WO2024101071A1 - 組成物及びそれを含有する発光素子、並びに化合物 - Google Patents

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WO2024101071A1
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舜 木村
孝和 斎藤
謙 吉岡
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住友化学株式会社
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    • H10K2101/30Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values

Definitions

  • the present invention relates to a composition, a light-emitting device containing the composition, and a compound.
  • Patent Document 1 describes a composition containing a low molecular weight compound (1-214) and a polymeric compound containing a structural unit represented by formula (Y-51) as a light-emitting material used in the light-emitting layer of the light-emitting element.
  • the light-emitting element produced using the composition described in Patent Document 1 has room for improvement in terms of element life.
  • the present invention provides the following [1] to [14].
  • a composition comprising: a small molecular weight compound (SM2) having an absolute value of a difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state of more than 0.50 eV;
  • the composition, wherein the full width at half maximum (FWHM) of the emission spectrum of the low molecular weight compound (SM2) is 40 nm or less.
  • n T1 represents an integer of 0 or more.
  • n T2 represents an integer of 0 or more.
  • Ar T1 represents an aryl group, a substituted amino group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
  • Ar T1 When a plurality of Ar T1 are present, they may be the same or different.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, an oxygen atom, or a sulfur atom, and these groups may have a substituent.
  • n T2 is 2.
  • Group B a group obtained by removing n T2 hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon having an electron-withdrawing group
  • Group D a group obtained by removing n T2 hydrogen atoms from a
  • a plurality of the substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • Y1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of the substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • Y2 and Y3 each independently represent a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, a group represented by -B(Ry)-, an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • Ry represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ry, they may be the same or different.
  • Y 1 and Ar 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 1 and Ar 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 2 and Ar 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 2 and Ar 3 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 3 and Ar 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 3 and Ar 3 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are a group represented by -N(Ry)-.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent a pyrenediyl group, an anthracenediyl group, a perylenediyl group, a chrysenediyl group, or a benzofluoranthenediyl group.
  • mDA1 , mDA2 , mDA3, mDA4 , mDA5 , mDA6 and mDA7 each independently represent an integer of 0 or more, and the sum of mDA1 , mDA2 , mDA3 , mDA4 , mDA5 , mDA6 and mDA7 is an integer of 1 or more.
  • TDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • G DA represents a nitrogen atom, a trivalent aromatic hydrocarbon group, or a trivalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • FWHM full width at half maximum
  • a light-emitting device comprising the composition according to any one of [1] to [12].
  • Ry1 and Ry2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • Ar 1 and Ry 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 1 and Ry 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 2 and Ry 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 2 and Ar 3 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 3 and Ry 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 1 , Ar DA2 , and Ar 3 each independently have at least one substituent selected from the group consisting of a substituent represented by formula (DA), a substituent represented by formula (DB), a substituent represented by formula (DC), an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, and a halogen atom, and these groups may further have a substituent.]
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent a pyrenediyl group, an anthracenediyl
  • mDA1 , mDA2 , mDA3, mDA4 , mDA5 , mDA6 and mDA7 each independently represent an integer of 0 or more, and the sum of mDA1 , mDA2 , mDA3 , mDA4, mDA5, mDA6 and mDA7 is an integer of 1 or more.
  • TDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • G DA represents a nitrogen atom, a trivalent aromatic hydrocarbon group, or a trivalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the present invention provides a composition that is useful for manufacturing a light-emitting element having an excellent element life.
  • the present invention also provides a light-emitting element having an excellent element life.
  • Room temperature means 25°C.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a protium atom.
  • the solid line representing the bond to the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • polymer compound refers to a polymer having a molecular weight distribution and a number average molecular weight in terms of polystyrene of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or any other form.
  • the end group of the polymer compound is preferably a stable group, since if the polymerization active group remains as it is, there is a possibility that the light-emitting characteristics or device life will decrease when the polymer compound is used to prepare a light-emitting device.
  • This end group is preferably a group that is conjugated to the main chain, and examples of such groups include groups that are bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.
  • low molecular weight compound refers to a compound that does not have a molecular weight distribution and has a molecular weight of 1 x 10 4 or less.
  • Structural unit means a unit that exists in a polymer compound at least once.
  • a structural unit that exists in a polymer compound at least twice is generally called a "repeating unit.”
  • alkyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in a linear alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • the number of carbon atoms in a branched alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, 2-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isoamyl, 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents such as cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, and fluorine atoms (e.g., trifluoromethyl, pentafluoroethyl, perfluorobutyl, perfluorohex
  • the number of carbon atoms in a "cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of substituents.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • the number of carbon atoms of the "alkylene group", not including the number of carbon atoms of the substituent is usually 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 15 or less, and more preferably 1 or more and 10 or less.
  • the alkylene group may have a substituent, and examples of the alkylene group include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, and an octylene group.
  • the number of carbon atoms of a "cycloalkylene group", not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 3 or more and 20 or less.
  • the cycloalkylene group may have a substituent, and an example of the cycloalkylene group is a cyclohexylene group.
  • aromatic hydrocarbon group refers to a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also called an "aryl group”.
  • a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also called an "arylene group”.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms in the substituents.
  • aromatic hydrocarbon group examples include monocyclic aromatic hydrocarbons (e.g., benzene) and polycyclic aromatic hydrocarbons (e.g., bicyclic aromatic hydrocarbons such as naphthalene and indene; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, and fluorene; tetracyclic aromatic hydrocarbons such as triphenylene, naphthacene, benzofluorene, pyrene, chrysene, and fluoranthene; pentacyclic aromatic hydrocarbons such as dibenzofluorene, perylene, and benzofluoranthene; hexacyclic aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene; heptacyclic aromatic hydrocarbons such as benzospirobifluorene and acenaphthofluoranthene; and octacyclic aromatic hydrocarbons such as dibenzo
  • aryl group refers to an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms in an aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituents.
  • the aryl group may have a substituent, and examples thereof include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthracenyl group, a 2-anthracenyl group, a 9-anthracenyl group, a 1-pyrenyl group, a 2-pyrenyl group, a 4-pyrenyl group, a 2-fluorenyl group, a 3-fluorenyl group, a 4-fluorenyl group, a 2-phenylphenyl group, a 3-phenylphenyl group, a 4-phenylphenyl group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a fluorine atom.
  • substituents such as an al
  • arylene group refers to the atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms in the arylene group, not including the number of carbon atoms of the substituents, is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • the arylene group may have a substituent, and examples thereof include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group, a chrysenediyl group, and groups in which these groups have a substituent, and is preferably a group represented by any one of formulas (A-1) to (A-23).
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • trivalent aromatic hydrocarbon group refers to the atomic group remaining after removing three hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms in the trivalent aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • the trivalent aromatic hydrocarbon group may have a substituent (e.g., an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a bromine atom, etc.), and examples of the trivalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent include a benzenetriyl group, a naphthalenetriyl group, an anthracenetriyl group, a phenanthrenetriyl group, a dihydrophenanthrenetriyl group, a naphthacenetriyl group, a fluorenetriyl group, a pyrenetriyl group, a perylenetriyl group, a chrysentrieyl group, a dibenzocycloheptanetriyl group, and groups in which these groups have a substituent, and preferably a trivalent group in which one R is a
  • alkoxy group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in a linear alkoxy group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 1 to 40, and preferably 4 to 10.
  • the number of carbon atoms in a branched alkoxy group, not including the number of carbon atoms in the substituent is usually 3 to 40, and preferably 4 to 10.
  • the alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, a lauryloxy group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents such as a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and a fluorine atom.
  • substituents such as a cycloalkyl group,
  • the number of carbon atoms in a "cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, and preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of substituents.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the "aryloxy group” is usually 6 to 60, and preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of substituents.
  • the aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthracenyloxy group, a 9-anthracenyloxy group, a 1-pyrenyloxy group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, and a fluorine atom.
  • a "p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) refers to an atomic group remaining after removing p hydrogen atoms from among the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring of a heterocyclic compound.
  • p-valent heterocyclic groups a "p-valent aromatic heterocyclic group” which is an atomic group remaining after removing p hydrogen atoms from among the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring of an aromatic heterocyclic compound is preferred.
  • aromatic heterocyclic compound refers to compounds in which the heterocycle itself exhibits aromaticity, such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, and dibenzophosphole; and compounds in which an aromatic ring is condensed with a heterocycle, even if the heterocycle itself does not exhibit aromaticity, such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborole, dibenzosilole, and benzopyran.
  • the number of carbon atoms in the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, and preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms in the substituents.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include a thienyl group, a pyrrolyl group, a furyl group, a pyridinyl group, a piperidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and a cycloalkoxy group.
  • the number of carbon atoms in a divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15, not including the number of carbon atoms in the substituents.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, azole, diazole, or triazole, among the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and preferably a group represented by any one of formulae (AA-1) to (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which
  • the number of carbon atoms in the trivalent heterocyclic group is usually 2 to 60, and preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms in the substituents.
  • the trivalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include trivalent groups obtained by removing three hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring of pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole, and preferably, a trivalent group in which one R is a bond in the divalent groups represented by formulae (AA-1) to (AA-34).
  • the trivalent heterocyclic group includes
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent, and is preferably a substituted amino group.
  • the substituent of the amino group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • amino group examples include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis(4-methylphenyl)amino group, a bis(4-tert-butylphenyl)amino group, and a bis(3,5-di-tert-butylphenyl)amino group.
  • alkenyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in a linear alkenyl group, not including the number of carbon atoms in the substituents, is usually 2 to 30, and preferably 3 to 20.
  • the number of carbon atoms in a branched alkenyl group, not including the number of carbon atoms in the substituents, is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20.
  • the number of carbon atoms in a "cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of substituents.
  • the alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • alkynyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms in an alkynyl group, not including the carbon atoms of the substituents, is usually 2 to 20, and preferably 3 to 20.
  • the number of carbon atoms in a branched alkynyl group, not including the carbon atoms of the substituents, is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20.
  • the number of carbon atoms in a "cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of substituents.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, and examples thereof include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, a 4-pentynyl group, a 1-hexynyl group, a 5-hexynyl group, and groups each of which has a substituent.
  • crosslinking group is a group that can generate a new bond by heating, irradiating with ultraviolet light, irradiating with near-ultraviolet light, irradiating with visible light, irradiating with infrared light, radical reactions, etc., and is preferably a group represented by any one of formulas (XL-1) to (XL-19). These groups may have a substituent.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • R XLs When a plurality of R XLs are present, they may be the same or different.
  • n XLs When a plurality of n XLs are present, they may be the same or different.
  • *1 represents a bonding position.
  • These bridging groups may have a substituent, and when a plurality of the substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • substituted refers to a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a bridging group.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of a compound at room temperature and the half width at room temperature (hereinafter also referred to as "FWHM") of the emission spectrum of a compound at room temperature can be evaluated by dissolving the compound in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran, etc., preparing a dilute solution (1 ⁇ 10 -6 % by mass to 1 ⁇ 10 -3 % by mass), and measuring the PL spectrum of the dilute solution at room temperature.
  • Xylene is preferred as the organic solvent in which the compound is dissolved.
  • the absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state (hereinafter also referred to as " ⁇ E ST ") is calculated by the following method.
  • the ground state of the compound is structurally optimized by the density functional method at the B3LYP level.
  • 6-31G* is used as the basis function.
  • ⁇ E ST of the compound is calculated by the time-dependent density functional method at the B3LYP level.
  • LANL2DZ is used for that atom. Note that calculations are performed using Gaussian09 as the quantum chemistry calculation program.
  • a composition according to one embodiment of the present invention is a composition containing a polymeric compound (hereinafter also referred to as a "first compound”) having a structural unit formed by removing one or more hydrogen atoms from a low molecular weight compound (SM1), and a low molecular weight compound (SM2) (hereinafter also referred to as a "second compound").
  • first compound a polymeric compound having a structural unit formed by removing one or more hydrogen atoms from a low molecular weight compound (SM1), and a low molecular weight compound (SM2) (hereinafter also referred to as a "second compound”).
  • composition of this embodiment can be suitably used, for example, as a composition for a light-emitting device.
  • a light-emitting device containing the composition of this embodiment (hereinafter also referred to as the "light-emitting device of this embodiment") has a longer element life.
  • composition of this embodiment may contain only one type of polymer compound and one type of low molecular weight compound (SM2), or may contain two or more types.
  • SM2 low molecular weight compound
  • the total content of the first compound and the second compound may be within a range in which the composition of this embodiment (for example, a composition for a light-emitting device, the same applies below) functions.
  • the total content of the first compound and the second compound may be, for example, 0.1 to 100 mass% based on the total amount of the composition, and is preferably 0.5 to 100 mass%, more preferably 1 to 100 mass%, even more preferably 5 to 100 mass%, particularly preferably 10 to 100 mass%, and particularly preferably 20 to 100 mass%, since the element life of the light-emitting device of this embodiment is superior.
  • the content of the second compound may be within a range in which the composition can exhibit its function.
  • the content of the second compound is, for example, 0.01 to 99.9 parts by mass, assuming that the total content of the first compound and the second compound is 100 parts by mass. Since the element life of the light-emitting element of the present embodiment is longer in this case, the content of the second compound is preferably 0.05 to 50 parts by mass, more preferably 0.1 to 30 parts by mass, and even more preferably 0.5 to 10 parts by mass.
  • the composition of this embodiment contains a first compound, which improves the light-emitting properties of the layer and improves the element life of the light-emitting element of this embodiment.
  • the first compound and the second compound interact photochemically or electrically, and energy is efficiently transferred from the first compound to the second compound, which allows the second compound to emit light more efficiently, resulting in a longer element life for the light-emitting element of this embodiment.
  • the lowest excited singlet state (hereinafter also referred to as "S 1 ") of the first compound has a higher energy level than S 1 of the second compound, since this leads to a longer element life of the light-emitting element of this embodiment.
  • the lowest excited triplet state (hereinafter also referred to as " T1 ") of the first compound has a higher energy level than T1 of the second compound, since this leads to a longer element life of the light-emitting element of this embodiment.
  • the second compound is preferably one that is soluble in a solvent capable of dissolving the first compound, since the light-emitting device of this embodiment can be fabricated by a wet process.
  • ⁇ Small molecule compound (SM1)> The absolute value of the difference between the energy level of the lowest excited triplet state and the energy level of the lowest excited singlet state of the low molecular weight compound (SM1) (also referred to as ⁇ E ST ) is 0.50 eV or less. Since the element life of the light-emitting element of this embodiment is superior, the ⁇ E ST of the low molecular weight compound (SM1) is preferably 0.46 eV or less, more preferably 0.40 eV or less, even more preferably 0.35 eV or less, particularly preferably 0.30 eV or less, particularly preferably 0.25 eV or less, and particularly preferably 0.20 eV or less.
  • the ⁇ E ST of the low molecular weight compound (SM1) may be 0.001 eV or more, 0.005 eV or more, 0.01 eV or more, or 0.05 eV or more.
  • SM1 low molecular weight compound
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the low molecular weight compound (SM1) is preferably the compound represented by formula (T-1), since it provides a longer element life for the light emitting device of this embodiment.
  • n T1 represents an integer of 0 or more. When a plurality of n T1 are present, they may be the same or different.
  • n T2 represents an integer of 0 or more.
  • Ar T1 represents an aryl group, a substituted amino group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, an oxygen atom, or a sulfur atom, and these groups may have a substituent.
  • n T2 is 2.
  • Group B a group obtained by removing n T2 hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon having an electron-withdrawing group
  • Group D a group obtained by removing n T2 hydrogen atoms from a
  • nT1 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, and since the element life of the light-emitting element of this embodiment is longer, it is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 0 or more and 3 or less, even more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, particularly preferably 0 or 1, and especially preferably 1.
  • the aryl group in Ar T1 is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed from a monocyclic or bicyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed from a monocyclic or bicyclic to pentacyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, and particularly preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed from a monocyclic aromatic hydrocarbon, and these groups may have a substituent, since this provides a superior element life for the light-emitting element of this embodiment.
  • the aryl group in Ar T1 is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring is removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, dibenzoanthracene, dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, indenofluorene, spirobifluorene, or benzospirobifluorene, since this provides a further superior element life of the light-emitting element of this embodiment, and more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzoanthracene, It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring from benzophenanthren
  • the monovalent heterocyclic group in Ar T1 is preferably a monovalent donor-type heterocyclic group which contains a nitrogen atom not forming a double bond in the ring and does not contain a group represented by ⁇ N—, a group represented by —C( ⁇ O)—, a group represented by —S( ⁇ O)—, or a group represented by —S( ⁇ O) 2 — in the ring.
  • the monovalent donor type heterocyclic group has usually 1 to 10 nitrogen atoms, preferably 1 to 5 nitrogen atoms, more preferably 1 to 3 nitrogen atoms, and further preferably 1 nitrogen atom.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 3 to 50, more preferably 5 to 40, still more preferably 7 to 30, and particularly preferably 10 to 25.
  • the number of heteroatoms constituting the ring is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1.
  • the heterocyclic compound having a ring structure and a ring-constituting atom is preferably a 3- to 5-ring heterocyclic compound having no group represented by - in the ring, and is further preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring (preferably a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably a nitrogen atom) from carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole, or indenocarbazole, and particularly preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring (preferably a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably a nitrogen atom) from carbazole, indolocarbazole, or indenocarbazole, and these groups may
  • the substituent of the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent of the amino group are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in Ar T1 .
