WO2019240080A1 - 多環芳香族化合物およびその多量体 - Google Patents

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WO2019240080A1
WO2019240080A1 PCT/JP2019/022933 JP2019022933W WO2019240080A1 WO 2019240080 A1 WO2019240080 A1 WO 2019240080A1 JP 2019022933 W JP2019022933 W JP 2019022933W WO 2019240080 A1 WO2019240080 A1 WO 2019240080A1
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ring
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heteroaryl
alkyl
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琢次 畠山
靖宏 近藤
笹田　康幸
孝弘 小林
国防 王
梁井　元樹
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学校法人関西学院
Jnc株式会社
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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic compound and a multimer thereof (hereinafter collectively referred to as “polycyclic aromatic compound”), an organic electroluminescent device, an organic field effect transistor, and an organic thin film solar cell using the same.
  • the present invention relates to an organic device such as a battery, a display device, and a lighting device.
  • the organic EL element has a structure composed of a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and one layer or a plurality of layers including an organic compound disposed between the pair of electrodes.
  • the layer containing an organic compound include a light-emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons.
  • Various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • a benzofluorene compound has been developed (International Publication No. 2004/061047).
  • a hole transport material for example, a triphenylamine compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232).
  • an anthracene compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).
  • the charge transport property of a NO-linked compound (Compound 1 on page 63) is evaluated, but a method for producing a material other than the NO-linked compound is not described, and the element to be linked is not described. Since the electronic state of the entire compound is different if it is different, the characteristics obtained from materials other than NO-linked compounds are not yet known. Other examples of such compounds can be found (WO 2011/107186).
  • a compound having a conjugated structure with a large triplet exciton energy (T1) can emit phosphorescence having a shorter wavelength, and thus is useful as a blue light-emitting layer material.
  • a compound having a novel conjugated structure having a large T1 is also required as an electron transport material or a hole transport material sandwiching the light emitting layer.
  • the host material of the organic EL element is generally a molecule in which a plurality of existing aromatic rings such as benzene and carbazole are connected by a single bond, phosphorus atom or silicon atom. This is because a large HOMO-LUMO gap (band gap Eg in a thin film) required for the host material is secured by connecting a large number of relatively conjugated aromatic rings. Furthermore, high triplet excitation energy (E T ) is required for a host material of an organic EL device using a phosphorescent material or a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material, but the molecule is a donor or acceptor aromatic compound.
  • E T triplet excitation energy
  • Triplet excitation energy (E T ) is improved by linking rings and substituents to localize SOMO1 and SOMO2 in the triplet excited state (T1) and reducing exchange interaction between both orbitals. It becomes possible to make it.
  • a small conjugated aromatic ring does not have sufficient redox stability, and a device using a molecule formed by connecting existing aromatic rings as a host material does not have a sufficient lifetime.
  • polycyclic aromatic compounds having an extended ⁇ -conjugated system generally have excellent redox stability, but have a low HOMO-LUMO gap (band gap Eg in a thin film) and triplet excitation energy (E T ). It has been considered unsuitable for host materials.
  • the present inventors have given a condensed structure at a specific position in a polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and a nitrogen atom or an oxygen atom.
  • the present inventors have found that an excellent organic EL device can be obtained by widening the plane formed by molecules and further distorting the plane formed by molecules by introducing substituents at specific positions in this compound.
  • the present invention provides the following polycyclic aromatic compounds and organic device materials containing the following polycyclic aromatic compounds.
  • the chemical structure or substituent may be represented by the number of carbons.
  • the number of carbons in the case where a substituent is substituted on the chemical structure or the substituent is further substituted on the chemical group is the chemical structure.
  • the number of carbon atoms of each substituent and does not mean the total number of carbon atoms of the chemical structure and the substituent, or the total number of carbon atoms of the substituent and the substituent.
  • “substituent B of carbon number Y substituted by substituent A of carbon number X” means that “substituent B of carbon number Y” is substituted for “substituent B of carbon number Y”.
  • the carbon number Y is not the total carbon number of the substituent A and the substituent B.
  • substituted with substituent A means that “substituent A having no carbon number” is substituted for “substituent B having carbon number Y”.
  • the carbon number Y is not the total carbon number of the substituent A and the substituent B.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each independently hydrogen, Aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, in which at least one hydrogen is Further, it may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, and adjacent groups of R 1 to R 3 , R 4 to R 7 , R 8 to R 10 and R 11 to R 14 May be bonded together to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with at least one of
  • At least one hydrogen in the ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy.
  • X is>O,>N—R,> S or> Se, wherein R in> N—R is aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, wherein at least one hydrogen is aryl,
  • R in> N—R is aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, wherein at least one hydrogen is aryl,
  • L is a single bond,> C (—R) 2 ,>O,> S and> N—R
  • R in> C (—R) 2 and> N—R each independently represents hydrogen , Aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in them May be further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl;
  • X is>O,>N—R,> S or> Se, where
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each independently hydrogen, Aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (where each aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), diarylboryl (where each aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms, Two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), alkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or 6 to 30 carbons.
  • At least one hydrogen is further aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or 5 to 5 carbon atoms. 0 may be substituted by cycloalkyl, also, R 1 ⁇ R 3, R 4 ⁇ a ring adjacent groups are bonded to one of R 7, R 8 ⁇ R 10 and R 11 ⁇ R 14 , B ring, c ring and d ring may form an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms, and at least one hydrogen in the formed ring is , Aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (where each aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), diarylboryl (where each aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms) Two aryls may be bonded via a single bond or a linking
  • An aryl ring or heteroaryl ring formed by bonding adjacent groups of R 4 to R 7 together with the b ring is a naphthalene ring, a phenanthrene ring, an anthracene ring, a dibenzofuran ring, a carbazole ring, a dibenzothiophene ring, a sila Item 3.
  • Item 4 An aryl ring or heteroaryl ring formed by bonding adjacent groups of R 4 to R 7 together with the b ring is represented by the following partial structural formula (1a), formula (1b) or formula (1c).
  • Item 4. The polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to Item 3, which is a ring.
  • R 4 , R 5 , R 7 , R 1b , R 2b , R 3b , R 4b , R 5b and R 6b are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (the two aryls are Optionally bonded via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl
  • X is>O,>N—R,> S or> Se, wherein R in> N—R is aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, wherein at least one hydrogen is aryl, Optionally substituted with heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, Z is>O,>N—R,>S,> Si (—R) 2 and> C (—R) 2 , and>N—R,> Si
  • Item 5 The polycyclic aromatic compound according to any one of Items 1 to 4, wherein R of> N—R as X is aryl or heteroaryl, and at least one hydrogen in the aryl or heteroaryl is substituted with fluorine. Compound or multimer thereof.
  • R is an aryl or heteroaryl as> N—R as X, and at least one hydrogen in the ortho position with respect to N in the aryl or heteroaryl is substituted with fluorine.
  • Item 7. The polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to any one of Items 1 to 6, wherein L is a single bond,> O or> N—R.
  • Item 8 The polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to any one of Items 1 to 6, wherein L is a single bond.
  • Item 9 The polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to any one of Items 1 to 4, wherein X is> O and L is a single bond.
  • Item 10 The polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to any one of Items 1 to 6, wherein X is> N—R, and L is a single bond.
  • R 7 and R 8 are halogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 14 carbons, aryl having 6 to 10 carbons or heteroaryl having 2 to 10 carbons, and the other Item 10 is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 14 carbons, aryl having 6 to 10 carbons or heteroaryl having 2 to 10 carbons Polycyclic aromatic compounds or multimers thereof.
  • R 7 and R 8 is halogen, alkyl having 1 to 4 carbons, cycloalkyl or phenyl having 5 to 10 carbons, and the other is hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbons, or carbon 5 Item 11.
  • the polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to any one of Items 1 to 10, which is cycloalkyl of 10 to 10 or phenyl.
  • Item 13 The polycyclic aromatic according to any one of Items 1 to 10, wherein one of R 7 and R 8 is methyl, t-butyl or phenyl and the other is hydrogen, methyl, t-butyl or phenyl Compound or multimer thereof.
  • Item 14 The polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to any one of Items 1 to 10, wherein one of R 7 and R 8 is methyl or t-butyl and the other is hydrogen or methyl.
  • Item 15 When one of R 7 and R 8 is methyl, the other is hydrogen, and X is> N—R, the R of> N—R is phenyl, and at least one hydrogen in the phenyl is Any one of Items 1 to 10, optionally substituted with aryl having 6 to 12 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, or fluorine A polycyclic aromatic compound or a multimer thereof according to claim 1.
  • Item 16 The polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to item 1, represented by any one of the following formulas. (In the above formulas, “Me” is a methyl group, and “tBu” is a t-butyl group.)
  • Item 17 The polycyclic aromatic compound according to Item 1, represented by any one of the following formulas. (In the above formulas, “Me” is a methyl group, and “tBu” is a t-butyl group.)
  • Item 18 The polycyclic aromatic compound according to Item 1, represented by any one of the following formulas. (In the above formulas, “Me” is a methyl group, and “tBu” is a t-butyl group.)
  • Item 19 An organic device material comprising the polycyclic aromatic compound or the multimer thereof according to any one of Items 1 to 18.
  • Item 20 The organic device material according to Item 19, wherein the organic device material is an organic electroluminescent element material, an organic field effect transistor material, or an organic thin film solar cell material.
  • Item 21 The organic device material according to Item 20, wherein the organic electroluminescent element material is a light emitting layer material.
  • Item 22 An organic electroluminescent device comprising: a pair of electrodes composed of an anode and a cathode; and a light-emitting layer disposed between the pair of electrodes and containing the light-emitting layer material described in Item 21.
  • Item 23 The organic electroluminescent element according to Item 22, wherein the light emitting layer further contains a compound represented by the following general formula (3) and / or a compound represented by the following general formula (4).
  • L 1 is an arylene having 6 to 30 carbon atoms or a heteroarylene having 2 to 30 carbon atoms
  • L 2 and L 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms or heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, At least one hydrogen in the compounds represented by the above formulas may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 14 carbons, cyano, halogen or deuterium.
  • Item 24 The organic electroluminescent element according to Item 22 or 23, wherein the light emitting layer further contains a compound represented by the following general formula (5).
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group).
  • at least one hydrogen is further aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group).
  • Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is Substituted by aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl or cycloalkyl At least one hydrogen in these may be further substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (the two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl or cycloalkyl. You may, At least one hydrogen in the compound represented by the general formula (5) may be independently substituted with halogen or deuterium. )
  • Item 25 An electron transport layer and / or an electron injection layer disposed between the cathode and the light emitting layer, wherein at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is a borane derivative, a pyridine derivative, a fluoranthene derivative, BO Item 22 containing at least one selected from the group consisting of a series derivative, anthracene derivative, benzofluorene derivative, phosphine oxide derivative, pyrimidine derivative, carbazole derivative, triazine derivative, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, and quinolinol metal complex 25.
  • the organic electroluminescence device as described in any one of 1 to 24.
  • the electron transport layer and / or the electron injection layer further includes an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, or an alkaline earth metal.
  • Item 25 contains at least one selected from the group consisting of halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes, and rare earth metal organic complexes.
  • Item 27 Item 27. A display device or illumination device comprising the organic electroluminescent element according to any one of Items 22 to 26.
  • the organic EL characteristics such as the light emission characteristics can be further improved by using the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1), which has not been specifically known conventionally, or the light emitting layer.
  • the choice of organic EL materials such as materials for use can be increased.
  • the light emission characteristics in particular the half-value width of the emission spectrum, fluorescence quantum yield, delayed fluorescence lifetime, energy gap Eg and Delta] E ST and the like, according to a preferred embodiment of the present invention, any of these or Excellent effects are obtained in a plurality of characteristics, and when it has comprehensively excellent characteristics, it can be expected to be used as a thermally activated delayed fluorescent material.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) and a multimer thereof is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1) or a structure represented by the following general formula (1). Is a multimer of polycyclic aromatic compounds having a plurality of
  • a light emitting material for an organic EL display three types of materials, ie, a fluorescent material, a phosphorescent material, and a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material are used. About 5%.
  • the phosphorescent material and the TADF material may have a luminous efficiency of 100%, but both have a problem of low color purity (wide emission spectrum width).
  • the display expresses various colors by mixing the three primary colors of light, red, green, and blue. However, if the color purity of each color is low, colors that cannot be reproduced are produced, and the image quality of the display is reduced. Decrease significantly.
  • the half-value width of the blue emission spectrum of a commercially available smartphone is about 20 to 25 nm, but the half-value width of a general fluorescent material is about 40 to 60 nm, the phosphorescent material is about 60 to 90 nm, and it is a TADF material. And about 70 to 100 nm.
  • a fluorescent material it is sufficient to remove some unnecessary colors because the half width is relatively narrow.
  • a phosphorescent material or a TADF material it is necessary to remove more than half. From such a background, development of a light emitting material having both luminous efficiency and color purity has been desired.
  • a TADF material uses an electron-donating substituent called a donor and an electron-accepting substituent called an acceptor to localize HOMO and LUMO in the molecule, thereby efficiently performing an inverse intersystem crossing (reverse intersystem).
  • a donor an electron-donating substituent
  • an acceptor an electron-accepting substituent
  • the use of donors and acceptors increases the structural relaxation in the excited state (in some molecules, the stable structure differs between the ground state and the excited state. If the conversion from the excited state to the excited state occurs, then the structure changes to a stable structure in the excited state), giving a broad emission spectrum with low color purity.
  • Patent Document 6 International Publication No. WO 2015/1021178 proposes a new molecular design that dramatically improves the color purity of the TADF material.
  • the compound (1-401) disclosed in this document by utilizing the multiple resonance effect of boron (electron-withdrawing) and nitrogen (electron-donating), three carbons on a benzene ring composed of six carbons.
  • HOMO has been successfully localized in (black circle) and LUMO has been successfully localized in the remaining three carbons (white circles). Due to this efficient inverse intersystem crossing, the luminous efficiency of the compound reaches a maximum of 100%.
  • boron and nitrogen of the compound (1-401) not only localize HOMO and LUMO, but also maintain a solid planar structure by condensing three benzene rings, thereby relaxing the structure in the excited state.
  • the half-value width of the emission spectrum is 28 nm, which indicates a level of color purity that surpasses that of high-purity fluorescent materials that have been put into practical use.
  • the dimer compound (1-422) two boron atoms and two nitrogen atoms are bonded to the central benzene ring, so that the multiple resonance effect is further enhanced in the central benzene ring. Light emission having a narrow emission peak width is possible.
  • Compound (1-401) is Delta] E ST and excited singlet energy is an energy difference between the triplet energy is relatively small, high spin-orbit interaction flatness (Spin-Orbit Coupling: SOC) is less Therefore, the delayed fluorescence lifetime (Tau (Delay)) is long, and when used as a light-emitting material of an organic electroluminescence device using thermally activated delayed fluorescence (TADF), the efficiency is low or the roll-off is large. was there.
  • the emission wavelength is long, away from the practical blue wavelength, and because of the high planarity, intermolecular stacking is performed. Because of this, the problem that the efficiency of the light emitting device is not sufficiently satisfactory was also born.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) of the present invention is represented by X 1 and X 2 as>O,>N—R,> S or>
  • the electronegativity of the elements introduced into X 1 and X 2 affects the multiple resonance effect of the molecule. For example, if> O is introduced into X 1 and / or X 2 , the emission wavelength is generally shortened and the half-value width of the emission spectrum is increased compared to the introduction of> N—R.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) of the present invention has a linking group L that connects the c ring and the d ring.
  • L conjugation extends and the planarity of the molecule increases.
  • the overlap between the ground state and the excited state orbits increases, the transition probability increases, and the luminous efficiency increases.
  • extending the conjugation leads to a longer emission wavelength.
  • the condensed ring formed including the c ring, the d ring, and the linking group L changes in flatness and flexibility depending on the type of L. In some cases, the wavelength becomes longer. If the flexibility is high, the intermolecular stacking can be reduced, while the half-value width of the emission spectrum may be increased.
  • the substituent of R 7 or R 8 is adjusted.
  • the introduction of specific substituents distorts the molecule, which in turn distorts both singlet and triplet orbitals. This orbital distortion leads to a larger spin-orbit interaction, and the larger the spin-orbit interaction, the easier TADF occurs. Transition from triplet to singlet (or singlet to triplet) is accompanied by inversion of electron spin, but the change in orbital angular momentum is the same as that of electron spin between transition orbits by the law of conservation of energy and the law of conservation of angular momentum. is necessary.
  • the emission wavelength and the half width of the emission spectrum are adjusted, the high emission efficiency and the short delayed fluorescence lifetime are realized, and in the device, the appropriate emission wavelength and It has become possible to realize a half width of the emission spectrum, high device efficiency, and small roll-off.
  • the effect of the polycyclic aromatic compound of the present invention is not restricted by the above principle.
  • R 1 to R 14 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (the two aryls are bonded via a single bond or a linking group). And at least one hydrogen in these is further aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (above, the second substituent). ), And adjacent groups of R 1 to R 3 , R 4 to R 7 , R 8 to R 10 and R 11 to R 14 are bonded to each other to form a ring or b ring.
  • C and d may form an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in the formed ring Is aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy (above, the first substituent) May be substituted, and at least one hydrogen in these may be further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (or more, the second substituent), X is>O,>N—R,> S or> Se, and R in> N—R is aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (hereinafter, the first substituent), and at least One hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (and above, the second substituent), L is a single bond,> C (—R) 2 ,>O
  • the “aryl” (first substituent) such as R 1 is, for example, an aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, An aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and an aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • aryls include monocyclic phenyl, bicyclic biphenylyl, condensed bicyclic naphthyl, tricyclic terphenylyl (m-terphenylyl, o-terphenylyl, p-terphenylyl), condensed Examples include tricyclic acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, fused tetracyclic triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, fused pentacyclic perylenyl, pentacenyl, and the like.
  • heteroaryl (first substituent) such as R 1 is, for example, a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, more preferably a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl is, for example, a heterocyclic ring containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom.
  • heteroaryl includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, Benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenox
  • aryl in the “diarylamino” (first substituent) such as R 1 and the “aryl” in the “aryloxy” (first substituent), the above description of aryl can be cited.
  • alkyl (first substituent) such as R 1 may be either linear or branched, and is, for example, linear alkyl having 1 to 24 carbons or branched alkyl having 3 to 24 carbons.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons. (Branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, and 1-methyl.
  • Pentyl 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n- Tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-hepta Sill, n- octadecyl, etc. n- eicosyl and the like.
  • Cycloalkyl (the first substituent) such as R 1 is a cycloalkyl composed of one ring, a cycloalkyl composed of a plurality of rings, a cycloalkyl containing a double bond that is not conjugated within the ring, and a branch outside the ring. Any of the cycloalkyls may be included, for example, cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms.
  • cycloalkyl having 5 to 10 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, cycloalkyl having 5 to 6 carbons, cycloalkyl having 5 carbons and the like.
  • a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms is preferred, and a cycloalkyl having 6 to 10 carbon atoms is more preferred.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, and alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 4 carbon atoms, norbornenyl, bicyclo [1 .0.1] butyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.0.1] pentyl, bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2 1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, diamantyl, decahydronaphthalenyl, decahydroazulenyl and the like.
  • Alkoxy (first substituent) such as R 1 is, for example, straight-chain alkoxy having 1 to 24 carbon atoms or branched alkoxy having 3 to 24 carbon atoms.
  • C1-C18 alkoxy (C3-C18 branched alkoxy) is preferred, C1-C12 alkoxy (C3-C12 branched alkoxy) is more preferred, and C1-C6 Of alkoxy (C3-C6 branched chain alkoxy) is more preferable, and C1-C4 alkoxy (C3-C4 branched chain alkoxy) is particularly preferable.
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • aryl in the “diarylboryl” (first substituent) such as R 1
  • first substituent such as R 1
  • the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group (eg,> C (—R) 2 ,>O,> S or> N—R).
  • R in> C (—R) 2 and> N—R is aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, or aryloxy (hereinafter, the first substituent), and the first At least one hydrogen in the substituent may be further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (hereinafter, the second substituent), and specific examples of these groups include R 1 and the like described above ( Reference may be made to the description of aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy as the first substituent).
  • aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (hereinafter referred to as second substituent) further substituted on R 1 etc. (first substituent), aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl as the first substituent described above Can be quoted.
  • the emission wavelength can be adjusted by the steric hindrance, electron donating property, and electron withdrawing property of the structure of R 1 and the like (first substituent), preferably a group represented by the following structural formula More preferably, methyl, t-butyl, phenyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5-xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, diphenylamino , Di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, carbazolyl, 3,6-dimethylcarbazolyl, 3,6-di-t-butylcarbazolyl and phenoxy, more preferably Is methyl, t-butyl, phenyl, o-tolyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, diphenylamino, di-p-tolylamino, bis (p)
  • t-butyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5 -Xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, 3,6-dimethylcarbazolyl and 3,6-di- -T-Butylcarbazolyl is preferred.
  • the a ′ ring, b ′ ring, c ′ ring and d ′ ring are the substituents R 1 to R 3 , substituents R 4 to R 7 , and substituents
  • An aryl ring or heteroaryl ring formed by combining adjacent groups of R 8 to R 10 and substituents R 11 to R 14 together with at least one of a ring, b ring, c ring and d ring It can also be said to be a condensed ring formed by condensing another ring structure to the a-ring, b-ring, c-ring or d-ring).
  • aryl ring (a ′ ring, b ′ ring, c ′ ring or d ′ ring) or “heteroaryl ring” (a ′ ring, b ′ ring, c ′ ring or d ′ ring) is A non-valent ring of aryl or heteroaryl as the first substituent.
  • heteroaryl ring the total carbon of the condensed ring in which the 5-membered ring is condensed to the benzene ring Equation 6 is the lower limit carbon number.
  • the compounds represented by formula (1-1) to formula (1-3) are, for example, a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzene ring which is a ring (b ring, c ring or d ring), A compound having an a ′ ring (b ′ ring, c ′ ring or d ′ ring) formed by condensation of a benzofuran ring or a benzothiophene ring, and the formed condensed ring a ′ (condensed ring b ′, condensed ring) c ′ or fused ring d ′) is a naphthalene ring, carbazole ring, indole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, respectively.
  • Aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl, substituted for at least one hydrogen in the formed aryl or heteroaryl ring , Cycloalkyl, alkoxy or aryloxy (above, the first substituent), and aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (above, the second substituent) further substituted with at least one hydrogen in the first substituent
  • the description of aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy as R 1 or the like (first substituent) described above can be cited.
  • X in the general formula (1) is> O,> N—R,> S or> Se, and preferably> O and> N—R.
  • R—R of aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (hereinafter, the first substituent), and aryl, heteroaryl, alkyl or cyclo further substituted with at least one hydrogen in the first substituent
  • the alkyl the second substituent
  • the description of aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl as R 1 or the like (first substituent) described above can be cited.
  • L in the general formula (1) is a single bond,> C (—R) 2 ,>O,> S and> N—R, preferably a single bond,> O or> N—R, more preferably a single bond. preferable.
  • the compound of the present invention does not include compounds in which X is> N—R and L is> O.
  • the present invention is also a multimer of polycyclic aromatic compounds having a plurality of unit structures represented by the general formula (1).
  • the multimer is preferably a dimer to hexamer, more preferably a dimer to trimer, and particularly preferably a dimer.
  • the multimer may be in a form having a plurality of the unit structures in one compound.
  • the unit structure is a single bond, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms (for example, a methylene group), a phenylene group, a naphthylene group.
  • any ring (a-ring, b-ring, c-ring or d-ring) included in the unit structure is shared by a plurality of unit structures.
  • the ring may be in the form of a ring (covalent ring-shaped multimer), and any ring (a ring, b ring, c ring or d ring) contained in the unit structure may be condensed with each other.
  • ring-shared multimers and ring-fused multimers are preferable, and ring-shared multimers are more preferable.
  • Examples of such multimers include the following general formula (1-4), formula (1-5-1), formula (1-5-2), formula (1-6-1) or formula (1- And a multimer represented by 6-2).
  • the multimer represented by the following formula (1-4) has a plurality of (two in the following structural formula) general formulas so as to share a benzene ring that is a ring. It is a multimer (ring-sharing multimer) having the unit structure represented by (1) in one compound.
  • the multimer represented by the following formula (1-5-1) or formula (1-5-2) may share a benzene ring which is a ring b as described in the general formula (1).
  • the multimer represented by the following formula (1-6-1) or formula (1-6-2) can be described by general formula (1), for example, a ring (b ring, c Benzene ring that is a ring or d ring) and a benzene ring that is a ring (b ring, c ring or d ring) of a unit structure
  • R 2 is hydrogen.
  • the multimer is a multimer in which the multimerized form represented by the formula (1-4) and the multimerized form represented by the formula (1-5-1) or the formula (1-5-2) are combined.
  • all or part of the hydrogen in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) and its multimer may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably fluorine.
  • one of R 7 and R 8 is halogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, aryl having 6 to 10 carbon atoms, or 2 to
  • the other is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, aryl having 6 to 10 carbon atoms, or heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
  • R 7 in the b ring and R 8 in the c ring are not bonded to adjacent groups, and do not constitute a part of the formed aryl ring or heteroaryl ring.
  • the “one” is preferably R 7 and the “other” is preferably R 8 .
  • the characteristics of R 7 and R 8 will be described later in detail as the substituent group Z.
  • the halogen of R 7 and R 8 is fluorine, chlorine, bromine or iodine. From the viewpoint of increasing the spin-orbit interaction due to the heavy atom effect, halogen having a large molecular weight is preferable, chlorine, bromine and iodine are preferable, chlorine and bromine are more preferable, and iodine is more preferable. From the viewpoint of deepening the HOMO / LUMO orbit by introducing an element having a high electronegativity, an element having a high electronegativity is preferable, fluorine, chlorine and bromine are preferable, fluorine and chlorine are more preferable, and fluorine is more preferable.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms of R 7 and R 8 may be either linear or branched, and is preferably alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms). Specifically, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like, more preferably methyl or t-butyl, and even more preferably methyl.
  • R 7 and R 8 cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms include cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, and cycloalkyl having 5 carbon atoms. Is preferred. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, and their alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 4 carbon atoms, norbornenyl, bicyclo [1.0.
  • the aryl having 6 to 10 carbon atoms of R 7 and R 8 is specifically phenyl or naphthyl, and phenyl is preferable.
  • R 7 and R 8 heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms are specifically pyrrole, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, Triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, furinylyl Is
  • R 7 and R 8, among the R 7 and R 8, one of halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl or phenyl having 5 to 10 carbon atoms, and the other is hydrogen are preferably alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, or phenyl, and the smaller the sum of the molecular weights of R 7 and R 8 is preferable. More preferably, one is methyl, t-butyl or phenyl, and the other is hydrogen, methyl, t-butyl or phenyl. More preferably, one is methyl or t-butyl and the other is hydrogen or methyl. It is particularly preferred that one is methyl and the other is hydrogen or methyl. Most preferably, one is methyl and the other is hydrogen.
  • the “one” is preferably R 7 and the “other” is preferably R 8 .
  • R 5 in the symmetrical position of the R 7 is a group other than hydrogen, more preferably R 7 and R 5 are the same group.
  • R 10 at the symmetrical position of R 8 is also preferably a group other than hydrogen, and R 8 and R 10 are more preferably the same group.
  • the polycyclic aromatic compound and the multimer thereof according to the present invention can be used as a material for organic devices.
  • an organic device an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, etc. are mentioned, for example.
  • a compound in which X is> N—R and a compound in which X is> O are preferable as a dopant material in the light emitting layer, and a compound in which X is> O as a host material in the light emitting layer.
  • a compound in which X is> O as a host material in the light emitting layer.
  • X in the general formula (1) is>O,>N—R,> S or> Se
  • the general formula (1) is It is also described as general formula (BOL-1), formula (BNL-1), formula (BSL-1) or formula (BEL-1).
  • BOL-1 general formula
  • BNL-1 formula
  • BSL-1 formula
  • BEL-1 formula
  • X is preferably> O or> N—R. More specifically,> O is preferable from the viewpoint of a short emission wavelength, and> N is preferable from the viewpoint of high luminous efficiency.
  • the definitions of the symbols in the general formula representing the general structure of the compound are the same as those in the general formula (1).
  • R 1 to R 14 are used for the sake of simplicity of expression. May be omitted. Such abbreviations are not used in formulas representing specific compound structures, not general formulas.
  • “′” or “” ” may be added to the symbol representing the substituent or ring.
  • the definition is the same as that of the general formula (1).
  • R 4 in addition to “R 4 ”, “R ′ 4 ” or “R” 4 ”may be displayed.
  • the definition of the symbol of is the same as the definition of R 4 in the general formula (1).
  • the polycyclic aromatic compound of the general formula (1) may be a multimer sharing a to c rings, and may share one ring or plural rings. In the case of a multimer, it is preferable to share b ring or c ring, and it is more preferable to share b ring. Examples thereof include multimers of the following general formulas (20) to (25) and (30). Moreover, it is preferable that B (boron) which is a central element is a meta position mutually. From the viewpoint of synthesis, a highly symmetric structure is preferable. Specifically, multimers of the following general formulas (20), (22), (23), and (30) are preferable. From the viewpoint of characteristics, the following formula (22BOCz-0001) is preferable. When the multimeric structure has R 2 in the a ring, R ′ 2 in the a ′ ring and R ′′ 2 in the a ′′ ring, R 2 , R ′ 2 and / or R ′′ 2 is hydrogen.
  • L is a single bond,> C (—R) 2 ,>O,> S and> N—R, and the general formula (BXCz-1) and the formula (BXAd-1) , (BXPx-1), (BXPt-1) and (BXPz-1).
  • L is preferably a single bond and> C (—R) 2.
  • L is preferably a single bond,> C (—R) 2 ,> O and> N—R. Is preferred. More specifically, the emission wavelength becomes longer due to the strong negative emission wavelength, and from the viewpoint of a shorter emission wavelength, a single bond and> C (—R) 2 are preferred.
  • the formula (BXAd-1) when L is represented by> C ( ⁇ R) 2 , the formula (BXAd-1) is expressed by the formulas (BXAdM-1) and (BXAdP-1) from the viewpoint of luminous efficiency. And the formula (BXAdF-1) is preferred, and the formula (BXAdM-1) is more preferred from the viewpoint of synthesis.
  • X is>O,>N—R,> S or> Se
  • L is a single bond,> C (—R) 2 ,>O,> S and> N.
  • -R respectively, general formula (BOCz-1), formula (BOAd-1), formula (BOPx-1), formula (BOPt-1), formula (BOPz-1), general formula (BNCz-1) , Formula (BNAd-1), Formula (BNPt-1), Formula (BNPz-1), General Formula (BSCz-1), Formula (BSAd-1), Formula (BSPx-1), Formula (BSPt-1) Formula (BSPz-1), Formula (BECz-1), Formula (BEAd-1), Formula (BEPx-1), Formula (BEPt-1), and Formula (BEPz-1).
  • X is preferably> O or> N—R, and L is preferably a single bond or> C (—R) 2 .
  • L is preferably a single bond,> C (—R) 2 ,> O and> N—R.
  • X is preferably> O or> N—R, and L is preferably a single bond or> C (—R) 2 from the viewpoint of achieving both luminous efficiency and emission wavelength.
  • the general formula (20BOCz-0001), the formula (22BOCz-0001), the formula (23BOCz-0001), the formula (30BOCz-0001), the formula (20BNCz- 0001), formula (22BNCz-0001), formula (20BOCz / NCz-0001) and formula (22BOCz / NCz-0001) are preferred.
  • the formula (22BOCz-0001), the formula (22BNCz-0001) and the formula (22BOCz / NCz-0001) are preferable.
  • R 1 to R 14 in the general formula (1) are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls may be bonded via a single bond or a linking group).
  • At least one hydrogen in the ring formed may be aryl, heteroaryl, diarylamino, di Reylboryl (two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further aryl, hetero It may be substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl.
  • R 1 to R 14 in the general formula (BOCz-1) have a substituent that is not hydrogen
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 can have any substituents and are synthesized.
  • the substitution position is preferably R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 12 and R 13 .
  • the aromatic ring formed by the c ring, d ring and L in the general formula (1) (which can be formed as a partial structure of a carbazole ring, acridine ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring and phenazine ring, respectively) is a ring- From the viewpoint of the difficulty of synthesis, it is preferable to have a substituent so as to be symmetric with respect to the N bond. That is, it is preferable that R 8 and R 13 , R 9 and R 12, and R 10 and R 11 have the same substituent.
  • the general formula (BOCz-1) having a substituent at R 9 preferably has the same substituent at R 12 and is represented by the general formula (BOCz-09 ## S).
  • a plurality of R 1 to R 14 in the general formula (1) may have a substituent.
  • the substitution position is selected so that the steric hindrance is reduced.
  • it may have a substituent at an adjacent position in the same ring, in this case, a group having a small steric hindrance is preferable, for example, a methyl group and a phenyl group are preferable.
  • the number of substituents in R 1 to R 14 in the general formula (1) may be any number, but the total number of carbon atoms in the substituents of R 1 to R 14 is preferably 36 or less.
  • R 4 to R 7 which are substituents on the b ring in the general formula (1) have a plurality of substituents, they are symmetrical with respect to the b ring-B bond or the b ring-X bond from the viewpoint of synthesis. It is preferable to have a substituent.
  • R 2 in the general formula (1) has diarylamino, carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl and phenazinyl, from the viewpoint of synthesis, it is adjacent to carbazolyl or the carbon atom bonded to N bonded to the a ring. These carbon atoms preferably have a substituent.
  • R in N—R is preferably phenyl, biphenyl or terphenyl, more preferably phenyl.
  • the general formula (BNpCz-0001) when R of> NR is phenyl, biphenyl or terphenyl, the general formula (BNpCz-0001), the formula (BNbCz-0001), the formula (BNcCz-0001), Formula (BNdCz-0001), Formula (BNeCz-0001), Formula (BNfCz-0001), Formula (BNgCz-0001), and Formula (BNhCz-0001).
  • the formula (BNpCz-0001) is preferable.
  • a compound having a substituent at the ortho position is preferred, and for example, the formula (BNbCz-0001), the formula (BNeCz-0001), the formula (BNfCz-0001) and the formula (BNgCz-0001) are preferred.
  • R 1 to R 14 in the general formula (BNpCz-1) have a substituent that is not hydrogen
  • R 2 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 can have any substituent, and from the viewpoint of synthesis, the substitution position is R 2 , R 5 , R 6 , R 9 , R 12 and R 13 are preferred.
  • the aromatic ring formed by the c ring, d ring and L in the general formula (1) (which can be formed as a partial structure of a carbazole ring, acridine ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring and phenazine ring, respectively) is a ring- From the viewpoint of the difficulty of synthesis, it is preferable to have a substituent so as to be symmetric with respect to the N bond. That is, it is preferable that R 8 and R 13 , R 9 and R 12, and R 10 and R 11 have the same substituent.
  • the general formula (BOCz-1) having a substituent at R 9 preferably has the same substituent at R 12 and is represented by the general formula (BOCz-09 ## S).
  • a plurality of R 1 to R 14 in the general formula (1) may have a substituent.
  • the substitution position is selected so that the steric hindrance is reduced.
  • it may have a substituent at an adjacent position in the same ring, in this case, a group having a small steric hindrance is preferable, for example, a methyl group and a phenyl group are preferable.
  • the number of substituents in R 1 to R 14 in the general formula (1) may be any number, but the total number of carbon atoms in the substituents of R 1 to R 14 is preferably 36 or less.
  • R 4 to R 7 which are substituents on the b ring in the general formula (1) have a plurality of substituents, they are symmetrical with respect to the b ring-B bond or the b ring-X bond from the viewpoint of synthesis. It is preferable to have a substituent.
  • R 2 in the general formula (1) has diarylamino, carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl and phenazinyl, from the viewpoint of synthesis, it is adjacent to carbazolyl or the carbon atom bonded to N bonded to the a ring. These carbon atoms preferably have a substituent.
  • a substituent which weakens a multiple resonance effect from a stability viewpoint.
  • O From the viewpoint of shortening the emission wavelength, it is preferable to have a large amount of O, and from the viewpoint of increasing the wavelength, it is preferable to have a large amount of N.
  • N Preferably who has many N from the viewpoint of enhancing the multi-resonance effects, generally Delta] E ST when strengthened multiple resonance effect decreases.
  • O When the planarity is high, the luminous efficiency is increased.
  • R 7 and / or R 8 is Z, and Z is halogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 14 carbons, aryl having 6 to 10 carbons, or carbon Specific examples are heteroaryls of formula 2 to 10.
  • both R 7 and R 8 are Z. From the viewpoint of obtaining high PLQY and the molecular stability, it is preferable that only one of R 7 and R 8 is Z. From the viewpoint of ease of synthesis, R 7 is preferably Z.
  • R 7 when R 7 is Z, it is preferable to have a substituent on R 5.
  • R 8 when R 8 is Z, it is preferable to have a substituent on R 10 and / or R 13.
  • R 10 when R 10 is Z, it is preferable to have a substituent at R 8 and / or R 12 .
  • the substituent is preferably smaller, and the above formula (m), formula (e), formula (v), formula (t), formula (h), formula (p) ), Formula (q), formula (r), formula (s), formula (j), formula (k), formula (f), formula (c), formula (b), formula (i) and formula (n) Among these, the groups of formula (m), formula (e), formula (v), formula (t), formula (p), formula (f) and formula (n) are more preferred, Groups of (m) and formula (t) are more preferred, and groups of formula (m) are most preferred.
  • R 7 and / or R 8 are represented as follows.
  • R 5 and / or R 13 have a substituent, particularly the same substitution as Z
  • R 5 and / or R 13 it is represented as follows.
  • R 5 and / or R 13 preferably have a substituent, particularly the same substitution as Z When having a group at R 5 and / or R 13 , it is represented as follows.
  • general formula (BNpCz-7m-0001), formula (BNpCz-8m-0001), formula (BNpCz-12m-0001) and formula (BNpCz-21m-0001) are preferred, The general formula (BNpCz-7m-0001) and the formula (BNpCz-12m-0001) are more preferable.
  • general formula (BNpCz-15m-0001), formula (BNpCz-20m-0001), formula (BNpCz-28m-0001) and formula (BNpCz-33m-0001) are preferable.
  • the symmetry is high with respect to a-ring-X (here, N in N—R). That is, it is preferable to have substituents at the 3-position and 5-position with respect to N of phenyl in> N—R, specifically, it is better to have the same type of group as the substituent on the b ring. It is preferable to have a methyl group at the 3rd and 5th positions.
  • R 7 preferably has a substituent on Z.
  • R ′ 8 preferably has a substituent, and R 7 has a substituent on Z.
  • the substituent is preferably smaller, and the above formula (m), formula (e), formula (v), formula (t), formula (h), formula (p) ), Formula (q), formula (r), formula (s), formula (j), formula (k), formula (f), formula (c), formula (b), formula (i) and formula (n)
  • the groups of formula (m), formula (e), formula (v), formula (t), formula (p), formula (f) and formula (n) are more preferred, Groups of (m) and formula (t) are more preferred, and groups of formula (m) are most preferred.
  • Substituent group Z may be introduced into R 8 . From the viewpoint of symmetry, R 7 preferably has a substituent.
  • adjacent groups of R 1 to R 3 , R 4 to R 7 , R 8 to R 10 and R 11 to R 14 which are the following forms of the compound of the present invention, are bonded to each other.
  • a polycyclic aromatic compound in which a condensed ring is formed together with a ring, b ring, c ring and / or d ring will be described.
  • This compound is the compound described in the above general formula (1-1), formula (1-2) and formula (1-3). More specifically, examples thereof include compounds represented by the following general formula (1-1-1) in which adjacent groups of R 4 to R 7 are bonded to each other to form a b ′ ring together with a b ring.
  • the b ′ ring is an aryl ring or a heteroaryl ring (preferably an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms), for example, a naphthalene ring Phenanthrene ring, anthracene ring, dibenzofuran ring, carbazole ring, dibenzothiophene ring, silafluorene ring, fluorene ring, and a ring in which these rings are further condensed with a benzene ring, specifically, a ring represented by the following partial structure It is.
  • * represents a bond with X and B
  • Z is>O,>N—R,>S,> Si (—R) 2 or> C (—R) 2
  • each ring The sign of the substituent to is omitted.
  • Z is preferably>O,> N—R, and> C (—R) 2, more preferably> C (—R) 2 .
  • a specific partial structure is shown below.
  • Aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl, substituted for at least one hydrogen in the formed aryl or heteroaryl ring , Cycloalkyl, alkoxy, aryloxy or R (or more, the first substituent), and aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (or more, the second substitution) further substituting at least one hydrogen in the first substituent
  • the description of aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy as R 1 or the like (first substituent) described above can be cited.
  • R of> C (—R) 2 is hydrogen, a methyl group, a phenyl group, or a phenyl group bonded to each other to form a spirofluorene group, it is represented by the following structural formula.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1a), the formula (1b) or the formula (1c) including the ring represented by the partial structural formula (1a), the formula (1b) or the formula (1c) The multimers will be described more specifically.
  • the partial structural formula (1a), formula (1b), or formula (1c) is a part of the general formula (1a), formula (1b), or formula (1c).
  • the definition is the same as in general formula (1) (R 1b to R 6b are the same as the definitions of R 1 to R 14 ).
  • X in the general formula (1a), the formula (1b) or the formula (1c) is>O,>N—R,> S or> Se, and the general formula (1a), the formula (1b) or the formula (1c)
  • the general formula (1a), the formula (1b) or the formula (1c) is represented by the general formula (BOLa-1), the formula (BNLa-1), the formula (BSLa-1), respectively.
  • Formula (BELa-1), Formula (BOLb-1), Formula (BNLb-1), Formula (BSLb-1), Formula (BELb-1), Formula (BOLc-1), Formula (BNLc-1) Are also described as formula (BSLc-1) or formula (BELc-1).
  • X is preferably> O.
  • R 1 to R 14 may be omitted for the sake of simplicity of expression. Such abbreviations are not used in formulas representing specific compound structures, not general formulas.
  • R in> N—R is preferably phenyl, biphenyl, terphenyl, pyridine, pyrazine, pyrimidine or triazine, more preferably phenyl.
  • R in> C (—R) 2 is preferably methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl and phenyl, more preferably methyl.
  • R in> C (—R) 2 may be bonded to each other to form an aryl ring, for example, spirofluorene.
  • Z is> C (—R) 2 and R is a methyl group
  • Z is represented by the general formula (BOLbC10-1) or formula (BOLcC10-1).
  • Z is> N—R and R is a phenyl group
  • Z is represented by the general formula (BOLbN20-1) or formula (BOLcN20-1).
  • L is preferably a single bond.
  • L is preferably a single bond,> C (—R) 2 ,> O and> N—R.
  • L is preferably a single bond.
  • R 1 to R 5 , R 7 to R 14 and R 1b to R 6b in the general formula (1-1-1), the formula (1a), the formula (1b), and the formula (1c), and> N—R ,> C (—R) 2 and> Si (—R) 2 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (2) as in formula (1).
  • Two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl may be, also, R 1 ⁇ R 3, a ring adjacent groups are bonded to one of R 8 ⁇ R 10 and R 11 ⁇ R 14, the c ring and d ring At least one hydrogen in the ring formed may be aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls may be a single bond or a linking group).
  • Optionally substituted by alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, and at least one hydrogen in these may be further substituted by aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl Good.
  • R 1 to R 5 , R 8 to R 14 and R b1 to R b4 are hydrogen
  • R 1 to R 4 , R 7 to R 14 and R b1 to R b4 are hydrogen
  • R 1 to R 4 , R 7 to R 14 and R b1 to R b6 are hydrogen
  • R 1 to R 5 , R 8 to R 14, and R b1 to R b4 in the general formula (BOCza-1) have a substituent that is not hydrogen, for example, the following structural formula can be given.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 can have any substituent, and From the viewpoint, the substitution position is preferably R 2 , R 5 , R 9 , R 10 , R 12 , R 13 and R 14 .
  • the substituent is preferably a nitrogen atom.
  • Specific substituents are preferably diphenylamine, carbazole and phenoxazine, more preferably diphenylamine and carbazole, and further preferably diphenylamine.
  • the hydrogen atom in the diphenylamine carbazole and phenoxazine may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • the substitution position is preferably substituted at the para position with respect to the boron atom. Specifically, R 2 , R 5 and R 10 are preferred, R 2 and R 5 are more preferred, and R 5 is more preferred.
  • R 1 to R 4 , R 7 to R 14, and R b1 to R b4 in the general formula (BOCzb-1) have a substituent that is not hydrogen, for example, the following structural formula can be given.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 can have any substituent, and are substituted from the viewpoint of synthesis.
  • the position is preferably R 2 , R 9 , R 12 , R 13 and R 14 .
  • the substituent is preferably a nitrogen atom.
  • substituents are preferably diphenylamine, carbazole and phenoxazine, more preferably diphenylamine and carbazole, and further preferably diphenylamine.
  • the hydrogen atom in the diphenylamine carbazole and phenoxazine may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • the substitution position is preferably para-position or at least one of R 1b to R 4b with respect to the boron atom.
  • R 2 , R 10 , R 1b , R 2b , R 3b and R 4b is preferred, R 2 and R 3b are more preferred, and R 3b is more preferred.
  • R 1 to R 4 , R 7 to R 14, and R b1 to R b6 in the general formula (BOCzc-1) have a substituent that is not hydrogen, for example, the following structural formula can be given.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 can have any substituent, and are substituted from the viewpoint of synthesis.
  • the position is preferably R 2 , R 9 , R 12 , R 13 and R 14 .
  • the substituent is preferably a nitrogen atom.
  • Specific substituents are preferably diphenylamine, carbazole and phenoxazine, more preferably diphenylamine and carbazole, and further preferably diphenylamine.
  • the hydrogen atom in the diphenylamine carbazole and phenoxazine may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • the substitution position is preferably a para-position relative to the boron atom or R 5b or R 6b . Specifically, R 2 , R 10 and R 5b are preferred, and R 2 and R 5b are more preferred. R 5b is more preferred.
  • the wavelength can be shortened by including an atom having a large electronegativity in R in> NR.
  • R in the general formula (BNL-1)> N—R is aryl or heteroaryl, and the aryl or heteroaryl bonded to the nitrogen atom is an atom having a greater electronegativity than at least one carbon. Is more preferable, and at least one fluorine atom is more preferable.
  • the aryl or heteroaryl bonded to the nitrogen atom connecting the a ring and the b ring has many atoms having a large electronegativity, and the nitrogen atom connecting the a ring and the b ring.
  • the nitrogen atom in the partial structural formula represents a nitrogen atom connecting the a ring and the b ring.
  • the effect of shortening the wavelength is greatest in the partial structural formula (Pf).
  • Formula (F2), Formula (F4), Formula (F24), Formula (F26), and Formula (F246) are preferable, and Formula (F2), Formula (F24), and Formula (F26) are preferable. More preferred is formula (F26).
  • R of> N—R in the general formula (BNpCz-1) is the formula (F26)
  • the following structural formula can be given.
  • R 2 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 can have any substituent, and the substitution position is R from the viewpoint of synthesis. 2 , R 5 , R 6 , R 9 , R 12 and R 13 are preferred.
  • R 2 , R 5 , R 6 , R 9 and R 12 must have an alkyl group or cycloalkyl group for ease of synthesis, further shortening of the emission wavelength, high luminous efficiency and high TADF activity. Is preferred.
  • the above substitution can suppress aggregation of the compound by introducing a flexible substituent or a substituent having a large steric hindrance. It is preferable to have an aryl group in R 2 , R 5 , R 6 , R 9 and R 12 for ease of synthesis, longer emission wavelength, and very high emission efficiency. The introduction of an aryl group gives high luminous efficiency.
  • a diarylamine group and a carbazolyl group in R 2 and R 5 for shortening the emission wavelength, very high luminous efficiency, and high TADF activity. Considering the symmetry of the molecule, the easiness of synthesis can be improved also in a diarylamine group and a carbazolyl group.
  • polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) and its multimer are synthesized by applying the method disclosed in, for example, International Publication No. 2015/102118. be able to. That is, as shown in the following scheme, an intermediate having a linking group L is synthesized and cyclized by a tandem hetero Friedel-Crafts reaction (continuous aromatic electrophilic substitution reaction) to produce a desired polycyclic aromatic compound. Compounds and their multimers can be synthesized. In the following scheme, Y represents halogen or hydrogen, and the definitions of the other symbols are the same as those described above.
  • the intermediate before cyclization in the above scheme can also be synthesized by the method shown in International Publication No. 2015/102118. That is, an intermediate having a desired substituent can be synthesized by appropriately combining Buchwald-Hartwig reaction, Suzuki coupling reaction, or etherification reaction such as nucleophilic substitution reaction or Ullmann reaction.
  • the cyclization by the tandem hetero Friedel-Crafts reaction shown in the above scheme is a reaction for introducing B (boron) that binds a ring, b ring and c ring.
  • B boron
  • N nitrogen
  • Y hydrogen atom
  • boron trichloride, boron tribromide, etc. are added, and after lithium-boron metal exchange is performed, Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine is added to cause tandem Bora Friedel-Crafts reaction. You can get things.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to promote the reaction.
  • a halogen such as a bromine atom can be introduced at a position where lithium is to be introduced, and lithium can be introduced to the desired position by halogen-metal exchange. it can.
  • cyclization by tandem hetero Friedel-Crafts reaction can be performed without going through orthometalation of Y (hydrogen atom) between X and N (nitrogen) in the above scheme.
  • a Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine and / or a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to promote the reaction.
  • the compound can also be synthesized by the above-described method using a raw material that matches the target product.
  • “Me” in the chemical structural formulas exemplified hereinafter for organic devices represents a methyl group
  • tBu represents a t-butyl group.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for organic devices.
  • an organic device an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, etc. are mentioned, for example.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to this embodiment.
  • An organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
  • the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic electroluminescent element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer.
  • a structure including the hole injection layer 103 provided above and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be employed.
  • each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.
  • the substrate 101 is a support for the organic electroluminescent element 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose.
  • a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • the glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass.
  • soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
  • Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide) Products (IZO), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but at present, since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 serves to efficiently transport holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 via the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • a hole injection / transport material As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
  • a compound conventionally used as a charge transport material for holes, a p-type semiconductor, and a hole injection of an organic electroluminescent element are used. Any compound can be selected and used from known compounds used in the layer and the hole transport layer.
  • carbazole derivatives N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.
  • biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole)
  • triarylamine derivatives aromatic tertiary class
  • polycarbonates, styrene derivatives, polyvinylcarbazole, polysilanes, etc. having the aforementioned monomers in the side chain are preferred, but light emitting devices There is no particular limitation as long as it is a compound that can form a thin film necessary for the fabrication, inject holes from the anode, and further transport holes.
  • organic semiconductors are strongly influenced by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the light-emitting layer 105 is a layer that emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • the material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a strong light emission (fluorescence) efficiency.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the said General formula (1) can be used as a material for light emitting layers.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting layer material (host material, dopant material). Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations.
  • the dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially.
  • As a doping method it can be formed by a co-evaporation method with a host material. However, it can be formed by a wet film formation method after being pre-mixed with a host material and simultaneously vapor-depositing or pre-mixed with an organic solvent and a host material. A film may be formed.
  • the amount of host material used depends on the type of host material and can be determined according to the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting layer material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight. It is.
  • the amount of dopant material used depends on the type of dopant material, and can be determined according to the characteristics of the dopant material.
  • the standard of the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and further preferably 0.1 to 10% by weight of the entire material for the light emitting layer. is there.
  • the above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • an organic electroluminescent device using a thermally activated delayed fluorescent dopant material a lower concentration of dopant material is preferable in terms of preventing concentration quenching, but a higher amount of dopant material is used.
  • the concentration is preferable from the viewpoint of the efficiency of the thermally activated delayed fluorescence mechanism.
  • the dopant material is used in comparison with the amount of the assist dopant material used in terms of the efficiency of the thermally activated delayed fluorescence mechanism of the assist dopant material. It is preferable that the amount used is a low concentration.
  • the indications of the host material, the assist dopant material, and the dopant material are 40 to 99.999 wt%, 59 to 1 wt%, and 20 to 20 wt% of the entire light emitting layer material, respectively. 0.001% by weight, preferably 60 to 99.99%, 39 to 5% by weight, and 10 to 0.01% by weight, and more preferably 70 to 99.95% and 29 to 10%, respectively. % By weight and 5 to 0.05% by weight.
  • the compound according to the present invention and the polymer compound thereof can also be used as an assist dopant material.
  • Host materials include fused ring derivatives such as anthracene and pyrene that have been known as light emitters, bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, benzones Examples include fluorene derivatives.
  • the T1 energy of the host material is preferably higher than the T1 energy of the dopant having the highest T1 energy in the light emitting layer or the assist dopant from the viewpoint of promoting without inhibiting the generation of TADF in the light emitting layer.
  • the T1 energy of the host is preferably 0.01 eV or more, more preferably 0.03 eV or more, and further preferably 0.1 eV or more.
  • a TADF active compound may be used as the host material.
  • Examples of the host material include a compound represented by the following general formula (3) and a compound represented by the following general formula (4).
  • it is a compound represented by General formula (3).
  • L 1 is arylene having 6 to 30 carbon atoms or heteroarylene having 2 to 30 carbon atoms, preferably arylene having 6 to 24 carbon atoms, more preferably arylene having 6 to 16 carbon atoms, Arylene having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, arylene having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable, heteroarylene having 2 to 25 carbon atoms is preferable, heteroarylene having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, and carbon number 2 A heteroarylene having ⁇ 15 is more preferred, and a heteroarylene having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • arylene examples include divalent benzene rings, biphenyl rings, naphthalene rings, terphenyl rings, acenaphthylene rings, fluorene rings, phenalene rings, phenanthrene rings, triphenylene rings, pyrene rings, naphthacene rings, perylene rings, and pentacene rings.
