SU567404A3 - Способ получени производных 2-нитроимидазола - Google Patents

Способ получени производных 2-нитроимидазола

Info

Publication number
SU567404A3
SU567404A3 SU7301978810A SU1978810A SU567404A3 SU 567404 A3 SU567404 A3 SU 567404A3 SU 7301978810 A SU7301978810 A SU 7301978810A SU 1978810 A SU1978810 A SU 1978810A SU 567404 A3 SU567404 A3 SU 567404A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
preparation
imidazole derivatives
nitro imidazole
strong base
different
Prior art date
Application number
SU7301978810A
Other languages
English (en)
Inventor
Каваллери Бруно
Ланчини Джанкарло
Original Assignee
Группо Лепетит Спа, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Группо Лепетит Спа, (Фирма) filed Critical Группо Лепетит Спа, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU567404A3 publication Critical patent/SU567404A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91Nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Изобретение касаетс  способа получени  новых соединений - производных 2 нитроимидазола, обладающих антимикробным действием, общей формулм
V f NOz
R
где R - метил или этил;
У - ВИНИЛ.
Предлагаемый способ получени  новых прсшэводных 2 - нитроимидазопов формулы (I) основан на известной реакции взаимодействи  галотдаых алкилов с сильными основани ми, например алкогоп тами щелочных металлов 1 .
Указанный способ заключаетс  в том, что соответствующий I . алкил 5 - (2 - хлорэтил) - 2 -нитроимидазол обрабатьшают отльным основанием В среде органического растворител  при 5-10° С. .
В качестве сильного основани  примен ют бутилат кали . Используют также гидроокиси и амиды щелочных металлов или третичные амины.
Предлагаемые соединени  обладают высокой активностью против грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов п|ж малой токсичностн .
П р и М в р 1. к раствору 18,9 г 5 (2 хлорзт л) - 1 - метил 2 Ш1тро1{мндазола в 2,8л безводного бензола, охлаждешгому до 5-10°С, добавл ют 16,8 г трет-бутн ата калн , перемеишвают 2ч при 5-10°С. После фильтращш и упар вани  досуха в вакууме при температуре около 50° С полученный желт1 |й масл нистый остаток трижды промывают 50 мл днэтшювого эфира (или петротанейного эфнра). Получают 12 г (77,7%) 1 метил - 2 - шгтро 5 - вшшлимндаэола, который высуишвают в вакууме п{ж 40° С. После первкристаллизацнн из дизтилсжого э4всра продукт плавитс  при 106-108° С. .
П р и М е р 2. Аналогично примеру 1, исход  из 2,2 г 5 (2 - хлорэтил) 1 - этил 2 - ннтронмидазола в качестве исходного вещества, получают 1,5 г (82%) 1 - зтил - 2 - нитро 5 - вииилимидазола ,т.пл. 45-47°С. .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 2 - нитроимн25 дазола о&цей формулыС)
    4
    Ij--N2. Способ поп. 1, от лич ющийс  TeM,4tp
    Н качестве сильного основани  примен ют бутнлат
    ,кали .
    гдвН-ме шилиэт ;. Источники информации, прин ть, во внимание
    У -винил, отличающийс  тем. W)«ри экспертизе:
    ооответспуюший I алкил S (2 хлорэтил) 2 1. Brown Н.С., Moritani J. Процессы дегадро пронмидаэол обрабпьшают сильным основаниемгалогенировак  . . Amenchem. Soc, 19S6, т. 78,
    qteneopramnecKoro растворител  при 5-10° С. .с. 2199.
SU7301978810A 1971-07-30 1973-12-24 Способ получени производных 2-нитроимидазола SU567404A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT4297871 1971-07-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU567404A3 true SU567404A3 (ru) 1977-07-30

Family

ID=11254772

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1812193A SU466684A3 (ru) 1971-07-30 1972-07-25 Способ получени производных 2-нитроимидазола
SU1812191A SU463263A3 (ru) 1971-07-30 1972-07-25 Способ получени производных 5-иминометил-2-нитроимидазол
SU7301932092A SU581863A3 (ru) 1971-07-30 1973-06-27 Способ получени производных 2нитроимидазола
SU7301978810A SU567404A3 (ru) 1971-07-30 1973-12-24 Способ получени производных 2-нитроимидазола