  • the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in Ar T1 .
  • the substituent that Ar T1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group in the substituent which Ar T1 may have is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic or bicyclic to heptacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic or bicyclic to pentacyclic (preferably monocyclic, bicyclic or tricyclic) aromatic hydrocarbon, still more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene, and particularly preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to heptacyclic heterocyclic compound, more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to pentacyclic (preferably monocyclic, bicyclic or tricyclic) heterocyclic compound, and further preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazoline, cyclohexane ...
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that Ar T1 may have.
  • the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have.
  • the substituent that Ar T1 may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and further preferably an alkyl group or an aryl group.
  • These groups may further have a substituent, but preferably do not further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar T1 may further have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar T1 may have, respectively.
  • n T2 is an integer of 1 or more
  • at least one of Ar T1 is preferably a substituted amino group or a monovalent donor-type heterocyclic group, more preferably a monovalent donor-type heterocyclic group, and particularly preferably a carbazolyl group, since the element life of the light-emitting element of this embodiment is excellent.
  • These groups may have a substituent.
  • Ar T1s When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different and may be bonded directly or via a divalent group to form a ring.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the divalent group may have and the substituent that the substituent may further have are the same as the examples and preferred ranges of the substituent that Ar T1 may have and the substituent that the substituent may further have.
  • the alkylene group and cycloalkylene group in the divalent group may have a substituent.
  • the substituent that the alkylene group and cycloalkylene group may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom, or a cyano group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in the divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by L T1 described later.
  • R ArT1 and R ArT1 ′ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R ArT1 and R ArT1 ′ are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar T1 may have, respectively.
  • L T1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and further preferably an arylene group, since the element life of the light-emitting element of this embodiment is longer.
  • These groups may have a substituent.
  • the arylene group in L T1 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene, and particularly preferably a phenylene group, and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group in L T1 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, even more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting the ring from pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine, particularly preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to an atom (preferably a carbon atom)
  • L T1 examples of the substituent that L T1 may have are the same as the examples of the substituent that Ar T1 may have.
  • L T1 preferably has a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group as a substituent, and these groups may further have a substituent.
  • Ar T2 is preferably a group selected from Group C, more preferably a group in which n T2 hydrogen atoms have been removed from a heterocyclic compound containing a group represented by ⁇ N— in the ring.
  • Ar T2 may have a substituent other than the group represented by formula (T-1-1).
  • the substituent is preferably an aryl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, and more preferably an aryl group, an alkyl group, or a cycloalkyl group.
  • nT2 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, and is preferably an integer of 0 or more and 7 or less, more preferably an integer of 0 or more and 5 or less, even more preferably an integer of 1 or more and 4 or less, and particularly preferably 3, because the element life of the light-emitting element of this embodiment is excellent.
  • the aromatic hydrocarbon having an electron-withdrawing group means an aromatic hydrocarbon having an electron-withdrawing group as a substituent, and the aromatic hydrocarbon may have a substituent other than the electron-withdrawing group.
  • the number of electron-withdrawing groups contained in the aromatic hydrocarbon is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, even more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
  • electron-withdrawing groups include alkyl groups having a fluorine atom as a substituent, fluorine atoms, cyano groups, nitro groups, acyl groups, and carboxyl groups, of which a cyano group, an alkyl group having a fluorine atom as a substituent, or a fluorine atom is preferred, and a cyano group is more preferred.
  • the alkyl group having a fluorine atom as a substituent is preferably a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, or a perfluorooctyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aromatic hydrocarbon group containing an electron-withdrawing group is preferably a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring have been removed from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring have been removed from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring have been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene, and particularly preferably a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring have been removed from benzene, and these groups may have a substituent other than the electron-withdrawing group.
  • aromatic hydrocarbons having electron-withdrawing groups include the following compounds:
  • the groups in group B are not groups in group C or group D.
  • it is acridone, naphthoquinone, anthraquinone, phenanthoquinone, indenone, fluorenone or tetralone. Still more preferably, it is acridone, anthraquinone, phenanthoquinone or fluorenone.
  • aromatic hydrocarbons may have a substituent.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20.
  • the number of heteroatoms constituting the ring is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 3.
  • the acceptor type heterocyclic compound is preferably a monocyclic or bicyclic to pentacyclic heterocyclic compound, more preferably oxadiazole, thiadiazole, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzothiophene dioxide, dibenzothiophene oxide, dibenzopyranone, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, azacarbazole, diazacarbazole, or acridone, even more preferably oxadiazole, thiadiazole, pyridine, diazabenzene, triazine, dibenzothiophene dioxide, dibenzothiophene oxide, or dibenzopyranone, particularly preferably pyridine, diazabenzene, or triazine, and most preferably triazine, and these heterocyclic compounds may have a substituent.
  • the groups in group C are not groups in group D.
  • the group D is a group having a heterocyclic group (f') described below.
  • the low molecular weight compound (SM1) does not have a substituent selected from the group consisting of a substituent represented by formula (D-A), a substituent represented by formula (D-B), and a substituent represented by formula (D-C), which will be described later.
  • the molecular weight of the low molecular weight compound (SM1) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , still more preferably 3 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 , and particularly preferably 4 ⁇ 10 2 to 1.2 ⁇ 10 3 .
  • SM1 low molecular weight compound
  • Z2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a plurality of Z 1 and Z 2 may be the same or different.
  • the low molecular weight compound (SM1) is available from Aldrich, Luminescence Technology Corp., etc. Alternatively, it can be synthesized according to the methods described in, for example, International Publication No. 2007/063754, International Publication No. 2008/056746, International Publication No. 2011/032686, International Publication No. 2012/096263, JP 2009-227663 A, JP 2010-275255 A, and Advanced Materials, Vol. 26, pp. 7931-7958, 2014.
  • the first compound is a polymeric compound that includes a structural unit (hereinafter also referred to as "structural unit (SM1)”) having a group in which one or more hydrogen atoms have been removed from a low molecular weight compound (SM1).
  • structural unit structural unit having a group in which one or more hydrogen atoms have been removed from a low molecular weight compound (SM1).
  • the structural unit (SM1) is preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 to 5 hydrogen atoms from a low molecular weight compound (SM1), since this facilitates the synthesis of the first compound, more preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 to 3 hydrogen atoms from a low molecular weight compound (SM1), and even more preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 or 2 hydrogen atoms from a low molecular weight compound (SM1).
  • the structural unit (SM1) is preferably a structural unit represented by formula (FP-1), formula (FP-2) or formula (FP-3), and more preferably a structural unit represented by formula (FP-1) or formula (FP-2), since the synthesis of the first compound is easy and the element life of the light-emitting element of this embodiment is longer.
  • M FP1 represents a group obtained by removing one hydrogen atom from a low molecular weight compound (SM1).
  • M FP2 represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the low molecular weight compound (SM1).
  • M FP3 represents a group obtained by removing three hydrogen atoms from the low molecular weight compound (SM1).
  • L FP1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R FP1 )-, an oxygen atom, or a sulfur atom, and these groups may have a substituent.
  • R FP1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • n FP1 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • Ar FP1 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded.
  • LFP1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an alkylene group or an arylene group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in LFP1 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in Ar Y1 described below.
  • the alkylene group in LFP1 is preferably a methylene group, an ethylene group or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of R FP1 are the same as the examples and preferred ranges of R X1 to R X3 described below.
  • n FP1 is preferably an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Z3 represents -CH- or ⁇ N-.
  • R 1T represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom, a cyano group, or a group represented by formula (T1-1-1), and these groups may have a substituent.
  • R TS is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, and these groups may further have a substituent.
  • a plurality of R TS may be the same or different.
  • R TS is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a monovalent heterocyclic group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group represented by R TS are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that Ar T1 may have, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by R TS are the same as the examples and preferred ranges of the substituent which may be further possessed by the substituent which may be possessed by Ar T1 .
  • the content of the structural unit (SM1) contained in the first compound may be within a range in which the function of the first compound can be exhibited.
  • the content of the structural unit (SM1) contained in the first compound is, for example, 0.01 to 100 mol% relative to the total content of the structural units contained in the first compound. Since the element life of the light-emitting element of this embodiment is superior, the content is preferably 0.01 to 90 mol%, more preferably 0.05 to 70 mol%, even more preferably 0.1 to 50 mol%, particularly preferably 1 to 30 mol%, and especially preferably 5 to 20 mol%.
  • the first compound may contain only one type of structural unit (SM1), or two or more types.
  • the first compound may further include a structural unit represented by formula (Y) (hereinafter also referred to as “structural unit (Y)").
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other, and is preferably an arylene group, and these groups may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, and more preferably a fluorenediyl group, since this provides a longer element life for the light-emitting device of this embodiment. These groups may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a group represented by any one of formulas (A-1) to (A-3) or any one of formulas (A-8) to (A-10), since the element life of the light-emitting element of this embodiment is longer, and is more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2) or formula (A-9), and further preferably a group represented by formula (A-1) or formula (A-9), and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 may contain a heterocyclic group (f') described below, but is preferably a heterocyclic group obtained by removing the heterocyclic group (f') from a heterocyclic group.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is more preferably a group represented by any one of formulas (AA-1)-(AA-4), any one of formulas (AA-10)-(AA-15), any one of formulas (AA-18)-(AA-21), formula (AA-33) or formula (AA-34), and even more preferably a group represented by formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-12), formula (AA-14) or formula (AA-33), and these groups may have a substituent.
  • examples and preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar Y1 and the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 , respectively.
  • divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded include groups represented by the following formulas, which may have a substituent.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group in the substituent which the group represented by Ar Y1 may have is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene, and particularly preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent which the group represented by Ar Y1 may further have are the same as the examples and preferred ranges of the substituent which the group represented by Ar Y1 may have.
  • the structural unit (Y) may be, for example, a structural unit represented by formula (Y-1)-formula (Y-10). Since the light-emitting device of this embodiment has a longer element life, a structural unit represented by any of formulas (Y-1)-formula (Y-3) is preferred. From the viewpoint of electron transport properties, a structural unit represented by any of formulas (Y-4)-formula (Y-7) is preferred. From the viewpoint of hole transport properties, a structural unit represented by any of formulas (Y-8)-formula (Y-10) is preferred.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • X Y1 represents a group represented by —C(R Y2 ) 2 —.
  • R Y2 has the same meaning as above.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by -C(R Y2 ) 2 - is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, both are aryl groups, both are monovalent heterocyclic groups, or one is an alkyl group or cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably both are alkyl groups or both are aryl groups, even more preferably both are alkyl groups, and these groups optionally have a substituent.
  • Two R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the group represented by -C(R Y2 ) 2 - is preferably a group represented by any of formulas (Y-A1) to (Y-A5), more preferably a group represented by formula (Y-A4), and these groups may have a substituent.
  • the structural unit represented by formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by formula (Y-1').
  • the structural unit represented by formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by formula (Y-2').
  • the structural unit represented by formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by formula (Y-3').
  • R Y1 and X Y1 have the same meanings as defined above.
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the group represented by R Y11 are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in the group represented by R Y1 .
  • Examples and preferred ranges of the substituent which R Y11 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituent which R Y1 may have.
  • R Y1 has the same meaning as defined above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the structural unit represented by formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by formula (Y-4'), and the structural unit represented by formula (Y-6) is preferably a structural unit represented by formula (Y-6').
  • R Y1 and R Y3 have the same meanings as defined above.
  • R Y1 has the same meaning as above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the structural unit (Y) include structural units consisting of arylene groups represented by formula (Y-101)-formula (Y-121) and formula (Y-132), structural units consisting of divalent heterocyclic groups represented by formula (Y-201)-formula (Y-209), and structural units consisting of divalent groups in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, represented by formula (Y-301)-formula (Y-306).
  • the content of the structural unit (SM1) contained in the first compound may be within a range in which the function of the first compound can be exhibited.
  • the content of the structural unit (Y) contained in the first compound is, for example, 0.01 to 100 mol % relative to the total content of the structural units contained in the first compound, and since the element life of the light-emitting element of this embodiment is superior, the content is preferably 0.5 to 100 mol %, and more preferably 30 to 100 mol %.
  • the first compound may contain only one type of structural unit (Y), or two or more types.
  • the first compound is preferably a polymeric compound containing at least one structural unit selected from the structural units (Y) and the structural unit (SM1), as this results in a superior element life for the light-emitting device of this embodiment.
  • the first compound contains at least one type of structural unit selected from the structural units (Y) and the structural unit (SM1), it is preferable that the structural unit (Y) and the structural unit (SM1) are different.
  • the total content of the structural unit (Y) and the structural unit (SM1) may be within a range in which the function of the first compound is exhibited.
  • the total content of the structural unit (Y) and the structural unit (SM1) is, for example, 1 to 100 mol% relative to the total content of the structural units contained in the first compound, and since the element life of the light-emitting element of this embodiment is superior, it is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, even more preferably 50 to 100 mol%, particularly preferably 70 to 100 mol%, and particularly preferably 90 to 100 mol%.
  • the first compound may contain structural units other than the structural unit (SM1) and the structural unit (Y) (hereinafter also referred to as "other structural units").
  • the first compound may contain only one type of other structural unit, or may contain two or more types of other structural units. Examples of other structural units include structural units represented by formula (X) described below.
  • Examples of the first compound include polymer compounds SM1P-1 to SM1P-2.
  • “other” refers to structural units (other structural units) other than the structural unit (SM1) and the structural unit (Y).
  • the first compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or other form, but is preferably a copolymer obtained by copolymerizing multiple types of raw material monomers.
  • the weight average molecular weight of the first compound in terms of polystyrene is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , and more preferably 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the first compound can be produced by using a known polymerization method described in, for example, Chem. Rev., vol. 109, pp. 897-1091 (2009), and examples of such methods include polymerization methods by coupling reaction using a transition metal catalyst, such as the Suzuki reaction, the Yamamoto reaction, the Buchwald reaction, the Stille reaction, the Negishi reaction, and the Kumada reaction.
  • a transition metal catalyst such as the Suzuki reaction, the Yamamoto reaction, the Buchwald reaction, the Stille reaction, the Negishi reaction, and the Kumada reaction.
  • the method of feeding the monomers includes feeding the entire amount of monomers to the reaction system all at once, feeding a portion of the monomers and reacting, and then feeding the remaining monomers all at once, continuously or in portions, and feeding the monomers continuously or in portions.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction can be carried out by any of the known methods, such as removing water-soluble impurities by liquid separation, or adding the reaction liquid after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the precipitate that is then dried, either alone or in combination. If the purity of the polymer host is low, it can be purified by ordinary methods such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction using a Soxhlet extractor, and column chromatography.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the low molecular weight compound (SM2) at room temperature is preferably 380 nm or more, more preferably 400 nm or more, even more preferably 420 nm or more, and particularly preferably 440 nm or more.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the low molecular weight compound (SM2) at room temperature is preferably 750 nm or less, more preferably 620 nm or less, even more preferably 570 nm or less, particularly preferably 495 nm or less, and particularly preferably 480 nm or less.
  • the FWHM of the low molecular weight compound (SM2) at room temperature is preferably 35 nm or less, more preferably 30 nm or less, and further preferably 25 nm or less.
  • the low molecular weight compound (SM2) is preferably a low molecular weight compound having a fused heterocyclic skeleton (f) containing a boron atom and/or a nitrogen atom in the ring.
  • the low molecular weight compound (SM2) is preferably a low molecular weight compound that does not contain a transition metal element (i.e., a low molecular weight compound composed only of main group elements).
  • the absolute value of the difference between the energy level of the lowest excited triplet state and the energy level of the lowest excited singlet state of the small molecular compound (SM2) (also referred to as ⁇ E ST ) is 0.50 eV or more, and the full width at half maximum (FWHM) of the emission spectrum of the small molecular compound (SM2) is 40 nm or less.
  • ⁇ E ST of the low molecular weight compound (SM2) can be calculated using Gaussian09, a quantum chemical calculation program.
  • ⁇ E ST can be calculated by optimizing the ground state of the compound using a density functional method at the B3LYP level, and then using a time-dependent density functional method at the B3LYP level.
  • 6-31G* is usually used, but when an atom for which 6-31G* cannot be used is included in the compound, LANL2DZ can be used for that atom.
  • the molecular weight of the low molecular weight compound (SM2) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , and further preferably 3 ⁇ 10 2 to 2 ⁇ 10 3 .
  • the number of carbon atoms in the fused heterocyclic skeleton (f) is usually 1 to 60, preferably 5 to 40, and more preferably 10 to 25, not including the number of carbon atoms in the substituents.
  • the number of boron atoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of boron atoms in the substituents is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1.
  • the number of nitrogen atoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of nitrogen atoms in the substituents is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, still more preferably 2 to 5, and particularly preferably 2 or 3.
  • the number of heteroatoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of heteroatoms in the substituents is usually 2 to 30, preferably 2 to 15, more preferably 2 to 10, even more preferably 2 to 5, and particularly preferably 2 or 3.
  • the condensed heterocyclic skeleton (f) preferably contains a boron atom and at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, an sp3 carbon atom, and a nitrogen atom in the ring, more preferably contains a boron atom and a nitrogen atom in the ring, and even more preferably contains a nitrogen atom that does not form a double bond with the boron atom in the ring.
  • the total number of oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, sp3 carbon atoms, and nitrogen atoms in the fused heterocyclic skeleton (f), not including the number of substituent atoms, is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, even more preferably 1 to 3, and particularly preferably 2.
  • the fused heterocyclic skeleton (f) contains a nitrogen atom
  • at least one of the nitrogen atoms contained in the fused heterocyclic skeleton (f) is a nitrogen atom that does not form a double bond
