯-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺;N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺;2-氟-N-(甲基(氧代)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚硫基)苯甲酰胺;亚氨基(苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;亚氨基(4-甲氧基苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(4-氯苯基)(亚氨基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(4-氟苯基)(亚氨基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-甲氧基苄基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)-λ6-亚砜;(4-氯苄基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(苯基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(2,4-二氟苯基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-λ6-亚砜;叔丁基((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)二甲基-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(环丙基甲基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(2,6-二氯苯基)(甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-氟苯基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(4-(三氟甲氧基)苯基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(4-甲基苄基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-甲氧基苯基)(甲基)-λ6-亚砜;苄基((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(异噁唑-4-基甲基)(甲基)-λ6-亚砜;((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(噁唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(噻唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-6-甲氧基苯基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)(嘧啶-5-基)-λ6-亚砜;(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(异丙基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(乙基)(甲基)-λ6-亚砜;((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(2-甲氧基乙基)(甲基)-λ6-亚砜;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((4-甲氧基苄基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-((4-氯苄基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((2,4-二氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((4-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-(叔丁基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(二甲基(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((环丙基甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((2,6-二氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-((2-氯-4-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;N-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(4-(三氟甲氧基)苯基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(4-甲基苄基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-(苄基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(吡啶-3-基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((异噁唑-4-基甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(噁唑-4-基甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(噻唑-4-基甲基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-((2-氯-6-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基(氧代)(嘧啶-5-基)-λ6-亚硫基)乙酰胺;N-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(异丙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(乙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-((2-甲氧基乙基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;2-(7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-N-(甲基((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)乙酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((4-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(间甲苯基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((2,4-二氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((3-(二甲基氨基)苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(二甲基(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(乙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(叔丁基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-((环丙基甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(苄基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(嘧啶-5-基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(哒嗪-4-基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(吡嗪-2-基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-N-(甲基(氧代)(吡啶-4-基)-λ6-亚硫基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(4-甲氧基苄基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)-λ6-亚砜;(4-氯苄基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(苯基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(2,4-二氟苯基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(4-氟苯基)(甲基)-λ6-亚砜;叔丁基(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)二甲基-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(环丙基甲基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(2,6-二氯苯基)(甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-氟苯基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(4-(三氟甲氧基)苯基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(4-甲基苄基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(4-甲氧基苯基)(甲基)-λ6-亚砜;苄基(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(吡啶-3-基