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1812193A SU466684A3 (ru) 1971-07-30 1972-07-25 Способ получени производных 2-нитроимидазола
SU1812191A SU463263A3 (ru) 1971-07-30 1972-07-25 Способ получени производных 5-иминометил-2-нитроимидазол
SU7301932092A SU581863A3 (ru) 1971-07-30 1973-06-27 Способ получени производных 2нитроимидазола

Country Status (27)

Country Link
US (1) US3954789A (ru)
JP (2) JPS528832B1 (ru)
AR (4) AR199084A1 (ru)
AT (3) AT323736B (ru)
AU (1) AU462723B2 (ru)
BE (1) BE785024A (ru)
CA (1) CA997340A (ru)
CH (4) CH574933A5 (ru)
CS (1) CS180585B2 (ru)
DD (2) DD99995A5 (ru)
DE (2) DE2229223C3 (ru)
DK (1) DK154295C (ru)
ES (3) ES405341A1 (ru)
FI (1) FI57255C (ru)
FR (1) FR2148073B1 (ru)
GB (1) GB1362444A (ru)
HU (2) HU164926B (ru)
IE (1) IE36530B1 (ru)
IL (1) IL39880A (ru)
LU (1) LU65816A1 (ru)
NL (2) NL149491B (ru)
NO (2) NO135592C (ru)
PL (4) PL85190B1 (ru)
RO (6) RO63047A (ru)
SE (3) SE417711B (ru)
SU (4) SU466684A3 (ru)
ZA (1) ZA724723B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1480192A (en) * 1975-01-15 1977-07-20 Lepetit Spa 1-methyl-2-nitro-imidazole-5-methanol derivatives
GB1526451A (en) * 1976-01-27 1978-09-27 Lepetit Spa Alpha,alpha,1-trimethyl-2-nitroimidazole-5-methanol derivatives
US4218460A (en) * 1976-09-29 1980-08-19 Basf Aktiengesellschaft Nitroimidazoles
US4199592A (en) * 1978-08-29 1980-04-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles
ZW24982A1 (en) * 1981-11-30 1983-06-15 Hoffmann La Roche 2-nitroimidazoles
JPH10338673A (ja) * 1997-06-04 1998-12-22 Nippon Bayeragrochem Kk イソニコチン酸ヒドラジド誘導体および有害生物防除剤
ZA200507752B (en) 2003-03-28 2007-01-31 Threshold Pharmaceuticals Inc Compositions and methods for treating cancer
WO2007002931A2 (en) 2005-06-29 2007-01-04 Threshold Pharmaceuticals, Inc. Phosphoramidate alkylator prodrugs
WO2008083101A1 (en) 2006-12-26 2008-07-10 Threshold Pharmaceuticals, Inc. Phosphoramidate alkylator prodrugs for the treatment of cancer

