SU628812A3 - Способ получени органических содинений - Google Patents

Способ получени органических содинений

Info

Publication number
SU628812A3
SU628812A3 SU752186207A SU2186207A SU628812A3 SU 628812 A3 SU628812 A3 SU 628812A3 SU 752186207 A SU752186207 A SU 752186207A SU 2186207 A SU2186207 A SU 2186207A SU 628812 A3 SU628812 A3 SU 628812A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
ether
furan
methyl
product
Prior art date
Application number
SU752186207A
Other languages
English (en)
Inventor
Хубеле Адольф
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH457274A external-priority patent/CH590608A5/de
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU628812A3 publication Critical patent/SU628812A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Claims (4)

  1. Изобретение относитс  к способу получени  новых органических соединений общей формулы Г 5I /СН-бООСН, К Т где к представл ет собой водэрод или метил, которые обладают ценными бактерицидными и фунгицидными свойстваг- и могут найти широкое применение в сельском хоз йстве дл  защиты культурных растений от бактериальных и грибковых заболеваний. Широко известен способ получени  N,W -дизамещенных аминокислот и их производных, основанный на ацилировании М -алкиламкнокислхэты ацилгалогенидами . Например -ацилсарко зин получают ацилированием натриево соли саркозина ацилхлоридами высших жирных кислот в присутст,вии основани  LlJ . Даль насто щего изобретени  зак лючаетс  в создании способа получеНИН органических соединений общей формулы Г, обладающих ценными свойствами . Предлагаетс  способ получени  органических соединений Г, заключаюийс  в том, что соединение общей формулы II и н. кн-еы-боосн: где Т имеет указанные выше значени , подвергают ацилированию фуран-2-карбоновой кислотой или ее производным , таким как галоидангидрид, ангидрид или эфир- при температуре O-lGO C. Процесс осутдествл ют как в присутствии , так и в отсутствии растворителей ИЛИ разбавителей, инертных по отношению к исходным реагентам. В качестве таких растворителей используют бензол, толуол, ксилолы, петролейный эфир; галогенированные углеводороды, например хлорбензол, метиленхлорид, этиленхлорид хлороформ , эфиры и эфироподобные соединени  типа диалкилэфира, диоксана, тет рагндрофурана; нитрилы, например аце тонитрил; N|M -диалкиламиды, наприме диметилформамид; безводную уксусную кислоту, диметилсульфоксид, кетон , например метилэтилкетон, и смеси эти растворителей друг с другом. Взаимодействие соединени  II с ацилирующим агентом провод т при тем пературах в интервале O-ieO Cj 1редпочтительно 20-120с. В некоторых случа х примен ют средства, св зываю 1щие кислоту, или конденсирующие сред ства, например третичные амины: триалкиламины , например триэтиламин, пиридин и пиридиновые основани , неорганические основани , такие как окиси, гидроокиси, карбонаты и бикар бонаты щелочных и щелочноземельных металлов, ацетат натри , В качестве средства дл  св зывани  кислот также можно использовать избыток соединени . Способ можно также осуществл ть без применени  средства дл  св зывани  кислоты, причем в некоторых случа х оказываетс  эффективной продувка азотом дл  удалени  образующегос  галоидоводорода. В других случа х ввод т добавку диметилформамида в качестве катализатора. Соединени  1 имеют в своем сост ве асимметричный углеродный атом и гут быть расщеплены обычным путем н оптические изомеры. При этом более сильное микробицидное действие.присуще знантиомерной и -формВл: Дл  выделени  оптически чистого D -изомера получают рацемат форму лы III tos NH-(iH™CiOOH где Т - представл ет собой вод род или метил, и затем соединение Ш перевод т обычнЕ м путем, например действ.ием оптически активныг4 N -содержащим основанием, например о -фенилэтил амином, в соответствующую соль. Фра ционной кристаллизацией и последующим вылелением свободной кислоты фо мулы III, обогащенной В -изомером, и, при необходимости, повторным или многократным образованием соли крис таллизацией и выделением кислоты формулыIII постепенно получают оптич ки чистый D -изомер кислоты форму лы III, Из полученного D -изомера .кислоты формулы 111 также известным способом в присутствии сол ной или серной кислоты получают действи ем метанола оптический D -изомер соединени  w. Далее оптический О -изомер соединени  II- подвергают ацилированию фуран-2-карбоновой кислотой или ее производным в услови х, описанных выше, и получают D -изомер соединени  1. Пример 1. Метиловый эфир (фуран-2-карбонил)-2,6-диметиланилинопропионовой кислоты. К 18,2 г метилового зфира 2-(2,6-дим .етиланилинопропионовой кислоты в 10 мл безводного толуола и 0,2 мл диметилформамида прибавл ют по капл м при перемешивании 12,6 г хлорднгидрида фуран-2-карбоновой кислоты . После того, как прекратитс  слабоэкзотермична  реакци , реакционную смесь нагревают 5 ч с дефлегмацией и образовавщийс . хлористый водород полностью вытесн ют током азота. После удалени  растворител  продукт в вакууме (т.кип. 166-168 с/О,06 мм рт.ст.). Застывший продукт после перекристаллизации из смеси толуола и петролейного эфира имеет т.пл. 81- 84с. Рентгеноструктурный анализ показал , что соединение полиморфно.| Одна из двух модификаций имеет т.пл. 85°С. Энантиомерна  Д-конфигураци  и ее форпродукт имеют следующие физические константы , -(Д) - форма (аГл + 10,7iO, С 1,56 об.% в , этаноле .Нз . JJH-CH-COOH ( Д) - форма +29,810,5 С - 1,52% г./объем (в метаноле) rV NH-ен- ооСн. (Д) - форма Т.пл. 102-103 С (oi)jC. ,70 С 1,73% г./объем (в ацетоне) rV ЙН-CQOCtH. Пример
  2. 2. Метиловый эфир (фуран 2-карбонил)-2,3,6-триметиланилинопропионовой кислоты. Суспензию 51,5 г (0,382 мол ) 2,3,б-триметиланилина , 35,3 г N 126 мл (1,15 мол ) метилового эфира 2-бром пропионовой кислоты перемешивают 6 при температуре 130с, затем охлаждают , отфильтровывают соль и перего н ют. Получают 67,3 г метилового эфира об -(2,3,6-триметиланилино)-пр пионовой кислоты, т.кип. 144 /9 мм рт.ст. К суспензии 33,5 г (0,152 мол ) полученного эфира и 18 г (0,17 моле соды в 200 мл абсолютного спирта по капл м прибавл ют 16,7 мл (0,17 мол хлорангидрида фуран-2-карбоновой ки лоты при 60-70с и выдерживают 4 ч при этой температуре. После охлажде ни , фильтровани  и упаривани  филь рата целевой продукт кристаллизуют из иэопропилового эфира, т.пл. 98- 102С. Пример
  3. 3. К20,7г метилового эфира (ь - (2 , 6-диметиланилино )-пропионовой кислоты и 8,8 г пир дина в 500 мл абсолютного толуола при тщательном перемешивании и при температуре 10 С по капл м добавл ю 14,4 г хлорида фуран-2-карбоновой кислоты в 100 мл абсолютного толуол После перемешивани  в течение 20 ч раствор отфильтровывают от осажденного гидрохлорида пиридина, растворитель отгон ют в вакууме, а оставшеес  масло подвергают кристаллизации посредством растирани  с петролейным эфиром. После перекристаллиз ции из лигроина получают целевой продукт с т.пл. 78-79 с. Выход 25,6 (85% от теории). Пример
  4. 4. Суспензию 33,5 г метилового эфира « -(2,3,6-триме тиланилино)-пропионовой кислоты и 18 г соды в.200 мл .абсолютного бензола по капл м смешивают с 16,7 мл хлорида фуран-2-карбоновой кислоты при температуре бО-ТО С и выдерживают при этой температуре еще в течение 4 ч. После охлаждени , фильтрации и концентрации фильтрата из изопропилового эфира кристаллизуют целевой продукт, т.пл. 98-102°С, выход 37,3 г (78% от теории). Пример 5. 41,4 г метилового эфира 06 -(2,6-диметиланилино)-пропионовой кислоты в 300 мл диокса на при перемешивании при комнатной температуре по .капл м смешивают с 45,3 г ангидрида фуран-2-карбоновой кислоты в 50 мл диоксана и затем в течение 2 ч нагревают с обратным холодильником . Реакционный раствор вы парива ют в вакууме, остаток раствор ют в 200 мл простого диэтилового эфира, эфирный раствор дважды вают разбавленным натровым щелоком и дважды водой, сушат над сульфатом натри , фильтруют, растворитель отго н ют Б вакууме, а затем оставшеес  масло посредством растирани  с петро 126 лейным эфиром кристаллизуют. После перекристаллизации из толуол-петролейного эфира (40-60) продукт имеет т.пл. 84-8бс. Выход 31,8 г (52,8% от теории). Пример 6. 