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(异噁唑-4-基甲基)(甲基)-λ6-亚砜;((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(噁唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(噻唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-6-甲氧基苯基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)(嘧啶-5-基)-λ6-亚砜;(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(异丙基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(乙基)(甲基)-λ6-亚砜;(((7-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(2-甲氧基乙基)(甲基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苄基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氯苄基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(苯基)-λ6-亚砜;(2,4-二氟苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氟苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;叔丁基(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;二甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(环丙基甲基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2,6-二氯苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-氟苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-(三氟甲氧基)苯基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(4-甲基苄基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;苄基(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(吡啶-3-基)-λ6-亚砜;(异噁唑-4-基甲基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(噁唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(噻唑-4-基甲基)-λ6-亚砜;(2-氯-6-甲氧基苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)(嘧啶-5-基)-λ6-亚砜;(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;异丙基(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;乙基(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-甲氧基乙基)(甲基)((2-甲基-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(异丙基亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((环丙基甲基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((异噁唑-4-基甲基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((2-甲氧基乙基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)(甲基亚氨基)-λ6-亚砜;(乙基亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)亚氨基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((3,3,3-三氟丙基)亚氨基)-λ6-亚砜;((4-甲氧基苄基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)亚氨基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((4-氯苄基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)亚氨基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)(苯基亚氨基)-λ6-亚砜;((2,4-二氟苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((4-氟苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;(叔丁基亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)(吡啶-3-基亚氨基)-λ6-亚砜;(苄基亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((4-甲氧基苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((4-甲基苄基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((4-(三氟甲氧基)苯基)亚氨基)-λ6-亚砜;((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((2-氯-4-氟苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((2,6-二氯苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;((2-氯-6-甲氧基苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((噻唑-4-基甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)((噁唑-4-基甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;甲基(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)(嘧啶-5-基亚氨基)-λ6-亚砜;((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)亚氨基)(甲基)(2-甲基-6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-λ6-亚砜;(异丙基亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((环丙基甲基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((异噁唑-4-基甲基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2-甲氧基乙基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(甲基亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(乙基亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)((3,3,3-三氟丙基)亚氨基)-λ6-亚砜;((4-甲氧基苄基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((4-氯苄基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(苯基亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2,4-二氟苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((4-氟苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(叔丁基亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-3-基亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(苄基亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((4-甲氧基苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((4-甲基苄基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((4-(三氟甲氧基)苯基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2-氯-4-氟苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2,6-二氯苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((2-氯-6-甲氧基苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((噻唑-4-基甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基((噁唑-4-基甲基)亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-5-基亚氨基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)亚氨基)(