RU2010102135A - Способ получения пиразолов - Google Patents
Способ получения пиразолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010102135A RU2010102135A RU2010102135/04A RU2010102135A RU2010102135A RU 2010102135 A RU2010102135 A RU 2010102135A RU 2010102135/04 A RU2010102135/04 A RU 2010102135/04A RU 2010102135 A RU2010102135 A RU 2010102135A RU 2010102135 A RU2010102135 A RU 2010102135A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hal
- formula
- compound
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 23
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 0 C[n]1nc(C(*)*)c(BrC)c1 Chemical compound C[n]1nc(C(*)*)c(BrC)c1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I) ! ! в которой Hal и Наl′ независимо обозначают Сl, или F, и R1 обозначает Н, Сl или F, включающий стадии ! i) взаимодействия соединения формулы (II) ! ! в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено выше, и LG обозначает отщепляющуюся группу с простым эфиром енола формулы (III) ! ! с получением соединения формулы (IV) ! ! в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено выше, и ! ii) взаимодействия соединения формулы (IV) с метилгидразином с получением пиразола формулы (I). ! 2. Способ по п.1, включающий дополнительную стадию галогенирования соединения формулы (I) с получением 4-галогенпиразола формулы (V) ! ! в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено по п.1, и Х обозначает Сl, Br или I. ! 3. Способ по п.2, включающий дополнительную стадию взаимодействия соединения формулы (V) с монооксидом углерода в присутствии воды или С1-С6-спирта с получением соединения формулы (VI) ! ! в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено по п.1, и R3 выбран из группы, включающей Н и C1-С6-алкил. ! 4. Способ по п.3, в котором реакцию проводят в присутствии палладиевого катализатора. ! 5. Способ по п.3, включающий дополнительную стадию гидролиза соединения формулы (VI), в которой R3 обозначает С1-С6-алкил, с образованием соединения формулы (VI), в которой R3 обозначает Н, или его соли. ! 6. Способ по п.1, в котором Hal и Наl′ обозначают F, и R1 обозначает Н. ! 7. Способ по п.1, в котором Hal и Наl′ обозначают Сl, и R1 обозначает Н. ! 8. Способ по п.7, включающий стадию обмена галогена для превращения Hal и Наl′, представляющих собой Сl, в F. ! 9. Способ по п.1, в котором Hal, Hal′ и R1 обозначают F. ! 10. Способ получения соединения формулы (VI) ! ! в к�
Claims (16)
1. Способ получения соединения формулы (I)
в которой Hal и Наl′ независимо обозначают Сl, или F, и R1 обозначает Н, Сl или F, включающий стадии
i) взаимодействия соединения формулы (II)
в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено выше, и LG обозначает отщепляющуюся группу с простым эфиром енола формулы (III)
с получением соединения формулы (IV)
в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено выше, и
ii) взаимодействия соединения формулы (IV) с метилгидразином с получением пиразола формулы (I).
2. Способ по п.1, включающий дополнительную стадию галогенирования соединения формулы (I) с получением 4-галогенпиразола формулы (V)
в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено по п.1, и Х обозначает Сl, Br или I.
3. Способ по п.2, включающий дополнительную стадию взаимодействия соединения формулы (V) с монооксидом углерода в присутствии воды или С1-С6-спирта с получением соединения формулы (VI)
в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено по п.1, и R3 выбран из группы, включающей Н и C1-С6-алкил.
4. Способ по п.3, в котором реакцию проводят в присутствии палладиевого катализатора.
5. Способ по п.3, включающий дополнительную стадию гидролиза соединения формулы (VI), в которой R3 обозначает С1-С6-алкил, с образованием соединения формулы (VI), в которой R3 обозначает Н, или его соли.
6. Способ по п.1, в котором Hal и Наl′ обозначают F, и R1 обозначает Н.
7. Способ по п.1, в котором Hal и Наl′ обозначают Сl, и R1 обозначает Н.
8. Способ по п.7, включающий стадию обмена галогена для превращения Hal и Наl′, представляющих собой Сl, в F.
9. Способ по п.1, в котором Hal, Hal′ и R1 обозначают F.
10. Способ получения соединения формулы (VI)
в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено по п.1, и R3 выбран из группы, включающей Н и C1-С6-алкил, включающий реакцию гидразида формулы (XXIII)
в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено выше, с алкилпропаргилатом формулы (XXIV)
в которой R3 является таким, как определено выше.