103,5 г метилового эфира (Х/ - (2,6-диметиланилино)-пропионовой кислоты, 71,7 г хлорида фуран-2-карбоновой кислоты и 500 мл хлорбензола нагревают при температуре бани 150-1бОс с обратныг холодильником . Хлористый водород, образующийс  в процессе реакции, устран ют посредством медленного пропускани  азота из реакционного раствора. После нагревани  в течение 4 ч образование хлористого водорода заканчиваетс .Реакцио ный раствор охлаждают, растворитель отгон ют в вакууме, остаток раствор ют в 300 МП диэтилового эфира, а эфирный раствор дважды промывают насыщенны - раствором соды и дважды водой. После высушивани  над сульфатом натри  раствор фильтруют, растворитель упаривают и масл нистый реакционный продукт посредством растирани  с петролейным эфиром кристаллизуют . После перекристаллизации из лигроина продукт имеет т.пл. 82-84с. Выход 140 г (93% от теории) Пример 7.55,2г метилового эфира Л/ -(2,3,6-триметиланилино)пропионовой кислоты в 300 мл толуола смешивают с 37 г 30%-ного водного раствора едкого натра. При перемешивании к этой суспензии при 0-5 С в течение 2 ч по капл м добавл ют 49 г бромида фуран-2-карбоновой кислоты в 100 мл толуола, водную фазу отдел ют, толуольный раствор дважды промывают водой, сушат над сульфатом натри , фильтруют и отгон ют растворитель. После перекристаллизации из лигроинпетролейного эфиоа (40-60 0 продукт имеет т.пл. 97-103С, выход 57,4 г (73% от теории). Пример 8. 110,5г метилового эфира - (2 , 3 , 6-триметиланилино )-пропионовой кислоты и 69,3 г метилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты нагревают при перемешивании без растворител  в течение 4 ч до , охлаждают и сырой продукт очищают посредством трехкратной перекристаллизации из смеси изопропилового эфира-петролейног.о эфира (40- 60°С). Продукт имеет т.пл. 99-102 С. Выход 37,8 г (24% от теории). Пример 9. 41,4 г метилового эфира OkJ - (2 , 6-диметиланилино)-пропионовой кислоты и 22,2 г триэтиламина в 300 мл диоксана при перемешивании при комнатной температуре по капл м добавл ют в раствор 28,7 г хлорида фуран-2-карбоновой кислоты в 100 мл диоксанаг при этом температуру медленно довод т до . Через 6 ч раствор отфильтровывают от оссшденного гидрохлорида триэтиламина , растворитель выпаривают в вакуум а масл нистый остаток посредством растирани  с петролейным эфиром крис таллизуют. После перекристаллизации из смеси толуол-петролейный эфир (40-бО С) получают метиловый эфир N -(фуран-2-карбонил)-2,6-диметил анилинопропионовой кислоты. Выход 49,4 г (82% от теории). Пример 10. 62,1г метиловоjO эфира 06 - (2,6-диметиланилино)-пропионовой кислоты и 43 г хлорида фуран-2-карбоновой кислоты в 400 мл абсолютного толуола нагревают с обратным холодильником с 2 мл димети формамида при перемешивании при тем пературе бани 140-150с, Образование хлористого водорода заканчиваетс  через 5 ч. После охлаждени  раствори тель выпаривают в вакууме и масл (Нистый остаток посредством растирани  с петролейныгл эфиром кристаллизуют . После перекристаллизации из смеси этилового эфира уксусной кисло ты и петролейного эфира {40-60 с) получают продукт с т,пл. 80-84с. Выход 81,3 г (90% от теории). Формула изобретени  Способ получени  органических соединений общей формулы I R (Нз Нз /-Сн-СооСн, где Т представл ет собой водород или метил, отличающийс  тем, что соединение общей формулы II н.. NH-(iH-COOCH где R имеет указанные вьлие значени , подвергают ацилированию фуран-2-карбоновой кислотой или ее производным , таким как галоидангидрид, ангидрид или эфир,при температуре 0-160 С. Приоритет по признакам: от 02.04.74 - R - водород; от 10.02.75 -Т - метил. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент CliJA № 2729657, кл. 260534 , 03.01.56.
SU752186207A 1974-04-02 1975-11-05 Способ получени органических содинений SU628812A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH457274A CH590608A5 (en) 1974-04-02 1974-04-02 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs.
CH159175A CH603041A5 (en) 1974-04-02 1975-02-10 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU628812A3 true SU628812A3 (ru) 1978-10-15