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜;N-(甲基(氧代)(苯基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((4-氯苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((4-甲氧基苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(间甲苯基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((2-氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((2,4-二氟苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((3-(二甲基氨基)苯基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(二甲基(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(乙基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(叔丁基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-((环丙基甲基)(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(苄基(甲基)(氧代)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(嘧啶-5-基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(哒嗪-4-基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(吡嗪-2-基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;N-(甲基(氧代)(吡啶-4-基)-λ6-亚硫基)-7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;甲基(苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氯苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(间甲苯基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氟苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2,4-二氟苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(3-(二甲基氨基)苯基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;二甲基((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;乙基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;叔丁基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;(环丙基甲基)(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;苄基(甲基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-5-基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(哒嗪-4-基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡嗪-2-基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-4-基)((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(苯基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(3-甲基苄基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-4-基甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-4-基甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-3-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-2-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-λ6-亚砜;(5-甲氧基吡啶-2-基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(5-氟吡啶-2-基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-5-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(哒嗪-4-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(1-甲基-1H-吡唑-4-基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;异噁唑-4-基(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-甲氧基噻唑-4-基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;二甲基(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;乙基(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;叔丁基(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(环丙基甲基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;(2-甲氧基乙基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;苄基(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(3-甲氧基苄基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(3-氟苄基)(甲基)(((7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;异丙基(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(环丙基甲基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(异噁唑-4-基甲基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-甲氧基乙基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;二甲基(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;乙基(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苄基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氯苄基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(苯基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2,4-二氟苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-氟苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;叔丁基(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(吡啶-3-基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;苄基(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(4-甲氧基苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(4-甲基苄基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(4-(三氟甲氧基)苯基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-4-氟苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2,6-二氯苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;(2-氯-6-甲氧基苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(噻唑-4-基甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(噁唑-4-基甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜;甲基(嘧啶-5-基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜和(3-氯-4-(三氟甲基)苯基)(甲基)(((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)亚氨基)-λ6-亚砜。
5.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物,其中,所述化合物用作杀真菌剂。
6.一种组合,其包含根据权利要求1所述的通式(I)的化合物和至少一种选自杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、生物杀虫剂、除草剂、安全剂、植物生长调节剂、抗生素、肥料和营养素的其他农药活性物质。
