RU2001104339A - Производные тиобензимидазола - Google Patents
Производные тиобензимидазолаInfo
- Publication number
- RU2001104339A RU2001104339A RU2001104339/04A RU2001104339A RU2001104339A RU 2001104339 A RU2001104339 A RU 2001104339A RU 2001104339/04 A RU2001104339/04 A RU 2001104339/04A RU 2001104339 A RU2001104339 A RU 2001104339A RU 2001104339 A RU2001104339 A RU 2001104339A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- linear
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 50
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 9
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 9
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PCJFEVUKVKQSSL-UHFFFAOYSA-N 2H-1,2,4-oxadiazol-5-one Chemical group O=C1N=CNO1 PCJFEVUKVKQSSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGAVZWMNOPFOCW-UHFFFAOYSA-N 2H-1,2,4-thiadiazol-5-one Chemical group O=C1NC=NS1 IGAVZWMNOPFOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000003858 Chymases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000227 Chymases Proteins 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 230000036740 Metabolism Effects 0.000 claims 1
- 206010038683 Respiratory disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 1
- 230000035786 metabolism Effects 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004951 trihalomethoxy group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Производное тиобензимидазола, представленное формулой (1):
где R1 и R2 одновременно или независимо друг от друга, представляют атом водорода, атом галогена, тригалогенметильную группу, цианогруппу, гидроксигруппу, алкильную группу с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода или R1 и R2 вместе образуют -О-СН2-О-, -О-СН2-СН2-О- или -СН2-СН2-СН2-, где атомы углерода могут быть замещены одной или несколькими алкильными группами с 1-4 атомами углерода;
А представляет простую связь, замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную ариленовую группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероариленовую группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, где заместитель представляет атом галогена, ОН, NО2, CN, линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода (заместители могут быть связаны друг с другом в соседних положениях через ацетальную связь), линейную или разветвленную алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкилсульфонильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную ацильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную ациламиногруппу с 1-6 атомами углерода, тригалогенметильную группу, тригалогенметоксигруппу, фенильную группу, оксогруппу или феноксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими атомами галогена, и где заместители могут быть размещены независимо в любом одном или нескольких положениях цикла или алкиленовой группы;
Е представляет COOR3, SО3R3, CONHR3, SO2NHR3, тетразольную группу, 5-оксо-1,2,4-оксадиазольную группу или 5-оксо-1,2,4-тиадиазольную группу, где R3 представляет атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода;
G представляет замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода, которая может прерываться одним или несколькими О, S, SО2 и NR3, где R3 имеет указанные выше значения, и заместитель представляет атом галогена, ОН, NO2, CN, линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода (заместители могут быть связаны друг с другом в соседних положениях через ацетальную связь), тригалогенметильную группу, тригалогенметоксигруппу, фенильную группу или оксогруппу;
m равен целому числу от 0 до 2; когда m равен 0, и А представляет собой замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода, тогда J представляет замещенную или незамещенную линейную, циклическую или разветвленную алкильную группу с 3-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную арильную группу с 7-9 атомами углерода, замещенную арильную группу с 10-11 атомами углерода, замещенную или незамещенную гетероарильную группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы; когда m равен 0, и А представляет собой замещенную или незамещенную ариленовую группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероариленовую группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, тогда J представляет замещенную или незамещенную линейную, циклическую или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную арильную группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероарильную группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы; или когда m равен 0, и А представляет собой простую связь, или когда m равен 1 или 2, тогда J представляет замещенную или незамещенную линейную, циклическую или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную арильную группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероарильную группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, где заместитель представляет атом галогена, ОН, NO2, CN, линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода (заместители могут быть связаны друг с другом в соседних положениях через ацетальную связь), линейную или разветвленную алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкилсульфонильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную ацильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную ациламиногруппу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную анилидную группу, тригалогенметильную группу, тригалогенметоксигруппу, фенильную группу, оксогруппу, группу COOR3 или феноксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими атомами галогена, и где заместители могут быть размещены независимо в любом одном или нескольких положениях цикла или алкиленовой группы; и
Х представляет СН или атом азота;
или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
где R1 и R2 одновременно или независимо друг от друга, представляют атом водорода, атом галогена, тригалогенметильную группу, цианогруппу, гидроксигруппу, алкильную группу с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода или R1 и R2 вместе образуют -О-СН2-О-, -О-СН2-СН2-О- или -СН2-СН2-СН2-, где атомы углерода могут быть замещены одной или несколькими алкильными группами с 1-4 атомами углерода;