  • the group of is mentioned.
  • heteroarylene examples include pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyrazole ring, pyridine ring, Pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, cinnoline ring Quinazoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, purine ring, pteridine ring, carb
  • L 2 and L 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms or heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 24 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 16 carbon atoms is more preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is further preferable, aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable, specifically Includes monovalent groups such as benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, terphenyl ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, perylene ring, and pentacene ring.
  • heteroaryl a heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms is preferable, a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable Specifically, pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyrazole ring, pyridine ring, pyrimidine ring, Pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group). And at least one hydrogen in these is further aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (two aryls are a single bond or a linking group).
  • R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is Aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl or cycloalkyl (above, first The at least one hydrogen in these may further be aryl, heteroaryl, diarylamino, diarylboryl (the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), May be substituted with alkyl or cycloalkyl (above, the second substituent), At least one hydrogen in the compound represented by the formula (5) may be independently substituted
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), diarylboryl (provided that Each aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), an alkyl having 1 to 12 carbons or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms In which at least one hydrogen is further aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), diarylboryl (where each aryl is carbon An aryl having a number of 6 to 12, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), a carbon number of 1 to May be substituted
  • At least one hydrogen in the ring formed is aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), diarylboryl (where each aryl is Is an aryl having 6 to 12 carbons, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), and substituted with an alkyl having 1 to 12 carbons or a cycloalkyl having 3 to 16 carbons And at least one hydrogen in them may further be aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, or diarylamino (provided that Is aryl having 6 to 12 carbon atoms), diarylboryl (where each aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms, and two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), It may be substituted with 1 to 12 alkyl or cycloalkyl
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms), diarylboryl (provided that Each aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, and two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms And at least one hydrogen in these is further aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms), diarylboryl (where each aryl is carbon An aryl having a number of 6 to 10, and two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), and a carbon number of 1 to 6
  • At least one hydrogen in the ring formed is aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms), diarylboryl (where each aryl is Is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), and substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms And at least one hydrogen in them may further be aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, or diarylamino (but aryl Is aryl having 6 to 10 carbon atoms), diarylboryl (wherein each aryl is aryl having 6 to 10 carbon atoms, and two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), 1 carbon atom It may be substituted with
  • aryl and “heteroaryl” in aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino and arylheteroarylamino include the following examples.
  • aryl include aryl having 6 to 30 carbon atoms, aryl having 6 to 24 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 20 carbon atoms is more preferable, and aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable. Is more preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is particularly preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is most preferable.
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, more preferably heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, and 2 carbon atoms.
  • a heteroaryl having ⁇ 15 is more preferred, and a heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred.
  • the “alkyl” may be either a straight chain or a branched chain, for example, a straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • a straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms Preferred are alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 18 carbon atoms), more preferred are alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 12 carbon atoms), and 1 to 1 carbon atoms are preferred.
  • alkyls (branched alkyls having 3 to 6 carbon atoms) are more preferred, alkyls having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyls having 3 to 4 carbon atoms) are particularly preferred, and methyl is most preferred.
  • cycloalkyl is cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, 3 to 14 cycloalkyl, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 5 carbon atoms and the like.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, and alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 4 carbon atoms, norbornenyl, bicyclo [1 .0.1] butyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.0.1] pentyl, bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2 1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, diamantyl, decahydronaphthalenyl, decahydroazulenyl and the like.
  • aryl in “diarylboryl”, the above-mentioned explanation of aryl can be cited.
  • the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group (eg,> C (—R) 2 ,>O,> S or> N—R).
  • R in> C (—R) 2 and> N—R is aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl or cycloalkyl (hereinafter, the first substituent), and at least one of the first substituents
  • Two hydrogens may be further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (hereinafter, the second substituent). Specific examples of these groups include the first substituent and the second substituent described above. Reference may be made to aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl or cycloalkyl as.
  • the substitution position is preferably R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 and R 11 , for example, substitution to R 1 and R 3, to R 5 and R 10 Of R 4 and R 11 are more preferred, and aryl is preferably a phenyl group.
  • the substitution position is preferably R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 and R 11 , for example, substitution to R 1 , R 2 substitution, R 3 substitution, R 1 and R 3 substitution, R 4 and R 11 substitution, R 5 and R 10 substitution, R 6 and R 9 substitution and more.
  • heteroaryl is preferably a carbazolyl group. This heteroaryl (eg, carbazolyl) may be substituted at the above position via a phenylene group.
  • an a to c ring is bonded with a linking group (—O—) to produce an intermediate (first reaction), and then the a to c ring is converted to B (
  • the final product can be produced by bonding with boron) (second reaction).
  • first reaction for example, a general etherification reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction can be used.
  • second reaction a tandem hetero Friedel-Crafts reaction (continuous aromatic electrophilic substitution reaction) can be used.
  • the details of the first and second reactions can be referred to the explanation described in International Publication No. 2015/102118.
  • host materials other examples include Advanced Materials, 2017, 29, 1605444, Journal of Materials, Chemistry, C, 2016, 4, 11355-11381, Chemical, Science, 2016, 7, 7, 3355-3363, Thin Solid.
  • the host materials described in Films, 2016, 619, 120-124, etc. can be used.
  • the host material for the phosphorescent organic EL element described in Chemistry Society Reviews, 2011,40,2943-2970 is also a TADF organic EL. It can be used as a host material for an element.
  • the host compound is a compound having at least one structure selected from the partial structure (HA) group represented by the following formula, and each of the host compounds in the partial structure (HA) group: At least one hydrogen atom in the structure may be substituted with any structure in the partial structure (HA) group or partial structure (HB) group, and at least one hydrogen in these structures is It may be substituted with deuterium, halogen, cyano, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (for example, methyl or t-butyl), cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms (for example, cyclohexyl or adamantyl), trimethylsilyl or phenyl.
  • HA partial structure
  • HB partial structure
  • the host compound is preferably a compound represented by any of the structural formulas listed below, and among these, one to three structures selected from the partial structure (HA) group are more preferable.
  • a compound having one structure selected from the partial structure (HB) group more preferably a compound having a carbazole group as the partial structure (HA) group, particularly preferably Formula (3-201), Formula (3-202), Formula (3-203), Formula (3-204), Formula (3-212), Formula (3-221), Formula (3-222), Formula (3-261) or a compound represented by formula (3-262).
  • At least one hydrogen is halogen, cyano, alkyl having 1 to 4 carbons (for example, methyl or t-butyl), cycloalkyl having 5 to 10 carbons (for example, cyclohexyl or adamantyl). ), Phenyl or naphthyl.
  • each MU is independently at least one selected from the group consisting of divalent groups of the compounds represented by the general formulas (B-1) to (B-5).
  • two hydrogens in the MU are replaced with EC or MU, each EC being independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy; At least one hydrogen in these may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino, and k is an integer from 2 to 50000.
  • k is preferably an integer of 100 to 40000, more preferably an integer of 500 to 25000.
  • the compounds represented by the general formulas (B-1) to (B-5) are the following compounds.
  • Preferred are compounds represented by formulas (B-3) to (B-5).
  • each Ar is independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, At least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino, and adjacent groups of Ar are bonded to each other, together with the mother skeleton of an anthracene ring, pyrene ring, fluorene ring or carbazole ring, respectively.
  • aryl ring or a heteroaryl ring, wherein at least one hydrogen in the formed ring is substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy May be.
  • the specific description of each group can refer to the description in the polycyclic aromatic compound of the general formula (1) or the general formula (2).
  • N in each formula is an integer of 1 to 6, preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 2, and particularly preferably 1.
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, and at least one of them The hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino; Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino .
  • the explanation in the polycyclic aromatic compound of the general formula (1) described above can be cited.
  • At least one hydrogen in the compounds represented by formulas (B-1) to (B-5) is represented by a group represented by formula (FG-1) described later, a formula (FG-2) described later.
  • FG-1 group represented by formula (FG-1) described later
  • FG-2 formula (FG-2) described later.
  • an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms, a halogen atom or deuterium, and any —CH 2 — in the alkyl group is —O— or —.
  • Any other than —CH 2 — which may be substituted with Si (CH 3 ) 2 — and is directly linked to the compounds represented by the above formulas (B-1) to (B-5) in the alkyl —CH 2 — may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms, and any hydrogen in the alkyl or cycloalkyl may be substituted with fluorine.
  • At least one hydrogen in EC is a group represented by the following general formula (FG-1), a group represented by the following general formula (FG-2), or a group having 1 to 24 carbon atoms.
  • alkyl, cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms may be substituted with a halogen or deuterium, in addition, any -CH 2 - in said alkyl - is -O- or -Si (CH 3) 2 - is replaced by Any —CH 2 — except for —CH 2 — directly bonded to EC in the formula (B-6) in the alkyl may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms; Any hydrogen in the alkyl or cycloalkyl may be substituted with fluorine.
  • R is each independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons or cycloalkyl having 3 to 24 carbons, and any —CH 2 — in the alkyl is substituted with —O—.
  • Any —CH 2 — except —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms, and at least in the cycloalkyl
  • One hydrogen may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms, When two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, these may be bonded to form a ring;
  • m is each independently an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 5, and p is an integer of 1 to 5.
  • Each R is independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 24 carbons or aryl having 6 to 12 carbons, and any —CH in the alkyl 2 — may be substituted with —O—, and any —CH 2 — other than —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl is substituted with arylene of 6 to 24 carbon atoms.
  • At least one hydrogen in the cycloalkyl may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen in the aryl is alkyl having 1 to 24 carbon atoms. May be replaced with When two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, these may be bonded to form a ring; m is an integer of 0 to 4, and n is each independently an integer of 0 to 5. )
  • Examples of the MU include the following general formulas (MU-1-1) to (MU-1-12), the following general formulas (MU-2-1) to (MU-2-202), and the following general formulas ( MU-3-1) to formula (MU-3-201), the following general formula (MU-4-1) to formula (MU-4-122), and the following general formula (MU-5-1) to general formula ( And a divalent group represented by MU-5-12).
  • Examples of EC include groups represented by general formulas (EC-1) to (EC-29) shown below. In these, MU binds to MU or EC at *, and EC binds to MU at *.
  • the compound represented by the formula (B-6) preferably has at least one divalent group represented by the formula (B-6-X1) in the molecule from the viewpoint of charge transport. More preferably, the divalent group represented by the formula (B-6-X1) has 10% or more of the molecular weight of the compound represented by the formula (B-6).
  • the divalent group represented by the formula (B-6-X1) is bonded to MU or EC at *.
  • the compound represented by the formula (B-6) is an alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a carbon number of 10 to 100% of the total number of MUs (n) in the molecule from the viewpoint of solubility and coating film-forming property. It is preferable to have 3 to 24 cycloalkyl, 30 to 100% of the MU total number (n) in the molecule is an alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 18 carbon atoms) or 3 carbon atoms.
  • cycloalkyl having ⁇ 20 it is more preferable to have cycloalkyl having ⁇ 20, and 50 to 100% of the MU total number (n) in the molecule is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) or carbon 3 More preferably, it has ⁇ 16 cycloalkyl.
  • 10 to 100% of the MU total number (n) in the molecule may have 7 to 24 carbon alkyls or 3 to 24 carbon cycloalkyls.
  • 30 to 100% of the MU total number (n) in the molecule has alkyl having 7 to 24 carbon atoms (branched alkyl having 7 to 24 carbon atoms) or cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms. preferable.
  • the dopant material is not particularly limited, and a known compound can be used, and can be selected from various materials according to a desired emission color.
  • condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene
  • benzoxazole derivatives benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazoles Derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, distyrylbenzene derivative
  • blue to blue-green dopant materials include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene, chrysene and other aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, Aromatic complex such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene Ring compounds and their derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazo
  • examples of the green to yellow dopant material include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene.
  • orange to red dopant materials include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazo Derivatives, thi
  • the dopant can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, p. 13 and the references cited therein.
  • amines having a stilbene structure perylene derivatives, borane derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives or pyrene derivatives are particularly preferable.
  • the amine having a stilbene structure is represented by the following formula, for example.
  • Ar 1 is an m-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 1 to Ar At least one of 3 has a stilbene structure and Ar 1 to Ar 3 are aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl, alkyl and / or cycloalkyl) or cyano
  • m is an integer from 1 to 4.
  • the amine having a stilbene structure is more preferably a diaminostilbene represented by the following formula.
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 2 and Ar 3 are aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, trisubstituted silyl (aryl, alkyl and And / or silyl trisubstituted with cycloalkyl) or cyano.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, perylenyl, stilbenyl, distyrylphenyl, distyrylbiphenylyl , Distyrylfluorenyl and the like.
  • amines having a stilbene structure include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl) ) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (2-naphthyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N′-di (2-naphthyl) -N, N '-Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis (Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4′-bis (diphenylamino)
  • perylene derivatives examples include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
  • JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A No. 2000-34234, JP-A No. 2001-267075, JP-A No. 2001-217077 and the like may be used.
  • borane derivatives examples include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′ -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) And -10- (dimesitylboryl) anthracene.
  • the aromatic amine derivative is represented by the following formula, for example.
  • Ar 4 is an n-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 are , Aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, trisubstituted silyl (silyl substituted with aryl, alkyl and / or cycloalkyl) or cyano
  • n is an integer from 1 to 4 is there.
  • Ar 4 is a divalent group derived from anthracene, chrysene, fluorene, benzofluorene or pyrene
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently an aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 May be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, tri-substituted silyl (silyl substituted with aryl, alkyl and / or cycloalkyl) or cyano
  • n is 2, aromatic More preferred are group amine derivatives.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • the chrysene type includes, for example, N, N, N ′, N′-tetraphenylchrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) Chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (m-tolyl) chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-isopropylphenyl) chrysene -6,12-diamine, N, N, N ', N'-tetra (naphthalen-2-yl) chrysene-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl) ) Chrysene-6,12-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4
  • Examples of the pyrene series include N, N, N ′, N′-tetraphenylpyrene-1,6-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) pyrene-1,6.
  • anthracene system examples include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine.
  • Examples of the coumarin derivative include coumarin-6 and coumarin-334. Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.
  • Examples of the pyran derivative include the following DCM and DCJTB. Also, JP 2005-126399, JP 2005-097283, JP 2002-234892, JP 2001-220577, JP 2001-081090, and JP 2001-052869. Alternatively, pyran derivatives described in the above may be used.
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.
  • the electron injection / transport layer is a layer that administers electrons from the cathode and further transports electrons, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently.
  • the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
  • a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally used as an electron transport compound in a photoconductive material, used for an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element It can be used by arbitrarily selecting from known compounds.
  • a compound composed of an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus It is preferable to contain at least one selected from pyrrole derivatives, condensed ring derivatives thereof, and metal complexes having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic aromatic derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide Derivatives, quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. These materials can be used alone or in combination with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. Can be mentioned.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but they may be mixed with different materials.
  • borane derivatives pyridine derivatives, fluoranthene derivatives, BO derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phosphine oxide derivatives, pyrimidine derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and quinolinol metals Complexes are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl that may be substituted, silyl that is substituted, or nitrogen that may be substituted A heterocyclic ring, or at least one of cyano
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl, an optionally substituted cycloalkyl, or an optionally substituted aryl.
  • X is an optionally substituted arylene
  • Y is an optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl, or an optionally substituted carbazolyl
  • n Are each independently an integer of 0 to 3.
  • substituents in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloalkyl.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl which may be substituted, silyl which is substituted, nitrogen which may be substituted
  • a heterocycle containing at least one of cyano and R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted aryl.
  • Each of R 21 and R 22 is independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano; are among 1, X 1 is a substituted carbon atoms and optionally more than 20 arylene, n is an integer of 0-3 each independently, To, m are each independently an integer of 0-4.
  • substituent in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloalkyl.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl which may be substituted, silyl which is substituted, nitrogen which may be substituted
  • a heterocycle containing at least one of cyano and R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted aryl.
  • X 1 is an optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms, and n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloalkyl.
  • X 1 include divalent groups represented by any of the following formulas (X-1) to (X-9). (In each formula, each R a is independently an alkyl group, a cycloalkyl group, or an optionally substituted phenyl group.)
  • this borane derivative include the following compounds.
  • This borane derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cyclohexane having 3 to 12 carbons). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cyclohexane having 3 to 12 carbon atoms). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms), and R 11 and R 12 may be bonded to form a ring.
  • the “pyridine substituent” is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and each pyridine substituent is independently an alkyl or carbon having 1 to 4 carbon atoms. It may be substituted with cycloalkyl of several 5-10. Further, the pyridine-based substituent may be bonded to ⁇ , anthracene ring or fluorene ring in each formula through a phenylene group or a naphthylene group.
  • the pyridine-based substituent is any one of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among these, any of the following formulas (Py-21) to (Py-44) It is preferable.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be substituted with deuterium, and among the two “pyridine substituents” in the above formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) One of these may be replaced by aryl.
  • Alkyl in R 11 to R 18 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 18 carbon atoms). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecy
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted on the pyridine-based substituent As the above description of alkyl can be cited.
  • cycloalkyl in R 11 to R 18 examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms. Specific examples of “cycloalkyl” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • preferred aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferred aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and still more preferred is aryl having 6 to 14 carbon atoms. And particularly preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl as a monocyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl as a condensed bicyclic aryl, and acenaphthylene- ( 1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl, phenalen- (1-, 2-) yl, (1-, 2 -, 3-, 4-, 9-) phenanthryl, condensed tetracyclic aryl triphenylene- (1-, 2-) yl, pyrene- (1-, 2-, 4-) yl, naphthacene- (1- , 2-, 5-) yl, perylene- (1-, 2-, 3-) yl which is a fused pentacyclic aryl, pentacene- (1-, 2-, 5-, 6-) yl and the like. .
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms includes phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl, triphenylenyl and the like, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and phenanthryl, particularly preferably phenyl, 1 -Naphthyl or 2-naphthyl.
  • R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may be bonded to form a ring.
  • the 5-membered ring of the fluorene skeleton includes cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, Cyclohexane, fluorene, indene and the like may be spiro-bonded.
  • pyridine derivative examples include the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-3), and is disclosed in detail in International Publication No. 2010/134352.
  • X 12 to X 21 are hydrogen, halogen, linear, branched or cyclic alkyl, linear, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted Represents heteroaryl.
  • substituent when substituted include aryl, heteroarylalkyl, and cycloalkyl.
  • fluoranthene derivative examples include the following compounds.
  • the BO derivative is, for example, a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a multimer of polycyclic aromatic compounds having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (the two aryls are bonded via a single bond or a linking group).
  • alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring Is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls may be linked via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryl It may be substituted with oxy and at least one hydrogen in them may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (ETM-4) may be substituted with halogen or deuterium.
  • this BO derivative include the following compounds.
  • This BO derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • Anthracene derivative is a compound represented by the following formula (ETM-5-1), for example.
  • Ar is each independently divalent benzene or naphthalene, and R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or carbon number 6 to 20 aryls.
  • Ar can be independently selected as appropriate from divalent benzene or naphthalene, and the two Ar may be different or the same, but the same from the viewpoint of the ease of synthesis of the anthracene derivative. It is preferable that Ar is bonded to pyridine to form a “part consisting of Ar and pyridine”. This part is an anthracene as a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12), for example. Is bound to.
  • a group represented by any one of the above formulas (Py-1) to (Py-9) is preferable, and any one of the above formulas (Py-1) to (Py-6) may be used. More preferred are the groups
  • the two “sites consisting of Ar and pyridine” bonded to anthracene may have the same structure or different structures, but are preferably the same structure from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of device characteristics, it is preferable that the structures of the two “sites composed of Ar and pyridine” are the same or different.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 may be linear or branched. That is, it is a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferred is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • the aryl having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 is preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms include monocyclic aryl phenyl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5- , 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl (2,4,6-trimethylphenyl), (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2 -, 3-, 4-) biphenylyl, (1-, 2-) naphthyl which is a condensed bicyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4) which is a tricyclic aryl '-Yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms is phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5′-yl. More preferred is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, and most preferred is phenyl.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-2).
  • Ar 1 is each independently a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, or phenalene.
  • Ar 2 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferred, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferred, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • Specific examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or aryl having 6 to 20 carbons, and the above formula (ETM-5-1) The explanation in can be cited.
  • anthracene derivatives include the following compounds.
  • anthracene derivatives can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferred, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferred, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • Specific examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • Ar 2 is independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms). And two Ar 2 may be bonded to form a ring.
  • Alkyl in Ar 2 may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 18 carbon atoms). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like.
  • cycloalkyl in Ar 2 examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms. Specific examples of “cycloalkyl” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • aryl in Ar 2 , preferred aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferred aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, still more preferred is aryl having 6 to 14 carbon atoms, Preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • Two Ar 2 may be bonded to form a ring.
  • cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene, or indene is spiro-bonded to the 5-membered ring of the fluorene skeleton. May be.
  • benzofluorene derivative examples include the following compounds.
  • This benzofluorene derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in International Publication No. 2013/079217.
  • R 5 is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, cycloalkyl having 3 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons;
  • R 6 is CN, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, heteroalkyl having 1 to 20 carbon atoms, aryl having 6 to 20 carbon atoms, or 5 to 5 carbon atoms.
  • R 7 and R 8 are each independently substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms or heteroaryl having 5 to 20 carbon atoms;
  • R 9 is oxygen or sulfur;
  • j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer of 0 to 4, and
  • q is an integer of 1 to 3.
  • substituent when substituted include aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloalkyl.
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 may be the same or different and are hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, cycloalkylthio group, aryl ether group , Arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, amino group, nitro group, silyl group, and a condensed ring formed between adjacent substituents Chosen from.
  • Ar 1 may be the same or different and is an arylene group or a heteroarylene group
  • Ar 2 may be the same or different and is an aryl group or a heteroaryl group.
  • at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent, or forms a condensed ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3. When n is 0, there is no unsaturated structure, and when n is 3, R 1 does not exist.
  • the alkyl group represents, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the substituent in the case of being substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group, and this point is common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of availability and cost.
  • cycloalkyl group represents a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl and the like, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 3-20.
  • the aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group or a phenylethyl group, and both the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon are unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 1-20.
  • the alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-20.
  • the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, or a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the alkynyl group represents an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-20.
  • the alkoxy group represents an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is usually in the range of 1-20.
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • the cycloalkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of a cycloalkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • aryl ether group refers to an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the aryl thioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aryl group represents an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, or a pyrenyl group.
  • the aryl group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the heterocyclic group refers to, for example, a cyclic structural group having an atom other than carbon, such as a furanyl group, a thiophenyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, or a carbazolyl group, which is unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-30.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • aldehyde group, carbonyl group, and amino group can also include groups substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocyclic rings, and the like.
  • aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, and heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted.
  • the silyl group refers to, for example, a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3-20.
  • the number of silicon is usually 1-6.
  • the condensed ring formed between adjacent substituents includes, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , Ar 1 and A conjugated or non-conjugated fused ring formed between Ar 2 and the like.
  • n when n is 1, may be formed conjugated or non-conjugated fused ring with two of R 1 each other.
  • These condensed rings may contain a nitrogen, oxygen, or sulfur atom in the ring structure, or may be further condensed with another ring.
  • phosphine oxide derivative examples include the following compounds.
  • This phosphine oxide derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). Details are also described in International Publication No. 2011/021689.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • Heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” includes, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms. Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred. Examples of the heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl includes, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naph
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • this pyrimidine derivative include the following compounds.
  • This pyrimidine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the carbazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9) or a multimer in which a plurality of such carbazole derivatives are bonded by a single bond or the like. Details are described in US Publication No. 2014/0197386.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is independently an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0 or 1.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • Heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” includes, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms. Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred. Examples of the heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl includes, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naph
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • the carbazole derivative may be a multimer in which a plurality of compounds represented by the above formula (ETM-9) are bonded by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • carbazole derivative examples include the following compounds.
  • This carbazole derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details are described in US Publication No. 2011/0156013.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 3, more preferably 2 or 3.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • Heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” includes, for example, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms. Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred. Examples of the heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl includes, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naph
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • triazine derivative examples include the following compounds.
  • This triazine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4
  • the “benzimidazole substituent” means that the pyridyl group in the “pyridine substituent” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) is benzo It is a substituent substituted with an imidazole group, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be substituted with deuterium.
  • R 11 in the benzimidazole group is hydrogen, alkyl having 1 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms or aryl having 6 to 30 carbon atoms, and the above formula (ETM-2-1) and the formula ( The description of R 11 in ETM-2-2) can be cited.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the description in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), In the formula, R 11 to R 18 can be referred to the description of the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2). Further, in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), it is explained in a form in which two pyridine-based substituents are bonded.
  • this benzimidazole derivative include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- ( Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4 -(10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10 Di (naphthalen-2
  • This benzimidazole derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in International Publication No. 2006/021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 in each formula are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably carbon (Aryl of formula 6 to 30).
  • alkyl preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms
  • cycloalkyl preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms
  • aryl preferably carbon (Aryl of formula 6 to 30).
  • any of R 11 to R 18 is bonded to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be replaced with deuterium.
  • Alkyl in R 11 ⁇ R 18, cycloalkyl and aryl may be cited to the description of R 11 ⁇ R 18 in the formula (ETM-2).
  • ⁇ includes the following structural formula, for example.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • this phenanthroline derivative include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10- Phenanthroline-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9 ′ -Difluoro-bis (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
  • This phenanthroline derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, fluorine, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate)
  • This quinolinol-based metal complex can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ in each formula is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4
  • the “thiazole-based substituent” and “benzothiazole-based substituent” are “pyridine-based” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2).
  • the pyridyl group in the “substituent” is a substituent in which the following thiazole group or benzothiazole group is substituted, and at least one hydrogen in the thiazole derivative and the benzothiazole derivative may be substituted with deuterium.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the description in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), In the formula, R 11 to R 18 can be referred to the description of the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2). In addition, in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), it is described in the form of two pyridine-based substituents bonded together.
  • at least one of R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole substituent (or benzothiazole substituent) to replace the “pyridine substituent” with R 11 to R 18. May be replaced.
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances can be used as long as they have a certain reducing ability.
  • alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkalis From the group consisting of earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes At least one selected can be suitably used.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and alkaline earth metals such as those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
  • a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less a combination of two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the cathode 108 plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as the material for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum, etc.) are preferred.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating, and coating.
  • the materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
  • solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins,
  • Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film.
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the deposition conditions are generally as follows: heating temperature of the deposition crucible +50 to + 400 ° C., vacuum 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm It is preferable to set appropriately in the range of ⁇ 5 ⁇ m.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent element or a lighting device provided with an organic electroluminescent element.
  • a display device or an illuminating device including an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, JP-A-2004-281086, etc.).
  • Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are two-dimensionally arranged such as a grid or a mosaic, and characters and images are displayed using a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, square pixels with a side of 300 ⁇ m or less are usually used for displaying images and characters on personal computers, monitors, and televisions. Also, for large displays such as display panels, pixels with a side of the order of mm are used. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged, but in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to use them depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light.
  • a predetermined region is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as a room illuminator, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 2003-257621, 2003-277741, and 2004-119211). Etc.)
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign, and the like.
  • this embodiment As a backlight for a liquid crystal display device, especially a personal computer application where thinning is an issue, considering that it is difficult to thin the conventional method because it is made of a fluorescent lamp or a light guide plate, this embodiment
  • the backlight using the light emitting element according to the present invention is thin and lightweight.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used for producing an organic field effect transistor or an organic thin film solar cell in addition to the above-described organic electroluminescent element.
  • An organic field effect transistor is a transistor that controls current by an electric field generated by voltage input, and a gate electrode is provided in addition to a source electrode and a drain electrode. When a voltage is applied to the gate electrode, an electric field is generated, and the current can be controlled by arbitrarily blocking the flow of electrons (or holes) flowing between the source electrode and the drain electrode.
  • Field effect transistors are easier to miniaturize than simple transistors (bipolar transistors), and are often used as elements constituting integrated circuits and the like.
  • the structure of the organic field effect transistor is usually provided with a source electrode and a drain electrode in contact with the organic semiconductor active layer formed using the polycyclic aromatic compound according to the present invention, and further in contact with the organic semiconductor active layer.
  • the gate electrode may be provided with the insulating layer (dielectric layer) interposed therebetween. Examples of the element structure include the following structures.
  • Substrate / gate electrode / insulator layer / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer (2) Substrate / gate electrode / insulator layer / organic semiconductor active layer / source electrode / drain electrode (3) substrate / organic Semiconductor active layer / source electrode / drain electrode / insulator layer / gate electrode (4) substrate / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer / insulator layer / gate electrode It can be applied as a pixel driving switching element for an active matrix driving type liquid crystal display or an organic electroluminescence display.
  • Organic thin-film solar cells have a structure in which an anode such as ITO, a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, an electron transport layer, and a cathode are laminated on a transparent substrate such as glass.
  • the photoelectric conversion layer has a p-type semiconductor layer on the anode side and an n-type semiconductor layer on the cathode side.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for a hole transport layer, a p-type semiconductor layer, an n-type semiconductor layer, and an electron transport layer, depending on its physical properties.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can function as a hole transport material or an electron transport material in an organic thin film solar cell.
  • the organic thin film solar cell may appropriately include a hole block layer, an electron block layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a smoothing layer, and the like.
  • known materials used for the organic thin film solar cell can be appropriately selected and used in combination.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, filtered through a silica gel short pass column (eluent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was washed with methanol to give 5- (9H-carbazol-9-yl) -N 1 , N 1 , N 3 , N 3 -tetrakis (3,5-dimethylphenyl) benzene-1 , 3-diamine (3.66 g, 88% yield) was obtained as a white solid.
  • Toluene (1.0 ml) were added boron tribromide (40.0 ⁇ l, 0.4 mmol) at room temperature under a nitrogen atmosphere. After completion of dropping, the temperature was raised to 120 ° C. and stirred for 20 hours.
  • the obtained crude product was washed with hexane and then washed with acetonitrile to obtain a compound (BNpCz-0230 / 0611 / 0911S-F26-1) (12.5 mg, yield 14%).
  • carbazole (1 equivalent), 1-bromo-3-fluorobenzene (1.2 equivalent), palladium (II) acetate (Pd (OAc) 2 , 0.04 equivalent), tri (t-butyl) phosphine (T-Bu 3 P, 0.12 equivalent), potassium phosphate (4 equivalent) and xylene (volume (ml): 10 times the weight of carbazole (g)) are placed in a flask and refluxed for at least 10 hours.
  • the reaction solution is cooled and filtered to remove the solid, then the filtrate is concentrated under reduced pressure, and the resulting crude product is purified by a silica gel column (eluent: heptane / toluene mixed solvent). 9- (3-Fluorophenyl) -9H-carbazole is obtained. At this time, the target product is eluted by gradually increasing the ratio of toluene in the eluent.
  • the obtained crude product was washed with water and then with methanol, and then purified with a silica gel column (eluent: heptane / toluene mixed solvent) to give 6- (3- (9H-carbazol-9-yl) phenoxy. ) -9,9-dimethyl-N, N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine is obtained.
  • the target product is eluted by gradually increasing the ratio of toluene in the eluent.
  • 6- (3- (9H-carbazol-9-yl) phenoxy) -9,9-dimethyl-N, N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine (1 equivalent), 1M tribromide under nitrogen atmosphere Boron heptane solution (12 eq) and aluminum chloride (1.1 eq) were added to chlorobenzene (volume (ml): 6- (3- (9H-carbazol-9-yl) phenoxy) -9,9-dimethyl-N, N -Dissolve in diphenyl-9H-fluoren-2-amine (20 times the weight (g)) and stir for 3 hours or longer under heating to reflux.
  • reaction solution After completion of the reaction, the reaction solution is cooled to room temperature, and an aqueous sodium acetate solution cooled in an ice bath and then toluene are added to separate the layers.
  • the organic layer is concentrated and then purified by a silica gel column (eluent: heptane / toluene mixed solvent) to obtain the compound (BOCzb-3b30).
  • the target product is eluted by gradually increasing the ratio of toluene in the eluent.
  • the obtained crude product was washed with water and then with methanol, and then purified with a silica gel column (eluent: heptane / toluene mixed solvent) to give 3- (3- (9H-carbazol-9-yl) phenoxy. ) -N, N-diphenylnaphthalen-1-amine is obtained.
  • the target product is eluted by gradually increasing the ratio of toluene in the eluent.
  • reaction solution After completion of the reaction, the reaction solution is cooled to room temperature, and an aqueous sodium acetate solution cooled in an ice bath and then toluene are added to separate the layers.
  • the organic layer is concentrated and then purified by a silica gel column (eluent: heptane / toluene mixed solvent) to obtain the compound (BOCza-0530).
  • the target product is eluted by gradually increasing the ratio of toluene in the eluent.
  • the evaluation target compound When evaluating the absorption characteristics and light emission characteristics (fluorescence and phosphorescence) of a sample evaluation target compound, the evaluation target compound may be dissolved in a solvent and evaluated in a solvent or in a thin film state. Furthermore, when evaluating in a thin film state, depending on the mode of use of the compound to be evaluated in the organic EL device, only the compound to be evaluated is thinned and the compound to be evaluated is dispersed in an appropriate matrix material. In some cases, the film thickness may be evaluated.
  • a commercially available transparent polymer such as PMMA (polymethyl methacrylate) or PSt (polystyrene) can be used.
  • the thin film sample dispersed in PMMA is prepared by, for example, dissolving PMMA and a compound to be evaluated in toluene and then forming a thin film on a quartz transparent support substrate (10 mm ⁇ 10 mm) by spin coating. Can do.
  • a thin film can be formed by the same procedure.
  • a method for manufacturing a thin film sample when the matrix material is a host material is described below.
  • a quartz transparent support substrate (10 mm x 10 mm x 1.0 mm) is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Choshu Sangyo Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing a host material, and a dopant material. Equipped with a molybdenum evaporation boat.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa
  • the vapor deposition boat containing the host material and the vapor deposition boat containing the dopant material are heated at the same time, and vapor deposition is performed to obtain an appropriate film thickness.
  • a mixed thin film of material and dopant material is formed.
  • the deposition rate is controlled according to the set weight ratio of the host material and the dopant material.
  • the absorption spectrum of the sample was measured using an ultraviolet-visible-near-infrared spectrophotometer (Shimadzu Corporation, UV-2600).
  • the fluorescence spectrum or phosphorescence spectrum of the sample was measured using a spectrofluorometer (manufactured by Hitachi High-Tech Co., Ltd., F-7000).
  • photoluminescence was measured by excitation at an appropriate excitation wavelength at room temperature.
  • the sample was immersed in liquid nitrogen (temperature 77K) using the attached cooling unit.
  • an optical chopper was used to adjust the delay time from the excitation light irradiation to the start of measurement. Samples were excited at the appropriate excitation wavelength and photoluminescence was measured.
  • the fluorescence quantum yield (PLQY) is measured using an absolute PL quantum yield measuring apparatus (C9920-02G, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • fluorescence lifetime (delayed fluorescence) The fluorescence lifetime is measured at 300 K using a fluorescence lifetime measuring apparatus (C11367-01, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.). A component with a fast fluorescence lifetime and a component with a slow fluorescence lifetime (fluorescence lifetime of 0.1 ⁇ sec or more) are observed at the maximum emission wavelength measured at an appropriate excitation wavelength.
  • the intensity (number of photons) of the point where the early fluorescent component (prompt) can no longer be seen is the starting point, and the point where the intensity is 1/10 of the starting point is the ending point
  • the fluorescence lifetime of the slower fluorescence component is obtained.
  • a fluorescence lifetime measurement of a general organic EL material that emits fluorescence at room temperature a slow component involving a triplet component derived from phosphorescence is hardly observed due to the deactivation of a triplet component due to heat. . When a slow component is observed in the compound to be evaluated, this indicates that triplet energy having a long excitation lifetime is transferred to singlet energy by thermal activation and observed as delayed fluorescence.
  • E S singlet excitation energy
  • E T Triplet excitation energy
  • Delta] E ST is, for example, "Purely organic electroluminescent material realizing 100 % conversion from electricity to light", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo, T. Komino , H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.
  • the compound (BOCz-0001) can be expected to be a deep blue fluorescent light-emitting material because light emission having a deep blue color and a narrow half-value width was obtained.
  • Compound (BOCz-0001) is, PLQY high without decreasing the oscillator strength can be obtained, and has a small Delta] E ST, for emitting light in a narrow deep blue half width, it is suitable as dopant of the OLED.
  • the compound (BNpCz-12mS-0230-1) was dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol / L, and an absorption spectrum and a fluorescence spectrum were measured.
  • the excitation wavelength when measuring the fluorescence spectrum was arbitrarily selected so as not to overlap the fluorescence spectrum.
  • the delayed fluorescence lifetime in dispersed film was measured from a thin film prepared by dispersing the compound (BNpCz-12mS-0230-1) in PMMA at a concentration of 1% by weight.
  • the delayed fluorescence lifetime tau (Delay) calculated from the decay curve was 26 ⁇ sec.
  • the compound (BNpCz-12mS-0230-1) has a methyl group at Z 1 of the b ring in the general formula (1), and the plane formed by the molecule is distorted, so that the spin-orbit interaction can be enhanced. , Very small delayed fluorescence lifetime is obtained. On the other hand, distorting the plane formed by molecules often reduces PLQY because the oscillator strength is reduced, but sufficient PLQY can be obtained by appropriate molecular design.
  • the compound (BNpCz-12mS-0230-1) has good PLQY, very small tau (delay) and very narrow half-value width, and emits deep blue light, so it is suitable as a dopant for OLED utilizing TADF mechanism It is.
  • the delayed fluorescence lifetime in dispersed film was measured from a thin film prepared by dispersing Comparative Compound 1 in PMMA at a concentration of 1% by weight.
  • the delayed fluorescence lifetime tau (Delay) calculated from the decay curve was 94 ⁇ sec.
  • the comparative compound 1 in which Z 1 in the general formula (1) is hydrogen can emit blue light with a narrow half-value width and has a small ⁇ E ST but a very large tau (delay), and uses TADF. It turns out that it is not preferable as a luminescent material of the OLED element. Further, since Delta] E ST is small, there is a possibility that it is possible to express the TADF by devising an element structure, are expected to roll off is increased poor performance devices.
  • the delayed fluorescence lifetime in dispersed film was measured from a thin film prepared by dispersing Comparative Compound 2 in PMMA at a concentration of 1% by weight.
  • the delayed fluorescence lifetime tau (Delay) calculated from the decay curve was 48 ⁇ sec.
  • the comparative compound 2 in which Z 1 in the general formula (1) is hydrogen can emit blue light with a narrow half-value width and has a small ⁇ E ST but a very large tau (delay), and uses TADF. It turns out that it is unpreferable as a luminescent material of an OLED element. Further, since Delta] E ST is small, there is a possibility that it is possible to express the TADF by devising an element structure, are expected to roll off is increased poor performance devices.
  • the compound (BNpCz-0230) was dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol / L, and an absorption spectrum and a fluorescence spectrum were measured.
  • the excitation wavelength when measuring the fluorescence spectrum was arbitrarily selected so as not to overlap the fluorescence spectrum.
  • the delayed fluorescence lifetime was measured from a thin film prepared by dispersing the compound (BNpCz-0230) in PMMA at a concentration of 1% by weight.
  • the delayed fluorescence lifetime tau was calculated from the decay curve, the delayed fluorescence lifetime tau (Delay) was 33 ⁇ sec.
  • the compound (BNpCz-0230) is expected to be a deep blue fluorescent light-emitting material because light emission having a deep blue color and a narrow half-value width was obtained.
  • the compound (BNpCz-0230) has a good PLQY, a very small tau (delay), a very narrow half-value width, and emits light in deep blue. .
  • the compound (BNpCz-0230 / 0611-1) was dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol / L, and an absorption spectrum and a fluorescence spectrum were measured.
  • the excitation wavelength when measuring the fluorescence spectrum was arbitrarily selected so as not to overlap the fluorescence spectrum.
  • Delayed fluorescence lifetime in dispersed film Delayed fluorescence lifetime was measured from a thin film prepared by dispersing a compound (BNpCz-0230 / 0611-1) in PMMA at a concentration of 1% by weight.
  • the delayed fluorescence lifetime tau (Delay) calculated from the decay curve was 31 ⁇ sec.
  • the compound (BNpCz-0230 / 0611-1) is expected to be a deep blue fluorescent light-emitting material because light emission of deep blue and narrow half-value width was obtained.
  • the compound (BNpCz-0230 / 0611-1) has good PLQY, very small tau (delay) and very narrow half-value width, and emits light in deep blue. Therefore, it is a dopant for OLED using TADF mechanism. It is suitable as.
  • the compound (BNpCz-0230 / 0611 / 0911S-F26-1) is expected to be a deep blue fluorescent light-emitting material because light emission of deep blue and narrow half-value width was obtained.
  • the emission wavelength was shortened by the effect of the aryl substituent having a fluorine atom in the ortho position with respect to the nitrogen atom. It is clear.
  • the compound of the present invention has a sufficiently good PLQY and a very small tau (delay), and emits light in a deep blue with a narrow half-value width. Therefore, the compound of the present invention is suitable as a dopant for an OLED using the TADF mechanism. is there.
  • Evaluation items and evaluation methods include drive voltage (V), emission wavelength (nm), CIE chromaticity (x, y), external quantum efficiency (%), maximum wavelength (nm) of emission spectrum, half-width ( nm) and roll-off. As these evaluation items, values at appropriate light emission luminance can be used.
  • the quantum efficiency of a light emitting device includes an internal quantum efficiency and an external quantum efficiency.
  • the internal quantum efficiency is that the external energy injected as electrons (or holes) into the light emitting layer of the light emitting device is converted into pure photons. The ratio is shown.
  • the external quantum efficiency is calculated based on the amount of photons emitted to the outside of the light emitting element, and some of the photons generated in the light emitting layer are continuously absorbed or reflected inside the light emitting element. In other words, the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is not emitted to the outside of the light emitting element.
  • the spectral radiance (emission spectrum) and external quantum efficiency are measured as follows. Using a voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest Corporation, the device was caused to emit light by applying a voltage. Using a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON, the spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface. Assuming that the light emitting surface is a completely diffusing surface, the value obtained by dividing the measured spectral radiance value of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by ⁇ is the number of photons at each wavelength.
  • the value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge is the number of carriers injected into the device, and the value obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device is the external quantum efficiency.
  • the half-value width of the emission spectrum is determined as the width between the upper and lower wavelengths where the intensity is 50% around the maximum emission wavelength.
  • Roll-off is a phenomenon in which when a voltage is applied to the element, the efficiency decreases as the voltage is applied, and a smaller value is preferable.
  • the tau (delay) of the dopant or assist dopant when the tau (delay) of the dopant or assist dopant is large, the roll-off becomes large, and when the tau (delay) is small, the roll-off becomes small.
  • evaluation can be performed by comparing the efficiency at any two points of luminance or current density. It is preferable that the efficiency is high and the roll-off is small.
  • An organic EL element is produced, and voltage is applied to measure current density, luminance, chromaticity, external quantum efficiency, and the like.
  • the configuration of the produced organic EL element the following three configurations A (Table 2), Configuration B (Table 3), and Configuration C (Table 4) are selected and evaluated.
  • Configurations A to C are configurations suitable for the heat activated delayed fluorescence material.
  • Configuration A is an element configuration that can be expected to have high efficiency as described in the literature (Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781).
  • Configuration B is an element configuration that can be expected to have relatively high efficiency and long-term driving stability as described in the literature (Scientific Reports, 6, 2016, 22463).
  • the configuration C is an element configuration in which a host material different from the configuration A shown in the literature (Thin Solid Films, 619, 2016, 120-124) is applied.
  • application of the compound of the present invention is not limited to these structures, and the film thickness and constituent materials of each layer can be appropriately changed depending on the basic physical properties of the compound of the present invention.
  • HI is N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-4,4′-diaminobiphenyl
  • HT is 4,4 ′, 4 ”-tris (N-carbazolyl).
  • Triphenylamine “EB” is 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene
  • EH1 is 3,3′-bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl
  • ET is diphenyl [4- (triphenylsilyl) phenyl] phosphine oxide. The chemical structure is shown below.
  • ⁇ Example 1> Device using Compound (BNpCz-12mS-0230-1) as a dopant>
  • a glass substrate manufactured by Optoscience Co., Ltd.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Choshu Industry Co., Ltd.), and tantalum containing HI, HT, EB, EMH1, compound (BNpCz-12mS-0230-1), and ET, respectively.
  • a vapor deposition boat, and an aluminum nitride vapor deposition boat each containing LiF and aluminum are mounted.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HI is heated and evaporated to a film thickness of 40 nm, and then HT is heated and evaporated to a film thickness of 15 nm to form two layers. A hole layer made of is formed.
  • the electron blocking layer is formed by heating and depositing EB so as to have a film thickness of 15 nm.
  • EMH1 and the compound (BNpCz-12mS-0230-1) are heated at the same time and evaporated to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of EMH1 to the compound (BNpCz-12mS-0230-1) is approximately 99: 1.
  • ET is heated and evaporated to a film thickness of 40 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to deposit to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • the aluminum deposition rate is adjusted to 1 to 10 nm / second.
  • HAT-CN is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile and “Tris-PCz” is 9,9 ′, 9 ′′ -triphenyl-9H, 9H ′, 9H ′′ -3,3 ′, 6 ′, 3 ′′ -tercarbazole
  • T2T is 2,4,6-tri [[1,1′-biphenyl] -3-yl] -1, 3,5-triazine
  • BPy-TP2 is 2,7-di ([2,2′-bipyridin] -5-yl) triphenylene.
  • the chemical structure is shown below.
  • ⁇ Configuration B Device using compound (BNpCz-12mS-0230-1) as dopant>
  • a transparent support substrate is a 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing the ITO film formed by sputtering to 50 nm.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Changzhou Industrial Co., Ltd.), and HAT-CN, Tris-PCz, EMH1, compound (BNpCz-12mS-0230-1), T2T, and BPy-TP2
  • a tantalum deposition crucible containing each of the above, and an aluminum nitride deposition crucible containing LiF and aluminum, respectively, are mounted.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HAT-CN is heated and evaporated to a film thickness of 10 nm, and then Tris-PCz is heated to a film thickness of 30 nm. A hole layer composed of two layers is formed by vapor deposition.
  • EMH1 and the compound (BNpCz-12mS-0230-1) are heated at the same time and evaporated to a thickness of 30 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of EMH1 to the compound (BNpCz-12mS-0230-1) is approximately 90 to 10.
  • T2T is heated and evaporated to a thickness of 10 nm, and then BPy-TP2 is evaporated to a thickness of 30 nm to form a two-layer electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated and deposited at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to 0.1 to 2 nm / second so as to have a film thickness of 100 nm.
  • An organic EL element can be obtained by forming a cathode by vapor deposition at a vapor deposition rate of seconds.
  • a transparent support substrate is a 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing the ITO film formed by sputtering to 50 nm.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Changzhou Industrial Co., Ltd.), HAT-CN, Tris-PCz, EB, 2CzBN, compound (BNpCz-12mS-0230-1), and BPy-TP2
  • a tantalum vapor deposition crucible containing Li and aluminum nitride vapor deposition crucible containing LiF and aluminum is mounted.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HAT-CN is heated and evaporated to a film thickness of 10 nm, and then Tris-PCz is heated to a film thickness of 25 nm. Evaporation is performed, and then EB is heated to be deposited to a thickness of 10 nm, thereby forming a three-layer hole layer.
  • 2CzBN and a compound (BNpCz-12mS-0230-1) are heated at the same time and evaporated to a thickness of 30 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of 2CzBN to the compound (BNpCz-12mS-0230-1) is approximately 90 to 10.
  • 2CzBN is heated and evaporated to a thickness of 10 nm, and then BPy-TP2 is evaporated to a thickness of 40 nm to form a two-layer electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated and deposited at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to 0.1 to 2 nm / second so that the film thickness becomes 100 nm.
  • An organic EL element can be obtained by forming a cathode by vapor deposition at a vapor deposition rate of seconds.
  • Configuration D is a configuration in which the charge balance in the light emitting layer is adjusted by changing the host of configuration A, which is a configuration suitable for the thermally activated delayed fluorescence material.
  • application of the compound of the present invention is not limited to these structures, and the film thickness and constituent materials of each layer can be appropriately changed depending on the basic physical properties of the compound of the present invention.
  • BH1 is 3,11-di-o-tolyl-5,9-dioxa-13b-boranaft [3,2,1-de] anthracene.
  • the chemical structure is shown below.
  • ⁇ Configuration D Device using compound (BNpCz-12mS-0230-1) as dopant>
  • a glass substrate manufactured by Optoscience Co., Ltd.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Choshu Industry Co., Ltd.), and tantalum containing HI, HT, EB, BH1, compound (BNpCz-12mS-0230-1), and ET, respectively.
  • a vapor deposition boat, and an aluminum nitride vapor deposition boat each containing LiF and aluminum were mounted.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HI is heated and evaporated to a film thickness of 40 nm, and then HT is heated and evaporated to a film thickness of 15 nm to form two layers.
  • the hole layer which consists of was formed.
  • the electron blocking layer was formed by heating and depositing EB to a thickness of 15 nm.
  • BH1 and a compound (BNpCz-12mS-0230-1) were heated at the same time and evaporated to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to the compound (BNpCz-12mS-0230-1) was approximately 99: 1.
  • ET was heated and evaporated to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to deposit to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • an organic EL element was obtained.
  • the deposition rate of aluminum was adjusted to 1 to 10 nm / second.
  • a direct current voltage was applied using an ITO electrode as an anode and an aluminum electrode as a cathode, and luminance, chromaticity and external quantum efficiency were measured.
  • the emission spectrum at 100 cd / m 2 emission had a full width at half maximum (FWHM) of 26 nm and a peak wavelength of 467 nm, and deep blue light emission with a narrow half width was observed.
  • the external quantum efficiency at 100 cd / m 2 emission was 17.8%
  • the external quantum efficiency at 1000 cd / m 2 emission was 11.8%, and a high quantum efficiency was obtained.
  • Configuration E is a configuration adapted to use of TTF (Triplet-Triplet Fusion: singlet generation using triplet annihilation) in the light emitting layer.
  • TTF Triplet-Triplet Fusion: singlet generation using triplet annihilation
  • application of the compound of the present invention is not limited to these structures, and the film thickness and constituent materials of each layer can be appropriately changed depending on the basic physical properties of the compound of the present invention.
  • HI2 is N 4 , N 4 ′ -diphenyl-N 4 , N 4 ′ -bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-[1,1′-biphenyl] -4, 4′-diamine
  • HT2 is N-([1,1′-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carbazole-3- Yl) phenyl) -9H-fluoren-2-amine
  • HT3 is N, N-bis (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl)-[1,1 ′: 4 ', 1 ′′ -terphenyl] -4-amine
  • EH2 is 2- (10-phenylanthracen-9-yl) naphtho [2,3-b] benzofuran
  • ET2 is 4,6 , 8,10-T
  • Example 5> ⁇ Device in which host is EMH2 and dopant is compound (BOCz-0001)>
  • a glass substrate manufactured by Opto Science Co., Ltd.
  • This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and HI2, HAT-CN, HT2, HT3, EMH2, compound (BOCz-0001), ET2 and ET3 were put therein.
  • a molybdenum vapor deposition boat, an aluminum nitride vapor deposition boat each containing Liq, LiF and aluminum are mounted.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HI2 is heated and evaporated to a film thickness of 40 nm, and then HAT-CN is heated and evaporated to a film thickness of 5 nm. Next, HT2 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 45 nm, and then HT3 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 10 nm to form a four-layer hole layer. Next, EMH2 and the compound (BOCz-0001) are heated at the same time and evaporated to a thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of EMH2 to the compound (BOCz-0001) is approximately 98 to 2. Further, ET2 is heated and evaporated to a thickness of 5 nm, and then ET3 and Liq are simultaneously heated to a thickness of 25 nm to form a two-layer electronic layer. The deposition rate is adjusted so that the weight ratio of ET3 and Liq is approximately 50:50. The deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / second. Thereafter, LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to deposit to a film thickness of 100 nm to form a cathode. Thus, an organic EL element can be obtained.
  • Blue light emission can be obtained by applying a DC voltage using the ITO electrode as the anode and the LiF / aluminum electrode as the cathode.
  • the configuration F is a configuration suitable for use of the thermally activated delayed fluorescence material as an assisting dopant.
  • Configuration F is an element configuration that can be expected to have high efficiency as described in the literature (Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781).
  • the assisting dopant is a thermally activated delayed fluorescent material and the host and emitting dopant may or may not be a thermally activated delayed fluorescent material.
  • application of the compound of the present invention is not limited to these structures, and the film thickness and constituent materials of each layer can be appropriately changed depending on the basic physical properties of the compound of the present invention.
  • ⁇ Configuration F Device with EMH1 as host compound, compound (2PXZ-TAZ) as assisting dopant, and compound (BNpCz-12mS-0230-1) as emitting dopant>
  • a glass substrate manufactured by Optoscience Co., Ltd. having a size of 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 200 nm by sputtering to 50 nm is used as a transparent support substrate.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Choshu Sangyo Co., Ltd.), HI, HT, EB, EMH1, compound (2PXZ-TAZ), compound (BNpCz-12mS-0230-1), And a tantalum vapor deposition boat each containing ET and ET, and an aluminum nitride vapor deposition boat each containing LiF and aluminum.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HI is heated and evaporated to a film thickness of 40 nm, and then HT is heated and evaporated to a film thickness of 15 nm to form two layers. A hole layer made of is formed. Next, the electron blocking layer is formed by heating and depositing EB so as to have a film thickness of 15 nm.
