SU1194259A3 - Способ получени полиуретан-поликарбамидных микрокапсул - Google Patents

Способ получени полиуретан-поликарбамидных микрокапсул Download PDF

Info

Publication number
SU1194259A3
SU1194259A3 SU782705013A SU2705013A SU1194259A3 SU 1194259 A3 SU1194259 A3 SU 1194259A3 SU 782705013 A SU782705013 A SU 782705013A SU 2705013 A SU2705013 A SU 2705013A SU 1194259 A3 SU1194259 A3 SU 1194259A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
microcapsules
aqueous
ratio
mixture
organic phase
Prior art date
Application number
SU782705013A
Other languages
English (en)
Inventor
Хайнрих Рудольф
Френш Хайнц
Альбрехт Конрад
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1194259A3 publication Critical patent/SU1194259A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/12—Powdering or granulating
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
    • B01J13/16—Interfacial polymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/902—Particulate material prepared from an isocyanate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Abstract

СЦОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИУРЕТАНПОЛИКАРБАМИДНЫХ МИКРОКАПСУЛ диспергированием при С органической фазы, включающей не смешивающуюс  с водой органическую жидкость в качестве материала  дра, форполимер на основе толуилендиизоцианата и полнела и органический растворитель, в водной фазе, содержащей 2,9-9,0 мас.% поливинилового спирта или смеси его с полигликолевым эфиром касторового масла или гуммиарабиком в соотношении 1:0,1-2 при соотношении органической и водной фаз 1:1-2:1 до образовани  микрокапсул диаметром 1- 20 мкм и перемешиванием в области температур от 50 С до комнатной с одновременной выдержкой при 50 С 3- 5 ч и при комнатной - 5-12 ч, отличающийс  тем, что, с целью повышени  механической прочности микрокапсул, в качестве форполимера используют продукт взаимодействи  8-12 моль толуилендиизоцианата с 5 моль, гексантриола -,2,6- или смесью последнего, или I,1,i-три- метилпропана с бутандиолом-1,3 и по- липропиленгликолем мол.м. 1000 в мольном соотношении 3-5:1:1 и в органическую фазу дополнительно ввод т 6,5-19,5 мас.% 2-этоксиэтилацетата или 33-43 мас.% этилацетата.

