TWI385235B - 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 - Google Patents

有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI385235B
TWI385235B TW097127784A TW97127784A TWI385235B TW I385235 B TWI385235 B TW I385235B TW 097127784 A TW097127784 A TW 097127784A TW 97127784 A TW97127784 A TW 97127784A TW I385235 B TWI385235 B TW I385235B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
organic
light emitting
organic compound
thickness
Prior art date
Application number
TW097127784A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201005070A (en
Inventor
Chi Jen Lin
Heh Lung Huang
Chin Sheng Lin
Chien Hong Cheng
Mei Rurng Tseng
Original Assignee
Ind Tech Res Inst
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ind Tech Res Inst filed Critical Ind Tech Res Inst
Priority to TW097127784A priority Critical patent/TWI385235B/zh
Priority to US12/340,145 priority patent/US8173274B2/en
Publication of TW201005070A publication Critical patent/TW201005070A/zh
Priority to US13/233,456 priority patent/US8632893B2/en
Application granted granted Critical
Publication of TWI385235B publication Critical patent/TWI385235B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/14—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01J—ELECTRIC DISCHARGE TUBES OR DISCHARGE LAMPS
    • H01J29/00—Details of cathode-ray tubes or of electron-beam tubes of the types covered by group H01J31/00
    • H01J29/02—Electrodes; Screens; Mounting, supporting, spacing or insulating thereof
    • H01J29/10—Screens on or from which an image or pattern is formed, picked up, converted or stored
    • H01J29/18—Luminescent screens
    • H01J29/20—Luminescent screens characterised by the luminescent material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
本發明關於一種有機化合物及包含其之有機電激發光裝置，特別關於一種作為主體材料之有機化合物及包含其之磷光有機電激發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode; OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機電激發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。
依據電洞和電子的自旋態(spin state)，由電洞和電子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet)或單重態(singlet)之自旋態。由單重態激子(singlet exciton)所產生的 發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍。因此，發展高效率的磷光材料以增進有機發光二極體元件的發光效率是非常重要的。
現今磷光材料在有機發光二極體元件的應用上，其放光機制須搭配能量相符的各種主體(host)材料才能達到最佳的放光效果與量子效率，而其中藍光與綠光的主體材料需要有較大的能階差值，而須符合這類要件的分子須有較短的共軛體系(conjugated system)。如果再考慮主體分子所需要的另一要件-熱穩定性，也就是要有較大的分子質量，如此的需求對於主體分子結構設計上必帶來相對的難度。
已有一些有化合物被報導出來應用於運用於藍色或綠色磷光發光二極體(PHOLED)元件上，如美國專利公告號2003/0205696A1與美國專利公告號2007/0141391A1。該等化合物多數具有咔唑(carbazole)或多苯矽官能基的衍生物。然而，這些已知的材料有著熱穩定性不佳或運用在元件上產生電流密度低等問題。因此，開發出新的磷光有機發光二極體所適用的材料，來解決習知的問題，對於有機發光二極體技術而，是一個很重要的課題。
本發明提出一種有機化合物，其係將具有高電子電洞傳輸效率的三芳基胺(triarylamine)官能基與具有結構剛性與高熱穩定性的螺結(spiro)結構導入化學結構的設計上， 可應用在有機電激發光裝置，作為其有機發光單元的材料。此外，由於該有機化合物具有高三重態能階(tEg)，可以改善主體材料傳遞能量到客發光體(guest emitter)的效率，因此可進一步作為藍光或綠光磷光有機電激發光裝置之發光層主體材料，可以達到提升磷光有機電激發光裝置的元件效率。
根據本發明一較佳實施例，該有機化合物，具有如公式(I)所示之化學結構：
其中，R1 及R2 係分別為相同或不同之取代基，包含芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基，或者R1 及R2 連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一具有駢環結構的芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基，以及R3 、R4 及R5 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基。
根據本發明另一較佳實施例，本發明係提供一種有機電激發光裝置，該裝置包含一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含上述之有機化合物。
此外，根據本發明其他較佳實施例，該有機電激發光裝置之有機發光單元可包含一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料包含上述之有機化合物，且該發光層係發出藍光或綠光。
以下藉由數個實施例及比較實施例，以更進一步說明本發明之方法、特徵及優點，但並非用來限制本發明之範圍，本發明之範圍應以所附之申請專利範圍為準。
 有機化合物
本發明係揭露一種具有螺結結構之三芳基胺有機化合物及包含其之有機電激發光裝置。符合本發明之具有螺結結構的三芳基胺有機化合物，係為具有公式(I)所示之化學式：
其中，R1 及R2 係分別為相同或不同之取代基，包含芳香基、雜芳基·環烷基、雜環基、或環脂基，例如：苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
