SU567404A3 - Способ получени производных 2-нитроимидазола - Google Patents
Способ получени производных 2-нитроимидазолаInfo
- Publication number
- SU567404A3 SU567404A3 SU7301978810A SU1978810A SU567404A3 SU 567404 A3 SU567404 A3 SU 567404A3 SU 7301978810 A SU7301978810 A SU 7301978810A SU 1978810 A SU1978810 A SU 1978810A SU 567404 A3 SU567404 A3 SU 567404A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- preparation
- imidazole derivatives
- nitro imidazole
- strong base
- different
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Изобретение касаетс способа получени новых соединений - производных 2 нитроимидазола, обладающих антимикробным действием, общей формулм
V f NOz
R
где R - метил или этил;
У - ВИНИЛ.
Предлагаемый способ получени новых прсшэводных 2 - нитроимидазопов формулы (I) основан на известной реакции взаимодействи галотдаых алкилов с сильными основани ми, например алкогоп тами щелочных металлов 1 .
Указанный способ заключаетс в том, что соответствующий I . алкил 5 - (2 - хлорэтил) - 2 -нитроимидазол обрабатьшают отльным основанием В среде органического растворител при 5-10° С. .
В качестве сильного основани примен ют бутилат кали . Используют также гидроокиси и амиды щелочных металлов или третичные амины.
Предлагаемые соединени обладают высокой активностью против грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов п|ж малой токсичностн .
П р и М в р 1. к раствору 18,9 г 5 (2 хлорзт л) - 1 - метил 2 Ш1тро1{мндазола в 2,8л безводного бензола, охлаждешгому до 5-10°С, добавл ют 16,8 г трет-бутн ата калн , перемеишвают 2ч при 5-10°С. После фильтращш и упар вани досуха в вакууме при температуре около 50° С полученный желт1 |й масл нистый остаток трижды промывают 50 мл днэтшювого эфира (или петротанейного эфнра). Получают 12 г (77,7%) 1 метил - 2 - шгтро 5 - вшшлимндаэола, который высуишвают в вакууме п{ж 40° С. После первкристаллизацнн из дизтилсжого э4всра продукт плавитс при 106-108° С. .
П р и М е р 2. Аналогично примеру 1, исход из 2,2 г 5 (2 - хлорэтил) 1 - этил 2 - ннтронмидазола в качестве исходного вещества, получают 1,5 г (82%) 1 - зтил - 2 - нитро 5 - вииилимидазола ,т.пл. 45-47°С. .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных 2 - нитроимн25 дазола о&цей формулыС)4Ij--N2. Способ поп. 1, от лич ющийс TeM,4tpН качестве сильного основани примен ют бутнлат,кали .гдвН-ме шилиэт ;. Источники информации, прин ть, во вниманиеУ -винил, отличающийс тем. W)«ри экспертизе:ооответспуюший I алкил S (2 хлорэтил) 2 1. Brown Н.С., Moritani J. Процессы дегадро пронмидаэол обрабпьшают сильным основаниемгалогенировак . . Amenchem. Soc, 19S6, т. 78,qteneopramnecKoro растворител при 5-10° С. .с. 2199.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT4297871 | 1971-07-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU567404A3 true SU567404A3 (ru) | 1977-07-30 |
Family
ID=11254772
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1812193A SU466684A3 (ru) | 1971-07-30 | 1972-07-25 | Способ получени производных 2-нитроимидазола |
SU1812191A SU463263A3 (ru) | 1971-07-30 | 1972-07-25 | Способ получени производных 5-иминометил-2-нитроимидазол |
SU7301932092A SU581863A3 (ru) | 1971-07-30 | 1973-06-27 | Способ получени производных 2нитроимидазола |
SU7301978810A SU567404A3 (ru) | 1971-07-30 | 1973-12-24 | Способ получени производных 2-нитроимидазола |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1812193A SU466684A3 (ru) | 1971-07-30 | 1972-07-25 | Способ получени производных 2-нитроимидазола |
SU1812191A SU463263A3 (ru) | 1971-07-30 | 1972-07-25 | Способ получени производных 5-иминометил-2-нитроимидазол |
SU7301932092A SU581863A3 (ru) | 1971-07-30 | 1973-06-27 | Способ получени производных 2нитроимидазола |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3954789A (ru) |
JP (2) | JPS528832B1 (ru) |
AR (4) | AR199084A1 (ru) |