Description

.. Изобретение относитс  к области получени  полиуретановых микрокапсул примен емых в качестве носителей разнообразных веществ, например чер НИЛ, красителей, фармаг евтических готовых форм, химических реагентов, средств защиты растений и т.п. Цель изобретени  - повьшение механической прочности микрокапсул. Пример 1. Дл  получени  водной фазы, содержащей 3,75 мас.% поливинилового спирта (ПВС), в 100 г воды раствор ют 2 г ПВС, полученного омылением поливинилацетата со степенью омылени  87,7 + 1,0%, в зкость (в расчете на водньш раствор) 4+0,3 сП (Mowioe 4-88), и 2 г ПВС со степенью омылени  87,7+1,0%, в зкость (в расчете на 4%-ный водный раствор) 18+1,5 сП (Mowiol 18-28). Дп  получени  органической фазы смешивают 50 г диоктилфталата, использу емого в качестве материала  дра, и 10 г 2-зтоксиэтилацетата, к полученной смеси добавл ют 30 г 50%-ного раствора форполимера, полученного при взаимодействии 8 моль толуилен- диизоцианата (соотношение изомеров 2,4:2,6 80:20) с гексантриоломт1 ,2,6, бутандиолом-1,3 и полипропиленгликолем мол.м. 1000 в мол рных количествах 3:1:1. Растворителем дл  смеси преполимеров служит смесь 2- этоксиэтилацетата и ксилола в весово соотношении 2:3. К водной фазе, наход щейс  в реакционной колбе объемом 500 мл, медпенно приливают при интенсивном перемешивании.при 30 С органическую фазу в соотношении 1:1. При этом про исходит тонкое распределение масл ны капелек в водной фазе. Размер полученных капелек сильно зависит от напр жени  сдвига, создаваемого мешалкой , и составл ет приблизительно 1-20 UM. Когда требуемый размер частиц достигнут, требуетс  лишь слабое помешивание реакционной массы . Через 30 мин температуру повы шают до 50 С и вьщерживают при ней 3-А ч. В то врем  как образование внешней оболочки частиц Ьроисходит мгновенно, внутренние структуры образуют значительно медленнее. Поэтому целесообразно перемешивать полуг ценную дисперсию еще в течение нескольких часов при комнатной температуре . После следующей за этим рас9 пылительной сушки дисперсии образовав шиес  частицы отдел ют. Получают 86 г сыпучего порошка с насыпным весом и весом после встр хивани  28,6 и 33,9 г соответственно на 100 мл, содержащего 57 мас.% диоктилфталата внутри частиц . Влажность- составл ет примерно 0,3-0,8 мас.%, диаметр частиц - 120/ц М. Пример. 2. Водную фазу получают аналогично примеру 1, однако в органическую фазу вместо раствора диоктилфталата добавл ют раствор 50 г 7-хлор-бицикло-(3,2,0)-гепта-2,6-диен-6-ил-диметилфосфата в 15 мл метилнафталина (технического, представл ющего собой смесь изомеров). После распьшительной сушки получают 90 г сыпучего порошка с насыпным весом и весом после встр хивани  36,5 и 40,5 г соответственно на 100 м , содержащего 51 мас.% материала  дра внутри частиц. Пример 3. Аналогично примеру 1 получают водную фазу, содержащую 4,70 мас.% ПВС, с использованием- 80 г воды. Органическа  фаза состоит из 50 г 7-хлор-бицикло- -(3,2,0)-гепта-2,6-диён-6-ил-диметилфосфата в 15 г этилацетата, а также из 40 г 50%-ного раствора форполиме- ра изоцианата. В качестве растворител  дл  фор- полимера изоцианата используют этилацетат . Добавление органической фазы к водной, а также обработка реакционной смеси происход т в услови х, указанных в примере 1. Соотношение водной и органической фаз 1:0,5. Получают 103 г сыпучего порошка с насыпным весом и весом после встр хивани  35,0 и 39,3 г соответственно на, 100 мл, содержащего внутри час- тиц 45 мас.% материала  дра. Пример 4. Водную фазу, содержащую 4,76 мас.% ПВС, получают аналогично примеру 3. Органическа  фаза состоит из 40 г 7-хлор-бицикло- -(3,2,0)-гепта-2,6-диен-6-ил-диметилфосфата в 25 г этилацетата, а также из 40 г 50%-ного раствора фодполимера изоцианата, полученного при взаимодействии 8 моль толуилендиизоцианата (соотношение изомеров 2,4:2,6 80:20 с 5 моль гексантриола-1 ,2,6. В качестве растворител  дл  форполимера изоцианата
используетс  этилацетат. Добавление органической фазы к водной происхо дит в услови х, указанных в примере 1. Соотношение водной и органической фаз 1:1. Получают 189 г тонкодисперсной водной дисперсии микрокапсул, содержащих внутри частиц 21 мас,% материала  дра.
Пример 5, Водную фазу, содержащую 2„9 мас.% смеси ПВС, получают аналогично примеру 1 из 2,5 г поливинилового спирта со сте пенью омылени  87,7± I.0% в зко стью 18+1,5 сП, и из 0,5 г неионо генного поверхностно-активного в.е щества - полигликолевого эфира касторового масла.
Органическа  фаза состоит из. 30 г эндосульфана, 6,758.9510,1О-гексахлор- ,5 5 5as 9а тетрагидро -6 ; 9-«мета 54,3 бензо диоксатиппин 3- оксида в 30 г метилнафталина (технический продукт,- смесь изомеров)., а также из 45 г раствора форполиме- ра, полученного при взаимодействии 8 мойь толуилендиизоцианата (соотно
1 ч .шение изомеров 2,4:2,6 80;20/ с
1 .
,1,1-триметиполпропаном,. бутандиоЛОМ- ,3
мол.м,. 000, вз тыми в мол рных количествах 3;1;1. В качестве раствори™ тел  используетс  смесь 2-этокси этилацетата и ксилола в весовом соотношении 2:1,
Добавление органической фазы к водной происходит в услови х, указан ных в примере 1 ,