7.一种用于控制或预防植物病害的组合物,其包含根据权利要求1所述的通式(I)的化合物和至少一种农业化学上可接受的辅料。
8.根据权利要求7所述的组合物,其中,所述组合物可进一步包含至少一种其他活性成分。
9.根据权利要求7所述的组合物,其中,所述组合物被施用于种子,且在所述组合物中,通式(I)所述的化合物的量为每100kg种子0.1gai至10kgai。
10.根据权利要求7所述的组合物,其中,所述植物病害是由锈病病原体引起的,所述锈病病原体选自各种植物上的咖啡驼孢锈菌(咖啡锈病)、疣顶/蚕豆/菜豆单胞锈菌(豆锈病),选自在选自小麦、大麦或黑麦的禾谷类上的小麦柄锈菌(褐锈病或叶锈病)、条形柄锈病(条锈病或黄锈病)、大麦柄锈病(矮锈病)、禾柄锈菌(茎锈病或黑锈病)或隐匿柄锈菌(褐锈病或叶锈病),和在各种植物上的层锈菌,特别是大豆上的豆薯层锈菌和山马蟥层锈菌(大豆锈病)。
11.一种控制或预防植物病原真菌的方法,其中该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求1所述的通式(I)的化合物、根据权利要求6所述的组合或根据权利要求7所述的组合物处理真菌或要被保护以防止真菌侵袭的材料、植物、植物部分、其场所、土壤或种子。
12.一种控制或预防植物病原微生物在农作物和/或园艺作物中侵染植物的方法,其中将有效量的至少一种根据权利要求1所述的通式(I)的化合物、根据权利要求6所述的组合或根据权利要求7所述的组合物施用于植物种子。
15.一种根据权利要求1所述的通式(I)的化合物的制备方法,其中,所述方法包括以下步骤:
a)使式i的化合物与式x的化合物反应以得到式xi化合物;
b)使式xi化合物与羟胺反应以得到式xii化合物;
c)使式xii化合物与式(d)的酸酐或式(e)的酰氯化合物反应以得到式xiii化合物;
d)使式xiii化合物与式(f)的化合物反应得到式xiv化合物;
e)将式xiv化合物用合适的氧化剂氧化,得到通式(I)化合物;
18.一种通式(B)的化合物,
其中,
L1是直接键;
R8和R9独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和C3-C8-环烷基;
k是0和1范围内的整数;
R选自氢、叠氮基、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、氨基-C1-C6-烷基、二-C1-C6-烷基氨基、NHSO2-C1-C6-烷基、-S(=O)(=NH)-C1-C6-烷基、-C(=O)-C1-C6-烷基、C(=O)-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、羟基-C1-C6-烷基、-C(=O)-NH2、C(=O)-NH(C1-C6-烷基)、C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,二-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、氨基羰基-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;
条件是以下化合物被排除在通式(I)化合物的定义之外;
(Z)-2-(6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯,6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸和(Z)-2-(7-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯。
19.根据权利要求18所述的通式(B)的化合物,其中,所述通式(B)的化合物选自7-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸、2-(7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯、7-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸、7-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、7-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-甲脒、3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑、3-(2-(叠氮甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑、2-(6-(5-(三氟甲基))-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯、6-(N'-羟基甲脒基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸、2-(6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯、6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、6-(5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛、3-(2-(氯甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑、2-(氯甲基)-N'-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲脒、3-(2-(叠氮甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑和亚氨基(甲基)((6-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基)-λ6-亚砜。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN201911014148 | 2019-04-08 | ||
IN201911014148 | 2019-04-08 | ||
PCT/IB2020/053296 WO2020208510A1 (en) | 2019-04-08 | 2020-04-07 | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113874372A true CN113874372A (zh) | 2021-12-31 |
Family
ID=70779801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080027284.7A Pending CN113874372A (zh) | 2019-04-08 | 2020-04-07 | 用于控制或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220151236A1 (zh) |
EP (1) | EP3953353A1 (zh) |
JP (1) | JP2022527836A (zh) |
KR (1) | KR20210150405A (zh) |
CN (1) | CN113874372A (zh) |
AR (1) | AR118612A1 (zh) |
AU (1) | AU2020270549A1 (zh) |
BR (1) | BR112021020231A2 (zh) |
CA (1) | CA3132500A1 (zh) |
MX (1) | MX2021012324A (zh) |
TW (1) | TW202104222A (zh) |
UY (1) | UY38655A (zh) |
WO (1) | WO2020208510A1 (zh) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1382603A1 (en) * | 2001-04-26 | 2004-01-21 | Eisai Co., Ltd. | NITROGENOUS FUSED−RING COMPOUND HAVING PYRAZOLYL GROUP AS SUBSTITUENT AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF |
CN101415702A (zh) * | 2006-04-03 | 2009-04-22 | 安斯泰来制药有限公司 | 杂环化合物 |
WO2009055418A1 (en) * | 2007-10-22 | 2009-04-30 | Smithkline Beecham Corporation | Pyridosulfonamide derivatives as pi3 kinase inhibitors |
CN102762556A (zh) * | 2009-11-05 | 2012-10-31 | 圣母大学 | 咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物及其合成及使用方法 |
WO2017222950A1 (en) * | 2016-06-23 | 2017-12-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 3-heterocyclyl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histone deacetylase 6 (hdac6) inhibitors |
WO2018202491A1 (en) * | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN111836802A (zh) * | 2018-02-12 | 2020-10-27 | 拜耳公司 | 杀真菌的*二唑 |
Family Cites Families (105)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3325503A (en) | 1965-02-18 | 1967-06-13 | Diamond Alkali Co | Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation |
US3296272A (en) | 1965-04-01 | 1967-01-03 | Dow Chemical Co | Sulfinyl- and sulfonylpyridines |
JPS6051188B2 (ja) | 1979-12-28 | 1985-11-12 | 富士通株式会社 | 磁気バブルメモリの駆動法 |
DE3338292A1 (de) | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
CA1249832A (en) | 1984-02-03 | 1989-02-07 | Shionogi & Co., Ltd. | Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
DE3545319A1 (de) | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
CN1050538A (zh) | 1986-05-02 | 1991-04-10 | 施托福化学公司 | 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法 |
ES2011602T3 (es) | 1986-08-12 | 1994-07-16 | Mitsubishi Chem Ind | Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas. |
ZA879329B (en) | 1986-12-12 | 1988-06-13 | Ciba-Geigy Ag | Pesticides |
CA2005658A1 (en) | 1988-12-19 | 1990-06-19 | Eliahu Zlotkin | Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins |
EP0392225B1 (en) | 1989-03-24 | 2003-05-28 | Syngenta Participations AG | Disease-resistant transgenic plants |
ATE121267T1 (de) | 1989-11-07 | 1995-05-15 | Pioneer Hi Bred Int | Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten. |
AU628229B2 (en) | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
JP2828186B2 (ja) | 1991-09-13 | 1998-11-25 | 宇部興産株式会社 | アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤 |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
DE19650197A1 (de) | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Bayer Ag | 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate |
TW460476B (en) | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
PL193553B1 (pl) | 1997-09-18 | 2007-02-28 | Basf Ag | Pochodne benzamidoksymu, benzamidoksymy, zastosowanie pochodnych benzamidoksymu i środek grzybobójczy |
DE19750012A1 (de) | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Isothiazolcarbonsäureamide |
AU1621799A (en) | 1997-12-04 | 1999-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof |
SK286264B6 (sk) | 1998-11-17 | 2008-06-06 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derivát pyrimidinylbenzimidazolu alebo triazinylbenzimidazolu, medziprodukty na jeho prípravu a poľnohospodársky/záhradnícky fungicíd s jeho obsahom |
IT1303800B1 (it) | 1998-11-30 | 2001-02-23 | Isagro Ricerca Srl | Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico. |
JP3417862B2 (ja) | 1999-02-02 | 2003-06-16 | 新東工業株式会社 | 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法 |
AU770077B2 (en) | 1999-03-11 | 2004-02-12 | Dow Agrosciences Llc | Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides |
US6586617B1 (en) | 1999-04-28 | 2003-07-01 | Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited | Sulfonamide derivatives |
UA73307C2 (uk) | 1999-08-05 | 2005-07-15 | Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. | Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення |
DE10021412A1 (de) | 1999-12-13 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
ATE290785T1 (de) | 2000-01-25 | 2005-04-15 | Syngenta Participations Ag | Herbizide zusammensetzung |
US6376548B1 (en) | 2000-01-28 | 2002-04-23 | Rohm And Haas Company | Enhanced propertied pesticides |
IL167957A (en) | 2000-02-04 | 2009-07-20 | Sumitomo Chemical Co | Hydroxypyridine compounds |
JP2004506432A (ja) | 2000-08-25 | 2004-03-04 | シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト | Bacillusthuringiensis殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素 |
JP2004518629A (ja) | 2000-09-18 | 2004-06-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ剤として使用するためのピリジニルアミド類およびイミド類 |
CN100438865C (zh) | 2000-11-17 | 2008-12-03 | 美国陶氏益农公司 | 有杀真菌活性的化合物及其制备和使用方法 |
JP5034142B2 (ja) | 2001-04-20 | 2012-09-26 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除剤組成物 |
DE10136065A1 (de) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
AR037228A1 (es) | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
FR2828196A1 (fr) | 2001-08-03 | 2003-02-07 | Aventis Cropscience Sa | Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture |
ES2330089T3 (es) | 2001-08-17 | 2009-12-04 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Derivado de 3-fenoxi-4-piridazinol y composicion herbicida que lo contiene. |
PL204568B1 (pl) | 2001-08-20 | 2010-01-29 | Nippon Soda Co | Pochodna tetrazoiloksymu, pośrednie pochodne tetrahydroksyiminowe, pestycyd oraz środek zwalczający chorobę roślin, zawierające pochodną tetrazoiloksymu jako składnik aktywny |
US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
WO2003053145A1 (fr) | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition bactericide |
TWI327462B (en) | 2002-01-18 | 2010-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same |
DE10204390A1 (de) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide |
DK1480955T3 (da) | 2002-03-05 | 2007-10-29 | Syngenta Participations Ag | O-cyclopropyl-carboxanilider og deres anvendelse som fungicider |
GB0227966D0 (en) | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Syngenta Participations Ag | Organic Compounds |
WO2004083193A1 (ja) | 2003-03-17 | 2004-09-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物 |
WO2005051932A1 (ja) | 2003-11-28 | 2005-06-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤 |
TWI355894B (en) | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
SI1725561T1 (sl) | 2004-03-10 | 2010-09-30 | Basf Se | Dialkil amino triazolopirimidini postopek za njihovo proizvodnjo njihova uporaba za nadzor patogenih gljiv in agensi vsebujoči omenjeno spojino |
CA2557779A1 (en) | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Basf Aktiengesellschaft | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds |
MXPA06014019A (es) | 2004-06-03 | 2007-02-08 | Du Pont | Mezclas fungicidas de compuestos de amidinilfenilo. |
BRPI0512121A (pt) | 2004-06-18 | 2008-02-06 | Basf Ag | composto, processo para combater fungos nocivos, agente fungicida, e, uso de compostos |
WO2005123690A1 (de) | 2004-06-18 | 2005-12-29 | Basf Aktiengesellschaft | 1-methyl-3-difluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid |
GB0418048D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Method for protecting useful plants or plant propagation material |
DE102005007160A1 (de) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
EA200701625A1 (ru) | 2005-02-16 | 2008-02-28 | Басф Акциенгезельшафт | 5-алкоксиалкил-6-алкил-7-аминоазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащее их средство |
DE102005009458A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
PT1904475E (pt) | 2005-07-07 | 2011-10-03 | Basf Se | Compostos (en)n-tio-antranilamida e seu uso como pesticidas |
AU2007204825B2 (en) | 2006-01-13 | 2011-07-14 | Corteva Agriscience Llc | 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides |
BRPI0708036A2 (pt) | 2006-02-09 | 2011-05-17 | Syngenta Participations Ag | método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta |
TWI382984B (zh) * | 2006-04-03 | 2013-01-21 | Astellas Pharma Inc | 雜環化合物 |
KR101607991B1 (ko) | 2008-01-15 | 2016-03-31 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 테트라졸릴옥심 유도체 및 살진균제 또는 살충제 활성 물질을 포함하는 살충제 조성물 |
GB0823002D0 (en) | 2008-12-17 | 2009-01-28 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties |
EA019396B1 (ru) | 2009-09-01 | 2014-03-31 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Синергическая фунгицидная композиция, содержащая производное 5-фторпиримидина для борьбы с грибками у злаков |
CA2785169C (en) | 2009-12-22 | 2016-11-22 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same |
ATE540209T1 (de) | 2010-01-11 | 2012-01-15 | Pierburg Pump Technology Gmbh | Mechanische verbrennungsmotor-kühlmittelpumpe |
AU2011246798B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-09-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition and its use |
EP2532233A1 (en) | 2011-06-07 | 2012-12-12 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
KR101641800B1 (ko) | 2011-07-13 | 2016-07-21 | 바스프 아그로 비.브이. | 살진균성의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-(페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물 |
WO2013010862A1 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Basf Se | Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
WO2013024009A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
BR112014003186A2 (pt) | 2011-08-12 | 2017-04-04 | Basf Se | composto da fórmula geral (i), combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para a proteção de plantas e sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal |
CN103889229B (zh) | 2011-09-26 | 2016-10-12 | 日本曹达株式会社 | 农园艺用杀菌剂组合物 |
CA2850337C (en) | 2011-09-29 | 2018-04-24 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Method for producing 4,4-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline derivatives |
DK2793579T6 (en) | 2011-12-21 | 2018-05-28 | Basf Se | APPLICATION OF STROBILUR TYPE-COMPOUNDS TO COMBAT PHYTOPATHOGENIC Fungi RESISTANT TO QO INHIBITORS |
DK2819518T3 (en) | 2012-02-27 | 2017-12-11 | Bayer Ip Gmbh | COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS CONTAINING A THIAZOYLISOXAZOLINE AND A FUNGICIDE |
JP6107377B2 (ja) | 2012-04-27 | 2017-04-05 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
JP6296480B2 (ja) | 2012-09-26 | 2018-03-20 | 国立大学法人佐賀大学 | 液体処理装置及び液体処理方法 |
EP3756464A1 (en) | 2014-06-06 | 2020-12-30 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP2018537426A (ja) | 2015-10-28 | 2018-12-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
US20190135798A1 (en) | 2015-11-02 | 2019-05-09 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
EP3370525A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2017076935A1 (en) | 2015-11-04 | 2017-05-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
PE20181453A1 (es) | 2015-11-05 | 2018-09-12 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos |
EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
MX2018006780A (es) | 2015-12-03 | 2018-08-01 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos. |
EP3390399A1 (en) | 2015-12-17 | 2018-10-24 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2017110861A1 (ja) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 住友化学株式会社 | オキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤 |
WO2017110862A1 (ja) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 住友化学株式会社 | オキサジアゾール化合物及びその用途 |
WO2017110864A1 (ja) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2017157962A1 (en) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
ES2810827T3 (es) | 2016-04-08 | 2021-03-09 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
JP2019521094A (ja) | 2016-05-20 | 2019-07-25 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
CN109195956A (zh) | 2016-06-03 | 2019-01-11 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2017211652A1 (en) | 2016-06-09 | 2017-12-14 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112018074559A2 (pt) | 2016-06-09 | 2019-03-12 | Basf Se | compostos, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
JP2019528252A (ja) | 2016-07-22 | 2019-10-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
JP7077313B2 (ja) | 2016-10-06 | 2022-05-30 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
EP3558984B1 (en) | 2016-12-20 | 2023-08-02 | FMC Corporation | Fungicidal oxadiazoles |
TW202417417A (zh) | 2017-04-06 | 2024-05-01 | 美商富曼西公司 | 殺真菌之噁二唑 |
-
2020
- 2020-04-07 JP JP2021559683A patent/JP2022527836A/ja active Pending
- 2020-04-07 EP EP20727365.7A patent/EP3953353A1/en not_active Withdrawn
- 2020-04-07 AU AU2020270549A patent/AU2020270549A1/en not_active Abandoned
- 2020-04-07 US US17/594,215 patent/US20220151236A1/en active Pending
- 2020-04-07 AR ARP200100974A patent/AR118612A1/es unknown
- 2020-04-07 BR BR112021020231A patent/BR112021020231A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2020-04-07 CN CN202080027284.7A patent/CN113874372A/zh active Pending
- 2020-04-07 KR KR1020217032552A patent/KR20210150405A/ko unknown
- 2020-04-07 CA CA3132500A patent/CA3132500A1/en active Pending
- 2020-04-07 MX MX2021012324A patent/MX2021012324A/es unknown
- 2020-04-07 WO PCT/IB2020/053296 patent/WO2020208510A1/en unknown
- 2020-04-08 TW TW109111780A patent/TW202104222A/zh unknown
- 2020-04-13 UY UY0001038655A patent/UY38655A/es unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1382603A1 (en) * | 2001-04-26 | 2004-01-21 | Eisai Co., Ltd. | NITROGENOUS FUSED−RING COMPOUND HAVING PYRAZOLYL GROUP AS SUBSTITUENT AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF |
CN101415702A (zh) * | 2006-04-03 | 2009-04-22 | 安斯泰来制药有限公司 | 杂环化合物 |
WO2009055418A1 (en) * | 2007-10-22 | 2009-04-30 | Smithkline Beecham Corporation | Pyridosulfonamide derivatives as pi3 kinase inhibitors |
CN102762556A (zh) * | 2009-11-05 | 2012-10-31 | 圣母大学 | 咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物及其合成及使用方法 |
WO2017222950A1 (en) * | 2016-06-23 | 2017-12-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 3-heterocyclyl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histone deacetylase 6 (hdac6) inhibitors |
WO2018202491A1 (en) * | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN111836802A (zh) * | 2018-02-12 | 2020-10-27 | 拜耳公司 | 杀真菌的*二唑 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2022527836A (ja) | 2022-06-06 |
EP3953353A1 (en) | 2022-02-16 |
AR118612A1 (es) | 2021-10-20 |
KR20210150405A (ko) | 2021-12-10 |
CA3132500A1 (en) | 2020-10-15 |
TW202104222A (zh) | 2021-02-01 |
UY38655A (es) | 2020-11-30 |
AU2020270549A1 (en) | 2021-09-30 |
US20220151236A1 (en) | 2022-05-19 |
WO2020208510A1 (en) | 2020-10-15 |
MX2021012324A (es) | 2021-11-12 |
BR112021020231A2 (pt) | 2021-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7538041B2 (ja) | 新規オキサジアゾール類 | |
ES2962639T3 (es) | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos | |
CN113784958B (zh) | 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物 | |
BR112021005507A2 (pt) | novos oxadiazóis | |
CN113195461A (zh) | 新型恶二唑类化合物 | |
CN113874372A (zh) | 用于控制或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物 | |
CN114341131B (zh) | 用于控制或预防植物致病性真菌的,包含5-元杂芳环的新型噁二唑化合物 | |
RU2818085C2 (ru) | Новые соединения на основе оксадиазола для контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими | |
RU2805208C2 (ru) | Новые оксадиазолы | |
RU2818085C9 (ru) | Новые соединения на основе оксадиазола для контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими | |
TW202309047A (zh) | 用以防治植物病原真菌的新穎稠合雜環化合物 | |
TW202340186A (zh) | 用以打擊植物病原性真菌的新穎的經取代的稠合雙環吡啶羧醯胺化合物 | |
TW202227423A (zh) | 用於對抗植物病原真菌的新穎吡啶醯胺化合物 | |
BR112020014474B1 (pt) | Novos oxadiazóis |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20211231 |