NO156607B - Nye benzoyl-1,3-cykloheksandion-derivater med herbicide egenskaper og anvendelse derav. - Google Patents

Nye benzoyl-1,3-cykloheksandion-derivater med herbicide egenskaper og anvendelse derav. Download PDF

Info

Publication number
NO156607B
NO156607B NO831058A NO831058A NO156607B NO 156607 B NO156607 B NO 156607B NO 831058 A NO831058 A NO 831058A NO 831058 A NO831058 A NO 831058A NO 156607 B NO156607 B NO 156607B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
hydrogen
chloro
compounds
derivatives
approx
Prior art date
Application number
NO831058A
Other languages
English (en)
Other versions
NO156607C (no
NO831058L (no
Inventor
William James Michaely
Gary Wayne Kraatz
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of NO831058L publication Critical patent/NO831058L/no
Publication of NO156607B publication Critical patent/NO156607B/no
Publication of NO156607C publication Critical patent/NO156607C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

Forbindelser med den strukturelle formel
hvor X kan være en alkyl, n kan være 0, 1 eller 2, og
kan være fenyl eller substituert fenyl, er beskrevet i japansk patentsøknad 84632-1974 å være mellomprodukter ved fremstilling av herbicide forbindelser med formelen
hvor X og n er som angitt ovenfor og er alkyl, alke-
nyl eller alkynyl. Spesielt angitte herbicide forbindelser fra denne sistnevnte gruppe er de hvor n er 2, X er 5,5-dimetyl, R_ er allyl og R1 er fenyl, 4-klorfenyl eller 4-metoksyfeny1.
Forløper-mellomproduktene for disse tre spesielt angitte forbindelser har ingen eller nesten ingen herbicid aktivitet.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse har derimot enestående herbicid aktivitet'. Søkerens forbindelser må
være substituert med halogen i 2-stillingen i fenylringen i forbindelsene for oppnåelse av den enestående herbicide aktivitet. Den nøyaktige grunn til at en slik substitusjon gir forbindelsen enestående herbicid aktivitet er ikke helt klar.
Beskrivelse av oppfinnelsen
Denne oppfinnelse angår visse nye 2-(2-substituert benzoyl)-cykloheksan-1,3-dioner og deres anvendelse for bekjempelse av uønsket plantevekst. Forbindelsene ifølqe denne oppfinnelse har den følgende strukturelle formel:
hvor R og R er hydrogen eller C,-C,-alkyl, fortrinnsvis metyl, R og R 1 er mest foretrukket hydrogen, R <2>er klor, brom eller jod, R3 er hydrogen eller halogen, fortrinnsvis
3 4
jod eller klor, R er mest foretrukket hydrogen, og R er hydrogen, klor, brom, jod, Cj-C^-alkyl, fortrinnsvis metyl, C^-C^-alkoksy, fortrinnsvis metoksy., nitro, trif luormetyl, R er mest fortrukket hydrogen og 4-klor.
Forbindelsene ifølge denne oppfinnelse kan ha de følgende tre strukturformler på grunn av tautomeri:
hvor R, R , R , R og R er som angitt ovenfor.
I den foregående beskrivelse av forbindelsene ifølge denne oppfinnelse innbefatter alkyl og alkoksy både ufor-grenede og forgrenede former, for eksempel metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, isobutyl og tert.-butyl.
Forbindelsene ifølge denne oppfinnelse er aktive herbicider av generell type. Det vil si at de er herbicid effektive mot mange forskjellige plantearter. Anvend-elsen til bekjempelse av uønsket vegetasjon ifølge den foreliggende oppfinnelse omfatter påføring av en mengde som er effektiv som herbicid, av de ovenfor beskrevne forbindelser på det område hvor bekjempelse ønskes.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ifølge den følgende generelle fremgangsmåte.
Vanligvis anvendes molmengder av dionet og det substituerte benzoylcyanid, sammen med et lite moloverskudd av sinkklorid. De to reaktanter og sinkkloridet sammenblandes i et løsningsmiddel såsom metylenklorid. Et lite moloverskudd av trietylamin tilsettes sakte til reaksjonsblandingen med avkjøling. Blandingen omrøres ved romtemperatur i 5 timer.
Reaksjonsproduktet opparbeides ved konvensjonelle tek-nikker.