Получавот 208 г тонкодисперсной вод ной дисперсии микрокапсул, содержащих внутри частиц 13 мас.% материала  дра .
Пример 6, Водную фазу., содержащую 4,76 мае, % ПВС, получают аналогично пр.чмеру 3. Органическа  фаза состоит из 64 г диносебацетата 2 втор,-бутил- 4,6 Динитрофенилацетата в 10 г 2-этоксиэтилацетатаз а также из 40 г раствора форполиме- ра. указанного в примере К В качестве растворител  дл  форполимера изоцианата используют смесь 2-этоксиэтилацетата и ксилола в весовом соотноше- ник 2;3, Добавление органической фазы к водной, а также обработка реакционной смеси происход т в услови х , приведенных в примере I, Соотношение водной и органической фаз lJl,3
Получают 05 г сыпучего порошка с насыпным весом и весом после встр хивани  41,6 и 51,4 г соответственно на 100 мл, содержащего внутри частиц
54 мас.% материала  дра.
Пример 7, Водную фазу, содержащую 4,76 мас.% ПВС, получают аналогично примеру 1 из 4,5 г поливинилового спирта с в зкостью 4+
+0,5 сП и 4,5 г поливинилового спирта с в зкостью 18+1,5 сП в 200 г воды . Органическа  фаза состоит из 125 г пиразофоса и 2 г зпихлоргидрина в 50 г ксилола, а также из 85 г
50%-ного раствора.смеси форполимеров , указанной в примере 1, В качестве растворител  дл  смеси форполимеров, использутат также смесь 2-этоксизт5шацетата и ксилола в весовом соотношеНИИ 2;3 Добавление оргалгической фазы к водной происходит в услови х S ука занных в примере i. Соотношение зод ной и органической фаз ;0,,5, По истечении реакции ч при
50 С, а также времени спедующей реак- цин 10-12 ч при комнатной температуре , частицы высушиваютс  распылитегль ной сушкой.
1 Получают 230 г сыпучего порошка-с
насыпным весом и весом после встр хивани  36 и 42,5 г соответственно на 100 мл 5 содержащего внутри частиц 47 мас.% пиразофоса.
Плразофос 2(0 ,0 дJIэтилтиoнo(}юc фopил)-5-мeтил 6-карбзтоксипиразоло- - 1 , 5а-п1-фишщин.
Пример 8, Водную фазу, со- держащую 4,3 мас,% смеси ПВО с ryi-rмиарабшчом , получают аналогично примеру 1 из 3 г гуммиарабика, 1,5 г поливинилового спирта с -в зкостью. -18+1,5 сП и 100 г воды. Органическа  фаза сос-тоит из 125 г триазофоса и
2 г зпихлоргидрина в 30 г 2™этокс1-1- этилацетата, а также из 50 г 50%-ного раствора смеси форполимеров, указанной в примере 1, которую также раствор ют в смеси 2-этоксиэтилацетата
и ксилола в весовом соотношении 2:3. Добавление органической фазы к водной происходит в УСЛОВ.ИЯХ, указанных в примере i, при одинаковом времени реакции. Соотношение, водной и органической фаз 1:2,
Получают г тонкодисперсной водной дисперсии микрокапсул, содер жалц1х внутри 400 мас.% триазофоса. ру 1 получают водную фазу из 5 г Mowiol, 3 гNowiol 18-88 и 80 г воды. Органическа  фаза состоит из 50 г гептенофоса в 15 г зтилацетатаи из 40 г растворафорполиме- ра изоцианата по примеру 1.
В качестве растворител  дл  изо цианатного форполимера служит этилгликольацетат . Добавка органической фазы к .водной происходит при 50с по указанной в примере 1 последовательности . Переработка реакционной смеси производитс  аналогично примеру 1. Соотношение водной и органичес кой фаз 1:0,5. Получают 103 г.сыпучего порошка с насыпным весом или весом при встри хивании, 35,0 или 39,3 г соответственно на 100 мп, который содержит 45 мас.% гептенофоса.
Пример 10. Аналогично йримеру 1 из 5,5 г (R) Mowiol 4-88, i 0,5 г неионогенного поверхностно-активного вещества, полигликолевого простого эфира касторового масла с 40 АеО-единицами и 100 г воды образуетс  водна  фаза, содержаща  5,7 мас.% ПВС и ПАВ.
Органическа  фаза состоит из 30 г зндосульфана в 30 г метилнафтапина (техническа  смесь изомеров) и из 45 г 50%-ного раствора форполимера, который получен превращением 10 моль толуилендиизоцианата (отношение изолирных количествах 5:1:1. В качестве 5 растворител  служит смесь из сиэтилацетата и кислота в весовом соотношении 2:1.
Добавка органической фазы к водной производитс  при 10 С при посто- 10 ЯННОМ слабом охлаждении. Соотношение
лата в 15 г бутилацетата и 40 г 50%ного раствора изоцианатного форполимера , который получен превращением
12 моль толуилендиизоцианата (отношение изомеров 2,4:2,6 80:20) с 5 моль гексантриола-I,2,6. В качестве растворител  дл  изоцианатного форполимера служит этилацетат. Добав-
ка органической фазы производитс  при 60 С. Соотношение водной и органической фаз 1:1,1.
Получают I83 г тонкодисперсной водной дисперсии микрокапсул, в которой дол  включенного в капсулу
диоктилфаталата составл ет 21,8 мас.%, Б таблице дано содержание компонентов в органической фазе. $11942596 Триазофос - 0,0-диэтил-(1-фенил меров 2,4:2,6 80:20)с I,1,1-триметил1 ,2,4-триазол 3--ил -тионофосфат. олпропаном, бутандиолом-,3 и полиПример 9. Аналогично приме- пропиленгликолем мол.м. 1000 в мо- , водной и органической фаз 1:1. Получают 211 г тонкодисперсной водной дисперсии микрокапсул, в которой дол  введенного в капсулу эндо- сульфана составл ет 14 мас.%. Пример 11. Аналогично примеру 1 из 7 г (R) Mowiol 4-88 и 1 г (R) Mowiol 18-88, 80 г воды образуетс  водна  фаза, содержаща  9,0 мас.% ПВС. Органическа  фаза состоит из 40 г диоктилфта