А представляет простую связь, замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную ариленовую группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероариленовую группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, где заместитель представляет атом галогена, ОН, NО2, CN, линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода (заместители могут быть связаны друг с другом в соседних положениях через ацетальную связь), линейную или разветвленную алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкилсульфонильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную ацильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную ациламиногруппу с 1-6 атомами углерода, тригалогенметильную группу, тригалогенметоксигруппу, фенильную группу, оксогруппу или феноксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими атомами галогена, и где заместители могут быть размещены независимо в любом одном или нескольких положениях цикла или алкиленовой группы;
Е представляет COOR3, SО3R3, CONHR3, SO2NHR3, тетразольную группу, 5-оксо-1,2,4-оксадиазольную группу или 5-оксо-1,2,4-тиадиазольную группу, где R3 представляет атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода;
G представляет замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода, которая может прерываться одним или несколькими О, S, SО2 и NR3, где R3 имеет указанные выше значения, и заместитель представляет атом галогена, ОН, NO2, CN, линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода (заместители могут быть связаны друг с другом в соседних положениях через ацетальную связь), тригалогенметильную группу, тригалогенметоксигруппу, фенильную группу или оксогруппу;
m равен целому числу от 0 до 2; когда m равен 0, и А представляет собой замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода, тогда J представляет замещенную или незамещенную линейную, циклическую или разветвленную алкильную группу с 3-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную арильную группу с 7-9 атомами углерода, замещенную арильную группу с 10-11 атомами углерода, замещенную или незамещенную гетероарильную группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы; когда m равен 0, и А представляет собой замещенную или незамещенную ариленовую группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероариленовую группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, тогда J представляет замещенную или незамещенную линейную, циклическую или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную арильную группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероарильную группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы; или когда m равен 0, и А представляет собой простую связь, или когда m равен 1 или 2, тогда J представляет замещенную или незамещенную линейную, циклическую или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную арильную группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероарильную группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, где заместитель представляет атом галогена, ОН, NO2, CN, линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода (заместители могут быть связаны друг с другом в соседних положениях через ацетальную связь), линейную или разветвленную алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную алкилсульфонильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную ацильную группу с 1-6 атомами углерода, линейную или разветвленную ациламиногруппу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную анилидную группу, тригалогенметильную группу, тригалогенметоксигруппу, фенильную группу, оксогруппу, группу COOR3 или феноксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими атомами галогена, и где заместители могут быть размещены независимо в любом одном или нескольких положениях цикла или алкиленовой группы; и
Х представляет СН или атом азота;
или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
2. Производное тиобензимидазола по п. 1 приведенной выше формулы (1), где А представляет собой замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода, замещенную или незамещенную ариленовую группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероариленовую группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
3. Производное тиобензимидазола по п. 1 или 2 приведенной выше формулы (1), где А представляет собой замещенную или незамещенную гетероариленовую группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
4. Производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 3 приведенной выше формулы (1), где m равен 1, или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
5. Производное тиобензимидазол по любому из пп. 1 - 3 приведенной выше формулы (1), где m равен 2, или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
6. Производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 3 приведенной выше формулы (1), где m равен 0, А представляет собой замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкиленовую группу с 1-6 атомами углерода, и J представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу с 7-9 атомами углерода, замещенную арильную группу с 10-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероарильную группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
7. Производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 3 приведенной выше формулы (1), где m равен 0, А представляет собой замещенную или незамещенную ариленовую группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероариленовую группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, и J представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу с 6-11 атомами углерода или замещенную или незамещенную гетероарильную группу с 4-10 атомами углерода, которая может содержать в цикле один или несколько атомов кислорода, азота и серы, или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
8. Производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 7 приведенной выше формулы (1), где G представляет собой -СН2-, -СН2-СН2-, -СН2СО-, -СH2СН2О-, -CH2CONH-, -CO-, -SO2-, -CH2SO2-, -CH2S- или -CH2-CH2-S- или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
9. Производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 8, приведенной выше формулы (1), где R1 и R2 одновременно представляют атом водорода, атом галогена, алкильную группу с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, или R1 и R2 независимо друг от друга представляют атом водорода, атом галогена, алкильную группу с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, тригалогенметильную группу, цианогруппу или гидроксигруппу или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
10. Производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 9 приведенной выше формулы (1), где Е представляет СООН или тетразольную группу или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
11. Производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 10 приведенной выше формулы (1), где Х представляет СН или его приемлемая с медицинской точки зрения соль.
12. Производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 11, или его приемлемая с медицинской точки зрения соль, обладающие ингибирующей химазу человека активностью.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно производное тиобензимидазола по любому из пп. 1 - 12 или его приемлемую с медицинской точки зрения соль и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, в качестве профилактического и/или лечебного средства при заболевании.
15. Фармацевтическая композиция по п. 14, где указанным заболеванием является воспалительное заболевание, аллергия, заболевание органов дыхания, заболевание органов системы кровообращения или заболевание, вызванное нарушением костно-хрящевого метаболизма.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10/200250 | 1998-07-15 | ||
| JP20025098 | 1998-07-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001104339A true RU2001104339A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2237663C2 RU2237663C2 (ru) | 2004-10-10 |
Family
ID=16421274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001104339A RU2237663C2 (ru) | 1998-07-15 | 1999-07-14 | Производное тиобензимидазола и содержащие его фармацевтические композиции |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7268145B2 (ru) |
| EP (1) | EP1097926A4 (ru) |
| JP (1) | JP3923255B2 (ru) |
| KR (1) | KR100903531B1 (ru) |
| CN (1) | CN1187337C (ru) |
| AU (1) | AU758789B2 (ru) |
| BG (1) | BG65514B1 (ru) |
| BR (1) | BR9912098A (ru) |
| CA (1) | CA2336909C (ru) |
| EE (1) | EE04904B1 (ru) |
| HR (1) | HRP20010030A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0103256A3 (ru) |
| ID (1) | ID26899A (ru) |
| IL (1) | IL140862A (ru) |
| IS (1) | IS5807A (ru) |
| NO (1) | NO318957B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ509207A (ru) |
| PL (1) | PL203730B1 (ru) |
| RU (1) | RU2237663C2 (ru) |
| SK (1) | SK212001A3 (ru) |
| TR (1) | TR200100047T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000003997A1 (ru) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2237663C2 (ru) | 1998-07-15 | 2004-10-10 | Тейдзин Лимитед | Производное тиобензимидазола и содержащие его фармацевтические композиции |
| US20040010004A1 (en) | 2000-01-17 | 2004-01-15 | Naoki Tsuchiya | Benzimidazole derivatives |
| JP2007119478A (ja) * | 1998-07-15 | 2007-05-17 | Teijin Ltd | チオベンズイミダゾール誘導体 |
| EP1167360A1 (en) * | 2000-01-17 | 2002-01-02 | Teijin Limited | Human chymase inhibitors |
| JP4059671B2 (ja) * | 2000-01-17 | 2008-03-12 | 帝人株式会社 | ベンズイミダゾール誘導体 |
| EP1192950B1 (en) | 2000-02-22 | 2006-07-26 | Daiichi Asubio Pharma Co., Ltd. | Therapeutic drugs for dermatitis exhibiting a biphasic skin reaction containing chymase inhibitors as the active ingredient |
| JP4759500B2 (ja) * | 2001-02-22 | 2011-08-31 | 帝人株式会社 | ベンゾ［ｂ］チオフェン誘導体、およびその製造方法 |
| ATE376830T1 (de) * | 2001-02-22 | 2007-11-15 | Teijin Pharma Ltd | Benzo(b(thiophenderivate und verfahren zu deren herstellung |
| AU2003281039A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-02-02 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Imidazole derivative |
| CL2004001034A1 (es) * | 2003-05-14 | 2005-03-28 | Teijin Pharma Ltd | Formas cristalinas de acido 4-(1-((,etilbenzotiofen-3-il)me til)benzimidazol-2-iltio)butanoico; procedimiento de preparacion de las formas cristalinas; composicion farmaceutica; y su uso para el tratamiento de enfermedades inflamatorias, alergicas, r |
| CN1871029A (zh) * | 2003-08-22 | 2006-11-29 | 帝人制药株式会社 | 含有类糜蛋白酶抑制剂作为有效成分的药物 |
| KR101213912B1 (ko) * | 2004-08-26 | 2012-12-18 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | Ｃｒｔｈ2 길항제로서의2-설파닐-벤조이미다졸-1-일-아세틱 애시드 유도체 |
| EP1826207A4 (en) * | 2004-11-12 | 2009-05-20 | Teijin Pharma Ltd | ACID SALT OF A BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND CRYSTAL THEREOF |
| UA95788C2 (en) * | 2005-12-15 | 2011-09-12 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Fused pyrrole derivatives |