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL124627C (ru) * 1964-08-12
NL143227B (nl) * 1968-11-15 1974-09-16 Lepetit Spa Werkwijze ter bereiding van imidazoolderivaten met bactericide werking.
US3583985A (en) * 1969-04-09 1971-06-08 Richardson Merrell Inc Nitroimidazolyl nitrones
US3711495A (en) * 1970-01-07 1973-01-16 Merck & Co Inc Isoxazalin-3-yl-substituted-5-nitroimidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
SE417711B (sv) 1981-04-06
IL39880A (en) 1976-04-30
GB1362444A (en) 1974-08-07
NL148602B (nl) 1976-02-16
SE392615B (sv) 1977-04-04
NO135592C (ru) 1977-04-27
AU4422872A (en) 1974-01-10
US3954789A (en) 1976-05-04
LU65816A1 (ru) 1972-11-29
ZA724723B (en) 1973-04-25
AR193999A1 (es) 1973-06-12
NO135591B (ru) 1977-01-17
DE2229223A1 (de) 1973-02-15
HU167622B (ru) 1975-11-28
SU581863A3 (ru) 1977-11-25
NL7210340A (ru) 1973-02-01
DE2229248C3 (de) 1980-03-27
FI57255C (fi) 1980-07-10
CA997340A (en) 1976-09-21
FI57255B (fi) 1980-03-31
DD99996A5 (ru) 1973-09-05
AT323736B (de) 1975-07-25
FR2148073B1 (ru) 1975-11-28
DK154295C (da) 1989-03-28
DE2229248B2 (de) 1979-07-26
ES405341A1 (es) 1975-07-01
IE36530L (en) 1973-01-30
PL84350B1 (ru) 1976-03-31
RO63047A (fr) 1978-05-15
NL7210339A (ru) 1973-02-01
ES405343A1 (es) 1975-07-16
SU466684A3 (ru) 1975-04-05
DE2229223B2 (de) 1975-05-07
ES418921A1 (es) 1976-10-16
DE2229248A1 (de) 1973-02-15
HU164926B (ru) 1974-05-28
SE417200B (sv) 1981-03-02
PL82980B1 (ru) 1975-12-31
IL39880A0 (en) 1972-09-28
JPS5038111B1 (ru) 1975-12-06
CH574934A5 (ru) 1976-04-30
AT315164B (de) 1974-05-10
RO63049A (fr) 1978-07-15
NO135591C (ru) 1977-04-27
RO62787A (ru) 1977-08-15
CS180585B2 (en) 1978-01-31
RO61517A (ru) 1976-12-15
IE36530B1 (en) 1976-11-24
AR199680A1 (es) 1974-09-23
BE785024A (fr) 1972-10-16
NL149491B (nl) 1976-05-17
AR199084A1 (es) 1974-08-08
SU463263A3 (ru) 1975-03-05
AT316545B (de) 1974-07-10
RO63048A (fr) 1978-05-15
PL87673B1 (ru) 1976-07-31
DD99995A5 (ru) 1973-09-05
AU462723B2 (en) 1975-07-03
RO63453A (fr) 1978-06-15
DE2229223C3 (de) 1975-12-18
CH572040A5 (ru) 1976-01-30
PL85190B1 (ru) 1976-04-30
JPS528832B1 (ru) 1977-03-11
CH574933A5 (ru) 1976-04-30
SE7503080L (ru) 1975-03-18
DK154295B (da) 1988-10-31
FR2148073A1 (ru) 1973-03-11
CH580596A5 (ru) 1976-10-15
NO135592B (ru) 1977-01-17
AR193885A1 (es) 1973-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU567404A3 (ru) Способ получени производных 2-нитроимидазола
Bost et al. Sulfur Studies. XIX. Alkyl Esters of Phenylthiocarbamic Acid1
US2815348A (en) Process of producing acetyl cycloserine
SU845778A3 (ru) Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй
KR20010005943A (ko) 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법
US2447361A (en) dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide
DE2310140A1 (de) Neue 1-phenyl-2-amino-aethanolderivate und ein verfahren zu ihrer herstellung
SU607549A3 (ru) Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола
EP1004579A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen (Indolinen), neuartige 2,3-Dihydroindole sowie deren Verwendung
JP2794241B2 (ja) 芳香族アミン誘導体の製造方法
US3026328A (en) Processes for converting l-threo-5-amino-6-phenyl dioxane to the corresponding l-erythro dioxane
SU446506A1 (ru) Способ получени производных 4-аминохиназолинов
SU978724A3 (ru) Способ получени 1-(2,6-диметилфенокси)-2-азидопропана
SU384331A1 (ru) Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов
US3912781A (en) 1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoranthene
SU368265A1 (ru) Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло-
SU436057A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim
US2571852A (en) Substituted amino analogs of pantothenic acid and process
DE930565C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-amino-1, 3-propandiolen oder von im Phenylrest substituierten 1-Phenyl-2-amino-1, 3-propandiolen
Benson et al. Selective carbamoylation with methyl isocyanate
SU77404A1 (ru) Способ восстановлени нитрогрупп в органических соединени х, содержащих серу
SU562554A1 (ru) Способ получени конденсированных имидазолальдегидов
SU433145A1 (ru) . способ получения тршттамшое
DE1670735A1 (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten des 2-Amino-1,4-naphthochinons
SU621678A1 (ru) Способ получени -нитрозопроизводных алкалоидов