티아메톡삼

Thiamethoxam
티아메톡삼
Thiamethoxam E isomer.svg
E 이소머
Thiamethoxam Z isomer.svg
Z 이소머
이름
선호 IUPAC 이름
{3-[(2-클로로-1,3-티아졸-5-yl)메틸]-5-메틸-1,3,5-옥사디아지난-4-ylidene}니트라미드
기타 이름
CGA293343
식별자
  • 화합물
  • 이즈: 티아메톡삼
  • E: E-이소머
  • Z: Z-이등분체
3D 모델(JSmol)
8555232
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.102.703 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 이지: 428-650-4
  • E: 604-921-4
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3 checkY
    키: NWWZPOOKUAIXIW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • E: InChi=1S/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3/b11-8+
    키: NWWZPOOKUAIXIW-DHZZOZOZOA-N
  • Z: InChi=1S/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8)(8(12)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3/b11-8-8-8-
    키: NWWZPOOKUAIXIW-FLIBITNWSA-N
  • Z: Clc1ncc(s1)CN2/C(=N\[N+]([O-])=O(C)COC2
속성[1]
C8H10CLN5O3S
어금질량 291.71 g·190−1
밀도 1.57 g/cm3
녹는점 139.1°C(282.4°F, 412.2K)
4.1 g/L
로그 P -0.13
위험[2]
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
경고
H302, H410
P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

티아메톡삼은 네오노티노이드 등급의 전신 살충제로 사용되는 시스 트랜스포 이소머의 혼합물의 ISO 공통 명칭이다[3]. 그것은 많은 종류의 곤충에 대한 광범위한 활동 스펙트럼을 가지고 있고 씨앗 드레싱으로 사용될 수 있다.

역사

티아메톡삼은 1991년[4] 시바게이지(현 승엔타)가 개발해 1998년 출시한 것으로 이미다클로프리드와 클로티아니딘 등 다른 네오노티노이드에 대한 특허를 이미 보유한 바이엘과 특허 분쟁이 일어났다.[5] 2002년에 이 분쟁은 해결되었고, 승엔타는 바이엘에게 티아메톡삼에 대한 전세계적인 권리를 주는 대가로 1억 2천만 달러를 지불했다.[6]

합성

티아메톡삼은 1991년 시바게이지에서 화학자들에 의해 처음 준비되었다. S-메틸-N-니트로-이소티우레아를 메틸아민으로 처리하여 N-메틸 니트로과니딘을 투여한다. 이 중간은 포름산 포름알데히드와의 마니히 반응에 사용되어 3메틸-4-니트로이미노-1,3,5-옥사디아지네인을 투여한다. 마지막 단계에서 이형종은 티아졸 유도체와 함께 N-알킬화 되어 최종 제품의 E와 Z 이소머를 혼합한다.[7]

Thiamethoxam synthesis route.svg

작용기전

티아메톡삼은 광범위하고 전신적인 살충제로서 식물에 의해 빠르게 흡수되어 꽃가루를 포함한 그 모든 부분으로 운반되어 곤충사료를 억제하는 작용을 한다.[citation needed] 곤충은 먹이를 먹은 후 또는 기관계를 포함한 직접적인 접촉을 통해 위 안에서 그것을 흡수할 수 있다. 이 화합물은 중추신경계의 니코틴 아세틸콜린 수용체를 간섭하여 신경세포간 정보전달에 방해가 되고, 결국 곤충의 근육을 마비시킨다.[8]: 17

승엔타는 티아메톡삼이 식물 내에서 생리적 반응을 일으켜 식물의 활력을 향상시킨다고 주장하는데, 이는 식물의 다양한 스트레스 방어 메커니즘에 관여하는 특정한 '기능성 단백질'의 발현을 유도하여 '단백질 분해로 이어지는 가열 및 열응력'과 같은 힘든 성장 조건에서 더 잘 대처할 수 있게 한다.아티온, 낮은 pH, 높은 토양 염도, 자외선에 의한 활성산소, 알루미늄의 독성 수준, 해충으로 인한 부상, 바람, 우박 등의 바이러스 공격.[9]: 16

독성

참고 항목: 꿀벌에 대한 농약 독성

곤충 대 포유류에 대한 티아메톡삼과 같은 네오노키노이드의 선택적 독성은 곤충의 아세틸콜린 수용체 감도가 높기 때문이다.[10]

유엔 식량농업기구(FAO)는 티아메톡삼을 삼켜도 해롭기 때문에 "인간에게 더 위험하다(WHO 3급)"고 평가했다. 체외 및 생체내 독성 검사에서 피부나 눈 자극이 없고 돌연변이 유발 물질이 아닌 것으로 밝혀졌다.[8]: 20