| JP4339371B2 (ja) * | 2007-03-22 | 2009-10-07 | 株式会社ソニー・コンピュータエンタテインメント | 情報処理装置および情報処理方法 |
| TW200916098A (en) * | 2007-06-14 | 2009-04-16 | Teijin Pharma Ltd | Agent for lowering uric acid level |
| WO2009133964A1 (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | 国立大学法人九州大学 | 酸化ストレス抑制剤 |
| AU2009296820B2 (en) | 2008-09-26 | 2014-03-20 | Merck Sharp & Dohme Llc | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| MX2011004258A (es) | 2008-10-22 | 2011-06-01 | Merck Sharp & Dohme | Derivados de bencimidazol ciclicos novedosos utiles como agentes anti-diabeticos. |
| AU2009309007A1 (en) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| CN102271509A (zh) | 2008-10-31 | 2011-12-07 | 默沙东公司 | 用于抗糖尿病药的新型环苯并咪唑衍生物 |
| US8895596B2 (en) | 2010-02-25 | 2014-11-25 | Merck Sharp & Dohme Corp | Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| MY159058A (en) | 2011-02-25 | 2016-12-15 | Merck Sharp & Dohme | Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agent |
| US8889730B2 (en) | 2012-04-10 | 2014-11-18 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
| CA2880901A1 (en) | 2012-08-02 | 2014-02-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
| ES2755087T3 (es) | 2012-08-22 | 2020-04-21 | Merck Sharp & Dohme | Derivados de benzimidazol hexahidrofuro[3,2-b]furano útiles como activadores de proteína cinasa activada por AMP |
| WO2014031465A1 (en) | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel azabenzimidazole tetrahydropyran derivatives |
| KR20150045436A (ko) | 2012-08-22 | 2015-04-28 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | 신규 아자벤즈이미다졸 헥사히드로푸로[3,2-b]푸란 유도체 |
| EP2888007B1 (en) | 2012-08-22 | 2019-09-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzimidazole tetrahydrofuran derivatives useful as amp-activated protein kinase activators |
| US9527839B2 (en) | 2012-08-22 | 2016-12-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzimidazole tetrahydropyran derivatives |
| EP2888008B1 (en) | 2012-08-22 | 2018-12-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel azabenzimidazole tetrahydrofuran derivatives |
| KR101435496B1 (ko) * | 2012-10-22 | 2014-08-28 | 한국과학기술연구원 | 미토콘드리아 기능 조절제로서의 벤즈이미다졸 유도체 |
| US9650375B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| EP2970177A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-20 | Pfizer Inc. | Indole compounds that activate ampk |
| WO2015051496A1 (en) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
| ES2747973T3 (es) | 2013-11-15 | 2020-03-12 | Merck Sharp & Dohme | Compuestos tricíclicos antidiabéticos |
| WO2015089809A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic substituted heteroaryl compounds |
| US11351149B2 (en) | 2020-09-03 | 2022-06-07 | Pfizer Inc. | Nitrile-containing antiviral compounds |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5617073B2 (ru) * | 1971-10-28 | 1981-04-20 | ||
| DE2648411C2 (de) * | 1976-10-26 | 1984-05-17 | Mtu Motoren- Und Turbinen-Union Friedrichshafen Gmbh, 7990 Friedrichshafen | Mehrzylindrige Dieselbrennkraftmaschine |
| FR2430950A1 (fr) | 1978-07-10 | 1980-02-08 | Delalande Sa | Nouveaux derives heterocycliques de la benzimidazole, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| US4312308A (en) * | 1980-02-21 | 1982-01-26 | Slattery Gordon C | Compression relief system for internal combustion engine |
| JPS62212386A (ja) * | 1986-03-14 | 1987-09-18 | Suntory Ltd | ２−ピリジルメチルベンズイミダゾ−ル誘導体 |
| EP0251536A1 (en) | 1986-06-24 | 1988-01-07 | FISONS plc | Benzimidazoles, their production, formulation and use as gastric acid secretion inhibitors |
| US4839365A (en) | 1987-05-19 | 1989-06-13 | Shinogi & Co., Ltd. | Thienopyridine derivatives useful in treating gastric ulcers |
| AT389107B (de) | 1987-12-03 | 1989-10-25 | Fisons Plc | Neue benzimidazole, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen |
| JPH01265089A (ja) | 1988-04-15 | 1989-10-23 | Zeria Pharmaceut Co Ltd | 新規１−（イミダゾール−４−イル）メチルベンズイミダゾール誘導体およびその製造法ならびにこれを含有する抗潰瘍剤 |
| US5128339A (en) | 1990-11-01 | 1992-07-07 | Sterling Winthrop Inc. | Proteolytic enzyme inhibition method |
| GB8911453D0 (en) | 1989-05-18 | 1989-07-05 | Minnesota Mining & Mfg | Speed and contrast promoted silver halide rhodium doped emulsions |
| IL94390A (en) | 1989-05-30 | 1996-03-31 | Merck & Co Inc | The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them |
| JPH0314566A (ja) | 1989-06-09 | 1991-01-23 | Sankyo Co Ltd | ベンズイミダゾール誘導体 |
| US5449682A (en) | 1990-02-13 | 1995-09-12 | Merck & Co., Inc. | Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element |
| US5128359A (en) | 1990-02-16 | 1992-07-07 | Laboratoires Upsa | Benzimidazole and azabenzimidazole derivatives which are thromboxane receptor antagonists, their methods of preparation |
| FR2658511B1 (fr) * | 1990-02-16 | 1992-06-19 | Union Pharma Scient Appl | Nouveaux derives de benzimidazole et d'azabenzimidazole, antagonistes des recepteurs au thromboxane; leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US5196444A (en) | 1990-04-27 | 1993-03-23 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate and compositions and methods of pharmaceutical use thereof |
| US5374615A (en) | 1990-10-31 | 1994-12-20 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Indole- and benzimidazole-substituted imidazole and benzimidazole derivatives |
| CA2061159A1 (en) | 1991-02-26 | 1992-08-27 | Michael A. Poss | Imidazole and benzimidazole derivatives |
| US5191086A (en) | 1991-03-19 | 1993-03-02 | E.R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazole and benzimidazole derivatives |
| US5128327A (en) | 1991-03-25 | 1992-07-07 | Merck & Co., Inc. | Angiotensin II antagonists incorporating a nitrogen containing six membered ring heterocycle |
| TW300219B (ru) | 1991-09-14 | 1997-03-11 | Hoechst Ag | |
| JPH05112559A (ja) | 1991-10-18 | 1993-05-07 | Morishita Roussel Kk | ４−アミノ−５−ピリミジンカルボン酸誘導体 |
| EP0577023A3 (en) | 1992-07-01 | 1996-12-18 | Hoechst Ag | Angiotensin-ii receptor-antagonists for the treatment of arrhythmices |
| JPH0820584A (ja) | 1994-07-04 | 1996-01-23 | Takeda Chem Ind Ltd | イミダゾール誘導体及びその用途 |
| DE69519921T2 (de) | 1994-07-29 | 2001-06-13 | Suntory Limited, Osaka | Imidazolidin-derivate und ihre verwendung |
| JPH08208654A (ja) | 1994-11-24 | 1996-08-13 | Wakamoto Pharmaceut Co Ltd | キマーゼ活性を阻害し、かつ一酸化窒素生成を抑制する新規トリアジン誘導体 |
| CN1131210C (zh) | 1995-04-27 | 2003-12-17 | 三菱制药株式会社 | 杂环类酰胺化合物及其医药用途 |
| EP0849259A4 (en) | 1995-07-17 | 1998-11-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS |
| JP3537231B2 (ja) | 1995-07-24 | 2004-06-14 | 第一サントリーファーマ株式会社 | ヒダントイン誘導体およびその用途 |
| US5814631A (en) | 1995-09-28 | 1998-09-29 | Suntory Limited | Quinazoline derivatives and applications thereof |
| WO1998008818A1 (en) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Genetics Institute, Inc. | Inhibitors of phospholipase enzymes |
| KR20000052775A (ko) * | 1996-10-25 | 2000-08-25 | 가마쿠라 아키오 | 신규한 헤테로사이클릭 아미드 화합물 및 의약으로서의 그의 용도 |
| WO1999026932A1 (en) | 1997-11-26 | 1999-06-03 | Axys Pharmaceuticals, Inc. | By amidino group substituted heterocyclic derivatives and their use as anticoagulants |
| AU3538899A (en) | 1998-04-30 | 1999-11-23 | Nippon Chemiphar Co. Ltd. | Condensed imidazole derivative and therapeutic agent for liver disease |
| RU2237663C2 (ru) | 1998-07-15 | 2004-10-10 | Тейдзин Лимитед | Производное тиобензимидазола и содержащие его фармацевтические композиции |
| CN1171887C (zh) | 1999-06-28 | 2004-10-20 | 詹森药业有限公司 | 呼吸道合胞病毒复制抑制剂 |
-
1999
- 1999-07-14 RU RU2001104339A patent/RU2237663C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 AU AU46519/99A patent/AU758789B2/en not_active Ceased
- 1999-07-14 CN CNB998108162A patent/CN1187337C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-14 HU HU0103256A patent/HUP0103256A3/hu unknown
