TWI503314B - 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 - Google Patents

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Description

有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
本發明關於一種有機化合物及包含其之有機電激發光裝置，特別關於一種作為主體材料之有機化合物及包含其之磷光有機電激發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode;OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機電激發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。
依據電洞和電子的自旋態(spin state)，由電洞和電子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet)或單重態(singlet)之自旋態。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍。因此，發展高效率的磷光材料以增進有機發光二極體元件的發光效率是非常重要的。
現今磷光材料在有機發光二極體元件的應用上，其放光機制須搭配能量相符的各種主體(host)材料才能達到最佳的放光效果與量子效率，而其中藍光與綠光的主體材料需要有較大的能階差值，而須符合這類要件的分子須有較短的共軛體系(conjugated system)。如果再考慮主體分子所需要的另一要件-熱穩定性，也就是要有較大的分子質量，如此的需求對於主體分子結構設計上必帶來相對的難度。
已有一些有化合物被報導出來應用於運用於藍色或綠色磷光發光二極體(PHOLED)元件上，如美國專利公告號2003/0205696A1與美國專利公告號2007/0141391A1。該等化合物多數具有咔唑(carbazole)或多苯矽官能基的衍生物。然而，這些已知的材料有著熱穩定性不佳或運用在元件上產生電流密度低等問題。因此，開發出新的磷光有機發光二極體所適用的材料，來解決習知的問題，對於有機發光二極體技術而，是一個很重要的課題。
本發明提出一種有機化合物，具有高三重態能階(t Eg)，可應用在有機電激發光裝置，作為有機發光單元的材料。此外，由於該有機化合物可增加傳遞能量到客發光體(guest emitter)的效率，因此可進一步作為藍光或綠光磷光有機電激發光裝置之發光層主體材料，可以達到提升磷光有機電激發光裝置的元件效率。
根據本發明一較佳實施例，該有機化合物，具有如公式(I)所示之化學結構：
其中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基；以及Z係獨立且為，其中R8 及R9 係分別為相同或不同之取代基，包含芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基。
根據本發明另一較佳實施例，本發明係提供一種有機電激發光裝置，該裝置包含一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含上述之有機化合物。
此外，根據本發明其他較佳實施例，該有機電激發光裝置之有機發光單元可包含一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料包含上述之有機化合物，且該發光層係發出藍光或綠光。
以下藉由數個實施例及比較實施例，以更進一步說明本發明之方法、特徵及優點，但並非用來限制本發明之範圍，本發明之範圍應以所附之申請專利範圍為準。
 有機化合物
本發明係揭露一種有機化合物，係為具有公式(I)所示之化學式：
其中，R1 及R2 係分別為相同或不同之取代基，包含芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基，例如：苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基；以及Z係獨立且為，其中R8 及R9 係分別為相同或不同之取代基，包含芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基。
舉例來說，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 可分別為相同或不同之取代基，包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
此外，R8 及R9 包含取代或未取代的苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
整體而言，本發明所述之具有式(I)的有機化合物，具有高三重態能階(t Eg)，可以改善主體材料傳遞能量到客發光體(guest emitter)的效率，尤其適合作為藍光或綠光磷光有機電激發光裝置之發光層主體材料。
表1係列舉出本發明一系列較佳實施例所得之具有公式(I)之有機化合物，其各自之化學結構均詳列於表中，因此可清楚辨識其不同取代基所分別代表的官能基。
為進一步說明本發明有機化合物的製備方法，以下特別詳述實施例1、及實施例2所示之化合物其製備流程。
實施例1 化合物Ds1之合成
將2,5-dibromo-p-xylene(2.64g,10mmol)和過錳酸鉀(KMnO4,10.0g,50mmol)放入500mL雙頸圓底瓶中，加入吡啶(pyridine,20mL)和水(10mL)，加熱至迴流。每30分鐘加入過錳酸鉀水溶液(5g溶於10mL水)，共加四次。持續迴流隔夜後，以celite趁熱過濾，將濾液減壓濃縮後，加入鹽酸水溶液(10%,10mL)，再以乙酸乙酯萃取，取有機層，以無水硫酸鎂除水，過濾並抽乾，得到化合物1，係為一白色粉末固體產物，產率為81%。上述反應之反應式如下所示：
接著，將化合物1(8.92g,27.5mmol)放入250mL單頸圓底瓶中，分別加入乙醇(100mL)和濃硫酸(5mL)，加熱至迴流。反應12小時後，以乙酸乙酯萃取，取有機層，以無水硫酸鎂除水，過濾並將濾液減壓濃縮，以管柱層析(沖提液為乙酸乙酯：正己烷=1:19)純化，得到化合物2，係為一白色固體產物，產率為85%。上述反應之反應式如下所示：