FAO는 티아메톡삼을 어류, 다프니아, 조류에 대한 독성이 없고, 조류에 대한 독성이 약하며, 조류에 대한 독성이 강하며, 조류에 대한 독성이 강하며, 벌에 대한 독성이 매우 강하다고 설명했다.[8]: 20 GHS(Global Harmed System of Classification and Labeling of Chemicals) 분류는 다음과 같다. 수생 생물에게 매우 독성이 있으며, 장기간 지속되는 효과가 있다."[8]: 20

티아메톡삼 대사물인 클로티아니딘(0.05–2ng/bee)의 초살선량은 적어도 1999년 이후 포경 활성을 감소시키는 것으로 알려져 있었으나, RFID 태그 꿀벌에 의해 2012년에 정량화되었다.[11] 0.5ng/bee 이상의 선량은 장시간 포획 비행을 유발했다.[11]

규정 및 사용

미국

참고 항목: 네오노티노이드 § 미국

티아메톡삼은 미국에서 항생제 살충제, 목재 방부제, 살충제로 사용 승인을 받았으며, 1999년에 처음 승인되었다.[12]: 4 & 14 그것은 여전히 다양한 농작물에 사용할 수 있도록 승인되었다.[13][14]

2014년 9월 5일, 승엔타는 수많은 농작물에서 티아메톡삼 잔류물에 대한 법적 내성을 높여달라고 EPA에 청원했다.[15] 단순히 종자 치료보다는 티아메톡삼을 잎사귀 스프레이로 삼아 후기와 중기의 병충해를 치료하고 싶었다.[16]

미국에서 2019년까지 티아메톡삼 사용[17]

미국 농업에서 연간 사용량 추정치는 미국 지질청에 의해 지도화되었으며, 2001년부터 2014년까지 142만 파운드(64만 kg)에 달했던 도입에서 증가 추세를 보였다.[17] 다만 네오노티노이드 화학물질이 곤충의 수분작용에 미치는 영향에 대한 우려에 따라 2015년부터 2019년까지 사용량이 급감했다.[18] 환경보호청은 2019년 5월 법정 정산의 일환으로 티아메톡삼이 함유된 다수의 제품에 대한 승인을 취소했다.[19] 그러나 특정 공식은 계속 사용할 수 있다.[14]

유럽 연합에 의해 금지된 네오노티노이드

참고 항목: 네오노티노이드 § 유럽 연합

2012년, 여러 동료 검토의 독립적 연구는 여러 네오노키노이드가 이전에 발견되지 않은 먼지, 꽃가루, 꿀을 포함한 벌에 영향을 미치는 노출 경로를 가지고 있었다는 것을 보여주었고, 서브나노그램 독성은 군집 붕괴의 주요 증상인 즉각적인 치사율 없이 벌집으로 돌아가지 못하는 결과를 초래했다.r; 그리고 농업 관개 수로와 토양에서 환경 지속성을 보여준다. 그러나 2014년 이전에 수행된 모든 초기 연구가 유의미한 효과를 발견한 것은 아니다.[20] 이러한 보고들은 2013년 1월 유럽 식품안전청(European Food Safety Authority)의 공식 안전 점검에 박차를 가했는데, 이 보고서는 네오노키노이드가 꿀벌에게 허용할 수 없을 정도로 높은 위험을 내포하고 있으며, 규제 기관의 안전 주장이 의존한 산업 후원 과학은 결함이 있으며 이전에 검토되지 않은 몇 가지 데이터 격차를 포함할 수 있다고 밝혔다.[21] 2013년 4월 유럽연합(EU)은 네오노티노이드 살충제에 대한 2년 제한안을 의결했다. 이 금지령은 벌들을 유인하는 작물에 이미다클로프리드, 클로제니아니딘, 티아메톡삼의 사용을 제한한다.[22]

2018년 2월 유럽식품안전청은 네오노티노이드 성분이 꿀벌과 야생벌 모두에게 심각한 위험을 준다는 새로운 보고서를 발간했다.[23] 2018년 4월 유럽연합(EU) 회원국들은 모든 실외용에 대해 네오니아노티노이드 3종(로위아니딘, 이미다클로프리드, 티아메톡삼)을 금지하기로 했다.[24]

다른 나라들

티아메톡삼은 농업용, 바이탈(비야드)용, 원예용 등 다양한 용도로 인정받고 있다.[8]: 17

비상사용

2021년 1월 영국은 이 살충제를 진딧물에 의해 전염되는 비트 노랑 바이러스로 인한 피해의 위험에 처한 사탕무 식물을 구하기 위해 사용하도록 허용했다.[25] 그러나 예상보다 낮은 수치로 2021년 3월 긴급 사용 조건이 충족되지 않았다고 발표했다.

참조

  1. ^ Pesticide Properties Database. "Thiamethoxam". University of Hertfordshire. Retrieved 2022-01-22.
  2. ^ PubChem Database (2022-01-15). "N-[3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-ylidene]nitramide". Retrieved 2022-01-22.
  3. ^ "Compendium of Pesticide Common Names". BCPC.
  4. ^ Peter Maienfisch; Max Angst; Franz Brandl; et al. (October 2001). "Chemistry and biology of thiamethoxam: a second generation neonicotinoid". Pest Management Science. 57 (10): 906–913. doi:10.1002/ps.365. PMID 11695183.
  5. ^ Peter Maienfisch; Hanspeter Huerlimann; Alfred Rindlisbacher; et al. (February 2001). "The discovery of thiamethoxam: a second-generation neonicotinoid". Pest Management Science. 57 (2): 165–176. doi:10.1002/1526-4998(200102)57:2<165::AID-PS289>3.0.CO;2-G. PMID 11455647.
  6. ^ West, Bob (13 February 2002). "Syngenta Settles Patent Dispute with Bayer". lawnandlandscape.com. Retrieved 23 January 2022.
  7. ^ Maienfisch, Peter (2006). "Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds". Zeitschrift für Naturforschung B. 61 (4): 353–359. doi:10.1515/znb-2006-0401. S2CID 8031781.
  8. ^ a b c d e "FAO Specifications and Evaluations for Agricultural Pesticides: Thiamethoxam" (PDF). 21 June 2000.
  9. ^ Syngenta (2006). "Thiamethoxam Vigor Effect" (PDF). Retrieved 2011-10-11.
  10. ^ Patrick H Rose (2012). "6.3.2.Selective Toxicity of Nicotine and Neonicotinoids". In Marrs, Timothy C. (ed.). Mammalian Toxicology of Insecticides. The Royal Society of Chemistry. p. 186. ISBN 978-1849731911.
  11. ^ a b Christof W. Schneider; Jürgen Tautz; Bernd Grünewald; Stefan Fuchs (11 January 2012). "RFID Tracking of Sublethal Effects of Two Neonicotinoid Insecticides on the Foraging Behavior of Apis mellifera". PLOS ONE. 7 (1): e30023. Bibcode:2012PLoSO...730023S. doi:10.1371/journal.pone.0030023. PMC 3256199. PMID 22253863.
  12. ^ EPA 2011년 12월 21일 티아메톡삼 요약 문서 등록 검토 초기 도표 전체 도표는 여기에서 이용할 수 있다.
  13. ^ §180.565 티아메톡삼, 잔류물에 대한 허용오차.
  14. ^ a b Syngenta. "Actara Insecticide". Retrieved 24 January 2022.
  15. ^ Environmental Protection Agency (EPA) (5 September 2014). "Receipt of Several Pesticide Petitions Filed for Residues of Pesticide Chemicals in or on Various Commodities" (PDF). Federal Register. 79 (172): 53009–530013. Retrieved 24 January 2022.
  16. ^ Britt E. Erickson (15 September 2014). "Syngenta Stands Firm On Neonicotinoids". Chemical & Engineering News. American Chemical Society. 92 (37): 7. doi:10.1021/cen-09237-notw1. Retrieved 13 September 2014.
  17. ^ a b US Geological Survey (2021-10-12). "Estimated Annual Agricultural Pesticide Use for thiamethoxam, 2019". Retrieved 2022-01-24.
  18. ^ "EPA Actions to Protect Pollinators". US EPA. 3 September 2013. Retrieved 24 January 2022.
  19. ^ Allington A (21 May 2019). "EPA Curbs Use of 12 Bee-Harming Pesticides". Bloomberg. Retrieved 24 January 2022.
  20. ^ "Scientific opinions differ on bee pesticide ban". BBC News. 29 April 2013. Retrieved 22 November 2013.
  21. ^ EFSA (2012). "Assessment of the scientific information from the Italian project 'APENET' investigating effects on honeybees of coated maize seeds with some neonicotinoids and fipronil". EFSA Journal. 10 (6): 2792. doi:10.2903/j.efsa.2012.2792.
  22. ^ "Bees & Pesticides: Commission goes ahead with plan to better protect bees". Retrieved 22 November 2013.
  23. ^ 데미안 캐링턴 "새로운 EU 분석 이후 벌채 농약 전면 금지" 2018년 2월 28일(페이지 방문 2018년 4월 29일)
  24. ^ 데미안 캐링턴 "EU는 벌채 살충제에 대한 전면 금지에 동의한다.", 가디언, 2018년 4월 27일 (2018년 4월 29일 페이지 방문)
  25. ^ "BBC News - UK allows emergency use of bee-harming pesticide". BBC News. 3 March 2021.