AT (3) | AT323736B (ru) |
AU (1) | AU462723B2 (ru) |
BE (1) | BE785024A (ru) |
CA (1) | CA997340A (ru) |
CH (4) | CH574933A5 (ru) |
CS (1) | CS180585B2 (ru) |
DD (2) | DD99995A5 (ru) |
DE (2) | DE2229223C3 (ru) |
DK (1) | DK154295C (ru) |
ES (3) | ES405341A1 (ru) |
FI (1) | FI57255C (ru) |
FR (1) | FR2148073B1 (ru) |
GB (1) | GB1362444A (ru) |
HU (2) | HU164926B (ru) |
IE (1) | IE36530B1 (ru) |
IL (1) | IL39880A (ru) |
LU (1) | LU65816A1 (ru) |
NL (2) | NL149491B (ru) |
NO (2) | NO135592C (ru) |
PL (4) | PL85190B1 (ru) |
RO (6) | RO63047A (ru) |
SE (3) | SE417711B (ru) |
SU (4) | SU466684A3 (ru) |
ZA (1) | ZA724723B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1480192A (en) * | 1975-01-15 | 1977-07-20 | Lepetit Spa | 1-methyl-2-nitro-imidazole-5-methanol derivatives |
GB1526451A (en) * | 1976-01-27 | 1978-09-27 | Lepetit Spa | Alpha,alpha,1-trimethyl-2-nitroimidazole-5-methanol derivatives |
US4218460A (en) * | 1976-09-29 | 1980-08-19 | Basf Aktiengesellschaft | Nitroimidazoles |
US4199592A (en) * | 1978-08-29 | 1980-04-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles |
ZW24982A1 (en) * | 1981-11-30 | 1983-06-15 | Hoffmann La Roche | 2-nitroimidazoles |
JPH10338673A (ja) * | 1997-06-04 | 1998-12-22 | Nippon Bayeragrochem Kk | イソニコチン酸ヒドラジド誘導体および有害生物防除剤 |
ZA200507752B (en) | 2003-03-28 | 2007-01-31 | Threshold Pharmaceuticals Inc | Compositions and methods for treating cancer |
WO2007002931A2 (en) | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Threshold Pharmaceuticals, Inc. | Phosphoramidate alkylator prodrugs |
WO2008083101A1 (en) | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Threshold Pharmaceuticals, Inc. | Phosphoramidate alkylator prodrugs for the treatment of cancer |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL124627C (ru) * | 1964-08-12 | |||
NL143227B (nl) * | 1968-11-15 | 1974-09-16 | Lepetit Spa | Werkwijze ter bereiding van imidazoolderivaten met bactericide werking. |
US3583985A (en) * | 1969-04-09 | 1971-06-08 | Richardson Merrell Inc | Nitroimidazolyl nitrones |
US3711495A (en) * | 1970-01-07 | 1973-01-16 | Merck & Co Inc | Isoxazalin-3-yl-substituted-5-nitroimidazoles |
-
1972
- 1972-06-15 DE DE2229223A patent/DE2229223C3/de not_active Expired
- 1972-06-15 DE DE2229248A patent/DE2229248C3/de not_active Expired
- 1972-06-16 BE BE785024A patent/BE785024A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-30 FI FI1864/72A patent/FI57255C/fi active
- 1972-07-05 IE IE944/72A patent/IE36530B1/xx unknown
- 1972-07-05 AU AU44228/72A patent/AU462723B2/en not_active Expired
- 1972-07-11 ZA ZA724723A patent/ZA724723B/xx unknown
- 1972-07-11 IL IL39880A patent/IL39880A/en unknown
- 1972-07-13 GB GB3288672A patent/GB1362444A/en not_active Expired
- 1972-07-20 AR AR243172A patent/AR199084A1/es active
- 1972-07-20 AR AR243171A patent/AR193885A1/es active
- 1972-07-20 AR AR243170A patent/AR193999A1/es active
- 1972-07-25 SU SU1812193A patent/SU466684A3/ru active
- 1972-07-25 SU SU1812191A patent/SU463263A3/ru active
- 1972-07-26 DK DK369072A patent/DK154295C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-07-26 US US05/275,415 patent/US3954789A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-27 NO NO2694/72A patent/NO135592C/no unknown
- 1972-07-27 NL NL727210340A patent/NL149491B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-27 CS CS7200005305A patent/CS180585B2/cs unknown
- 1972-07-27 NO NO2693/72A patent/NO135591C/no unknown
- 1972-07-27 JP JP47075508A patent/JPS528832B1/ja active Pending
- 1972-07-27 JP JP47075507A patent/JPS5038111B1/ja active Pending
- 1972-07-27 NL NL727210339A patent/NL148602B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 RO RO7200079769A patent/RO63047A/ro unknown
- 1972-07-28 PL PL1972156989A patent/PL85190B1/pl unknown
