BR112019022137A2

BR112019022137A2 - Usos de compostos, compostos da fórmula i, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos

Info

Publication number: BR112019022137A2
Application number: BR112019022137-9A
Authority: BR
Inventors: Harald Winter Christian; Escribano Cuesta Ana; Robert Craig Ian; Grammenos Wassilios; Terteryan-Seiser Violeta; Grote Thomas; Wiebe Christine; Cambeis Erica; Klaas Lohmann Jan; Seet Michael; Mueller Bernd
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2017-05-04
Filing date: 2018-04-25
Publication date: 2020-05-12
Also published as: JP7160487B2; CN110621669A; WO2018202487A1; EP3619207B1; JP2020518607A; EP3619207A1; US20210084900A1

Abstract

a presente invenção refere-se a 5-(haloalquil)-5-hidroxi-isoxazóis da fórmula i, ou os n-óxidos, ou os sais agricolamente úteis dos mesmos, e ao uso dos mesmos para controlar fungos fitopatogênicos; a um método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, cujo método compreende tratar os fungos, as plantas, o solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (i), ou um n-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo; e a composições agroquímicas compreendendo pelo menos um composto da fórmula (i), ou um n-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, e compreendendo ainda sementes.

Description

“USOS DE COMPOSTOS, COMPOSTOS DA FÓRMULA I, COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA E MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS”

[001] A presente invenção refere-se a 5-(haloalquil)-5-hidroxiisoxazóis da fórmula I, ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente úteis dos mesmos, e ao seu uso para controlar fungos fitopatogênicos; a um método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, cujo método compreende o tratamento de fungos, plantas, solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo; e a composições agroquímicas compreendendo pelo menos um composto da fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, e compreendendo ainda sementes.

[002] O documento EP 276432 A2 refere-se a derivados de 3fenil-5-trifluorometiloxadiazol e a sua utilização para combater microrganismos fitopatogênicos. Os documentos WO 97/30047 A1, WO 2015/185485 A1, WO 2017/055469 A1 e WO 2017/055473 A1 descrevem outros derivados de trifluorometiloxadiazóis e sua utilização para combater microrganismos fitopatogênicos.

[003] O documento WO 2008/006561 A1 refere-se a 4Hisoxazóis substituídos e ao seu uso como produtos farmacêuticos para o tratamento de doenças conhecidas por serem mediadas pela atividade de HDAC (histona desacetilase).

[004] Em muitos casos, em particular a baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida de compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisso, foi um objetivo da presente invenção fornecer compostos com atividade aprimorada e/ ou um espectro de atividade mais amplo contra fungos fitopatogênicos. Este objetivo é alcançado pelos isoxazóis

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2/189 da fórmula I ou seus sais agricolamente úteis para controlar fungos fitopatogênicos.

[005] Por conseguinte, a presente invenção refere-se ao uso de compostos da fórmula I, ou dos N-óxidos, ou dos sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, para combater fungos nocivos fitopatogênicos,

em que:

Q¹ é CHF2 ou CF₃;

Q² é -CH2- ou -CF₂-;

R é hidrogênio, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C8, alquila Ci-CeC(=O)-O-CH₂-, cicloalquila C3-C6-C(=O)-O-CH₂-, -Si(alquila Ci-C4)s ou -(C=O)R^x;

R^x é alquila C-i-Ce, alquenila C2-C6, alcóxi C-i-Ce, alcóxi C1-C4alquila C1-C4, cicloalquila C3-C8, -N(R^Xa)2, fenila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3 a 6 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R^xb; em que

R^xa é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C-i-Ce, alquenila C₂-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alcóxi C-i-Ce, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4 e alquiltio C-i-Ce;

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3/189

R^xb é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce, haloalquila C-i-Ce, haloalcoxi C1-C6 e cicloalquila Cs-Cs;

A é fenila ou um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros; em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o anel fenila ou 0 heterociclo aromático é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou 4 grupos R^A idênticos ou diferentes; em que

R^A é halogênio, ciano, alquila C-i-Ce, haloalquila C1-C6, alcóxi C-iCe ou haloalcoxi C-i-Ce;

Wé -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²-#, -S(=O)P-NR²-#, -NR²-(C=O)-#, NR²-(C=S)-#, -NR²-S(=O)P-#, -NR²-(C=O)-NR²-#, -NR²-(C=S)-NR²-#, -NR²S(=O)P-NR²-#, -(C=O)-NR²-NR²-#, -(C=S)-NR²-NR²-#, -S(=O)P-NR²-NR²-#, NR²-NR²-(C=O)-#, -NR²-NR²-(C=S)-#, -NR²-NR²-S(=O)P-#, -NR²-(C=O)-NR²NR²-#, -NR²-(C=S)-NR²-NR²#, -NR²-S(=O)P-NR²-NR²#, -NR²-NR²-(C=O)-NR²#, -NR²-NR²-(C=S)-NR²-#, -NR²-NR²-S(=O)_P-NR²-#, -O-(C=O)-NR²-#, -0(C=S)-NR²-#, -NR²-(C=O)-O-# ou -NR²-(C=S)-O-#, em que # indica a posição que está ligada a R¹;

p é 0, 1 ou 2;

R² é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4, fenila, piridinila, C(=O)-(alquila C-i-Ce), C(=O)-(alcóxi Ci-Ce) e -N(R^2a)2; em que

R^2a é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OH, alquila C-i-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6,

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4/189 cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, alcóxi C-i-Ce, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4 e alquiltio C-i-Ce;

e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R² é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, oxo, ciano, alquila C-i-Ce, alcóxi C1-C6 e cicloalquila Cs-Cs;

R¹ é alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxiimino C-i-Ce-alquila C1-C4, alqueniloxiimino C2-Ce-alquila C1-C4, alquiniloxiimino C2-Ce-alquila C1-C4, fenilalquila C1-C4, fenil-alquenila C1-C4, fenil-alquinila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila, naftila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o grupo heteroarila no grupo heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R^1a idênticos ou diferentes; ou

R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a

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5/189 _zH

X---c^a ^γ/1

C----Z h'

R^a em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH =CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂-e-CH=CH-CH=CH-;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂-e-CH=CH-CH=CH-;

ou R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b

H x----c^a' ^γ/1 R^b c- -z H^z / T em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-; e em que os grupos Y e Z estão ligados aos átomos de carbono em ponte C^a e C^b;

T é um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH₂)3-, -(CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CHCH2- e -CH=CH-CH=CH-; e em que o grupo T está ligado a um átomo de

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6/189 carbono em cada um dos grupos Y e Z;

e com a condição de que, se R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b, em que X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente -CH2os grupos T e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

e em que os grupos R^a ou R^b estão conectados ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel; e em que os grupos R^a ou R^bsão não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, cicloalquila C3-C6, vinilideno e diclorovinilideno;

ou R¹ e um dos grupos R², juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R² está ligado, e juntamente com grupos interjacentes, se houver, que estão localizados entre o referido átomo de nitrogênio e o grupo R¹, formam um heterociclo mono- ou bicíclico de 3 a 10 membros, saturado ou parcialmente insaturado, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1, 2 ou 3 outros heteroátomos selecionados, independentemente, a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o heterociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R^1a idênticos ou diferentes;

ou, se R² é -N(R^2a)2, R¹ e um dos dois grupos R^2a, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R^2a está ligado, e juntamente com grupos interjacentes, que estão localizados entre o referido átomo de nitrogênio e o grupo R¹, formam um heterociclo mono- ou bicíclico de 3 a 10 membros, saturado ou parcialmente insaturado, em que o heterociclo inclui, além de dois

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7/189 átomos de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1, 2 ou 3 outros heteroátomos selecionados, independentemente, a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o heterociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R^1aidênticos ou diferentes;

R^1a é halogênio, oxo, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, -NHSCU-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)alcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C6, hidroxi-alquila C1-C4, C(=O)-NH2, C(=O)NH(alquila C1-C4), alquiltio Ci-C4-alquila C1-C4, amino-alquila C1-C4, alquilamino Ci-C4-alquila C1-C4, di-alquilamino Ci-C4-alquila C1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4 ou alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4;

m é 0 ou 1;

R³, R⁴, independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C4, alquenila C1-C4, alquinila C1-C4, haloalquila C1-C4 e alcóxi C1-C4; ou

R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbociclo de 3 a 7 membros saturado ou um heterociclo de 3 a 6 membros saturado; em que o heterociclo saturado inclui, além de átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o referido átomo membro do anel N é substituído com o grupo R^N; em que

R^N é hidrogênio, alquila C1-C6 ou halogênio;

e em que o referido átomo membro do anel S é não substituído ou

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8/189 substituído com 1 ou 2 radicais oxo; e em que um ou dois grupos CH2 do carbociclo saturado ou do heterociclo saturado podem ser substituídos por um ou dois grupos selecionados, independentemente, a partir de -C(=O)- e -C(=S)-; e em que os átomos membros de anel de carbono do carbociclo saturado ou do heterociclo saturado são não substituídos ou substituídos com um número total de 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C8.

[006] Os sais agricolamente aceitáveis dos compostos da fórmula I abrangem especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adverso na ação fungicida dos compostos I. Os cátions adequados são assim, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferencialmente sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário, dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon amônio que, se desejado, pode ser substituído com um a quatro substituintes alquila C1-C4 e/ou um substituinte fenila ou benzila, de preferência diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência tri(alquila Ci-C4)sulfônio, e íons sulfoxônio, de preferência tri-(alquila C-iC4)sulfoxônio.

[007] Os ânions de sais de adição de ácido aceitáveis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonate, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados fazendo reagir um composto I com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido

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9/189 sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

[008] Os compostos da fórmula I podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros resultantes de rotação restrita em tomo de uma ligação simples de grupos assimétricos e isômeros geométricos. Eles também fazem parte da matéria objeto da presente invenção. Um técnico no assunto perceberá que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode apresentar efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Adicionalmente, o técnico no assunto sabe como separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente ditos estereoisômeros. Os compostos da invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, por exemplo, um racemato, estereoisômeros individuais ou como uma forma opticamente ativa.

[009] Os compostos da fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas cuja atividade biológica pode diferir. Eles também fazem parte da matéria objeto da presente invenção.

[010] Em relação às variáveis, as formas de realização dos intermediários obtidos durante a preparação dos compostos I correspondem às formas de realização dos compostos de fórmula I. O termo “compostos I” se refere a compostos da fórmula I.

[011] Nas definições das variáveis dadas acima, são utilizados termos coletivos que são geralmente representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis, em cada caso, no substituinte ou na porção de substituintes em questão.

[012] O termo “halogênio” se refere a flúor, cloro, bromo ou iodo.

[013] O termo “oxo” refere-se a um átomo de oxigênio =0, que está ligado a um átomo de carbono ou átomo de enxofre, formando, assim, por

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10/189 exemplo, um grupo cetonila -C(=O)- ou sulfinila -S(=O)-.

[014] O termo “alquila C-i-Ce” se refere a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1 -metilpropila, 2metilpropila e 1,1-dimetiletila.

[015] O termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila.

[016] O termo “alquinila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, 1 -propinila, 2-propinila (propargila), 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2- propinila.

[017] O termo “haloalquila C-i-Ce” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (como definido acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima, por exemplo, clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1 -cloroetila, 1-bromoetila, 1 -fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CFs)2, 1(fluorometil)-2 -fluoroetila, 1 -(clorometil)-2 -cloroetila, 1 -(bromometil)-2bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.

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[018] O termo “alcóxi C-i-Ce” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) que está ligado através de um oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1metilpropóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1 -dimetiletóxi.

[019] O termo “haloalcóxi C-i-Ce” se refere a um grupo alcóxi C-iCe, tal como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio podem ser substituídos por átomos de halogênio, tal como mencionado acima, por exemplo, OCH₂F, OCHF2, OCF₃, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-thfluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH₂F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH₂CI)-2-cloroetóxi, 1(CH2Br)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.

[020] Os termos “fenil-alquila C1-C4 ou heteroaril-alquila C1-C4” se referem a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical fenila ou heteroarila, respectivamente.

[021] O termo “alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo alcóxi C1-C4 (tal como definido acima). Da mesma forma, o termo “alquiltio Ci-C4-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo

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12/189 alquiltio C1-C4.

[022] O termo “alquiltio C-i-Ce”, tal como aqui utilizado, se refere a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligados através de um átomo de enxofre. Por conseguinte, 0 termo “haloalquiltio C-i-Ce”, tal como aqui utilizado, se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligado através de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[023] O termo “alquilsulfinila C-i-Ce” se refere a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligados através de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metilsulfinila e etilsulfinila e semelhantes. Por conseguinte, 0 termo “haloalquilsulfinila C-i-Ce” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima), ligado através de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[024] O termo “alquilsulfonila C-i-Ce” se refere a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima), ligados através de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metilsulfonila. Por conseguinte, o termo “haloalquilsulfonila C-i-Ce” se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima), ligado através de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo haloalquila.

[025] O termo “alcoxiimino C1-C4” refere-se a um radical imino bivalente (alquila Ci-C4-O-N=) contendo um grupo alcóxi C1-C4 como substituinte, por exemplo, metilimino, etilimino, propilimino, 1-metiletilimino, butilimino, 1 -metilpropilimino, 2-metilpropilimino, 1,1-dimetiletilimino e semelhantes.

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[026] O termo “alcoxiimino C-i-Ce-alquila C1-C4” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que dois átomos de hidrogênio de um átomo de carbono do radical alquila são substituídos por um radical bivalente alcoxiimino C-i-Ce (alquila Ci-Ce-O-N=) como definido acima.

[027] O termo “alqueniloxiimino C₂-C6-alquila C1-C4” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que dois átomos de hidrogênio de um átomo de carbono do radical alquila são substituídos por um radical bivalente alqueniloxiimino C2-C6 (alquenila C₂-C6-O-N=).

[028] O termo “alquiniloxiimino C₂-C6-alquila C1-C4” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que dois átomos de hidrogênio de um átomo de carbono do radical alquila são substituídos por um radical bivalente alquiniloxiimino C2-C6 (alquinila C₂-C6-O-N=).

[029] O termo “cicloalquila Cs-Cs-alquila C-i-Ce” refere-se a alquila com 1 a 6 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo cicloalquila C3-C8.

[030] O termo “hidróxi-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo OH.

[031] O termo “amino-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo NH₂.

[032] O termo “alquilamino C-i-Ce” refere-se a um grupo amino, que é substituído com um resíduo selecionado independentemente a partir do grupo que é definido pelo termo alquila C-i-Ce. Da mesma forma, o termo “dialquilamino Ci-Ce” refere-se a um grupo amino, que é substituído com dois resíduos selecionados independentemente a partir do grupo que é definido pelo termo alquila C-i-Ce.

[033] O termo “alquilamino Ci-C4-alquila C1-C4” se refere a

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14/189 alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo alquila C-iC4-NH-, que está ligado através do nitrogênio. Da mesma forma, o termo “dialquilamino Ci-C4-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo (alquila Ci-C4)2N- que está ligado através do nitrogênio.

[034] O termo “aminocarbonil-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo -(C=O)-NH2.

[035] O termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila.

[036] O termo “alquinila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, 1 -propinila, 2-propinila (propargila), 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1 -metil-2-propinila.

[037] O termo “cicloalquila Cs-Cs” se refere a radicais de hidrocarbonetos monocíclicos saturados com 3 a 8 membros de anel de carbono, tais como ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila ou ciclo-octila.

[038] O termo “cicloalquila Cs-Cs” se refere a radicais de hidrocarbonetos monocíclicos saturados com 3 a 8 membros de anel de carbono, tais como ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila ou ciclo-octila.

[039] Os termos “C(=O)-alquila C1-C4” ou “C(=O)-alcóxi C1-C4”

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15/189 referem-se a um radical que é ligado através do átomo de carbono do grupo C(=O)-, conforme indicado pela valência numérica do átomo de carbono.

[040] O termo “alifático” se refere a compostos ou radicais compostos de carbono e hidrogênio e que são compostos não aromáticos. Um composto ou radical “alicíclico” é um composto orgânico que é tanto alifático como cíclico. Eles contêm um ou mais anéis totalmente de carbono que podem ser saturados ou insaturados, mas não possuem caráter aromático.

[041] Os termos “porção cíclica” ou “grupo cíclico” se referem a um radical que é um anel alicíclico ou um anel aromático, tal como, por exemplo, fenila ou heteroarila.

[042] O termo “e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos com ...” se refere a grupos alifáticos, grupos cíclicos e grupos que contêm uma porção alifática e uma cíclica em um grupo, tais como, por exemplo, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4; portanto, um grupo que contém uma porção alifática e uma cíclica, ambas as porções podem ser substituídas ou não substituídas, independentemente uma da outra.

[043] O termo “vinilideno” refere-se a um grupo =CH2, o termo “diclorovinilideno” refere-se a um grupo =CCl2.

[044] O termo “em que R¹ está conectado ao grupo W através de um dos átomos de carbono do anel dos grupos R^a ou R^b”, no contexto desta invenção, significa que R¹ está ligado ao grupo W através de um átomo de carbono dos grupos R^a ou R^b, que inclui qualquer átomo de carbono dos grupos X, Y, Z, T e os átomos de carbono em ponte C^a e C^b, substituindo assim um átomo de hidrogênio no referido átomo de carbono.

[045] O termo “fenila” refere-se a um sistema de anéis aromáticos, incluindo seis átomos de carbono (comumente referido como anel benzeno). Em associação com o grupo A, o termo “fenila” deve ser interpretado

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16/189 como um anel benzeno ou anel fenileno, que está ligado a ambos, a porção de isoxazol e o grupo -CR³R⁴- ou W.

[046] O termo “heteroarila” se refere a sistemas de anéis monocíclicos ou policíclicos aromáticos, incluindo além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S.

[047] O termo “carbociclo saturado de 3 a 7 membros” deve ser entendido como significando carbociclos saturados monocíclicos com 3, 4 ou 5 membros do anel de carbono. Os exemplos incluem ciclopropila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e semelhantes.

[048] O termo “heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel de dito heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S” deve ser entendido como significando sistemas de anéis heteroaromáticos mono- e bicíclicos aromáticos, e também heterociclos saturados e parcialmente insaturados, por exemplo: um heterociclo saturado de 3 ou 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel tais como oxirano, aziridina, tiirano, oxetano, azetidina, tietano, [1,2]dioxetano, [1,2]ditietano, [1,2] diazetidina; e um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 5 ou 6 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel, tal como 2-tetra-hidrofuranila, 3-tetra-hidrofuranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-tetrahidrotienil, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5

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17/189 oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4im idazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ila, 1,2,4tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4-triazolidin-3-ila, 1,3,4oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4-triazolidin-2-ila, 2,3-di-hidrofur2-ila, 2,3-di-hidrofur-3-ila, 2,4-di-hidrofur-2-ila, 2,4-di-hidrofur-3-ila, 2,3-dihidrotien-2-ila, 2,3-di-hidrotien-3-ila, 2,4-di-hidrotien-2-ila, 2,4-di-hidrotien-3-ila,

2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila,

3-isoxazolin-3-ila,

4-isoxazolin-3-il,

2-isoxazolin-4-ila,

3-isoxazolin-4-ila,

4isoxazolin-4-ila,

2-isoxazolin-5-ila,

3-isoxazolin-5-ila,

4-isoxazolin-5-ila,

2isotiazolin-3-ila,

3-isotiazolin-3-ila,

4-isotiazolin-3-ila,

2-isotiazolin-4-ila,

3isotiazolin-4-ila,

4-isotiazolin-4-ila,

2-isotiazolin-5-ila,

3-isotiazolin-5-ila,

4isotiazolin-5-ila,

2,3-di-h idrop irazol-1 -ila,

2,3-di-hidropirazol-2-ila,

2,3-dihidropirazol-3-ila,

2,3-di-hidropirazol-4-ila,

2,3-di-hidropirazol-5-ila,

3,4-dihidropirazol-1 -ila,

3,4-di-hidropirazol-3-ila,

3,4-di-hidropirazol-4-ila,

3,4-dihidropirazol-5-ila,

4,5-d i-hidropirazol-1 -ila,

4,5-di-hidropirazol-3-il,

4,5-dihidropirazol-4-ila, 4,5-di-hidropirazol-5-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-2-ila, 2,3-di-hidrooxazol-3-ila,

2,3-di-hidro-oxazol-4-ila,

2,3-di-hidro-oxazol-5-ila,

3,4-di-hidrooxazol-2-ila,

3,4-di-hidro-oxazol-3-ila,

3,4-di-hidro-oxazol-4-ila,

3,4-di-hidrooxazol-5-ila,

3,4-di-hidro-oxazol-2-ila,

3,4-di-hidro-oxazol-3-ila,

3,4-di-hidrooxazol-4-ila,

2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-5-ila, 2 tetrahidropiranila, 4-tetra-hidropiranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-hexa hidropiridazinila, 4-hexahidropiridazinila, 2-hexahidropirimidinila, 4 hexahidropirimidinila, 5-hexa-hidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexahidrotriazin-2-ila e 1,2,4-hexa-hidrotriazin-3-ila e também os radicais -ilideno correspondentes; e urn heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 7 membros, tal como tetra- e hexa-hidroazepinila, tal como 2,3,4,5-tetrahidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 3,4,5,6-tetra-hidro[2H]azepin2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,4,7-tetra-hidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6

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18/189 ou 7-ila, 2,3,6,7-tetra-hidro[1 H]azepin-1-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- ou 4-ila, tetra- e hexa-hidrooxepinila, tal como 2,3,4,5tetra-hidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,4,7-tetra-hidro[1 H]oxepin2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,6,7-tetra-hidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, hexa-hidroazepin-1-, -2-, -3- ou 4-ila, tetra- e hexa-hidro-1,3-diazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,4-diazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,3-oxazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,4-oxazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,3-dioxepinila, tetra- e hexahidro-1,4- dioxepinila e os radicais -ilideno correspondentes.

[049] O termo “heteroarila de 5 ou 6 membros” ou o termo “heterociclo aromático de 5 ou 6 membros” se refere a sistemas de anéis aromáticos incluindo, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S, por exemplo, um heteroarila de 5 membros tal como pirrol-1 -ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-il, pirazol-1 -ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1 -ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-l -ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4 -tiadiazol-5-ila; ou uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.

[050] Em relação às variáveis, as formas de realização dos intermediários correspondem às formas de realização dos compostos I. É dada preferência aos compostos I e, quando aplicável, também aos compostos de todas as sub-fórmulas aqui proporcionadas, por exemplo, fórmulas 1.1, I.2, 1.1a, I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H, I.J, I.K, I.L, I.M, I.N, ΙΌ, I.P, I.Q, I.R, I.S, I.T, I.U, I.V, I.W, I.X, I.Y, I.Z1, I.Z2, I.Z3, I.Z4, I.Z5, I.Z6, I.Z7, I.Z8, I.Z9, I.Z10, I.Z11,

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I.Z12, I.Z13 e I.Z14, em que as variáveis têm, independentemente umas das outras, ou mais preferencialmente em combinação (qualquer combinação possível de 2 ou mais substituintes, conforme aqui definido), os seguintes significados.

[051] Em um aspecto da invenção, Q¹ é CHF2 ou CF3; particularmente CF3. Em uma forma de realização, Q² é -CF2-. Em um aspecto da invenção, Q² é -CH2-.

[052] Em outra forma de realização, Q¹ é CF3 e Q² é -CF2-. Em uma outra forma de realização, Q¹ é CHF2 e Q² é -CF2-. Em outra forma de realização, Q¹ é CF3 e Q² é -CH2-. Em uma outra forma de realização, Q¹ é CHF2 e Q² é -CH2-.

[053] Em uma forma de realização da invenção, R é hidrogênio, alquila C1-C4, alquila Ci-C6-C(=O)-O-CH2-, cicloalquila C3-C6-C(=O)-O-CH2-, cicloalquila Cs-Cs, -Si(alquila Ci-C4)3 ou -(C=O)-R^X; em que

R^x é alquila C-i-Ce, alquenila C2-C6, alcóxi C-i-Ce, alcóxi C1-C4alquila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs, -N(R^Xa)2, fenila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R^xb; em que

R^xa é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C-i-Ce;

R^xb é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce, haloalquila C-i-Ce, haloalcoxi

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Ci-C₆ e cicloalquila Cs-Cs.

[054] Forma de realização R.1: Ré hidrogênio, alquila C1-C4, alquila Ci-C6-C(=O)-O-CH2-, cicloalquila C3-C6-C(=O)-O-CH2-, cicloalquila CsCs, -Si(alquila Ci-C4)3 ou -(C=O)-R^X, em que R^x é alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs, -N(R^Xa)2, urn heterociclo mono-ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que R^xa é selecionado independentemente a partir de hidrogênio e alquila C1-C4.

[055] Forma de realização R.2: R é hidrogênio ou alquila C1-C4; de preferência hidrogênio, metila ou etila; mais preferencialmente hidrogênio.

[056] Forma de realização R.3: R é (C=O)-alquila C1-C4 ou C(=O)-alcóxi C1-C4.

[057] Forma de realização R.4: R é alquila Ci-C6-C(=O)-O-CH2-, cicloalquila Cs-C6-C(=O)-O-CH2[058] Forma de realização R.5: R é -(C=O)-N(R^xa)2, em que R^xa é selecionado independentemente a partir de hidrogênio e alquila C1-C4; de preferência a partir de hidrogênio, metila e etila.

[059] Forma de realização R.6: R é -(C=O)-R^X, em que R^x é alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs ou N(R^xa)2, em que R^xa é selecionado independentemente a partir de hidrogênio e alquila C1-C4.

[060] Forma de realização R.7: R é -(C=O)-R^X, em que R^x é um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do referido

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21/189 heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S.

[061] Em um aspecto da invenção, A é fenila que não é substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 grupos R^A idênticos ou diferentes, conforme definido, ou preferencialmente definido aqui, e em que o grupo CR³R⁴- ou W está ligado ao anel fenila em posição para em relação ao grupo isoxazol.

[062] Em um aspecto da invenção, A é fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 grupos R^A idênticos ou diferentes, conforme definido, ou preferencialmente definido aqui, e em que o grupo -CR³R⁴- ou W está ligado ao anel fenila em posição meta em relação ao grupo isoxazol.

[063] Em um aspecto adicional da invenção, A é fenila que é substituída com 1 ou 2 grupos R^A idênticos ou diferentes, conforme definido, ou preferencialmente definido aqui, e em que o grupo -CR³R⁴- ou W está ligado ao anel fenila em posição para em relação ao grupo isoxazol.

[064] Em outro aspecto da invenção, A é fenila que é não substituída e em que o grupo -CR³R⁴- ou W está ligado ao anel fenila em posição para em relação ao grupo isoxazol.

[065] Em uma forma de realização, A é um heterociclo aromático de 6 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além de átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o heterociclo aromático é não substituído ou substituído com 1 ou 2 grupos R^Aidênticos ou diferentes, como definido, ou preferencialmente definido aqui; particularmente R^A é cloro, flúor ou metila.

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[066] Em uma forma de realização adicional, A é um heterociclo aromático de 6 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além de átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o heterociclo aromático é não substituído ou substituído com 1 ou 2 grupos R^Aidênticos ou diferentes, como definido, ou preferencialmente definido aqui; particularmente, R^A é cloro, flúor ou metila; e em que o grupo -CR³R⁴- ou W está ligado ao heterociclo aromático de 6 membros em posição para em relação ao grupo isoxazol.

[067] Em uma outra forma de realização preferida, A é um heterociclo aromático de 5 membros, em particular um anel tiofeno, mais particularmente um anel 2,5-tiofenila, em que os átomos membros do anel do heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionado a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos com 1 ou 2 grupos R^A idênticos ou diferentes, como definido ou preferencialmente definido aqui; particularmente, R^A é cloro, flúor ou metila.

[068] Em uma forma de realização, a invenção refere-se a compostos da fórmula I, em que a porção cíclica A é definida como nas sub fórmulas (A.1) a (A.30),

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(A.26) (A.27) (A.28) (A.29) (A30) em que #1 indica a posição que está ligada à porção isoxazol e #2 indica a posição que está conectada ao grupo -CR³R⁴- ou W de compostos da fórmula I; e em que a porção cíclica A é não substituída ou substituída com 1 ou 2 grupos R^A idênticos ou diferentes e em que R^A é como definido, ou preferencialmente definido aqui. Em outra forma de realização, as porções cíclicas A, como definidas em qualquer uma das sub-fórmulas (A.1) a (A.30), são não substituídas ou substituídas com 1 ou 2 grupos R^A idênticos ou diferentes; e em que R^A é cloro, flúor ou metila. Em uma forma de realização

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24/189 preferida, a porção cíclica A, tal como definida em qualquer uma das subfórmulas (A.1) a (A.30), é não substituída.

[069] Em uma forma de realização preferida, R^A é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C-i-Ce ou cicloalquila Cs-Cs. Em outra forma de realização preferida, R^A é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, metila ou etila. Mais preferencialmente, R^A é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, em particular R^A é flúor.

[070] Forma de realização 1.1: R¹ é alquila C-i-Ce, alquenila C2Ce, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais R^1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, definido aqui.

[071] Forma de realização 1.2: R¹ é fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos cíclicos é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou até o número máximo possível de radicais R^1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, definido aqui.

[072] Forma de realização 1.3: R¹ é cicloalquila C3-C8 ou

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25/189 cicloalquenila Cs-Cs; e em que o grupo cíclico é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais R^1a idênticos ou diferentes, conforme definido ou, de preferência, aqui definido.

[073] Forma de realização 1.4: R¹ é alquila C-i-Ce; e em que o grupo alquila é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais R^1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, aqui definido.

[074] Forma de realização 1.5: R¹ é difluorometila, trifluorometila, 2,2 difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila, 3,3,3-trifluoropropila, CH2CF2CF3 ou CF2CF2CF5, CH(CH₃)CF3, CH2CF2CH3, CH₂C(CH3)2F, CH₂CH(CH3)CF3 ou CH₂C(CH3)2CF3.

[075] Forma de realização 1.6: R¹ é alcoxiimino C-i-Ce-alquila C-iC4, alqueniloxiimino C2-Ce-alquila C1-C4 ou alquiniloxiimino C2-Ce-alquila C1-C4.

[076] Forma de realização 1.7: R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a _zH x---c^a ,^γ/1 R^a

C-—z h' em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-;

e em que R^a está conectado ao restante dos compostos de fórmula I através de um dos átomos de carbono do anel; e em que R^a é não

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26/189 substituído ou substituído com 1 ou 2 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio, alquila C1-C3.

[077] Forma de realização 1.8: R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b

H /

em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-; e em que os grupos Y e Z estão ligados aos átomos de carbono em ponte C^a e C^b;

T é um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2- ou -CH2-CH2-; e em que o grupo T está ligado a um átomo de carbono em cada um dos grupos Y e Z;

e com a condição de que, se X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente -CH2-, os grupos T e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente -CH2-CH2-;

e em que R^b está conectado ao restante dos compostos de fórmula I através de um dos átomos de carbono do anel; e em que R^b é não substituído ou substituído com 1 ou 2 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio, alquila C1-C3.

[078] Forma de realização 1.9: R¹ é um carbociclo bicíclico ou tricíclico selecionado a partir do grupo que consiste em radicais R¹.1 a R¹.31 abaixo; em que cada radical pode ser conectado ao restante dos compostos de

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27/189 fórmula I através de um dos átomos de carbono do anel por substituição de um átomo de hidrogênio; e em que R¹ é não substituído ou substituído com 1 ou 2 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em oxo, hidróxi, halogênio

R¹.5

R¹.25 R¹.26 R¹.27 R¹.28 R¹.29

R¹.30

R¹.31

[079] Forma de realização 1.10: R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em R¹.32 a R¹.57 abaixo, particularmente a partir de R¹.32 a R¹.49, que são ainda não substituídos, e em que “#C” indica o átomo de carbono que está ligado ao restante dos compostos de fórmula I.

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R¹.32 R¹.33 R¹.34 R¹.35 R¹.36 R¹.37 R¹.38

R¹.53 R¹.54 R¹.55 R¹.56 R¹.57

[080] Em uma forma de realização, R^1a é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C-i-Ce, haloalquila C-i-Ce, alcóxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 e cicloalquila Cs-Cs.

[081] Em outro aspecto da invenção, R^1a é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano, metila, etila, metóxi, trifluorometila, trifluorometoxi, difluorometila, difluorometoxi ou ciclopropila.

[082] Em um aspecto preferido da invenção R^1a é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6 e cicloalquila Cs-Cs; particularmente a partir de metila, etila, flúor e cloro; mais particularmente a partir de flúor e cloro.

[083] Em um aspecto da invenção, R², independentemente um do outro, são hidrogênio, alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce, alquenila C2-C6,

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29/189 propargila, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila Ci04, fenila, piridinila ou -N(R^2a)2; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce; mais preferencialmente a partir de halogênio, em particular o radical é flúor; e em que R^2a é selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OH, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila CsCs ou alcóxi C1-C6.

[084] Forma de realização 2.1: R², independentemente um do outro, são hidrogênio, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, fenila, alquilamino Ci-Ce ou di-alquilamino Ci-Ce; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce.

[085] Forma de realização 2.2: R², independentemente um do outro, são hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, metoxi, etioxi, propiloxi, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, alila, fenila, 4-F-fenila, 2-F-fenila, alquilamino C1Ce ou di-alquilamino Ci-Ce.

[086] Forma de realização 2.3: R², independentemente um do outro, são hidrogênio, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila Cs-Cs, alquilamino Ci-Ce ou di-alquilamino Ci-Ce.

[087] Forma de realização 2.4: R², independentemente um do outro, são hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, metoxi, etioxi, propiloxi, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, alila, alquilamino Ci-Ce ou di-alquilamino Ci-Ce.

[088] Forma de realização 2.5: R², independentemente um do outro, são hidrogênio, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, alquenila C2-C6 ou propargila,

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30/189 alquilamino C-i-Ce ou di-alquilamino C-i-Ce.

[089] Forma de realização 2.6: R², independentemente urn do outro, são hidrogênio, metila, etila, metoxi, etioxi, propiloxi, alquilamino C-i-Ce ou di-alquilamino C-i-Ce.

[090] Forma de realização 2.7: R² é hidrogênio.

[091] Em um aspecto, R², independentemente urn do outro, são hidrogênio, alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, fenila, piridinila ou N(R^2a)2; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce; mais preferencialmente a partir de halogênio, em particular o radical é flúor; e em que R^2a é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OH, alquila C-i-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs ou alcóxi Ci-Ce; e R¹ é alquila C-i-Ce, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R¹ é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais R^1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, aqui definido.

[092] Em outro aspecto, R², independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, alcóxi C1-C6, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila C3

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Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, alquilamino C1-C6 ou di-alquilamino Ci-Ce; e R¹ é alquila C-i-Ce, cicloalquila C3-C8, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R¹ é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais R^1a idênticos ou diferentes, como definido ou, de preferência, definido aqui.

[093] Em outro aspecto, R², independentemente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, npropila, isopropila, metoxi, etioxi, propiloxi, ciclopropila, ciclopropil-CH2-, alila, alquilamino C-i-Ce ou di-alquilamino Ci-Ce; e R¹ é alquila C1-C6, cicloalquila C3Ce, cicloalquenila C3-C8, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R¹ é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio ou alquila Ci-Ce.

[094] Em um aspecto da invenção, m é 0. Em outro aspecto da invenção, m é 1.

[095] Forma de realização 3.1: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6 ou haloalquila Ci-Ce; ou R³ e R⁴, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila, em que o anel ciclopropila é não substituído.

[096] Forma de realização 3.2: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, independentemente um do outro, são hidrogênio ou alquila C1-C4.

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[097] Forma de realização 3.3: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, independentemente um do outro, são hidrogênio, metila ou etila.

[098] Forma de realização 3.4: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴ são, independentemente um do outro, hidrogênio, flúor, cloro, metila ou trifluorometila; ou R³ e R⁴, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila, em que o anel ciclopropila é não substituído.

[099] Forma de realização 3.5: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴ são ambos hidrogênio.

[0100] Forma de realização 3.6: compostos da fórmula I, em que R³ é hidrogênio e R⁴ é metila.

[0101] Forma de realização 3.7: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴ são ambos metila.

[0102] Forma de realização 3.8: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴ são ambos flúor.

[0103] Forma de realização 3.9: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴ são ambos trifluorometila.

[0104] Forma de realização 3.10: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbociclo saturado ou um heterociclo saturado monocíclico de 3 a 5 membros; e em que o heterociclo saturado inclui, além de um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo ou 1 ou 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o heterociclo ou o carbociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano e alquila C1-C2.

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[0105] Forma de realização 3.11: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel carbocílico de 3 ou 4 membros; e em que o anel carbocílico é não substituído.

[0106] Forma de realização 3.12: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila, em que o anel ciclopropila é não substituído.

[0107] Forma de realização 3.13: compostos da fórmula I, em que R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado de 3 membros; em que o heterociclo inclui, além de dois átomos de carbono, um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o heterociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano e alquila C1-C2.

[0108] Forma de realização 3.14: compostos da fórmula I, em que R³ é metila e R⁴ é flúor.

[0109] Forma de realização 3.14: compostos da fórmula I, em que R³ é hidrogênio e R⁴ é trifluorometila.

[0110] Outras formas de realização da presente invenção se referem aos compostos I, em que o grupo W é definido da seguinte forma.

[0111] Forma de realização W.1: Wé -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²#, -S(=O)₂-NR²-#, -NR²-(C=O)-#, -NR²-(C=S)-# ou -NR²-S(=O)2-#.

[0112] Forma de realização W.2: W é -NR²-(C=O)-NR²-#, -NR²(C=S)-NR²-# ou -NR²-S(=O)2-NR²-#.

[0113]Forma de realização W.3: Wé -(C=O)-NR²-NR²-#, -(C=S)NR²-NR²-#, -S(=O)₂-NR²-NR²-#, -NR²-NR²-(C=O)-#, -NR²-NR²-(C=S)-#, -NR²

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NR²-S(=O)2-#, -NR²-(C=O)-NR²-NR²-#, -NR²-(C=S)-NR²-NR²#2, -NR²-S(=O)2NR²-NR²#2, -NR²-NR²-(C=O)-NR²-#, -NR²-NR²-(C=S)-NR²-# ou -NR²-NR²S(=O)2-NR²-#.

[0114] Forma de realização W.4: W é -O-(C=O)-NR²-#, -O-(C=S)NR²-#, -NR²-(C=O)-O-# ou -NR²-(C=S)-O-#.

[0115] Em todos os grupos W, # indica a posição que é ligada ao grupo R¹.

[0116] Em aspectos adicionais da presente invenção, as formas de realização E.1 a E.580 listadas na Tabela E representam combinações preferidas das formas de realização, que são definidas acima para cada uma das variáveis m, W, R¹, R², R³ e R⁴.

Tabela E

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.1	0	W.1	1.1	2.1	-
E.2	0	W.1	1.2	2.1	-
E.3	0	W.1	1.3	2.1	-
E.4	0	W.1	1.4	2.1	-
E.5	0	W.1	1.5	2.1	-
E.6	0	W.1	1.6	2.1	-
E.7	0	W.1	1.7	2.1	-
E.8	0	W.1	1.8	2.1	-
E.9	0	W.1	1.9	2.1	-
E.10	0	W.1	1.10	2.1	-
E.11	0	W.1	1.1	2.4	-
E.12	0	W.1	1.2	2.4	-
E.13	0	W.1	1.3	2.4	-
E.14	0	W.1	1.4	2.4	-
E.15	0	W.1	1.5	2.4	-
E.16	0	W.1	1.6	2.4	-
E.17	0	W.1	1.7	2.4	-
E.18	0	W.1	1.8	2.4	-
E.19	0	W.1	1.9	2.4	-
E.20	0	W.1	1.10	2.4	-

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Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.21	0	W.2	1.1	2.1	-
E.22	0	W.2	1.2	2.1	-
E.23	0	W.2	1.3	2.1	-
E.24	0	W.2	1.4	2.1	-
E.25	0	W.2	1.5	2.1	-
E.26	0	W.2	1.6	2.1	-
E.27	0	W.2	1.7	2.1	-
E.28	0	W.2	1.8	2.1	-
E.29	0	W.2	1.9	2.1	-
E.30	0	W.2	1.10	2.1	-
E.31	0	W.2	1.1	2.4	-
E.32	0	W.2	1.2	2.4	-
E.33	0	W.2	1.3	2.4	-
E.34	0	W.2	1.4	2.4	-
E.35	0	W.2	1.5	2.4	-
E.36	0	W.2	1.6	2.4	-
E.37	0	W.2	1.7	2.4	-
E.38	0	W.2	1.8	2.4	-
E.39	0	W.2	1.9	2.4	-
E.40	0	W.2	1.10	2.4	-
E.41	0	W.3	1.1	2.1	-
E.42	0	W.3	1.2	2.1	-
E.43	0	W.3	1.3	2.1	-
E.44	0	W.3	1.4	2.1	-
E.45	0	W.3	1.5	2.1	-
E.46	0	W.3	1.6	2.1	-
E.47	0	W.3	1.7	2.1	-
E.48	0	W.3	1.8	2.1	-
E.49	0	W.3	1.9	2.1	-
E.50	0	W.3	1.10	2.1	-
E.51	0	W.3	1.1	2.4	-
E.52	0	W.3	1.2	2.4	-
E.53	0	W.3	1.3	2.4	-
E.54	0	W.3	1.4	2.4	-
E.55	0	W.3	1.5	2.4	-
E.56	0	W.3	1.6	2.4	-
E.57	0	W.3	1.7	2.4	-

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Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.58	0	W.3	1.8	2.4	-
E.59	0	W.3	1.9	2.4	-
E.60	0	W.3	1.10	2.4	-
E.61	0	W.4	1.1	2.1	-
E.62	0	W.4	1.2	2.1	-
E.63	0	W.4	1.3	2.1	-
E.64	0	W.4	1.4	2.1	-
E.65	0	W.4	1.5	2.1	-
E.66	0	W.4	1.6	2.1	-
E.67	0	W.4	1.7	2.1	-
E.68	0	W.4	1.8	2.1	-
E.69	0	W.4	1.9	2.1	-
E.70	0	W.4	1.10	2.1	-
E.71	0	W.4	1.1	2.4	-
E.72	0	W.4	1.2	2.4	-
E.73	0	W.4	1.3	2.4	-
E.74	0	W.4	1.4	2.4	-
E.75	0	W.4	1.5	2.4	-
E.76	0	W.4	1.6	2.4	-
E.77	0	W.4	1.7	2.4	-
E.78	0	W.4	1.8	2.4	-
E.79	0	W.4	1.9	2.4	-
E.80	0	W.4	1.10	2.4	-
E.81	1	W.1	1.1	2.1	3.1
E.82	1	W.1	1.2	2.1	3.1
E.83	1	W.1	1.3	2.1	3.1
E.84	1	W.1	1.4	2.1	3.1
E.85	1	W.1	1.5	2.1	3.1
E.86	1	W.1	1.6	2.1	3.1
E.87	1	W.1	1.7	2.1	3.1
E.88	1	W.1	1.8	2.1	3.1
E.89	1	W.1	1.9	2.1	3.1
E.90	1	W.1	1.10	2.1	3.1
E.91	1	W.1	1.1	2.4	3.1
E.92	1	W.1	1.2	2.4	3.1
E.93	1	W.1	1.3	2.4	3.1
E.94	1	W.1	1.4	2.4	3.1

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 173/336

37/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.95	1	W.1	1.5	2.4	3.1
E.96	1	W.1	1.6	2.4	3.1
E.97	1	W.1	1.7	2.4	3.1
E.98	1	W.1	1.8	2.4	3.1
E.99	1	W.1	1.9	2.4	3.1
E.100	1	W.1	1.10	2.4	3.1
E.101	1	W.2	1.1	2.1	3.1
E.102	1	W.2	1.2	2.1	3.1
E.103	1	W.2	1.3	2.1	3.1
E.104	1	W.2	1.4	2.1	3.1
E.105	1	W.2	1.5	2.1	3.1
E.106	1	W.2	1.6	2.1	3.1
E.107	1	W.2	1.7	2.1	3.1
E.108	1	W.2	1.8	2.1	3.1
E.109	1	W.2	1.9	2.1	3.1
E.110	1	W.2	1.10	2.1	3.1
E.111	1	W.2	1.1	2.4	3.1
E.112	1	W.2	1.2	2.4	3.1
E.113	1	W.2	1.3	2.4	3.1
E.114	1	W.2	1.4	2.4	3.1
E.115	1	W.2	1.5	2.4	3.1
E.116	1	W.2	1.6	2.4	3.1
E.117	1	W.2	1.7	2.4	3.1
E.118	1	W.2	1.8	2.4	3.1
E.119	1	W.2	1.9	2.4	3.1
E.120	1	W.2	1.10	2.4	3.1
E.121	1	W.3	1.1	2.1	3.1
E.122	1	W.3	1.2	2.1	3.1
E.123	1	W.3	1.3	2.1	3.1
E.124	1	W.3	1.4	2.1	3.1
E.125	1	W.3	1.5	2.1	3.1
E.126	1	W.3	1.6	2.1	3.1
E.127	1	W.3	1.7	2.1	3.1
E.128	1	W.3	1.8	2.1	3.1
E.129	1	W.3	1.9	2.1	3.1
E.130	1	W.3	1.10	2.1	3.1
E.131	1	W.3	1.1	2.4	3.1

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 174/336

38/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.132	1	W.3	1.2	2.4	3.1
E.133	1	W.3	1.3	2.4	3.1
E.134	1	W.3	1.4	2.4	3.1
E.135	1	W.3	1.5	2.4	3.1
E.136	1	W.3	1.6	2.4	3.1
E.137	1	W.3	1.7	2.4	3.1
E.138	1	W.3	1.8	2.4	3.1
E.139	1	W.3	1.9	2.4	3.1
E.140	1	W.3	1.10	2.4	3.1
E.141	1	W.4	1.1	2.1	3.1
E.142	1	W.4	1.2	2.1	3.1
E.143	1	W.4	1.3	2.1	3.1
E.144	1	W.4	1.4	2.1	3.1
E.145	1	W.4	1.5	2.1	3.1
E.146	1	W.4	1.6	2.1	3.1
E.147	1	W.4	1.7	2.1	3.1
E.148	1	W.4	1.8	2.1	3.1
E.149	1	W.4	1.9	2.1	3.1
E.150	1	W.4	1.10	2.1	3.1
E.151	1	W.4	1.1	2.4	3.1
E.152	1	W.4	1.2	2.4	3.1
E.153	1	W.4	1.3	2.4	3.1
E.154	1	W.4	1.4	2.4	3.1
E.155	1	W.4	1.5	2.4	3.1
E.156	1	W.4	1.6	2.4	3.1
E.157	1	W.4	1.7	2.4	3.1
E.158	1	W.4	1.8	2.4	3.1
E.159	1	W.4	1.9	2.4	3.1
E.160	1	W.4	1.10	2.4	3.1
E.161	1	W.1	1.1	2.1	3.4
E.162	1	W.1	1.2	2.1	3.4
E.163	1	W.1	1.3	2.1	3.4
E.164	1	W.1	1.4	2.1	3.4
E.165	1	W.1	1.5	2.1	3.4
E.166	1	W.1	1.6	2.1	3.4
E.167	1	W.1	1.7	2.1	3.4
E.168	1	W.1	1.8	2.1	3.4

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 175/336

39/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.169	1	W.1	1.9	2.1	3.4
E.170	1	W.1	1.10	2.1	3.4
E.171	1	W.1	1.1	2.4	3.4
E.172	1	W.1	1.2	2.4	3.4
E.173	1	W.1	1.3	2.4	3.4
E.174	1	W.1	1.4	2.4	3.4
E.175	1	W.1	1.5	2.4	3.4
E.176	1	W.1	1.6	2.4	3.4
E.177	1	W.1	1.7	2.4	3.4
E.178	1	W.1	1.8	2.4	3.4
E.179	1	W.1	1.9	2.4	3.4
E.180	1	W.1	1.10	2.4	3.4
E.181	1	W.2	1.1	2.1	3.4
E.182	1	W.2	1.2	2.1	3.4
E.183	1	W.2	1.3	2.1	3.4
E.184	1	W.2	1.4	2.1	3.4
E.185	1	W.2	1.5	2.1	3.4
E.186	1	W.2	1.6	2.1	3.4
E.187	1	W.2	1.7	2.1	3.4
E.188	1	W.2	1.8	2.1	3.4
E.189	1	W.2	1.9	2.1	3.4
E.190	1	W.2	1.10	2.1	3.4
E.191	1	W.2	1.1	2.4	3.4
E.192	1	W.2	1.2	2.4	3.4
E.193	1	W.2	1.3	2.4	3.4
E.194	1	W.2	1.4	2.4	3.4
E.195	1	W.2	1.5	2.4	3.4
E.196	1	W.2	1.6	2.4	3.4
E.197	1	W.2	1.7	2.4	3.4
E.198	1	W.2	1.8	2.4	3.4
E.199	1	W.2	1.9	2.4	3.4
E.200	1	W.2	1.10	2.4	3.4
E.201	1	W.3	1.1	2.1	3.4
E.202	1	W.3	1.2	2.1	3.4
E.203	1	W.3	1.3	2.1	3.4
E.204	1	W.3	1.4	2.1	3.4
E.205	1	W.3	1.5	2.1	3.4

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 176/336

40/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.206	1	W.3	1.6	2.1	3.4
E.207	1	W.3	1.7	2.1	3.4
E.208	1	W.3	1.8	2.1	3.4
E.209	1	W.3	1.9	2.1	3.4
E.210	1	W.3	1.10	2.1	3.4
E.211	1	W.3	1.1	2.4	3.4
E.212	1	W.3	1.2	2.4	3.4
E.213	1	W.3	1.3	2.4	3.4
E.214	1	W.3	1.4	2.4	3.4
E.215	1	W.3	1.5	2.4	3.4
E.216	1	W.3	1.6	2.4	3.4
E.217	1	W.3	1.7	2.4	3.4
E.218	1	W.3	1.8	2.4	3.4
E.219	1	W.3	1.9	2.4	3.4
E.220	1	W.3	1.10	2.4	3.4
E.221	1	W.4	1.1	2.1	3.4
E.222	1	W.4	1.2	2.1	3.4
E.223	1	W.4	1.3	2.1	3.4
E.224	1	W.4	1.4	2.1	3.4
E.225	1	W.4	1.5	2.1	3.4
E.226	1	W.4	1.6	2.1	3.4
E.227	1	W.4	1.7	2.1	3.4
E.228	1	W.4	1.8	2.1	3.4
E.229	1	W.4	1.9	2.1	3.4
E.230	1	W.4	1.10	2.1	3.4
E.231	1	W.4	1.1	2.4	3.4
E.232	1	W.4	1.2	2.4	3.4
E.233	1	W.4	1.3	2.4	3.4
E.234	1	W.4	1.4	2.4	3.4
E.235	1	W.4	1.5	2.4	3.4
E.236	1	W.4	1.6	2.4	3.4
E.237	1	W.4	1.7	2.4	3.4
E.238	1	W.4	1.8	2.4	3.4
E.239	1	W.4	1.9	2.4	3.4
E.240	1	W.4	1.10	2.4	3.4
E.241	1	W.1	1.1	2.1	3.5
E.242	1	W.1	1.2	2.1	3.5

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 177/336

41/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.243	1	W.1	1.3	2.1	3.5
E.244	1	W.1	1.4	2.1	3.5
E.245	1	W.1	1.5	2.1	3.5
E.246	1	W.1	1.6	2.1	3.5
E.247	1	W.1	1.7	2.1	3.5
E.248	1	W.1	1.8	2.1	3.5
E.249	1	W.1	1.9	2.1	3.5
E.250	1	W.1	1.10	2.1	3.5
E.251	1	W.1	1.1	2.4	3.5
E.252	1	W.1	1.2	2.4	3.5
E.253	1	W.1	1.3	2.4	3.5
E.254	1	W.1	1.4	2.4	3.5
E.255	1	W.1	1.5	2.4	3.5
E.256	1	W.1	1.6	2.4	3.5
E.257	1	W.1	1.7	2.4	3.5
E.258	1	W.1	1.8	2.4	3.5
E.259	1	W.1	1.9	2.4	3.5
E.260	1	W.1	1.10	2.4	3.5
E.261	1	W.2	1.1	2.1	3.5
E.262	1	W.2	1.2	2.1	3.5
E.263	1	W.2	1.3	2.1	3.5
E.264	1	W.2	1.4	2.1	3.5
E.265	1	W.2	1.5	2.1	3.5
E.266	1	W.2	1.6	2.1	3.5
E.267	1	W.2	1.7	2.1	3.5
E.268	1	W.2	1.8	2.1	3.5
E.269	1	W.2	1.9	2.1	3.5
E.270	1	W.2	1.10	2.1	3.5
E.271	1	W.2	1.1	2.4	3.5
E.272	1	W.2	1.2	2.4	3.5
E.273	1	W.2	1.3	2.4	3.5
E.274	1	W.2	1.4	2.4	3.5
E.275	1	W.2	1.5	2.4	3.5
E.276	1	W.2	1.6	2.4	3.5
E.277	1	W.2	1.7	2.4	3.5
E.278	1	W.2	1.8	2.4	3.5
E.279	1	W.2	1.9	2.4	3.5

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 178/336

42/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.280	1	W.2	1.10	2.4	3.5
E.281	1	W.3	1.1	2.1	3.5
E.282	1	W.3	1.2	2.1	3.5
E.283	1	W.3	1.3	2.1	3.5
E.284	1	W.3	1.4	2.1	3.5
E.285	1	W.3	1.5	2.1	3.5
E.286	1	W.3	1.6	2.1	3.5
E.287	1	W.3	1.7	2.1	3.5
E.288	1	W.3	1.8	2.1	3.5
E.289	1	W.3	1.9	2.1	3.5
E.290	1	W.3	1.10	2.1	3.5
E.291	1	W.3	1.1	2.4	3.5
E.292	1	W.3	1.2	2.4	3.5
E.293	1	W.3	1.3	2.4	3.5
E.294	1	W.3	1.4	2.4	3.5
E.295	1	W.3	1.5	2.4	3.5
E.296	1	W.3	1.6	2.4	3.5
E.297	1	W.3	1.7	2.4	3.5
E.298	1	W.3	1.8	2.4	3.5
E.299	1	W.3	1.9	2.4	3.5
E.300	1	W.3	1.10	2.4	3.5
E.301	1	W.4	1.1	2.1	3.5
E.302	1	W.4	1.2	2.1	3.5
E.303	1	W.4	1.3	2.1	3.5
E.304	1	W.4	1.4	2.1	3.5
E.305	1	W.4	1.5	2.1	3.5
E.306	1	W.4	1.6	2.1	3.5
E.307	1	W.4	1.7	2.1	3.5
E.308	1	W.4	1.8	2.1	3.5
E.309	1	W.4	1.9	2.1	3.5
E.310	1	W.4	1.10	2.1	3.5
E.311	1	W.4	1.1	2.4	3.5
E.312	1	W.4	1.2	2.4	3.5
E.313	1	W.4	1.3	2.4	3.5
E.314	1	W.4	1.4	2.4	3.5
E.315	1	W.4	1.5	2.4	3.5
E.316	1	W.4	1.6	2.4	3.5

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 179/336

43/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.317	1	W.4	1.7	2.4	3.5
E.318	1	W.4	1.8	2.4	3.5
E.319	1	W.4	1.9	2.4	3.5
E.320	1	W.4	1.10	2.4	3.5
E.321	1	W.1	1.1	2.1	3.6
E.322	1	W.1	1.2	2.1	3.6
E.323	1	W.1	1.3	2.1	3.6
E.324	1	W.1	1.4	2.1	3.6
E.325	1	W.1	1.5	2.1	3.6
E.326	1	W.1	1.6	2.1	3.6
E.327	1	W.1	1.7	2.1	3.6
E.328	1	W.1	1.8	2.1	3.6
E.329	1	W.1	1.9	2.1	3.6
E.330	1	W.1	1.10	2.1	3.6
E.331	1	W.1	1.1	2.4	3.6
E.332	1	W.1	1.2	2.4	3.6
E.333	1	W.1	1.3	2.4	3.6
E.334	1	W.1	1.4	2.4	3.6
E.335	1	W.1	1.5	2.4	3.6
E.336	1	W.1	1.6	2.4	3.6
E.337	1	W.1	1.7	2.4	3.6
E.338	1	W.1	1.8	2.4	3.6
E.339	1	W.1	1.9	2.4	3.6
E.340	1	W.1	1.10	2.4	3.6
E.341	1	W.2	1.1	2.1	3.6
E.342	1	W.2	1.2	2.1	3.6
E.343	1	W.2	1.3	2.1	3.6
E.344	1	W.2	1.4	2.1	3.6
E.345	1	W.2	1.5	2.1	3.6
E.346	1	W.2	1.6	2.1	3.6
E.347	1	W.2	1.7	2.1	3.6
E.348	1	W.2	1.8	2.1	3.6
E.349	1	W.2	1.9	2.1	3.6
E.350	1	W.2	1.10	2.1	3.6
E.351	1	W.2	1.1	2.4	3.6
E.352	1	W.2	1.2	2.4	3.6
E.353	1	W.2	1.3	2.4	3.6

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 180/336

44/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.354	1	W.2	1.4	2.4	3.6
E.355	1	W.2	1.5	2.4	3.6
E.356	1	W.2	1.6	2.4	3.6
E.357	1	W.2	1.7	2.4	3.6
E.358	1	W.2	1.8	2.4	3.6
E.359	1	W.2	1.9	2.4	3.6
E.360	1	W.2	1.10	2.4	3.6
E.361	1	W.3	1.1	2.1	3.6
E.362	1	W.3	1.2	2.1	3.6
E.363	1	W.3	1.3	2.1	3.6
E.364	1	W.3	1.4	2.1	3.6
E.365	1	W.3	1.5	2.1	3.6
E.366	1	W.3	1.6	2.1	3.6
E.367	1	W.3	1.7	2.1	3.6
E.368	1	W.3	1.8	2.1	3.6
E.369	1	W.3	1.9	2.1	3.6
E.370	1	W.3	1.10	2.1	3.6
E.371	1	W.3	1.1	2.4	3.6
E.372	1	W.3	1.2	2.4	3.6
E.373	1	W.3	1.3	2.4	3.6
E.374	1	W.3	1.4	2.4	3.6
E.375	1	W.3	1.5	2.4	3.6
E.376	1	W.3	1.6	2.4	3.6
E.377	1	W.3	1.7	2.4	3.6
E.378	1	W.3	1.8	2.4	3.6
E.379	1	W.3	1.9	2.4	3.6
E.380	1	W.3	1.10	2.4	3.6
E.381	1	W.4	1.1	2.1	3.6
E.382	1	W.4	1.2	2.1	3.6
E.383	1	W.4	1.3	2.1	3.6
E.384	1	W.4	1.4	2.1	3.6
E.385	1	W.4	1.5	2.1	3.6
E.386	1	W.4	1.6	2.1	3.6
E.387	1	W.4	1.7	2.1	3.6
E.388	1	W.4	1.8	2.1	3.6
E.389	1	W.4	1.9	2.1	3.6
E.390	1	W.4	1.10	2.1	3.6

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45/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.391	1	W.4	1.1	2.4	3.6
E.392	1	W.4	1.2	2.4	3.6
E.393	1	W.4	1.3	2.4	3.6
E.394	1	W.4	1.4	2.4	3.6
E.395	1	W.4	1.5	2.4	3.6
E.396	1	W.4	1.6	2.4	3.6
E.397	1	W.4	1.7	2.4	3.6
E.398	1	W.4	1.8	2.4	3.6
E.399	1	W.4	1.9	2.4	3.6
E.400	1	W.4	1.10	2.4	3.6
E.401	1	W.1	1.1	2.1	3.8
E.402	1	W.1	1.2	2.1	3.8
E.403	1	W.1	1.3	2.1	3.8
E.404	1	W.1	1.4	2.1	3.8
E.405	1	W.1	1.5	2.1	3.8
E.406	1	W.1	1.6	2.1	3.8
E.407	1	W.1	1.7	2.1	3.8
E.408	1	W.1	1.8	2.1	3.8
E.409	1	W.1	1.9	2.1	3.8
E.410	1	W.1	1.10	2.1	3.8
E.411	1	W.1	1.1	2.4	3.8
E.412	1	W.1	1.2	2.4	3.8
E.413	1	W.1	1.3	2.4	3.8
E.414	1	W.1	1.4	2.4	3.8
E.415	1	W.1	1.5	2.4	3.8
E.416	1	W.1	1.6	2.4	3.8
E.417	1	W.1	1.7	2.4	3.8
E.418	1	W.1	1.8	2.4	3.8
E.419	1	W.1	1.9	2.4	3.8
E.420	1	W.1	1.10	2.4	3.8
E.421	1	W.2	1.1	2.1	3.8
E.422	1	W.2	1.2	2.1	3.8
E.423	1	W.2	1.3	2.1	3.8
E.424	1	W.2	1.4	2.1	3.8
E.425	1	W.2	1.5	2.1	3.8
E.426	1	W.2	1.6	2.1	3.8
E.427	1	W.2	1.7	2.1	3.8

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46/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.428	1	W.2	1.8	2.1	3.8
E.429	1	W.2	1.9	2.1	3.8
E.430	1	W.2	1.10	2.1	3.8
E.431	1	W.2	1.1	2.4	3.8
E.432	1	W.2	1.2	2.4	3.8
E.433	1	W.2	1.3	2.4	3.8
E.434	1	W.2	1.4	2.4	3.8
E.435	1	W.2	1.5	2.4	3.8
E.436	1	W.2	1.6	2.4	3.8
E.437	1	W.2	1.7	2.4	3.8
E.438	1	W.2	1.8	2.4	3.8
E.439	1	W.2	1.9	2.4	3.8
E.440	1	W.2	1.10	2.4	3.8
E.441	1	W.3	1.1	2.1	3.8
E.442	1	W.3	1.2	2.1	3.8
E.443	1	W.3	1.3	2.1	3.8
E.444	1	W.3	1.4	2.1	3.8
E.445	1	W.3	1.5	2.1	3.8
E.446	1	W.3	1.6	2.1	3.8
E.447	1	W.3	1.7	2.1	3.8
E.448	1	W.3	1.8	2.1	3.8
E.449	1	W.3	1.9	2.1	3.8
E.450	1	W.3	1.10	2.1	3.8
E.451	1	W.3	1.1	2.4	3.8
E.452	1	W.3	1.2	2.4	3.8
E.453	1	W.3	1.3	2.4	3.8
E.454	1	W.3	1.4	2.4	3.8
E.455	1	W.3	1.5	2.4	3.8
E.456	1	W.3	1.6	2.4	3.8
E.457	1	W.3	1.7	2.4	3.8
E.458	1	W.3	1.8	2.4	3.8
E.459	1	W.3	1.9	2.4	3.8
E.460	1	W.3	1.10	2.4	3.8
E.461	1	W.4	1.1	2.1	3.8
E.462	1	W.4	1.2	2.1	3.8
E.463	1	W.4	1.3	2.1	3.8
E.464	1	W.4	1.4	2.1	3.8

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47/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.465	1	W.4	1.5	2.1	3.8
E.466	1	W.4	1.6	2.1	3.8
E.467	1	W.4	1.7	2.1	3.8
E.468	1	W.4	1.8	2.1	3.8
E.469	1	W.4	1.9	2.1	3.8
E.470	1	W.4	1.10	2.1	3.8
E.471	1	W.4	1.1	2.4	3.8
E.472	1	W.4	1.2	2.4	3.8
E.473	1	W.4	1.3	2.4	3.8
E.474	1	W.4	1.4	2.4	3.8
E.475	1	W.4	1.5	2.4	3.8
E.476	1	W.4	1.6	2.4	3.8
E.477	1	W.4	1.7	2.4	3.8
E.478	1	W.4	1.8	2.4	3.8
E.479	1	W.4	1.9	2.4	3.8
E.480	1	W.4	1.10	2.4	3.8
E.481	1	W.1	1.1	2.1	3.12
E.482	1	W.1	1.2	2.1	3.12
E.483	1	W.1	1.3	2.1	3.12
E.484	1	W.1	1.4	2.1	3.12
E.485	1	W.1	1.5	2.1	3.12
E.486	1	W.1	1.6	2.1	3.12
E.487	1	W.1	1.7	2.1	3.12
E.488	1	W.1	1.8	2.1	3.12
E.489	1	W.1	1.9	2.1	3.12
E.490	1	W.1	1.10	2.1	3.12
E.491	1	W.1	1.1	2.4	3.12
E.492	1	W.1	1.2	2.4	3.12
E.493	1	W.1	1.3	2.4	3.12
E.494	1	W.1	1.4	2.4	3.12
E.495	1	W.1	1.5	2.4	3.12
E.496	1	W.1	1.6	2.4	3.12
E.497	1	W.1	1.7	2.4	3.12
E.498	1	W.1	1.8	2.4	3.12
E.499	1	W.1	1.9	2.4	3.12
E.500	1	W.1	1.10	2.4	3.12
E.501	1	W.2	1.1	2.1	3.12

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48/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.502	1	W.2	1.2	2.1	3.12
E.503	1	W.2	1.3	2.1	3.12
E.504	1	W.2	1.4	2.1	3.12
E.505	1	W.2	1.5	2.1	3.12
E.506	1	W.2	1.6	2.1	3.12
E.507	1	W.2	1.7	2.1	3.12
E.508	1	W.2	1.8	2.1	3.12
E.509	1	W.2	1.9	2.1	3.12
E.510	1	W.2	1.10	2.1	3.12
E.511	1	W.2	1.1	2.4	3.12
E.512	1	W.2	1.2	2.4	3.12
E.513	1	W.2	1.3	2.4	3.12
E.514	1	W.2	1.4	2.4	3.12
E.515	1	W.2	1.5	2.4	3.12
E.516	1	W.2	1.6	2.4	3.12
E.517	1	W.2	1.7	2.4	3.12
E.518	1	W.2	1.8	2.4	3.12
E.519	1	W.2	1.9	2.4	3.12
E.520	1	W.2	1.10	2.4	3.12
E.521	1	W.3	1.1	2.1	3.12
E.522	1	W.3	1.2	2.1	3.12
E.523	1	W.3	1.3	2.1	3.12
E.524	1	W.3	1.4	2.1	3.12
E.525	1	W.3	1.5	2.1	3.12
E.526	1	W.3	1.6	2.1	3.12
E.527	1	W.3	1.7	2.1	3.12
E.528	1	W.3	1.8	2.1	3.12
E.529	1	W.3	1.9	2.1	3.12
E.530	1	W.3	1.10	2.1	3.12
E.531	1	W.3	1.1	2.4	3.12
E.532	1	W.3	1.2	2.4	3.12
E.533	1	W.3	1.3	2.4	3.12
E.534	1	W.3	1.4	2.4	3.12
E.535	1	W.3	1.5	2.4	3.12
E.536	1	W.3	1.6	2.4	3.12
E.537	1	W.3	1.7	2.4	3.12
E.538	1	W.3	1.8	2.4	3.12

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49/189

Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.539	1	W.3	1.9	2.4	3.12
E.540	1	W.3	1.10	2.4	3.12
E.541	1	W.4	1.1	2.1	3.12
E.542	1	W.4	1.2	2.1	3.12
E.543	1	W.4	1.3	2.1	3.12
E.544	1	W.4	1.4	2.1	3.12
E.545	1	W.4	1.5	2.1	3.12
E.546	1	W.4	1.6	2.1	3.12
E.547	1	W.4	1.7	2.1	3.12
E.548	1	W.4	1.8	2.1	3.12
E.549	1	W.4	1.9	2.1	3.12
E.550	1	W.4	1.10	2.1	3.12
E.551	1	W.4	1.1	2.4	3.12
E.552	1	W.4	1.2	2.4	3.12
E.553	1	W.4	1.3	2.4	3.12
E.554	1	W.4	1.4	2.4	3.12
E.555	1	W.4	1.5	2.4	3.12
E.556	1	W.4	1.6	2.4	3.12
E.557	1	W.4	1.7	2.4	3.12
E.558	1	W.4	1.8	2.4	3.12
E.559	1	W.4	1.9	2.4	3.12
E.560	1	W.4	1.10	2.4	3.12
E.561	1	W.1	1.1	2.1	3.14
E.562	1	W.1	1.2	2.1	3.14
E.563	1	W.1	1.3	2.1	3.14
E.564	1	W.1	1.4	2.1	3.14
E.565	1	W.1	1.5	2.1	3.14
E.566	1	W.1	1.6	2.1	3.14
E.567	1	W.1	1.7	2.1	3.14
E.568	1	W.1	1.8	2.1	3.14
E.569	1	W.1	1.9	2.1	3.14
E.570	1	W.1	1.10	2.1	3.14
E.571	1	W.1	1.1	2.4	3.14
E.572	1	W.1	1.2	2.4	3.14
E.573	1	W.1	1.3	2.4	3.14
E.574	1	W.1	1.4	2.4	3.14
E.575	1	W.1	1.5	2.4	3.14

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Forma de realização	m	Forma de realização W	Forma de realização R¹	Forma de realização R²	Forma de realização R³, R⁴
E.576	1	W.1	1.6	2.4	3.14
E.577	1	W.1	1.7	2.4	3.14
E.578	1	W.1	1.8	2.4	3.14
E.579	1	W.1	1.9	2.4	3.14
E.580	1	W.1	1.10	2.4	3.14

[0117] Em uma forma de realização, a invenção refere-se a compostos da fórmula 1.1 ou a compostos da fórmula 1.2, ou a N-óxidos, ou a sais agricolamente aceitáveis dos mesmos,

em que n é 0, 1 ou 2; e em que o significado das variáveis W, p, R², R³, R⁴, m e R¹ é como aqui definido para os compostos da fórmula I ou como preferencialmente definido nas formas de realização E.1 a E.580 na Tabela E; e em que Q¹, Q², R e R^A são como definidos ou, de preferência, aqui definidos para compostos da fórmula I.

[0118] Uma forma de realização preferida refere-se a compostos da fórmula 1.1 ou a compostos da fórmula I.2, conforme definido acima, em que o significado das variáveis W, p, R², R³, R⁴, m e R¹ é como aqui definido para os compostos da fórmula I ou como preferencialmente definido nas formas de realização E.1 a E.580 na Tabela E; e em que Q¹ é CFs, Q² é -CF2-, R é como definido na Forma de realização R.1 acima, n é 0 ou 1 e R^A é halogênio, alquila C1-C6 ou cicloalquila Cs-Cs.

[0119] Uma forma de realização preferida refere-se a compostos da fórmula 1.1 ou a compostos da fórmula I.2, conforme definido acima, em que o significado das variáveis W, p, R², R³, R⁴, m e R¹ é como aqui definido para

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51/189 os compostos da fórmula I ou como preferencialmente definido nas formas de realização E.1 a E.580 na Tabela E; e em que Q¹ é CF3, Q² é -CF2-, R é hidrogênio, n é 0 ou 1 e R^A é halogênio, alquila C-i-Ceou cicloalquila Cs-Cs.

[0120] Outra forma de realização preferida refere-se a compostos da fórmula 1.1 ou a compostos da fórmula I.2, conforme definido acima, em que o significado das variáveis W, p, R², R³, R⁴, m e R¹ é como aqui definido para os compostos da fórmula I ou como preferencialmente definido nas formas de realização E.1 a E.580 na Tabela E; e em que Q¹ é CHF2, Q² é -CF2-, R é hidrogênio, néOou 1 e R^Aé halogênio, alquila Ci-Ce ou cicloalquila Cs-Cs.

[0121] Em uma forma de realização preferida, refere-se a compostos da fórmula 1.1 ou a compostos da fórmula I.2, conforme definido acima, em que o significado das variáveis W, p, R², R³, R⁴, m e R¹ é como aqui definido para os compostos da fórmula I ou como preferencialmente definido nas formas de realização E.1 a E.580 na Tabela E; e em que Q¹ é CFs, Q² é CH2-, R é como definido na Forma de realização R.1 acima, n é 0 ou 1 e R^Aé halogênio, alquila Ci-Ce ou cicloalquila Cs-Cs.

[0122] Em uma forma de realização preferida, refere-se a compostos da fórmula 1.1 ou a compostos da fórmula I.2, conforme definido acima, em que o significado das variáveis W, p, R², R³, R⁴, m e R¹ é como aqui definido para os compostos da fórmula I ou como preferencialmente definido nas formas de realização E.1 a E.580 na Tabela E; e em que Q¹ é CFs, Q² é CH2-, R é hidrogênio, n é 0 ou 1 e R^Aé halogênio, alquila Ci-Ce ou cicloalquila Cs-Cs.

[0123] Outra forma de realização preferida refere-se a compostos da fórmula 1.1 ou a compostos da fórmula I.2, conforme definido acima, em que o significado das variáveis W, p, R², R³, R⁴, m e R¹ é como aqui definido para os compostos da fórmula I ou como preferencialmente definido nas formas de realização E.1 a E.580 na Tabela E; e em que Q¹ é CHF2, Q² é -CH2-, R é

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52/189 hidrogênio e R^A é halogênio, alquila C-i-Ce ou cicloalquila C₃-Cs.

[0124] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere ao grupo de compostos 1.1a de fórmula 1.1, ou aos N-óxidos, ou aos sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, em que:

R^A é halogênio, alquila C-i-Ce ou cicloalquila Cs-Cs;

n é 0 ou 1;

Q¹ é CF₃;

Q² é -CH2-;

R é hidrogênio, alquila C1-C4, cicloalquila C₃-Cs -Si(alquila C1-C4) ou -(C=O)-R^X, em que R^x é (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)-alcóxi C1-C4 -N(R^xa)2, alquila Ci-C6-C(=O)-O-CH2-, cicloalquila C₃-C6-C(=O)-O-CH2-, um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo monoou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1 ou 2 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que R^xa é independentemente selecionado a partir de hidrogênio e alquila C1-C4;

Wé -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²-#, -S(=O)₂-NR²-#, -NR²-(C=O)-#, NR²-(C=S)-# ou -NR²-S(=0)2-#, em que # indica a posição que está ligada ao grupo R¹;

R¹ é alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila CsCs, cicloalquenila C₃-Cs, fenila ou piridinila; e em que os grupos alifáticos e cíclicos são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radiais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-Ce e cicloalquila C₃-Cs;

R² é hidrogênio, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, alquenila C2-C6 ou propargila, alquilamino C-i-Ceou di-alquilamino Ci-Ce;

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53/189 m é 0 ou 1;

R³ e R⁴ são selecionados, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, metila ou thfluorometila.

[0125] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se ao grupo de compostos 1.1a, em que n é 0; m é 0; Wé -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²- # ou -S(=O)_P-NR²-#, em que # indica a posição que está ligada ao grupo R¹.

[0126] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se ao grupo de compostos 1.1a, em que n é 0; m é 1; Wé -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²- # ou -S(=O)_P-NR²-#, em que # indica a posição que está ligada ao grupo R¹; e em que R³ e R⁴ são flúor; ou R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila.

[0127] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se ao grupo de compostos 1.1a, em que n é 0; m é 1; Wé -NR²-(C=O)-#, -NR²-(C=S)- # ou -NR²-S(=O)_P-#, em que # indica a posição que está ligada ao grupo R¹; e em que R³ e R⁴ são hidrogênio.

[0128] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se ao grupo de compostos 1.1a, em que n é 0; m é 1; Wé -NR²-(C=O)-#, -NR²-(C=S)- # ou -NR²-S(=O)_P-#, em que # indica a posição que está ligada ao grupo R¹; e em que R³ é hidrogênio e R⁴é trifluorometila.

[0129] Em uma forma de realização adicional, a invenção se refere ao grupo de compostos 1.1a de fórmula 1.1, ou aos N-óxidos, ou aos sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, em que:

R^A é halogênio, alquila Ci-Ce ou cicloalquila Cs-Cs;

n é 0 ou 1;

Q¹ é CHF₂ ou CF₃;

Q² é -CH2-;

R é hidrogênio, metila, etila ou trimetilsilila;

Wé -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²-#, -S(=O)₂-NR²-#, -NR²-(C=O)-#,

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NR²-(C=S)-# ou -NR²-S(=0)2-#, em que # indica a posição que está ligada ao grupo R¹;

R¹ é alquila C-i-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila CsCs, cicloalquenila Cs-Cs, fenila ou piridinila; e em que os grupos alifáticos e cíclicos são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radiais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-Ce e cicloalquila Cs-Cs;

R² é hidrogênio, alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce, alquenila C2-C6 ou propargila, alquilamino C-i-Ceou di-alquilamino Ci-Ce;

m é 0 ou 1;

R³ e R⁴ são selecionados, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, metila ou trifluorometila;

ou R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila.

[0130] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se ao grupo de compostos 1.1a, em que n é 0; m é 1; Wé -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²- # ou -S(=O)_P-NR²-#, em que # indica a posição que está ligada ao grupo R¹; e em que R³ e R⁴ são flúor; ou R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila.

[0131] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se ao grupo de compostos 1.1a, em que n é 0; m é 1; Wé -NR²-(C=O)-#, -NR²-(C=S)- # ou -NR²-S(=O)p-#, em que # indica a posição que está ligada ao grupo R¹; e em que R³ e R⁴ são hidrogênio; ou R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropila.

[0132] Em uma forma de realização, a presente invenção referese a compostos das fórmulas I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H, I.J, I.K, I.L, I.M, I.N, ΙΌ, I.P, I.Q, I.R, I.S, I.T, I.U, I.V, I.W, I.X, I.Y, I.B2, I.H2 e I.M2 e ao seu uso para controlar fungos fitopatogênicos, em que as variáveis R¹ e R² são como

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55/189 definidas ou preferencialmente aqui definidas.

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[0133] É dada preferência a compostos da fórmula I, que são compilados nas Tabelas 1 a 24 abaixo e que podem ser utilizados de acordo com a invenção.

[0134]Tabela 1: Compostos da fórmula I.A, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.A.A-1 a I.A.A-1700). Isto significa, por exemplo, que um composto de fórmula I.A, em que R¹ é isopropila e R² é hidrogênio (correspondendo à definição A-4 na Tabela A1) é denominado I.A.A4.

[0135]Tabela 2: Compostos da fórmula I.B, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.B.A-1 a I.B.A-1700). Isto significa, por exemplo, que um composto de fórmula I.B, em que R¹ é isopropila e R² é etila (correspondendo à definição A-684 na Tabela A1) é denominado I.B.A-684.

[0136]Tabela 3: Compostos da fórmula I.C, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.C.A-1 a I.C.A-1700).

[0137]Tabela 4: Compostos da fórmula I.D, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.D.A-1 a I.D.A-1700).

[0138]Tabela 5: Compostos da fórmula I.E, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.E.A-1 a I.E.A-1700).

[0139]Tabela 6: Compostos da fórmula I.F, em que R¹ e R², para

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58/189 cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.F.A-1 a I.F.A-1700).

[0140]Tabela 7: Compostos da fórmula I.G, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.G.A-1 a I.G.A-1700).

[0141]Tabela 8: Compostos da fórmula I.H, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.H.A-1 a I.H.A-1700).

[0142]Tabela 9: Compostos da fórmula I.J, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.J.A-1 a I.J.A-1700).

[0143]Tabela 10: Compostos da fórmula I.K, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.K.A-1 a I.K.A-1700).

[0144]Tabela 11: Compostos da fórmula I.L, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.L.A-1 a I.L.A-1700).

[0145]Tabela 12: Compostos da fórmula I.M, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.M.A-1 a I.M.A-1700).

[0146]Tabela 13: Compostos da fórmula I.N, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.N.A-1 a I.N.A-1700).

[0147]Tabela 14: Compostos da fórmula I.O, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.O.A-1 a I.O.A-1700).

[0148]Tabela 15: Compostos da fórmula I.P, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1

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59/189 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.P.A-1 a I.P.A-1700).

[0149]Tabela 16: Compostos da fórmula I.Q, em que R¹, para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.Q.A-1 a I.Q.A-1700).

[0150]Tabela 17: Compostos da fórmula I.R, em que R¹, para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.R.A-1 a I.R.A-1700).

[0151]Tabela 18: Compostos da fórmula I.S, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.S.A-1 a I.S.A-1700).

[0152] Tabela 19: Compostos da fórmula I.T, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A1700 da Tabela A1 (compostos I.T.A-1 a I.T.A-1700).

[0153]Tabela 20: Compostos da fórmula I.U, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.U.A-1 a I.U.A-1700).

[0154]Tabela 21: Compostos da fórmula I.V, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.V.A-1 a I.V.A-1700).

[0155]Tabela 22: Compostos da fórmula I.W, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.W.A-1 a I.W.A-1700).

[0156]Tabela 23: Compostos da fórmula I.X, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.X.A-1 a I.X.A-1700).

[0157]Tabela 24: Compostos da fórmula I.Y, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.Y.A-1 a I.Y.A-1700).

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[0158]Tabela 25: Compostos da fórmula I.B2, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.B2.A-1 a I.B2.A-1700).

[0159]Tabela 26: Compostos da fórmula I.H2, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.H2.A-1 a I.H2.A-1700).

[0160]Tabela 27: Compostos da fórmula I.M2, em que R¹ e R², para cada composto individual, correspondem, em cada caso, a uma linha A-1 a A-1700 da Tabela A1 (compostos I.M2.A-1 a I.M2.A-1700).

TabelaA1:

[0161] A expressão “cip” tem o significado de ciclopropila.

No.	R¹	R²
A-1	CH₃	H
A-2	CH2CH3	H
A-3	CH2CH2CH3	H
A-4	CH(CH₃)2	H
A-5	CH2CH2CH2CH3	H
A-6	CH(CH3)CH₂CH3	H
A-7	CH₂CH(CH3)CH3	H
A-8	CH(CH₂CH3)2	H
A-9	C(CH₃)3	H
A-10	difluoro metila	H
A-11	trifluorometila	H
A-12	2,2-difluoroetila	H
A-13	2,2,2-trifluoroetila	H
A-14	2-cloro-2-fluoroetila	H
A-15	2-cloro-2,2-difluoroetila	H
A-16	2,2,2-tricloroetila	H
A-17	pentafluoroetila	H
A-18	3,3,3-trifluoropropila	H
A-19	CH2CF2CF3	H

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No.	R¹	R²
A-20	CF2CF2CF3	H
A-21	CH(CH₃)CF₃	H
A-22	ch₂cf₂ch₃	H
A-23	CH₂C(CH₃)₂F	H
A-24	CH₂CH(CH₃)CF₃	H
A-25	CH₂C(CH₃)₂CF₃	H
A-26	ciclopropila	H
A-27	1-metil-ciclopropila	H
A-28	1 -trifluormetil-ciclopropila	H
A-29	1-fluorociclopropila	H
A-30	1 -etilciclopropila	H
A-31	1-clorociclopropila	H
A-32	1 -isopropil-ciclopropila	H
A-33	1-propilciclopropila	H
A-34	1 -metoxi-ciclopropila	H
A-35	1-etoxi-ciclopropila	H
A-36	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	H
A-37	1 -(difluorometil)-ciclopropila	H
A-38	1-(metil-carbamoil)-ciclopropila	H
A-39	1 -(etilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-40	1 -(isopropilcarbamoil) -ciclopropila	H
A-41	l-(propilcarbamoil) ciclopropila	H
A-42	2-metil-ciclopropila	H
A-43	2-trifluormetil-ciclopropila	H
A-44	2-fluorociclopropila	H
A-45	2-etilciclopropila	H
A-46	2-clorociclopropila	H
A-47	2-isopropilciclo-propila	H
A-48	2-propilciclopropila	H
A-49	2-metoxiciclo-propila	H
A-50	2-etoxiciclo-propila	H
A-51	2-trifluormetoxi-ciclopropila	H

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No.	R¹	R²
A-52	2-(difluorometil)-ciclopropila	H
A-53	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-54	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	H
A-55	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-56	2-(propilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-57	1,2-dimetilciclo-propila	H
A-58	1,2-difluorociclo-propila	H
A-59	1,2-diclorociclo-propila	H
A-60	2,2-dimetilciclo-propila	H
A-61	2,2-difluorociclo-propila	H
A-62	2,2-diclorociclo-propila	H
A-63	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila)	H
A-64	1 -cloro-2-metil-ciclopropila)	H
A-65	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	H
A-66	2-cloro-1 -metil-ciclopropila	H
A-67	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	H
A-68	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	H
A-69	2,2-difluoro-1 -metil-ciclopropila	H
A-70	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	H
A-71	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	H
A-72	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	H
A-73	1-cloro-2,2-difluoro-ciclopropila	H
A-74	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	H
A-75	1-metil-ciclopropila	H
A-76	1 -trifluormetil-ciclopropila	H
A-77	1-fluorociclopropila	H
A-78	1 -etilciclopropila	H
A-79	1-clorociclopropila	H
A-80	1 -isopropilciclo-propila	H
A-81	1-propilciclopropila	H
A-82	1 -metoxi-ciclopropila	H
A-83	1-etoxi-ciclopropila	H

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No.	R¹	R²
A-84	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	H
A-85	1 -(difluoro-metil)ciclopropila	H
A-86	1 -(metilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-87	l-(etilcarbamoil) ciclopropila	H
A-88	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-89	1-(propilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-90	2-metil-ciclopropila	H
A-91	2-trifluormetil-ciclopropila	H
A-92	2-fluorociclopropila	H
A-93	2-etilciclopropila	H
A-94	2-clorociclopropila	H
A-95	2-isopropil-ciclopropila	H
A-96	2-propilciclopropila	H
A-97	2-metoxi-ciclopropila	H
A-98	2-etoxi-ciclopropila	H
A-99	2-trifluormetoxi-ciclopropila	H
A-100	2-(difluorometil)-ciclopropila	H
A-101	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-102	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	H
A-103	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	H
A-104	2-(propilcarbamoil) ciclopropila	H
A-105	1,2-dimetil-ciclopropila	H
A-106	1,2-difluoro-ciclopropila	H
A-107	1,2-dicloro-ciclopropila	H
A-108	2,2-dimetil-ciclopropila	H
A-109	2,2-difluoro-ciclopropila	H
A-110	2,2-dicloro-ciclopropila	H
A-111	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila	H
A-112	1 -cloro-2-metil-ciclopropila	H
A-113	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	H
A-114	2-cloro-1 -metil-ciclopropila	H
A-115	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	H

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No.	R¹	R²
A-116	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	H
A-117	2,2-difluoro-1-metil-ciclopropila	H
A-118	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	H
A-119	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	H
A-120	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	H
A-121	1-cloro-2,2-di-fluoro-ciclopropila	H
A-122	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	H
A-123	ciclobutila	H
A-124	ciclopentila	H
A-125	ciclohexila	H
A-126	1 -metil-ciclopentila	H
A-127	2-metil-ciclopentila	H
A-128	2,2-dimetil-ciclopentila	H
A-129	3-metil-ciclopentila	H
A-130	3,3-dimetil-ciclopentila	H
A-131	1 -metilpirrolidin-2-ila	H
A-132	1 -metilpirrolidin-3-ila	H
A-133	2-piridinila	H
A-134	3-piridinila	H
A-135	4-piridinila	H
A-136	1 -pirazolila	H
A-137	1 H-pirazol-4-ila	H
A-138	1 H-pirazol-5-ila	H
A-139	fenila	H
A-140	2-F-fenila	H
A-141	3-F-fenila	H
A-142	4-F-fenila	H
A-143	2-CI-fenila	H
A-144	3-CI-fenila	H
A-145	4-CI-fenila	H
A-146	2-metil-fenila	H
A-147	3-metil-fenila	H

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 201/336

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No.	R¹	R²
A-148	4-metil-fenila	H
A-149	2-etil-fenila	H
A-150	3-etil-fenila	H
A-151	4-etil-fenila	H
A-152	2-isopropil-fenila	H
A-153	3-isopropil-fenila	H
A-154	4-isopropil-fenila	H
A-155	2-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	H
A-156	3-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	H
A-157	4-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	H
A-158	2-trifluorometil-fenila	H
A-159	3-trifluorometil-fenila	H
A-160	4-trifluorometil-fenila	H
A-161	2-metoxi-fenila	H
A-162	3-metoxi-fenila	H
A-163	4-metoxi-fenila	H
A-164	2-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	H
A-165	3-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	H
A-166	4-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	H
A-167	2-difluorometoxi-fenila	H
A-168	3-difluorometoxi-fenila	H
A-169	4-difluorometoxi-fenila	H
A-170	2-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	H
A-171	3-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	H
A-172	4-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	H
A-173	2-ciano-fenila	H
A-174	3-ciano-fenila	H
A-175	4-ciano-fenila	H
A-176	2,3-difluoro-fenila	H
A-177	2,4-difluoro-fenila	H
A-178	2,5-difluoro-fenila	H
A-179	2,6-difluoro-fenila	H

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No.	R¹	R²
A-180	2,3-dicloro-fenila	H
A-181	2,4-dicloro-fenila	H
A-182	2,5-dicloro-fenila	H
A-183	2,6-dicloro-fenila	H
A-184	2-F-3-CI-fenila	H
A-185	2-F-4-CI-fenila	H
A-186	2-F-5-CI-fenila	H
A-187	2-F-6-CI-fenila	H
A-188	3-F-4-CI-fenila	H
A-189	3-F-5-CI-fenila	H
A-190	2-CI-3-F-fenila	H
A-191	2-CI-4-F-fenila	H
A-192	2-CI-5-F-fenila	H
A-193	3-CI-4-F-fenila	H
A-194	2-F-3-metil-fenila	H
A-195	2-F-4-metil-fenila	H
A-196	2-F-5-metil-fenila	H
A-197	2-F-6-metil-fenila	H
A-198	3-F-4-metil-fenila	H
A-199	3-F-5-metil-fenila	H
A-200	2-metil-3-F-fenila	H
A-201	2-metil-4-F-fenila	H
A-202	2-metil-5-F-fenila	H
A-203	3-metil-4-F-fenila	H
A-204	2-F-3-CF₃-fenila	H
A-205	2-F-4-CF₃-fenila	H
A-206	2-F-5-CF₃-fenila	H
A-207	2-F-6-CF₃-fenila	H
A-208	3-F-4-CF₃-fenila	H
A-209	3-F-5-CF₃-fenila	H
A-210	2-CF₃-3-F-fenila	H
A-211	2-CF₃-4-F-fenila	H

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 203/336

67/189

No.	R¹	R²
A-212	2-CF₃-5-F-fenila	H
A-213	3-CF₃-4-F-fenila	H
A-214	2-F-3-OMe-fenila	H
A-215	2-F-4-OMe-fenila	H
A-216	2-F-5-OMe-fenila	H
A-217	2-F-6-OMe-fenila	H
A-218	3-F-4-OMe-fenila	H
A-219	3-F-5-OMe-fenila	H
A-220	2-OMe-3-F-fenila	H
A-221	2-OMe-4-F-fenila	H
A-222	2-OMe-5-F-fenila	H
A-223	3-OMe-4-F-fenila	H
A-224	2-F-3-OCHF₂-fenila	H
A-225	2-F-4-OCHF₂-fenila	H
A-226	2-F-5-OCHF₂-fenila	H
A-227	2-F-6-OCHF₂-fenila	H
A-228	3-F-4-OCHF₂-fenila	H
A-229	3-F-5-OCHF₂-fenila	H
A-230	2-OCHF₂-3-F-fenila	H
A-231	2-OCHF₂-4-F-fenila	H
A-232	2-OCHF₂-5-F-fenila	H
A-233	3-OCHF₂-4-F-fenila	H
A-234	2-F-3-CN-fenila	H
A-235	2-F-4-CN-fenila	H
A-236	2-F-5-CN-fenila	H
A-237	2-F-6-CN-fenila	H
A-238	3-F-4-CN-fenila	H
A-239	3-F-5-CN-fenila	H
A-240	2-CN-3-F-fenila	H
A-241	2-CN-4-F-fenila	H
A-242	2-CN-5-F-fenila	H
A-243	3-CN-4-F-fenila	H

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 204/336

68/189

No.	R¹	R²
A-244	2-CI-3-metil-fenila	H
A-245	2-CI-4-metil-fenila	H
A-246	2-CI-5-metil-fenila	H
A-247	2-CI-6-metil-fenila	H
A-248	3-CI-4-metil-fenila	H
A-249	3-CI-5-metil-fenila	H
A-250	2-metil-3-CI-fenila	H
A-251	2-metil-4-CI-fenila	H
A-252	2-metil-5-CI-fenila	H
A-253	3-metil-4-CI-fenila	H
A-254	2-CI-3-CF₃-fenila	H
A-255	2-CI-4-CF₃-fenila	H
A-256	2-CI-5-CF₃-fenila	H
A-257	2-CI-6-CF₃-fenila	H
A-258	3-CI-4-CF₃-fenila	H
A-259	3-CI-5-CF₃-fenila	H
A-260	2-CF₃-3-CI-fenila	H
A-261	2-CF₃-4-CI-fenila	H
A-262	2-CF₃-5-CI-fenila	H
A-263	3-CF₃-4-CI-fenila	H
A-264	2-CI-3-OMe-fenila	H
A-265	2-CI-4-OMe-fenila	H
A-266	2-CI-5-OMe-fenila	H
A-267	2-CI-6-OMe-fenila	H
A-268	3-CI-4-OMe-fenila	H
A-269	3-CI-5-OMe-fenila	H
A-270	2-OMe-3-CI-fenila	H
A-271	2-OMe-4-CI-fenila	H
A-272	2-OMe-5-CI-fenila	H
A-273	3-OMe-4-CI-fenila	H
A-274	2-CI-3-OCHF₂-fenila	H
A-275	2-CI-4-OCHF₂-fenila	H

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 205/336

69/189

No.	R¹	R²
A-276	2-CI-5-OCHF₂-fenila	H
A-277	2-CI-6-OCHF₂-fenila	H
A-278	3-CI-4-OCHF₂-fenila	H
A-279	3-CI-5-OCHF₂-fenila	H
A-280	2-OCHF₂-3-CI-fenila	H
A-281	2-OCHF₂-4-CI-fenila	H
A-282	2-OCHF₂-5-CI-fenila	H
A-283	3-OCHF₂-4-CI-fenila	H
A-284	2-CI-3-CN-fenila	H
A-285	2-CI-4-CN-fenila	H
A-286	2-CI-5-CN-fenila	H
A-287	2-CI-6-CN-fenila	H
A-288	3-CI-4-CN-fenila	H
A-289	3-CI-5-CN-fenila	H
A-290	2-CN-3-CI-fenila	H
A-291	2-CN-4-CI-fenila	H
A-292	2-CN-5-CI-fenila	H
A-293	3-CN-4-CI-fenila	H
A-294	CH₂-ciclopropila	H
A-295	CH₂-ciclopentila	H
A-296	CH₂-ciclohexila	H
A-297	CH₂-(4-quinolinila)	H
A-298	CH₂-(2-piridila)	H
A-299	CH₂-(3-piridila)	H
A-300	CH₂-(4-piridila)	H
A-301	CH₂-(2-tienila)	H
A-302	CH₂-(3-tienila)	H
A-303	CH₂-(N-metil-3-pirazolila)	H
A-304	CH₂-(N-metil-4-pirazolila)	H
A-305	CH₂-(1-pirazolila)	H
A-306	CH₂-(2-oxazolila)	H
A-307	CH₂-(4-oxazolila)	H

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 206/336

70/189

No.	R¹	R²
A-308	CH2-(5-oxazolila)	H
A-309	CH2-(2-(1,3,4-oxadiazolila))	H
A-310	CH₂-(2-furila)	H
A-311	CH₂-(3-furila)	H
A-312	3-hidroxipropila	H
A-313	CH2-(N-metil-3-pirrolidinila)	H
A-314	3-dimetil-aminopropila	H
A-315	2-dimetil-aminoetila	H
A-316	3-pirrolidinila	H
A-317	benzila	H
A-318	(2-F-fenil)metila	H
A-319	(3-F-fenil)metila	H
A-320	(4-F-fenil)metila	H
A-321	(2-CI-fenil)-metila	H
A-322	(3-CI-fenil)-metila	H
A-323	(4-CI-fenil)-metila	H
A-324	(2-metil-fenil)-metila	H
A-325	(3-metil-fenil)-metila	H
A-326	(4-metil-fenil)-metila	H
A-327	(2-metoxi-fenil) metila	H
A-328	(3- metoxi-fe n i I) met i I a	H
A-329	(4-metoxi-fenil) metila	H
A-330	(2-ciano-fenil) metila	H
A-331	(3-ciano-fenil) metila	H
A-332	(4-ciano-fenil) metila	H
A-333	(2,3-difluoro-fenil) metila	H
A-334	(2,4-difluoro-fenil) metila	H
A-335	(2,5-difluoro-fenil) metila	H
A-336	(2,6-difluoro-fenil) metila	H
A-337	(2,3-dicloro-fenil) metila	H
A-338	(2,4-dicloro-fenil) metila	H
A-339	(2,5-dicloro-fenil) metila	H

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 207/336

71/189

No.	R¹	R²
A-340	(2,6-dicloro-fenil) metila	H
A-341	CH₃	CH3
A-342	CH2CH3	CH3
A-343	CH2CH2CH3	CH3
A-344	CH(CH₃)2	CH3
A-345	CH2CH2CH2CH3	CH3
A-346	CH(CH3)CH₂CH3	CH3
A-347	CH₂CH(CH3)CH3	CH3
A-348	CH(CH₂CH3)2	CH3
A-349	C(CH₃)3	CH3
A-350	difluoro metila	CH3
A-351	trifluorometila	CH3
A-352	2,2-difluoroetila	CH3
A-353	2,2,2-trifluoroetila	CH3
A-354	2-cloro-2-fluoroetila	CH3
A-355	2-cloro-2,2-difluoroetila	CH3
A-356	2,2,2-tricloroetila	CH3
A-357	pentafluoroetila	CH3
A-358	3,3,3-trifluoropropila	CH3
A-359	CH2CF2CF3	CH3
A-360	CF2CF2CF3	CH3
A-361	CH(CH₃)CF3	CH3
A-362	CH2CF2CH3	CH3
A-363	CH₂C(CH3)₂F	CH3
A-364	CH₂CH(CH3)CF3	CH3
A-365	CH₂C(CH3)2CF3	CH3
A-366	ciclopropila	CH3
A-367	1-metil-ciclopropila	CH3
A-368	1 -trifluormetil-ciclopropila	CH3
A-369	1-fluorociclopropila	CH3
A-370	1 -etilciclopropila	CH3
A-371	1-clorociclopropila	CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 208/336

72/189

No.	R¹	R²
A-372	1 -isopropil-ciclopropila	CH₃
A-373	1-propilciclopropila	ch₃
A-374	1 -metoxi-ciclopropila	ch₃
A-375	1-etoxi-ciclopropila	ch₃
A-376	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	ch₃
A-377	1 -(difluorometil)-ciclopropila	ch₃
A-378	1-(metil-carbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-379	1 -(etilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-380	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-381	l-(propilcarbamoil) ciclopropila	ch₃
A-382	2-metil-ciclopropila	ch₃
A-383	2-trifluormetil-ciclopropila	ch₃
A-384	2-fluorociclopropila	ch₃
A-385	2-etilciclopropila	ch₃
A-386	2-clorociclopropila	ch₃
A-387	2-isopropilciclo-propila	ch₃
A-388	2-propilciclopropila	ch₃
A-389	2-metoxiciclo-propila	ch₃
A-390	2-etoxiciclo-propila	ch₃
A-391	2-trifluormetoxi-ciclopropila	ch₃
A-392	2-(difluorometil)-ciclopropila	ch₃
A-393	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-394	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	ch₃
A-395	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-396	2-(propilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-397	1,2-dimetilciclo-propila	ch₃
A-398	1,2-difluorociclo-propila	ch₃
A-399	1,2-diclorociclo-propila	ch₃
A-400	2,2-dimetilciclo-propila	ch₃
A-401	2,2-difluorociclo-propila	ch₃
A-402	2,2-diclorociclo-propila	ch₃
A-403	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila)	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 209/336

73/189

No.	R¹	R²
A-404	1 -cloro-2-metil-ciclopropila)	CH₃
A-405	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	ch₃
A-406	2-cloro-1 -metil-ciclopropila	ch₃
A-407	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	ch₃
A-408	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	ch₃
A-409	2,2-difluoro-1 -metil-ciclopropila	ch₃
A-410	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	ch₃
A-411	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	ch₃
A-412	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	ch₃
A-413	1-cloro-2,2-difluoro-ciclopropila	ch₃
A-414	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	ch₃
A-415	1-metil-ciclopropila	ch₃
A-416	1 -trifluormetil-ciclopropila	ch₃
A-417	1-fluorociclopropila	ch₃
A-418	1 -etilciclopropila	ch₃
A-419	1-clorociclopropila	ch₃
A-420	1 -isopropilciclo-propila	ch₃
A-421	1-propilciclopropila	ch₃
A-422	1 -metoxi-ciclopropila	ch₃
A-423	1-etoxi-ciclopropila	ch₃
A-424	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	ch₃
A-425	1 -(difluoro-metil)ciclopropila	ch₃
A-426	1 -(metilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-427	l-(etilcarbamoil) ciclopropila	ch₃
A-428	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-429	1-(propilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-430	2-metil-ciclopropila	ch₃
A-431	2-trifluormetil-ciclopropila	ch₃
A-432	2-fluorociclopropila	ch₃
A-433	2-etilciclopropila	ch₃
A-434	2-clorociclopropila	ch₃
A-435	2-isopropil-ciclopropila	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 210/336

74/189

No.	R¹	R²
A-436	2-propilciclopropila	CH₃
A-437	2-metoxi-ciclopropila	ch₃
A-438	2-etoxi-ciclopropila	ch₃
A-439	2-trifluormetoxi-ciclopropila	ch₃
A-440	2-(difluorometil)-ciclopropila	ch₃
A-441	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-442	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	ch₃
A-443	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	ch₃
A-444	2-(propilcarbamoil) ciclopropila	ch₃
A-445	1,2-dimetil-ciclopropila	ch₃
A-446	1,2-difluoro-ciclopropila	ch₃
A-447	1,2-dicloro-ciclopropila	ch₃
A-448	2,2-dimetil-ciclopropila	ch₃
A-449	2,2-difluoro-ciclopropila	ch₃
A-450	2,2-dicloro-ciclopropila	ch₃
A-451	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila	ch₃
A-452	1 -cloro-2-metil-ciclopropila	ch₃
A-453	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	ch₃
A-454	2-cloro-1 -metil-ciclopropila	ch₃
A-455	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	ch₃
A-456	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	ch₃
A-457	2,2-difluoro-1 -metil-ciclopropila	ch₃
A-458	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	ch₃
A-459	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	ch₃
A-460	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	ch₃
A-461	1-cloro-2,2-di-fluoro-ciclopropila	ch₃
A-462	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	ch₃
A-463	ciclobutila	ch₃
A-464	ciclope ntila	ch₃
A-465	ciclohexila	ch₃
A-466	1-metil-ciclope ntila	ch₃
A-467	2-metil-ciclope ntila	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 211/336

75/189

No.	R¹	R²
A-468	2,2-dimetil-ciclopentila	CH₃
A-469	3-metil-ciclopentila	ch₃
A-470	3,3-dimetil-ciclopentila	ch₃
A-471	1 -metilpirrolidin-2-ila	ch₃
A-472	1 -metilpirrolidin-3-ila	ch₃
A-473	2-piridinila	ch₃
A-474	3-piridinila	ch₃
A-475	4-piridinila	ch₃
A-476	1 -pirazolila	ch₃
A-477	1 H-pirazol-4-ila	ch₃
A-478	1 H-pirazol-5-ila	ch₃
A-479	fenila	ch₃
A-480	2-F-fenila	ch₃
A-481	3-F-fenila	ch₃
A-482	4-F-fenila	ch₃
A-483	2-CI-fenila	ch₃
A-484	3-CI-fenila	ch₃
A-485	4-CI-fenila	ch₃
A-486	2-metil-fenila	ch₃
A-487	3-metil-fenila	ch₃
A-488	4-metil-fenila	ch₃
A-489	2-etil-fenila	ch₃
A-490	3-etil-fenila	ch₃
A-491	4-etil-fenila	ch₃
A-492	2-isopropil-fenila	ch₃
A-493	3-isopropil-fenila	ch₃
A-494	4-isopropil-fenila	ch₃
A-495	2-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	ch₃
A-496	3-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	ch₃
A-497	4-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	ch₃
A-498	2-trifluorometil-fenila	ch₃
A-499	3-trifluorometil-fenila	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 212/336

76/189

No.	R¹	R²
A-500	4-trifluorometil-fenila	CH₃
A-501	2-metoxi-fenila	ch₃
A-502	3-metoxi-fenila	ch₃
A-503	4-metoxi-fenila	ch₃
A-504	2-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	ch₃
A-505	3-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	ch₃
A-506	4-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	ch₃
A-507	2-difluorometoxi-fenila	ch₃
A-508	3-difluorometoxi-fenila	ch₃
A-509	4-difluorometoxi-fenila	ch₃
A-510	2-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	ch₃
A-511	3-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	ch₃
A-512	4-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	ch₃
A-513	2-ciano-fenila	ch₃
A-514	3-ciano-fenila	ch₃
A-515	4-ciano-fenila	ch₃
A-516	2,3-difluoro-fenila	ch₃
A-517	2,4-difluoro-fenila	ch₃
A-518	2,5-difluoro-fenila	ch₃
A-519	2,6-difluoro-fenila	ch₃
A-520	2,3-dicloro-fenila	ch₃
A-521	2,4-dicloro-fenila	ch₃
A-522	2,5-dicloro-fenila	ch₃
A-523	2,6-dicloro-fenila	ch₃
A-524	2-F-3-CI-fenila	ch₃
A-525	2-F-4-CI-fenila	ch₃
A-526	2-F-5-CI-fenila	ch₃
A-527	2-F-6-CI-fenila	ch₃
A-528	3-F-4-CI-fenila	ch₃
A-529	3-F-5-CI-fenila	ch₃
A-530	2-CI-3-F-fenila	ch₃
A-531	2-CI-4-F-fenila	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 213/336

77/189

No.	R¹	R²
A-532	2-CI-5-F-fenila	CH₃
A-533	3-CI-4-F-fenila	ch₃
A-534	2-F-3-metil-fenila	ch₃
A-535	2-F-4-metil-fenila	ch₃
A-536	2-F-5-metil-fenila	ch₃
A-537	2-F-6-metil-fenila	ch₃
A-538	3-F-4-metil-fenila	ch₃
A-539	3-F-5-metil-fenila	ch₃
A-540	2-metil-3-F-fenila	ch₃
A-541	2-metil-4-F-fenila	ch₃
A-542	2-metil-5-F-fenila	ch₃
A-543	3-metil-4-F-fenila	ch₃
A-544	2-F-3-CF₃-fenila	ch₃
A-545	2-F-4-CF₃-fenila	ch₃
A-546	2-F-5-CF₃-fenila	ch₃
A-547	2-F-6-CF₃-fenila	ch₃
A-548	3-F-4-CF₃-fenila	ch₃
A-549	3-F-5-CF₃-fenila	ch₃
A-550	2-CF₃-3-F-fenila	ch₃
A-551	2-CF₃-4-F-fenila	ch₃
A-552	2-CF₃-5-F-fenila	ch₃
A-553	3-CF₃-4-F-fenila	ch₃
A-554	2-F-3-OMe-fenila	ch₃
A-555	2-F-4-OMe-fenila	ch₃
A-556	2-F-5-OMe-fenila	ch₃
A-557	2-F-6-OMe-fenila	ch₃
A-558	3-F-4-OMe-fenila	ch₃
A-559	3-F-5-OMe-fenila	ch₃
A-560	2-OMe-3-F-fenila	ch₃
A-561	2-OMe-4-F-fenila	ch₃
A-562	2-OMe-5-F-fenila	ch₃
A-563	3-OMe-4-F-fenila	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 214/336

78/189

No.	R¹	R²
A-564	2-F-3-OCHF₂-fenila	CH₃
A-565	2-F-4-OCHF₂-fenila	ch₃
A-566	2-F-5-OCHF₂-fenila	ch₃
A-567	2-F-6-OCHF₂-fenila	ch₃
A-568	3-F-4-OCHF₂-fenila	ch₃
A-569	3-F-5-OCHF₂-fenila	ch₃
A-570	2-OCHF₂-3-F-fenila	ch₃
A-571	2-OCHF₂-4-F-fenila	ch₃
A-572	2-OCHF₂-5-F-fenila	ch₃
A-573	3-OCHF₂-4-F-fenila	ch₃
A-574	2-F-3-CN-fenila	ch₃
A-575	2-F-4-CN-fenila	ch₃
A-576	2-F-5-CN-fenila	ch₃
A-577	2-F-6-CN-fenila	ch₃
A-578	3-F-4-CN-fenila	ch₃
A-579	3-F-5-CN-fenila	ch₃
A-580	2-CN-3-F-fenila	ch₃
A-581	2-CN-4-F-fenila	ch₃
A-582	2-CN-5-F-fenila	ch₃
A-583	3-CN-4-F-fenila	ch₃
A-584	2-CI-3-metil-fenila	ch₃
A-585	2-CI-4-metil-fenila	ch₃
A-586	2-CI-5-metil-fenila	ch₃
A-587	2-CI-6-metil-fenila	ch₃
A-588	3-CI-4-metil-fenila	ch₃
A-589	3-CI-5-metil-fenila	ch₃
A-590	2-metil-3-CI-fenila	ch₃
A-591	2-metil-4-CI-fenila	ch₃
A-592	2-metil-5-CI-fenila	ch₃
A-593	3-metil-4-CI-fenila	ch₃
A-594	2-CI-3-CF₃-fenila	ch₃
A-595	2-CI-4-CF₃-fenila	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 215/336

79/189

No.	R¹	R²
A-596	2-CI-5-CF₃-fenila	CH₃
A-597	2-CI-6-CF₃-fenila	ch₃
A-598	3-CI-4-CF₃-fenila	ch₃
A-599	3-CI-5-CF₃-fenila	ch₃
A-600	2-CF₃-3-CI-fenila	ch₃
A-601	2-CF₃-4-CI-fenila	ch₃
A-602	2-CF₃-5-CI-fenila	ch₃
A-603	3-CF₃-4-CI-fenila	ch₃
A-604	2-CI-3-OMe-fenila	ch₃
A-605	2-CI-4-OMe-fenila	ch₃
A-606	2-CI-5-OMe-fenila	ch₃
A-607	2-CI-6-OMe-fenila	ch₃
A-608	3-CI-4-OMe-fenila	ch₃
A-609	3-CI-5-OMe-fenila	ch₃
A-610	2-OMe-3-CI-fenila	ch₃
A-611	2-OMe-4-CI-fenila	ch₃
A-612	2-OMe-5-CI-fenila	ch₃
A-613	3-OMe-4-CI-fenila	ch₃
A-614	2-CI-3-OCHF₂-fenila	ch₃
A-615	2-CI-4-OCHF₂-fenila	ch₃
A-616	2-CI-5-OCHF₂-fenila	ch₃
A-617	2-CI-6-OCHF₂-fenila	ch₃
A-618	3-CI-4-OCHF₂-fenila	ch₃
A-619	3-CI-5-OCHF₂-fenila	ch₃
A-620	2-OCHF₂-3-CI-fenila	ch₃
A-621	2-OCHF₂-4-CI-fenila	ch₃
A-622	2-OCHF₂-5-CI-fenila	ch₃
A-623	3-OCHF₂-4-CI-fenila	ch₃
A-624	2-CI-3-CN-fenila	ch₃
A-625	2-CI-4-CN-fenila	ch₃
A-626	2-CI-5-CN-fenila	ch₃
A-627	2-CI-6-CN-fenila	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 216/336

80/189

No.	R¹	R²
A-628	3-CI-4-CN-fenila	CH₃
A-629	3-CI-5-CN-fenila	ch₃
A-630	2-CN-3-CI-fenila	ch₃
A-631	2-CN-4-CI-fenila	ch₃
A-632	2-CN-5-CI-fenila	ch₃
A-633	3-CN-4-CI-fenila	ch₃
A-634	CH2-ciclopropila	ch₃
A-635	CH2-ciclopentila	ch₃
A-636	CH2-ciclohexila	ch₃
A-637	CH2-(4-quinolinila)	ch₃
A-638	CH2-(2-piridila)	ch₃
A-639	CH2-(3-piridila)	ch₃
A-640	CH2-(4-piridila)	ch₃
A-641	CH2-(2-tienila)	ch₃
A-642	CH2-(3-tienila)	ch₃
A-643	CH2-(N-metil-3-pirazolila)	ch₃
A-644	CH2-(N-metil-4-pirazolila)	ch₃
A-645	CH2-(1-pirazolila)	ch₃
A-646	CH2-(2-oxazolila)	ch₃
A-647	CH2-(4-oxazolila)	ch₃
A-648	CH2-(5-oxazolila)	ch₃
A-649	CH2-(2-(1,3,4-oxadiazolila))	ch₃
A-650	CH₂-(2-furila)	ch₃
A-651	CH₂-(3-furila)	ch₃
A-652	3-hidroxipropila	ch₃
A-653	CH2-(N-metil-3-pirrolidinila)	ch₃
A-654	3-dimetil-aminopropila	ch₃
A-655	2-dimetil-aminoetila	ch₃
A-656	3-pirrolidinila	ch₃
A-657	benzila	ch₃
A-658	(2-F-fenil)metila	ch₃
A-659	(3-F-fenil)metila	ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 217/336

81/189

No.	R¹	R²
A-660	(4-F-fenil)metila	CH3
A-661	(2-CI-fenil)-metila	CH3
A-662	(3-CI-fenil)-metila	CH3
A-663	(4-CI-fenil)-metila	CH3
A-664	(2-metil-fenil)-metila	CH3
A-665	(3-metil-fenil)-metila	CH3
A-666	(4-metil-fenil)-metila	CH3
A-667	(2-metoxi-fenil) metila	CH3
A-668	(3- metoxi-fe n i I) met i I a	CH3
A-669	(4-metoxi-fenil) metila	CH3
A-670	(2-ciano-fenil) metila	CH3
A-671	(3-ciano-fenil) metila	CH3
A-672	(4-ciano-fenil) metila	CH3
A-673	(2,3-difluoro-fenil) metila	CH3
A-674	(2,4-difluoro-fenil) metila	CH3
A-675	(2,5-difluoro-fenil) metila	CH3
A-676	(2,6-difluoro-fenil) metila	CH3
A-677	(2,3-dicloro-fenil) metila	CH3
A-678	(2,4-dicloro-fenil) metila	CH3
A-679	(2,5-dicloro-fenil) metila	CH3
A-680	(2,6-dicloro-fenil) metila	CH3
A-681	CH₃	CH2CH3
A-682	CH2CH3	CH2CH3
A-683	CH2CH2CH3	CH2CH3
A-684	CH(CH₃)2	CH2CH3
A-685	CH2CH2CH2CH3	CH2CH3
A-686	CH(CH3)CH₂CH3	CH2CH3
A-687	CH₂CH(CH3)CH3	CH2CH3
A-688	CH(CH₂CH3)2	CH2CH3
A-689	C(CH₃)3	CH2CH3
A-690	difluoro metila	CH2CH3
A-691	trifluorometila	CH2CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 218/336

82/189

No.	R¹	R²
A-692	2,2-difluoroetila	CH2CH3
A-693	2,2,2-trifluoroetila	CH2CH3
A-694	2-cloro-2-fluoroetila	CH2CH3
A-695	2-cloro-2,2-difluoroetila	CH2CH3
A-696	2,2,2-tricloroetila	CH2CH3
A-697	pentafluoroetila	CH2CH3
A-698	3,3,3-trifluoropropila	CH2CH3
A-699	CH2CF2CF3	CH2CH3
A-700	CF2CF2CF3	CH2CH3
A-701	CH(CH₃)CF3	CH2CH3
A-702	CH2CF2CH3	CH2CH3
A-703	CH₂C(CH3)₂F	CH2CH3
A-704	CH₂CH(CH3)CF3	CH2CH3
A-705	CH₂C(CH3)2CF3	CH2CH3
A-706	ciclopropila	CH2CH3
A-707	1-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-708	1 -trifluormetil-ciclopropila	CH2CH3
A-709	1-fluorociclopropila	CH2CH3
A-710	1 -etilciclopropila	CH2CH3
A-711	1-clorociclopropila	CH2CH3
A-712	1 -isopropil-ciclopropila	CH2CH3
A-713	1-propilciclopropila	CH2CH3
A-714	1 -metoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-715	1-etoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-716	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-717	1 -(difluorometil)-ciclopropila	CH2CH3
A-718	1-(metil-carbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-719	1 -(etilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-720	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-721	l-(propilcarbamoil) ciclopropila	CH2CH3
A-722	2-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-723	2-trifluormetil-ciclopropila	CH2CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 219/336

83/189

No.	R¹	R²
A-724	2-fluorociclopropila	CH2CH3
A-725	2-etilciclopropila	CH2CH3
A-726	2-clorociclopropila	CH2CH3
A-727	2-isopropilciclo-propila	CH2CH3
A-728	2-propilciclopropila	CH2CH3
A-729	2-metoxiciclo-propila	CH2CH3
A-730	2-etoxiciclo-propila	CH2CH3
A-731	2-trifluormetoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-732	2-(difluorometil)-ciclopropila	CH2CH3
A-733	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-734	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	CH2CH3
A-735	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-736	2-(propilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-737	1,2-dimetilciclo-propila	CH2CH3
A-738	1,2-difluorociclo-propila	CH2CH3
A-739	1,2-diclorociclo-propila	CH2CH3
A-740	2,2-dimetilciclo-propila	CH2CH3
A-741	2,2-difluorociclo-propila	CH2CH3
A-742	2,2-diclorociclo-propila	CH2CH3
A-743	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila)	CH2CH3
A-744	1 -cloro-2-metil-ciclopropila)	CH2CH3
A-745	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	CH2CH3
A-746	2-cloro-1 -metil-ciclopropila	CH2CH3
A-747	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-748	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-749	2,2-difluoro-1-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-750	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-751	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-752	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-753	1-cloro-2,2-difluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-754	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-755	1-metil-ciclopropila	CH2CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 220/336

84/189

No.	R¹	R²
A-756	1 -trifluormetil-ciclopropila	CH2CH3
A-757	1-fluorociclopropila	CH2CH3
A-758	1 -etilciclopropila	CH2CH3
A-759	1-clorociclopropila	CH2CH3
A-760	1 -isopropilciclo-propila	CH2CH3
A-761	1-propilciclopropila	CH2CH3
A-762	1 -metoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-763	1-etoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-764	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-765	1 -(difluoro-metil)ciclopropila	CH2CH3
A-766	1 -(metilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-767	l-(etilcarbamoil) ciclopropila	CH2CH3
A-768	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-769	1-(propilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-770	2-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-771	2-trifluormetil-ciclopropila	CH2CH3
A-772	2-fluorociclopropila	CH2CH3
A-773	2-etilciclopropila	CH2CH3
A-774	2-clorociclopropila	CH2CH3
A-775	2-isopropil-ciclopropila	CH2CH3
A-776	2-propilciclopropila	CH2CH3
A-777	2-metoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-778	2-etoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-779	2-trifluormetoxi-ciclopropila	CH2CH3
A-780	2-(difluorometil)-ciclopropila	CH2CH3
A-781	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-782	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	CH2CH3
A-783	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	CH2CH3
A-784	2-(propilcarbamoil) ciclopropila	CH2CH3
A-785	1,2-dimetil-ciclopropila	CH2CH3
A-786	1,2-difluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-787	1,2-dicloro-ciclopropila	CH2CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 221/336

85/189

No.	R¹	R²
A-788	2,2-dimetil-ciclopropila	CH2CH3
A-789	2,2-difluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-790	2,2-dicloro-ciclopropila	CH2CH3
A-791	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-792	1 -cloro-2-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-793	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	CH2CH3
A-794	2-cloro-1 -metil-ciclopropila	CH2CH3
A-795	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-796	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-797	2,2-difluoro-1 -metil-ciclopropila	CH2CH3
A-798	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-799	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-800	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	CH2CH3
A-801	1-cloro-2,2-di-fluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-802	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	CH2CH3
A-803	ciclobutila	CH2CH3
A-804	ciclope ntila	CH2CH3
A-805	ciclohexila	CH2CH3
A-806	1-metil-ciclope ntila	CH2CH3
A-807	2-metil-ciclope ntila	CH2CH3
A-808	2,2-dimetil-ciclopentila	CH2CH3
A-809	3-metil-ciclope ntila	CH2CH3
A-810	3,3-dimetil-ciclopentila	CH2CH3
A-811	1 -metilpirrolidin-2-ila	CH2CH3
A-812	1 -metilpirrolidin-3-ila	CH2CH3
A-813	2-piridinila	CH2CH3
A-814	3-piridinila	CH2CH3
A-815	4-piridinila	CH2CH3
A-816	1 -pirazolila	CH2CH3
A-817	1 H-pirazol-4-ila	CH2CH3
A-818	1 H-pirazol-5-ila	CH2CH3
A-819	fenila	CH2CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 222/336

86/189

No.	R¹	R²
A-820	2-F-fenila	CH2CH3
A-821	3-F-fenila	CH2CH3
A-822	4-F-fenila	CH2CH3
A-823	2-CI-fenila	CH2CH3
A-824	3-CI-fenila	CH2CH3
A-825	4-CI-fenila	CH2CH3
A-826	2-metil-fenila	CH2CH3
A-827	3-metil-fenila	CH2CH3
A-828	4-metil-fenila	CH2CH3
A-829	2-etil-fenila	CH2CH3
A-830	3-etil-fenila	CH2CH3
A-831	4-etil-fenila	CH2CH3
A-832	2-isopropil-fenila	CH2CH3
A-833	3-isopropil-fenila	CH2CH3
A-834	4-isopropil-fenila	CH2CH3
A-835	2-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	CH2CH3
A-836	3-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	CH2CH3
A-837	4-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	CH2CH3
A-838	2-trifluorometil-fenila	CH2CH3
A-839	3-trifluorometil-fenila	CH2CH3
A-840	4-trifluorometil-fenila	CH2CH3
A-841	2-metoxi-fenila	CH2CH3
A-842	3-metoxi-fenila	CH2CH3
A-843	4-metoxi-fenila	CH2CH3
A-844	2-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	CH2CH3
A-845	3-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	CH2CH3
A-846	4-t rif I u o ro m etoxi-fe n il a	CH2CH3
A-847	2-difluorometoxi-fenila	CH2CH3
A-848	3-difluorometoxi-fenila	CH2CH3
A-849	4-difluorometoxi-fenila	CH2CH3
A-850	2-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	CH2CH3
A-851	3-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	CH2CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 223/336

87/189

No.	R¹	R²
A-852	4-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	CH2CH3
A-853	2-ciano-fenila	CH2CH3
A-854	3-ciano-fenila	CH2CH3
A-855	4-ciano-fenila	CH2CH3
A-856	2,3-difluoro-fenila	CH2CH3
A-857	2,4-difluoro-fenila	CH2CH3
A-858	2,5-difluoro-fenila	CH2CH3
A-859	2,6-difluoro-fenila	CH2CH3
A-860	2,3-dicloro-fenila	CH2CH3
A-861	2,4-dicloro-fenila	CH2CH3
A-862	2,5-dicloro-fenila	CH2CH3
A-863	2,6-dicloro-fenila	CH2CH3
A-864	2-F-3-CI-fenila	CH2CH3
A-865	2-F-4-CI-fenila	CH2CH3
A-866	2-F-5-CI-fenila	CH2CH3
A-867	2-F-6-CI-fenila	CH2CH3
A-868	3-F-4-CI-fenila	CH2CH3
A-869	3-F-5-CI-fenila	CH2CH3
A-870	2-CI-3-F-fenila	CH2CH3
A-871	2-CI-4-F-fenila	CH2CH3
A-872	2-CI-5-F-fenila	CH2CH3
A-873	3-CI-4-F-fenila	CH2CH3
A-874	2-F-3-metil-fenila	CH2CH3
A-875	2-F-4-metil-fenila	CH2CH3
A-876	2-F-5-metil-fenila	CH2CH3
A-877	2-F-6-metil-fenila	CH2CH3
A-878	3-F-4-metil-fenila	CH2CH3
A-879	3-F-5-metil-fenila	CH2CH3
A-880	2-metil-3-F-fenila	CH2CH3
A-881	2-metil-4-F-fenila	CH2CH3
A-882	2-metil-5-F-fenila	CH2CH3
A-883	3-metil-4-F-fenila	CH2CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 224/336

88/189

No.	R¹	R²
A-884	2-F-3-CF₃-fenila	CH₂CH₃
A-885	2-F-4-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-886	2-F-5-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-887	2-F-6-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-888	3-F-4-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-889	3-F-5-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-890	2-CF₃-3-F-fenila	ch₂ch₃
A-891	2-CF₃-4-F-fenila	ch₂ch₃
A-892	2-CF₃-5-F-fenila	ch₂ch₃
A-893	3-CF₃-4-F-fenila	ch₂ch₃
A-894	2-F-3-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-895	2-F-4-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-896	2-F-5-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-897	2-F-6-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-898	3-F-4-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-899	3-F-5-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-900	2-OMe-3-F-fenila	ch₂ch₃
A-901	2-OMe-4-F-fenila	ch₂ch₃
A-902	2-OMe-5-F-fenila	ch₂ch₃
A-903	3-OMe-4-F-fenila	ch₂ch₃
A-904	2-F-3-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-905	2-F-4-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-906	2-F-5-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-907	2-F-6-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-908	3-F-4-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-909	3-F-5-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-910	2-OCHF₂-3-F-fenila	ch₂ch₃
A-911	2-OCHF₂-4-F-fenila	ch₂ch₃
A-912	2-OCHF₂-5-F-fenila	ch₂ch₃
A-913	3-OCHF₂-4-F-fenila	ch₂ch₃
A-914	2-F-3-CN-fenila	ch₂ch₃
A-915	2-F-4-CN-fenila	ch₂ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 225/336

89/189

No.	R¹	R²
A-916	2-F-5-CN-fenila	CH₂CH₃
A-917	2-F-6-CN-fenila	ch₂ch₃
A-918	3-F-4-CN-fenila	ch₂ch₃
A-919	3-F-5-CN-fenila	ch₂ch₃
A-920	2-CN-3-F-fenila	ch₂ch₃
A-921	2-CN-4-F-fenila	ch₂ch₃
A-922	2-CN-5-F-fenila	ch₂ch₃
A-923	3-CN-4-F-fenila	ch₂ch₃
A-924	2-CI-3-metil-fenila	ch₂ch₃
A-925	2-CI-4-metil-fenila	ch₂ch₃
A-926	2-CI-5-metil-fenila	ch₂ch₃
A-927	2-CI-6-metil-fenila	ch₂ch₃
A-928	3-CI-4-metil-fenila	ch₂ch₃
A-929	3-CI-5-metil-fenila	ch₂ch₃
A-930	2-metil-3-CI-fenila	ch₂ch₃
A-931	2-metil-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-932	2-metil-5-CI-fenila	ch₂ch₃
A-933	3-metil-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-934	2-CI-3-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-935	2-CI-4-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-936	2-CI-5-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-937	2-CI-6-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-938	3-CI-4-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-939	3-CI-5-CF₃-fenila	ch₂ch₃
A-940	2-CF₃-3-CI-fenila	ch₂ch₃
A-941	2-CF₃-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-942	2-CF₃-5-CI-fenila	ch₂ch₃
A-943	3-CF₃-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-944	2-CI-3-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-945	2-CI-4-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-946	2-CI-5-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-947	2-CI-6-OMe-fenila	ch₂ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 226/336

90/189

No.	R¹	R²
A-948	3-CI-4-OMe-fenila	CH₂CH₃
A-949	3-CI-5-OMe-fenila	ch₂ch₃
A-950	2-OMe-3-CI-fenila	ch₂ch₃
A-951	2-OMe-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-952	2-OMe-5-CI-fenila	ch₂ch₃
A-953	3-OMe-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-954	2-CI-3-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-955	2-CI-4-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-956	2-CI-5-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-957	2-CI-6-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-958	3-CI-4-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-959	3-CI-5-OCHF₂-fenila	ch₂ch₃
A-960	2-OCHF₂-3-CI-fenila	ch₂ch₃
A-961	2-OCHF₂-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-962	2-OCHF₂-5-CI-fenila	ch₂ch₃
A-963	3-OCHF₂-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-964	2-CI-3-CN-fenila	ch₂ch₃
A-965	2-CI-4-CN-fenila	ch₂ch₃
A-966	2-CI-5-CN-fenila	ch₂ch₃
A-967	2-CI-6-CN-fenila	ch₂ch₃
A-968	3-CI-4-CN-fenila	ch₂ch₃
A-969	3-CI-5-CN-fenila	ch₂ch₃
A-970	2-CN-3-CI-fenila	ch₂ch₃
A-971	2-CN-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-972	2-CN-5-CI-fenila	ch₂ch₃
A-973	3-CN-4-CI-fenila	ch₂ch₃
A-974	CH₂-ciclopropila	ch₂ch₃
A-975	CH₂-ciclopentila	ch₂ch₃
A-976	CH₂-ciclohexila	ch₂ch₃
A-977	CH₂-(4-quinolinila)	ch₂ch₃
A-978	CH₂-(2-piridila)	ch₂ch₃
A-979	CH₂-(3-piridila)	ch₂ch₃

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 227/336

91/189

No.	R¹	R²
A-980	CH2-(4-piridila)	CH2CH3
A-981	CH2-(2-tienila)	CH2CH3
A-982	CH2-(3-tienila)	CH2CH3
A-983	CH2-(N-metil-3-pirazolila)	CH2CH3
A-984	CH2-(N-metil-4-pirazolila)	CH2CH3
A-985	CH2-(1-pirazolila)	CH2CH3
A-986	CH2-(2-oxazolila)	CH2CH3
A-987	CH2-(4-oxazolila)	CH2CH3
A-988	CH2-(5-oxazolila)	CH2CH3
A-989	CH2-(2-(1,3,4-oxadiazolila))	CH2CH3
A-990	CH₂-(2-furila)	CH2CH3
A-991	CH₂-(3-furila)	CH2CH3
A-992	3-hidroxipropila	CH2CH3
A-993	CH2-(N-metil-3-pirrolidinila)	CH2CH3
A-994	3-dimetil-aminopropila	CH2CH3
A-995	2-dimetil-aminoetila	CH2CH3
A-996	3-pirrolidinila	CH2CH3
A-997	benzila	CH2CH3
A-998	(2-F-fenil)metila	CH2CH3
A-999	(3-F-fenil)metila	CH2CH3
A-1000	(4-F-fenil)metila	CH2CH3
A-1001	(2-CI-fenil)-metila	CH2CH3
A-1002	(3-CI-fenil)-metila	CH2CH3
A-1003	(4-CI-fenil)-metila	CH2CH3
A-1004	(2-metil-fenil)-metila	CH2CH3
A-1005	(3-metil-fenil)-metila	CH2CH3
A-1006	(4-metil-fenil)-metila	CH2CH3
A-1007	(2-metoxi-fenil)metila	CH2CH3
A-1008	(3-metoxi-fenil)metila	CH2CH3
A-1009	(4-metoxi-fenil)metila	CH2CH3
A-1010	(2-ciano-fenil) metila	CH2CH3
A-1011	(3-ciano-fenil) metila	CH2CH3

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 228/336

92/189

No.	R¹	R²
A-1012	(4-ciano-fenil) metila	CH2CH3
A-1013	(2,3-difluoro-fenil)metila	CH2CH3
A-1014	(2,4-difluoro-fenil)metila	CH2CH3
A-1015	(2,5-difluoro-fenil)metila	CH2CH3
A-1016	(2,6-difluoro-fenil)metila	CH2CH3
A-1017	(2,3-dicloro-fenil) metila	CH2CH3
A-1018	(2,4-dicloro-fenil) metila	CH2CH3
A-1019	(2,5-dicloro-fenil) metila	CH2CH3
A-1020	(2,6-dicloro-fenil) metila	CH2CH3
A-1021	CH₃	cip
A-1022	CH2CH3	cip
A-1023	CH2CH2CH3	cip
A-1024	CH(CH₃)2	cip
A-1025	CH2CH2CH2CH3	cip
A-1026	CH(CH3)CH₂CH3	cip
A-1027	CH₂CH(CH3)CH3	cip
A-1028	CH(CH₂CH3)2	cip
A-1029	C(CH₃)3	cip
A-1030	difluoro metila	cip
A-1031	trifluorometila	cip
A-1032	2,2-difluoroetila	cip
A-1033	2,2,2-trifluoroetila	cip
A-1034	2-cloro-2-fluoroetila	cip
A-1035	2-cloro-2,2-difluoroetila	cip
A-1036	2,2,2-tricloroetila	cip
A-1037	pentafluoroetila	cip
A-1038	3,3,3-trifluoropropila	cip
A-1039	CH2CF2CF3	cip
A-1040	CF2CF2CF3	cip
A-1041	CH(CH₃)CF3	cip
A-1042	CH2CF2CH3	cip
A-1043	CH₂C(CH3)₂F	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 229/336

93/189

No.	R¹	R²
A-1044	CH2CH(CH₃)CF3	cip
A-1045	CH₂C(CH3)2CF3	cip
A-1046	ciclopropila	cip
A-1047	1-metil-ciclopropila	cip
A-1048	1 -trifl u o rmetil-cicl o pro pi la	cip
A-1049	1-fluorociclopropila	cip
A-1050	1 -etilciclopropila	cip
A-1051	1-clorociclopropila	cip
A-1052	1 -iso pro p i I- ci clo pro pi la	cip
A-1053	1 -propilciclopropila	cip
A-1054	1 -metoxi-ciclopropila	cip
A-1055	1-etoxi-ciclopropila	cip
A-1056	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	cip
A-1057	1 -(difluorometil)-ciclopropila	cip
A-1058	1-(metil-carbamoil)-ciclopropila	cip
A-1059	1 -(etilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1060	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1061	l-(propilcarbamoil) ciclopropila	cip
A-1062	2-metil-ciclopropila	cip
A-1063	2-trifluormetil-ciclopropila	cip
A-1064	2-fluorociclopropila	cip
A-1065	2-etilciclopropila	cip
A-1066	2-clorociclopropila	cip
A-1067	2-isopropilciclo-propila	cip
A-1068	2-propilciclopropila	cip
A-1069	2-metoxiciclo-propila	cip
A-1070	2-etoxiciclo-propila	cip
A-1071	2-trifluormetoxi-ciclopropila	cip
A-1072	2-(difluorometil)-ciclopropila	cip
A-1073	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1074	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	cip
A-1075	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 230/336

94/189

No.	R¹	R²
A-1076	2-(propilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1077	1,2-dimetilciclo-propila	cip
A-1078	1,2-difluorociclo-propila	cip
A-1079	1,2-diclorociclo-propila	cip
A-1080	2,2-dimetilciclo-propila	cip
A-1081	2,2-difluorociclo-propila	cip
A-1082	2,2-diclorociclo-propila	cip
A-1083	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila)	cip
A-1084	1 -cloro-2-metil-ciclopropila)	cip
A-1085	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	cip
A-1086	2-cloro-1 -metil-ciclopropila	cip
A-1087	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	cip
A-1088	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	cip
A-1089	2,2-difluoro-1-metil-ciclopropila	cip
A-1090	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	cip
A-1091	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	cip
A-1092	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	cip
A-1093	1-cloro-2,2-difluoro-ciclopropila	cip
A-1094	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	cip
A-1095	1-metil-ciclopropila	cip
A-1096	1 -trifl u o rmetil-cicl o pro pi Ia	cip
A-1097	1-fluorociclopropila	cip
A-1098	1 -etilciclopropila	cip
A-1099	1-clorociclopropila	cip
A-1100	1 -isopropilciclo-propila	cip
A-1101	1-propilciclopropila	cip
A-1102	1 -metoxi-ciclopropila	cip
A-1103	1-etoxi-ciclopropila	cip
A-1104	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	cip
A-1105	1 -(difluoro-metil)ciclopropila	cip
A-1106	1 -(metilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1107	l-(etilcarbamoil) ciclopropila	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 231/336

95/189

No.	R¹	R²
A-1108	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1109	1-(propilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1110	2-metil-ciclopropila	cip
A-1111	2-trifluormetil-ciclopropila	cip
A-1112	2-fluorociclopropila	cip
A-1113	2-etilciclopropila	cip
A-1114	2-clorociclopropila	cip
A-1115	2-isopropil-ciclopropila	cip
A-1116	2-propilciclopropila	cip
A-1117	2-metoxi-ciclopropila	cip
A-1118	2-etoxi-ciclopropila	cip
A-1119	2-trifluormetoxi-ciclopropila	cip
A-1120	2-(difluorometil)-ciclopropila	cip
A-1121	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1122	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	cip
A-1123	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	cip
A-1124	2-(propilcarbamoil) ciclopropila	cip
A-1125	1,2-dimetil-ciclopropila	cip
A-1126	1,2-difluoro-ciclopropila	cip
A-1127	1,2-dicloro-ciclopropila	cip
A-1128	2,2-dimetil-ciclopropila	cip
A-1129	2,2-difluoro-ciclopropila	cip
A-1130	2,2-dicloro-ciclopropila	cip
A-1131	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila	cip
A-1132	1 -cloro-2-metil-ciclopropila	cip
A-1133	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	cip
A-1134	2-cloro-1 -metí l-ciclopro pila	cip
A-1135	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	cip
A-1136	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	cip
A-1137	2,2-difluoro-1-metil-ciclopropila	cip
A-1138	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	cip
A-1139	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 232/336

96/189

No.	R¹	R²
A-1140	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	cip
A-1141	1-cloro-2,2-di-fluoro-ciclopropila	cip
A-1142	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	cip
A-1143	ciclobutila	cip
A-1144	ciclope ntila	cip
A-1145	ciclohexila	cip
A-1146	1 -metil-ciclopentila	cip
A-1147	2-metil-ciclopentila	cip
A-1148	2,2-dimetil-ciclopentila	cip
A-1149	3-metil-ciclopentila	cip
A-1150	3,3-dimetil-ciclopentila	cip
A-1151	1 -metilpirrolidin-2-ila	cip
A-1152	1 -metilpirrolidin-3-ila	cip
A-1153	2-piridinila	cip
A-1154	3-piridinila	cip
A-1155	4-piridinila	cip
A-1156	1 -pirazolila	cip
A-1157	1 H-pirazol-4-ila	cip
A-1158	1 H-pirazol-5-ila	cip
A-1159	fenila	cip
A-1160	2-F-fenila	cip
A-1161	3-F-fenila	cip
A-1162	4-F-fenila	cip
A-1163	2-CI-fenila	cip
A-1164	3-CI-fenila	cip
A-1165	4-CI-fenila	cip
A-1166	2-metil-fenila	cip
A-1167	3-metil-fenila	cip
A-1168	4-metil-fenila	cip
A-1169	2-etil-fenila	cip
A-1170	3-etil-fenila	cip
A-1171	4-etil-fenila	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 233/336

97/189

No.	R¹	R²
A-1172	2-isopropil-fenila	cip
A-1173	3-isopropil-fenila	cip
A-1174	4-isopropil-fenila	cip
A-1175	2-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	cip
A-1176	3-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	cip
A-1177	4-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	cip
A-1178	2-trifluorometil-fenila	cip
A-1179	3-trifluorometil-fenila	cip
A-1180	4-trifluorometil-fenila	cip
A-1181	2-metoxi-fenila	cip
A-1182	3-metoxi-fenila	cip
A-1183	4-metoxi-fenila	cip
A-1184	2-trifl u o ro metoxi-fe n i Ia	cip
A-1185	3-trifl u o ro metoxi-fe n i Ia	cip
A-1186	4-trifl u o ro metoxi-fe n i Ia	cip
A-1187	2-difluorometoxi-fenila	cip
A-1188	3-difluorometoxi-fenila	cip
A-1189	4-difluorometoxi-fenila	cip
A-1190	2-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	cip
A-1191	3-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	cip
A-1192	4-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	cip
A-1193	2-ciano-fenila	cip
A-1194	3-ciano-fenila	cip
A-1195	4-ciano-fenila	cip
A-1196	2,3-difluoro-fenila	cip
A-1197	2,4-difluoro-fenila	cip
A-1198	2,5-difluoro-fenila	cip
A-1199	2,6-difluoro-fenila	cip
A-1200	2,3-dicloro-fenila	cip
A-1201	2,4-dicloro-fenila	cip
A-1202	2,5-dicloro-fenila	cip
A-1203	2,6-dicloro-fenila	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 234/336

98/189

No.	R¹	R²
A-1204	2-F-3-CI-fenila	cip
A-1205	2-F-4-CI-fenila	cip
A-1206	2-F-5-CI-fenila	cip
A-1207	2-F-6-CI-fenila	cip
A-1208	3-F-4-CI-fenila	cip
A-1209	3-F-5-CI-fenila	cip
A-1210	2-CI-3-F-fenila	cip
A-1211	2-CI-4-F-fenila	cip
A-1212	2-CI-5-F-fenila	cip
A-1213	3-CI-4-F-fenila	cip
A-1214	2-F-3-metil-fenila	cip
A-1215	2-F-4-metil-fenila	cip
A-1216	2-F-5-metil-fenila	cip
A-1217	2-F-6-metil-fenila	cip
A-1218	3-F-4-metil-fenila	cip
A-1219	3-F-5-metil-fenila	cip
A-1220	2-metil-3-F-fenila	cip
A-1221	2-metil-4-F-fenila	cip
A-1222	2-metil-5-F-fenila	cip
A-1223	3-metil-4-F-fenila	cip
A-1224	2-F-3-CF₃-fenila	cip
A-1225	2-F-4-CF₃-fenila	cip
A-1226	2-F-5-CF₃-fenila	cip
A-1227	2-F-6-CF₃-fenila	cip
A-1228	3-F-4-CF₃-fenila	cip
A-1229	3-F-5-CF₃-fenila	cip
A-1230	2-CF₃-3-F-fenila	cip
A-1231	2-CF₃-4-F-fenila	cip
A-1232	2-CF₃-5-F-fenila	cip
A-1233	3-CF₃-4-F-fenila	cip
A-1234	2-F-3-OMe-fenila	cip
A-1235	2-F-4-OMe-fenila	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 235/336

99/189

No.	R¹	R²
A-1236	2-F-5-OMe-fenila	cip
A-1237	2-F-6-OMe-fenila	cip
A-1238	3-F-4-OMe-fenila	cip
A-1239	3-F-5-OMe-fenila	cip
A-1240	2-OMe-3-F-fenila	cip
A-1241	2-OMe-4-F-fenila	cip
A-1242	2-OMe-5-F-fenila	cip
A-1243	3-OMe-4-F-fenila	cip
A-1244	2-F-3-OCHF₂-fenila	cip
A-1245	2-F-4-OCHF₂-fenila	cip
A-1246	2-F-5-OCHF₂-fenila	cip
A-1247	2-F-6-OCHF₂-fenila	cip
A-1248	3-F-4-OCHF₂-fenila	cip
A-1249	3-F-5-OCHF₂-fenila	cip
A-1250	2-OCHF₂-3-F-fenila	cip
A-1251	2-OCHF₂-4-F-fenila	cip
A-1252	2-OCHF₂-5-F-fenila	cip
A-1253	3-OCHF₂-4-F-fenila	cip
A-1254	2-F-3-CN-fenila	cip
A-1255	2-F-4-CN-fenila	cip
A-1256	2-F-5-CN-fenila	cip
A-1257	2-F-6-CN-fenila	cip
A-1258	3-F-4-CN-fenila	cip
A-1259	3-F-5-CN-fenila	cip
A-1260	2-CN-3-F-fenila	cip
A-1261	2-CN-4-F-fenila	cip
A-1262	2-CN-5-F-fenila	cip
A-1263	3-CN-4-F-fenila	cip
A-1264	2-CI-3-metil-fenila	cip
A-1265	2-CI-4-metil-fenila	cip
A-1266	2-CI-5-metil-fenila	cip
A-1267	2-CI-6-metil-fenila	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 236/336

100/189

No.	R¹	R²
A-1268	3-CI-4-metil-fenila	cip
A-1269	3-CI-5-metil-fenila	cip
A-1270	2-metil-3-CI-fenila	cip
A-1271	2-metil-4-CI-fenila	cip
A-1272	2-metil-5-CI-fenila	cip
A-1273	3-metil-4-CI-fenila	cip
A-1274	2-CI-3-CF₃-fenila	cip
A-1275	2-CI-4-CF₃-fenila	cip
A-1276	2-CI-5-CF₃-fenila	cip
A-1277	2-CI-6-CF₃-fenila	cip
A-1278	3-CI-4-CF₃-fenila	cip
A-1279	3-CI-5-CF₃-fenila	cip
A-1280	2-CF₃-3-CI-fenila	cip
A-1281	2-CF₃-4-CI-fenila	cip
A-1282	2-CF₃-5-CI-fenila	cip
A-1283	3-CF₃-4-CI-fenila	cip
A-1284	2-CI-3-OMe-fenila	cip
A-1285	2-CI-4-OMe-fenila	cip
A-1286	2-CI-5-OMe-fenila	cip
A-1287	2-CI-6-OMe-fenila	cip
A-1288	3-CI-4-OMe-fenila	cip
A-1289	3-CI-5-OMe-fenila	cip
A-1290	2-OMe-3-CI-fenila	cip
A-1291	2-OMe-4-CI-fenila	cip
A-1292	2-OMe-5-CI-fenila	cip
A-1293	3-OMe-4-CI-fenila	cip
A-1294	2-CI-3-OCHF₂-fenila	cip
A-1295	2-CI-4-OCHF₂-fenila	cip
A-1296	2-CI-5-OCHF₂-fenila	cip
A-1297	2-CI-6-OCHF₂-fenila	cip
A-1298	3-CI-4-OCHF₂-fenila	cip
A-1299	3-CI-5-OCHF₂-fenila	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 237/336

101/189

No.	R¹	R²
A-1300	2-OCHF₂-3-CI-fenila	cip
A-1301	2-OCHF₂-4-CI-fenila	cip
A-1302	2-OCHF₂-5-CI-fenila	cip
A-1303	3-OCHF₂-4-CI-fenila	cip
A-1304	2-CI-3-CN-fenila	cip
A-1305	2-CI-4-CN-fenila	cip
A-1306	2-CI-5-CN-fenila	cip
A-1307	2-CI-6-CN-fenila	cip
A-1308	3-CI-4-CN-fenila	cip
A-1309	3-CI-5-CN-fenila	cip
A-1310	2-CN-3-CI-fenila	cip
A-1311	2-CN-4-CI-fenila	cip
A-1312	2-CN-5-CI-fenila	cip
A-1313	3-CN-4-CI-fenila	cip
A-1314	CH₂-ciclopropila	cip
A-1315	CH₂-ciclopentila	cip
A-1316	CH₂-ciclohexila	cip
A-1317	CH₂-(4-quinolinila)	cip
A-1318	CH₂-(2-piridila)	cip
A-1319	CH₂-(3-piridila)	cip
A-1320	CH₂-(4-piridila)	cip
A-1321	CH₂-(2-tienila)	cip
A-1322	CH₂-(3-tienila)	cip
A-1323	CH₂-(N-metil-3-pirazolila)	cip
A-1324	CH₂-(N-metil-4-pirazolila)	cip
A-1325	CH₂-(1-pirazolila)	cip
A-1326	CH₂-(2-oxazolila)	cip
A-1327	CH₂-(4-oxazolila)	cip
A-1328	CH₂-(5-oxazolila)	cip
A-1329	CH₂-(2-(1,3,4-oxadiazolila))	cip
A-1330	CH₂-(2-furila)	cip
A-1331	CH₂-(3-furila)	cip

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 238/336

102/189

No.	R¹	R²
A-1332	3-hidroxipropila	cip
A-1333	CH₂-(N-metil-3-pirrolidinila)	cip
A-1334	3-dimetil-aminopropila	cip
A-1335	2-dimetil-aminoetila	cip
A-1336	3-pirrolidinila	cip
A-1337	benzila	cip
A-1338	(2-F-fenil)metila	cip
A-1339	(3-F-fenil)metila	cip
A-1340	(4-F-fenil)metila	cip
A-1341	(2-CI-fenil)-metila	cip
A-1342	(3-CI-fenil)-metila	cip
A-1343	(4-CI-fenil)-metila	cip
A-1344	(2-metil-fenil)-metila	cip
A-1345	(3-metil-fenil)-metila	cip
A-1346	(4-metil-fenil)-metila	cip
A-1347	(2-metoxi-fenil)metila	cip
A-1348	(3-metoxi-fenil)metila	cip
A-1349	(4-metoxi-fenil)metila	cip
A-1350	(2-ciano-fenil)metila	cip
A-1351	(3-ciano-fenil)metila	cip
A-1352	(4-ciano-fenil)metila	cip
A-1353	(2,3-difluoro-fenil)metila	cip
A-1354	(2,4-difluoro-fenil)metila	cip
A-1355	(2,5-difluoro-fenil)metila	cip
A-1356	(2,6-difluoro-fenil)metila	cip
A-1357	(2,3-dicloro-fenil)metila	cip
A-1358	(2,4-dicloro-fenil)metila	cip
A-1359	(2,5-dicloro-fenil)metila	cip
A-1360	(2,6-dicloro-fenil)metila	cip
A-1361	CH₃	alila
A-1362	ch₂ch₃	alila
A-1363	ch₂ch₂ch₃	alila

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 239/336

103/189

No.	R¹	R²
A-1364	CH(CH₃)2	alila
A-1365	CH2CH2CH2CH3	alila
A-1366	CH(CH₃)CH₂CH₃	alila
A-1367	CH₂CH(CH₃)CH₃	alila
A-1368	CH(CH₂CH₃)₂	alila
A-1369	C(CH₃)₃	alila
A-1370	difluoro metila	alila
A-1371	trifluorometila	alila
A-1372	2,2-difluoroetila	alila
A-1373	2,2,2-trifluoroetila	alila
A-1374	2-cloro-2-fluoroetila	alila
A-1375	2-cloro-2,2-difluoroetila	alila
A-1376	2,2,2-tricloroetila	alila
A-1377	pentafluoroetila	alila
A-1378	3,3,3-trifluoropropila	alila
A-1379	CH₂CF₂CF₃	alila
A-1380	CF₂CF₂CF₃	alila
A-1381	CH(CH₃)CF₃	alila
A-1382	CH₂CF₂CH₃	alila
A-1383	CH₂C(CH₃)₂F	alila
A-1384	CH₂CH(CH₃)CF₃	alila
A-1385	CH₂C(CH₃)₂CF₃	alila
A-1386	ciclopropila	alila
A-1387	1-metil-ciclopropila	alila
A-1388	1 -trifl u 0 rmetil-cicl o pro pi Ia	alila
A-1389	1-fluorociclopropila	alila
A-1390	1 -etilciclopropila	alila
A-1391	1-clorociclopropila	alila
A-1392	1 -isopropil-ciclopropila	alila
A-1393	1-propilciclopropila	alila
A-1394	1 -metoxi-ciclopropila	alila
A-1395	1-etoxi-ciclopropila	alila

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 240/336

104/189

No.	R¹	R²
A-1396	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	alila
A-1397	1 -(difluorometil)-ciclopropila	alila
A-1398	1-(metil-carbamoil)-ciclopropila	alila
A-1399	1 -(etilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1400	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1401	l-(propilcarbamoil) ciclopropila	alila
A-1402	2-metil-ciclopropila	alila
A-1403	2-trifluormetil-ciclopropila	alila
A-1404	2-fluorociclopropila	alila
A-1405	2-etilciclopropila	alila
A-1406	2-clorociclopropila	alila
A-1407	2-isopropilciclo-propila	alila
A-1408	2-propilciclopropila	alila
A-1409	2-metoxiciclo-propila	alila
A-1410	2-etoxiciclo-propila	alila
A-1411	2-trifluormetoxi-ciclopropila	alila
A-1412	2-(difluorometil)-ciclopropila	alila
A-1413	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1414	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	alila
A-1415	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1416	2-(propilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1417	1,2-dimetilciclo-propila	alila
A-1418	1,2-difluorociclo-propila	alila
A-1419	1,2-diclorociclo-propila	alila
A-1420	2,2-dimetilciclo-propila	alila
A-1421	2,2-difluorociclo-propila	alila
A-1422	2,2-diclorociclo-propila	alila
A-1423	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila)	alila
A-1424	1 -cloro-2-metil-ciclopropila)	alila
A-1425	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	alila
A-1426	2-cloro-1 -metil-ciclopropila	alila
A-1427	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	alila

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 241/336

105/189

No.	R¹	R²
A-1428	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	alila
A-1429	2,2-difluoro-1-metil-ciclopropila	alila
A-1430	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	alila
A-1431	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	alila
A-1432	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	alila
A-1433	1-cloro-2,2-difluoro-ciclopropila	alila
A-1434	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	alila
A-1435	1-metil-ciclopropila	alila
A-1436	1 -trifl u o rmetil-cicl o pro pi Ia	alila
A-1437	1-fluorociclopropila	alila
A-1438	1 -etilciclopropila	alila
A-1439	1-clorociclopropila	alila
A-1440	1 -isopropilciclo-propila	alila
A-1441	1-propilciclopropila	alila
A-1442	1 -metoxi-ciclopropila	alila
A-1443	1-etoxi-ciclopropila	alila
A-1444	1 -trifluormetoxi-ciclopropila	alila
A-1445	1 -(difluoro-metil)ciclopropila	alila
A-1446	1 -(metilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1447	l-(etilcarbamoil) ciclopropila	alila
A-1448	1-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1449	1-(propilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1450	2-metil-ciclopropila	alila
A-1451	2-trifluormetil-ciclopropila	alila
A-1452	2-fluorociclopropila	alila
A-1453	2-etilciclopropila	alila
A-1454	2-clorociclopropila	alila
A-1455	2-isopropil-ciclopropila	alila
A-1456	2-propilciclopropila	alila
A-1457	2-metoxi-ciclopropila	alila
A-1458	2-etoxi-ciclopropila	alila
A-1459	2-trifluormetoxi-ciclopropila	alila

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 242/336

106/189

No.	R¹	R²
A-1460	2-(difluorometil)-ciclopropila	alila
A-1461	2-(metilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1462	2-(etilcarbamoil) ciclopropila	alila
A-1463	2-(isopropilcarbamoil)-ciclopropila	alila
A-1464	2-(propilcarbamoil) ciclopropila	alila
A-1465	1,2-dimetil-ciclopropila	alila
A-1466	1,2-difluoro-ciclopropila	alila
A-1467	1,2-dicloro-ciclopropila	alila
A-1468	2,2-dimetil-ciclopropila	alila
A-1469	2,2-difluoro-ciclopropila	alila
A-1470	2,2-dicloro-ciclopropila	alila
A-1471	1 -fluoro-2-metil-ciclopropila	alila
A-1472	1 -cloro-2-metil-ciclopropila	alila
A-1473	2-fluoro-1 -metil-ciclopropila	alila
A-1474	2-cloro-1 -metí l-ciclopro pila	alila
A-1475	1 -cloro-2-fluoro-ciclopropila	alila
A-1476	2-cloro-1 -fluoro-ciclopropila	alila
A-1477	2,2-difluoro-1-metil-ciclopropila	alila
A-1478	2,2-dicloro-1-metil-ciclopropila	alila
A-1479	1-fluoro-2,2-di-metil-ciclopropila	alila
A-1480	1-cloro-2,2-di-metil-ciclopropila	alila
A-1481	1-cloro-2,2-di-fluoro-ciclopropila	alila
A-1482	2,2-dicloro-1-fluoro-ciclopropila	alila
A-1483	ciclobutila	alila
A-1484	ciclope ntila	alila
A-1485	ciclohexila	alila
A-1486	1 -metil-ciclopentila	alila
A-1487	2-metil-ciclopentila	alila
A-1488	2,2-dimetil-ciclopentila	alila
A-1489	3-metil-ciclopentila	alila
A-1490	3,3-dimetil-ciclopentila	alila
A-1491	1 -metilpirrolidin-2-ila	alila