Family

ID=25688094

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752120455A SU682096A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное средство
SU752121601A SU743561A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное и регулирующее рост растений средство
SU752186207A SU628812A3 (ru) 1974-04-02 1975-11-05 Способ получени органических содинений
SU762342705A SU626690A3 (ru) 1974-04-02 1976-04-05 Способ получени органических соединений

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752120455A SU682096A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное средство
SU752121601A SU743561A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное и регулирующее рост растений средство

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762342705A SU626690A3 (ru) 1974-04-02 1976-04-05 Способ получени органических соединений

Country Status (31)

Country Link
JP (3) JPS5345364B2 (ru)
AR (2) AR205189A1 (ru)
AT (2) AT343407B (ru)
AU (1) AU465906B2 (ru)
BG (2) BG24651A3 (ru)
CA (2) CA1050546A (ru)
CH (1) CH603041A5 (ru)
CS (2) CS183789B2 (ru)
DD (3) DD118510A5 (ru)
DE (2) DE2560591C2 (ru)
DK (2) DK141168B (ru)
EG (2) EG12263A (ru)
ES (2) ES436174A1 (ru)
FI (2) FI63567C (ru)
FR (2) FR2265748B1 (ru)
GB (2) GB1448810A (ru)
HU (2) HU172935B (ru)
IE (2) IE41777B1 (ru)
IL (2) IL46989A (ru)
IT (2) IT1048806B (ru)
LU (2) LU72175A1 (ru)
NL (2) NL160821C (ru)
NO (2) NO141340C (ru)
OA (2) OA04916A (ru)
PH (2) PH11792A (ru)
PL (2) PL97786B1 (ru)
RO (3) RO73181A (ru)
SE (2) SE418086B (ru)
SU (4) SU682096A3 (ru)
TR (2) TR18508A (ru)
YU (2) YU39026B (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5845433B2 (ja) * 1975-02-10 1983-10-08 チバ・ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト ２↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH629939A5 (de) * 1977-03-29 1982-05-28 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel.
DE2724785A1 (de) * 1977-05-27 1978-12-14 Schering Ag Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
BG28977A3 (en) * 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
CH637368A5 (de) * 1978-10-27 1983-07-29 Ciba Geigy Ag Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel.
DE2961993D1 (en) * 1978-10-31 1982-03-11 Bayer Ag Substituted n-propargyl anilines, process for their preparation and their use as fungicides
CH641760A5 (de) * 1978-11-27 1984-03-15 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH639940A5 (en) * 1978-12-05 1983-12-15 Ciba Geigy Ag Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds
DE2948734A1 (de) * 1978-12-07 1980-06-19 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2940189A1 (de) * 1979-10-04 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
DE3013908A1 (de) * 1980-04-11 1981-10-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
MA19215A1 (fr) * 1980-07-25 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides .
DE3030736A1 (de) 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
ATE24504T1 (de) * 1981-03-19 1987-01-15 Ici Plc Amidderivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als fungizide und pestizide, die sie enthalten.
DE3133418A1 (de) * 1981-08-24 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPH0326906U (ru) * 1989-07-26 1991-03-19
DE4011172A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5723491A (en) * 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
DE4429014A1 (de) 1994-08-16 1996-02-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen
PE32799A1 (es) * 1996-12-25 1999-04-09 Agrogene Ltd Nuevo derivado del acido aminobutirico para la proteccion de enfermedades fungosas
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CA2611178C (en) 2005-06-09 2016-02-23 Bayer Cropscience Ag Combinations comprising glufosinate and strobilurins
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2489262B1 (en) 2006-09-18 2018-11-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
BR122019020355B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000028A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN103548836A (zh) 2009-07-16 2014-02-05 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN115557887B (zh) * 2022-11-10 2024-11-01 南京林业大学 基于Ugi反应的三氟甲基吡啶衍生物合成及其生物活性研究

