PL80470B1 - 2,4-dihydroxybenzophenone[FR2034934A1] - Google Patents

2,4-dihydroxybenzophenone[FR2034934A1] Download PDF

Info

Publication number
PL80470B1
PL80470B1 PL13938670A PL13938670A PL80470B1 PL 80470 B1 PL80470 B1 PL 80470B1 PL 13938670 A PL13938670 A PL 13938670A PL 13938670 A PL13938670 A PL 13938670A PL 80470 B1 PL80470 B1 PL 80470B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acetic acid
water
dihydroxybenzophenone
chloride
reaction
Prior art date
Application number
PL13938670A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Borsodi Vegyi Kombinat Kazincbarcika (Hongrie)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Borsodi Vegyi Kombinat Kazincbarcika (Hongrie) filed Critical Borsodi Vegyi Kombinat Kazincbarcika (Hongrie)
Publication of PL80470B1 publication Critical patent/PL80470B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/008Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with tri- or tetrahalomethyl compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Sposób wytwarzania 2,4-dwuhydroksybenzofenonu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2,4-dwuhydroksybenzofenonu przez reakcje rezor¬ cyny z chlorkiem benzylidynu. 2,4-dwuhydroksybenzofenon stosuje sie przede wszystkim w przemysle tworzyw sztucznych, a tak¬ ze w coraz wiekszym stopniu w innych dziedzinach, jako tak zwany absorber ultrafioletu. Poza tym sluzy on jako substancja wyjsciowa do wytwarzania wielu zwiazków, glównie absorberów ultrafioletu.Jest wiec zrozumiale, ze równolegle ze znacznym wzrostem produkcji tworzyw sztucznych zwieksza sie równiez zainteresowanie tym zwiazkiem. 2,4-Dwuhydroksybenzofenon zostal wytworzony po raz pierwszy jeszcze w koncu ubieglego stulecia.Jeden z pozornie najprostszych sposobów syntezy tego zwiazku zostal opublikowany przez A. Koma- rowskiego i St. Kostaneckiego (Berichte der Deut- schen Chemischen Gesallschaft 27, 1997 (1890). Chlo¬ rek benzylidynu poddawano w srodowisku wodnym reakcji z rezorcyna, przy czym obok licznych barw¬ nych i innych produktów ubocznych uzyskuje sie takze 2,4-dwuhydroksybenzofenon. Juz autorzy ci stwierdzili, ze zwiazek ten wedlug opisanego przez nich sposobu mozna uzyskac tylko z niska wydaj¬ noscia i ze oczyszczanie surowego produktu jest bardzo uciazliwe. Nieco pózniej Pfeiffer uzyskal 2,4-dwuhydroksybenzofenon z tych samych sub¬ stancji wyjsciowych w srodowisku alkoholowym (Annalan 398, 165 (1913)). W reakcji tej powstaje jednak w duzych ilosciach benzoesan etylu, którego 10 15 20 oddzielenie od 2,4-dwuhydroksybenzofenonu jest nadzwyczaj trudne. Wskutek powstawania benzoe¬ sanu etylu wydajnosc jest bardzo mala.Znane sa jeszcze inne sposoby wytwarzania 2,4- -dwuhydroksybenzofenonu, wszystkie one sa jed¬ nak skomplikowane, kosztowne i pracochlonne, gdyz albo stosuje sie jako substancje wyjsciowe trudno dostepne zwiazki, na przyklad jchlorek benzoilu lub benzonitryl, albo przeprowadza sie reakcje w sro¬ dowisku calkowicie bezwodnym oraz stosuje sie katalizatory trudne do przerobu i dajace sie tylko w bardzo uciazliwy sposób usuwac z mieszaniny reakcyjnej, jak na przyklad chlorek cynku, fluorek boru, pieciotlenek fosforu, kwas fosforowy, trójchlo¬ rek fosforu, chlorek glinu, czterochlorek cyny itd.Stwierdzono, ze w reakcji chloru benzylidynu z rezorcyna uzyskuje sie 2,4-dwuhydroksybenzofe¬ non o czystosci wystarczajacej do wiekszosci celów praktycznych z wydajnoscia wynoszaca 91—98% w stosunku do wydajnosci teoretycznej, jezeli reak¬ cje prowadzi sie w temperaturze 50—120°C, korzyst¬ nie 95—105°C, w srodowisku wodnego roztworu kwasu octowego, który zawiera ilosc wody, co naj¬ mniej wystarczajaca do reakcji wedlug obliczen stechiometrycznych, a korzystnie sklada sie z 30— —50% kwasu