CH648275A5 - Procedimento per la decomposizione degli eteri alchil ter-alchilici. - Google Patents
Procedimento per la decomposizione degli eteri alchil ter-alchilici. Download PDFInfo
- Publication number
- CH648275A5 CH648275A5 CH2169/82A CH216982A CH648275A5 CH 648275 A5 CH648275 A5 CH 648275A5 CH 2169/82 A CH2169/82 A CH 2169/82A CH 216982 A CH216982 A CH 216982A CH 648275 A5 CH648275 A5 CH 648275A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ether
- decomposition
- alkyl
- catalyst
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 title claims 14
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 title claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical group COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 9
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
- C07C11/09—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/04—Methanol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
- C07C2531/08—Ion-exchange resins
- C07C2531/10—Ion-exchange resins sulfonated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
648275
Claims (3)
1. Procedimento per la decomposizione di un etere alchil ter alchilico allo scopo di produrre l'olefina e l'alcool corrispondenti caratterizzato dal fatto che l'etere alchil ter alchilico viene alimentato ad una colonna di distillazione contenente catalizzatore adatto alla decomposizione dell'etere e l'olefina prodotta viene sottratta in modo continuo, dalla testa della colonna, il prodotto di fondo essendo costituito da alcool puro od almeno una miscela di alcool ed etere.
2. Procedimento come da rivendicazione 1 dove la colonna di distillazione è una colonna di distillazione a piatti ed almeno uno dei piatti è fornito di un letto di catalizzatore adatto alla decomposizione dell'etere alchil ter alchilico.
3. Procedimento come da rivendicazione 1 dove il calore necessario per la decomposizione dell'etere alchil ter alchilico viene fornito dai vapori che condensano almeno in parte nel piatto o piatti forniti di letto di catalizzatore, detti vapori provenendo dai piatti sottostanti il o i piatti forniti di letto di catalizzatore.
La presente invenzione riguarda un procedimento per la decomposizione degli eteri alchil ter-alchilici.
Più particolarmente la presente invenzione riguarda un procedimento per la decomposizione dell'etere metil ter butilico (MTBE).
La decomposizione degli eteri alchil ter alchilici viene realizzata per poter produrre le corrispondenti olefine ad alto grado di purezza.
L'operazione di decomposizione e separazione presenta tuttavia problemi connessi alla facilità con la quale l'olefina prodotta tende a dimerizzare.
Infatti sia operando in fase liquida che in fase vapore l'olefina tende a dare prodotti di dimerizzazione.
È stato ora trovato che è possibile superare gli inconvenienti della tecnica nota sfruttando in maniera adeguata la differenza di volatilità relativa tra l'olefina prodotta e l'etere e l'alcool corrispondenti.
Il procedimento in accordo con la presente invenzione consiste nell'alimentare con etere alchil ter alchilico una oc-lonna di distillazione contenente catalizzatore adatto alla decomposizione di etere alchil ter alchilico nell'olefina e alcool corrispondente e nel sottrarre in modo continuo della testa l'olefina prodotta, ottenendo di fondo l'alcool puro od almeno una miscela di alcool ed etere.
Il procedimento in accordo con la presente invenzione viene quindi realizzato in una colonna di distillazione a piatti in cui almeno uno dei piatti è fornito di un letto di catalizzatore a base di resine stirolo-divinilbenzene solfonate. Il detto di catalizzatore è attraversato dal liquido che scende dai piatti superiori e dal vapore che sale dai piatti inferiori, il calore per la decomposizione dell'etere alchil ter alchilico essendo fornito dalla condensazione di parte del vapore proveniente dai piatti di distillazione al di sotto del o dei piatti forniti di catalizzatore per la decomposizione.
L'etere viene alimentato almeno un piatto al di sopra del piatto più alto fornito di catalizzatore di decomposizione.
Il prodotto di testa è come detto l'olefina, mentre il prodotto di fondo può essere l'alcool puro o in miscela con etere non decomposto e questo a seconda delle condizioni in cui si è operata la distillazione ed a seconda dell'etere alimentato.
La miscela di alcool ed etere, quando si ottiene detta miscela, può vantaggiosamente essere distillata allo scopo di separare l'alcool che viene allontanato dall'etere che viene riciclato all'operazione di decomposizione e separazione nella colonna a piatti.
Forniremo ora un esempio avente lo scopo di meglio illustrare l'invenzione essendo inteso che la stessa non è da essa o ad essa limitata.
Esempio
Si è realizzata una colonna di distillazione utilizzando tronchi flangiati di diametro 10 cm e lunghezza 100 cm, contenenti 6 piatti di distillazione a campanelle (2 campanelle per piatto).
La colonna è stata realizzata alternando tronchi da 1 m pieni di catalizzatore con tronchi con sei piatti con un totale di 2 tronchi con piatti sopra all'alimentazione e 6 tronchi al di sotto, 3 con piatti e tre con catalizzatore alternati. Il catalizzatore era l'Amberlyst 15 della Rohm & Haar. La colonna è stata alimentata con 1 kg/h di MTBE a cui è stata aggiunta una miscela di metanolo ed MTBE di ricircolo contenente 50 gr di metanolo e 200 gr di MTBE.
È stato mantenuto un rapporto di riflusso di 2 a 1; si è operato alla pressione di 5 ata, con temperature comprese tra 45° 110°; si sono ottenuti come prodotto di testa 560 gr di C4 contenenti 20 gr di metanolo e tracce di diiso-butene.
Di coda si sono ottenuti 590 gr di metanolo assieme a 200 gr di MTBE.
La corrente di coda è stata inviata ad una seconda colonnina a riempimento a pressione atmosferica, funzionante con un riflusso 3 a 1; di coda si ottengono 540 gr di metanolo puro e di testa 200 gr di MTBE e 50 gr di metanolo riciclati alla prima colonna.
2
5
io
15
20
25
30
35
40
45
50
V
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21031/81A IT1137526B (it) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Procedimento per la decomposizione degli eteri ter-alchilici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH648275A5 true CH648275A5 (it) | 1985-03-15 |
Family
ID=11175661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH2169/82A CH648275A5 (it) | 1981-04-10 | 1982-04-07 | Procedimento per la decomposizione degli eteri alchil ter-alchilici. |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57179126A (it) |
| KR (1) | KR850001733B1 (it) |
| AR (1) | AR231527A1 (it) |
| AU (1) | AU8173882A (it) |
| BE (1) | BE892808A (it) |
| BR (1) | BR8201673A (it) |
| CH (1) | CH648275A5 (it) |
| CS (1) | CS233728B2 (it) |
| DD (1) | DD202525A5 (it) |
| DE (1) | DE3210435A1 (it) |
| DK (1) | DK153082A (it) |
| ES (1) | ES511630A0 (it) |
| FR (1) | FR2503699A1 (it) |
| GB (1) | GB2096604B (it) |
| GR (1) | GR76143B (it) |
| LU (1) | LU84078A1 (it) |
| MW (1) | MW1682A1 (it) |
| NL (1) | NL8201473A (it) |
| NO (1) | NO821136L (it) |
| NZ (1) | NZ200039A (it) |
| PH (1) | PH16956A (it) |
| PL (1) | PL235880A1 (it) |
| PT (1) | PT74728B (it) |
| RO (1) | RO83670B (it) |
| SE (1) | SE8202232L (it) |
| TR (1) | TR21520A (it) |
| YU (1) | YU78982A (it) |
| ZA (1) | ZA821810B (it) |
| ZM (1) | ZM2582A1 (it) |
| ZW (1) | ZW6182A1 (it) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4570026A (en) * | 1983-08-12 | 1986-02-11 | Petro-Tex Chemical Corporation | Production of isobutene from methyl tertiary butyl ether |
| US4587373A (en) * | 1984-12-12 | 1986-05-06 | Mobil Oil Corporation | Dimethylether recovery and/or recycle in an MTC conversion plant |
| DE3509292A1 (de) * | 1985-03-15 | 1985-12-05 | Ulrich 3300 Braunschweig Haupt | Verfahren zur herstellung von reinen tertiaeren olefinen |
| EP0302336B1 (de) * | 1987-08-04 | 1992-03-04 | Ec Erdölchemie Gmbh | Verfahren zur Spaltung von Alkyl-tert.-alkylethern |
| US5133942A (en) * | 1989-06-07 | 1992-07-28 | Chemical Research & Licensing Company | Distillation column reactor with catalyst replacement apparatus |
| US5198196A (en) * | 1989-06-07 | 1993-03-30 | Chemical Research & Licensing Company | Method for removing and replacing catalyst in a distillation column reactor |
| US5057468A (en) * | 1990-05-21 | 1991-10-15 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation structure |
| US5262012A (en) * | 1990-09-19 | 1993-11-16 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation system |
| US5510089A (en) * | 1991-07-22 | 1996-04-23 | Chemical Research & Licensing Company | Method for operating a distillation column reactor |
| US6416659B1 (en) | 2000-08-17 | 2002-07-09 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the production of an ultra low sulfur |
| DE102006040431A1 (de) | 2006-08-29 | 2008-03-20 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Spaltung von MTBE |
| DE102006040430B4 (de) | 2006-08-29 | 2022-06-15 | Evonik Operations Gmbh | Verfahren zur Spaltung von MTBE |
| DE102006040434A1 (de) | 2006-08-29 | 2008-03-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Spaltung von MTBE |
| KR102122414B1 (ko) | 2014-12-03 | 2020-06-12 | 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 | 촉매 및 그 제조방법, 그리고, 이를 적용한 이소부틸렌 제조방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0008860B2 (en) * | 1978-07-27 | 1991-12-04 | CHEMICAL RESEARCH & LICENSING COMPANY | Catalyst system |
-
1982
- 1982-03-17 NZ NZ200039A patent/NZ200039A/xx unknown
- 1982-03-17 ZA ZA821810A patent/ZA821810B/xx unknown
- 1982-03-19 AU AU81738/82A patent/AU8173882A/en not_active Abandoned
- 1982-03-22 DE DE19823210435 patent/DE3210435A1/de not_active Ceased
- 1982-03-23 BR BR8201673A patent/BR8201673A/pt unknown
- 1982-03-23 PH PH27041A patent/PH16956A/en unknown
- 1982-03-23 GR GR67713A patent/GR76143B/el unknown
- 1982-03-24 ZW ZW61/82A patent/ZW6182A1/xx unknown
- 1982-03-24 KR KR8201264A patent/KR850001733B1/ko active
- 1982-03-29 GB GB8209146A patent/GB2096604B/en not_active Expired
- 1982-03-31 MW MW16/82A patent/MW1682A1/xx unknown
- 1982-04-01 RO RO107122A patent/RO83670B/ro unknown
- 1982-04-01 FR FR8205612A patent/FR2503699A1/fr active Granted
- 1982-04-02 DK DK153082A patent/DK153082A/da not_active IP Right Cessation
- 1982-04-05 NO NO821136A patent/NO821136L/no unknown
- 1982-04-06 AR AR289023A patent/AR231527A1/es active
- 1982-04-06 ES ES511630A patent/ES511630A0/es active Granted
- 1982-04-07 DD DD82238826A patent/DD202525A5/de unknown
- 1982-04-07 LU LU84078A patent/LU84078A1/fr unknown
- 1982-04-07 NL NL8201473A patent/NL8201473A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-04-07 SE SE8202232A patent/SE8202232L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-04-07 CH CH2169/82A patent/CH648275A5/it not_active IP Right Cessation
- 1982-04-08 TR TR21520A patent/TR21520A/xx unknown
- 1982-04-08 CS CS822525A patent/CS233728B2/cs unknown
- 1982-04-08 ZM ZM25/82A patent/ZM2582A1/xx unknown
