RU2492174C2 - Ингибиторы гидролаз амидов жирных кислот - Google Patents

Ингибиторы гидролаз амидов жирных кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2492174C2
RU2492174C2 RU2009113830/04A RU2009113830A RU2492174C2 RU 2492174 C2 RU2492174 C2 RU 2492174C2 RU 2009113830/04 A RU2009113830/04 A RU 2009113830/04A RU 2009113830 A RU2009113830 A RU 2009113830A RU 2492174 C2 RU2492174 C2 RU 2492174C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
disorder
pain
inflammation
disease
inflammatory
Prior art date
Application number
RU2009113830/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009113830A (ru
Inventor
Джулиан АДАМС
Марк Л. БЕНК
Альфредо С. КАСТРО
Кэтрин А. ЭВАНС
Льюис ГРЕНИЕР
Майкл Дж. ГРОГАН
Тао ЛЬЮ
Даниэль А. СНАЙДЕР
Томас Т. ТИБИТС
Original Assignee
Инфинити Фармасьютикалс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39323893&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2492174(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Инфинити Фармасьютикалс, Инк. filed Critical Инфинити Фармасьютикалс, Инк.
Publication of RU2009113830A publication Critical patent/RU2009113830A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2492174C2 publication Critical patent/RU2492174C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/69—Boron compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/05—Cyclic compounds having at least one ring containing boron but no carbon in the ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Abstract

Изобретение относится к фармацевтической композиции для лечения заболевания, расстройства или патологического состояния, опосредованных гидролазой амидов жирных кислот (ГАЖК). Композиция содержит терапевтически эффективное количество соединения следующей формулы:
Figure 00000310
или фармацевтически приемлемую форму указанного соединения и фармацевтически приемлемый наполнитель, где Z1 и Z2 в каждом случае независимо представляют собой гидрокси; n представляет собой 1, 2, 3 или 4; m представляет собой 1 или 2; X представляет собой связь, O, S, NR3, CR4R5, OCR4R5, CR4R5O, SCR4R5, CR4R5S, NR3CR4R5 или CR4R5NR3; R1 в каждом случае независимо представляет собой галоген, алкил, пергалоалкил, алкокси или тригалоалкокси; R2 в каждом случае независимо представляет собой галоген, алкил, пергалоалкил, нитро, алкокси, тригалоалкокси, арилокси, карбокси, амидо, сложноэфирную группу или - NR4CO2R5; или два R2 при соседних атомах углерода совместно образуют 5-7-членное возможно замещенное кольцо, содержащее от 0 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей O; и каждый из R3, R4 и R5 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил, сложноэфирную группу или амидо. Также предложены соединения, способ лечения, применение фармацевтической композиции, применение соединений и способ получения соединения. Изобретение позволяет получить фармацевтические композиции, представляющие собой эффективные ингибиторы гидролаз амидов жирных кислот (ГАЖК). 6 н. и 31 з.п. ф-лы, 4 табл., 176 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265

Claims (37)

1. Фармацевтическая композиция для лечения заболевания, расстройства или патологического состояния, опосредованных гидролазой амидов жирных кислот (ГАЖК), содержащая терапевтически эффективное количество соединения следующей формулы:
Figure 00000266

или фармацевтически приемлемую форму указанного соединения и фармацевтически приемлемый наполнитель,
где Z1 и Z2 в каждом случае независимо представляют собой гидрокси;
n представляет собой 1, 2, 3 или 4;
m представляет собой 1 или 2;
X представляет собой связь, O, S, NR3, CR4R5, OCR4R5, CR4R5O, SCR4R5, CR4R5S, NR3CR4R5 или CR4R5NR3;
R1 в каждом случае независимо представляет собой галоген, алкил, пергалоалкил, алкокси или тригалоалкокси;
R2 в каждом случае независимо представляет собой галоген, алкил, пергалоалкил, нитро, алкокси, тригалоалкокси, арилокси, карбокси, амидо, сложноэфирную группу или -NR4CO2R5; или два R2 при соседних атомах углерода совместно образуют 5-7-членное возможно замещенное кольцо, содержащее от 0 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей O; и
каждый из R3, R4 и R5 в каждом случае независимо представляет собой H, алкил, сложноэфирную группу или амидо.
2. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что m представляет собой 1 и R2 находится в мета-положении по отношению к группе X.
3. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что n представляет собой 1 или 2.
4. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что n представляет собой 1 и R1 находится в орто-положении по отношению к атому бора.
5. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что R1 представляет собой галоген.
6. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что по меньшей мере одна группа R1 представляет собой фтор в орто-положении по отношению к атому бора.
7. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что R2 представляет собой галоген.
8. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что X представляет собой связь.
9. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что X представляет собой OCR4R5, SCR4R5 или O.
10. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанное соединение представляет собой:
Figure 00000267
,
Figure 00000268
,
Figure 00000269
,
Figure 00000270
,
Figure 00000271
,
Figure 00000272
,
Figure 00000273
,
Figure 00000274
,
Figure 00000275
,
Figure 00000276
,
Figure 00000277
,
Figure 00000278
,
Figure 00000279
,
Figure 00000280
,
Figure 00000281
,
Figure 00000282
,
Figure 00000283
,
Figure 00000284
,
Figure 00000285
,
Figure 00000286
,
Figure 00000287
,
Figure 00000288
,
Figure 00000289
,
Figure 00000290
,
Figure 00000291
,
Figure 00000292
,
Figure 00000293
,
Figure 00000294
,
Figure 00000295
,
Figure 00000296
,
Figure 00000297
,
Figure 00000298
,
Figure 00000299
,
Figure 00000300
,
Figure 00000301
, или
Figure 00000302
,
или его фармацевтически приемлемую форму.
11. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000303

или его фармацевтически приемлемую форму.
12. Соединение следующей формулы:
Figure 00000274
,
Figure 00000275
,
Figure 00000276
,
Figure 00000277
,
Figure 00000281
,
Figure 00000282
,
или
Figure 00000291

или его фармацевтически приемлемая форма.
13. Соединение по п.12, отличающееся тем, что указанное соединение имеет следующую формулу:
Figure 00000303

или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Способ лечения опосредованного гидролазой амидов жирных кислот (ГАЖК) заболевания, расстройства или патологического состояния, включающий введение терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по любому из пп.1-11 или соединения по п.12 или 13, где указанное заболевание, расстройство или патологическое состояние выбрано из группы, состоящей из болевых синдромов, заболеваний и/или расстройств.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000303