11. Способ получения соединения формулы (VI)
в которой Hal, Hal′ и R1 являются такими, как определено по п.1, и R3 выбран из группы, включающей Н и C1-С6-алкил, включающий взаимодействие соединения формулы (XXV)
в которой Hal, Hal′, R1 и R3 являются такими, как определено выше, с хлорамином.
12. Способ по п.10, включающий дополнительную стадию гидролиза соединения формулы (VI), в которой R3 обозначает C1-C6-алкил, с образованием соединения формулы (VI), в которой R3 обозначает Н, или его соли.
13. Способ по п.10, в котором Hal и Наl′ обозначают F, и R1 обозначает Н.
14. Соединение формулы Х
15. Соединение формулы VIII
16. Соединение формулы VII
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07012546.3 | 2007-06-27 | ||
| EP07012546A EP2008996A1 (en) | 2007-06-27 | 2007-06-27 | Process for the production of pyrazoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010102135A true RU2010102135A (ru) | 2011-08-10 |
Family
ID=38812166
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010102135/04A RU2010102135A (ru) | 2007-06-27 | 2008-06-16 | Способ получения пиразолов |
| RU2010102137/04A RU2010102137A (ru) | 2007-06-27 | 2008-06-16 | Способ получения пиразолов |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010102137/04A RU2010102137A (ru) | 2007-06-27 | 2008-06-16 | Способ получения пиразолов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20100256390A1 (ru) |
| EP (3) | EP2008996A1 (ru) |
| JP (2) | JP5563449B2 (ru) |
| KR (2) | KR20100025531A (ru) |
| CN (3) | CN101796021A (ru) |
| AR (2) | AR067356A1 (ru) |
| AU (2) | AU2008267473A1 (ru) |
| BR (2) | BRPI0813284B1 (ru) |
| CA (2) | CA2689218A1 (ru) |
| CL (2) | CL2008001896A1 (ru) |
| CO (2) | CO6251314A2 (ru) |
| CR (2) | CR11162A (ru) |
| EC (2) | ECSP099817A (ru) |
| IL (2) | IL202419A0 (ru) |
| MX (2) | MX2009013591A (ru) |
| RU (2) | RU2010102135A (ru) |
| TW (2) | TW200914428A (ru) |
| WO (2) | WO2009000441A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2008996A1 (en) * | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Syngeta Participations AG | Process for the production of pyrazoles |
| EP2133341A1 (de) * | 2008-02-25 | 2009-12-16 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten |
| KR20160131129A (ko) * | 2008-09-30 | 2016-11-15 | 솔베이(소시에떼아노님) | 할로겐화 환형 화합물의 합성 방법 |
| GB0908435D0 (en) * | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Syngenta Ltd | Processes |
| WO2012025469A1 (en) * | 2010-08-24 | 2012-03-01 | Solvay Sa | Improved process for the preparation of esters of 1-h-pyrazole-4-carboxylic acids |
| FR2975990B1 (fr) | 2011-06-01 | 2013-05-24 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un compose organique fluore |
| FR2975992B1 (fr) * | 2011-06-01 | 2013-11-08 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un compose fluoromethylpyrazole sous forme acide carboxylique ou derivee |
| KR102006518B1 (ko) * | 2012-05-14 | 2019-08-01 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 1-알킬-3-플루오로알킬-1h-피라졸-4-카르복실산 클로라이드의 제조 방법 |
| US8871947B2 (en) | 2013-02-04 | 2014-10-28 | KingChem LLC | Preparation of alkyl 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ester |
| CN105593201B (zh) | 2013-10-23 | 2017-12-08 | 拜耳作物科学股份公司 | 制备卤代酮的方法 |
| CN103570623B (zh) * | 2013-11-12 | 2015-05-20 | 湖南化工研究院 | 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸的制备方法 |
| CN104379551B (zh) | 2013-12-09 | 2017-03-08 | 金凯有限责任公司 | 3‑二氟甲基‑1‑甲基‑1h‑吡唑‑4‑羧酸烷基酯及其类似物的制备方法 |
| CN103787977B (zh) * | 2014-01-21 | 2016-05-25 | 南通雅本化学有限公司 | 一种空气氧化制备3-氟代烷基-1-取代吡唑-4-羧酸的方法 |
| CN105541716B (zh) * | 2015-03-26 | 2024-02-23 | Ａｇｃ株式会社 | 吡唑衍生物的制造方法 |
| CN104945325B (zh) * | 2015-06-19 | 2017-04-05 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种吡唑甲酸衍生物的制备方法 |
| WO2016202254A1 (zh) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种用于制备吡唑甲酸衍生物的方法及其中间体 |
| WO2017054112A1 (zh) * | 2015-09-28 | 2017-04-06 | 常州市卜弋科研化工有限公司 | 3-氟代烷基-1-甲基吡唑-4-羧酸的制备方法 |
| CN106554311B (zh) * | 2015-09-28 | 2019-03-01 | 常州市卜弋科研化工有限公司 | 3-氟代烷基-1-甲基吡唑-4-羧酸的制备方法 |
| EP3797099B1 (en) | 2018-05-21 | 2023-11-01 | PI Industries Ltd. | Method for preparing substituted heterocyclic compounds |
| CN109232425A (zh) * | 2018-10-16 | 2019-01-18 | 山东省农药科学研究院 | 一种苯丙烯氟菌唑中间体3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸的合成方法 |
| CN110577503A (zh) | 2019-08-02 | 2019-12-17 | 宿迁市科莱博生物化学有限公司 | 一种卤素取代化合物及其制备方法和应用 |
| CN111233768B (zh) * | 2020-03-18 | 2021-08-03 | 徐州圣元化工有限公司 | 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸乙酯的制备方法 |
| CN111303035A (zh) * | 2020-03-18 | 2020-06-19 | 徐州圣元化工有限公司 | 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸的制备方法 |
| WO2022233129A1 (en) | 2021-05-05 | 2022-11-10 | Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | New process for the synthesis of 5-fluoro-3- (difuoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and the free acid thereof |
| CN114195715B (zh) * | 2021-12-31 | 2024-05-10 | 福建永晶科技股份有限公司 | 1-甲基-3-二氟甲基-4-吡唑酸和1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑酸的制备方法 |
| CN117384096A (zh) * | 2023-12-13 | 2024-01-12 | 山东国邦药业有限公司 | 一种二氟吡唑酸的制备方法 |
| CN117447401B (zh) * | 2023-12-26 | 2024-04-19 | 山东国邦药业有限公司 | 一种二氟吡唑酸的合成方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0759557B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-06-28 | 三井東圧化学株式会社 | １，３−ジアルキルピラゾール−４−アルデヒド誘導体の製造方法 |
| JPH0759558B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-06-28 | 三井東圧化学株式会社 | １，３−ジアルキルピラゾール−４−アルデヒド類の製造法 |
| JPH089599B2 (ja) * | 1988-08-02 | 1996-01-31 | 三井東圧化学株式会社 | ピラゾールカルボン酸類の製造方法 |
| EP1565150A1 (fr) * | 2002-11-20 | 2005-08-24 | L'oreal | Utilisation d'un compose pyrazolcarboxamide pour stimuler la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute |
| DE10349500A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-06-02 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von 2-Dihalogenacyl-3-amino-acrylsäureestern und 3-Dihalogenmethyl-pyrazol-4-carbonsäureestern |
| ATE471320T1 (de) * | 2004-02-27 | 2010-07-15 | Lilly Co Eli | 4-aminopiperidinderivate als inhibitoren der monoamin-aufnahme |
| CN1968934A (zh) * | 2004-06-18 | 2007-05-23 | 巴斯福股份公司 | N－(邻苯基)－1－甲基－3－二氟甲基吡唑－4－甲酰苯胺及其作为杀真菌剂的用途 |
| CA2577525C (en) * | 2004-08-18 | 2010-03-30 | Pfizer Inc. | Inhibitors of hepatitis c virus rna-dependent rna polymerase, and compositions and treatments using the same |
| CN101133031B (zh) * | 2005-02-25 | 2010-07-21 | 财团法人相模中央化学研究所 | 1-取代-3-氟代烷基吡唑-4-羧酸酯的制造方法 |
| BRPI0616238B1 (pt) * | 2005-09-16 | 2016-01-19 | Syngenta Ltd | processo para a produção de amidas |
| KR101517254B1 (ko) * | 2007-06-01 | 2015-04-30 | 바스프 에스이 | Ｎ-치환된 (3-디할로메틸-1-메틸-피라졸-4-일)카르복사미드의 제조 방법 |
| EP2008996A1 (en) * | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Syngeta Participations AG | Process for the production of pyrazoles |
-
2007
- 2007-06-27 EP EP07012546A patent/EP2008996A1/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-06-16 EP EP08773461A patent/EP2167461B1/en active Active
- 2008-06-16 CA CA002689218A patent/CA2689218A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-16 BR BRPI0813284-4A patent/BRPI0813284B1/pt active IP Right Grant
- 2008-06-16 BR BRPI0813903-2A2A patent/BRPI0813903A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-06-16 WO PCT/EP2008/004829 patent/WO2009000441A1/en active Application Filing
- 2008-06-16 RU RU2010102135/04A patent/RU2010102135A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-06-16 CN CN200880021857A patent/CN101796021A/zh active Pending
- 2008-06-16 AU AU2008267473A patent/AU2008267473A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-16 AU AU2008267472A patent/AU2008267472A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-16 WO PCT/EP2008/004830 patent/WO2009000442A2/en active Application Filing
- 2008-06-16 RU RU2010102137/04A patent/RU2010102137A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-06-16 JP JP2010513717A patent/JP5563449B2/ja active Active
- 2008-06-16 EP EP08773462A patent/EP2170832A2/en not_active Withdrawn
- 2008-06-16 MX MX2009013591A patent/MX2009013591A/es active IP Right Grant
- 2008-06-16 CN CN2011103836384A patent/CN102516175A/zh active Pending
- 2008-06-16 KR KR1020097026780A patent/KR20100025531A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-06-16 JP JP2010513718A patent/JP2010531315A/ja active Pending
- 2008-06-16 KR KR1020097026870A patent/KR20100025533A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-06-16 CN CN200880022057A patent/CN101687806A/zh active Pending
- 2008-06-16 MX MX2009013592A patent/MX2009013592A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-06-16 CA CA2690246A patent/CA2690246A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-16 US US12/665,738 patent/US20100256390A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-16 US US12/666,179 patent/US8269020B2/en active Active
- 2008-06-23 TW TW097123280A patent/TW200914428A/zh unknown
- 2008-06-23 TW TW097123281A patent/TW200916445A/zh unknown
- 2008-06-26 CL CL2008001896A patent/CL2008001896A1/es unknown
- 2008-06-26 CL CL2008001897A patent/CL2008001897A1/es unknown
- 2008-06-27 AR ARP080102805A patent/AR067356A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-06-27 AR ARP080102804A patent/AR067355A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-11-30 IL IL202419A patent/IL202419A0/en unknown
- 2009-12-10 IL IL202664A patent/IL202664A/en active IP Right Grant
- 2009-12-14 CR CR11162A patent/CR11162A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-12-14 CO CO09142556A patent/CO6251314A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-12-14 CR CR11161A patent/CR11161A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-12-14 CO CO09142558A patent/CO6251313A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-12-18 EC EC2009009817A patent/ECSP099817A/es unknown
- 2009-12-18 EC EC2009009818A patent/ECSP099818A/es unknown
-
2012
- 2012-09-17 US US13/621,686 patent/US8785657B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010102135A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| KR101934096B1 (ko) | 이델라리십의 제조방법 | |
| RU2009148884A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| EA200900607A1 (ru) | Способ получения дифторметилпиразолилкарбоксилатов | |
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2010126906A (ru) | Способ получения производного индолинона | |
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| RU2005105585A (ru) | Производные пиразола и способ их получения | |
| RU2009131835A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| JP2009527517A5 (ru) | ||
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| JP2009544663A5 (ru) | ||
| RU2010136738A (ru) | Ингибиторы для передачи сигнала брассиностероидов | |
| RU2012131215A (ru) | Способ получения лакосамида | |
| RU2011123372A (ru) | Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов | |
| JP2012506447A5 (ru) | ||
| Baldwin et al. | The reactions of diacetylenic ketones with nitrogen nucleophiles; facile preparation of alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles | |
| ES2613753T3 (es) | Proceso para la preparación de derivados de esterol | |
| JP2013520495A5 (ru) | ||
| EP2241546A1 (en) | Process for production of benzaldehyde compound | |
| RU2008118067A (ru) | Способ получения делмопинола и его производных | |
| JP2008528529A5 (ru) | ||
| JP6238313B2 (ja) | ５−アミノ−４−ニトロソ−１−アルキル−１ｈ−ピラゾール塩のテレスコーピング合成 | |
| JP2015512381A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20121113 |