Claims (1)

  1. СЦОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИУРЕТАНПОЛИКАР Б АМИДНЫХ МИКРОКАПСУЛ диспергированием при 10-60°С органической фазы, включающей не смешивающуюся с водой органическую жидкость в качестве материала ядра, форполимер на основе толуилендиизоцианата и полиола и органический растворитель, в водной фазе, содержащей 2,9-9,0 мас.% поливинилового спирта или смеси его с полигликолевым эфиром касторового масла или гуммиарабиком в соотношении 1:0,1-2 при соотношении органической и водной фаз 1:1-2:1 до образования микрокапсул диаметром 120 мкм и перемешиванием в области температур от 50 С до комнатной с одновременной выдержкой при 50°C 35 ч и при комнатной - 5-12 ч, отличающийся тем, что, с целью повышения механической прочности микрокапсул, в качестве форполимера используют продукт взаимодействия 8-12 моль толуилендиизоцианата с 5 моль, гексантриола —1,2,6— или смесью последнего, или 1,1,1 —три— S метилпропана с бутандиолом-1,3 и полипропиленгликолем мол.м. 1000 в мольном соотношении 3-5:1:1 и в органическую фазу дополнительно вводят 6,5—19,5 мас.% 2—этоксиэтилацетата или 33-43 мас.% этилацетата.
    ю сл ζ©
SU782705013A 1977-12-21 1978-12-19 Способ получени полиуретан-поликарбамидных микрокапсул SU1194259A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2757017A DE2757017C3 (de) 1977-12-21 1977-12-21 Verfahren zum Herstellen von druckbeständigen Polyurethan-Polyharnstoff-Kapseln mit strukturierter Innenmasse