- 1999-07-14 TR TR2001/00047T patent/TR200100047T2/xx unknown
- 1999-07-14 ID IDW20010090A patent/ID26899A/id unknown
- 1999-07-14 EP EP99929832A patent/EP1097926A4/en not_active Withdrawn
- 1999-07-14 NZ NZ509207A patent/NZ509207A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 BR BR9912098-4A patent/BR9912098A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-07-14 SK SK21-2001A patent/SK212001A3/sk unknown
- 1999-07-14 JP JP2000560104A patent/JP3923255B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-14 EE EEP200100022A patent/EE04904B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 KR KR1020017000503A patent/KR100903531B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 CA CA002336909A patent/CA2336909C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-14 WO PCT/JP1999/003799 patent/WO2000003997A1/ja active IP Right Grant
- 1999-07-14 PL PL345540A patent/PL203730B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 IL IL14086299A patent/IL140862A/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-01-12 NO NO20010193A patent/NO318957B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-01-12 HR HR20010030A patent/HRP20010030A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-01-12 IS IS5807A patent/IS5807A/is unknown
- 2001-01-15 BG BG105149A patent/BG65514B1/bg unknown
-
2004
- 2004-10-14 US US10/963,710 patent/US7268145B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-09 US US11/797,975 patent/US20070275995A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001104339A (ru) | Производные тиобензимидазола | |
| RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
| ATE270103T1 (de) | Aminophenoxyessigsäure derivate als neuroschützende mittel | |
| RU97118591A (ru) | Производные ацетамида, способ его получения и содержащие его фармацевтические композиции | |
| EA200000731A1 (ru) | Альфа-аминоамидные производные, полезные в качестве анальгетических агентов | |
| ATE252529T1 (de) | Colchinolderivate als gefässschädigende mittel | |
| RU2007101685A (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2005107314A (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью | |
| CO5280070A1 (es) | Compuestos, composiciones farmaceuticas de indazol y metodos para mediar o inhibir la proliferacion celular | |
| RU2001121138A (ru) | Ингибиторы тромбина | |
| JP2005538072A5 (ru) | ||
| CA2410662A1 (en) | Novel peptides as ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus | |
| RU2007121219A (ru) | Диазациклоалканы как агонисты окситоцина | |
| RU96117041A (ru) | Применение производных 2-гидрокси-5-фенилазобензойной кислоты в качестве химиопрофилактических и химиотерапевтических агентов при раке ободочной кишки | |
| CA2345297A1 (en) | Synthetic analogs of ecteinascidin-743 | |
| KR890013035A (ko) | 인돌로카르바졸 유도체와 그 제조방법 및 그들을 함유하는 약제조성물 | |
| KR910006241A (ko) | 피리미딘-4,6-디카복실산 디아미드, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이들 화합물을 기초로 하는 약제 | |
| CA2635093A1 (en) | Derivatives of sulindac, use thereof and preparation thereof | |
| RU2010107603A (ru) | Производные n-(2-тиазолил)амида для лечения ожирения, диабетов и сердечно-сосудистых заболеваний | |
| KR950014067A (ko) | 아릴아미드유도체 | |
| RU2006113942A (ru) | Производные бензимидазолона и хиназолина как ангонисты orl-рецепторов человека | |
| RU2220140C2 (ru) | Производное циклических амидов, фармацевтическая композиция и лекарственное средство, его содержащее, и способ лечения аллергического заболевания | |
| CO5261527A1 (es) | Eteres del acido benzoico de oxazolidinonas que tienen un substituyente hidroxiacetilpiperazina | |
| NZ332030A (en) | Sulfonamide substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament and pharmaceutical preparations comprising them | |
| HUP0104549A2 (hu) | Imidazo-piridin szulfonamidszármazékok, és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |