Pentadekanol
| Pentadekanol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | pentadekan-1-ol |
| Funkční vzorec | CH3(CH2)13CH2OH |
| Sumární vzorec | C15H32O |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 629-76-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-107-9 |
| PubChem | 12397 |
| ChEBI | 28534 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCO |
| InChI | InChI=1S/C15H32O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16/h16H,2-15H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 228,41 g/mol |
| Teplota tání | 43 °C (316 K)[1] |
| Teplota varu | 298 °C (471 K)[1] |
| Hustota | 0,829 g/cm3 (50 °C)[1] |
| Tlak páry | 5,1 mPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H315 H319 H400 H410 H411[1] |
| P-věty | P264+265 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P391 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 112 °C (385 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Pentadekanol je organická sloučenina patřící mezi mastné alkoholy, v čisté podobě bílá pevná látka.[2]
Podobně jako ostatní primární alkoholy s dlouhými řetězci se používá jako přísada do maziv a ve výrobcích jako jsou pleťová mléka. Také jej lze zapojit do ethoxylačních a sulfatačních reakcí, vytvářejících povrchově aktivní látky.[3]
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Pentadekanol je stabilní látka. Podobně jako jiné alkoholy s dlouhými řetězci má nízkou toxicitu.[4] Může ale dráždit oči a kůži, a při delším působení vyvolává odtučnění kůže.[4] Při práci s touto látkou se doporučuje ochrana očí a používání ochranných rukavic.[5] Pentadekanol plove na hladině vody a za určitých okolností může hořet; hašení by se mělo provádět oxidem uhličitým, pěnovým, nebo pískovým hasicím přístrojem.[5]
Vyšší primární alkoholy (C9–C17) jsou „snadno biologicky rozložitelné“.[4][5] Nevykazují žíravost u oceli ani polymerů, jako jsou polytetrafluorethylen, vysokohustotní polyethylen, polypropylen a butylový kaučuk; k jeho skladování ale nelze použít nádoby z EPDM.[5]
Oproti jiným 1-alkanolům, například nonanolu, undekanolu a tridekanolu, má pentadekanol nižší rozpustnost v superkritickém oxidu uhličitém.[6]
Při ochlazování kapaliny pentadekanol (za teploty 316,3 K) vytváří krystalickou látku označovanou jako α-forma, ve které mohou molekuly rotovat kolem svých dlouhých os. Přestože u jiných vyšších alkoholů další ochlazování vede k přechodu do γ-formy (s řetězci odkloněnými od základní roviny) nebo β-formy (se svislými řetězci), tak pentadekanol vytvářím při 311,5 K, výhradně β-formu. Diferenciální tepelnou analýzou za 300–370 K a tlaků až 250 MPa bylo zjištěno, že několik stupňů pod teplotou tání přechází pentadekanol z krystalické β-formy do rotační α-formy.[7] Tato zjištění byla potvrzena dielektrickou spektroskopií. Pentadekanol nemá trojný bod.[7]
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Pentadekan-1-ol se vyrábí s využitím hydroformylace alkenů vytvořených z ethenu.[3]
Bylo zjištěno (pomocí chromatografie na tenké vrstvě a plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií), že malá množství pentadekanolu se přirozeně vyskytují v listech rostliny Solena amplexicaulis.[8] V roce 2008 byla popsána syntéza pachastrisaminu (cytotoxického lipidu nacházejícího se v mořských houbách[9]) využívající jako výchozí materiál pentadekan-1-ol.[10]
U dvou kvasinek rodu Candida byla popsána oxidace koncových uhlíkových atomů pentadekan u za vzniku pentadekanolu a kyseliny pentadekanové.[11]
Využití
[editovat | editovat zdroj]V roce 1981 byly prozkoumány aktivity různých mastných alkoholů jako substrátů alkyl-DHAPsyntáz v reakcích acylovaných derivátů dihydroxyacetonfosfátu u buněk Ehrlichových karcinomů. Předmětem výzkumu byla specificita mikrozomálních alkyl-DHAPsyntíz vůči různým alkoholům; pentadekanol vykazoval aktivitu přibližně 0,2 mol/min/mg proteinu.[12]
V roce 1994 byl pentadekanol zkoumán jako možný lék na akné. Již bylo známo, že primární alkoholy účinkují proti grampozitivním bakteriím, ale také, že volné mastné kyseliny a alkoholy o C8 a C14 dráždí kůži. Protože tento účinek u C15 vymizel, tak bylo proti Propionibacterium acnes zkoumáno několik vyšších alkoholů; pentadekan-1-ol měl minimální inhibiční koncentraci 0,78 μg/ml a minimální baktericidní koncentraci 1,56 μg/ml.[13]
Roku 1995 byl zopakován experiment s 0,78 μg/ml proti P. acnes a zjistilo se, že nejnižší minimální inhibiční koncentraci ze všech primárních alkoholů od C6 do C20 má pentadekanol. Pentadekanol má vůči Brevibacterium ammoniagenes minimální inhibiční koncentraci 6,25 μg/ml, a více než 800 μg/ml (prakticky žádný účinek) proti dermatomykotickým kvasinkám Pityrosporum ovale. Společně s hexadekanolem vykazuje selektivní antimikrobiální účinky vůči P. acnes, aniž by působil na ostatní grampozitivní bakterie (čímž se liší od jiných alkoholů, například dodekanolu, který je účinnů vůči všem grampozitivním bakteriím).[14] Ve výpočetní studii z roku 2018 bylo zkoumáno možné využití primárních alkoholů proti Mycobacterium tuberculosis. Součástí bylo určování změn Gibbsovy energie (∆G) molekulárního dokování alkoholů C1 (methanol) až C15 (pentadekanol) jako ligandů receptorů InhA, MabA, a PanK. S rostoucí délkou řetězce se zvyšovala vazebná energie mezi ligandem a receptorem; pentadekanol, mající nejdelší řetězec ze zkoumaných alkoholů, měl odhadnutou ∆G -21 kJ/mol u InhA, -21 kJ/mol u MabA, a −23 kJ/mol u PanK; tyto energie byly porovnány s triklosanem (který má ∆G −27 kJ/mol, −28 kJ/mol a −29 kJ/mol. Pentadekanol byl shledán využitelným jako antimykobakteriální léčivo a navržen jako „vzor“ pro další výzkum.[15]
Fluorované deriváty pentadekan-1-olu lze použít jako amfifilní látky usnadňující adsorpci plicního surfaktantu dipalmitoylfosfatidylcholinu (DPPC). DPPC má špatnou adsorpci; fluorované amfifily se lépe přichycují k povrchům, ale dochází u nich k bioakumulaci v těle i v životním prostředí. V roce 2018 proběhl výzkum několikačástečně fluorovaných pentadekan-1-olů s DPPC v Langmuirově monovrstvě. Použitými molekulami byly F4H11OH, F6H9OH, a F8H7OH; s růstem míry fluorace se zvyšovala i hydrofobicita.[16]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Pentadecanol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12397
- ↑ 1-Pentadecanol [online]. Sigma Aldrich [cit. 2019-08-23]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2019-08-24.
- ↑ a b NEODOL Alcohols and Ethyxolates [online]. Shell Global [cit. 2019-08-23]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2019-08-24.
- ↑ a b c NEODOL 5 Technical Datasheet [online]. Shell Global, 2021 [cit. 2021-03-08]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2021-03-14.
- ↑ a b c d Storage and handling of NEODOL alcohols [online]. Shell Global, 2009 [cit. 2021-03-08]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2019-08-24.
- ↑ Manuela Artal; Veronique Pauchon; José Muñoz Embid; Jacques Jose. Solubilities of 1-Nonanol, 1-Undecanol, 1-Tridecanol, and 1-Pentadecanol in Supercritical Carbon Dioxide at T = 323.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 1998, s. 983–985. DOI 10.1021/je980117r.
- ↑ a b Jörg Reuter; Albert Würflinger. Differential Thermal Analysis of Long-Chain n-Alcohols under High Pressure. Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie. 1995, s. 1247–1251. DOI 10.1002/bbpc.199500067.
- ↑ Anandamay Barik; Syed Azmi; Amarnath Karmakar; Chatterje Soumendranath. Antibacterial Activity of Long-Chain Primary Alcohols from 'Solena amplexicaulis' Leaves. Proceedings of the Zoological Society. 2018, s. 313–319. DOI 10.1007/s12595-017-0208-0.
- ↑ Francesca Cingolani; Fabio Simbari; Jose Luis Abad; Mireia Casasampere; Gemma Fabrias; Anthony H. Futerman; Josefina Casas. Jaspine B induces non apoptotic cell death in gastric cancer cells independently of its inhibition of ceramide synthase. Journal of Lipid Research. 2017, s. 1500–1513. DOI 10.1194/jlr.M072611. PMID 28572516.
- ↑ K. Venkatesan; K. V. Srinivasan. A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol. Tetrahedron: Asymmetry. 2008, s. 209–215. DOI 10.1016/j.tetasy.2007.12.001.
- ↑ P. Souw; H. Luftmann; H. J. Rehm. Oxidation of n-alkanes by citric acid producing Candida spp.. European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology. 1977, s. 289–301. DOI 10.1007/BF01263329.
- ↑ Paul A. Davis; Amiya K. Hajra. Assay and Properties of the Enzyme Catalyzing the Biosynthesis of 1-O-Alkyl Dihydroxyacetone 3-Phosphate. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1980-11-12, s. 20–29. Dostupné online. DOI 10.1016/0003-9861(81)90424-0. PMID 7030211.
- ↑ Isao Kubo; Hisae Muroi; Aya Kubo. Naturally Occurring Antiacne Agents. Journal of Natural Products. 1994, s. 9–17. DOI 10.1021/np50103a002. PMID 8158169.
- ↑ Isao Kubo; Hisae Muroi; Aya Kubo. Structural functions of antimicrobial long-chain alcohols and phenols. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1995, s. 873–880. DOI 10.1016/0968-0896(95)00081-Q. PMID 7582963.
- ↑ Gita Syahputra; Wien Kusharyoto Arwansyah; Wien Kusharyoto. Molecular Docking and Molecular Dynamics Study of Alcoholic Compounds as Mycobactericidal Agents Using InhA, MabA and PanK as Receptors. Annales Bogorienses. 2018, s. 101. DOI 10.14203/ann.bogor.2018.v22.n2.101-115.
- ↑ Hiromichi Nakahara; Osamu Shibata. Miscibility of Semifluorinated Pentadecanol with DPPC at the Air−Water Interface. Accounts of Materials & Surface Research. 2018, s. 199–208. Dostupné online.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Pentadekanol na Wikimedia Commons