octowego i 70—50% wody. W przeci¬ wienstwie do obserwacji praktycznych, z których wynika, ze 2,4-dwuhydroksybenzofenon mozna uzy¬ skac z chlorku benzylidynu i rezorcyny zarówno w czystej wodzie, jak tez w czystym kwasie octo- 8047080470 wym tylko z mala wydajnoscia oraz w postaci za¬ nieczyszczonej licznymi, najczesciej silnie zabar¬ wionymi produktami ubocznymi, w sposobie wedlug wynalazku, to znaczy w kwasie octowym zawiera¬ jacym okreslona ilosc wody, reakcje uboczne za¬ chodza w znikomym stopniu. Sposób wedlug wyna¬ lazku jest bardzo korzystny nie tylko ze wzgledu na swoje zalety techniczne, lecz takze z ekonomicz¬ nego punktu widzenia, gdyz substancje wyjsciowe sa tanie i latwo dostepne, wydajnosc jest duza, a stosowany jako srodowisko reakcji kwas octowy mozna po nieskomplikowanej regeneracji stosowac ponownie dowolna ilosc razy.Wykonanie sposobu wedlug wynalazku wyjasnio¬ no blizej w ponizszych przykladach.Przyklad I. W reaktorze zaopatrzonym w chlodnice zwrotna, mieszadlo i termometr umie¬ szcza sie 18,75 kg wody, 12,50 kg kwasu octowego i 3,50 kg rezorcyny. Reaktor zamyka sie, jego za¬ wartosc ogrzewa sie mieszajac do temperatury 50°C.Nastepnie wprowadza sie do reaktora mieszajac w ciagu 3 godzin 10,3 kg chlorku benzylidynu.W ciagu tego czasu utrzymuje sie temperature mieszaniny reakcyjnej w granicach 90—95°C przez ogrzewanie, a w razie potrzeby — przez chlodzenie.Opary kwasu solnego, które powstaja podczas re¬ akcji i ulatniaja sie z mieszaniny reakcyjnej, od¬ prowadza sie. Po zakonczeniu dodawania chlorku benzylidynu temperature mieszaniny reakcyjnej podnosi sie do 100—105°C i ogrzewa sie mieszanine reakcyjna w ciagu dalszych 30 minut w tej tempe¬ raturze. Nastepnie chlodzi sie do temperatury 10—15°C, wytracajacy sie krystaliczny 2,4-dwuhy- droksybenzofenon zbiera sie na filtrze, przemywa woda do usuniecia kwasu i suszy. Wydajnosc wy¬ nosi 9,70 kg, czyli 91% wydajnosci teoretycznej. 10 U5 30 35 Przyklad II. Postepuje sie jak w przykladzie i z ta róznica, ze do reaktora wprowadza sie naste¬ pujace ilosci substancji: 26,00 kg wody, 115 kg kwa¬ su octowego, 5,50 kg rezorcyny i 10,3 kg chlorku benzylidynu. Wydajnosc wynosi 9,70 kg czyli 91% wydajnosci teoretycznej.Przyklad III. Postepuje sie jak w przykla¬ dzie I « ta róznica, ze do reaktora wprowadza sie nastepujace ilosci substancji: 15,00 kg wody, 10,00 kg kwasu octowego, 5,50 kg rezorcyny i 10,30 kg chlor¬ ku benzylidynu. Wydajnosc wynosi 10,50 kg, czyli 98% wydajnosci teoretycznej.Przyklad IV. Postepuje sie jak w przykla¬ dzie I z ta róznica, ze do reaktora wprowadza sie nastepujace ilosci substancji: 12,50 kg wody, 12,50 kg kwasu octowego, 5,50 kg rezorcyny i 12,30 kg chlorku benzylidynu. Wydajnosc wynosi 10,25 kg, czyli 95% wydajnosci teoretycznej.Jakosc produktów uzyskiwanych wedlug powyz¬ szych przykladów jest wystarczajaca do wiekszosci zastosowan praktycznych. W razie potrzeby mozna te produkty oczyscic znanymi sposobami. Ich tem¬ peratura topnienia wynosi 144—145°C. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2,4-dwuhydroksybenzofeno- nu przez reakcje rezorcyny z chlorkiem benzylidy¬ nu, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze 70—120°C, korzystnie 95—105°C, w mie¬ szaninie kwasu octowego i wody, przy czym mie¬ szanina ta zawiera co najmniej niezbedna do reak¬ cji obliczona ilosc wody i sklada sie korzystnie z 30—50% kwasu octowego i 50—70% wody. Cena 10 zl Drukarnia Techniczna w Bytomiu. Zam. 308 — 110 egz. PL PL
PL13938670A 1969-03-14 1970-03-13 2,4-dihydroxybenzophenone[FR2034934A1] PL80470B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUBO001175 1969-03-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL80470B1 true PL80470B1 (en) 1975-08-30

