DE2353149B2 - Saure Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern - Google Patents
Saure Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen oder synthetischen PolyamidfasernInfo
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Description
NH1
diazotiert und das Diazo-monoazoderivat mi N-Äthyl-N-(m- oder p-sulfobenzyl)-anilin oJe
1 -Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt.
3. Verwendungen der Disazo-Verbindungen ge maß Patentanspruch 1 zur Färbung von natürlicher
oder synthetischen Polyamidfasern.
worin X und Y die gleichen Bedeutungen wie im Die Erfindung betrifft saure Disazofarbstoffe, die zur
Färbung von Fasern auf der Basis von Polyamiden geeignet sind.
Bisher wurden bereits Disazo-Disulfonsäurefarbstoffe zur Färbung von natürlichen Polyamidfasern, im
besonderen von Wolle, verwendet. Eine bestimmte Anzahl von diesen Farbstoffen eignet sich ebenso zur
Färbung von synthetischen Polyamiden. Zu diesem Zweck wurden Disazo-Farbstoffe der Formeln I und II
vorgeschlagen:
C2H5
SO3H
Beispiele bekannter Farbstoffe des Typs der Formel I sind aus der DT-OS 19 57 115 bekannt. Sowohl in der
DT-OS 20 17 873, als auch in der DT-OS 19 57 115 sind
ferner Farbstoffe des Typs der Formel I bzw. der Formel II beschrieben, bei denen im Kern A die
Sulfogruppe fehlt. Ein bekannter Farbstoff des Typs der Formel II sind Colour Index CI. Acid Blue 113 Nr
26 360 oder die in der DT-OS 20 17 873 beschriebenen
Farbstoffe. Der Kern A kann ebenso nicht löslich machende Substituenten aufweisen. In dem Kern B steht
die Sulfogruppe in meta- oder para-Stellung zur Methylengruppe.
Die vorliegende Erfindung betrifft saure Disazoverbindungen der allgemeinen Formel
Y
Y
(H)
Gruppe --PO3H2,
OH
CH3
oder -CH2-PO3H2, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methoxy- oder Nitrogruppe und E der
N-Äthy!-N-(m- oder p-sulfobenzyl)-4-aminophenyl- oder 4-Phenylamino-5-sulfo(l )-naphthylrest ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können dadurch hergestellt werden, daß man beispielsweise
das Λ-Naphthylamin mit dem Diazoderivat eines Amins der allgemeinen Formel
N = N
N=N-E
(IV)
worin X die 3- oder 4-Stellung einnimmt und eine worin X und Y die gleichen Bedeutungen wie oben
haben, kuppelt, die so erhaltene Monoazoverbindung
der Formel
N=N
NH2 (V)
diazotiert und das Diazo-monoazoderivat mit N-Äthyl-N-(m-
oder p-sulfobenzyl)-anilin oder 1-Phenylaminonaphthalin-8-sulfonsäure
kuppelt.
Die Verbindungen der Formel III lassen sich sehi gut
auf natürliche oder synthetische Polyamidfasern aufziehen, auf die sie mittels Färbung, Foulardieren oder
Druck aufgetragen werden können, und sie liefern einheitliche Farbtönungen mit guten Echtheitseigenschaften,
im besonderen gegenüber Licht und Waschen.
Die Färbung kann im sauren, neutralen oder leicht alkalischen Medium bei einer Temperatur von 70 bis
1000C, vorzugsweise bei Siedetemperatur, durchgeführt
werden.
Es war in hohem Maße überraschend, daß die Einführung einer ein Phosphoratom enthaltenden
Gruppe in den Kern A (beziehungsweise der Ersatz einer Sulfogruppe durch eine solche Gruppe) die
Waschechtheitseigenschaften verbessert und das Ausbluten verhindert. Weiterhin zeigen die Phosphonsäure-Farbstoffe
der Formel III im allgemeinen ein verstärktes Färbevermögen, höhere Sättigung und eine bessere
Abdeckung von Materialuneinheitlichkeiten.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken. Teile beziehen sich auf das
Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
In ein Gemisch von 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 80 Teilen Eis gibt man tropfenweise
zwischen 0 und 5° C eine Lösung von 17,8 Teilen meta-Aminophenylphosphonsäure in 100 Teilen Wasser,
dem 11 Teile Natriumcarbonat und 6,9 Teile Natriumnitrit zugegeben waren. Man gibt danach 20
Teile kristallisiertes Natriumacetat zu. Die erhaltene Disazolösung gießt man in eine Suspension von 14,3
Teilen alpha-Naphthylamin in 500 Teilen Wasser und 12
Teile 30%ige Salzsäure, wobei man die Temperatur zwischen 0 und 10°C hält. Man rührt eine Stunde und
filtriert.
Den erhaltenen Monoazofarbstoff löst man in 1500 Teilen Wasser und 27 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung. Man gibt 5,5 Teile Natriumnitrit zu und gießt diese Lösung über 36 Teile 30%ige Salzsäure und 50 Teile Wasser, wobei man die Temperatur zwischen 15 und 20° C hält. Den Überschuß an salpetriger Säure zerstört man dann durch Zugabe von Sulfaminsäure.
Den erhaltenen Monoazofarbstoff löst man in 1500 Teilen Wasser und 27 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung. Man gibt 5,5 Teile Natriumnitrit zu und gießt diese Lösung über 36 Teile 30%ige Salzsäure und 50 Teile Wasser, wobei man die Temperatur zwischen 15 und 20° C hält. Den Überschuß an salpetriger Säure zerstört man dann durch Zugabe von Sulfaminsäure.
Die so erhaltene Disazolösung führt man, ohne 10°C zu überschreiten, in eine Lösung ein, die vorausgehend
durch Lösen von 29,1 Teilen N-Äthyl-N-(sulfobenzyl)-anilin in 100 Teilen Wasser und 10 Teilen kristallisiertem
Natriumacetat und durch Zugabe von 13 Teilen 3O°/oiges Natriumhydroxid hergestellt wurde. Nach
beendeter Kupplung salzt man den Disazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und
trocknet. Er färbt Polyamidfasern in farbechter bordeauxroter Farbtönung.
N-Äthyl-N-(sulfobenzyl)-anilin kann man durch Sulfonierung von N-Äthyl-N-benzylanilin erhalten.
2~> Man löst 29,9 Teile l-Phenylamino-8-naphthalinsulfonsäure
in 400 Teilen Wasser, dem 22 Teile einer 3O°/oigen Natriumhydroxidlösung zugegeben waren.
Unter lebhaftem Rühren gibt man langsam 15 Teile 40%ige Essigsäure, dann 10 Teile kristallisiertes
jo Natriumacetat zu. In die erhaltene Suspension gießt man zwischen 5 und 10°C eine Diazolösung zu, die man
aus 17,8 Teilen m-Aminophenylphosphonsäure und 14,3
Teilen a-Naphthylamin erhalten hat, wobei man nach den Angaben der beiden ersten Absätze von Beispiel 1
r> arbeitet. Nach beendeter Kupplung stellt man den pH-Wert auf 11,5 durch Zugabe einer 30%igen
Natriumhydroxidlösung ein und salzt den Disazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Man filtriert
und trocknet. Der Farbstoff färbt Polyamidfasern in
■ίο dunkelblauer, kräftiger und echter Farbtönung.
Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele von Verbindungen der Formel (IH) zusammen, die entsprechend
den in den Beispielen 1 und 2 angegebenen Angaben hergestellt wurden.
Beispiel X
(Stellung)
Y E
(Stellung)
Farbtönung
auf Polyamiden
N-Äthyl-N-(sulfonbenzyl)-4-aminophenyl
OH
3 — P-»O(3) H
CH3
4 desgl. H 4-Phenylamino-5-sulfo-(l)-naphthyl
5 -PO3H2 (3) Cl (6) desgl.
6 desgl. Methoxy (6) desgl.
7 — CH2-PO3H2 (4) H desgl.
bordeaux
dunkelblau dunkelblau dunkelblau dunkelblau
Die 3-Amino-4-methoxyphenylphosphonsäure, die zur Herstellung des Disazofarbstoffs von Beispiel 6
verwendet wurde, ist ein neues Produkt. Sie kann wie folgt hergestellt werden:
In eine Vorrichtung mit Rührwerk gibt man 300 Teile konzentrierte Schwefelsäure (66° Be) und 188 Teile
4-Methoxyphenylphosphonsäure, die man nach dem von H. Z. Lecher, R. A. Greenwood, K. C.
Whitehouse und T. H. C h a ο, J. Am. Chem. Soc. 78, 5020 (1956) beschriebenen Verfahren erhalten hat,
und 65 Teile rauchende Salpetersäure (of=1,52) zu, wobei man die Temperatur unter oder auf 00C hält.
Nachdem die gesamte Salpetersäure eingeführt ist, läßt man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen
und rührt eine weitere Stunde. Man gießt dann die Reaktionsmasse über 1000 Teile zerstoßenes Eis. Den
Niederschlag filtriert man, wäscht mit destilliertem Wasser bis zur vollkommenen Entfernung der Schwefelsäure
und kristallisiert zuletzt in 1000 Teilen destilliertem Wasser um. Man erhält 170 Teile
3-Nitro-4-methoxyphenylphosphonsäure, kristallisiert mit einem Molekül Wasser.
Analyse tür C7H8NO6P + H2O:
Berechnet: C 33,46, H 3,98, N 5,58, P 12,35%;
gefunden: C 33,56, H 3,71, N 5,50, P 12,45%.
gefunden: C 33,56, H 3,71, N 5,50, P 12,45%.
In einer Vorrichtung mit Rührwerk führt man 50 Teile
3-Nitro-4-methoxyphenylphosphonsäure und 300 Teile destilliertes Wasser ein und bringt den pH-Wert auf 9
durch Zugabe einer 30%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung. Man führt danach unter Rühren eine Lösung
von 160 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid in 350 Teilen destilliertem Wasser ein. Man erhitzt während 2
Stunden zum Kochen, säuert dann durch Zugabe von
r) 250 Vol.-Teilen konzentrierte;- Salzsäure (d=l,18) an
und filtriert, um den ausgefällten Schwefel zu entfernen. Das Filtrat konzentriert man auf ein Endvolumen von
etwa 400 Vol.-Teilen, neutralisiert dann bis zur schwach sauren Reaktion gegenüber Kongorot durch Zugabe
in einer wäßrigen 30%igen Natriumhydroxidlösung. Den
gebildeten Niederschlag filtriert man, wäscht ihn mit destilliertem Wasser bis zur vollständigen Entfernung
der Mineralsalze und trocknet ihn. Man erhält auf diese Weise 35,4 Teile kristallisierte S-Amino-^methoxyphenylphosphonsäure
mit 0,5 Molekülen Wasser.
Analyse für C7Hi0NO4P+ V2 H2O:
Berechnet: C 39,62, H 5,19,
gefunden: C 40,29, H 5,16,
gefunden: C 40,29, H 5,16,
N 6,60, P 14,62%;
N 6,60, P 14,67%.
N 6,60, P 14,67%.
Claims (2)
1. Disazo-Verbindungen der allgemeinen Formel X
& X-N=N^ y_N==N_E
Y i > (HD
worin X die 3- oder 4-Stellung einnimmt und eine iti
Gruppe—PO3H2,
OH
— P-O
\
CH3
CH3
oder -CH2-PO3H2, Y ein Wasserstoff- oder
Chloratom oder eine Methoxy- oder Nitrogruppe und E der N-Äthyl-N-(m- oder p-sulfobenzyl)-4-aminophenyl-
oder 4-Phenylamino-5-sulfo-(l)-naphthylrest ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Disazo-Verbindungen
gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit dem a-Naphthylamin das 2r>
Diazoderivat eines Amins der allgemeinen Formel
Anspruch 1 haben, kuppelt, den so erhaltene Monoazo-Farbstoff der Formel
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GB1500824A (en) * | 1975-09-04 | 1978-02-15 | Ici Ltd | Azo dyestuffs containing phosphonic acid groups |
US4150021A (en) * | 1976-07-30 | 1979-04-17 | Burlington Industries, Inc. | Esters of cellulose with phosphonic acid dyes having a sulfonamide bridge |
US4230618A (en) * | 1977-09-27 | 1980-10-28 | Ici United States, Inc. | Azo dyestuffs containing an amino or acylated amino naphthol di-sulfonic acid radical and at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group |
US4377519A (en) * | 1978-09-18 | 1983-03-22 | Toms River Chemical Corporation | Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides |
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US4851516A (en) * | 1987-11-20 | 1989-07-25 | Crompton & Knowles Corporation | Dyes from diazotized sulfonylaminoalkylphosphonic acids and naphtholdisulfonic acids |
US4853466A (en) * | 1987-11-20 | 1989-08-01 | Crompton & Knowles Corporation | Water-soluble disazo reactive dyes and metals complexes (containing phosphonic acid groups) for dyeing cellulosic fibers |
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US3814749A (en) * | 1969-04-14 | 1974-06-04 | Crompton & Knowles Corp | Blue phenylazonaphthylazo-n-aryl peri acids |
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GB1450195A (en) | 1976-09-22 |
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