取化合物3(1.2g,5.8mmol)、化合物2(1.0g,2.6mmol)和Pd(PPh3 )4 (182mg,0.16mmol)放入250mL雙頸瓶中，分別加入K2 CO3 (2M in H2O,5.2mL)以及toluene(100mL)，加熱迴流18小時。以二氯甲烷萃取，並以飽和食鹽水洗有機層，取有機層，以無水硫酸鎂除水，過濾並將濾液減壓濃縮，再以管柱層析法純化(SiO2 ,EA/Hexane=1/8)，得到化合物4，係為一白色固體，產率為75%。上述反應之反應式如下所示：
，取一100ml雙頸瓶置入化合物4(3.74g,10.0mmol)，加入H2 SO4 (30ml)為溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得紅色固體，再以二氯甲烷與正已烷(n-hexane)進行再沉澱可得微紅色之化合物5，產率約20%。上述反應之反應式如下所示：
取一100ml雙頸瓶置入化合物6(3.24g,10.0mmol)後，將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣三次，確保整體反應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取蒸餾過之無水THF溶劑20mL注射到反應瓶內，之後將反應瓶置於-78℃低溫系統中，待整體系統溫度達到平衡後，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmol,0.77g,7.5mL(1.6M in hexane))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時後，再將化合物5(5.0mmole,1.41g)打入反應瓶內讓整體反應由-78℃慢慢反應至室溫。在室溫下反應兩小時後，將反應瓶連接上回流系統，並且加入AcOH(30mL)、HCl(3mL)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得灰色固體，再以二氯甲烷與n-hexane進行再沉澱，可得化合物Ds1，係為一純白之產物，產率約20%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物Ds1，所得之光譜資訊如下：1 H NMR(CDCl3 ,400MHz):δ7.79(d,J=7.6Hz,2H),7.71(t,J=7.6Hz,4H),7.57(t,J=7.6Hz,2H),7.51(m,2H),7.44(d,J=7.6Hz,4H),7.37(t,J=7.6Hz,4H),7.27(s,2H),6.91(td,J=8.4,1.6Hz,4H),6.56(t,J=8.0Hz,4H),6.41(dd,J=7.6,1.6Hz,4H),6.35(d,J=8.0Hz,4H)。
實施例2 化合物Ds2之合成
取化合物7(5.72g,22.0mmol)、化合物2(3.80g,10.0mmol)和Pd(PPh3 )4 (693mg,0.6mmol)放入250mL雙頸瓶中，分別加入K2 CO3 (2M in H2 O,20mL)以及toluene(100mL)，加熱迴流18小時。以二氯甲烷萃取，並以飽和食鹽水洗有機層，取有機層，以無水硫酸鎂除水，過濾並將濾液減壓濃縮，再以管柱層析法純化(SiO2 ,EA/Hexane=1/8)，得到化合物8，係為一白色固體，產率為72%。上述反應之反應式如下所示：
取一100ml雙頸瓶置入化合物8(4.87g,10.0mmol)，加入H2 SO4 (30ml)為溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得紅色固體，再以二氯甲烷與正已烷(n-hexane)進行再沉澱可得微紅色之化合物9，產率約18%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物9，所得之光譜資訊如下：1 H NMR(CDCl3 ,200MHz):δ7.74(s,2H),7.71(s,2H),7.56(dd,J=8.0,1.8Hz,2H),7.44(dd,J=8.1,1.8Hz,2H),1.35(s,18H)。
取一100ml雙頸瓶置入化合物6(3.24g,10.0mmol)後，將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣三次，確保整體反應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取蒸餾過之無水THF溶劑20mL注射到反應瓶內，之後將反應瓶置於-78℃低溫系統中，待整體系統溫度達到平衡後，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmol,0.77g,7.5mL(1.6M in hexane))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時後，再將化合物9(5.0mmole,1.97g)打入反應瓶內，讓整體反應由-78℃慢慢反應至室溫。在室溫下反應兩小時後，將反應瓶連接上回流系統，並且加入AcOH(30mL)、HCl(3mL)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得灰色固體，再以二氯甲烷與n-hexane進行再沉澱，可得化合物Ds2，係為一白色之產物，產率約20%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物Ds2，所得之光譜資訊如下：1 H NMR(CDCl3 ,400MHz):δ7.52(t,J=8.4Hz,4H),7.43(td,J=8.4,1.6Hz,,2H),7.28-7.21(m,8H),7.09-6.99(m,12H),6.91-6.84(m,8H),1.37(s,18H)。
接著，對化合物Ds1和Ds2之能階(最高鍵結電子能階(HOMO)與最低未鍵結能階(LUMO))、玻璃轉化溫度(Tg)、熔點(Tm)、能隙(Eg)、及三重態能階(t Eg)進行量測，其量測結果請參照表2。
實施例3 化合物Ds3之合成
將化合物11(4.39克,12.5mmole)放入500ml雙頸圓底瓶中，於真空系統抽灌氮氣數次，再以針筒加入乾燥除水過之四氫呋喃(THF)，降溫至-78℃。於-78℃溫度下，逐滴滴入n-BuLi(12.0mmol,0.77g,7.5mL(1.6M in hexane))，滴完後持續攪拌1小時。同樣在-78℃下，加入化合物9(1.97g克,5.0mmole)，攪拌隔夜，使其自然回溫至室溫。再以乙酸乙酯和飽和食鹽水萃取、無水硫酸鎂除水，減壓濃縮抽乾後，加入100ml醋酸，加熱至70℃。於70℃下，加入5ml鹽酸，並反應4小時。接著，以乙酸乙酯和飽和食鹽水萃取、無水硫酸鎂除水、及減壓濃縮抽乾後，利用管柱層析法純化(沖提液為乙酸乙酯/正己烷=1/20)，可得淡黃色固體產物(化合物Ds3)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物Ds3，所得之光譜資訊如下：1 H NMR(CDCl3 ,400MHz):δ7.97(d,J=1.0Hz,2H),7.80(d,J=1.2H,2H),7.74(s,4H),7.58(d,J=7.8Hz,2H),7.44(d,J=8.2Hz,2H),7.18~7.38(m,24H),2.40(s,3H),2.33(s,3H),1.38(s,18H)。
實施例4 化合物Ds4之合成
將化合物12(4.93克,12.5mmole)放入500ml雙頸圓底瓶中，於真空系統抽灌氮氣數次，再以針筒加入乾燥除水過之四氫呋喃(THF)，降溫至-78℃。於-78℃溫度下，逐滴滴入n-BuLi，滴完後持續攪拌1小時。接著，在-78℃下，加入化合物9(1.97g克,5.0mmole)，攪拌整夜，並使其自然回溫至室溫。接著，以乙酸乙酯和飽和食鹽水萃取、無水硫酸鎂除水，減壓濃縮抽乾後，加入100ml醋酸，加熱至70℃。於70℃下，加入5ml鹽酸，反應4小時後，以乙酸乙酯和飽和食鹽水萃取、無水硫酸鎂除水，減壓濃縮抽乾後，利用管柱層析法純化(沖提液為乙酸乙酯/正己烷=1/20)，可得淡黃色固體產物(化合物Ds4)。但是此產物為一混合產物，因為不對稱的化合物12(triarylamine)在環化時，不具有選擇性，所以可以從4-甲基苯基(4-methylbenzyl)的位置或是由4-第三丁基苯基(4-tert-butylbenzyl)的位置接上，所以除了得到化合物Ds4外，還會得到其他兩種副產物，上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物Ds3，所得之光譜資訊如下：1 H NMR(CDCl3 ,400MHz):δ 7.87~7.77(m,8H),7.72~7.38(m,24H),7.02~6.97(m,8H),6.51~6.36(m,20H),2.57(s,3H),1.99(s,3H),1.49(s,9H),1.28(s,9H),1.26(s,9H),0.98(s,9H)。
有機電激發光裝置
請參照第1圖，係顯示一符合本發明所述之有機電激發光裝置10之剖面結構示意圖，該有機電激發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一有機發光單元16及一上電極18。該有機電激發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機電激發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。
該有機發光單元16至少包含一發光層，可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層。值得注意的是，根據本發明較佳實施例，該有機發光單元16必需包含本發明所述具有公式(I)之有機化合物。換言之，在該有機發光單元16中，至少有一膜層包含該有機化合物。
根據本發明另一較佳實施例，該有機電激發光裝置可為一磷光有機電激發光裝置，而該磷光有機發光單元之發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料包含本發明所述具有公式(I)所示結構之有機化合物。熟悉本技術者可視所使用之有機電激發光材料及所需之元件特性，將本發明所述之有機化合物與所需的磷光摻雜材料摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
為進一步說明本發明有機電激發光裝置，以下實施例係將由實施例2所得之有機化合物Ds2作為發光層材料，來分別搭配藍光跟綠光的摻雜材料。此外，以下亦提供數個有機電激發光裝置的比較實施例，來驗證本發明所述之有機化合物具有與習知材料相確實具有較高的光電特性。
實施例5:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為30nm)、Ds2摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(Ds2與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為15nm)、Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline)aluminum、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(1)。該電激發光裝置(1)之結構可表示為：ITO/NPB/Ds2:FIrpic(6%)/BCP/Alq3 /LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(1)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例6:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為30nm)、mCP(N,N’-dicarbazolyl-3,5-dibenzene、厚度為20nm)、Ds2摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(DS2與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為15nm)、Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline)aluminum、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(2)。該電激發光裝置(2)之結構可表示為：ITO/NPB/mCP/Ds2:FIrpic(6%)/BCP/Alq3 /LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(1)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例7:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl) triphenylamine、厚度為30nm)、mCP(N,N’-dicarbazolyl-3,5-dibenzene、厚度為20nm)、DS2摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(DS2與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為15nm)、Alq3 ((tris(8-hydroxyquinoline)aluminum、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(3)。該電激發光裝置(3)之結構可表示為：ITO/TCTA/mCP/Ds2:FIrpic(6%)/BCP/Alq3 /LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(3)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例8:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為30nm)、mCP(N,N’-dicarbazolyl-3,5-dibenzene、厚度為20nm)、Ds2摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(Ds2與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene、厚度為20nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(4)。該電激發光裝置(4)之結構可表示為：ITO/NPB/mCP/Ds2:FIrpic(6%)/TPBI/LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(4)之光學特性，其量測結果請參照表3。
比較實施例1:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine、厚度為30nm)、DAT摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(5)。該電激發光裝置(5)之結構可表示為：ITO/TCTA/DAT:Firpic(6%)/TPBI/LiF/Al，DAT之結構為：，接著，量測該電激發光裝置(5)之光學特性，其量測結果請參照表3。
比較實施例2
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA((4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為30nm)、Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline)aluminum、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(6)。該電激發光裝置(6)之結構可表示為：ITO/TCTA/DAT:FIrpic(6%)/BCP/Alq3 /LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(6)之光學特性，其量測結果請參照表3。
比較實施例3
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA((4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BPhen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(7)。該電激發光裝置(7)之結構可表示為：ITO/TCTA/DAT:FIrpic(6%)/BPhen/LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(7)之光學特性，其量測結果請參照表3。
比較實施例4
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine、厚度為30nm)、DAT摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(DAT與Firpic的比例為100:9、厚度為30nm)、TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(8)。該電激發光裝置(8)之結構可表示為：ITO/TCTA/DAT:Firpic(9%)/TPBI/LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(8)之光學特性，其量測結果請參照表3。
比較實施例5
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA((4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(CBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(9)。該電激發光裝置(9)之結構可表示為：ITO/TCTA/CBP:FIrpic(6%)/TPBI/LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(9)之光學特性，其量測結果請參照表3。
如表3所示，在搭配相同藍光材料，本發明所述之有機化合物Ds2與DAT及習知材料CBP相比，有比較好的元件效率及亮度。
實施例9:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為30nm)、Ds2摻雜Ir(ppy)3 (Ds2與Ir(ppy)3 的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為10nm)、Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline)aluminum、厚度為40nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(2)。該電激發光裝置(10)之結構可表示為：ITO/NPB/Ds2:Ir(ppy)3 (6%)/BCP/Alq3 /LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(10)之光學特性，其量測結果請參照表4。
實施例10:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine、厚度為30nm)、Ds2摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2 )-pi colinate)(Ds2與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(11)。該電激發光裝置(11)之結構可表示為：ITO/NPB/Ds2:Ir(ppy)3 (6%)/TPBI/LiF/Al,接著，量測該電激發光裝置(11)之光學特性，其量測結果請參照表4。
比較實施例6:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl) triphenylamine、厚度為30nm)、DAT摻雜Ir(ppy)3 (DAT與Ir(ppy)3 的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(12)。該電激發光裝置(12)之結構可表示為：ITO/TCTA/DAT:Ir(ppy)3 (6%)/TPBI/LiF/Al，DAT之結構為：，接著，量測該電激發光裝置(12)之光學特性，其量測結果請參照表4。
比較實施例7
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine、厚度為30nm)、DAT摻雜Ir(ppy)3 (DAT與Ir(ppy)3 的比例為100:9、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為30nm)、Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline)aluminum、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(12)。該電激發光裝置(12)之結構可表示為：ITO/TCTA/DAT:Ir(ppy)3 (9%)/BCP/Alq3 /LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(13)之光學特性，其量測結果請參照表4。
比較實施例8
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl) triphenylamine、厚度為30nm)、CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)摻雜Ir(ppy)3 (CBP與Ir(ppy)3 的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為30nm)、Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline) aluminum、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(14)。該電激發光裝置(14)之結構可表示為：ITO/TCTA/CBP:FIrpic(6%)/BCP/Alq3 /LiF/Al，接著，量測該電激發光裝置(14)之光學特性，其量測結果請參照表4。
如表4所示，在搭配相同綠光材料，本發明所述之有機化合物Ds2與DAT及習知材料CBP相比，有比較好的元件效率及亮度。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
10．．．有機電激發光裝置
12．．．基底
14．．．下電極
16．．．有機發光單元
以及
18．．．上電極
第1圖係為本發明一較佳實施例所述之有機電激發光裝置的剖面結構圖。
10．．．有機電激發光裝置
12．．．基底
14．．．下電極
16．．．有機發光單元
18．．．上電極

Claims (11)

  1. 一種有機化合物，其係具有如式(I)所示之化學式： 其中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基；以及 Z係獨立且為、、或，其中 R8 及R9 係分別為相同或不同之取代基，包含取代或未取代的苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中 該有機化合物係為、或
  5. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含具有公式(I)所示結構之化合物： 其中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基；以及 Z係獨立且為、、或，其中 R8 及R9 係分別為相同或不同之取代基，包含取代或未取代的苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機電激發光裝置，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之有機電激發光裝置，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
  8. 一種有機電激發光裝置，包括： 一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中，該有機發光單元包含一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料包含具有公式(I)所示結構之化合物： 其中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基；以及 Z係獨立且為、、或，其中 R8 及R9 係分別為相同或不同之取代基，包含取代或未取代的苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、 菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光裝置，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光裝置，其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、及R7 係分別為相同或不同之取代基，包含苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光裝置，其中該發光層係發出藍光或綠光。
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