или его фармацевтически приемлемую форму.
16. Способ по любому из пп.14 или 15, отличающийся тем, что дополнительно включает введение одного или более дополнительных терапевтически активных агентов.
17. Применение фармацевтической композиции по любому из пп.1-11 для получения лекарственного средства для лечения опосредованного гидролазой амидов жирных кислот (ГАЖК) заболевания, расстройства или патологического состояния, где указанное заболевание, расстройство или патологическое состояние представляет собой болевой синдром, заболевание и/или расстройство; воспалительное расстройство, иммунное расстройство, депрессию, тревожность; расстройство сна, пищевого поведения; нарушение движений; глаукому; нарушение нейрозащиты; или сердечно-сосудистое заболевание.
18. Применение по п.17, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот заболевание, расстройство или патологическое состояние выбраны из невропатической боли, центральной боли, деафферентационной боли, хронической боли, возбуждения ноцицептивных рецепторов, острой боли, невоспалительной боли, воспалительной боли, боли, связанной с раком, предоперационной боли, артритической боли, люмбосакральной боли, скелетно-мышечной боли, головной боли, мигрени, мышечной боли, боли нижнего отдела спины и шеи и зубной боли.
19. Применение по п.18, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот, заболевание, расстройство или патологическое состояние представляют собой невропатическую боль, выбранную из группы, включающей хроническую невропатическую боль; невропатическую боль, характеризуемую гипералгезией; невропатическую боль, являющуюся следствием нейрональной травмы; диабетическую невропатию; невралгию; постгерпетическую невралгию; тригеминальную невралгию; боль, возникшую в результате физической травмы, ампутации, рака, из-за токсинов или хронических воспалительных состояний; невропатическую боль, возникшую в результате расстройства периферической нервной системы, защемления нерва, сдавления нерва, растяжения нерва, неполного рассечения нерва, мононевропатии, полиневропатии, сдавления ганглия заднего корешка, воспаления спинного мозга, контузии, опухоли или гемисекции спинного мозга, опухолей ствола мозга, таламуса или коры, или травмы ствола мозга, таламуса или коры; и невропатическую боль, связанную со спонтанными стреляющими и острыми болями, продолжительными и жгучими болями, парестезией, дизестезией, гиперестезией, динамической, статической или термической аллодинией, тепловой, холодовой или механической гипералгезией, гиперпатией или гипоалгезией.
20. Применение по п.18, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот заболевание, расстройство или патологическое состояние представляют собой невоспалительную боль, выбранную из группы, включающей периферическую невропатическую боль, центральную боль, деафферентационную боль, хроническую ноцицептивную боль, вредное возбуждение ноцицептивных рецепторов, фантомную боль, боль, ощущаемую психиатрическими пациентами, и блуждающую боль.
21. Применение по п.17, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот заболевание, расстройство или патологическое состояние представляют собой:
(a) воспалительное расстройство, причем указанное воспалительное расстройство представляет собой воспаление, характеризующееся одним или более признаками боли от образования токсичных веществ и стимуляции нервов; воспаление, характеризуемое жаром от вазодилатации; воспаление, характеризуемое покраснением от вазодилатации и усиленного кровотока; воспаление, характеризуемое опуханием от избыточного притока или ограниченного оттока жидкости; воспаление, характеризуемое потерей функции; воспаление, влияющее на кровеносные сосуды; воспаление, влияющее на суставы; воспаление, влияющее на желудочно-кишечный тракт; воспаление, влияющее на кожу; воспаление, влияющее на множество органов и тканей; воспаление, связанное с сосудистыми заболеваниями; воспаление, связанное с мигреневой головной болью; воспаление, связанное с тензионной головной болью; воспаление, связанное с псориазом, синдромом раздраженного кишечника, узелковым периартериитом, тиреоидитом, апластической анемией, болезнью Ходжкина, склеродомой, ревматической атакой, диабетом I типа, миастенией гравис, саркоидозом, нефротическим синдромом, синдромом Бехчета, полимиозитом, гингивитом, гиперчувствительностью, конъюнктивитом, множественным склерозом и ишемией; нейровоспаление, связанное с мозговыми расстройствами; хроническое воспаление, связанное с радиационным поражением черепа; острые воспалительные состояния и хронические воспалительные состояния; воспаление, связанное с травмой и невоспалительной миалгией; острое, адгезивное, атрофическое, катаральное, хроническое, цирротическое, диффузное, рассеянное, экссудативное, фибринозное, фиброзирующее, очаговое, гранулематозное, гиперпластическое, гипертрофическое, интерстициальное, метастатическое, некротическое, облитерирующее, паренхиматозное, пластическое, продуктивное, пролиферативное, псевдомембранозное, гноящееся, склеродирующее, серопластическое, серозное, неспецифическое, специфическое, подострое, гнойное, токсическое, травматическое, и/или язвенное воспаление;
(b) иммунное расстройство, причем указанное иммунное расстройство представляет собой аутоиммунное расстройство, артрит, ревматоидный артрит, спондилоартропатии, подагрический артрит, дегенеративные заболевания сустава, остеоартрит, системная красная волчанка, синдром Шегрена, анкилозирующий спондилит, недифференцированный спондилит, заболевание Бехчета, гемолитические аутоиммунные анемии, множественный склероз, боковой амиотрофический склероз, амилоз, острый плечекистевой синдром, псориатический и ювенильный артрит, астму, атеросклероз, остеопороз, бронхит, тендинит, бурсит, воспалительные нарушения кожи, псориаз, экзема, ожоги, дерматит, энурез, эозинофильное заболевание, желудочно-кишечные расстройства, воспалительное заболевание кишечника, пептические язвы, регионарный энтерит, дивертикулит, желудочно-кишечное кровотечение, болезнь Крона, гастрит, диарея, синдром раздраженного кишечника, язвенный колит, расстройство, выраженность которого снижают гастропрокинетические агенты, кишечная непроходимость, послеоперационная кишечная непроходимость, кишечная непроходимость во время сепсиса, гастроэзофагеальная рефлюксная болезнь, эозинофильный эзофагит, гастропарез, диабетический гастропарез, пищевая непереносимость, пищевая аллергия, функциональные расстройства кишечника, неязвенная диспепсия или экстракардиальная боль в груди;
(c) тревожность, причем указанная тревожность представляет собой клиническую тревожность, паническое расстройство, агорафобию, генерализованное тревожное расстройство, специфическую фобию, социальную фобию, обсессивно-компульсивное расстройство, острое стрессовое расстройство и посттравматическое стрессовое расстройство, нарушение адаптации с признаками тревожности, тревожные расстройства вследствие общих медицинских патологических состояний, или индуцированные приемом веществ тревожные расстройства;
(d) расстройство сна, причем расстройство сна представляет собой бессоницу, апноэ во время сна, синдром беспокойных ног, синдром задержанной фазы сна, расстройство, связанное с периодическим движением конечностей, синдром поверхностного дыхания, расстройство поведения с быстрым движением глаз, расстройство сна, связанное с посменной работой и проблемы со сном, парасомнию, ночные кошмары, ночные страхи, разговоры во сне, трясение головой, храп и стискивание челюсти и/или скрежетание зубами;
(e) депрессию, причем указанная депрессия представляет собой депрессивные расстройства или патологические состояния, глубокие депрессивные расстройства, униполярную депрессию, дистимические расстройства, хроническую депрессию, мягкую депрессию, биполярные расстройства, маниакальную депрессию, клиническую депрессию, или субклиническую депрессию; или
(f) расстройство пищевого поведения, причем указанное расстройство пищевого поведения представляет собой пищевые расстройства, анорексию, кахексию, переедание, приводящее к ожирению, потерю веса, связанную с раком, и другие истощающие патологические состояния.
22. Применение по п.17, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот заболевание, расстройство или патологическое состояние представляют собой постгерпетическую невралгию.
23. Применение по п.22, отличающееся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000303

или его фармацевтически приемлемую форму.
24. Применение по любому из пп.17-23, отличающееся тем, что указанное лекарственное средство дополнительно содержит один или более дополнительных терапевтически активных агентов.
25. Применение соединения по пп.12 и 13 для получения лекарственного средства для лечения опосредованного гидролазой амидов жирных кислот (ГАЖК) заболевания, расстройства или патологического состояния, где указанное заболевание, расстройство или патологическое состояние представляет собой болевой синдром, заболевание и/или расстройство; воспалительное расстройство, иммунное расстройство, депрессию, тревожность; расстройство сна, пищевого поведения; нарушение движений; глаукому; нарушение нейрозащиты; или сердечно-сосудистое заболевание.
26. Применение по п.25, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот заболевание, расстройство или патологическое состояние выбраны из невропатической боли, центральной боли, деафферентационной боли, хронической боли, возбуждения ноцицептивных рецепторов, острой боли, невоспалительной боли, воспалительной боли, боли, связанной с раком, предоперационной боли, артритической боли, люмбосакральной боли, скелетно-мышечной боли, головной боли, мигрени, мышечной боли, боли нижнего отдела спины и шеи и зубной боли.
27. Применение по п.26, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот, заболевание, расстройство или патологическое состояние представляют собой невропатическую боль, выбранную из группы, включающей хроническую невропатическую боль; невропатическую боль, характеризуемую гипералгезией; невропатическую боль, являющуюся следствием нейрональной травмы; диабетическую невропатию; невралгию; постгерпетическую невралгию; тригеминальную невралгию; боль, возникшую в результате физической травмы, ампутации, рака, из-за токсинов или хронических воспалительных состояний; невропатическую боль, возникшую в результате расстройства периферической нервной системы, защемления нерва, сдавления нерва, растяжения нерва, неполного рассечения нерва, мононевропатии, полиневропатии, сдавления ганглия заднего корешка, воспаления спинного мозга, контузии, опухоли или гемисекции спинного мозга, опухолей ствола мозга, таламуса или коры, или травмы ствола мозга, таламуса или коры; и невропатическую боль, связанную со спонтанными стреляющими и острыми болями, продолжительными и жгучими болями, парестезией, дизестезией, гиперестезией, динамической, статической или термической аллодинией, тепловой, холодовой или механической гипералгезией, гиперпатией или гипоалгезией.
28. Применение по п.26, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот заболевание, расстройство или патологическое состояние представляют собой невоспалительную боль, выбранную из группы, включающей периферическую невропатическую боль, центральную боль, деафферентационную боль, хроническую ноцицептивную боль, вредное возбуждение ноцицептивных рецепторов, фантомную боль, боль, ощущаемую психиатрическими пациентами, и блуждающую боль.
29. Применение по п.25, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот заболевание, расстройство или патологическое состояние представляют собой:
(a) воспалительное расстройство, причем указанное воспалительное расстройство представляет собой воспаление, характеризующееся одним или более признаками боли от образования токсичных веществ и стимуляции нервов; воспаление, характеризуемое жаром от вазодилатации; воспаление, характеризуемое покраснением от вазодилатации и усиленного кровотока; воспаление, характеризуемое опуханием от избыточного притока или ограниченного оттока жидкости; воспаление, характеризуемое потерей функции; воспаление, влияющее на кровеносные сосуды; воспаление, влияющее на суставы; воспаление, влияющее на желудочно-кишечный тракт; воспаление, влияющее на кожу; воспаление, влияющее на множество органов и тканей; воспаление, связанное с сосудистыми заболеваниями; воспаление, связанное с мигреневой головной болью; воспаление, связанное с тензионной головной болью; воспаление, связанное с псориазом, синдромом раздраженного кишечника, узелковым периартериитом, тиреоидитом, апластической анемией, болезнью Ходжкина, склеродомой, ревматической атакой, диабетом I типа, миастенией гравис, саркоидозом, нефротическим синдромом, синдромом Бехчета, полимиозитом, гингивитом, гиперчувствительностью, конъюнктивитом, множественным склерозом и ишемией; нейровоспаление, связанное с мозговыми расстройствами; хроническое воспаление, связанное с радиационным поражением черепа; острые воспалительные состояния и хронические воспалительные состояния; воспаление, связанное с травмой и невоспалительной миалгией; острое, адгезивное, атрофическое, катаральное, хроническое, цирротическое, диффузное, рассеянное, экссудативное, фибринозное, фиброзирующее, очаговое, гранулематозное, гиперпластическое, гипертрофическое, интерстициальное, метастатическое, некротическое, облитерирующее, паренхиматозное, пластическое, продуктивное, пролиферативное, псевдомембранозное, гноящееся, склеродирующее, серопластическое, серозное, неспецифическое, специфическое, подострое, гнойное, токсическое, травматическое, и/или язвенное воспаление;
(b) иммунное расстройство, причем указанное иммунное расстройство представляет собой аутоиммунное расстройство, артрит, ревматоидный артрит, спондилоартропатии, подагрический артрит, дегенеративные заболевания сустава, остеоартрит, системная красная волчанка, синдром Шегрена, анкилозирующий спондилит, недифференцированный спондилит, заболевание Бехчета, гемолитические аутоиммунные анемии, множественный склероз, боковой амиотрофический склероз, амилоз, острый плечекистевой синдром, псориатический и ювенильный артрит, астму, атеросклероз, остеопороз, бронхит, тендинит, бурсит, воспалительные нарушения кожи, псориаз, экзема, ожоги, дерматит, энурез, эозинофильное заболевание, желудочно-кишечные расстройства, воспалительное заболевание кишечника, пептические язвы, регионарный энтерит, дивертикулит, желудочно-кишечное кровотечение, болезнь Крона, гастрит, диарея, синдром раздраженного кишечника, язвенный колит, расстройство, выраженность которого снижают гастропрокинетические агенты, кишечная непроходимость, послеоперационная кишечная непроходимость, кишечная непроходимость во время сепсиса, гастроэзофагеальная рефлюксная болезнь, эозинофильный эзофагит, гастропарез, диабетический гастропарез, пищевая непереносимость, пищевая аллергия, функциональные расстройства кишечника, неязвенная диспепсия или экстракардиальная боль в груди;
(c) тревожность, причем указанная тревожность представляет собой клиническую тревожность, паническое расстройство, агорафобию, генерализованное тревожное расстройство, специфическую фобию, социальную фобию, обсессивно-компульсивное расстройство, острое стрессовое расстройство и посттравматическое стрессовое расстройство, нарушение адаптации с признаками тревожности, тревожные расстройства вследствие общих медицинских патологических состояний, или индуцированные приемом веществ тревожные расстройства;
(d) расстройство сна, причем расстройство сна представляет собой бессоницу, апноэ во время сна, синдром беспокойных ног, синдром задержанной фазы сна, расстройство, связанное с периодическим движением конечностей, синдром поверхностного дыхания, расстройство поведения с быстрым движением глаз, расстройство сна, связанное с посменной работой и проблемы со сном, парасомнию, ночные кошмары, ночные страхи, разговоры во сне, трясение головой, храп и стискивание челюсти и/или скрежетание зубами;
(e) депрессию, причем указанная депрессия представляет собой депрессивные расстройства или патологические состояния, глубокие депрессивные расстройства, униполярную депрессию, дистимические расстройства, хроническую депрессию, мягкую депрессию, биполярные расстройства, маниакальную депрессию, клиническую депрессию, или субклиническую депрессию; или
(f) расстройство пищевого поведения, причем указанное расстройство пищевого поведения представляет собой пищевые расстройства, анорексию, кахексию, переедание, приводящее к ожирению, потерю веса, связанную с раком, и другие истощающие патологические состояния.
30. Применение по п.25, отличающееся тем, что опосредованные гидролазой амидов жирных кислот заболевание, расстройство или патологическое состояние представляют собой постгерпетическую невралгию.
31. Применение по п.30, отличающееся тем, что указанное соединение представляет собой
Figure 00000303

или его фармацевтически приемлемую форму,
32. Способ получения соединения следующей структуры
Figure 00000304

включающий приведение соединения формулы A:
Figure 00000305

в контакт с окисляющим агентом.
33. Способ по п.32, отличающийся тем, что окисляющий агент представляет собой NaIO4, а способ осуществляют в присутствии NH4OAc.
34. Способ по п.32, отличающийся тем, что соединение формулы А получают путем приведения соединения формулы B:
Figure 00000306

в контакт с соединением формулы C:
Figure 00000307

палладиевым катализатором и трициклогексилфосфином.
35. Способ по п.34, отличающийся тем, что указанный палладиевый катализатор представляет собой Pd2(DBA)3 и способ осуществляют в присутствии KOAc.
36. Способ по п.34, отличающийся тем, что соединение формулы B получают путем приведения соединения формулы D:
Figure 00000308

в контакт с соединением формулы E:
Figure 00000309

в присутствии палладиевого катализатора.
37. Способ по п.36, отличающийся тем, что палладиевый катализатор представляет собой Pd2(PPh3)2Cl2, и способ осуществляют в присутствии NaHCO3.
RU2009113830/04A 2006-10-10 2007-10-10 Ингибиторы гидролаз амидов жирных кислот RU2492174C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85052006P 2006-10-10 2006-10-10
US60/850,520 2006-10-10
PCT/US2007/021626 WO2008063300A2 (en) 2006-10-10 2007-10-10 Boronic acids and esters as inhibitors of fatty acid amide hydrolase

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009113830A RU2009113830A (ru) 2010-11-20
RU2492174C2 true RU2492174C2 (ru) 2013-09-10

Family

ID=39323893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009113830/04A RU2492174C2 (ru) 2006-10-10 2007-10-10 Ингибиторы гидролаз амидов жирных кислот

Country Status (27)

Country Link
US (6) US7947663B2 (ru)
EP (4) EP2399585A1 (ru)
JP (2) JP5641600B2 (ru)
KR (2) KR20150038363A (ru)
CN (2) CN101563089A (ru)
AR (1) AR063165A1 (ru)
AT (1) ATE524188T1 (ru)
AU (1) AU2007322268B2 (ru)
BR (1) BRPI0719218A2 (ru)
CA (1) CA2666224C (ru)
CL (1) CL2007002910A1 (ru)
DK (1) DK2073816T3 (ru)
ES (1) ES2373697T3 (ru)
HK (1) HK1137137A1 (ru)
IL (2) IL197932A (ru)
JO (1) JO3598B1 (ru)
MX (1) MX2009003727A (ru)
NO (1) NO342439B1 (ru)
NZ (1) NZ576851A (ru)
PE (1) PE20081172A1 (ru)
PH (1) PH12012500765A1 (ru)
PT (1) PT2073816E (ru)
RU (1) RU2492174C2 (ru)
SG (3) SG10201908757TA (ru)
TW (1) TWI451870B (ru)
UA (1) UA101601C2 (ru)
WO (1) WO2008063300A2 (ru)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JO3598B1 (ar) 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
CA2663984C (en) 2006-10-18 2012-02-21 Pfizer Products Inc. Biaryl ether urea compounds
AR072249A1 (es) * 2008-04-09 2010-08-18 Infinity Pharmaceuticals Inc Inhibidores de amida hidrolasa de acido graso. usos. metodos.
US9353082B2 (en) * 2008-12-24 2016-05-31 Bial—Portela & Ca, S.A. Pharmaceutical compounds
US20100222381A1 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Hariprasad Vankayalapati Cyclopentathiophene/cyclohexathiophene DNA methyltransferase inhibitors
JP2012523425A (ja) 2009-04-07 2012-10-04 インフイニトイ プハルマセウトイカルス インコーポレイテッド 脂肪酸アミドヒドロラーゼの阻害薬
EP2416660B1 (en) * 2009-04-07 2014-07-02 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2010124113A1 (en) 2009-04-23 2010-10-28 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Anti-fatty acid amide hydrolase-2 antibodies and uses thereof
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
AR076687A1 (es) * 2009-05-18 2011-06-29 Infinity Pharmaceuticals Inc Isoxazolinas como inhibidores de la amidahidrolasa de acidos grasos y com-posiciones farmaceuticas que los contienen
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2011085216A2 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Use of faah inhibitors for treating parkinson's disease and restless legs syndrome
RU2569061C2 (ru) * 2010-02-03 2015-11-20 Инфинити Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы амид-гидролазы жирных кислот
WO2011123719A2 (en) 2010-03-31 2011-10-06 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Use of faah inhibitors for treating abdominal, visceral and pelvic pain
US20130079305A1 (en) * 2010-05-31 2013-03-28 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. 3-substituted vinylboronates and uses thereof
EP2624696B1 (en) 2010-10-06 2016-12-21 Glaxosmithkline LLC Benzimidazole derivatives as pi3 kinase inhibitors
US20140051661A1 (en) * 2011-02-16 2014-02-20 The Texas A&M University System Novel lipogenic inhibitors and uses thereof
WO2013049332A1 (en) * 2011-09-29 2013-04-04 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of monoacylglycerol lipase and methods of their use
CN104662028B (zh) * 2012-06-25 2017-05-24 托马斯杰弗逊大学 对具有异常的脂肪生成信号的癌症进行治疗的组合物和方法
CN104603136B (zh) * 2012-07-10 2017-06-27 拜耳医药股份有限公司 制备取代的三唑并吡啶的方法
WO2014062794A1 (en) * 2012-10-17 2014-04-24 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Compositions and methods for improving glucose uptake
EP3004093A1 (en) * 2013-06-07 2016-04-13 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted triazolopyridines having activity as mps-1 inhibitors
GB201516504D0 (en) 2015-09-17 2015-11-04 Astrazeneca Ab Imadazo(4,5-c)quinolin-2-one Compounds and their use in treating cancer
FR3051792B1 (fr) * 2016-05-30 2020-01-24 Ecole Superieure De Physique Et De Chimie Industrielles De La Ville De Paris Nouveaux composes, derives de dioxoborolane ou de dioxaborinane fonctionnalises, leur procede de preparation et leurs utilisations
US10973835B2 (en) 2017-03-09 2021-04-13 The Penn State Research Foundation Boron-containing small molecules for inhibiting activity of a receptor-like protein tyrosine phosphatase
CN108409727A (zh) * 2017-10-25 2018-08-17 巨德峰 一种脂肪酰胺水解酶抑制剂及其制备方法
EP3762034A1 (en) 2018-03-05 2021-01-13 Wylder Nation Foundation Compositions and methods for activating signaling through the cb1 cannabinoid receptor for treating and preventing diseases and disorders characterized by abnormal cellular accumulation of sphingolipids such as sphingomyelin
EP3632908A1 (en) * 2018-10-02 2020-04-08 Inventiva Inhibitors of the yap/taz-tead interaction and their use in the treatment of cancer
DK3861001T3 (da) * 2018-10-05 2024-01-15 Pfizer Bor, som indeholder PDE4-hæmmere
US20220289775A1 (en) * 2019-02-01 2022-09-15 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University ENPP1 Inhibitors and Methods of Modulating Immune Response
EP3952995B1 (en) * 2019-04-12 2023-09-20 Riboscience LLC Bicyclic heteroaryl derivatives as ectonucleotide pyrophosphatase phosphodiesterase 1 inhibitors
WO2021071932A1 (en) * 2019-10-07 2021-04-15 Cornell University Antimicrobial and antiviral effects of c2-c7alkyl boronic acids
US11058695B2 (en) * 2019-11-08 2021-07-13 Myongji University Industry And Academia Cooperation Foundation Inhibitor of carbapenem-hydrolyzing class D beta-lactamases
US11395829B2 (en) * 2019-11-21 2022-07-26 Myongji University Industry And Academia Cooperation Foundation Inhibitors of metallo-beta-lactamases produced by multidrug-resistant bacteria
CN112321625A (zh) * 2020-11-30 2021-02-05 河西学院 一种基于叶酸的mida硼酸酯-萘二甲酰亚胺类化合物及其制备与应用
US20240247007A1 (en) * 2021-05-04 2024-07-25 Sigma-Aldrich Co. Llc Chemically linkable nuclear targeting tags
WO2024155644A2 (en) * 2023-01-18 2024-07-25 Uwm Research Foundation, Inc. Combination therapy for cancer using ros-activated prodrugs and ros-amplifying therapeutics

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2004139087A (ru) * 2002-07-03 2005-07-10 Пфайзер Продактс Инк. (Us) Замещенные арилбороновые кислоты, их получение и их предшественники

Family Cites Families (241)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6013A (en) * 1849-01-09 Improvement in molding and compressing cores
US5025A (en) * 1847-03-20 Horatio allen
DE445224C (de) 1924-04-09 1927-06-01 Edward D Feldman Zarge mit abgeschraegten Seitenkanten
US2693688A (en) * 1951-11-23 1954-11-09 Bocchino Ernest Wrist cigarette lighter
US4270537A (en) 1979-11-19 1981-06-02 Romaine Richard A Automatic hypodermic syringe
US4499082A (en) 1983-12-05 1985-02-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company α-Aminoboronic acid peptides
US4596556A (en) 1985-03-25 1986-06-24 Bioject, Inc. Hypodermic injection apparatus
CA1268808A (en) 1985-07-23 1990-05-08 Alan G. Macdiarmid High capacity polyaniline electrodes
GB2201150B (en) * 1986-12-17 1991-04-24 Nii Prikladnych 2-(4,3-disubstituted phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinane derivatives and liquid crystal material
US4886499A (en) 1986-12-18 1989-12-12 Hoffmann-La Roche Inc. Portable injection appliance
GB8704027D0 (en) 1987-02-20 1987-03-25 Owen Mumford Ltd Syringe needle combination
US4941880A (en) 1987-06-19 1990-07-17 Bioject, Inc. Pre-filled ampule and non-invasive hypodermic injection device assembly
US4790824A (en) 1987-06-19 1988-12-13 Bioject, Inc. Non-invasive hypodermic injection device
US4940460A (en) 1987-06-19 1990-07-10 Bioject, Inc. Patient-fillable and non-invasive hypodermic injection device assembly
DE3807862A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristallphase
US5273680A (en) 1988-03-10 1993-12-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials
US5339163A (en) 1988-03-16 1994-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Automatic exposure control device using plural image plane detection areas
FR2638359A1 (fr) 1988-11-03 1990-05-04 Tino Dalto Guide de seringue avec reglage de la profondeur de penetration de l'aiguille dans la peau
GB8829296D0 (en) * 1988-12-15 1989-01-25 Ici Plc Anti-tumour compounds
US5312335A (en) 1989-11-09 1994-05-17 Bioject Inc. Needleless hypodermic injection device
US5064413A (en) 1989-11-09 1991-11-12 Bioject, Inc. Needleless hypodermic injection device
DE59108963D1 (de) 1990-02-01 1998-05-20 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Umsetzung von fluorierten Aromaten mit Elektrophilen
DE4014488A1 (de) 1990-05-07 1991-11-14 Merck Patent Gmbh Dioxaborinane und fluessigkristallines medium
US5190521A (en) 1990-08-22 1993-03-02 Tecnol Medical Products, Inc. Apparatus and method for raising a skin wheal and anesthetizing skin
US5527288A (en) 1990-12-13 1996-06-18 Elan Medical Technologies Limited Intradermal drug delivery device and method for intradermal delivery of drugs
DE59206518D1 (de) * 1991-02-25 1996-07-18 Hoffmann La Roche Flüssigkristalline Verbindungen mit endständigem 1-Alkinylrest
CA2109526C (en) 1991-04-30 1998-01-20 Dwight M. Peterson Liquid detergents with an aryl boroic acid
GB2258232B (en) 1991-07-31 1995-03-15 Merck Patent Gmbh Alkoxymethylene fluoroterphenyls and liquid crystalline medium
GB9118204D0 (en) 1991-08-23 1991-10-09 Weston Terence E Needle-less injector
SE9102652D0 (sv) 1991-09-13 1991-09-13 Kabi Pharmacia Ab Injection needle arrangement
GB9300059D0 (en) * 1992-01-20 1993-03-03 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
US5328483A (en) 1992-02-27 1994-07-12 Jacoby Richard M Intradermal injection device with medication and needle guard
CH683522A5 (de) 1992-03-13 1994-03-31 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Diarylen.
FR2688783A1 (fr) 1992-03-23 1993-09-24 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation.
FR2688790B1 (fr) * 1992-03-23 1994-05-13 Rhone Poulenc Chimie Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs.
US5541061A (en) 1992-04-29 1996-07-30 Affymax Technologies N.V. Methods for screening factorial chemical libraries
PL167141B1 (pl) 1992-05-12 1995-07-31 Wojskowa Akad Tech Sposób otrzymywania związków ciekłokrystalicznych zawierających pierścień 1,3-dioksa- -2-boranu
JP3255965B2 (ja) 1992-05-26 2002-02-12 昭和シェル石油株式会社 反強誘電性液晶化合物
DE4220065A1 (de) 1992-06-19 1993-12-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin-Derivaten
US5383851A (en) 1992-07-24 1995-01-24 Bioject Inc. Needleless hypodermic injection device
GB9220189D0 (en) * 1992-09-24 1992-11-04 Central Research Lab Ltd Dioxane derivatives
US5569189A (en) 1992-09-28 1996-10-29 Equidyne Systems, Inc. hypodermic jet injector
GB9220750D0 (en) * 1992-10-02 1992-11-18 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline material forming ananisotropic
DE4236103A1 (de) * 1992-10-26 1994-04-28 Hoechst Ag Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Boronsäuren mit aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten
US5334144A (en) 1992-10-30 1994-08-02 Becton, Dickinson And Company Single use disposable needleless injector
US5559410A (en) 1992-12-17 1996-09-24 Valeo Systemes D'essuyage Device for controlling the function of an electric starting motor for a windshield wiper of a rear window of an automotive vehicle and for supplying an electric motor particularly to activate the windshield
TW240217B (ru) 1992-12-30 1995-02-11 Glaxo Group Ltd
US5576220A (en) 1993-02-19 1996-11-19 Arris Pharmaceutical Corporation Thin film HPMP matrix systems and methods for constructing and displaying ligands
FR2702485B1 (fr) 1993-03-10 1995-04-14 Rhone Poulenc Chimie Compositions à base de polyorganosiloxanes réticulables par voie cationique et leur utilisation dans le domaine de l'antiadhérence papier, de la protection des fibres optiques et des circuits imprimés.
US5563127A (en) 1993-03-24 1996-10-08 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Boronic acid and ester inhibitors of thrombin
GB2278841A (en) * 1993-06-11 1994-12-14 Secr Defence Liquid crystal compounds, mixtures and devices
US5417885A (en) * 1993-08-03 1995-05-23 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Antiferroelectric liquid crystal compound
US5431842A (en) 1993-11-05 1995-07-11 The Procter & Gamble Company Liquid detergents with ortho-substituted phenylboronic acids for inhibition of proteolytic enzyme
JPH07145174A (ja) 1993-11-22 1995-06-06 Takeda Chem Ind Ltd ジオキサボリナン系化合物、それらの製造方法、該化合物を含む液晶組成物および該組成物を用いた液晶光変調装置
JPH07165717A (ja) 1993-12-16 1995-06-27 Sumitomo Chem Co Ltd 複素環化合物およびその製造法
JPH07206715A (ja) 1994-01-21 1995-08-08 Sumitomo Chem Co Ltd 複素環化合物の製造法
DE19502178A1 (de) * 1994-01-27 1995-08-03 Hoechst Ag Thiadiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Vorprodukte zur Herstellung von Flüssigkristallen
WO1995024176A1 (en) 1994-03-07 1995-09-14 Bioject, Inc. Ampule filling device
US5466220A (en) 1994-03-08 1995-11-14 Bioject, Inc. Drug vial mixing and transfer device
US5643893A (en) * 1994-06-22 1997-07-01 Macronex, Inc. N-substituted-(Dihydroxyboryl)alkyl purine, indole and pyrimidine derivatives, useful as inhibitors of inflammatory cytokines
GB2290787B (en) 1994-06-30 1998-10-28 Merck Patent Gmbh Benzene derivatives and a liquid-crystalline medium
JP3702426B2 (ja) 1994-08-03 2005-10-05 関東化学株式会社 トリフルオロメチルベンゼン誘導体および液晶組成物
FR2724660B1 (fr) * 1994-09-16 1997-01-31 Rhone Poulenc Chimie Amorceurs de reticulation, par voie cationique, de polymeres a groupements organofonctionnels, compositions a base de polyorganosiloxanes reticulables et contenant ces amorceurs et application desdites compositions en antiadherence
JPH0892137A (ja) 1994-09-26 1996-04-09 Sumitomo Chem Co Ltd 芳香族エステル化合物、その製造法および用途
FR2727416A1 (fr) 1994-11-24 1996-05-31 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux amorceurs cationiques thermoactivables, de polymerisation et/ou de reticulation et compositions monomeres et/ou polymeres fonctionnels les mettant en oeuvre
DE4445224B4 (de) 1994-12-17 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Benzolderivate
US5599302A (en) 1995-01-09 1997-02-04 Medi-Ject Corporation Medical injection system and method, gas spring thereof and launching device using gas spring
KR100423818B1 (ko) * 1995-04-24 2004-07-05 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 액정화합물및이를함유하는액정조성물
US5730723A (en) 1995-10-10 1998-03-24 Visionary Medical Products Corporation, Inc. Gas pressured needle-less injection device and method
US6271015B1 (en) 1995-06-12 2001-08-07 The Scripps Research Institute Fatty-acid amide hydrolase
JP3783246B2 (ja) 1995-07-18 2006-06-07 大日本インキ化学工業株式会社 ｐ−テルフェニル誘導体
EP0755918B1 (de) * 1995-07-28 2000-09-06 Rolic AG Photovernetzbare flüssigkristalline 1,2-Phenylen-Derivate
JP3476832B2 (ja) 1995-08-09 2003-12-10 チッソ株式会社 シクロヘキサン誘導体および液晶組成物
US5893397A (en) 1996-01-12 1999-04-13 Bioject Inc. Medication vial/syringe liquid-transfer apparatus
FR2745288B1 (fr) 1996-02-27 1998-04-17 Adir Nouveaux derives de l'acide boronique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
GB9605334D0 (en) 1996-03-13 1996-05-15 British Nuclear Fuels Plc Biodecontamination reactor
GB9607549D0 (en) 1996-04-11 1996-06-12 Weston Medical Ltd Spring-powered dispensing device
JP3555325B2 (ja) 1996-04-12 2004-08-18 チッソ株式会社 ビアリール誘導体の製造方法
BG63255B1 (bg) 1996-06-03 2001-07-31 American Cyanamid Company 1,4-диарил-2-флуоро-2-бутенови инсектицидни и акарицидни средства
US5892131A (en) * 1997-05-29 1999-04-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of pesticidal fluoroolefin compounds