  • EMH1 as a host, compound (2PXZ-TAZ) as an assisting dopant, and compound (BNpCz-12mS-0230-1) as an emitting dopant are simultaneously heated and co-evaporated to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer Form.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of host, assisting dopant and emitting dopant is approximately 90 to 9 to 1.
  • ET is heated and evaporated to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate of each of the above layers is set to 0.01 to 1 nm / second.
  • LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm, and then aluminum is heated to deposit to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • the aluminum deposition rate is adjusted to 1 to 10 nm / second.
  • Reference Compound 1 The singlet excitation energy of Reference Compound 1 was 2.9040 eV, which was 427 nm in terms of wavelength.
  • Reference compound 1 was synthesized by the method described in Japanese Patent Application No. 2017-562549, and the emission wavelength in a 1% PSt dispersion film was measured to be 448 nm. The emission wavelength was 21 nm longer than the wavelength expected from the singlet excitation energy by calculation.
  • the emission wavelength of the compound was determined on the assumption that the measured value of the molecule having the structure of the present invention has the same tendency as that of Calculation Reference Example 1. Specifically, it was assumed that the actual emission wavelength may be about 21 nm longer than the calculation result of the excited singlet energy.
  • the choice of materials for organic EL elements can be increased.
  • a novel polycyclic aromatic compound as a material for an organic electroluminescent element, it is possible to provide an excellent organic EL element, a display device including the same, a lighting device including the same, and the like.

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Abstract

ホウ素原子と窒素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物を提供することで、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やす。また、新規な多環芳香族化合物を有機電界発光素子用材料として用いることで、優れた有機ＥＬ素子を提供する。

Description

多環芳香族化合物およびその多量体
　本発明は、多環芳香族化合物およびその多量体（以下、これらをまとめて単に「多環芳香族化合物」ともいう）と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
　また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香族環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料としてもＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
　有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香族環を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さな芳香族環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料や熱活性型遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香族環や置換基を連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香族環はレドックス安定性が十分ではなく、既存の芳香族環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励起エネルギー（ＥＴ）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。
　また、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層のドーパント材料として当該複数の芳香族環を縮合した化合物を用いた有機ＥＬ素子評価が実施されているが、当該文献には極めて多数の化合物が開示されており、これらの中でも特に発光特性などの有機ＥＬ特性に優れた化合物を検討することは有益である。発光特性としては、基本的には狭い半値幅の発光スペクトル、高い蛍光量子収率、小さい遅延蛍光寿命、大きなエネルギーギャップＥｇおよび小さなΔＥＳＴ等が求められるが、これらのいずれかまたは複数の特性において優れていることが望ましく、総合的に優れた特性を備える場合には熱活性化遅延蛍光材料としての利用が期待される。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報 国際公開第2015/102118号公報
　上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、発光特性などの有機ＥＬ特性を更に高めたり、発光層用材料などの有機ＥＬ材料の選択肢を増やすために、従来具体的には知られていなかった化合物の開発が望まれている。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と窒素原子または酸素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物において特定の箇所に縮合構造を持たせ、分子が形成する平面を広げることにより、さらにこの化合物において特定の位置に置換基を導入して分子が形成する平面を歪ませることにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス材料などを提供する。
　なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
項１．
　下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （上記式（１）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｌは、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲにおけるＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ただし、Ｘが＞Ｎ－Ｒであるとき、Ｌが＞Ｏであることはなく、
　多量体の場合の式（１）中のＲ２は水素であり、そして、
　一般式（１）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
項２．
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数１～１２のアルコキシまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数１～１２のアルコキシまたは炭素数６～３０のアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｌは、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲにおけるＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数１～１２のアルコキシまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ただし、Ｘが＞Ｎ－Ｒであるとき、Ｌが＞Ｏであることはなく、
　多量体の場合の式（１）中のＲ２は水素であり、そして、
　一般式（１）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
　項１に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項３．
　Ｒ４～Ｒ７のうちの隣接する基同士が結合してｂ環と共に形成されたアリール環またはヘテロアリール環が、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、シラフルオレン環、フルオレン環およびこれらの環にさらにベンゼン環が縮合した環からなる群から選択される、項１または２に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項４．
　Ｒ４～Ｒ７のうちの隣接する基同士が結合してｂ環と共に形成されたアリール環またはヘテロアリール環が、下記部分構造式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）で表される環である、項３に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　各式中、
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂおよびＲ６ｂは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｚは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｃ（－Ｒ）２におけるＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
項５．
　前記Ｘとしての＞Ｎ－ＲのＲがアリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素がフッ素で置換されている、項１～４のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項６．
　前記Ｘとしての＞Ｎ－ＲのＲがアリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールまたはヘテロアリールにおける前記Ｎに対するオルト位の少なくとも１つの水素がフッ素で置換されている、項１～４のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項７．
　Ｌが、単結合、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒである、項１～６のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項８．
　Ｌが、単結合である、項１～６のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項９．
　Ｘが＞Ｏであり、Ｌが単結合である、項１～４のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項１０．
　Ｘが＞Ｎ－Ｒであり、Ｌが単結合である、項１～６のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項１１．
　Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、ハロゲン、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールであり、他方が、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールである、項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項１２．
　Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、ハロゲン、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたはフェニルであり、他方が、水素、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたはフェニルである、項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項１３．
　Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、メチル、ｔ－ブチルまたはフェニルであり、他方が、水素、メチル、ｔ－ブチルまたはフェニルである、項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項１４．
　Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、メチルまたはｔ－ブチルであり、他方が水素またはメチルである、項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項１５．
　Ｒ７およびＲ８のうち、一方がメチルであり、他方が水素であり、Ｘが＞Ｎ－Ｒの場合は、当該＞Ｎ－ＲのＲがフェニルであり、当該フェニルにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキルまたはフッ素で置換されていてもよい、項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
項１６．
　下記いずれかの式で表される、項１に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （上記各式中の「Ｍｅ」はメチル基であり、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基である。）
項１７．
　下記いずれかの式で表される、項１に記載の多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （上記各式中の「Ｍｅ」はメチル基であり、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基である。）
項１８．
　下記いずれかの式で表される、項１に記載の多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （上記各式中の「Ｍｅ」はメチル基であり、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基である。）
項１９．
　項１～１８のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機デバイス用材料。
項２０．
　前記有機デバイス用材料は、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、項１９に記載する有機デバイス用材料。
項２１．
　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、項２０に記載する有機デバイス用材料。
項２２．
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項２１に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
項２３．
　前記発光層はさらに下記一般式（３）で表される化合物および／または下記一般式（４）で表される化合物を含有する、項２２に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （上記一般式（３）中、Ｌ１は炭素数６～３０のアリーレンまたは炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、
　上記一般式（４）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールであり、
　上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
項２４．
　前記発光層はさらに下記一般式（５）で表される化合物を含有する、項２２または２３に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （上記一般式（５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　一般式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。）
項２５．
　前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２２～２４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項２６．
　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２５に記載の有機電界発光素子。
項２７．
　項２２～２６のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、従来具体的には知られていなかった、一般式（１）で表される多環芳香族化合物により、発光特性などの有機ＥＬ特性を更に高めたり、発光層用材料などの有機ＥＬ材料の選択肢を増やすことができる。この発光特性としては、具体的には発光スペクトルの半値幅、蛍光量子収率、遅延蛍光寿命、エネルギーギャップＥｇおよびΔＥＳＴ等が挙げられ、本発明の好ましい態様によれば、これらのいずれかまたは複数の特性において優れた効果が得られ、総合的に優れた特性を備える場合は熱活性化遅延蛍光材料としての利用が期待できる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 化合物(BNpCz-0230)、化合物(BNpCz-0230/0611-1)、化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)の溶液での蛍光スペクトルである。
１．一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体
　本発明は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　例えば有機ＥＬディスプレイ用の発光材料としては、蛍光材料、りん光材料、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料の３種類が利用されているが、蛍光材料は、発光効率が低く、およそ２５～６２．５％程度である。一方、りん光材料とＴＡＤＦ材料は、発光効率が１００％に達する場合もあるが、いずれも色純度が低い（発光スペクトルの幅が広い）という問題がある。ディスプレイでは、光の三原色である赤・緑・青色の発光を混合することによりさまざまな色を表現しているが、それぞれの色純度が低いと、再現できない色ができてしまい、ディスプレイの画質が大きく低下する。そこで、市販のディスプレイでは、発光スペクトルから不必要な色を光学フィルターで除去することにより、色純度を高めてから（スペクトル幅を狭くしてから）使用している。したがって、元々のスペクトル幅が広いと除去する割合が増えるために、発光効率が高い場合でも、実質的な効率は大きく低下する。例えば、市販のスマートフォンの青色の発光スペクトルの半値幅は、およそ２０～２５ｎｍ程度であるが、一般的な蛍光材料の半値幅は４０～６０ｎｍ程度、りん光材料は６０～９０ｎｍ程度、ＴＡＤＦ材料だと７０～１００ｎｍ程度である。蛍光材料を用いた場合は半値幅が比較的狭いため不要な色を一部除去するだけで足りるが、りん光材料やＴＡＤＦ材料を用いた場合は半分以上除去する必要がある。このような背景から、発光効率と色純度の両方を兼ね備えた発光材料の開発が望まれていた。
　一般にＴＡＤＦ材料は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯとＬＵＭＯを局在化させて、効率的な逆項間交差（reverse intersystem crossing）が起きるようにデザインされているが、ドナーやアクセプターを用いると励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、色純度が低い幅広な発光スペクトルを与えることになる。
　そこで、特許文献６（国際公開第2015/102118号公報）では、ＴＡＤＦ材料の色純度を飛躍的に向上させる新たな分子設計を提案している。当該文献に開示された例えば化合物（１－４０１）では、ホウ素（電子吸引性）と窒素（電子供与性）の多重共鳴効果を利用することで、６つの炭素からなるベンゼン環上の３つの炭素（黒丸）にＨＯＭＯを、残りの３つの炭素（白丸）にＬＵＭＯを局在化させることに成功している。この効率的な逆項間交差により、当該化合物の発光効率は最大で１００％に達する。さらに、化合物（１－４０１）のホウ素と窒素はＨＯＭＯとＬＵＭＯを局在化させるだけではなく、３つのベンゼン環を縮環させることにより堅牢な平面構造を維持し、励起状態での構造緩和を抑制するという役割も担っており、結果として吸収および発光のピークのストークスシフトが小さい、色純度の高い発光スペクトルを得ることにも成功している。その発光スペクトルの半値幅は２８ｎｍであり、実用化されている高色純度の蛍光材料をも凌駕するレベルの色純度を示している。また、二量体化合物（１－４２２）では、２つのホウ素と２つの窒素が中央のベンゼン環に結合することで、中央のベンゼン環においてさらに多重共鳴効果を増強させており、その結果、極めて狭い発光ピーク幅を有する発光が可能となっている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一方、化合物（１－４０１）は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーのエネルギー差であるΔＥＳＴは比較的小さいが、平面性が高くスピン軌道相互作用（Spin-Orbit Coupling: SOC）が小さいために、遅延蛍光寿命（Ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ））が長く、熱活性型遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を利用した有機電界発光素子の発光材料として利用した場合に効率が低く、あるいはロールオフが大きくなるという課題があった。
　また、二量体化合物（１－４２２）では、分子の平面性が高く共鳴が広くなったため発光波長が長くなり、実用的な青色の波長からは離れ、また、高い平面性のため分子間スタッキングが誘起されたためか、発光素子における効率も十分満足できるほどではないという課題も生まれた。
　そこで我々は鋭意研究の結果、（ｉ）多重共鳴効果を調節する元素を適切な位置に導入し、（ｉｉ）分子の平面性を増加させるために芳香族環を架橋し、（ｉｉｉ）分子を歪ませて平面性を減少させるために適切な位置に置換基を導入するという、３つのアプローチを適切に組み合わせることで、化合物において、発光波長および発光スペクトルの半値幅の調整、高い発光効率および短い遅延蛍光寿命を実現し、素子において、適切な発光波長および発光スペクトルの半値幅、高い素子効率および小さいロールオフを実現した。
　前述の（ｉ）に関しては、具体的には、本発明の一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、Ｘ１およびＸ２として＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅを有するが、Ｘ１およびＸ２に導入される元素の電気陰性度により、分子の多重共鳴効果が影響される。例えば、Ｘ１および／またはＸ２に＞Ｏを導入すれば、＞Ｎ－Ｒの導入に比べて、一般的には発光波長は短くなり、発光スペクトルの半値幅は太くなる。
　前述の（ｉｉ）に関しては、具体的には、本発明の一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、ｃ環およびｄ環を連結する連結基Ｌを有する。Ｌの導入により共役が延び、分子の平面性が増加する。それにより基底状態と励起状態の軌道の重なりが大きくなり遷移確率が増加し発光効率が高くなる。一方で、共役が延びることは発光波長の長波長化につながる。また、ｃ環、ｄ環および連結基Ｌを含んで形成される縮合環は、Ｌの種類により平面性および柔軟性が変化し、平面性が高ければ発光効率の向上が期待される一方で発光波長が長波長化する場合があり、柔軟性が高ければ分子間スタッキングの低減が得られる一方で発光スペクトルの半値幅が太くなる場合がある。
　前述の（ｉｉｉ）に関しては、具体的には、Ｒ７またはＲ８の置換基を調整する。特定の置換基の導入により分子が歪み、それにともなって、一重項および三重項の軌道も共に歪む。この軌道の歪みはより大きなスピン軌道相互作用につながり、スピン軌道相互作用が大きいほどはＴＡＤＦが起きやすい。三重項から一重項（または一重項から三重項）への遷移は電子スピンの反転を伴うが、エネルギー保存の法則と角運動量保存の法則より遷移する軌道間に電子スピンと同じ軌道角運動量の変化が必要である。置換基により誘起される分子と軌道の歪みは、遷移の際により大きな軌道角運動量の生成に繋がり、それによってより大きな磁気モーメントが誘起され、より大きなスピン軌道相互作用（スピン軌道結合とも言う）が生じる。また、分子の大きな歪みにより平面性が低下するため、分子間スタッキングの低減にもつながる。
　これら（ｉ）～（ｉｉｉ）のアプローチを組み合わせた結果、化合物において、発光波長および発光スペクトルの半値幅の調整、高い発光効率および短い遅延蛍光寿命の実現、ならびに、素子において、適切な発光波長および発光スペクトルの半値幅、高い素子効率および小さいロールオフの実現が可能となった。ただし、本発明の多環芳香族化合物の効果は、上記原理に拘束されるわけではない。
　上記一般式（１）では、
　Ｒ１～Ｒ１４（以降、「Ｒ１等」ともいう）は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
　Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲはアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
　Ｌは、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲにおけるＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
　ただし、Ｘが＞Ｎ－Ｒであるとき、Ｌが＞Ｏであることはなく、
　多量体の場合の式（１）中のＲ２は水素であり、そして、
　一般式（１）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１等の「アリール」（第１置換基）は、例えば、炭素数６～３０のアリールであり、炭素数６～２０のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　具体的なアリールとしては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　Ｒ１等の「ヘテロアリール」（第１置換基）は、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールであり、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールは、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などである。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ベンゾベンゾインドロカルバゾリル、ナフトベンゾフラニルなどが挙げられる。
　Ｒ１等の「ジアリールアミノ」（第１置換基）中の「アリール」および「アリールオキシ」（第１置換基）中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。
　Ｒ１等の「アルキル」（第１置換基）は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルである。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　Ｒ１等の「シクロアルキル」（第１置換基）は、１つの環からなるシクロアルキル、複数の環からなるシクロアルキル、環内で共役しない二重結合を含むシクロアルキルおよび環外に分岐を含むシクロアルキルのいずれでもよく、例えば、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどである。炭素数５～１０のシクロアルキルが好ましく、炭素数６～１０のシクロアルキルがより好ましい。
　具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
　Ｒ１等の「アルコキシ」（第１置換基）は、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシである。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
　Ｒ１等の「ジアリールボリル」（第１置換基）中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ－Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基における少なくとも１つの水素にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述したＲ１等（第１置換基）としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。
　Ｒ１等（第１置換基）にさらに置換するアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルの説明を引用できる。
　具体的には、Ｒ１等（第１置換基）の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができ、好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
　下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環における置換基の相互の結合形態によって、下記一般式（１－１）、一般式（１－２）および一般式（１－３）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中の符号の定義は一般式（１）の定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（１－１）～式（１－３）中のａ’環、ｂ’環、ｃ’環およびｄ’環は、置換基Ｒ１～Ｒ３、置換基Ｒ４～Ｒ７、置換基Ｒ８～Ｒ１０および置換基Ｒ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の全てがａ’環、ｂ’環、ｃ’環およびｄ’環に変化した化合物など、その他の組み合わせもある。また、式（１－１）～式（１－３）から分かるように、例えば、ａ環のＲ３とｂ環のＲ４、ｂ環のＲ７とｃ環のＲ８、ｃ環のＲ１０とｄ環のＲ１１、ｄ環のＲ１４とａ環のＲ１などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
　形成された「アリール環」（ａ’環、ｂ’環、ｃ’環またはｄ’環）または「ヘテロアリール環」（ａ’環、ｂ’環、ｃ’環またはｄ’環）は、上述した第１置換基としてのアリールまたはヘテロアリールの、無価の環である。ただし、ａ’環（ｂ’環、ｃ’環またはｄ’環）の一部を構成するａ環（ｂ環、ｃ環またはｄ環）がすでに炭素数６のベンゼン環であるため、「アリール環」については当該ベンゼン環に５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となり、「ヘテロアリール環」については当該ベンゼン環に５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
　式（１－１）～式（１－３）で表される化合物は、例えばａ環（ｂ環、ｃ環またはｄ環）であるベンゼン環に対して例えばベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるａ’環（ｂ’環、ｃ’環またはｄ’環）を有する化合物であり、形成された縮合環ａ’（縮合環ｂ’、縮合環ｃ’または縮合環ｄ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
　形成されたアリール環またはヘテロアリール環における少なくとも１つの水素に置換する、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）、また、当該第１置換基における少なくとも１つの水素にさらに置換するアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）としては、上述したＲ１等（第１置換基）としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。
　一般式（１）におけるＸは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、＞Ｏおよび＞Ｎ－Ｒが好ましい。
　＞Ｎ－ＲのＲであるアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）、また、当該第１置換基における少なくとも１つの水素にさらに置換するアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）としては、上述したＲ１等（第１置換基）としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルの説明を引用できる。
　一般式（１）におけるＬは、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、単結合、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒが好ましく、単結合がより好ましい。
　＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲのＲであるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）、また、当該第１置換基における少なくとも１つの水素にさらに置換するアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）としては、上述したＲ１等（第１置換基）としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。
　なお、本願発明の化合物には、Ｘが＞Ｎ－Ｒであり、Ｌが＞Ｏである化合物は含まれない。
　また、本発明は、一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン基（例えばメチレン基）、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（ａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（ａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体および環縮合型多量体が好ましく、環共有型多量体がより好ましい。
　このような多量体としては、例えば、下記一般式（１－４）、式（１－５－１）、式（１－５－２）、式（１－６－１）または式（１－６－２）で表される多量体が挙げられる。下記式（１－４）で表される多量体は、一般式（１）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数（下記構造式では２つ）の一般式（１）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体（環共有型多量体）である。また、下記式（１－５－１）や式（１－５－２）で表される多量体は、一般式（１）で説明すれば、ｂ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数（下記構造式では２つ）の一般式（１）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体（環共有型多量体）である。また、下記式（１－６－１）や式（１－６－２）で表される多量体は、一般式（１）で説明すれば、例えばある単位構造のａ環（ｂ環、ｃ環またはｄ環）であるベンゼン環と、ある単位構造のａ環（ｂ環、ｃ環またはｄ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数（下記構造式では２つの）の一般式（１）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体（環縮合型多量体）である。なお、下記各式におけるＲ２は水素である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　多量体は、式（１－４）で表現される多量化形態と、式（１－５－１）または式（１－５－２）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（１－４）、式（１－５－１）または式（１－５－２）で表現される多量化形態と、式（１－６－１）または式（１－６－２）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
　また、一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。例えば、一般式（１）においては、ａ環、ｂ環、ｃ環、ｄ環、これらの環への置換基、ならびに、Ｘが＞Ｎ－ＲであるときのＲ（＝アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル）、Ｌが＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲであるときのＲ（＝アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ）における水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されうる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素である。
　上記一般式（１）では、Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、ハロゲン、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールであり、他方が、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールであることが好ましい。また、この場合、ｂ環のＲ７およびｃ環のＲ８は隣接する基と結合することはなく、形成された上記アリール環またはヘテロアリール環の一部を構成することはない。また、前記「一方」はＲ７であり、前記「他方」はＲ８であることが好ましい。このＲ７およびＲ８の特徴については、後に置換基群Ｚとしても詳細に説明する。
　Ｒ７およびＲ８のハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。重原子効果によるスピン軌道相互作用の増大の観点からは、分子量の大きなハロゲンが好ましく、塩素、臭素およびヨウ素が好ましく、塩素および臭素がより好ましく、ヨウ素がさらに好ましい。電気陰性度の高い元素の導入によりＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ軌道を深くする観点からは、電気陰性度の大きな元素が好ましく、フッ素、塩素および臭素が好ましく、フッ素および塩素がより好ましく、フッ素がさらに好ましい。
　Ｒ７およびＲ８の炭素数１～６のアルキルは、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が好ましい。具体的には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチルなどであり、メチルまたはｔ－ブチルがより好ましく、メチルがさらに好ましい。
　Ｒ７およびＲ８の炭素数３～１４のシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが好ましい。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが好ましい。
　Ｒ７およびＲ８の炭素数６～１０のアリールは、具体的にはフェニルまたはナフチルであり、フェニルが好ましい。
　Ｒ７およびＲ８の炭素数２～１０のヘテロアリールは、具体的にはピロール、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、フラザニル、オキサジアゾリルなどであり、これらの中でも６員環または５員環の一環構造の基が好ましい。
　Ｒ７およびＲ８の組み合わせについては、Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、ハロゲン、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたはフェニルであり、かつ、他方が、水素、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたはフェニルであることが好ましく、Ｒ７およびＲ８の分子量の和が小さい方が好ましい。また、一方が、メチル、ｔ－ブチルまたはフェニルであり、かつ、他方が、水素、メチル、ｔ－ブチルまたはフェニルであることがより好ましい。また、一方が、メチルまたはｔ－ブチルであり、かつ、他方が水素またはメチルであることがさらに好ましい。また、一方がメチルであり、かつ、他方が水素またはメチルであることが特に好ましい。また、一方がメチルであり、かつ、他方が水素であることが最も好ましい。また、前記「一方」はＲ７であり、前記「他方」はＲ８であることが好ましい。
　一般式（１）の化合物の合成の観点からは、Ｒ７の対称位置にあるＲ５が水素以外の基であることが好ましく、Ｒ７およびＲ５が同じ基であることがより好ましい。また同様に、Ｒ８が水素以外の基である場合、Ｒ８の対称位置にあるＲ１０も水素以外の基であることが好ましく、Ｒ８およびＲ１０が同じ基であることがより好ましい。
　また、本発明に係る多環芳香族化合物およびその多量体は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。特に、有機電界発光素子においては、発光層のドーパント材料として、Ｘが＞Ｎ－Ｒである化合物、Ｘが＞Ｏである化合物が好ましく、発光層のホスト材料としてＸが＞Ｏである化合物が好ましく用いられる。
　以下、一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体について、さらに具体的に説明する。一般式（１）におけるＸは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、一般式（１）の化合物構造とその化合物番号とを関連付けた場合、一般式（１）はそれぞれ一般式(BOL-1)、式(BNL-1)、式(BSL-1)または式(BEL-1)とも記載される。発光効率および発光波長の観点からはＸは＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒが好ましい。より具体的には、短い発光波長の観点からは＞Ｏが好ましく、高い発光効率の観点からは＞Ｎが好ましい。なお、以降、化合物の一般構造を表す一般式中の符号の定義は一般式（１）の定義と同じであるが、一般式中では表現の簡略化のため、Ｒ１～Ｒ１４の符号を省略する場合がある。一般式ではなく、具体的な化合物の構造を表す式ではそのような省略はしない。また、１つの一般式の中に同等の位置の置換基や環などが複数ある場合、置換基や環などを表す符号に「’」や「”」を付加することがあるが、この符号の定義も一般式（１）の定義と同じである。例えば、１つの一般式の中にＲ４に相当する位置の置換基が複数ある場合、「Ｒ４」以外にも「Ｒ’４」や「Ｒ”４」で表示することがあるが、これらの符号の定義は一般式（１）におけるＲ４の定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　一般式（１）の多環芳香族化合物は、ａ～ｃ環を共有する多量体であってもよく、共有する環は１つであっても複数でもあってもよい。多量体である場合、ｂ環またはｃ環を共有することが好ましく、ｂ環を共有することがさらに好ましい。例えば、下記一般式（２０）～式（２５）および式（３０）の多量体が挙げられる。また、中心元素であるＢ（ホウ素）は互いにメタ位であることが好ましい。合成の観点から対称性が高い構造が好ましく、具体的には下記一般式（２０）、式（２２）、式（２３）および式（３０）の多量体が好ましい。特性の観点からは後述する式(22BOCz-0001)が好ましい。多量体構造がａ環におけるＲ２、ａ’環におけるＲ’２およびａ”環におけるＲ”２を有する場合、Ｒ２、Ｒ’２および／またはＲ”２は水素である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　一般式（１）において、Ｌは、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、それぞれ、一般式(BXCz-1)、式(BXAd-1)、式(BXPx-1)、式(BXPt-1)および式(BXPz-1)で表される。発光効率の観点からはＬは単結合および＞Ｃ（－Ｒ）２であることが好ましく、発光波長の調整の観点からは単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏおよび＞Ｎ－Ｒが好ましい。より具体的には発光波長を陰性の強い結合により発光波長は長くなり、短い発光波長の観点からは、単結合および＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　一般式（１）において、Ｌが＞Ｃ（－Ｒ）２で表される場合、式(BXAd-1)は、発光効率およびの観点からは式(BXAdM-1)、式(BXAdP-1)および式(BXAdF-1)が好ましく、合成の観点から式(BXAdM-1)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一般式（１）において、Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、また、Ｌは、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、それぞれ、一般式(BOCz-1)、式(BOAd-1)、式(BOPx-1)、式(BOPt-1)、式(BOPz-1)、一般式(BNCz-1)、式(BNAd-1)、式(BNPt-1)、式(BNPz-1)、一般式(BSCz-1)、式(BSAd-1)、式(BSPx-1)、式(BSPt-1)、式(BSPz-1)、一般式(BECz-1)、式(BEAd-1)、式(BEPx-1)、式(BEPt-1)および式(BEPz-1)で表される。発光効率の観点からはＸは＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒ、および、Ｌは単結合または＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましい。発光波長の調整の観点からはＬは単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏおよび＞Ｎ－Ｒが好ましい。発光効率および発光波長の両立の観点から、Ｘは＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒ、かつＬは単結合または＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　一般式（１）の多量体である一般式（２０）～（２５）において、分子量を小さくする観点からはなるべく多くのＸが＞Ｏであることが好ましい。また、ΔＥＳＴを小さくする観点および／または短い遅延蛍光寿命の観点からはなるべく多くのＸが＞Ｎ－Ｒであることが好ましい。合成の観点からは対称性が高い構造が好ましく、具体的には一般式(20BOCz-0001)、式(22BOCz-0001)、式(23BOCz-0001)、式(30BOCz-0001)、式(20BNCz-0001)、式(22BNCz-0001)、式(20BOCz/NCz-0001)および式(22BOCz/NCz-0001)が好ましい。特性の観点からは式(22BOCz-0001)、式(22BNCz-0001)および式(22BOCz/NCz-0001)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、一般式(BNCz-1)、式(BNAd-1)、式(BNPt-1)、式(BNPz-1)、式(BOAd-1)、式(BOPz-1)、式(BSCz-1)、式(BSPz-1)、式(BECz-1)および式(BEPz-1)におけるＲについても、Ｒ１～Ｒ１４と同様に考えることができる。
　例えば、一般式(BOCz-1)において、Ｒ１～Ｒ１４が水素である場合、一般式(BOCz-0001)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　また、一般式(BOCz-1)におけるＲ１～Ｒ１４が水素ではない置換基を有する場合、例えば、次の構造が挙げられる。立体的な混み具合の観点から、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３にはいかなる置換基も持つことができ、合成の観点から置換位置はＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　一般式（１）においてｃ環、ｄ環およびＬによって形成される芳香族環（それぞれ、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環およびフェナジン環を部分構造として形成しうる）はａ環－Ｎ結合に対して線対称になるように置換基を有する方が合成難易度の観点から好ましい。つまり、Ｒ８とＲ１３、Ｒ９とＲ１２およびＲ１０とＲ１１が同じ置換基を有する方が好ましい。
　例えば、Ｒ９に置換基を有する一般式(BOCz-1)は、Ｒ１２にも同じ置換基を有する方が好ましく、一般式(BOCz-09##S)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　一般式（１）のＲ１～Ｒ１４の複数が置換基を有してもよい。合成の難易度の観点から、互いに立体障害が小さくなるように置換位置が選ばれる。同じ環において隣り合う位置に置換基を有してもよいが、この場合には立体障害の小さな基が好ましく、例えば、メチル基およびフェニル基が好ましい。また、一般式（１）のＲ１～Ｒ１４における置換基の個数は何個でもかまわないが、Ｒ１～Ｒ１４の置換基の合計の炭素数は３６以下であることが好ましい。
　一般式（１）のｂ環の置換基であるＲ４～Ｒ７において、複数の置換基を有する場合は、合成の観点からｂ環－Ｂ結合またはｂ環－Ｘ結合に対して線対称になるように置換基を有することが好ましい。
　一般式（１）のＲ２として、ジアリールアミノ、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニルおよびフェナジニルを有する場合は、合成の観点から、カルバゾリル、または、ａ環に結合したＮに結合する炭素原子の隣の炭素原子は置換基を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　例えば、一般式(BNCz-1)においてＲ１～Ｒ１４が水素である場合、一般式(BNCz-0001)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　＞Ｎ－ＲにおけるＲは、フェニル、ビフェニルおよびターフェニルが好ましく、フェニルがより好ましい。
　例えば、一般式(BNCz-0001)において＞Ｎ－ＲのＲが、フェニル、ビフェニル、ターフェニルである場合、一般式(BNpCz-0001)、式(BNbCz-0001)、式(BNcCz-0001)、式(BNdCz-0001)、式(BNeCz-0001)、式(BNfCz-0001)、式(BNgCz-0001)および式(BNhCz-0001)で表される。合成時の安定性の観点から式(BNpCz-0001)が好ましい。凝集性の観点から、オルト位に置換基を有する化合物が好ましく、例えば、式(BNbCz-0001)、式(BNeCz-0001)、式(BNfCz-0001)および式(BNgCz-0001)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　また、一般式(BNpCz-1)におけるＲ１～Ｒ１４が水素ではない置換基を有する場合、例えば、次の構造が挙げられる。立体的な混み具合の観点から、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３にはいかなる置換基も持つことができ、合成の観点から置換位置はＲ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　一般式（１）においてｃ環、ｄ環およびＬによって形成される芳香族環（それぞれ、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環およびフェナジン環を部分構造として形成しうる）はａ環－Ｎ結合に対して線対称になるように置換基を有する方が合成難易度の観点から好ましい。つまり、Ｒ８とＲ１３、Ｒ９とＲ１２およびＲ１０とＲ１１が同じ置換基を有する方が好ましい。
　例えば、Ｒ９に置換基を有する一般式(BOCz-1)は、Ｒ１２にも同じ置換基を有する方が好ましく、一般式(BOCz-09##S)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　一般式（１）のＲ１～Ｒ１４の複数が置換基を有してもよい。合成の難易度の観点から、互いに立体障害が小さくなるように置換位置が選ばれる。同じ環において隣り合う位置に置換基を有してもよいが、この場合には立体障害の小さな基が好ましく、例えば、メチル基およびフェニル基が好ましい。また、一般式（１）のＲ１～Ｒ１４における置換基の個数は何個でもかまわないが、Ｒ１～Ｒ１４の置換基の合計の炭素数は３６以下であることが好ましい。
　一般式（１）のｂ環の置換基であるＲ４～Ｒ７において、複数の置換基を有する場合は、合成の観点からｂ環－Ｂ結合またはｂ環－Ｘ結合に対して線対称になるように置換基を有することが好ましい。
　一般式（１）のＲ２として、ジアリールアミノ、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニルおよびフェナジニルを有する場合は、合成の観点から、カルバゾリル、または、ａ環に結合したＮに結合する炭素原子の隣の炭素原子は置換基を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　一般式（２２）において、ＢおよびＮまたはＯにより共有するｂ環の多重共鳴効果を強調することで、ΔＥＳＴおよび／または遅延蛍光寿命を減少させ、素子特性の改善を試みている。多重共鳴効果を強く受けるａ環、ｂ環およびａ’環上の置換基は、結合する環への多重共鳴効果に強い影響を与えると同時に、置換基自身にも影響がある。したがって、Ｒ１～Ｒ１４が水素以外の置換基を有する場合、安定性の観点から、ｃ環、ｄ環、ｃ’環およびｄ’環にも置換基を有する方が好ましい。また、ａ環、ｂ環およびａ’環上に置換基を有する場合、安定性の観点から、多重共鳴効果を弱める置換基を有する方が好ましい。発光波長の短波長化の観点からはＯを多く有する方が好ましく、長波長化の観点からはＮを多く有する方が好ましい。多重共鳴効果を強める観点からはＮを多く有する方が好ましく、多重共鳴効果を強めると一般的にΔＥＳＴは小さくなる。分子の平面性を増加させる観点からはＯを多く有する方が好ましく、平面性が高いと発光効率は高くなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　分子に歪みを与えることで、スピン－軌道相互作用を大きくすることができる。これにより、遅延蛍光寿命を短くしＴＡＤＦ機構を発現させ、素子の発光効率を高くすることができる。この目的のために、一般式（１）において、Ｒ７および／またはＲ８に以下に説明する置換基群Ｚを導入する。
　一般式（１）において、Ｒ７および／またはＲ８がＺであり、Ｚは、ハロゲン、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールであり、具体的には、下記部分構造式（ｍ）、式（ｅ）、式（ｖ）、式（ｔ）、式（ｈ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｙ）、式（ｕ）、式（ｗ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｆ）、式（ｃ）、式（ｂ）、式（ｉ）および式（ｎ）の基が好ましく、これらの中でも式（ｍ）、式（ｔ）、式（ｐ）、式（ｆ）および式（ｎ）の基がより好ましく、式（ｍ）および式（ｔ）の基がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　分子に歪みを与えることで、遅延蛍光寿命を短くしＴＡＤＦ機構を発現させる観点から、Ｒ７およびＲ８が共にＺであることが好ましい。高いＰＬＱＹを得る観点および分子の安定性からは、Ｒ７およびＲ８のどちらか一方のみがＺであることが好ましい。合成の容易さの観点からは、Ｒ７がＺであることが好ましい。
　合成の容易さの観点から、Ｒ７がＺであるときＲ５に置換基を有する方が好ましく、同様に、Ｒ８がＺであるときＲ１０および／またはＲ１３に置換基を有する方が好ましく、同様にＲ１０がＺであるときＲ８および／またはＲ１２に置換基を有する方が好ましい。また、合成の容易さおよび安定性の観点から、置換基は小さい方が好ましく、上記式（ｍ）、式（ｅ）、式（ｖ）、式（ｔ）、式（ｈ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｆ）、式（ｃ）、式（ｂ）、式（ｉ）および式（ｎ）の基が好ましく、これらの中でも式（ｍ）、式（ｅ）、式（ｖ）、式（ｔ）、式（ｐ）、式（ｆ）および式（ｎ）の基がより好ましく、式（ｍ）および式（ｔ）の基がさらに好ましく、式（ｍ）の基が最も好ましい。
　例えば、一般式(BOCz-0001)においてＲ７および／またはＲ８がＺであるとき、以下のように表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　一般式(BOCz-7z-0001)、式(BOCz-8z-0001)および式(BOCz-15z-0001)において、Ｒ５および／またはＲ１３に置換基を有する方が好ましく、特にＺと同じ置換基をＲ５および／またはＲ１３に有するとき、以下のように表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　例えば、一般式(BOCz-7z-0001)、式(BOCz-8z-0001)、式(BOCz-15z-0001)、式(BOCz-12z-0001)、式(BOCz-21z-0001)、式(BOCz-20z-0001)、式(BOCz-28z-0001)および式(BOCz-33z-0001)において、Ｚが上記式（ｍ）、（ｔ）および（ｐ）の基のとき、以下の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　合成の容易さおよび安定性の観点から、一般式(BOCz-7m-0001)、式(BOCz-8m-0001)、式(BOCz-12m-0001)および式(BOCz-21m-0001)が好ましく、一般式(BOCz-7m-0001)および式(BOCz-12m-0001)がさらに好ましい。短い遅延蛍光寿命の観点から、一般式(BOCz-15m-0001)、式(BOCz-20m-0001)、式(BOCz-28m-0001)および式(BOCz-33m-0001)が好ましい。
　以下は、置換基群Ｚにより分子に歪みが与えられた構造の具体例である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　例えば、一般式(BNpCz-0001)においてＲ７および／またはＲ８がＺであるとき、以下のように表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　一般式(BNpCz-7z-0001)、式(BNpCz-8z-0001)および式(BNpCz-15z-0001)において、Ｒ５および／またはＲ１３に置換基を有する方が好ましく、特にＺと同じ置換基をＲ５および／またはＲ１３に有するとき、以下のように表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　例えば、一般式(BNpCz-7z-0001)、式(BNpCz-8z-0001)、式(BNpCz-15z-0001)、式(BNpCz-12z-0001)、式(BNpCz-21z-0001)、式(BNpCz-20z-0001)、式(BNpCz-28z-0001)および式(BNpCz-33z-0001)において、Ｚが上記式（ｍ）、（ｔ）および（ｐ）の基のとき、以下の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　合成の容易さおよび安定性の観点から、一般式(BNpCz-7m-0001)、式(BNpCz-8m-0001)、式(BNpCz-12m-0001)および式(BNpCz-21m-0001)が好ましく、一般式(BNpCz-7m-0001)および式(BNpCz-12m-0001)がさらに好ましい。短い遅延蛍光寿命の観点から、一般式(BNpCz-15m-0001)、式(BNpCz-20m-0001)、式(BNpCz-28m-0001)および式(BNpCz-33m-0001)が好ましい。
　以下は、置換基群Ｚにより分子に歪みが与えられた構造の具体例である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　合成の観点から、ａ環－Ｘ（ここでは＞Ｎ－ＲのＮ）に対して対称性が高い方が好ましい。つまり、＞Ｎ－ＲにおけるフェニルのＮに対して３位および５位に置換基を有する方が好ましく、具体的にはｂ環上の置換基と同種の基を有する方がよく、Ｎに対して３位および５位にメチル基を有する方が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　合成の容易さの観点から、Ｒ７がＺに置換基を有する方が好ましく、同様に、Ｒ８がＺであるときＲ’８に置換基を有する方が好ましく、Ｒ７がＺに置換基を有する方がより好ましい。また、合成の容易さおよび安定性の観点から、置換基は小さい方が好ましく、上記式（ｍ）、式（ｅ）、式（ｖ）、式（ｔ）、式（ｈ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｆ）、式（ｃ）、式（ｂ）、式（ｉ）および式（ｎ）の基が好ましく、これらの中でも式（ｍ）、式（ｅ）、式（ｖ）、式（ｔ）、式（ｐ）、式（ｆ）および式（ｎ）の基がより好ましく、式（ｍ）および式（ｔ）の基がさらに好ましく、式（ｍ）の基が最も好ましい。
　例えば、以下の式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　また、一般式（２２）においても、分子に歪みを与えスピン－軌道相互作用を大きくすることで、遅延蛍光寿命を短くし、ＴＡＤＦの発現と素子効率を改善する目的で、Ｒ７および／またはＲ８に置換基群Ｚを導入してもよい。対称性の観点からＲ７に置換基を有する方が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
　また、以下に、本発明の化合物の次なる形態である、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士は結合してａ環、ｂ環、ｃ環および／またはｄ環と共に縮合環を形成した多環芳香族化合物について説明する。本化合物は上記一般式（１－１）、式（１－２）および式（１－３）で説明した化合物である。より具体的には、Ｒ４～Ｒ７のうちの隣接する基同士が結合し、ｂ環と共にｂ’環を形成した下記一般式（１－１－１）で表される化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
　上記式（１－１－１）における、ｂ’環はアリール環またはヘテロアリール環（好ましくは炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環）であり、例えば、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、シラフルオレン環、フルオレン環およびこれらの環にさらにベンゼン環が縮合した環であり、具体的には下記の部分構造で示される環である。下記部分構造中、＊はＸおよびＢとの結合を示し、Ｚは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２または＞Ｃ（－Ｒ）２であり、各環への置換基の符号は省略している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
　Ｚは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、および＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましく、＞Ｃ（－Ｒ）２がより好ましい。具体的な部分構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　形成されたアリール環またはヘテロアリール環における少なくとも１つの水素に置換する、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはＲ（以上、第１置換基）、また、当該第１置換基における少なくとも１つの水素にさらに置換するアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）としては、上述したＲ１等（第１置換基）としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。
　例えば、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲが、水素、メチル基、フェニル基、フェニル基同士が結合してスピロフルオレン基を形成した場合は、以下の構造式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
　以下、部分構造式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）で表される環を含む、一般式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体について、さらに具体的に説明する。部分構造式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）は、一般式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）における一部であり、それぞれの式中で使用する符号の定義は一般式（１）における定義と同じである（Ｒ１ｂ～Ｒ６ｂはＲ１～Ｒ１４の定義と同じである）。一般式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）におけるＸは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、一般式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）の化合物構造とその化合物番号とを関連付けた場合、一般式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）はそれぞれ一般式(BOLa-1)、式(BNLa-1)、式(BSLa-1)、式(BELa-1)、式(BOLb-1)、式(BNLb-1)、式(BSLb-1)、式(BELb-1)、式(BOLc-1)、式(BNLc-1)、式(BSLc-1)または式(BELc-1)とも記載される。発光効率および発光波長の観点からはＸは＞Ｏが好ましい。なお、以降、化合物の一般構造を表す一般式では表現の簡略化のため、Ｒ１～Ｒ１４の符号を省略する場合がある。一般式ではなく、具体的な化合物の構造を表す式ではそのような省略はしない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
　また、一般式(BOLb-1)および式(BOLc-1)において、Ｚが、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、および＞Ｃ（－Ｒ）２であるとき、それぞれ、一般式(BOLbO-1)、式(BOLbN-1)、式(BOLbC-1)、式(BOLcO-1)、式(BOLcN-1)または式(BOLcC-1)で表される。発光波長の観点からは、Ｚが、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましく、＞Ｃ（－Ｒ）２がより好ましい。また、＞Ｎ－Ｒおよび＞Ｃ（－Ｒ）２におけるＲは、昇華精製の低さ観点から分子量が小さい方が好ましく、安定性の観点から、炭素数１～２４の置換基が好ましい。より詳細には、＞Ｎ－ＲにおけるＲは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、ピラジン、ピリミジンまたはトリアジンが好ましく、フェニルがより好ましい。＞Ｃ（－Ｒ）２におけるＲは、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチルおよびフェニルが好ましく、メチルがより好ましい。また、＞Ｃ（－Ｒ）２におけるＲは互いに結合しアリール環を形成してもよく、例えばスピロフルオレンを形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
　さらに、Ｚが＞Ｃ（－Ｒ）２であり、かつ、Ｒがメチル基である場合、一般式(BOLbC10-1)または式(BOLcC10-1)で表される。さらに、Ｚが＞Ｎ－Ｒであり、かつ、Ｒがフェニル基である場合、一般式(BOLbN20-1)または式(BOLcN20-1)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
　一般式（１－１－１）において、Ｘが＞Ｏであり、Ｚが＞Ｃ（－Ｍｅ）２であり、Ｌが、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒである場合、それぞれ、一般式(BOCzbC10-1)（簡易のため一般式(BOCzb-1)とも記載する）、式(BOAdbC10-1)、式(BOPxbC10-1)、式(BOPtbC10-1)、式(BOPzbC10-1)、一般式(BOCzcC10-1)（簡易のため一般式(BOCzc-1)とも記載する）、式(BOAdcC10-1)、式(BOPxcC10-1)、式(BOPtcC10-1)、式(BOPzcC10-1)で表される。発光効率の観点からは、Ｌは単結合が好ましい。発光波長の調整の観点からはＬは単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏおよび＞Ｎ－Ｒが好ましい。発光効率および発光波長の両立の観点から、Ｌは単結合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
　一般式（１－１－１）、式（１ａ）、式（１ｂ）および式（１ｃ）における、Ｒ１～Ｒ５、Ｒ７～Ｒ１４およびＲ１ｂ～Ｒ６ｂ、ならびに、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｓｉ（－Ｒ）２中のＲについても、それぞれ独立して、一般式（１）と同様に、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　例えば、一般式(BOCza-1)において、Ｒ１～Ｒ５、Ｒ８～Ｒ１４およびＲｂ１～Ｒｂ４が水素である場合、一般式(BOCza-0001)で表される。一般式(BOCzb-1)において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ７～Ｒ１４およびＲｂ１～Ｒｂ４が水素である場合、一般式(BOCzb-0001)で表される。一般式(BOCzc-1)において、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ７～Ｒ１４およびＲｂ１～Ｒｂ６が水素である場合、一般式(BOCzc-0001)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
　一般式(BOCza-1)におけるＲ１～Ｒ５、Ｒ８～Ｒ１４およびＲｂ１～Ｒｂ４が水素ではない置換基を有する場合、例えば、次の構造式が挙げられる。立体的な混み具合の観点から、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４はいかなる置換基も持つことができ、合成の観点から置換位置はＲ２、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
　発光波長および発光効率の観点から、置換基として、窒素原子が置換する方が好ましく、具体的な置換基は、ジフェニルアミン、カルバゾールおよびフェノキサジンがが好ましく、ジフェニルアミンおよびカルバゾールがより好ましく、ジフェニルアミンがさらに好ましい。前記ジフェニルアミンカルバゾールおよびフェノキサジンにおける水素原子は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、置換位置はホウ素原子に対してパラ位に置換する方が好ましく、具体的には、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１０が好ましく、Ｒ２およびＲ５がより好ましく、Ｒ５がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
　一般式(BOCzb-1)におけるＲ１～Ｒ４、Ｒ７～Ｒ１４およびＲｂ１～Ｒｂ４が水素ではない置換基を有する場合、例えば次の構造式が挙げられる。立体的な混み具合の観点から、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４はいかなる置換基も持つことができ、合成の観点から置換位置はＲ２、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
　発光波長および発光効率の観点から、置換基として、窒素原子が置換する方が好ましく、具体的な置換基は、ジフェニルアミン、カルバゾールおよびフェノキサジンが好ましく、ジフェニルアミンおよびカルバゾールがより好ましく、ジフェニルアミンがさらに好ましい。前記ジフェニルアミンカルバゾールおよびフェノキサジンにおける水素原子は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、置換位置はホウ素原子に対してパラ位またはＲ１ｂ～Ｒ４ｂの少なくとも１つに置換する方が好ましく、具体的には、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂおよびＲ４ｂが好ましく、Ｒ２およびＲ３ｂがより好ましく、Ｒ３ｂがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
　一般式(BOCzc-1)におけるＲ１～Ｒ４、Ｒ７～Ｒ１４およびＲｂ１～Ｒｂ６が水素ではない置換基を有する場合、例えば次の構造式が挙げられる。立体的な混み具合の観点から、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４はいかなる置換基も持つことができ、合成の観点から置換位置はＲ２、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
　発光波長および発光効率の観点から、置換基として、窒素原子が置換する方が好ましく、具体的な置換基は、ジフェニルアミン、カルバゾールおよびフェノキサジンが好ましく、ジフェニルアミンおよびカルバゾールがより好ましく、ジフェニルアミンがさらに好ましい。前記ジフェニルアミンカルバゾールおよびフェノキサジンにおける水素原子は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、置換位置はホウ素原子に対してパラ位またはＲ５ｂまたはＲ６ｂに置換する方が好ましく、具体的には、Ｒ２、Ｒ１０、およびＲ５ｂが好ましく、Ｒ２およびＲ５ｂがより好ましく、Ｒ５ｂがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
　一般式(BNL-1)において、＞Ｎ－ＲにおけるＲに、電気陰性度の大きな原子を含むことで短波長化できる。具体的には、一般式(BNL-1)の＞Ｎ－ＲにおけるＲが、アリールもしくはヘテロアリールであり、窒素原子に結合するアリールまたはヘテロアリールが、少なくとも１つの炭素より電気陰性度の大きな原子を含む方が好ましく、少なくとも１つのフッ素原子を含む方がより好ましい。短波長化のためには、ａ環とｂ環をつなぐ窒素原子に結合するアリールもしくはヘテロアリールに、電気陰性度の大きな原子を多く有する方が好ましく、また、ａ環とｂ環をつなぐ窒素原子に対して、オルト位に電気陰性度の大きな原子を有することが好ましい。
　例えば、以下部分構造式があげられる。部分構造式中の窒素原子はａ環とｂ環をつなぐ窒素原子を表す。短波長化の効果は部分構造式（Ｐｆ）が最も大きい。安定性および合成の観点から、式（Ｆ２）、式（Ｆ４）、式（Ｆ２４）、式（Ｆ２６）および式（Ｆ２４６）が好ましく、式（Ｆ２）、式（Ｆ２４）および式（Ｆ２６）がより好ましく、式（Ｆ２６）がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
　一般式(BNpCz-1)における＞Ｎ－ＲのＲが、式（Ｆ２６）である場合、次の構造式が挙げられる。立体的な混み具合の観点から、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３はいかなる置換基も持つことができ、合成の観点から置換位置はＲ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３が好ましい。
　合成のしやすさ、発光波長のさらなる短波長化、高い発光効率および高いＴＡＤＦ活性のためには、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９およびＲ１２にアルキル基またはシクロアルキル基を有することが好ましい。前記の置換は、柔軟な置換基または立体障害の大きな置換基を導入することで、化合物の凝集を抑制できる。合成のしやすさ、発光波長の長波長化および非常に高い発光効率のためには、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９およびＲ１２にアリール基を有することが好ましい。アリール基の導入は高い発光効率を与える。発光波長の短波長化、非常に高い発光効率および高いＴＡＤＦ活性のためには、Ｒ２およびＲ５にジアリールアミン基およびカルバゾリル基を有することが好ましい。分子の対称性を考慮することで、ジアリールアミン基およびカルバゾリル基においても合成のしやすさを改善できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
２．多環芳香族化合物の製造方法
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、例えば国際公開第2015/102118号公報で開示されている方法を応用することで合成することができる。すなわち、下記スキームのように連結基Ｌを有する中間体を合成して、それをタンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応）で環化させることで所望の多環芳香族化合物およびその多量体を合成できる。下記スキーム中、Ｙはハロゲンまたは水素を表し、その他の符号の定義は上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
　上記スキーム中の環化前の中間体も、同様に国際公開第2015/102118号公報などに示されている方法で合成することができる。すなわちＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ反応や鈴木カップリング反応、または求核置換反応やＵｌｌｍａｎｎ反応などによるエーテル化反応などを適宜組み合わせることで、所望の置換基を有する中間体を合成することができる。
　上記スキームに示す、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応による環化は、ａ環、ｂ環およびｃ環を結合するＢ（ホウ素）を導入する反応である。まず、ＸおよびＮ（窒素）の間のＹ（水素原子）をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。ここでは、反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
　また、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入する方法に加えて、リチウムを導入したい位置に臭素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
　また、上記スキームにおけるＸおよびＮ（窒素）の間のＹ（水素原子）のオルトメタル化を経由せず、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応による環化を行うこともでき、その場合は、原料に三塩化ホウ素、三臭化ホウ素および三ヨウ化ホウ素等を加え還流する。この場合においても、反応促進のためＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基および／または三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
　また、上記部分構造式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）で表される環を含む、一般式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）で表される多環芳香族化合物についても、目的物に合わせた原料を用いて、上述した方法で合成することができる。
３．有機デバイス
　これ以降で例示する化学構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を表す。
　本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。
３－１．有機電界発光素子
　本発明に係る多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
　それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）または特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着したり、有機溶媒と共にホスト材料と予め混合してから湿式成膜法により製膜したりしてもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　一方、熱活性化遅延蛍光ドーパント材料を用いた有機電界発光素子においては、ドーパント材料の使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましいが、ドーパント材料の使用量が高濃度である方が熱活性化遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、熱活性化遅延蛍光アシストドーパント材料を用いた有機電界発光素子においては、アシストドーパント材料の熱活性化遅延蛍光機構の効率の点からは、アシストドーパント材料の使用量に比べてドーパント材料の使用量が低濃度である方が好ましい。
　アシストドーパント材料が使用される場合における、ホスト材料、アシストドーパント材料およびドーパント材料の使用量の目安は、それぞれ、発光層用材料全体の４０～９９．９９９重量％、５９～１重量％および２０～０．００１重量％であり、好ましくは、それぞれ、６０～９９．９９重量、３９～５重量％および１０～０．０１重量％であり、より好ましくは、７０～９９．９５重量、２９～１０重量％および５～０．０５重量％である。本発明に係る化合物およびその高分子化合物はアシストドーパント材料としても使用することもできる。
　ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
　ホスト材料のＴ１エネルギーは、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高いＴ１エネルギーを有するドーパントまたはアシストドーパントのＴ１エネルギーに比べて高い方が好ましく、具体的には、ホストのＴ１エネルギーは、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。また、ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。
　ホスト材料としては、例えば、下記一般式（３）で表される化合物および下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。好ましくは一般式（３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
 　上記式（３）中、Ｌ１は炭素数６～３０のアリーレンまたは炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、炭素数６～２４のアリーレンが好ましく、炭素数６～１６のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、また、炭素数２～２５のヘテロアリーレンが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリーレンがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリーレンがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリーレンが特に好ましい。アリーレンとして具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの二価の基が挙げられる。また、ヘテロアリーレンとして具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの二価の基が挙げられる。
　上記式（４）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの一価の基が挙げられる。
　式（３）または式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　また、ホスト材料としては、例えば、下記一般式（５）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
 （上記式（５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
　式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
　好ましくは、上記式（５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよい。
　さらに好ましくは、上記式（５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１２のアリール環または炭素数６～１２のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい。
　上記第１置換基および第２置換基において、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールへテロアリールアミノにおける「アリール」や「ヘテロアリール」としては、以下の例が挙げられる。
　具体的な「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　上記第１置換基および第２置換基において、「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、メチルが最も好ましい。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　上記第１置換基および第２置換基において、「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。
　具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
　上記第１置換基および第２置換基において、「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ－Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基における少なくとも１つの水素にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基および第２置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルの説明を引用できる。
　第１置換基がアリールの場合の置換位置は、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０およびＲ１１が好ましく、例えば、Ｒ１およびＲ３への置換、Ｒ５およびＲ１０への置換、Ｒ４およびＲ１１への置換がより好ましく、アリールはフェニル基が好ましい。
　第１置換基がヘテロアリールの場合の置換位置は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が好ましく、例えば、Ｒ１への置換、Ｒ２への置換、Ｒ３への置換、Ｒ１およびＲ３への置換、Ｒ４およびＲ１１への置換、Ｒ５およびＲ１０への置換、Ｒ６およびＲ９への置換がより好ましく、ヘテロアリールはカルバゾリル基が好ましい。このヘテロアリール（例えばカルバゾリル）はフェニレン基を介して上記位置へ置換していてもよい。
　式（５）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物が挙げられる。なお、式中の「Ｍｅ」はメチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
　式（５）で表される化合物は、まずａ～ｃ環を結合基（－Ｏ－）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ～ｃ環をＢ（ホウ素）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えば求核置換反応やウルマン反応といった一般的エーテル化反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応）が利用できる。第１および第２反応の詳細は、国際公開第2015/102118号公報に記載された説明を参考にすることができる。
　また、ホスト材料に関して、別の例としては、例えば、Advanced Materials,2017,29,1605444、Journal of Material Chemistry C,2016,4,11355-11381、Chemical Science, 2016, 7, 3355-3363、Thin Solid Films, 2016, 619, 120-124などに記載のホスト材料を用いることができる。また、ＴＡＤＦ有機ＥＬ素子は発光層のホスト材料に高いＴ１エネルギーを必要とするために、Chemistry Society Reviews,2011,40,2943-2970に記載のリン光有機ＥＬ素子向けのホスト材料もＴＡＤＦ有機ＥＬ素子用のホスト材料として用いることができる。
　より具体的には、ホスト化合物は、下記式で表される部分構造（Ｈ－Ａ）群から選択される少なくとも１つの構造を有する化合物であって、部分構造（Ｈ－Ａ）群中の各構造における少なくとも１つの水素原子は、部分構造（Ｈ－Ａ）群または部分構造（Ｈ－Ｂ）群中のいずれかの構造で置換されていてもよく、これらの構造における少なくとも１つの水素は、重水素、ハロゲン、シアノ、炭素数１～４のアルキル（例えばメチルやｔ－ブチル）、炭素数５～１０のシクロアルキル（例えばシクロヘキシルやアダマンチル）、トリメチルシリルまたはフェニルで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
　ホスト化合物としては、好ましくは以下に列挙したいずれかの構造式で表される化合物であり、これらの中でも、より好ましくは上記部分構造（Ｈ－Ａ）群から選択される構造を１～３つ、および、上記部分構造（Ｈ－Ｂ）群から選択される構造を１つ有する化合物であり、さらに好ましくは上記部分構造（Ｈ－Ａ）群としてカルバゾール基を有する化合物であり、特に好ましくは下記式（３－２０１）、式（３－２０２）、式（３－２０３）、式（３－２０４）、式（３－２１２）、式（３－２２１）、式（３－２２２）、式（３－２６１）または式（３－２６２）で表される化合物である。なお、以下に列挙した構造式においては、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、炭素数１～４のアルキル（例えばメチルやｔ－ブチル）、炭素数５～１０のシクロアルキル（例えばシクロヘキシルやアダマンチル）、フェニルまたはナフチルなどで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
　また、以下の高分子ホスト材料を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
 　式（Ｂ－６）において、ＭＵは、それぞれ独立して、一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基からなる群から選択される少なくとも１つであり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、ｋは２～５００００の整数である。ｋは１００～４００００の整数であることが好ましく、５００～２５０００の整数であることがより好ましい。
　ここで、一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物は以下の化合物である。好ましくは、一般式（Ｂ－３）～式（Ｂ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）において、Ａｒは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、Ａｒのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよい。各基の具体的な説明は、上述した一般式（１）や一般式（２）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。各式中のｎは１～６の整数、好ましくは１～４の整数、より好ましくは１～２の整数、特に好ましくは１である。
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）において、「Ａｒ」の具体例としては、例えば、以下に挙げる構造から誘導される一価の基、または、下記構造の組み合わせから誘導される一価の基が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
　式（Ｂ－５）において、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。
　各基の具体的な説明は、上述した一般式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、後述する式（ＦＧ－１）で表される基、後述する式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルまたはシクロアルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　式（Ｂ－６）中のＥＣにおける少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（Ｂ－６）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルまたはシクロアルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
 （上記式（ＦＧ－１）において、
　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、
　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
　ｍはそれぞれ独立して０～４の整数であり、ｎは０～５の整数であり、ｐは１～５の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
 （上記式（ＦＧ－２）において、
　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、
　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
　ｍは０～４の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～５の整数である。）
　ＭＵとしては、例えば、下記一般式（ＭＵ－１－１）～式（ＭＵ－１－１２）、下記一般式（ＭＵ－２－１）～式（ＭＵ－２－２０２）、下記一般式（ＭＵ－３－１）～式（ＭＵ－３－２０１）、下記一般式（ＭＵ－４－１）～式（ＭＵ－４－１２２）および下記一般式（ＭＵ－５－１）～一般式（ＭＵ－５－１２）で表される２価の基が挙げられる。また、ＥＣとしては、例えば、下記一般式（ＥＣ－１）～式（ＥＣ－２９）で表される基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊においてＭＵまたはＥＣと結合し、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
　さらに、式（Ｂ－６）で表される化合物は、電荷輸送の観点から、分子内に式（Ｂ－６－Ｘ１）で表される２価の基を少なくとも１つを有することが好ましく、式（Ｂ－６－Ｘ１）で表される２価の基を式（Ｂ－６）で表される化合物の分子量に対して１０％以上有することがより好ましい。ここで、式（Ｂ－６－Ｘ１）で表される２価の基は＊においてＭＵまたはＥＣと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
　式（Ｂ－６）で表される化合物は、溶解性および塗布製膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｎ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｎ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）または炭素数３～２０のシクロアルキルを有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｎ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）または炭素数３～１６のシクロアルキルを有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｎ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｎ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分岐鎖アルキル）または炭素数３～２４のシクロアルキルを有することがより好ましい。
　また、ドーパント材料としては、特に限定されず、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
　発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などが挙げられる。
　また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などが挙げられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
　さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体など挙げられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
　その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それに挙げられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。
　スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
 　当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよび／またはシクロアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
　スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
 　当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよび／またはシクロアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スチルベニル、ジスチリルフェニル、ジスチリルビフェニリル、ジスチリルフルオレニルなどが挙げられる。
　スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどが挙げられる。
　また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
　ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などが挙げられる。
　また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
　ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどが挙げられる。
　また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
　芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
 　当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよび／またはシクロアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。
　特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよび／またはシクロアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどが挙げられる。
　また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどが挙げられる。
　また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。
　また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどが挙げられる。
　また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
　クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などが挙げられる。
　また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
　ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315
 　また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環もしくは複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳族香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
 　上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
 　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
 　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）のいずれかで表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
　ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数５～１０のシクロアルキルとしては、上記シクロアルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
　上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ－４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１）で表される化合物やその多量体の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
　これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどが挙げられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における説明を引用することができる。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
 　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基などを挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、テルフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２などの間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
　カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは独立して０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
　このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
　上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオル－ビス（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記のチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の物質を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
３－２．その他の有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
　有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
　有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造が挙げられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
　このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
　有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
　以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されない。以下は実施例で合成した化合物である。
　合成例（１）
　化合物(BOCz-0001)：５－オキサ－８ｂ－アザ－１５ｂ－ボラベンゾ［ａ］ナフト［１，２，３－ｈｉ］アセアントリレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
　窒素雰囲気下、１，６－ジフルオロ－２－ブロモベンゼン（１．６８ｍｌ、１５ｍｍｏｌ）、カルバゾール（１．６２g、１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＫ（１．６８g，１５ｍｍｏｌ）および１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ、３０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ＤＭＩを減圧留去した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：ヘキサン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去することで９－（２－ブロモ－３－フルオロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（１．５６ｇ、収率５６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．０７（ｄ，２Ｈ）、７．３０－７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．４１（ｔ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）．
　窒素雰囲気下、フェノール（０．３６７ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、９－（２－ブロモ－３－フルオロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（１.０２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．４７ｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ、１０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷やしてトルエン（２０ｍｌ）を加えた後，０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を用いて３回抽出することで、９－（２－ブロモ－３－フェノキシフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（０．８６２ｍｇ、収率７０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．０８－７．１４（ｍ，５Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．２５－７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．３９－７．４５（ｍ，５Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）．
　窒素雰囲気下、９－（２－ブロモ－３－フェノキシフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（０．２４９ｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブチルべンゼン（３．０ｍｌ）の入ったフラスコに、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（０．４１ｍｌ）を－４２℃で加えた。３０分間撹拌した後、０℃まで昇温し、３０分間減圧留去することで臭化ブタンを除いた。その後、－４２℃まで冷却して三臭化ホウ素（６２．４μｌ）を加え、３０分間撹拌した。０℃まで昇温し、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍｌ）を加えて１００℃で１５時間加熱撹拌した。その後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。次に、アセトニトリルを用いて粗生成物を洗浄することで、化合物(BOCz-0001)（３５．６ｍｇ、収率１８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３））：δ＝７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．３７－７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．５３－７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．６８（ｔ，１Ｈ）、７．８５（ｔ，１Ｈ）、８．１７－８．２０（ｍ，２Ｈ）、８．３３－８．３９（ｄｄ，２Ｈ）、８．７６－８．８１（ｄｄ，２Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３））：１０７．７（１Ｃ）、１０９．６（１Ｃ）、１１４．４（１Ｃ）、１１８．０（１Ｃ）、１２０．９（１Ｃ）、１２２．１（１Ｃ）、１２２．４（１Ｃ）、１２２．８（１Ｃ）、１２２．９（１Ｃ）、１２４．０（１Ｃ）、１２６．９（１Ｃ）、１２７．０（１Ｃ）、１３３．１（１Ｃ）、１３３．３（１Ｃ）、１３４．１（１Ｃ）、１３５．０（１Ｃ）、１４０．０（１Ｃ）、１４２．５（１Ｃ）、１４３．３（１Ｃ）、１５９．３（１Ｃ）、１６０．０（１Ｃ）.
The NMR signal of the carbon α to the boron was not observed.
　合成例（２）
　化合物(BNpCz-12mS-0230-1)：Ｎ，Ｎ，５－トリス（３，５－ジメチルフェニル）－１，３－ジメチル－５Ｈ－５，８ｂ－ジアザ－１５ｂ，ボラベンゾ［ａ］ナフト［１，２，３－ｈｉ］アセアントリレン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358
　窒素雰囲気下、１－フルオロ－３，５－ジブロモベンゼン（３．７７ｇ、１５ｍｍｏｌ）、カルバゾール（１７．４ｇ、１８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９．７７ｇ，３０ｍｍｏｌ）およびＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ、５０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ＮＭＰを減圧留去した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：ヘキサン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去することで、９－（３，５－ジブロモフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（２．６９ｇ、収率４７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２９（ｓ，２Ｈ）、７．４０－７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．７０（ｓ，２Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，２Ｈ）．
　窒素雰囲気下、ビス（３，５－ジメチルフェニル）アミン（２．９７ｇ、１３ｍｍｏｌ）、９－（３，５－ジブロモフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（０．９７６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５４．９ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（２４．３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．７３ｇ、１８ｍｍｏｌ）およびトルエン（６０ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、４０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄することで、５－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラキス（３，５－ジメチルフェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン（３．６６ｇ、収率８８％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．２３（ｓ，２４Ｈ）、６．６４（ｓ，４Ｈ）、６．７２（ｓ，２Ｈ）、６．７６－６．７９（ｍ，９Ｈ）、７．２２（ｔ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ）．
　５－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラキス（３，５－ジメチルフェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン（０．２０７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびトルエン（３．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（３４１．７μｌ、３．６ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１３０℃まで昇温して３０時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、リン酸緩衝溶液（ｐＨ７、２０ｍｌ）を反応混合物に加え、水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した（２０ｍｌ、３回）。その後、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリルで洗浄することにより、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を得た（０．１６０ｍｇ、収率７７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000361
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ２）２）：δ＝２．２４（ｓ，１２Ｈ）、２．３０（ｍ，９Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、５．７９（ｓ，１Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｍ，３Ｈ）、６．７９－６．８２（ｍ，６Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，２Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：２１．２（２Ｃ）、２１．２（４Ｃ）、２２．０（１Ｃ）、２５．０（１Ｃ）、９８．５（１Ｃ）、１０１．０（１Ｃ）、１１４．０（１Ｃ）、１１４．７（１Ｃ）、１２０．８（１Ｃ）、１２０．９（１Ｃ）、１２１．６（１Ｃ）、１２１．７（１Ｃ）、１２２．６（１Ｃ）、１２２．８（１Ｃ）、１２３．７（４Ｃ）、１２４．０（１Ｃ）、１２５．１（１Ｃ）、１２５．２（１Ｃ）、１２５．７（２Ｃ）、１２６．１（１Ｃ）、１２７．１（１Ｃ）、１２７．５（２Ｃ）、１２９．５（１Ｃ）、１３４．７（１Ｃ）、１３８．８（４Ｃ）、１３９．４（１Ｃ）、１４０．１（２Ｃ）、１４０．３（１Ｃ）、１４１．８（１Ｃ）、１４２．１（１Ｃ）、１４３．２（１Ｃ）、１４３．７（１Ｃ）、１４６．６（２Ｃ）、１４７．３（１Ｃ）、１４８．４（１Ｃ）、１５１．６（１Ｃ）．
　合成例（３）
　化合物(BNpCz-0230)：Ｎ，Ｎ，５－トリフェニル－５Ｈ－５，８ｂ－ジアザ－１５ｂ－ボラベンゾ［ａ］ナフト［１，２，３－ｈｉ］アセアントリレン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000362
　５－（９Ｈ－カルバゾル－９－イル）－Ｎ１、Ｎ１、Ｎ３、Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（５７．６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびトルエン（１．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（４０．０μｌ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１２０℃まで昇温して２０時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、リン酸緩衝溶液（ｐＨ７、２０ｍｌ）を反応混合物に加え、水層を分離し、トルエン（４０ｍｌ、１回）、ジクロロメタン（４０ｍｌ、２回）で抽出した。その後、反応溶液をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝２／１（容量比））を用いて精製することで、化合物(BNpCz-0230)を得た（１２．６ｍｇ、収率２２％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000363
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３））：δ＝５．９０（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，４Ｈ）、７．２６－７．３３（ｍ，９Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．４８－７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．６１－７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．８８（ｄ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（４）
　化合物(BNpCz-0230/0611-1)：２－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ，Ｎ，５－トリス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５Ｈ－５，８ｂ－ジアザ－１５ｂ－ボラベンゾ［ａ］ナフト［１，２，３－ｈｉ］アセアントリレン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000364
　Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラキス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（９Ｈ－カルバゾル－９－イル）ベンゼン－１，３－ジアミン（７９．８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびトルエン（１．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（４０．０μｌ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１２０℃まで昇温して２０時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、リン酸緩衝溶液（ｐＨ７、２０ｍｌ）を反応混合物に加えて水層を分離し、トルエン（４０ｍｌ、１回）、ジクロロメタン（４０ｍｌ、２回）で抽出した。その後、反応溶液をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝２／１（容量比））を用いて精製することで、化合物(BNpCz-0230/0611-1)を得た（４５．１ｍｇ、収率５６％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３））：δ＝１．３４（ｓ，９Ｈ）、１．３５（ｓ，１８Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，４Ｈ）、７．１４－７．２４（ｍ，８Ｈ）、７．４６－７．５２（ｍ，６Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（５）
　化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)：２，１１，１４－トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ，５－ビス（２，６－ジフルオロフェニル）－５Ｈ－５，８ｂ－ジアザ－１５ｂ－ボラベンゾ［ａ］ナフト［１，２，３－ｈｉ］アセアントリレン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366
　Ｎ１，Ｎ３－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９Ｈ－カルバゾル－９－イル）－Ｎ１，Ｎ３－ビス（２，６－ジフルオロフェニル）ベンゼン－１，３－ジアミン（８７．１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびクロロベンゼン（１．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（４０．０μｌ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１４０℃まで昇温して２０時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、リン酸緩衝溶液（ｐＨ７、４０ｍｌ）を反応混合物に加えて水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した（４０ｍｌ、３回）。その後、反応溶液をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝２／１（容量比））を用いて精製し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄した後、アセトニトリルで洗浄することで、化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)を得た（１２．５ｍｇ、収率１４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３））：δ＝１．３８（ｓ，９Ｈ）、１．４４（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．６１（ｓ，９Ｈ）、５．６５（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．９５－６．９８（ｍ，２Ｈ）、７．０１－７．０５（ｍ，２Ｈ）、７．２６－７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．３３－７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．３８－７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．５０－７．５３（ｍ，２Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）８．３２（ｓ，１Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ）、９．０７（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２７ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３））：３１．４（３Ｃ）、３１．６（３Ｃ）、３１．７（３Ｃ）、３２．３（３Ｃ）、３４．３（１Ｃ）、３４．５（１Ｃ）、３４．６（１Ｃ）、３５．１（１Ｃ）、９４．０（１Ｃ）、９５．３（１Ｃ）、１１２．３（４Ｃ）、１１２．５（１Ｃ）、１１２．６（１Ｃ）、１１２．８（１Ｃ）、１１３．２（１Ｃ）、１１４．７（１Ｃ）、１１６．９（１Ｃ）、１１８．５（１Ｃ）、１１８．７（１Ｃ）、１１９．２（１Ｃ）、１２３．１（１Ｃ）、１２３．５（１Ｃ）、１２５．８（２Ｃ）、１２６．３（２Ｃ）、１２６．９（１Ｃ）、１２７．７（１Ｃ）、１２９．４（１Ｃ）、１２９．５（１Ｃ）、１２９．９（１Ｃ）、１３１．５（１Ｃ）、１３７．８（１Ｃ）、１４１．５（１Ｃ）、１４１．９（１Ｃ）、１４２．６（１Ｃ）、１４４．０（１Ｃ）、１４４．１（１Ｃ）、１４４．１（１Ｃ）、１４４．５（１Ｃ）、１４７．７（１Ｃ）、１４８．５（１Ｃ）、１５２．０（１Ｃ）、１５９．３（２Ｃ）、１６１．３（２Ｃ）．
　合成例（６）
　化合物(BOCz-12m-0220/0910S-1)：７－メシチル－１，３，１１，１４－テトラメチル－５－オキサ－８ｂ－アザ－１５ｂ－ボラベンゾ［ａ］ナフト［１，２，３－ｈｉ］アセアンスリレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000368
　窒素雰囲気下、３，５－ジメチルフェノール（６．３ｇ）および１－ブロモ－３，５－ジフルオロベンゼン（１０ｇ）をＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ、３２ｍｌ）へ溶解させて、そこに炭酸カリウム（１４．３ｇ）を加え、１８０℃にて６時間撹拌した。反応後、反応液に水とヘプタンを加えて攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：ヘプタン）で精製することで、１－ブロモ－３－（３，５－ジメチルフェノキシ）－５－フルオロベンゼンを得た（１２．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－３－（３，５－ジメチルフェノキシ）－５－フルオロベンゼン（１１．５ｇ）、２，４，６－トリメチルフェニルボロン酸（６．７ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［（ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）］パラジウム（Ｐｄ－１３２、０．２７ｇ）、炭酸ナトリウム（８．２ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ、２．５ｇ）、水（１２０ｍｌ）およびシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ、１２０ｍｌ）をフラスコに入れ、加熱還流下で３時間加熱した。反応後、反応液に水とトルエンを加えて攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：ヘプタン）で精製することで、３’－（３，５－ジメチルフェノキシ）－５’－フルオロ－２，４，６－トリメチル－１，１’－ビフェニルを得た（１１．４ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370
　窒素雰囲気下、３’－（３，５－ジメチルフェノキシ）－５’－フルオロ－２，４，６－トリメチル－１，１’－ビフェニル（８．５ｇ）および３，６－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール（５．３ｇ）をＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ、３４ｍｌ）へ溶解させて、そこに炭酸セシウム（２０．０ｇ）を加え、１８０℃にて５時間撹拌した。反応後、反応液に水とトルエンを加えて攪拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／２（容量比））で精製することで、９－（５－（３，５－ジメチルフェノキシ）－２’，４’，６’－トリメチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジメチル－９Ｈ－カルバゾールを得た（１１．８ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000371
　窒素雰囲気下、９－（５－（３，５－ジメチルフェノキシ）－２’，４’，６’－トリメチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール（３．５ｇ）、１Ｍの三臭化ホウ素ヘプタン溶液（８２．４ｍｌ）および塩化アルミニウム（０．９６ｇ）をクロロベンゼン（７０ｍｌ）に溶解させ、加熱還流下で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加えて分液した。有機層を濃縮した後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））で精製した。得られた粗生成物をヘプタンで再沈殿させることで、化合物(BOCz-12m-0220/0910S-1)を得た（１．０ｇ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３））：　δ＝２．１２（ｓ，６Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．５６（ｓ，３Ｈ）、２．６９（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｓ，３Ｈ）、７．０４（ｓ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、７．２２（ｂｒ，１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｂｒ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｂｒ，１Ｈ）．
　合成例（７）
　化合物(BOCzb-3b30)：１４，１４－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－１４Ｈ－８－オキサ－４ｂ－アザ－１５ｂ－ボラベンゾ［ａ］インデノ［１’，２’：６，７］ナフト［１，２，３－ｈｉ］アセナフチレン－１２－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373
　窒素雰囲気下、カルバゾール（１当量）、１－ブロモ－３－フルオロベンゼン（１．２当量）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２、０．０４当量）、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィン（ｔ－Ｂｕ３Ｐ、０．１２当量）、燐酸カリウム（４当量）およびキシレン（容量（ｍｌ）：カルバゾール重量（ｇ）の１０倍）をフラスコに入れ、１０時間以上還流する。反応終了後、反応液を冷却し、ろ過して固体を除去した後、ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製することで、９－（３－フルオロフェニル）－９Ｈ－カルバゾールを得る。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374
　窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（１当量）、９－（３－フルオロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（１当量）、炭酸カリウム（２．５当量）およびＮＭＰ（容量（ｍｌ）：７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オールの重量（ｇ）の４倍）の入ったフラスコを、還流温度で５時間以上加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物（粗生成物）を吸引ろ過にて採取した。得られた粗生成物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製することで、６－（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを得る。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375
　窒素雰囲気下、６－（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１当量）、１Ｍの三臭化ホウ素ヘプタン溶液（１２当量）および塩化アルミニウム（１．１当量）をクロロベンゼン（容量（ｍｌ）：６－（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンの重量（ｇ）の２０倍）に溶解させ、加熱還流下で３時間以上撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加えて分液する。有機層を濃縮した後に、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製することで、化合物(BOCzb-3b30)を得る。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376
　合成例（８）
　化合物(BOCza-0530)：Ｎ，Ｎ－ジフェニル－７－オキサ－１０ｂ－アザ－１７ｂ－ボラフルオランテノ［１，２，３－ｎｏ］テトラフェン－５－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000377
　窒素雰囲気下、４－（ジフェニルアミノ）ナフタレン－２－オール（１当量）、９－（３－フルオロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（１当量）、炭酸カリウム（２．５当量）およびＮＭＰ（容量（ｍｌ）：４－（ジフェニルアミノ）ナフタレン－２－オールの重量（ｇ）の４倍）の入ったフラスコを、還流温度で５時間以上加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物（粗生成物）を吸引ろ過にて採取した。得られた粗生成物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製することで、３－（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェノキシ）－Ｎ，Ｎ－ジフェニルナフタレン－１－アミンを得る。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000378
　窒素雰囲気下、３－（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェノキシ）－Ｎ，Ｎ－ジフェノキシナフタレン－１－アミン（１当量）、１Ｍの三臭化ホウ素ヘプタン溶液（１２当量）および塩化アルミニウム（１．１当量）をクロロベンゼン（容量（ｍｌ）：３－（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェノキシ）－Ｎ，Ｎ－ジフェニルナフタレン－１－アミンの重量（ｇ）の２０倍）に溶解させ、加熱還流下で３時間以上撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加えて分液する。有機層を濃縮した後に、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製することで、化合物(BOCza-0530)を得る。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379
　原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の化合物を合成することができる。
　次に、本発明の化合物の基礎物性の評価と本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。
＜基礎物性の評価＞
サンプルの準備
　評価対象の化合物の吸収特性と発光特性（蛍光と燐光）を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機ＥＬ素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。
　マトリックス材料としては、市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）またはＰＳｔ（ポリスチレン）などの透明ポリマーを用いることができる。ＰＭＭＡに分散した薄膜サンプルは、例えば、ＰＭＭＡと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成して作製することができる。他の透明ポリマーを用いた場合も同様の手順で薄膜を作成できる。
　また、マトリックス材料がホスト材料である場合の薄膜サンプルの作製方法を以下に記す。石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１．０ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着する。次に、真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、ホスト材料が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して適切な膜厚になるように蒸着してホスト材料とドーパント材料の混合薄膜を形成する。ホスト材料とドーパント材料の設定重量比に応じて蒸着速度を制御する。
吸収特性と発光特性の評価
　前記サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－２６００）を用いて行った。また、前記サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日立ハイテク（株）製、Ｆ－７０００）を用いて行った。
　蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態（温度７７Ｋ）で測定した。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。
　また、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ９９２０－０２Ｇ）を用いて蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）を測定する。
蛍光寿命（遅延蛍光）の評価
　蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定する。適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い成分と遅い成分（蛍光寿命０．１μｓｅｃ以上）を観測する。早い蛍光成分（プロンプト）の見られなくなった点（目安として、早い蛍光成分の蛍光寿命の５倍）の強度（光子数）を始点、始点に対して強度が１／１０になった点を終点として、単一の指数関数としてフィッティングを行い求められる時定数より、遅い蛍光成分（ディレイ）の蛍光寿命を求める。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、燐光に由来する３重項成分が関与する遅い成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
エネルギーギャップ（Ｅｇ）の算出
　前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端Ａ（ｎｍ）からＥｇ＝１２４０／Ａで算出される。
Ｅ Ｓ 、Ｅ Ｔ およびΔＥ ＳＴ の算出
　一重項励起エネルギー（ＥＳ）は、蛍光スペクトルの極大発光波長Ｂ（ｎｍ）からＥＳ＝１２４０／Ｂで算出される。また、三重項励起エネルギー（ＥＴ）は、燐光スペクトルの極大発光波長Ｃ（ｎｍ）からＥＴ＝１２４０／Ｃで算出される。
　ΔＥＳＴはＥＳとＥＴのエネルギー差であるΔＥＳＴ＝ＥＳ－ＥＴで定義される。また、ΔＥＳＴは、例えば、"Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo,T. Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.に記載の方法でも算出することができる。
化合物(BOCz-0001)の基礎物性の評価
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380
［分散膜における吸収および発光特性］
　測定の結果、吸収ピーク波長４２５ｎｍ、蛍光ピーク波長４４７ｎｍ、７７Ｋにおける蛍光ピーク波長４５０ｎｍ、７７Ｋにおける燐光ピーク波長４８０ｎｍ、蛍光ピーク半値幅４０ｎｍ、ＰＬＱＹ７５％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。また、７７Ｋにおける蛍光ピーク波長および７７Ｋにおける燐光ピーク波長より、ΔＥＳＴは０．１７ｅＶと算出した。
　以上より、化合物(BOCz-0001)は、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られたことから、深い青色の蛍光発光材料として期待できる。
　化合物(BOCz-0001)は、振動子強度を低下させることなく高いＰＬＱＹが得られ、かつ、小さなΔＥＳＴを有し、半値幅の狭い深い青色で発光するため、ＯＬＥＤのドーパントとして好適である。
化合物(BNpCz-12mS-0230-1)の基礎物性の評価
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381
［希薄溶液における吸収および発光特性］
　化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解させ、吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトル測定時の励起波長は蛍光スペクトルに重ならないように任意に選んだ。
　測定の結果、吸収ピーク波長４４７ｎｍ、蛍光ピーク波長４６３ｎｍ、蛍光ピーク半値幅２４ｎｍ、ＰＬＱＹ６５％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。
［希薄溶液における遅延蛍光寿命］
　化合物(BNpCz-12mS-0230-1)の溶液中における遅延蛍光寿命を計測した。減衰カーブより算出した遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）は２．４μｓｅｃだった。
　以上より、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)は、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られ、かつ、小さいΔＥＳＴと小さいｔａｕ（ｄｅｌａｙ）を有することから、熱活性化遅延蛍光材料として期待できる。
［分散膜における吸収および発光特性］
　化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から吸収および発光特性を計測した。測定の結果、吸収ピーク波長４４６ｎｍ、蛍光ピーク波長４６５ｎｍ、７７Ｋにおける蛍光ピーク波長４６６ｎｍ、７７Ｋにおける燐光ピーク波長４９５ｎｍ、蛍光ピーク半値幅３０ｎｍ、ＰＬＱＹ８３％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。また蛍光ピーク波長および燐光ピーク波長よりΔＥＳＴは０．１５ｅＶと算出した。
［分散膜における遅延蛍光寿命］
　化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から遅延蛍光寿命を計測した。減衰カーブより算出した遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）は２６μｓｅｃであった。
　化合物(BNpCz-12mS-0230-1)は、一般式（１）のｂ環のＺ１にメチル基を有し、分子が形成する平面が歪むため、スピン－軌道相互作用を増強することができ、非常に小さな遅延蛍光寿命が得られる。一方、分子が形成する平面を歪ませることは、振動子強度を低下させるためＰＬＱＹが低下することが多いが、適切な分子設計により十分なＰＬＱＹが得られる。化合物(BNpCz-12mS-0230-1)は、良好なＰＬＱＹ、非常に小さなｔａｕ（ｄｅｌａｙ）および非常に狭い半値幅を有し、深い青色で発光するため、ＴＡＤＦ機構を利用するＯＬＥＤのドーパントとして好適である。
比較化合物１の基礎物性の評価
　国際公開第2015/102118号公報に開示された式（１－４０１）の化合物を比較化合物１として、基礎物性を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382
［分散膜における吸収および発光特性］
　測定の結果、吸収ピーク波長４３９ｎｍ、蛍光ピーク波長４５６ｎｍ、７７Ｋにおける蛍光ピーク波長４５９ｎｍ、７７Ｋにおける燐光ピーク波長４９２ｎｍ、蛍光ピーク半値幅３６ｎｍ、ＰＬＱＹ８６％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。また蛍光ピーク波長および燐光ピーク波長よりΔＥＳＴは０．２０ｅＶと算出した。
［分散膜における遅延蛍光寿命］
　比較化合物１を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から遅延蛍光寿命を計測した。減衰カーブより算出した遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）は９４μｓｅｃであった。
　以上より、一般式（１）のＺ１が水素である比較化合物１は、青色かつ半値幅の狭い発光が得られ、かつ、ΔＥＳＴは小さいが、ｔａｕ（ｄｅｌａｙ）は極めて大きく、ＴＡＤＦを利用したＯＬＥＤ素子の発光材料としては好ましくないことが分かる。また、ΔＥＳＴが小さいため、素子構成を工夫することでＴＡＤＦを発現させることができる可能性もあるが、ロールオフが大きく性能が劣る素子となると予想される。
比較化合物２の基礎物性の評価
　国際公開第2015/102118号公報に開示された式（１－２６７６）の化合物を比較化合物２として基礎物性を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000383
［分散膜における吸収および発光特性］
　測定の結果、吸収ピーク波長４４４ｎｍ、蛍光ピーク波長４６５ｎｍ、７７Ｋにおける蛍光ピーク波長４６８ｎｍ、７７Ｋにおける燐光ピーク波長４９６ｎｍ、蛍光ピーク半値幅２９ｎｍ、ＰＬＱＹ９５％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。また７７Ｋにおける蛍光ピーク波長および７７Ｋにおける燐光ピーク波長よりΔＥＳＴは０．１５ｅＶと算出した。
［分散膜における遅延蛍光寿命］
　比較化合物２を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から遅延蛍光寿命を計測した。減衰カーブより算出した遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）は４８μｓｅｃであった。
　以上より、一般式（１）のＺ１が水素である比較化合物２は、青色かつ半値幅の狭い発光が得られ、かつ、ΔＥＳＴは小さいが、ｔａｕ（ｄｅｌａｙ）は極めて大きくＴＡＤＦを利用したＯＬＥＤ素子の発光材料としては好ましくないことが分かる。また、ΔＥＳＴが小さいため、素子構成を工夫することでＴＡＤＦを発現させることができる可能性もあるが、ロールオフが大きく性能が劣る素子となると予想される。
化合物(BNpCz-0230)の基礎物性の評価
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000384
［希薄溶液における吸収および発光特性］
　化合物(BNpCz-0230)を２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解させ、吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトル測定時の励起波長は蛍光スペクトルに重ならないように任意に選んだ。
　測定の結果、吸収ピーク波長４４４ｎｍ、蛍光ピーク波長４５７ｎｍ、蛍光ピーク半値幅２３ｎｍ（図２）、ＰＬＱＹ８８％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。
［分散膜における吸収および発光特性］
　化合物(BNpCz-0230)を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から吸収および発光特性を計測した。測定の結果、吸収ピーク波長４４２ｎｍ、蛍光ピーク波長４６１ｎｍ、７７Ｋにおける蛍光ピーク波長４６１ｎｍ、７７Ｋにおける燐光ピーク波長４９２ｎｍ、蛍光ピーク半値幅３０ｎｍ、ＰＬＱＹ８４％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。また７７Ｋにおける蛍光ピーク波長および７７Ｋにおける燐光ピーク波長よりΔＥＳＴは０．１７ｅＶと算出した。
［分散膜における遅延蛍光寿命］
　化合物(BNpCz-0230)を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から遅延蛍光寿命を計測した。減衰カーブより遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）を算出したところ、遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）は３３μｓｅｃであった。
　以上より、化合物(BNpCz-0230)は、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られたことから、深い青色の蛍光発光材料として期待できる。また、化合物(BNpCz-0230)は、良好なＰＬＱＹ、非常に小さなｔａｕ（ｄｅｌａｙ）および非常に狭い半値幅を有し、深い青色で発光するため、ＴＡＤＦ機構を利用するＯＬＥＤのドーパントとして好適である。
化合物(BNpCz-0230/0611-1)の基礎物性の評価
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385
［希薄溶液における吸収および発光特性］
　化合物(BNpCz-0230/0611-1)を２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解させ、吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトル測定時の励起波長は蛍光スペクトルに重ならないように任意に選んだ。
　測定の結果、吸収ピーク波長４４８ｎｍ、蛍光ピーク波長４６２ｎｍ、蛍光ピーク半値幅２６ｎｍ（図２）、ＰＬＱＹ８６％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。
［分散膜における吸収および発光特性］
　化合物(BNpCz-0230/0611-1)を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から吸収および発光特性を計測した。測定の結果、吸収ピーク波長４４７ｎｍ、蛍光ピーク波長４６５ｎｍ、７７Ｋにおける蛍光ピーク波長４６７ｎｍ、７７Ｋにおける燐光ピーク波長４９８ｎｍ、蛍光ピーク半値幅３０ｎｍ、ＰＬＱＹ８０％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。また７７Ｋにおける蛍光ピーク波長および７７Ｋにおける燐光ピーク波長よりΔＥＳＴは０．１７ｅＶと算出した。
［分散膜における遅延蛍光寿命］
　化合物(BNpCz-0230/0611-1)を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から遅延蛍光寿命を計測した。減衰カーブより遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）を算出したところ、３１μｓｅｃであった。
　以上より、化合物(BNpCz-0230/0611-1)は、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られたことから、深い青色の蛍光発光材料として期待できる。また、化合物(BNpCz-0230/0611-1)は、良好なＰＬＱＹ、非常に小さなｔａｕ（ｄｅｌａｙ）および非常に狭い半値幅を有し、深い青色で発光するため、ＴＡＤＦ機構を利用するＯＬＥＤのドーパントとして好適である。
化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)の基礎物性の評価
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386
［希薄溶液における吸収および発光特性］
　化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)を２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解させ、吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトル測定時の励起波長は蛍光スペクトルに重ならないように任意に選んだ。
　測定の結果、吸収ピーク波長４３９ｎｍ、蛍光ピーク波長４５３ｎｍ、蛍光ピーク半値幅２２ｎｍ（図２）、ＰＬＱＹ９１％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた。
　以上より、化合物(BNpCz-0230/0611/0911S-F26-1)は、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られたことから、深い青色の蛍光発光材料として期待できる。また、化合物(BNpCz-0230)および化合物(BNpCz-0230/0611-1)と比較すると、窒素原子に対してオルト位にフッ素原子を有するアリールの置換基の効果により、発光波長が短波長化したことが明確である。
　基礎物性の評価結果を以下にまとめる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000387
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　以上のように、本発明の化合物は、十分に良好なＰＬＱＹおよび非常に小さなｔａｕ（ｄｅｌａｙ）を有し、半値幅の狭い深い青色で発光するため、ＴＡＤＦ機構を利用するＯＬＥＤのドーパントとして好適である。
評価項目および評価方法
　評価項目としては、駆動電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）、発光スペクトルの最大波長（ｎｍ）、半値幅（ｎｍ）およびロールオフなどがある。これらの評価項目は、適切な発光輝度時の値を用いることができる。
　発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
　分光放射輝度（発光スペクトル）と外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、電圧を印加することにより素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。また、発光スペクトルの半値幅は、極大発光波長を中心として、その強度が５０％になる上下の波長間の幅として求められる。
　ロールオフとは素子に電圧を印加したとき、電圧の印加に従って効率が低下する現象であり、小さい方が好ましい。ＴＡＤＦ素子においては、ドーパントまたはアシストドーパントのｔａｕ（ｄｅｌａｙ）が大きいときロールオフが大きくなり、ｔａｕ（ｄｅｌａｙ）が小さいときロールオフが小さくなる。ロールオフの程度の比較および評価方法としては、任意の２点の輝度または電流密度における効率を比較することで評価することができる。効率が高くロールオフも小さいことが好ましい。
有機ＥＬ素子の作製
　有機ＥＬ素子を作製し、電圧を印加して電流密度、輝度、色度および外部量子効率などを測定する。作製した有機ＥＬ素子の構成として、以下の構成Ａ（表２）、構成Ｂ（表３）および構成Ｃ（表４）の３つを選定して評価する。構成Ａ～Ｃは熱活性化型遅延蛍光用材料に適合した構成である。構成Ａは文献（Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781）で示された高い効率を期待できる素子構成である。構成Ｂは文献（Scientific Reports, 6, 2016, 22463）で示された比較的高い効率と長期間の駆動安定性を期待できる素子構成である。構成Ｃは文献（Thin Solid Films, 619, 2016, 120-124）で示された、構成Ａとは異なるホスト材料を適応した素子構成である。ただし、本発明の化合物の適用はこれらの構成に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000388
　表２において、「ＨＩ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニルであり、「ＨＴ」は４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミンであり、「ＥＢ」は１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼンであり、「ＥＭＨ１」は３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニルであり、「ＥＴ」はジフェニル［４－（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキシドである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000389
＜実施例１＞
＜構成Ａ：化合物(BNpCz-12mS-0230-1)をドーパントとした素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＴ、ＥＢ、ＥＭＨ１、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、およびＥＴをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して２層からなる正孔層を形成する。次に、ＥＢを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成する。次に、ＥＭＨ１と化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ＥＭＨ１と化合物(BNpCz-12mS-0230-1)の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節する。次に、ＥＴを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得られる。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節する。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度、色度および外部量子効率などを測定する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000390
　表３において、「ＨＡＴ－ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ」は９，９’，９”－トリフェニル－９Ｈ，９Ｈ’，９Ｈ”－３，３’，６’，３”－テルカルバゾールであり、「Ｔ２Ｔ」は２，４，６－トリ［［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－１，３，５－トリアジンであり、「ＢＰｙ－ＴＰ２」は２，７－ジ（［２，２’－ビピリジン］－５－イル）トリフェニレンである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000391
＜実施例２＞
＜構成Ｂ：化合物(BNpCz-12mS-0230-1)をドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴ－ＣＮ、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ、ＥＭＨ１、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、Ｔ２Ｔ、およびＢＰｙ－ＴＰ２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔層を形成する。次に、ＥＭＨ１と化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ＥＭＨ１と化合物(BNpCz-12mS-0230-1)の重量比がおよそ９０対１０になるように蒸着速度を調節する。次に、Ｔ２Ｔを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＢＰｙ－ＴＰ２を３０ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１～２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000392
　表４において、「２ＣｚＢＮ」は３，４－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゾニトリルである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000393
＜実施例３＞
＜構成Ｃ：化合物(BNpCz-12mS-0230-1)をドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴ－ＣＮ、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ、ＥＢ、２ＣｚＢＮ、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、およびＢＰｙ－ＴＰ２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＬｉＦおよびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＥＢを加熱して１０ｎｍになるように蒸着することで３層からなる正孔層を形成する。次に、２ＣｚＢＮと化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。２ＣｚＢＮと化合物(BNpCz-12mS-0230-1)の重量比がおよそ９０対１０になるように蒸着速度を調節する。次に、２ＣｚＢＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＢＰｙ－ＴＰ２を４０ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１～２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を得ることができる。
　次に、表５に記載の構成Ｄの素子を作製する。構成Ｄは熱活性化型遅延蛍光用材料に適合した構成である構成Ａのホストを変更し、発光層における電荷バランスを調整した構成である。ただし、本発明の化合物の適用はこれらの構成に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000394
　表５において、「ＢＨ１」は３，１１－ジ－ｏ－トリル－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000395
＜実施例４＞
＜構成Ｄ：化合物(BNpCz-12mS-0230-1)をドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＴ、ＥＢ、ＢＨ１、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、およびＥＴをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して２層からなる正孔層を形成した。次に、ＥＢを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成した。次に、ＢＨ１と化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１と化合物(BNpCz-12mS-0230-1)の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得られた。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度、色度および外部量子効率を測定した。１００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）２６ｎｍでピーク波長４６７ｎｍであり、半値幅の狭い深い青色の発光が見られた。また、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は１７．８％、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は１１．８％であり、高い量子効率が得られた。
＜比較例１＞
＜構成Ａ：比較化合物２をドーパントに用いた素子＞
　ドーパントを比較化合物２に変更した以外は実施例４と同様の手順および構成にてＥＬ素子を得た。１００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトルは半値幅（ＦＷＨＭ）２７ｎｍでピーク波長４６４ｎｍであり、半値幅の狭い深い青色の発光が見られた。一方、１００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は１３．８％、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は５．５％であり、実施例４と比べて効率が低く、ロールオフも大きかった。
　次に、表６に記載の構成Ｅの素子を作製する。構成Ｅは発光層におけるＴＴＦ（Triplet-Triplet Fusion：三重項対消滅を利用した一重項生成）の利用に適合した構成である。ただし、本発明の化合物の適用はこれらの構成に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000396
　表６において、「ＨＩ２」はＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンであり、「ＨＴ２」はＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミンであり、「ＨＴ３」はＮ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’：４’，１”－テルフェニル］－４－アミンであり、「ＥＭＨ２」は２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフト［２，３－ｂ］ベンゾフランであり、「ＥＴ２」は４，６，８，１０－テトラフェニル［１，４］ベンゾキサボリニノ［２，３，４－ｋｌ］フェノキサボリニンであり、「ＥＴ３」は３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）である。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000397
＜実施例５＞
＜ホストがＥＭＨ２、ドーパントが化合物(BOCz-0001)の素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ２、ＨＡＴ－ＣＮ、ＨＴ２、ＨＴ３、ＥＭＨ２、化合物(BOCz-0001)、ＥＴ２およびＥＴ３をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＬｉＦおよびアルミニウムをぞれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩ２を加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ２を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ３を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成する。次に、ＥＭＨ２と化合物(BOCz-0001)を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ＥＭＨ２と化合物(BOCz-0001)の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節する。さらに、ＥＴ２を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＥＴ３とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して、２層からなる電子層を形成する。ＥＴ３とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒で行う。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子が得られる。
　ＩＴＯ電極を陽極、ＬｉＦ／アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加することで青色発光が得られる。
　次に、表７に記載の構成Ｅの素子を作製する。構成Ｆは熱活性化型遅延蛍光用材料のアシスティングドーパントへの利用に適合した構成である。構成Ｆは文献（Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781）で示された高い効率を期待できる素子構成である。構成Ｆにおいてアシスティングドーパントは熱活性化遅延蛍光材料であり、ホストおよびエミッティングドーパントは熱活性化遅延蛍光材料であってもなくてもよい。ただし、本発明の化合物の適用はこれらの構成に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000398
　表７における化合物「２ＰＸＺ－ＴＡＺ」の化学構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000399
＜実施例６＞
＜構成Ｆ：ホスト化合物をＥＭＨ１、アシスティングドーパントを化合物（２ＰＸＺ－ＴＡＺ）、エミッティングドーパントを化合物(BNpCz-12mS-0230-1)とした素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＴ、ＥＢ、ＥＭＨ１、化合物（２ＰＸＺ－ＴＡＺ）、化合物(BNpCz-12mS-0230-1)、およびＥＴをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して２層からなる正孔層を形成する。次に、ＥＢを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成する。次に、ホストとしてＥＭＨ１、アシスティングドーパントとして化合物（２ＰＸＺ－ＴＡＺ）およびエミッティングドーパントとして化合物(BNpCz-12mS-0230-1)を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように共蒸着して発光層を形成する。ホスト、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントの重量比がおよそ９０対９対１になるように蒸着速度を調節する。次に、ＥＴを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。以上の各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子が得られる。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節する。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加することで、深い青色（ディープブルー）の発光が見られる。
＜ＴＡＤＦ化合物としての評価＞
　次に、ＤＦＴ計算を用いてＴＡＤＦ活性である発光材料の構造を設計した。Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）法を用いて基底状態の構造最適化を行った後、Ｔｉｍｅ－ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ　ＤＦＴ法を用いて基底状態からの垂直励起エネルギーを計算し、一重項励起エネルギー（ＥＳ）より発光波長を見積もった。全ての計算は量子化学計算プログラムＦｉｒｅｆｌｙ　（Ａ．　Ａ．　Ｇｒａｎｏｖｓｋｙ，　Ｆｉｒｅｆｌｙ　ｖｅｒｓｉｏｎ　８）を用いて行った。
＜計算参考例１＞
　参考化合物１の一重項励起エネルギーは２．９０４０ｅＶであり、波長に換算すると４２７ｎｍであった。参考化合物１を特願２０１７－５６２５４９に記載の方法で合成し、１％ＰＳｔ分散膜中の発光波長を測定したところ４４８ｎｍであった。計算により一重項励起エネルギーより予想される波長に比べて発光波長は２１ｎｍ長波長側であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000400
　本発明の構造を有する分子であれば計算参考例１と実測値が同様の傾向であるとの仮定のもとに、当該化合物の発光波長を判別した。具体的には、実際の発光波長は励起一重項エネルギーの計算結果に比べて２１ｎｍ前後長くなる可能性があると仮定した。
＜計算実施例１＞
　化合物(BOCzb-3b30)の一重項励起エネルギーは２．７９４３ｅＶであり、波長に換算すると４４４ｎｍであるため、予想される発光波長は４６５ｎｍであった。計算結果より、化合物(BOCzb-3b30)は青色発光が得られると予想された。
＜計算実施例２＞
　化合物(BOCzb-0211S/3b30)の一重項励起エネルギーは２．８０４８ｅＶであり、波長に換算すると４４２ｎｍであるため、予想される発光波長は４６３ｎｍであった。計算結果より、化合物(BOCzb-0211S/3b30)は青色発光が得られると予想された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000402
＜計算実施例３＞
　化合物(BOCza-0530)の一重項励起エネルギーは２．８１４６ｅＶであり、波長に換算すると４４１ｎｍであるため、予想される発光波長は４６２ｎｍであった。計算結果より、化合物(BOCza-0530)は青色発光が得られると予想された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000403
＜計算実施例４＞
　化合物(BOCza-0530/0911S)の一重項励起エネルギーは２．８１２２ｅＶであり、波長に換算すると４４１ｎｍであるため、予想される発光波長は４６２ｎｍであった。計算結果より、化合物(BOCza-0530/0911S)は青色発光が得られると予想された。
　本発明では、新規な多環芳香族化合物を提供することで、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすことができる。また、新規な多環芳香族化合物を有機電界発光素子用材料として用いることで、優れた有機ＥＬ素子、それを備えた表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極
 

Claims (27)

  1. 　下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（１）中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｌは、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲにおけるＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ただし、Ｘが＞Ｎ－Ｒであるとき、Ｌが＞Ｏであることはなく、
    　多量体の場合の式（１）中のＲ２は水素であり、そして、
    　一般式（１）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  2. 　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数１～１２のアルコキシまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数１～１２のアルコキシまたは炭素数６～３０のアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｌは、単結合、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲにおけるＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただし各アリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数１～１２のアルコキシまたは炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ただし、Ｘが＞Ｎ－Ｒであるとき、Ｌが＞Ｏであることはなく、
    　多量体の場合の式（１）中のＲ２は水素であり、そして、
    　一般式（１）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
    　請求項１に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  3. 　Ｒ４～Ｒ７のうちの隣接する基同士が結合してｂ環と共に形成されたアリール環またはヘテロアリール環が、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、シラフルオレン環、フルオレン環およびこれらの環にさらにベンゼン環が縮合した環からなる群から選択される、請求項１または２に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  4. 　Ｒ４～Ｒ７のうちの隣接する基同士が結合してｂ環と共に形成されたアリール環またはヘテロアリール環が、下記部分構造式（１ａ）、式（１ｂ）または式（１ｃ）で表される環である、請求項３に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　各式中、
    　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ｂおよびＲ６ｂは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｚは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓｉ（－Ｒ）２および＞Ｃ（－Ｒ）２におけるＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
  5. 　前記Ｘとしての＞Ｎ－ＲのＲがアリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素がフッ素で置換されている、請求項１～４のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  6. 　前記Ｘとしての＞Ｎ－ＲのＲがアリールまたはヘテロアリールであり、当該アリールまたはヘテロアリールにおける前記Ｎに対するオルト位の少なくとも１つの水素がフッ素で置換されている、請求項１～４のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  7. 　Ｌが、単結合、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒである、請求項１～６のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  8. 　Ｌが、単結合である、請求項１～６のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  9. 　Ｘが＞Ｏであり、Ｌが単結合である、請求項１～４のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  10. 　Ｘが＞Ｎ－Ｒであり、Ｌが単結合である、請求項１～６のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  11. 　Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、ハロゲン、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールであり、他方が、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールである、請求項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  12. 　Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、ハロゲン、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたはフェニルであり、他方が、水素、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたはフェニルである、請求項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  13. 　Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、メチル、ｔ－ブチルまたはフェニルであり、他方が、水素、メチル、ｔ－ブチルまたはフェニルである、請求項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  14. 　Ｒ７およびＲ８のうち、一方が、メチルまたはｔ－ブチルであり、他方が水素またはメチルである、請求項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  15. 　Ｒ７およびＲ８のうち、一方がメチルであり、他方が水素であり、Ｘが＞Ｎ－Ｒの場合は、当該＞Ｎ－ＲのＲがフェニルであり、当該フェニルにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキルまたはフッ素で置換されていてもよい、請求項１～１０のいずれかに記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
  16. 　下記いずれかの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （上記各式中の「Ｍｅ」はメチル基であり、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基である。）
  17. 　下記いずれかの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （上記各式中の「Ｍｅ」はメチル基であり、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基である。）
  18. 　下記いずれかの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （上記各式中の「Ｍｅ」はメチル基であり、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基である。）
  19. 　請求項１～１８のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機デバイス用材料。
  20. 　前記有機デバイス用材料は、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項１９に記載する有機デバイス用材料。
  21. 　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項２０に記載する有機デバイス用材料。
  22. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項２１に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
  23. 　前記発光層はさらに下記一般式（３）で表される化合物および／または下記一般式（４）で表される化合物を含有する、請求項２２に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （上記一般式（３）中、Ｌ１は炭素数６～３０のアリーレンまたは炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、
    　上記一般式（４）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールであり、
    　上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  24. 　前記発光層はさらに下記一般式（５）で表される化合物を含有する、請求項２２または２３に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （上記一般式（５）において、
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　一般式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。）
  25. 　前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２２～２４のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  26. 　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２５に記載の有機電界発光素子。
  27. 　請求項２２～２６のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
     
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