- 1972-07-28 AT AT686873A patent/AT323736B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 PL PL1972156990A patent/PL82980B1/pl unknown
- 1972-07-28 CH CH1521075A patent/CH574933A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 RO RO71769A patent/RO62787A/ro unknown
- 1972-07-28 SE SE7209897A patent/SE417711B/xx unknown
- 1972-07-28 AT AT652872A patent/AT315164B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 RO RO71770A patent/RO61517A/ro unknown
- 1972-07-28 HU HULE664A patent/HU164926B/hu unknown
- 1972-07-28 PL PL1972163819A patent/PL87673B1/pl unknown
- 1972-07-28 AT AT652772A patent/AT316545B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 DD DD164754A patent/DD99995A5/xx unknown
- 1972-07-28 RO RO7200079770A patent/RO63048A/ro unknown
- 1972-07-28 CH CH1127672A patent/CH580596A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 CH CH1127772A patent/CH572040A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 RO RO7200079771A patent/RO63049A/ro unknown
- 1972-07-28 DD DD164752A patent/DD99996A5/xx unknown
- 1972-07-28 LU LU65816D patent/LU65816A1/xx unknown
- 1972-07-28 FR FR7227293A patent/FR2148073B1/fr not_active Expired
- 1972-07-28 PL PL1972175045A patent/PL84350B1/pl unknown
- 1972-07-28 HU HULE663A patent/HU167622B/hu unknown
- 1972-07-28 RO RO7200075751A patent/RO63453A/ro unknown
- 1972-07-28 CH CH1521175A patent/CH574934A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 SE SE7209898A patent/SE392615B/xx unknown
- 1972-07-29 ES ES405341A patent/ES405341A1/es not_active Expired
- 1972-07-29 ES ES405343A patent/ES405343A1/es not_active Expired
- 1972-07-31 CA CA148,336A patent/CA997340A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-06-27 SU SU7301932092A patent/SU581863A3/ru active
- 1973-08-02 AR AR249413A patent/AR199680A1/es active
- 1973-09-20 ES ES418921A patent/ES418921A1/es not_active Expired
- 1973-12-24 SU SU7301978810A patent/SU567404A3/ru active
-
1975
- 1975-03-18 SE SE7503080A patent/SE417200B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU567404A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроимидазола | |
Bost et al. | Sulfur Studies. XIX. Alkyl Esters of Phenylthiocarbamic Acid1 | |
US2815348A (en) | Process of producing acetyl cycloserine | |
SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
US2447361A (en) | dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide | |
DE2310140A1 (de) | Neue 1-phenyl-2-amino-aethanolderivate und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
EP1004579A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen (Indolinen), neuartige 2,3-Dihydroindole sowie deren Verwendung | |
JP2794241B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体の製造方法 | |
US3026328A (en) | Processes for converting l-threo-5-amino-6-phenyl dioxane to the corresponding l-erythro dioxane | |
SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
SU978724A3 (ru) | Способ получени 1-(2,6-диметилфенокси)-2-азидопропана | |
SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
US3912781A (en) | 1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoranthene | |
SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
US2571852A (en) | Substituted amino analogs of pantothenic acid and process | |
DE930565C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-amino-1, 3-propandiolen oder von im Phenylrest substituierten 1-Phenyl-2-amino-1, 3-propandiolen | |
Benson et al. | Selective carbamoylation with methyl isocyanate | |
SU77404A1 (ru) | Способ восстановлени нитрогрупп в органических соединени х, содержащих серу | |
SU562554A1 (ru) | Способ получени конденсированных имидазолальдегидов | |
SU433145A1 (ru) | . способ получения тршттамшое | |
DE1670735A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten des 2-Amino-1,4-naphthochinons | |
SU621678A1 (ru) | Способ получени -нитрозопроизводных алкалоидов |