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959481A (en) * 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
JPS5345364A (en) * 1976-10-06 1978-04-24 Daiahoiru Kk Device for controlling extrusion molding die bolt

Also Published As

Publication number Publication date
ATA244875A (de) 1977-09-15
NO751086L (ru) 1975-10-03
IL46989A0 (en) 1975-06-25
RO84021A (ro) 1984-05-12
BG26356A3 (bg) 1979-03-15
RO84021B (ro) 1984-06-30
CS183788B2 (en) 1978-07-31
DK135875A (ru) 1975-10-03
IL46989A (en) 1978-06-15
IL46988A (en) 1977-12-30
JPS6042202B2 (ja) 1985-09-20
YU39026B (en) 1984-02-29
PL97786B1 (pl) 1978-03-30
HU173317B (hu) 1979-04-28
LU72175A1 (ru) 1977-02-01
CS183789B2 (en) 1978-07-31
NO142714C (no) 1980-10-01
RO73181A (ro) 1982-10-11
ES436174A1 (es) 1977-04-16
PH11792A (en) 1978-07-05
DE2560591C2 (ru) 1989-06-08
SU682096A3 (ru) 1979-08-25
HU172935B (hu) 1979-01-28
YU40259B (en) 1985-12-31
JPS50135225A (ru) 1975-10-27
FR2265747A1 (ru) 1975-10-24
IT1048806B (it) 1980-12-20
NL7503755A (nl) 1975-10-06
JPS5345364B2 (ru) 1978-12-06
AR205189A1 (es) 1976-04-12
BG24651A3 (en) 1978-04-12
NO751084L (ru) 1975-10-03
NO142714B (no) 1980-06-23
FI750921A (ru) 1975-10-03
SE418086B (sv) 1981-05-04
AT345614B (de) 1978-09-25
DE2513732A1 (de) 1975-10-16
JPS50135226A (ru) 1975-10-27
AU465906B2 (en) 1975-10-09
FR2265747B1 (ru) 1977-04-15
RO79677A (ro) 1982-08-17
DK141995C (ru) 1980-12-15
DK141168C (ru) 1980-07-14
DE2513732C2 (ru) 1988-04-14
NL160821C (nl) 1979-12-17
DD124733A5 (ru) 1977-03-09
EG11640A (en) 1977-10-31
TR18508A (tr) 1977-03-04
SE7503517L (ru) 1975-10-03
DE2513788A1 (de) 1975-10-09
IL46988A0 (en) 1975-06-25
OA04916A (fr) 1980-10-31
LU72174A1 (ru) 1976-03-02
FR2265748A1 (ru) 1975-10-24
DK141995B (da) 1980-08-04
NL7503754A (nl) 1975-10-06
GB1448810A (en) 1976-09-08
IE41140L (en) 1975-10-02
FI63567C (fi) 1983-07-11
NO141340B (no) 1979-11-12
DD118785A5 (ru) 1976-03-20
DK141168B (da) 1980-01-28
DE2513788B2 (de) 1977-06-30
PL98627B1 (pl) 1978-05-31
SE7503518L (ru) 1975-10-03
NO141340C (no) 1980-02-20
IE41777L (en) 1975-10-02
OA04918A (fr) 1980-10-31
YU82775A (en) 1982-08-31
CA1050546A (en) 1979-03-13
AU7964175A (en) 1976-09-30
JPS5740829B2 (ru) 1982-08-30
TR18339A (tr) 1977-05-10
IT1049394B (it) 1981-01-20
DK135975A (ru) 1975-10-03
NL160821B (nl) 1979-07-16
FR2265748B1 (ru) 1978-02-03
SE419218B (sv) 1981-07-20
JPS53135964A (en) 1978-11-28
ATA244675A (de) 1978-01-15
AT343407B (de) 1978-05-26
ES436175A1 (es) 1977-04-16
FI63567B (fi) 1983-03-31
IE41777B1 (en) 1980-03-26
IE41140B1 (en) 1979-10-24
FI750920A (ru) 1975-10-03
AU7964075A (en) 1975-10-09
PH13072A (en) 1979-11-23
GB1498199A (en) 1978-01-18
SU626690A3 (ru) 1978-09-30
EG12263A (en) 1978-12-31
YU82875A (en) 1982-05-31
CH603041A5 (en) 1978-08-15
SU743561A3 (ru) 1980-06-25
AR224602A1 (es) 1981-12-30
CA1050558A (en) 1979-03-13
DD118510A5 (ru) 1976-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU628812A3 (ru) Способ получени органических содинений
HU195182B (en) Process for production of /z/-1-phenil-1-diethil-amino-carbonil-2-amino-methil-cyclopropan hcl
US4144397A (en) Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex
JPS6249268B2 (ru)
JPH0134219B2 (ru)
US4851588A (en) Novel process for the preparation of bronopol
CN112272665B (zh) 制备立他司特的方法
AU617197B2 (en) Process for the synthesis of optically active aminoacids
KR100330609B1 (ko) 3-이속사졸카복실산의 제조방법
US3983162A (en) Optical resolution of alkyl esters of DL-phenylalanine
HU213315B (en) Process for producing arylacetic acids and their alkali metal salts
FI88292C (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider
JPS60246382A (ja) アルキル２‐（２‐アシルアミドチアゾール‐４‐イル）‐２‐ブテノエード類およびそれらの製法
US5338868A (en) Process for preparing alpha-amino-phenylacetic acid-trifluoromethane sulfonic acid mixed anhydrides
EP0345464B1 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-2(benzoyl)-acrylsäureestern sowie ein Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für antibakterielle Wirkstoffe aus diesen Verbindungen
JP3640319B2 (ja) ベンズアミド誘導体の製造方法
KR0145401B1 (ko) 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법
JP4121044B2 (ja) シアル酸誘導体の製造方法
JPS6287599A (ja) エリスロマイシン類のオキシム誘導体の製造法
KR0142140B1 (ko) 2-벤조일-3-아미노아크릴레이트 유도체의 제조방법
JPH0129793B2 (ru)
FI85375C (fi) Nytt foerfarande foer framstaellning av apovinkaminolderivat.
JPH0124782B2 (ru)
FR2569194A1 (fr) Procede de preparation d'une aminolactone
KR100483317B1 (ko) α-페닐-α-프로폭시벤젠아세트산 1-메틸-4-피페리디닐에스테르 염산염의 제조방법