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 243/336

107/189

No.	R¹	R²
A-1492	1 -metilpirrolidin-3-ila	alila
A-1493	2-piridinila	alila
A-1494	3-piridinila	alila
A-1495	4-piridinila	alila
A-1496	1 -pirazolila	alila
A-1497	1 H-pirazol-4-ila	alila
A-1498	1 H-pirazol-5-ila	alila
A-1499	fenila	alila
A-1500	2-F-fenila	alila
A-1501	3-F-fenila	alila
A-1502	4-F-fenila	alila
A-1503	2-CI-fenila	alila
A-1504	3-CI-fenila	alila
A-1505	4-CI-fenila	alila
A-1506	2-metil-fenila	alila
A-1507	3-metil-fenila	alila
A-1508	4-metil-fenila	alila
A-1509	2-etil-fenila	alila
A-1510	3-etil-fenila	alila
A-1511	4-etil-fenila	alila
A-1512	2-isopropil-fenila	alila
A-1513	3-isopropil-fenila	alila
A-1514	4-isopropil-fenila	alila
A-1515	2-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	alila
A-1516	3-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	alila
A-1517	4-(2,2,2-trifluoro-etil)-fenila	alila
A-1518	2-trifluorometil-fenila	alila
A-1519	3-trifluorometil-fenila	alila
A-1520	4-trifluorometil-fenila	alila
A-1521	2-metoxi-fenila	alila
A-1522	3-metoxi-fenila	alila
A-1523	4-metoxi-fenila	alila

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 244/336

108/189

No.	R¹	R²
A-1524	2-trifl u o ro metoxi-fe n i Ia	alila
A-1525	3-trifl u o ro metoxi-fe n i Ia	alila
A-1526	4-trifl u o ro metoxi-fe n i Ia	alila
A-1527	2-difluorometoxi-fenila	alila
A-1528	3-difluorometoxi-fenila	alila
A-1529	4-difluorometoxi-fenila	alila
A-1530	2-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	alila
A-1531	3-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	alila
A-1532	4-(2,2,2-trifluoro-etoxi)-fenila	alila
A-1533	2-ciano-fenila	alila
A-1534	3-ciano-fenila	alila
A-1535	4-ciano-fenila	alila
A-1536	2,3-difluoro-fenila	alila
A-1537	2,4-difluoro-fenila	alila
A-1538	2,5-difluoro-fenila	alila
A-1539	2,6-difluoro-fenila	alila
A-1540	2,3-dicloro-fenila	alila
A-1541	2,4-dicloro-fenila	alila
A-1542	2,5-dicloro-fenila	alila
A-1543	2,6-dicloro-fenila	alila
A-1544	2-F-3-CI-fenila	alila
A-1545	2-F-4-CI-fenila	alila
A-1546	2-F-5-CI-fenila	alila
A-1547	2-F-6-CI-fenila	alila
A-1548	3-F-4-CI-fenila	alila
A-1549	3-F-5-CI-fenila	alila
A-1550	2-CI-3-F-fenila	alila
A-1551	2-CI-4-F-fenila	alila
A-1552	2-CI-5-F-fenila	alila
A-1553	3-CI-4-F-fenila	alila
A-1554	2-F-3-metil-fenila	alila
A-1555	2-F-4-metil-fenila	alila

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 245/336

109/189

No.	R¹	R²
A-1556	2-F-5-metil-fenila	alila
A-1557	2-F-6-metil-fenila	alila
A-1558	3-F-4-metil-fenila	alila
A-1559	3-F-5-metil-fenila	alila
A-1560	2-metil-3-F-fenila	alila
A-1561	2-metil-4-F-fenila	alila
A-1562	2-metil-5-F-fenila	alila
A-1563	3-metil-4-F-fenila	alila
A-1564	2-F-3-CF₃-fenila	alila
A-1565	2-F-4-CF₃-fenila	alila
A-1566	2-F-5-CF₃-fenila	alila
A-1567	2-F-6-CF₃-fenila	alila
A-1568	3-F-4-CF₃-fenila	alila
A-1569	3-F-5-CF₃-fenila	alila
A-1570	2-CF₃-3-F-fenila	alila
A-1571	2-CF₃-4-F-fenila	alila
A-1572	2-CF₃-5-F-fenila	alila
A-1573	3-CF₃-4-F-fenila	alila
A-1574	2-F-3-OMe-fenila	alila
A-1575	2-F-4-OMe-fenila	alila
A-1576	2-F-5-OMe-fenila	alila
A-1577	2-F-6-OMe-fenila	alila
A-1578	3-F-4-OMe-fenila	alila
A-1579	3-F-5-OMe-fenila	alila
A-1580	2-OMe-3-F-fenila	alila
A-1581	2-OMe-4-F-fenila	alila
A-1582	2-OMe-5-F-fenila	alila
A-1583	3-OMe-4-F-fenila	alila
A-1584	2-F-3-OCHF₂-fenila	alila
A-1585	2-F-4-OCHF₂-fenila	alila
A-1586	2-F-5-OCHF₂-fenila	alila
A-1587	2-F-6-OCHF₂-fenila	alila

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110/189

No.	R¹	R²
A-1588	3-F-4-OCHF₂-fenila	alila
A-1589	3-F-5-OCHF₂-fenila	alila
A-1590	2-OCHF₂-3-F-fenila	alila
A-1591	2-OCHF₂-4-F-fenila	alila
A-1592	2-OCHF₂-5-F-fenila	alila
A-1593	3-OCHF₂-4-F-fenila	alila
A-1594	2-F-3-CN-fenila	alila
A-1595	2-F-4-CN-fenila	alila
A-1596	2-F-5-CN-fenila	alila
A-1597	2-F-6-CN-fenila	alila
A-1598	3-F-4-CN-fenila	alila
A-1599	3-F-5-CN-fenila	alila
A-1600	2-CN-3-F-fenila	alila
A-1601	2-CN-4-F-fenila	alila
A-1602	2-CN-5-F-fenila	alila
A-1603	3-CN-4-F-fenila	alila
A-1604	2-CI-3-metil-fenila	alila
A-1605	2-CI-4-metil-fenila	alila
A-1606	2-CI-5-metil-fenila	alila
A-1607	2-CI-6-metil-fenila	alila
A-1608	3-CI-4-metil-fenila	alila
A-1609	3-CI-5-metil-fenila	alila
A-1610	2-metil-3-CI-fenila	alila
A-1611	2-metil-4-CI-fenila	alila
A-1612	2-metil-5-CI-fenila	alila
A-1613	3-metil-4-CI-fenila	alila
A-1614	2-CI-3-CF₃-fenila	alila
A-1615	2-CI-4-CF₃-fenila	alila
A-1616	2-CI-5-CF₃-fenila	alila
A-1617	2-CI-6-CF₃-fenila	alila
A-1618	3-CI-4-CF₃-fenila	alila
A-1619	3-CI-5-CF₃-fenila	alila

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111/189

No.	R¹	R²
A-1620	2-CF₃-3-CI-fenila	alila
A-1621	2-CF₃-4-CI-fenila	alila
A-1622	2-CF₃-5-CI-fenila	alila
A-1623	3-CF₃-4-CI-fenila	alila
A-1624	2-CI-3-OMe-fenila	alila
A-1625	2-CI-4-OMe-fenila	alila
A-1626	2-CI-5-OMe-fenila	alila
A-1627	2-CI-6-OMe-fenila	alila
A-1628	3-CI-4-OMe-fenila	alila
A-1629	3-CI-5-OMe-fenila	alila
A-1630	2-OMe-3-CI-fenila	alila
A-1631	2-OMe-4-CI-fenila	alila
A-1632	2-OMe-5-CI-fenila	alila
A-1633	3-OMe-4-CI-fenila	alila
A-1634	2-CI-3-OCHF₂-fenila	alila
A-1635	2-CI-4-OCHF₂-fenila	alila
A-1636	2-CI-5-OCHF₂-fenila	alila
A-1637	2-CI-6-OCHF₂-fenila	alila
A-1638	3-CI-4-OCHF₂-fenila	alila
A-1639	3-CI-5-OCHF₂-fenila	alila
A-1640	2-OCHF₂-3-CI-fenila	alila
A-1641	2-OCHF₂-4-CI-fenila	alila
A-1642	2-OCHF₂-5-CI-fenila	alila
A-1643	3-OCHF₂-4-CI-fenila	alila
A-1644	2-CI-3-CN-fenila	alila
A-1645	2-CI-4-CN-fenila	alila
A-1646	2-CI-5-CN-fenila	alila
A-1647	2-CI-6-CN-fenila	alila
A-1648	3-CI-4-CN-fenila	alila
A-1649	3-CI-5-CN-fenila	alila
A-1650	2-CN-3-CI-fenila	alila
A-1651	2-CN-4-CI-fenila	alila

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No.	R¹	R²
A-1652	2-CN-5-CI-fenila	alila
A-1653	3-CN-4-CI-fenila	alila
A-1654	CH2-ciclopropila	alila
A-1655	CH2-ciclopentila	alila
A-1656	CH2-ciclohexila	alila
A-1657	CH2-(4-quinolinila)	alila
A-1658	CH2-(2-piridila)	alila
A-1659	CH2-(3-piridila)	alila
A-1660	CH2-(4-piridila)	alila
A-1661	CH2-(2-tienila)	alila
A-1662	CH2-(3-tienila)	alila
A-1663	CH2-(N-metil-3-pirazolila)	alila
A-1664	CH2-(N-metil-4-pirazolila)	alila
A-1665	CH2-(1-pirazolila)	alila
A-1666	CH2-(2-oxazolila)	alila
A-1667	CH2-(4-oxazolila)	alila
A-1668	CH2-(5-oxazolila)	alila
A-1669	CH₂-(2-(1,3,4-oxadiazolila))	alila
A-1670	CH₂-(2-furila)	alila
A-1671	CH₂-(3-furila)	alila
A-1672	3-hidroxipropila	alila
A-1673	CH2-(N-metil-3-pirrolidinila)	alila
A-1674	3-dimetil-aminopropila	alila
A-1675	2-dimetil-aminoetila	alila
A-1676	3-pirrolidinila	alila
A-1677	benzila	alila
A-1678	(2-F-fenil)metila	alila
A-1679	(3-F-fenil)metila	alila
A-1680	(4-F-fenil)metila	alila
A-1681	(2-CI-fenil)-metila	alila
A-1682	(3-CI-fenil)-metila	alila
A-1683	(4-CI-fenil)-metila	alila

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No.	R¹	R²
A-1684	(2-metil-fenil)-metila	alila
A-1685	(3-metil-fenil)-metila	alila
A-1686	(4-metil-fenil)-metila	alila
A-1687	(2-metoxi-fenil)metila	alila
A-1688	(3-metoxi-fenil)metila	alila
A-1689	(4-metoxi-fenil)metila	alila
A-1690	(2-ciano-fenil)metila	alila
A-1691	(3-ciano-fenil)metila	alila
A-1692	(4-ciano-fenil)metila	alila
A-1693	(2,3-difluoro-fenil)metila	alila
A-1694	(2,4-difluoro-fenil)metila	alila
A-1695	(2,5-difluoro-fenil)metila	alila
A-1696	(2,6-difluoro-fenil)metila	alila
A-1697	(2,3-dicloro-fenil)metila	alila
A-1698	(2,4-dicloro-fenil)metila	alila
A-1699	(2,5-dicloro-fenil)metila	alila
A-1700	(2,6-dicloro-fenil)metila	alila

[0162] Os compostos da fórmula I podem ser preparados como descrito na literatura a partir de dicetonas do tipo 1-1 por reação com hidroxilamina (ver, por exemplo, WO 2009000662 ou Journal of Organic Chemistry 1995, 60(12), 3907-3909). Normalmente, é usada água ou um solvente orgânico, enquanto que a temperatura está na faixa entre 0 °C e 120 °C e na presença de uma base. As bases adequadas são selecionadas a partir de trietilamina, piridina, hidróxido de sódio, acetato de sódio, carbonato de potássio ou carbonato de sódio. Solventes adequados são tetra-hidrofurano, A/,A/-dimetilformamida, etanol, metanol, água ou misturas destes solventes. São preferidas temperaturas elevadas entre 60 °C e 120 °C (ver, por exemplo, Journal of Fluorine Chemistry, 2006, 127(7), 880-888; WO 2008006561).

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114/189

m l j _m

1-1 I

[0163] Para a preparação dos compostos l-2a, em que Q² é -CH2-, cetonas mascaradas do tipo I-3 podem ser usadas em vez da dicetona 1-1, enquanto P é, por exemplo, alquila (Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, 33(6), 1619-1622; Ultrasonics Sonochemistry, 2006, 13(4), 364-370).

m l j _m

I-3 l-2a

[0164]A acilação do grupo hidroxila em compostos da fórmula I fornece acesso a compostos, em que R é (C=O)-alquila C1-C4 ou C(=O)-alcóxi C1-C4, conforme aqui definido. A transformação pode ser alcançada como descrito na literatura (Journal of Heterocyclic Chemistry 2005, 42(7), 12531255) usando cloretos ácidos ou anidridos ácidos na presença de uma base. Preferencialmente, a reação é realizada entre 0 °C e a temperatura ambiente em tetra-hidrofurano ou dioxano na presença de trietilamina, piridina ou diisopropiletilamina. A alquilação ou sililação do grupo OH pode ser realizada empregando agentes alquilantes, em condições conhecidas pelos técnicos no assunto, e cloro silanos na presença de uma base.

[0165]As dicetonas fluoradas 1-1 a, em que Q¹ é CHF2 ou CF3 e Q² é -CH2-, podem ser obtidas a partir de metil cetonas I-4 por reação com um agente de acilação adequado em um solvente orgânico a temperaturas na faixa entre 0 °C e 100 °C. De preferência, a metil cetona I-4 é reagida com um trifluoro acetato na presença de hidreto de sódio em tetra-hidrofurano ou na presença de um alcóxido de sódio em metanol ou etanol a 0 °C até a

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115/189 temperatura ambiente (ver, por exemplo, Tetrahedron 2014, 70(31), 4668-4674;

Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24(6), 1581-1588). A difluorometil cetona correspondente pode ser preparada de maneira semelhante (Journal of Fluorine Chemistry 2015, 178, 6-13).

m l j _m

I-4 1-1 a

[0166] Os compostos 1-1 b, em que Q² é -CF2-, podem ser preparados reagindo os compostos 1-1 a com um agente de fluoração. Tipicamente, o Selectfluor® (1-clorometil-4-fluor-1,4-diazoniabiciclo-[2.2.2] octanbis(tetrafluorborat)) é usado como um agente de fluoração em MeCN como solvente, conforme descrito em WO 2012129384.

m ^L -i m

1-1 a 1-1 b

[0167]O tratamento de compostos 1-1 b com hidroxilamina na presença de base leva à formação da hidroxi-isoxazolina l-2b, em que Q² é CF2-, em analogia com a síntese de l-2a acima.

m i_ _i _m

1-1 b l-2b

[0168]A preparação de compostos I, em que m é 0, prossegue através de dicetonas do tipo 1-1 c. Os derivados do ácido carboxílico do tipo I-6 podem ser utilizados para a síntese de dicetonas do tipo 1-1 c. Esta transformação pode ser realizada na presença de ésteres (X é -O-; como

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116/189 descrito, por exemplo, no documento WO 2009/029632) ou amidas (X é -NR²-; ver, por exemplo, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14(15), 5370-5383). A reação pode ser realizada em água ou em um solvente orgânico na presença de uma base adequada entre 0 °C e 100 °C. Em um procedimento típico, um alcóxido é utilizado no álcool, ou hidreto de sódio ou bis(trimetilsilil)amida de sódio em tetra-hidrofurano a 0 °C até à temperatura ambiente.

I-6 1-1 c

[0169] Partindo dos compostos 1-1 c, os isoxazóis de fórmula I podem ser preparados como descrito acima para os compostos 1-1 a e 1-1 b. O técnico no assunto compreenderá que também outros derivados de ácido carboxílico, além de ésteres e amidas, podem ser utilizados para este tipo de transformação. As acetofenonas I-6 necessárias estão disponíveis comercialmente ou são facilmente acessíveis a um técnico no assunto a partir de materiais de partida disponíveis comercialmente.

[0170] Os compostos da fórmula I, em que m é 0 e W é -S(O)_PNR²-, podem ser preparados a partir de cloretos de ácido sulfônico do tipo I-7, que estão disponíveis comercialmente ou são facilmente acessíveis a partir de materiais de partida disponíveis comercialmente. Portanto, os compostos I-7 podem ser tratados diretamente com uma amina HNR¹R² para resultar em sulfonamidas I-8. Esta reação pode ser realizada em um solvente aprótico na presença de uma base a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Em um procedimento típico, o cloreto de ácido sulfônico é dissolvido em diclorometano ou tetra-hidrofurano e tratado com trietilamina, diisopropiletilamina ou piridina a temperaturas entre 0 °C e a temperatura ambiente, antes da adição da amina (ver, por exemplo, WO 2012160447).

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117/189

I-7

I-8

[0171] Caso o cloreto de ácido sulfônico não esteja disponível comercialmente, ele pode ser sintetizado a partir dos sulfetos correspondentes, como descrito, por exemplo, no documento WO 2015151001 ou em JP 4588121.

[0172]As aminas I-9 estão disponíveis comercialmente ou podem ser sintetizadas por um técnico no assunto. O tratamento de I-9 com haletos ácidos, anidridos ácidos, haletos de ácido sulfônico, isocianatos ou compostos carbonílicos reativos similares na presença de uma base e em um solvente orgânico, de 0 °C a 100 °C, resulta na formação dos compostos 1-10a, 1-10b ou 1-10c, respectivamente. Em um procedimento típico, o composto I-9 é tratado com um anidrido ou cloreto de ácido em diclorometano ou clorofórmio na presença de trietilamina, diisopropiletilamina ou piridina a temperaturas entre 0 °C e a temperatura ambiente, conforme descrito, por exemplo, no documento WO 2011153192, WO 2003022835, Asian Journal of Chemistry, 2012, 24(3), 1316-1318.

O R' or

I-9

1-10a

1-10b

1-10c

[0173]As metilcetonas I-8, 1-10a, 1-10b e 1-10c podem ser convertidas em compostos da fórmula I como descrito acima.

[0174] Os compostos da fórmula I, em que m é 1, são acessíveis a partir de brometos de benzila do tipo 1-13, que estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparados a partir das metil cetonas 1-12 correspondentes (WO 2009109999). A substituição do bromo por uma

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118/189 funcionalidade amina leva às aminas do tipo 1-14 (Journal of Medicinal

Chemistry 2007 50(20), 4898-4908; WO 2005082859; JP 2011178724). Os compostos 1-14 podem ser ainda funcionalizados como descrito acima.

R\

H₃c ,^nh o R

1-14 h₃C

H —R³O’ R⁴

1-12 h₃c

Br —R³

O' R⁴

1-13

[0175] As metilcetonas 1-14 podem ser transferidas para as hidroxi isoxazolinas da fórmula I como descrito acima. Em alguns casos, pode ser vantajoso preparar a porção hidroxi isoxazolina em um estágio anterior. Para esta abordagem, os intermediários 1-12 ou 1-13 podem ser tratados com um agente de acilação adequado, como descrito para a síntese de 1-1 a e 1-1 b.

[0176] Uma estratégia adicional para a síntese de compostos da fórmula I, em que m é 1, parte do brometo de arila 1-15, que está disponível comercialmente ou pode ser preparado por meio de procedimentos padrão. Esses compostos e brometos do tipo 1-17 também podem ser usados em uma sequência que compreende a transmetalação e o acoplamento cruzado catalisado por Pd, o que leva ao correspondente derivado de ácido arilacético I16 ou 1-18, como descrito, por exemplo, em Journal of the American Chemical Society 2006 128(15), 4976-4985; Tetrahedron Letters 2003, 44(16), 34233426.

1-15 1-16

1-17 1-18

[0177]Os derivados de carboxamida da fórmula I podem ser

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119/189 transferidos para os derivados de tiocarbonila correspondentes por reação com o reagente de Lawsson ou outros agentes sulfurantes sob condições conhecidas por um técnico no assunto e que são descritas na literatura (ver, por exemplo, WO 2014065413, WO 2011054871).

[0178] Os compostos da fórmula I ou composições compreendendo os referidos compostos de acordo com a invenção e as misturas compreendendo os referidos compostos e composições, respectivamente, são adequados como fungicidas. Eles são distinguidos por uma excelente eficácia contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, incluindo fungos transmitidos pelo solo, que derivam especialmente das seguintes classes ou estão intimamente relacionados a qualquer um deles: Ascomycota (Ascomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Cocholiobolus, Colletotrichum, Fusarium, Microdochium, Penicillium, Phoma, Magna porte, Zymoseptoria e Pseudocercosporella-, Basdiomycota (Basidiomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Phakospora, Puccinia, Rhizoctonia, Sphacelotheca, Tilletia, Typhula e Ustilago', Chytridiomycota (Chitridiomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Chytridiales e Synchytriunr, Deuteromicetes (sin. Fungi imperfect'/), por exemplo, mas não limitado aos gêneros Ascochyta, Diplodia, Erysiphe, Fusarium, Phomopsis e Pyrenophora', Peronosporomicetes (sin. Oomicetes), por exemplo mas não limitado ao gênero Peronospora, Pythium, Phytophthora', Plasmodiophoromycetes por exemplo mas não limitado ao gênero Plasmodiophora', Zigomicetes por exemplo, mas não se limitado ao gênero Rhizopus.

[0179]Alguns dos compostos da fórmula I e as composições de acordo com a invenção são sistemicamente eficazes e podem ser utilizados na proteção de culturas como fungicidas foliares, fungicidas para revestimento de sementes e fungicidas de solo. Além disso, são adequados para o controle de

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120/189 fungos nocivos, que ocorrem, entre outros lugares, na madeira ou raízes de plantas.

[0180]Os compostos I e as composições de acordo com a invenção são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de fungos fitopatogênicos em várias plantas cultivadas, tais como cereais, por exemplo trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; beterraba, por exemplo, beterraba sacarina ou beterraba forrageira; frutos, tais como pomoides, frutos de caroço ou frutos moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, tais como lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; plantas oleaginosas, tais como colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, plantas de mamona, dendezeiros, amendoim ou soja; cucurbitáceas, tais como abóboras, pepino ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, como espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucurbitáceas ou páprica; plantas lauráceas, tais como abacates, canela ou cânfora; plantas de energia e matérias-primas, como milho, soja, canola, cana de açúcar ou óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; bananas; videiras (uvas de mesa e vinhas de uva); lúpulo; turfa; folha doce (também chamada Stevia); plantas de borracha natural ou plantas ornamentais e florestais, tais como flores, arbustos, árvores de folhas largas ou sempre verdes, por exemplo, coníferas; e no material de propagação de plantas, tais como sementes, e o material de cultura destas plantas.

[0181] De preferência, os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, são utilizados para controlar uma multiplicidade de fungos em culturas de campo, tais como batatas, beterraba sacarina, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveias, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassóis, café ou cana de açúcar; frutas; videiras; ornamentais; ou vegetais,

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121/189 tais como pepinos, tomates, feijões ou abóboras.

[0182] O termo “material de propagação vegetal” deve ser entendido como denotando todos as partes generativas da planta, tais como sementes e material vegetative vegetal, tais como estacas e tubérculos (por exemplo, batata), que pode ser usado para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, gemas e outras partes de plantas, incluindo mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após germinação ou após a emergência do solo. Estas plantas jovens também podem ser protegidas antes do transplante por um tratamento total ou parcial por imersão ou derramamento.

[0183] De preferência, o tratamento de materiais de propagação de plantas com compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, é usado para controlar uma variedade de fungos em cereais, tais como trigo, centeio, cevada e aveias; arroz, milho, algodão e soja.

[0184] O termo “plantas cultivadas” deve ser entendido como incluindo plantas que foram modificadas por mutagênese ou engenharia genética, a fim de fornecer uma nova característica a uma planta ou modificar uma característica já presente.

[0185]A mutagênese inclui técnicas de mutagênese aleatória usando raios-X ou produtos químicos mutagênicos, mas também técnicas de mutagênese direcionada, para criar mutações em um locus específico de um genoma vegetal. As técnicas de mutagênese direcionada frequentemente usam oligonucleotídeos ou proteínas como CRISPR/Cas, nucleases dedo de zinco, TALENs ou mega-nucleases para alcançar o efeito de direcionamento. A engenharia genética geralmente usa técnicas de DNA recombinante para criar modificações em um genoma de plantas que, em circunstâncias naturais, não podem ser facilmente obtidas por meio de cruzamento, mutagênese ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes são integrados ao

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122/189 genoma de uma planta para adicionar ou melhorar uma característica. Estes genes integrados são também referidos como transgenes na técnica, enquanto as plantas que compreendem esses transgenes são denominadas plantas transgênicas. O processo de transformação da planta geralmente produz vários eventos de transformação, que diferem no locus genômico no qual um transgene foi integrado. As plantas que compreendem um transgene específico em um locus genômico específico são geralmente descritas como compreendendo um “evento” específico, que é referido por um nome de evento específico. Características que foram introduzidas em plantas ou foram modificadas incluem tolerância a herbicidas, resistência a insetos, aumento de produtividade e tolerância a condições abióticas, como a seca.

[0186]A tolerância a herbicidas foi criada usando mutagênese, bem como engenharia genética. As plantas que se tornaram tolerantes aos herbicidas inibidores da acetolactato sintase (ALS) por mutagênese e melhoramento vegetal compreendem variedades de plantas comercialmente disponíveis sob o nome Clearfield®.

[0187] A tolerância a herbicidas foi criada através do uso de transgenes para glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba, herbicidas oxinil, tais como bromoxinil e ioxinil, herbicidas sulfonilureia, inibidores da ALS e inibidores da 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), como isoxaflutol e mesotriona.

[0188] Os transgenes que foram utilizados para fornecer características de tolerância a herbicidas compreendem: para tolerância ao glifosato: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621, goxv247; para tolerância ao glufosinato: pat e bar; para tolerância ao 2,4-D: aad-1, aad-12; para tolerância ao dicamba: dmo; para tolerância a herbicidas oxinil: bxn; para tolerância a herbicidas sulfonilureia: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA; para tolerância a inibidores da ALS: csr1-2; e para tolerância a inibidores de HPPD: hppdPF, W336, avhppd-03.

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[0189] Eventos de milho transgênico que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHGOJG, HCEM485, VCO-01981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 e TC6275.

[0190] Eventos de soja transgênica que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHT0H2, W62, W98, FG72 e CV127.

[0191] Eventos de algodão transgênico que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a 19-51 a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 e T304-40.

[0192] Eventos de canola transgênica compreendendo genes de tolerância a herbicidas são, por exemplo, mas não excluindo outros, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 e RF3.

[0193]A resistência a insetos foi criada principalmente pela transferência de genes bacterianos de proteínas inseticidas para plantas: os transgenes mais frequentemente utilizados são genes de toxinas de Bacillus spp. e variantes sintéticas dos mesmos, como cry1A, crylAb, cry1Ab-Ac, crylAc, cry1A.1O5, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20. No entanto, também genes de origem vegetal, como os que codificam para inibidores de protease, como CpTI e pinll, foram transferidos para outras plantas. Uma outra

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124/189 abordagem utiliza transgenes como o dvsnf7 para produzir RNA de fita dupla nas plantas.

[0194] Eventos de milho transgênico compreendendo genes para proteínas inseticidas ou RNA de fita dupla incluem, mas não estão limitados a Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 e MZIR098. Eventos de soja transgênica compreendendo genes para proteínas inseticidas incluem, mas não estão limitados a MON87701, MON87751 e DAS-81419. Eventos de algodão transgênico compreendendo genes para proteínas inseticidas incluem, mas não estão limitados a SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Eventl, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 e SGK321.

[0195] Um aumento do rendimento foi criado usando o transgene athb17, estando presente, por exemplo, no evento de milho MON87403, ou usando o transgene bbx32, estando presente, por exemplo, no evento de soja MON87712.

[0196] Plantas cultivadas compreendendo um teor de óleo modificado foram criadas usando os transgenes: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A e fatb1-A. Eventos de soja compreendendo pelo menos um desses genes são: 260-05, MON87705 e MON87769.

[0197]A tolerância a condições abióticas, tais como a seca, foi criada usando o transgene cspB, composto pelo evento de milho MON87460 e usando o transgene Hahb-4, composto pelo evento de soja IND-00410-5.

[0198] As características são frequentemente combinadas combinando genes em um evento de transformação ou combinando eventos diferentes durante o processo de melhoramento, resultando em uma planta

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125/189 cultivada com características empilhadas. Combinações de características preferidas são combinações de características de tolerância a herbicidas a diferentes grupos de herbicidas, combinações de tolerância a insetos a diferentes tipos de insetos, em particular tolerância a insetos lepidópteros e coleópteros, combinações de tolerância a herbicidas com um ou vários tipos de resistência a insetos, combinações de tolerância a herbicidas com rendimento aumentado, bem como combinações de tolerância a herbicidas e tolerância a condições abióticas.

[0199]As plantas compreendendo características singulares ou empilhadas, bem como os genes e eventos que fornecem essas características são bem conhecidas na técnica. Por exemplo, informações detalhadas sobre os genes mutagenizados ou integrados e os respectivos eventos estão disponíveis nos sites das organizações “International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)” (https://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) e o “Center for Environmental Risk Assessment (CERA)” (https://cera-gmc.org/GMCropDatabase). Informações adicionais sobre eventos e métodos específicos para detectá-los podem ser encontradas para eventos de canola MS1, MS8, RF3, GT73, MON88302, KK179 em WO 01/031042, WO 01/041558, WO 01/041558, WO 02/036831, WO 11/153186, WO 13/003558, para eventos de algodão MON1445, MON15985, MON531 (MON15985), LLCotton25, MON88913, COT102, 28124-236, 3006-210-23, COT67B, GHB614, T304-40, GHB119, MON88701, 81910 em WO 02/034946, WO 02/100163, WO 02/100163, WO 03/013224, WO 04/072235, WO 04/039986, WO 05/103266, WO 05/103266, WO 06/128573, WO 07/017186, WO 08/122406, WO 08/151780, WO 12/134808, WO 13/112527; para eventos de milho GA21, MON810, DLL25, TC1507, MON863, MIR604, LY038, MON88017, 3272, 59122, NK603, MIR162, MON89034, 98140, 32138, MON87460, 5307, 4114, MON87427, DAS40278,

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MON87411, 33121, MON87403, MON87419 em WO 98/044140, US 02/102582, US03/126634, WO 04/099447, WO 04/011601, WO 05/103301, WO 05/061720, WO 05/059103, WO 06/098952, WO 06/039376, US 2007/292854, WO 07/142840, WO 07/140256, WO 08/112019, WO 09/103049, WO 09/111263, WO 10/077816, WO 11/084621, WO 11/062904, WO 11/022469, WO 13/169923, WO 14/116854, WO 15/053998, WO 15/142571; para eventos de batata E12, F10, J3, J55, V11, X17, Y9 em WO 14/178910, WO 14/178913, WO 14/178941, WO 14/179276, WO 16/183445, WO 17/062831, WO 17/062825; para eventos de arroz LLRICE06, LLRICE601, LLRICE62 em WO 00/026345, WO 00/026356, WO 00/026345; e para eventos de soja H7-1, MON89788, A2704-12, A5547-127, DP305423, DP356043, MON87701, MON87769, CV127, MON87705, DAS68416-4, MON87708, MON87712, SYHT0H2, DAS81419, DAS81419 x DAS44406-6, MON87751 em WO 04/074492, WO 06/130436, WO 06/108674, WO 06/108675, WO

08/054747, WO 08/002872, WO 09/064652, WO 09/102873, WO 10/080829, WO 10/037016, WO 11/066384, WO 11/034704, WO 12/051199, WO

12/082548, WO 13/016527, WO 13/016516, WO 14/201235.

[0200] A utilização dos compostos I e composições de acordo com a invenção, respectivamente, em plantas cultivadas pode resultar em efeitos que são específicos para uma planta cultivada compreendendo um certo gene ou evento. Esses efeitos podem envolver alterações no comportamento do crescimento ou resistência alterada a fatores de estresse bióticos ou abióticos. Tais efeitos podem, em particular, compreender maior rendimento, maior resistência ou tolerância a insetos, nematóides, patógenos fúngicos, bacterianos, micoplasmas, virais ou viróides, bem como vigor precoce, amadurecimento precoce ou retardado, tolerância ao frio ou ao calor, bem como alteração de espectro ou teor de aminoácidos ou de ácidos graxos.

[0201] Os compostos I e as composições dos mesmos,

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127/189 respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças de plantas:

Albugo spp. (ferrugem branca) em plantas ornamentais, vegetais (por exemplo, A. Candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis)', Alternaria spp. (Mancha foliar de Alternaria) em vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterraba sacarina (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batata (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. em beterraba sacarina e legumes; Ascochyta spp. em cereais e vegetais, por exemplo, A. tritici (antracnose) em trigo e A. hordei em cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp.), por exemplo, Ferrugem-da-folha (D. maydis) ou ferrugemdo-norte (B. zeicola) em milho, por exemplo, mancha manchada (B. sorokiniana) em cereais e, por exemplo, B. oryzae em arroz e turfa; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: mofo cinzento) em frutos e bagas (por exemplo, morangos), legumes (por exemplo, alface, cenoura, aipo e couves), colza, flores, vinhas, plantas florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (sin. Ophiostoma spp.) (podridão ou murcha) em árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença dos olmos holandeses) em olmos; Cercospora spp. (Manchas foliares de Cercospora) em milho (por exemplo, mancha cinzenta da folha: C. zeaemaydis), arroz, beterraba sacarina (por exemplo, C. beticola), cana-de-açúcar, vegetais, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. em tomates (por exemplo, C. fulvum: bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (orelha negra) em trigo; Claviceps purpurea (ergot) em cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris) spp. (manchas de folhas) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus anamorph: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus

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128/189 anamorph: H. oryzae)', Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: Podridão do pedúnculo da antracnose), frutos moles, batatas (por exemplo, C. coccodes: ponto preto), feijão (por exemplo, C. lindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides)', Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (ferrugem da bainha) em arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) em soja e plantas ornamentais; Cycloconium spp., por exemplo, C. oleaginum em oliveiras; Cylindrocarpon spp. (por exemplo, declínio do cancro da árvore ou videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) em árvores frutíferas, videiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: Doença do pé preto) e plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (raiz e podridão do caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (amortecimento) na soja; Drechslera (sin. Helminthosporium teleomorfo: Pyrenophora) spp. em milho, cereais, tais como cevada (por exemplo, D. teres, mancha líquida) e trigo (por exemplo, D. tritici-repentis: mancha bronzeada), arroz e turfa; Esca (dieback, apoplexi) em videiras, causada por Formitiporia (sin. Phellinus) punctata, F. mediterrânea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa', Elsinoe spp. em frutos de pevides (E. pyri), frutas macias (E. veneta: antracnose) e videiras (E ampelina: antracnose); Entyloma oryzae (folha de carvão) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) em trigo; Erysiphe spp. (oídio) em beterraba sacarina (E betae), legumes (por exemplo, E pisi), tais como cucurbitáceas (por exemplo, E cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E cruciferarum)·, Eutypa lata (Eutypa cancro ou dieback, anamorfo: Cytosporina lata, sin. Libertella blepharis) em árvores frutíferas, videiras e madeiras ornamentais; Exserohilum (sin. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E turcicum)', Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp.

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129/189 (murcha, podridão da raiz ou caule) em várias plantas, tais como F. graminearum ou F. culmorum (podridão da raiz, sarna ou ferrugem da cabeça) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxysporum em tomates, F. solani (f. sp., glycines agora sin. F. virguliforme) e F. tucumaniae e F. brasiliense, cada um causando síndrome de morte súbita em soja, e F. verticillioides em milho; Gaeumannomyces graminis (todas) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. em cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença de Bakanae); Glomerella cingulata em videiras, frutos de pevides e outras plantas e G. gossypii em algodoeiro; Mancha de grão complexa em arroz; Guignardia bidwellii (podridão negra) em videiras; Gymnosporangium spp. em plantas rosáceas e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (sin. Drechslera teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem da folha de café) no café; Isariopsis clavispora (sin. Cladosporium vitis) em videiras; Macrophomina phaseolina (sin. phaseoli) (podridão da raiz e do caule) em soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo de neve Rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (flor branca e podridão do galho, podridão parda) em frutos de caroço e outras plantas rosáceas; Mycosphaerella spp. em cereais, bananas, frutos macios e amendoins, tais como por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) em trigo ou M. fijiensis (doença da Sigatoka negra) em bananas; Peronospora spp. (míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica)', Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja; Phialophora spp. por exemplo, em vinhas (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: podridão do caule); Phoma

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130/189 lingam (podridão da raiz e do caule) em colza e repolho e P. betae (podridão da raiz, mancha foliar e amortecimento) em beterrabas sacarinas; Phomopsis spp. em girassóis, videiras (por exemplo, P. viticola: lata e mancha da folha) e soja (por exemplo, podridão do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum)·, Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (murcha, raiz, folha, fruto e raiz do caule) em várias plantas, tais como páphca e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma sin. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima tardia) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte súbita de carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz batida) em repolho, colza, rabanete e outras plantas; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) em videiras e P. halstedii em girassóis; Podosphaera spp. (oídio) em plantas rosáceas, lúpulo, pomo e frutos macios, por exemplo, P. leucotricha em maçãs; Polymyxa spp., por exemplo, sobre cereais, tais como cevada e trigo (P. graminis) e beterraba sacarina (P. betae) e por doenças virais transmitidas por ela; Pseudocercosporella herpotrichoides (eyespot, telemorfo: Tapesia yallundae) em cereais, por exemplo, trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em cucurbitáceas ou P. humili em lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou “rotbrenne”, anamorfo: Phialophora) em videiras; Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, P. triticina (marrom ou ferrugem da folha), P. striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem caules ou negra) ou P. recôndita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tais como por exemplo, trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana-de-açúcar e P. asparagi nos espargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (mancha bronzeada) em trigo ou P. teres (mancha líquida) em cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, golpe do arroz) em arroz e P. grisea

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131/189 em turfa e cereais; Pythium spp. (amortecimento) na turfa, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba sacarina, legumes e várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum)·, Ramularia spp., por exemplo, R. collo-cygni (manchas foliares de Ramularia, manchas foliares fisiológicas) em cevada e R. beticola em beterraba sacarina; Rhizoctonia spp. em algodão, arroz, batatas, turfa, milho, colza, batatas, beterraba sacarina, vegetais e várias outras plantas, por exemplo, R. solani (podridão de raiz e caule) em soja, R. solani (bainha de ferrugem) em arroz ou R. cerealis (Praga de Rhizoctonia) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (bolor negro, podridão mole) em morangos, cenouras, repolho, videiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) em cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (podridão da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (podridão do caule ou mofo branco) em vegetais e culturas de campo, como colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum)·, Septoria spp. em várias plantas, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) em soja, S. tritici (mancha Septoria) em trigo e S. (sin. Stagonospora) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) em videiras; Setospaeria spp. (ferrugem da folha) em milho (por exemplo, S. turcicum sin. Helminthosporium turcicum) e turfa; Sphacelotheca spp. (smut) em milho, (por exemplo, S. reiliana: cabeça suja), sorgo e cana-de-açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) em cucurbitáceas; Spongospora subterrânea (sarna pulverulenta) em batatas e assim transmitia doenças virais; Stagonospora spp. em cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [sin. Phaeosphaeria] nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (verruga de batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença da folha enrolada) em pêssegos e T. pruni (bolso de ameixeira) em ameixas; Thielaviopsis spp. (podridão da raiz negra) no tabaco, frutos de pevides, vegetais, soja e algodão,

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132/189 por exemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans)', Tilletia spp. (vulgar ou fedorento) em cereais, tais como por exemplo, T. tritici (sin. T. caries, gorgulho de trigo) e T. controversa (gorgulho anão) em trigo; Typhula incarnata (mofo cinzento) na cevada ou no trigo; Urocystis spp., por exemplo, U. occulta (ferrugem do caule) em centeio; Uromyces spp. (ferrugem) em vegetais, tais como feijões (por exemplo, U. appendiculatus sin. U. phaseoli) e beterraba sacarina (por exemplo, U. betae)\ Ustilago spp. (sujeira solta) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), milho (por exemplo, U. maydis: sujeira de milho) e cana-de-açúcar; Venturia spp. (sarna) em maçãs (por exemplo, V. inaequalis) e peras; e Verticillium spp. (murcha) em várias plantas, tais como frutas e plantas ornamentais, videiras, frutos macios, vegetais e culturas, por exemplo, V. dahliae em morangos, colza, batata e tomate.

[0202] Em uma forma de realização preferida, os compostos I, as suas misturas com outros compostos ativos, como aqui definidos e as composições dos mesmos, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças das plantas: Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, mas não limitado a P. triticina (ferrugem castanha ou das folhas), P. striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem de caule ou negra) ou P. recôndita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tal como por exemplo, trigo, cevada ou centeio e Puccinia sorghi (ferrugem comum) no milho, Puccinia polysora (ferrugem do sul) no milho; e Phakopsoraceae spp. em várias plantas, em particular Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja.

[0203] Os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, também são adequados para o controle de fungos nocivos na proteção de produtos armazenados ou na colheita e na proteção de materiais.

[0204] O termo “proteção de materiais” deve ser entendido como denotando a proteção de materiais técnicos e não vivos, como adesivos, colas,

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133/189 madeira, papel e papelão, têxteis, couro, dispersões de tintas, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibras ou tecidos, contra a infestação e destruição por microrganismos nocivos, tais como fungos e bactérias. Quanto à proteção da madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomicetes tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetes tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromicetos tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos como Mucorspp., e além disso na proteção de produtos armazenados e colheita os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.

[0205] O método de tratamento de acordo com a invenção também pode ser usado no campo da proteção de produtos armazenados, ou colheita, contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para as quais se deseja proteção a longo prazo. Produtos armazenados de origem de plantas de cultura, tais como plantas ou partes das mesmas, por exemplo, caules, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado recémcolhido ou em forma processada, tais como pré-seco, umedecido, triturado, moído, prensado ou torrado, processo esse que também é conhecido como tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira (timber), seja na forma de madeira bruta, como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos acabados, como móveis ou objetos feitos de madeira. Produtos

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134/189 armazenados de origem animal são couro cru, couro, peles, pelos e similares. As combinações de acordo com a presente invenção podem evitar efeitos desvantajosos, tais como apodrecimento, descoloração ou bolor. De preferência, entende-se por “produtos armazenados” as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, mais preferencialmente os frutos e as suas formas processadas, tais como pomoides, frutos de caroço, frutos macios e frutos cítricos e as suas formas processadas.

[0206] Os compostos de fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristais cuja atividade biológica pode diferir. Eles são igualmente matéria objeto da presente invenção.

[0207] Os compostos I são utilizados como tal ou em forma de composições tratando os fungos ou plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas a serem protegidas do ataque fúngico com uma quantidade eficaz como fungicida das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada tanto antes como depois da infecção das plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas pelos fungos.

[0208] Materiais de propagação de plantas podem ser tratados com compostos I como tal ou com uma composição compreendendo pelo menos um composto I profilaticamente em ou antes do plantio ou transplante.

[0209]A invenção também se refere a composições agroquímicas compreendendo um auxiliar e pelo menos um composto I de acordo com a invenção.

[0210] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” denota uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para controlar fungos nocivos em plantas cultivadas ou na proteção de materiais e que não resulta em danos substanciais às plantas tratadas. Tal

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135/189 quantidade pode variar em uma ampla faixa e depende de vários fatores, tais como as espécies de fungos a serem controladas, a planta ou material cultivado tratado, as condições climáticas e o composto I específico usado.

[0211] Os compostos I, os N-óxidos e sais dos mesmos podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensas, cápsulas e misturas dos mesmos. Exemplos de tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsificáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós molháveis ou poeiras (por exemplo,

WP, SP, WS, DP, DS), prensas (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes (por exemplo, GF). Estas e outros tipos de composições são definidos no “Catálogo dos tipos de formulação de pesticidas e sistema de codificação internacional”, Monografia Técnica no. 2, 6^a Ed. Maio de 2008, CropLife International.

[0212]As composições são preparadas de um modo conhecido, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Tecnologia de Formulação, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T & F Informa, Londres, 2005.

[0213]Auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos ou cargas sólidas, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizantes, melhoradores de penetração, colóides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, chamarizes, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anti-congelamento, agentes anti-espuma, corantes, agentes de adesividade e aglutinantes.

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[0214] Solventes e veículos líquidos adequados são a água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonates, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo N-metil pirrolidona, ácido graxo dimetil amidas; e misturas dos mesmos.

[0215]Veículos ou cargas sólidos adequados são terras minerais, por exemplo, silicatos, silica gel, talco, caulins, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra de diatomáceas, bentonite, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de nozes e misturas dos mesmos.

[0216]Tensoativos adequados são compostos de superfície ativa, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsionante, dispersante, solubilizante, molhante, melhorador de penetração, colóide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (International Ed. ou North American Ed.).

[0217] Tensoativos aniônicos adequados são alcalinos, alcalinoterrosos ou sais de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e

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137/189 misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são os sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de difenila, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquil naftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são alquil carboxilatos, e álcool carboxilado ou alquilfenol etoxilatos.

[0218]Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos N-substituídos, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser utilizados para a alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de glicose e sacarose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinil pirrolidona, álcoois vinílicos ou acetato de vinila.

[0219] Tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéhcos adequados são alquilbetainas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A, compreendendo

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138/189 blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros tipo pente de poliácido. Exemplos de polibases são polivinil aminas ou polietileno aminas.

[0220]Adjuvantes adequados são compostos que têm uma atividade pesticida insignificante ou mesmo não a possuem, e que melhoram o desempenho biológico do composto I no alvo. Exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Outros exemplos são listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T & F Informa UK, 2006, capítulo 5.

[0221] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetil celulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.

[0222] Bactericidas adequados são derivados de bronopol e de isotiazolinona, tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.

[0223]Agentes anti-congelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, uréia e glicerina.

[0224] Agentes anti-espuma adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.

[0225] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarina-, azo- e ftalocianina).

[0226]Agentes de adesividade ou aglutinantes adequados são polivinil pirrolidonas, polivinil acetatos, polivinil álcoois, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.

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[0227] Exemplos para tipos de composição e sua preparação são:

i) Concentrados solúveis em água (SL, LS) a 60% em peso de um composto I e 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100% em peso. A substância ativa dissolve-se após diluição com água;

ii) Concentrados Dispersáveis (DC) a 25% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinil pirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão;

iii) Concentrados emulsionáveis (EC) a 70% em peso de um composto I e 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma emulsão;

iv) Emulsões (EW, EO, ES) a 40% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidas em 20 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esta mistura é introduzida em água até 100% em peso por meio de uma máquina emulsionadora e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água proporciona uma emulsão;

v) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 a 60% em peso de um composto I é triturado com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e

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140/189 agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato), 0, 1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, goma de xantana) e água até 100% em peso para dar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa. Para composição do tipo FS, é adicionado até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico);

vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) a 80% em peso de um composto I é finamente moído com adição de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato) até 100% em peso e preparados como grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa;

vii) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS) a 80% em peso de um composto I é moído em um moinho de rotor-estator com adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, álcool etoxilato) e veículo sólido (por exemplo, silica gel) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa;

viii) Gel (GW, GF)

Em um moinho de bolas agitado, 5 a 25% em peso de um composto I é triturado com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetil celulose) e água até 100% em peso para proporcionar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma

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141/189 suspensão estável da substância ativa;

ix) Microemulsão (ME) a 20% em peso de um composto I são adicionados a uma mistura de 5 a 30% em peso de solvente orgânico (por exemplo, dimetil amida de ácido graxo e ciclohexanona), 10 a 25% em peso de mistura de tensoativo (por exemplo, álcool etoxilato e arilfenol etoxilato) e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável;

x) Microcápsulas (CS)

Uma fase oleosa que compreende 5 a 50% em peso de um composto I, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radicalar resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase oleosa compreendendo 5 a 50% em peso de um composto I de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4’-diisocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. O teor de monômetos a 1 a 10% em peso. As % em peso referem-se à composição CS total;

xi) Pós Empoeiráveis (DP, DS) a 10% em peso de um composto I são moídos finamente e misturados intimamente com um veículo sólido (por exemplo, caulim finamente dividido) até 100% em peso;

xii) Grânulos (GR, FG)

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0,5 a 30% em peso de um composto I é moído finamente e associado ao veículo sólido (por exemplo, silicato) até 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado;

xiii) Líquidos de volume ultrabaixo (UL) a 50% em peso de um composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.

[0228]As composições dos tipos i) a xiii) podem opcionalmente compreender outros auxiliares, tais como 0,1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes anti-congelantes, 0,1 a 1% em peso de agentes anti-espuma, e 0,1 a 1% em peso de corantes.

[0229]As composições agroquímicas compreendem geralmente entre 0,01 e 95%, preferivelmente entre 0,1 e 90%, mais preferivelmente entre 1 e 70%, e em particular entre 10 e 60% em peso da substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).

[0230] Para fins de tratamento de materiais de propagação de plantas, particularmente sementes, soluções para tratamento de sementes (LS), Suspoemulsions (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de lama (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são usualmente utilizados. As composições em questão fornecem, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência de 0,1 a 40%, nas preparações prontas para usar. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para aplicar o composto I e as suas composições, respectivamente, no material de propagação de plantas, especialmente sementes, incluem métodos de aplicação de revestimento, cobertura, peletização, polvilhamento e

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143/189 imersão, bem como métodos de aplicação no sulco. De um modo preferido, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação da planta por um método tal que a germinação não é induzida, por exemplo, por revestimento de sementes, peletização, cobertura e polvilhamento.

[0231] Quando usadas em proteção vegetal, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por hectare, preferivelmente de 0,005 a 2 kg por hectare, mais preferivelmente de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em particular de 0,1 a 0,75 kg por hectare.

[0232] No tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes, por exemplo, por pulverização, cobertura ou imersão de sementes, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferivelmente de 1 a 1000 g, mais preferivelmente de 1 a 100 g e mais preferivelmente de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagação de plantas (de preferência sementes) são geralmente necessários.

[0233] Quando utilizado na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, de preferência 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.

[0234]Vários tipos de óleos, agentes molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, protetores de fitotoxicidade, biopesticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou as composições compreendendo os mesmos, como pré-mistura ou, se apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes podem ser misturados juntamente com as composições de acordo

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144/189 com a invenção em uma razão em peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente 1:10a 10:1.

[0235] Um pesticida geralmente é um agente químico ou biológico (tal como ingrediente ativo pesticida, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiano ou desinfetante) que, por meio de seu efeito, impede, incapacita, mata ou desencoraja pragas. As pragas alvo podem incluir insetos, patógenos de plantas, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematóides (vermes redondos) e micróbios que destroem propriedades, causam incômodos, disseminam doenças ou são vetores de doenças. O termo “pesticida” inclui também reguladores de crescimento de plantas que alteram o crescimento esperado, a floração ou a taxa de reprodução das plantas; desfolhantes que fazem com que folhas ou outras folhagens caiam de uma planta, geralmente para facilitar a colheita; dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como topos indesejados de plantas; ativadores de plantas que ativam a fisiologia das plantas para defesa contra certas pragas; protetores de fitotoxicidade que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em plantas cultivadas; e promotores do crescimento das plantas que afetam a fisiologia das plantas, por exemplo, para aumentar o crescimento das plantas, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade dos produtos coletáveis de uma planta de cultura.

[0236] O usuário aplica a composição de acordo com a invenção normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador de dorso, um tanque de pulverização, um plano de pulverização ou um sistema de irrigação. Usualmente, a composição agroquímica é preparada com água, tampão e/ ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e o liquor de pulverização pronto para usar ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é assim obtida. Usualmente, 20 a 2000 litros, de preferência 50 a 400 litros, do liquor de pulverização pronto para usar são

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145/189 aplicados por hectare de área útil agrícola.

[0237] De acordo com uma forma de realização, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção, tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de dorso) e outros auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.

[0238] Consequentemente, uma forma de realização, a invenção é um kit para preparar uma composição pesticida utilizável, o kit compreendendo a) uma composição compreendendo o componente 1) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e b) uma composição compreendendo o componente 2) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e opcionalmente c) uma composição compreendendo pelo menos um componente auxiliar e opcionalmente um componente ativo adicional 3) como aqui definido.

[0239]A mistura dos compostos I ou das composições que os compreende na forma de utilização como fungicidas com outros fungicidas resulta, em muitos casos, em uma expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtida ou em uma prevenção de um desenvolvimento de resistência a fungicidas. Além disso, em muitos casos, efeitos sinérgicos são obtidos.

[0240]A seguinte lista de pesticidas II (por exemplo, substâncias ativas pesticidas e biopesticidas), em conjunto com os quais os compostos I podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não as limita:

A) Inibidores de Respiração: Inibidores de complexo III em local Q_o: azoxistrobina (A. 1.1), coumetoxistrobina (A. 1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobin (A.1.6), fenoxistrobina/ flufenoxistrobina (A. 1.7), fluoxastrobina (A. 1.8), cresoxim-metila

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146/189 (A. 1.9), mandestrobina (A. 1.10), metominostrobina (A. 1.11), orisastrobina (A. 1.12), picoxistrobina (A. 1.13), piraclostrobina (A. 1.14), pirametostrobina (A. 1.15), piraoxistrobina (A. 1.16), trifloxistrobina (A. 1.17), 2-(2-(3-(2,6diclorofenil)-1-metil-alilidenoaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metilacetamida (A. 1.18), piribencarb (A. 1.19), triclopiricarb/ clorodincarb (A. 1.20), famoxadona (A. 1.21), fenamidona (A. 1.21 a), metil-/V-[2-[(1,4-dimetil-5-fenilpirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A. 1.22), metiltetrapol (A. 1.25), (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-A/,3-dimetil-pent-3enamida (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-A/,3dimetil-pent-3-enamida (A. 1.35), piriminostrobina (A. 1.36), bifujunzhi (A. 1.37), ácido metiléster 2-(orto-((2,5-dimetilfenil-oximetilen)fenil-3-metoxi-acrílico (A. 1.38);

Inibidores de complexo III no local Qí: ciazofamida (A.2.1), amisulbrom (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridina-2carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il]2-metilpropanoato (A.2.3), fenpicoxamida (A.2.4), florilpicoxamida (A.2.5);

Inibidores do complexo II: benodanil (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafen (A.3.3), boscalide (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxade (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamida (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronil (A.3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufen (A.3.15), pentiopirad (A.3.16), pidiflumetofen (A.3.17), piraziflumid (A.3.18), sedaxano (A.3.19), tecloftalam (A.3.20), tifluzamida (A.3.21), inpirfluxam (A.3.22), pirapropoina (A.3.23), fluindapir (A.3.28), N-[2-[2-cloro-4-(trifluoro-metil)fenoxi]fenil]-3-(difluorometil)-5fluoro-1-metil-pirazole-4-carboxamida (A.3.29), metil (E)-2-[2-[(5-ciano-2-metilfenoxi)metil]fenil]-3-metoxi-prop-2-enoato (A.3.30), isoflucipram (A.3.31), 2(difluorometil)-N-(l ,1,3-trimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2(difluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.33), 2Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 283/336

147/189 (difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.34), 2(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.35), 2-(difluorometil)-N-(1,1 -dimetil-3-propil-indan~4-il)piridina-3carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1 -dimetil-3-propil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1 -dimetil-indan4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-isobutil-1,1dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.39);

Outros inibidores de respiração: diflumetorim (A.4.1); derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.2), dinobuton (A.4.3), dinocap (A.4.4), fluazinam (A.4.5), meptildinocap (A.4.6), ferimzone (A.4.7); compostos organometálicos: sais de fentina, por exemplo, acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9), ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); siltiofam (A.4.12);

B) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI)

Inibidores de desmetilase C14: triazois: azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefon (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 2-(2,4difluorofenil)-1,1 -difluoro- 3- (tetrazol-1 -il)-1- [5- [4-(2,2,2- trifluoroetoxi) fenil]-2piridil]propan-2-ol (B.1.31), 2-(2,4-difluorofenil) -1,1-difluoro-3- (tetrazol-1-il) -1[5-[4- (trifluorometoxi) fenil] -2- piridil] propan-2-ol (B.1.32), ipfentrifluconazol (B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2- (clorometil) -2-metil-5- (p-tolilmetil) -1(1,2,4-triazol-1-ilmetil) ciclopentanol (B.1.43); imidazois: imazalil (B.1.44),

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 284/336

148/189 pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46), triflumizol (B.1.47); pirimidinas, piridinas, piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B. 1.51), [3-(4- cloro-2- fluoro- fenil)-5- (2,4- difluorofenil) isoxazol-4- il]- (3-piridiI) metanol (B.1.52);

Inibidores da delta-14-redutase: aldimorfo (B.2.1), dodemorfo (B.2.2), dodemorfo-acetato (B.2.3), fenpropimorfo (B.2.4), tridemorfo (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8);

Inibidores da 3-ceto redutase: fenhexamida (B.3.1);

Outros inibidores da biossíntese de esteróis: clorfenomizol (B.4.1);

C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos

Fenilamidas ou fungicidas de aminoácidos de acila: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), kiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7);

Outros inibidores da síntese de ácido nucleico: himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxilo)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.7), 5-fluoro-2-(4clorofenilmetoxi)pirimidina-4 amina (C.2.8);

D) Inibidores da divisão celular e do citoesqueleto

Inibidores de tubulina: benomil (D.1.1), carbendazim (D.1.2), fuberidazol (D.1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanato-metila (D.1.5), piridaclometila (D.1.6), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]butanamida (D.1.8), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.9), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2-[(3-etinil8-metil-6-quinolilo)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metoxi-acetamida (D.1.11), 2-[(3-etinil8-metil-6-quinolil)oxi]-N-propil-butanamida (D.1.12),

2-[(3-etinil-8-metil-6quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-acetamida (D.1.13),

2-[(3-etinil-8-metil-6Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 285/336

149/189 quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil-acetam ida (D.1.14), 2-[(3-etinil-8-metil-6quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metilsulfanil-acetamida (D. 1.15), 4-(2-bromo-4fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro- fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (D.1.16);

Outros inibidores de divisão celular: dietofencarb (D.2.1), etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolide (D.2.4), zoxamida (D.2.5), metrafenona (D.2.6), piriofenona (D.2.7);

E) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas

Inibidores da síntese de metionina: ciprodinil (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanil (E.1.3);

Inibidores da síntese de proteína: blasticidina-S (E.2.1), kasugamicina (E.2.2), cloridrato-hidrato de kasugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6);

F) Inibidores de transdução de sinal

Inibidores de MAP/ histidina quinase: fluoroimida (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fludioxonila (F.1.5);

Inibidores da proteína G: quinoxifena (F.2.1);

G) Inibidores da síntese de lipídeos e membranas

Inibidores da biossíntese de fosfolipídios: edifenfos (G. 1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4);

Peroxidação de lipídeos: dicloran (G.2.1), quintozene (G.2.2), tecnazene (G.2.3), tolclofos-metil (G.2.4), bifenil (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7);

Biossíntese de fosfolipídeo e deposição da parede celular: dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarbe (G.3.6), valifenalato (G.3.7);

Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e ácidos graxos: propamocarbe (G.4.1);

Inibidores de proteína de ligação a oxisterol: oxathiapiprolin

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 286/336

150/189 (G.5.1), 2-{3-[2-(1 -{[3,5-bis(difluorometi 1-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-i 1)-1,3tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenil metanossulfonato (G.5.2), 2-{3-[2-(1{[3,5-bis(d if luorom eti 1)-1 H-pirazol-1 -i l]aceti l}piperidi n-4-i 1)1,3-tiazol-4-i l]-4,5dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfonato (G.5.3) 4-[1-[2-[3(difluorometil)-5-metil-pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1 -il-piridina-2carboxamida (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]N-tetralin-1 -il-piridina-2-carboxamida (G.5.5), 4-[1 -[2-[3-(difluorometil)-5(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-pindina-2-carboxamida (G.5.6), 4-[1 -[2-[5-ciclopropil-3-(difluorometil)pirazol-1 -i l]aceti l]~4-piperid il]-Ntetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.7), 4-[1-[2-[5-metil-3-(trifluorometil) pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1 -il-piridina-2-carboxam ida (G.5.8), 4-[1[2-[5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1 -ilpiridina-2-carboxamida (G.5.9), 4-[1 -[2-[3,5-bis(trifluorometil)pirazol-1 -il]acetil]4-piperid i l]-N-tetral ina-1 -il-piridina-2-carboxamida (G.5.10), (4-[1 -[2-[5ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1 -il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1 -il-piridina2-carboxamida (G.5.11);

H) Inibidores com Ação Multi Local

Substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (Η.1.1), cobre (Η. 1.2), acetato de cobre (Η. 1.3), hidróxido de cobre (Η. 1.4), oxicloreto de cobre (Η.1.5), sulfato básico de cobre (Η.1.6), enxofre (Η.1.7);

Tio- e ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9);

Compostos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonil (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpete (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H. 3, 7), hexaclorobenzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11);

Guanidinas e outros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2),

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 287/336

151/189 base livre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H.4.6), iminoctadina-triacetato (H.4.7), iminoctadina-tris (albesilato) (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1 H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10);

I) inibidores da síntese da parede celular

Inibidores da síntese de glucano: validamicina (1.1.1), polioxina B (1.1.2);

Inibidores da síntese de melanina: piroquilona (1.2.1), triciclazol (1.2.2), carpropamida (1.2.3), diciclomet (1.2.4), fenoxanil (1.2.5);

J) Indutores de defesa vegetal

Acibenzolar-S-metila (J. 1.1), probenazol (J. 1.2), isotianil (J. 1.3), tiadinil (J. 1.4), prohexadiona-cálcio (J. 1.5); fosfonatos: fosetil (J. 1.6), fosetil-alumínio (J. 1.7), ácido fosforoso e seus sais (J. 1.8), fosfonato de cálcio (J. 1.11), fosfonato de potássio (J. 1.12), bicarbonate de potássio ou sódio (J. 1.9), 4-ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida (J. 1.10);

K) Modo de ação desconhecido

Bronopol (K. 1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamid (K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (K.1.7), diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), difenzoquat-metilsulfato (K. 1.10), difenilamin (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fenpirazamina (K.1.13), flumetover (K.1.14), flusulfamida (K. 1.15), flutianil (K. 1.16), harpina (K.1.17), metasulfocarb (K. 1.18), nitrapirina (K. 1.19), nitrotal-isopropila (K.1.20), tolprocarb (K. 1.21), oxin-cobre (K.1.22), proquinazide (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam (K.1.25), triazoxida (K.1.26), N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.27), N’-(4-(4-fluoro-3-thfluorometil-fenoxi)-

2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.28), N’-[4-[[3-[(4- clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-ila]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metilformamidina (K.1.29), N’-(5-bromo-6-indan-2-iloxi-2-metil-3-piridil)-N-etil-NPetição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 288/336

152/189 metil-formamidina (K.1.30), N’-[5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metil-3piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K. 1.31), N’-[5-bromo-6-(4isopropilciclohexoxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.32), N’-[5bromo-2-metil-6-(1-feniletoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.33), N’(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metilformamidina (K.1.34), N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.35), 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxifenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3-[5-(4-metilfenil)-2,3dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)2-metil-1 H-benzoimidazol (K.1.39), (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenilmetileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), but-3-inil-N-[6[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]-amino]oximetil]-2-piridil]carbamato (K.1.43), ipflufenoquin (K.1.44), quinofumelin (K.1.47), 2-(6-benzil-2-piridil) quinazolina (K.1.50), 2-[6-(3-fluoro-4-metoxi-fenil)-5-metil-2-piridil]quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N’-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metilformamidina (K.1.53). pirifenamina (K.1.54);

M) Reguladores de crescimento ácido abscísico (Μ.1.1), amidoclor, ancimidol, 6benzilaminopurina, brassinolide, butralina, clormequato, cloreto de clormequato, cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipina,

2,6-dimetilpuridine, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidide, mepiquat, cloreto de mepiquat, ácido naftalenoacético, N-6benziladenina, paclobutrazol, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, prohidrojasmon, thidiazuron, triapentenol, tributil fosforotritioato, 2,3,5-tri-ácido iodobenzóico, trinexapac-etila e uniconazol;

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 289/336

153/189

N) Herbicidas das classes N.1 a N.15

N.1 Inibidores da biossintese de lipideos: aloxidim, aloxidim-sódio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, cicloxidim, cialofop, cialofop-butila, diclofop, diclofop-metila , fenoxaprop, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, fluazifop, fluazifop-butila, fluazifop-P, fluazifop-P-butila, haloxifop, haloxifop-metila, haloxifop-P, haloxifopP-metila, metamifop, pinoxadeno, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-tefurila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofopP-tefurila, setoxidime, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4’-cloro-4-ciclo-propil-2’fluoro [1,1’- bifenil]- 3-il)- 5-hidroxi- 2,2,6,6- tetrametil- 2H- piran-3(6H)- ona (1312337-72-6); 4-(2’, 4’-d icloro-4-ciclopropi l[ 1,1 ’-bifeni l]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (1312337-45-3); 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1 ’bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (1033757-93-5); 4(2’, 4’-dicloro-4-eti l[ 1,1 ’-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5-(4H,6H)-diona (1312340-84-3); 5-(acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro[1,1 ’-bifenil]-3-il)-

3.6- dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (1312337-48-6); 5-(acetiloxi)-4(2’, 4’-dicloro-4-cicloprop i l-[ 1,1 ’-bifen i l]-3-i l)-3,6-d ih idro-2,2,6,6-tetrameti I-2 Hpiran-3-ona; 5-(acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1 ’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-

2.2.6.6- tetrametil-2H-piran-3-ona (1312340-82-1); 5-(acetiloxi)-4-(2’,4’-dicloro-4eti l[1,1 ’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (1033760-552); 4-(4’-cloro-4-ciclopropil -2’-fluoro [1,1’-bifenil] -3-il) -5,6-dihidro -2,2,6,6tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (1312337-51-1); 4(2’, 4’-dicloro-4-cicloprop i l-[ 1,1 ’-bifen i l]-3-i l)-5,6-d ih idro-2,2,6,6-tetrameti l-5-oxo2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico; 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1 bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (1312340-83-2); 4-(2’,4’- dicloro-4-etil- [1,1 ’-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-

2.2.6.6- tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (103376058-5); benfuresato, butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC, esprocarb,

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154/189 etofumesato, flupropanate, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazil, trialato, e vernolato;

N.2 inibidores de ALS: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-metila, clorimuron, clorimuron-etila, clorsulfuron, cinossulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, etametsulfuron-metil, etoxisulfuron, flazassulfuron , flucetosulfuron , flupirsulfuron, flupirsulfuron-metilsódio, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-metil, imazossulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron, metsulfuron-metil, nicosulfuron, ortossulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, primisulfuron-metila, propirisulfuron, prosulfuron, pirazossulfuron, pirazosulfuron-etila, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron-metila, sulfossulfuron, tifensulfuron, tifensulfuronmetila, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-metila, trifloxisulfuron, triflussulfuron, triflussulfuron-metila, tritossulfuron, imazametabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir; cloransulam, cloransulam-metila, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pirimisulfan, piroxsulam; bispiribac, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metila, pirithiobac, piritiobac-sódio, ácido-1metil-etil éster 4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]benzóico (420138-41-6), ácido propil éster 4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]-benzóico (420138-40-5), N-(4-bromofenil)-2[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]benzenometanamina (420138-01-8);

flucarbazona, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, triafamone;

N.3 inibidores de fotossíntese: amicarbazona; clorotriazina; ametrina, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrin, dimetametrin, hexazinona, metribuzin, prometon, prometrina, propazine, simazina, simetrin, terbumeton, terbutilazin, terbutrina, trietazina, clorobromuron, clortoluron,

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155/189 cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metam itron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, tiadiazuron, desmedifam, karbutilat, fenmedifam, fenmedifam-etil, bromofenoxim, bromoxinil, e seus sais e ésteres, ioxinil, e seus sais e ésteres, bromacil, lenacil, terbacil, bentazon, bentazon-sódio, piridato, piridafol, pentanoclor, propanil; diquato, dibrometo de diquato, paraquat, dicloreto de paraquat, dimetilsulfato de paraquat;

N.4 inibidores da protoporfirinogênio oxidase-IX: acifluorfen, acifluorfen-sódio, azafenidin, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etila, clorometoxifen, cinidon-etila, fluazolato, flufenpir, flufenpir-etila, flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazina, fluoroglucofen, fluoroglicofen-etila, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargil, oxadiazona, oxifluorfeno, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etil, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimin, tiafenacil, trifludimoxazin, [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirim idin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acetato de etila (353292-31-6), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5-metil-1 Hpirazol-1-carboxamida (452098-92-9), N-tetrahidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-1-pirazol-1-carboxamida (915396-43-9), N-etil-3(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometil-fenoxi)-5-metil-1 H-pirazol-1-carboxamida (452099-05-7), N-tetrahidro-furfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5metil-1 H-pirazol-1-carboxamida (452100-03-7), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2inil))-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo-[1,3,5]triazinan2,4-diona (451484-50-7), 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3, 4-dihidro-2Hbenzo[1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetrahidro-isoindol-1,3-diona (1300118-96-0), 1 metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7-tri-fluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-dihidro-2Hbenzo[1,4]oxazin-6-il)-1 H-pirimidina-2,4-diona (1304113-05-0), (E)-4-[2-cloro-5[4-cloro-5-(difluorometoxi)-1 H-metil-pirazol-3-il]-4-fluoro-fenoxi]-3-metoxi-but-2

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156/189 enoato de metila (948893-00-3), 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1 Hbenzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)-1 H-pirimidina-2,4-diona (212754-024);

N.5 Herbicidas branqueadores: beflubutamid, diflufenican, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazona, picolinafen, 4-(3trifluorometil-fenoxi)-2-(4-trifluorometilfenil)-pinmidina (180608-33-7);

benzobiciclon, benzofenap, biciclopirona, clomazona, fenquintriona, isoxaflutole, mesotriona, pirassulfotol, pirazolinato, pirazoxifeno, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, tolpiralato, topramezona; aclonifena, amitrole, flumeturon;

N.6 Inibidores da EPSP sintase: glifosato, glifosatoisopropilamônio, glicosato-potássio, glifosato-trimesio (sulfosato);

N.7 Inibidores da glutamina sintase: bilanofos (bialafos), bilanafos-sódio, glufosinato, glufosinato-P, glufosinato-amônio;

N.8 Inibidores de DHP sintase: asulam;

N.9 Inibidores de mitose: benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, trifluralina; amiprofos, amiprofos-metila, butamifos; clortal, clortal-dimetila, ditiopir, tiazopir, propizamida, tebutame; carbetamida, clorprofano, flamprop, flampropisopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flurprop-M-metila, propham;

N.10 Inibidores de VLCFA: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, dimethenamid-P, metazaclor, metolaclor, metolacloro-S, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor, tenilclor, flufenacet, mefenacet, difenamid, naproanilida, napropamida, napropamida-M, fentrazamida, anilafos, cafenstrole, fenoxassulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxasulfona, compostos de isoxazolina das fórmulas 11.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9;

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157/189

II.3 II.4 II.5

N.11 Inibidores da biossíntese de celulose: clortiamida, diclobenil, flupoxam, indaziflam, isoxabeno, triaziflam, 1-ciclo-hexil-5pentafluorfenilaxi-14-[1,2,4,6]tiatriazin-3-ilamina (175899-01-1);

N.12 Herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb, DNOC, e seus sais;

N.13 Herbicidas auxínicos: 2,4-D e seus sais e ésteres, clacifos, 2,4-DB e seus sais e ésteres, aminociclopiraclor e seus sais e ésteres, aminopiralide e seus sais, tais como aminopiralide-dimetilamônio, aminopiralide-tris(2-hidroxipropil)amônio e seus ésteres, benazolina, benazolinetil, clorambeno e seus sais e ésteres, clomeprop, clopiralide e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, diclorprop e seus sais e ésteres, diclorprop-P e seus sais e ésteres, fluroxipir, fluroxipir-butometil, fluroxipir

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158/189 meptil, halauxifen e seus sais e ésteres (943832-60-8); MCPA e seus sais e ésteres, MCPA-tioetil, MCPB e seus sais e ésteres, mecoprop e seus sais e ésteres, mecoprop-P e seus sais e ésteres, picloram e seus sais e ésteres, quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) e seus sais e ésteres, triclopir e seus sais e ésteres, ácido 4-amino -3-cloro -6-(4- cloro-2- fluoro-3 -met- oxifenil) -5fluoropiridina -2-carboxilico, benzil 4-amino-3- cloro-6- (4-cloro- 2-fluoro -3metoxifenil) -5-fluoropiridino-2-carboxilato (1390661-72-9);

N.14 Inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, naptalam, e naptalam-sódio;

N. 15 Outros herbicidas: bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-metila, cinmetilina, cumiluron, ciclopihmorato (499223-49-3) e seus sais e ésteres, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipin, DSMA, dimron, endotal e seus sais, etobenzanid, flurenol, flurenolbutila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indanofan, hidrazida maleica, mefluidide, metam, metiozolina (403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, pihbuticarb, quinoclamina, thdifano;

O) Inseticidas das classes O.1 a 0.29

O. 1 Inibidores de acetilcolina esterase (AChE): aldicarb (0.1.1), alanicarb (0.1.2), bendiocarb (0.1.3), benfuracarb (0.1.4), butocarboxima (0.1.5), butoxicarboxim (0.1.6), carbaril (0.1.7), carbofurano (0.1.8), carbossulfano (0.1.9), etiofencarb (0.1.10), fenobucarb (0.1.11), formetanato (0.1.12), furatiocarb (0.1.13), isoprocarb (0.1.14), metiocarb (0.1.15), metomil (0.1.16), metolcarb (0.1.17), oxamil (0.1.18), pirimicarb (0.1.19), propoxur (0.1.20), tiodicarb (0.1.21), tiofanox (0.1.22), trimetacarb (0.1.23), XMC (0.1.24), xililcarb (0.1.25), thazamato (0.1.26), acefato (0.1.27), azametifos (0.1.28), azinfos-etila (0.1.29), azinfosmetila (0.1.30), cadusafos (0.1.31), cloretoxifos (0.1.32), clorfenvinfos (0.1.33), clormefos

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159/189 (0.1.34), clorpirifos (0.1.35), clorpirifos-metila (0.1.36), coumafos (0.1.37), cianofos (0.1.38), demeton-S-metil (0.1.39), diazinon (0.1.40), diclorvos/ DDVP (0.1.41), dicrotofos (0.1.42), dimetoato (0.1.43), dimetilvinifos (0.1.44), disulfoton (0.1.45), EPN (0.1.46), etion (0.1.47), etoprofos (0.1.48), famfur (0.1.49), fenamifos (0.1.50), fenitrotion (0.1.51), fention (0.1.52), fostiazato (0.1.53), heptenofos (0.1.54), imiciafos (0.1.55), isofenfos (0.1.56), isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato (0.1.57), isoxationa (0.1.58), malation (0.1.59), mecarbam (0.1.60), metamidofos (0.1.61), metidation (0.1.62), mevinfos (0.1.63), monocrotofos (0.1.64), naled (0.1.65), ometatoato (0.1.66), oxidemeton-metila (0.1.67), paration (0.1.68), paration-metila (0.1.69), fentoato (0.1.70), forato (0.1.71), fosalone (0.1.72), fosmet (0.1.73), fosfamidon (0.1.74), foxima (0.1.75), pirimifos-metil (0.1.76), profenofos (0.1.77), propetanfos (0.1.78), protiofos (0.1.79), piraclofos (0.1.80), piridafentiona (0.1.81), quinalfos (0.1.82), sulfotep (0.1.83), tebupirimfos (0.1.84), temefós (0.1.85), terbufos (0.1.86), tetraclorvinfos (0.1.87), tiometona (0.1.88), triazofos (0.1.89), triclorfom (0.1.90), vamidotion (0.1.91);

0.2 Antagonistas de canal de cloro dependentes de GABA: endosulfan (0.2.1), clordano (0.2.2); etiprole (0.2.3), fipronil (0.2.4), flufiprole (0.2.5), pirafluprole (0.2.6), piriprole (0.2.7);

0.3 Moduladores do canal de sódio: acrinatrina (0.3.1), aletrina (0.3.2), d-cis-trans aletrina (0.3.3), d-trans aletrina (0.3.4), bifentrina (0.3.5), kappa-bifentrina (0.3.6), bioaletrina (0.3.7), bioaletrina Scilclopentenila (0.3.8), bioresmetrina (0.3.9), cicloprotrina (0.3.10), ciflutrina (0.3.11), beta-ciflutrina (0.3.12), cialotrina (0.3.13), lambda-cialotrina (0.3.14), gama-cialotrina (0.3.15), cipermetrina (0.3.16), alfa-cipermetrina (0.3.17), beta-cipermetrina (0.3.18), teta-cipermetrina (0.3.19), zeta-cipermetrina (0.3.20), cifenotrina (0.3.21), deltametrina (0.3.22), empentrina (0.3.23), esfenvalerato (0.3.24), etofenprox (0.3.25), fenpropatrina (0.3.26), fenvalerato

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160/189 (0.3.27), flucitrinato (0.3.28), flumetrina (0.3.29), tau-fluvalinato (0.3.30), halfenprox (0.3.31), heptaflutrina (0.3.32), imiprotrina (0.3.33), meperflutrina (0.3.34), metoflutrina (0.3.35), momfluorotrina (0.3.36), epsilon-momfluorotrina (0.3.37), permetrina (0.3.38), fenotrina (0.3.39), praletrina (0.3.40), proflutrina (0.3.41), piretrina (piretro) (0.3.42), resmetrina (0.3.43), silafluofeno (0.3.44), teflutrina (0.3.45), kappa-teflutrina (0.3.46), tetrametilflutrina (0.3.47), tetrametrina (0.3.48), tralometrina (0.3.49) e transflutrina (0.3.50); DDT (0.3.51), metoxiclor (0.3.52);

0.4 Agonistas do receptor nicotinico de acetilcolina (nAChR): acetamiprid (0.4.1), clotianidina (0.4.2), cicloxaprid (0.4.3), dinotefurano (0.4.4), imidacloprid (0.4.5), nitenpiram (0.4.6), tiacloprid (0.4.7), tiametoxam (0.4.8); 4,5-di-hidro-N-nitro-1 -(2-oxiranilmetil)-1 H-imidazol-2-amina (0.4.9), (2E)-1-[(6- cloropiridin- 3-il)metil]- Ν’-nitro- 2-pentilideno-hidrazino carboximidamida (0.4.10); 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo[1,2-a]piridina (0.4.11); nicotina (0.4.12), sulfoxaflor (0.4.13), flupiradifurona (0.4.14), triflumezopirim (0.4.15);

0.5 Ativadores de receptores alostéricos por acetilcolina nicotínica: espinosad (0.5.1), espinetoram (0.5.2);

0.6 Ativadores de canal de cloreto: abamectina (0.6.1), benzoato de emamectina (0.6.2), ivermectina (0.6.3), lepimectin (0.6.4), milbemectina (0.6.5);

0.7 Mimetizadores da hormônio juvenil: hidropreno (0.7.1), quinopreno (0.7.2), metopreno (0.7.3); fenoxicarb (0.7.4), piriproxifen (0.7.5);

0.8 Inibidores variados não específicos (multi-local): brometo de metila (0.8.1) e outros haletos de alquila; cloropicrina (0.8.2), fluoreto de sulfurila (0.8.3), bórax (0.8.4), tártaro emético (0.8.5);

0.9 Moduladores do canal TRPV de órgãos cordotonais: pimetrozina (0.9.1), pirifluquinazona (0.9.2), flonicamida (0.9.3);

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0.10 Inibidores de crescimento de ácaros: clofentezina (0.10.1), hexitiazox (0.10.2), diflovidazin (0.10.3); etoxazol (0.10.4);

0.11 Disruptores microbianos de membranas do intestino médio de insetos: Bacillus thuringiensis, Bacillus sphaericus e as proteínas inseticidas que eles produzem: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis (0.11.1), Bacillus sphaericus (0.11.2), Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (0.11.3), Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (0.11.4), Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (0.11.5), as proteínas de cultura Bt: CrylAb (0.11.6), Cry1Ac(0.11.7), CrylFa (0.11.8), Cry2Ab (0.11.9), mCry3A (0.11.10), Cry3Ab (0.11.11), Cry3Bb (0.11.12), Cry34/35Ab1 (0.11.13);

0.12 Inibidores de ATP sintase mitocondrial: diafentiuron (0.12.1); azociclotina (0.12.2), cihexatina (0.12.3), óxido de fenbutatina (0.12.4), propargita (0.12.5), tetradifon (0.12.6);

0.13 Desacopladores da fosforilação oxidativa por meio de disrupção do gradiente de prótons: clorfenapir (0.13.1), DNOC (0.13.2), sulfluramid (0.13.3);

0.14 Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR): bensultap (0.14.1), cloridrato de cartap (0.14.2), tiociclam (0.14.3), thiosultap sódio (0.14.4);

0.15 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 0: bistrifluron (0.15.1), clorfluazuron (0.15.2), diflubenzuron (0.15.3), flucicloxuron (0.15.4), flufenoxuron (0.15.5), hexaflumuron (0.15.6), lufenuron (0.15.7), novaluron (0.15.8), noviflumuron (0.15.9), teflubenzuron (0.15.10), triflumuron (0.15.11);

0.16 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1: buprofezina (0.16.1);

0.17 Disruptores de muda: ciromazina (0.17.1);

0.18 Agonistas do receptor de ecdisona: metoxifenozide (0.18.1), tebufenozida (0.18.2), halofenozida (0.18.3), fufenozide (0.18.4),

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162/189 cromafenozida (0.18.5);

0.19 Agonistas do receptor de octopamina: amitraz (0.19.1);

0.20 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III: hidrametilnon (0.20.1), acequinocil (0.20.2), fluacripirim (0.20.3), bifenazata (0.20.4);

0.21 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I: fenazaquina (0.21.1), fenpiroximato (0.21.2), pirimidifen (0.21.3), piridaben (0.21.4), tebufenpirad (0.21.5), tolfenpirad (0.21.6); rotenona (0.21.7);

0.22 Bloqueadores dos canais de sódio voltagem dependente: indoxacarb (0.22.1), metaflumizona (0.22.2), 2-[2-(4-cianofenil)-1[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluorometoxi)fenil]-hidrazinacarboxamida (0.22.3), N-(3-cloro-2-metilfenil)-2-[(4-clorofenila)-[4[metil(metilsulfonil)amino]fenil]metileno]-hidrazinacarboxamida (0.22.4);

0.23 Inibidores da acetil-CoA carboxilase: espirodiclofen (0.23.1), espiromesifen (0.23.2), espirotetramat (0.23.3), espiropidion (0.23.4);

0.24 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial IV: fosforeto de alumínio (0.24.1), fosforeto de cálcio (0.24.2), fosfina (0.24.3), fosforeto de zinco (0.24.4), cianeto (0.24.5);

0.25 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II: cienopirafen (0.25.1), ciflumetofen (0.25.2);

0.26 Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida (0.26.1), clorantraniliprole (0.26.2), ciantraniliprol (0.26.3), ciclaniliprole (0.26.4), tetraniliprole (0.26.5); (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1(trifluorometil)etil]fenil}-N2-( 1 -metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (0.26.6), (S)-3cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 299/336

163/189 m eti Isu Ifoni leti l)ftalam ida (0.26.7), metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1 -(3cloropiridin -2-il)-1 H- pirazol-5-il] carbonila} amino) benzoil]-1,2- dimetilhidrazinacarboxilato (0.26.8); N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2- (3-cloro- 2-piridil)-5- (trifluorometil) pirazol-3- carboxamida (0.26.9); N-[4-Cloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (0.26.10); N-[4-cloro-2[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilidene)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (0.26.11); N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propillambda -4-sulfanilideno) carbamoil] -fenil] -2-(3-cloro -2-piridil) -5-(trifluorometil) pirazol-3-carboxamida (0.26.12); N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4sulfanilideno)-carbamoil] -fenil]-2-(3-cloro -2-piridil)-5- (trifluorometil) pirazol-3carboxamida (0.26.13); N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metil-fenil]3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1 H-pirazol-5-carboxamida (0.26.14); 3-cloro-1-(3cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1-ciano-1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1 Hpirazol -5-carboxamida (0.26.15); 3-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil) fenil]-1 -(3,5-dicloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida (0.26.16); N-[4-cloro-2[[(1,1-dimetiletil) amino] carbonil]-6- metil-fenil] -1-(3-cloro -2-piridinil) -3-(fluoro metoxi)-1 H-pirazol-5-carboxamida (0.26.17); cihalodiamida (0.26.18);

0.27 Moduladores de órgão cordotonal - sítio alvo indefinido: flonicamida (0.27.1);

0.28 Compostos ativos inseticidas de modo de ação desconhecido ou incerto: afidopiropen (0.28.1), afoxolaner (0.28.2), azadiractin (0.28.3), amidoflumet (0.28.4), benzoximato (0.28.5), broflanilide (0.28.6), bromopropilato (0.28.7), quinometionato (0.28.8), criolita (0.28.9), dicloromezotiaz (0.28.10), dicofol (0.28.11), flufenerim (0.28.12), flometoquina (0.28.13), fluensulfona (0.28.14), fluhexafon (0.28.15), fluopiram (0.28.16), fluralaner (0.28.17), metoxadiazona (0.28.18), butóxido de piperonila (0.28.19), piflubumide (0.28.20), piridalila (0.28.21), tioxazafen (0.28.22), 11

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164/189 (4-cloro-2,6-d im eti Ifen i 1)-12-h idroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11 en-10-ona, 3-(4’-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1 -azaspiro[4.5]dec-

3- en-2-ona, 1 -[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetila)sulfinil]fenil]-3-(trifluoro metil)-1 H-1,2,4-triazol-5-amina (0.28.23), Bacillus firmus 1-1582 (0.28.24), flupirimina (0.28.25), fluazaindolizina (0.28.26), 4-[5-(3,5-di-clorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol -3-il] -2-metil-N- (1-oxotietan-3-il) benzamida (0.28.27), fluxametamida (0.28.28), 5-[3-[2,6-dicloro-4- (3,3-dicloroaliloxi) fenoxi] propoxi] -1 H-pirazol (0.28.1), 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dibromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexa fluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (0.28.29);

4- ciano-3-[(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N-[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexa fluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida (0.28.30); N-[5-[[2-cloro6-ciano-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-cianofenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (0.28.31); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2trifluoro-1-hidroxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2metil-benzamida (0.28.32); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 (trifluorometil)-propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (0.28.33); 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1 (trifluorometil)propil]fenila]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (0.28.34); 4ciano-N-[2-ciano-5- [[2,6-dicloro -4-[1,2,2,2-tetrafluoro -1 -(trifluorometil) etil]fenil] carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (0.28.35); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metilbenzamida (0.28.36); 2-(1,3-dioxan-2-il)-6-[2-(3-piridini l)-5-tiazol il]-piridina (0.28.37); 2-[6-[2-(5-fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (0.28.38); 2-[6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (0.28.39); N-metilsulfonil-6-[2(3-piridil)tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (0.28.40); N-metilsulfonil-6-[2-(3piridil)tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (0.28.41); 1-[(6-cloro-3-piridinil), metil]1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-5-metoxi-7-metil-8-nitro-imidazo[1,2-a]piridina (0.28.42); 1-[(6- cloropiridin-3-il) metil]-7- metil-8-nitro -1,2,3,5,6,7- hexahidroimidazo[1,2Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 301/336

165/189

a]piridin-5-ol (0.28.43); 1-isopropil -N,5- dimetil-N-piridazin -4-il-pirazol -4carboxamida (0.28.44); 1-(1,2-dimetilpropil)-N- etil-5-metil- N-piridazin- 4-ilpirazol-4-carboxamida (0.28.45); N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-1 -(2,2,2-trifluoro-1 metil-etil)pirazol-4-carboxamida (0.28.46); 1-[1-(1-cianociclopropil)-etil]-N-etil-5metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (0.28.47); N-etil-1 -(2-fluoro-1 -metilpropil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (0.28.48); 1-(1,2-dimetilpropil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (0.28.49); 1 -[1 -(1 cianociclo propil)etil] -N,5-dimetil-N- piridazin-4-il- pirazol-4- carboxamida (0.28.50); N-metil-1 -(2-fluoro-1 -m eti l-propi l]-5-m eti l-N-piridazin-4-i l-pirazol-4carboxamida (0.28.51); 1 -(4,4-difluorociclohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-ilpirazol-4-carboxamida (0.28.52); 1-(4, 4-difluorociclohexil)- N,5-dimetil-Npiridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (0.28.53), N-(1 -metiletil)-2-(3-piridinil)-2Hindazol-4-carboxamida (0.28.54); N-ciclopropil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4carboxamida (0.28.55); N-ciclohexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (0.28.56); 2-(3-piridinil) -N-(2,2,2-trifluoroetil) -2H-indazol- 4-carboxamida (0.28.57); 2-(3-piridinil)-N-[(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida (0.28.58); 2-[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazinacarboxilato de metila (0.28.59); N-[(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5carboxamida (0.28.60); N-(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5carboxamida (0.28.61); 2-(3-pirid ini l)-N-(2-pirim idin ilm etil)-2H-indazol-5carboxamida (0.28.62); N-[(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5carboxamida (0.28.63), ticlopirazoflor (0.28.64), sarolaner (0.28.65), lotilaner (0.28.66), N-[4-cloro-3-[[(fenilmetil)amino]carbonil]fenil]-1-metil-3-(1,1,2,2,2penta- fluoroetil)- 4-(trifluorometil) -1 H-pirazole -5- carboxamida (0.28.67), M.UN.22a 2-(3-etilsulfonil -2-piridil) -3-metil- 6-(trifluorometil) imidazo[4,5-b] piridina (0.28.68), 2-[3-etilsulfonil-5- (trifluorometil) -2-piridil] -3-metil-6- (trifluoro metil)imidazo[4,5-b]piridina (0.28.69), 4- [5- (3,5-diclorofenil) -5- (trifluorometil) 4H-isoxazol-3-il] -N - [(4R) -2-etil-3 -oxo-isoxazolidin-4-il] -2-metil-benzamida

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166/189 (0.28.70), 4 [5- (3,5-dicloro-4 fluoro-fenil) -5- (trifluorometil) -4H-isoxazol-3-il]-N[(4R) -2-etil-3-oxo-isoxazolidin-4- il] -2 metil-benzamida (0.28.71), N- [4-cloro-3(ciclopropilcarbamoil)fenil]-2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil) -4- (trifluorometil) -pirazol-3-carboxamida (0.28.72), N-[4-cloro-3-[(1 -ciananociclopropil)carbamoil] fenil]-2-metil-5 (1 1,2,2,2-pentafluoroetil) -4- (trifluorometil)-pirazol-3carboxamida (0.28.73), acinonapir (0.28.74), benzpirimoxan (0.28.75), cloroN-(1-cianociclopropil)-5-[1-[2-metil -5 (1,1,2,2,2 pentafluoroetil) -4 (trifluorometil) pirazol-3-il] pirazol-4- il] benzamida (0.28.76), oxazosulfil (0.28.77), [(2S,3R, 4R,5S,6S)-3,5- dimetoxi-6- metil-4- propoxi-tetra -hidropiran -2-il]-N-[4-[1-[4(trifluorometoxi) fenil] -1,2,4-triazol-3-il] fenil] carbamato (0.28.78), [(2S,3R,4R, 5S,6S)-3,4,5-trimetoxi-6-metil-tetra-hidropiran-2-il] N-[4-[1-[4-(trifluorometoxi) fenil] -1,2,4-triazol-3-il] fenil] -carbamato (0.28.79), [(2S,3R,4R,5S,6S) -3,5dimetoxi-6-metil-4-propoxi-tetra-hidropiran-2-il]-N-[4-[1 -[4-(1,1,2,2,2-pentafluoro etoxi)fenil]-1, 2,4-triazol-3-il] fenil] carbamato (0.28.80), [(2S,3R,4R,5S,6S)3,4,5- trimetoxi- 6-metil- tetra-hidropiran- 2-il]-N- [4-[1-[4- (1,1,2,2,2- pentafluoro etoxi)fenil]-1,2,4-triazol-3-il]fenil]-carbamato (0.28.81), (2Z)-3- (2-isopropilfenil)2-[(E)- [4-[1- [4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetoxi) fenil] -1,2,4-triazol -3-il]fenil] metileno-hidrazono] tiazolidin-4-ona (0.28.82).

[0241] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra fungos nocivos, são conhecidas (cf.: https://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IIIPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida são também conhecidos (cf. Can. J. Plant Sei. 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO

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167/189

00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583;WO

02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286;WO

03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804;WO

04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721;WO

05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343;WO

07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081174, WO 13/47441).

[0242]A presente invenção refere-se, além disso, a composições agroquímicas compreendendo uma mistura de pelo menos um composto I (componente 1), e pelo menos uma outra substância ativa útil para a proteção de plantas, por exemplo, selecionados a partir dos grupos A) a O) (componente 2), em particular um outro fungicida, por exemplo, um ou mais fungicida dos grupos A) a K) como descrito acima, e se desejado, um solvente adequado ou veículo sólido. Essas misturas são de particular interesse, uma vez que muitas delas, na mesma taxa de aplicação, apresentam maior eficiência contra fungos nocivos. Além disso, o combate a fungos nocivos com uma mistura de compostos I e pelo menos um fungicida dos grupos A) a K), como descrito acima, é mais eficiente do que combater os fungos com compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos A) a K).

[0243]Através da aplicação dos compostos I em conjunto com pelo menos uma substância ativa dos grupos A) a O) pode ser obtido um efeito sinérgico, isto é, é obtida mais do que a simples adição dos efeitos individuais

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168/189 (misturas sinérgicas).

[0244] Isto pode ser obtido aplicando os compostos I e pelo menos uma outra substância ativa simultaneamente, quer conjuntamente (por exemplo, como mistura de tanque), ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada primeiro ainda ocorra no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da(s) outra(s) substância(s) ativa(s). A ordem de aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.

[0245]Quando se aplica o composto I e um pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas e 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo que varia de 0,25 hora a 30 dias, preferencialmente de 0,5 hora a 14 dias, particularmente de 1 hora a 7 dias ou de 1,5 horas a 5 dias, e ainda mais preferido de 2 horas a 1 dia.

[0246] Nas misturas binárias e composições de acordo com a invenção, a razão em peso do componente 1), e do componente 2), geralmente depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, geralmente está na faixa de 1:10.000 a 10.000:1, frequentemente situa-se na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:4 a 4:1 e em particular na faixa de 1:2 a 2:1.

[0247] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1000:1 a 1:1, frequentemente na faixa de 100:1 a 1:1, regularmente na faixa de 50:1 a 1:1, preferencialmente na faixa de 20:1 a 1:1, mais preferencialmente na faixa de 10:1 a 1:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 4:1 a 1:1 e, em particular, na faixa de 2:1 a 1:1.

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169/189

[0248] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1:1 a 1:1000, frequentemente na faixa de 1:1 a 1:100, regularmente na faixa de 1:1 a 1:50, preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:20, mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:10, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:4 e, em particular, na faixa de 1:1 a 1:2.

[0249] Nas misturas ternárias, isto é, as composições de acordo com a invenção compreendendo o componente 1) e o componente 2) e um composto III (componente 3), a razão em peso do componente 1) e do componente 2) dependem das propriedades das substâncias ativas utilizadas, geralmente está na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1 e, em particular, na faixa de 1:4 a 4:1, e a razão em peso do componente 1) e do componente 3) geralmente está na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1 e em particular na faixa de 1:4a4:1.

[0250] Quaisquer outros componentes ativos são, se desejado, adicionados em uma razão de 20:1 a 1:20 ao componente 1).

[0251] Estas razões são também adequadas para as misturas inventivas aplicadas para o tratamento de sementes.

[0252] Por conseguinte, a presente invenção também se refere a misturas compreendendo um composto da fórmula I (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II (componente 2), em que o pesticida II é um ingrediente ativo selecionado a partir dos grupos A) a O) definidos acima.

[0253] Outras formas de realização B-1 a B-684, listadas na Tabela B abaixo, se referem a misturas compreendendo, como componentes

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170/189 ativos, um dos compostos individualizados da fórmula I do presente relatório descritvo, que são selecionados a partir do grupo de compostos I.A.A-1 a I.A.A1700, I.B.A-1 a I.B.A-1700, I.C.A-1 a I.C.A-1700, I.D.A-1 a I.D.A-1700, I.E.A-1 a I.E.A-1700, I.F.A-1 a I.F.A-1700, I.G.A-1 a I.G.A-1700, I.H.A-1 a I.H.A-1700, I.J.A-1 a I.J.A-1700, I.K.A-1 a I.K.A-1700, I.L.A-1 a I.LA-1700, I.M.A-1 a I.M.A1700, I.N.A-1 a I.N.A-1700, ΙΌ.Α-1 a ΙΌ.Α-1700, I.P.A-1 a I.P.A-1700, I.Q.A-1 a I.Q.A-1700, I.R.A-1 a I.R.A-1700, I.S.A-1 a I.S.A-1700, I.T.A-1 a I.T.A-1700, I.U.A-1 a I.U.A-1700, I.V.A-1 a I.V.A-1700, I.W.A-1 a I.W.A-1700, I.X.A-1 a I.X.A-1700, I.Y.A-1 a ΙΎ.Α-1700, I.B2.A-1 a I.B2.A-1700, I.H2.A-1 a I.H2.A1700, I.M2.A-1 a I.M2.A-1700, conforme definido nas tabelas 1 a 27 (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II selecionado a partir dos grupos A) a O), conforme definido aqui (componente 2, por exemplo, (A. 1.1) ou azoxistrobina, na forma de realização B-1).

[0254] Outras formas de realização B-1 a B-684, listadas na Tabela B abaixo, se referem às misturas que compreendem, como componentes ativos, um dos compostos individualizados da fórmula I do presente relatório descritvo, que são selecionados a partir do grupo de compostos Ex-1 a Ex- 44 de fórmula I, conforme definido na Tabela I abaixo (componente 1, um grupo representado pela expressão “(I)”) e um pesticida II selecionado a partir dos grupos A) a O), conforme definido aqui (componente 2, por exemplo, (A. 1.1) ou azoxistrobina, na forma de realização B-1).

[0255] Preferencialmente, as composições descritas na Tabela B compreendem os componentes ativos em quantidades sinergicamente eficazes.

Tabela B:

B-1: (I) + (A.1.1), B-2: (I) + (A.1.2), B-3: (I) + (A.1.3), B-4: (I) + (A.1.4), B-5: (I) + (A.1.5), B-6: (I) + (A.1.6), B-7: (I) + (A.1.7), B-8: (I) + (A.1.8), B-9: (I) + (A.1.9), B-10: (I) + (A.1.10), B-11: (I) + (A.1.11), B-12: (I) + (A.1.12), B-13: (I) + (A.1.13),

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B-14: (I) + (A.1.14), B-15: (I) + (A.1.15), B-16: (I) + (A.1.16), B-17: (I) + (A.1.17), B-18: (I) + (A. 1.18), B-19: (I) + (A. 1.19), B-20: (I) + (A. 1.20), B-21: (I) + (A. 1.21), B-22: (I) + (A. 1.21 a), B-23: (I) + (A. 1.22), B-24: (I) + (A. 1.25), B-25: (I) + (A.1.34), B-26: (I) + (A.1.35), B-27: (I) + (A.1.36), B-28: (I) + (A.1.37), B-29: (I) + (A.1.38), B-30: (I) + (A.2.1), B-31: (I) + (A.2.2), B-32: (I) + (A.2.3), B-33: (I)+ (A.2.4), B-34: (I) + (A.2.5), B-35: (I) + (A.3.1), B-36: (I) + (A.3.2), B-37: (I)+ (A.3.3), B-38: (I) + (A.3.4), B-39: (I) + (A.3.5), B-40: (I) + (A.3.6), B-41: (I)+ (A.3.7), B-42: (I) + (A.3.8), B-43: (I) + (A.3.9), B-44: (I) + (A.3.10), B-45: (I) + (A.3.11), B-46: (I) + (A.3.12), B-47: (I) + (A.3.13), B-48: (I) + (A.3.14), B-49:(I) + (A.3.15), B-50: (I) + (A.3.16), B-51: (I) + (A.3.17), B-52: (I) + (A.3.18), B-53:(I) + (A.3.19), B-54: (I) + (A.3.20), B-55: (I) + (A.3.21), B-56: (I) + (A.3.22), B-57:(I) + (A.3.23), B-58: (I) + (A.3.24), B-59: (I) + (A.3.25), B-60: (I) + (A.3.26), B-61:(I) + (A.3.27), B-62: (I) + (A.3.28), B-63: (I) + (A.3.30), B-64: (I) + (A.3.31), B-65:(I) + (A.3.32), B-66: (I) + (A.3.33), B-67: (I) + (A.3.34), B-68: (I) + (A.3.35), B-69:(I) + (A.3.36), B-70: (I) + (A.3.37), B-71: (I) + (A.3.38), B-72: (I) + (A.3.39), B-73:(I) + (A.4.1), B-74: (I) + (A.4.2), B-75: (I) + (A.4.3), B-76: (I) + (A.4.4), B-77: (I)+ (A.4.5), B-78: (I) + (A.4.6), B-79: (I) + (A.4.7), B-80: (I) + (A.4.8), B-81: (I)+ (A.4.9), B-82: (I) + (A.4.10), B-83: (I) + (A.4.11), B-84: (I) + (A.4.12), B-85: (I) + (B.1.1), B-86: (I) + (B.1.2), B-87: (I) + (B.1.3), B-88: (I) + (B.1.4), B-89: (I)+ (B.1.5), B-90: (I) + (B.1.6), B-91: (I) + (B.1.7), B-92: (I) + (B.1.8), B-93: (I)+ (B.1.9), B-94: (I) + (B.1.10), B-95: (I) + (B.1.11), B-96: (I) + (B.1.12), B-97: (I) + (B.1.13), B-98: (I) + (B.1.14), B-99: (I) + (B.1.15), B-100: (I) + (B.1.16), B-101: (I) + (B.1.17), B-102: (I) + (B.1.18), B-103: (I) + (B.1.19), B-104: (I) + (B.1.20), B105: (I) + (B.1.21), B-106: (I) + (B.1.22), B-107: (I) + (B.1.23), B-108: (I) + (B.1.24), B-109: (I) + (B.1.25), B-110: (I) + (B.1.26), B-111: (I) + (B.1.27), B-112: (I) + (B.1.28), B-113: (I) + (B.1.29), B-114: (I) + (B.1.30), B-115: (I) + (B.1.31), B-116: (I) + (B.1.32), B-117: (I) + (B.1.37), B-118: (I) + (B.1.38), B-119: (I) + (B.1.39), B-120: (I) + (B.1.40), B-121: (I) + (B.1.41), B-122: (I) + (B.1.42), B-123:

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172/189 (I) + (B.1.43), B-124: (I) + (B.1.44), B-125: (I) + (B.1.45), B-126: (I) + (B.1.46), B-127: (I) + (B.1.47), B-128: (I) + (B.1.48), B-129: (I) + (B.1.49), B-130: (I) + (B.1.50), B-131: (I) + (B.1.51), B-132: (I) + (B.1.52), B-133: (I) + (B.2.1), B-134: (I) + (B.2.2), B-135: (I) + (B.2.3), B-136: (I) + (B.2.4), B-137: (I) + (B.2.5), B-138:

(I) + (B.2.6), B-139: (I) + (B.2.7), B-140: (I) + (B.2.8), B-141: (I) + (B.3.1), B-142:

(I) + (B.4.1), B-143: (I) + (C.1.1), B-144: (I) + (C.1.2), B-145: (I) + (C.1.3), B-146:

(I) + (C.1.4), B-147: (I) + (C.1.5), B-148: (I) + (C.1.6), B-149: (I) + (C.1.7), B-150:

(1) + (0.2.1), B-151: (1) + (0.2.2), B-152: (1) + (0.2.3), B-153: (1) + (0.2.4), B-154:

(I) + (C.2.5), B-155: (I) + (C.2.6), B-156: (I) + (C.2.7), B-157: (I) + (C.2.8), B-158:

(I) + (D.1.1), B-159: (I) + (D.1.2), B-160: (I) + (D.1.3), B-161: (I) + (D.1.4), B-162:

(I) + (D.1.5), B-163: (I) + (D.1.6), B-164: (I) + (D.1.7), B-165: (I) + (D.1.8), B-166:

(I) + (D.1.9), B-167: (I) + (D.1.10), B-168: (I) + (D.1.11), B-169: (I) + (D.1.12), B170: (I) + (D.1.13), B-171: (I) + (D.1.14), B-172: (I) + (D.1.15), B-173: (I) + (D.1.16), B-174: (I) + (D.2.1), B-175: (I) + (D.2.2), B-176: (I) + (D.2.3), B-177: (I) + (D.2.4), B-178: (I) + (D.2.5), B-179: (I) + (D.2.6), B-180: (I) + (D.2.7), B-181: (I) + (E.1.1), B-182: (I) + (E.1.2), B-183: (I) + (E.1.3), B-184: (I) + (E.2.1), B-185:(I) + (E.2.2), B-186: (I) + (E.2.3), B-187: (I) + (E.2.4), B-188: (I) + (E.2.5), B-189:(I) + (E.2.6), B-190: (I) + (F.1.1), B-191: (I) + (F.1.2), B-192: (I) + (F.1.3), B-193:(I) + (F.1.4), B-194: (I) + (F.1.5), B-195: (I) + (F.2.1), B-196: (I) + (G.1.1), B-197:(I) + (G.1.2), B-198: (I) + (G.1.3), B-199: (I) + (G.1.4), B-200: (I) + (G.2.1), B-201:

(I) + (G.2.2), B-202: (I) + (G.2.3), B-203: (I) + (G.2.4), B-204: (I) + (G.2.5), B205: (I) + (G.2.6), B-206: (I) + (G.2.7), B-207: (I) + (G.3.1), B-208: (I) + (G.3.2), B-209: (I) + (G.3.3), B-210: (I) + (G.3.4), B-211: (I) + (G.3.5), B-212: (I) + (G.3.6), B-213: (I) + (G.3.7), B-214: (I) + (G.4.1), B-215: (I) + (G.5.1), B-216: (I) + (G.5.2), B-217: (I) + (G.5.3), B-218: (I) + (G.5.4), B-219: (I) + (G.5.5), B-220:

(I) + (G.5.6), B-221: (I) + (G.5.7), B-222: (I) + (G.5.8), B-223: (I) + (G.5.9), B224: (I) + (G.5.10), B-225: (I) + (G.5.11), B-226: (I) + (H.1.1), B-227: (I) + (H.1.2), B-228: (I) + (H.1.3), B-229: (I) + (H.1.4), B-230: (I) + (H.1.5), B-231: (I) +

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173/189 (Η.1.6), Β-232: (I) + (Η.1.7), Β-233: (I) + (Η.2.1), Β-234: (I) + (Η.2.2), Β-235: (I)+ (Η.2.3), Β-236: (I) + (Η.2.4), Β-237: (I) + (Η.2.5), Β-238: (I) + (Η.2.6), Β-239: (I)+ (Η.2.7), Β-240: (I) + (Η.2.8), Β-241: (I) + (Η.2.9), Β-242: (I) + (H.3.1), Β-243: (I)+ (Η.3.2), Β-244: (I) + (Η.3.3), Β-245: (I) + (Η.3.4), Β-246: (I) + (Η.3.5), Β-247: (I)+ (Η.3.6), Β-248: (I) + (Η.3.7), Β-249: (I) + (Η.3.8), Β-250: (I) + (Η.3.9), Β-251: (I)+ (Η.3.10), Β-252: (I) + (Η.3.11), Β-253: (I) + (Η.4.1), Β-254: (I) + (Η.4.2), Β-255: (I) + (Η.4.3), Β-256: (I) + (Η.4.4), Β-257: (I) + (Η.4.5), Β-258: (I) + (Η.4.6), Β-259: (I) + (Η.4.7), Β-260: (I) + (Η.4.8), Β-261: (I) + (Η.4.9), Β-262: (I) + (Η.4.10), Β263: (I) + (1.1.1), Β-264: (I) + (1.1.2), Β-265: (I) + (1.2.1), Β-266: (I) + (Ι.2.2), Β267: (I) + (Ι.2.3), Β-268: (I) + (Ι.2.4), Β-269: (I) + (Ι.2.5), Β-270: (I) + (J.1.1),Β271: (I) + (J.1.2), Β-272: (I) + (J.1.3), Β-273: (I) + (J.1.4), Β-274: (I) + (J.1.5),Β275: (I) + (J.1.6), Β-276: (I) + (J.1.7), Β-277: (I) + (J.1.8), Β-278: (I) + (J.1.9),Β279: (I) + (J.1.10), Β-280: (I) + (Κ.1.1), Β-281: (I) + (Κ.1.2), Β-282: (I) + (Κ.1.3), Β-283: (I) + (Κ.1.4), Β-284: (I) + (Κ.1.5), Β-285: (I) + (Κ.1.6), Β-286: (I) + (Κ.1.7), Β-287: (I) + (Κ.1.8), Β-288: (I) + (Κ.1.9), Β-289: (I) + (Κ.1.10), Β-290: (I) + (Κ.1.11), Β-291: (I) + (Κ.1.12), Β-292: (I) + (Κ.1.13), Β-293: (I) + (Κ.1.14), Β-294: (I) + (Κ.1.15), Β-295: (I) + (Κ.1.16), Β-296: (I) + (Κ.1.17), Β-297: (I) + (Κ.1.18), Β-298: (I) + (Κ.1.19), Β-299: (I) + (Κ.1.20), Β-300: (I) + (Κ.1.21), Β-301: (I) + (Κ.1.22), Β-302: (I) + (Κ.1.23), Β-303: (I) + (Κ.1.24), Β-304: (I) + (Κ.1.25), Β-305: (I) + (Κ.1.26), Β-306: (I) + (Κ.1.27), Β-307: (I) + (Κ.1.28), Β-308: (I) + (Κ.1.29), Β-309: (I) + (Κ.1.30), Β-310: (I) + (Κ.1.31), Β-311: (I) + (Κ.1.32), Β-312: (I) + (Κ.1.33), Β-313: (I) + (Κ.1.34), Β-314: (I) + (Κ.1.35), Β-315: (I) + (Κ.1.36), Β-316: (I) + (Κ.1.37), Β-317: (I) + (Κ.1.38), Β-318: (I) + (Κ.1.39), Β-319: (I) + (Κ.1.40), Β-320: (I) + (Κ. 1.41), Β-321: (I) + (Κ.1.42), Β-322: (I) + (Κ.1.43), Β-323: (I) + (Κ.1.44), Β-324: (I) + (Κ.1.45), Β-325: (I) + (Κ.1.46), Β-326: (I) + (Κ.1.47), Β-327: (I) + (Κ.1.48), Β-328: (I) + (Κ.1.49), Β-329: (I) + (Κ.1.50), Β-330: (I) + (Κ.1.51), Β-331: (I) + (Κ.1.52), Β-332: (I) + (Κ.1.53), Β-333: (I) + (Κ.1.54), Β-334: (I) + (0.1.1), Β-335: (I) + (0.1.2), Β-336: (I) + (0.1.3), Β-337: (I) + (0.1.4), Β-338: (I)

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174/189 + (0.1.5), B-339: (I) + (0.1.6), B-340: (I) + (0.1.7), B-341: (I) + (0.1.8), B-342: (I) + (0.1.9), B-343: (I) + (0.1.10), B-344: (I) + (0.1.11), B-345: (I) + (0.1.12), B346: (I) + (0.1.13), B-347: (I) + (0.1.14), B-348: (I) + (0.1.15), B-349: (I) + (0.1.16), B-350: (I) + (0.1.17), B-351: (I) + (0.1.18), B-352: (I) + (0.1.19), B353: (I) + (0.1.20), B-354: (I) + (0.1.21), B-355: (I) + (0.1.22), B-356: (I) + (0.1.23), B-357: (I) + (0.1.24), B-358: (I) + (0.1.25), B-359: (I) + (0.1.26), B360: (I) + (0.1.27), B-361: (I) + (0.1.28), B-362: (I) + (0.1.29), B-363: (I) + (0.1.30), B-364: (I) + (0.1.31), B-365: (I) + (0.1.32), B-366: (I) + (0.1.33), B367: (I) + (0.1.34), B-368: (I) + (0.1.35), B-369: (I) + (0.1.36), B-370: (I) + (0.1.37), B-371: (I) + (0.1.38), B-372: (I) + (0.1.39), B-373: (I) + (0.1.40), B374: (I) + (0.1.41), B-375: (I) + (0.1.42), B-376: (I) + (0.1.43), B-377: (I) + (0.1.44), B-378: (I) + (0.1.45), B-379: (I) + (0.1.46), B-380: (I) + (0.1.47), B381: (I) + (0.1.48), B-382: (I) + (0.1.49), B-383: (I) + (0.1.50), B-384: (I) + (0.1.51), B-385: (I) + (0.1.52), B-386: (I) + (0.1.53), B-387: (I) + (0.1.54), B388: (I) + (0.1.55), B-389: (I) + (0.1.56), B-390: (I) + (0.1.57), B-391: (I) + (0.1.58), B-392: (I) + (0.1.59), B-393: (I) + (0.1.60), B-394: (I) + (0.1.61), B395: (I) + (0.1.62), B-396: (I) + (0.1.63), B-397: (I) + (0.1.64), B-398: (I) + (0.1.65), B-399: (I) + (0.1.66), B-400: (I) + (0.1.67), B-401: (I) + (0.1.68), B402: (I) + (0.1.69), B-403: (I) + (0.1.70), B-404: (I) + (0.1.71), B-405: (I) + (0.1.72), B-406: (I) + (0.1.73), B-407: (I) + (0.1.74), B-408: (I) + (0.1.75), B409: (I) + (0.1.76), B-410: (I) + (0.1.77), B-411: (I) + (0.1.78), B-412: (I) + (0.1.79), B-413: (I) + (0.1.80), B-414: (I) + (0.1.81), B-415: (I) + (0.1.82), B416: (I) + (0.1.83), B-417: (I) + (0.1.84), B-418: (I) + (0.1.85), B-419: (I) + (0.1.86), B-420: (I) + (0.1.87), B-421: (I) + (0.1.88), B-422: (I) + (0.1.89), B423: (I) + (0.1.90), B-424: (I) + (0.1.91), B-425: (I) + (0.2.1), B-426: (I) + (0.2.2), B-427: (I) + (0.2.3), B-428: (I) + (0.2.4), B-429: (I) + (0.2.5), B-430: (I) + (0.2.6), B-431: (I) + (0.2.7), B-432: (I) + (0.3.1), B-433: (I) + (0.3.2), B-434: (I) + (0.3.3), B-435: (I) + (0.3.4), B-436: (I) + (0.3.5), B-437: (I) + (0.3.6), B

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 311/336

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438: (I) + (0.3.7), B-439: (I) + (0.3.8), B-440: (I) + (0.3.9), B-441: (I) + (0.3.10), B-442: (I) + (0.3.11), B-443: (I) + (0.3.12), B-444: (I) + (0.3.13), B-445: (I) + (0.3.14), B-446: (I) + (0.3.15), B-447: (I) + (0.3.16), B-448: (I) + (0.3.17), B449: (I) + (0.3.18), B-450: (I) + (0.3.19), B-451: (I) + (0.3.20), B-452: (I) + (0.3.21), B-453: (I) + (0.3.22), B-454: (I) + (0.3.23), B-455: (I) + (0.3.24), B456: (I) + (0.3.25), B-457: (I) + (0.3.26), B-458: (I) + (0.3.27), B-459: (I) + (0.3.28), B-460: (I) + (0.3.29), B-461: (I) + (0.3.30), B-462: (I) + (0.3.31), B463: (I) + (0.3.32), B-464: (I) + (0.3.33), B-465: (I) + (0.3.34), B-466: (I) + (0.3.35), B-467: (I) + (0.3.36), B-468: (I) + (0.3.37), B-469: (I) + (0.3.38), B470: (I) + (0.3.39), B-471: (I) + (0.3.40), B-472: (I) + (0.3.41), B-473: (I) + (0.3.42), B-474: (I) + (0.3.43), B-475: (I) + (0.3.44), B-476: (I) + (0.3.45), B477: (I) + (0.3.46), B-478: (I) + (0.3.47), B-479: (I) + (0.3.48), B-480: (I) + (0.3.49), B-481: (I) + (0.3.50), B-482: (I) + (0.3.51), B-483: (I) + (0.3.52), B484: (I) + (0.4.1), B-485: (I) + (0.4.2), B-486: (I) + (0.4.3), B-487: (I) + (0.4.4), B-488: (I) + (0.4.5), B-489: (I) + (0.4.6), B-490: (I) + (0.4.7), B-491: (I) + (0.4.8), B-492: (I) + (0.4.9), B-493: (I) + (0.4.10), B-494: (I) + (0.4.11), B-495: (I) + (0.4.12), B-496: (I) + (0.4.13), B-497: (I) + (0.4.14), B-498: (I) + (0.4.15), B-499: (I) + (0.5.1), B-500: (I) + (0.5.2), B-501: (I) + (0.6.1), B-502: (I) + (0.6.2), B-503: (I) + (0.6.3), B-504: (I) + (0.6.4), B-505: (I) + (0.6.5), B-506: (I) + (0.7.1), B-507: (I) + (0.7.2), B-508: (I) + (0.7.3), B-509: (I) + (0.7.4), B-510: (I) + (0.7.5), B-511: (I) + (0.8.1), B-512: (I) + (0.8.2), B-513: (I) + (0.8.3), B514: (I) + (0.8.4), B-515: (I) + (0.8.5), B-516: (I) + (0.9.1), B-517: (I) + (0.9.2), B-518: (I) + (0.9.3), B-519: (I) + (0.10.1), B-520: (I) + (0.10.2), B-521: (I) + (0.10.3), B-522: (I) + (0.10.4), B-523: (I) + (0.11.1), B-524: (I) + (0.11.2), B525: (I) + (0.11.3), B-526: (I) + (0.11.4), B-527: (I) + (0.11.5), B-528: (I) + (0.11.6), B-529: (I) + (0.11.7), B-530: (I) + (0.11.8), B-531: (I) + (0.11.9), B532: (I) + (0.11.10), B-533: (I) + (0.11.11), B-534: (I) + (0.11.12), B-535: (I) + (0.11.13), B-536: (I) + (0.12.1), B-537: (I) + (0.12.2), B-538: (I) + (0.12.3), B

Petição 870190106987, de 22/10/2019, pág. 312/336

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539: (I) + (0.12.4), B-540: (I) + (0.12.5), B-541: (I) + (0.12.6), B-542: (I) + (0.13.1), B-543: (I) + (0.13.2), B-544: (I) + (0.13.3), B-545: (I) + (0.14.1), B546: (I) + (0.14.2), B-547: (I) + (0.14.3), B-548: (I) + (0.14.4), B-549: (I) + (0.15.1), B-550: (I) + (0.15.2), B-551: (I) + (0.15.3), B-552: (I) + (0.15.4), B553: (I) + (0.15.5), B-554: (I) + (0.15.6), B-555: (I) + (0.15.7), B-556: (I) + (0.15.8), B-557: (I) + (0.15.9), B-558: (I) + (0.15.10), B-559: (I) + (0.15.11), B560: (I) + (0.16.1), B-561: (I) + (0.17.1), B-562: (I) + (0.18.1), B-563: (I) + (0.18.2), B-564: (I) + (0.18.3), B-565: (I) + (0.18.4), B-566: (I) + (0.18.5), B567: (I) + (0.19.1), B-568: (I) + (0.20.1), B-569: (I) + (0.20.2), B-570: (I) + (0.20.3), B-571: (I) + (0.20.4), B-572: (I) + (0.21.1), B-573: (I) + (0.21.2), B574: (I) + (0.21.3), B-575: (I) + (0.21.4), B-576: (I) + (0.21.5), B-577: (I) + (0.21.6), B-578: (I) + (0.21.7), B-579: (I) + (0.22.1), B-580: (I) + (0.22.2), B581: (I) + (0.22.3), B-582: (I) + (0.22.4), B-583: (I) + (0.23.1), B-584: (I) + (0.23.2), B-585: (I) + (0.23.3), B-586: (I) + (0.23.4), B-587: (I) + (0.24.1), B588: (I) + (0.24.2), B-589: (I) + (0.24.3), B-590: (I) + (0.24.4), B-591: (I) + (0.24.5), B-592: (I) + (0.25.1), B-593: (I) + (0.25.2), B-594: (I) + (0.26.1), B595: (I) + (0.26.2), B-596: (I) + (0.26.3), B-597: (I) + (0.26.4), B-598: (I) + (0.26.5), B-599: (I) + (0.26.6), B-600: (I) + (0.26.7), B-601: (I) + (0.26.8), B602: (I) + (0.26.9), B-603: (I) + (0.26.10), B-604: (I) + (0.26.11), B-605: (I) + (0.26.12), B-606: (I) + (0.26.13), B-607: (I) + (0.26.14), B-608: (I) + (0.26.15), B-609: (I) + (0.26.16), B-610: (I) + (0.26.17), B-611: (I) + (0.26.18), B-612: (I) + (0.27.1), B-613: (I) + (0.28.1), B-614: (I) + (0.28.2), B-615: (I) + (0.28.3), B616: (I) + (0.28.4), B-617: (I) + (0.28.5), B-618: (I) + (0.28.7), B-619: (I) + (0.28.8), B-620: (I) + (0.28.9), B-621: (I) + (0.28.10), B-622: (I) + (0.28.11), B623: (I) + (0.28.12), B-624: (I) + (0.28.13), B-625: (I) + (0.28.14), B-626: (I) + (0.28.15), B-627: (I) + (0.28.16), B-628: (I) + (0.28.17), B-629: (I) + (0.28.18), B-630: (I) + (0.28.19), B-631: (I) + (0.28.20), B-632: (I) + (0.28.21), B-633: (I) + (0.28.22), B-634: (I) + (0.28.23), B-635: (I) + (0.28.24), B-636: (I) + (0.28.25),

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B-637: (I) + (0.28.26), B-638: (I) + (0.28.27), B-639: (I) + (0.28.28), B-640: (I) + (0.28.29), B-641: (I) + (0.28.30), B-642: (I) + (0.28.31), B-643: (I) + (0.28.42), B-644: (I) + (0.28.43), B-645: (I) + (0.28.44), B-646: (I) + (0.28.45), B-647: (I) + (0.28.46), B-648: (I) + (0.28.47), B-649: (I) + (0.28.48), B-650: (I) + (0.28.49), B-651: (I) + (0.28.50), B-652: (I) + (0.28.51), B-653: (I) + (0.28.52), B-654: (I) + (0.28.53), B-655: (I) + (0.28.54), B-656: (I) + (0.28.55), B-657: (I) + (0.28.56), B-658: (I) + (0.28.57), B-659: (I) + (0.28.58), B-660: (I) + (0.28.59), B-661: (I) + (0.28.60), B-662: (I) + (0.28.61), B-663: (I) + (0.28.62), B-664: (I) + (0.28.63), B-665: (I) + (0.28.64), B-666: (I) + (0.28.65), B-667: (I) + (0.28.66), B-668: (I) + (0.28.67), B-669: (I) + (0.28.68), B-670: (I) + (0.28.69), B-671: (I) + (0.28.70), B-672: (I) + (0.28.71), B-673: (I) + (0.28.72), B-674: (I) + (0.28.73), B-675: (I) + (0.28.74), B-676: (I) + (0.28.75), B-677: (I) + (0.28.76), B-678: (I) + (0.28.77), B-679: (I) + (0.28.78), B-680: (I) + (0.28.79), B-681: (I) + (0.28.80), B-682: (I) + (0.28.81), B-683: (I) + (0.28.82), B-684: (I) + (A.3.29).

[0256]As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições que compreendem, além dos ingredientes ativos, pelo menos um ingrediente inerte (auxiliar), por meios usuais, por exemplo, pelos meios dados para as composições dos compostos I.

[0257] No que diz respeito à ingredientes usuais de tais composições, é feita referência às explicações dadas para as composições que contêm os compostos I.

[0258]As misturas de substâncias ativas de acordo com a presente invenção são adequadas como fungicidas, como são os compostos da fórmula I. Elas se distinguem por uma eficácia excepcional contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, especialmente das classes dos Ascomicetos, Basidiomicetos, Deuteromicetos e Peronosporomicetos (sin. Oomicetos). Além disso, refere-se às explicações sobre a atividade fungicida dos compostos e das composições contendo compostos I, respectivamente.

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I. Exemplos de Síntese

[0259] Os compostos da fórmula I podem ser preparados de acordo com os métodos descritos abaixo.

1.1) Preparação de 4-acetil-N-fenil-benzamida

[0260] 11,4 g (90,0 mmol) de cloreto de oxalila foram adicionados, gota a gota, a uma solução de 4,9 g (30,0 mmol) de ácido 4-acetilbenzóico e duas gotas de A/,A/-dimetilformamida em diclorometano. Após agitação durante 3 horas a 35 °C, todos os componentes voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o cloreto de ácido resultante foi utilizado sem purificação adicional.

[0261] 2,4 g (13,1 mmol) do cloreto de ácido bruto foram adicionados, gota a gota, a uma solução de 1,24 g (13,1 mmol) de anilina em 60 mL de tetra-hidrofurano. Após a conclusão, a mistura de reação foi diluída com éter metil terc-butílico e lavada duas vezes com uma solução aquosa de hidróxido de sódio e duas vezes com uma solução saturada de cloreto de sódio. A secagem sobre sulfato de sódio, a evaporação do solvente e a recristalização em éter metil terc-butílico resultaram em 2,5 g (10 mmol, 80%) da amida do título. RMN de ¹H [400 MHz, DMSO-d⁶] δ = 10,4 (s, 1H), 8,1 (m, 4H), 7,8 (d, 2H), 7,4 (t, 2H), 7,1 (t, 1H), 2,7 (s, 3H) ppm.

I.2) Preparação de A/-fenil-4-(4,4,4-trifluoro-3-oxo-butanoil) benzamida

[0262] 8,47 g (31,3 mmol) de etanolato de sódio em etanol foram diluídos com 50 mL de etanol seco e tratados com 2,50 g (10,4 mmol) de 4acetil-/V-fenil-benzamida à temperatura ambiente. Adicionaram-se 4,45 g (31,3 mmol) de 2,2,2-trifluoroacetato de etila e a solução foi agitada à temperatura ambiente por 16 horas. Após a conclusão, a mistura de reação foi acidificada com ácido clorídrico diluído. O precipitado resultante foi separado por filtração, lavado duas vezes com água, seco sob vácuo e utilizado sem purificação adicional. RMN de ¹H [400 MHz, DMSO-d⁶] δ = 10,5 (s, 1H), 8,3 (d, 2H), 8,1 (d, 2H), 7,8 (d, 2H), 7,4 (m, 2H), 7,1 (t, 1H), 7,0 (s, 1H) ppm.

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I.3) Preparação de 4-r5-HiDROXi-5-(TRiFLUOROMETiL)-4H-isoxAZQL-3-iLl-/VFENIL-BENZAMIDA (EX-7)

[0263] 0,29 (7,12 mmol) de hidróxido de sódio foram dissolvidos em 5 mL de água e adicionados a uma solução de 0,46 g (6,56 mmol) de cloridrato de hidroxilamina em 5 mL de água. 2,00 g (5,97 mmol) de A/-fenil-4(4,4,4-trifluoro-3-oxo-butanoil) benzam ida foram adicionados a esta solução e agitados por 3 horas a 60 °C. Após a conclusão, a mistura reacional foi arrefecida até à temperatura ambiente, tratada com uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio e extraída duas vezes com acetato de etila. A solução orgânica foi lavada três vezes com água, seca sobre sulfato de sódio e o solvente orgânico foi removido sob vácuo. A rechstalização com éter metil terc-butílico forneceu 1,35 g (65%) do composto do título como um sólido branco. Ponto de fusão: 217 °C; RMN de ¹H [400 MHz, DMSO-d⁶] δ = 10,3 (s, 1H), 8,7 (s, 1H), 8,1 (d, 2H), 7,9 (d, 2H), 7,8 (d, 2H), 7,4 (m, 2H), 7,1 (t, 1H), 4,0 (d, 1H), 3,6 (d, 1H) ppm.

I.4) Preparação de /V-rr4-r5-HiDROXi-5-(TRiFLUOROMETiL)-4H-isoxAZOL-3ilIfenilImetilIciclo-propanocarboxamida (Ex-4)

[0264] A uma solução de 0,17 g de ácido ciclopropanocarboxílico (2 mmol) em 5 mL de diclorometano, 0,36 g de 1 ,T-carbonildiimidazol (2,2 mmol) foram adicionados lentamente à temperatura ambiente. Após 30 minutos, adicionou-se uma solução de 0,52 g de 3-[4-(aminometil)fenil]-5(trifluorometil)-4H-isoxazol-5-ol (2 mmol) em 10 mL de tetra-hidrofurano. Deixou-se a mistura reacional agitar durante 2 horas, depois foi diluída com água e extraída duas vezes com acetato de etila. A solução orgânica foi lavada uma vez com uma solução saturada de bicarbonate de sódio, depois com água, seca sobre sulfato de sódio e o solvente orgânico foi removido sob vácuo. A rechstalização em éter di-isopropílico forneceu 0,65 g (94%) do composto do título como um sólido amarelo. Ponto de fusão: 207 °C; RMN de

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180/189 ¹H [400 MHz, DMSO-d⁶] δ = 9,7 (t, 2H), 7,7 (d, 2H), 7,3 (d, 2H), 4,3 (d, 2H), 3,9 (d, 1H), 3,5 (d, 1H), 1,7 (m, 1H), 0,8 (dd, 4H) ppm.

I.5) Preparação de /V-n4-ACETiLFENiL)METiL]-/V-METiLCICLOPROPANOCARBOXAMIDA

[0265]A uma solução de 9,4 g de 1-[4-(metilaminometil)fenil] etenona (57,6 mmol) em tetra-hidrofurano, 14 g de thetilamina (138,2 mmol) e 7,2 g de cloreto de ciclopropanocarboxilico (69,1 mmol) foram adicionados à temperatura ambiente. Deixou-se a mistura reacional agitar de um dia para outro, depois foi diluída com uma solução aquosa de ácido clorídrico a 0,1% e extraída duas vezes com éter metil terc-butílico. A solução orgânica foi lavada duas vezes com solução salina, seca sobre sulfato de sódio e o solvente orgânico foi removido sob vácuo. A cromatografia em coluna utilizando uma mistura de ciclo-hexano/ acetato de etila forneceu 8,9 g (67%) do composto do título como um óleo amarelo. RMN de ¹H [400 MHz, CDCh, mistura de rotâmeros] δ = 8,0 (d, 2H), 7,8 (d, 2H), 7,4-7,2 (d, 2H + 2H), 4,8 (s, 2H), 4,7 (2, 2H), 3,1 (s, 3H), 3,0 (s, 3H), 2,6 (s, 3H + 3H), 1,8 (m, 1H), 1,7 (m, 1H), 1,1 (m, 2H + 2H), 0,8 (m, 2H), 0,7 (m, 2H) ppm.

I.6) Preparação de /V-METiL-/V-rr4-(4,4,4-TRiFLUORO-3-oxo-BUTANQiL) fenilImetilIciclopropano-carboxamida

[0266] A uma solução de 68,05 g de etóxido de sódio (96,2 mmol) em 40 mL de etanol, 8,9 g de A/-[(4-acetilfenil)metil]-/\/-metil-ciclopropano carboxamida (38,48 mmol) em 30 mL de etanol foram adicionados, gota a gota, à temperatura ambiente. Após agitação durante 30 minutos, foi adicionada uma solução de 8,2 g de 2,2,2-tnfluoroacetato de etila (57,72 mmol) em 30 mL de etanol. Deixou-se a mistura de reação agitar de um dia para outro à temperatura ambiente, depois foi diluída com uma solução aquosa de ácido clorídrico a 0,1% e extraída duas vezes com éter metil terc-butílico. A solução orgânica foi lavada duas vezes com água, seca sobre sulfato de sódio e o

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181/189 solvente orgânico foi removido sob vácuo. Foram obtidos 11,5 g (91%) do composto do título como um óleo amarelo, o qual foi utilizado na etapa seguinte sem purificação adicional. RMN de ¹H [400 MHz, CDCIs, mistura de rotâmeros] δ = 8,0 (d, 2H), 7,9 (d, 2H), 7,4 (d, 2H), 7,3 (d, 2H), 6,6 (s, 2H), 6,5 (s, 2H), 5,8 (s, 2H), 5,7 (s, 2H), 3,1 (s, 3H), 3,0 (s, 3H), 1,8 (m, 1H), 1,7 (m, 1H), 1,1 (m, 2H + 2H), 0,9 (m, 2H), 0,8 (m, 2H) ppm.

I.7) Preparação de N-rr4-r5-HiDROXi-5-(TRiFLUOROMETH-)-4H-isoxAZOL-3-iL] fenil]metil]-N-metil-ciclopropanocarboxamida (Ex-1 1)

[0267]A uma solução de 2,69 g de cloridrato de hidroxilamina (38,9 mmol) em 17 mL de água, foi adicionada uma solução de 1,69 g de hidróxido de sódio (42,16 mmol) em 8 mL de água. Após 30 minutos, adicionou-se uma solução de 11,5 g de A/-metil-A/-[[4-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoil)fenil]metil]ciclopropanocarboxamida (35,14 mmol) em 30 mL de etanol. A mistura reacional foi agitada durante 5 horas a 60 °C, depois foi diluída com uma solução saturada de cloreto de amônio e extraída duas vezes com éter metil ferc-butílico. A solução orgânica foi lavada 3 vezes com água, seca sobre sulfato de sódio e o solvente orgânico foi removido sob vácuo. A cromatografia em coluna utilizando uma mistura de ciclo-hexano/ acetato de etila forneceu 7,7 g (64%) do composto do título como um óleo amarelo. RMN de ¹H [400 MHz, CDCI3, mistura de rotâmeros] δ = 7,7 (d, 2H), 7,6 (d, 2H), 7,3-7,2 (m, 2H + 2H), 4,7-4,4 (d, 2H + 2H), 3,8-3,7 (d, 1H + 1H), 3,5 (d, 1H + 1H), 3,1 (s, 3H), 2,9 (s, 3H), 1,8 (m, 1H), 1,7 (m, 1H), 1,1 (d, 2H + 2H), 0,8 (m, 2H), 0,7 (m, 2H) ppm.

I.8) Preparação de /V-rr4-r5-ETOXi-5-(TRiFLUOROMETiL)-4H-isoxAZOL-3-iL] fenilImetilI-JV-metil-ciclopropanocarboxamida (Ex-1 2)

[0268] A uma solução de 0,20 g de A/-[[4-[5-hidroxi-5(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]fenil]metil]-/\/-metil-ciclopropanocarboxamida (0,58 mmol) em 10 mL de tetra-hidrofurano, 0,12 g de trietilamina (1,17 mmol) e 0,076 g de cloreto de trimetilsilil (0,70 mmol) foram adicionados à temperatura

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182/189 ambiente. Deixou-se a mistura de reação agitar de um dia para outro, depois foi diluída com água e extraída 3 vezes com acetato de etila. A fase orgânica foi lavada com uma solução saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio e o solvente orgânico foi removido sob vácuo. A cromatografia em coluna utilizando uma mistura de ciclo-hexano/ acetato de etila forneceu 0,217 g (37%) do composto do título como um óleo amarelo. RMN de ¹H [400 MHz, CDCIs, mistura de rotâmeros] δ = 7,7 (d, 2H), 7,6 (d, 2H), 7,3-7,2 (m, 2H + 2H),

4.8 (s, 2H), 4,7 (s, 2H), 3,8-3,7 (d, 1H + 1H), 3,6-3,4 (d, 1H + 1H), 3,1 (s, 3H),

2.9 (s, 3H), 1,7 (m, 1H), 1,6 (m, 1H), 1,1 (d, 2H + 2H), 0,8 (m, 2H), 0,7 (m, 2), 0,2 (s, 9H) ppm.

[0269] Os compostos listados na Tabela I foram preparados de maneira análoga.

[0270]Tabela I: Compostos Ex-1 a Ex-44 das fórmulas I.A2, I.S2 e

I.T2,

em que # no radical R indica o ponto de ligação ao restante dos compostos e “cip” tem o significado de ciclopropila.

Ex. no	Fórmula	R	R¹	R²	HPLC R_t(min)*	Ponto de fusão (°C)
Ex-1	I.T2	H	CH₃	CH₃	0,84	184
Ex-2	I.T2	H	fenila	ch₃	1,01	181
Ex-3	I.A2	H	fenila	H	1,01	165

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Ex. no	Fórmula	R	R¹	R²	HPLC R_t(min)*	Ponto de fusão (°C)
Ex-4	I.A2	H	cip	H	0,89	207
Ex-5	,°-N 0 f₃c-/ K _ _ J _	0,997	217
Ex-6	P'N 0 ^F3C-\JÍ fl ^H0 iQO ν'	0,918	175
Ex-7	I.T2	H	fenila	H	1,038	217
Ex-8	I.S2	H	fenila	H	1,03	248
Ex-9	I.T2	H	cip	H	0,871	230
Ex-10	I.S2	H	cip	H	0,934	237
Ex-11	I.A2	H	cip	CH₃	0,97	180
Ex-12	I.A2	#-CH₂CH₃	cip	ch₃	1,16	89
Ex-13	I.A2	frCH₃	cip	ch₃	1,1	-
Ex-14	I.A2	#-Si(CH₃)₃	cip	ch₃	0,959	-
Ex-15	I.A2	#-C(=O)CH₃	cip	ch₃	1,09	120
Ex-16	I.A2	#-ch₂ch₃	cip	H	1,109	142
Ex-17	I.A2	#-Si(CH₃)₃	cip	H	1,24	-
Ex-18	I.A2	#-C(=O)CH₃	cip	H	1,02	178
Ex-19	I.A2	frCH₃	cip	H	1,047	-
Ex-20	I.T2	#-CH₂-OC(=O)C(CH₃)₃	fenila	H	1,33	-
Ex-21	I.T2	#-C(=O)N(CH₃)₂	fenila	H	-	-
Ex-22	I.T2	#-C(=O)N(CH₃)₂	CH₃	H	0,99	206
Ex-23	I.T2	#-C(=O)CH(CH₃)₂	ch₃	H	1,1	173
Ex-24	I.T2	#-C(=O)C(CH₃)₃	ch₃	H	1,16	193
Ex-25	I.T2	0 Λ-η	ch₃	H	0,96	205
Ex-26	I.T2	0 ^ΛνΟ	fenila	H	1,26	-

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Ex. no	Fórmula	R	R¹	R²	HPLC R_t(min)*	Ponto de fusão (°C)
Ex-27	I.T2	0 Ιχ/Ο	fenila	H	1,18	-
Ex-28	I.T2	o o^/	fenila	H	1,12	-
Ex-29	I.T2	#-C(=O)CH(CH₃)2	fenila	H	1,29	224
Ex-30	I.T2	#-C(=O)CH₂-OCH2CH3	fenila	H	1,22	-
Ex-31	I.T2	#-C(=O)- N(CH3)(CH(CH₃)2)	fenila	H	1,29	-
Ex-32	I.T2	#-C(=O)CH₂-OCH2CH3-O-CH3	CH₃	H	0,97	-
Ex-33	I.T2	#-C(=O)CH₂-OCH2CH3	ch₃	H	1,02	-
Ex-34	I.T2	#-CH₂-O-C(=O)CH₂CH(CH₃)2	ch₃	H	-	107
Ex-35	I.T2	#-CH₂-O-C(=O)CH₃	ch₃	H	-	145
Ex-36	I.T2	#-ch₂-o- C(=O)CH(CH₃)2	ch₃	H	-	116
Ex-37	I.T2	H	ch₃	H	0,86	233
Ex-38	I.T2	0 O-V	ch₃	H	1,00	171
Ex-39	I.T2	Na (sódio)	ch₃	H	0,81	-
Ex-40	I.T2	#-CH₂-O-C(=O)CH₂CH(CH₃)2	fenila	H	1,33	149
Ex-41	I.T2	#-ch₂-o- C(=O)CH(CH₃)2	fenila	H	1,29	-
Ex-42	I.T2	#-C(=O)-cip	CH₃	H	1,04	189
Ex-43	I.T2	H	cip	H	-	194
Ex-44	,°-N ^F3Cáâ ^hoXYi h ^{f f} a. ch₃ 0	0,78	232

HPLC: Cromatografia Líquida de Alta Performance; Coluna de HPLC Kinetex

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XB C18 1,7 μ (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila/ água + 0,1% de ácido trifluoroacético (gradiente de 5:95 a 100:0 em 1,5 minutos a 60 °C, fluxo de gradiente de 0,8 a 1,0 mL/ min em 1,5 minutos). MS: lonização por Pulverização de Elétrons (Electrospray) em Quadrupolo, 80 V (modo positivo). Rt: tempo de retenção em minutos.

II. Exemplos Biológicos para Atividade Fungicida

A. Ensaios de Estufa

[0271]A ação fungicida dos compostos de fórmula I foi demonstrada pelos seguintes experimentos. As soluções de pulverização foram preparadas em várias etapas. Preparou-se uma mistura de acetona e/ ou dimetilsulfóxido e o agente molhante/ emulsionante Wettol, que é baseado em alquilfenóis etoxilados, em uma relação (volume) de solvente-emulsionante de 99 para 1, foi adicionado a 25 mg do composto para dar um total de 5 ml. A água foi então adicionada para um volume total de 100 ml. Esta solução mãe (stock) foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a dada concentração.

1. Controle Curativo de Ferrugem da Soja em Grãos de Soja causada por Phakopsora pachyrhizi

[0272] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com uma umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C durante 24 horas. No dia seguinte, as plantas foram cultivadas por 3 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. Em seguida, as plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 14 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A

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186/189 extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como % de área foliar doente.

[0273] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 600 ppm do composto ativo Ex-1, Ex-3, Ex-4, Ex-7, Ex-8, Ex-9 e Ex-10 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 15%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

[0274] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 600 ppm do composto ativo Ex-2, Ex-13, Ex-15, Ex-18, Ex-19, Ex-28, Ex-40 e Ex-42 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 3%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 100% de área foliar doente.

2. Controle Protetivo de Ferrugem da Soja em Grãos de Soja causada por Phakopsora pachyrhizi

[0275] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrito abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. As plantas experimentais foram cultivadas por 1 dia em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. As plantas foram então inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C por 24 horas. As plantas experimentais foram cultivadas por quatorze dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.

[0276] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 600 ppm do composto ativo Ex-1, Ex-3, Ex-4, Ex-7, Ex-8, Ex-9 e Ex-10 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 1%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

[0277] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 600 ppm do

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187/189 composto ativo Ex-2, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-18, Ex-19, Ex-28, Ex-30, Ex -40 e Ex-42 apresentaram uma área foliar doente de 0%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 100% de área foliar doente.

3. Controle Curativo de Ferrugem da Soja em Grãos de Soja causada por

Phakopsora pachyrhizi

[0278] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C por 24 horas. No dia seguinte, as plantas foram cultivadas por 3 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. Em seguida, as plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 14 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como % de área foliar doente.

[0279] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 300 ppm do composto ativo Ex-1 e Ex-7 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 2%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 100% de área foliar doente.

4. Controle Protetivo de Ferrugem da Soja em Grãos de Soja causada por

Phakopsora pachyrhizi

[0280] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrito abaixo. As plantas foram secas ao ar. As plantas experimentais foram cultivadas por 2 dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. As

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188/189 plantas foram então inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C por 24 horas. As plantas experimentais foram cultivadas por quatorze dias em uma estufa de 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.

[0281] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 300 ppm do composto ativo Ex-1, Ex-2, Ex-3, Ex-7, Ex-8, Ex-9 e Ex-10 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 1%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

[0282] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo Ex-23, Ex-33, Ex-34 e Ex-36 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 4%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

5. Controle Fungicida Preventivo de Podridão do Caule de Colza em Grãos de Soja causada por Sclerotinia sclerotiorum

[0283] Plântulas jovens de grãos de soja foram cultivadas em vasos. Estas plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a mistura mencionada na tabela abaixo. No dia seguinte, as plantas tratadas foram inoculadas: grãos de centeio e painço foram infectados com Sclerotinia sclerotiorum. Após a infecção, os grãos foram secos ao ar por uma semana. Os grãos foram pulverizados com um misturador. Uma pequena quantidade de pó foi trazida para o feijão de soja (folhas). Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 7 dias em uma estufa a 23 °C e uma umidade relativa entre 80 e 85%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente com um método de classificação: 0, 33, 50, 67 e 100% de doença da área foliar e do caule.

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189/189

[0284] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 600 ppm do composto ativo Ex-7, Ex-8 e Ex-10 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 1%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 100% de área foliar doente.

[0285] Nesse teste, as plantas que foram tratadas com 300 ppm do composto ativo Ex-2, Ex-15, Ex-18, Ex-26, Ex-27, Ex-28 e Ex-30 apresentaram uma área foliar doente de 0%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

Controle Preventivo da Ferrugem Castanha no Trigo causada por PUCCINIA RECÔNDITA

[0286]As duas primeiras folhas desenvolvidas de plântulas de trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrito abaixo. Sete dias depois, as plantas foram inoculadas com esporos de Puccinia recôndita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida sem luz e umidade relativa de 95 a 99% e 20 a 24 °C por 24 horas. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 6 dias em uma estufa de 20 a 24 °C e umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.

[0287] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 300 ppm do composto ativo Ex-1 e Ex-7 apresentaram uma área foliar doente de no máximo 16%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 80% de área foliar doente.

[0288] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 300 ppm do composto ativo Ex-15 apresentaram uma área foliar doente de 12%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 100% de área foliar doente.

Claims

1. USO DE COMPOSTOS da fórmula I, ou dos N-óxidos, ou dos sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, caracterizado por ser para combater fungos nocivos fitopatogênicos,

em que:

Q¹ é CHF2 ou CF₃;

Q² é -CH₂- ou -CF₂-;

R é hidrogênio, alquila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs, alquila C-i-CeC(=O)-O-CH₂-, cicloalquila C₃-C6-C(=O)-O-CH₂-, -Si(alquila Ci-C4)₃ ou -(C=O)R^x;

R^x é alquila C-i-Ce, alquenila C2-C6, alcóxi C-i-Ce, alcóxi C1-C4alquila C1-C4, cicloalquila Cs-Cs, -N(R^Xa)2, fenila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3 a 6 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R^xb; em que

R^xa é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C-i-Ce, alquenila C₂-C6, alquinila C₂-Ce, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, alcóxi C-i-Ce, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4 e alquiltio Ci-Ce;

R^xb é selecionado, independentemente, a partir do grupo que

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2/9 consiste em halogênio, alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce, haloalquila C-i-Ce, haloalcoxi C1-C6 e cicloalquila Cs-Cs;

A é fenila ou um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros; em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o anel fenila ou 0 heterociclo aromático é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou 4 grupos R^A idênticos ou diferentes; em que

R^A é halogênio, ciano, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcóxi C1Ce ou haloalcoxi Ci-Ce;

W é -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²-#, -S(=O)P-NR²-#, -NR²-(C=O)-#, NR²-(C=S)-#, -NR²-S(=O)P-#, -NR²-(C=O)-NR²-#, -NR²-(C=S)-NR²-#, -NR²S(=O)P-NR²-#, -(C=O)-NR²-NR²-#, -(C=S)-NR²-NR²-#, -S(=O)P-NR²-NR²-#, NR²-NR²-(C=O)-#, -NR²-NR²-(C=S)-#, -NR²-NR²-S(=O)P-#, -NR²-(C=O)-NR²NR²-#, -NR²-(C=S)-NR²-NR²#, -NR²-S(=O)P-NR²-NR²#, -NR²-NR²-(C=O)-NR²#, -NR²-NR²-(C=S)-NR²-#, -NR²-NR²-S(=O)_P-NR²-#, -O-(C=O)-NR²-#, -0(C=S)-NR²-#, -NR²-(C=O)-O-# ou -NR²-(C=S)-O-#, em que # indica a posição que está ligada a R¹;

p é 0, 1 ou 2;

R² é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4, fenila, piridinila, C(=O)-(alquila Ci-Ce), C(=O)-(alcóxi Ci-Ce) e -N(R^2a)2; em que

R^2a é selecionado, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OH, alquila Ci-Ce, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, alcóxi Ci-Ce, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4

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3/9 e alquiltio C-i-Ce;

e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos em R² é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, oxo, ciano, alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce e cicloalquila Cs-Cs;

R¹ é alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, cicloalquila C₃-Cs, cicloalquenila C₃-Cs, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxiimino C-i-Ce-alquila C1-C4, alqueniloxiimino C2-Ce-alquila C1-C4, alquiniloxiimino C2-Ce-alquila C1-C4, fenilalquila C1-C4, fenil-alquenila C1-C4, fenil-alquinila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila, naftila ou um heterociclo mono- ou bicíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos adicionais selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o grupo heteroarila no grupo heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático de 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R^1a idênticos ou diferentes; ou

R¹ é um carbociclo bicíclico da fórmula R^a

H

X—C^a'

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4/9 em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

Y e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, (CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

ou R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b

H

X----C^a' '⁷1 R^b-Z

C— H^z em que

C^a e C^b são átomos de carbono em ponte;

T é um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH₂)3-, -(CH₂)4-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CHCH2- e -CH=CH-CH=CH-; e em que o grupo T está ligado a um átomo de carbono em cada um dos grupos Y e Z;

e com a condição de que, se R¹ é um carbociclo tricíclico da fórmula R^b, em que X é uma ligação simples direta ou um grupo bivalente -CH2-,

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5/9 os grupos T e Z, independentemente um do outro, são um grupo bivalente selecionado a partir do grupo que consiste em -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- e -CH=CH-CH=CH-;

ou, se R² é -N(R^2a)2, R¹ e um dos dois grupos R^2a, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R^2a está ligado, e juntamente com grupos interjacentes, que estão localizados entre o referido átomo de nitrogênio e o grupo R¹, formam um heterociclo mono- ou bicíclico de 3 a 10 membros, saturado ou parcialmente insaturado, em que o heterociclo inclui, além de dois átomos de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1, 2 ou 3 outros heteroátomos selecionados, independentemente, a partir de N, O e S como átomos membros do anel, com

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6/9 a condição de que o heterociclo não pode conter 2 átomos contíguos selecionados a partir de O e S; e em que o heterociclo é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos R^1aidênticos ou diferentes;

R^1a é halogênio, oxo, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcóxi C-i-Ce, haloalcoxi C-i-Ce, alquiltio C-i-Ce, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila Cs-Cs, -NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)alcóxi C1-C4, alquilsulfonila Ci-Ce, hidroxi-alquila C1-C4, C(=O)-NH2, C(=O)NH(alquila C1-C4), alquiltio Ci-C4-alquila C1-C4, amino-alquila C1-C4, alquilamino Ci-C4-alquila C1-C4, di-alquilamino Ci-C4-alquila C1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4 ou alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4;

m é 0 ou 1;

R^N é hidrogênio, alquila Ci-Ce ou halogênio;

e em que o referido átomo membro do anel S é não substituído ou substituído com 1 ou 2 radicais oxo; e em que um ou dois grupos CH2 do carbociclo saturado ou do heterociclo saturado podem ser substituídos por um ou dois grupos selecionados, independentemente, a partir de -C(=O)- e -C(=S)-;

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7/9 e em que os átomos membros de anel de carbono do carbociclo saturado ou do heterociclo saturado são não substituídos ou substituídos com um número total de 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C-i-Ce, alcóxi C-i-Ce e cicloalquila Cs-Cs.

2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por A, em compostos da fórmula I, serfenila.

3. USO DE COMPOSTOS da fórmula 1.1, ou dos N-óxidos, ou dos sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, caracterizado por ser para combater fungos nocivos fitopatogênicos,

em que n é 0 ou 1 e em que o significado das variáveis Q¹, Q², R, R^A, W, R², p, m, R³, R⁴e R¹ é conforme definido para os compostos da fórmula I na reivindicação 1.

4. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

3, caracterizado por n ser 0.

5. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

4, caracterizado por W ser -(C=O)-NR²-#, -(C=S)-NR²-#, -S(=O)P-NR²-#, -NR²(C=O)-#, -NR²-(C=S)-# ou -NR²-S(=O)P-#, em que # indica a posição que está ligada a R¹.

6. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

5, caracterizado por m ser 1 e R³ e R⁴ serem selecionados, independentemente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, metila ou trifluorometila; ou R³ e R⁴, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formarem um anel ciclopropila.

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8/9

7. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

6, caracterizado por R², independentemente um do outro, ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C-i-Ce, alcóxi Ci-Ce, alquenila C2-C6, propargila, cicloalquila Cs-Cs, cicloalquenila Cs-Cs, cicloalquila Cs-Cs-alquila C1-C4, fenila, alquilamino C-i-Ceou di-alquilamino C-i-Ce; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C-i-Ce e alcóxi C-i-Ce.

8. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

7, caracterizado por R ser hidrogênio, metila ou etila.

9. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

8, caracterizado por Q² ser -CH2-.

10. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

9, caracterizado por Q¹ ser CF3.

11. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a

10, caracterizado por m ser 0.

12. COMPOSTOS DA FÓRMULA I, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou os N-óxidos ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, caracterizados por Q² ser -CF2-.

13. USO DE COMPOSTOS da fórmula I, conforme definidos na reivindicação 12, ou dos N-óxidos ou dos sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, caracterizado por ser para combater fungos nocivos fitopatogênicos.

14. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, caracterizada por compreender um auxiliar e pelo menos um composto da fórmula I, ou um Nóxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12; e compreendendo ainda sementes, em que a quantidade do composto da fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal

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9/9 agricolamente aceitável do mesmo, é de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.

15. MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizada pelo método compreender tratar os fungos, as plantas, o solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12.