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1194259A3 true SU1194259A3 (ru) 1985-11-23

Family

ID=6026744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782705013A SU1194259A3 (ru) 1977-12-21 1978-12-19 Способ получени полиуретан-поликарбамидных микрокапсул

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4230809A (ru)
JP (1) JPS5491591A (ru)
AR (1) AR219360A1 (ru)
AT (1) AT375026B (ru)
AU (1) AU526316B2 (ru)
BE (1) BE872950A (ru)
BR (1) BR7808310A (ru)
CA (1) CA1136797A (ru)
CH (1) CH641376A5 (ru)
CS (1) CS213368B2 (ru)
DD (1) DD141032A5 (ru)
DE (1) DE2757017C3 (ru)
ES (1) ES476060A1 (ru)
FR (1) FR2412346B1 (ru)
GB (1) GB2011923B (ru)
HU (1) HU180473B (ru)
IL (1) IL56252A (ru)
IN (1) IN149643B (ru)
IT (1) IT1102404B (ru)
MX (1) MX5742E (ru)
NL (1) NL188509C (ru)
PH (1) PH17560A (ru)
PT (1) PT68957A (ru)
SU (1) SU1194259A3 (ru)
TR (1) TR20464A (ru)
ZA (1) ZA787146B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2312059C2 (de) * 1972-03-15 1987-04-02 Stauffer Chemical Co., Westport, Conn. Verfahren zum Einkapseln eines mit Wasser nicht mischbaren organischen Materials in einer Polyharnstoffkapsel
JPS55130909A (en) * 1979-03-31 1980-10-11 Agency Of Ind Science & Technol Granular material containing active substance and having inactive surface-protecting layer, and its preparation
DE3020781C2 (de) * 1980-05-31 1982-11-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Druckbeständige Mikrokapseln mit einer Polyamid-Außenhülle und einer durch Polyurethan-Polyharnstoff oder Polyharnstoff strukturierten Innenmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4380034A (en) * 1980-09-26 1983-04-12 Magnetic Peripherals Inc. Track centering servo pulse noise filter
JPS58153947A (ja) * 1982-03-09 1983-09-13 Konishiroku Photo Ind Co Ltd マイクロカプセル型トナ−
DE3333654A1 (de) * 1983-09-17 1985-03-28 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verkapselte, in wasser schwerloesliche salze, ihre herstellung und ihre verwendung
EP0214936B1 (de) * 1985-09-13 1992-07-08 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln
EP0281521B1 (de) * 1987-03-06 1992-07-08 Ciba-Geigy Ag Herbizide Zusammensetzungen
EP0379867B1 (de) * 1989-01-18 1993-12-08 Bayer Ag Flüssige und feste Wirkstoffe enthaltende Trägergranulate
US5562914A (en) * 1990-12-06 1996-10-08 Zeneca Inc. Impregnated porous granules and a polyurethane matrix held within the pores thereof and holding a liquid material for controlled release of liquid material and process therefor
JPH04115178U (ja) * 1991-03-27 1992-10-12 三和シヤツター工業株式会社 ドアパネルのコーナーパツト
DE4130743A1 (de) * 1991-09-16 1993-03-18 Bayer Ag Mikrokapseln aus isocyanaten mit polyethylenoxidhaltigen gruppen
KR100313589B1 (ko) * 1993-02-09 2002-11-29 노바티스 아게 미세캡슐의 제조방법
WO1995017954A1 (fr) * 1993-12-28 1995-07-06 Sansui Co., Ltd. Procede de production d'une microcapsule d'un medicament hydrophobe
IL108835A (en) * 1994-03-03 1997-08-14 Ben Researchiversity Of The Ne Microencapsulated composition containing chlorpyrifos or endosulfan
DE19646880A1 (de) 1996-11-13 1998-05-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Endosulfan-Mikrokapseldispersion
EP0882498B1 (en) * 1997-06-02 2004-02-11 Hodogaya Chemical Co Ltd Process for producing a solvent-less O/W type emulsion
CZ299866B6 (cs) * 1997-06-30 2008-12-17 Monsanto Technology Llc Cástice pro kontrolované uvolnování fungicidu, kompozice, semena, zpusob dodání zemedelské chemikálie rostline a zpusob prípravy kompozice
DE19947147A1 (de) * 1999-10-01 2001-04-05 Bayer Ag Mikrokapseln
US6365189B1 (en) 1999-10-22 2002-04-02 3M Innovative Properties Company Method of delivering and releasing a pheromone
DE10022989A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-22 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen von Pflanzenschutzmitteln mit organischen oder anorganischen Trägermaterialien
US7442410B2 (en) * 2002-12-24 2008-10-28 Nano-Sports Technologies Ltd. Method for encapsulating phase transitional paraffin compounds using melamine-formaldehyde and microcapsule resulting therefrom
GB0501030D0 (en) * 2005-01-19 2005-02-23 Central Science Lab The Formulation
DE102006015940A1 (de) * 2006-04-05 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Flüssige Formulierungen im Pflanzenschutz und deren Verwendung
FR2915750B1 (fr) * 2007-05-03 2011-05-06 Rhodia Recherches & Tech Melange a base de polyisocyanate et d'un solvant de type ether ester, emulsion aqueuse obtenue a partir de ce melange et utilisation de cette emulsion pour la fabrication de revetements et d'adhesifs
US20100226950A1 (en) * 2009-03-04 2010-09-09 Dow Agrosciences Llc Microencapsulated insecticide with enhanced residual activity
KR101703374B1 (ko) 2009-10-09 2017-02-06 산 노프코 가부시키가이샤 소포제

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3577515A (en) * 1963-12-13 1971-05-04 Pennwalt Corp Encapsulation by interfacial polycondensation
US3402149A (en) * 1964-12-04 1968-09-17 Thiokol Chemical Corp Process for preparing polyureapolyurethane molding powders
US3651182A (en) * 1969-04-24 1972-03-21 Daniel Rosenthal Method of making multicellular thermoset foamed plastic beads
CA953166A (en) * 1970-03-12 1974-08-20 Stanley B. Elliott Visual-type hygrometer
DE2119524A1 (de) * 1971-04-22 1972-10-26 Karl Alt Behälterbau-Apparatebau, 3100CeIIe Behälter
SE366051B (ru) * 1971-12-08 1974-04-08 Bofors Ab
DE2312059C2 (de) * 1972-03-15 1987-04-02 Stauffer Chemical Co., Westport, Conn. Verfahren zum Einkapseln eines mit Wasser nicht mischbaren organischen Materials in einer Polyharnstoffkapsel
DE2311712B2 (de) * 1973-03-09 1978-08-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Hersteilung von Mikrokapseln
US4032516A (en) * 1973-05-09 1977-06-28 Usm Corporation Method of making polyurethane powder
US3860565A (en) * 1973-10-01 1975-01-14 Minnesota Mining & Mfg Encapsulated isocyanurate catalyst
US4000218A (en) * 1973-12-03 1976-12-28 Union Carbide Corporation Process for preparing particulate polyurethane polymers and the polymers derived therefrom
DE2404538C2 (de) * 1974-01-31 1982-04-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herstellung von Polyharnstoffpulver
CA1040018A (en) * 1974-06-19 1978-10-10 Dale R. Shackle Cross-linked hydroxypropylcellulose microcapsules and process for making
US3963710A (en) * 1974-08-28 1976-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Finely divided blocked isocyanates prepared in the presence of surfactants
US4046741A (en) * 1976-02-17 1977-09-06 Stauffer Chemical Company Post-treatment of polyurea microcapsules
DE2617747C2 (de) * 1976-04-23 1982-07-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktionsdurchschreibepapiere

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE № 2043556, кл. В 01 J 13/02, опублик. 1974. Патент DE № 2311712, кл. В 01 J 13/02, опублик. 1978. Выложенна за вка DE № 2404538, кл. С 08 G 18/08, опублик. 1975. Акцептованна за вка DE № 1519853, кл. 12 С 3/Ор, опублик. 1974. *

Also Published As

Publication number Publication date
IL56252A (en) 1982-05-31
CS213368B2 (en) 1982-04-09
JPS6358610B2 (ru) 1988-11-16
IL56252A0 (en) 1979-03-12
DD141032A5 (de) 1980-04-09
CH641376A5 (de) 1984-02-29
FR2412346A1 (fr) 1979-07-20
MX5742E (es) 1984-02-09
TR20464A (tr) 1981-07-01
IT7831007A0 (it) 1978-12-19
FR2412346B1 (fr) 1986-05-09
HU180473B (en) 1983-03-28
GB2011923B (en) 1982-06-30
US4230809A (en) 1980-10-28
AR219360A1 (es) 1980-08-15
DE2757017B2 (de) 1980-01-31
NL7812378A (nl) 1979-06-25
BR7808310A (pt) 1979-08-07
ZA787146B (en) 1979-12-27
DE2757017C3 (de) 1986-07-31
GB2011923A (en) 1979-07-18
IN149643B (ru) 1982-02-27
ES476060A1 (es) 1979-10-16
AU526316B2 (en) 1983-01-06
NL188509B (nl) 1992-02-17
NL188509C (nl) 1992-07-16
AU4269778A (en) 1979-06-28
PH17560A (en) 1984-10-01
CA1136797A (en) 1982-11-30
AT375026B (de) 1984-06-25
PT68957A (en) 1979-01-01
BE872950A (fr) 1979-06-21
JPS5491591A (en) 1979-07-20
ATA905978A (de) 1983-11-15
IT1102404B (it) 1985-10-07
DE2757017A1 (de) 1979-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1194259A3 (ru) Способ получени полиуретан-поликарбамидных микрокапсул
US4409201A (en) Pressure-resistant microcapsules with a polyamide shell and a polyurethane-polyurea inner mass and process for their manufacture
US4193889A (en) Microencapsulation with modified aliphatic polyisocyanates
SU1741602A3 (ru) Способ получени водной дисперсии микрокапсул
CN113040160B (zh) 一种农药微胶囊悬浮剂及其制备方法
GB1566297A (en) Discrete polyurea microcapsules
KR0128284B1 (ko) “석고화”구조를 갖는 입자로 구성된 폴리아미드 분말 및 폴리아미드 분말의 수득방법
HU181882B (en) Process for preparing polyvinyl alcohol microcapsules containing liquid, water-insoluble load
CA2078088A1 (en) Microcapsules made of isocyanates with groups containing polyethylene oxide
JP2003526687A (ja) マイクロカプセル懸濁液
JPH10137578A (ja) イミノオキサジアジンジオンポリイソシアネートを用いるマイクロカプセル
JPH0628722B2 (ja) マイクロカプセル分散液の連続的製造方法
EP0140105A1 (de) Verkapselte, in Wasser schwerlösliche Salze, ihre Herstellung und ihre Verwendung
KR840000791B1 (ko) 잠복성 루이스 산촉매 농축물의 제조방법
US5164126A (en) Process for microencapsulation
JPS63116736A (ja) 改善された壁を有するマイクロカプセル
US4119565A (en) Production of microcapsules, and the resulting microcapsules
JPH032266A (ja) 顔料化されたポリウレタンポリ尿素粒子およびその製造方法
US5962003A (en) Process for the preparation of polyurethane microcapsules containing monocrotophos
UA48160C2 (ru) Способ ПОЛУЧЕНИЯ КАПСУЛИРОВАННОГО ПЕСТИЦИДА И МИКРОКАПСУЛЫ
KR100356890B1 (ko) 소수성약제마이크로캡슐의제조방법
US5417895A (en) Bonding agents for HTPB-type solid propellants
JPH04225830A (ja) マイクロカプセルの製造方法
SU528944A1 (ru) Способ микрокапсулировани минеральных порошков
CN118805777A (zh) 农药微胶囊及其制备方法