  • the fused heterocyclic skeleton (f) is preferably a fused heterocyclic skeleton having 3 to 12 rings, more preferably a fused heterocyclic skeleton having 3 to 9 rings, and even more preferably a fused heterocyclic skeleton having 5 to 7 rings.
  • a low molecular weight compound having a fused heterocyclic skeleton (f) can also be referred to as a low molecular weight compound having a heterocyclic group (f') that contains a fused heterocyclic skeleton (f).
  • the heterocyclic group (f') may be a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting the ring have been removed from a polycyclic heterocyclic compound containing a boron atom and/or a nitrogen atom in the ring, and the group may have a substituent.
  • the polycyclic heterocyclic compound is preferably a polycyclic heterocyclic compound containing a boron atom and at least one atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom in the ring, and more preferably a polycyclic heterocyclic compound containing a boron atom and a nitrogen atom in the ring.
  • the polycyclic heterocyclic compound is preferably a heterocyclic compound having 3 to 12 rings, more preferably a heterocyclic compound having 3 to 9 rings, and further preferably a heterocyclic compound having 5 to 7 rings.
  • the substituents that the heterocyclic group (f') may have are preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, even more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and particularly preferably an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have is preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, even more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring has been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene or fluorene, and particularly preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, even more preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine, particularly preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from pyridine, carbazole, phenoxazine or phen
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have, respectively.
  • the substituent that the heterocyclic group (f') may have further may preferably have a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that the heterocyclic group (f') may further have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have.
  • nitrogen atom not forming a double bond means a nitrogen atom which is bonded to three other atoms via single bonds.
  • Containing a nitrogen atom not forming a double bond in the ring means containing -N(-RN)- (wherein RN represents a hydrogen atom or a substituent) or a group represented by the formula (DN) in the ring.
  • the low molecular weight compound having the fused heterocyclic skeleton (f) is preferably a compound represented by formula (1-1), formula (1-2) or formula (1-3), more preferably a compound represented by formula (1-2) or formula (1-3), and even more preferably a compound represented by formula (1-2), since the light emitting element of this embodiment has a longer element life.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 each independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • Y1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a substituent.
  • substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • Y2 and Y3 each independently represent a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, a group represented by -B(Ry)-, an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
  • Ry represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ry, they may be the same or different.
  • Y 1 and Ar 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 1 and Ar 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 2 and Ar 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 2 and Ar 3 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 3 and Ar 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Y 3 and Ar 3 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, or a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, since the element life of the light-emitting element of this embodiment is superior, more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, or a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, even more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic aromatic hydrocarbon or a monocyclic heterocyclic compound, particularly preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring from benzene, pyridine or
  • Y1 is preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N(Ry)-, or an alkylene group, since this provides a longer element life for the light-emitting element of this embodiment, and is more preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or a group represented by -N(Ry)-, and further preferably a group represented by -N(Ry)-, and these groups may have a substituent.
  • Y2 and Y3 are preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a group represented by -N(Ry)-, a group represented by -B(Ry)-, an alkylene group, or a cycloalkylene group, since this provides a superior element life for the light-emitting element of this embodiment, and are more preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N(Ry)-, a group represented by -B(Ry)-, or an alkylene group, and are even more preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N(Ry)-, or an alkylene group, and are particularly preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or a group represented by -N(Ry)-, and are particularly preferably a group represented by -N(Ry)-, and these groups may have a substituent.
  • the arylene group in Y2 and Y3 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic aromatic hydrocarbon, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, still more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene, particularly preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from benzene, naphthalene or fluorene, and particularly preferably a phenylene group, and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group for Y2 and Y3 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms (preferably carbon atoms) constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to hexacyclic heterocyclic compound, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms (preferably carbon atoms) constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, and further preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacrylamide, and particularly preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring (preferably a carbon atom)
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by -N(Ry)-, and it is more preferable that all of Y 1 , Y 2 and Y3 are a group represented by -N(Ry)-.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which Y 1 , Y 2 and Y 3 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the heterocyclic group (f′) may have.
  • Ry is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and even more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for Ry are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which Ry may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the heterocyclic group (f') may have.
  • Y 1 and Ar 1 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring (for example, a ring containing Y 1 and Ar 1 , which is a ring other than the ring constituted by the boron atom (B), Y 1 , Ar 1 , and Ar 2 ).
  • a ring containing Y 1 and Ar 1 which is a ring other than the ring constituted by the boron atom (B), Y 1 , Ar 1 , and Ar 2 .
  • the divalent group is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R 0 )-, a group represented by -B(R 0 )-, a group represented by -O-, a group represented by -S-, or a group represented by -Se-, more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, a group represented by -N(R 0 )-, a group represented by -B(R 0 )-, a group represented by -O-, a group represented by -S-, or a group represented by -Se-, even more preferably an alkylene group, a group represented by -N(R 0 )-, a group represented by -O-, or a group represented by -S-,
  • examples and preferred ranges of the arylene group, divalent heterocyclic group, and alkylene group in the divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group, divalent heterocyclic group, and alkylene group in Y2 and Y3 , respectively.
  • examples and preferred ranges of the substituents that the divalent group may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that Y2 and Y3 may have.
  • the preferred range of R 0 in the divalent group is the same as the preferred range of Ry.
  • Y1 and Ar2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring (for example, a ring containing Y1 and Ar2 , which is a ring other than the ring composed of boron atom (B), Y1 , Ar1 and Ar2 ), and it is preferable to form a ring because the element life of the light-emitting element of this embodiment is better.
  • a divalent group to form a ring examples and preferred ranges of the divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group when Y1 and Ar1 are bonded via a divalent group to form a ring.
  • Y2 and Ar1 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring (for example, a ring containing Y2 and Ar1 , which is a ring other than the ring composed of the boron atom (B), Y2 , Ar1 , and Ar3 ), but it is preferable not to form a ring because the synthesis of the low molecular weight compound (SM2) is easy.
  • a divalent group to form a ring examples and preferred ranges of the divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group when Y1 and Ar1 are bonded via a divalent group to form a ring.
  • Y2 and Ar3 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring (e.g., a ring containing Y2 and Ar3 , which is a ring other than the ring composed of boron atom (B), Y2 , Ar1 , and Ar3 ), and it is preferable to form a ring because the element life of the light-emitting element of the present disclosure is superior.
  • a divalent group to form a ring examples and preferred ranges of the divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group when Y1 and Ar1 are bonded via a divalent group to form a ring.
  • Y3 and Ar2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring (for example, a ring containing Y3 and Ar2 , which is a ring other than the ring composed of the boron atom (B), Y3 , Ar2 , and Ar3 ), but it is preferable not to form a ring because it is easy to synthesize the low molecular weight compound (SM2).
  • a divalent group to form a ring examples and preferred ranges of the divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group when Y1 and Ar1 are bonded via a divalent group to form a ring.
  • Y3 and Ar3 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring (for example, a ring containing Y3 and Ar3 , which is a ring other than the ring composed of the boron atom (B), Y3 , Ar2 , and Ar3 ), but it is preferable not to form a ring because it is easy to synthesize the low molecular weight compound (SM2).
  • a divalent group to form a ring examples and preferred ranges of the divalent group are the same as the examples and preferred ranges of the divalent group when Y1 and Ar1 are bonded via a divalent group to form a ring.
  • the compound represented by formula (1-2) is preferably a compound represented by formula (1-2-1).
  • the substituent represented by formula (DA), the substituent represented by formula (DB), and the substituent represented by formula (DC) will be described later.
  • the compound according to one embodiment of this embodiment is a compound represented by formula (1-2-1), and is useful for producing a light-emitting device.
  • Ry1 and Ry2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar 1 and Ry 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 1 and Ry 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 2 and Ry 1 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 2 and Ar 3 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 3 and Ry 2 may be bonded directly or through a divalent group to form a ring.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently have at least one substituent selected from the group consisting of a substituent represented by formula (D-A), a substituent represented by formula (D-B), a substituent represented by formula (D-C), an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, and a halogen atom, and these groups may further have a substituent.
  • Ry1 and Ry2 each independently represent preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ry1 and Ry2 are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the heterocyclic group (f') may have, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which Ry1 and Ry2 may have are each independently the same as the examples and preferred ranges of the substituents which the heterocyclic group (f') may have.
  • Ry1 and Ry2 each independently have at least one substituent selected from the group consisting of a substituent represented by formula (DA), a substituent represented by formula (DB), a substituent represented by formula (DC), an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, and a halogen atom, and these groups may further have a substituent.
  • DA substituent represented by formula
  • DB substituent represented by formula (DB)
  • DC substituent represented by formula
  • an alkyl group a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, and a halogen atom, and these groups may further have a substituent.
  • Ar 1 and Ry 1 , Ar 1 and Ry 2 , Ar 2 and Ry 1 , Ar 2 and Ar 3 , and Ar 3 and Ry 2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring; however, it is preferable that they do not form a ring in order to facilitate the synthesis of the compound represented by formula (1-2-1).
  • the substituent selected from the group consisting of the substituent represented by formula (DA), the substituent represented by formula (DB) and the substituent represented by formula (DC) is preferably directly bonded to Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ry 1 or Ry 2 .
  • mDA is an integer of 1 or more
  • the carbon atom one atom away from the carbon atom directly bonded to Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ry 1 or Ry 2 and the carbon atom two atoms away from the carbon atom directly bonded to Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ry 1 or Ry 2 do not have a carbazole group.
  • the low molecular weight compound having the fused heterocyclic skeleton (f) is preferably a compound having at least one substituent represented by formula (D-A), formula (D-B) or formula (D-C), since the element life of the light-emitting element of this embodiment is longer, more preferably a compound having at least one substituent represented by formula (D-A) or formula (D-C), and even more preferably a compound having at least one substituent represented by formula (D-C).
  • Ar DA1 to Ar DA7 each independently represent a pyrenediyl group, an anthracenediyl group, a perylenediyl group, a chrysenediyl group, or a benzofluoranthenediyl group.
  • m DA1 to m DA7 each independently represent an integer of 0 or more, and the sum of m DA1 to m DA7 is an integer of 1 or more.
  • TDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • G DA represents a nitrogen atom, a trivalent aromatic hydrocarbon group, or a trivalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • m DA1 to m DA7 each independently represent an integer of 0 or more, and the sum of m DA1 to m DA7 is usually an integer of 0 or more and 10 or less. Since the element life of the light-emitting element of this embodiment is longer, the sum is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 0 or more and 3 or less, even more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and particularly preferably 1.
  • G DA represents a nitrogen atom, a trivalent aromatic hydrocarbon group or a trivalent heterocyclic group and is preferably a group represented by any one of formulas (GDA-11) to (GDA-15), more preferably a group represented by any one of formulas (GDA-11) to (GDA-14), and even more preferably a group represented by formula (GDA-11).
  • RDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When there are a plurality of RDAs , they may be the same or different.
  • RDA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent a pyrenediyl group, an anthracenediyl group, a perylenediyl group, a chrysenediyl group, or a benzofluoranthenediyl group, preferably a pyrenediyl group or an anthracenediyl group, and these groups may have a substituent.
  • the substituent that ArDA1 , ArDA2 , ArDA3 , ArDA4 , ArDA5 , ArDA6 and ArDA7 may have is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and preferably an alkyl group or an aryl group.
  • TDA represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • the aryl group or monovalent heterocyclic group in TDA is preferably a group represented by any one of formulas (TDA-1) to (TDA-3), more preferably a group represented by formula (TDA-1).
  • RDA has the same meaning as defined above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R DBs , they may be the same or different.
  • Examples of the group represented by formula (D-C) include groups represented by formulas (D-C-1) to (D-C-6).
  • R D represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group. When a plurality of R Ds are present, they may be the same or different.
  • R 3 D is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group.
  • SM2 low molecular weight compound
  • the composition of the present embodiment preferably further contains a host material having at least one function selected from hole injection, hole transport, electron injection, and electron transport, since the element life of the light-emitting element of the present embodiment is superior.
  • the composition of the present embodiment may contain only one host material, or may contain two or more host materials. However, the host material is different from each of the first compound and the second compound.
  • the host material preferably does not contain metal atoms.
  • the content of the host material is usually 10 2 to 10 5 parts by mass, preferably 10 2 to 10 4 parts by mass, more preferably 10 2 to 10 3 parts by mass, and even more preferably 2 x 10 2 to 8 x 10 2 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the total of the first compound and the second compound.
  • the composition of the present embodiment further comprises a host material
  • the host material, the first compound, and the second compound preferably interact physically, chemically, electrically, or photochemically. This interaction makes it possible to improve or adjust, for example, the light-emitting properties, charge transport properties, or charge injection properties of the composition of the present embodiment.
  • the composition of the present embodiment further contains a host material, taking the light-emitting material as an example, the host material, the first compound, and the second compound interact electrically or photochemically, and energy is efficiently transferred from the host material to the first compound, and further, energy is efficiently transferred from the first compound to the second compound, whereby the second compound can emit light more efficiently, and the element life of the light-emitting element of the present embodiment is longer.
  • the S 1 of the host material has a higher energy level than the S 1 of the second compound and the S 1 of the first compound.
  • the T 1 of the host material has a higher energy level than the T 1 of the first compound and the T 1 of the second compound. Since the light-emitting device of this embodiment can be fabricated by a wet process, the host material is preferably one that is soluble in a solvent capable of dissolving the first compound and the second compound.
  • Host materials are classified into low molecular weight compounds (hereinafter also referred to as “low molecular weight host materials”) and polymeric compounds (hereinafter also referred to as “polymeric host materials”), and the composition of this embodiment may contain either of these host materials.
  • a low molecular weight host material is preferred because it provides a longer element life for the light-emitting element of this embodiment.
  • the low molecular weight host material is preferably a compound represented by formula (H-1) because it provides a longer element life for the light emitting device of this embodiment.
  • the compound represented by formula (H-1) is preferably a compound that does not have a fused heterocyclic skeleton (f) in the compound.
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Each of n H1 and n H2 independently represents 0 or 1. When a plurality of n H1s are present, they may be the same or different. When a plurality of n H2s are present, they may be the same or different.
  • n H3 represents an integer of 0 or more.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by -[C(R H11 ) 2 ]n H11 -, and these groups may have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 to 10.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • L H2 represents a group represented by -N(-L H21 -R H21 )-. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different.
  • L H21 represents a single bond, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, which may have a substituent.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, which may have a substituent.
  • the molecular weight of the compound represented by formula (H-1) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , even more preferably 3 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 , and particularly preferably 4 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 3 .
  • examples of the aryl group and the monovalent heterocyclic group include groups in which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring has been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, triphenylene, fluorene, benzofluorene, spirobifluorene, benzospirobifluorene, pyrene, chrysene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene
  • the above-mentioned group is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluorene, spirobifluorene, pyrene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, azacarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, indolocarbazole, or indenocarbazole, more preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, spirobifluorene
  • the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 , respectively.
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 , respectively.
  • the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have further is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and even more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but it is preferable that they do not further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may further have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and further preferably 2.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, since this provides a longer element life for the light-emitting element of this embodiment.
  • L H1 examples include groups in which two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring have been removed from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, triphenylene, fluorene, benzofluorene, spirobifluorene, benzospirobifluorene, pyrene, chrysene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, indolocarbazole, or inde
  • the substituent that L H1 may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and even more preferably an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that L H1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which may be further possessed by the substituent which L H1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents which may be further possessed by the substituents which Ar H1 and Ar H2 may have.
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the definition and examples of the substituent which may be possessed by R H21 are the same as the definition and examples of the substituent which may be possessed by Ar H1 and Ar H2 .
  • the compound represented by formula (H-1) is preferably a compound represented by formula (H-2).
  • a low molecular weight host material is a compound represented by the following formula:
  • Z2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the polymer host material examples include a polymer compound that is a hole transport material, which will be described later, and a polymer compound that is an electron transport material, which will be described later.
  • the polymer host material is preferably a polymer compound that contains at least one type of structural unit selected from the structural units (Y). Examples and preferred ranges of the structural unit (Y) that may be contained in the polymer host material are the same as the examples and preferred ranges of the structural unit (Y) in the first compound. In the polymer host material, the structural unit (Y) may be contained in only one type, or in a combination of two or more types.
  • the polymer host material is preferably a polymer compound different from the first compound, and is preferably a polymer compound that does not contain the structural unit (SM1).
  • the polymer host material may be a block copolymer, random copolymer, alternating copolymer, graft copolymer, or other form, but is preferably a copolymer obtained by copolymerizing multiple types of raw material monomers.
  • the examples and preferred range of the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer host material are the same as the examples and preferred range of the number average molecular weight in terms of polystyrene of the first compound.
  • Examples and preferred ranges of the weight average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer host material are the same as the examples and preferred ranges of the weight average molecular weight in terms of polystyrene of the first compound.
  • the polymer host material can be produced by a method similar to that for producing the first compound.
  • composition of the present embodiment may further contain other materials in addition to those described above.
  • the composition of the present embodiment may further contain at least one material selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent.
  • composition of this embodiment containing a solvent (hereinafter referred to as "ink”) is suitable for producing light-emitting devices using a printing method such as inkjet printing or nozzle printing.
  • the viscosity of the ink can be adjusted depending on the type of printing method, but when applied to a printing method such as inkjet printing where the solution passes through a discharge device, the viscosity is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25°C, as this is less likely to cause clogging or deflection during discharge.
  • the solvent contained in the ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, and o-dichlorobenzene; ether-based solvents such as THF, dioxane, anisole, and 4-methylanisole; aromatic hydrocarbon-based solvents such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, and cyclohexylbenzene; aliphatic carbon-based solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, n-dodecane, and bicycl
  • the solvent examples include hydrogen chloride solvents; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and acetophenone; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate, and phenyl acetate; polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, and 1,2-hexanediol; alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N,N-dimethylformamide.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the solvent is usually 1,000 to 100,000 parts by mass, and preferably 2,000 to 20,000 parts by mass, per 100 parts by mass of the total content of the first compound and the second compound.
  • the hole transport material is classified into a low molecular weight compound and a polymeric compound, and is preferably a polymeric compound, more preferably a polymeric compound having a crosslinking group.
  • polymeric compound examples include polyvinylcarbazole and its derivatives; and polyarylenes and their derivatives having an aromatic amine structure in the side chain or main chain.
  • the polymeric compound may be a compound to which an electron-accepting moiety is bonded.
  • electron-accepting moiety examples include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, and trinitrofluorenone, and fullerene is preferred.
  • the amount of the hole transport material is typically 1 to 400 parts by mass, and preferably 5 to 150 parts by mass, per 100 parts by mass of the total content of the first compound and the second compound.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more types.
  • the electron transport material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal complexes with 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone, as well as derivatives of these.
  • polymer compounds examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compounds may be doped with a metal.
  • the amount of the electron transport material is typically 1 to 400 parts by mass, and preferably 5 to 150 parts by mass, per 100 parts by mass of the total content of the first compound and the second compound.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more types.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compounds include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline, and polyquinoxaline, as well as derivatives thereof; and conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain.
  • the amount of the hole injection material and the electron injection material is typically 1 to 400 parts by mass, and preferably 5 to 150 parts by mass, per 100 parts by mass of the total content of the first compound and the second compound.
  • the hole injection material and the electron injection material may each be used alone or in combination of two or more types.
  • the conductive polymer When the hole injection material or the electron injection material contains a conductive polymer, the conductive polymer preferably has an electrical conductivity of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S/cm to 1 ⁇ 10 3 S/cm. In order to set the electrical conductivity of the conductive polymer in this range, the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the type of ion to be doped is an anion for hole injection materials, and a cation for electron injection materials.
  • anions include polystyrene sulfonate ions, alkylbenzene sulfonate ions, and camphor sulfonate ions.
  • cations include lithium ions, sodium ions, potassium ions, and tetrabutylammonium ions.
  • the doping ions may be used alone or in combination of two or more types.
  • the light-emitting material (different from the composition of the present embodiment) is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound.
  • the light-emitting material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds examples include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and triplet luminescent complexes with iridium, platinum, or europium as the central metal.
  • polymeric compound examples include polymeric compounds containing a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrenediyl group, a structural unit represented by formula (X), a carbazolediyl group, a phenoxazinediyl group, a phenothiazinediyl group, an anthracenediyl group, a pyrenediyl group, and the like.
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When there are a plurality of Ar X2 and Ar X4 , they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 , and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • aX1 is preferably 0 or 1 since the light emitting device of this embodiment has a longer element life.
  • aX2 is preferably 0 because the light-emitting element of this embodiment has a longer element life.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by formula (A-1) or formula (A-9), and further preferably a group represented by formula (A-1), and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by any one of formulas (AA-1), (AA-2), and (AA-7) to (AA-26), and these groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 is more preferably a group represented by any one of formulas (A-1), (A-6), (A-7), (A-9) to (A-11) and (A-19), and these groups may have a substituent.
  • the more preferred ranges of the divalent heterocyclic groups represented by Ar 4 X2 and Ar 4 X4 are the same as the more preferred ranges of the divalent heterocyclic groups represented by Ar 4 X1 and Ar 4 X3 , respectively.
  • the more preferred ranges and even more preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group are the same as the more preferred ranges and even more preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 , respectively.
  • Examples of the divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other, represented by ArX2 and ArX4 include groups represented by the following formulae, which may have a substituent.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Ar 2 X2 and Ar 2 X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituents which the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the structural unit represented by formula (X) is preferably a structural unit represented by any one of formulas (X-1) to (X-7), more preferably a structural unit represented by any one of formulas (X-3) to (X-7), and even more preferably a structural unit represented by any one of formulas (X-3) to (X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group, or a cyano group, and these groups may have a substituent.
  • Multiple R X4s may be the same or different.
  • Multiple R X5s may be the same or different, and adjacent R X5s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • the structural unit represented by formula (X) may be, for example, a structural unit represented by any one of formulas (X1-1) to (X1-23), and is preferably a structural unit represented by any one of formulas (X1-6) to (X1-14).
  • the light-emitting material preferably includes a triplet light-emitting complex and a polymer compound.
  • triplet luminescent complexes examples include the metal complexes shown below.
  • the content of the luminescent material is typically 0.1 to 400 parts by mass per 100 parts by mass of the total content of the first compound and the second compound.
  • the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the total content of the first compound and the second compound and does not inhibit light emission and charge transport, and examples of the antioxidant include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
  • the amount of antioxidant is typically 0.001 to 10 parts by mass per 100 parts by mass of the total content of the first compound and the second compound.
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the film contains the composition of the present embodiment.
  • the film is suitable as a light-emitting layer in a light-emitting device.
  • the film can be produced using the ink by, for example, spin coating, casting, microgravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, screen printing, flexographic printing, offset printing, inkjet printing, capillary coating, or nozzle coating.
  • the thickness of the film is usually 1 nm to 10 ⁇ m.
  • the light-emitting device of this embodiment is a light-emitting device containing the composition of this embodiment.
  • the light-emitting device of this embodiment has, for example, electrodes consisting of an anode and a cathode, and a layer containing the composition of this embodiment provided between the electrodes.
  • the layer containing the composition of the present embodiment is usually one or more layers selected from a light-emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and is preferably a light-emitting layer.
  • Each of these layers contains a material selected from a light-emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material.
  • Each of these layers can be formed by dissolving a material selected from a light-emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material in the above-mentioned solvent, preparing an ink, and using the ink, using the same method as the above-mentioned film preparation.
  • the light-emitting element has a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • the light-emitting element of this embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light-emitting layer, and from the viewpoint of electron injection and electron transport properties, preferably has at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light-emitting layer.
  • examples of materials for the hole transport layer, electron transport layer, light emitting layer, hole injection layer, and electron injection layer include the hole transport material, electron transport material, light emitting material, hole injection material, and electron injection material described above.
  • the materials for the hole transport layer, electron transport layer, and light-emitting layer are soluble in a solvent used in forming the hole transport layer, electron transport layer, and layer adjacent to the light-emitting layer in the production of the light-emitting device, it is preferable that the materials have a crosslinking group in order to prevent the materials from dissolving in the solvent. After each layer is formed using a material having a crosslinking group, the layer can be made insoluble by crosslinking the crosslinking group.
  • methods for forming each layer include, for example, vacuum deposition from powder and film formation from a solution or molten state when a low molecular weight compound is used, and, for example, film formation from a solution or molten state when a high molecular weight compound is used.
  • the order, number and thickness of the layers to be stacked are adjusted taking into account the external quantum efficiency and device lifespan.
  • the substrate in the light-emitting element may be any substrate on which the electrodes can be formed and which is not chemically changed when the organic layers are formed, and may be made of materials such as glass, plastic, silicon, etc.
  • the electrode furthest from the substrate is transparent or semi-transparent.
  • Anode materials include, for example, conductive metal oxides, translucent metal alloys, and translucent metals, and are preferably conductive metal oxides such as indium oxide, zinc oxide, tin oxide (NESA), indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide; silver-palladium-copper composite (APC); and metals such as gold, platinum, silver, and copper.
  • conductive metal oxides such as indium oxide, zinc oxide, tin oxide (NESA), indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide
  • NESA tin oxide
  • ITO indium tin oxide
  • API silver-palladium-copper composite
  • metals such as gold, platinum, silver, and copper.
  • Examples of the material for the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium, alloys of two or more of these metals, alloys of one or more of these metals with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin, graphite, and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloys include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
  • the anode and the cathode may each have a laminated structure of two or more layers.
  • the light-emitting element of this embodiment can be suitably used as a light source for backlight of a liquid crystal display device, a light source for illumination, an organic EL illumination, a display device such as a computer, a television, or a mobile terminal (for example, an organic EL display and an organic EL television).
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by the following size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into the SEC.
  • the mobile phase was run at a flow rate of 1.0 mL/min.
  • the column used was PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories).
  • the detector used was a UV-VIS detector (manufactured by Tosoh, product name: UV-8320GPC).
  • UV-8320GPC UV-VIS detector
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound and the FWHM of the compound were measured at room temperature using a spectrophotometer (FP-6500, manufactured by JASCO Corporation).
  • FP-6500 spectrophotometer
  • a xylene solution in which the compound was dissolved at a concentration of about 8 ⁇ 10 ⁇ 4 mass % was used as a sample.
  • Ultraviolet (UV) light with a wavelength of 325 nm was used as the excitation light.
  • the FWHM was calculated as the absolute value of the difference between the shortest wavelength and the longest wavelength among the wavelengths with a normalized emission intensity of 0.5 when the emission intensity of the maximum peak in the emission spectrum of the compound was normalized to 1.0.
  • the S1 level, T1 level and ⁇ E ST values of the compounds were calculated using Gaussian09, a quantum chemical calculation program.
  • the basis set used was 6-31G*.
  • the ground state structure of the compound was optimized by density functional theory (B3LYP method), and the respective values were calculated by time-dependent density functional theory at the B3LYP level using the obtained optimal structure.
  • Compound F1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2012/086671.
  • Compound F1 had a maximum peak wavelength of 461 nm and an FWHM of 44 nm.
  • Compound F2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/102118.
  • Compound F2 had a maximum peak wavelength of 454 nm and an FWHM of 21 nm.
  • Compound F3 was synthesized according to the method described in J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16, 8008-8016.
  • Compound F3 had a maximum peak wavelength of 522 nm and an FWHM of 21 nm.
  • Compound F4 used was a commercially available product.
  • Compound F4 had a maximum peak wavelength of 376 nm and an FWHM of 15 nm.
  • Compound F5A was synthesized according to the method described in JP 2021-163964 A.
  • the compound F5 had a maximum peak wavelength of 465 nm and an FWHM of 18 nm.
  • N-(3-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-benzenamine (46.0 g), compound F6A (43.0 g), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (3.10 g), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (3.04 g), sodium tert-butoxide (25.2 g), and toluene (1150 mL) were added and stirred at 50°C. Then, water (460 mL) was added and stirred at room temperature. The mixture was separated and washed with ion-exchanged water.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried with magnesium sulfate and then filtered.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, and then purified with a silica gel column using a mixed solvent of toluene and heptane. Then, recrystallization was performed using a mixed solvent of toluene, ethyl acetate, and methanol, and dried under reduced pressure at 50°C to obtain compound F6B (48.0 g, white solid) with a yield of 62%.
  • the LC area percentage value of compound F6B was 99%.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, and then purified with a silica gel column using toluene. Then, recrystallization was performed multiple times using a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and dried under reduced pressure at 50°C to obtain compound F6 (0.9 g, white solid) with a yield of 73%.
  • the LC area percentage value of compound F6 was 99.7%.
  • the compound F6 had a maximum peak wavelength of 463 nm and an FWHM of 18 nm.
  • compound F6A (8.8 g), bis-pinacolatodiboron (12.7 g), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0.94 g), 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyldicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine (1.6 g), potassium acetate (12.3 g), and 1,2-dimethoxyethane (132 mL) were added and stirred at 80°C.
  • compound F6D (6.9 g), 1,3-dibromo-5-(1,1-dimethylethyl)benzene (2.6 g), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0.097 g), di-tert-butylphenylphosphine (0.038 g), sodium tert-butoxide (2.05 g), and toluene (52 mL) were added and stirred at 50°C. Then, water (50 mL) was added and stirred at room temperature. The mixture was separated and washed with ion-exchanged water.
  • compound F6F (6.0 g), bis-pinacolatodiboron (5.0 g), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0.20 g), 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyldicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine (0.34 g), potassium acetate (3.8 g), and cyclopentyl methyl ether (120 mL) were added and stirred at 80°C.
  • compound F6G (1.0 g), 9-bromo-10-(naphthalene-1-yl)anthracene (0.73 g), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0.010 g), 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (0.031 g), tetrabutylammonium hydroxide (40% by mass aqueous solution) (2.9 mL), toluene (50 mL), and water (44 mL) were added and stirred at 90°C. Then, water was added and stirred at room temperature.
  • Compound M1 was synthesized according to the method described in WO 2015/145871.
  • Compound M2 was synthesized according to the method described in WO 2013/146806.
  • Compound M3 was synthesized according to the method described in WO 2005/049546.
  • Compound M4 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-189630.
  • Compound M5 was synthesized according to the method described in JP 2015-063482 A.
  • Compound M6 was synthesized according to the method described in JP-A-2002-045184.
  • Compound M7 and compound M8 were synthesized according to the method described in WO 2013/191086.
  • Polymer compound HT1 was synthesized using compound M1, compound M2 and compound M3 according to the method described in International Publication No. WO 2015/145871.
  • the polymer compound HT1 had an Mn of 2.3 ⁇ 10 4 and an Mw of 1.2 ⁇ 10 5 .
  • Polymer compound HT1 is a copolymer having a molar ratio of a structural unit derived from compound M1, a structural unit derived from compound M2, and a structural unit derived from compound M3 of 45:5:50, based on the theoretical value calculated from the amounts of the charged raw materials.
  • Polymer compound P1 was synthesized using compound H1, compound M4 and compound M8 according to the method described in JP-A-2012-036388.
  • Polymer compound P1 is a copolymer composed of a structural unit derived from compound H1, a structural unit derived from compound M4, and a structural unit derived from compound M8 in a molar ratio of 24:50:26, according to the theoretical value calculated from the amounts of the charged raw materials.
  • Polymer compound P2 was synthesized using compound H2, compound M4 and compound M6 according to the method described in JP 2010-196040 A.
  • Polymer compound P2 had an Mn of 1.2 ⁇ 10 5 and an Mw of 4.0 ⁇ 10 5 .
  • Polymer compound P2 is a copolymer composed of a structural unit derived from compound H2, a structural unit derived from compound M4, and a structural unit derived from compound M6 in a molar ratio of 10:50:40, according to the theoretical value calculated from the amounts of the charged raw materials.
  • Polymer compound P3 was synthesized using compound H3, compound M4 and compound M7 according to the method described in WO 2019/004247.
  • Polymer compound P3 had an Mn of 5.3 ⁇ 10 4 and an Mw of 1.1 ⁇ 10 5 .
  • Polymer compound P3 is a copolymer composed of a structural unit derived from compound H3, a structural unit derived from compound M4, and a structural unit derived from compound M7 in a molar ratio of 10:50:40, according to the theoretical value calculated from the amounts of the charged raw materials.
  • Polymer compound P4 was synthesized using compound H4, compound M4 and compound M6 according to the method described in WO 2019/004247.
  • the Mn of polymer compound P4 was 5.2 ⁇ 10 4 and the Mw was 1.1 ⁇ 10 5 .
  • Polymer compound P4 is a copolymer composed of a structural unit derived from compound H4, a structural unit derived from compound M4, and a structural unit derived from compound M6 in a molar ratio of 10:50:40, according to the theoretical value calculated from the amounts of the charged raw materials.
  • Polymer compound P5 was synthesized using compound H5, compound M4 and compound M5 according to the method described in JP 2012-036388 A. Polymer compound P5 had an Mn of 4.5 ⁇ 10 4 and an Mw of 1.2 ⁇ 10 5 . Polymer compound P5 is a copolymer composed of structural units derived from compound H5, structural units derived from compound M4, and structural units derived from compound M5 in a molar ratio of 50:23:27, according to the theoretical value calculated from the amounts of the charged raw materials.
  • Comparative Example CD1 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Element CD1 (Formation of Anode and Hole Injection Layer)
  • An ITO film was attached to a glass substrate by sputtering to a thickness of 45 nm to form an anode.
  • a hole injection material ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) was formed on the anode by spin coating to a thickness of 35 nm.
  • the substrate on which the hole injection layer was laminated was heated on a hot plate at 50°C for 3 minutes in an air atmosphere, and further heated at 230°C for 15 minutes to form a hole injection layer.
  • the polymer compound HT1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass.
  • the obtained xylene solution was used to form a film having a thickness of 20 nm on the hole injection layer by a spin coating method, and heated on a hot plate at 200° C. for 30 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a hole transport layer.
  • the substrate on which the light-emitting layer was formed was placed in a deposition apparatus, and the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less, and then sodium fluoride was deposited on the light-emitting layer to a thickness of about 4 nm, and then aluminum was deposited on the sodium fluoride layer to a thickness of about 80 nm, as a cathode.
  • the substrate on which the cathode was formed was sealed with a glass substrate to produce a light-emitting element CD1.
  • the LT95 of the light-emitting elements D1 to D4 (i.e., the value obtained by dividing the LT95 of the light-emitting element D1 to D4 by the LT95 of the light-emitting element CD1) was calculated when the LT95 of the light-emitting element CD1 was set to 1.00, and the obtained values are shown in Table 4.
  • the LT95 of light-emitting elements D5 to D8 (i.e., the LT95 of light-emitting elements D5 to D8 divided by the LT95 of light-emitting element CD2) was calculated when the LT95 of light-emitting element CD2 was set to 1.00, and the obtained values are shown in Table 5.
  • the LT95 of light-emitting element CD3 was set to 1.00, and the LT95 of light-emitting elements D9 to D11 (i.e., the value obtained by dividing the LT95 of light-emitting element D9 to D11 by the LT95 of light-emitting element CD3) was calculated, and the obtained values are shown in Table 6.
  • the LT95 of light-emitting element CD5 and D12 to D16 (i.e., the LT95 of light-emitting element CD5 and D12 to D16 divided by the LT95 of light-emitting element CD4) was calculated when the LT95 of light-emitting element CD4 was set to 1.00, and the obtained values are shown in Table 7.
  • the LT95 of light-emitting elements D17 to D21 (i.e., the LT95 of light-emitting elements D17 to D21 divided by the LT95 of light-emitting element CD6) was calculated when the LT95 of light-emitting element CD6 was set to 1.00, and the obtained values are shown in Table 8.

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Abstract

素子寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、素子寿命が優れる発光素子を提供すること、及び、該発光素子の製造に有用な化合物を提供すること。 最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、 最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eVより大きい低分子化合物(SM2)と、を含む組成物であって、 前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、40nm以下である、組成物。

Description

組成物及びそれを含有する発光素子、並びに化合物
 本発明は、組成物及びそれを含有する発光素子、並びに化合物に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献1では、低分子化合物(1-214)と、式(Y-51)で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する組成物が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
特開2021-163871号公報
 特許文献1に記載の組成物を用いて作製される発光素子は、素子寿命の点で、改善の余地がある。
 そこで、本発明は、素子寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、素子寿命が優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明は更に、該発光素子の製造に有用な化合物を提供することを目的とする。
 本発明は、以下の[1]~[14]を提供する。
[1]最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、
 最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eVより大きい低分子化合物(SM2)と、を含む組成物であって、
 前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、40nm以下である、組成物。
[2]前記低分子化合物(SM1)が、式(T-1)で表される化合物である、[1]に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

[式中、
 nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 nT2は、0以上の整数を表す。
 ArT1は、アリール基、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ArT1における1価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
 LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ArT2は、A群、B群、C群及びD群から選ばれる基を表す。但し、ArT2がA群から選ばれる場合、nT2は2である。]
 A群:-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)
 B群:電子求引性基を有する芳香族炭化水素からnT2個の水素原子を除いた基
 C群:=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、及び、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
 D群:ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有し、かつ=N-で表される基を環内に含まない複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
[3]前記ArT2が、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基である、[2]に記載の組成物。
[4]前記ArT1の少なくとも1つが、1価の複素環基である、[2]又は[3]に記載の組成物。
[5]前記ArT1の少なくとも1つが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基である、[2]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]前記低分子化合物(SM2)が、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]前記縮合複素環骨格(f)が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、請求項[2]~[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(1-1)で表される化合物、式(1-2)で表される化合物又は式(1-3)で表される化合物である、請求項6に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

[式中、
 Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Y及びYは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
 YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
[9]前記Y、前記Y及び前記Yが、-N(Ry)-で表される基である、[8]に記載の組成物。
[10]前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(D-A)、式(D-B)、又は式(D-C)で表される置換基を少なくとも一つ有する化合物である、[6]~[9]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

[式中、
 ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
 mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
 TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[11]前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、30nm以下である、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]更に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選択される少なくとも1種の材料を含有する、[1]~[11]のいずれかに記載の組成物。
[13][1]~[12]のいずれかに記載の組成物を含有する、発光素子。
[14]式(1-2-1)で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010

[式中、
 Ry及びRyは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
 Ar、ArDA2、及びArは、それぞれ独立に、式(D-A)で表される置換基、式(D-B)で表される置換基、式(D-C)で表される置換基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つ置換基を有し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

[式中、
 ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
 mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
 TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 本発明によれば、素子寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また本発明によれば、素子寿命に優れる発光素子が提供される。
 以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
 <共通する用語の説明>
 本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
 「室温」とは、25℃を意味する。
 Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
 水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
 金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
 「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10~1×10である重合体を意味する。
 高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
 高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は素子寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介してアリール基又は1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
 「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
 「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
 「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、及び6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
 「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
 「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1以上20以下であり、好ましくは1以上15以下であり、より好ましくは1以上10以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、及びオクチレン基が挙げられる。
 「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3以上20以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
 「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
 芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、及び、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素;並びに、ジベンゾスピロビフルオレン等の8環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
 「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~20であり、より好ましくは6~10である。
 アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
 「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-23)のいずれかで表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016

[式中、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。複数存在するR及びRは、各々、同一でも異なっていてもよく、R同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
 「3価の芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いた残りの原子団を意味する。3価の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、通常、6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 3価の芳香族炭化水素基は、置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、及び臭素原子等)を有していてもよく、該置換基を有していてもよい3価の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、アントラセントリイル基、フェナントレントリイル基、ジヒドロフェナントレントリイル基、ナフタセントリイル基、フルオレントリイル基、ピレントリイル基、ペリレントリイル基、クリセントリイル基、ジベンゾシクロへプタントリイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-23)のいずれかで表される2価の基において、更に1つのRが結合手である3価の基が挙げられる。3価の芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
 「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは4~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
 「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
 「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。
 アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、及びフッ素原子等の置換基で置換された基が挙げられる。
 「p価の複素環基」(pは、1以上の整数を表す。)とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。p価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団である「p価の芳香族複素環基」が好ましい。
 「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、及びジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物;並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物;を意味する。
 1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは4~20である。
 1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、及びシクロアルコキシ基等の置換基で置換された基が挙げられる。
 2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~15である。
 2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)のいずれかで表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023

[式中、R及びRは、前記と同じ意味を表す。]
 3価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~20である。
 3価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち3個の水素原子を除いた3価の基が挙げられ、好ましくは、前記式(AA-1)~式(AA-34)で表される2価の基において、更に1つのRが結合手である3価の基が挙げられる。3価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
 「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
 「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。
 置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
 アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
 「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
 「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
 「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(XL-1)-式(XL-19)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
 「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
 本明細書中、化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長、及び、化合物の室温における発光スペクトルの半値幅(以下、「FWHM」ともいう。)は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10-6質量%~1×10-3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
 本明細書中、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値(以下、「ΔEST」ともいう。)の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、6-31G*を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出する。但し、6-31G*が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはLANL2DZを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Gaussian09を用いて計算する。
[組成物]
 本発明の一実施形態に係る組成物は、低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物(以下、「第一の化合物」ともいう。)と、低分子化合物(SM2)(以下、「第二の化合物」ともいう。)と、を含有する組成物である。
 本実施形態の組成物は、例えば、発光素子用組成物として好適に用いることができる。また、本実施形態の組成物を含む発光素子(以下、「本実施形態の発光素子」ともいう、)は、素子寿命がより優れる。
 本実施形態の組成物は、高分子化合物及び、低分子化合物(SM2)を、それぞれ、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
 本実施形態の組成物において、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量は、本実施形態の組成物(例えば、発光素子用組成物であり、以下、同様である。)としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量は、例えば、組成物の全量基準で0.1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.5~100質量%であり、より好ましくは1~100質量%であり、更に好ましくは5~100質量%であり、特に好ましくは10~100質量%であり、とりわけ好ましくは20~100質量%である。
 本実施形態の組成物において、第二の化合物の含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。
 本実施形態の組成物において、第二の化合物の含有量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.05~50質量部であり、より好ましくは0.1~30質量部であり、更に好ましくは0.5~10質量部である。
 本実施形態の組成物の一実施形態において、本実施形態の組成物は、第一の化合物を含有することにより、該層の発光特性がより優れたものとなり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れる。
 本実施形態の組成物の一実施形態において、第一の化合物と、第二の化合物とが光化学的又は電気的に相互作用し、第一の化合物から、第二の化合物へ効率的にエネルギーを渡すことで、第二の化合物をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れる。
 上記観点から、本実施形態の組成物において、第一の化合物の有する最低励起一重項状態(以下、「S」ともいう。)は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、第二の化合物の有するSより高いエネルギー準位であることが好ましい。
 上記観点から、本実施形態の組成物において、第一の化合物の有する最低励起三重項状態(以下、「T」ともいう。)は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、第二の化合物の有するTより高いエネルギー準位であることが好ましい。
 第二の化合物としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、第一の化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
 <低分子化合物(SM1)>
 低分子化合物(SM1)の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差の絶対値(ΔESTともいう)は、0.50eV以下である。低分子化合物(SM1)のΔESTは、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.46eV以下であり、より好ましくは0.40eV以下であり、更に好ましくは0.35eV以下であり、特に好ましくは0.30eV以下であり、とりわけ好ましくは0.25eV以下であり、とりわけより好ましくは0.20eV以下である。また、低分子化合物(SM1)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.005eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.05eV以上であってもよい。
 低分子化合物(SM1)としては、熱活性化遅延蛍光(TADF)性を有する化合物が好ましい。
 低分子化合物(SM1)は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、式(T-1)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025

[式中、
 nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 nT2は、0以上の整数を表す。
 ArT1は、アリール基、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ArT1における1価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
 LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ArT2は、A群、B群、C群及びD群から選ばれる基を表す。但し、ArT2がA群から選ばれる場合、nT2は2である。]
 A群:-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)
 B群:電子求引性基を有する芳香族炭化水素からnT2個の水素原子を除いた基
 C群:=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、及び、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
 D群:ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有し、かつ=N-で表される基を環内に含まない複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
<式(T-1)で表される化合物>
 nT1は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは0以上3以下の整数であり、更に好ましくは0以上2以下の整数であり、特に好ましくは0又は1であり、とりわけ好ましくは1である。
 ArT1におけるアリール基としては、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2環式~5環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1におけるアリール基としては、本実施形態の発光素子の素子寿命が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン又はベンゾスピロビフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン又はインデノフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1における1価の複素環基は、1価のドナー型複素環基が好ましい。前記1価のドナー型複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
 1価のドナー型複素環基の窒素原子の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
 1価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは3~50であり、より好ましくは5~40であり、更に好ましくは7~30であり、特に好ましくは10~25である。
 1価のドナー型複素環基において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1である。
 1価のドナー型複素環基は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を環内に含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を環内に含まない、3環式~5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、カルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~7環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2環式~5環式(好ましくは、単環式、2環式又は3環式)の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、好ましくは単環式又は2環式~7環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは単環式又は2環式~5環式(好ましくは、単環式、2環式又は3環式)の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 nT2が1以上の整数の場合、ArT1の少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の素子寿命が優れるので、好ましくは、置換アミノ基又は1価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、1価のドナー型複素環基であり、特に好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
 「2価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RArT1)-で表される基、-B(RArT1)-で表される基、-P(RArT1)-で表される基、-(O=)P(RArT1)-で表される基、-Si(RArT1’)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)で表される基、-C(=ZT1)-で表される基、酸素原子及び硫黄原子が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
 2価の基が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基及び該置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 2価の基におけるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 2価の基におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のLT1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RArT1及びRArT1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RArT1及びRArT1’におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RArT1及びRArT1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LT1は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であり、より好ましくはアリーレン基又は2価の複素環基であり、更に好ましくはアリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LT1におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LT1における2価の複素環基は、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LT1が有していてもよい置換基の例は、ArT1が有していてもよい置換基の例と同じである。LT1は置換基として、1価の複素環基又は置換アミノ基を有することが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT2は、好ましくは、C群から選ばれる基であり、より好ましくは、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基である。
 ArT2は、式(T-1-1)で表される基以外の置換基を有していてもよい。該置換基としては、好ましくは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは、アリール基、アルキル基、又はシクロアルキル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026

[式中、LT1、nT1及びArT1の定義は、上記と同じである。]
 nT2は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の素子寿命が優れるので、好ましくは0以上7以下の整数であり、より好ましくは0以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上4以下の整数であり、特に好ましくは3である。
<B群>
 B群において、電子求引性基を有する芳香族炭化水素とは、電子求引性基を置換基として有する芳香族炭化水素を意味し、該芳香族炭化水素は電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
 電子求引性基を含む芳香族炭化水素において、芳香族炭化水素が有する電子求引性基の数は、通常、1~20個であり、好ましくは1~10個であり、より好ましくは1~7個であり、更に好ましくは1~5個であり、特に好ましくは1~3個である。
 電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基及びカルボキシル基が挙げられ、好ましくは、シアノ基、フッ素原子を置換基として有するアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくはシアノ基である。
 フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基又はパーフルオロオクチル基である。
 電子求引性基を含む芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は、電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
 電子求引性基を有する芳香族炭化水素としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 B群の基は、C群の基及びD群の基ではない。
<C群>
 -C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物における、環を構成する-C(=O)-で表される基の数は、通常1~10であり、好ましくは1~7であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
 -C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物としては、例えば、-C(=O)-で表される基を環内に含む芳香族炭化水素が挙げられ、好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む、2環式又は3環式の芳香族炭化水素であり、より好ましくは、アクリドン、ナフトキノン、アントラキノン、フェナントキノン、インデノン、フルオレノン又はテトラロンであり、更に好ましくはアクリドン、アントラキノン、フェナントキノン又はフルオレノンであり、これらの芳香族炭化水素は置換基を有していてもよい。
 =N-で表される基を環内に含む複素環式化合物、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物及び-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物(以下、「アクセプター型複素環式化合物」という。)における、環を構成する=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基の合計の個数は、通常、1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは3である。
 アクセプター型複素環式化合物において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。
 アクセプター型複素環式化合物において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、とりわけ好ましくは3である。
 アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物及び=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの複素環式化合物であり、より好ましくは、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物及び=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つの複素環式化合物であり、更に好ましくは、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物であり、これらの複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
 アクセプター型複素環式化合物は、好ましくは、単環式又は2~5環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、アクリドンであり、更に好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド又はジベンゾピラノンであり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジンであり、とりわけ好ましくは、トリアジンであり、これらの複素環式化合物は置換基を有していてもよい。
 C群の基は、D群の基ではない。
<D群>
 D群の基は、後述の複素環基(f’)を有する基である。
 低分子化合物(SM1)は後述の、式(D-A)で表される置換基、式(D-B)で表される置換基及び式(D-C)で表される置換基からなる群より選ばれる置換基を有さないことが好ましい。
 低分子化合物(SM1)の分子量は、好ましくは1×10~5×10であり、より好ましくは2×10~3×10であり、更に好ましくは3×10~1.5×10であり、特に好ましくは4×10~1.2×10である。
 低分子化合物(SM1)としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033

[式中、
 Zは、-N=で表される基、又は、-CH=で表される基を表す。
 Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
 複数存在するZ及びZは、各々、同一でも異なっていてもよい。]
 Zは-N=で表される基であることが好ましい。Zは酸素原子であることが好ましい。
 低分子化合物(SM1)は、Aldrich、Luminescence Technology Corp.等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第2007/063754号、国際公開第2008/056746号、国際公開第2011/032686号、国際公開第2012/096263号、特開2009-227663号公報、特開2010-275255号公報、Advanced Materials,26巻,7931-7958頁,2014年に記載されている方法に従って合成することができる。
<第一の化合物>
 第一の化合物は、低分子化合物(SM1)から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位(SM1)」ともいう。)を含む高分子化合物である。
 構成単位(SM1)は、第一の化合物の合成が容易なので、好ましくは、低分子化合物(SM1)から水素原子1個以上5個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、低分子化合物(SM1)から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは、低分子化合物(SM1)から水素原子1個又は2個を除いた基を有する構成単位である。
 構成単位(SM1)は、第一の化合物の合成が容易であり、且つ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(FP-1)、式(FP-2)又は式(FP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(FP-1)又は式(FP-2)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034

[式中、
 MFP1は、低分子化合物(SM1)から水素原子1個を除いた基を表す。
 MFP2は、低分子化合物(SM1)から水素原子2個を除いた基を表す。
 MFP3は、低分子化合物(SM1)から水素原子3個を除いた基を表す。
 LFP1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RFP1)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RFP1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LFP1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 nFP1は、0以上10以下の整数を表す。
 ArFP1は、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
 LFP1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、アルキレン基又はアリーレン基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LFP1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LFP1におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RFP1の例及び好ましい範囲は、後述のRX1~RX3の例及び好ましい範囲と同じである。
 nFP1は、好ましくは0~5の整数であり、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。
 LFP1及びArFP1が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(FP-1)、式(FP-2)における好ましい構造として、次の構造が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042

[式中、
 Zは前記と同じ意味を表す。
 RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Zは、-CH-、又は=N-を表す。
 R1Tは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、式(T1-1-1)で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RTSは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するRTSは、同一でも異なっていてもよい。]
 RTSは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又は1価の複素環基であることがより好ましい。
 RTSで表されるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RTSが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 第一の化合物に含まれる構成単位(SM1)の含有量は、第一の化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第一の化合物に含まれる構成単位(SM1)の含有量は、第一の化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.01~90モル%であり、より好ましくは0.05~70モル%であり、更に好ましくは0.1~50モル%であり、特に好ましくは1~30モル%であり、とりわけ好ましくは5~20モル%である。構成単位(SM1)は、第一の化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
<構成単位(Y)>
 第一の化合物は、式(Y)で表される構成単位(以下、「構成単位(Y)」ともいう。)を更に含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、好ましくは、アリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 アリーレン基は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは、フルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 アリーレン基は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-3)のいずれか又は式(A-8)~式(A-10)のいずれかで表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される2価の複素環基は、後述の複素環基(f’)を含んでいてもよいが、複素環基から複素環基(f’)を除いてなる複素環基であることが好ましい。
 ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-式(AA-4)のいずれか、式(AA-10)-式(AA-15)のいずれか、式(AA-18)-式(AA-21)のいずれか、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及びArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
 「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044

[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有していてもよい置換基としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 構成単位(Y)としては、例えば、式(Y-1)-式(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは式(Y-1)-式(Y-3)のいずれかで表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-式(Y-7)のいずれかで表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-式(Y-10)のいずれかで表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045

[式中、
 RY1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表す。
 XY1は、-C(RY2-で表される基を表す。
 RY2は前記と同じ意味を表す。]
 XY1において、-C(RY2-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が1価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは1価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアルキル基、又は、両方がアリール基、更に好ましくは両方がアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2-で表される基は、好ましくは、式(Y-A1)~式(Y-A5)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-1’)で表される構成単位である。式(Y-2)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-2’)で表される構成単位である。式(Y-3)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-3’)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047

[式中、
 RY1及びXY1は前記と同じ意味を表す。
 RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一であってもよく異なっていてもよい。]
 RY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RY11で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、RY1で表される基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同様である。
 RY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RY1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049

[式中、
 RY1は前記と同じ意味を表す。
 RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4’)で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6’)で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
[式中、RY1及びRY3は前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051

[式中、
 RY1は前記を同じ意味を表す。
 RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 構成単位(Y)としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-121)及び式(Y-132)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-209)で表される2価の複素環基からなる構成単位、並びに式(Y-301)-式(Y-306)で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 第一の化合物に含まれる構成単位(SM1)の含有量は、第一の化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第一の化合物に含まれる構成単位(Y)の含有量は第一の化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0.5~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%である。構成単位(Y)は、第一の化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 第一の化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、構成単位(Y)より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(SM1)とを含む高分子化合物であることが好ましい。
 第一の化合物が、構成単位(Y)より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位(SM1)とを含む場合、構成単位(Y)と、構成単位(SM1)とは異なることが好ましい。
 第一の化合物が、構成単位(Y)並びに、構成単位(SM1)を含む場合構成単位(Y)及び構成単位(SM1)の合計の含有量は、第一の化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第一の化合物が、構成単位(Y)並びに、構成単位(SM1)を含む場合、構成単位(Y)及び構成単位(SM1)の合計の含有量は、第一の化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
 第一の化合物は、構成単位(SM1)及び構成単位(Y)以外の構成単位(以下、「その他の構成単位」ともいう)を含んでいてもよい。
 その他の構成単位は、第一の化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 その他の構成単位として、例えば、後述の式(X)で表される構成単位が挙げられる。
 第一の化合物としては、例えば、高分子化合物SM1P-1~SM1P-2が挙げられる。ここで、「その他」とは、構成単位(SM1)及び構成単位(Y)以外の構成単位(その他の構成単位)を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061

[表中、p、q及びrは、各構成単位のモル比率(モル%)を表す。p+q+r=100であり、且つ、70≦p+q≦100である。]
 第一の化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
 第一の化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1.5×10~1×10である。
<第一の化合物の製造方法>
 第一の化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
 前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
 遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
 重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
[低分子化合物(SM2)]
 低分子化合物(SM2)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは380nm以上であり、より好ましくは400nm以上であり、更に好ましくは420nm以上であり、特に好ましくは440nm以上である。低分子化合物(SM2)の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは750nm以下であり、より好ましくは620nm以下であり、更に好ましくは570nm以下であり、特に好ましくは495nm以下であり、とりわけ好ましくは480nm以下である。
 低分子化合物(SM2)の室温におけるFWHMは、好ましくは35m以下であり、より好ましくは30nm以下であり、更に好ましくは25nm以下である。
 低分子化合物(SM2)は、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物であることが好ましい。
 低分子化合物(SM2)は、遷移金属元素を含まない低分子化合物(即ち、典型元素のみから構成される低分子化合物)であることが好ましい。
 低分子化合物(SM2)の最低励起三重項状態のエネルギー準位と最低励起一重項状態のエネルギー準位との差の絶対値(ΔESTともいう)は、0.50eV以上であり、低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)は、40nm以下である。
 低分子化合物(SM2)のΔESTは、量子化学計算プログラムであるGaussian09を用いることができる。例えば、B3LYPレベルの密度汎関数法を用いて、化合物の基底状態を構造最適化した後、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法を用いることで、ΔESTを算出することができる。基底関数としては、通常、6-31G*を使用するが、6-31G*を使用できない原子が化合物に含まれる場合は、該原子に対してLANL2DZを使用することができる。
 低分子化合物(SM2)の分子量は、好ましくは1×10~5×10であり、より好ましくは2×10~3×10であり、更に好ましくは3×10~2×10である。
 縮合複素環骨格(f)の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは5~40であり、より好ましくは10~25である。
 縮合複素環骨格(f)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1~10であり、好ましくは、1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
 縮合複素環骨格(f)の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは2~5であり、特に好ましくは2又は3である。
 縮合複素環骨格(f)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは2~15であり、より好ましくは2~10であり、更に好ましくは2~5であり、特に好ましくは2又は3である。
 縮合複素環骨格(f)は、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp3炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種と、を環内に含むことが好ましく、ホウ素原子と窒素原子とを環内に含むことがより好ましく、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含むことが更に好ましい。
 縮合複素環骨格(f)の酸素原子、硫黄原子、セレン原子、sp3炭素原子及び窒素原子の合計個数は、置換基の原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは2である。
 縮合複素環骨格(f)が窒素原子を含む場合、縮合複素環骨格(f)に含まれる窒素原子のうち、少なくとも1つは二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格(f)に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
 縮合複素環骨格(f)は、好ましくは3~12環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは3~9環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは5~7環式縮合複素環骨格である。
 縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物は、縮合複素環骨格(f)を含む複素環基(f’)を有する低分子化合物ということもできる。
 複素環基(f’)は、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。
 複素環基(f’)において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物である。
 複素環基(f’)において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは3~12環式の複素環式化合物であり、より好ましくは3~9環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは5~7環式の複素環式化合物である。
 複素環基(f’)が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 複素環基(f’)が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 複素環基(f’)が有していてもよい置換基における、1価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、カルバゾール、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 複素環基(f’)が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 複素環基(f’)が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の3つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
 「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-RN)-(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式(DN)で表される基を含むことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、式(1-1)、式(1-2)又は式(1-3)で表される化合物であることが好ましく、式(1-2)又は式(1-3)で表される化合物であることがより好ましく、式(1-2)で表される化合物であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063

[式中、
 Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Y及びYは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
 YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
 Ar、Ar及びArは、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、単環式若しくは2環式~6環式の芳香族炭化水素、又は、単環式若しくは2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素、又は、単環式、2環式若しくは3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar、Ar及びArが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Yは、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、より好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であり、更に好ましくは、-N(Ry)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Y及びYは、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子、-N(Ry)-で表される基又はアルキレン基であり、特に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であり、とりわけ好ましくは、-N(Ry)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Y及びYにおけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Y及びYにおける2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Y、Y及びYにおけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、Y、Y及びYの全てが、酸素原子、硫黄原子又は-N(Ry)-で表される基であることが好ましく、Y、Y及びY3の全てが、-N(Ry)-で表される基であることがより好ましい。
 Y、Y及びYが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ryは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ryにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ryが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、YとArとを含む環で、ホウ素原子(B)、Y、Ar及びArで構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM1)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。
 YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R)-で表される基、-B(R)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(R)-で表される基、-B(R)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-Se-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-N(R)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、特に好ましくは、-O-で表される基、-S-で表される基又は-N(R)-で表される基であり、とりわけ好ましくは、-N(R)-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Y及びYにおけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Y及びYが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるRの好ましい範囲等は、Ryの好ましい範囲等と同じである。
 YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、YとArとを含む環で、ホウ素原子(B)、Y、Ar及びArで構成される環とは別の環)を形成してもよく、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、環を形成することが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、YとArとを含む環で、ホウ素原子(B)、Y、Ar及びArで構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、YとArとを含む環で、ホウ素原子(B)、Y、Ar及びArで構成される環とは別の環)を形成してもよく、本開示の発光素子の素子寿命がより優れるので、環を形成することが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、YとArとを含む環で、ホウ素原子(B)、Y、Ar及びArで構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環(例えば、YとArとを含む環で、ホウ素原子(B)、Y、Ar及びArで構成される環とは別の環)を形成してもよいが、低分子化合物(SM2)の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、YとArとが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
<式(1-2-1)で表される化合物>
 本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、式(1-2)で表される化合物は、式(1-2-1)で表される化合物であることが好ましい。なお、式(D-A)で表される置換基、式(D-B)で表される置換基、及び式(D-C)で表される置換基については後述する。
 なお、本実施形態の一実施形態に係る化合物は、式(1-2-1)で表される化合物であり、発光素子の製造に有用である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064

[式中、
 Ry及びRyは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
 Ar~Arは、それぞれ独立に、式(D-A)で表される置換基、式(D-B)で表される置換基、式(D-C)で表される置換基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つ置換基を有し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。]
 Ry及びRyは、それぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ry及びRyにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(f’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ry及びRyが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ独立に、複素環基(f’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ry及びRyは、それぞれ独立に、式(D-A)で表される置換基、式(D-B)で表される置換基、式(D-C)で表される置換基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つ置換基を有することが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArとRy、ArとRy、ArとRy、ArとAr及びArとRyは、それぞれ、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(1-2-1)で表される化合物の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。
 式(D-A)で表される置換基、式(D-B)で表される置換基及び式(D-C)で表される置換基からなる群より選ばれる置換基は、Ar、Ar、Ar、Ry又はRyに直接結合することが好ましい。
 式(D-A)で表される置換基、式(D-B)で表される置換基及び式(D-C)で表される置換基からなる群より選ばれる置換基は、mDAが1以上の整数である場合、Ar、Ar、Ar、Ry又はRyに直接結合する炭素原子の1原子隣りの炭素原子、及び2原子隣りの炭素原子は、カルバゾール基を有さないことが好ましい。
 前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される置換基を少なくとも一つ有する化合物であり、より好ましくは式(D-A)又は式(D-C)で表される置換基を少なくとも一つ有する化合物であり、更に好ましくは、式(D-C)で表される置換基を少なくとも一つ有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065

[式中、
 ArDA1~ArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
 mDA1~mDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1~mDA7の総和は1以上の整数である。
 TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 mDA1~mDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1~mDA7の総和は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは0以上3以下の整数であり、更に好ましくは0以上2以下の整数であり、特に好ましくは1である。
 式(D-A)及び式(D-B)で表される基において、GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-15)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)~式(GDA-14)のいずれかで表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066

[式中、
 *は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
 **は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
 ***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
 RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 RDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基であり、好ましくは、ピレンジイル基、アントラセンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、好ましくはアルキル基又はアリール基である。
 TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基又はアリール基である。
 TDAにおけるアリール基又は1価の複素環基としては、好ましくは式(TDA-1)~式(TDA-3)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067

[式中、RDAは、前記と同じ意味を表す。
 RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 式(D-C)で表される基としては、例えば、式(D-C-1)~式(D-C-6)で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069

[式中、Rは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表す。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 Rは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが好ましい。
 低分子化合物(SM2)としては、下記式で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
[ホスト材料]
 本実施形態の組成物は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本実施形態の組成物は、ホスト材料を、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、第一の化合物及び第二の化合物の各々と異なる。
 ホスト材料は金属原子を含まないことが好ましい。
 本実施形態の組成物が、ホスト材料を更に含む場合、ホスト材料の含有量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計を100質量部として、通常、10~10質量部であり、好ましくは10~10質量部であり、より好ましくは10~10質量部であり、更に好ましくは2×10~8×10質量部である。
 本実施形態の組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料と、第一の化合物と、第二の化合物とは、物理的、化学的、電気的又は光化学的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本実施形態の組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
 本実施形態の組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、第一の化合物と、第二の化合物とが電気的又は光化学的に相互作用し、ホスト材料から第一の化合物へ効率的にエネルギーを渡し、更に、第一の化合物から第二の化合物へ効率的にエネルギーを渡すことで、第二の化合物をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れる。
 上記観点から、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、ホスト材料の有するSは、第二の化合物の有するS及び第一の化合物の有するSより高いエネルギー準位であることが好ましい。また、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、ホスト材料の有するTは、第一の化合物の有するT及び第二の化合物の有するTより高いエネルギー準位であることが好ましい。
 ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、第一の化合物及び第二の化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
 ホスト材料は、低分子化合物(以下、「低分子ホスト材料」ともいう。)と高分子化合物(以下、「高分子ホスト材料」ともいう。)とに分類され、本実施形態の組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本実施形態の組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、低分子ホスト材料が好ましい。
<低分子ホスト材料>
 低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、式(H-1)で表される化合物である。ここで、式(H-1)で表される化合物は、化合物中に、縮合複素環骨格(f)を有さない化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073

[式中、
 ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
 nH3は、0以上の整数を表す。
 LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、-[C(RH11]nH11-で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
 LH2は、-N(-LH21-RH21)-で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 式(H-1)で表される化合物の分子量は、好ましくは、1×10~5×10であり、より好ましくは2×10~3×10であり、更に好ましくは3×10~1.5×10であり、特に好ましくは4×10~1×10である。
 ArH1及びArH2において、アリール基及び1価の複素環基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が挙げられ、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 nH1は、好ましくは1である。nH2は、好ましくは0である。
 nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは2である。
 LH1は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましい。
 LH1としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LH1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 LH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RH21は、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RH21で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例は、ArH1及びArH2で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例と同様である。
 RH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
 式(H-1)で表される化合物は、式(H-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074

[式中、ArH1、ArH2、nH3及びLH1は、前記と同じ意味を表す。]
 低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078

[式中、Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。]
<高分子ホスト材料>
 高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
 高分子ホスト材料は、構成単位(Y)より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
 高分子ホスト材料が含んでいてもよい構成単位(Y)の例及び好ましい範囲は、第一の化合物における構成単位(Y)の例及び好ましい範囲と同様である。
 高分子ホスト材料において、構成単位(Y)は、高分子ホスト材料中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 高分子ホスト材料は、第一の化合物とは異なる高分子化合物であることが好ましく、構成単位(SM1)を含まない高分子化合物であることが好ましい。
 高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
 高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲は、第一の化合物のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、第一の化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。
<高分子ホスト材料の製造方法>
 高分子ホスト材料は、第一の化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
[その他の成分]
 本実施形態の組成物は、上記以外の他の材料を更に含んでいてもよい。例えば、本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含んでいてもよい。
 溶媒を含有する本実施形態の組成物(以下、「インク」と言う。)は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
 インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
 インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、及びo-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;THF、ジオキサン、アニソール、及び4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、及びシクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、及びビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びアセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、及び酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、及び1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;並びにN-メチル-2-ピロリドン、及びN,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 インクにおいて、溶媒の配合量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、1000~100000質量部であり、好ましくは2000~20000質量部である。
 [正孔輸送材料]
 正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
 高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、及びトリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
 本実施形態の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [電子輸送材料]
 電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
 本実施形態の組成物において、電子輸送材料の配合量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [正孔注入材料及び電子注入材料]
 正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、及びタングステン等の金属酸化物;並びにフッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、及びフッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
 本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [イオンドープ]
 正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm~1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
 ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
 ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [発光材料]
 発光材料(本実施形態の組成物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される構成単位、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
 <式(X)で表される構成単位>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
[式中、aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 aX1は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0又は1である。
 aX2は、本実施形態の発光素子の素子寿命がより優れるので、好ましくは0である。
 RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)及び式(AA-7)~式(AA-26)のいずれかで表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX2及びArX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)及び式(A-19)のいずれかで表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表されるアリーレン基及び2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080

[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(X)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)~式(X-7)のいずれかで表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)~式(X-7)のいずれかで表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)~式(X-6)のいずれかで表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084

[式中、RX4及びRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
 式(X)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)~式(X1-23)のいずれかで表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)~式(X1-14)のいずれかで表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
 三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 本実施形態の組成物において、発光材料の含有量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、0.1~400質量部である。
 [酸化防止剤]
 酸化防止剤は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
 本実施形態の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第一の化合物及び第二の化合物の合計の含有量100質量部に対して、通常、0.001~10質量部である。
 酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 <膜>
 膜は、本実施形態の組成物を含有する。
 膜は、発光素子における発光層として好適である。
 膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、又はノズルコート法により作製することができる。
 膜の厚さは、通常、1nm~10μmである。
 <発光素子>
 本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を含有する発光素子である。
 本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の組成物を含有する層とを有する。
 [層構成]
 本実施形態の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層から選択される1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料から選択される材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料から選択される材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
 発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
 正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
 正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
 本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
 積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び素子寿命を勘案して調整する。
 [基板/電極]
 発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、及びシリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属合金、及び半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ(NESA)、インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、及びインジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性金属酸化物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);並びに金、白金、銀、及び銅等の金属;である。
 陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、及びインジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、及び錫のうち1種以上との合金;グラファイト;並びにグラファイト層間化合物;が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、及びカルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
 陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
 [用途]
 本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
 測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(東ソー製、商品名:UV-8320GPC)を用いた。
 実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長及び化合物のFWHMは、分光光度計(日本分光株式会社製、FP-6500)により室温にて測定した。化合物を約8×10-4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmの紫外(UV)光を用いた。FWHMは、化合物の発光スペクトルにおける最大ピークの発光強度を1.0に規格化したとき、規格化された発光強度が0.5である波長のうち、最も短波長である波長と、最も長波長である波長の差の絶対値として算出した。
 実施例において、化合物のS準位、T準位及びΔESTのそれぞれの値の算出は、量子化学計算プログラムであるGaussian09を用いて行った。基底関数は6-31G*を用いた。化合物の基底状態の構造最適化を密度汎関数法(B3LYP法)にて行い、得られた最適構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、それぞれの値を求めた。
 <化合物F1~F4の合成、最大ピーク波長及びFWHMの測定、ΔESTの算出>
 化合物F1は、国際公開第2012/086671号に記載の方法に準じて合成した。化合物F1の最大ピーク波長は461nm、FWHMは44nmであった。
 化合物F2は、国際公開第2015/102118号に記載の方法に準じて合成した。化合物F2の最大ピーク波長は454nm、FWHMは21nmであった。
 化合物F3は、J.Phys.Chem.B 2005,109,16,8008-8016に記載の方法に準じて合成した。化合物F3の最大ピーク波長は522nm、FWHMは21nmであった。
 化合物F4は、市販品を用いた。化合物F4の最大ピーク波長は376nm、FWHMは15nmであった。
 <化合物F5の合成例、最大ピーク波長及びFWHMの測定、ΔESTの算出>
 下記の方法で、化合物F5を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 化合物F5Aは特開2021-163964号公報に記載の方法に準じて合成した。
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F5A(1.0g)、2-ブロモ-7-tert-ブチルピレン(0.68g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.011g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.033g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(3.1mL)、トルエン(50mL)、水(48mL)を加え、90℃で撹拌した。その後、水を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、アセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F5(1.1g、黄色固体)を収率89%で得た。化合物F5のLC面積百分率値は99.6%であった。
 化合物F5のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
H-NMR(400MHz、CDCl)δ(ppm)=9.45(2H,d),8.58(4H,s),8.28(4H,s),8.18(4H,d),8.13(4H,d),7.96(4H,s),7.82-7.76(6H,m),7.54(4H,d),6.97(2H,d),6.41(2H,s),2.12(12H,s),1.59(18H,s),1.39(18H,s),1.09(9H,s).
化合物F5の最大ピーク波長は465nm、FWHMは18nmであった。
 <化合物F6の合成例、最大ピーク波長及びFWHMの測定、ΔESTの算出>
 下記の方法で、化合物F6を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、1,3-ジブロモ-5-ヨードベンゼン(44.3g)、2-[7-(1,1-ジメチルエチル)-2-ピレニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(47.1g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(14.2g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(200mL)、トルエン(530mL)、水(200mL)を加え、60℃で撹拌した。その後、トルエン(440mL)、水(222mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、エタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6A(39.5g、白色固体)を収率66%で得た。化合物F6AのLC面積百分率値は99%であった。
 化合物F6AのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
H-NMR(400MHz、CDCl)δ(ppm)=8.29(2H,s),8.25(2H,s),8.15-8.05(4H,m),7.95(2H,s),7.70(1H,t),1.60(9H,s).
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、N-(3-クロロフェニル)-2,6-ジメチル-ベンゼンアミン(46.0g)、化合物F6A(43.0g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(3.10g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(3.04g)、ナトリウムtert-ブトキシド(25.2g)、及び、トルエン(1150mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、水(460mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエンと酢酸エチルとメタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6B(48.0g、白色固体)を収率62%で得た。化合物F6BのLC面積百分率値は99%であった。
 化合物F6BのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
H-NMR(400MHz、CDCl)δ(ppm)=8.19(2H,s),8.18-7.95(6H,m),7.20-7.07(8H,m),6.97(2H,t),6.93(2H,d),6.90-6.80(5H,m),2.09(12H,s),1.58(9H,s).
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6B(48.0g)及びクロロホルム(960mL)を加え、0℃まで冷却した後、そこに、N-ブロモスクシンイミド(10.8g)を加え攪拌した。その後、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、減圧濃縮した。その後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶した後、50℃で乾燥させることにより、化合物F6C(50.8g、白色固体)を収率96%で得た。化合物F6CのHPLC面積百分率値は99%であった。
 化合物F6CのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
H-NMR(400MHz、CDCl)δ(ppm)=8.20(2H,s),8.08(2H,s),8.05(4H,s),7.30-6.58(15H,m),6.48(1H,s),2.05-1.90(12H,m),1.59(9H,s).
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6C(1.0g)、三ヨウ化ホウ素(1.4g)、1,2-ジクロロベンゼン(20mL)を加え、120℃で撹拌した。その後、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(4.1g)、10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液(10mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとエタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6D(0.57g、黄色固体)を収率62%で得た。化合物F6DのLC面積百分率値は99%であった。
 化合物F6DのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
H-NMR(400MHz、CDCl)δ(ppm)=8.88(2H,d),8.19(2H,s),8.18-7.90(6H,m),7.50-7.35(6H,m),7.28(2H,dd),6.72(2H,d),6.50(2H,s),2.01(12H,s),1.57(9H,s).
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、4-ブロモ-N-(4-ブロモフェニル)ベンゼンアミン(7.5g)、4,4,5,5-テトラメチル-2-[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-1,3,2-ジオキサボロラン(15.2g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.13g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.40g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(71mL)、トルエン(113mL)、水(71mL)を加え、70℃で撹拌した。その後、トルエン(110mL)、水(50mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、クロロホルムを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、クロロホルム、メタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6E(11.1g、白色固体)を収率89%で得た。化合物F6EのLC面積百分率値は99%であった。
 化合物F6EのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
H-NMR(400MHz、CDCl)δ(ppm)=7.53(4H,d),7.49(4H,d),7.41(4H,d),7.15(4H,d),5.93(1H,broad-s),1.76(4H,s),1.37(12H,s),0.73(18H,s).
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6D(0.55g)、化合物F6E(0.82g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.04g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.04g)、ナトリウムtert-ブトキシド(0.23g)、キシレン(28mL)を加え、120℃で2時間撹拌した。その後、水(66mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、アセトニトリルの混合溶媒を用いて複数回再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6(0.9g、白色固体)を収率73%で得た。化合物F6のLC面積百分率値は99.7%であった。
 化合物F6のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
H-NMR(400MHz、CDCl)δ(ppm)=8.81(2H,d),8.17(2H,s),7.98(2H,d),7.94(2H,s),7.90(2H,d),7.56-7.40(24H,m),7.20-7.01(16H,m),6.49(2H,s),6.20(2H,d),1.98(12H,s),1.78(8H,s),1.53(9H,s),1.39(24H,s),0.74(36H,s).
化合物F6の最大ピーク波長は463nm、FWHMは18nmであった。
 <化合物F7の合成例、最大ピーク波長及びFWHMの測定、ΔESTの算出>
下記の方法で、化合物F7を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、4-ブロモ-2-クロロトルエン(10g)、ジクロロ[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物(0.40g)、シクロペンチルメチルエーテル(28mL)を加えた後、ヘキシルマグネシウムブロミド(1M、THF溶液)(53mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、1M塩酸(10mL)、ヘプタン(50mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行った。その後減圧濃縮することで化合物F6A(9.5g、無色オイル)を収率81%で得た。化合物F7AのLC面積百分率値は87%であった。
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6A(8.8g)、ビスピナコラートジボロン(12.7g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.94g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルジシクロヘキシル(2’,4’,6’-トリイソプロピル-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)ホスフィン(1.6g)、酢酸カリウム(12.3g)、1,2-ジメトキシエタン(132mL)を加え、80℃で撹拌した。その後、トルエン(44mL)、水(44mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、減圧濃縮することで化合物F6B(11.5g、無色オイル)を収率77%で得た。化合物F7BのLC面積百分率値は99%であった。
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6B(10g)、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン(9.4g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.76g)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(35質量%水溶液)(42mL)、トルエン(100mL)、水(30mL)を加え、65℃で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行った。その後、減圧濃縮することで化合物F6C(8.9g、無色オイル)を収率81%で得た。化合物F7CのLC面積百分率値は99%であった。
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6C(8.0g)、4-クロロ-2-メチルアニリン(3.6g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.082g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.042g)、ナトリウムtert-ブトキシド(3.48g)、及び、トルエン(120mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、水(110mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、減圧濃縮することで化合物F7D(7.0g、無色オイル)を収率75%で得た。化合物F6DのLC面積百分率値は99%であった。
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6D(6.9g)、1,3-ジブロモ-5-(1,1-ジメチルエチル)ベンゼン(2.6g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.097g)、ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン(0.038g)、ナトリウムtert-ブトキシド(2.05g)、及び、トルエン(52mL)を加え、50℃で撹拌した。その後、水(50mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、減圧濃縮することで化合物F6E(6.4g、無色オイル)を収率82%で得た。化合物F7EのLC面積百分率値は99%であった。
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6E(6.0g)、三ヨウ化ホウ素(5.1g)、1,2-ジクロロベンゼン(120mL)を加え、150℃で撹拌した。その後、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(8.5g)、10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液(18mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘプタンと2-プロパノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F7F(3.6g、黄色固体)を収率59%で得た。化合物F6FのLC面積百分率値は97%であった。
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6F(6.0g)、ビスピナコラートジボロン(5.0g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.20g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルジシクロヘキシル(2’,4’,6’-トリイソプロピル-[1,1‘-ビフェニル]-2-イル)ホスフィン(0.34g)、酢酸カリウム(3.8g)、シクロペンチルメチルエーテル(120mL)を加え、80℃で撹拌した。その後、トルエン(88mL)、水(88mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて複数回再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F7G(1.2g、黄色固体)を収率16%で得た。化合物F6GのLC面積百分率値は99%であった。
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物F6G(1.0g)、9-ブロモ-10-(ナフタレン-1-イル)アントラセン(0.73g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.010g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.031g)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40質量%水溶液)(2.9mL)、トルエン(50mL)、水(44mL)を加え、90℃で撹拌した。その後、水を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエン、ヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物F6(0.3g、黄色固体)を収率23%で得た。化合物F7のLC面積百分率値は99.2%であった。
 化合物F7のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
H-NMR(400MHz、CDCl)δ(ppm)=8.87(1H,d),8.73(1H,d),8.39(4H,s),8.28-8.25(5H,m),8.10(8H,s),7.79(2H,d),7.74(2H,d),7.47(1H,dd),7.38(2H,d),7.33(2H,d),7.27-7.21(6H,m),7.02(4H,d),6.88(1H,dd),6.73(1H,d),6.56(1H,d),6.48(1H,d),6.44(1H,d),2.56(2H,t),1.59(18H,s),1.48-1.40(11H,m),1.35(9H,s),1.31(18H,s),1.10(2H,quin),1.03-0.92(4H,m),0.63(3H,t).
TLC-MS(positive):m/z=1484.7[M+H]
化合物F7の最大ピーク波長は462nm、FWHMは22nmであった。
 化合物F1~F7のΔESTの計算結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
 <化合物H1~H4の合成>
 化合物H1は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物H2は、特開2010-196040号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物H3、及び化合物H4は、国際公開第2019/004247号に記載の方法に準じて合成した。
 <化合物H5の合成例>
 下記の方法で、化合物H5を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、2,4-ビス(4-ブロモフェニル)-6-クロロ-1,3,5-トリアジン(20.0g)、ペンタフルオロフェニルボロン酸(14.9g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.72g)、塩化銅(I)(4.65g)、炭酸セシウム(45.9g)、N,N-ジメチルホルムアミド(400mL)を加え、70℃で撹拌した。その後、クロロホルム(1000mL)、水(500mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物H5A(11.2g、白色固体)を収率43%で得た。化合物H5AのLC面積百分率値は98%であった。
 化合物H5AのNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
 H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.51(dt,4H),7.69(dt,4H).
 反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物H5A(10.0g)、3,6-ジ-tert-ブチルカルバゾール(25.1g)、水素化ナトリウム(60質量%,流動パラフィンに分散)(3.9g)、N,N-ジメチルホルムアミド(1300mL)を加え、60℃で撹拌した。その後、水(1000mL)、クロロホルム(1600mL)を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、クロロホルムとアセトニトリルの混合溶媒を用いて複数回再結晶を行い、50℃で減圧乾燥させることで化合物H5(19.4g、黄色固体)を収率58%で得た。化合物H5のLC面積百分率値は99.7%であった。
 化合物H5のNMRの測定結果は、以下のとおりであった。
 H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=7.34(d,4H),7.26(d,4H),7.15(m,10H),7.04(dd,8H),6.95(d,2H),6.86(dd,4H),6.62(ddd,6H),1.22(s,36H),1.29(d,54H).
 化合物H1~H5のH体のΔESTの計算結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
 <化合物M1~M8の入手及び合成>
 化合物M1は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M2は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M4は、特開2010-189630号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M5は、特開2015-063482号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M6は、特開2002-045184号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M7及び化合物M8は、国際公開第2013/191086号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 <高分子化合物HT1の合成>
 高分子化合物HT1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HT1のMnは2.3×10であり、Mwは1.2×10であった。
 高分子化合物HT1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とを45:5:50のモル比で有する共重合体である。
 <高分子化合物P1の合成>
 高分子化合物P1は、化合物H1、化合物M4及び化合物M8を用いて、特開2012-036388号公報に記載の方法に準じて合成した。
 高分子化合物P1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H1から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、24:50:26のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <高分子化合物P2の合成>
 高分子化合物P2は、化合物H2、化合物M4及び化合物M6を用いて、特開2010-196040号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P2のMnは1.2×10であり、Mwは4.0×10であった。
 高分子化合物P2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H2から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <高分子化合物P3の合成>
 高分子化合物P3は、化合物H3、化合物M4及び化合物M7を用いて、国際公開第2019/004247号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P3のMnは5.3×10であり、Mwは1.1×10であった。
 高分子化合物P3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <高分子化合物P4の合成>
 高分子化合物P4は、化合物H4、化合物M4及び化合物M6を用いて、国際公開第2019/004247号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P4のMnは5.2×10であり、Mwは1.1×10であった。
 高分子化合物P4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H4から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、10:50:40のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <高分子化合物P5の合成>
 高分子化合物P5は、化合物H5、化合物M4及び化合物M5を用いて、特開2012-036388号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物P5のMnは4.5×10であり、Mwは1.2×10であった。
 高分子化合物P5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物H5から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:23:27のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
 キシレンに高分子化合物HT1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
 トルエンに、化合物P1及び化合物F3(化合物P1/化合物F3=97質量%/3質量%)を1.8質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱することにより発光層を形成した。
(陰極の形成)
 発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子CD1を作製した。
 <比較例CD2~CD6及び実施例D1~D21>
(発光素子CD2~CD6及びD1~D21の作製と評価)
 比較例CD1の(発光層の形成)における「化合物P1及び化合物F1(化合物P1/化合物F3=97質量%/3質量%)」を表4~8の材料及び組成比(質量%)とした以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD2~CD6及び発光素子D1~D21を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子CD1~CD6及びD1~D21に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD1~CD6及びD1~D21を4mA/cmの一定電流で駆動し、発光輝度が初期の95%になるまでの時間(以下、「LT95」ともいう。)を測定した。発光素子CD1のLT95を1.00としたときの、発光素子D1~D4のLT95(即ち、発光素子D1~D4のLT95を、発光素子CD1のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
 発光素子CD2のLT95を1.00としたときの、発光素子D5~D8のLT95(つまり、発光素子D5~D8のLT95を、発光素子CD2のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
 発光素子CD3のLT95を1.00としたときの、発光素子D9~D11のLT95(つまり、発光素子D9~D11のLT95を、発光素子CD3のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
 発光素子CD4のLT95を1.00としたときの、発光素子CD5、及びD12~D16のLT95(つまり、発光素子CD5、D12~D16のLT95を、発光素子CD4のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
 発光素子CD6のLT95を1.00としたときの、発光素子D17~D21のLT95(つまり、発光素子D17~D21のLT95を、発光素子CD6のLT95で除した値)をそれぞれ算出し、得られた値を表8に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111

Claims (14)

  1.  最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、
     最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eVより大きい低分子化合物(SM2)と、を含む組成物であって、
     前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、40nm以下である、組成物。
  2.  前記低分子化合物(SM1)が、式(T-1)で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    [式中、
     nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     nT2は、0以上の整数を表す。
     ArT1は、アリール基、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ArT1における1価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、及び、-S(=O)-で表される基を環内に含まない1価の複素環基である。
     LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     ArT2は、A群、B群、C群及びD群から選ばれる基を表す。但し、ArT2がA群から選ばれる場合、nT2は2である。]
     A群:-C(=O)-、-S(=O)-及び-S(=O)
     B群:電子求引性基を有する芳香族炭化水素からnT2個の水素原子を除いた基
     C群:=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-C(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基、及び、-S(=O)-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
     D群:ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有し、かつ=N-で表される基を環内に含まない複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基
  3.  前記ArT2が、=N-で表される基を環内に含む複素環式化合物からnT2個の水素原子を除いた基である、請求項2に記載の組成物。
  4.  前記ArT1の少なくとも1つが、1価の複素環基である、請求項2に記載の組成物。
  5.  前記ArT1の少なくとも1つが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基である、請求項2に記載の組成物。
  6.  前記低分子化合物(SM2)が、ホウ素原子及び/又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物である、請求項1に記載の組成物。
  7.  前記縮合複素環骨格(f)が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、請求項2又は6に記載の組成物。
  8.  前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(1-1)で表される化合物、式(1-2)で表される化合物又は式(1-3)で表される化合物である、請求項6に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    [式中、
     Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Y及びYは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-N(Ry)-で表される基、-B(Ry)-で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
     YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。YとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
  9.  前記Y、前記Y及び前記Yが、-N(Ry)-で表される基である、請求項8に記載の組成物。
  10.  前記縮合複素環骨格(f)を有する低分子化合物が、式(D-A)、式(D-B)、又は式(D-C)で表される置換基を少なくとも一つ有する化合物である、請求項6に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    [式中、
     ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
     mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
     TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
  11.  前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、30nm以下である、請求項1に記載の組成物。
  12.  更に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選択される少なくとも1種の材料を含有する、請求項1に記載の組成物。
  13.  請求項1に記載の組成物を含有する、発光素子。
  14.  式(1-2-1)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    [式中、
     Ry及びRyは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとArとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArとRyとは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
     Ar、ArDA2、及びArは、それぞれ独立に、式(D-A)で表される置換基、式(D-B)で表される置換基、式(D-C)で表される置換基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つ置換基を有し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    [式中、
     ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
     mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に0以上の整数を表し、mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7の総和は1以上の整数である。
     TDAは、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
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