此外，R1 及R2 亦可連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成一具有駢環(fused)結構的官能基，可包含具有駢環(fused)結構的芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基，例如或，其中C代表與R1 及R2 相連之碳原子。
R3 、R4 及R5 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環 烷基、雜環基、或環脂基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。
值得注意的是，該具有駢環(fused)結構的官能基(或各自獨立的R1 及R2 官能基)與該三芳基胺基團係構成一螺結結構。該螺結(spiro)結構提供該化合物有充足的結構剛性，因此賦與該化合物較高的熱穩定性；而藉由該三芳基胺(triarylamine)基團的導入，可使得該化合物具有較高的電子電洞傳輸效率。整體而言，本發明所述之具有式(I)的有機化合物，具有高三重態能階(t Eg)，可以改善主體材料傳遞能量到客發光體(guest emitter)的效率，尤其適合作為藍光或綠光磷光有機電激發光裝置之發光層主體材料。
表一係列舉出本發明一系列較佳實施例所得之具有公式(I)之有機化合物，其各自之化學結構均詳列於表中，因此可清楚辨識其不同之R1 、R2 、R3 、R4 及R5 所代表的官能基。
為進一步說明本發明有機化合物的製備方法，以下特別詳述實施例1、實施例3、實施例7、實施例9、實施例11及實施例13所示之化合物其製備流程。
實施例1 化合物TB之合成
首先，取一100ml雙頸瓶分別置入diphenylamine(10.0mmole, 1.69g)、1-bromo-2-iodobenzene(10.0mmole, 2.82g)、NaOt Bu(25.0mmole, 2.40g)，之後將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣三次，確保整體反應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取蒸餾過之無水甲苯(toluene)溶劑30ml注射到反應瓶內，並且將反應瓶上的回流管連接於循環水流，最後再抽取Pd(OAc)2 (0.5 mmole, 0.11g, 0.5ml(1M in toluene))注入反應瓶內之後開始加熱到溶劑沸騰回流。反應24小時後，使用TLC片確定反應完結後待溶劑回復到室溫將此溶液以矽膠和矽藻土過濾並用二氯甲烷過濾清洗，收集濾液，抽乾溶劑得到微黃色液體，再使用管柱層析以n-hexane/ethyl acetate(9:1)為跑液進行純化分離，最終可得產物A，產率約70%。上述反應之反應式如下所示：
接著，取一100ml雙頸瓶置入化合物A(10.0mmole, 3.24g)後，將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣 三次，確保整體反應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取蒸餾過之無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之後將反應瓶置於-78℃低溫系統中，待整體系統溫度達到平衡後，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole, 0.77g, 7.5ml(1.6M in hexane))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時後，再將二苯甲酮(benzophenone)(10.0mmole, 1.82g)打入反應瓶內讓整體反應由-78℃慢慢反應至室溫。在室溫下反應兩小時後，將反應瓶連接上回流系統，並且加入AcOH(30ml)、HC1(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得灰色固體，再以二氯甲烷與n-hexane進行再沉澱可得純白之產物TB，產率約50%。上述反應之反應式如下所示：
接著，對化合物TB之能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78℃下量測)、及三重態能階進行量測，其量測結果請參照表2。
實施例3 化合物TBM之合成
取一100ml雙頸瓶置入實施例1所得之化合物A(10.0mmole, 3.24g)後，將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣三次，確保整體反應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取蒸餾過之無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之後將反應瓶置於-78℃低溫系統中，待整體系統溫度達到平衡後，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole, 0.77g, 7.5ml(1.6M in hexane))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時後，再將4, 4'-Dimethoxy benzophenone)(10.0mmole, 2.42g)打入反應瓶內讓整體反應由-78℃慢慢反應至室溫。在室溫下反應兩小時後，將反應瓶連接上回流系統，並且加入AcOH(30ml)、HC1(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得灰色固體，再以二氯甲烷與n-hexane進行再沉澱可得純白之產物TBM。上述反應之反應式如下所示：
接著，對化合物TBM之能階、玻璃轉化溫度、熔點、‘磷光放光波長(在-78℃下量測)、及三重態能階進行量測，其量測結果請參照表2。
實施例7 化合物TBP之合成
取一100ml雙頸瓶置入實施例1所得之化合物A(10.0mmole, 3.24g)後，將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣三次，確保整體反應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取蒸餾過之無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之後將反應瓶置於-78℃低溫系統中，待整體系統溫度達到平衡後，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole, 0.77g, 7.5ml(1.6M in hexane))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時後，再將4,4'-diphenyl benzophenone)(10.0mmole, 3.34g)打入反應瓶內讓整體反應由-78℃慢慢反應至室溫。在室溫下反應兩小時後，將反應瓶連接上回流系統，並且加入AcOH(30ml)、HC1(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出 的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得灰色固體，再以二氯甲烷與n-hexane進行再沉澱可得純白之產物TBP。上述反應之反應式如下所示：
接著，對化合物TBP之能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78℃下量測)、及三重態能階進行量測，其量測結果請參照表2。
實施例9 化合物TF之合成
取一100ml雙頸瓶置入實施例所得之化合物A(10.0mmole, 3.24g)後，將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣三次，確保整體反應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取’蒸餾過之無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之後將反應瓶置於-78℃低溫系統中，待整體系統溫度達到平衡後，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole, 0.77g, 7.5ml(1.6M in hexane))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時後，再將 茀酮(fluorenone)(10.0mmole, 1.80g)打入反應瓶內讓整體反應由-78℃慢慢反應至室溫，並且在室溫下再反應兩小時，兩小時後將反應瓶連接上回流系統，並且加入AcOH(30ml)、HC1(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得灰色固體，再以二氯甲烷與正已烷(n-hexane)進行再沉澱可得微黃之最終產物TF，產率約64%。上述反應之反應式如下所示：