Det ovenfor beskrevne substituerte benzoylcyanid kan fremstilles i henhold til beskrivelsen i T.S. Oakwood og CA. Weisgerber, Organic Synthesis Collected, Vol. III, si-de 122 (1955) .
Det følgende eksempel viser syntesen av en forbindelse som er representativ for denne oppfinnelse.
EKSEMPEL I
2- ( 2 , 4- diklorbenzoyl)- cykloheksan- 1, 3- dion
1,3-cykloheksandion [11,2 gram (g), 0,1 mol], 20,0 g (0,1 mol) 2,4-diklorbenzoylcyanid og 13,6 g (0,11 mol) vann-
fritt, pulverformig sinkklorid ble sammenblandet i 100 milliliter (ml) metylenklorid. Trietylamin (10,1 g, 0,12 mol) ble tilsatt sakte med avkjøling. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved romtemperatur i 5 timer og deretter hellet i 2N saltsyre. Den vandige fase ble fjernet og kastet og den organiske fase ble vasket med 150 ml 5% Na^O^ fire ganger. Vaskevannene ble sammenblandet og surgjort med HC1, ekstrahert med metylenklorid, tørket og konsentrert, og man fikk 25,3
g råprodukt. Råproduktet ble oppløst i eter og omrørt med 250 ml 5% kopper(II)-acetat. Det resulterende koppersalt ble filtrert, vasket med eter og omrørt med 6N saltsyre for ødeleggelse av saltet. Ekstraktet ble vasket med eter,
og man fikk 22,15 g av det ønskede produkt, sm.p. 138-140°C (77,7% utbytte). Strukturen ble bekreftet ved instrument-analyse.
Den følgende tabell er en tabell over visse utvalgte forbindelser som kan fremstilles i henhold til den fremgangsmåte som er beskrevet i det foregående. Forbindelsesnumre er anført for hver forbindelse og anvendes i resten av søk-naden .
Herbicid- bedømmelsestest
Som tidligere nevnt er de forbindelser som er beskrevet
i det foreliggende og fremstilt på den i det foregående beskrevne måte, fytotoksiske forbindelser som er egnede og verdifulle for bekjempelse av forskjellige plantearter. Utvalgte forbindelser ifølge denne oppfinnelse ble utprøvet som herbicider på følgende måte.
Før- oppkomst- herbicidtest. Dagen før behandling såes frø av åtte forskjellige ugrasarter i leirholdig sandjord i individuelle furer under anvendelse av én art pr. fure over hele bredden av en flat plantekasse. De anvendte frø
er grønn busthirse (GB) (Setaria viridis), hønsehirse (HH)
(Echinochloa crusgalli), floghavre (FH) (Avena fatua), ormevindel (OV) (Ipomoea lacunosa), indiansk malve (IMa)
(Abutilon theophrasti) , "Indian Mustard" (IMu) (Brassica juncea) , amarant (A) (Amaranthus retroflexus) og jordeple (JE) (Cyperus esculentus). Det sås rikelig frø til å få
ca. 20-40 frøplanter pr. fure, etter oppkomst, avhengig av størrelsen av plantene.
Under anvendelse av en analysevekt veies 600 mg av den forbindelse som skal utprøves, på et stykke pergament-veiepapir. Papiret og forbindelsen anbringes i en 60 ml klar flaske med vid åpning og oppløses i 45 ml aceton eller substituert løsningsmiddel. Atten milliliter av denne opp-løsning overføres til en 60 ml klar flaske med vid åpning og fortynnes med 22 ml av en blanding av vann og aceton (19:1) inneholdende nok polyoksyetylen-sorbitanmonolaurat-emulgeringsmiddel til å gi en endelig oppløsning på 0,5 volum%. Oppløsningen sprøytes så på en tilsådd plantekasse på en lineærsprøytningsinnretning kalibrert til å levere 748 l/ha. Påføringsmengden er 4,48 kg/ha.
Etter behandling plasseres plantekassene i veksthuset ved en temperatur på 21-27°C og vannes ved overrisling.
To uker etter behandling bestemmes graden av skade eller bekjempelse ved sammenligning med ubehandlede kontrollplanter av samme alder. Skaden, som settes fra 0 til 100%, noteres for hver art som prosent av kontroll, idet 0% representerer ingen skade og 100% representerer fullstendig bekjempelse.
Resultatene av disse tester er vist i den følgende Tabell II.
Etter- oppkomst- herbicidtest: Denne test utføres på en måte som er identisk med utprøvnings-fremgangsmåten for før-oppkomst-herbicidtesten, bortsett fra at frøene for åtte forskjellige ugrasarter såes 10-12 dager før behandling. Vanning av de behandlede plantekasser begrenses dess-uten til jordoverflaten og ikke til de oppkomne planters bladverk.
Resultatene av etter-oppkomst-herbicidtesten er
angitt i Tabell III.
Forbindelsene ifølge den foreliggende oppfinnelse er egnede som herbicider, spesielt som før-oppkomst-herbicider, og kan påføres på mange forskjellige måter i forskjellige konsentrasjoner. I praksis utformes de forbindelser som er beskrevet i det foreliggende, til herbicide midler ved at de i mengder som er effektive som herbicider blandes med de hjelpestoffer og bærere som vanligvis anvendes for å lette spredningen av aktive bestanddeler for landbruks-anvendelser, idet man er klar over at utformningen og påføringsmåten for et giftig stoff kan påvirke aktivite-ten hos materialene i en gitt påføring. Disse aktive herbicide forbindelser kan således utformes som granuler med forholdsvis stor partikkelstørrelse, som fuktbare pulvere, som emulgerbare konsentrater, som pulverstøv, som løsninger eller som en hvilken som helst av flere andre kjente utform-ningstyper, avhengig av den ønskede anvendelsesmåte. Fore-trukne utformninger av før-oppkomst-herbicidpreparater er fuktbare pulvere, emulgerbare konsentrater og granuler.
Disse utformninger kan inneholde så lite som fra ca. 0,5 vekt% til så mye som ca. 95 vekt% eller mer av aktiv bestanddel.
En herbicid effektiv mengde avhenger av beskaffenheten av
de frø eller planter som skal bekjempes, og påføringsmengden varierer fra ca. 0,056 til ca. 28 kg/ha, fortrinnsivs fra ca. 0,112 til ca. 11,2 kg/ha.
Fuktbare pulvere er i form av findelte partikler som lett dispergeres i vann eller andre dispergeringsmidler.
Det fuktbare pulver påføres til slutt på jorden enten som
et tørt støv eller som en dispersjon i vann eller annen væske. Typiske bærere for fuktbare pulvere innbefatter valkejord, kaolinleiretyper, silisiumdioksydtyper og andre organiske eller uorganiske fortynningsmidler som er lette å fukte. Fuktbare pulvere fremstilles vanligvis med et innhold av fra ca. 5% til ca. 95% av den aktive bestanddel og inneholder vanligvis også en liten mengde fukte-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel for å lette fukting og dispergering.
Emulgerbare konsentrater er homogene, flytende materialer som er dispergerbare i vann eller annet dispergeringsmiddel og kan bestå fullstendig av den aktive forbindelse med et flytende eller fast emulgeringsmiddel, eller kan også inneholde en flytende bærer såsom xylen, tung aromatisk nafta» isoforon og andre ikke-flyktige organiske løsnings-midler. For herbicid påføring dispergeres disse konsentrater i vann eller annen flytende bærer og påføres normalt som en dusj på det område som skal behandles. Vektprosent-andelen av den aktive hovedbestanddel kan variere i henhold til den måte på hvilken midlet skal påføres, men omfatter vanligvis ca. 0,5-95 vekt% aktiv bestanddel av det herbicide middel.
Granulære utformninger hvor det giftige middel bæres på forholdsvis grove partikler påføres vanligvis uten for-tynning på det område hvor hemning av vegetasjon ønskes. Typiske bærere for granulære utformninger innbefatter sand, valkejord, bentonitt-leirarter, vermikulitt, perlitt og andre organiske eller uorganiske materialer som absorberer eller som kan belegges med det giftige stoff. Granulære preparater fremstilles normalt med et innhold av fra ca. 5 til ca. 25% aktive bestanddeler som kan innbefatte overflateaktive midler såsom tunge aromatiske naftaer, kerosen eller andre petroleumsfraksjoner eller vegetabilske oljer, og/eller klebemidler såsom dekstriner, lim eller syntetisk harpiks.
Typiske fukte-, dispergerings- eller emulgeringsmidler som anvendes i jordbrukspreparater, innbefatter for eksempel alkyl- og alkylaryl-sulfonatene og -sulfatene og deres natriumsalter; flerverdige alkoholer; og andre typer overflateaktive midler, hvorav mange er kommersielt tilgjenge-lige. Det overflateaktive middel omfatter, når dette anvendes, fra 0,1 til 15 vekt% av det herbicide middel.
Støvtyper, som er frittstrømmende blandinger av den aktive bestanddel med findelte faststoffer såsom talk, leirarter, pulvere og andre organiske og uorganiske faststoffer som virker som dispergeringsmidler og bærere for det giftige stoff, er egnede preparater for jord-inkorporerings-anvendelse.
Pastaer, som er homogene suspensjoner av et findelt fast giftig stoff i en flytende bærer såsom vann eller olje, anvendes for spesielle formål. Disse preparater inneholder normalt fra ca. 5 til ca. 95 vekt% aktiv bestanddel og kan også inneholde små mengder av et fukte-, dispergerings-eller emulgeringsmiddel for å lette dispergeringen. For påføring fortynnes pastaene normalt og påføres som en dusj på det område som skal påvirkes.
Andre egnede utformninger for herbicid påføring innbefatter enkle løsninger av den aktive bestanddel i et dispergeringsmiddel hvori den er fullstendig oppløselig i den ønskede konsentrasjon, såsom aceton, alkylerte nafta-lener, xylen og andre organiske løsningsmidler. Finsprøyt-ningsmidler, typisk aerosoler, hvori den aktive bestanddel er dispergert i findelt form som et resultat av fordamp-ning av en dispergerings-løsningsmiddelbærer med lavt koke-punkt, såsom freonene, kan også anvendes.
De fytotoksiske midler ifølge denne oppfinnelse påføres på plantene på konvensjonell måte. De støvformige og flytende midler kan således påføres på planten ved anvendelse av motorforstøvere, bom- og håndsprøyteanordninger og sprøyte-forstøvere. Midlene kan også påføres fra fly som et støv eller en dusj fordi de er effektive i meget lave doseringer. For modifisering eller bekjempelse av veksten av spirende frø eller oppkommende frøplanter påføres som et typisk eksempel de støvformige og flytende midler på jorden i henhold til konvensjonelle metoder og spredes i jorden i en dybde på minst 1,25 cm under jordoverflaten. Det er ikke nødven-dig at de fytotoksiske midler blandes med jordpartiklene siden disse midler også kan påføres kun ved sprøytning eller overrisling av jordens overflate. De fytotoksiske midler ifølge denne oppfinnelse kan også påføres ved tilsetning til overrislingsvann som tilføres det område som skal behandles. Denne påføringsmetode muliggjør inntrengning av midlene
i jorden ettersom vannet absorberes i denne. Støvformige stoffer, granulære stoffer eller flytende preparater som på-føres overflaten av jorden, kan spredes under overflaten av jorden på konvensjonelle måter såsom ved skålharve-, harve-eller blandeoperasjoner.
De fytotoksiske midler ifølge denne oppfinnelse kan også inneholde andre tilsatsstoffer, for eksempel kunst-gjødsel, pesticider og lignende, anvendt som hjelpestoff eller i kombinasjon med hvilket som helst av de ovenfor beskrevne hjelpestoffer. Andre fytotoksiske forbindelser som er egnede i kombinasjon med de ovenfor beskrevne forbindelser, innbefatter for eksempel 2,4-diklorfenoksyeddiksyrer, 2,4,5-triklorfenoksyeddiksyre, 2-metyl-4-klorfenoksyeddiksyre og saltene, esterne og amidene derav, triazinderivater såsom 2,4-bis(3-metoksypropylamino)-6-metyltio-s-triazin, 2-klor-4- etylamino-6-isopropylamino-s-triazin og 2-etylamino-4-isopropyl-amino-6-metyl-merkapto-s-triazin; ureaderivater såsom 3-(3,5-diklorfenyl)-1,1-dimetylurea og 3-(p-klorfenyl)-1,1-dimetylurea; og acetamider såsom N,N-diallyl- -kloracet-amid og lignende; benzosyrer såsom 3-amino-2,5-diklorbenzo-syre; tiokarbamater såsom S-propyl-N,N-dipropyltiokarbamat, 5- etyl-N,N-dipropyltiokarbamat, S-etyl-cykloheksyletyl-tiokarbamat, S-etylheksahydro-1H-azepin-1-karbotioat og lignende; aniliner såsom 4-(metyisulfonyl)-2, 6-dinitro-N,N-substituert anilin, 4-trifluormetyl-2,6-dinitro-N-N-di-n-propylanilin og 4-trifluormetyl-2,6-dinitro-N-etyl-N,N-di-n-butylanilin. Kunstgjødningsstoffer som er egnede i kombinasjon med de aktive bestanddeler, innbefatter for eksempel ammoniumnitrat, urea og superfosfat. Andre egnede tilsatsstoffer innbefatter materialer hvori planteorganismer slår rot og vokser, såsom kompost, gjødsel, humus, sand og lignende.

Claims (5)

1. Kjemisk forbindelse, karakterisert ved at den har strukturformelen hvor R og R er hydrogen eller C,-C.-alkyl; R er klor, brom eller jod; R 3 er hydrogen eller halogen; og R 4 er hydrogen, klor, brom, jod, C^-C4-alkyl, C^-C^- alkoksy, nitro eller trifluormetyl.
2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at R er hydrogen, R <1> er hydrogen, R <2>er 2-klor,
3 4 R er 3-klor og R er 4-klor.
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at R er hydrogen, R <1> er hydrogen, R 2er 2-klor,
3 4 R er 3-klor og R er 4-metoksy.
4. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert1 2 ved at R er hydrogen, R er hydrogen, R er 2-klor,
3 4 R er hydrogen og R er 4-brom.
5. Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1, 2, 3 eller 4 for bekjempelse av uønsket plantevekst.
NO831058A 1982-03-25 1983-03-24 Nye benzoyl-1,3-cykloheksandion-derivater med herbicide egenskaper og anvendelse derav. NO156607C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36165882A 1982-03-25 1982-03-25
US46425183A 1983-02-09 1983-02-09

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO831058L NO831058L (no) 1983-09-26
NO156607B true NO156607B (no) 1987-07-13
NO156607C NO156607C (no) 1987-10-21

Family

ID=27001374

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO831058A NO156607C (no) 1982-03-25 1983-03-24 Nye benzoyl-1,3-cykloheksandion-derivater med herbicide egenskaper og anvendelse derav.

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0090262B1 (no)
KR (1) KR890002635B1 (no)
AU (1) AU560068B2 (no)
BG (1) BG38931A3 (no)
BR (1) BR8301522A (no)
CA (1) CA1217204A (no)
CS (1) CS236789B2 (no)
DD (1) DD209377A5 (no)
DE (1) DE3382601T2 (no)
DK (1) DK156135C (no)
ES (1) ES8500881A1 (no)
GR (1) GR77167B (no)
IE (1) IE59474B1 (no)
IL (1) IL68231A (no)
NO (1) NO156607C (no)
NZ (1) NZ203678A (no)
PH (1) PH17866A (no)
PL (1) PL144046B1 (no)
PT (1) PT76418B (no)
RO (1) RO89692A (no)
YU (1) YU43159B (no)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5085688A (en) * 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4797150A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3474297D1 (en) * 1983-09-16 1988-11-03 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0162336B1 (en) * 1984-05-21 1989-03-22 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3569104D1 (en) * 1984-10-02 1989-05-03 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of cyclohexane dione carboxylic-acid derivatives with a herbicidal and plant-growth regulating effect
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
US4806146A (en) * 1984-12-20 1989-02-21 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4681621A (en) * 1984-12-20 1987-07-21 Stauffer Chemical Company Herbicidal 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclopentanediones
US4695673A (en) * 1985-11-20 1987-09-22 Stauffer Chemical Company Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
DE3762742D1 (de) * 1986-04-24 1990-06-21 Ciba Geigy Ag Acyl-cyclohexandione und deren oximaether mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung.
US4724263A (en) * 1986-06-09 1988-02-09 Stauffer Chemical Company Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4822905A (en) * 1986-06-09 1989-04-18 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
US4853028A (en) * 1986-06-30 1989-08-01 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
GB8706557D0 (en) * 1987-03-19 1987-04-23 Ici Plc Herbicidal compounds
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US4859234A (en) * 1987-09-14 1989-08-22 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US5336662A (en) * 1989-04-25 1994-08-09 Sandoz Ltd. Heterocyclic diones as plant growth regulators
WO1991005469A2 (de) * 1989-10-18 1991-05-02 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide wirkstoffkombinationen
EP0506907A1 (en) * 1990-10-25 1992-10-07 SANDOZ-ERFINDUNGEN Verwaltungsgesellschaft m.b.H. Heterocyclic dione derivatives as pesticides and plant growth regulators
EP0502492A3 (en) * 1991-03-06 1992-11-25 Hoechst Aktiengesellschaft Haloalkoxy-substituted benzoylcyclohexanediones as herbicides and plant growth regulators
WO1996026200A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Herbizide benzoylderivate
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
CA2338304A1 (en) 1998-07-24 2000-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzoylcyclohexandiones
DE19962923A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
AR027575A1 (es) 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS511633A (ja) * 1974-06-25 1976-01-08 Toray Industries Noengeiyosatsukinzai
JPS5826321B2 (ja) * 1974-07-25 1983-06-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
EP0090262A2 (en) 1983-10-05
BR8301522A (pt) 1983-12-06
BG38931A3 (en) 1986-03-14
DK156135B (da) 1989-06-26
ES520957A0 (es) 1984-11-01
DK131783A (da) 1983-09-26
PL241172A1 (en) 1984-01-02
YU65983A (en) 1986-02-28
IE830649L (en) 1983-09-25
GR77167B (no) 1984-09-10
NO156607C (no) 1987-10-21
DK156135C (da) 1989-11-06
DE3382601T2 (de) 1993-01-07
CA1217204A (en) 1987-01-27
YU43159B (en) 1989-04-30
PL144046B1 (en) 1988-04-30
KR890002635B1 (ko) 1989-07-21
NZ203678A (en) 1987-01-23
RO89692A (ro) 1986-06-30
NO831058L (no) 1983-09-26
DE3382601D1 (en) 1992-09-10
PT76418B (en) 1986-11-13
PH17866A (en) 1985-01-14
IL68231A0 (en) 1983-06-15
ES8500881A1 (es) 1984-11-01
EP0090262A3 (en) 1984-03-28
AU1276883A (en) 1983-09-29
PT76418A (en) 1983-04-01
AU560068B2 (en) 1987-03-26
KR840003776A (ko) 1984-10-04
DK131783D0 (da) 1983-03-23
CS236789B2 (en) 1985-05-15
EP0090262B1 (en) 1992-08-05
IE59474B1 (en) 1994-03-09
IL68231A (en) 1986-08-31
DD209377A5 (de) 1984-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO156607B (no) Nye benzoyl-1,3-cykloheksandion-derivater med herbicide egenskaper og anvendelse derav.
KR890000193B1 (ko) 2-(2-치환 벤조일)-1, 3-시클로헥산디온
DK172254B1 (da) 2-(2-substitueret benzoyl)-1,3-cyklohexandioner, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt herbicidt middel indeholdende en 2-(2-substitueret benzoyl)-1,3-cyklohexandion
DK174478B1 (da) 2-(2&#39;-nitrobenzoyl)-1,3-cyklohexandioner, fremgangsmåde til fremstilling deraf, midler indeholdende dem og fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation
NO855166L (no) Nye-2(2[-alkylbenzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse og fremgangsmaate for deres fremstilling.
NO855165L (no) Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling.
US4083867A (en) N-dimethylpropynyl-α-methoxy-α-(3,5-dimethylphenoxy)acetamide and its use as herbicides
JPS632948A (ja) ２−ベンゾイル−１，３，５−シクロヘキサントリオン類及びそれらの塩
JPS62298584A (ja) 置換４−ベンゾイル−３，５−ジオキソテトラヒドロピランとチオピラン類及びそれらの塩
EP0162336A1 (en) Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
JPH0130818B2 (no)
US4482727A (en) Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
JPH02256643A (ja) ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類
US4741769A (en) Certain 1-phenyl-3-alkyl-1,3-propanediones
US4780569A (en) Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones
US4489010A (en) Meta-anilide and meta-anilide urea and urea salt herbicidal compounds and methods of use
US4557756A (en) Meta-anilide and meta-anilide urea herbicidal compounds and methods of use
JPS637534B2 (no)
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
JPH0242816B2 (no)
US4544398A (en) N-Carbonyl-N-(5,6-dihydro-2H-3-pyranylmethyl)-4-haloanilines as herbicides
IL31770A (en) Ortho-nitrodiphenyl ethers,their preparation and pesticidal compositions containing them
US4544399A (en) Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
CS247184B2 (cs) Herbicidní prostředek
HRP940888A2 (en) Certiain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones