TWI421255B - 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置 - Google Patents

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Description

有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
本發明關於一種有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置，特別關於一種有機金屬磷光化合物及包含其之磷光有機電激發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode;OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機電激發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。
依據電洞和電子的自旋態(spin state)，由電洞和電子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet)或單重態(singlet)之自旋態。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍。因此，發展高效率的磷光材料以增進有機發光二極體元件的發光效率是非常重要的。
目前有機發光二極體元件發光單元材料以小分子材料為主，這是因為小分子有機發光二極體元件不管在效率、亮度與壽命等均較高分子有機發光二極體元件(PLED)高出許多。現今小分子有機發光二極體元件製程不像PLED以旋轉塗佈或是噴墨印刷(Inkjet printing)為主，而是以蒸鍍方式為主。然而，用於蒸鍍方式所使用之真空製程設備成本較高，此外只有5%的有機發光材料會鍍在基板上，95%的有機發光材料浪費在腔體壁上，使得有機發光二極體元件的製造成本居高不下。因此，濕式製程(包含旋轉塗佈(spin coating)、或刮刀塗佈(blade coating))被提出用於小分子有機發光二極體元件的製程上，來降低設備成本及大大提升有機發光材料的使用率。
不過，傳統有機磷光發光材料由於溶解度差的關係，並不適合濕式製程。因此，開發出適用於濕式製程的可溶性有機磷光發光材料是最為關鍵的材料(尤其是作為橘黃光摻雜劑)，對於有機發光二極體技術而，是一個很重要的課題。
本發明提出一種有機金屬化合物，係將烷基或環烷基導入4-phenylthieno[3,2-c]pyridine結構，使材料具有好的溶解度。本發明所述之有機金屬化合物，可應用在有機電激發光裝置，作為發光單元的材料，提升有機電激發光裝置的元件效率。
根據本發明一較佳實施例，該有機金屬化合物，具有如式(I)所示之化學結構：
其中，A1 係二異丙基碳二亞胺(diisopropyl carbodiimide)配位基、5-(2-吡啶)-1,2,4-三唑(5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole))配位基、具有苯環之乙醯丙酮(acetylacetone)配位基、2-苯環-1,3,4-噁二唑配位基(2-phenyl-1,3,4-oxadiazole)、或其衍生物。
根據本發明另一較佳實施例，本發明係提供一種有機電激發光裝置，該裝置包含一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含上述之有機金屬化合物，可作為橘紅光、或紅光磷光摻雜材料。
以下藉由數個實施例及比較實施例，以更進一步說明本發明之方法、特徵及優點，但並非用來限制本發明之範圍，本發明之範圍應以所附之申請專利範圍為準。
有機金屬化合物
本發明係揭露一種有機金屬化合物，係為具有式(I)所示之化學式：
其中，A1 係二異丙基碳二亞胺(diisopropyl carbodiimide)配位基、5-(2-吡啶)-1,2,4-三唑(5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole))配位基、具有苯環之乙醯丙酮(acetylacetone)配位基、2-苯環-1,3,4-噁二唑配位基(2-phenyl-1,3,4-oxadiazole)、或其衍生物。
根據本發明之實施例，A1 之一側可以氮原子與Ir鍵結，A1 之另一側可以氮原子與Ir鍵結；此外，A1 之一側可以氧原子與Ir鍵結，另一側係以氧原子與Ir鍵結；再者，A1 之一側係以碳原子與Ir鍵結，A1 之另一側係以氮原子與Ir鍵結。
根據本發明之實施例，該有機金屬化合物，可具有如式(II)或式(III)所示之結構：
其中，R1 係為氫、苯基(phenyl)、或聯苯基(biphenyl)；而R2 係為氫、氟甲基、或氟乙基；以及R為氫、或C1-8 之烷基。此外，該有機金屬化合物可具有如式(IV)所示之結構：
其中，R1 係為氫、苯基(phenyl)、或聯苯基(biphenyl)。再者，該有機金屬化合物，可具有如式(Y)所示之結構：
其中R3 係為氫、甲基、乙基、丙基、或異丙基；以及R為氫、或C1-8 之烷基。
表1係列舉出本發明一系列較佳實施例所得之具有公式(I)之有機金屬化合物，其各自之化學結構均詳列於表中，因此可清楚辨識其不同取代基所分別代表的官能基。
為進一步說明本發明有機金屬化合物的製備方法，以下特別詳述實施例1-4所示之化合物其製備流程。
實施例1
化合物PO-01-TB-dipba之合成
取化合物1(2-(2-aminoethyl)thiophene,7.0 g,55.1 mmole)放入500 mL單頸瓶中，加入200 mL H2O並接上加料漏斗。接著在加料漏斗中加入市售化合物2(4-t-butyl benzoyl chloride,16.2 g,82.5 mmole,1.16 eq.)，於冰水浴環境下滴入反應瓶中，逐漸產生白色固體。滴完後，加入20% NaOH水溶液，攪拌隔夜。以白瓷漏斗過濾，可得白色固體化合物3(15.4 g,98%)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物3，所得之光譜資訊如下：
1 H NMR(CDCl3 ,200 MHz) δ 7.67(d,J=8.4 Hz,2H),7.43(d,J=8.4 Hz,2H),7.20(d,J=3.2 Hz,1H),6.97(q,J=8.0,3.6 Hz,1H),6.88(d,J=3.2 Hz,1H),6.24(s,1H),7.73(q,J=6.2 Hz,2H),3.15(t,J=6.2 Hz,2H),1.34(s,9H)。
將化合物3(2.87 g,10 mmole)放入250 mL單頸圓底瓶中，加入甲苯(toluene,80 mL)。冰水浴下，經由加料漏斗將POCl3 (2.8 mL,30 mmole,3 eq.)滴入反應瓶中。滴完後，移除冰水浴，改以油浴加熱至甲苯迴流，反應2小時後，以飽和碳酸氫鈉(NaHCO3)水溶液中和反應，再以甲苯萃取。收集甲苯溶液，以無水硫酸鎂除水，減壓濃縮抽乾後，靜置數小時，可得化合物4(結晶產物、1.6 g,60%)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物4，所得之光譜資訊如下：
1 H NMR(CDCl3 ,200 MHz) δ 7.96(d,J=8.4 Hz,2H),7.64(d,J=8.4 Hz,2H),7.38(d,J=5.6 Hz,1H),7.27(d,J=5.8 Hz,1H),3,95(t,J=8.0 Hz,2H),3.32(t,J=8.0 Hz,2H),1.36(s,9H)。
將化合物4(2.7 g,10 mmole)和10% Pd/C(0.5 g)放入250 mL單頸圓底瓶中，加入甲苯(100 mL)，加熱至甲苯迴流。反應18小時後，以矽藻土(Celite 545)將Pd/C濾掉，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法分離純化(乙酸乙酯/正己烷=1/9)，可得化合物5(2.1 g,79%)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物5，所得之光譜資訊如下：
1 H NMR(CDCl3 ,200 MHz) δ 8.54(d,J=5.4 Hz,1H),7.81(s,1H),7.76(t,J=2.6 Hz,2H),7.67(d,J=5.4 Hz,1H),7.55(d,J=6.6 Hz,2H),7.48(d,J=5.8 Hz,1H),1.39(s,9H)。
將化合物5(5.0 g,18.7 mmole,2.2 eq.)和水合氯化銥化合物(IrCl3 .xH2O,2.9 g,8.5 mmole)放入100 mL單頸圓底瓶中，分別加入2-methoxy ethanol(15 mL)和水(5 mL)，加熱至140℃。反應24小時後，加入大量的水，過濾，可得化合物6(橘色固體、4.1 g,49%)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物6，所得之光譜資訊如下：
1 H NMR(CDCl3 ,200 MHz) δ 9.29(d,J=6.4 Hz,4H),8.31(d,J=4.6 Hz,4H),7.96(d,J=8.4 Hz,4H),7.69(d,J=5.4 Hz,4H),7.03(d,J=6.6 Hz,4H),6.83(dd,J=8.2,1.4 Hz,1H),5.92(d,J=2.2 Hz,1H),0.84(s,36H)。
取一250 mL雙頸圓底瓶，分別加入蒸餾過之無水THF(30 mL)及化合物7(溴苯、Bromobenzene,0.94 mL,8.96 mmole)，降溫至-78℃。於-78℃下，逐滴滴入n-BuLi(5.6 mL,8.96 mmole)，滴完後攪拌30分鐘。同樣在-78℃下，逐滴滴入N,N-diisopropylcarbodiimide(1.4 mL,8.96 mmole)，滴完後快速攪拌30分鐘，得到含化合物8的溶液。將上述反應混合物滴入含化合物6(3.4 g,2.24 mmole)之THF(50 mL)溶液中，滴完後加熱至迴流。反應隔夜後，將溶劑抽乾，過濾，以乙醚清洗固體數次，可得PO-01-TB-dipba(橘紅色固體產物、1.35 g,65%)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析PO-01-TB-dipba，所得之光譜資訊如下：
1 H NMR(200 MHz,CDCl3 ) δ 9.38(d,J=6.6 Hz,2H),8.27(d,J=5.4 Hz,2H),7.96(d,J=8.4 Hz,2H),7.75(d,J=6.6 Hz,2H),7.62(d,J=5.6 Hz,2H),7.28~7.42(m,10H),6.82(dd,J=8.0,1.8Hz,2H),6.28(d,J=1.8 Hz,2H),3.25(m,2H),0.94(s,18H),0.66(d,J=6.2 Hz,6H),-0.09(d,J=6.2Hz,6H)。
實施例2
化合物PO-01-TB-fptz之合成
將化合物6(5.0 g,3.29 mmole)放入一100 ml單頸圓底瓶中，分別加入化合物9(fptzH配位基2.80 g,13.17 mmole,4 eq.)、碳酸鈉(1.40 g,13.17 mmole,4 eq.)和30 mL的2-methoxyethanol，加熱至140℃。反應24小時後，回至室溫，加入50 mL水，過濾，可得橘色固體產物。再以管柱層析法純化(二氯甲烷/正己烷=1/3)，得到PO-01-TB-fptz(黃色固體、2.23 g,40%)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析PO-01-TB-fptz，所得之光譜資訊如下：
1 H NMR(200 MHz,CDCl3 ) δ 8.29(d,J=6.6 Hz,2H),8.08(d,J=5.4 Hz,2H),7.65(d,J=8.4 Hz,2H),7.42~7.64(m,4H),7.36(d,J=6.6 Hz,2H),7.06(d,J=5.4 Hz,2H),6.32(d,J=2.0 Hz,2H),0.96(s,18H)。
實施例3
化合物PO-01-TB-phac之合成
將化合物6(5.0 g,3.29mmole)放入一100 ml單頸圓底瓶中，分別加入化合物10(3-phenyl-2,5-pentanedione、1.73 g,9.87mmole,3 eq.)、碳酸鈉(3.49 g,32.92mmole,10 eq.)和30 mL的2-methoxyethanol，加熱至140℃。反應24小時後，回至室溫，加入50 mL水，過濾，可得橘色固體產物。再以管柱層析法純化(二氯甲烷/正己烷=1/3)，得到PO-01-TB-phac(黃色固體產物、2.86 g,53%)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析PO-01-TB-phac，所得之光譜資訊如下：
1 H NMR(200 MHz,CDCl3 ) δ 8.60(d,J=6.6 Hz,2H),8.32(d,J=5.4 Hz,2H),8.02(d,J=8.4 Hz,2H),7.66~7.74(m,5H),7.27(d,J=6.6 Hz,2H),7.14(d,J=1.8 Hz,2H),6.93(d,J=1.8 Hz,2H),6.24(d,J=2.0 Hz,2H),1.61(s,6H),0.98(s,18H)。
實施例4
化合物PO-01-TB-oda之合成
將化合物6(5.0 g,3.29 mmole)放入一100 ml單頸圓底瓶中，分別加入化合物11(3,66g,13.17 mmole,4 eq.)、碳酸鈉(1.4 g,13.17 mmole,4 eq.)和35 mL的2-methoxyethanol，加熱至140℃。反應24小時後，回至室溫，加入50 mL水，過濾，可得橘黃色固體產物。再以管柱層析法純化(二氯甲烷/正己烷=1/3)，得到PO-01-TB-oda (黃色粉末固體、0.99 g,30%)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析PO-01-TB-oda ，所得之光譜資訊如下：
1 H NMR(200 MHz,CDCl3 ) δ 8.60(d,J=6.8 Hz,2H),8.32(d,J=5.2 Hz,2H),8.12~8.16(m,2H),8.02~8.09(m,2H),7.53~7.57(m,5H),7.28(d,J=6.6 Hz,2H),7.14(d,J=1.6 Hz,2H),6.94(d,J=1.8 Hz,2H),6.24(d,J=1.8 Hz,2H),1.37(s,9H),0.98(s,18H)。
有機電激發光裝置
請參照第1圖，係顯示一符合本發明所述之有機電激發光裝置10之剖面結構示意圖，該有機電激發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一有機發光單元16及一上電極18。該有機電激發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機電激發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。
該有機發光單元16至少包含一發光層，可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層。值得注意的是，根據本發明較佳實施例，該有機發光單元16必需包含本發明所述具有公式(I)之有機金屬化合物。換言之，在該有機發光單元16中，至少有一膜層包含該有機金屬化合物。
根據本發明另一較佳實施例，該有機電激發光裝置可為一磷光有機電激發光裝置，而該磷光發光單元之發光單元包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該磷光摻雜材料材料包含本發明所述具有式(I)所示結構之有機金屬化合物。熟悉本技術者可視所使用之有機電激發光材料及所需之元件特性，將本發明所述之有機金屬化合物與所需的磷光摻雜材料摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
為進一步說明本發明有機電激發光裝置，以下實施例係將由實施例1所得之有機金屬化合物作為摻雜材料，提供數個有機電激發光裝置的實施例，來驗證本發明所述之有機金屬化合物具有突出的光電特性。
實施例5:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為100nm)玻璃基底洗淨。
接著，以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為40nm)、CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)摻雜PO-01-TB-dipba()(CBP與PO-01-TB-dipba的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為10nm)、Alq(tris(8-hydroxyquinoline) aluminum、厚度為20nm)、LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(1)。該電激發光裝置(1)之結構可表示為：
NPB(40nm)/CBP:PO-01-TB-dipba(6%)(30nm)/BCP(10nm)/Alq(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(1000)接著，量測該電激發光裝置(1)之光學特性，其量測結果如下：元件效率在39.9 cd/A＠1495.4 cd/m2 ＠7.5V(驅動電壓在5.5-6.0V間)；電激發光波長(EL)介於592-596nm，CIE座標為(0.59,0.41)。
實施例6:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為100nm)玻璃基底洗淨。
接著，以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為40nm)、CBP(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)摻雜PO-01-TB-dipba()(CBP與PO-01-TB-dipba的比例為100:5、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為10nm)、Alq(tris(8-hydroxyquinoline) aluminum、厚度為20nm)、LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(2)。該電激發光裝置(2)之結構可表示為：
NPB(40nm)/CBP: PO-01-TB-dipba(5%)(30nm)/BCP(10nm)/Alq(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)接著，量測該電激發光裝置(2)之光學特性，其量測結果如下：最佳元件效率：45.3 cd/A，25.9 lm/W元件效率在38.7 cd/A，15.0 lm/W＠1000cd/m2 ；電激發光波長(EL)係為592nm，CIE座標為(0.59,0.41)。
實施例7:
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為100nm)玻璃基底洗淨。
接著，以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘，接著於10-6 torr的壓力下依序沉積NPB(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine、厚度為40nm)、Balq(aluminium(III)bis(2－methyl－8－quninolinato)－4－phenylphenolate)摻雜PO-01-TB-dipba()(Balq與PO-01-TB-dipba的比例為100:4、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7diphenyl-1,10-phenanthroline、厚度為10nm)、Alq(tris(8-hydroxyquinoline) aluminum、厚度為20nm)、LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該電激發光裝置(3)。該電激發光裝置(3)之結構可表示為：
NPB(40nm)/Balq: PO-01-TB-dipba(4%)(30nm)/BCP(10nm)/Alq(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(120nm)接著，量測該電激發光裝置(3)之光學特性，其量測結果如下：最佳元件效率：27.9 cd/A，14.6 lm/W元件效率在24.6 cd/A，11.1 lm/W＠1000cd/m2 ；電激發光波長(EL)係為600nm，CIE座標為(0.61,0.39)。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
10．．．有機電激發光裝置
12．．．基底
14．．．下電極
16．．．有機發光單元
以及
18．．．上電極
第1圖係為本發明一較佳實施例所述之有機電激發光裝置的剖面結構圖。
10．．．有機電激發光裝置
12．．．基底
14．．．下電極
16．．．有機發光單元
18．．．上電極

Claims (12)

  1. 一種有機金屬化合物，其係具有如式(I)所示之結構： 其中，A1 係二異丙基碳二亞胺(diisopropyl carbodiimide)配位基、5-(2-吡啶)-1,2,4-三唑(5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole))配位基、具有苯環之乙醯丙酮(acetylacetone)配位基、2-苯環-1,3,4-噁二唑配位基(2-phenyl-1,3,4-oxadiazole)、或其衍生物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中A1 係二異丙基碳二亞胺(diisopropyl carbodiimide)配位基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之有機金屬化合物，其係具有如式(II)或式(III)所示之結構： 其中，R1 係為氫、苯基(phenyl)、或聯苯基(biphenyl)；R2 係為氫、氟甲基、或氟乙基；以及R為氫、或C1-8 之烷基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係為
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中A1 係具有苯環之乙醯丙酮(acetylacetone)配位基。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機金屬化合物，其中A1 係5-(2-吡啶)-1,2,4-三唑(5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole))配位基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係為
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中A1 係2-苯環-1,3,4-噁二唑配位基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機金屬化合物，其係具有如式(V)所示之結構： 其中R3 係為氫、甲基、乙基、丙基、或異丙基；以及R為氫、或C1-8 之烷基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係為
  11. 一種有機電激發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含具有式(I)所示結構之化合物： 其中，A1 係二異丙基碳二亞胺(diisopropyl carbodiimide)配位基、5-(2-吡啶)-1,2,4-三唑(5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole))配位基、具有苯環之乙醯丙酮(acetylacetone)配位基、2-苯環-1,3,4-噁二唑配位基(2-phenyl-1,3,4-oxadiazole)、或其衍生物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電激發光裝置，其中該發光單元係發出橘紅光、或紅光。
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