接著，對化合物TF之能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78℃下量測)、及三重態能階進行量測，其量測結果請參照表2。
實施例11 化合物DAT之合成
取一100ml雙頸瓶置入化合物A(10.0mmole, 3.24g)後，將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣三次，確保整體反 應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取蒸餾過之無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之後將反應瓶置於-78℃低溫系統中，待整體系統溫度達到平衡後，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole, 0.77g, 7.5ml(1.6M in hexane))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時後，再將anthraquinone(10.0mmole, 2.08g)打入反應瓶內讓整體反應由-78℃慢慢反應至室溫，並且在室溫下再反應兩小時，兩小時後將反應瓶連接上回流系統，並且加入AcOH(30ml)、HC1(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時後讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSO4 進行脫水動作，最後將溶劑抽乾可得灰色固體，再以二氯甲烷與n-hexane進行再沉澱可得純白之最終產物DAT，產率約38%。上述反應之反應式如下所示：
接著，對化合物DAT之能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78℃下量測)、及三重態能階進行量測，其量測結果請參照表2。
實施例13 化合物DTAT之合成
取一100ml雙頸瓶置入化合物A(10.0mmole, 3.24g)後，將反應瓶連接於真空系統抽灌氮氣三次，確保整體反應處於氮氣系統，接下來使用針頭抽取蒸餾過之無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之後將反應瓶置於-78℃低溫系統中，待整體系統溫度達到平衡後，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole, 0.77g, 7.5ml(1.6M in hexane))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時後，再將anthraquinone-2-t-butane(10.0mmole, 2.66g)打入反應瓶內讓整體反應由-78℃慢慢反應至室溫，並且在室溫下再反應兩小時，兩小時後將反應瓶連接上回流系統，並且加入AcOH(30ml)、可得純白之最終產物DTAT。上述反應之反應式如下所示：
接著，對化合物DTAT之能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78℃下量測)、及三重態能階(t Eg)進行量 測，其量測結果請參照表2。
有機電激發光裝置
請參照第1圖，係顯示一符合本發明所述之有機電激發光裝置10之剖面結構示意圖，該有機電激發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一有機發光單元16及一上電極18。該有機電激發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機電激發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電 極18至少一者需具有透光的性質。
該有機發光單元16至少包含一發光層，可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層。值得注意的是，根據本發明較佳實施例，該有機發光單元16必需包含本發明所述具有公式(I)之有機化合物。換言之，在該有機發光單元16中，至少有一膜層包含該有機化合物。
根據本發明另一較佳實施例，該有機電激發光裝置可為一磷光有機電激發光裝置，而該磷光有機發光單元之發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料包含本發明所述具有公式(I)所示結構之有機化合物。熟悉本技術者可視所使用之有機電激發光材料及所需之元件特性，將本發明所述之有機化合物與所需的磷光摻雜材料摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
為進一步說明本發明有機電激發光裝置，以下實施例係將由實施例7及實施例11所得之有機化合物DAT及TBP作為發光層材料，來分別搭配藍光跟綠光的摻雜材料。此外，以下亦提供數個有機電激發光裝置的比較實施例，來驗證本發明所述之有機化合物具有與習知材料相確實具有較高的光電特性。
實施例15：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-picolin ate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1, 3, 5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(1)。該電激發光裝置(1)之結構可表示為：ITO/TCTA/Firpic:DAT 6%/TPBI/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(1)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例16：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜 Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-picolin ate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2, 9-dimethyl-4, 7diphenyl-1, 10-phenanthroline)、厚度為30nm)、Alq3 ((tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(2)。該電激發光裝置(2)之結構可表示為：TCTA/Firpic:DAT 6%/BCP/Alq3 /LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(2)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例17：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-picolin ate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BPhen(4, 7-diphenyl-1, 10-phenanthroline)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激 發光裝置(3)。該電激發光裝置(3)之結構可表示為：TCTA/Firpic:DAT 6%/BPhen/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(3)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例18：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA((4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-picolin ate)(DAT與Firpic的比例為100:9、厚度為30nm)、TPBI(1, 3, 5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(4)。該電激發光裝置(4)之結構可表示為：ITO/TCTA/Firpic:DAT 9%/TPBI/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(4)之光學特性，其量測結果請參照表3。
比較實施例1
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA((4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、CBP摻雜Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-picolin ate)(CBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1, 3, 5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(5)。該電激發光裝置(5)之結構可表示為：ITO/TCTA/Firpic:CBP 6%/TPBI/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(5)之光學特性，其量測結果請參照表3。
如表3所示，在搭配相同藍光材料，本發明所述之有機化合物DAT與習知材料CBP相比，有比較好的元件效率及亮度。
實施例19：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Ir(ppy)3 (Tris(2-phenylpyridine)iridium)(DAT與Ir(ppy)3 的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2, 9-dimethyl-4, 7diphenyl-1, 10-phenanthroline)、厚度為30nm)、Alq3 ((tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(6)。該電激發光裝置(6)之結構可表示為： TCTA/Ir(ppy)3 ：DAT 6% BCP/Alq3 /LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(6)之光學特性，其量測結果請參照表4。
實施例20：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Ir(ppy)3 (Tris(2-phenylpyridine)iridium)(DAT與Ir(ppy)3 的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1, 3, 5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(7)。該電激發光裝置(7)之結構可表示為：ITO/TCTA/Ir(ppy)3 ：DAT 6%/TPBI/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(7)之光學特性，其量測結果請參照表3。
實施例21：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹 乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Ir(ppy)3 (Tris(2-phenylpyridine)iridium)(DAT與Ir(ppy)3 的比例為100:9、厚度為30nm)、BCP(2, 9-dimethyl-4, 7diphenyl-1, 10-phenanthroline)、厚度為30nm)、Alq3 ((tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(8)。該電激發光裝置(8)之結構可表示為：TCTA/Ir(ppy)3 ：DAT 9% BCP/Alq3 /LiF/A1
接著，量測該電激發光裝置(8)之光學特性，其量測結果請參照表4。
比較實施例2：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、CBP摻雜Ir(ppy)3 (Tris(2-phenylpyridine)iridium)(CBP與Ir(ppy)3 的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2, 9-dimethyl-4, 7diphenyl-1, 10-phenanthroline)、厚度為 30nm)、Alq3 ((tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(9)。該電激發光裝置(9)之結構可表示為：TCTA/Ir(ppy)3 ：CBP 6% BCP/Alq3 /LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(9)之光學特性，其量測結果請參照表4。
如表4所示，在搭配相同綠光材料，本發明所述之有機化合物DAT與習知材料CBP相比，有比較好的元件效率及亮度。
實施例22：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積TCTA(TCTA(4, 4', 4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、TBP(摻雜Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-pieolin ate)(TBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1, 3, 5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(10)。該電激發光裝置(10)之結構可表示為：ITO/TCTA/Firpic:TBP 6%/TPBI/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(10)之光學特性，其量測結果請參照表5。
實施例23：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積2-TNATA(4, 4', 4"-Tris-(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamin e)triphenylamine)、厚度為30nm)、TBP摻雜Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-picolinate)(TBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1, 3, 5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(11)。該電激發光裝置(11)之結構可表示為：ITO/2-TNATA/Firpic:TBP 6%/TPBI/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(11)之光學特性，其量測結果請參照表5。
實施例24：
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積2-TNATA(4, 4', 4"-Tris-(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamine)triphenylamine)、厚度為30nm)、TBP摻雜Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-picolinate)(TBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TAZ(3-phenyl-4-(1-naphthyl)-5-phenyll, 2, 4-triazole)、厚度為15nm)、TPBI(1, 3, 5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為 20nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(12)。該電激發光裝置(12)之結構可表示為：ITO/2-TNATA/Firpic:TBP 6%/TAZ/TPBI/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(12)之光學特性，其量測結果請參照表5。
實施例25:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積2-TNATA(4, 4', 4"-Tris-(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamine)triphenylamine)、厚度為30nm)、TBP(厚度為3nm)、TBP摻雜Firpic(Iridium-bis(4, 6difluorophenyl-pyridinato-N, C2 )-picolinate)(TBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TAZ(3-phenyl-4-(1-naphthyl)-5-phenyll, 2, 4-triazole)、厚度為15nm)、TPBI(1, 3, 5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為20nm)、LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(13)。該電激發光裝置(13)之結構可表示為：ITO/2-TNATA/TBP/Firpic:TBP6%/TAZ/TPBI/LiF/Al
接著，量測該電激發光裝置(10~13)之光學特性，其量 測結果請參照表5。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
有機電激發光裝置‧‧‧10
基底‧‧‧12
下電極‧‧‧14
有機發光單元‧‧‧16
以及
上電極‧‧‧18
第1圖係為本發明一較佳實施例所述之有機電激發光裝置的剖面結構圖。
有機電激發光裝置‧‧‧10
基底‧‧‧12
下電極‧‧‧14
有機發光單元‧‧‧16
上電極‧‧‧18

Claims (11)

  1. 一種有機化合物，其係具有如式(I)所示之化學式： 其中，R1 及R2 係分別為相同或不同之取代基，包含芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基，以及R3 包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、或C1-8 鹵烷基，以及R4 及R5 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基，且當R1 及R2 為苯基時，R3 、R4 及R5 不同時為氫；或是R1 及R2 連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成，其中C係指與R1 及R2 連接的碳原子，以及 R3 、R4 及R5 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、或C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中該R1 及R2 包含取代或未取代的苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)，R3 包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、或C1-8 鹵烷基，以及R4 及R5 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、C1-8 烷基、C1-8 烷氧基、C1-8 鹵烷基、芳香基、雜芳基、環烷基、雜環基、或環脂基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中R3 、R4 及R5 包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中R3 、R4 及R5 包含苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、奎啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)，且R1 及R2 連接在一起而與其所連接之碳 原子共同形成。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其該有機化合物係為、、
  6. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中，該有機發光單元包含申請專利範圍第1項所述之有機化合物。
  7. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中，該有機發光單元包含一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料 包含申請專利範圍第1項所述之有機化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光裝置，其中該發光層係發出藍光或綠光。
  9. 一種有機化合物，其係具有如式(II)所示之化學式： 其中，R係分別為相同或不同之取代基，包含氫、或C1-8 烷基；R1 及R2 係分別為相同或不同之取代基，包含氫、或C1-8 烷基，且R1 及R2 不同時為氫；以及，R3 係為氫；或是R1 及R2 連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成苯基；或是R2 及R3 連接在一起而與其所連接之碳原子共同形成苯基。
  10. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間， 其中，該有機發光單元包含申請專利範圍第9項所述之有機化合物。
  11. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中，該有機發光單元包含一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料包含申請專利範圍第9項所述之有機化合物。
TW097127784A 2008-07-22 2008-07-22 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置 TWI385235B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW097127784A TWI385235B (zh) 2008-07-22 2008-07-22 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
US12/340,145 US8173274B2 (en) 2008-07-22 2008-12-19 Organic compound and organic electroluminescence device employing the same
US13/233,456 US8632893B2 (en) 2008-07-22 2011-09-15 Organic compound and organic electroluminescence device employing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW097127784A TWI385235B (zh) 2008-07-22 2008-07-22 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201005070A TW201005070A (en) 2010-02-01
TWI385235B true TWI385235B (zh) 2013-02-11

Family

ID=41568015

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW097127784A TWI385235B (zh) 2008-07-22 2008-07-22 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置

Country Status (2)

Country Link
US (1) US8173274B2 (zh)
TW (1) TWI385235B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9954189B2 (en) 2014-12-03 2018-04-24 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same
US10164199B2 (en) 2014-12-03 2018-12-25 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8632893B2 (en) * 2008-07-22 2014-01-21 Industrial Technology Research Institute Organic compound and organic electroluminescence device employing the same
KR101780699B1 (ko) 2010-03-25 2017-09-22 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101791022B1 (ko) * 2010-04-02 2017-10-30 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101792175B1 (ko) * 2010-04-05 2017-11-01 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101825382B1 (ko) * 2010-10-07 2018-02-07 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6193215B2 (ja) 2011-05-05 2017-09-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
JP5590573B2 (ja) * 2011-07-15 2014-09-17 国立大学法人九州大学 酸素センサー
US9660198B2 (en) * 2011-07-15 2017-05-23 Kyulux, Inc. Organic electroluminescence element and compound used therein
CN103688384B (zh) 2011-07-15 2016-03-09 国立大学法人九州大学 迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件
KR101830784B1 (ko) 2011-09-09 2018-02-22 삼성전자주식회사 폴리머 및 상기 폴리머를 포함한 유기 발광 소자
CN103030596B (zh) * 2011-09-28 2015-07-01 昆山维信诺显示技术有限公司 一种二氢吖啶类材料及其应用
CN103030630A (zh) * 2011-09-28 2013-04-10 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机材料及采用该类材料的有机电致发光器件
KR20210124523A (ko) 2011-11-17 2021-10-14 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
US20130299793A1 (en) * 2012-05-11 2013-11-14 Nichem Fine Technology Company Limted 9,10-dihydroacridine derivative and organic light emitting device comprising the same
JP6367230B2 (ja) * 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
TWI481610B (zh) * 2013-02-07 2015-04-21 Lg Chemical Ltd 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
WO2015136880A1 (ja) * 2014-03-11 2015-09-17 保土谷化学工業株式会社 アザフルオレン環構造を有するスピロ化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016109274A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Global Technologies Llc Fluorene derivatives as light emitting elements for electroluminescent devices
EP3334731B1 (en) 2015-08-14 2021-03-03 Merck Patent GmbH Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
US20190088884A1 (en) * 2016-04-05 2019-03-21 President And Fellows Of Harvard College Compounds for organic light emitting diode materials
KR102100008B1 (ko) * 2016-04-12 2020-04-10 주식회사 엘지화학 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101910498B1 (ko) 2016-06-08 2018-10-22 (주)씨엠디엘 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106957264B (zh) * 2017-04-24 2019-07-23 中节能万润股份有限公司 一种芴螺二苯并吖啶类有机电致发光材料及其应用
CN107325108B (zh) * 2017-07-05 2020-05-05 中节能万润股份有限公司 一种氧杂蒽螺氮杂蒽酮类有机电致发光材料、其制备方法及应用
KR102515592B1 (ko) 2017-08-24 2023-03-30 삼성디스플레이 주식회사 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019173648A1 (en) * 2018-03-08 2019-09-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Functionalized membranes and methods of production thereof
CN112441977B (zh) * 2019-09-04 2024-03-19 北京鼎材科技有限公司 化合物、其应用及包含其的有机电致发光器件
KR102403160B1 (ko) * 2020-07-09 2022-05-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN113582829B (zh) * 2021-08-04 2022-10-04 武汉大学 一种基于二苯甲酮类的柔性室温磷光晶体及其制备方法和其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040219386A1 (en) * 2003-04-29 2004-11-04 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030205696A1 (en) 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
US20040209116A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Xiaofan Ren Organic light emitting devices with wide gap host materials
US20040209115A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Thompson Mark E. Organic light emitting devices with wide gap host materials
US20040247933A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems
CN100335462C (zh) 2003-09-05 2007-09-05 清华大学 咔唑衍生物及其在电致发光器件中的应用
US7056601B2 (en) 2003-10-24 2006-06-06 Eastman Kodak Company OLED device with asymmetric host
US7252893B2 (en) 2004-02-17 2007-08-07 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2006080638A1 (en) * 2004-09-24 2006-08-03 Lg Chem. Ltd. New compound and organic light emitting device using the same (7)
WO2006033563A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Lg Chem. Ltd. Organic light emitting device
US20060088728A1 (en) 2004-10-22 2006-04-27 Raymond Kwong Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs
US7858207B2 (en) 2005-12-21 2010-12-28 Lg Display Co., Ltd. Host material for organic electroluminescence devices
US20070173657A1 (en) 2006-01-26 2007-07-26 Academia Sinica Tetraphenylsilane-carbazole compound, its preparation method and its use as host material for dopants of organic light emitting diode
EP1840120B1 (de) * 2006-03-27 2013-04-24 Novaled AG N-Heterozyklische Verbindungen und deren Verwendung in elektronischen, optoelektronischen und elektroluminiszenten Bauelementen.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040219386A1 (en) * 2003-04-29 2004-11-04 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1954年出版，Journal of the American chemical society，V76，P1276-1278。 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9954189B2 (en) 2014-12-03 2018-04-24 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same
US10164199B2 (en) 2014-12-03 2018-12-25 Industrial Technology Research Institute Organic metal compound and organic light-emitting device employing the same

Also Published As

Publication number Publication date
TW201005070A (en) 2010-02-01
US8173274B2 (en) 2012-05-08
US20100019658A1 (en) 2010-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI385235B (zh) 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
JP5200099B2 (ja) 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR101063940B1 (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101317511B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR102017506B1 (ko) 페난트리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TW201105774A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20100106014A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계발광 소자
CN101659638A (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光装置
WO2017043757A1 (ko) 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TW201300499A (zh) 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
WO2016024675A1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN104193738B (zh) 一种基于苯并咪唑的电子传输化合物
KR101981375B1 (ko) 유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스
KR20120066390A (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자.
TWI431003B (zh) 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI503314B (zh) 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI546297B (zh) 有機化合物及包含其之有機電激發光裝置
KR102004385B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20180018382A (ko) 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자
CN110800122A (zh) 有机电致发光器件
WO2012115219A1 (ja) ビピリジル基とカルバゾール環を有する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201300497A (zh) 有機電子材料之新穎化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TW201821415A (zh) 化合物及其有機電子裝置
TWI268121B (en) Light emission material and organic electroluminescent device using the same
CN110998890B (zh) 有机电致发光元件及电子设备