KR850001733B1 - 알킬 t-알킬에테르의 분해방법 - Google Patents

알킬 t-알킬에테르의 분해방법 Download PDF

Info

Publication number
KR850001733B1
KR850001733B1 KR8201264A KR820001264A KR850001733B1 KR 850001733 B1 KR850001733 B1 KR 850001733B1 KR 8201264 A KR8201264 A KR 8201264A KR 820001264 A KR820001264 A KR 820001264A KR 850001733 B1 KR850001733 B1 KR 850001733B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
stage
ether
distillation column
ethers
Prior art date
Application number
KR8201264A
Other languages
English (en)
Other versions
KR830008963A (ko
Inventor
파래트 기안카로
Original Assignee
칼로 시오니
스남프로게티 쏘시에떼 퍼 아찌오니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT21031/81A external-priority patent/IT1137526B/it
Application filed by 칼로 시오니, 스남프로게티 쏘시에떼 퍼 아찌오니 filed Critical 칼로 시오니
Publication of KR830008963A publication Critical patent/KR830008963A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR850001733B1 publication Critical patent/KR850001733B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • C07C11/08Alkenes with four carbon atoms
    • C07C11/09Isobutene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/04Methanol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/06Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
    • C07C2531/08Ion-exchange resins
    • C07C2531/10Ion-exchange resins sulfonated
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10Process efficiency
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

알킬 t-알킬에테르의 분해방법
본 발명은 알킬 t-알킬에테르의 분해방법에 관한 것으로 특히 메틸 t-부틸에테르(MTBE)의 분해방법에 관한 것이다.
고순도의 상응하는 올레핀을 제조하기 위하여 메틸 t-알킬에테르를 분해시킨다. 그러나 분해와 분리시 생성된 올레핀은 이량체를 용이하게 생성하는 문제점이 있다.
이와 같이, 액상과 기상에서 조작할때 올레핀 생성물은 이량체가 되는 경향이 있다. 생성된 올레핀과 상응하는 에테르 및 알코올간의 비휘발도차를 적당히 이용함으로서 공지된 방법의 단점을 제거할 수 있음을 발견하였다.
본 발명에 따른 방법은 알킬 t-알킬에테르를 상응하는 올레핀과 알코올로 분해시키는데 적당한 촉매를 포함한 증류탑에 알킬 t-알킬에테르를 공급하는 과정과 탑두 생성물로서 생성된 올레핀과 순수한 알코올 또는 최소한 알코올과 에테르의 혼합물로 구성된 탑저생성물을 연속적으로 회수하는 과정으로 구성된다.
본 발명에 따른 방법은 술폰화된 스티렌-디비닐벤젠 수지를 기제로 한 촉매상을 가지는 적어도 한개의 단이 구비된 판형증류탑내에서 실시된다.
상부단으로부터 흘러내려온 액체와 저부단으로부터 올라오는 증기는 촉매상을 통과하며, 알킬 t-알킬에테르를 분해시키기 위한 열은 분해촉매가 있는 단밑의 증류단으로부터 발생된 증기의 일부를 응축시킴에 의하여 공급된다. 에테르는 분해촉매가 충전된 제일위의 단위의 적어도 한개의 단으로 공급된다.
상술한 바와 같이, 증류가 이루어지는 조건에서 에테르를 공급함에 따라, 탑두생성물은 올레핀이 되고, 탑저생성물은 순수한 알코올 또는 알코올과 분해되지 않은 에테르의 혼합물이 된다.
상기 알코올과 에테르 혼합물을 얻었을때 알코올에테르로부터 분리시키기 위하여 유리하게 증류시킬 수 있으며, 증류된 에테르는 판형증류탑내에서의 분해와 분리조작을 위하여 재순환된다.
본 발명은 아래의 비제한적 실시예로부터 보다 명확하게 될 것이다.
[실시예]
6개의 포종증류단(단마다 2개의 포종으로 된)이 구비된, 직경이 10cm이고 길이가 100cm인 플랜지 달린 파이프절편을 사용하여 증류탑을 제작하였다. 이 증류탑은, 6개의 증류단을 가지는 전술한 파이프절편과, 촉매로 충진된 길이 1m의 또 다른 파이프절편을 번갈아 맞추어 제작하되 증류탑의 공급구 윗쪽에 증류단을 가지는 파이프절편을 2개, 공급구 아랫쪽에 파이프절편을 6개를 포함하도록 하며 아랫쪽 6개는 증류단을 가지는 것 3개와 촉매로 충진된 것 3개가 번갈아 놓이도록 하였다. 촉매는 롬과 하스(Rohm & Hass)의 암베리스15(Amberlyst 15)이었다. 증류탑에는 MTBE를 1kg/h의 유속으로 공급하고, 이곳에 50g의 메탄올과 200g의 MTBE를 포함하는 재순환 혼합물을 첨가한다.
2 : 1의 환류비를 유지하고, 5ata의 압력과 45°-110℃의 온도에서 공정을 실시한다. 탑두생성물은 20g의 메탄올과 미량의 디이소부텐을 포함하는 560g의 C4올레핀으로 구성되었다.
탑저생성물은 200g의 MTBE와 함께 590g의 메탄올로 구성되었다.
탑저류물(流物)은 대기압하에서 3 : 1의 환류비로 가동되는 제2충전탑에 주입된다. 이때 탑저 생성물은 540g의 순수한 메탄올이고 제1증류탑에 재순환되는 탑두 생성물은 200g의 MTBE와 50g의 메탄올로 구성되었다.

Claims (3)

  1. 알킬 t-알킬에테르를 에테르분해용 촉매를 포함하는 증류탑에 공급하고, 생성된 올레핀을 탑두로부터 연속회수하고, 탑저생성물은 순수한 알코올이나 알코올과 에테르의 혼합물로 구성됨을 특징으로 하는, 상응하는 올레핀과 알코올을 제조하기 위한 알킬 t-알킬에테르의 분해방법.
  2. 제1항에 있어서, 증류탑은 판형증류탑이며 단의 적어도 하나는 알킬 t-알킬에테르를 분해용 촉매상이 구비된 방법.
  3. 제1항에 있어서, 알킬 t-알킬에테르를 분해시키는데 필요한 열은 단 또는 촉매상이 구비된 단에서 부분적으로 응축되는 증기에 의하여 공급되고, 상기 증기는 단 또는 촉매상이 구비된 단아래의 단에서 발생되는 방법.
KR8201264A 1981-04-10 1982-03-24 알킬 t-알킬에테르의 분해방법 KR850001733B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT21031A/81 1981-04-10
IT21031/81A IT1137526B (it) 1981-04-10 1981-04-10 Procedimento per la decomposizione degli eteri ter-alchilici

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR830008963A KR830008963A (ko) 1983-12-16
KR850001733B1 true KR850001733B1 (ko) 1985-12-07

Family

ID=11175661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR8201264A KR850001733B1 (ko) 1981-04-10 1982-03-24 알킬 t-알킬에테르의 분해방법

Country Status (30)

Country Link
JP (1) JPS57179126A (ko)
KR (1) KR850001733B1 (ko)
AR (1) AR231527A1 (ko)
AU (1) AU8173882A (ko)
BE (1) BE892808A (ko)
BR (1) BR8201673A (ko)
CH (1) CH648275A5 (ko)
CS (1) CS233728B2 (ko)
DD (1) DD202525A5 (ko)
DE (1) DE3210435A1 (ko)
DK (1) DK153082A (ko)
ES (1) ES511630A0 (ko)
FR (1) FR2503699A1 (ko)
GB (1) GB2096604B (ko)
GR (1) GR76143B (ko)
LU (1) LU84078A1 (ko)
MW (1) MW1682A1 (ko)
NL (1) NL8201473A (ko)
NO (1) NO821136L (ko)
NZ (1) NZ200039A (ko)
PH (1) PH16956A (ko)
PL (1) PL235880A1 (ko)
PT (1) PT74728B (ko)
RO (1) RO83670B (ko)
SE (1) SE8202232L (ko)
TR (1) TR21520A (ko)
YU (1) YU78982A (ko)
ZA (1) ZA821810B (ko)
ZM (1) ZM2582A1 (ko)
ZW (1) ZW6182A1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4570026A (en) * 1983-08-12 1986-02-11 Petro-Tex Chemical Corporation Production of isobutene from methyl tertiary butyl ether
US4587373A (en) * 1984-12-12 1986-05-06 Mobil Oil Corporation Dimethylether recovery and/or recycle in an MTC conversion plant
DE3509292A1 (de) * 1985-03-15 1985-12-05 Ulrich 3300 Braunschweig Haupt Verfahren zur herstellung von reinen tertiaeren olefinen
EP0302336B1 (de) * 1987-08-04 1992-03-04 Ec Erdölchemie Gmbh Verfahren zur Spaltung von Alkyl-tert.-alkylethern
US5133942A (en) * 1989-06-07 1992-07-28 Chemical Research & Licensing Company Distillation column reactor with catalyst replacement apparatus
US5198196A (en) * 1989-06-07 1993-03-30 Chemical Research & Licensing Company Method for removing and replacing catalyst in a distillation column reactor
US5057468A (en) * 1990-05-21 1991-10-15 Chemical Research & Licensing Company Catalytic distillation structure
US5262012A (en) * 1990-09-19 1993-11-16 Chemical Research & Licensing Company Catalytic distillation system
US5510089A (en) * 1991-07-22 1996-04-23 Chemical Research & Licensing Company Method for operating a distillation column reactor
US6416659B1 (en) 2000-08-17 2002-07-09 Catalytic Distillation Technologies Process for the production of an ultra low sulfur
DE102006040431A1 (de) 2006-08-29 2008-03-20 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Spaltung von MTBE
DE102006040430B4 (de) 2006-08-29 2022-06-15 Evonik Operations Gmbh Verfahren zur Spaltung von MTBE
DE102006040434A1 (de) 2006-08-29 2008-03-06 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Spaltung von MTBE
KR102122414B1 (ko) 2014-12-03 2020-06-12 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 촉매 및 그 제조방법, 그리고, 이를 적용한 이소부틸렌 제조방법

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0008860B2 (en) * 1978-07-27 1991-12-04 CHEMICAL RESEARCH & LICENSING COMPANY Catalyst system

Also Published As

Publication number Publication date
FR2503699A1 (fr) 1982-10-15
DD202525A5 (de) 1983-09-21
ZA821810B (en) 1983-01-26
YU78982A (en) 1985-04-30
ES8304051A1 (es) 1983-02-16
TR21520A (tr) 1987-04-10
AR231527A1 (es) 1984-12-28
MW1682A1 (en) 1983-09-14
BR8201673A (pt) 1983-02-16
DE3210435A1 (de) 1982-10-28
LU84078A1 (fr) 1983-04-13
ES511630A0 (es) 1983-02-16
KR830008963A (ko) 1983-12-16
JPS57179126A (en) 1982-11-04
GB2096604A (en) 1982-10-20
NO821136L (no) 1982-10-11
BE892808A (fr) 1982-10-08
RO83670A (ro) 1984-05-23
PL235880A1 (ko) 1982-10-25
ZW6182A1 (en) 1982-10-20
NL8201473A (nl) 1982-11-01
CH648275A5 (it) 1985-03-15
PT74728A (en) 1982-05-01
PT74728B (en) 1985-01-08
AU8173882A (en) 1982-10-14
ZM2582A1 (en) 1983-07-21
RO83670B (ro) 1984-07-30
GR76143B (ko) 1984-08-03
CS233728B2 (en) 1985-03-14
PH16956A (en) 1984-04-27
DK153082A (da) 1982-10-11
NZ200039A (en) 1984-07-06
FR2503699B1 (ko) 1984-12-14
GB2096604B (en) 1985-01-03
SE8202232L (sv) 1982-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850001734B1 (ko) t-알킬에테르의 제조방법
KR850001733B1 (ko) 알킬 t-알킬에테르의 분해방법
US3979461A (en) Process for the preparation of methyl tert-butyl ether
US4282389A (en) Process for the simultaneous manufacture of pure MTBE and a substantially isobutene-free mixture of C4 -hydrocarbons
US4324924A (en) Process for removing isobutene from a C4 cut and producing methyl tert-butyl ether
US4665237A (en) Process for producing methyl tertiary butyl ether
US4302298A (en) Process for isolating methyl tert-butyl ether from the reaction products of methanol with a C4 hydrocarbon cut containing isobutene
US5292964A (en) Preparation of alkyl tertiary butyl ether
US3981918A (en) Isophorone production using a potassium hydroxide catalyst
ES8203317A1 (es) Procedimiento para la separacion y desdoblamiento de los productos de reaccion resultantes en la eterificacion de isoofelinas inferiores con metanol en un reactor
MY109279A (en) Two stage production of ether from tertiary alcohol
JP2656191B2 (ja) アルキル第三アルキルエーテル化合物の製造方法
KR100223709B1 (ko) 에탄올과의혼합물로부터에틸t-부틸에테르를분리하는방법
EP0078422B1 (en) Process for the separation of methyl tert-butyl ether from reaction mixtures containing it
US4471142A (en) Process for producing isopropyl alcohol and di-isopropyl ether
US3575818A (en) Manufacture of absolute ethanol using pentane as azeotroping agent
US11623906B2 (en) Oxygen stripping in etherification, ethers decomposition and isooctene production
US3287235A (en) Separation of alkyl vinyl ethers from alkanols by extractive distillation with water or water and phenol
AU636213B2 (en) Production of diisopropyl ether
KR950011388A (ko) 두개의 추출 증류 단계를 포함하는, 4개 또는 5개의 탄소원자를 갖는 공급원료로부터 삼차에테르를 제조하는 방법
US6166270A (en) Extractive distillation separation
US3093690A (en) Method for preparing butadiene dichlorohydrins
US4066682A (en) Transesterification of borate esters for producing secondary alcohols
PL150603B1 (en) A method of alkyl-tetriary-butyl ethers production
RU2319686C2 (ru) Способ переработки изобутенсодержащей углеводородной смеси