Family

ID=10993690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL13938670A PL80470B1 (en) 1969-03-14 1970-03-13 2,4-dihydroxybenzophenone[FR2034934A1]

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS4829218B1 (pl)
BE (1) BE747317A (pl)
BG (1) BG17515A3 (pl)
CS (1) CS153542B2 (pl)
DE (1) DE2010535A1 (pl)
FR (1) FR2034934A1 (pl)
NL (1) NL7003489A (pl)
PL (1) PL80470B1 (pl)
RO (1) RO55296A (pl)
YU (1) YU33386B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52107434A (en) * 1977-03-11 1977-09-09 Nissan Diesel Motor Co Ltd Exhaust purifier of internal combustion engine
US4568429A (en) * 1984-03-02 1986-02-04 Gaf Corporation Process for the preparation of 2,4-dihydroxybenzophenones

Also Published As

Publication number Publication date
YU33386B (en) 1976-12-31
CS153542B2 (pl) 1974-02-25
DE2010535A1 (de) 1970-10-01
BE747317A (fr) 1970-08-17
FR2034934A1 (en) 1970-12-18
BG17515A3 (bg) 1973-11-10
NL7003489A (pl) 1970-09-16
JPS4829218B1 (pl) 1973-09-08
RO55296A (pl) 1973-05-17
FR2034934B1 (pl) 1975-12-26
YU62670A (en) 1976-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1152983A (en) Process for the preparation of 4,1',6'-trichloro-4,1', 6'-trideoxy-galactosucrose
US20080300401A1 (en) Novel chlorination process for preparing sucralose
JPS62155289A (ja) 2,3,6,3´,4´―ペンタ―o―アセチルスクロースの製造法
PL80470B1 (en) 2,4-dihydroxybenzophenone[FR2034934A1]
US4044060A (en) Process for preparing geminal dihalides
US3485833A (en) N-substituted isocyanurates
EP0264008B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Methyltetrazol
US3526666A (en) Synthesis of 2-hydroxy-4-alkoxybenzophenones
US2450386A (en) Manufacture of compounds containing amidine groups
US4102926A (en) Method for producing 4-nitrosodiphenylamine
DE3940765A1 (de) Verfahren zur herstellung reiner cyclischer phosphorsaeurediarylester
DE69626693T2 (de) Verfahren zur herstellung von organischen phosphor-verbindungen
JPH01228995A (ja) N―ホスホノ―メチル―イミノージ酢酸及び酸塩化物の製造方法
EP0523619B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Cyanimidocarbonaten
US2321278A (en) Preparation of chloroacetamide
CH630640A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuem bis-trimethylsilylcefamandol.
EP0600714A1 (en) Process for producing O,O'-diacyltartaric anhydride and process for producing O,O'-diacyltartaric acid
US3062855A (en) Cyanopentaisonitrile-iron(ii) salts
US4876387A (en) Process for preparing 2,4,5-trifluorobenzoic acid
PL122256B1 (en) Process for preparing molecular compound of beta-diethylaminoethylamide of p-chlorophenoxyacetic acid with 4-n-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenylpyrazolidin
EP0853077B1 (en) Process for producing alkyl 3-amino-4-substituted benzoates
US3217003A (en) Method for preparing triaryl isocyanurates
US4966993A (en) Process for preparation of 3-hydroxy-3-methyl-glutaric acid
EP0070467A2 (en) Process for synthesising N-isopropyl-N'-O-carbomethoxyphenylsulphamide
US5817851A (en) Monovinyltin trihalides and process for their preparation