- 1982-04-08 BE BE0/207794A patent/BE892808A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-04-08 PT PT74728A patent/PT74728B/pt unknown
- 1982-04-08 JP JP57057425A patent/JPS57179126A/ja active Pending
- 1982-04-08 PL PL23588082A patent/PL235880A1/xx unknown
- 1982-04-09 YU YU00789/82A patent/YU78982A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2503699A1 (fr) | 1982-10-15 |
| DD202525A5 (de) | 1983-09-21 |
| ZA821810B (en) | 1983-01-26 |
| YU78982A (en) | 1985-04-30 |
| ES8304051A1 (es) | 1983-02-16 |
| TR21520A (tr) | 1987-04-10 |
| AR231527A1 (es) | 1984-12-28 |
| MW1682A1 (en) | 1983-09-14 |
| BR8201673A (pt) | 1983-02-16 |
| DE3210435A1 (de) | 1982-10-28 |
| LU84078A1 (fr) | 1983-04-13 |
| ES511630A0 (es) | 1983-02-16 |
| KR830008963A (ko) | 1983-12-16 |
| JPS57179126A (en) | 1982-11-04 |
| GB2096604A (en) | 1982-10-20 |
| NO821136L (no) | 1982-10-11 |
| BE892808A (fr) | 1982-10-08 |
| RO83670A (ro) | 1984-05-23 |
| PL235880A1 (it) | 1982-10-25 |
| ZW6182A1 (en) | 1982-10-20 |
| NL8201473A (nl) | 1982-11-01 |
| PT74728A (en) | 1982-05-01 |
| PT74728B (en) | 1985-01-08 |
| AU8173882A (en) | 1982-10-14 |
| ZM2582A1 (en) | 1983-07-21 |
| RO83670B (ro) | 1984-07-30 |
| GR76143B (it) | 1984-08-03 |
| CS233728B2 (en) | 1985-03-14 |
| PH16956A (en) | 1984-04-27 |
| DK153082A (da) | 1982-10-11 |
| NZ200039A (en) | 1984-07-06 |
| FR2503699B1 (it) | 1984-12-14 |
| GB2096604B (en) | 1985-01-03 |
| SE8202232L (sv) | 1982-10-11 |
| KR850001733B1 (ko) | 1985-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850001734B1 (ko) | t-알킬에테르의 제조방법 | |
| US3979461A (en) | Process for the preparation of methyl tert-butyl ether | |
| CH648275A5 (it) | Procedimento per la decomposizione degli eteri alchil ter-alchilici. | |
| KR20050020690A (ko) | 3급 부탄올의 제조방법 | |
| SE445110B (sv) | Forfarande for samtidig framstellning av ren metyl-t-butyleter och en c?714-kolveteblandning med en isobutenhalt under 0,25 vikt-% | |
| JPS5732241A (en) | Separation of resultants produced on etherification of lower i-olefin with methanol | |
| CA2662326A1 (en) | Propylene oligomerization process | |
| ITMI20121673A1 (it) | Procedimento per la produzione di isobutene ad elevata purezza attraverso il cracking di mtbe o etbe e procedimento integrato per la produzione del relativo etere | |
| US7368621B2 (en) | Method for producing 1-octene from crack-C4 | |
| EP0078422B1 (en) | Process for the separation of methyl tert-butyl ether from reaction mixtures containing it | |
| CA2169225A1 (en) | Process for cracking tertiary butyl alcohol in a reaction distillation column | |
| US11623906B2 (en) | Oxygen stripping in etherification, ethers decomposition and isooctene production | |
| US5154801A (en) | Advances in product separation in dipe process | |
| GB937546A (en) | Recovery of dry methanol from solutions of dimethyl terephthalate | |
| RU2177930C1 (ru) | Способ получения олигомеров алкенов | |
| GB1137273A (en) | Improvements in and relating to the production of methyl vinyl ether | |
| KR790001105B1 (ko) | 3급 알킬에테로의 제조방법 | |
| RU2086527C1 (ru) | Способ получения трет.бутанола | |
| GB727721A (en) | Recovery of alcohols from hydration of olefins | |
| GB685904A (en) | Improvements in the separation of mixtures of isobutyl and methyl alcohols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |