DE928909C - Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln - Google Patents

Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln

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Description

Für das Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, wurden bisher Nitrofarbstoffe benutzt, welche einen aromatischen Rest enthalten, der eine oder mehrere Nitrogruppen und eine oder mehrere Amino- oder Hydroxylgruppen trägt, wie z. B. 2-Nitro-i, 4-Phenylendiamin, 4-Nitro-i, 2-Phenylendiamiin, Pikraminsäure, 4-Nitro-2-Aminophenol-i usw.
Diese Farbstoffe zeigen den Nachteil, daß sie in Wasser verhältnismäßig schwer löslich sind, so daß die zur Erreichung der gewünschten Farbtiefe erforderliche Konzentration oft nicht erhalten werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Substitution eines der Wa&serstoffatome der Aminogruppe oder -gruppen durch einen aliphatischen Rest, welcher wenigstens eine Hydroxylgruppe enthält, zugleich eine erheblich verbesserte Waisserlöslichkeit und eine Vertiefung der Farbe hervorrufen kann. Die so hergestellten Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere erteilen sie den menschlichen Haaren eine schöne beständige Färbung.
Die Erfindung bezieht sich demgemäß auf ein Verfahren zum Färben von tierischen Fasern, das einen Gehalt an Nitrofarbstoffen der allgemeinen Formel (NO27nRXn(NHR1),, aufweist. Darin bedeutet R einen aromatischen Rest, vorzugsweise den Benzolrest, X eine Amino- oder Hydroxylgruppe und R1 einen aliphatischen Rest mit wenigstens einer Hydroxylgruppe, wie z. B.
-CH2OH, -CH2CH2OH,
-CH2CH2CH2OH, -CH2CHOHCH2OH
usw. Die Anzahl der Nitrogruppen und der N H Ri-Gruppen soll wenigstens eins betragen, während die Anzahl der Amino- bzw. Hydroxylgruppen zusammen mit der Anzahl N H R^-Gruppen wenigstens zwei betragen soll, d. h. wenn eine N H B^-Gruppe anwesend, ist, soll die Verbindung wenigstens eine Amino- oder Hydroxylgruppe enthalten, aber wenn die Verbindung zwei oder mehr N H Ri-Gruppen enthält, so ist die Anwesenheit
to einer Amino- oder Hydroxylgruppe nicht notwendig.
Die aliphatische Gruppe R1 ist vorzugsweise die Oxyäthylgruppe —CH2CH2OH, aber auch Gruppen mit nur ι oder mehr als 2 Kohlenstoffatomen und mit mehr als einer Hydroxylgruppe, können mit Vorteil verwendet werden.
Es hat sich herausgestellt, daß Verbindungen, welche die Oxymethylgruppe enthalten, eine geringere Stabilität aufweisen; dieser Mangel kann aber erfindüngsgemäß dadurch behoben werden, daß man Ester dieser Verbindungen mit mdhrbasichen anorganischen Säuren, wie schweflige Säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure u.dgl. herstellt. Auch bei Verbindungen, welche die Oxyäthylgruppe oder längerkettige Gruppen enthalten, hat sich die Herstellung soldher Ester als vorteilhaft erwiesen.
Die Farbstoffe können, wie in den· folgenden Beispielen dargelegt wird, auf einfache Weise hergestellt werden. Alle Teile sind Gewidhtsteile.
Beispiel ϊ
i-(/?-Oxyäthylamino)-2-ammo-4-nitrobenzöl
140 Teile Wasser werden mit 140 Teilen. Isopropylalkohol und 56 Teilen Monoäitihanolamin auf 70 bis 8o° erwärmt und dann innerhalb von 2 Stunden unter Rühren 70 Teile 2, 4-Ddnitrochlorbenzol dazugegeben. Man erwärmt weitere 2 Stunden auf 700, läßt abkühlen und saugt das ausgefallene, gelbe Kondensationsprodukt auf einer Nutsche ab. Ausbeute fast 100%. Der Schmelzpunkt des durch Umkristallisation aus Alkohol gereinigten
Produkts liegt bei 920. ■
Die Reduktion dieser Verbindung erfolgt durch eine Natriumpolysulfidlösung, die man folgendermaßen herstellt:
61,5 Teile 6o°/oiges Natriumsulfid und 16,2 Teile Schwefel werden in etwa 250 Teilen destillierten Wassers bei 70 bis 8o° gelöst und die Lösung filtriert. Dann mischt man 167 Teile Wasser, 167 Teile Isopropylalkohol und 72, g des eben beschriebenen rohen - Kondensationsprodukts, erwärmt auf 700 und läßt die Natriumpolysulfidlösung einlaufen. Nach dem Abkühlen wird der fertige Farbstoff auf einer Nutsche abgesaugt. Ausbeute 75 bis· 80%.
Der Schmelzpunkt der aus Alkohol umkristallisierten Verbindung liegt bei 1330. Zur Herstellung einer Farbstoff lösung werden 0,2 g des erhaltenen Farbstoffs in 2 ecm Alkohol heiß gelöst und die Lösung unter Zusatz von 0,25 g Kaliumcarbonat und 1,5 g eines Fettalkoholsurfonates mit Wasser auf 100 g gestellt.
Man erhält, sowohl auf Haar als auch auf Wolle eine leuchtendgoldgelbe Färbung von guter Näßechflieit.
Beispiel 2
ι - (/J-Oxyäthylamino) ^-a
6 Teile chemisch reines 2-Nitro-i, 4-phenylendiamin werden fein gepulvert und mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 12 Teilen Äthylenchlorhydrin 3 Stunden auf 95° erwärmt. Dann nimmt man in 120 Teilen Wasser auf und stellt mit Salzsäure auf pfr3· Man erwärmt V2 Stunde mit etwas Aktivkohle und stellt das Filtrat mit Natronlauge auf ein pH von 7,2. Man rührt nochmals mit Aktivkohle und filtriert. Das Filtrat wird mit Essigester erschöpfend extrahiert und der Essigester dann abdestilliert. Der Rückstand wird in 16 Teilen I2%iger Salzsäure aufgenommen und auf ein geringes Volumen eingedampft. Man läßt abkühlen und saugt das salzsäure Salz der Farbbase ab. Die Farbbase selbst wird dadurch hergestellt, daß man die isolierten Kristalle des salzsauren Salzes in etwa 10 Teilen Wasser löst und die Lösung mit Natronlauge schwach alkalisch stellt. Der Farbstoff scheidet sich in violetten Kristallen ab, die 1 Mol Kristallwasser enthalten und wasserfrei bei 980 schmelzen.
Zur Herstellung einer Farbstofflösung werden 0,8 g des Farbstoffes in 2 ecm Alkohol gelöst und unter Zusatz von 0,3 g Kaliumcarbonat und 1,5 g Fettalkoholsulf onat mit Wasser auf 100 ecm aufgefüllt.
Die Färbung auf Wolle und Haar ist rotviolett.
Beispiel 3
i-Oxy-2-(/?-Oxyäthylamino)-4-nitrobenzol
6 Teile p-Nitro-o-aminophenol werden mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat fein verrieben. Man vermischt mit 12 Teilen Äthylenchlorhydrin, fügt 0,05 Teile Jod hinzu und erwärmt 3V2 Stunden auf dem Dampfbad. Man versetzt mit 50 Teilen Wasser sowie 4,1 Teilen chemisch reiner Salzsäure (D = 1,19) und 1 Teil Aktivkohle. Man läßt über Nacht stehen, filtriert und stellt die Lösiung mit etwa 7 Teilen 8%iger Natronlauge neutral. Dann extrahiert man mit Essigester, trocknet mit Natriumsulfat, filtriert und" dampft zur Kristallisation ein. Man erhält den neuen Farbstoff in schwach gelblichen Kristallen vom Schmelzpunkt 1360. Man löst χ Teil des neuen Farbstoffs in 2,5 Teilen Alkohol, 2 Teilen 25°/oigem Ammoniak und 93,5 Teilen Wasser, wobei man ι Teil eines beliebigen Netzmittel« zusetzt. Man erhält bei der Ausfärbung auf Haar und Wolle eine leuchtendziegelrote Nuance, welche wesentlich stärker rot ist als die mit 4-Nitro-2-aminophenol erhältliche.
Beispiel 4 i, 2-Di-(/?-oxyäthylamino) -4-nitrobenzol
7,γ Teile i-(/S-oxyäthylamino)-2-amino-4-nitrobenzol werden mit 5 Teilen wasserfreiem Natrium-
acetat fein verrieben und zusammen mit 12 Teilen Äthylendhlorhydran 6 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Man fügt 0,1 Teil. Jod hinzu, erhitzt weitere 4 Stunden auf dem Dampfbad und noch 3 Stunden im Ölbad auf 1400. Man kühlt ab, verdünnt mit 50 Teilen Wasser und saugt das ausgeschiedene Produkt ab. Es wird durch Umkristallisation aus Wasser gereinigt. Braunrote Nadeln. Schmelzpunkt 1480. Eine o,4°/oige Lösung in 2,5°/ffigem wäßrigem Alkohol unter Zusatz von ι °/o eines Netzmittels ergibt auf Haar und Wolle ein leuchtendes Orangegelb.
Beispiel 5
ι - (ß, y-Dioxy-propylamino) -4-amino - 3 - nitrobenzol
6 Teile o-Nitro-p-phenylendiamin werden mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat fein verrieben. Man vermischt mit 16,5 Teilen Glycerina-chlorhydrin sowie 0,05 Teilen Jod und erhitzt 3 Stunden auf dem Dampfbad. Darauf fügt man 50 Teile Wasser, 9,2 Teile chemisch reine Salzsäure und ι Teil Aktivkohle hinzu. Man erwärmt Va Stunde auf dem Dampfbad, filtriert und setzt 12 Teile kristallisiertes Natriumcarbonat sowie ι Gewichtsteil Aktivkohle dazu. Darauf läßt man 3 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, filtriert, extrahiert die Lösung mit Essigester, trocknet mit Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel zur Trockne ein. Man erhält 10 Teile eines dicken dunkelvioletten Öles. 1,5 Teile dieses Öles werden in 97,5 Teilen 2,5fl/oigen wäßrigen Alkohols unter Zusatz von 1 Teil eines Netzmittels gelöst. Die Ausfärbung auf Wolle ergibt eine starke rotviolette Nuance von ausgezeichneter Deckkraft.
Beispiel 6
Bisulfitesiter des i-(/?-Oxymethylamino-4-amino-3-nitrobenzols
12 Teile 2-Nitro-i, 4-diaminobenzol und 16 Teile NatriumbiSiUlfk werden im 100 Teilen Wasser suspendiert. Man erhitzt etwa V2 Stunde auf ioo°, läßt abkühlen und fügt 16 Teile Formaldehydlösung (28%ig) hinzu.
Man läßt 5 Tage stehen, saugt dann den Kristallbrei ab und kristallisiert aus 5o%igem Alkohol. Man erhält braune Kristalle, die bei 170 bis 1720 unter Zersetzung schmelzen.
Eine 2,5°/ffige wäßrige Lösung ergibt auf Haar und Wolle eine violette Färbung von guter Naßechtheit.
Beispiel 7
Bisulf atester des i-(/?-0xyäthylamino)-2-amino-4-niitrobenzols
5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen i-(/?-0xyäthylamino)-2-amino-4-nitrobenzo!ls werden in Teile chemisch reiner Schwefelsäure eingetragen. Die Temperatur steigt dabei bis auf 400. Man fügt nochmals 5 Teile Schwefelsäure zu. und heizt Minuten auf dem Dampfbad. Man läßt über Nacht stehen, fügt dann 50 Teile Wasser und Teile 5o°/oige Kalilauge zu. Man saugt die Kristallmasse ab und trocknet bei 6o°. Man löst Teile unter Zusatz eines beliebigen Netzmittels in 100 Teilen Wasser. Die Ausfärbung auf Haar und Wolle ergibt ein leuchtendes Orangegelb von starker Intensität und noch größerer Leuchtkraft als im Beispiel 1 beschrieben.
Die Färbemittel gemäß der Erfindung können mit allen in der Färbetechnik gebräuchlichen Zuzätzen versehen werden.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zum Färben von tierischen
    Fasern, insbesondere von menschlichen- Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Färbemittel mit einem Gehalt an Nkrofarbstoffen der allmeinen Formel
    (N02)mRXn(NHRi)p
    anwendet, wobei R einen aromatischen Rest, X eine NH2- oder OH-Gruppe und R1 einen aliphatischen Rest mit mindestens einer OH-Gruppe bedeutet, m und p wenigstens den Wert ι und n+ p wenigstens den Wert 2 haben.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem verwendeten Nitrofarbstoff der allgemeinen Formel
    (N02)mRXn(NHRi)p
    wenigstens eine OH-Gruppe des aliphatischen Restes R1 durch eine mehrbasische anorganische Säure verestert ist.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Färbemittels mit einem Gehalt an /5-Oxyäthylaminoamino - nitrobenzol oder β - Oxyäthylaminohydroxyl-nitrobenzol, wobei die /3-Oxyäthylamino- und die Amino- bzw. Hydroxylgruppe ortho- oder paraständig sind.
    Angezogene Druckschriften:
    Deutsdhe Patentschriften Nr. S13 525, 574003.
    © 509515 6.55
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