US5998673A (en) * 1996-06-03 1999-12-07 American Cyanamid Company 1, 4-diaryl-2-fluoro-2-butene insecticidal and acaricidal agents
US5849958A (en) 1997-03-17 1998-12-15 American Cyanamid Company 1,4,diaryl-2-fluoro-2-butene insecticidal and acaricidal agents
ZA974582B (en) 1996-06-03 1998-11-26 American Cyanamid Co Process and intermediate compounds for the preparation of pesticidal fluoroolefin compounds
CA2206192A1 (en) 1996-06-13 1997-12-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Modulation of lc132 (opioid-like) receptor function
JPH101450A (ja) * 1996-06-14 1998-01-06 Chisso Corp フッ素置換アルキルエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US5856537A (en) 1996-06-26 1999-01-05 The Scripps Research Institute Inhibitors of oleamide hydrolase
JPH1025261A (ja) 1996-07-09 1998-01-27 Chisso Corp フェノール誘導体の製造方法
WO1998004508A1 (en) * 1996-07-31 1998-02-05 Shionogi & Co., Ltd. NOVEL p-TERPHENYL COMPOUNDS
FR2752582B1 (fr) * 1996-08-21 2003-06-13 Rhone Poulenc Chimie Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adherents
JP3899557B2 (ja) 1996-08-21 2007-03-28 大日本インキ化学工業株式会社 フルオロビフェニル誘導体
JP4526605B2 (ja) * 1996-08-28 2010-08-18 チッソ株式会社 ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物
US6177440B1 (en) * 1996-10-30 2001-01-23 Eli Lilly And Company Substituted tricyclics
JPH10152491A (ja) 1996-11-21 1998-06-09 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd 結晶性カルバペネム化合物
AU5066798A (en) 1996-11-25 1998-06-22 Chisso Corporation 3,3'-difluorobiphenyl derivatives, liquid crystal compositions, and liquid crystal display elements
US5925672A (en) 1996-12-06 1999-07-20 Neurosciences Research Foundation, Inc. Methods of treating mental diseases, inflammation and pain
FR2757530A1 (fr) 1996-12-24 1998-06-26 Rhodia Chimie Sa Utilisation pour la stereophotolithographie - d'une composition liquide photoreticulable par voie cationique comprenant un photoamorceur du type sels d'onium ou de complexes organometalliques
FR2757870B1 (fr) * 1996-12-30 1999-03-26 Rhodia Chimie Sa Utilisation de compositions silicones reticulables par voie cationique sous uv et d'un photoamorceur du type borate d'onium, pour le revetements de joints plats, notamment de joints de culasse
FR2758329B1 (fr) 1997-01-16 1999-02-12 Synthelabo Derives d'imidazole-4-butane boronique, leur preparation et leur utilisation en therapeutique
FR2758560B1 (fr) 1997-01-20 2000-02-04 Adir Nouveaux derives d'acides aminophenylboronique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2758723B1 (fr) 1997-01-28 1999-04-23 Sanofi Sa Utilisation des antagonistes des recepteurs aux cannabinoides centraux pour la preparation de medicaments
AU5880598A (en) 1997-02-13 1998-09-08 Chisso Corporation Liquid-crystalline compounds having bicyclo{1.1.1}pentane structure, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
DE19710614A1 (de) 1997-03-14 1998-09-17 Hoechst Ag (1,2,4)-Thiadiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
IL131854A0 (en) * 1997-04-01 2001-03-19 Astra Pharma Prod Novel pyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US5993412A (en) 1997-05-19 1999-11-30 Bioject, Inc. Injection apparatus
US6075014A (en) * 1997-06-13 2000-06-13 Northwestern University Inhibitors of β-lactamases and uses therefor
IT1298087B1 (it) 1998-01-08 1999-12-20 Fiderm S R L Dispositivo per il controllo della profondita' di penetrazione di un ago, in particolare applicabile ad una siringa per iniezioni
ATE298747T1 (de) * 1998-03-31 2005-07-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von 5- hydroxybenzo(b)thiophen-3-carbonsäure
DE19909761A1 (de) 1998-04-17 1999-10-21 Merck Patent Gmbh Benzofuran- und Benzodifuran-Derivate
DZ2769A1 (fr) 1998-04-17 2003-12-01 Lilly Co Eli Composés tricycliques substitués.
CA2269561C (en) * 1998-04-22 2007-06-05 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Naphthalene derivative and liquid crystal composition comprising the same
JP2000001463A (ja) 1998-06-12 2000-01-07 Dainippon Ink & Chem Inc ４−シアノベンゼン誘導体の製造方法
GB9814450D0 (en) 1998-07-04 1998-09-02 Sharp Kk Novel compounds
GB2339778A (en) 1998-07-17 2000-02-09 Secr Defence Terphenyl Liquid Crystals
WO2000020466A1 (de) 1998-10-01 2000-04-13 Targor Gmbh Katalysatorsystem
DE19857765A1 (de) 1998-12-15 2000-06-21 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von para-Oxadiazolyl-phenyl-boronsäuren
DE19858594A1 (de) 1998-12-18 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Cyanbenzolboronsäuren
CN1330656A (zh) * 1998-12-19 2002-01-09 巴塞尔聚烯烃股份有限公司 单有机硼烷或二有机硼烷的制备方法
JP4865129B2 (ja) 1999-01-13 2012-02-01 ザ・リサーチ・ファウンデーション・オブ・ステイト・ユニバーシティ・オブ・ニューヨーク タンパク質キナーゼ阻害剤を設計するための新規の方法
JP4507294B2 (ja) 1999-05-27 2010-07-21 チッソ株式会社 ビアリール誘導体の製造方法
JP2001039975A (ja) 1999-07-26 2001-02-13 Eisai Co Ltd スルホキシド誘導体の結晶およびその製造法
JP2003509507A (ja) 1999-09-21 2003-03-11 キネティック リミテッド 液晶化合物
US6309406B1 (en) 1999-11-24 2001-10-30 Hamit-Darwin-Fresh, Inc. Apparatus and method for inducing epileptic seizures in test animals for anticonvulsant drug screening
MXPA02005465A (es) * 1999-12-03 2003-10-15 Ono Pharmaceutical Co Derivados de triazaspiro(5.5)undecano y composiciones farmaceuticas que los comprenden, como un ingrediente activo.
US20030096854A1 (en) 2002-06-12 2003-05-22 Ho-Shen Lin Substituted tricyclics
FR2805273B1 (fr) * 2000-02-18 2006-08-11 Rhodia Chimie Sa Traitement de surface de materiau plastique avec une composition a fonctions reactives polymerisable et/ou reticulable
DE10009714A1 (de) 2000-03-01 2001-09-06 Targor Gmbh Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Di-organo-boranen
EP1130114A1 (en) * 2000-03-03 2001-09-05 Dr. van Haeringen Laboratorium B.V. Universal variable fragments
GB2362882A (en) 2000-06-02 2001-12-05 Sharp Kk Liquid crystalline optionally laterally fluorinated terphenyl with chiral 3,4-di[(un)saturated-alkoxy]butoxy or 1,4-di[(un)saturated-alkoxy]but-2-oxy terminus
US20040039129A1 (en) 2000-08-16 2004-02-26 Hall Dennis G. Non-pressurized methods for the preparation of conjugrated solid supports for boronic acids
ATE368653T1 (de) * 2000-08-23 2007-08-15 Lilly Co Eli Oxazolylaryloxyessigsäure derivate und ihre verwendung als ppar agonisten
US6927216B2 (en) * 2000-10-03 2005-08-09 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Cyclic sulfonyl compounds as inhibitors of metalloproteases
WO2002029057A2 (en) * 2000-10-05 2002-04-11 Millenium Pharmaceuticals, Inc. 32144, a human fatty acid amide hydrolase and uses thereof
GB0100110D0 (en) 2001-01-04 2001-02-14 Univ Leeds Modulation of calcium channel activity
WO2002057273A1 (en) * 2001-01-20 2002-07-25 Trigen Limited Serine protease inhibitors comprising a hydrogen-bond acceptor
JP4721027B2 (ja) 2001-03-29 2011-07-13 Ｄｉｃ株式会社 フェニルピリミジン誘導体の製造方法
US20030022864A1 (en) * 2001-04-24 2003-01-30 Ishaq Khalid S. 9-[(5-dihydroxyboryl)-pentyl] purines, useful as an inhibitor of inflammatory cytokines
US6890940B2 (en) * 2001-06-29 2005-05-10 Kowa Co., Ltd. Bis(2-aryl-5-pyridyl) derivatives
US7962950B2 (en) * 2001-06-29 2011-06-14 Hewlett-Packard Development Company, L.P. System and method for file system mandatory access control
US6858592B2 (en) * 2001-06-29 2005-02-22 Genzyme Corporation Aryl boronic acids for treating obesity
US6617125B2 (en) * 2001-06-29 2003-09-09 Perkinelmer Life Sciences, Inc. Compositions for enhanced catalyzed reporter deposition
ATE303389T1 (de) * 2001-07-09 2005-09-15 Merck Patent Gmbh Thienothiophen-derivate
WO2003033002A1 (fr) * 2001-10-11 2003-04-24 Ono Pharmaceutical Co Inhibiteurs de l'augmentation de la concentration du calcium intracellulaire
BR0213639A (pt) 2001-10-12 2004-09-14 Dow Global Technologies Inc Composições de complexos metálicos e seu uso como catalisadores para produzir polidienos
ATE360054T1 (de) * 2001-11-07 2007-05-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline verbindung, flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
GB0126844D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Qinetiq Ltd Novel compounds
WO2003045228A2 (en) 2001-11-26 2003-06-05 Trustees Of Tufts College Methods for treating autoimmune disorders, and reagents related thereto
DE10201764A1 (de) 2002-01-18 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Substituierte 4-Aminopyridin-Derivate
WO2003064484A1 (en) 2002-01-28 2003-08-07 Dow Global Technologies Inc. Metal complex compositions based on cobalt and their use as polymerization catalyst for olefins and dienes
DE10206759A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Dragoco Gerberding Co Ag Synergistische Mischungen von 1,2-Alkandiolen
DE10211597A1 (de) * 2002-03-15 2003-10-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen
AU2003223930A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-31 Novo Nordisk A/S Pharmaceutical use of boronic acids and esters thereof
MXPA04012783A (es) * 2002-06-27 2005-02-24 Fujisawa Pharmaceutical Co Derivados de aminoalcohol.
EP1388538B1 (en) * 2002-07-09 2010-09-01 Merck Patent GmbH Polymerisation Initiator
US20040020447A1 (en) * 2002-08-05 2004-02-05 William Taylor Method and apparatus for advancing air into a fuel reformer by use of an engine vacuum
US20040115475A1 (en) * 2002-08-14 2004-06-17 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Aromatic methylidene compound, methylstyrul compound for producing the same, production electroluminescent element
JP2006514110A (ja) * 2002-11-11 2006-04-27 バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト Ｉｐ受容体アンタゴニストとしてのフェニルまたはヘテロアリールアミノアルカン誘導体
EP1576127A4 (en) 2002-11-14 2006-10-25 Scripps Research Inst CRYSTAL FORM OF FATTY ACID AMINE HYDROLASE (FAAH)
CN100509792C (zh) 2002-11-27 2009-07-08 默克专利股份有限公司 四氢吡喃衍生物
US6924269B2 (en) * 2002-12-04 2005-08-02 Vdf Futureceuticals, Inc. Enzyme inhibitors and methods therefor
US7390806B2 (en) 2002-12-18 2008-06-24 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use
WO2004074232A1 (en) * 2003-02-21 2004-09-02 Chiesi Farmaceutici S.P.A. 1-phenylalkanecarboxylic acid derivatives for the treatment of neurodegenerative diseases
EP2295433A3 (en) * 2003-03-06 2011-07-06 Eisai R&D Management Co., Ltd. JNK inhibitors
WO2004080989A1 (ja) 2003-03-10 2004-09-23 Sumitomo Chemical Company Limited フラン化合物の製造方法
EP1613625A1 (en) * 2003-03-14 2006-01-11 AstraZeneca AB Novel fused triazolones and the uses thereof
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
CA2528089C (en) * 2003-06-03 2015-11-24 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
US7183267B2 (en) * 2003-06-10 2007-02-27 The Johns Hopkins University β-lactamase inhibitors and methods of use thereof
US7017590B2 (en) * 2003-06-10 2006-03-28 Vivienne Joyce Mackinder Microwavable hair curling device
EP1638578A4 (en) 2003-06-16 2009-04-01 Anacor Pharmaceuticals Inc BORON-CONTAINING THERAPEUTIC AGENTS WITH HYDROLYTIC RESISTANCE AND METHODS OF USE THEREOF
WO2004113167A1 (fr) * 2003-06-25 2004-12-29 Valery Ilyich Smetannikov Dispositif de disposition de cargaisons dans un aeronef et de largage de ces cargaisons de l'aeronef
DE10337497A1 (de) * 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
US20070293542A1 (en) 2003-10-16 2007-12-20 Cali Brian M Selective Cox-2 Inhibitors
US20050267071A1 (en) * 2003-10-31 2005-12-01 Fulcrum Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of coronavirus protease and methods of use thereof
PL380414A1 (pl) * 2003-11-10 2007-01-22 Microbia, Inc. 4-Diarylo-1- fenyloazetydyn-2-ony
WO2005051908A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 Novo Nordisk A/S Indole derivatives for use as chemical uncoupler
US20070010559A1 (en) 2003-11-25 2007-01-11 Novo Nordisk A/S Indole derivatives for use as chemical uncoupler
JP4491666B2 (ja) 2003-12-02 2010-06-30 東ソー株式会社 フルオレン骨格を有するアリールアミン誘導体の製造方法とその合成中間体
GB2410745B (en) 2004-02-06 2007-07-25 Merck Patent Gmbh Cholestanyl derivatives
EP1717230B1 (en) * 2004-02-13 2014-08-06 Msd K.K. Fused-ring 4-oxopyrimidine derivative
GB0403744D0 (en) * 2004-02-20 2004-03-24 Astrazeneca Ab Chemical process
KR200349335Y1 (ko) 2004-02-21 2004-05-06 김노석 절수용 밸브
DE502005000317D1 (de) * 2004-03-19 2007-03-08 Alfmeier Praez Ag Fahrzeugsitz mit einer schwenkbar gelagerten kopfstütze
WO2006015123A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-09 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolo-pyridine kinase modulators
TWM265652U (en) * 2004-08-03 2005-05-21 Premier Image Technology Corp Solid integration rod for DLP
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041532A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
WO2006050054A2 (en) * 2004-11-01 2006-05-11 Nuada, Llc Compounds and methods of use thereof
US20080319044A1 (en) * 2004-11-01 2008-12-25 Nuada, Llc Compounds and Methods of Use Thereof
AU2005302519A1 (en) 2004-11-01 2006-05-11 Nuada, Llc Compounds and methods of use thereof
AU2005304318A1 (en) * 2004-11-12 2006-05-18 Trustees Of Tufts College Lipase inhibitors
DE102005023834A1 (de) * 2004-11-20 2006-05-24 Bayer Healthcare Ag Substituierte[(Phenylethanoyl)amino]benzamide
WO2006060625A2 (en) * 2004-12-02 2006-06-08 Displaytech, Inc. Liquid crystal compositions comprising an organogermanium compound and methods for using the same
US7553496B2 (en) * 2004-12-21 2009-06-30 University Of Kentucky Research Foundation VEGF-A as an inhibitor of angiogenesis and methods of using same
CA2593450A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Genelabs Technologies, Inc. Indole derivatives for treating viral infections
EP1851197A2 (en) * 2005-02-09 2007-11-07 Microbia, Inc. Phenylazetidinone derivatives
CN101160124A (zh) * 2005-02-16 2008-04-09 安纳考尔医药公司 含硼的小分子
WO2006091799A2 (en) 2005-02-22 2006-08-31 Sumation Co. Ltd. High bandgap arylene polymers
WO2006099261A2 (en) * 2005-03-11 2006-09-21 The University Of North Carolina At Chapel Hill Potent and specific immunoproteasome inhibitors
GB2424881B (en) 2005-04-07 2010-11-24 Merck Patent Gmbh Halophenyl derivatives of bisalkylfluorene
JP4792796B2 (ja) 2005-04-08 2011-10-12 東ソー株式会社 ２，３−ジハロビフェニレン誘導体、その前駆化合物及び製造方法
EP1879860A2 (en) 2005-05-10 2008-01-23 Microbia Inc. 1,4-diphenyl-3-hydroxyalkyl-2-azetidinone derivatives for treating hypercholestrolemia
WO2006124713A2 (en) 2005-05-13 2006-11-23 Microbia, Inc. 4-biarylyl-1-phenylazetidin-2-ones
US7674876B2 (en) 2005-05-25 2010-03-09 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Synthesis of novel monomers containing the trifluorovinylidene group and the cyanato group and polymers thereof
CA2610659A1 (en) 2005-06-14 2006-12-21 Merck Frosst Canada Ltd. Reversible inhibitors of monoamine oxidase a and b
KR100730140B1 (ko) 2005-07-15 2007-06-19 삼성에스디아이 주식회사 트리아진계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR100659088B1 (ko) * 2005-07-15 2006-12-21 삼성에스디아이 주식회사 디플루오로피리딘계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102005037925A1 (de) 2005-08-11 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Hydro-cyclopenta[a]naphthaline
US7589239B2 (en) 2005-09-02 2009-09-15 Auspex Pharmaceuticals Therapeutic agents for the treatment of cancer, metabolic diseases and skin disorders
EP1926706B1 (en) * 2005-09-13 2012-03-21 Bayer CropScience AG Pesticide bi-phenyl-amidine derivatives
ATE452635T1 (de) * 2005-12-01 2010-01-15 Hoffmann La Roche Heteroaryl-substituierte piperidin-derivate als l-cpt1-hemmer
ES2455166T3 (es) * 2005-12-02 2014-04-14 Sachem, Inc. Procedimiento de cromatografía de desplazamiento de intercambio aniónico
CN106008571A (zh) * 2005-12-30 2016-10-12 安纳考尔医药公司 含硼的小分子
US20100048713A1 (en) * 2006-01-06 2010-02-25 Aarhus Universitet Compounds acting on the serotonin transporter
GB0602046D0 (en) 2006-02-01 2006-03-15 Smithkline Beecham Corp Compounds
DK2719388T3 (da) 2006-02-16 2019-05-13 Anacor Pharmaceuticals Inc Borholdige små molekyler som antiinflammatoriske midler
AR059898A1 (es) * 2006-03-15 2008-05-07 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2
DE102007009944B4 (de) 2006-03-15 2016-04-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
AU2007240082A1 (en) 2006-04-13 2007-10-25 Aegera Therapeutics Inc. Use of imidazo[2,1-b)]-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide compounds to treat neuropathic pain
JP5145753B2 (ja) 2006-04-20 2013-02-20 Ｊｎｃ株式会社 フルオロイソプロピル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物
EP2044091A4 (en) 2006-06-12 2010-08-04 Anacor Pharmaceuticals Inc COMPOUNDS FOR TREATING A PERIODONTAL DISEASE
US7838542B2 (en) 2006-06-29 2010-11-23 Kinex Pharmaceuticals, Llc Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
EP2046769A2 (en) 2006-07-27 2009-04-15 Cv Therapeutics, Inc. Aldh-2 inhibitors in the treatment of addiction
JP4881095B2 (ja) * 2006-07-28 2012-02-22 株式会社東海理化電機製作所 キーシステム
WO2008020920A1 (en) * 2006-08-15 2008-02-21 Duke University Ros-sensitive iron chelators and methods of using the same
CN101506330B (zh) 2006-08-16 2013-11-06 默克专利股份有限公司 用于液晶混合物的环己烯化合物
EP1900792B1 (de) * 2006-09-13 2010-08-04 Merck Patent GmbH Fluorphenyl-Verbindungen für flüssigkristalline Mischungen
WO2008039829A2 (en) 2006-09-26 2008-04-03 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Diphenylheterocycle cholesterol absorption inhibitors
EP2059227A2 (en) * 2006-09-26 2009-05-20 Aeris Therapeutics, Inc. Polymer systems for lung volume reduction therapy
JO3598B1 (ar) 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
CA2663984C (en) 2006-10-18 2012-02-21 Pfizer Products Inc. Biaryl ether urea compounds
KR101435236B1 (ko) 2007-01-24 2014-08-28 제이엔씨 석유 화학 주식회사 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
US7951433B2 (en) 2007-02-28 2011-05-31 Chisso Corporation Five-ring liquid crystal compound having CF2O bonding group, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
WO2008141033A1 (en) 2007-05-08 2008-11-20 Auspex Pharmaceuticals Inc. Substituted naphthalenes
DE102007030269B4 (de) * 2007-06-28 2014-07-17 Mitsubishi Hitachi Power Systems Europe Gmbh Kohlenstaubbrenner zur Verfeuerung von in Dichtstromförderung zugeführtem Brennstoff
WO2009011904A1 (en) 2007-07-19 2009-01-22 Renovis, Inc. Compounds useful as faah modulators and uses thereof
AR072249A1 (es) 2008-04-09 2010-08-18 Infinity Pharmaceuticals Inc Inhibidores de amida hidrolasa de acido graso. usos. metodos.
CN102015585B (zh) 2008-05-08 2013-06-19 住友化学株式会社 不饱和有机化合物的制造方法
DE102008023801A1 (de) 2008-05-15 2009-11-19 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Imidazo- und Triazolopyrimidine, Imidazo- und Pyrazolopyrazine und Imidazotriazine
JP2012523425A (ja) 2009-04-07 2012-10-04 インフイニトイ プハルマセウトイカルス インコーポレイテッド 脂肪酸アミドヒドロラーゼの阻害薬
RU2569061C2 (ru) 2010-02-03 2015-11-20 Инфинити Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы амид-гидролазы жирных кислот

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2004139087A (ru) * 2002-07-03 2005-07-10 Пфайзер Продактс Инк. (Us) Замещенные арилбороновые кислоты, их получение и их предшественники

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MILLER III M.C., THE HYPOLIPIDEMIC AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY OF BORONATED AROMATIC AMINO ACIDS IN CF 1 MALE MICE, METALBASED DRUGS, 1999, т.6, №6, с.337-344. *

Also Published As

Publication number Publication date
US20110230440A1 (en) 2011-09-22
US8329675B2 (en) 2012-12-11
US20150344503A1 (en) 2015-12-03
JP2010505955A (ja) 2010-02-25
ATE524188T1 (de) 2011-09-15
WO2008063300A3 (en) 2008-07-17
JP2014114305A (ja) 2014-06-26
NZ576851A (en) 2012-09-28
DK2073816T3 (da) 2011-12-12
CN104230971B (zh) 2017-11-24
MX2009003727A (es) 2009-06-26
PE20081172A1 (es) 2008-09-30
JP5710805B2 (ja) 2015-04-30
BRPI0719218A2 (pt) 2014-03-18
RU2009113830A (ru) 2010-11-20
CN104230971A (zh) 2014-12-24
SG10201502266RA (en) 2015-05-28
NO342439B1 (no) 2018-05-22
US8629125B2 (en) 2014-01-14
CL2007002910A1 (es) 2008-07-04
AU2007322268A1 (en) 2008-05-29
AR063165A1 (es) 2008-12-30
UA101601C2 (ru) 2013-04-25
PH12012500765A1 (en) 2014-09-08
WO2008063300A2 (en) 2008-05-29
EP2399584A1 (en) 2011-12-28
AU2007322268B2 (en) 2013-05-30
ES2373697T3 (es) 2012-02-07
WO2008063300A8 (en) 2009-06-11
IL219039A0 (en) 2012-05-31
EP2073816A2 (en) 2009-07-01
IL197932A0 (en) 2009-12-24
US20110224171A1 (en) 2011-09-15
EP2404607A1 (en) 2012-01-11
PT2073816E (pt) 2011-12-15
US20140121183A1 (en) 2014-05-01
NO20091620L (no) 2009-07-09
CN101563089A (zh) 2009-10-21
KR20150038363A (ko) 2015-04-08
EP2399585A1 (en) 2011-12-28
US7947663B2 (en) 2011-05-24
CA2666224A1 (en) 2008-05-29
US9108989B2 (en) 2015-08-18
JP5641600B2 (ja) 2014-12-17
EP2073816B1 (en) 2011-09-14
TW200820979A (en) 2008-05-16
US20130059819A1 (en) 2013-03-07
JO3598B1 (ar) 2020-07-05
IL197932A (en) 2013-11-28
IL219039A (en) 2015-07-30
TWI451870B (zh) 2014-09-11
SG175608A1 (en) 2011-11-28
CA2666224C (en) 2017-07-11
HK1137137A1 (en) 2010-07-23
US8349814B2 (en) 2013-01-08
KR20090085623A (ko) 2009-08-07
US20090099131A1 (en) 2009-04-16
SG10201908757TA (en) 2019-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2492174C2 (ru) Ингибиторы гидролаз амидов жирных кислот
JP7195398B2 (ja) ピリミジン化合物
JP2010505955A5 (ru)
JP2022066289A (ja) カンナビノイド受容体モジュレーター
JP2018534282A (ja) 免疫調節剤として有用な化合物
PT2017314E (pt) Ácidos e ésteres borónicos como inibidores da hidrolase das amidas de ácidos gordos
JP2011509259A5 (ru)
RU94037964A (ru) Производные 1-амино-этилиндола
TW200848014A (en) Novel compounds
RU2010102990A (ru) Производные оксадиазолов в качестве ингибиторов dgat
KR20220030219A (ko) Ep2 안타고니스트
CN111491937A (zh) 作为精氨酸酶抑制剂的杂环化合物
JP2014101287A (ja) インドール誘導体
JP2020518649A5 (ru)
TW200526205A (en) Nitrogen-containing heterocyclic compound, and medicine containing such compound as effective ingredient
RU2005123305A (ru) Производные циклопропил-в-аминокислоты
JP7154528B2 (ja) ホウ素含有葉酸誘導体
NZ759268A (en) Bicyclo[1.1.1]pentyl compounds as analgesics
JP2015137253A (ja) フッ素含有カルボン酸誘導体
JPS6144894A (ja) 新規なオキサアザホスホリン誘導体およびそれを含有する抗癌剤
RU2782320C2 (ru) Анальгетические соединения
JP2006519831A5 (ru)
RU2403246C2 (ru) Гетероарилбензамидные производные для применения в качестве активаторов глюкокиназы (glk) в лечении диабета
JP2019089720A (ja) 化合物又はその薬学的に許容され得る塩、筋形成促進剤、筋萎縮抑制剤、医薬組成物及びｔａｚ活性化剤
JP2004527534A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161011